CN113880795A - 有机化合物以及包含该化合物的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机化合物以及包含该化合物的有机电致发光元件，所述化合物以下述化学式1表示。本发明作为新型有机化合物，具有高T1值和深HOMO能级且空穴和电子形成电荷平衡(charge balance)，并在发光层内部实现发光，而不是空穴传输层界面，从而显著地改善有机电致发光元件的发光效率以及寿命特性。更详细地提供一种显著地改善发光效率以及寿命的有机电致发光元件。[化学式1]

Description

有机化合物以及包含该化合物的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种有机化合物以及包含该化合物的有机电致发光元件。
背景技术
与现有的液晶显示器(LCD)、等离子显示面板(PDP)以及场发射显示器(FED)等其他平板显示元件相比，有机电致发光元件(OLED)结构简单，在制作工艺中具有各种优点，具有高亮度及优异的视角特性，响应速度快，由于驱动电压低，被积极地开发及产品化，使其能够用于如挂壁式电视的平板显示器或显示器的背光、照明、广告牌等的光源。
就有机电致发光元件而言，伊士曼柯达公司的唐(C.W.Tang)等人报告了最初的有机EL元件，(C.W.Tang S.A.Vanslyke，应用物理通讯(Applied Physics Letters)，第51卷第913页，1987年)，其发光原理通常是基于，当施加电压时，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子重组，形成作为电子-空穴对的激子，通过将该激子的能量传递到发光材料以转换为光。
更具体而言，有机电致发光元件具有包括阴极(电子注入电极)和阳极(空穴注入电极)以及所述两个电极之间一个以上的有机层的结构。此时，有机电致发光元件从阳极以空穴注入层(hole injection layer，HIL)、空穴传输层(hole transport layer，HTL)、发光层(light emitting layer，EML)、电子传输层(electron transport layer，ETL)或电子注入层(electron injection layer，EIL)的顺序层积，为了提高发光层的效率，可将空穴传输辅助层或空穴阻挡层(hole blocking layer，HBL)分别进一步包括在发光层的前后。
在有机电致元件中，用作有机物层的材料，根据功能可分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
有机电致发光元件中最重要的问题是寿命和效率，并且随着显示器的大面积化，必须解决这些效率或寿命问题。
效率、寿命和驱动电压等彼此相关，并且当效率增加时，驱动电压相对降低，随着驱动电压降低，因驱动过程中产生的焦耳热(Joule heating)导致的有机物质的结晶减少，结果，表现出寿命增加的倾向。
然而，简单地改善所述有机物层不能使效率极大化。这是因为，当各有机物层之间的能级以及T1值、物质的固有性质(迁移率(mobility)、界面性质等)等实现最佳组合时，可以同时实现长寿命和高效率。
另外，最近，在有机电致发光元件中，为了解决空穴传输层中的发光问题，在空穴传输层和发光层之间必须存在发光辅助层，并且根据每个发光层(R、G、B)需开发互不相同的发光辅助层。
通常，电子(electron)从电子传输层传递到发光层，并且空穴(hole)从空穴传输层传递到发光层，通过复合(recombination)产生激子(exciton)。
然而，就用于空穴传输层的物质而言，由于需具有低的HOMO值，因此大部分具有低的T1值，由此，在发光层中生成的激子(exciton)被转移到空穴传输层，导致发光层内电荷不平衡(charge unbalance)，这导致在空穴传输层界面处发光。
当在空穴传输层的界面处发光时，会出现有机电致元件的色纯度以及效率降低且寿命缩短的问题。因此，迫切需要具有高T1值并具有空穴传输层HOMO能级与发光层的HOMO能级之间的HOMO能级的发光辅助层。
现有技术文献
专利文献
专利文献1KR10-2014-0133572A1
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，提供一种新型有机化合物和包含该化合物的有机电致发光元件。
本发明另一目的在于，提供一种能够用作有机电致发光元件的空穴传输辅助层材料的新型化合物，其具有空穴传输容易的HOMO能级，向发光层的空穴传输特性优异。
本发明的另一目的在于，提供一种有机电致发光元件，随着利用包含新型有机化合物的空穴传输辅助层，具有高T1值和深HOMO能级且空穴和电子形成电荷平衡(chargebalance)，并在发光层内部实现发光，而不是空穴传输层界面，使发光效率以及寿命特性得到显著改善。
本发明的另一目的在于，利用所述有机化合物提供一种适于AM-OLED的有机电致发光元件。
用于解决问题的手段
为了实现所述目的，本发明提供以下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002568385350000031
其中，
m以及n彼此相同或不同，各自独立为0或1的整数，
m+n≥1，
o以及p彼此相同或不同，各自独立为0至3的整数，
Ad是取代或未取代的金刚烷基，
X1选自由C(R3)(R4)、N(R5)、O、S以及Si(R6)(R7)构成的组，
X2选自由单键、C(R8)(R9)、O以及S构成的组，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地选自由单键、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数2至30个的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数2至10的亚烷基、取代或未取代的碳原子数3至10的亚环烷基、取代或未取代的碳原子数2至10的亚烯基、取代或未取代的碳原子数3至10的亚环烯基、取代或未取代的碳原子数2至10的亚杂烷基、取代或未取代的碳原子数2至10的亚杂环烷基、取代或未取代的碳原子数2至10的亚杂烯基以及取代或未取代的碳原子数2至10的亚杂环烯基构成的组，
Ar1以及Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30个的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1至20个的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至20个的杂烷基、取代或未取代的碳原子数1至20个的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数2至20个的烯基、取代或未取代的碳原子数1至20个的环烯基以及取代或未取代的碳原子数1至20个的杂烯基构成的组，
R1至R9彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数5至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基甲硅烷基以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基构成的组，并且可以与相邻的基团彼此键合形成取代或未取代的环。
另外，本发明提供一种有机电致发光元件，作为有机发光元件，其包括：第一电极，第二电极，与所述第一电极对置，以及一层以上的有机物层，位于所述第一电极和第二电极之间；所述一层以上的有机物层中至少一个包含以所述化学式1表示的化合物。
例如，所述有机电致发光元件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输辅助层、电子注入层等的结构。然而，有机电致发光元件的结构不限于此，可包括数量更少的有机物层。
根据本发明的一优选具体例，所述有机物层是空穴传输辅助层，所述空穴传输辅助层可包含以所述化学式1表示的化合物。
在本说明书中，“卤素基”是氟、氯、溴或碘。
在本发明中，“烷基”是指源自碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃的一价取代基。作为例子，可举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限于此。
在本发明中，“烯基(alkenyl)”是指源自具有一个以上碳-碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基。作为例子，可举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限于此。
在本发明中，“炔基(alkynyl)”是指源自具有一个以上碳-碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基。作为例子，可举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限于此。
在本发明中，“烷硫基”是指通过硫键(-S-)键合的上述记载的烷基。
在本发明中，“芳基”是指源自单环或两个以上的环结合的碳原子数6至60的芳香族烃的一价取代基。另外，还可包括两个以上的环彼此侧连(pendant)或稠合的形式。作为这种芳基的例子，可举出苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、二甲基芴基等，但不限于此。
在本发明中，“杂芳基”是指源自具有碳原子数6至30的单杂环或多杂环芳香族烃的一价取代基。此时，环中一个以上碳，优选为1至3个碳被杂原子如N、O、S或Se取代。另外，可包括两个以上的环彼此侧连(pendant)或稠合的形式，还可包括与芳基稠合的形式。作为这种杂芳基的例子，可举出如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元单环，如酚噻吩基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)的多环以及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异噁唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限于此。
在本发明中，“芳氧基”是以RO-表示的一价取代基，所述R指碳原子数6至60的芳基。作为这种芳氧基的例子，可举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限于此。
在本发明中，“烷基氧基(alkyloxy)”是以R’O-表示的一价取代基，所述R’指碳原子数1至40的烷基，可包括直链(linear)、支链(branched)或环状(cyclic)结构。烷基氧基的例子，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限于此。
在本发明中，“烷氧基”可以是直链、支链或环链。烷氧基的碳原子数没有特别的限制，优选为碳原子数1至20。具体地，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本发明中，“芳烷基”指芳基以及烷基为如上所述的芳基-烷基基团。优选的芳烷基包括低级烷基基团。合适的芳烷基基团的非限制性的例子包括苄基、2-苯乙基以及萘甲基。与母体残基的连接是通过烷基形成的。
在本发明中，“芳氨基”指被碳原子数6至30的芳基取代的胺。
在本发明中，“烷基氨基”指被碳原子数1至30的烷基取代的胺。
在本发明中，“芳烷基氨基”指被碳原子数6至30的芳基-烷基取代的胺。
在本发明中，“杂芳氨基”指被碳原子数6至30的芳基以及杂环基取代的胺基。
在本发明中，“杂芳烷基”指被杂环基取代的芳基-烷基基团。
在本发明中，“环烷基”是指源自碳原子数3至40个的单环或多环非-芳香族烃的一价取代基。作为这种环烷基的例子，可举出如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷(adamantine)等，但不限于此。
在本发明中，“杂环烷基”是指源自碳原子数3至40个的非-芳香族烃的一价取代基，环中一个以上碳，优选1至3个碳被杂原子如N、O、S或Se取代。作为这种杂环烷基的例子，可举出吗啉、哌嗪等，但不限于此。
在本发明中，“烷基甲硅烷基”是指被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”是指被碳原子数6至60的芳基取代的甲硅烷基。
在本发明中，“亚芳基”是指在芳基上有两个键合位点，即，二价基。除了这些都是二价基团，上述芳基的说明可以适用于此。作为一例，可以为亚苯基(phenylene)、亚联苯基(biphenylene)、萘基(naphthylene)、蒽基(anthracenylene)或芴基(fluorenylene)。
在本发明中，“稠合环”是指稠合脂肪族环、稠合芳香族环、稠合杂脂肪族环、稠合杂芳香族环或它们组合的形式。
在本发明中，“与相邻基团相互结合形成环”是指，与相邻的基团相互结合形成取代或未取代的脂肪族烃环；取代或未取代的芳香族烃环；取代或未取代的脂肪族杂环；取代或未取代的芳香族杂环；或它们的稠合环。
在本说明书中，“脂环族化合物”与“脂肪族烃环”具有相同的含义，指作为非芳香族环，仅由碳和氢原子组成的环。
在本说明书中，“杂脂环族化合物”是指在“脂肪族烃环”的碳中一个以上被杂原子取代，从而包含至少一个以上的杂原子的脂环族化合物。
在本说明书中，“芳香族烃环”的例子有苯基、萘基、蒽基等，但不限于这些。
在本说明书中，“脂肪族杂环”是指包含一个以上杂原子的脂肪族环。
在本说明书中，“芳香族杂环”是指包含一个以上杂原子的芳香族环。
在本说明书中，脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环以及芳香族杂环可以为单环或多环。
在本说明书中，“取代”是指与化合物的碳原子键合的氢原子被其他取代基替换，只要是氢原子被取代的位置，即，取代基可取代的位置，则被取代的位置没有限制，两个以上被取代时，两个以上的取代基彼此相同或不同。所述取代基可被在由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数2至30的杂烷基、碳原子数6至30的芳烷基、碳原子数5至30的芳基、碳原子数2至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳基烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基氨基、碳原子数6至30的芳氨基、碳原子数6至30的芳烷基氨基以及碳原子数2至24的杂芳氨基构成的组中的一个以上的取代基取代，但不限于所述示例。
发明效果
本发明作为新型有机化合物，具有高T1值和深HOMO能级且空穴和电子形成电荷平衡(charge balance)，并在发光层内部实现发光，而不是空穴传输层界面，从而显著地改善有机电致发光元件的发光效率以及寿命特性。
具体实施方式
以下，对本发明的实施例进行详细说明，以使本发明所属技术领域的普通技术人员易于实施。然而，本发明可以以各种不同的形式实现，不限于本说明书中说明的实施例。
在有机电致元件中，用作有机物层的材料，根据功能可分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
有机电致发光元件中最重要的问题是寿命和效率，并且随着显示器的大面积化，必须解决这些效率或寿命问题。
效率、寿命和驱动电压等彼此相关，并且当效率增加时，驱动电压相对降低，随着驱动电压降低，因驱动过程中产生的焦耳热(Joule heating)导致的有机物质的结晶减少，结果，寿命会增加。
然而，简单地改善所述有机物层不能使效率极大化，只有各有机物层之间的能级以及T1值、物质的固有性质(迁移率(mobility)、界面性质等)等实现最佳组合时，才能够实现上述目标。
另外，最近，在有机电致发光元件中，为了解决空穴传输层中的发光问题，需要在空穴传输层和发光层之间利用辅助层，并且根据每个发光层(R、G、B)使用互不相同的发光辅助层。
为了防止空穴传输层界面的发光问题，并防止有机电致发光元件的色纯度以及效率低下问题，并且表现出长寿命的特性，本发明的新型有机化合物可用作具有高T1值并具有空穴传输层HOMO能级与发光层的HOMO能级之间的HOMO能级的辅助层的材料。
具体而言，本发明的有机化合物是以下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002568385350000091
其中，
m以及n彼此相同或不同，各自独立为0或1的整数，
m+n≥1，
o以及p彼此相同或不同，各自独立为0至3的整数，
Ad是取代或未取代的金刚烷基，
X1选自由C(R3)(R4)、N(R5)、O、S以及Si(R6)(R7)构成的组，
X2选自由单键、C(R8)(R9)、O以及S构成的组，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地选自由单键、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数2至30个的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数2至10的亚烷基、取代或未取代的碳原子数3至10的亚环烷基、取代或未取代的碳原子数2至10的亚烯基、取代或未取代的碳原子数3至10的亚环烯基、取代或未取代的碳原子数2至10的亚杂烷基、取代或未取代的碳原子数2至10的亚杂环烷基、取代或未取代的碳原子数2至10的亚杂烯基以及取代或未取代的碳原子数2至10的亚杂环烯基构成的组，
Ar1以及Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30个的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1至20个的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至20个的杂烷基、取代或未取代的碳原子数1至20个的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数2至20个的烯基、取代或未取代的碳原子数1至20个的环烯基以及取代或未取代的碳原子数1至20个的杂烯基构成的组，
R1至R9彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数5至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基甲硅烷基以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基构成的组，并且可以与相邻的基团彼此键合形成取代或未取代的环。
所述X1是O或S，所述X2可以是单键，但不限于所述示例，只要能够用作辅助层的材料，则可以不受限制地选择。
所述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地选自由单键、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基以及取代或未取代的碳原子数2至30个的亚杂芳基构成的组。
具体地，所述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地选自由单键、取代或未取代的亚苯基以及取代或未取代的亚联苯基构成的组，但不限于所述示例，可以不受限制地选择。
所述Ar1以及Ar2彼此相同或不同，可各自独立地选自由下面的化学式2至6构成的组：
[化学式2]
Figure BDA0002568385350000111
[化学式3]
Figure BDA0002568385350000112
[化学式4]
Figure BDA0002568385350000113
[化学式5]
Figure BDA0002568385350000114
[化学式6]
Figure BDA0002568385350000115
其中，
*指键合的部分，
q以及s彼此相同或不同，各自独立为0至5的整数，
r是0至7的整数，
t、v、x以及y彼此相同或不同，各自独立为0至4的整数，
u是0至3的整数，
X3选自由C(R18)(R19)、N(R20)、O以及S构成的组，
R10至R20彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数5至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基甲硅烷基以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基构成的组，并且可以与相邻的基团彼此键合形成取代或未取代的环。
以所述化学式1表示的化合物可选自由以下述化合物构成的组：
Figure BDA0002568385350000121
Figure BDA0002568385350000131
Figure BDA0002568385350000141
Figure BDA0002568385350000151
Figure BDA0002568385350000161
Figure BDA0002568385350000171
Figure BDA0002568385350000181
Figure BDA0002568385350000191
Figure BDA0002568385350000201
Figure BDA0002568385350000211
Figure BDA0002568385350000221
Figure BDA0002568385350000231
Figure BDA0002568385350000241
Figure BDA0002568385350000251
Figure BDA0002568385350000261
Figure BDA0002568385350000271
Figure BDA0002568385350000281
Figure BDA0002568385350000291
Figure BDA0002568385350000301
Figure BDA0002568385350000311
Figure BDA0002568385350000321
Figure BDA0002568385350000331
Figure BDA0002568385350000341
Figure BDA0002568385350000351
Figure BDA0002568385350000361
Figure BDA0002568385350000371
Figure BDA0002568385350000381
Figure BDA0002568385350000391
Figure BDA0002568385350000401
Figure BDA0002568385350000411
Figure BDA0002568385350000421
Figure BDA0002568385350000431
Figure BDA0002568385350000441
Figure BDA0002568385350000451
Figure BDA0002568385350000461
Figure BDA0002568385350000471
Figure BDA0002568385350000481
Figure BDA0002568385350000491
Figure BDA0002568385350000501
本发明的所述化学式1的化合物可有效地用作空穴传输辅助层物质。
当本发明的化合物在有机电致发光元件内用作空穴传输辅助层物质时，其包含能够提高所述化合物内HOMO并且可进行微调的取代基，从而可以根据注入到发光层的电子迁移率，将空穴迁移率调节为最佳。
由于这种特征，将所述有机化合物用作有机电致发光元件的材料时，可在发光效率、寿命等大部分的元件特性中表现出同等或优异的特性。
本发明提供包含以所述化学式1表示的化合物的有机电致发光元件。
本发明的有机化合物可有效地用作空穴传输辅助层用材料。
另外，在本发明的层积有在阴极和阳极之间至少包括发光层的一层或多层的有机薄膜层的有机电致发光元件中，所述有机薄膜层是所述第一电极以及发光层之间的空穴传输层和空穴传输辅助层。
所述有机电致发光元件可具有层积阳极、空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极的结构，根据需要，可进一步层积有电子传输辅助层。
以下，对本发明的有机电致发光元件进行举例说明。然而，下述示例的内容并不限定本发明的有机电致发光元件。
本发明的有机电致发光元件可具有依次层积阳极(空穴注入电极)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、空穴传输辅助层、发光层(EML)以及阴极(电子注入电极)的结构，优选地，可在阳极和发光层之间进一步包括空穴传输辅助层，在阴极和发光层之间进一步包括电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。另外，还可在阴极和发光层之间包括电子传输辅助层。
作为本发明的有机电致发光元件的制备方法，首先在基板表面以常规方法涂布阳极用物质，以形成阳极。此时，所使用的基板优选为透明度、表面平滑度、处理容易性以及防水性优异的玻璃基板或透明塑料基板。另外，作为阳极用物质，可使用透明且导电性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
接着，在所述阳极表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂空穴注入层(HIL)物质，以形成空穴注入层。作为这种空穴注入层物质，可举例出铜酞菁(CuPc)、4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)三苯氨(m-MTDATA)、4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)苯氧基苯(m-MTDAPB)、作为星(starburst)形胺类的4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯氨(TCTA)、4,4',4"-三(N-(2-萘基)-N-苯基氨基)-三苯氨(2-TNATA)或可在出光兴产(Idemitsu)购买的IDE406。
在所述空穴注入层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂空穴注入层物质，以形成空穴传输层。
在所述空穴传输层表面真空热蒸镀或旋涂本发明的化合物，以形成空穴传输辅助层。
在所述空穴传输辅助层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂发光层(EML)物质，以形成发光层。此时，所使用的发光层物质中，单独发光物质或发光主体物质在绿色时，可使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等，蓝色时，可使用Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(4,4'-N,N'-dicabazole-biphenyl，CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(poly(n-vinylcabazole)，PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene，ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene，TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene，TBADN)、E3、二苯乙烯基亚芳基(distyrylarylene，DSA)或它们的两种以上的混合物，但不限于此。
就发光层物质中可与发光主体同时使用的掺杂剂(Dopant)而言，可使用在出光兴产(Idemitsu)购买的IDE102、IDE105、作为磷光掺杂剂(Dopant)的三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、铱(III)双[(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C-2']吡啶甲酸酯(FIrpic)(参考文献[Chihaya Adachi等，Appl.Phys.Lett.，2001，79，3082-3084])、铂(II)八乙基卟啉(PtOEP)、TBE002(Corbion公司)等。
在所述发光层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂电子传输层(ETL)物质，以形成电子传输层。此时，所使用的电子传输层物质没有特别地限制，优选可使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)。
选择性地，在发光层和电子传输层之间进一步形成空穴阻挡层(HBL)，并在发光层中同时使用磷光掺杂剂(Dopant)，从而能够防止三线态激子或空穴扩散到电子传输层的现象。
空穴阻挡层的形成可以通过以常规的方法真空热蒸镀及旋涂空穴阻挡层物质来实施，空穴阻挡层物质没有特别的限制，但优选使用(8-羟基喹啉)锂(Liq)、双(8-羟基-2-甲基喹啉)-联苯氧基铝(BAlq)、浴铜灵(bathocuproine，BCP)以及LiF等。
在所述电子传输层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂电子注入层(EIL)物质，以形成电子注入层。此时，所使用的电子注入层物质可使用LiF、Liq、Li2O、BaO、NaCl、CsF等物质。
在所述电子注入层表面以常规的方法真空热蒸镀阴极用物质，以形成阴极。
此时，所使用的阴极用物质可使用锂(Li)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁(Mg)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。另外，就正面发光有机电致发光元件而言，可使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)来形成能够透光的透明的阴极。
所述阴极的表面可由覆盖层形成用组合物来形成覆盖层(CPL)。
以下，举出代表性的例子来说明所述化合物的合成方法。然而，本发明的化合物的合成方法不限于下述示例的方法，本发明的化合物可通过下述示例的方法和本领域的公知方法来制备。
<合成例1–化合物337的合成>
1-A)中间产物1-A的合成
Figure BDA0002568385350000531
在氮气气流下，在圆底烧瓶中加入1-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)金刚烷(1-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)adamantane，100.0g，272.2mmol)、[1,1'-联苯]-4-胺([1,1'-biphenyl]-4-amine，50.68g，299.5mmol)、Pd2(dba)3(4.99g，5.44mmol)、t-BuONa(52.33g，544.5mmol)、50％t-Bu3P溶液(5.12mL，21.78mmol)和甲苯(1500mL)后，在100℃下搅拌并进行反应。反应完成后，加入甲醇沉淀后，过滤生成的固体后，以硅胶柱(silicagelcolumn)以及重结晶方法纯化，制备了100.5g(收率：81％)化合物1-A。
1-B)化合物337的合成
Figure BDA0002568385350000532
在氮气气流下，在圆底烧瓶中加入化合物1-A(10g，21.95mmol)、3-溴二苯并呋喃(3-bromodibenzofuran，5.97g，24.14mmol)、Pd2(dba)3(0.40g，0.44mmol)、t-BuONa(4.22g，43.89mmol)、50％t-Bu3P溶液(0.41mL，1.76mmol)和甲苯(150mL)后，在100℃下搅拌并进行反应。反应完成后，加入甲醇沉淀后，过滤生成的沉淀物后，以硅胶柱(silicagel column)以及重结晶方法纯化，制备了8.87g(收率：65％)化合物337。
<合成例2–化合物340的合成>
Figure BDA0002568385350000541
除使用2-溴二苯并呋喃(2-bromodibenzofuran，5.97g，24.14mmol)以代替3-溴二苯并呋喃之外，以与化合物337的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了8.46g(收率：62％)化合物340。
<合成例3–化合物974的合成>
Figure BDA0002568385350000542
除使用3-溴二苯并噻吩(3-bromodibenzothiophene，6.35g，24.14mmol)以代替3-溴二苯并呋喃之外，以与化合物337的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了9.24g(收率：66％)化合物974。
<合成例4–化合物977的合成>
Figure BDA0002568385350000543
除使用2-溴二苯并噻吩(2-bromodibenzothiophene，6.35g，24.14mmol)以代替3-溴二苯并呋喃之外，以与化合物337的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了8.40g(收率：60％)化合物977。
<合成例5–化合物424的合成>
5-A)中间产物5-A的合成
Figure BDA0002568385350000551
在氮气气流下，在圆底烧瓶中加入3-溴二苯并呋喃(100g，404.7mmol)和(4-氯苯基)硼酸(4-chlorophenyl)boronic acid，75.94g，485.7mmol)、K2CO3(111.9g，809.4mmol)、Pd(PPh3)4(18.71g，16.19mmol)、甲苯(900mL)、乙醇(300mL)和水(300mL)，搅拌并使其回流。反应完成后，利用甲苯和水萃取了有机层。用MgSO4处理萃取的有机层，以去除残留水分，并减压浓缩后，利用硅胶柱(silicagel column)以及重结晶方法纯化，制备了94.49g(收率：83％)化合物5-A。
5-B)化合物424的合成
Figure BDA0002568385350000552
在氮气气流下，在圆底烧瓶中加入化合物1-A(10g，21.95mmol)、化合物5-A(6.73g，24.14mmol)、Pd2(dba)3(0.40g，0.44mmol)、t-BuONa(4.22g，43.89mmol)、sphos(0.36g，0.88mol)和甲苯(150mL)后，在100℃下搅拌并进行反应。反应完成后，加入甲醇沉淀后，过滤生成的固体后，以硅胶柱(silicagel column)以及重结晶方法纯化，制备了10.42g(收率：68％)化合物424。
<合成例6–化合物427的合成>
6-A)中间产物6-A的合成
Figure BDA0002568385350000553
除使用2-溴二苯并呋喃(2-bromodibenzofuran，100g，404.7mmol)以代替3-溴二苯并呋喃之外，以与化合物5-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了92.22g(收率：81％)化合物6-A。
6-B)化合物427的合成
Figure BDA0002568385350000561
除使用化合物6-A(6.73g，24.14mmol)以代替化合物5-A之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了10.1g(收率：66％)化合物427。
<合成例7–化合物1058的合成>
7-A)中间产物7-A的合成
Figure BDA0002568385350000562
除使用3-溴二苯并噻吩(3-bromodibenzothiophene，100g，380.0mmol)以代替3-溴二苯并呋喃之外，以与化合物5-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了87.66g(收率：82％)化合物7-A。
7-B)化合物1058的合成
Figure BDA0002568385350000563
除使用化合物7-A(7.12g，24.14mmol)以代替化合物5-A之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了9.96g(收率：65％)化合物1058。
<合成例8–化合物1061的合成>
8-A)中间产物8-A的合成
Figure BDA0002568385350000571
除使用2-溴二苯并噻吩(2-bromodibenzothiophene，100g，380.0mmol)以代替3-溴二苯并呋喃之外，以与化合物5-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了89.80g(收率：84％)化合物8-A。
8-B)化合物1061的合成
Figure BDA0002568385350000572
除使用化合物8-A(7.12g，24.14mmol)以代替化合物5-A之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了10.42g(收率：68％)化合物1061。
<合成例9–化合物346的合成>
9-A)中间产物9-A的合成
Figure BDA0002568385350000573
除使用4-(萘-1-基)苯胺(4-(naphthalen-1-yl)aniline，65.67g，299.5mmol)以代替[1,1'-联苯]-4-胺之外，以与化合物1-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了96.75g(收率：78％)化合物9-A。
9-B)化合物346的合成
Figure BDA0002568385350000581
除使用化合物9-A(11.1g，21.95mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物337的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了9.00g(收率：61％)化合物346。
<合成例10–化合物983的合成>
Figure BDA0002568385350000582
除使用化合物9-A(11.1g，21.95mmol)和3-溴二苯并噻吩(6.35g，24.14mmol)之外，以与化合物337合成方法相同的方法合成、纯化，制备了9.51g(收率：63％)化合物983。
<合成例11–化合物436的合成>
Figure BDA0002568385350000583
除使用化合物9-A(11.1g，21.95mmol)和化合物6-A(6.73g，24.14mmol)之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了10.84g(收率：66％)化合物436。
<合成例12–化合物1070的合成>
Figure BDA0002568385350000591
除使用化合物9-A(11.1g，21.95mmol)和化合物8-A(7.12g，24.14mmol)之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了10.06g(收率：60％)化合物1070。
<合成例13–化合物1067的合成>
Figure BDA0002568385350000592
除使用化合物9-A(11.1g，21.95mmol)和化合物7-A(7.12g，24.14mmol)之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了10.9g(收率：65％)化合物1067。
<合成例14–化合物355的合成>
14-A)中间产物14-A的合成
Figure BDA0002568385350000593
除使用4-(萘-2-基)苯胺(65.67g，299.5mmol)以代替[1,1'-联苯]-4-胺之外，以与化合物1-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了99.24g(收率：80％)化合物14-A。
14-B)化合物355的合成
Figure BDA0002568385350000601
除使用化合物14-A(11.1g，21.95mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物337的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了9.88g(收率：67％)化合物355。
<合成例15–化合物992的合成>
Figure BDA0002568385350000602
除使用化合物14-A(11.1g，21.95mmol)和3-溴二苯并噻吩(6.35g，24.14mmol)之外，以与化合物337的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了9.21g(收率：65％)化合物992。
<合成例16–化合物442的合成>
Figure BDA0002568385350000603
除使用化合物14-A(11.1g，21.95mmol)和化合物5-A(6.73g，24.14mmol)之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了11.16g(收率：68％)化合物442。
<合成例17–化合物445的合成>
Figure BDA0002568385350000611
除使用化合物14-A(11.1g，21.95mmol)和化合物6-A(6.73g，24.14mmol)之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了10.18g(收率：62％)化合物445。
<合成例18–化合物1079的合成>
Figure BDA0002568385350000612
除使用化合物14-A(11.1g，21.95mmol)和化合物8-A(7.12g，24.14mmol)之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了10.57g(收率：63％)化合物1079。
<合成例19–化合物364的合成>
19-A)中间产物19-A的合成
Figure BDA0002568385350000613
除使用4-(菲-9-基)苯胺(4-(phenanthren-9-yl)aniline，80.66g，299.5mmol)以代替[1,1'-联苯]-4-胺之外，以与化合物1-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了116.5g(收率：77％)化合物19-A。
19-B)化合物364的合成
Figure BDA0002568385350000621
除使用化合物19-A(12.2g，21.95mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物337的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了9.51g(收率：60％)化合物364。
<合成例20–化合物1001的合成>
Figure BDA0002568385350000622
除使用化合物19-A(12.2g，21.95mmol)和3-溴二苯并噻吩(6.35g，24.14mmol)之外，以与化合物337的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了9.88g(收率：61％)化合物1001。
<合成例21–化合物395的合成>
21-A)中间产物21-A的合成
Figure BDA0002568385350000623
除使用9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine，62.67g，299.5mmol)以代替[1,1'-联苯]-4-胺之外，以与化合物1-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了122.6g(收率：81％)化合物21-A。
21-B)化合物395的合成
Figure BDA0002568385350000631
除使用化合物21-A(11.0g，22.19mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物337的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了9.69g(收率：66％)化合物395。
<合成例22–化合物1029的合成>
Figure BDA0002568385350000632
除使用化合物21-A(11.0g，22.19mmol)和3-溴二苯并噻吩(6.42g，24.41mmol)之外，以与化合物337的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了9.40g(收率：64％)化合物1029。
<合成例23–化合物471的合成>
Figure BDA0002568385350000633
除使用化合物21-A(11.0g，22.19mmol)和化合物6-A(6.80g，24.41mmol)之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了10.97g(收率：67％)化合物471。
<合成例24–化合物1113的合成>
Figure BDA0002568385350000641
除使用化合物21-A(11.0g，22.19mmol)和化合物6-A(7.20g，24.41mmol)之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了10.04g(收率：60％)化合物1113。
<合成例25–化合物339的合成>
25-A)中间产物25-A的合成
Figure BDA0002568385350000642
除使用[1,1'-联苯]-2-胺([1,1'-biphenyl]-2-amine，50.68g，299.5mmol)以代替[1,1'-联苯]-4-胺之外，以与化合物1-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了90.55g(收率：73％)化合物25-A。
25-B)化合物339的合成
Figure BDA0002568385350000643
除使用化合物25-A(10.0g，21.95mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物337的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了7.92g(收率：58％)化合物339。
<合成例26–化合物1011的合成>
26-A)中间产物26-A的合成
Figure BDA0002568385350000651
除使用[1,1':3',1”-三联苯]-4'-胺([1,1':3',1”-terphenyl]-4'-amine，73.47g，299.5mmol)以代替[1,1'-联苯]-4-胺之外，以与化合物1-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了108.6g(收率：75％)化合物26-A。
26-B)化合物1011的合成
Figure BDA0002568385350000652
除使用化合物26-A(11.0g，20.69mmol)和化合物9-A(5.99g，22.76mmol)之外，以与化合物337的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了9.01g(收率：61％)化合物1011。
<合成例27–化合物748的合成>
27-A)中间产物27-A的合成
Figure BDA0002568385350000653
除使用1-(4-溴苯基)金刚烷(1-(4-bromophenyl)adamantane，80.0g，274.7mmol)以代替1-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)金刚烷之外，以与化合物1-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了75.07g(收率：72％)化合物27-A。
27-B)化合物748的合成
Figure BDA0002568385350000661
除使用化合物27-A(10.0g，26.35mmol)和化合物8-A(8.54g，28.98mmol)之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了9.92g(收率：59％)化合物748。
<合成例28–化合物695的合成>
28-A)中间产物28-A的合成
Figure BDA0002568385350000662
除使用1-(4-溴苯基)金刚烷(80.0g，274.7mmol)和[1,1':4',1”-三联苯]-4-胺(1,1':4',1”-terphenyl]-4-amine(74.13g，302.2mmol)之外，以与化合物1-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了72.98g(收率：70％)化合物28-A。
28-B)化合物695的合成
Figure BDA0002568385350000663
除使用化合物28-A(10.0g，21.95mmol)和3-溴二苯并噻吩(6.35g，24.14mmol)之外，以与化合物337的合成方法相同的方法合成、纯化，获得了8.96g(收率：64％)化合物695。
<合成例29–化合物104的合成>
29-A)中间产物29-A的合成
Figure BDA0002568385350000671
除使用4-溴二苯并呋喃(100g，404.7mmol)以代替3-溴二苯并呋喃之外，以与化合物5-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了87.99g(收率：78％)化合物29-A。
29-B)化合物104的合成
Figure BDA0002568385350000672
除使用化合物28-A(10.0g，21.95mmol)和化合物29-A(6.73g，24.14mmol)之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了8.42g(收率：55％)化合物104。
<合成例30–化合物867的合成>
30-A)中间产物30-A的合成
Figure BDA0002568385350000673
除使用1-(4-溴苯基)金刚烷(60.0g，206.0mmol)和4-(萘-2-基)苯胺(4-(naphthalen-2-yl)aniline，49.70g，226.6mmol)之外，以与化合物1-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了66.38g(收率：75％)化合物30-A。
30-B)中间产物30-B的合成
Figure BDA0002568385350000681
除使用2-溴二苯并噻吩(50.0g，190.0mmol)和(3-氯苯基)硼酸(35.65g，228.0mmol)之外，以与化合物5-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了37.07g(收率：70％)化合物30-B。
30-C)化合物867的合成
Figure BDA0002568385350000682
除使用化合物30-A(10.0g，23.28mmol)和化合物30-B(7.55g，25.60mmol)之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了8.33g(收率：52％)化合物867。
<合成例31–化合物385的合成>
31-A)中间产物31-A的合成
Figure BDA0002568385350000683
除使用二苯并呋喃-3-胺(38.4g，209.6mmol)以代替[1,1'-联苯]-4-胺之外，以与化合物1-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了72.49g(收率：81％)化合物31-A。
31-B)化合物385的合成
Figure BDA0002568385350000691
除使用化合物31-A(10.0g，21.29mmol)以代替化合物1-A之外，以与化合物337的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了8.94g(收率：66％)化合物385。
<合成例32–化合物398的合成>
Figure BDA0002568385350000692
除使用化合物31-A(10.0g，21.29mmol)和2-溴-9-苯基-9H-咔唑(7.55g，23.42mmol)之外，以与化合物337的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了8.63g(收率：57％)化合物398。
<合成例33–化合物476的合成>
Figure BDA0002568385350000693
除使用化合物31-A(10.0g，21.29mmol)和化合物5-A(6.53g，23.42mmol)之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了9.55g(收率：63％)化合物476。
<合成例34–化合物485的合成>
34-A)中间产物34-A的合成
Figure BDA0002568385350000701
除使用二苯并噻吩-3-胺(41.77g，209.6mmol)以代替[1,1'-联苯]-4-胺之外，以与化合物1-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了76.82g(收率：83％)化合物9-A。
34-B)化合物485的合成
Figure BDA0002568385350000702
除使用化合物34-A(10.0g，20.59mmol)和化合物5-A(6.31g，22.65mmol)之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了8.99g(收率：60％)化合物485。
<合成例35–化合物1120的合成>
Figure BDA0002568385350000703
除使用化合物34-A(10.0g，20.59mmol)和化合物8-A(6.67g，22.65mmol)之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了8.89g(收率：58％)化合物1120。
<合成例36–化合物158的合成>
36-A)中间产物36-A的合成
Figure BDA0002568385350000711
除使用4-溴苯胺(50.0g，290.6mmol)和苯并呋喃-2-基硼酸(benzofur an-2-ylboronic acid)(73.94g，348.8mmol)之外，以与化合物5-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了60.29g(收率：80％)化合物36-A。
36-B)中间产物36-B的合成
Figure BDA0002568385350000712
除使用1-(4-溴苯基)金刚烷(60.0g，206.0mmol)和化合物36-A(58.77g，226.6mmol)之外，以与化合物1-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了72.57g(收率：75％)化合物36-B。
36-C)化合物158的合成
Figure BDA0002568385350000713
除使用化合物36-B(10.0g，21.29mmol)和3-溴二苯并噻吩(6.16g，23.42mmol)之外，以与化合物337的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了8.47g(收率：61％)化合物158。
<合成例37–化合物159的合成>
Figure BDA0002568385350000714
除使用化合物36-B(10.0g，21.29mmol)和化合物5-A(6.53g，23.42mmol)之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了9.55g(收率：63％)化合物159。
<合成例38–化合物167的合成>
Figure BDA0002568385350000721
除使用化合物36-B(10.0g，21.29mmol)和化合物7-A(6.91g，23.42mmol)之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了9.10g(收率：60％)化合物167。
<合成例39–化合物189的合成>
Figure BDA0002568385350000722
除使用化合物36-B(10.0g，21.29mmol)和2-溴-9-苯基-9H-咔唑(7.55g，23.42mmol)之外，以与化合物337的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了8.78g(收率：58％)化合物189。
<合成例40–化合物192的合成>
40-A)中间产物40-A的合成
Figure BDA0002568385350000723
除使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑(60.0g，186.2mmol)以代替3-溴二苯并呋喃之外，以与化合物5-A的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了52.71g(收率：80％)化合物40-A。
40-B)化合物192的合成
Figure BDA0002568385350000731
除使用化合物36-B(10.0g，21.29mmol)和化合物40-A(8.29g，23.42mmol)之外，以与化合物424的合成方法相同的方法合成、纯化，制备了9.39g(收率：62％)化合物192。
[实施例1-1：有机电致发光元件的制造]
在形成有反射层的基板上，以ITO形成阳极，并用N2等离子或UV-臭氧进行了表面处理。在其上方作为空穴注入层(HIL)，以10nm的厚度蒸镀了HAT-CN。接着，以100nm厚度蒸镀了N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺，以形成空穴传输层(HTL)。
在所述空穴传输层上部，以85nm厚度真空蒸镀本发明的化合物337，以形成空穴传输辅助层，在所述空穴传输辅助层上部，作为发光层(EML)，以35nm蒸镀4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)，并作为掺杂剂(dopant)，掺杂了约3％左右的(piq)2Ir(acac)[双-(1-苯基异喹啉基)铱(III)乙酰丙酮]([bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate])。
在其上部以1：1混合蒽衍生物和LiQ，并以30nm的厚度蒸镀电子传输层(ETL)，在其上部作为电子注入层(EIL)蒸镀了1nm厚度的LiQ。之后，作为阴极，以16nm的厚度蒸镀了以1：4混合镁和银(Ag)的混合物，在所述阴极上，作为覆盖层(capping layer)，以60nm厚度蒸镀了N4,N4'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)。在其上方用UV固化粘合剂粘结含有吸湿剂的密封盖(seal cap)，以保护有机电致发光元件免受大气中的O2或水分的影响，从而制作有机电致发光元件。
[实施例2～40]
在所述实施例1中，除使用化合物340、974、977、424、427、1058、1061、346、983、436、1070、1067、355、922、442、445、1079、364、1001、395、1029、471、1113、339、1011、748、695、104、867、385、398、476、485、1120、158、159、167、189、192以代替化合物337作为空穴传输辅助层之外，以与实施例1相同的方法制备有机电致发光元件。
[比较例1至3]
在所述实施例1中，除使用NPB、化合物A以及化合物B以代替化合物337作为空穴传输辅助层之外，以与实施例1相同的方法制备有机电致发光元件。
[化合物A]
Figure BDA0002568385350000741
[化合物B]
Figure BDA0002568385350000742
[实验例1：元件性能分析]
对于在所述实施例1至40以及比较例1至3中制备的有机电致发光元件，检测以10mA/cm2的电流驱动时的电光特性。
其结果如下表1。
【表1】
Figure BDA0002568385350000751
Figure BDA0002568385350000761
确认到，将所述本发明的化合物用作空穴传输辅助层的材料时，相比于比较例化合物，表现出同等或低水准的驱动电压，且在效率方面表现出优异的效果。
以上，详细说明了本发明的优选实施例，但本发明的权利范围不限于此，利用权利要求书所定义的本发明的基本概念的本领域技术人员所进行的各种变形及改良形式均属于本发明的权利范围。

Claims (7)

1.以下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002568385340000011
其中，
m以及n彼此相同或不同，各自独立为0或1的整数，
m+n≥1，
o以及p彼此相同或不同，各自独立为0至3的整数，
Ad是取代或未取代的金刚烷基，
X1选自由C(R3)(R4)、N(R5)、O、S以及Si(R6)(R7)构成的组，
X2选自由单键、C(R8)(R9)、O以及S构成的组，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地选自由单键、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数2至30个的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数2至10的亚烷基、取代或未取代的碳原子数3至10的亚环烷基、取代或未取代的碳原子数2至10的亚烯基、取代或未取代的碳原子数3至10的亚环烯基、取代或未取代的碳原子数2至10的亚杂烷基、取代或未取代的碳原子数2至10的亚杂环烷基、取代或未取代的碳原子数2至10的亚杂烯基以及取代或未取代的碳原子数2至10的亚杂环烯基构成的组，
Ar1以及Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30个的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1至20个的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至20个的杂烷基、取代或未取代的碳原子数1至20个的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数2至20个的烯基、取代或未取代的碳原子数1至20个的环烯基以及取代或未取代的碳原子数1至20个的杂烯基构成的组，
R1至R9彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数5至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基甲硅烷基以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基构成的组，并与相邻的基团彼此键合形成取代或未取代的环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述X1为O或S。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地选自由单键、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基以及取代或未取代的碳原子数2至30个的亚杂芳基构成的组。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述Ar1以及Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由以下述化学式2至5构成的组：
[化学式2]
Figure FDA0002568385340000031
[化学式3]
Figure FDA0002568385340000032
[化学式4]
Figure FDA0002568385340000033
[化学式5]
Figure FDA0002568385340000034
[化学式6]
Figure FDA0002568385340000035
其中，
*指键合的部分，
q以及s彼此相同或不同，各自独立为0至5的整数，
r是0至7的整数，
t、v、x以及y彼此相同或不同，各自独立为0至4的整数，
u是0至3的整数，
X3选自由C(R18)(R19)、N(R20)、O以及S构成的组，
R10至R20彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数5至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基甲硅烷基以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基构成的组，并与相邻的基团彼此键合形成取代或未取代的环。
5.一种有机电致发光元件，其中，
包括：
第一电极，
第二电极，与所述第一电极对置，
一层以上的有机物层，介于所述第一电极和所述第二电极之间；
所述一层以上的有机物层包含由所述化学式1表示的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其中，
所述有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层以及电子注入层构成的组。
7.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其中，
所述有机物层是空穴传输辅助层。
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