CN114573546A - 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新型有机化合物及包含该有机化合物的有机发光元件，更详细而言，提供一种驱动电压低、显著改善发光效率及寿命的有机电致发光元件。

Description

有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件。
背景技术
与现有的液晶显示器(LCD)、等离子显示面板(PDP)和场发射显示器(FED)等其他平板显示元件相比，有机电致发光元件(OLED)结构简单，在制作工艺上具有各种优点，具有高亮度和优异的视场角特性，响应速度快，驱动电压低，因此被积极地进行开发及商品化，使其能够用于如挂壁式电视的平板显示器或显示器的背光、照明、广告牌等的光源。
就有机电致发光元件而言，由伊士曼柯达公司的唐(C.W.Tang)等人报告了最初的有机EL元件，(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，应用物理通讯(Applied Physics Letters)，51卷913页，1987年)，其发光原理通常是基于，当施加电压时，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子重组，形成激子，即电子-空穴对，通过将该激子的能量传递到发光材料以转换为光。
更具体而言，有机电致发光元件具有包括阴极(电子注入电极)和阳极(空穴注入电极)及上述两个电极之间一个以上的有机层的结构。此时，有机电致发光元件从阳极以空穴注入层(hole injection layer，HIL)、空穴传输层(hole transport layer，HTL)、发光层(light emitting layer，EML)、电子传输层(electron transport layer，ETL)或电子注入层(electron injection layer，EIL)的顺序层叠，为提高发光层的效率，可将空穴传输辅助层或空穴阻挡层(hole blocking layer，HBL)分别进一步包括在发光层的前后。
在有机电子元件中用作有机物层的材料根据功能可分为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
寿命和效率是有机电致发光元件的最大问题，随着显示器变得越来越大，这些效率和寿命问题必须得到解决。效率和寿命、驱动电压等是相互关联的，当效率提高时，驱动电压相对降低，随着驱动电压下降，由于驱动时所产生的焦耳热(Joule heating)导致的有机物质的结晶化减少，结果，表现出寿命增加的倾向。
然而，简单地改进所述有机物层不能使效率极大化。这是因为，当各有机物层之间的能级以及T1值、物质的固有性质(迁移率(mobility)、界面性质等)等实现最佳组合时，才可以同时实现长寿命和高效率。
并且，近年来，在有机电致发光元件中，为了解决空穴传输层中的发光问题，在空穴传输层和发光层之间必须存在发光辅助层，并且根据每个发光层(红(R)、绿(G)、蓝(B))需开发互不相同的发光辅助层。
通常，电子(electron)从电子传输层传递到发光层，空穴(hole)从空穴传输层传递到发光层，并通过复合(recombination)生成激子(exciton)。
然而，就用于空穴传输层的物质而言，由于需具有低的HOMO值，因此大部分具有低的T1值，由此，在发光层中生成的激子(exciton)被转移到空穴传输层，导致发光层内电荷不平衡(charge unbalance)，这导致在空穴传输层界面处发光。
当在空穴传输层界面发光时，发生有机电子元件的色纯度及效率下降、寿命变短的问题。因此，迫切需要开发具有高T1值且HOMO能级在空穴传输层HOMO能级与发光层HOMO能级之间的发光辅助层。
现有技术文献
专利文献
(非专利文献1)克雷布斯、弗雷德里克.C等(Krebs，Frederik C.，et al.)，“一种分子热电物质，4,8,12-三氧杂-12c-磷杂-4,8,12,12c-四氢二苯并[cd，mn]芘的合成、结构和特性，(Synthesis，Structure，and Properties of4,8,12-Trioxa-12c-phospha-4,8,12,12c-tetrahydrodibenzo[cd，mn]pyrene，aMolecular Pyroelectric.)”，美国化学会志(Journal of the American Chemical Society)，119.6(1997年)：1208-1216页。
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，提供一种新型有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件。
本发明的另一目的在于，提供一种有机电致发光元件，即表现出优异的空穴传输特性，并且通过减小空穴传输层与发光层之间的HOMO能级差，调整空穴注入特性，减少发光层界面的空穴蓄积，从而降低驱动电压并显著改善发光效率及寿命特性。
用于解决问题的手段
为了实现本发明不同的上述目的，本发明提供一种以下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0003383308210000031
其中，
m及n彼此相同或不同，各自独立地为0至1的整数，
m+n≥0，
Ad为取代或未取代的金刚烷基，
o及p彼此相同或不同，各自独立地为0至5的整数，
X1及X2彼此相同或不同，各自独立地选自由单键、Se、Te、C(R3)(R4)、O及S组成的组，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地选自由单键、取代或未取代的碳原子数为5至30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为2至30的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚环烷基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚烯基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚环烯基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚杂烷基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚杂烯基及取代或未取代的碳原子数为2至10的亚杂环烯基组成的组，
Ar1及Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1至20的杂烷基、取代或未取代的碳原子数为1至20的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为1至20的烯基、取代或未取代的碳原子数为1至20的环烯基及取代或未取代的碳原子数为1至20的杂烯基组成的组，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数为1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数为7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数为5至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为6至30的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数为2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氧基组成的组，且能够与相邻的基团彼此键合以形成取代或未取代的环。
并且，本发明涉及一种有机电致发光元件，包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极、及介于上述第一电极与上述第二电极之间的一个以上的有机物层，其中，上述一个以上的有机物层包含以上述化学式1表示的化合物。
在本发明中，除非有特别限定，则“氢”为氢、氕、氘或氚。
在本发明中，“卤素基”为氟、氯、溴或碘。
在本发明中，“烷基”是指源自碳原子数为1至40的直链或支链的饱和烃的一价取代基。作为例子，可举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限于此。
在本发明中，“烯基(alkenyl)”是指源自具有一个以上碳-碳双键的碳原子数为2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基。作为例子，可举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限于此。
在本发明中，“炔基(alkynyl)”是指源自具有一个以上碳-碳三键的碳原子数为2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基。作为例子，可举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限于此。
在本发明中，“烷硫基”是指通过硫键(-S-)键合的上述记载的烷基。
在本发明中，“芳基”是指源自单环或两个以上的环结合的碳原子数为6至60的芳香族烃的一价取代基。并且，可包括两个以上的环侧连(pendant)或稠合的形式。作为这种芳基的例子，可举出苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、二甲基芴基等，但不限于此。
在本发明中，“杂芳基”是指源自具有碳原子数为6至30的单杂环或多杂环芳香族烃的一价取代基。此时，环中一个以上的碳，优选为1至3个碳被杂原子如N、O、S或Se取代。并且，可包括两个以上的环彼此侧连(pendant)或稠合的形式，还可包括与芳基稠合的形式。作为这种杂芳基的例子，可举出如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元单环，如酚噻吩基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)的多环以及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异恶唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限于此。
在本发明中，“芳氧基”是以RO-表示的一价取代基，上述R指碳原子数为6至60的芳基。作为这种芳氧基的例子，可举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限于此。
在本发明中，“烷基氧基”是以R’O-表示的一价取代基，上述R’指碳原子数为1至40的烷基，可包括直链(linear)、支链(branched)或环状(cyclic)结构。作为烷基氧基的例子，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限于此。
在本发明中，“烷氧基”可以是直链、支链或环链。烷氧基的碳原子数没有特别的限制，优选为碳原子数为1至20。具体地，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本发明中，“芳烷基”指芳基以及烷基为如上所述的芳基-烷基基团。优选的芳烷基包括低级烷基基团。优选的芳烷基基团的非限制性的例子包括苄基、2-苯乙基以及萘甲基。与母体残基的键合通过烷基实现。
在本发明中，“芳氨基”指被碳原子数为6至30的芳基取代的胺。
在本发明中，“烷基氨基”指被碳原子数为1至30的烷基取代的胺。
在本发明中，“芳烷基氨基”指被碳原子数为6至30的芳基-烷基取代的胺。
在本发明中，“杂芳氨基”指被碳原子数为6至30的芳基以及杂环基取代的胺基。
在本发明中，“杂芳烷基”指被杂环基取代的芳基-烷基基团。
在本发明中，“环烷基”是指源自碳原子数3至40个的单环或多环非-芳香族烃的一价取代基。作为这种环烷基的例子，可举出如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷(adamantine)等，但不限于此。
在本发明中，“杂环烷基”是指源自碳原子数3至40个的非-芳香族烃的一价取代基，环中一个以上碳，优选1至3个碳被杂原子如N、O、S或Se取代。作为这种杂环烷基的例子，可举出吗啉、哌嗪等，但不限于此。
在本发明中，“烷基甲硅烷基”是指被碳原子数为1至40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”是指被碳原子数为6至60的芳基取代的甲硅烷基。
在本发明中，“稠合环”是指稠合脂肪族环、稠合芳香族环、稠合杂脂肪族环、稠合杂芳香族环或它们组合的形式。
在本发明中，“与相邻基团相互键合形成环”是指，与相邻的基团相互键合形成取代或未取代的脂肪族烃环；取代或未取代的芳香族烃环；取代或未取代的脂肪族杂环；取代或未取代的芳香族杂环；或它们的稠合环。
在本发明中，“芳香族烃环”的例子有苯基、萘基、蒽基等，但不限于这些。
在本发明中，“脂肪族杂环”是指包含一个以上杂原子的脂肪族环。
在本发明中，“芳香族杂环”是指包含一个以上杂原子的芳香族环。
在本发明中，“取代”是指与化合物的碳原子键合的氢原子被其他取代基替换，对于取代的位置而言，只要是氢原子能被取代的位置，即取代基可取代的位置，则对于取代的位置没有限制，两个以上被取代时，两个以上的取代基彼此相同或不同。上述取代基可被选自由氢、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数为1至30的烷基、碳原子数为2至30的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为2至30的杂烷基、碳原子数为6至30的芳烷基、碳原子数为6至30的芳基、碳原子数为2至30的杂芳基、碳原子数为3至30的杂芳烷基、碳原子数为1至30的烷氧基、碳原子数为1至30的烷基氨基、碳原子数为6至30的芳氨基、碳原子数为6至30的芳烷基氨基、碳原子数为2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氧基组成的组中的一个以上的取代基取代，但不限于上述示例。
发明的效果
本发明涉及有机电致发光元件的新型有机化合物，上述新型有机化合物被用作有机电致发光元件的材料，即表现出优异的空穴传输特性，并且通过减小空穴传输层与发光层之间的HOMO能级差，调整空穴注入特性，减少发光层界面的空穴蓄积，从而降低驱动电压并显著改善发光效率及寿命特性。
具体实施方式
以下，对本发明的实施例进行详细说明，以使本发明所属技术领域的普通技术人员易于实施。然而，本发明可以以各种不同的形式实现，不限于本说明书中说明的实施例。
根据本发明的新型有机化合物可以表现出高玻璃化转变温度和热稳定性，特别是具有易于空穴传输的HOMO能级，因此可用作对发光层的空穴传输特性优异的有机电致发光元件的空穴传输辅助层材料，
根据本发明的新型有机化合物因包含Se和Te，使分子间范德华(Vander Waal)相互作用更容易，从而提高迁移率(mobility)，可提供比现有材料更低驱动电压、发光效率及寿命特性得到显著改善的有机电致发光元件。
具体地，以下述化学式1表示的化合物如下：
[化学式1]
Figure BDA0003383308210000081
其中，
m及n彼此相同或不同，各自独立地为0至1的整数，
m+n≥0，
Ad为取代或未取代的金刚烷基，
o及p彼此相同或不同，各自独立地为0至5的整数，
X1及X2彼此相同或不同，各自独立地选自由单键、Se、Te、C(R3)(R4)、O及S组成的组，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地选自由单键、取代或未取代的碳原子数为5至30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为2至30的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚环烷基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚烯基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚环烯基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚杂烷基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚杂烯基及取代或未取代的碳原子数为2至10的亚杂环烯基组成的组，
Ar1及Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1至20的杂烷基、取代或未取代的碳原子数为1至20的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为1至20的烯基、取代或未取代的碳原子数为1至20的环烯基及取代或未取代的碳原子数为1至20的杂烯基组成的组，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数为1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数为7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数为5至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为6至30的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数为2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氧基组成的组，且能够与相邻的基团彼此键合以形成取代或未取代的环。
上述L1可以为单键，上述L2及L3彼此相同或不同，可以各自独立地选自由单键、取代或未取代的碳原子数为5至30的亚芳基及取代或未取代的碳原子数为3至30的亚杂芳基组成的组。
上述X1可以为Se或Te，上述X2可以为单键、C(R3)(R4)、O及S组成的组。
上述Ar1及Ar2彼此相同或不同，可以各自独立地选自由以下述化学式2至6表示的化合物组成的组：
[化学式2]
Figure BDA0003383308210000101
[化学式3]
Figure BDA0003383308210000102
[化学式4]
Figure BDA0003383308210000103
[化学式5]
Figure BDA0003383308210000104
[化学式6]
Figure BDA0003383308210000105
其中，
*表示键合的部分，
q为0至5的整数，
r为0至7的整数，
s及w彼此相同或不同，各自独立地为0至3的整数，
t、u、v、x及y彼此相同或不同，各自独立地为0至4的整数，
X3选自由C(R13)(R14)、N(R15)、O及S组成的组，
R5至R15彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数为1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数为7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数为5至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为6至30的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数为2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氧基组成的组，且能够与相邻的基团彼此键合以形成取代或未取代的环。
根据本发明的以化学式1表示的化合物选自由下述化合物组成的组，但不限于此：
Figure BDA0003383308210000111
Figure BDA0003383308210000121
Figure BDA0003383308210000131
Figure BDA0003383308210000141
Figure BDA0003383308210000151
Figure BDA0003383308210000161
Figure BDA0003383308210000171
Figure BDA0003383308210000181
Figure BDA0003383308210000191
Figure BDA0003383308210000201
Figure BDA0003383308210000211
Figure BDA0003383308210000221
Figure BDA0003383308210000231
Figure BDA0003383308210000241
Figure BDA0003383308210000251
Figure BDA0003383308210000261
Figure BDA0003383308210000271
Figure BDA0003383308210000281
Figure BDA0003383308210000291
Figure BDA0003383308210000301
Figure BDA0003383308210000311
Figure BDA0003383308210000321
Figure BDA0003383308210000331
Figure BDA0003383308210000341
Figure BDA0003383308210000351
Figure BDA0003383308210000361
Figure BDA0003383308210000371
Figure BDA0003383308210000381
Figure BDA0003383308210000391
Figure BDA0003383308210000401
Figure BDA0003383308210000411
Figure BDA0003383308210000421
Figure BDA0003383308210000431
Figure BDA0003383308210000441
Figure BDA0003383308210000451
Figure BDA0003383308210000461
Figure BDA0003383308210000471
Figure BDA0003383308210000481
Figure BDA0003383308210000491
Figure BDA0003383308210000501
Figure BDA0003383308210000511
Figure BDA0003383308210000521
Figure BDA0003383308210000531
Figure BDA0003383308210000541
Figure BDA0003383308210000551
Figure BDA0003383308210000561
上述有机电致发光元件可具有层叠阳极、空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极的结构，根据需要还可层叠电子传输辅助层。
以下，对本发明的有机电致发光元件进行举例说明。然而，下述示例的内容并不限定本发明的有机电致发光元件。
本发明的有机电致发光元件可具有依次层叠阳极(空穴注入电极)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、空穴传输辅助层、发光层(EML)及阴极(电子注入电极)的结构，优选地，可在阳极与发光层之间进一步包括空穴传输辅助层，并在阴极与发光层之间进一步包括电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。并且，还可在阴极与发光层之间进一步包括电子传输辅助层。
作为根据本发明的有机电致发光元件的制造方法，首先在基板表面以常规方法涂布阳极用物质来形成阳极。此时，所使用的基板优选为透明度、表面平滑度、处理容易性以及防水性优异的玻璃基板或透明塑料基板。并且，作为阳极用物质，可使用透明且导电性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
接着，在上述阳极表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂空穴注入层(HIL)物质来形成空穴注入层。作为这种空穴注入层物质可举出铜酞菁(CuPc)、4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)苯氧基苯(m-MTDAPB)、作为星爆(starburst)型胺类的4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、4,4',4"-三(N-(2-萘基)-N-苯基氨基)-三苯胺(2-TNATA)或能在出光兴产(Idemitsu)公司购买的IDE406。
在上述空穴注入层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂空穴传输层物质来形成空穴传输层。
在上述空穴传输层表面真空热蒸镀或旋涂空穴传输辅助层物质来形成空穴传输辅助层。
在上述空穴传输层物质或空穴传输辅助层物质可以选自本发明的以上述化学式1表示的化合物。空穴传输层或空穴传输辅助层可以包括以上述化学式1表示的化合物，以上述化学式1表示的化合物以外的空穴传输层或空穴传输辅助层可以包含常用的空穴传输层物质或空穴传输辅助层物质。
在上述空穴传输辅助层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂发光层(EML)物质来形成发光层。此时，所使用的发光层物质中，单独的发光物质或发光主体物质在绿色时可使用三(8-羟基喹啉基)铝(Alq3)等，蓝色时可使用Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(4,4'-N,N'-dicabazole-biphenyl，CBP)、聚(正乙烯基咔唑)(poly(n-vinylcabazole)，PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene，ADN)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene，TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene，TBADN)、E3、二苯乙烯基亚芳基(distyrylarylene，DSA)或它们中的两种以上的混合物，但不限于此。
就发光层物质中能够与发光主体一起使用的掺杂剂(Dopant)而言，可使用能够在出光兴产(Idemitsu)购买的IDE102、IDE105，作为磷光掺杂剂(Dopant)可使用三(2-苯基吡啶)合铱(III)(Ir(ppy)3)、双[(4,6-二氟苯基)吡啶基-N,C-2']吡啶甲酰合铱(III)(FIrpic)(参考文献[Chihaya Adachi et al.，Appl.Phys.Lett.，2001，79，3082-3084])、八乙基卟啉铂(II)(PtOEP)、TBE002(科比恩公司)等。
在上述发光层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂电子传输层(ETL)物质来形成电子传输层。此时，对所使用的电子传输层物质没有特别限制，优选地，可使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)。
选择性地，在发光层与电子传输层之间进一步形成空穴阻挡层(HBL)，并在发光层使用磷光掺杂剂(Dopant)，从而可以防止三重态激子或空穴扩散到电子传输层中的现象。
空穴阻挡层的形成可通过以常规的方法真空热蒸镀或旋涂空穴阻挡层物质来实施，对空穴阻挡层物质没有特别的限制，但可以优选使用(8-羟基喹啉基)锂(Liq)、双(8-羟基-2-甲基喹啉基)-联苯氧基铝(BAlq)、浴铜灵(bathocuproine，BCP)及氟化锂(LiF)等。
在上述电子传输层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂电子注入层(EIL)物质来形成电子注入层。此时，电子注入层物质可使用LiF、Liq、Li2O、BaO、NaCl、CsF等物质。
在上述电子注入层表面以常规的方法真空热蒸镀阴极用物质来形成阴极。
此时，所使用的阴极用物质可有锂(Li)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁(Mg)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。并且，前面发光有机电致发光元件可使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)以形成能够透光的透明的阴极。
可使用覆盖层形成用组合物在上述阴极的表面形成覆盖层(CPL)。
以下，将通过代表性例子来说明上述化合物的合成方法。然而，本发明的化合物的合成方法不限于下述示例的方法，本发明的化合物可通过以下示例的方法和本领域已知的方法制备。
[合成例]
<合成例1：化合物137的合成>
1-A)中间体1-A-1的合成
Figure BDA0003383308210000581
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入2-溴苯胺(2-bromoaniline，100g，581.3mmol)(4-氯苯基)硼酸((4-chlorophenyl)boronic acid)(90.87g，581.3mmol)、K2CO3(200.86g，1453.3mmol)、Pd(PPh3)4(13.43g，11.62mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(200mL)及水(400mL)后，在100℃搅拌下进行反应。反应完成后，分离有机层，除水过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了85.23g的中间体1-A-1(收率：72％)。
1-A-1)中间体1-A-2的合成
Figure BDA0003383308210000591
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入4'-氯-[1,1'-联苯]-2-胺(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-amine，85g，417.4mmol)及水(H2O，400ml)后，将NaNO2(43.19g，626.0mmol)溶于水(H2O，450ml)，并在0～5℃之间的温度条件下将其缓慢加入反应液中。加入后在常温搅拌1小时，然后将KI(138.55g，834.6.0mmol)溶于水(H2O，700ml)中并缓慢加入后，在室温搅拌12小时并进行反应。反应完成后，将反应液加入NaHSO3水溶液并使用乙酸乙酯分离有机层后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了88.2g的中间体1-A-2(收率：67％)。
1-A-2)中间体1-A-3的合成
Figure BDA0003383308210000592
向圆底烧瓶加入4'-氯-2-碘-1,1'-联苯(4'-chloro-2-iodo-1,1'-biphenyl，85g，270.2mmol)及二氯甲烷(850ml)后，在0～5℃之间的温度条件下将三氟甲磺酸(TfOH)(71.71ml，810.7mmol)缓慢加入反应液。在室温搅拌3小时，进行反应。反应完成后，对反应液进行浓缩，加入二乙醚(Diethyl ether，800ml)搅拌10分钟后，过滤干燥。以这种方式通过纯化制备了56.8g的中间体1-A-3(收率：67％)。
1-A-3)中间体1-A-4的合成
Figure BDA0003383308210000593
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入化合物1-A-3(55g，175.4mmol)、Cs2CO2(171.46g，526.2mmol)、Se(5.54g，70.16mmol)及二甲基亚砜(Dimethyl sulfoxide，550ml)并在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，将反应液加入Na2SO4水溶液中，并使用乙酸乙酯分离有机层后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了20.97g的中间体1-A-4(收率：45％)。
1-B)中间体1-B的合成
Figure BDA0003383308210000601
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入1-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)金刚烷(1-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)adamantane，100.0g，272.2mmol)、联苯-4-胺(biphenyl-4-amine，50.68g，299.5mmol)、Pd2(dba)3(4.99g，5.44mmol)、t-BuONa(52.33g，544.5mmol)、50％的t-Bu3P溶液(5.12mL，21.78mmol)及甲苯(1500ml)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了100.5g的中间体1-B(收率：81％)。
1-C)化合物137的合成
Figure BDA0003383308210000602
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入中间体1-B(10g，21.95mmol)、中间体1-A-4(3-氯二苯并硒酚(3-chlorodibenzoselenophene)，5.27g，24.14mmol)、Pd2(dba)3(0.40g，0.44mmol)、t-BuONa(4.22g，43.89mmol)、SPhos(0.36g，0.88mmol)及甲苯(150mL)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了8.31g的化合物137(收率：55％)。
<合成例2：化合物1023的合成>
2-A)中间体2-A-1的合成
Figure BDA0003383308210000611
除了使用(3-氯苯基)硼酸((3-chlorophenyl)boronic acid)(90.87g，581.3mmol)代替(4-氯苯基)硼酸之外，以与中间体1-A-1的合成方法相同的方法进行合成、纯化，制备了82.8g的中间体2-A-1(收率：70％)。
2-A-1)中间体2-A-2的合成
Figure BDA0003383308210000612
除了使用3'-氯-[1,1'-联苯]-2-胺(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-amine)(85g，417.4mmol)代替4'-氯-[1,1'-联苯]-2-胺之外，以与中间体1-A-2的合成方法相同的方法进行合成、纯化，制备了78.5g的中间体2-A-2(收率：60％)。
2-A-2)中间体2-A-3的合成
Figure BDA0003383308210000613
除了使用3'-氯-2-碘-1,1'-联苯(3'-chloro-2-iodo-1,1'-biphenyl)(75g，238.4mmol)代替4'-氯-2-碘-1,1'-联苯之外，以与中间体1-A-3的合成方法相同的方法进行合成、纯化，制备了55.9g的中间体2-A-3(收率：75％)。
2-A-3)中间体2-A-4的合成
Figure BDA0003383308210000614
除了使用中间体2-A-3(55g，175.4mmol)代替1-A-3之外，以与中间体2-A-4的合成方法相同的方法进行合成、纯化，制备了22.4g的中间体2-A-4(收率：48％)。
2-B)化合物1023的合成
Figure BDA0003383308210000621
除了使用中间体2-A-4(2-氯二苯并硒酚(2-chlorodibenzoselenophene)，7.48g，24.14mmol)代替中间体1-A-4之外，以与化合物137的合成方法相同的方法进行合成、纯化，制备了7.84g化合物1023(收率：52％)。
<合成例3：化合物1426的合成>
Figure BDA0003383308210000622
除了使用4-氯二苯并硒酚(4-chlorodibenzoselenophene，7.5g，24.18mmol)代替中间体1-A-4之外，以与化合物1的合成方法相同的方法进行合成、纯化，制备了8.15g化合物1426(收率：54％)。
<合成例4：化合物138的合成>
4-A)中间体4-A的合成
Figure BDA0003383308210000623
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入1-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-3,5-二甲基金刚烷(1-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,5-dimethyladamantane，100g，25.29mmol)、联苯-4-胺(biphenyl-4-amine，47.08g，278.2mmol)、Pd2(dba)3(4.63g，5.06mmol)、t-BuONa(47.08g，505.8mmol)、50％t-Bu3P溶液(4.75mL，20.23mmol)及甲苯(1500ml)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了80.7g的中间体4-A(收率：66％)。
4-B)化合物138的合成
Figure BDA0003383308210000631
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入中间体4-A(10g，20.67mmol)、中间体1-A-4(3-氯二苯并硒酚(3-chlorodibenzoselenophene)，6.04g，22.74mmol)、Pd2(dba)3(0.38g，0.41mmol)、t-BuONa(3.97g，41.35mmol)、SPhos(0.68g，0.16mmol)及甲苯(150mL)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了7.25g的化合物138(收率：49％)。
<合成例5：化合物153的合成>
5-A)中间体5-A的合成
Figure BDA0003383308210000632
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene，100g，366.6mmol)、联苯-4-胺(biphenyl-4-amine，68.14g，402.6mmol)、Pd2(dba)3(6.70g，7.32mmol)、t-BuONa(70.36g，73.21mmol)、50％的t-Bu3P溶液(6.88mL，29.29mmol)及甲苯(1500ml)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了129.3g的中间体5-A(收率：73％)。
5-B)化合物153的合成
Figure BDA0003383308210000641
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入中间体5-A(10g，27.67mmol)、中间体1-A-4(3-氯二苯并硒酚(3-chlorodibenzoselenophene)，8.08g，30.43mmol)、Pd2(dba)3(0.51g，0.55mmol)、t-BuONa(5.32g，55.33mmol)、SPhos(0.91g，0.22mmol)及甲苯(150mL)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了8.66g的化合物153(收率：53％)。
<合成例6：化合物156的合成>
6-A)中间体6-A的合成
Figure BDA0003383308210000642
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入3-溴二苯并呋喃(3-bromodibenzo[b,d]furan，100g，404.7mmol)、联苯-4-胺(biphenyl-4-amine，75.33g，445.2mmol)、Pd2(dba)3(7.41g，8.09mmol)、t-BuONa(77.79g，80.09mmol)、50％的t-Bu3P溶液(6.55mL，32.38mmol)及甲苯(1500ml)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了93.66g的中间体6-A(收率：69％)。
6-B)化合物156的合成
Figure BDA0003383308210000651
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入中间体6-A(10g，29.82mmol)、中间体1-A-4(3-氯二苯并硒酚(3-chlorodibenzoselenophene)，8.71g，32.80mmol)、Pd2(dba)3(0.55g，0.60mmol)、t-BuONa(5.73g，59.63mmol)、SPhos(0.98g，0.24mmol)及甲苯(150mL)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了8.58g的化合物156(收率：51％)。
<合成例7：化合物159的合成>
7-A)中间体7-A的合成
Figure BDA0003383308210000652
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入2-溴二苯并噻吩(2-bromodibenzothiophene，100g，380.0mmol)、联苯-4-胺(biphenyl-4-amine，70.74g，418.0mmol)、Pd2(dba)3(6.96g，7.60mmol)、t-BuONa(73.04g，76.00mmol)、50％的t-Bu3P溶液(6.15mL，30.40mmol)及甲苯(1500ml)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了90.82g的中间体7-A(收率：68％)。
7-B)化合物159的合成
Figure BDA0003383308210000661
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入中间体7-A(10g，28.45mmol)、中间体2-A-4(2-氯二苯并硒酚(2-chlorodibenzoselenophene)，8.71g，31.30mmol)、Pd2(dba)3(0.52g，0.57mmol)、t-BuONa(5.47g，56.91mmol)、SPhos(0.93g，0.23mmol)及甲苯(150mL)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了8.58g的化合物159(收率：51％)。
<合成例8：化合物1040的合成>
8-A)中间体8-A的合成
Figure BDA0003383308210000662
除了使用4-(萘-1-基)苯胺(4-(naphthalen-1-yl)aniline，65.67g，299.5mmol)代替[1,1'-联苯]-4-胺之外，以与中间体1-A的合成方法相同的方法进行合成、纯化，制备了96.75g的中间体8-A(收率：78％)。
8-B)化合物1040的合成
Figure BDA0003383308210000671
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入中间体8-A(10g，19.77mmol)、中间体1-A-4(3-氯二苯并硒酚(3-chlorodibenzoselenophene)，5.78g，21.75mmol)、Pd2(dba)3(0.36g，0.40mmol)、t-BuONa(3.80g，39.55mmol)、SPhos(0.65g，0.16mmol)及甲苯(150mL)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了7.71g的化合物1040(收率：53％)。
<合成例9：化合物1427的合成>
9-A)中间体9-A的合成
Figure BDA0003383308210000672
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入2-溴-9-苯基-9H-咔唑(2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole，100g，310.4mmol)、联苯-3-胺(biphenyl-3-amine，57.77g，341.4mmol)、Pd2(dba)3(5.68g，6.21mmol)、t-BuONa(59.65g，62.07mmol)、50％的t-Bu3P溶液(5.02mL，24.83mmol)及甲苯(1500ml)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了91.73g的中间体9-A(收率：72％)。
9-B)化合物1427的合成
Figure BDA0003383308210000681
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入中间体9-A(10g，19.77mmol)、中间体2-A-4(2-氯二苯并硒酚(2-chlorodibenzoselenophene)，7.12g，26.80mmol)、Pd2(dba)3(0.45g，0.49mmol)、t-BuONa(4.68g，48.72mmol)、SPhos(0.80g，0.20mmol)及甲苯(150mL)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了7.79g的化合物1427(收率：50％)。
<合成例10：化合物152的合成>
10-A)中间体10-A的合成
Figure BDA0003383308210000682
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入2-(4-溴苯基)萘(2-(4-bromophenyl)naphthalene，100g，353.2mmol)、联苯-4-胺(biphenyl-4-amine，65.74g，338.5mmol)、Pd2(dba)3(6.47g，7.06mmol)、t-BuONa(67.88g，70.63mmol)、50％的t-Bu3P溶液(5.72mL，28.25mmol)及甲苯(1500ml)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了89.21g的中间体10-A(收率：68％)。
10-B)化合物152合成
Figure BDA0003383308210000691
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入中间体10-A(10g，26.92mmol)、中间体1-A-4(3-氯二苯并硒酚(3-chlorodibenzoselenophene)，7.86g，29.61mmol)、Pd2(dba)3(0.49g，0.54mmol)、t-BuONa(5.17g，53.84mmol)、SPhos(0.88g，0.22mmol)及甲苯(150mL)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了7.60g的化合物147(收率：47％)。
<合成例11：化合物167的合成>
11-A)中间体11-A的合成
Figure BDA0003383308210000692
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入4-溴-9,9'-螺二[芴](4-bromo-9,9'-spirobi[fluorene]，100g，252.9mmol)、联苯-4-胺(biphenyl-4-amine，47.09g，278.3mmol)、Pd2(dba)3(4.63g，5.06mmol)、t-BuONa(48.62g，50.59mmol)、50％t-Bu3P溶液(4.71mL，20.24mmol)及甲苯(1500ml)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了79.52g的中间体11-A(收率：65％)。
11-B)化合物167的合成
Figure BDA0003383308210000701
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入中间体11-A(10g，20.68mmol)、中间体1-A-4(3-氯二苯并硒酚(3-chlorodibenzoselenophene)，6.04g，22.75mmol)、Pd2(dba)3(0.38g，0.41mmol)、t-BuONa(3.97g，41.36mmol)、SPhos(0.68g，0.16mmol)及甲苯(150mL)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了6.78g的化合物167(收率：46％)。
<合成例12：化合物655的合成>
12-A)中间体12-A的合成
Figure BDA0003383308210000702
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入3-溴二苯并呋喃(3-bromodibenzofuran，100g，404.7mmol)(4-氯苯基)硼酸((4-chlorophenyl)boronic acid，75.94g，485.7mmol)、K2CO3(111.9g，809.4mmol)、Pd(PPh3)4(18.71g，16.19mmol)、甲苯(900mL)、乙醇(300mL)及水(300mL)并在搅拌下回流。反应完成后，使用甲苯和水萃取了有机层。用MgSO4对萃取的有机层进行处理，从而去除残留水分并进行减压浓缩后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了94.49g的中间体12-A(收率：83％)。
12-B)中间体12-B的合成
Figure BDA0003383308210000711
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入中间体12-A(50g，179.4mmol)、联苯-4-胺(biphenyl-4-amine，33.39g，197.3mmol)、Pd2(dba)3(3.29g，3.59mmol)、t-BuONa(34.48g，35.88mmol)、50％的t-Bu3P溶液(3.37mL，14.35mmol)及甲苯(700ml)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了47.24g的中间体12-B(收率：64％)。
12-C)化合物655的合成
Figure BDA0003383308210000712
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入中间体12-B(10g，24.30mmol)、中间体2-A-4(2-氯二苯并硒酚(2-chlorodibenzoselenophene)，7.10g，26.73mmol)、Pd2(dba)3(0.45g，0.49mmol)、t-BuONa(4.67g，48.60mmol)、SPhos(0.80g，0.19mmol)及甲苯(150mL)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了7.63g的化合物655(收率：46％)。
<合成例13：化合物617的合成>
13-A)中间体13-A的合成
Figure BDA0003383308210000713
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入3-溴-9,9-二甲基-9H-芴(3-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene，100g，639.5mmol)、(4-氯苯基)硼酸((4-chlorophenyl)boronicacid，69.26g，402.7mmol)、K2CO3(101.2g，732.1mmol)、Pd(PPh3)4(6.70g，7.32mmol)、甲苯(900mL)、乙醇(300mL)及水(300mL)并在搅拌下回流。反应完成后，使用甲苯和水萃取了有机层。用MgSO4对萃取的有机层进行处理，从而去除残留水分并进行减压浓缩后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了83.71g的中间体13-A(收率：75％)。
13-B)中间体13-B的合成
Figure BDA0003383308210000721
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入中间体13-A(50g，164.0mmol)、二苯并噻吩-3-胺(dibenzo[b,d]thiophen-3-amine，35.96g，180.4mmol)、Pd2(dba)3(3.00g，3.28mmol)、t-BuONa(31.53g，32.81mmol)、50％de t-Bu3P溶液(3.08mL，13.12mmol)及甲苯(700ml)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了51.4g的中间体13-B(收率：67％)。
13-C)化合物617的合成
Figure BDA0003383308210000722
在氮气气流下，向圆底烧瓶加入中间体13-B(10g，21.38mmol)、中间体1-A-4(3-氯二苯并硒酚(3-chlorodibenzoselenophene)，6.25g，23.52mmol)、Pd2(dba)3(0.39g，0.43mmol)、t-BuONa(4.11g，42.77mmol)、SPhos(0.70g，0.17mmol)及甲苯(150mL)后，在100℃搅拌，进行反应。反应完成后，加入甲醇使其沉淀，并将生成的固体过滤后，通过硅胶柱色谱(silicagel column)及重结晶方法进行纯化，制备了7.60g的化合物617(收率：51％)。
[实施例1：有机电致发光元件制造(红色)]
使用ITO在形成有反射层的基板上形成阳极，并用N2等离子体或紫外线(UV)-臭氧进行表面处理。在其上方作为空穴注入层(HIL)，以10nm的厚度蒸镀HAT-CN。接着，以100nm的厚度蒸镀N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(N4,N4,N4',N4'-tetra([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine)形成了空穴传输层(HTL)。
在上述空穴传输层上部以85nm的厚度真空蒸镀本发明的化合物137来形成空穴传输辅助层，并在上述空穴传输辅助层上部，作为发光层(EML)以35nm的厚度蒸镀4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(4,4'-N,N'-dicarbazole-bi phenyl，CBP)的同时，作为掺杂剂(dopant)掺杂了约3％左右的双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(III)(bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate，(piq)2Ir(acac))。
并且，作为电子传输层(ETL)，在发光层(EML)上以30nm的厚度蒸镀以1：1混合蒽衍生物和LiQ，并在电子传输层(ETL)上以1nm的厚度蒸镀LiQ作为电子注入层(EIL)。随后，以16nm的厚度蒸镀以1：4混合镁和银(Ag)的混合物作为阴极，在上述阴极上以60nm的厚度蒸镀N4,N4'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)作为覆盖层(capping layer)。在其上利用紫外线固化型粘结剂来贴合含吸湿剂的密封盖(seal cap)，以保护有机电致发光元件免受大气中的O2或水分的影响，由此制造了有机电致发光元件。
[实施例2至13]
如下表1所示，除了使用空穴传输辅助层化合物以外，以与实施例1相同的方法制造了实施例2至13的有机电致发光元件及比较例1至3的有机电致发光元件。
Figure BDA0003383308210000741
[实验例1：元件性能分析]
在上述中，针对根据实施例1至13及比较例1至3制造的有机电致发光元件，测量以10mA/cm2的电流驱动时的电光特性及以20mA/cm2的恒流驱动时的95％减少寿命，并显示在表1中。
[表1]
Figure BDA0003383308210000742
Figure BDA0003383308210000751
根据表1的实验结果，与比较例相比，本发明的化合物作为有机电致发光元件的空穴传输辅助层材料时，虽驱动电压处于等同或更低水平，但表现出优秀的元件效率特性及长寿命特性。
[实施例14：有机电致发光元件制造(绿色)]
使用ITO在形成有反射层的基板上形成阳极，并用N2等离子体或紫外线(UV)-臭氧进行表面处理。在其上方作为空穴注入层(HIL)，以10nm的厚度蒸镀HAT-CN。接着，以110nm的厚度蒸镀N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(N4,N4,N4',N4'-tetra([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine)形成了空穴传输层(HTL)。
在上述空穴传输层上部以40nm的厚度真空蒸镀本发明的化合物137来形成空穴传输辅助层，并在上述空穴传输辅助层上部，作为发光层(EML)以35nm的厚度蒸镀4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl，CBP)的同时，作为掺杂剂(dopant)掺杂了约5％左右的三(2-苯基吡啶)-铱(tris(2-phenylpyridine)-iridium，Ir(ppy)3)。
并且，作为电子传输层(ETL)，在发光层(EML)上以30nm的厚度蒸镀以1：1混合蒽衍生物和LiQ，并在电子传输层(ETL)上以1nm的厚度蒸镀LiQ作为电子注入层(EIL)。随后，以16nm的厚度蒸镀以1：4混合镁和银(Ag)的混合物作为阴极，在上述阴极上以60nm的厚度蒸镀N4,N4'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)作为覆盖层(capping layer)。在其上利用紫外线固化型粘结剂来贴合含吸湿剂的密封盖(seal cap)，以保护有机电致发光元件免受大气中的O2或水分的影响，由此制造了有机电致发光元件。
[实施例15至26]
如下表2所示，除了使用空穴传输辅助层化合物以外，以与实施例14相同的方法制造了实施例15至26的有机电致发光元件及比较例4至6的有机电致发光元件。
[实验例2]
在上述中，针对根据实施例14至26及比较例4至6制造的有机电致发光元件，测量以10mA/cm2的电流驱动时的电光特性及以20mA/cm2的恒流驱动时的95％减少寿命，并显示在表2中。
[表2]
Figure BDA0003383308210000771
Figure BDA0003383308210000781
根据上述表2的实验结果，与比较例相比，本发明的化合物作为有机电致发光元件的空穴传输辅助层材料时，虽驱动电压处于等同或更低水平，但表现出优秀的元件效率特性及长寿命特性。
[实施例27：有机电致发光元件制造(HTL)]
使用ITO在形成有反射层的基板上形成阳极，并用N2等离子体或紫外线(UV)-臭氧进行表面处理。在其上方作为空穴注入层(HIL)，以10nm的厚度蒸镀HAT-CN。接着，以110nm的厚度蒸镀化合物137形成了空穴传输层(HTL)。
在上述空穴传输层上部，作为发光层(EML)以35nm的厚度蒸镀4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl，CBP)的同时，作为掺杂剂(dopant)掺杂了约5％左右的三(2-苯基吡啶)-铱(tris(2-phenylpyridine)-iridium，Ir(ppy)3)。
并且，作为电子传输层(ETL)，在发光层(EML)上以30nm的厚度蒸镀以1：1混合蒽衍生物和LiQ，并在电子传输层(ETL)上以1nm的厚度蒸镀LiQ作为电子注入层(EIL)。随后，以16nm的厚度蒸镀以1：4混合镁和银(Ag)的混合物作为阴极，在上述阴极上以60nm的厚度蒸镀N4,N4'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)作为覆盖层(capping layer)。在其上利用紫外线固化型粘结剂来贴合含吸湿剂的密封盖(seal cap)，以保护有机电致发光元件免受大气中的O2或水分的影响，由此制造了有机电致发光元件。
[实施例28至39]
如下表3所示，除了使用空穴传输层化合物以外，以与实施例27相同的方法制造了实施例28至39的有机电致发光元件及比较例7至8的有机电致发光元件。
[实验例3：元件性能分析]
在上述中，针对根据实施例27至39及比较例7至8制造的有机电致发光元件，测量以10mA/cm2的电流驱动时的电光特性及以20mA/cm2的恒流驱动时的95％减少寿命，并显示在表3中。
[表3]
Figure BDA0003383308210000791
Figure BDA0003383308210000801
根据表3的实验结果，与比较例相比，本发明的化合物作为有机电致发光元件的空穴传输层材料时，虽驱动电压处于等同或更低水平，但表现出优秀的元件效率特性及长寿命特性。
以上，详细说明了本发明的优选实施例，但本发明的权利要求保护范围不限于此，本领域技术人员利用本发明权利要求范围中定义的本发明的基本概念进行的各种修改及改进也包括在本发明所要保护的权利范围内。

Claims (8)

1.一种以下述化学式1表示的化合物，其中，
[化学式1]
Figure FDA0003383308200000011
其中，
m及n彼此相同或不同，各自独立地为0至1的整数，
m+n≥0，
Ad为取代或未取代的金刚烷基，
o及p彼此相同或不同，各自独立地为0至5的整数，
X1及X2彼此相同或不同，各自独立地选自由单键、Se、Te、C(R3)(R4)、O及S组成的组，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地选自由单键、取代或未取代的碳原子数为5至30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为2至30的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚环烷基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚烯基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚环烯基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚杂烷基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为2至10的亚杂烯基及取代或未取代的碳原子数为2至10的亚杂环烯基组成的组，
Ar1及Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1至20的杂烷基、取代或未取代的碳原子数为1至20的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为1至20的烯基、取代或未取代的碳原子数为1至20的环烯基及取代或未取代的碳原子数为1至20的杂烯基组成的组，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数为1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数为7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数为5至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为6至30的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数为2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氧基组成的组，且能够与相邻的基团彼此键合以形成取代或未取代的环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述L1为单键。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述L2及L3彼此相同或不同，各自独立地选自由单键、取代或未取代的碳原子数为5至30的亚芳基及取代或未取代的碳原子数为3至30的亚杂芳基组成的组。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述X1为Se或Te。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述Ar1及Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由以下述化学式2至6表示的化合物组成的组，其中：
[化学式2]
Figure FDA0003383308200000021
[化学式3]
Figure FDA0003383308200000031
[化学式4]
Figure FDA0003383308200000032
[化学式5]
Figure FDA0003383308200000033
[化学式6]
Figure FDA0003383308200000034
其中，
*表示键合的部分，
q为0至5的整数，
r为0至7的整数，
s及w彼此相同或不同，各自独立地为0至3的整数，
t、u、v、x及y彼此相同或不同，各自独立地为0至4的整数，
X3选自由C(R13)(R14)、N(R15)、O及S组成的组，
R5至R15彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数为1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数为7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数为5至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为6至30的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数为2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氧基组成的组，且能够与相邻的基团彼此键合以形成取代或未取代的环。
6.一种有机电致发光元件，其中，
包括：
第一电极，
第二电极，与所述第一电极相对，以及
一个以上的有机物层，介于所述第一电极与所述第二电极之间；
所述一个以上的有机物层包含一个以上的根据权利要求1所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光元件，其中，
所述有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及覆盖层组成的组。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光元件，其中，
所述有机物层为空穴传输辅助层或空穴传输层。
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