CN110386924A - 有机电致发光器件和用于其的含氮化合物 - Google Patents

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Abstract

提供了一种有机电致发光器件和用于其的含氮化合物。所述有机电致发光器件包括：第一电极；空穴传输区域，设置在第一电极上；发射层，设置在空穴传输区域上；电子传输区域，设置在发射层上；以及第二电极，设置在电子传输区域上。发射层包括含氮化合物。含氮化合物包括三嗪部分和咔唑部分。在咔唑部分中，2位、3位和7位之中的至少一个位置被取代；2位和7位中的每个位置被取代或未取代的苯基或者取代或未取代的咔唑基取代，或者不被取代或未取代的苯基或者取代或未取代的咔唑基取代，3位被取代或未取代的苯基取代，或者不被取代或未取代的苯基取代。

Description

有机电致发光器件和用于其的含氮化合物
本申请要求于2018年4月17日提交的第10-2018-0044497号韩国专利申请的优先权和权益，该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开在此涉及一种有机电致发光器件和该有机电致发光器件中使用的含氮化合物。
背景技术
正在积极地进行作为图像显示器件的有机电致发光器件的开发。与液晶显示器件不同，有机电致发光器件是所谓的自发光显示器件，其中，从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且发射层中的包括有机化合物的发光材料发射光以显示图像。
作为有机电致发光器件，例如，包括第一电极、设置在第一电极上的空穴传输层、设置在空穴传输层上的发射层、设置在发射层上的电子传输层和设置在电子传输层上的第二电极的器件是已知的。空穴从第一电极注入，并且注入的空穴经由空穴传输层移动并被注入到发射层中。同时，电子从第二电极注入，并且注入的电子经由电子传输层移动并被注入到发射层中。注入到发射层中的空穴和电子复合以在发射层中产生激子。有机电致发光器件利用由激子到基态的跃迁而产生的光来发射光。
发明内容
本公开的方面涉及一种有机电致发光器件和该有机电致发光器件中使用的含氮化合物。
根据发明构思的实施例，有机电致发光器件包括：第一电极；空穴传输区域，位于第一电极上；发射层，位于空穴传输区域上；电子传输区域，位于发射层上；以及第二电极，位于电子传输区域上。发射层包括包含三嗪部分和咔唑部分的含氮化合物。在咔唑部分中，2位、3位和7位之中的至少一个位置被取代；2位和7位中的每个位置被取代或未取代的苯基或者取代或未取代的咔唑基取代，或者不被取代或未取代的苯基或者取代或未取代的咔唑基取代，3位被取代或未取代的苯基取代，或者不被取代或未取代的苯基取代。
在实施例中，咔唑部分的2位和3位中的一个位置可以不被取代。
在实施例中，含氮化合物可以包括一个或两个咔唑部分。
在实施例中，三嗪部分可以被一个或更多个取代或未取代的苯基取代。
在实施例中，发射层可以包括主体和掺杂剂，掺杂剂可以包括含氮化合物。掺杂剂可以是热激活延迟荧光掺杂剂。
在实施例中，发射层可以包括主体和掺杂剂，主体可以包括含氮化合物。
在实施例中，所述含氮化合物可以由下面的式1表示：
式1
在式1中，X和Z均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的苯基或者取代或未取代的咔唑基；Y为氢原子、氘原子或者取代或未取代的苯基；X、Y和Z中的至少一个不是氢原子且不是氘原子；X和Y中的一个为氢原子或氘原子；R1和R2均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有用于成环的6个至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于成环的2个至30个碳原子的杂芳基；L为取代或未取代的具有用于成环的6个至30个碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有用于成环的2个至30个碳原子的亚杂芳基；a为0至4的整数；b为0至2的整数；c为1或2；d为1或2。
在实施例中，Z可以为未取代的苯基或者取代有氰基、卤素原子、具有1个至5个碳原子的烷基和具有用于成环的6个至15个碳原子的芳基中的至少一者的苯基。
在实施例中，a可以为0或1，其中，当a为1时，R1可以为取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的二苯并呋喃基。
在实施例中，由式1表示的含氮化合物可以由下面的式1-1或式1-2表示：
式1-1
式1-2
在式1-1和式1-2中，X、Y、Z、R1、R2、a、c和d分别与式1中定义的相同。
在发明构思的实施例中，有机电致发光器件包括：第一电极；空穴传输区域，位于第一电极上；发射层，位于空穴传输区域上；电子传输区域，位于发射层上；以及第二电极，位于电子传输区域上，其中，发射层包括由上面的式1表示的含氮化合物。
在发明构思的实施例中，提供了一种由上面的式1表示的含氮化合物。
另外，有机电致发光器件的构造的实施例不限于此，但是各种合适的修改可以是可能的。
附图说明
附图被包括以提供对发明构思的进一步的理解，并且附图被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了发明构思的示例性实施例，并且与描述一起用来解释发明构思的原理。在附图中：
图1是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图；
图2是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图；以及
图3是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图。
具体实施方式
通过参照附图的示例性实施例，将容易理解发明构思的以上目的、其它目的、特征和增强。然而，发明构思可以以不同的形式来实施，并且不应被解释为局限于在此阐述的实施例。相反，提供示例性实施例使得在此公开的内容变得彻底和完整，并且对于本领域技术人员而言充分地公开了发明构思的精神。
同样的附图标记表示同样的元件以解释每个附图。在附图中，为了发明构思的清楚，可以夸大元件的尺寸。将理解的是，尽管在此可以使用术语第一、第二等来描述各种元件，但是这些元件不应受这些术语限制。这些术语仅用来将一个元件与另一元件区分开。例如，以下讨论的第一元件可以被命名为第二元件，相似地，第二元件可以被命名为第一元件。如在此使用的，除非上下文另外清楚地指出，否则单数形式也意图包括复数形式。
还将理解的是，当在本说明书中使用术语“包括/包含”或其变型时，说明存在陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或它们的组合，但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、数字、步骤、操作、元件、部件或它们的组合。还将理解的是，当层、膜、区域、板等被称作“在”另一部件“上”时，该层、膜、区域、板等可以“直接在”所述另一部件“上”，或者也可以存在中间层、膜、区域、板等。相似地，当层、膜、区域、板等被称作“在”另一部件“下”时，该层、膜、区域、板等可以“直接在”所述另一部件“下”，或者也可以存在中间层、膜、区域、板等。
首先，将参照图1至图3来解释根据发明构思的实施例的有机电致发光器件。
图1是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图。图2是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图。图3是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图。
参照图1至图3，根据发明构思的实施例的有机电致发光器件10包括第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以是像素电极或阳极。第一电极EL1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极，则第一电极EL1可以包括诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)的透明金属氧化物。如果第一电极EL1是透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。另外，第一电极EL1可以包括多个层，所述多个层包括利用以上材料形成的反射层或透反射层以及利用ITO、IZO、ZnO和/或ITZO形成的透明层。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，而不限于此。
第一电极EL1的厚度可以为大约至大约例如，为大约至大约
空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区域HTR的厚度可以为大约至大约
空穴传输区域HTR可以具有利用单种材料形成的单层、利用多种不同的材料形成的单层、或者包括利用多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域HTR可以具有诸如空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层的结构，并且可以具有利用多种不同的材料(诸如空穴注入材料和空穴传输材料)形成的单层的结构。可替换地，空穴传输区域HTR可以具有空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或者空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的从第一电极EL1层叠的结构，而不限于此。
空穴传输区域HTR可以利用诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和激光诱导热成像(LITI)方法的各种合适的方法来形成。
例如，空穴注入层HIL可以包括酞菁化合物(诸如酞菁铜)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等。
空穴传输层HTL可以包括例如咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、氟类衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(诸如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-环亚己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区域HTR的厚度可以为大约至大约例如，为大约至大约如果空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL两者，则空穴注入层HIL的厚度可以为大约至大约例如，为大约至大约并且空穴传输层HTL的厚度可以为大约至大约如果空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL和空穴传输层HTL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的空穴传输性能，而不显著增大驱动电压。
除了上述材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料以提高导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。例如，电荷产生材料可以是p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的一种，而不限于此。例如，p掺杂剂的非限制性示例可以包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))以及金属氧化物(诸如氧化钨和氧化钼)。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区域HTR还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学谐振距离，并提高发光效率。包括在空穴传输区域HTR中的材料可以用作包括在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL是减少或防止电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR的层。
发射层EML设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML可以具有大约至大约的厚度，或者大约至大约的厚度。发射层EML可以具有利用单种材料形成的单层、利用多种不同的材料形成的单层或者具有利用多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
发射层EML包括包含三嗪部分和咔唑部分的含氮化合物。咔唑部分的2位、3位和7位之中的至少一个位置被取代。取代位置的编号示出在下面。
咔唑基的2位和7位中的每个被取代或未取代的苯基或者取代或未取代的咔唑基取代，或者不被取代或未取代的苯基或者取代或未取代的咔唑基取代。换言之，如果咔唑基的2位和7位中的至少一个被取代，则所述取代基为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的咔唑基。
在描述中，除非另外单独定义，否则“取代或未取代的”可以指(官能团)取代有选自于由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、芳基和杂环(例如，杂环基)组成的组中的至少一个取代基，或者不被取代。另外，以上示出的取代基中的每个可以是取代或未取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基或者取代有苯基的苯基。杂环可以是脂肪杂环或芳香杂环(杂芳基)。
在描述中，卤素原子可以包括氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子。
在描述中，烷基可以是直链烷基、支链烷基或环烷基。烷基的碳数可以为1至30、1至20、1至10或者1至5。烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而不限于此。
在描述中，烯基可以具有直链或支链。碳数不受具体限制，而是可以为2至30、2至20或者2至10。烯基的示例可以包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等。然而，发明构思的实施例不限于此。
在描述中，芳基指从芳香烃环衍生的可选择的官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。用于形成芳基中的环的碳数可以为6至60、6至30、6至20或者6至15。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基(quinquephenyl)、六联苯基、亚联苯基、亚三联苯基、芘基，苯并荧蒽基、基等，而不限于此。
在描述中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的非限制性示例示出在下面。然而，发明构思的实施例不限于此。
在描述中，杂芳基可以包括作为形成环的杂原子的B、O、N、P、Si和S中的至少一种。如果杂芳基包括两个杂原子，则两个杂原子可以相同或不同。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基的用于形成环的碳数可以为2至30、2至20或2至10。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，而不限于此。
在描述中，甲硅烷基可以是烷基甲硅烷基或芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，发明构思的实施例不限于此。
在描述中，硼基可以是烷基硼基或芳基硼基。硼基的示例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等。然而，发明构思的实施例不限于此。
在描述中，氨基的碳数不受具体限制，但是可以为1至30。氨基可以为烷基氨基或芳基氨基。氨基的示例包括甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、萘基氨基、9-甲基-蒽基氨基、三苯基氨基等，而不限于此。
在描述中，例如，氧化膦基可以被烷基和芳基中的至少一个取代。氧化膦基的示例包括苯基氧化膦基、二苯基氧化膦基等，而不限于此。
在描述中，硫化膦基可以被烷基和芳基中的至少一个取代。
在描述中，除了亚芳基是二价基团之外，关于芳基的相同的解释可以应用于亚芳基。
在描述中，除了亚杂芳基为二价基团之外，关于杂芳基的相同的解释可以应用于亚杂芳基。
咔唑基的3位可以被取代或未取代的苯基取代，或者不被取代或未取代的苯基取代。换言之，如果咔唑基的3位被取代，则取代基可以是取代或未取代的苯基。
咔唑基的氮原子可以被取代或未取代的苯基取代。在此情况下，咔唑部分和三嗪部分可以经由作为连接键的苯基连接。
含氮化合物可以包括一个或两个咔唑部分。如果含氮化合物包括两个咔唑部分，则两个咔唑部分可以相同或不同。
三嗪部分可以被取代。例如，三嗪部分可以被一个或更多个取代或未取代的苯基取代。例如，三嗪部分可以被两个苯基取代。然而，发明构思的实施例不限于此，三嗪部分可以被具有用于形成环的2个至15个碳原子的杂芳基取代。例如，三嗪部分可以被取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的二苯并呋喃基取代。
含氮化合物可以由下面的式1表示：
式1
在式1中，X和Z均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的苯基或者取代或未取代的咔唑基；Y为氢原子、氘原子或者取代或未取代的苯基；X、Y和Z中的至少一个不是氢原子且不是氘原子；X和Y中的一个为氢原子或氘原子；R1和R2均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有用于成环的6个至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于成环的2个至30个碳原子的杂芳基；L为取代或未取代的具有用于成环的6个至30个碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有用于成环的2个至30个碳原子的亚杂芳基；a为0至4的整数；b为0至2的整数；c为1或2；d为1或2。例如，c和d的和(即，c+d)可以为3。
如果a为2或更大，则多个R1基团可以相同或不同；如果b为2，则两个L基团可以相同或不同；如果d为2，则两个R2基团可以相同或不同。如果c为2，则式1的括号内的结构可以彼此相同或不同。
如果a为1，则R1可以不是氢原子并且可以不是氘原子，如果d为1，则R2可以不是氢原子并且可以不是氘原子。
Z可以是取代或未取代的苯基。取代的苯基的取代基可以是氰基、卤素原子、具有1个至5个碳原子的烷基和具有用于成环的6个至15个碳原子的芳基中的至少一个。然而，发明构思的实施例不限于此，Z可以是取代或未取代的咔唑基。
例如，由式1表示的含氮化合物可以由下面的式2或式3表示：
式2
式3
在式2和式3中，X、Y、L、R1、R2、a、b、c和d分别与式1中定义的相同。
在式2中，X和Y中的每个可以为氢原子。
在式2中，X和Y中的一个可以为取代或未取代的苯基，并且另一个可以为氢原子。
在式3中，X和Y中的每个可以为氢原子。
在式3中，X和Y中的一个可以为取代或未取代的苯基，并且另一个可以为氢原子。
例如，由式1表示的含氮化合物可以由下面的式1-1或式1-2表示。然而，发明构思的实施例不限于此。咔唑部分和三嗪部分可以取代在连接基的对位处。
式1-1
式1-2
在式1-1和式1-2中，X、Y、Z、R1、R2、a、c和d分别与式1中定义的相同。
在式1中，b可以为0。
在式1中，b可以为1，并且L可以为取代或未取代的亚苯基。
在式1中，a可以为0或1。如果a为1，则R1可以为取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的二苯并呋喃基。
例如，由式1表示的含氮化合物可以由下面的式4表示：
式4
在式4中，X、Y、Z、L、R1、R2、b、c和d分别与式1中定义的相同。
例如，由式1表示的含氮化合物可以由下面的式5表示：
式5
在式5中，X、Y、Z、R1和a分别与式1中定义的相同。
在式1中，d可以为2，并且两个R2基团可以均独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的二苯并呋喃基。
含氮化合物可以是选自于由下面的化合物组1中表示的化合物中的一种。然而，发明构思的实施例不限于此。
化合物组1
发射层EML可以包括一种、两种或更多种不同(种类)的含氮化合物。除了含氮化合物之外，发射层EML还可以包括合适的(例如，已知的)材料。
发射层EML可以包括主体和掺杂剂，掺杂剂可以包括含氮化合物。由式1表示的含氮化合物可以包括在发射层EML中作为掺杂剂。由式1表示的含氮化合物可以包括在发射层EML中作为用于热激活延迟荧光的掺杂剂。包括含氮化合物的发射层EML可以发射具有小于大约470nm的波长区域的蓝色光。例如，含氮化合物可以包括在发射层EML中作为发射具有大约440nm至大约470nm或大约450nm至大约470nm的波长区域的深蓝色光的掺杂剂。
发射层EML可以包括一种或两种种类的主体。
发射层EML可以包括主体和掺杂剂，主体可以包括含氮化合物。
主体材料可以包括常规材料(例如，本领域已知的材料)，而不限于此。例如，可以包括双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种。然而，发明构思的实施例不限于此。例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三膦腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)、双(3-氯-2-羟基丙基)二硫化物(BCPDS)、(4-{1-[4-(二苯基磷酰基)苯基]环己基}苯基)双(4-甲基苯基)胺(POPCPA)等可以用作主体材料。
例如，发射层EML还可以包括N,N,N',N'-四苯基-芘-1,6-二胺(TPD)、4,4'-双(2-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯、10-苯基-10H,10'H-螺[吖啶-9,9'-蒽]-10'-酮(ACRSA)、3,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二腈(4CzPN)、2,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-间苯二腈(4CzIPN)、双[4-(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)苯基]砜(DMAC-DPS)和2-吩噁嗪-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(PSZ-TRZ)中的至少一种作为掺杂剂。另外，发射层EML还可以包括已知的掺杂剂材料，如苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)奈-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
发射层EML可以是发射蓝色光的蓝色发射层。发射层EML可以是辐射荧光的荧光发射层。发射层EML可以是辐射延迟荧光的延迟荧光发射层。
电子传输区域ETR设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个，而不限于此。
电子传输区域ETR可以具有利用单种材料形成的单层、利用多种不同的材料形成的单层或者具有利用多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构或者利用多种不同的材料(诸如电子注入材料和电子传输材料)形成的单层结构。另外，电子传输区域ETR可以具有电子传输层ETL/电子注入层EIL或者空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的从发射层EML层叠的结构，而不限于此。例如，电子传输区域ETR的厚度可以为大约至大约
电子传输区域ETR可以利用诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和激光诱导热成像(LITI)方法的各种合适的方法来形成。
如果电子传输区域ETR包括电子传输层ETL，则电子传输区域ETR可以包括蒽类化合物。然而，发明构思的实施例不限于此。例如，电子传输区域ETR可以包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯基-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或它们的混合物。电子传输层ETL的厚度可以为大约至大约例如，为大约至大约如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的电子传输性能，而不显著增大驱动电压。
如果电子传输区域ETR包括电子注入层EIL，则电子传输区域ETR可以使用LiF、8-羟基喹啉锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(诸如Yb)和/或金属卤化物(诸如RbCl和RbI)。然而，发明构思的实施例不限于此。电子注入层EIL也可以利用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合材料形成。有机金属盐可以是具有大约4eV或更大的能带隙的材料。在一个实施例中，例如，有机金属盐可以包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮盐或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以为大约至大约或者为大约至大约如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的电子注入性能，而不显著增大驱动电压。
电子传输区域ETR可以包括如上所述的空穴阻挡层HBL。例如，空穴阻挡层HBL可以包括二苯基氧化膦-4(三苯基甲硅烷基)苯(TSPO1)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和/或4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)。然而，发明构思的实施例不限于此。
第二电极EL2设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以是共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2是透射电极，则第二电极EL2可以包括例如ITO、IZO、ZnO、ITZO等的透明金属氧化物。
如果第二电极EL2是透反射电极或反射电极，则第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、包括它们的化合物或者它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有包括利用上述材料形成的反射层或透反射层以及利用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层的多层结构。
在一个实施例中，第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，则可以减小第二电极EL2的电阻。
在有机电致发光器件10中，根据施加到第一电极EL1和第二电极EL2中的每个的电压，从第一电极EL1注入的空穴可以经由空穴传输区域HTR移动到发射层EML，从第二电极EL2注入的电子可以经由电子传输区域ETR移动到发射层EML。电子和空穴在发射层EML中复合以产生激子，激子在从激发态跃迁到基态时可以发射光。
根据发明构思的实施例的有机电致发光器件10包括含氮化合物作为用于发射层的材料，并具有优异的效率。
发明构思的实施例提供了一种由式1表示的含氮化合物。含氮化合物可以用作用于有机电致发光器件的材料。
关于根据发明构思的实施例的含氮化合物的具体解释与上面描述的相同，并且将不重复。例如，根据发明构思的实施例的含氮化合物可以是选自于化合物组1中表示的化合物中的任意一种。
根据发明构思的实施例的含氮化合物可以在单重态能级与三重态能级之间具有大约0.2eV或更小的差，因此，该含氮化合物可以用作用于热激活延迟荧光的材料。可以应用根据发明构思的实施例的含氮化合物作为用于有机电致发光器件的材料，以有助于改善效率。
因为根据发明构思的实施例的含氮化合物在咔唑的2位、3位和7位中的至少一个位置中包含一个或更多个取代基(诸如苯基和咔唑基)，所以咔唑基的定位HOMO能级的离域扩大，并获得HOMO能级稳定性。因此，可以降低HOMO能级，可以抑制(例如，最大化地抑制)单重态能级与三重态能级之间的差(EST)的增大，并且可以提高单重态能级。根据单重态能级的提高，可以使发射波长蓝移，并且当与可比较的咔唑化合物相比时，发射波长可以移到较深的蓝色，从而有利地实现蓝色热激活延迟荧光。将该现象与其中咔唑基的3位和6位被取代的结构的发射波长的红移进行比较。
另外，因为取代基定位在作为电子供体的咔唑基中，因此根据发明构思的实施例的含氮化合物具有增加的分子内空间位阻，并且可以实现(例如，预测)分子振动的抑制效果。通常，热激活延迟荧光倾向于示出较宽的光发射，因为基于电荷转移(CT)发射性能而通过各种几何形状的CT发射的光，所以与常规荧光或磷光发射相比，热激活延迟荧光具有钟形分布光谱。然而，一个或更多个取代基被定位在根据发明构思的实施例的含氮化合物中的咔唑基的2位、3位和7位中的至少一个处。所述取代基用作旋转抑制部(rotationinhibitor)，因此，可以实现(例如，预测)参与CT发射的几何情形的减少的数量的效果。由此，发射半宽度可以减小。即，根据发明构思的实施例的含氮化合物在定位HOMO能级的咔唑本身中包括旋转抑制部，可以减小发射半宽度，并且可以抑制红移的趋势。
在下文中，将参照具体的实施例和对比实施例更详细地解释发明构思。下面的实施例仅是说明，以辅助发明构思的理解，并且发明构思的范围不限于此。
合成示例
可以如下合成根据发明构思的示例性实施例的含氮化合物。然而，根据发明构思的示例性实施例的含氮化合物的合成方法的实施例不限于此。
1、化合物4的合成
例如，可以如下合成根据发明构思的实施例的化合物4。
将2,7-二苯基-9H-咔唑(1eq)、2-(2-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1eq)和K3PO4(2eq)溶于DMF中，并在大约160摄氏度下搅拌大约12小时。在冷却之后，向其中倒入NaCl水溶液以使反应淬灭，随后搅拌大约30分钟。将由此获得的沉淀物过滤，并使用蒸馏水和DCM萃取由此获得的固体，使用MgSO4干燥，并在减压下干燥。通过柱色谱(MC/Hex)来分离由此获得的有机层以产生化合物4(产率：55％)。
C45H30N4：M+1 626.74
2、化合物22的合成
例如，可以如下合成根据发明构思的实施例的化合物22。
除了使用2-苯基-9H-咔唑(2eq)代替2,7-二苯基-9H-咔唑(1eq)并使用2-(3,5-二氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1eq)代替2-(2-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1eq)之外，通过进行与化合物4的合成方法相同的合成方法来产生化合物22(产率：63％)。
C57H37N5：M+1 791.93
3、化合物23的合成
例如，可以如下合成根据发明构思的实施例的化合物23。
除了使用2,7-二苯基-9H-咔唑代替2-苯基-9H-咔唑之外，通过进行与化合物22的合成方法相同的合成方法来产生化合物23(产率：58％)。
C69H45N5：M+1 944.12
4、化合物24的合成
例如，可以如下合成根据发明构思的实施例的化合物24。
除了使用2,6-二苯基-9H-咔唑代替2-苯基-9H-咔唑之外，通过进行与化合物22的合成方法相同的合成方法来产生化合物24(产率：40％)。
C69H45N5：M+1 944.11
5、化合物29的合成
例如，可以如下合成根据发明构思的实施例的化合物29。
中间产物29-1的合成
将2-(3-溴-5-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1eq)、2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(1eq)、Pd(PPh3)4(5mol％)和4.15g(3eq)的K2CO3溶于THF/H2O(2:1)的混合溶液中，并在大约80℃下搅拌大约16小时。在冷却至室温之后，使用水和二乙醚萃取反应溶液三次。使用硫酸镁干燥由此获得的有机层，并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法来分离由此获得的残余物，以产生中间产物29-1(产率：80％)。
化合物29的合成
除了使用中间产物29-1代替2-(2-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，通过进行与化合物4的合成方法相同的合成方法来产生化合物29(产率：60％)。
C57H36N4S：M+1 808.98
6、化合物47的合成
例如，可以如下合成根据发明构思的实施例的化合物47。
除了使用2,7-二苯基-9H-咔唑代替2-苯基-9H-咔唑并使用2,4-双(2-氟苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-(3,5-二氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，通过进行与化合物22的合成方法相同的合成方法来产生化合物47(产率：35％)。
C69H45N5：M+1 944.12
7、化合物51的合成
例如，可以如下来合成根据发明构思的实施例的化合物51。
中间产物51-1的合成
除了使用2-氯-4-(2-氟苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-(3-溴-5-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，通过进行与中间产物29-1的合成方法相同的合成方法来产生中间产物51-1(产率：55％)。
化合物51的合成
除了使用中间产物51-1代替2-(2-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，通过进行与化合物4的合成方法相同的合成方法来产生化合物51(产率：57％)。
C51H32N4S：M+1 732.88
8、化合物72的合成
例如，可以如下合成根据发明构思的实施例的化合物72。
除了使用2,7-二(三甲基苯基)-9H-咔唑代替2,7-二苯基-9H-咔唑之外，通过进行与化合物4的合成方法相同的合成方法来产生化合物72(产率：52％)。
C51H42N4：M+1 710.90
9、化合物83的合成
例如，可以如下合成根据发明构思的实施例的化合物83。
除了使用2,6-二(三甲基苯基)-9H-咔唑代替2,7-二苯基-9H-咔唑之外，通过进行与化合物29的合成方法相同的合成方法来产生化合物83(产率：45％)。
C63H48N4S：M+1 893.14
10、化合物87的合成
除了使用2,6-二苯基-9H-咔唑代替2,7-二苯基-9H-咔唑之外，通过进行与化合物47的合成方法相同的合成方法来产生化合物87(产率：46％)。
C69H45N5：M+1 944.12
上述合成示例仅是说明，并且如必要可以改变反应条件。另外，可以通过利用本领域已知的方法和材料来合成根据发明构思的示例性实施例的化合物以包括各种合适的取代基。通过引入各种合适的取代基，可以获得适用于(或可期望于)应用到有机电致发光器件的性能。
合成示例中的化合物4、化合物22、化合物23、化合物24、化合物29、化合物47、化合物51、化合物72、化合物83和化合物87的NMR和分子量分析数据示出在下面的表1中。
表1
器件制造示例
分别使用化合物4、化合物22、化合物23、化合物24、化合物29、化合物47、化合物51、化合物72、化合物83和化合物87作为发射层的掺杂剂材料来制造示例1至示例10的有机电致发光器件。
示例化合物
分别使用对比化合物C-1至对比化合物C-5作为发射层的掺杂剂材料来制造对比示例1至对比示例5的有机电致发光器件。
对比化合物
如下制造示例1至示例10以及对比示例1至对比示例5的有机电致发光器件。
形成其上具有厚度为大约15Ω/cm2 的ITO层的ITO玻璃基底(康宁公司的产品)，并将其切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸，然后使用异丙醇和纯水各自用超声波洗涤大约5分钟，然后通过暴露于紫外线大约30分钟并暴露于臭氧来进行进一步地清洗。然后，将ITO玻璃基底安装在真空沉积设备中。
首先在基底上真空沉积已知的化合物2-TNATA到厚度为大约以形成空穴注入层，然后在空穴注入层上真空沉积NPB到厚度为大约以形成空穴传输层。
在空穴传输层上共沉积作为共主体的重量比为1:1的BCPDS和POPCPA以及作为掺杂剂的相应的示例化合物或对比化合物，使得共主体与掺杂剂的重量比为90:10以形成厚度为大约的发射层。
在发射层上沉积TSPO1到厚度为大约以形成空穴阻挡层，并在空穴阻挡层上沉积Alq3到厚度为大约以形成电子传输层。在电子传输层上沉积LiF到厚度为大约以形成电子注入层，并在真空中在电子注入层上沉积Al以形成厚度为大约的阴极，从而制造有机电致发光器件。
测量并在下面的表2中示出根据示例1至示例10以及对比示例1至对比示例5的有机电致发光器件的驱动电压、效率、最大量子效率和发射颜色。
利用Keithley SMU 236和亮度光度计PR650来测量驱动电压、电流密度、亮度、发射效率、发射颜色和最大发射波长。
表2
所得值是在大约50mA/cm2的电流密度下的值。参照表2的结果，发现如果使用根据发明构思的实施例的含氮化合物作为用于发射层的材料，则获得降低驱动电压和提高效率的效果。另外，发现完成了蓝色发射。
另外，使用具有在咔唑基的3位和/或6位处取代另一咔唑基的结构的化合物的对比示例2、对比示例3和对比示例5具有低的单重态能级和高的HOMO能级，并且倾向于示出红移发射波长，因此不适合作为实现深蓝色的材料。
同时，对比示例4使用具有咔唑结合到胺基的结构的化合物并具有提高的HOMO能级和降低的单重态能级，因此也倾向于示出红移结果。
在对比示例2至对比示例5中，示出发射波长接近绿色光，这在旨在蓝色光时是不期望的。
根据发明构思的实施例的含氮化合物有利于实现具有高效率和深蓝色的有机电致发光器件。根据发明构思的实施例的有机电致发光器件具有优异的效率和长寿命。根据发明构思的实施例的有机电致发光器件具有降低驱动电压的效果。
根据发明构思的实施例的有机电致发光器件具有优异的效率。
根据发明构思的实施例的含氮化合物可以应用到有机电致发光器件以对高效率作出贡献。
当诸如“……中的至少一个(种、者)”或“选自于……中的至少一个(种、者)”的表述在一列元素(元件、要素)之后时，修饰整列元素(元件、要素)，而不是修改该列的个别元素(元件、要素)。另外，“可以”的使用在描述本发明的实施例时指“本发明的一个或更多个实施例”。另外，术语“示例性”意图指示例或说明。
如在此使用的，术语“基本上”、“大约”和相似术语用作近似术语，而不是用作程度术语，并且意图解释将被本领域普通技术人员识别的测量值或计算值的固有偏差。
尽管已经描述了本发明的示例性实施例，但是理解的是，本发明不应局限于这些示例性实施例，但是在如要求保护的权利要求及其等同物的本发明的精神和范围内，本领域普通技术人员可以做出各种改变和修改。

Claims (10)

1.一种含氮化合物，所述含氮化合物由下面的式1表示：
式1
其中，在式1中，
X和Z均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的苯基或者取代或未取代的咔唑基，
Y为氢原子、氘原子或者取代或未取代的苯基，
X、Y和Z中的至少一个不是氢原子且不是氘原子，
X和Y中的一个为氢原子或氘原子，
R1和R2均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有用于成环的6个至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于成环的2个至30个碳原子的杂芳基，
L为取代或未取代的具有用于成环的6个至30个碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有用于成环的2个至30个碳原子的亚杂芳基，
a为0至4的整数，
b为0至2的整数，
c为1或2，并且
d为1或2。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Z为未取代的苯基或者取代有氰基、卤素原子、具有1个至5个碳原子的烷基和具有用于成环的6个至15个碳原子的芳基中的至少一者的苯基。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，a为0或1，
其中，当a为1时，R1为取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的二苯并呋喃基。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，b为0。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，由式1表示的所述含氮化合物由下面的式1-1或式1-2表示：
式1-1
式1-2
其中，在式1-1和式1-2中，
X、Y、Z、R1、R2、a、c和d分别与式1中定义的相同。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述含氮化合物是选自于下面的化合物组1中表示的化合物中的一种：
化合物组1
7.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：
第一电极；
空穴传输区域，位于所述第一电极上；
发射层，位于所述空穴传输区域上；
电子传输区域，位于所述发射层上；以及
第二电极，位于所述电子传输区域上，
其中，所述发射层包括根据权利要求1-6中的任意一项所述的含氮化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述发射层包括主体和掺杂剂，并且
所述掺杂剂包括所述含氮化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中，所述掺杂剂为热激活延迟荧光掺杂剂。
10.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述发射层包括主体和掺杂剂，并且
所述主体包括所述含氮化合物。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11856853B2 (en) * 2019-12-03 2023-12-26 Lg Display Co., Ltd. Organic compound, organic light emitting diode and organic light emitting device including the compound
KR20210105468A (ko) * 2020-02-18 2021-08-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR20210112425A (ko) * 2020-03-04 2021-09-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 유기 금속 화합물
CN112079841B (zh) * 2020-09-22 2022-04-26 武汉天马微电子有限公司 一种有机化合物、电致发光材料及其应用
WO2022191569A1 (ko) * 2021-03-08 2022-09-15 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20230102743A (ko) * 2021-12-30 2023-07-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20230102742A (ko) * 2021-12-30 2023-07-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20230111045A (ko) * 2022-01-17 2023-07-25 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012108881A1 (en) * 2011-02-11 2012-08-16 Universal Display Corporation Organic light emitting device and materials for use in same
WO2016080791A1 (en) * 2014-11-20 2016-05-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and an organic electroluminescent device comprising the same
WO2016089080A1 (ko) * 2014-12-02 2016-06-09 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2017197481A (ja) * 2016-04-28 2017-11-02 コニカミノルタ株式会社 π共役系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、電荷輸送材料、発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN107431136A (zh) * 2015-03-27 2017-12-01 出光兴产株式会社 有机电致发光元件、电子设备和化合物
CN107667102A (zh) * 2015-03-27 2018-02-06 檀国大学校产学协力团 邻位取代热激活延迟荧光材料以及包括此的有机发光元件

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6579630B2 (en) * 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
US11492344B2 (en) * 2016-09-01 2022-11-08 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for use in organic optoelectronic devices
US11542260B2 (en) * 2018-01-31 2023-01-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012108881A1 (en) * 2011-02-11 2012-08-16 Universal Display Corporation Organic light emitting device and materials for use in same
WO2016080791A1 (en) * 2014-11-20 2016-05-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and an organic electroluminescent device comprising the same
WO2016089080A1 (ko) * 2014-12-02 2016-06-09 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN107431136A (zh) * 2015-03-27 2017-12-01 出光兴产株式会社 有机电致发光元件、电子设备和化合物
CN107667102A (zh) * 2015-03-27 2018-02-06 檀国大学校产学协力团 邻位取代热激活延迟荧光材料以及包括此的有机发光元件
JP2017197481A (ja) * 2016-04-28 2017-11-02 コニカミノルタ株式会社 π共役系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、電荷輸送材料、発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

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