WO2024111223A1 - 化合物、発光材料および発光素子 - Google Patents

Abstract

下記一般式の化合物を用いた有機発光素子は特性がすぐれている。Ｒ1～Ｒ5はＨ、Ｄ、シアノ基、アルキル基、アリール基またはドナー性基であり、１個以上はシアノ基、１個以上はドナー性基；Ｘ1～Ｘ3はＮまたはＣ（Ｒ）；ＲはＨ、Ｄまたは置換基；Ａｒ1、Ａｒ2の１個以上はＮで結合するヘテロアリール基；Ｌ1は単結合または連結基を表す。

Description

化合物、発光材料および発光素子

　本発明は、発光材料として有用な化合物とそれを用いた発光素子に関する。

　有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する電子輸送材料、ホール輸送材料、発光材料などを新たに開発して組み合わせることにより、発光効率を高める工夫が種々なされてきている。その中には、遅延蛍光材料を利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関する研究も見受けられる。

　遅延蛍光材料は、励起状態において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じた後、その励起一重項状態から基底状態へ戻る際に蛍光を放射する材料である。こうした経路による蛍光は、基底状態から直接生じた励起一重項状態からの蛍光（通常の蛍光）よりも遅れて観測されるため、遅延蛍光と称されている。ここで、例えば、発光性化合物をキャリアの注入により励起した場合、励起一重項状態と励起三重項状態の発生確率は統計的に２５％：７５％であるため、直接生じた励起一重項状態からの蛍光のみでは、発光効率の向上に限界がある。一方、遅延蛍光材料では、励起一重項状態のみならず、励起三重項状態も上記の逆項間交差を介した経路により蛍光発光に利用することができるため、通常の蛍光材料に比べて高い発光効率が得られることになる。

　このような原理が明らかにされて以降、様々な研究により種々の遅延蛍光材料が発見されるに至っている。その中には、ベンゼン環にドナー性基とアクセプター性基が置換した化合物が多数含まれている。例えば、ベンゼン環にドナー性基であるカルバゾール－９－イル基とアクセプター性基であるシアノ基と置換トリアジニル基が置換した下記の骨格を有する化合物が提案されている（特許文献１参照）。

ＷＯ２０２２／０７４１２２Ａ１

　遅延蛍光を放射する材料であっても、その特性が極めて良好であって、実用面における課題がないものはこれまでに提供されるに至っていない。例えば特許文献１には上記の遅延蛍光材料を用いれば有機エレクトロルミネッセンス素子の素子寿命を改善できることが記載されているが、その素子寿命改善効果は十分ではない。このため、一段と特性が優れた遅延蛍光材料を提供することができれば、さらに有用である。しかし、遅延蛍光材料の改良は試行錯誤の段階にあり、有用な発光材料の化学構造を一般化することは容易でない。

　このような状況下において本発明者らは、発光素子用の遅延蛍光材料としてより有用な化合物を提供することを目的として研究を重ねた。そして、遅延蛍光材料としてより有用な化合物の一般式を導きだして一般化することを目的として鋭意検討を進めた。

　上記の目的を達成するために鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、特定の条件を満たす構造を有する化合物が発光材料として有用であることを見いだした。本発明は、こうした知見に基づいて提案されたものであり、具体的に、以下の構成を有する。
［１］　下記一般式（１）で表される化合物。
［一般式（１）において、Ｒ¹～Ｒ⁵は、各々独立に水素原子、重水素原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、またはドナー性基を表す。また、Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの１個以上はシアノ基であり、Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの１個以上はドナー性基であり、Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの０～２個が水素原子または重水素原子であり、Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの０～１個が置換もしくは無置換のアリール基である。Ｘ¹～Ｘ³は、各々独立にＮまたはＣ（Ｒ）を表すが、Ｘ¹～Ｘ³の少なくとも１個はＮである。Ｒは水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ¹およびＡｒ²は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または環骨格構成原子として窒素原子を含む置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表すが、Ａｒ¹およびＡｒ²のうちの少なくとも１個は窒素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｌ¹は単結合または２価の連結基を表す。］
［２］　Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの１個だけがシアノ基である、［１］に記載の化合物。
［３］　Ｒ²がシアノ基である、［２］に記載の化合物。
［４］　Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの１個だけが置換もしくは無置換のアリール基である、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物。
［５］　Ｒ⁴が置換もしくは無置換のアリール基である、［４］に記載の化合物。
［６］　Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの２個がドナー性基である、［１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物。
［７］　Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの３個がドナー性基である、［１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物。
［８］　ドナー性基が置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基である、［１］～［７］のいずれか１つに記載の化合物。
［９］　Ｒ³～Ｒ⁵が、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、またはドナー性基である、［１］～［８］のいずれか１つに記載の化合物。
［１０］　Ｘ¹～Ｘ³がＮである、［１］～［９］のいずれか１つに記載の化合物。
［１１］　Ａｒ¹が置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基であり、Ａｒ²が置換もしくは無置換のアリール基である、［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物。
［１２］　Ａｒ¹およびＡｒ²が各々独立に置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基である、［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物。
［１３］　Ｌ¹が単結合である、［１］～［１２］のいずれか１つに記載の化合物。
［１４］　Ｒ¹が水素原子である、［１］～［１３］のいずれか１つに記載の化合物。
［１５］　重水素原子を少なくとも１つ有する、［１］～［１４］のいずれか１つに記載の化合物。
［１６］　［１］～［１５］のいずれか１つに記載の化合物からなる発光材料。
［１７］　［１］～［１５］のいずれか１つに記載の化合物からなる遅延蛍光体。
［１８］　［１］～［１５］のいずれか１つに記載の化合物を含む膜。
［１９］　［１］～［１５］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機半導体素子。
［２０］　［１］～［１５］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機発光素子。
［２１］　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、［２０］に記載の有機発光素子。
［２２］　前記化合物を含む層が、前記化合物および前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、［２１］に記載の有機発光素子。
［２３］　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる構造を有する発光材料も含む、［２１］または［２２］に記載の有機発光素子。
［２４］　前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、［２１］または［２２］に記載の有機発光素子。
［２５］　前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、［２３］に記載の有機発光素子。
［２６］　有機エレクトロルミネッセンス素子である、［２０］～［２５］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２７］　遅延蛍光を放射する、［２０］～［２６］のいずれか１つに記載の有機発光素子。

　本発明の化合物は、優れた発光特性を示す。本発明の化合物は有機発光素子の材料として有用である。

　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子（²Ｈ、デューテリウムＤ）に置換することができる。本明細書の化学構造式では、水素原子はＨと表示しているか、その表示を省略している。例えばベンゼン環の環骨格構成炭素原子に結合する原子の表示が省略されているとき、表示が省略されている箇所ではＨが環骨格構成炭素原子に結合しているものとする。本明細書にて「置換基」という用語は、水素原子および重水素原子以外の原子または原子団を意味する。一方、「置換もしくは無置換の」という用語は、水素原子が重水素原子または置換基で置換されていてもよいことを意味する。

［一般式（１）で表される化合物］
　下記一般式（１）で表される化合物について説明する。

　一般式（１）において、Ｒ¹～Ｒ⁵は、各々独立に水素原子、重水素原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、またはドナー性基を表す。Ａｒ¹およびＡｒ²は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または環骨格構成原子として窒素原子を含む置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。

　Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるアルキル基は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。置換基たるアルキル基は、さらに例えば重水素原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい。本発明の一態様では、アルキル基の置換基は、アリール基および重水素原子からなる群より選択される１つ以上である。本発明の好ましい一態様では、アルキル基は無置換であり、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基およびtert－ブチル基からなる群より選択することができる。

　Ｒ¹～Ｒ⁵、Ａｒ¹およびＡｒ²が採りうるアリール基は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環を挙げることができる。本発明の一態様では、アリール基は置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフタレン－１－イル基、または置換もしくは無置換のナフタレン－２－イル基であり、好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基である。アリール基の置換基は、例えば置換基群Ａから選択してもよいし、置換基群Ｂから選択してもよいし、置換基群Ｃから選択してもよいし、置換基群Ｄから選択してもよいし、置換基群Ｅから選択してもよい。本発明の一態様では、アリール基の置換基は、アルキル基、アリール基および重水素原子からなる群より選択される１つ以上である。本発明の好ましい一態様では、アリール基は少なくとも１個の重水素原子で置換されている。本発明の一態様では、アリール基は無置換である。
　以下において、Ｒ¹～Ｒ⁵、Ａｒ¹およびＡｒ²が採りうる置換もしくは無置換のアリール基の具体例を挙げる。ただし、本発明で採用することができるアリール基は以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。以下の具体例において、＊は結合位置を示す。また、メチル基は表示を省略している。このため、Ａｒ２～Ａｒ７はメチル基で置換された構造を表している。

　上記の具体例の他に、Ａｒ１～Ａｒ２０に存在するすべての水素原子を重水素原子に置換した基を、順にＡｒ４０～Ａｒ５９としてここに例示する。
　本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるアリール基はＡｒ１またはＡｒ４０である。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるアリール基はＡｒ２～Ａｒ１１、Ａｒ２１～Ａｒ３０およびＡｒ４１～５０からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるアリール基はＡｒ１２～Ａｒ１６、Ａｒ３１～Ａｒ３５およびＡｒ５１～Ａｒ５５からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるアリール基はＡｒ１、Ａｒ１２～Ａｒ１６、Ａｒ４０、Ａｒ３１～Ａｒ３５およびＡｒ５１～Ａｒ５５からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるアリール基はＡｒ２１～Ａｒ５９からなる群より選択される。
　本発明の一態様では、Ａｒ¹およびＡｒ²が採りうるアリール基はＡｒ１またはＡｒ４０である。本発明の一態様では、Ａｒ¹およびＡｒ²が採りうるアリール基はＡｒ２～Ａｒ１１、Ａｒ２１～Ａｒ３０およびＡｒ４１～５０からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ａｒ¹およびＡｒ²が採りうるアリール基はＡｒ１２～Ａｒ１６、Ａｒ３１～Ａｒ３５およびＡｒ５１～Ａｒ５５からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ａｒ¹およびＡｒ²が採りうるアリール基はＡｒ１、Ａｒ１２～Ａｒ１６、Ａｒ４０、Ａｒ３１～Ａｒ３５およびＡｒ５１～Ａｒ５５からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ａｒ¹およびＡｒ²が採りうるアリール基はＡｒ２１～Ａｒ５９からなる群より選択される。

　一般式（１）のＲ¹～Ｒ⁵の少なくとも１個はドナー性基である。Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基には、置換もしくは無置換のアリール基は含まれない。
　「ドナー性基」は、ハメットのσｐ値が負の基の中から選択することができる。ハメットのσｐ値は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
      log（ｋ／ｋ₀） ＝ ρσｐ
または
      log（Ｋ／Ｋ₀） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋ₀は置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋ₀は置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。

　Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基は、σｐが－０．３以下であることが好ましく、－０．５以下であることがより好ましく、－０．７以下であることがさらに好ましい。例えば、－０．９以下の範囲から選択したり、－１．１以下の範囲から選択したりしてもよい。

　本発明におけるドナー性基は、置換アミノ基を含む基であることが好ましい。置換アミノ基であってもよいし、置換アミノ基が結合したアリール基、なかでも置換アミノ基が結合したフェニル基であってもよい。本発明の好ましい一態様では、ドナー性基は置換アミノ基である。
　置換アミノ基の窒素原子に結合する置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることが好ましく、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることがより好ましい。置換アミノ基は、特に、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ基であることが好ましい。ここでいうジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに結合していてもよく、またジヘテロアリールアミノ基を構成する２つのヘテロアリール基は互いに結合していてもよい。

　Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基は、下記一般式（ａ）で表される基であることが好ましい。

　一般式（ａ）において、Ｚ¹はＣ－Ｒ¹⁴またはＮを表し、Ｚ²はＣ－Ｒ¹⁵またはＮを表し、Ｚ³はＣ－Ｒ¹⁶またはＮを表し、Ｚ⁴はＣ－Ｒ¹⁷またはＮを表す。Ｚ⁵はＣまたはＮを表し、Ａｒ⁵は置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表す。Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。

　Ｚ¹～Ｚ⁴のうち、Ｎであるものの数は０～３であることが好ましく、０～２であることが好ましい。本発明の一態様では、Ｚ¹～Ｚ⁴のうち、Ｎであるものの数は１である。本発明の一態様では、Ｚ¹～Ｚ⁴のうち、Ｎであるものの数は０である。
　Ｒ¹⁴～Ｒ¹⁷は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　置換基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。Ｒ¹⁴～Ｒ¹⁷の２つ以上が置換基を表すとき、それらの２つ以上の置換基は同一であっても異なっていてもよい。Ｒ¹⁴～Ｒ¹⁷のうちの０～２個は置換基であることが好ましく、例えば１個が置換基であってもよいし、０個が置換基（Ｒ¹⁴～Ｒ¹⁷が水素原子または重水素原子）であってもよい。
　Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造は、芳香環、複素芳香環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環のいずれであってもよく、また、これらが縮合した環であってもよい。好ましくは芳香環、複素芳香環である。芳香環として置換もしくは無置換のベンゼン環を挙げることができる。ベンゼン環にはさらに他のベンゼン環が縮合していてもよく、ピリジン環のような複素環が縮合していてもよい。複素芳香環は、環骨格構成原子としてヘテロ原子を含む芳香性を示す環を意味し、５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環であるものを採用したりすることができる。本発明の一態様では、複素芳香環としてフラン環、チオフェン環、ピロール環を採用することができる。本発明の好ましい一態様では、環状構造は、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環、置換もしくは無置換のインドールのピロール環である。ここでいうベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドールは無置換であってもよく、置換基群Ａから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｂから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｃから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｄから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｅから選択される置換基で置換されていてもよい。インドールのピロール環を構成する窒素原子には置換もしくは無置換のアリール基が結合していることが好ましく、その置換基としては例えば置換基群Ａ～Ｅのいずれかの群から選択される置換基を挙げることができる。環状構造は、置換もしくは無置換のシクロペンタジエン環であってもよい。本発明の一態様では、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷の中の１組が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷は、いずれも互いに結合して環状構造を形成していない。

　一般式（ａ）において、Ｚ⁵はＣまたはＮを表し、Ａｒ⁵は置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表す。本発明の一態様では、Ｚ⁵はＣであり、Ａｒ⁵は置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環である。本発明の一態様では、Ｚ⁵はＮであり、Ａｒ⁵は置換もしくは無置換の複素芳香環である。
　Ａｒ⁵が採りうる芳香環としてベンゼン環を挙げることができる。ベンゼン環にはさらに他のベンゼン環が縮合していてもよく、ピリジン環のような複素環が縮合していてもよい。Ａｒ⁵が採りうる複素芳香環は５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環であるものを採用したりすることができる。本発明の一態様では、複素芳香環としてフラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環を採用することができる。本発明の一態様では、Ｚ⁵がＣであり、複素芳香環が置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環、置換もしくは無置換のキノリンのピリジン環、または置換もしくは無置換のイソキノリンのピリジン環である。本発明の一態様では、Ｚ⁵がＮであり、複素芳香環が置換もしくは無置換のインドールのピロール環、または置換もしくは無置換のベンゾイミダゾールのイミダゾール環である。ここでいうベンゾフラン、ベンゾチオフェン、キノリン、イソキノリン、インドール、ベンゾイミダゾールは無置換であってもよく、置換基群Ａから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｂから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｃから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｄから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｅから選択される置換基で置換されていてもよい。

　一般式（ａ）におけるＺ⁵がＣであるとき、下記一般式（ｂ）で表される基であることが好ましい。

　一般式（ｂ）において、Ｚ¹はＣ－Ｒ¹⁴またはＮを表し、Ｚ²はＣ－Ｒ¹⁵またはＮを表し、Ｚ³はＣ－Ｒ¹⁶またはＮを表し、Ｚ⁴はＣ－Ｒ¹⁷またはＮを表し、Ｚ⁶はＣ－Ｒ¹⁸またはＮを表し、Ｚ⁷はＣ－Ｒ¹⁹またはＮを表し、Ｚ⁸はＣ－Ｒ²⁰またはＮを表し、Ｚ⁹はＣ－Ｒ²¹またはＮを表す。Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁸とＲ¹⁹、Ｒ¹⁹とＲ²⁰、Ｒ²⁰とＲ²¹は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　一般式（ｂ）におけるＺ¹～Ｚ⁴、Ｒ¹⁴～Ｒ¹⁷については、一般式（ａ）の対応する説明を参照することができる。一般式（ｂ）におけるＺ⁶～Ｚ⁹、Ｒ¹⁸～Ｒ²¹は、一般式（ａ）のＺ¹～Ｚ⁴、Ｒ¹⁴～Ｒ¹⁷に順に対応しており、これらの内容については一般式（ａ）のＺ¹～Ｚ⁴、Ｒ¹⁴～Ｒ¹⁷の説明を参照することができる。
　本発明の一態様では、Ｚ¹～Ｚ⁴、Ｚ⁶～Ｚ⁹のうち、Ｎであるものの数は０～２であることが好ましく、０または１であることが好ましい。本発明の一態様では、Ｚ¹～Ｚ⁴、Ｚ⁶～Ｚ⁹のうち、Ｎであるものの数は１である。本発明の好ましい一態様では、Ｚ¹～Ｚ⁴、Ｚ⁶～Ｚ⁹のうち、Ｎであるものの数は０である。０であるとき、置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基を表す。

　Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基は、置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基であることが好ましい。ここでいうカルバゾール－９－イル基は、無置換であってもよく、置換基群Ａから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｂから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｃから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｄから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｅから選択される置換基で置換されていてもよい。また、カルバゾール－９－イル基を構成する２つのベンゼン環には、さらに１個以上の環が縮合していてもよい。本発明の好ましい一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基は、置換基群Ｅから選択される基で置換されていてもよく、また、１個以上の環が縮合していてもよいカルバゾール－９－イル基である。環が縮合していないカルバゾール－９－イル基が置換されている場合、置換位置は特に限定されないが、好ましくは２～７位の少なくとも１個であり、より好ましくは３位か６位の少なくとも１個であり、さらに好ましくは３位および６位である。

　本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基は、１個以上の環が縮合しているカルバゾール－９－イル基であり、以下においてこれを「環縮合カルバゾール－９－イル基」という。Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうる環縮合カルバゾール－９－イル基は、無置換であってもよく、置換基群Ａから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｂから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｃから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｄから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｅから選択される置換基で置換されていてもよい。好ましくは無置換であるか、置換基群Ｅから選択される置換基で置換されている。本発明の一態様では、環縮合カルバゾール－９－イル基は無置換である。本発明の好ましい一態様では、環縮合カルバゾール－９－イル基は、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１個の原子か基または２個以上を組み合わせた基で置換されていてもよいアリール基で置換されている。

　環縮合カルバゾール－９－イル基における縮合している環の総数は４以上であり、５以上であることが好ましく、５～９であることがより好ましく、５～７であることがさらに好ましい。本発明の好ましい一態様では、縮合環を構成する環の数は５である。なお、ここでいう環の数には、縮合されるカルバゾールの環の数（すなわち３）を含んでいる。

　環縮合カルバゾール－９－イル基は、カルバゾールの環骨格を構成する窒素原子で結合する基であり、カルバゾールを構成する２つのベンゼン環の少なくとも一方に環が縮合している構造を有する。縮合している環は、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環のいずれであってもよく、また、これらがさらに縮合した環であってもよい。好ましくは芳香族炭化水素環、芳香族複素環である。芳香族炭化水素環として置換もしくは無置換のベンゼン環を挙げることができる。ベンゼン環にはさらに他のベンゼン環が縮合していてもよく、ピリジン環のような複素環が縮合していてもよい。芳香族複素環は、環骨格構成原子としてヘテロ原子を含む芳香性を示す環を意味し、５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環であるものを採用したりすることができる。本発明の一態様では、芳香族複素環としてフラン環、チオフェン環、ピロール環を採用することができる。本発明の一態様では、縮合している環は、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環、置換もしくは無置換のインドールのピロール環である。なお、ピロール環の窒素原子には、置換基群Ｅの中から選択した置換基（ただし重水素原子のみである場合は除く）が結合していることが好ましく、アルキル基やアリール基で置換されていてもよいアリール基が結合していることがより好ましい。本発明では、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選択される１以上の原子を環骨格構成原子とする環が縮合しているカルバゾール－９－イル基を採用することが好ましい。なかでも、ベンゾフロ構造が縮合したカルバゾール－９－イル基、ベンゾチエノ構造が縮合したカルバゾール－９－イル基、インドロ構造が縮合したカルバゾール－９－イル基を好ましく採用することができる。本発明の一態様では、ベンゾフロ構造が縮合したカルバゾール－９－イル基を少なくとも１つ有し、例えば２つ以上有する。本発明の一態様では、ベンゾチエノ構造が縮合したカルバゾール－９－イル基を少なくとも１つ有し、例えば２つ以上有する。

　環縮合カルバゾール－９－イル基として、ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基、ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基、ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イル基、ベンゾフロ［３，２－ｂ］カルバゾール－９－イル基、ベンゾフロ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基、ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。また、環縮合カルバゾール－９－イル基として、ベンゾチエノ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基、ベンゾチエノ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基、ベンゾチエノ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イル基、ベンゾチエノ［３，２－ｂ］カルバゾール－９－イル基、ベンゾチエノ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基、ベンゾチエノ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、環縮合カルバゾール－９－イル基として、インドロ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基、インドロ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基、インドロ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イル基、インドロ［３，２－ｂ］カルバゾール－９－イル基、インドロ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基、インドロ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。

　環縮合カルバゾール－９－イル基が置換されているときの置換基の数は、１～１０個であることが好ましく、１～６個であることがより好ましく、１～４個であることがさらに好ましく、例えば１個であってもよく、例えば２個であってもよい。本発明の好ましい一態様では、環縮合カルバゾール－９－イル基の３位または６位のいずれかが置換されている。本発明の好ましい一態様では、環縮合カルバゾール－９－イル基に存在するヘテロ原子からみてベンゼン環のパラ位に置換基を少なくとも１つ有する。本発明の好ましい一態様では、環縮合カルバゾール－９－イル基に存在するヘテロ原子からみてベンゼン環のパラ位にだけ置換基を少なくとも１つ有する。本発明の好ましい一態様では、環縮合カルバゾール－９－イル基に存在するヘテロ原子からみてベンゼン環の置換可能なパラ位のすべてに置換基を有する。

　以下において、一般式（１）のＲ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基の具体例を示す。ただし、本発明で採用することができるドナー性基は、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、Ｐｈはフェニル基（Ｃ₆Ｈ₅）を示し、＊は結合位置を示す。メチル基は表示を省略しているため、例えばＤ２は１つのメチル基を有している。ただし、重水素化したメチル基はＣＤ₃と表記している。また、Ｃ₆Ｄ₅は水素原子がすべて重水素化したフェニル基を表している。Ｄは重水素原子を表す。

　上記Ｄ１～Ｄ４５９内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものをＤ７１７～Ｄ１１７５として開示する。上記Ｄ１～Ｄ１１７５が３位に結合したフェニル基（すなわち、Ｄ１～Ｄ１１７５の＊にメタフェニレン基がさらに結合した基）をＤ１（ｍ）～Ｄ１１７５（ｍ）として開示する。上記Ｄ１～Ｄ１１７５が４位に結合したフェニル基（すなわち、Ｄ１～Ｄ１１７５の＊にパラフェニレン基がさらに結合した基）をＤ１（ｐ）～Ｄ１１７５（ｐ）として開示する。
　本発明の好ましい一態様では、一般式（１）のＲ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基はＤ１～Ｄ１１７５からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基はＤ４６０～Ｄ１１７５からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基はＤ１（ｍ）～Ｄ１１７５（ｍ）からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基はＤ１（ｐ）～Ｄ１１７５（ｐ）からなる群より選択される。
　本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基はＤ１～Ｄ１３、Ｄ７１７～Ｄ７２９からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基はＤ１４～Ｄ１６、Ｆ７３０～Ｄ７３２からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基はＤ１７～Ｄ８７、Ｄ７３３～Ｄ８０３からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基はＤ８８～Ｄ１２３、Ｄ８０４～Ｄ８３９からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基はＤ１２４～Ｄ１８９、Ｄ８４０～Ｄ９０５からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基はＤ１９０～Ｄ３６３、Ｄ４５２～Ｄ４５９、Ｄ９０６～Ｄ１０７９、Ｄ１１６８～Ｄ１１７５からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基はＤ３６４～Ｄ４５１、Ｄ１０８０～Ｄ１１６７からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵が採りうるドナー性基はＤ４６０～Ｄ７１６からなる群より選択される。

　一般式（１）のＲ¹～Ｒ⁵のうちの１個以上はシアノ基である。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵の１個または２個がシアノ基である。本発明の好ましい一態様では、少なくともＲ²がシアノ基である。本発明の一態様では、少なくともＲ¹がシアノ基である。本発明の一態様では、少なくともＲ³がシアノ基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ²だけがシアノ基である。本発明の一態様では、Ｒ¹だけがシアノ基である。本発明の一態様では、Ｒ³だけがシアノ基である。本発明の一態様では、Ｒ²とＲ⁴だけがシアノ基である。本発明の一態様では、Ｒ²とＲ⁵だけがシアノ基である。本発明の一態様では、Ｒ¹とＲ³だけがシアノ基である。

　一般式（１）のＲ¹～Ｒ⁵のうちの１個以上はドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵の１～３個がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵の２個または３個がドナー性基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵の２個がドナー性基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵の３個がドナー性基である。本発明の一態様では、少なくともＲ³がドナー性基である。本発明の一態様では、少なくともＲ⁴がドナー性基である。本発明の一態様では、少なくともＲ⁵がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ³だけがドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ⁴だけがドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ⁵だけがドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ³とＲ⁵だけがドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ²とＲ⁵だけがドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ²とＲ⁴だけがドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ³とＲ⁴とＲ⁵だけがドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ²とＲ⁴とＲ⁵だけがドナー性基である。Ｒ¹～Ｒ⁵の２個以上がドナー性基であるとき、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　Ｒ¹～Ｒ⁵のうち水素原子または重水素原子であるものの数は０～２個であり、好ましくは０または１個であり、例えば１個であり、例えば０個である。Ｒ¹～Ｒ⁵のうち水素原子または重水素原子であるものの数が３個である化合物よりも優れた発光特性を示す。Ｒ¹～Ｒ⁵のうち置換もしくは無置換のアリール基であるものの数は０または１個であり、１個であることが好ましい。０であってよい。Ｒ¹～Ｒ⁵のうち置換もしくは無置換のアルキル基であるものの数は０～３個であり、０～２個であることが好ましく、１であっても、０であってよい。

　本発明の好ましい一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの１個がシアノ基であり、２個がドナー性基であり、１個が置換もしくは無置換のアリール基であり、１個が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、２個のドナー性基は同一である。本発明の一態様では、２個のドナー性基は互いに異なる。本発明の一態様では、Ｒ¹が水素原子または重水素原子であり、Ｒ²またはＲ³がシアノ基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ¹が水素原子または重水素原子であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³およびＲ⁵がドナー性基であり、Ｒ⁴が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ¹が水素原子または重水素原子であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ⁴およびＲ⁵がドナー性基であり、Ｒ³が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ¹が水素原子または重水素原子であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³およびＲ⁴がドナー性基であり、Ｒ⁵が置換もしくは無置換のアリール基である。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの１個がシアノ基であり、３個がドナー性基であり、１個が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、３個のドナー性基は同一である。本発明の一態様では、３個のドナー性基は２個が同一で１個は異なる。本発明の一態様では、Ｒ¹が水素原子または重水素原子であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³～Ｒ⁵がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ¹が水素原子または重水素原子であり、Ｒ³がシアノ基であり、Ｒ²、Ｒ⁴およびＲ⁵がドナー性基である。
　本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの１個がシアノ基であり、１個がドナー性基であり、１個数が置換もしくは無置換のアリール基であり、２個が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ¹およびＲ³が水素原子または重水素原子であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ⁴が置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ⁵がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ¹およびＲ³が水素原子または重水素原子であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ⁴がドナー基であり、Ｒ⁵が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ¹およびＲ⁵が水素原子または重水素原子であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³がドナー基であり、Ｒ⁴が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ¹およびＲ⁵が水素原子または重水素原子であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³がドナー基であり、Ｒ⁴が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ¹およびＲ⁴が水素原子または重水素原子であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³がドナー基であり、Ｒ⁵が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ¹およびＲ⁴が水素原子または重水素原子であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³がドナー基であり、Ｒ⁵が置換もしくは無置換のアリール基である。
　本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの１個がシアノ基であり、２個がドナー性基であり、２個が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ¹およびＲ⁴が水素原子または重水素原子であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³およびＲ⁵がドナー基である。本発明の一態様では、Ｒ¹およびＲ⁵が水素原子または重水素原子であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³およびＲ⁴がドナー基である。本発明の一態様では、Ｒ¹およびＲ³が水素原子または重水素原子であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ⁴およびＲ⁵がドナー基である。本発明の一態様では、Ｒ¹およびＲ⁴が水素原子または重水素原子であり、Ｒ³がシアノ基であり、Ｒ²およびＲ⁵がドナー基である。

　一般式（１）のＡｒ¹およびＡｒ²が採りうるヘテロアリール基は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ピリジン環、ピリミジン環、ピロール環を挙げることができ、これらの環にはさらに別の環が縮合していてもよい。ヘテロアリール基の具体例として、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、カルバゾール－９－イル基、カルバゾール－１－イル基、カルバゾール－２－イル基、カルバゾール－３－イル基、カルバゾール－４－イル基を挙げることができる。ヘテロアリール基の環骨格構成原子数は４～４０であることが好ましく、５～２０であることがより好ましく、５～１６の範囲内で選択したり、５～１２の範囲内で選択したりしてもよい。
　一般式（１）のＡｒ¹およびＡｒ²のうちの少なくとも１個は窒素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。すなわち、窒素原子を環骨格構成原子として含む置換もしくは無置換のヘテロアリール基であって、その環骨格構成原子の１つである窒素原子で結合する基である。そのような基の典型例は、置換もしくは無置換のピロール－１－イル基であり、好ましくは置換もしくは無置換の縮環ピロール－１－イル基であり、さらに好ましくは置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基であり、そのカルバゾール骨格にはさらに環が縮合していてもよい。Ａｒ¹およびＡｒ²のうちの少なくとも１個が採りうる、窒素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基の具体例として、上記Ｄ１～Ｄ１１７６を挙げることができる。
　本発明の一態様では、Ａｒ¹およびＡｒ²のうちの少なくとも１個が採る基はＤ１～Ｄ１３、Ｄ７１７～Ｄ７２９からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ａｒ¹およびＡｒ²のうちの少なくとも１個が採る基はＤ１４～Ｄ１６、Ｆ７３０～Ｄ７３２からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ａｒ¹およびＡｒ²のうちの少なくとも１個が採る基はＤ１７～Ｄ８７、Ｄ７３３～Ｄ８０３からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ａｒ¹およびＡｒ²のうちの少なくとも１個が採る基はＤ８８～Ｄ１２３、Ｄ８０４～Ｄ８３９からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ａｒ¹およびＡｒ²のうちの少なくとも１個が採る基はＤ１２４～Ｄ１８９、Ｄ８４０～Ｄ９０５からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ａｒ¹およびＡｒ²のうちの少なくとも１個が採る基はＤ１９０～Ｄ３６３、Ｄ４５２～Ｄ４５９、Ｄ９０６～Ｄ１０７９、Ｄ１１６８～Ｄ１１７５からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ａｒ¹およびＡｒ²のうちの少なくとも１個が採る基はＤ３６４～Ｄ４５１、Ｄ１０８０～Ｄ１１６７からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ａｒ¹およびＡｒ²のうちの少なくとも１個が採る基はＤ４６０～Ｄ７１６からなる群より選択される。
　本発明の一態様では、Ａｒ¹およびＡｒ²が各々独立に窒素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。本発明の一態様では、Ａｒ¹およびＡｒ²は窒素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、同一構造である。本発明の一態様では、Ａｒ¹だけが窒素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、Ａｒ²は置換もしくは無置換のアリール基である。

　一般式（１）におけるＬ¹は単結合または２価の連結基を表す。２価の連結基として、置換もしくは無置換のアリーレン基、置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を挙げることができる。本発明の好ましい一態様では、Ｌ¹は単結合である。本発明の一態様では、Ｌ¹は置換もしくは無置換のアリーレン基である。本発明の一態様では、Ｌ¹は置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。アリーレン基を構成するアリール部分については、上記のＲ¹～Ｒ⁵の記載欄におけるアリール基の説明と好ましい範囲を参照することができる。ヘテロアリーレン基としては、アリーレン基を構成する環骨格炭素原子の少なくとも１つを窒素原子へ置換した連結基を挙げることができる。
　以下において、Ｌ¹の具体例を挙げる。ただし、本発明で採用することができるＬ¹は、これらの具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、メチル基は表示を省略している。このため、例えばＬ３～Ｌ５はメチル基で置換されている。＊は結合位置を示す。Ｌ１は単結合である。

　上記Ｌ２～Ｌ２１内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものをＬ２２～Ｌ４１として開示する。本発明の一態様では、Ｌ¹は、Ｌ１～Ｌ７、Ｌ２２～Ｌ２７からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｌ¹は、Ｌ２～Ｌ７、Ｌ２２～Ｌ２７からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｌ¹は、Ｌ１、Ｌ８～Ｌ１３、Ｌ２０、Ｌ２１、Ｌ２８～Ｌ３３、Ｌ４０、Ｌ４１からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｌ¹は、Ｌ８～Ｌ１３、Ｌ２０、Ｌ２１、Ｌ２８～Ｌ３３、Ｌ４０、Ｌ４１からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｌ¹は、Ｌ１、Ｌ１４～Ｌ１９、Ｌ３４～Ｌ３９からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｌ¹は、Ｌ１４～Ｌ１９、Ｌ３４～Ｌ３９からなる群より選択される。

　一般式（１）におけるＸ¹～Ｘ³は、各々独立にＮまたはＣ（Ｒ）を表す。ただし、Ｘ¹～Ｘ³の少なくとも１個はＮである。Ｒは水素原子、重水素原子または置換基を表す。ここでいう置換基は、置換基群Ａから選択してもよいし、置換基群Ｂから選択してもよいし、置換基群Ｃから選択してもよいし、置換基群Ｄから選択してもよいし、置換基群Ｅから選択してもよい。本発明の好ましい一態様では、Ｘ¹～Ｘ³はＮである。本発明の一態様では、Ｘ¹およびＸ³がＮであり、Ｘ²がＣ（Ｒ）である。本発明の一態様では、Ｘ¹およびＸ²がＮであり、Ｘ³がＣ（Ｒ）である。本発明の一態様では、Ｘ¹がＮであり、Ｘ²およびＸ³がＣ（Ｒ）である。本発明の一態様では、Ｘ²がＮであり、Ｘ¹およびＸ³がＣ（Ｒ）である。本発明の一態様では、Ｒは水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒは重水素原子で置換されていてもよいアルキル基である。本発明の一態様では、Ｒは重水素原子、アルキル基またはアリール基で置換されていてもよいアリール基である。

　本発明の好ましい一態様では、Ｘ¹～Ｘ³がＮであり、Ｌ¹が単結合であり、Ａｒ¹およびＡｒ²が各々独立に窒素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基（好ましくは置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基）であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ¹、Ｒ³～Ｒ⁵のうち２個がドナー性基（好ましくは置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基）であり、１個が置換もしくは無置換のアリール基であり、１個（好ましくはＲ¹）が水素原子または重水素原子である。
　本発明の好ましい一態様では、Ｘ¹～Ｘ³がＮであり、Ｌ¹が単結合であり、Ａｒ¹が窒素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基（好ましくは置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基）であり、Ａｒ²が置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ¹、Ｒ³～Ｒ⁵のうち２個がドナー性基（好ましくは置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基）であり、１個が置換もしくは無置換のアリール基であり、１個（好ましくはＲ¹）が水素原子または重水素原子である。
　本発明の好ましい一態様では、Ｘ¹～Ｘ³がＮであり、Ｌ¹が単結合であり、Ａｒ¹およびＡｒ²が各々独立に窒素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基（好ましくは置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基）であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ¹、Ｒ³～Ｒ⁵のうち３個がドナー性基（好ましくは置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基）であり、１個（好ましくはＲ¹）が水素原子または重水素原子である。
　本発明の好ましい一態様では、Ｘ¹～Ｘ³がＮであり、Ｌ¹が単結合であり、Ａｒ¹が窒素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基（好ましくは置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基）であり、Ａｒ²が置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ¹、Ｒ³～Ｒ⁵のうち３個がドナー性基（好ましくは置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基）であり、１個（好ましくはＲ¹）が水素原子または重水素原子である。
　本発明の好ましい一態様では、Ｘ¹～Ｘ³がＮであり、Ｌ¹が単結合であり、Ａｒ¹およびＡｒ²が各々独立に窒素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基（好ましくは置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基）であり、Ｒ³がシアノ基であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵のうち２～３個がドナー性基（好ましくは置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基）であり、１～２個（好ましくは少なくともＲ¹）が水素原子または重水素原子であり、０～１個が置換もしくは無置換のアリール基である。
　本発明の一態様では、Ｘ¹～Ｘ³がＮであり、Ｌ¹が単結合であり、Ａｒ¹が窒素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基（好ましくは置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基）であり、Ａｒ²が置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ³がシアノ基であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵のうち２～３個がドナー性基（好ましくは置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基）であり、１～２個（好ましくは少なくともＲ¹）が水素原子または重水素原子であり、０～１個が置換もしくは無置換のアリール基である。

　一般式（１）で表される化合物は、金属原子を含まないことが好ましく、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子だけで構成される。また、一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、重水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。さらに、一般式（１）で表される化合物は水素原子を含まず、重水素原子を含む化合物であってもよい。

　本明細書において「置換基群Ａ」とは、重水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）およびニトロ基からなる群より選択される１つの原子か基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｂ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ジアリールアミノアミノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つの原子か基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｃ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）、ジアリールアミノ基（例えば炭素原子数１２～２０）からなる群より選択される１つの原子か基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｄ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）およびヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）からなる群より選択される１つの原子か基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｅ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～２０）およびアリール基（例えば炭素数６～２２）からなる群より選択される１つの原子か基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換もしくは無置換の」または「置換されていてもよい」と記載されている場合の置換基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。

　以下の表１～４において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
　表１では、下記一般式（１ａ）のＲ³～Ｒ⁵を化合物ごとにそれぞれ特定することにより各化合物の構造を個別に示している。すなわち、Ａｒ¹とＡｒ²が重水素化カルバゾリル基（Ｄ７１７）であり、Ｘ¹～Ｘ³が窒素原子（Ｎ）であり、Ｌ¹が単結合であり、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²がシアノ基であり、Ｒ³～Ｒ⁵が表１で特定される基である構造を、化合物１～１１７５の構造として個別に示している。

　表２では各段に複数の化合物のＲ³～Ｒ⁵をまとめて表示することにより、化合物１～１０１５６５５の構造を示している。例えば、表２の化合物１～１１７５の段であれば、Ｒ⁴がＡｒ１に固定されていて、Ｒ³およびＲ⁵がともにＤ１～Ｄ１１７５であるものを、順に化合物１～１１７５としている。Ｒ³とＲ⁵は同一である。すなわち、表２の化合物１～１１７５の段は、表１で特定される化合物１～１１７５をまとめて１段に表示したものである。同様にして、表２の化合物１１７６～２３５０の段であれば、Ｒ⁴がＡｒ２に固定されていて、Ｒ³およびＲ⁵がともにＤ１～Ｄ１１７５であるものを、順に化合物１１７６～２３５０としている。同じ要領により、表２の化合物２３５１～１０１５６５５も特定している。

　次に下記一般式（１ｂ）で表される構造を有する化合物の具体例を表３に示す。表３では、表２と同じ要領で各化合物の構造を示している。

　表１～３では、一般式（１）のＡｒ¹とＡｒ²が重水素化カルバゾリル基（Ｄ７１７）である構造を、化合物１～２０３１３１０の構造として特定した。表４には、化合物１～２０３１３１０のそれぞれについて、Ａｒ¹とＡｒ²を表４に示す通りに変更した化合物を順に表の形式で表示した。表４では、対応関係をわかりやすくするために、化合物１～２０３１３１０も１段目に表示している。表４の２段目において、例えば化合物１（１）は、化合物１のＡｒ²をＡｒ１に置換した構造を有する化合物を示している。また、化合物２（１）は化合物２のＡｒ²をＡｒ１に置換した構造を有する化合物を示している。化合物２０３１３１０（１）は化合物２０３１３１０のＡｒ²をＡｒ１に置換した構造を有する化合物を示している。表４の３段目の化合物１（２）～２０３１３１０（２）やそれ以降の段の化合物も、同じ要領で特定している。なお、表４で特定される化合物のＸ¹～Ｘ³はいずれも窒素原子（Ｎ）であり、Ｌ¹は単結合であり、Ｒ¹は水素原子である。

　以上の番号で特定される化合物は、すべてが個別に開示されているものとする。なお、上記の化合物具体例のうち、回転異性体が存在する場合は、回転異性体の混合物と、分離した各回転異性体も、本明細書に開示されているものとする。

　本発明の一態様では、化合物１～２０３１３１０および化合物１（ｎ）～２０３１３１０（ｎ）［ここでｎは１～１８１３］からなる化合物群αの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群αの中で上記［４］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群αの中で上記［４］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群αの中で上記［５］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群αの中で上記［６］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群αの中で上記［７］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群αの中で上記［８］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群αの中で上記［９］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群αの中で上記［１０］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群αの中で上記［１１］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群αの中で上記［１５］を満たすものの中から化合物を選択する。
　本発明の一態様では、化合物１～１０１５６５５および化合物１（ｎ）～１０１５６５５（ｎ）［ここでｎは１～１８１３］からなる化合物群βの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群βの中で上記［４］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群βの中で上記［５］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群βの中で上記［６］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群βの中で上記［７］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群βの中で上記［８］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群βの中で上記［９］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群βの中で上記［１０］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群βの中で上記［１１］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群βの中で上記［１５］を満たすものの中から化合物を選択する。
　本発明の一態様では、化合物１０１５６５６～２０３１３１０および化合物１０１５６５６（ｎ）～２０３１３１０（ｎ）［ここでｎは１～１８１３］からなる化合物群γの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群γの中で上記［４］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群γの中で上記［５］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群γの中で上記［６］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群γの中で上記［７］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群γの中で上記［８］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群γの中で上記［１０］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群γの中で上記［１１］を満たすものの中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物群γの中で上記［１５］を満たすものの中から化合物を選択する。

　本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物は、下記の化合物群より選択される。

　本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物は、下記の化合物群より選択される。

　一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、一般式（１）で表される最小化合物の分子量である。
　一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。一般式（１）で表される化合物は、有機溶媒に溶解しやすいという利点がある。このため、一般式（１）で表される化合物は塗布法を適用しやすいうえ、精製して純度を高めやすい。

　本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を、発光材料として用いることも考えられる。
　例えば、一般式（１）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考えられる。例えば、一般式（１）のいずれかの部位に重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。

　一般式（１）で表される構造を含む繰り返し単位を有する重合体の例として、下記２つの一般式のいずれかで表される構造を含む重合体を挙げることができる。

　上の一般式において、Ｑは一般式（１）で表される構造を含む基を表し、Ｌ¹およびＬ²は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０～２０であり、より好ましくは１～１５であり、さらに好ましくは２～１０である。連結基は－Ｘ¹¹－Ｌ¹¹－で表される構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ¹¹は酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ¹¹は連結基を表し、置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
　上の一般式において、Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³およびＲ¹⁰⁴は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基である。
　Ｌ¹およびＬ²で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１）のいずれかの部位に結合することができる。１つのＱに対して連結基が２つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。

　繰り返し単位の具体的な構造例として、下記式で表される構造を挙げることができる。

　これらの式を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１）のいずれかの部位にヒドロキシ基を導入しておき、それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導入し、その重合性基を重合させることにより合成することができる。

　分子内に一般式（１）で表される構造を含む重合体は、一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。一般式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられるモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなどのエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることができる。

　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は発光材料である。
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発することができる化合物である。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、ＵＶ領域、可視スペクトルのうち青色、緑色、黄色、オレンジ色、赤色領域（例えば約４２０ｎｍ～約５００ｎｍ、約５００ｎｍ～約６００ｎｍまたは約６００ｎｍ～約７００ｎｍ）または近赤外線領域で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち赤色またはオレンジ色領域（例えば約６２０ｎｍ～約７８０ｎｍ、約６５０ｎｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうちオレンジ色または黄色領域（例えば約５７０ｎｍ～約６２０ｎｍ、約５９０ｎｍ、約５７０ｎｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち緑色領域（例えば約４９０ｎｍ～約５７５ｎｍ、約５１０ｎｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち青色領域（例えば約４００ｎｍ～約４９０ｎｍ、約４７５ｎｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、紫外スペクトル領域（例えば２８０～４００ｎｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、赤外スペクトル領域（例えば７８０ｎｍ～２μｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いた有機半導体素子を作製することができる。ここでいう有機半導体素子は、光が介在する有機光素子であってもよいし、光が介在しない有機素子であってもよい。有機光素子は、素子が光を放射する有機発光素子であってもよいし、光を受け取る有機受光素子であってもよいし、素子内で光によるエネルギー移動を生じる素子であってもよい。本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子や固体撮像素子（例えばＣＭＯＳイメージセンサー）などの有機光素子を作製することができる。本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いたＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）などを作製することができる。

　小分子の化学物質ライブラリの電子的特性は、公知のａｂ　ｉｎｉｔｉｏによる量子化学計算を用いて算出することができる。例えば、基底として、６－３１Ｇ＊、およびベッケの３パラメータ、Ｌｅｅ－Ｙａｎｇ－Ｐａｒｒハイブリッド汎関数として知られている関数群を用いた時間依存的な密度汎関数理論を使用してＨａｒｔｒｅｅ－Ｆｏｃｋ方程式（ＴＤ－ＤＦＴ／Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊）を解析し、特定の閾値以上のＨＯＭＯおよび特定の閾値以下のＬＵＭＯを有する分子断片（部分）をスクリーニングすることができる。
　それにより、例えば－６．５ｅＶ以上のＨＯＭＯエネルギー（例えばイオン化ポテンシャル）があるときは、供与体部分（「Ｄ」）が選抜できる。また例えば、－０．５ｅＶ以下のＬＵＭＯエネルギー（例えば電子親和力）があるときは、受容体部分（「Ａ」）が選抜できる。ブリッジ部分（「Ｂ」）は、例えば受容体と供与体部分を特異的な立体構成に厳しく制限できる強い共役系であることにより、供与体および受容体部分のπ共役系間の重複が生じるのを防止する。
　ある実施形態では、化合物ライブラリは、以下の特性のうちの１つ以上を用いて選別される。
１．特定の波長付近における発光
２．算出された、特定のエネルギー準位より上の三重項状態
３．特定値より下のΔＥ_ST値
４．特定値より上の量子収率
５．ＨＯＭＯ準位
６．ＬＵＭＯ準位
　ある実施形態では、７７Ｋにおける最低の一重項励起状態と最低の三重項励起状態との差（ΔＥ_ST）は、約０．５ｅＶ未満、約０．４ｅＶ未満、約０．３ｅＶ未満、約０．２ｅＶ未満または約０．１ｅＶ未満である。ある実施形態ではΔＥ_ST値は、約０．０９ｅＶ未満、約０．０８ｅＶ未満、約０．０７ｅＶ未満、約０．０６ｅＶ未満、約０．０５ｅＶ未満、約０．０４ｅＶ未満、約０．０３ｅＶ未満、約０．０２ｅＶ未満または約０．０１ｅＶ未満である。
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、２５％超の、例えば約３０％、約３５％、約４０％、約４５％、約５０％、約５５％、約６０％、約６５％、約７０％、約７５％、約８０％、約８５％、約９０％、約９５％またはそれ以上の量子収率を示す。

［一般式（１）で表される化合物の合成方法］
　一般式（１）で表される化合物は、新規化合物を含む。
　一般式（１）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、置換もしくは無置換のアリール基（例えばフェニル基）とハロゲン原子を有するシアノベンゼンを、置換された環縮合カルバゾールと反応させることにより、置換された環縮合カルバゾール－９－イル基で置換された一般式（１）の化合物を合成することができる。反応条件の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。

［一般式（１）で表される化合物を用いた構成物］
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物と組み合わせ、同化合物を分散させ、同化合物と共有結合し、同化合物をコーティングし、同化合物を担持し、あるいは同化合物と会合する１つ以上の材料（例えば小分子、ポリマー、金属、金属錯体等）と共に用い、固体状のフィルムまたは層を形成させる。例えば、一般式（１）で表される化合物を電気活性材料と組み合わせてフィルムを形成することができる。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を、正孔輸送部と電子輸送部との両方を有するコポリマーと組み合わせてもよい。以上のような実施形態により、固体状のフィルムまたは層内に形成される電子および／または正孔を、一般式（１）で表される化合物と相互作用させることができる。

［フィルムの形成］
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を含むフィルムは、湿式工程で形成することができる。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解した溶液を面に塗布し、溶媒の除去後にフィルムを形成する。湿式工程として、スピンコート法、スリットコート法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷法、フレキソ印刷法を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解することができる適切な有機溶媒を選択して用いる。ある実施形態では、組成物に含まれる化合物に、有機溶媒に対する溶解性を上げる置換基（例えばアルキル基）を導入することができる。
　ある実施形態では、本発明の化合物を含むフィルムは、乾式工程で形成することができる。ある実施形態では、乾式工程として真空蒸着法を採用することができる、これに限定されるものではない。真空蒸着法を採用する場合は、フィルムを構成する化合物を個別の蒸着源から共蒸着させてもよいし、化合物を混合した単一の蒸着源から共蒸着させてもよい。単一の蒸着源を用いる場合は、化合物の粉末を混合した混合粉を用いてもよいし、その混合粉を圧縮した圧縮成形体を用いてもよいし、各化合物を加熱溶融して冷却した混合物を用いてもよい。ある実施形態では、単一の蒸着源に含まれる複数の化合物の蒸着速度（重量減少速度）が一致ないしほぼ一致する条件で共蒸着を行うことにより、蒸着源に含まれる複数の化合物の組成比に対応する組成比のフィルムを形成することができる。形成されるフィルムの組成比と同じ組成比で複数の化合物を混合して蒸着源とすれば、所望の組成比を有するフィルムを簡便に形成することができる。ある実施形態では、共蒸着される各化合物が同じ重量減少率になる温度を特定して、その温度を共蒸着時の温度として採用することができる。

［一般式（１）で表される化合物の使用の例］
　一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の材料として有用である。特に有機発光ダイオード等に好ましく用いられる。
有機発光ダイオード：
　本発明の一態様は、有機発光素子の発光材料としての、本発明の一般式（１）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光層における発光材料として効果的に使用できる。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発する遅延蛍光（遅延蛍光体）を含む。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体を提供する。ある実施形態では、本発明は遅延蛍光体としての一般式（１）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料として使用することができ、かつ、１つ以上の発光材料と共に使用することができ、発光材料は蛍光材料、燐光材料またはＴＡＤＦでよい。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、正孔輸送材料として使用することもできる。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、電子輸送材料として使用することができる。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物から遅延蛍光を生じさせる方法に関する。ある実施形態では、化合物を発光材料として含む有機発光素子は、遅延蛍光を発し、高い光放射効率を示す。
　ある実施形態では、発光層は一般式（１）で表される化合物を含み、一般式（１）で表される化合物は、基材と平行に配向される。ある実施形態では、基材はフィルム形成表面である。ある実施形態では、フィルム形成表面に対する一般式（１）で表される化合物の配向は、整列させる化合物によって発せられる光の伝播方向に影響を与えるか、あるいは、当該方向を決定づける。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物によって発される光の伝播方向を整列させることで、発光層からの光抽出効率が改善される。
　本発明の一態様は、有機発光素子に関する。ある実施形態では、有機発光素子は発光層を含む。ある実施形態では、発光層は発光材料として一般式（１）で表される化合物を含む。ある実施形態では、有機発光素子は有機光ルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）である。ある実施形態では、有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）である。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、発光層に含まれる他の発光材料の光放射を（いわゆるアシストドーパントとして）補助する。ある実施形態では、発光層に含まれる一般式（１）で表される化合物は、その最低の励起一重項エネルギー準位にあり、発光層に含まれるホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位と発光層に含まれる他の発光材料の最低励起一重項エネルギー準位との間に含まれる。
　ある実施形態では、有機光ルミネッセンス素子は、少なくとも１つの発光層を含む。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極との間の有機層を含む。ある実施形態では、有機層は、少なくとも発光層を含む。ある実施形態では、有機層は、発光層のみを含む。ある実施形態では、有機層は、発光層に加えて１つ以上の有機層を含む。有機層の例としては、正孔輸送層、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層および励起子障壁層が挙げられる。ある実施形態では、正孔輸送層は、正孔注入機能を有する正孔注入輸送層であってもよく、電子輸送層は、電子注入機能を有する電子注入輸送層であってもよい。

発光層：
　ある実施形態では、発光層は、陽極および陰極からそれぞれ注入された正孔および電子が再結合して励起子を形成する層である。ある実施形態では、層は光を発する。
　ある実施形態では、発光材料のみが発光層として用いられる。ある実施形態では、発光層は発光材料とホスト材料とを含む。ある実施形態では、発光材料は、一般式（１）で表される１つ以上の化合物である。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子および有機光ルミネッセンス素子の光放射効率を向上させるため、発光材料において発生する一重項励起子および三重項励起子を、発光材料内に閉じ込める。ある実施形態では、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いる。ある実施形態では、ホスト材料は有機化合物である。ある実施形態では、有機化合物は励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーを有し、その少なくとも１つは、本発明の発光材料のそれらよりも高い。ある実施形態では、本発明の発光材料中で発生する一重項励起子および三重項励起子は、本発明の発光材料の分子中に閉じ込められる。ある実施形態では、一重項および三重項の励起子は、光放射効率を向上させるために十分に閉じ込められる。ある実施形態では、高い光放射効率が未だ得られるにもかかわらず、一重項励起子および三重項励起子は十分に閉じ込められず、すなわち、高い光放射効率を達成できるホスト材料は、特に限定されることなく本発明で使用されうる。ある実施形態では、本発明の素子の発光層中の発光材料において、光放射が生じる。ある実施形態では、放射光は蛍光および遅延蛍光の両方を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光からなる。ある実施形態では、放射光は、一般式（１）で表される化合物からの放射光と、ホスト材料からの放射光とを含む。ある実施形態では、ＴＡＤＦ分子とホスト材料とが用いられる。ある実施形態では、ＴＡＤＦはアシストドーパントであり、発光層中のホスト材料よりも励起一重項エネルギーが低く、発光層中の発光材料よりも励起一重項エネルギーが高い。

　一般式（１）で表される化合物をアシストドーパントとして用いるとき、発光材料（好ましくは蛍光材料）として様々な化合物を採用することが可能である。そのような発光材料としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体、ルブレン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、スチルベン誘導体、フルオレン誘導体、アントリル誘導体、ピロメテン誘導体、ターフェニル誘導体、ターフェニレン誘導体、フルオランテン誘導体、アミン誘導体、キナクリドン誘導体、オキサジアゾール誘導体、マロノニトリル誘導体、ピラン誘導体、カルバゾール誘導体、ジュロリジン誘導体、チアゾール誘導体、金属（Ａｌ，Ｚｎ）を有する誘導体等を用いることが可能である。これらの例示骨格には置換基を有してもよいし、置換基を有していなくてもよい。また、これらの例示骨格どうしを組み合わせてもよい。
　以下において、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントと組み合わせて用いることができる発光材料を例示する。

　また、ＷＯ２０１５／０２２９７４号公報の段落０２２０～０２３９に記載の化合物も、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントとともに用いる発光材料として、特に好ましく採用することができる。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（２）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（２）において、Ｒ¹、Ｒ³～Ｒ¹⁶は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ²はアクセプター性基を表すか、Ｒ¹とＲ²が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ²とＲ³が互いに結合してアクセプター性基を形成している。Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ⁹とＲ¹⁰、Ｒ¹⁰とＲ¹¹、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｘ¹はＯまたはＮＲを表し、Ｒは置換基を表す。Ｘ²～Ｘ⁴のうち、Ｘ³およびＸ⁴の少なくとも一方はＯまたはＮＲであり、残りはＯまたはＮＲであっても連結していなくてもよい。連結していないとき、両端はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。一般式（２）中のＣ－Ｒ¹、Ｃ－Ｒ³、Ｃ－Ｒ⁴、Ｃ－Ｒ⁵、Ｃ－Ｒ⁶、Ｃ－Ｒ⁷、Ｃ－Ｒ⁸、Ｃ－Ｒ⁹、Ｃ－Ｒ¹⁰、Ｃ－Ｒ¹¹、Ｃ－Ｒ¹²、Ｃ－Ｒ¹³、Ｃ－Ｒ¹⁴、Ｃ－Ｒ¹⁵、Ｃ－Ｒ¹⁶は、Ｎに置換されていてもよい。

　本発明の一態様では、Ｘ²がＯまたはＮＲであるとき、Ｒ⁷がアクセプター性基であるか、Ｒ⁶とＲ⁷が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ⁷とＲ⁸が互いに結合してアクセプター性基を形成している。本発明の一態様では、Ｘ³がＯまたはＮＲであるとき、Ｒ¹⁰がアクセプター性基であるか、Ｒ⁹とＲ¹⁰が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ¹⁰とＲ¹¹が互いに結合してアクセプター性基を形成している。本発明の一態様では、Ｘ⁴がＯまたはＮＲであるとき、Ｒ¹⁵がアクセプター性基であるか、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ¹⁵とＲ¹⁶が互いに結合してアクセプター性基を形成している。本発明の一態様では、Ｘ²がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ⁸が結合している炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カルバゾール環の３位および６位の少なくとも一方がアクセプター性基で置換されている。本発明の一態様では、Ｘ³がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ⁹が結合している炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カルバゾール環の３位および６位の少なくとも一方がアクセプター性基で置換されている。本発明の一態様では、Ｘ⁴がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ¹⁶が結合している炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カルバゾール環の３位および６位の少なくとも一方がアクセプター性基で置換されている。本発明の一態様では、Ｘ¹がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ¹が結合している炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カルバゾール環の３位がアクセプター性基で置換されている（ここで３位は前記フェニル基上に存在する）。本発明の一態様では、下記一般式（２ａ）で表される化合物である。

　一般式（２ａ）において、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁶～Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴～Ｒ¹⁶は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ²はアクセプター性基を表すか、Ｒ¹とＲ²が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ²とＲ³が互いに結合してアクセプター性基を形成している。
　Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ⁹とＲ¹⁰、Ｒ¹⁰とＲ¹¹、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｘ¹はＯまたはＮＲを表し、Ｒは置換基を表す。Ｘ²～Ｘ⁴のうち、Ｘ³およびＸ⁴の少なくとも一方はＯまたはＮＲであり、残りはＯまたはＮＲであっても連結していなくてもよい。連結していないとき、両端はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ¹およびＡｒ²は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。一般式（２ａ）中のＣ－Ｒ¹、Ｃ－Ｒ³、Ｃ－Ｒ⁶、Ｃ－Ｒ⁷、Ｃ－Ｒ⁸、Ｃ－Ｒ⁹、Ｃ－Ｒ¹⁰、Ｃ－Ｒ¹¹、Ｃ－Ｒ¹⁴、Ｃ－Ｒ¹⁵、Ｃ－Ｒ¹⁶は、Ｎに置換されていてもよい。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（３）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（３）において、Ｒ¹およびＲ²は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ³～Ｒ¹⁶は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ¹とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ⁸とＲ⁹、Ｒ⁹とＲ²、Ｒ²とＲ¹⁰、Ｒ¹⁰とＲ¹¹、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。一般式（３）中のＣ－Ｒ³、Ｃ－Ｒ⁴、Ｃ－Ｒ⁵、Ｃ－Ｒ⁶、Ｃ－Ｒ⁷、Ｃ－Ｒ⁸、Ｃ－Ｒ⁹、Ｃ－Ｒ¹⁰、Ｃ－Ｒ¹¹、Ｃ－Ｒ¹²、Ｃ－Ｒ¹³、Ｃ－Ｒ¹⁴、Ｃ－Ｒ¹⁵、Ｃ－Ｒ¹⁶は、Ｎで置換されていてもよい。

　本発明の一態様では、Ｒ¹およびＲ²は、各々独立に他の環が縮合していてもよい置換もしくは無置換のフェニル基である。本発明の一態様では、Ｒ³およびＲ¹⁰は、各々独立に置換アミノ基である。本発明の一態様では、Ｒ¹とＲ³、および、Ｒ²とＲ¹⁰の少なくとも一方の組み合わせが互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、前記環状構造がベンゾアザボリン環を含む。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（４）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（４）において、Ｚ¹およびＺ²は、各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ¹～Ｒ⁹は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ⁸とＲ⁹は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ¹、Ｚ²、Ｒ¹とＲ²が互いに結合して形成する環、Ｒ²とＲ³が互いに結合して形成する環、Ｒ⁴とＲ⁵が互いに結合して形成する環、およびＲ⁵とＲ⁶が互いに結合して形成する環の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環、置換もしくは無置換のインドールのピロール環であり、かつ、Ｒ¹～Ｒ⁹の少なくとも１つが置換もしくは無置換のアリール基、またはアクセプター性基であるか、あるいは、Ｚ¹とＺ²の少なくとも１つが置換基としてアリール基またはアクセプター性基を有する環である。前記ベンゾフラン環、前記ベンゾチオフェン環、前記インドール環を構成するベンゼン環骨格構成炭素原子のうち置換可能な炭素原子は窒素原子で置換されていてもよい。一般式（４）中のＣ－Ｒ¹、Ｃ－Ｒ²、Ｃ－Ｒ³、Ｃ－Ｒ⁴、Ｃ－Ｒ⁵、Ｃ－Ｒ⁶、Ｃ－Ｒ⁷、Ｃ－Ｒ⁸、Ｃ－Ｒ⁹は、Ｎに置換されていてもよい。

　本発明の一態様では、Ｚ¹およびＺ²が、各々独立に置換もしくは無置換の非縮合ベンゼン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したピロール環である。本発明の一態様では、Ｒ¹～Ｒ⁹が、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、またはアクセプター性基であるか、あるいは、Ｒ¹とＲ²が互いに結合して形成する環、Ｒ²とＲ³が互いに結合して形成する環、Ｒ⁴とＲ⁵が互いに結合して形成する環、およびＲ⁵とＲ⁶が互いに結合して形成する環からなる群より選択される１つ以上の環が、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したピロール環である。本発明の一態様では、Ｒ⁸が置換もしくは無置換のアリール基、またはアクセプター性基である。本発明の一態様では、ベンゾフラン環、前記ベンゾチオフェン環および前記インドール環からなる群より選択される環を２個以上含む.

　さらに好ましい発光材料として、下記構造αの炭素ー炭素結合ａに置換もしくは無置換のベンゾフラン環を構成するフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環を構成するチオフェン環、または置換もしくは無置換のインドール環を構成するピロール環が縮合しているか、あるいは、炭素ー炭素結合ｂに置換もしくは無置換のジベンゾフラン環を構成するベンゼン環、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環を構成するベンゼン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環を構成するベンゼン環、または置換もしくは無置換のジベンゾジオキサン環を構成するベンゼン環が縮合した縮環構造Ａ（構造中の水素原子は重水素原子または置換基で置換されていてもよい）を有する化合物を挙げることができる。

　構造αにおいて、Ｘ¹およびＸ²は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のアリール基が結合した窒素原子、あるいは酸素原子を表し、Ｚは置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ¹は水素原子、重水素原子または置換基を表し、ＺとＸ²は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　縮環構造Ａにおいて、ｂに縮合した構造とＸ¹、ｂに縮合した構造とＺ、ＺとＸ²は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（５）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（５）において、Ｚ¹は、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、Ｚ²およびＺ³は各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ¹は水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ²およびＲ³は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｚ¹とＲ¹、Ｒ²とＺ²、Ｚ²とＺ³、Ｚ³とＲ³は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｒ²とＺ²、Ｚ²とＺ³、Ｚ³とＲ³の少なくとも１組は互いに結合して環状構造を形成している。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（６）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（６）において、Ｘ³は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｚ²およびＺ³は各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ¹およびＲ⁴～Ｒ⁷は水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ²およびＲ³は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ²とＺ²、Ｚ²とＺ³、Ｚ³とＲ³、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｒ²とＺ²、Ｚ²とＺ³、Ｚ³とＲ³の少なくとも１組は互いに結合して環状構造を形成している。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（７）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（７）において、Ｘ⁴は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｚ²およびＺ³は各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ¹およびＲ^4a～Ｒ^7aは水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ²およびＲ³は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ²とＺ²、Ｚ²とＺ³、Ｚ³とＲ³、Ｒ^4aとＲ^5a、Ｒ^5aとＲ^6a、Ｒ^6aとＲ^7a、Ｒ^7aとＲ¹は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｒ²とＺ²、Ｚ²とＺ³、Ｚ³とＲ³の少なくとも１組は互いに結合して環状構造を形成している。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（８）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（８）において、Ｚ¹は置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、Ｚ³は置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ¹およびＲ⁸～Ｒ¹⁴は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ³は置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｚ¹とＲ¹、Ｒ⁸とＲ⁹、Ｒ⁹とＲ¹⁰、Ｒ¹⁰とＲ¹¹、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＺ³、Ｚ³とＲ³は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（９）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（９）において、Ｚ¹およびＺ⁴は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、Ｚ³は置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ¹およびＲ¹⁵～Ｒ¹⁷は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ³は置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｚ¹とＲ¹、Ｚ⁴とＲ¹⁵、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＺ³、Ｚ³とＲ³は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１０）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（１０）において、Ｚ¹およびＺ⁵は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、Ｚ³は置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ¹は水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ²およびＲ³は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｚ¹とＲ¹、Ｒ²とＺ⁵、Ｚ⁵とＺ³、Ｚ³とＲ³は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｒ²とＺ²、Ｚ²とＺ³、Ｚ³とＲ³の少なくとも１組は互いに結合して環状構造を形成している。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１１）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（１１）において、Ｚ¹は置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、Ｚ²は置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ¹およびＲ²¹～Ｒ²⁷は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ²は置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ¹とＺ¹、Ｒ²とＺ²、Ｚ²とＲ²¹、Ｒ²¹とＲ²²、Ｒ²²とＲ²³、Ｒ²³とＲ²⁴、Ｒ²⁴とＲ²⁵、Ｒ²⁵とＲ²⁶、Ｒ²⁶とＲ²⁷は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１２）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（１２）において、Ｚ¹およびＺ⁶は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、Ｚ²は置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ¹およびＲ²⁸～Ｒ³⁰は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ²は置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ¹とＺ¹、Ｒ²とＺ²、Ｚ²とＲ²⁸、Ｒ²⁸とＲ²⁹、Ｒ²⁹とＲ³⁰、Ｒ³⁰とＺ⁶は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１３）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（１３）において、Ｚ¹およびＺ⁷は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、Ｚ²は置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ¹は水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ²およびＲ³は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ¹とＺ¹、Ｒ²とＺ²、Ｚ²とＺ⁷、Ｚ⁷とＲ³は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｒ²とＺ²、Ｚ²とＺ⁷、Ｚ⁷とＲ³の少なくとも１組は互いに結合して環状構造を形成している。）

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１４）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（１４）において、Ｚ¹は置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、Ｒ¹およびＲ³¹～Ｒ⁴⁴は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ¹とＺ¹、Ｒ³¹とＲ³²、Ｒ³²とＲ³³、Ｒ³³とＲ³⁴、Ｒ³⁴とＲ³⁵、Ｒ³⁵とＲ³⁶、Ｒ³⁶とＲ³⁷、Ｒ³⁷とＲ³⁸、Ｒ³⁸とＲ³⁹、Ｒ³⁹とＲ⁴⁰、Ｒ⁴⁰とＲ⁴¹、Ｒ⁴¹とＲ⁴²、Ｒ⁴²とＲ⁴³、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。）

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１５）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（１５）において、Ｚ¹およびＺ⁸は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、Ｒ¹およびＲ⁵¹～Ｒ⁶⁰は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ¹とＺ¹、Ｒ⁵¹とＲ⁵²、Ｒ⁵²とＲ⁵³、Ｒ⁵³とＲ⁵⁴、Ｒ⁵⁴とＲ⁵⁵、Ｒ⁵⁵とＲ⁵⁶、Ｒ⁵⁶とＲ⁵⁷、Ｒ⁵⁷とＲ⁵⁸、Ｒ⁵⁸とＲ⁵⁹、Ｒ⁵⁹とＲ⁶⁰、Ｒ⁶⁰とＺ⁸は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。）

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１６）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（１６）において、Ｚ¹、Ｚ⁸およびＺ⁹は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、Ｒ¹およびＲ⁶¹～Ｒ⁶⁶は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ¹とＺ¹、Ｚ⁹とＲ⁶¹、Ｒ⁶¹とＲ⁶²、Ｒ⁶²とＲ⁶³、Ｒ⁶³とＲ⁶⁴、Ｒ⁶⁴とＲ⁶⁵、Ｒ⁶⁵とＲ⁶⁶、Ｒ⁶⁶とＺ⁸は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１７）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（１７）において、Ｚ¹、Ｚ⁹およびＺ¹⁰は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、Ｒ¹およびＲ⁶⁷～Ｒ⁶⁹は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ⁷⁰は置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ¹とＺ¹、Ｚ⁹とＲ⁶⁷、Ｒ⁶⁷とＲ⁶⁸、Ｒ⁶⁸とＲ⁶⁹、Ｒ⁶⁹とＺ¹⁰、Ｚ¹⁰とＲ⁷⁰は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１８）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（１８）において、Ｚ¹、Ｚ¹¹およびＺ¹²は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、Ｒ¹およびＲ⁷²～Ｒ⁷⁴は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ⁷¹は置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ¹とＺ¹、Ｒ⁷¹とＺ¹¹、Ｚ¹¹とＲ⁷²、Ｒ⁷²とＲ⁷³、Ｒ⁷³とＺ⁷⁴、Ｒ⁷⁴とＺ¹²は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１９）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（１９）において、Ｚ¹およびＺ¹¹は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、Ｒ¹およびＲ⁷⁶～Ｒ⁸²は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ⁷⁵は置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ¹とＺ¹、Ｒ⁷⁵とＺ¹¹、Ｚ¹¹とＲ⁷⁶、Ｒ⁷⁶とＲ⁷⁷、Ｒ⁷⁷とＲ⁷⁸、Ｒ⁷⁸とＲ⁷⁹、Ｒ⁷⁹とＲ⁸⁰、Ｒ⁸⁰とＲ⁸¹、Ｒ⁸¹とＲ⁸²は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（２０）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（２０）において、Ｘ⁵は酸素原子、硫黄原子、あるいは、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基が結合した窒素原子を表し、Ｒ¹⁰¹～Ｒ¹³⁰は各々独立に水素原子、重水素原子、または置換基を表し、Ｒ¹⁰¹とＲ¹⁰²、Ｒ¹⁰²とＲ¹⁰³、Ｒ¹⁰³とＲ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁴とＲ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁵とＲ¹⁰⁶、Ｒ¹⁰⁶とＲ¹⁰⁷、Ｒ¹⁰⁷とＲ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁸とＲ¹⁰⁹、Ｒ¹⁰⁹とＲ¹¹⁰、Ｒ¹¹⁰とＲ¹¹¹、Ｒ¹¹¹とＲ¹¹²、Ｒ¹¹²とＲ¹¹³、Ｒ¹¹³とＲ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁴とＲ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁵とＲ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁶とＲ¹¹⁷、Ｒ¹¹⁷とＲ¹¹⁸、Ｒ¹¹⁸とＲ¹¹⁹、Ｒ¹¹⁹とＲ¹²⁰、Ｒ¹²⁰とＲ¹²¹、Ｒ¹²¹とＲ¹²²、Ｒ¹²²とＲ¹²³、Ｒ¹²³とＲ¹²⁴、Ｒ¹²⁴とＲ¹²⁵、Ｒ¹²⁵とＲ¹²⁶、Ｒ¹²⁶とＲ¹²⁷、Ｒ¹²⁷とＲ¹²⁸、Ｒ¹²⁸とＲ¹²⁹、Ｒ¹²⁹とＲ¹³⁰、Ｒ¹³⁰とＲ¹⁰¹は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（２１）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（２１）において、Ｒ¹およびＲ²は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｚ¹およびＺ²は、各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ³～Ｒ⁹は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ¹、Ｒ²、Ｚ¹およびＺ²の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環、置換もしくは無置換のインドール環を含む。Ｒ¹とＺ¹、Ｚ¹とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁵とＺ²、Ｚ²とＲ²、Ｒ²とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ⁸とＲ⁹、Ｒ⁹とＲ¹は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。前記ベンゾフラン環、前記ベンゾチオフェン環、前記インドール環を構成するベンゼン環骨格構成炭素原子のうち置換可能な炭素原子は窒素原子で置換されていてもよい。一般式（２１）中のＣ－Ｒ³、Ｃ－Ｒ⁴、Ｃ－Ｒ⁵、Ｃ－Ｒ⁶、Ｃ－Ｒ⁷、Ｃ－Ｒ⁸、Ｃ－Ｒ⁹は、Ｎに置換されていてもよい。

　本発明の一態様では、Ｒ¹およびＲ²が、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、または、置換もしくは無置換のベンゾフラン環と置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環と置換もしくは無置換のインドール環からなる群より選択される１つ以上の環構造を含む基である。本発明の一態様では、Ｚ¹およびＺ²が、各々独立に置換もしくは無置換の非縮合ベンゼン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したピロール環、置換もしくは無置換のベンゾフラン環が縮合したベンゼン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環が縮合したベンゼン環、または、置換もしくは無置換のインドール環が縮合したベンゼン環である。本発明の一態様では、Ｒ¹とＺ¹が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ¹とＺ¹が互いに結合してピロール環を形成している。

　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（２２）で表される化合物も挙げることができる。

　一般式（２２）において、Ｘ¹およびＸ²は、一方が窒素原子であり、他方がホウ素原子である。Ｒ¹～Ｒ²⁶、Ａ¹、Ａ²は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ⁸とＲ⁹、Ｒ⁹とＲ¹⁰、Ｒ¹⁰とＲ¹¹、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸、Ｒ¹⁸とＲ¹⁹、Ｒ¹⁹とＲ²⁰、Ｒ²⁰とＲ²¹、Ｒ²¹とＲ²²、Ｒ²²とＲ²³、Ｒ²³とＲ²⁴、Ｒ²⁴とＲ²⁵、Ｒ²⁵とＲ²⁶は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｘ¹が窒素原子であるとき、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は互いに結合して単結合となりピロール環を形成し、Ｘ²が窒素原子であるとき、Ｒ²¹とＲ²²は互いに結合して単結合となりピロール環を形成する。ただし、Ｘ¹が窒素原子であって、Ｒ⁷とＲ⁸およびＲ²¹とＲ²²が窒素原子を介して結合して６員環を形成し、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸が互いに結合して単結合を形成しているとき、Ｒ¹～Ｒ⁶の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基であるか、Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁵とＲ⁶のいずれかが互いに結合して芳香環または複素芳香環を形成している。

　本発明の一態様では、Ｒ³およびＲ⁶の少なくとも一方が置換基である。本発明の一態様では、Ｒ³およびＲ⁶がともに置換基である。本発明の一態様では、Ｒ³およびＲ⁶が表す置換基が、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基である。本発明の一態様では、Ｒ⁸およびＲ¹²がともに置換基である。本発明の一態様では、下記一般式（１ａ）で表される。

　一般式（２２ａ）において、Ａｒ¹～Ａｒ⁴は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ⁴¹およびＲ⁴²は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ１およびｍ２は各々独立に０～５の整数を表し、ｎ１およびｎ３は各々独立に０～４の整数を表し、ｎ２およびｎ４は各々独立に０～３の整数を表す。Ａ¹、Ａ²は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。

　本発明の一態様では、Ａ¹およびＡ²が、各々独立にハメットのσｐ値が０．２よりも大きい基である。本発明の一態様では、Ａ¹およびＡ²がともにシアノ基である。本発明の一態様では、Ａ¹およびＡ²がともにハロゲン原子である。本発明の一態様では、回転対称構造を有する。

　以下において、上記の縮環構造Ａを有する化合物、一般式（５）～（２２）のいずれかで表される化合物の好ましい具体例を挙げる。

　ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、０．１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、５０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、２０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１０重量％以下である。
　ある実施形態では、発光層のホスト材料は、正孔輸送機能および電子輸送機能を有する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、放射光の波長が増加することを防止する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、高いガラス転移温度を有する有機化合物である。

　いくつかの実施形態では、ホスト材料は以下からなる群から選択される：
　ある実施形態では、発光層は２種類以上の構造が異なるＴＡＤＦ分子を含む。例えば、励起一重項エネルギー準位がホスト材料、第１ＴＡＤＦ分子、第２ＴＡＤＦ分子の順に高い、これら３種の材料を含む発光層とすることができる。このとき、第１ＴＡＤＦ分子と第２ＴＡＤＦ分子は、ともに最低励起一重項エネルギー準位と７７Ｋの最低励起三重項エネルギー準位の差ΔＥ_STが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０７ｅＶ以下であることがさらにより好ましく、０．０５ｅＶ以下であることがさらにまた好ましく、０．０３ｅＶ以下であることがさらになお好ましく、０．０１ｅＶ以下であることが特に好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子の濃度よりも大きいことが好ましい。また、発光層におけるホスト材料の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子の濃度よりも大きいことが好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、ホスト材料の濃度よりも大きくてもよいし、小さくてもよいし、同じであってもよい。ある実施形態では、発光層内の組成を、ホスト材料を１０～７０重量％、第１ＴＡＤＦ分子を１０～８０重量％、第２ＴＡＤＦ分子を０．１～３０重量％としてもよい。ある実施形態では、発光層内の組成を、ホスト材料を２０～４５重量％、第１ＴＡＤＦ分子を５０～７５重量％、第２ＴＡＤＦ分子を５～２０重量％としてもよい。ある実施形態では、第１ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第１ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ１（Ａ）と、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ２（Ａ）が、φＰＬ１（Ａ）＞φＰＬ２（Ａ）の関係式を満たす。ある実施形態では、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ｂ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ２（Ｂ）と、第２ＴＡＤＦ分子の単独膜の光励起による発光量子収率φＰＬ２（１００）が、φＰＬ２（Ｂ）＞φＰＬ２（１００）の関係式を満たす。ある実施形態では、発光層は３種類の構造が異なるＴＡＤＦ分子を含むことができる。本発明の化合物は、発光層に含まれる複数のＴＡＤＦ化合物のいずれであってもよい。
　ある実施形態では、発光層は、ホスト材料、アシストドーパント、および発光材料からからなる群より選択される材料で構成することができる。ある実施形態では、発光層は金属元素を含まない。ある実施形態では、発光層は炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することができる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することもできる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することもできる。
　発光層が本発明の化合物以外のＴＡＤＦ材料を含むとき、そのＴＡＤＦ材料は公知の遅延蛍光材料であってよい。好ましい遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射しうるものが含まれる。また、ここでは、特開２０１３－２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射しうるものを好ましく採用することができる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用する。

　以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および発光層以外の各層について説明する。

基材：
　いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用いられる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたいずれかの材料を用いればよい。

陽極：
　いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ₂およびＺｎＯから選択される。いくつかの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ₂Ｏ₃－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。

陰極：
　いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いくつかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
　いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態では、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。

注入層：
　注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
　以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

　次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

障壁層：
　障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有する層が含まれる。

正孔障壁層：
　正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
　以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

電子障壁層：
　電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
　以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。

励起子障壁層：
　励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。

正孔輸送層：
　正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
　いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。

電子輸送層：
　電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
　いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。

　さらに、各有機層に添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。

　有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示したが、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。

デバイス：
　いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
　いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
　いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ－レーザー）が挙げられる。

バルブまたはランプ：
　いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
　いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
　いくつかの実施形態では、デバイスは、
　取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
　前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥＤが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
　回路基板用のハウジングと、
　前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
　いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。

ディスプレイまたはスクリーン：
　いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつかの実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターン構成が可能となる。
　ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
　蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
　いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。

デバイスの製造方法：
　ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
　ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。

　本発明の他の態様では、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法を提供し、当該方法は、
　　マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
　　前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
　　前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
　　前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
　いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。いくつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断されるように補助する。
　いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦＴ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。

　前記有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１つを含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記障壁層は無機フィルムであってもよい。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。前記方法は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、当該ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と、インタフェース部に沿った切断の前に、前記キャリア基材をベース基材から分離する工程と、を含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルなディスプレイである。
　いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。

　いくつかの実施形態では、前記発光層は、ピクセル電極と、対電極と、当該ピクセル電極と当該対電極との間に配置された有機発光層と、を有する。いくつかの実施形態では、前記ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
　いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
　いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。

　一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成された柔軟なベース基材を使用する。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はガラス材料で形成されたキャリア基材上に形成され、次に当該キャリア基材が分離される。
　いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。

　いくつかの実施形態では、前記の製造方法は、更にインタフェース部に沿って切断する工程を含み、そこでは溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝で形成され、当該溝がベース基材に浸透しない。いくつかの実施形態では、各セルパネルのＴＦＴ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまたはアクリル製の有機フィルムで被覆される。これは、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃を有機フィルムに吸収させることによってひびが生じるのを防止する。すなわち、全ての障壁層が有機フィルムなしで完全に露出している場合、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態では、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなければ障壁層に伝達されうる衝撃を吸収するため、各セルパネルをソフトに切断し、障壁層でひびが生じるのを防止してもよい。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィルムと有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸入するおそれがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディスプレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。

　いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成され、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャリア基材がベース基材から分離される。いくつかの実施形態では、レーザー光線がキャリア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の相違により、ベース基材から分離される。
　いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
　いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
　他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。

　以下に合成例と実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、発光特性の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ－３）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行った。また、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギーの測定は大気中光電子分光法（理研計器社製ＡＣ－３等）により行った。
　以下の合成例において、一般式（１）に含まれる化合物を合成した。

（合成例１）化合物４６５４２の合成

化合物ａ
　窒素気流下、－７８℃にて５－ブロモ－２，４－ジフルオロベンゾニトリル（３．３５ｇ，１５．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１５０ｍＬ）溶液に２．０Ｍのイソプロピルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液（８．２ｍＬ，１６．４ｍｍｏｌ））をゆっくりと滴下した。滴下終了後１時間攪拌したのちに、塩化トリブチルスズ（５．９２ｇ，１８．２ｍｍｏｌ）を加え、室温に昇温し３時間攪拌した。反応容器を０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム溶液を加えた。得られた反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水マグネシウムを用いて乾燥した。溶媒を除去し、得られた黄色液体を脱水トルエン（１５０ｍＬ）に溶解させ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（１．０５ｇ，１．５０ｍｍｏｌ）と９，９’－（６－クロロ－１，３，５－トリアジン－２，４－ディル）ビス（９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ₈）（６．３ｇ，１３．６ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で１８時間加熱した。反応溶液を室温に戻し、得られた灰色固体をろ別した。固体をトルエン、テトラヒドロフラン、ヘキサンで洗浄し、灰色固体の化合物ａを５．６１ｇ（９．９３ｍｍｏｌ，収率７３％）で得た。
ASAP MSスペクトル分析: C₃₄H₂D₁₆F₂N₆: 理論値564.26, 観測値565.50 [M+H⁺]

化合物ｂ
　窒素気流下、化合物ａ（５．６１ｇ，９．９３ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（０．３３ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．２８ｇ，１．００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７７ｇ，２０ｍｍｏｌ）の脱水キシレン（１００ｍＬ）溶液に２－エチルヘキサン酸（０．３０ｇ，２．００ｍｍｏｌ）とブロモベンゼン－ｄ₅（１．７７ｇ，１０．９ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃にて１８時間攪拌した。反応溶液を室温に戻し、得られた灰色固体をろ別した。固体をトルエン、イオン交換水、メタノールで洗浄したのちに、固体を熱トルエンに溶解させた。トルエン溶液をシリカパッドに通し、ろ液を濃縮し、白色の化合物ｂを２．８０ｇ（４．３３ｍｍｏｌ，収率４４％）で得た。
ASAP MSスペクトル分析: C₄₀HD₂₁F₂N₆: 理論値645.32, 観測値646.49 [M+H⁺]

化合物４６５４２
　化合物ｂ（１．６２ｇ，２．５０ｍｍｏｌ）、カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ₈（０．９６ｇ，５．５０ｍｍｏｌ）のＮ－メチル－２－ピロリドン（５０ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（０．８７ｇ，６．２９ｍｍｏｌ）を加え、１００℃にて４時間撹拌した。反応溶液を０℃に冷却しイオン交換水を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去した。得られた反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝２：１）で精製した。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再沈殿し、淡緑色の化合物４６５４２を０．９０ｇ（０．９４ｍｍｏｌ，収率３８％）で得た。
¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.03 (s, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C₆₄HD₃₇N₈: 理論値955.55, 観測値956.99 [M+H⁺]

（合成例２）化合物４６５４２（４０）の合成

化合物ｃ
　窒素気流下、－７８℃にて５－ブロモ－２，４－ジフルオロベンゾニトリル（６．５４ｇ，３０．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）溶液に２．０Ｍのイソプロピルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液（１６．５ｍＬ，３３．０ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下終了後１時間攪拌したのちに、塩化トリブチルスズ（１１．７ｇ，３５．９ｍｍｏｌ）を加え、室温に昇温し３時間攪拌した。反応容器を０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム溶液を加えた。得られた反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水マグネシウムを用いて乾燥した。溶媒を除去し、得られた黄色液体を脱水トルエン（３００ｍＬ）に溶解させ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（２．１１ｇ，３．００ｍｍｏｌ）と９－（４－クロロ－６－（フェニル－ｄ₅）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ₈（１１．０ｇ，２９．６７ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で１８時間攪拌した。反応溶液を室温に戻し、セライトろ過を行った。ろ液を濃縮し、得られた固体をヘキサン、トルエン、テトラヒドロフランで洗浄し、淡橙色固体の化合物ｃを８．１ｇ（１７．１ｍｍｏｌ，収率５７％）で得た。
¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.61 (t, J=9.2 Hz, 1H), 7.98 (t, J=10.0 Hz, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C₂₈H₂D₁₃F₂N₅: 理論値472.21, 観測値473.41 [M+H⁺]

化合物ｄ
　窒素気流下、化合物ｃ（８．０８ｇ，１７．１ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．６０ｇ，０．８５ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．４９ｇ，１．７５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．７５ｇ，３４．４ｍｍｏｌ）の脱水キシレン（３４０ｍＬ）溶液に２－エチルヘキサン酸（０．４９ｇ，３．４０ｍｍｏｌ）とブロモベンゼン－ｄ₅（３．３２ｇ，２０．５ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で２０時間加熱した。反応溶液を室温に戻し、得られた白色固体をろ別した。固体をトルエン、イオン交換水、メタノールで洗浄したのちに、固体を熱トルエンに溶解させた。トルエン溶液をシリカパッドに通し、ろ液を濃縮し、白色の化合物ｄを４．２ｇ（７．５９ｍｍｏｌ，収率４４％）で得た。
ASAP MSスペクトル分析: C₃₄HD₁₆F₂N₅: 理論値553.27, 観測値554.50 [M+H⁺]

化合物４６５４２（４０）
　化合物ｄ（２．２１ｇ，３．９９ｍｍｏｌ）、カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ₈（１．４７ｇ，８．３９ｍｍｏｌ）のＮ－メチル－２－ピロリドン（８０ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（１．３８ｇ，９．９８ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で６時間撹拌した。反応溶液を０℃に冷却しイオン交換水とメタノールを加え、固体をろ別した。固体を酢酸エチル／ヘキサンの混合溶液にて洗浄後、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝４：１）で精製した。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再沈殿し、淡緑色の化合物４６５４２（４０）を２．７７ｇ（３．２１ｍｍｏｌ，収率８０％）で得た。
¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.85 (s, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C₅₈HD₃₄N₇: 理論値863.50, 観測値864.87 [M+H⁺]

（合成例３）化合物３８３１７の合成

化合物ｅ
　窒素気流下、化合物ａ（４．００ｇ，７．０８ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（０．２４ｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．２０ｇ，０．７１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．９５ｇ，３４．４ｍｍｏｌ）の脱水キシレン（７１ｍＬ）溶液に２－エチルヘキサン酸（０．２０ｇ，１．４２ｍｍｏｌ）と５’－ブロモ－１，１’：３’，１’ ’－ｔｅｒフェニル－２，２’ ’，３，３’ ’，４，４’ ’，５，５’ ’，６，６’ ’－ｄ₁₀（２．５０ｇ，７．７９ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で２０時間加熱した。反応溶液を室温に戻し、得られた白色固体をろ別した。固体をトルエン、イオン交換水、メタノールで洗浄したのちに、固体を熱トルエンに溶解させた。トルエン溶液をシリカパッドに通し、ろ液を濃縮し、白色の化合物ｅを１．３６ｇ（１．６９ｍｍｏｌ，収率２４％）で得た。
ASAP MSスペクトル分析: C₅₂H₄D₂₆F₂N₆: 理論値802.41, 観測値803.82 [M+H⁺]

化合物３８３１７
　化合物ｅ（１．０６ｇ，１．３２ｍｍｏｌ）、カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ₈（０．４９ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）のＮ－メチル－２－ピロリドン（２６ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（０．４６ｇ，６．２９ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃にて４時間撹拌した。反応溶液を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。溶液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去した。固体を酢酸エチル／ヘキサンの混合溶媒にて再沈殿し、固体をろ別した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝２：１）で精製した。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再沈殿し、淡黄色の化合物３８３１７を０．４６ｇ（０．４１ｍｍｏｌ，収率３１％）で得た。
¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.13 (s, 1H), 7.02 (t, J=1.6 Hz, 1H), 6.90 (d, J=1.6 Hz, 2H).
ASAP MSスペクトル分析: C₇₆H₄D₄₂N₈: 理論値1112.64, 観測値1113.21 [M+H⁺]

（合成例４）化合物３８３１７（４０）の合成

化合物ｆ
　窒素気流下、化合物ｃ（４．２１ｇ，８．９０ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．４８ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．３９ｇ，１．３９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．４６ｇ，３４．４ｍｍｏｌ）の脱水キシレン（１８０ｍＬ）溶液に２－エチルヘキサン酸（０．３９ｇ，２．７０ｍｍｏｌ）と５’－ブロモ－１，１’：３’，１’ ’－ｔｅｒフェニル－２，２’ ’，３，３’ ’，４，４’ ’，５，５’ ’，６，６’ ’－ｄ₁₀（３．１３ｇ，９．８０ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で２０時間加熱した。反応溶液を室温に戻し、得られた白色固体をろ別した。固体をトルエン、イオン交換水、メタノールで洗浄したのちに、固体を熱トルエンに溶解させた。トルエン溶液をシリカパッドに通し、ろ液を濃縮し、白色の化合物ｆを２．９０ｇ（４．０８ｍｍｏｌ，収率４６％）で得た。
ASAP MSスペクトル分析: C₄₆H₄D₂₃F₂N₅: 理論値710.36, 観測値711.78 [M+H⁺]

化合物３８３１７（４０）
　化合物ｆ（２．１３ｇ，３．００ｍｍｏｌ）、カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ₈（１．１０ｇ，６．２８ｍｍｏｌ）のＮ－メチル－２－ピロリドン（６０ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（１．０４ｇ，７．５２ｍｍｏｌ）を加え、１００℃にて６時間撹拌した。反応溶液を０℃に冷却し、イオン交換水とメタノール溶液を加えた。固体をろ別し、水で洗浄後、酢酸エチルに溶解させた。溶液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去し、得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンの混合溶媒にて再沈殿し、固体をろ別した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝２：１）で精製した。得られた固体をトルエン／ヘキサンで再沈殿し、淡黄色の化合物３８３１７（４０）を２．１０ｇ（２．０５ｍｍｏｌ，収率６８％）で得た。
¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.19 (s, 1H), 7.07 (t, J=1.6 Hz, 1H), 6.98 (d, J=1.6 Hz, 2H).
ASAP MSスペクトル分析: C₇₀H₄D₃₉N₇: 理論値1020.60, 観測値1021.21 [M+H⁺]

（合成例５）化合物９３７６４７（４０）の合成

化合物ｇ
　窒素気流下、－７８℃にて３－ブロモ－４，５，６－トリフルオロベンゾニトリル（２．００ｇ，８．４７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８５ｍＬ）溶液に２．０Ｍのイソプロピルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液（４．６ｍＬ，９．３２ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下終了後０．５時間攪拌したのちに、塩化トリブチルスズ（３．３１ｇ，１０．１７ｍｍｏｌ）を加え、室温に昇温し３時間攪拌した。反応容器を０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム溶液を加えた。得られた反応溶液をトルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水マグネシウムを用いて乾燥した。溶媒を除去し、得られた黄色液体を脱水トルエン（８５ｍＬ）に溶解させ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（０．４８ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）と９－（４－クロロ－６－（フェニル－ｄ₅）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ₈）（３．９１ｇ，８．４７ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で１４時間加熱した。反応溶液を室温に戻し、得られた液体をシリカゲルとセライトでろ過し、乾固した。得られたクリーム色固体をトルエンで再結晶し、白色固体の化合物ｇを２．０５ｇ（４．１８ｍｍｏｌ，収率４９％）で得た。
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 8.67 (td, J=7.2, 2.4 Hz, 1H),
ASAP MSスペクトル分析: C₂₈HD₁₃F₄N₅: 理論値490.20, 観測値491.4 [M+H⁺]

化合物９３７６４７（４０）
　化合物ｇ（１．０ｇ，２．０３ｍｍｏｌ）、カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ₈（１．２３ｇ，７．０３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３４ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（１．１３ｇ，８．１５ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で１６時間撹拌した。反応溶液をにイオン交換水およびメタノールを加えろ過した。得られた黄色固体をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン：クロロホルム＝６：３．５：０．５）で精製した。得られた固体をトルエン／メタノールで再沈殿し、濃橙色の化合物９３７６４７（４０）を１．４０ｇ（１．４６ｍｍｏｌ，収率７２％）で得た。
¹H-NMR (400 MHz, CHCl₃-d): δ 8.96 (s, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C₆₄HD₃₇N₈: 理論値955.55, 観測値957.07 [M+H⁺]

（合成例６）化合物９３５０５１（８６６）の合成

　合成例５と同じ出発物質を用いて反応物質を上記反応式のように変更して、合成例５と同様に反応させて精製した。化合物ｈを収率６２％、化合物９３５０５１（８６６）を収率５４％で得た。
化合物ｈ
¹H-NMR (400 MHz, CHCl₃-d): δ 9.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 9.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.68 (td, J =6.0 Hz and 2.4 Hz, 1H), 7.61 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.27-7.25 (m, 1H), 7.14 (t, J = 8.4 Hz, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C₆₄HD₃₇N₈: 理論値563.21, 観測値564.43 [M⁺H⁺]
化合物９３５０５１（８６６）
¹H-NMR (400 MHz, CHCl₃-d): δ 9.03 (s, 1H), 8.87-8.83 (m, 2H), 7.51-7.46 (m, 1H), 7.42-7.33 (m, 3H), 7.27-7.23 (m, 2H), 7.16-6.53 (m, 20H).

（合成例７）化合物９３７６４７（８６６）の合成

化合物９３７６４７（８６６）
　化合物ｈとカルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ₈を用いて、合成例５と同様な操作で反応させることにより、化合物９３７６４７（８６６）を収率32%で得た。
ASAP MSスペクトル分析: C₇₀H₈D₃₄N₈: 理論値1028.57, 観測値1030.01 [M+H⁺]

（合成例８）化合物９９２１７４の合成

化合物ｎ
　窒素気流下、－７８℃にて化合物ｊ（１．７ｇ，８．４０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３５ｍＬ）溶液に１．０Ｍのジイソプロピルアミドリチウムのテトラヒドロフラン/ヘキサン溶液（８．５ｍＬ，８．５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下終了後３０分攪拌したのちに、イソプロポキシボロン酸ピナコール（１．５ｇ，８．４０ｍｍｏｌ）を加え、さらに３０分時攪拌した。反応容器を－６０℃に冷却し、イオン交換水７ｍLを加えた後、室温に昇温し、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(０)  （０．１９　ｇ，０．２１　ｍｍｏｌ ）、化合物ｍ （３．８ｇ，８．４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．７ｇ，１６．８ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（０．３５ｇ，０．８４ｍｍｏｌ），１．４－ジオキサン (３５ｍL)を加え、１００℃で１４時間加熱した。
　得られた灰色固体をろ別し、イオン交換水、メタノール、酢酸エチル、ヘキサンで洗浄した。固体をＴＨＦに溶解させ、ＴＨＦ溶液をシリカパッドに通し、ろ液を濃縮し、灰色個体の化合物ｎを０．９６ｇ（１．５ｍｍｏｌ，収率１８％）で得た。
ASAP MSスペクトル分析: C₄₀H₂D₂₁FN₆: 理論値627.33, 観測値628.55 [M+H⁺]

化合物９９２１７４
　窒素気流下、室温にて５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール（０．４４ｇ，１．７２ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％、０．０８６ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）のＮ－メチル－２－ピロリドン（５ｍＬ）溶液を、化合物Ｘ４（０．９０ｇ，１．４３ｍｍｏｌ）のＮ－メチル－２－ピロリドン（４０ｍＬ）溶液に加え、室温にて３時間撹拌した。反応溶液に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、得られた個体を濾別し、イオン交換水、メタノールで洗浄した。得られた反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）で精製し、黄色個体の９９２１７４を０．３９ｇ（０．４５ｍｍｏｌ, ３１％）得た。
ASAP MSスペクトル分析: C₅₈H₁₂D₂₁N₇O: 理論値864.41, 観測値865.72 [M+H⁺]

（合成例９）化合物４６５４２（１４５６）の合成

化合物ｏ
　窒素雰囲気下、３－（フェニル－ｄ５）－９Ｈ－カルバゾール－１，２，４，５，６，７，８－ｄ７（５．３６ｇ，２１．８ｍｍｏｌ）と６０重量％の水素化ナトリウム（０．９８ｇ，２４．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１００ｍＬ）の混合物を室温にて１時間攪拌した。得られた淡茶色溶液を、－５℃に冷却した２，４－ジクロロ－６－（フェニル－２，３，４，５，６－ｄ５）－１，３，５－トリアジン（５．０４ｇ，２１．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１００ｍＬ）にゆっくりと滴下した。室温に昇温後１時間攪拌した後に０℃に冷却し、イオン交換水を加えた。白色固体をろ過後、イオン交換水、メタノール、酢酸エチル、ヘキサンの順に洗浄することで白色固体の化合物ｏを８．９ｇ（１９．８ｍｍｏｌ，収率９１％）得た。
ASAP MSスペクトル分析: C₂₇D₁₇ClN₄: 理論値449.22, 観測値450.31 [M+H⁺]

化合物ｐ
　窒素気流下、－７８℃にて５－ブロモ－２，４－ジフロロベンゾニトリル（６．５８ｇ，３０．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１００ｍＬ）に１．０Ｍのジイソプロピルアミドリチウム（ＬＤＡ）のＴＨＦ溶液（３０ｍＬ，３０．０ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間攪拌した後にヨウ素（１１．４ｇ，４５．０ｍｍｏｌ）を加えて室温に昇温した。１７時間攪拌した後に０℃に冷却しイオン交換水と飽和食塩水を加えた。室温に戻した後に有機相と水相に分離後、有機相を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した。ろ液を濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５：１）で精製し、茶色固体の化合物ｐを９．８１ｇ（２８．５ｍｍｏｌ，収率９５％）得た。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 7.86 (t, J = 6.8 Hz, 1H).

化合物ｑ
　化合物ｐ（９．８０ｇ，２８．５ｍｍｏｌ）のトルエン（７５ｍＬ）とイオン交換水（３０ｍＬ）の混合溶液にフェニル－ｄ５－ボロン酸（３．８ｇ，２９．９ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（１．０ｇ，１．４２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．８８ｇ，５７．２ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、１１０℃で１８時間撹拌した。反応溶液を室温に冷却し、飽和食塩水を加え、有機相と水相を分離した。水相をトルエンで抽出した後に、合わせた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、ろ液を濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝１：１）で精製し、白色固体の化合物ｑを６．１ｇ（２０．４ｍｍｏｌ，収率７１％）で得た。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 7.84 (t, J=6.8 Hz, 1H).

化合物ｒ
　化合物ｑ（６．１０ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）、カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８（７．８８ｇ，４５．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ，２００ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（８．４６ｇ，６１．２ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、３０℃で２５時間撹拌した。イオン交換水を加え、生じた固体をろ過、イオン交換水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン＝２：１）で精製した。得られた固体をメタノールで洗浄し、白色固体の化合物ｒを１０．３ｇ（１６．１ｍｍｏｌ，収率８３％）で得た。
¹H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.98 (s, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C₃₇HD₂₁BrN₃: 理論値608.23, 観測値609.35 [M+H⁺]

化合物４６５４２（１４５６）
　窒素気流下、－７８℃にて化合物ｒ（６．１１ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６５ｍＬ）溶液に２．０ＭのイソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（５．５ｍＬ，１１．０ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。９０分攪拌したのちに、１．０Ｍの塩化亜鉛のＴＨＦ溶液（３０．０ｍｌ，３０．０ｍｍｏｌ）を加え、３０分間攪拌した。室温に戻した後に更に１時間攪拌した。化合物ｏ（３．０ｇ，６．６０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．３８ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２０時間攪拌した。反応容器を室温に戻し、飽和食塩水と酢酸エチルを加え、有機相と水相を分離した。得られた粗生成物を酢酸エチル／ヘキサンにて再沈殿し、得られた固体を濾別した。得られた固体をフラッシュカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン＝２：１）で精製した後に酢酸エチル／ヘキサンで再沈殿、固体を濾別することで淡緑色固体の化合物４６５４２（１４５６）を１．９３ｇ（２．０４ｍｍｏｌ，収率３１％）得た。
¹H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.08 (s, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C₆₄HD₃₈N₇: 理論値943.56, 観測値944.66 [M+H⁺]

（合成例１０）化合物９８４６４７（４０）の合成

化合物ｓ
　４－フルオロ－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）ベンゾニトリル（１．８５ｇ，７．４９ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのＴＨＦとイオン交換水の混合溶媒に溶解させ、５’－ブロモ－１，１’：３’，１’ ’－ｔｅｒｔ－フェニル－２，２’ ’，３，３’ ’，４，４’ ’，５，５’ ’，６，６’ ’－ｄ１０（２．８ｇ，８．６１ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（０．２６ｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２．３８ｇ，２２．５ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で一晩撹拌した。反応溶液を室温に冷却し、飽和食塩水を加え、有機相と水相を分離した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ液を濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、化合物ｓを２．２ｇ（６．２ｍｍｏｌ，収率８２％）で得た。
ASAP MSスペクトル分析: C₂₅H₆D₁₀FN: 理論値359.19, 観測値359.24 [M]

化合物ｔ
　窒素雰囲気下、－８５℃にて化合物ｓ（１．０ｇ，２．７８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）に１．０ＭのＬＤＡのＴＨＦ溶液（２．８ｍＬ，２．８０ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間攪拌した後に－７８℃にて２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（０．５７ｇ，３．０６ｍｍｏｌ）、を加え、１時間攪拌した。イオン交換水を加えた後に室温に昇温し、９－（４－クロロ－６－（フェニル－ｄ５）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８（１．１３ｇ，３．０６ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（０．０５ｇ，０．０８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．４４ｇ，４．１７ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で一晩撹拌した。反応溶液を室温に冷却し、固体を濾別、イオン交換水で洗浄することで化合物ｔを１．４ｇ（２．０２ｍｍｏｌ，収率７３％）で得た。
ASAP MSスペクトル分析: C₄₆H₅D₂₃FN₅: 理論値692.38, 観測値692.47 [M]

化合物９８４６４７（４０）
　化合物ｔ（０．８０ｇ，１．１５ｍｍｏｌ）、カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８（０．３０ｇ，１．７３ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（７０ｍＬ）の混合物に炭酸カリウム（０．３２ｇ，２．３１ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、１４０℃で撹拌した。原料消失確認後、反応容器を室温に冷却し、イオン交換水を加えた。生じた固体をろ過、イオン交換水、メタノールで洗浄した。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、化合物９８４６４７（４０）を０．６０ｇ（０．７１ｍｍｏｌ，収率６２％）で得た。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 8.67 (d, J=2.0 Hz, 1H), 8.28 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.46 (t, J=1.6 Hz, 1H), 7.23 (d, J=1.2 Hz, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C₅₈H₆D₃₀N₆: 理論値846.49, 観測値847.65 [M+H⁺]

（合成例１１）化合物９３７６４７（３３）の合成

化合物ｕ
　窒素雰囲気下、５’－ブロモ－１，１’：３’，１’ ’－ｔｅｒｔ－フェニル－２，２’ ’，３，３’ ’，４，４’ ’，５，５’ ’，６，６’ ’－ｄ１０（１．０１ｇ，３．１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１０ｍＬ溶液をマグネシウム（０．０９６２ｇ，３．９５ｍｍｏｌ）を室温で滴下した後、６０℃に昇温し、３時間撹拌した。得られた溶液を０℃に冷却した２，４，６－トリクロロ－１，３，５－トリアジン（０．５９６ｇ，３．２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１０ｍＬ）にゆっくりと滴下した。０℃で３０分撹拌した後、室温に昇温後、２３時間攪拌した。０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過後、ろ液を濃縮した。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／塩化メチレン＝５：１）で精製した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、白色固体の化合物ｕを０．４４３ｇ（１．１４ｍｍｏｌ，収率３６％）で得た。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 8.72 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 8.09 (t, J = 1.6 Hz, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C₂₁H₃D₁₀Cl₂N₃: 理論値387.11, 観測値388.05 [M+H⁺]

化合物ｖ
　窒素雰囲気下、カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８（０．２０１ｇ，０．５０７ｍｍｏｌ）と６０重量％の水素化ナトリウム（０．０３０３ｇ，０．７５７ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２．５ｍＬ）の混合物を室温にて１時間攪拌した。得られた溶液を、０℃に冷却した化合物ｕ（０．２０１ｇ，０．５１７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２．５ｍＬ）にゆっくりと滴下した。室温に昇温後１時間攪拌した後に０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。白色固体をろ過後、イオン交換水、メタノールで洗浄することで白色固体の化合物ｖを０．２１２ｇ（０．４０２ｍｍｏｌ，収率７９．３％）得た。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 8.84 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 8.12 (t, J = 2.0 Hz, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C₃₃H₃D₁₈ClN₄: 理論値526.26, 観測値527.30 [M+H⁺]

化合物ｗ
　窒素気流下、－７８℃にて５－ブロモ－２，３，４－トリフルオロベンゾニトリル（０１４１ｇ，０．６００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．４ｍＬ）溶液に２．０ＭのイソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（０．４ｍＬ，０．８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。３０分攪拌したのちに、１．０Ｍの塩化亜鉛のＴＨＦ溶液（１．８ｍＬ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。室温に戻した後に更に３０分攪拌した。化合物ｖ（０．２０１ｇ，０．３８１ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．０２１６ｇ，０．０１８６ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で１６時間攪拌した。反応容器を室温に戻し、析出した固体をろ過後、イオン交換水、メタノール、酢酸エチル、ヘキサンで洗浄し、白色固体の化合物ｗを０．１６８ｇ（０．２５９ｍｍｏｌ，収率６７．９％）得た。
ASAP MSスペクトル分析: C₄₀H₄D₁₈F₃N₅: 理論値647.30, 観測値 648.35[M+H⁺]

化合物９３７６４７（３３）
　化合物ｗ（０．７６３ｇ，１．１７ｍｍｏｌ）、カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８（０．７１９ｇ，４．１０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（０．６４６ｇ，４．６７ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、１１０℃で１７時間撹拌した。イオン交換水を加え、塩化メチレンで抽出した後、有機相を飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾別した。濃縮し、得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／塩化メチレン＝２：１）で精製し、黄色固体の化合物９３７６４７（３３）を０．６３ｇ（０．５６５ｍｍｏｌ，収率４８．３％）で得た。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 8.94 (s, 1H), 8.17 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.93 (t, J = 2.0 Hz, 1H) .
ASAP MSスペクトル分析: C₇₆H₄D₄₂N₈: 理論値1112.65, 観測値1113.76 [M+H⁺]

（合成例１１）化合物９３７６４７（５１２）の合成

化合物ｘ
　窒素雰囲気下、５，１２－ジヒドロ－５－フェニルインドール［３，２－ａ］（８．６ｇ，２５．８ｍｍｏｌ）と６０重量％の水素化ナトリウム（１．２ｇ，５１．７ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１００ｍＬ）の混合物を室温にて１時間攪拌した。得られた淡茶色溶液を、０℃に冷却した２，４－ジクロロ－６－（フェニル－２，３，４，５，６－ｄ５）－１，３，５－トリアジン（６．０ｇ，２５．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１００ｍＬ）にゆっくりと滴下した。室温に昇温後１時間攪拌した後に０℃に冷却し、イオン交換水を加えた。得られた白色固体をろ過後、イオン交換水、メタノール、酢酸エチル、ヘキサンの順に洗浄し、白色固体の化合物ｘを１１．１８ｇ（２１．２ｍｍｏｌ，収率８２％）得た。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 8.83 (dd, J = 7.2, 0.6 Hz, 1H). 8.03-8.06 (m, 2H), 7.67 (m, 4H), 7.40 -7.57 (m, 5H), 7.27-7.31 (m,1H), 6.98 -7.04 (m, 2H)
 ASAP MSスペクトル分析: C₃₃H₁₅D₅ClN₅: 理論値526.17, 観測値527.62 [M+H⁺]

化合物ｙ
　窒素雰囲気下、－７８℃にて５－ブロモ－２，３，４－トリフルオロベンゾニトリル（５．０ｇ２１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４２３ｍＬ）溶液に２．０ＭのイソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（１１．１ｍＬ，２２．２ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間攪拌したのちに、トリブチルスズクロリド（６．８ｍｌ，２５．４２ｍｍｏｌ）を加え、３０分間攪拌した。室温に戻した後に更に３時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍＬ）を加え、トルエンで抽出し、飽和食塩水で乾燥、硫酸マグネシウムで脱水した後ろ過して溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をトルエン（２１１ｍＬ）に溶解させ、化合物ｘ（１１．１８ｇ，２１．１８ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（１．１９ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で１４時間攪拌した。反応容器を室温に戻し、飽和食塩水と酢酸エチルを加え、有機相と水相を分離した。得られた粗生成物をトルエンに溶解させ、シリカパッドに通した。シリカをトルエンで洗浄し、ろ液を濃縮した。得られた固体を酢酸エチルで洗浄後、クロロホルム／メタノールで再沈殿した。固体を濾別し黄色固体の化合物ｙを１．９６ｇ（３．０ｍｍｏｌ，収率１４．２％）得た。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 9.92 (d, J =7.6 Hz, 1H), 7.65-7.73 (m, 5H), 7.45-7.57 (m, 6H), 7.27-7.31(m, 2H), 6.99-7.00(m, 1H),6.80 (t, J =7.6 Hz, 1H)
ASAP MSスペクトル分析: C₄₀H₁₆D₅F₃N₆: 理論値647.21, 観測値647.38 [M+H⁺]

化合物９３７６４７（５１２）
　化合物ｙ（１．１ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）、カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８（０．９２ｇ，５．２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３４ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（０．９３ｇ，６．７９ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で２１時間撹拌した。イオン交換水とメタノールを加え、生じた固体をろ過、メタノール、ヘキサンで洗浄した。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン／クロロホルム＝６：３．５：０．５）で精製した。得られた固体をメタノールで洗浄し黄色固体の化合物９３７６４７（５１２）を１．０７ｇ（０．９６ｍｍｏｌ，収率５３％）得た。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 8.47 (d, J =7.2Hz, 1H), 8.06-8.10 (m, 3H),7.61-7.70 (m. 4H),7.39-7.56 (m, 6H), 6.98-7.02 (m, 1H), 6.72 (d, J =8.4 Hz, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C₇₆H₁₆D₂₉N₉: 理論値1112.56, 観測値1112.95 [M+H⁺]

（実施例１）薄膜の作製と評価
　石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１×１０^-3Ｐａ未満の条件にて化合物４６５４２を蒸着し、化合物４６５４２のニート薄膜を１００ｎｍの厚さで形成した。
　これとは別に、石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１×１０^-3Ｐａ未満の条件にて化合物４６５４２と下記構造のＨ１とを異なる蒸着源から蒸着し、化合物４６５４２の濃度が３０重量％であるドープ薄膜を１００ｎｍの厚さで形成した。
　化合物４６５４２の代わりに化合物４６５４２（４０）、化合物３８３１７、化合物３８３１７（４０）、化合物４６５４２（１４５６）、化合物９８４６４７（４０）、化合物９３７６４７（４０）、化合物９３５０５１（８６６）、化合物９３７６４７（５１２）、化合物９３７６４７（３３）、比較化合物Ａをそれぞれ用いて、同様にしてニート薄膜とドープ薄膜を形成した。ただし、化合物９３７６４７（５１２）と化合物９３７６４７（３３）のドープ薄膜中の濃度は３５重量％とした。
　形成した各ドープ薄膜に３００ｎｍの励起光を照射したときのフォトルミネッセンスを分析して、遅延蛍光成分の割合および遅延蛍光成分の寿命（τ２）を測定した。また、形成した各ニート薄膜を用いてＨＯＭＯのエネルギーとＬＵＭＯのエネルギーも測定した。結果を以下の表に示す。

（実施例２）有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
　膜厚５０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０^-5Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＮＰＤを３０ｎｍの厚さに形成し、さらにその上にＴｒｉｓＰＣｚを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＨ１を５ｎｍの厚さに形成した。次に、Ｈ１と化合物４６５４２を異なる蒸着源から共蒸着し、４０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。発光層における化合物４６５４２の濃度は３０重量％とした。次に、ＳＦ３－ＴＲＺを１０ｎｍの厚さに形成した後、ＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺを異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成した。この層におけるＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺの濃度はそれぞれ３０重量％と７０重量％である。さらにＬｉｑを２ｎｍの厚さに形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
　化合物４６５４２の代わりに化合物４６５４２（４０）、化合物３８３１７（４０）、化合物４６５４２（１４５６）、比較化合物Ａをそれぞれ用いて、同様の手順により各有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
　各有機エレクトロルミネッセンス素子を２．０ｍＡ／ｃｍ²で駆動したときに発光強度が試験開始時の９５％になるまでの経過時間（ＬＴ９５）を測定した。結果を以下の表に示す。表中のＬＴ９５は、比較化合物ＡのＬＴ９５を基準（１）としたときの相対値として示している。一般式（１）で表される化合物を用いた各有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ９５は長く、素子寿命が向上していることが確認された。

（実施例３）アシストドーパントを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
　実施例２における発光層の代わりに、Ｈ１と化合物９３７６４７（４０）と発光材料であるＥＭ１をそれぞれ異なる蒸着源から順に６９．５重量％、３０．０重量％、０．５重量％で蒸着させることにより４０ｎｍの厚さの発光層を形成した点だけを変更して、その他は実施例２と同じ手順により有機エレクトロルミネッセンス素子を作製する。
　また、化合物９３７６４７（４０）の代わりに化合物９３５０５１（８６６）、比較化合物Ａをそれぞれ用いて同様の手順により各有機エレクトロルミネッセンス素子を作製する。
　一般式（１）で表される化合物をアシストドーパントとして用いたときも、素子寿命が向上する。

　一般式（１）で表される化合物を用いることにより、発光特性が良好な有機発光素子を提供できる。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。

Claims (27)

1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
   ［一般式（１）において、Ｒ¹～Ｒ⁵は、各々独立に水素原子、重水素原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、またはドナー性基を表す。また、Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの１個以上はシアノ基であり、Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの１個以上はドナー性基であり、Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの０～２個が水素原子または重水素原子であり、Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの０～１個が置換もしくは無置換のアリール基である。Ｘ¹～Ｘ³は、各々独立にＮまたはＣ（Ｒ）を表すが、Ｘ¹～Ｘ³の少なくとも１個はＮである。Ｒは水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ¹およびＡｒ²は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または環骨格構成原子として窒素原子を含む置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表すが、Ａｒ¹およびＡｒ²のうちの少なくとも１個は窒素原子で結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｌ¹は単結合または２価の連結基を表す。］
2. 　Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの１個だけがシアノ基である、請求項１に記載の化合物。
3. 　Ｒ²がシアノ基である、請求項２に記載の化合物。
4. 　Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの１個だけが置換もしくは無置換のアリール基である、請求項１に記載の化合物。
5. 　Ｒ⁴が置換もしくは無置換のアリール基である、請求項４に記載の化合物。
6. 　Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの２個がドナー性基である、請求項１に記載の化合物。
7. 　Ｒ¹～Ｒ⁵のうちの３個がドナー性基である、請求項１に記載の化合物。
8. 　ドナー性基が置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基である、請求項１に記載の化合物。
9. 　Ｒ³～Ｒ⁵が、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、またはドナー性基である、請求項１に記載の化合物。
10. 　Ｘ¹～Ｘ³がＮである、請求項１に記載の化合物。
11. 　Ａｒ¹が置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基であり、Ａｒ²が置換もしくは無置換のアリール基である、請求項１に記載の化合物。
12. 　Ａｒ¹およびＡｒ²が各々独立に置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基である、請求項１に記載の化合物。
13. 　Ｌ¹が単結合である、請求項１に記載の化合物。
14. 　Ｒ¹が水素原子である、請求項１に記載の化合物。
15. 　重水素原子を少なくとも１つ有する、請求項１に記載の化合物。
16. 　請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物からなる発光材料。
17. 　請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物からなる遅延蛍光体。
18. 　請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物を含む膜。
19. 　請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物を含む有機半導体素子。
20. 　請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物を含む有機発光素子。
21. 　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、請求項２０に記載の有機発光素子。
22. 　前記化合物を含む層が、前記化合物および前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、請求項２１に記載の有機発光素子。
23. 　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる構造を有する発光材料も含む、請求項２１に記載の有機発光素子。
24. 　前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、請求項２１に記載の有機発光素子。
25. 　前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、請求項２３に記載の有機発光素子。
26. 　有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項２０に記載の有機発光素子。
27. 　遅延蛍光を放射する、請求項２０に記載の有機発光素子。