WO2023276918A1

WO2023276918A1 - 化合物、電子障壁材料、有機半導体素子および化合物

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Publication number: WO2023276918A1
Application number: PCT/JP2022/025463
Authority: WO
Inventors: 寛晃小澤; 桃子森尾; 亜衣子後藤
Original assignee: 株式会社Kyulux
Priority date: 2021-06-29
Filing date: 2022-06-27
Publication date: 2023-01-05
Also published as: CN117561263A; KR20240026955A; JPWO2023276918A1

Abstract

下記一般式で表される化合物は優れた電子障壁材料である。Ｘはドナー性基；Ｒ１～Ｒ６は置換基；ｎ１～ｎ６は０以上で最大置換可能数以下の整数を表す。

Description

化合物、電子障壁材料、有機半導体素子および化合物

　本発明は、電子障壁材料として有用な化合物とそれを用いた有機半導体素子に関する。

　有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの有機半導体素子の性能を高める研究が盛んに行われている。例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子の素子寿命や駆動電圧を改善するには、電子輸送材料、正孔輸送材料、電子障壁材料、正孔障壁材料などの電荷輸送に関わる材料の機能を改善することが望ましいことから、これらの材料についての開発や改良も進められている。
　例えば、電子障壁材料は、発光層と正孔輸送層の間に設けられ、発光層中に存在する電子が発光層から正孔輸送層へ抜けてしまうことを阻止するとともに、正孔輸送層からの正孔を発光層へ輸送する機能を担う電子障壁層の材料である。優れた電子障壁材料を用いれば、発光層中での電子と正孔の再結合確率が向上し、結果的に素子寿命の延長に繋がる。従来、電子障壁材料として種々の化合物が提案されており、例えば特許文献１では下記の構造を有する化合物が提案されている。

ＷＯ２０１０／１４０４８２

　しかしながら、上記の化合物を電子障壁材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は素子寿命の点で改善の余地がある。このため、本発明者らは、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いたときに素子寿命を長くすることができる電子障壁材料を提供することを課題として鋭意検討を進めた。

　鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、複数のカルバゾール構造を有する化合物において、カルバゾール構造にベンゾフロ構造をさらに縮合させることにより電子障壁材料としての機能を向上させることができることを見いだした。本発明は、こうした知見に基づいて提供されたものであり、具体的には、以下の構成を有する。
［１］　下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）

［一般式（１）において、Ｘはドナー性基を表し、Ｒ^１～Ｒ^６は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ１およびｎ２は各々独立に０～４のいずれかの整数、ｎ３は０～２のいずれかの整数、ｎ４およびｎ６は各々独立に０～３のいずれかの整数、ｎ５は０～５のいずれかの整数を表す。２個の隣り合うＲ^１、２個の隣り合うＲ^２、２個の隣り合うＲ^３、２個の隣り合うＲ^４、２個の隣り合うＲ^５、２個の隣り合うＲ^６は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［２］　下記一般式（２Ａ）で表される、［１］に記載の化合物。
一般式（２Ａ）

［一般式（２Ａ）において、Ｒ^１～Ｒ^８は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ１、ｎ２、ｎ７およびｎ８は各々独立に０～４のいずれかの整数、ｎ３は０～２のいずれかの整数、ｎ４およびｎ６は各々独立に０～３のいずれかの整数、ｎ５は０～５のいずれかの整数を表す。２個の隣り合うＲ^１、２個の隣り合うＲ^２、２個の隣り合うＲ^３、２個の隣り合うＲ^４、２個の隣り合うＲ^５、２個の隣り合うＲ^６、２個の隣り合うＲ^７、２個の隣り合うＲ^８は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［３］　下記一般式（２Ｂ）で表される、［１］に記載の化合物。
一般式（２Ｂ）

［一般式（２Ｂ）において、Ｒ^１～Ｒ^９は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ１、ｎ２、ｎ８およびｎ９は各々独立に０～４のいずれかの整数、ｎ３およびｎ７は各々独立に０～２のいずれかの整数、ｎ４およびｎ６は各々独立に０～３のいずれかの整数、ｎ５は０～５のいずれかの整数を表す。２個の隣り合うＲ^１、２個の隣り合うＲ^２、２個の隣り合うＲ^３、２個の隣り合うＲ^４、２個の隣り合うＲ^５、２個の隣り合うＲ^６、２個の隣り合うＲ^７、２個の隣り合うＲ^８、２個の隣り合うＲ^９は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［４］　下記一般式（３Ａ）で表される、［１］に記載の化合物。
一般式（３Ａ）

［一般式（３Ａ）において、Ｒ^１～Ｒ^１１は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ１、ｎ４、ｎ６、ｎ７およびｎ８は各々独立に０～３のいずれかの整数、ｎ２は０～４のいずれかの整数、ｎ３は０～２のいずれかの整数、ｎ５、ｎ９、ｎ１０およびｎ１１は各々独立に０～５のいずれかの整数を表す。２個の隣り合うＲ^１、２個の隣り合うＲ^２、２個の隣り合うＲ^３、２個の隣り合うＲ^４、２個の隣り合うＲ^５、２個の隣り合うＲ^６、２個の隣り合うＲ^７、２個の隣り合うＲ^８、２個の隣り合うＲ^９、２個の隣り合うＲ^１０、２個の隣り合うＲ^１１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［５］　下記一般式（３Ｂ）で表される、［１］に記載の化合物。
一般式（３Ｂ）

［一般式（３Ｂ）において、Ｒ^１～Ｒ^１１は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ１、ｎ４、ｎ６およびｎ８は各々独立に０～３のいずれかの整数、ｎ２およびｎ９は各々独立に０～４のいずれかの整数、ｎ３およびｎ７は各々独立に０～２のいずれかの整数、ｎ５、ｎ１０およびｎ１１は０～５のいずれかの整数を表す。２個の隣り合うＲ^１、２個の隣り合うＲ^２、２個の隣り合うＲ^３、２個の隣り合うＲ^４、２個の隣り合うＲ^５、２個の隣り合うＲ^６、２個の隣り合うＲ^７、２個の隣り合うＲ^８、２個の隣り合うＲ^９、２個の隣り合うＲ^１０、２個の隣り合うＲ^１１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［６］　［１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物を含む電子障壁材料。
［７］　［１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機半導体素子。
［８］　前記有機半導体素子が、陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極の間に発光層を含む少なくとも２層の有機層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子である、［７］に記載の有機半導体素子。
［９］　前記発光層がホスト材料と遅延蛍光材料を含む、［８］に記載の有機半導体素子。
［１０］　前記発光層がホスト材料と遅延蛍光材料と蛍光発光材料を含み、素子からの発光のうち前記蛍光発光材料からの発光量が最大である、［８］に記載の有機半導体素子。
［１１］　前記陽極と前記発光層の間に前記化合物を含む有機層を有する、［８］～［１０］のいずれか１つに記載の有機半導体素子。
［１２］　前記化合物を含む有機層が前記発光層に隣接している、［８］～［１１］のいずれか１つに記載の有機半導体素子。
［１３］　前記化合物を含む有機層、下地層、前記発光層の順に積層した積層構造を有していて、前記化合物を含む有機層と前記発光層が接していない、［８］～［１１］のいずれか１つに記載の有機半導体素子。
［１４］　前記下地層が前記発光層に含まれるホスト材料を含む、［１３］に記載の有機半導体素子。

　本発明の化合物は電子障壁材料として有用であり、有機半導体素子に効果的に用いられうる。例えば、本発明の化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子の電子障壁層に用いることにより、素子寿命が長くすることができる。

有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。

　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子（^２Ｈ、デューテリウムＤ）に置換することができる。本明細書の化学構造式では、水素原子はＨと表示しているか、その表示を省略している。例えばベンゼン環の環骨格構成炭素原子に結合する原子の表示が省略されているとき、表示が省略されている箇所ではＨが環骨格構成炭素原子に結合しているものとする。本明細書にて「置換基」という用語は、水素原子および重水素原子以外の原子または原子団を意味する。一方、「置換もしくは無置換の」という用語は、水素原子が重水素原子または置換基で置換されていてもよいことを意味する。

［一般式（１）で表される化合物］
　本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。

一般式（１）

　一般式（１）において、Ｘはドナー性基を表す。ここでいうドナー性基は、ハメットのσｐ値が負の基である。ここで、「ハメットのσｐ値」は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
log（ｋ／ｋ₀）＝ ρσｐ
または
log（Ｋ／Ｋ₀）＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋ₀は置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋ₀は置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。ハメットのσｐ値が正の基は電子求引性（アクセプター性）を示す傾向がある。なお、本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物は、σｐ値が０．２以上である置換基を含まない。

　ドナー性基は、置換アミノ基を含む基であることが好ましい。アミノ基の窒素原子に結合する置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることが好ましく、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることがより好ましく、置換もしくは無置換のアリール基であることがさらに好ましい。置換アミノ基は、特に、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ基であることが好ましい。置換アミノ基の窒素原子に結合する２つの原子団は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。本発明におけるドナー性基は、置換アミノ基の窒素原子で結合する基であってもよいし、置換アミノ基が結合した基で結合する基であってもよい。置換アミノ基が結合する基は、π共役基であることが好ましい。より好ましいのは、置換アミノ基の窒素原子で結合する基であるか、置換アミノ基の窒素原子がベンゼン環に結合し、そのベンゼン環で結合する基であり、さらに好ましのは、置換アミノ基の窒素原子で結合する基である。
　本発明におけるドナー性基として特に好ましいのは、置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基である。カルバゾール－９－イル基には、ベンゼン環やヘテロ環がさらに縮合していてもよい。カルバゾール－９－イル基の置換基は、例えば下記置換基群ａより選択される置換基であってもよく、下記置換基群ｂより選択される置換基であってもよく、下記置換基群ｃより選択される置換基であってもよく、下記置換基群ｄより選択される置換基であってもよい。また、カルバゾール－９－イル基を構成する２つのベンゼン環には、各々独立にさらに他の環が縮合していてもよい。縮合する環は、芳香環、複素芳香環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環のいずれであってもよく、また、これらがさらに縮合した環であってもよい。好ましくは、芳香環、複素芳香環、またはこれらの縮合環である。芳香環としてベンゼン環を挙げることができる。複素芳香環は、環骨格構成原子としてヘテロ原子を含む芳香性を示す環を意味し、５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環であるものを採用したりすることができる。本発明の一態様では、複素芳香環としてフラン環、チオフェン環、ピロール環またはピリジン環を採用することができる。本発明の一態様では、環状構造はベンゼン環であり、下記置換基群ａ～ｄのいずれか１つの群より選択される置換基で置換されていてもよく、例えばベンゼン環やフラン環等の他の環状構造が１つ以上縮合していてもよい。ベンゼン環は無置換であってもよい。本発明の一態様では、環状構造はフラン環であり、下記置換基群ａ～ｄのいずれか１つの群より選択される置換基で置換されていてもよく、例えばベンゼン環やフラン環等の他の環状構造が１つ以上縮合していてもよい。好ましいカルバゾール－９－イル基として、無置換のカルバゾール－９－イル基、３位と６位の少なくとも一方が置換されたカルバゾール－９－イル基、３位と６位の両方が置換されたカルバゾール－９－イル基を例示することができる。
　Ｘが採りうるドナー性基は、水素原子および重水素原子以外の原子数が１３以上であることが好ましく、例えば１３～４０の範囲内であるものを選択したり、例えば１３～２６の範囲内であるものを選択したりすることもできる。
　Ｘが採りうるドナー性基は、例えば水素原子、重水素原子、炭素原子、窒素原子および酸素原子から選択される原子だけで構成されていてもよく、例えば水素原子、重水素原子、炭素原子および窒素原子から選択される原子だけで構成されていてもよく、例えば水素原子、炭素原子および窒素原子から選択される原子だけで構成されていてもよい。

　以下において、Ｘが採りうるドナー性基の具体例を挙げるが、Ｘとして採用することができるドナー性基はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、本明細書においてメチル基はＣＨ_３の表記を省略して表示している。このため、例えばＤ４は３，６－ジメチルカルバゾール－９－イル基を表す。また、Ｄは重水素原子を表す。

　一般式（１）において、Ｒ^１～Ｒ^６は、ベンゼン環に結合している水素原子に置換することができる原子または原子団であり、具体的には各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ１～ｎ６が２以上の整数であるとき、複数のＲ^１～Ｒ^６は同一であっても異なっていてもよい。また、Ｒ^１はＲ^２～Ｒ^６と同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｒ^２～Ｒ^６も同じである。Ｒ^１～Ｒ^６はいずれも重水素原子であってもよく、また、Ｒ^１～Ｒ^６はいずれも置換基であってもよい。
　Ｒ^１～Ｒ^６は、例えば下記置換基群ａより選択される置換基であってもよく、下記置換基群ｂより選択される置換基であってもよく、下記置換基群ｃより選択される置換基であってもよく、下記置換基群ｄより選択される置換基であってもよい。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^６は、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基である。本発明の一態様では、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基で置換されていてもよいアリール基である。例えば、Ｒ^１～Ｒ^６はフェニル基またはナフチル基であり、例えばフェニル基を選択してもよい。
　以下において、Ｒ^１～Ｒ^６が採りうる置換基の具体例を挙げるが、Ｒ^１～Ｒ^６として採用することができる置換基はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、本明細書においてメチル基はＣＨ_３の表記を省略して表示している。このため、例えばＮ８は４－メチルフェニル基を表す。また、Ｄは重水素原子を表す。

　一般式（１）において、ｎ１～ｎ６は、０以上であって、置換基であるＲ^１～Ｒ^６が結合することができる最大置換数以下のいずれかの整数を表す。すなわち、ｎ１およびｎ２は各々独立に０～４のいずれかの整数、ｎ３は０～２のいずれかの整数、ｎ４およびｎ６は各々独立に０～３のいずれかの整数、ｎ５は０～５のいずれかの整数を表す。
　本発明の一態様では、ｎ１は０である。本発明の一態様では、ｎ１は１である。本発明の一態様では、ｎ２は０である。本発明の一態様では、ｎ２は１または２である。本発明の一態様では、ｎ５は０である。本発明の一態様では、ｎ５は１である。本発明の一態様では、ｎ３、ｎ４およびｎ６は０である。本発明の一態様では、ｎ１～ｎ６は各々独立に０～２のいずれかの整数である。本発明の一態様では、ｎ１～ｎ６は各々独立に０または１である。本発明の一態様ではｎ１～ｎ６は０である。本発明の一態様では、ｎ１～ｎ６の合計は０～１０のいずれかであり、０～６のいずれかであってもよく、０～４のいずれかであってもよく、０～２のいずれかであってもよく、例えば１であってもよく、２であってもよい。

　一般式（１）において、２個の隣り合うＲ^１、２個の隣り合うＲ^２、２個の隣り合うＲ^３、２個の隣り合うＲ^４、２個の隣り合うＲ^５、２個の隣り合うＲ^６は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　環状構造は、芳香環、複素芳香環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環のいずれであってもよく、また、これらが縮合した環であってもよい。芳香環、複素芳香環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環の詳細と好ましい範囲については、上記のカルバゾール－９－イル基を構成する２つのベンゼン環に縮合する環の説明を参照することができる。
　本発明の一態様では、２個の隣り合うＲ^１は互いに結合しておらず、環状構造も形成していない。本発明の一態様では、２個の隣り合うＲ^２は互いに結合しておらず、環状構造も形成していない。本発明の一態様では、２個の隣り合うＲ^３は互いに結合しておらず、環状構造も形成していない。本発明の一態様では、２個の隣り合うＲ^４は互いに結合しておらず、環状構造も形成していない。本発明の一態様では、２個の隣り合うＲ^５は互いに結合しておらず、環状構造も形成していない。本発明の一態様では、２個の隣り合うＲ^６は互いに結合しておらず、環状構造も形成していない。本発明の一態様では、２個の隣り合うＲ^１、２個の隣り合うＲ^２、２個の隣り合うＲ^３、２個の隣り合うＲ^４、２個の隣り合うＲ^５、２個の隣り合うＲ^６は、いずれも互いに結合しておらず、環状構造も形成していない。
　一般式（１）において、（Ｒ^２）_ｎ２が結合しているベンゼン環を含むベンゾフロ構造は、（Ｒ^３）_ｎ３が結合しているベンゼン環に対していかなる位置と向きで縮合していてもよい。ベンゾフロ構造が縮合することにより形成されるベンゾフラン縮合カルバゾール－９－イル基として、置換もしくは無置換のベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる（部分構造１）。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる（部分構造２）。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる（部分構造３）。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる（部分構造４）。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる（部分構造５）。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる（部分構造６）。本発明の一態様では、部分構造１または部分構造２のいずれかを選択する。本発明の一態様では、部分構造３または部分構造４のいずれかを選択する。本発明の一態様では、部分構造５または部分構造６のいずれかを選択する。本発明の一態様では、部分構造１、部分構造３または部分構造５のいずれかを選択する。本発明の一態様では、部分構造２、部分構造４または部分構造６のいずれかを選択する。

　本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物は、分子中にカルバゾール構造を２個または３個有する。例えば２個であってもよく、例えば３個であってもよい。本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物は、分子中にジベンゾフラン構造を１個または２個有する。例えば１個であってもよく、例えば２個であってもよい。本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物は、分子中にカルバゾール構造を３個有し、ジベンゾフラン構造を１個または２個有する。このときジベンゾフラン構造は、例えば１個であってもよく、例えば２個であってもよい。また、このとき、ジベンゾフラン構造の一方のベンゼン環はカルバゾール構造の一方のベンゼン環であることが好ましい。
　本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物には、カルバゾール構造を構成しないピロール環は存在しない。本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物には、ジベンゾフラン構造を構成しないフラン環は存在しない。本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物には、チオフェン環、インデン環およびシラインデン環は存在しない。本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物には、カルバゾール構造とジベンゾフラン構造を構成する複素環以外には複素環は存在しない。本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物には、６環以上が縮合した縮合環は存在しない。

　一般式（１）で表される化合物として、例えば一般式（２Ａ）で表される化合物を選択することができる。
一般式（２Ａ）

　一般式（２Ａ）において、Ｒ^１～Ｒ^８は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ１、ｎ２、ｎ７およびｎ８は各々独立に０～４のいずれかの整数、ｎ３は０～２のいずれかの整数、ｎ４およびｎ６は各々独立に０～３のいずれかの整数、ｎ５は０～５のいずれかの整数を表す。２個の隣り合うＲ^１、２個の隣り合うＲ^２、２個の隣り合うＲ^３、２個の隣り合うＲ^４、２個の隣り合うＲ^５、２個の隣り合うＲ^６、２個の隣り合うＲ^７、２個の隣り合うＲ^８は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　一般式（２Ａ）におけるＲ^１～Ｒ^６、ｎ１～ｎ６の詳細については、一般式（１）の対応する記載を参照することができる。Ｒ^７およびＲ^８の詳細については、一般式（１）におけるＲ^１の記載を参照することができる。ｎ７およびｎ８の詳細については、一般式（１）におけるｎ１の記載を参照することができる。本発明の一態様では、ｎ７およびｎ８は０～２のいずれかの整数であり、例えばｎ７およびｎ８は０であってもよく、ｎ７およびｎ８は１であってもよく、ｎ７およびｎ８は２であってもよい。

　一般式（１）で表される化合物として、例えば一般式（２Ｂ）で表される化合物を選択することができる。
一般式（２Ｂ）

　一般式（２Ｂ）において、Ｒ^１～Ｒ^９は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ１、ｎ２、ｎ８およびｎ９は各々独立に０～４のいずれかの整数、ｎ３およびｎ７は各々独立に０～２のいずれかの整数、ｎ４およびｎ６は各々独立に０～３のいずれかの整数、ｎ５は０～５のいずれかの整数を表す。２個の隣り合うＲ^１、２個の隣り合うＲ^２、２個の隣り合うＲ^３、２個の隣り合うＲ^４、２個の隣り合うＲ^５、２個の隣り合うＲ^６、２個の隣り合うＲ^７、２個の隣り合うＲ^８、２個の隣り合うＲ^９は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　一般式（２Ｂ）におけるＲ^１～Ｒ^６、ｎ１～ｎ６の詳細については、一般式（１）の対応する記載を参照することができる。Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９の詳細については、順に一般式（１）におけるＲ^３、Ｒ^１、Ｒ^２の記載を参照することができる。ｎ７、ｎ８、ｎ９の詳細については、一般式（１）におけるｎ３、ｎ１、ｎ２の記載を参照することができる。本発明の一態様では、ｎ７～ｎ９は例えば０～２のいずれかの整数であり、例えばｎ７～ｎ９は０または１であってもよく、例えばｎ７～ｎ９は０であってもよい。

　一般式（１）で表される化合物として、例えば一般式（３Ａ）で表される化合物を選択することができる。
一般式（３Ａ）

　一般式（３Ａ）において、Ｒ^１～Ｒ^１１は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ１、ｎ４、ｎ６、ｎ７およびｎ８は各々独立に０～３のいずれかの整数、ｎ２は０～４のいずれかの整数、ｎ３は０～２のいずれかの整数、ｎ５、ｎ９、ｎ１０およびｎ１１は各々独立に０～５のいずれかの整数を表す。２個の隣り合うＲ^１、２個の隣り合うＲ^２、２個の隣り合うＲ^３、２個の隣り合うＲ^４、２個の隣り合うＲ^５、２個の隣り合うＲ^６、２個の隣り合うＲ^７、２個の隣り合うＲ^８、２個の隣り合うＲ^９、２個の隣り合うＲ^１０、２個の隣り合うＲ^１１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　一般式（３Ａ）におけるＲ^１～Ｒ^６、ｎ２～ｎ６の詳細については、一般式（１）の対応する記載を参照することができる。Ｒ^７、Ｒ^８の詳細については、一般式（１）におけるＲ^１の記載を参照することができる。Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１の詳細については、順に一般式（１）におけるＲ^５の記載を参照することができる。ｎ１、ｎ７、ｎ８は０～２のいずれかの整数であってもよく、例えばｎ１、ｎ７、ｎ８は０または１であってもよく、例えばｎ１、ｎ７、ｎ８は０であってもよい。ｎ５、ｎ９～ｎ１１は０～２のいずれかの整数であってもよく、例えばｎ５、ｎ９～ｎ１１は０または１であってもよく、例えばｎ５、ｎ９～ｎ１１は０であってもよい。

　一般式（１）で表される化合物として、例えば一般式（３Ｂ）で表される化合物を選択することができる。
一般式（３Ｂ）

　一般式（３Ｂ）において、Ｒ^１～Ｒ^１１は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ１、ｎ４、ｎ６およびｎ８は各々独立に０～３のいずれかの整数、ｎ２およびｎ９は各々独立に０～４のいずれかの整数、ｎ３およびｎ７は各々独立に０～２のいずれかの整数、ｎ５、ｎ１０およびｎ１１は０～５のいずれかの整数を表す。２個の隣り合うＲ^１、２個の隣り合うＲ^２、２個の隣り合うＲ^３、２個の隣り合うＲ^４、２個の隣り合うＲ^５、２個の隣り合うＲ^６、２個の隣り合うＲ^７、２個の隣り合うＲ^８、２個の隣り合うＲ^９、２個の隣り合うＲ^１０、２個の隣り合うＲ^１１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　一般式（３Ｂ）におけるＲ^１～Ｒ^６、ｎ２～ｎ６の詳細については、一般式（１）の対応する記載を参照することができる。Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９の詳細については、順に一般式（１）におけるＲ^３、Ｒ^１、Ｒ^２の記載を参照することができる。Ｒ^１０、Ｒ^１１の詳細については、順に一般式（１）におけるＲ^５の記載を参照することができる。ｎ７、ｎ８は０～２のいずれかの整数であってもよく、例えばｎ７、ｎ８は０または１であってもよく、例えばｎ７、ｎ８は０であってもよい。ｎ９～ｎ１１は０～２のいずれかの整数であってもよく、例えばｎ９～ｎ１１は０または１であってもよく、例えばｎ９～ｎ１１は０であってもよい。

　一般式（１）で表される化合物は、例えば下記のいずれかの環骨格を有することが好ましい。下記の骨格の少なくとも１つの水素原子は重水素原子または置換基で置換されていてもよいし、下記の骨格にはさらに環が縮合していてもよい。なお、骨格にはさらに環が縮合していなくてもよい。置換基の詳細については、上記のＲ^１～Ｒ^１１の説明における置換基の説明を参照することができる。

　以下において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。以下の具体例において、Ｐｈはフェニル基を表す。

　上記化合物１ａ～１２ｇにおいて、分子中に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換した化合物を、それぞれ化合物１ａ（Ｄ）～１２ｇ（Ｄ）としてここに開示する。

　本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物として線対称構造を有する化合物を選択する。本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物として非対称構造を有する化合物を選択する。

　一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、一般式（１）で表される化合物群の最小化合物の分子量である。
　一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。一般式（１）で表される化合物は有機溶媒に溶解しやすいという利点がある。このため、一般式（１）で表される化合物は塗布法を適用しやすいうえ、精製して純度を高めやすい。

　一般式（１）で表される化合物は、金属原子やホウ素原子を含まないことが好ましい。例えば、一般式（１）で表される化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、一般式（１）で表される化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、一般式（１）で表される化合物として、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。

　本明細書において「置換基群ａ」とは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）およびニトロ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群ｂ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ジアリールアミノアミノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群ｃ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）、ジアリールアミノ基（例えば炭素原子数１２～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群ｄ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）およびヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基」や「置換もしくは無置換の」と記載されている場合の置換基は、例えば置換基群ａの中から選択してもよいし、置換基群ｂの中から選択してもよいし、置換基群ｃの中から選択してもよいし、置換基群ｄの中から選択してもよい。

　本明細書において「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。置換基たるアルキル基は、さらにアリール基で置換されていてもよい。
　「アルケニル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルケニル基の炭素数は、例えば２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルケニル基の具体例として、エテニル基、ｎ－プロペニル基、イソプロペニル基、ｎ－ブテニル基、イソブテニル基、ｎ－ペンテニル基、イソペンテニル基、ｎ－ヘキセニル基、イソヘキセニル基、２－エチルヘキセニル基を挙げることができる。置換基たるアルケニル基は、さらに置換基で置換されていてもよい。
　「アリール基」および「ヘテロアリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、キノリン環、ピラジン環、キノキサリン環、ナフチリジン環を挙げることができ、これらが縮合した環であってもよい。アリール基またはヘテロアリール基の具体例として、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基を挙げることができる。アリール基の環骨格構成原子数は６～４０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましく、６～１４の範囲内で選択したり、６～１０の範囲内で選択したりしてもよい。ヘテロアリール基の環骨格構成原子数は４～４０であることが好ましく、５～２０であることがより好ましく、５～１４の範囲内で選択したり、５～１０の範囲内で選択したりしてもよい。

［有機半導体素子］
　一般式（１）で表される化合物は、有機半導体素子に好ましく適用することができる。例えば、一般式（１）で表される化合物を用いたＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）などを作製することができる。本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子や固体撮像素子（例えばＣＭＯＳイメージセンサー）などの有機光素子を作製することができる。なかでも、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの有機発光素子に用いることができる。特に、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の電子障壁材料として効果的に用いることができる。特に、本発明の一般式（１）で表される化合物を電子障壁層に用いることにより、素子寿命を長くすることができる。

　有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層の他に１層以上の有機層（特に電子障壁層）を有するものであることが好ましい。有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層、励起子障壁層、発光層用の下地層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図１に示す。図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は電子障壁層、６は下地層、７は発光層、８は正孔障壁層、９は電子輸送層、１０は電子注入層、１１は陰極を表わす。
　以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。

（電子障壁層）
　本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の電子障壁層に用いられる。電子障壁層には、一般式（１）で表される化合物だけが含まれていてもよいし、一般式（１）で表される化合物以外の化合物も含まれていてもよい。電子障壁層における一般式（１）で表される化合物の濃度は、５０重量％以上であることが好ましく、９０重量％以上であることがより好ましく、例えば９９重量％以上としてもよいし、９９．９重量％以上としてもよい。電子障壁層の厚みは、１ｎｍ以上であることが好ましく、３ｎｍ以上であることがより好ましく、例えば５ｎｍ以上にしたり、例えば１０ｎｍ以上にしたりすることができる。電子障壁層の厚みは、３０ｎｍ未満であることが好ましく、２０ｎｍ未満であることがより好ましく、例えば１５ｎｍ以下にしたりすることができる。電子障壁層の厚みは、発光層の厚みよりも小さいことが好ましい。電子障壁層の厚みは、発光層の厚みの２分の１以下であることが好ましく、３分の１以下であることがより好ましく、例えば４分の１以下にすることができる。また、２０分の１以上であることが好ましく、例えば１０分の１以上にしたり、例えば６分の１以上にしたりすることができる。
　一般式（１）で表される化合物を含む電子障壁層は、発光層と陽極の間に設けられていることが好ましい。本発明の一態様では、発光層と電子障壁層は直接接するように積層されている。
　本発明の一態様では、陽極側から順に、一般式（１）で表される化合物を含む電子障壁層、下地層、発光層の順に積層された積層構造を含む。電子障壁層と下地層は直接接するように積層され、下地層と発光層は直接接するように積層されているが、電子障壁層と発光層は接していない。

（下地層）
　下地層は、発光層の配向性を向上させる等の目的で形成されるものであり、正孔輸送性の材料を含む層である。本発明の一態様では、下地層には、発光層に含まれている化合物と共通の部分構造を有する化合物を含んでいる。ここでいう共通の部分構造とは、水素原子と重水素原子以外の原子１２個以上からなる部分構造が共通していることを意味しており、水素原子と重水素原子以外の原子１６個以上からなる部分構造が共通していることが好ましく、例えば水素原子と重水素原子以外の原子２０個以上からなる部分構造が共通していてもよい。本発明の一態様では、下地層には、発光層に含まれている化合物と同じ化合物が含まれている。本発明の一態様では、下地層には、発光層に含まれている化合物と同じ化合物だけが含まれている。本発明の一態様では、下地層には、発光層に含まれているホスト材料と同じ化合物が含まれている。下地層の厚みは、１ｎｍ以上であることが好ましく、３ｎｍ以上であることがより好ましく、例えば５ｎｍ以上にしたりすることができる。隣接層の厚みは、３０ｎｍ未満であることが好ましく、２０ｎｍ未満であることがより好ましく、例えば１０ｎｍ以下にしたり、７ｎｍ以下にしたりすることができる。下地層の厚みは、発光層の厚みよりも小さいことが好ましい。下地層の厚みは、発光層の厚みの２分の１以下であることが好ましく、３分の１以下であることがより好ましく、例えば４分の１以下にすることができる。また、２０分の１以上であることが好ましく、例えば１０分の１以上にすることができる。下地層の厚みは、電子障壁層の厚みよりも小さいことが好ましい。下地層の厚みは、電子障壁層の厚みの例えば４分の３以下にしたり、例えば３分の２以下にしたり、例えば２分の１以下にしたりすることができる。また、２０分の１以上であることが好ましく、例えば１０分の１以上にしたり、例えば４分の１以上にしたりすることができる。

（発光層）
　発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層である。発光層には、少なくとも発光材料を含む。
　有機エレクトロルミネッセンス素子が高い発光効率を発現するためには、発光材料の一重項励起子および三重項励起子を、発光材料中に閉じ込めることが重要である。従って、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いることが好ましい。ホスト材料としては、励起一重項エネルギーが本発明の発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができ、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーがともに発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることが好ましい。ホスト材料を用いることによって、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。もっとも、一重項励起子および三重項励起子を十分に閉じ込めることができなくても、高い発光効率を得ることが可能な場合もあるため、高い発光効率を実現しうるホスト材料であれば特に制約なく本発明に用いることができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、素子からの発光量が最大であるのは、発光層に含まれる発光材料からの発光である。この発光は蛍光発光を含み、遅延蛍光も含んでいてもよい。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
　ホスト材料を用いる場合、発光層における発光材料の濃度は０．１重量％以上であることが好ましく、１重量％以上であることがより好ましく、また、５０重量％以下であることが好ましく、２０重量％以下であることがより好ましく、１０重量％以下であることがさらに好ましい。

　発光層には、アシストドーパントを用いてもよい。このとき、発光層は、ホスト材料、アシストドーパントおよび発光材料により構成する。ここで、ホスト材料にはアシストドーパントよりも最低励起一重項エネルギー準位が高いものを用い、発光材料にはアシストドーパントよりも最低励起一重項エネルギー準位が低いものを用いる。本発明ではアシストドーパントとして遅延蛍光材料を用いることが特に好ましい。遅延蛍光とは、励起状態になった化合物において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差が生じた後、その励起一重項状態から基底状態に戻る際に放射される蛍光であり、基底状態から直接遷移した励起一重項状態からの蛍光（即時蛍光）よりも遅れて観測される蛍光である。本発明では、対象化合物を含む薄膜について発光の過渡減衰曲線を３００Ｋで測定したとき、発光寿命が短い発光成分（即時蛍光）とは別に、発光寿命が長い発光成分（遅延蛍光）が観測された場合に、その対象化合物を遅延蛍光材料とする。遅延蛍光材料は、熱エネルギーの吸収により逆項間交差を生じうる熱活性型の遅延蛍光材料であることが好ましい。熱活性型の遅延蛍光材料であることは、発光の過渡減衰曲線の測定により求められる発光寿命が測定温度に依存して長くなることをもって確認することができる。遅延蛍光材料をアシストドーパントとして用いることにより、アシストドーパントにおいて、基底状態から直接遷移することで生成した励起一重項状態のエネルギーおよび逆項間交差による励起一重項エネルギーが発光材料へ効率よく移動して、発光材料の発光を効果的にアシストすることができる。
　ホスト材料、アシストドーパントおよび発光材料で発光層を構成する場合、発光層におけるアシストドーパントの濃度はホスト材料の含有量よりも小さいことが好ましい。具体的には、ホスト材料の含有量とアシストドーパントの含有量と発光材料の含有量の合計重量を１００重量％としたとき、ホスト材料の含有量は１５重量％以上、９９.９重量％以下であることが好ましく、アシストドーパントの含有量は５．０重量％以上、５０重量％以下であることが好ましく、発光材料の含有量は０．５重量％以上、５．０重量％以下であることが好ましい。
　本発明の一態様では、発光層には無機化合物を含まない。また、本発明の一態様では、発光層には金属原子を含まない。本発明の一態様では、３００Ｋにおいて、発光層から燐光は観測されない。

　発光層に用いるホスト材料は、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。本発明の一態様では、ホスト材料としてカルバゾール構造を含む化合物を好ましく選択することができる。本発明の好ましい一態様では、ホスト材料として、カルバゾール構造、ジベンゾフラン構造およびジベンゾチオフェン構造からなる群より選択される２つ以上の構造を含み、例えば２つの構造を含む化合物や、３つの構造を有する化合物を選択することができる。本発明の好ましい一態様では、ホスト材料として、１，３－フェニレン構造を含む化合物を選択することができる。本発明の好ましい一態様では、ホスト材料として、ビフェニレン構造を含む化合物を選択することができる。本発明の好ましい一態様では、ホスト材料として、分子内に含まれるベンゼン環が５～８個である化合物を選択することができ、例えば５個である化合物を選択したり、６個である化合物を選択したり、７個である化合物を選択したりしてもよい。
　以下に、ホスト材料として用いることができる好ましい化合物を挙げるが、本発明で採用することができるホスト材料は以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。

　発光層には、発光材料またはアシストドーパントとして遅延蛍光材料を用いることができる。また、発光材料とアシストドーパントとして、それぞれ異なる遅延蛍光材料を用いることができる。遅延蛍光材料からは、蛍光寿命測定システム（浜松ホトニクス社製ストリークカメラシステム等）により発光寿命を測定したとき、発光寿命が１００ｎｓ（ナノ秒）以上の蛍光が通常観測される。遅延蛍光材料は、最低励起一重項エネルギーと７７Ｋの最低励起三重項エネルギーの差ΔＥ_ＳＴが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０７ｅＶ以下であることがさらにより好ましく、０．０５ｅＶ以下であることがさらにまた好ましく、０．０３ｅＶ以下であることがさらになお好ましく、０．０１ｅＶ以下であることが特に好ましい。ΔＥ_ＳＴが小さければ、熱エネルギーの吸収によって励起一重項状態から励起三重項状態に逆項間交差しやすいため、熱活性化型の遅延蛍光材料として機能する。熱活性化型の遅延蛍光材料は、デバイスが発する熱を吸収して励起三重項状態から励起一重項へ比較的容易に逆項間交差し、その励起三重項エネルギーを効率よく発光に寄与させることができる。

　本発明における、化合物の最低励起一重項エネルギー（Ｅ_Ｓ１）と最低励起三重項エネルギー（Ｅ_Ｔ１）は、下記の手順により求めた値である。ΔＥ_ＳＴはＥ_Ｓ１－Ｅ_Ｔ１を計算することにより求めた値である。
（１）最低励起一重項エネルギー（Ｅ_Ｓ１）
　測定対象化合物の薄膜もしくはトルエン溶液（濃度１０^－５ｍｏｌ／Ｌ）を調製して試料とする。常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトルを測定する。蛍光スペクトルは、縦軸を発光、横軸を波長とする。この発光スペクトルの短波側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥ_Ｓ１とする。
　　換算式：Ｅ_Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
　後述の実施例における発光スペクトルの測定は、励起光源にＬＥＤ光源（Thorlabs社製、M300L4）を用いて検出器（浜松ホトニクス社製、PMA-12マルチチャンネル分光器 C10027-01）により行った。
（２）最低励起三重項エネルギー（Ｅ_Ｔ１）
　最低励起一重項エネルギー（Ｅ_Ｓ１）の測定で用いたのと同じ試料を、液体窒素によって７７［Ｋ］に冷却し、励起光（３００ｎｍ）を燐光測定用試料に照射し、検出器を用いて燐光を測定する。励起光照射後から１００ミリ秒以降の発光を燐光スペクトルとする。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥ_Ｔ１とする。
　　換算式：Ｅ_Ｔ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１０％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。

　遅延蛍光材料は金属原子を含まないことが好ましい。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子および窒素原子からなる化合物を選択してもよい。
　典型的な遅延蛍光材料として、ベンゼン環に１～２つのアクセプター性基と少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する化合物を挙げることができる。アクセプター性基としては、シアノ基、トリアジニル環などの窒素原子を環骨格構成原子として含むヘテロアリール環を含む基を好ましく例示することができる。ドナー性基として、例えば置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基を好ましく例示することができる。例えば、前記ベンゼン環に置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基が３つ以上結合している化合物や、カルバゾール－９－イル基を構成する２つのベンゼン環の少なくとも一方に、置換もしくは無置換のベンゾフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環、置換もしくは無置換のインドール環、置換もしくは無置換のインデン環、置換もしくは無置換のシラインデン環の各５員環部分が縮合した化合物などを例示することができる。

　遅延蛍光材料として、下記一般式（４）で表され、遅延蛍光を放射する化合物を好ましく用いることができる。
　一般式（４）

　一般式（４）において、Ｘ^１～Ｘ^５はＮまたはＣ－Ｒを表す。Ｒは水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｘ^１～Ｘ^５のうちの２つ以上がＣ－Ｒを表すとき、それらのＣ－Ｒは互いに同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ｘ^１～Ｘ^５のうちの少なくとも１つはＣ－Ｄ（ここでいうＤはドナー性基を表す）である。Ｘ^１～Ｘ^５のすべてがＣ－Ｒであるとき、Ｚはアクセプター性基を表す。
　一般式（４）で表される化合物の中で特に好ましい化合物は、下記一般式（５）で表される化合物である。
　一般式（５）

　一般式（５）において、Ｘ^１～Ｘ^５はＮまたはＣ－Ｒを表す。Ｒは水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｘ^１～Ｘ^５のうちの２つ以上がＣ－Ｒを表すとき、それらのＣ－Ｒは互いに同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ｘ^１～Ｘ^５のうちの少なくとも１つはＣ－Ｄ（ここでいうＤはドナー性基を表す）である。
　本発明の好ましい一態様では、Ｘ^１～Ｘ^５はいずれもＣ－ＣＮではない。すなわち、ベンゼン環に１つのシアノ基と少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する化合物である。本発明の別の好ましい一態様では、Ｘ^２だけがＣ－ＣＮを表し、Ｘ^１、Ｘ^３～Ｘ^５はＣ－ＣＮではない。すなわち、イソフタロニトリルのベンゼン環に少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する化合物である。本発明の別の一態様では、Ｘ^３だけがＣ－ＣＮを表し、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^４、Ｘ^５はＣ－ＣＮではない。すなわち、テレフタロニトリルのベンゼン環に少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する化合物である。

　一般式（４）および一般式（５）において、Ｘ^１～Ｘ^５はＮまたはＣ－Ｒを表すが、少なくとも１つはＣ－Ｄである。Ｘ^１～Ｘ^５のうちＮの数は、０～４つであり、例えば、Ｘ^１とＸ^３とＸ^５、Ｘ^１とＸ^３、Ｘ^１とＸ^４、Ｘ^２とＸ^３、Ｘ^１とＸ^５、Ｘ^２とＸ^４、Ｘ^１だけ、Ｘ^２だけ、Ｘ^３だけがＮである場合を例示することができる。Ｘ^１～Ｘ^５のうちＣ－Ｄの数は１～５つであり、２～５つであることが好ましい。例えば、Ｘ^１とＸ^２とＸ^３とＸ^４とＸ^５、Ｘ^１とＸ^２とＸ^４とＸ^５、Ｘ^１とＸ^２とＸ^３とＸ^４、Ｘ^１とＸ^３とＸ^４とＸ^５、Ｘ^１とＸ^３とＸ^５、Ｘ^１とＸ^２とＸ^５、Ｘ^１とＸ^２とＸ^４、Ｘ^１とＸ^３とＸ^４、Ｘ^１とＸ^３、Ｘ^１とＸ^４、Ｘ^２とＸ^３、Ｘ^１とＸ^５、Ｘ^２とＸ^４、Ｘ^１だけ、Ｘ^２だけ、Ｘ^３だけがＣ－Ｄである場合を例示することができる。Ｘ^１～Ｘ^５のうちの少なくとも１つはＣ－Ａであってもよい。ここでいうＡはアクセプター性基を表す。Ｘ^１～Ｘ^５のうちＣ－Ａの数は０～２であることが好ましく、０または１であることがより好ましい。Ｃ－ＡのＡとして好ましくはシアノ基および不飽和の窒素原子を有する複素環式芳香族基を挙げることができる。また、Ｘ^１～Ｘ^５は各々独立にＣ－ＤまたはＣ－Ａであってもよい。
　Ｘ^１～Ｘ^５のうちの隣り合う２つがＣ－Ｒを表すとき、２つのＲは互いに結合して環状構造を形成していてもよい。互いに結合して形成する環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばフェナントレン環やトリフェニレン環のように多数の環が縮合した環を形成してもよい。

　一般式（４）および一般式（５）におけるドナー性基Ｄは、例えば下記の一般式（６）で表される基であることが好ましい。
　一般式（６）

　一般式（６）において、Ｒ^３１とＲ^３２は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ^３１とＲ^３２は互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｌは単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。Ｌのアリーレン基またはヘテロアリーレン基に導入しうる置換基は、一般式（４）や一般式（５）で表される構造を含む基であってもよいし、後述する一般式（７）～（９）で表される基であってもよい。これらの基はＬに導入可能な置換基の最大数まで導入されていてもよい。また、複数個導入されている場合は、それらの置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。＊は、一般式（４）または一般式（５）における環の環骨格を構成する炭素原子（Ｃ）への結合位置を表す。
　置換基は、水素原子に置換しうる１価の基を意味しており、例えば後述の置換基群Ａから選択したり、後述の置換基群Ｂから選択したり、後述の置換基群Ｃから選択したり、後述の置換基群Ｄから選択したりすることができる。

　一般式（６）で表される化合物は、下記一般式（７）～（９）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
　一般式（７）

　一般式（８）

　一般式（９）

　一般式（７）～（９）において、Ｒ^５１～Ｒ^６０、Ｒ^６１～Ｒ^６８、Ｒ^７１～Ｒ^７８は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。ここでいう置換基の説明と好ましい範囲については、後述の一般式（１０）における置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。Ｒ^５１～Ｒ^６０、Ｒ^６１～Ｒ^６８、Ｒ^７１～Ｒ^７８は、各々独立に上記一般式（７）～（９）のいずれかで表される基であることも好ましい。一般式（７）～（９）における置換基の数は特に制限されない。すべてが無置換（すなわち水素原子または重水素原子）である場合も好ましい。また、一般式（７）～（９）のそれぞれにおいて置換基が２つ以上ある場合、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。一般式（７）～（９）に置換基が存在している場合、その置換基は一般式（７）であればＲ^５２～Ｒ^５９のいずれかであることが好ましく、一般式（８）であればＲ^６２～Ｒ^６７のいずれかであることが好ましく、一般式（９）であればＲ^７２～Ｒ^７７のいずれかであることが好ましい。

　一般式（９）においてＸは連結鎖長が１原子である２価の酸素原子、硫黄原子、置換もしくは無置換の窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子、置換もしくは無置換のケイ素原子、カルボニル基、あるいは、結合鎖長が２原子である２価の置換もしくは無置換のエチレン基、置換もしくは無置換のビニレン基、置換もしくは無置換のｏ－アリーレン基、または置換もしくは無置換のｏ－ヘテロアリーレン基を表す。置換基は、例えば後述の置換基群Ａから選択したり、後述の置換基群Ｂから選択したり、後述の置換基群Ｃから選択したり、後述の置換基群Ｄから選択したりすることができる。

　一般式（７）～（９）において、Ｌ^１２～Ｌ^１４は、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。Ｌ^１２～Ｌ^１４が表すアリーレン基またはヘテロアリーレン基の説明と好ましい範囲については、Ｌが表すアリーレン基またはヘテロアリーレン基の説明と好ましい範囲を参照することができる。Ｌ^１２～Ｌ^１４は、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましい。ここでいうアリーレン基やヘテロアリーレン基の置換基は、一般式（７）～（９）で表される基であってもよい。一般式（７）～（９）で表される基はＬ^１１～Ｌ^１４に導入可能な置換基の最大数まで導入されていてもよい。また、一般式（７）～（９）で表される基が複数個導入されている場合は、それらの置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。＊は、一般式（４）または一般式（５）における環の環骨格を構成する炭素原子（Ｃ）への結合位置を表す。

　一般式（７）～（９）において、Ｒ^５１とＲ^５２、Ｒ^５２とＲ^５３、Ｒ^５３とＲ^５４、Ｒ^５４とＲ^５５、Ｒ^５５とＲ^５６、Ｒ^５６とＲ^５７、Ｒ^５７とＲ^５８、Ｒ^５８とＲ^５９、Ｒ^５９とＲ^６０、Ｒ^６１とＲ^６２、Ｒ^６２とＲ^６３、Ｒ^６３とＲ^６４、Ｒ^６５とＲ^６６、Ｒ^６６とＲ^６７、Ｒ^６７とＲ^６８、Ｒ^７１とＲ^７２、Ｒ^７２とＲ^７３、Ｒ^７３とＲ^７４、Ｒ^７５とＲ^７６、Ｒ^７６とＲ^７７、Ｒ^７７とＲ^７８は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造の説明と好ましい例については、上記の一般式（４）および一般式（５）のＸ^１～Ｘ^５における環状構造の説明と好ましい例を参照することができる。

　環状構造の中でも好ましいのは、置換もしくは無置換のベンゾフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環、置換もしくは無置換のインドール環、置換もしくは無置換のインデン環、置換もしくは無置換のシラインデン環が、一般式（７）～（９）の少なくとも一方のベンゼン環に縮合した構造である。より好ましくは、一般式（８）に縮合した下記一般式（８ａ）～（８ｆ）で表される基である。

　一般式（８ａ）～（８ｆ）において、Ｌ^１１およびＬ^２１～Ｌ^２６は単結合もしくは２価の連結基を表す。Ｌ^１１およびＬ^２１～Ｌ^２６の説明と好ましい範囲については、上記のＬ^２の説明と好ましい範囲を参照することができる。
　一般式（８ａ）～（８ｆ）において、Ｒ^４１～Ｒ^１１０は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^４１とＲ^４２、Ｒ^４２とＲ^４３、Ｒ^４３とＲ^４４、Ｒ^４４とＲ^４５、Ｒ^４５とＲ^４６、Ｒ^４６とＲ^４７、Ｒ^４７とＲ^４８、Ｒ^５１とＲ^５２、Ｒ^５２とＲ^５３、Ｒ^５３とＲ^５４、Ｒ^５４とＲ^５５、Ｒ^５５とＲ^５６、Ｒ^５６とＲ^５７、Ｒ^５７とＲ^５８、Ｒ^５８とＲ^５９、Ｒ^５９とＲ^６０、Ｒ^６１とＲ^６２、Ｒ^６２とＲ^６３、Ｒ^６３とＲ^６４、Ｒ^６５とＲ^６６、Ｒ^６６とＲ^６７、Ｒ^６７とＲ^６８、Ｒ^６８とＲ^６９、Ｒ^６９とＲ^７０、Ｒ^７２とＲ^７３、Ｒ^７３とＲ^７４、Ｒ^７４とＲ^７５、Ｒ^７５とＲ^７６、Ｒ^７６とＲ^７７、Ｒ^７７とＲ^７８、Ｒ^７８とＲ^７９、Ｒ^７９とＲ^８０、Ｒ^８１とＲ^８２、Ｒ^８２とＲ^８３、Ｒ^８３とＲ^８４、Ｒ^８４とＲ^８５、Ｒ^８６とＲ^８７、Ｒ^８７とＲ^８８、Ｒ^８８とＲ^８９、Ｒ^８９とＲ^９０、Ｒ^９１とＲ^９２、Ｒ^９３とＲ^９４、Ｒ^９４とＲ^９５、Ｒ^９５とＲ^９６、Ｒ^９６とＲ^９７、Ｒ^９７とＲ^９８、Ｒ^９９とＲ^１００、Ｒ^１０１とＲ^１０２、Ｒ^１０２とＲ^１０３、Ｒ^１０３とＲ^１０４、Ｒ^１０４とＲ^１０５、Ｒ^１０５とＲ^１０６、Ｒ^１０７とＲ^１０８、Ｒ^１０８とＲ^１０９、Ｒ^１０９とＲ^１１０は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。互いに結合して形成する環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばフェナントレン環やトリフェニレン環のように多数の環が縮合した環を形成してもよい。一般式（９）で表される基に含まれる環の数は３～５の範囲内から選択してもよく、５～７の範囲内から選択してもよい。一般式（８ａ）～（８ｆ）で表される基に含まれる環の数は５～７の範囲内から選択してもよく、５であってもよい。
　Ｒ^４１～Ｒ^１１０が採りうる置換基として、下記置換基群Ｂの基を選択したり、下記置換基群Ｃの基を選択したり、下記置換基群Ｄの基を選択したりすることができる。好ましくは炭素数１～１０の無置換のアルキル基、または炭素数１～１０の無置換のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^４１～Ｒ^１１０は水素原子または炭素数１～１０の無置換のアルキル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^４１～Ｒ^１１０は水素原子または炭素数６～１０の無置換のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^４１～Ｒ^１１０はすべてが水素原子である。
　一般式（８ａ）～（８ｆ）におけるＲ^４１～Ｒ^１１０が結合している炭素原子（環骨格構成炭素原子）は、各々独立に窒素原子に置換されていてもよい。すなわち、一般式（８ａ）～（８ｆ）におけるＣ－Ｒ^４１～Ｃ－Ｒ^１１０は、各々独立にＮに置換されていてもよい。窒素原子に置換されている数は、一般式（８ａ）～（８ｆ）で表される基の中で０～４つであることが好ましく、１～２つであることがより好ましい。本発明の一態様では、窒素原子に置換されている数は０である。また、２つ以上が窒素原子に置換されている場合は、１つの環中に置換されている窒素原子の数は１つであることが好ましい。
　一般式（８ａ）～（８ｆ）において、Ｘ^１～Ｘ^６は、酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｒを表す。本発明の一態様では、Ｘ^１～Ｘ^６は酸素原子である。本発明の一態様では、Ｘ^１～Ｘ^６は硫黄原子である。本発明の一態様では、Ｘ^１～Ｘ^６はＮ－Ｒである。Ｒは水素原子または置換基を表し、置換基であることが好ましい。置換基としては、下記置換基群Ａの基を選択したり、下記置換基群Ｂの基を選択したり、下記置換基群Ｃの基を選択したり、下記置換基群Ｄの基を選択したりすることができる。例えば、無置換のフェニル基や、アルキル基やアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基で置換されているフェニル基を好ましく採用することができる。
　一般式（８ａ）～（８ｆ）において、＊は結合位置を表す。

　本発明では、下記一般式（１０）で表され、遅延蛍光を放射する化合物を、遅延蛍光材料として特に好ましく用いることができる。本発明の好ましい実施態様では、遅延蛍光材料として、一般式（１０）で表される化合物を採用することができる。
　一般式（１０）

　一般式（１０）において、Ｒ^１～Ｒ^５の０～４つはシアノ基を表し、Ｒ^１～Ｒ^５の少なくとも１つは置換アミノ基を表し、残りのＲ^１～Ｒ^５は水素原子、重水素原子、またはシアノ基と置換アミノ基以外の置換基を表す。
　ここでいう置換アミノ基は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることが好ましく、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに連結していてもよい。連結は、単結合でなされていてよいし（その場合はカルバゾ－ル環が形成される）、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ^６）－、－Ｃ（Ｒ^７）（Ｒ^８）－、－Ｓｉ（Ｒ^９）（Ｒ^１０）－などの連結基でなされていてもよい。ここで、Ｒ^６～Ｒ^１０は水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^９とＲ^１０は、それぞれ互いに連結して環状構造を形成してもよい。
　置換アミノ基はＲ^１～Ｒ^５のいずれであってもよく、例えばＲ^１とＲ^２、Ｒ^１とＲ^３、Ｒ^１とＲ^４、Ｒ^１とＲ^５、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^２とＲ^４、Ｒ^１とＲ^２とＲ^３、Ｒ^１とＲ^２とＲ^４、Ｒ^１とＲ^２とＲ^５、Ｒ^１とＲ^３とＲ^４、Ｒ^１とＲ^３とＲ^５、Ｒ^２とＲ^３とＲ^４、Ｒ^１とＲ^２とＲ^３とＲ^４、Ｒ^１とＲ^２とＲ^３とＲ^５、Ｒ^１とＲ^２とＲ^４とＲ^５、Ｒ^１とＲ^２とＲ^３とＲ^４とＲ^５を置換アミノ基とすること等ができる。シアノ基もＲ^１～Ｒ^５のいずれであってもよく、例えばＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^１とＲ^３、Ｒ^１とＲ^４、Ｒ^１とＲ^５、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^２とＲ^４、Ｒ^１とＲ^２とＲ^３、Ｒ^１とＲ^２とＲ^４、Ｒ^１とＲ^２とＲ^５、Ｒ^１とＲ^３とＲ^４、Ｒ^１とＲ^３とＲ^５、Ｒ^２とＲ^３とＲ^４をシアノ基とすること等ができる。
　シアノ基でも置換アミノ基でもないＲ^１～Ｒ^５は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。ここでいう置換基の例として、下記置換基群Ａを挙げることができる。上記ジアリールアミノ基のアリール基が置換されているときの置換基の好ましい例としても、下記置換基群Ａの置換基を挙げることができ、さらにシアノ基と置換アミノ基も挙げることができる。置換基群Ａに代えて、置換基群Ｂから選択したり、置換基群Ｃから選択したり、置換基群Ｄから選択したりすることも可能である。
　一般式（１０）に包含される化合物群と化合物の具体例については、本明細書の一部としてここに引用するＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報の段落０００９～００３０、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報の段落０００６～００１９、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６を参照することができる。

　また、下記一般式（１１）で表され、遅延蛍光を放射する化合物も、本発明の遅延蛍光材料として特に好ましく用いることができる。本発明の好ましい実施態様では、遅延蛍光材料として、一般式（１１）で表される化合物を採用することができる。
　一般式（１１）

　一般式（１１）において、Ｙ^１、Ｙ^２およびＹ^３は、いずれか２つが窒素原子で残りの１つがメチン基を表すか、または、Ｙ^１、Ｙ^２およびＹ^３のすべてが窒素原子を表す。Ｚ^１およびＺ^２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ^１１～Ｒ^１８は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ^１１～Ｒ^１８の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基であることが好ましい。前記アリールアミノ基を構成するベンゼン環、前記カルバゾリル基を構成するベンゼン環は、それぞれＲ^１１～Ｒ^１８と一緒になって単結合または連結基を形成してもよい。また、一般式（１１）で表される化合物は分子中にカルバゾール構造を少なくとも２つ含む。Ｚ^１、Ｚ^２が採りうる置換基は、例えば下記置換基群Ａから選択したり、下記置換基群Ｂから選択したり、下記置換基群Ｃから選択したり、下記置換基群Ｄから選択したりすることができる。また、Ｒ^１１～Ｒ^１８、上記アリールアミノ基、カルバゾリル基が採りうる置換基の具体例については、下記置換基群Ａの置換基、シアノ基、置換アリールアミノ基、置換アルキルアミノ基を挙げることができる。なお、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１６とＲ^１７、Ｒ^１７とＲ^１８は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　一般式（１１）で表される化合物の中でも、特に一般式（１２）で表される化合物が有用である。
　一般式（１２）

　一般式（１２）において、Ｙ^１、Ｙ^２およびＹ^３は、いずれか２つが窒素原子で残りの１つがメチン基を表すか、または、Ｙ^１、Ｙ^２およびＹ^３のすべてが窒素原子を表す。Ｚ^２は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ^１１～Ｒ^１８およびＲ^２１～Ｒ^２８は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ^１１～Ｒ^１８の少なくとも１つ、および／または、Ｒ^２１～Ｒ^２８の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表すことが好ましい。前記アリールアミノ基を構成するベンゼン環、前記カルバゾリル基を構成するベンゼン環は、それぞれＲ^１１～Ｒ^１８またはＲ^２１～Ｒ^２８と一緒になって単結合または連結基を形成してもよい。Ｚ^２が採りうる置換基の例としては、下記置換基群Ａの置換基、下記置換基群Ｂの置換基、下記置換基群Ｃの置換基、下記置換基群Ｄの置換基を挙げることができる。また、Ｒ^１１～Ｒ^１８、Ｒ^２１～Ｒ^２８、上記アリールアミノ基、カルバゾリル基が採りうる置換基の具体例については、下記置換基群Ａの置換基、シアノ基、置換アリールアミノ基、置換アルキルアミノ基を挙げることができる。なお、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１６とＲ^１７、Ｒ^１７とＲ^１８、Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ^２４、Ｒ^２５とＲ^２６、Ｒ^２６とＲ^２７、Ｒ^２７とＲ^２８は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　一般式（１２）に包含される化合物群と化合物の具体例については、本明細書の一部としてここに引用するＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落００２０～００６２や、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ，９８，０８３３０２（２０１１）に記載の化合物を参照することができる。

　また、下記一般式（１３）で表され、遅延蛍光を放射する化合物も、本発明の遅延蛍光材料として特に好ましく用いることができる。
　一般式（１３）

　一般式（１３）において、Ｒ^９１～Ｒ^９６は各々独立に水素原子、重水素原子、ドナー性基、もしくはアクセプター性基を表し、そのうちの少なくとも１つは、前記ドナー性基であり、少なくとも２つは、前記アクセプター性基である。少なくとも２つのアクセプター性基の置換位置は特に制限されないが、互いにメタ位の関係にある２つのアクセプター性基を含むことが好ましい。例えば、Ｒ^９１がドナー性基である場合、少なくともＲ^９２とＲ^９４がアクセプター性基である構造や、少なくともＲ^９２とＲ^９６がアクセプター性基である構造を好ましく例示することができる。分子内に存在するアクセプター性基は、すべて同一であっても互いに異なっていてもよいが、例えばすべて同一である構造を選択することが可能である。アクセプター性基の数は２～３であることが好ましく、例えば２を選択することができる。また、ドナー性基は２つ以上存在していてもよく、その場合のドナー性基もすべて同一であっても互いに異なっていてもよい。ドナー性基の数は１～３つであることが好ましく、例えば１つだけでも、２つでもよい。なお、ドナー性基とアクセプター性基の説明と好ましい範囲については、一般式（４）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。特に、一般式（１３）においてドナー性基は一般式（６）で表されることが好ましく、アクセプター性基はシアノ基もしくは下記一般式（１４）で表されることが好ましい。
　一般式（１４）

　一般式（１４）において、Ｙ^４～Ｙ^６は、窒素原子を表すかメチン基を表すが、少なくとも一つは窒素原子であり、好ましくはすべてが窒素原子を表す。Ｒ^１０１～Ｒ^１１０は各々独立に水素原子、重水素原子、もしくは置換基を表すが少なくとも一つはアルキル基であることが好ましい。ここでいう置換基の説明と好ましい範囲については、前述の一般式（１０）における置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。Ｌ^１５は単結合または連結基を表し、前述の一般式（６）におけるＬの説明と好ましい範囲を参照することができる。本発明の好ましい一態様では、一般式（１４）におけるＬ^１５は単結合である。＊は、一般式（１３）における環の環骨格を構成する炭素原子（Ｃ）への結合位置を表す。

　以下に、遅延蛍光材料として用いることができる好ましい化合物を挙げる。以下の例示化合物の構造式において、ｔ－Ｂｕはターシャリーブチル基（tert－ブチル基）を表す。

　遅延蛍光材料として、上記以外にも公知の遅延蛍光材料を適宜組み合わせて用いることができる。また、知られていない遅延蛍光材料であっても、用いることが可能である。
　遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射するものを挙げることができる。また、特開２０１３－２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射するものを採用することもできる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用している。

　発光層において、遅延蛍光材料をアシストドーパントとして用いた場合、アシストドーパントよりも最低励起一重項エネルギーが小さい化合物を発光材料として用いる。アシストドーパントと組み合わせて用いる発光材料として、例えば、ホウ素原子と窒素原子の多重共鳴効果を有する化合物や、アントラセン、ピレン、ペリレン等の縮合芳香族環構造を含む化合物を例示することができる。また、これまでに例示した遅延蛍光材料を用いることもできる。
　本発明の好ましい一態様では、アシストドーパントと組み合わせて用いる発光材料として下記一般式（１５）で表される化合物を用いる。
　一般式（１５）

　上記一般式（１５）において、Ａｒ^１～Ａｒ^３は各々独立に、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素原子は置換されていてもよく、また環が縮合していてもよい。水素原子が置換されている場合、重水素原子、アリール基、ヘテロアリール基およびアルキル基からなる群より選択される１つの基か２つ以上を組み合わせた基で置換されていることが好ましい。また、環が縮合している場合は、ベンゼン環か複素芳香環（例えばフラン環、チオフェン環、ピロール環等）が縮合していることが好ましい。Ｒ^ａおよびＲ^ａ’は各々独立に置換基を表し、好ましくは、重水素原子、アリール基、ヘテロアリール基およびアルキル基からなる群より選択される１つの基か２つ以上を組み合わせた基である。Ｒ^ａとＡｒ^１、Ａｒ^１とＡｒ^２、Ａｒ^２とＲ^ａ’、Ｒ^ａ’とＡｒ^３、Ａｒ^３とＲ^ａは、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。

　一般式（１５）で表される化合物には、少なくとも１つのカルバゾール構造が含まれていることが好ましい。例えば、カルバゾール構造を構成する一方のベンゼン環がＡｒ^１で表される環であってもよく、カルバゾール構造を構成する一方のベンゼン環がＡｒ^２で表される環であってもよく、カルバゾール構造を構成する一方のベンゼン環がＡｒ^３で表される環であってもよい。また、Ａｒ^１～Ａｒ^３のいずれか１つ以上にカルバゾリル基が結合していてもよい。例えば、Ａｒ^３で表される環に置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基が結合していてもよい。

　Ａｒ^１～Ａｒ^３には、アントラセン、ピレン、ペリレン等の縮合芳香族環構造が結合していてもよい。また、Ａｒ^１～Ａｒ^３で表される環は、縮合芳香族環構造を構成する１つの環であってもよい。さらにＲ^ａおよびＲ^ａ’の少なくとも一方が、縮合芳香族環構造を有する基であってもよい。

　一般式（１５）で表される骨格は、化合物中に複数個存在していてもよい。例えば、一般式（１５）で表される骨格どうしが単結合または連結基を介して互いに結合した構造を有していてもよい。また、一般式（１５）で表される骨格には、さらにホウ素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子によってベンゼン環どうしを連結させた多重共鳴効果を示す構造が付加されていてもよい。

　本発明の好ましい一態様では、アシストドーパントと組み合わせて用いる発光材料としてBODIPY（4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene）構造を含む化合物を用いる。例えば、下記一般式（１６）で表される化合物を用いる。
　一般式（１６）

　一般式（１６）において、Ｒ^１～Ｒ^７は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基である。Ｒ^１～Ｒ^７のうち少なくとも１つは、下記一般式（１７）で表される基であることが好ましい。
　一般式（１７）

　一般式（１７）において、Ｒ^１１～Ｒ^１５は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、＊は結合位置を表す。
　一般式（１７）で表される基は、一般式（１６）のＲ^１～Ｒ^７の１つであってもよいし、２つであってもよいし、３つであってもよい。また、少なくとも４つとしてもよく、例えば４つまたは５つとすることができる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^１～Ｒ^７のうちの１つが一般式（１７）で表される基である。本発明の好ましい一態様では、少なくともＲ^１、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^７が一般式（１７）で表される基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７だけが一般式（１７）で表される基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７が一般式（１７）で表される基であり、Ｒ^２およびＲ^４が水素原子、重水素原子、無置換のアルキル基（例えば炭素数１～１０）、または無置換のアリール基（例えば炭素数６～１４）である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^７のすべてが一般式（１７）で表される基である。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ^１とＲ^７が同一である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^３とＲ^５が同一である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^２とＲ^６が同一である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^１とＲ^７が同一であり、Ｒ^３とＲ^５が同一であり、なおかつ、Ｒ^１とＲ^３は互いに異なる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^７が同一である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^１とＲ^４とＲ^７が同一であり、Ｒ^３やＲ^５とは異なる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^３とＲ^４とＲ^５が同一であり、Ｒ^１やＲ^７とは異なる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^７は、いずれもＲ^４とは異なる。

　一般式（１７）のＲ^１１～Ｒ^１５が採りうる置換基としては、例えば例えば下記置換基群Ａから選択したり、下記置換基群Ｂから選択したり、下記置換基群Ｃから選択したり、下記置換基群Ｄから選択したりすることができる。置換基として置換アミノ基を選択する場合、ジ置換アミノ基が好ましく、アミノ基に対する２つの置換基としては、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基であることが好ましく、置換もしくは無置換のアリール基であること（ジアリールアミノ基であること）が特に好ましい。ジアリールアミノ基の２つのアリール基が採りうる置換基としては、例えば下記置換基群Ａから選択したり、下記置換基群Ｂから選択したり、下記置換基群Ｃから選択したり、下記置換基群Ｄから選択したりすることができる。ジアリールアミノ基の２つのアリール基は互いに単結合または連結基を介して結合していてもよく、ここでいう連結基についてはＲ^３３とＲ^３４における連結基の説明を参照することができる。ジアリールアミノ基の具体例として、例えば置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基を採用することができる。置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基としては、例えば上記一般式（９）のＬ^１１が単結合である基を挙げることができる。
　本発明の好ましい一態様では、一般式（１７）のＲ^１３だけが置換基であり、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１５は水素原子である。本発明の好ましい一態様では、一般式（１７）のＲ^１１だけが置換基であり、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５は水素原子である。本発明の好ましい一態様では、一般式（１７）のＲ^１１とＲ^１３だけが置換基であり、Ｒ^１２、Ｒ^１４、Ｒ^１５は水素原子である。
　一般式（１６）のＲ^１～Ｒ^７の中には、一般式（１７）のＲ^１１～Ｒ^１５がすべて水素原子である基（すなわちフェニル基）が含まれていてもよい。例えば、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^６はフェニル基であってもよい。

　一般式（１６）において、Ｒ^８およびＲ^９は各々独立に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）およびシアノ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基であることが好ましい。本発明の好ましい実施態様では、Ｒ^８とＲ^９は同一である。本発明の好ましい実施態様では、Ｒ^８とＲ^９はハロゲン原子であり、特に好ましくはフッ素原子である。

　本発明の一態様では、一般式（１６）のＲ^１～Ｒ^９に存在する置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基の数は合計で３つ以上であることが好ましく、例えば３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。より好ましくは、一般式（１６）のＲ^１～Ｒ^７に存在する置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基の数は合計で３つ以上であることが好ましく、例えば３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。このとき、Ｒ^８とＲ^９にはアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基が存在しなくてもよい。さらに好ましくは、一般式（１６）のＲ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７に存在する置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基の数は合計で３つ以上であることが好ましく、例えば３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。このとき、Ｒ^２、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９にはアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基が存在しなくてもよい。本発明の好ましい一態様では、置換もしくは無置換のアルコキシ基が３つ以上存在する。本発明の好ましい一態様では、置換もしくは無置換のアルコキシ基が４つ以上存在する。本発明の好ましい一態様では、置換もしくは無置換のアルコキシ基が１つ以上と、置換もしくは無置換のアリールオキシ基が２つ以上存在する。本発明の好ましい一態様では、置換もしくは無置換のアルコキシ基が２つ以上と、置換もしくは無置換のアミノ基が１つ以上存在する。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^７にそれぞれ置換もしくは無置換のアルコキシ基または置換もしくは無置換のアリールオキシが存在する。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^７にそれぞれ置換もしくは無置換のアルコキシ基が存在する。

　本発明の一態様では、一般式（１６）のＲ^１～Ｒ^９に存在するハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基の合計は３つ以上である。ハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基として、例えばメトキシ基（－０．２７）、エトキシ基（－０．２４）、ｎ－プロポキシ基（－０．２５）、イソプロポキシ基（－０．４５）、ｎ－ブトキシ基（ー０．３２）を挙げることができる。一方、フッ素原子（０．０６）、メチル基（－０．１７）、エチル基（－０．１５）、tertーブチル基（－０．２０）、ｎ－ヘキシル基（－０．１５）、シクロヘキシル基（－０．１５）などはハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基ではない。
　本発明の一態様では、一般式（１６）のＲ^１～Ｒ^９に存在するハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基の数が３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。より好ましくは、一般式（１６）のＲ^１～Ｒ^７に存在するハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基の数が３つ以上であることが好ましく、例えば３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。このとき、Ｒ^８とＲ^９にはハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基が存在しなくてもよい。さらに好ましくは、一般式（１６）のＲ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７に存在するハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基の数は３つ以上であることが好ましく、例えば３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。このとき、Ｒ^２、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９にはハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基が存在しなくてもよい。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^７にそれぞれハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基が存在する。

　本発明では、アシストドーパントと組み合わせて用いる発光材料として、カルバゾール構造を含む化合物を選択してもよい。また、アシストドーパントと組み合わせて用いる発光材料として、カルバゾール構造、ジベンゾフラン構造、ジベンゾチオフェン構造のいずれも含まない化合物を選択してもよい。

　以下に、アシストドーパントと組み合わせて用いる発光材料として用いることができる好ましい化合物を挙げる。ただし、本発明においてアシストドーパントと組み合わせて用いることができる発光材料は以下の具体例により限定的に解釈されることはない。以下の例示化合物の構造式において、ｔ－Ｂｕはターシャリーブチル基（tert－ブチル基）を表す。

　上記例示化合物の誘導体として、少なくとも１つの水素原子が重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアリールアミノ基で置換された化合物を挙げることができる。
　また、ＷＯ２０１５／０２２９７４号公報の段落０２２０～０２３９に記載の化合物も、アシストドーパントと組み合わせて用いる発光材料として好ましく用いることができる。

（基材）
　いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用いられる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたいずれかの材料を用いればよい。

（陽極）
　いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ_２およびＺｎＯから選択される。いくつかの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ_２Ｏ_３－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。

（陰極）
　いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いくつかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
　いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態では、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。

（注入層）
　注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
　以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

　次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

（障壁層）
　障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有する層が含まれる。

（正孔障壁層）
　正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
　以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

（励起子障壁層）
　励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。

（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
　いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。

（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
　いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。

　さらに、各有機層に添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。

　有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示したが、本発明において用いることができる材料は、例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。
　有機エレクトロルミネッセンス素子の各有機層は、湿式工程で形成することができる。湿式工程では、有機層を構成する化合物を含む組成物を溶解した溶液を面に塗布し、溶媒の除去後に層を形成する。湿式工程として、スピンコート法、スリットコート法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷法、フレキソ印刷法を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。湿式工程では、有機層を構成する化合物を溶解することができる適切な有機溶媒を選択して用いる。ある実施形態では、有機層を構成する化合物に、有機溶媒に対する溶解性を上げる置換基（例えばアルキル基）を導入することができる。
　ある実施形態では、有機層を乾式工程で形成することができる。ある実施形態では、乾式工程として真空蒸着法を採用することができる、これに限定されるものではない。真空蒸着法を採用する場合は、有機層を構成する化合物を個別の蒸着源から共蒸着させてもよいし、化合物を混合した単一の蒸着源から共蒸着させてもよい。単一の蒸着源を用いる場合は、化合物の粉末を混合した混合粉を用いてもよいし、その混合粉を圧縮した圧縮成形体を用いてもよいし、各化合物を加熱溶融して冷却した混合物を用いてもよい。ある実施形態では、単一の蒸着源に含まれる複数の化合物の蒸着速度（重量減少速度）が一致ないしほぼ一致する条件で共蒸着を行うことにより、蒸着源に含まれる複数の化合物の組成比に対応する組成比の有機層を形成することができる。形成される有機層の組成比と同じ組成比で複数の化合物を混合して蒸着源とすれば、所望の組成比を有する有機層を簡便に形成することができる。ある実施形態では、共蒸着される各化合物が同じ重量減少率になる温度を特定して、その温度を共蒸着時の温度として採用することができる。

［デバイス］
　いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
　いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
　いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ－レーザー）が挙げられる。

［バルブまたはランプ］
　いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
　いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
　いくつかの実施形態では、デバイスは、
　取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
　前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥＤが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
　回路基板用のハウジングと、
　前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
　いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。

［ディスプレイまたはスクリーン］
　いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつかの実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターン構成が可能となる。
　ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
　蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
　いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。

［デバイスの製造方法］
　ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
　ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。

　本発明の他の態様では、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法を提供し、当該方法は、
　　マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
　　前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
　　前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
　　前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
　いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。いくつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断されるように補助する。
　いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦＴ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。

　前記有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１つを含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記障壁層は無機フィルムであってもよい。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。前記方法は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、当該ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と、インタフェース部に沿った切断の前に、前記キャリア基材をベース基材から分離する工程と、を含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルなディスプレイである。
　いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。

　いくつかの実施形態では、前記発光層は、ピクセル電極と、対電極と、当該ピクセル電極と当該対電極との間に配置された有機発光層と、を有する。いくつかの実施形態では、前記ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
　いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
　いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。

　一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成された柔軟なベース基材を使用する。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はガラス材料で形成されたキャリア基材上に形成され、次に当該キャリア基材が分離される。
　いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。

　いくつかの実施形態では、前記の製造方法は、更にインタフェース部に沿って切断する工程を含み、そこでは溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝で形成され、当該溝がベース基材に浸透しない。いくつかの実施形態では、各セルパネルのＴＦＴ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまたはアクリル製の有機フィルムで被覆される。これは、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃を有機フィルムに吸収させることによってひびが生じるのを防止する。すなわち、全ての障壁層が有機フィルムなしで完全に露出している場合、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態では、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなければ障壁層に伝達されうる衝撃を吸収するため、各セルパネルをソフトに切断し、障壁層でひびが生じるのを防止してもよい。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィルムと有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸入するおそれがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディスプレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。

　いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成され、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャリア基材がベース基材から分離される。いくつかの実施形態では、レーザー光線がキャリア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の相違により、ベース基材から分離される。
　いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
　いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
　他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。

　以下に合成例と実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、発光特性の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ－３）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行った。

（合成例１）化合物１ａの合成

　２－ブロモ－４－フルオロ－１－ニトロベンゼン（５．１３ｇ，２３．３ｍｍｏｌ）、５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール（５ｇ，１９．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．３７ｇ，３８．９ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）に溶解させ、１００℃で３時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、水を加えた。生じた沈殿をろ過し、水、メタノールで洗浄し、白色固体の中間体Ａを得た（８．３３ｇ，９４％）。
¹H NMR (500MHz, CDCl₃, δ): 8.58 (d, J= 9 Hz, 1H), 8.19 (d, J = 9 Hz, 2H), 8.09 (s, 1H), 8.03-7.98 (m, 2H), 7.80 (d, J = 9 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 9 Hz, 1H), 7.54-7.38 (m, 5H).
MS (ASAP): 457.73 (M+H⁺). Calcd. for C₂₄H₁₃BrN₂O₃: 456.01.

　中間体Ａ（４．５７ｇ，１０ｍｍｏｌ），３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニルボロン酸（３．１６ｇ，１１ｍｍｏｌ），テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）（０．５８ｇ，０．５ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（４．１５ｇ，３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（テトラヒドロフラン）と水（２００／１００ｍｌ）の混合溶液に溶解し、７５℃で１２時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、クロロホルムを加え、有機層を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：クロロホルム＝１：１）により精製し、橙色固体の中間体Ｂを得た（６．３ｇ，１００％）。
¹H NMR (500MHz, CDCl₃, δ): 8.58 (d, J = 8 Hz, 1H), 8.28 (d, J = 9 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 8 Hz, 2H), 8.02 -7.96 (m, 2H),7.88 -7.84 (m, 2H), 7.77-7.64 (m, 4H), 7.58 -7.38 (m, 11H), 7.30 (t, J= 9 Hz, 2H).
MS (ASAP): 620.04 (M+H⁺). Calcd. for C₄₂H₂₅N₃O₃: 619.19.

　中間体Ｂ（６ｇ，９．６８ｍｍｏｌ）を５０ｍｌの亜リン酸トリエチルに加え、還流を１２時間行った。反応溶液を冷却し、亜リン酸トリエチルを除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製し、薄茶色固体の中間体Ｃを得た（１．４４ｇ，２５％）。
¹H NMR (500MHz, CDCl₃, δ): 8.58 (d, J= 9 Hz, 1H), 8.51 (bs, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.21 (s, 1H)8.15 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.96 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.78-7.61 (m, 5H), 7.48-7.27 (m, 12H).
MS (ASAP): 588.23 (M+H⁺). Calcd. for C₄₂H₂₅N₃O: 587.20.

　中間体Ｃ（１．４ｇ，２．３８ｍｍｏｌ）、ヨウ化ベンゼン（０．９７，４．７６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．２２ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１４ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（０．４６ｇ，４．７６ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのトルエンに加え、２４時間還流した。反応溶液を室温まで冷却し、セライトろ過で不溶物を取り除いた。その後、溶媒を除去し、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝７：３）。さらにトルエンにより再結晶して白色固体の化合物１ａを得た（１．１６ｇ，７３％）。
¹H NMR (500MHz, CDCl₃, δ): 8.59 (d, J = 9 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.16 (d, J = 9Hz, 2H), 7.97 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.93 (d, J= 8 Hz, 1H), 7.78-7.58 (m, 9H), 7.48-7.34 (m, 10H), 7.39-7.33 (m, 2H), 7.19-7.13 (m, 1H).
MS (ASAP): 664.20 (M+H⁺). Calcd. for C₄₈H₂₉N₃O: 663.23.

（合成例２）化合物２ａの合成

　３，６－ジブロモ－９－フェニルカルバゾール（２．５ｇ，６．２３ｍｍｏｌ）、５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール（４．０ｇ，１５．６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５７０ｍｇ，０．６２３ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（３６１ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１．８０ｍｇ，１８．７ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのトルエンに加え、２４時間還流した。反応溶液を室温まで冷却し、セライトでろ過、不溶物を取り除いた。その後、溶媒を除去し、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝７：３）。さらにトルエンにより再結晶して白色固体の化合物２ａを得た（３．９９ｇ，８５％）。
¹H NMR (500MHz, CDCl₃, δ): 8.58 (d, J = 10 Hz, 2H), 8.36 (s, 2H), 7.98-7.90 (m, 4H), 7.79-7.58 (m, 11H), 7.48-7.34 (m, 12H).
MS (ASAP): 754.20 (M+H⁺). Calcd for C₅₄H₃₁N₃O₂: 753.24.

（合成例２）化合物２ｂの合成

　３，６－ジブロモ－９－フェニルカルバゾール（０．８２ｇ，２．０４ｍｍｏｌ），フェニルベンゾフロカルバゾールＤ（１．７０ｇ，５．１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１８ｇ，０．２ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１２ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（０．３９ｇ，４．０８ｍｍｏｌ）を３０ｍｌのトルエンに加え、２４時間還流した。反応溶液を室温まで冷却し、セライトでろ過、不溶物を取り除いた。その後、溶媒を除去し、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝７：３）。さらにトルエン／メタノールにより再結晶して白色固体の化合物２ｂを得た（３．９９ｇ，８５％）。
MS (MALDI): 906.06 (M+H⁺). Calcd for C₆₆H₃₉N₃O₂: 905.30.

（実施例１）
　膜厚５０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０^－５Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上に、ＮＰＤを３０ｎｍの厚さに形成した。次に化合物１ａを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＨ１を５ｎｍの厚さに形成した。次に、Ｔ６３とＨ１を異なる蒸着源から共蒸着し、４０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。発光層におけるＴ６３とＨ１の濃度はそれぞれ４５質量％と５５質量％であった。次に、ＳＦ３－ＴＲＺを１０ｎｍの厚さに形成した後、ＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺを異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成した。この層におけるＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺの濃度はそれぞれ３０質量％と７０質量％であった。さらにＬｉｑを２ｎｍの厚さに形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子１）とした。

（比較例１）
　化合物１ａのかわりに比較化合物１を用いた点だけを変更して、実施例１と同じ工程を行うことにより、有機エレクトロルミネッセンス素子（比較ＥＬ素子１）を作製した。

（試験）
　ＥＬ素子１と比較ＥＬ素子１について、それぞれ１２．６ｍＡ／ｃｍ^２において発光強度が初期発光強度の９５％になるまでの時間（ＬＴ９５）を測定した。その結果、比較ＥＬ素子１を１．００としたときの相対値がＥＬ素子１では１．４０であり、一般式（１）で表される化合物を用いることにより素子寿命が４０％も長くなったことが確認された。

（実施例２）
　化合物１ａのかわりに化合物２ａを用いた点だけを変更して、実施例１と同じ工程を行うことにより、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子２）を作製した。
　ＥＬ素子２も比較ＥＬ素子１よりも素子寿命が長くなったことが確認された。

（実施例３）
　化合物１ａのかわりに化合物２ｂを用いた点を変更し、さらにＴ６３をＴ６４に変更して、実施例１と同じ工程を行うことにより、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子３）を作製した。
　ＥＬ素子３は、化合物２ｂのかわりに化合物１ａを用いたＥＬ素子よりも１５％素子寿命が長かった。

　本発明の化合物は電子障壁材料として有用であり、有機半導体素子に用いることができる。本発明の化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子の電子障壁層に用いれば、素子寿命を長くすることができる。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。

　１　基板
　２　陽極
　３　正孔注入層
　４　正孔輸送層
　５　電子障壁層
　６　下地層
　７　発光層
　８　正孔障壁層
　９　電子輸送層
１０　電子注入層
１１　陰極

Claims

　下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）

［一般式（１）において、Ｘはドナー性基を表し、Ｒ^１～Ｒ^６は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ１およびｎ２は各々独立に０～４のいずれかの整数、ｎ３は０～２のいずれかの整数、ｎ４およびｎ６は各々独立に０～３のいずれかの整数、ｎ５は０～５のいずれかの整数を表す。２個の隣り合うＲ^１、２個の隣り合うＲ^２、２個の隣り合うＲ^３、２個の隣り合うＲ^４、２個の隣り合うＲ^５、２個の隣り合うＲ^６は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
　下記一般式（２Ａ）で表される、請求項１に記載の化合物。
一般式（２Ａ）

［一般式（２Ａ）において、Ｒ^１～Ｒ^８は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ１、ｎ２、ｎ７およびｎ８は各々独立に０～４のいずれかの整数、ｎ３は０～２のいずれかの整数、ｎ４およびｎ６は各々独立に０～３のいずれかの整数、ｎ５は０～５のいずれかの整数を表す。２個の隣り合うＲ^１、２個の隣り合うＲ^２、２個の隣り合うＲ^３、２個の隣り合うＲ^４、２個の隣り合うＲ^５、２個の隣り合うＲ^６、２個の隣り合うＲ^７、２個の隣り合うＲ^８は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
　下記一般式（２Ｂ）で表される、請求項１に記載の化合物。
一般式（２Ｂ）

［一般式（２Ｂ）において、Ｒ^１～Ｒ^９は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ１、ｎ２、ｎ８およびｎ９は各々独立に０～４のいずれかの整数、ｎ３およびｎ７は各々独立に０～２のいずれかの整数、ｎ４およびｎ６は各々独立に０～３のいずれかの整数、ｎ５は０～５のいずれかの整数を表す。２個の隣り合うＲ^１、２個の隣り合うＲ^２、２個の隣り合うＲ^３、２個の隣り合うＲ^４、２個の隣り合うＲ^５、２個の隣り合うＲ^６、２個の隣り合うＲ^７、２個の隣り合うＲ^８、２個の隣り合うＲ^９は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
　下記一般式（３Ａ）で表される、請求項１に記載の化合物。
一般式（３Ａ）

［一般式（３Ａ）において、Ｒ^１～Ｒ^１１は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ１、ｎ４、ｎ６、ｎ７およびｎ８は各々独立に０～３のいずれかの整数、ｎ２は０～４のいずれかの整数、ｎ３は０～２のいずれかの整数、ｎ５、ｎ９、ｎ１０およびｎ１１は各々独立に０～５のいずれかの整数を表す。２個の隣り合うＲ^１、２個の隣り合うＲ^２、２個の隣り合うＲ^３、２個の隣り合うＲ^４、２個の隣り合うＲ^５、２個の隣り合うＲ^６、２個の隣り合うＲ^７、２個の隣り合うＲ^８、２個の隣り合うＲ^９、２個の隣り合うＲ^１０、２個の隣り合うＲ^１１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
　下記一般式（３Ｂ）で表される、請求項１に記載の化合物。
一般式（３Ｂ）

［一般式（３Ｂ）において、Ｒ^１～Ｒ^１１は各々独立に重水素原子または置換基を表す。ｎ１、ｎ４、ｎ６およびｎ８は各々独立に０～３のいずれかの整数、ｎ２およびｎ９は各々独立に０～４のいずれかの整数、ｎ３およびｎ７は各々独立に０～２のいずれかの整数、ｎ５、ｎ１０およびｎ１１は０～５のいずれかの整数を表す。２個の隣り合うＲ^１、２個の隣り合うＲ^２、２個の隣り合うＲ^３、２個の隣り合うＲ^４、２個の隣り合うＲ^５、２個の隣り合うＲ^６、２個の隣り合うＲ^７、２個の隣り合うＲ^８、２個の隣り合うＲ^９、２個の隣り合うＲ^１０、２個の隣り合うＲ^１１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
　請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物を含む電子障壁材料。
　請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物を含む有機半導体素子。
　前記有機半導体素子が、陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極の間に発光層を含む少なくとも２層の有機層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項７に記載の有機半導体素子。
　前記発光層がホスト材料と遅延蛍光材料を含む、請求項８に記載の有機半導体素子。
　前記発光層がホスト材料と遅延蛍光材料と蛍光発光材料を含み、素子からの発光のうち前記蛍光発光材料からの発光量が最大である、請求項８に記載の有機半導体素子。
　前記陽極と前記発光層の間に前記化合物を含む有機層を有する、請求項８～１０のいずれか１項に記載の有機半導体素子。
　前記化合物を含む有機層が前記発光層に隣接している、請求項８～１１のいずれか１項に記載の有機半導体素子。
　前記化合物を含む有機層、下地層、前記発光層の順に積層した積層構造を有していて、前記化合物を含む有機層と前記発光層が接していない、請求項８～１１のいずれか１項に記載の有機半導体素子。
　前記下地層が前記発光層に含まれるホスト材料を含む、請求項１３に記載の有機半導体素子。