TW202334159A - 化合物、發光材料及發光元件 - Google Patents

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Abstract

使用了下述通式的化合物之有機發光元件的特性優異。R 1～R 4表示氫原子、氘原子、烷基、芳基或供體基團；R 1～R 4中的兩個以上表示供體基團且其至少一個表示經取代之環稠合咔唑-9-基；X 1～X 3表示N或C（R）；R表示氫原子、氘原子或取代基；Ar 1及Ar 2表示芳基；L 1表示單鍵或連接基。

Description

化合物、發光材料及發光元件
本發明有關一種作為發光材料有用的化合物和使用了該化合物之發光元件。
在積極地進行提高有機電致發光元件（有機EL元件）等發光元件的發光效率之研究。尤其，已經進行了各種藉由新開發構成有機電致發光元件之電子傳輸材料、空穴傳輸材料、發光材料等並進行組合來提高發光效率之鑽研。其中，還可以見到與利用了延遲螢光材料之有機電致發光元件相關之研究。
延遲螢光材料為如下材料：在激發狀態下產生從激發三重態向激發單重態的逆系間跨越之後，從該激發單重態返回至基底狀態時輻射螢光。由該種路徑產生之螢光比來自從基底狀態直接產生之激發單重態的螢光（通常的螢光）更延遲觀測到，因此被稱為延遲螢光。其中，例如在藉由注入載子而激發發光性化合物之情況下，激發單重態和激發三重態的產生機率統計為25%:75%，因此僅由來自直接產生之激發單重態的螢光來提高發光效率是有限的。另一方面，在延遲螢光材料中，除了激發單重態以外，激發三重態亦能夠藉由經由上述逆系間跨越之路徑而利用於螢光發光中，因此與通常的螢光材料相比，可以獲得更高的發光效率。
在明確該種原理之後，藉由各種研究已經發現了各種延遲螢光材料。其中，包含複數個氰基苯經供體基團和受體基團取代之化合物。例如，提出有氰基苯經作為供體基團之苯并氟咔唑基和作為受體基團之二苯基三𠯤基取代之化合物，作為一例，有具有下述結構之化合物（參閱專利文獻1）。
[化學式1] [先前技術文獻] [非專利文獻]
[非專利文獻1]WO2021/045623A1
[發明所欲解決之課題]
迄今為止，還沒有提供如下者：即使為輻射延遲螢光之材料，其特性亦極其良好且沒有實用上之問題者。因此，若能夠提供一種發光效率比例如在專利文獻1中所提出之延遲螢光材料更高的延遲螢光材料，則更有用。但是，延遲螢光材料的改良處於試錯階段，使有用的發光材料的化學結構一般化並不容易。
在該種情況下，本發明人等為了提供作為發光元件用發光材料更有用的化合物而反覆進行了研究。而且，為了導出作為發光材料更有用的化合物的通式並使其一般化而進行了苦心探討。 [解決課題之技術手段]
為了實現上述目的而進行了苦心探討之結果，本發明人等發現了具有滿足特定條件之結構之氰基苯化合物可以用作發光材料。本發明為依據該種見解而提出者，具體而言，具有以下結構。
[1]一種化合物，其係由下述通式（1）表示。 [化學式2] [在通式（1）中，R 1～R 4分別獨立地表示氫原子、氘原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或者供體基團。又，R 1～R 4中的兩個以上為供體基團，該兩個以上的供體基團中的至少一個為經取代之環稠合咔唑-9-基。X 1～X 3分別獨立地表示N或C（R），但是X 1～X 3中的至少一個為N。R表示氫原子、氘原子或取代基。Ar 1及Ar 2分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基。L 1表示單鍵或2價的連接基。] [2]如[1]所述之化合物，其中，前述環稠合咔唑-9-基被經取代或未經取代的烷基或者經取代或未經取代的芳基取代。 [3]如[1]或[2]所述之化合物，其中，前述環稠合咔唑-9-基為將選自包括氧原子、硫原子及氮原子之群組中的一個以上的原子作為環骨架構成原子之環稠合而成之咔唑-9-基。 [4]如[1]至[3]之任一項所述之化合物，其中，X 1～X 3為N。 [5]如[1]至[4]之任一項所述之化合物，其中，Ar 1及Ar 2為可以經氘原子取代的芳基。 [6]如[1]至[5]之任一項所述之化合物，其中，L 1為單鍵。 [7]如[1]至[6]之任一項所述之化合物，其中，R 1為氫原子。 [8]如[7]所述之化合物，其中，R 3為苯基。 [9]如[8]所述之化合物，其中，R 2及R 4為相同的經取代之環稠合咔唑-9-基。 [10]如[1]至[9]之任一項所述之化合物，其係具有至少一個氘原子。 [11]一種發光材料，其係由[1]至[10]之任一項所述之化合物組成。 [12]一種延遲螢光體，其係由[1]至[10]之任一項所述之化合物組成。 [13]一種膜，其係包含[1]至[10]之任一項所述之化合物。 [14]一種有機半導體元件，其係包含[1]至[10]之任一項所述之化合物。 [15]一種有機發光元件，其係包含[1]至[10]之任一項所述之化合物。 [16]如[15]所述之有機發光元件，其中，前述元件具有包含前述化合物之層，前述層還包含主體材料。 [17]如[16]所述之有機發光元件，其中，包含前述化合物之層除了前述化合物及前述主體材料以外還包含延遲螢光材料，前述延遲螢光材料的最低激發單重態能量低於前述主體材料且高於前述化合物。 [18]如[16]所述之有機發光元件，其中，前述元件具有包含前述化合物之層，前述層還包含具有與前述化合物不同之結構之發光材料。 [19]如[16]至[18]之任一項所述之有機發光元件，其中，前述元件中所包含之材料中來自前述化合物的發光量最大。 [20]如[18]所述之有機發光元件，其中，來自前述發光材料的發光量多於來自前述化合物的發光量。 [21]如[15]至[20]之任一項所述之有機發光元件，其係有機電致發光元件。 [22]如[15]至[21]之任一項所述之有機發光元件，其係輻射延遲螢光。 [發明效果]
本發明的化合物可以用作發光材料。又，在本發明的化合物中包含發光效率高的化合物。進而，在使用了本發明的化合物之有機發光元件中包含發光效率高且優異之元件。
在以下中，對本發明的內容進行詳細說明。以下所記載之構成要件的說明有時依據本發明的代表性實施態樣或具體例而進行的，但是本發明並不限定於該種實施態樣或具體例。再者，在本說明書中，使用“～”所表示之數值範圍表示包含“～”的前後中所記載之數值作為下限值及上限值之範圍。又，存在於本發明中所使用之化合物的分子內之氫原子的一部分或全部能夠取代為氘原子（ 2H、氘D）。在本說明書的化學結構式中，氫原子表示為H或者省略其表示。例如，在省略表示與苯環的環骨架構成碳原子鍵結之原子時，設為在省略表示之部位H與環骨架構成碳原子鍵結者。在本說明書的化學結構式中，氘原子表示為D。
[通式（1）所表示之化合物] [化學式3]
在通式（1）中，R 1～R 4分別獨立地表示氫原子、氘原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或者供體基團。 R 1～R 4中的兩個以上為供體基團，該兩個以上的供體基團中的至少一個為經取代之環稠合咔唑-9-基。在本發明的較佳的一態樣中，至少R 2為經取代之環稠合咔唑-9-基。在本發明的較佳的一態樣中，至少R 4為經取代之環稠合咔唑-9-基。在本發明中，R 1可以為經取代之環稠合咔唑-9-基，並且R 3可以為經取代之環稠合咔唑-9-基。在本發明的較佳的一態樣中，R 2及R 4分別獨立地為經取代之環稠合咔唑-9-基，例如R 1～R 4中的僅R 2和R 4分別獨立地為經取代之環稠合咔唑-9-基。R 2和R 4相同為較佳。其中，R 2和R 4亦可以不同。在本發明中，僅R 2及R 3可以分別獨立地為經取代之環稠合咔唑-9-基，僅R 3及R 4可以分別獨立地為經取代之環稠合咔唑-9-基。又，僅R 1及R 2可以分別獨立地為經取代之環稠合咔唑-9-基，僅R 1及R 3可以分別獨立地為經取代之環稠合咔唑-9-基，僅R 1及R 4可以分別獨立地為經取代之環稠合咔唑-9-基。在本發明的一態樣中，僅R 2～R 4可以分別獨立地為經取代之環稠合咔唑-9-基，亦可以全部相同，亦可以僅一個不同，並且亦可以全部不同。又，R 1～R 3可以分別獨立地為經取代之環稠合咔唑-9-基，僅R 1、R 2、R 4可以分別獨立地為經取代之環稠合咔唑-9-基，僅R 1、R 3、R 4可以分別獨立地為經取代之環稠合咔唑-9-基。在本發明的一態樣中，R 1～R 4可以分別獨立地為經取代之環稠合咔唑-9-基，亦可以全部相同，亦可以僅一個不同，並且亦可以全部不同。
構成經取代之環稠合咔唑-9-基中之稠環之環的數量為5個以上為較佳，5～9個為更佳，5～7個為進一步較佳。在本發明的較佳的一態樣中，構成稠環之環的數量為五個。再者，在此所述之環的數量中包含稠合之咔唑的環的數量（亦即三個）。
經取代之環稠合咔唑-9-基為經構成咔唑的環骨架之氮原子鍵結之基團，並且具有構成咔唑之兩個苯環中的至少一者與環稠合之結構。所稠合之環可以為芳香族烴環、芳香族雜環、脂肪族烴環、脂肪族雜環中的任一個，並且亦可以為該等進一步稠合而成之環。較佳為芳香族烴環、芳香族雜環。作為芳香族烴環，可以舉出經取代或未經取代的苯環。苯環可以進一步與其他苯環稠合，亦可以與如吡啶環的雜環稠合。芳香族雜環表示顯示包含雜原子作為環骨架構成原子之芳香性之環，5～7員環為較佳，例如可以採用5員環者或者6員環者。在本發明的一態樣中，作為芳香族雜環，可以採用呋喃環、噻吩環、吡咯環。在本發明的一態樣中，所稠合之環為經取代或未經取代的苯并呋喃的呋喃環、經取代或未經取代的苯并噻吩的噻吩環、經取代或未經取代的吲哚的吡咯環。再者，吡咯環的氮原子與從取代基組E中進行選擇之取代基鍵結為較佳，與可以經烷基或芳基取代的芳基鍵結為更佳。在本發明中，採用將選自包括氧原子、硫原子及氮原子之群組中的一個以上的原子作為環骨架構成原子之環稠合而成之咔唑-9-基為較佳。其中，能夠較佳地採用苯并氟結構稠合而成之咔唑-9-基、苯并噻吩并結構稠合而成之咔唑-9-基、吲哚并結構稠合而成之咔唑-9-基。在本發明的一態樣中，具有至少一個苯并氟結構稠合而成之咔唑-9-基，例如具有兩個以上。在本發明的一態樣中，具有至少一個苯并噻吩并結構稠合而成之咔唑-9-基，例如具有兩個以上。
在本發明中，作為經取代之環稠合咔唑-9-基，可以採用經取代的苯并氟[2,3-a]咔唑-9-基。又，亦可以採用經取代的苯并氟[3,2-a]咔唑-9-基。又，亦可以採用經取代的苯并氟[2,3-b]咔唑-9-基。又，亦可以採用經取代的苯并氟[3,2-b]咔唑-9-基。又，亦可以採用經取代的苯并氟[2,3-c]咔唑-9-基。又，亦可以採用經取代的苯并氟[3,2-c]咔唑-9-基。 較佳的經取代的苯并呋喃稠合咔唑-9-基為苯并呋喃環在2、3位上僅稠合一個且除此以外未稠合有環的咔唑-9-基。具體而言，為具有下述中的任一個結構之基團，下述結構中的氫原子中的至少一個經取代。 [化學式4]
在本發明中，作為經取代之環稠合咔唑-9-基，可以採用經取代的苯并噻吩并[2,3-a]咔唑-9-基。又，亦可以採用經取代的苯并噻吩并[3,2-a]咔唑-9-基。又，亦可以採用經取代的苯并噻吩并[2,3-b]咔唑-9-基。又，亦可以採用經取代的苯并噻吩并[3,2-b]咔唑-9-基。又，亦可以採用經取代的苯并噻吩并[2,3-c]咔唑-9-基。又，亦可以採用經取代的苯并噻吩并[3,2-c]咔唑-9-基。 較佳的經取代的苯并噻吩稠合咔唑-9-基為苯并噻吩環在2、3位上僅稠合一個且除此以外未稠合有環的咔唑-9-基。具體而言，為具有下述中的任一個結構之基團，下述結構中的氫原子中的至少一個經取代。 [化學式5]
在本發明中，作為經取代之環稠合咔唑-9-基，可以採用經取代的吲哚并[2,3-a]咔唑-9-基。又，亦可以採用經取代的吲哚并[3,2-a]咔唑-9-基。又，亦可以採用經取代的吲哚并[2,3-b]咔唑-9-基。又，亦可以採用經取代的吲哚并[3,2-b]咔唑-9-基。又，亦可以採用經取代的吲哚并[2,3-c]咔唑-9-基。又，亦可以採用經取代的吲哚并[3,2-c]咔唑-9-基。 較佳的經取代的吲哚稠合咔唑-9-基為吲哚環在2、3位上僅稠合一個且除此以外未稠合有環的咔唑-9-基。具體而言，為具有下述中的任一個結構之基團，下述結構中的氫原子中的至少一個經取代。下述結構中的R’表示氫原子或取代基。在本發明的一態樣中，R’為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的烷基，較佳為經取代或未經取代的芳基。關於芳基及烷基的取代基，可以從取代基組A進行選擇，亦可以從取代基組B進行選擇，亦可以從取代基組C進行選擇，亦可以從取代基組D進行選擇，亦可以從取代基組E進行選擇。在本發明的較佳的一態樣中，芳基及烷基為未經取代。 [化學式6]
經取代之環稠合咔唑-9-基具有構成環稠合咔唑-9-基之環骨架構成碳原子中的至少一個與取代基鍵結之結構。關於環稠合咔唑-9-基的取代基，例如可以從取代基組A進行選擇，亦可以從取代基組B進行選擇，亦可以從取代基組C進行選擇，亦可以從取代基組D進行選擇，亦可以從取代基組E進行選擇。在本發明的較佳的一態樣中，關於環稠合咔唑-9-基的取代基，從經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的烷基進行選擇，該等取代基的一部分或全部的氫原子可以經氘原子取代。在本發明的較佳的一態樣中，環稠合咔唑-9-基不具有除了在此所記載之取代基以外的取代基。 芳基可以為單環，亦可以為兩個以上的環稠合而成之稠環。在為稠環之情況下，所稠合之環的數量為2～6個為較佳，例如能夠從2～4個中進行選擇。作為環的具體例，可以舉出苯環、萘環、蒽環、菲環、聯三伸苯環。在本發明的一態樣中，芳基為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘-1-基或者經取代或未經取代的萘-2-基，較佳為經取代或未經取代的苯基。關於芳基的取代基，例如可以從取代基組A進行選擇，亦可以從取代基組B進行選擇，亦可以從取代基組C進行選擇，亦可以從取代基組D進行選擇，亦可以從取代基組E進行選擇。在本發明的一態樣中，芳基的取代基為選自包括烷基、芳基及氘原子之群組中的一個以上。在本發明的較佳的一態樣中，芳基為未經取代。 烷基可以為直鏈狀、支鏈狀、環狀中的任一個。又，可以混合存在直鏈部分、環狀部分及支鏈部分中的兩種以上。烷基的碳數例如能夠設為1以上、2以上、4以上。又，碳數能夠設為30以下、20以下、10以下、6以下、4以下。作為烷基的具體例，可以舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、異己基、2-乙基己基、正庚基、異庚基、正辛基、異辛基、正壬基、異壬基、正癸基、異癸基、環戊基、環己基、環庚基。取代基的烷基例如可以進一步經氘原子、芳基、烷氧基、芳氧基、鹵素原子取代。在本發明的一態樣中，烷基的取代基為選自包括芳基及氘原子之群組中的一個以上。在本發明的較佳的一態樣中，烷基為未經取代。 取代為環稠合咔唑-9-基之取代基的數量為1～10個為較佳，1～6個為更佳，1～4個為進一步較佳，例如可以為一個，例如亦可以為兩個。在本發明的較佳的一態樣中，環稠合咔唑-9-基的3位或6位中的任一個經取代。在本發明的較佳的一態樣中，從存在於環稠合咔唑-9-基中之雜原子來看，在苯環的對位具有至少一個取代基。在本發明的較佳的一態樣中，從存在於環稠合咔唑-9-基中之雜原子來看，僅在苯環的對位具有至少一個取代基。在本發明的較佳的一態樣中，從存在於環稠合咔唑-9-基中之雜原子來看，在苯環的能夠取代的所有對位具有取代基。
在以下中，示出通式（1）中可以採用之經取代之環稠合咔唑-9-基的具體例。其中，在本發明中可以採用之經取代之環稠合咔唑-9-基不被以下具體例做限定性地解釋。再者，在以下具體例中，*表示鍵結位置，Ph表示苯基。又，甲基省略表示。因此，D200～D223具有甲基。
[化學式7]
揭示將存在於上述D1～D224內之氫原子全部取代為氘原子者作為D1（Da）～D224（Da）。揭示將存在於上述D1～D224的取代基亦即苯基或烷基中之氫原子全部取代為氘原子者作為D1（Db）～D224（Db）。 在本發明的一態樣中，通式（1）所表示之化合物具有選自包括D1～D224、D1（Da）～D224（Da）、D1（Db）～D224（Db）之群組中的基團。例如，作為經取代之環稠合咔唑-9-基，僅具有選自包括D1～D224、D1（Da）～D224（Da）、D1（Db）～D224（Db）之群組中的基團。 在本發明的較佳的一態樣中，通式（1）所表示之化合物具有選自包括D1～D31、D1（Da）～D31（Da）、D1（Db）～D31（Db）之群組中的基團。例如，作為經取代之環稠合咔唑-9-基，僅具有選自包括D1～D31、D1（Da）～D31（Da）、D1（Db）～D31（Db）之群組中的基團。 在本發明的更佳的一態樣中，通式（1）所表示之化合物具有選自包括D1～D9、D1（Da）～D9（Da）、D1（Db）～D9（Db）之群組中的基團。例如，作為經取代之環稠合咔唑-9-基，僅具有選自包括D1～D9、D1（Da）～D9（Da）、D1（Db）～D9（Db）之群組中的基團。 在本發明的較佳的一態樣中，通式（1）所表示之化合物具有選自包括D10～D31、D10（Da）～D31（Da）、D10（Db）～D31（Db）之群組中的基團。例如，作為經取代之環稠合咔唑-9-基，僅具有選自包括D10～D31、D10（Da）～D31（Da）、D10（Db）～D31（Db）之群組中的基團。
通式（1）的R 1～R 4可以為除了經取代之環稠合咔唑-9-基以外的供體基團。其中，將除了經取代之環稠合咔唑-9-基以外的供體基團稱為“其他供體基團”。 關於供體基團，能夠從哈米特的σp值為負的基團中進行選擇。哈米特的σp值為由L.P.哈米特提出者，並且為將取代基對對位取代苯衍生物的反應速率或平衡造成之影響定量化者。具體而言，為在對位取代苯衍生物中之取代基與反應速率常數或平衡常數之間成立之下述式： log（k/k 0）=ρσp 或 log（K/K 0）=ρσp 中之取代基特有的常數（σp）。在上式中，k 0表示不具有取代基的苯衍生物的速率常數，k表示經取代基取代之苯衍生物的速率常數，K 0表示不具有取代基的苯衍生物的平衡常數，K表示經取代基取代之苯衍生物的平衡常數，ρ表示藉由反應的種類和條件來確定之反應常數。關於與本發明中之“哈米特的σp值”相關之說明和各取代基的數值，能夠參閱與Hansch, C. et. al., Chem. Rev., 91, 165-195（1991）的σp值相關之記載。
R 1～R 4中為其他供體基團者的個數為0～3個，0～2個為較佳，0個或1個為更佳。在其他供體基團有兩個以上之情況下，該等可以彼此相同，亦可以不同。在本發明的一態樣中，其他供體基團的數量為零個。在本發明的一態樣中，其他供體基團的數量為一個。在本發明的一態樣中，R 1為其他供體基團。在本發明的一態樣中，R 2為其他供體基團。在本發明的較佳的一態樣中，R 3為其他供體基團。在本發明的一態樣中，R 4為其他供體基團。在本發明的一態樣中，僅R 1為其他供體基團。在本發明的一態樣中，僅R 2為其他供體基團。在本發明的較佳的一態樣中，僅R 3為其他供體基團。在本發明的一態樣中，僅R 4為其他供體基團。
其他供體基團為經取代或未經取代的二芳胺基、經取代或未經取代的二烷胺基、經取代或未經取代的烷基芳基胺基為較佳，經取代或未經取代的二芳胺基為較佳。在此所述之構成二芳胺基之兩個芳基可以彼此鍵結而形成例如如咔唑環的環狀結構。關於構成二芳胺基、二烷胺基、烷基芳基胺基之芳基和烷基的說明和較佳範圍，能夠參閱上述經取代之環稠合咔唑-9-基的記載欄中之芳基和烷基的說明和較佳範圍。 其他供體基團可以為環稠合吲哚-1-基。構成環稠合吲哚-1-基之環的數量為4個以上，4～9個為更佳，4～7個為進一步較佳。 在本發明的較佳的一態樣中，其他供體基團為經取代或未經取代的非稠環咔唑-9-基。其他供體基團可以為未經取代的稠環咔唑-9-基。此時，構成稠環咔唑-9-基的稠環之環的數量為4個以上，5～9個為更佳，5～7個為進一步較佳。在本發明的一態樣中，構成稠環之環的數量為六個。在本發明的一態樣中，構成稠環之環的數量為七個。在本發明的一態樣中，構成稠環之環的數量為五個。在任何情況下，稠環的環骨架構成碳原子亦未與取代基鍵結。再者，在此所述之構成咔唑-9-基之兩個苯環的環骨架構成碳原子中的至少一個可以經氮原子取代。
在以下中，示出通式（1）中可以採用之其他供體基團的具體例。其中，在本發明中可以採用之其他供體基團不被以下具體例做限定性地解釋。再者，在以下具體例中，*表示鍵結位置，Ph表示苯基。又，甲基省略表示。因此，例如Z2及Z3具有甲基。
[化學式8]
揭示將存在於上述Z1～Z209內之氫原子全部取代為氘原子者作為Z1（Da）～Z209（Da）。 在本發明的一態樣中，通式（1）所表示之化合物具有選自包括Z1～Z209、Z1（Da）～Z209（Da）之群組中的基團。例如，作為其他供體基團，僅具有選自包括Z1～Z209、Z1（Da）～Z209（Da）之群組中的基團。 在本發明的一態樣中，通式（1）所表示之化合物具有選自包括Z1～Z6、Z195～Z209、Z1（Da）～Z6（Da）、Z195（Da）～Z209（Da）之群組中的基團。例如，作為其他供體基團，僅具有選自包括Z1～Z6、Z195～Z209、Z1（Da）～Z6（Da）、Z195（Da）～Z209（Da）之群組中的基團。 在本發明的一態樣中，通式（1）所表示之化合物具有選自包括Z7～Z194、Z7（Da）～Z194（Da）之群組中的基團。例如，作為其他供體基團，僅具有選自包括Z7～Z194、Z7（Da）～Z194（Da）之群組中的基團。
通式（1）中之R 1～R 4可以為氫原子、氘原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基。 關於芳基和烷基的說明和較佳範圍，能夠參閱上述經取代之環稠合咔唑-9-基的記載欄中之芳基和烷基的說明和較佳範圍。在本發明的一態樣中，芳基和烷基的氫原子可以經氘原子或從取代基組E進行選擇之基團取代。在本發明的一態樣中，芳基和烷基為未經取代。 作為烷基的具體例，可以舉出甲基、乙基、異丙基、正丙基、第三丁基。又，作為經取代或未經取代的芳基的具體例，可以舉出以下基團。其中，在本發明中可以採用之經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基不被該等具體例做限定性地解釋。再者，在以下具體例中，t-Bu表示第三丁基，*表示鍵結位置。
[化學式9]
揭示將存在於上述Ar1～Ar26內之氫原子全部取代為氘原子者作為Ar1（Da）～Ar26（Da）。揭示將存在於上述Ar2～Ar18的取代基亦即烷基或苯基中之氫原子全部取代為氘原子者作為Ar2（Db）～Ar18（Db）。
在本發明的一態樣中，R 1～R 4中的至少一個為氫原子或氘原子。在本發明的較佳的一態樣中，R 1～R 4中的僅一個為氫原子或氘原子。在本發明的較佳的一態樣中，R 1為氫原子或氘原子。在本發明的一態樣中，R 2為氫原子或氘原子。在本發明的一態樣中，R 3為氫原子或氘原子。在本發明的一態樣中，R 4為氫原子或氘原子。在本發明的較佳的一態樣中，僅R 1為氫原子或氘原子。在本發明的一態樣中，僅R 2為氫原子或氘原子。在本發明的一態樣中，僅R 3為氫原子或氘原子。在本發明的一態樣中，僅R 2為氫原子或氘原子。 在本發明的一態樣中，R 1為經取代或未經取代的烷基。在本發明的一態樣中，R 2為經取代或未經取代的烷基。在本發明的一態樣中，R 3為經取代或未經取代的烷基。在本發明的一態樣中，R 4為經取代或未經取代的烷基。 在本發明的一態樣中，R 1為經取代或未經取代的芳基。在本發明的一態樣中，R 2為經取代或未經取代的芳基。在本發明的較佳的一態樣中，R 3為經取代或未經取代的芳基。在本發明的一態樣中，R 4為經取代或未經取代的芳基。
在本發明的較佳的一態樣中，R 1～R 4中的兩個為供體基團，一個為氫原子或氘原子，一個為經取代或未經取代的芳基。更佳為，R 1～R 4中的兩個為經取代之環稠合咔唑-9-基，一個為氫原子或氘原子，一個為未經取代的芳基。進一步較佳為，R 1～R 4中的兩個為經烷基或芳基取代之環稠合咔唑-9-基，一個為氫原子或氘原子，一個為未經取代的苯基。 在本發明的一態樣中，R 1～R 4中的三個為供體基團，一個為氫原子或氘原子。在本發明的一態樣中，R 1～R 4中的三個為供體基團，一個為經取代或未經取代的芳基（較佳為未經取代的芳基）。在本發明的一態樣中，R 1～R 4中的三個為經烷基或芳基取代之環稠合咔唑-9-基，一個為氫原子或氘原子。在本發明的一態樣中，R 1～R 4中的三個為經烷基或芳基取代之環稠合咔唑-9-基，一個為經取代或未經取代的芳基（較佳為未經取代的芳基）。 在本發明的一態樣中，R 1～R 4均為供體基團。在本發明的一態樣中，R 1～R 4均為經烷基或芳基取代之環稠合咔唑-9-基。
在本發明的一態樣中，R 1及R 2為供體基團。在本發明的一態樣中，R 1及R 3為供體基團。在本發明的一態樣中，R 1及R 4為供體基團。在本發明的一態樣中，R 2及R 3為供體基團。在本發明的一態樣中，R 3及R 4為供體基團。在本發明的一態樣中，R 1和R 2和R 3為供體基團。在本發明的一態樣中，R 1和R 2和R 4為供體基團。在本發明的一態樣中，R 1和R 3和R 4為供體基團。在本發明的一態樣中，R 2和R 3和R 4為供體基團。 在本發明的較佳的一態樣中，R 1為氫原子或氘原子，R 2及R 4為供體基團（較佳為經烷基或芳基取代之環稠合咔唑-9-基），R 3為經取代或未經取代的芳基（較佳為未經取代的芳基）。在本發明的一態樣中，R 1為氫原子或氘原子，R 2及R 4為供體基團（較佳為經烷基或芳基取代之環稠合咔唑-9-基），R 3為經取代或未經取代的烷基（較佳為未經取代的烷基）。在本發明的一態樣中，R 1為氫原子或氘原子，R 2及R 4為供體基團（較佳為經烷基或芳基取代之環稠合咔唑-9-基），R 3為氫原子或氘原子。在本發明的一態樣中，R 1為經取代或未經取代的芳基（較佳為未經取代的芳基），R 2及R 4為供體基團（較佳為經烷基或芳基取代之環稠合咔唑-9-基），R 3為氫原子或氘原子。 在本發明的一態樣中，R 1為氫原子或氘原子，R 2～R 4為供體基團。在本發明的一態樣中，R 1為氫原子或氘原子，R 2～R 4為經烷基或芳基取代之環稠合咔唑-9-基。在本發明的一態樣中，R 1為氫原子或氘原子，R 2及R 4為經烷基或芳基取代之環稠合咔唑-9-基，R 3為其他供體基團。 在本發明的較佳的一態樣中，在本發明的通式（1）中，R 1和R 2、R 2和R 3、R 3和R 4均不彼此鍵結而形成環狀結構。
通式（1）中之X 1～X 3分別獨立地表示N或C（R）。其中，X 1～X 3中的至少一個為N。R表示氫原子、氘原子或取代基。關於在此所述之取代基，可以從取代基組A進行選擇，亦可以從取代基組B進行選擇，亦可以從取代基組C進行選擇，亦可以從取代基組D進行選擇，亦可以從取代基組E進行選擇。在本發明的較佳的一態樣中，X 1～X 3為N。在本發明的一態樣中，X 1及X 3為N，X 2為C（R）。在本發明的一態樣中，X 1及X 2為N，X 3為C（R）。在本發明的一態樣中，X 1為N，X 2及X 3為C（R）。在本發明的一態樣中，X 2為N，X 1及X 3為C（R）。
通式（1）中之Ar 1及Ar 2分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基。關於經取代或未經取代的芳基的說明和較佳範圍，能夠參閱上述經取代之環稠合咔唑-9-基的記載欄中之芳基和烷基的說明和較佳範圍。作為Ar 1及Ar 2的具體例，可以舉出上述Ar1～Ar26、Ar1（Da）～Ar26（Da）、Ar1（Db）～Ar18（Db）。在本發明的較佳的一態樣中，Ar 1及Ar 2為未經取代的芳基，更佳為未經取代的苯基。
通式（1）中之L 1表示單鍵或2價的連接基。作為2價的連接基，可以舉出經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的雜伸芳基。在本發明的較佳的一態樣中，L 1為單鍵。在本發明的一態樣中，L 1為經取代或未經取代的伸芳基。在本發明的一態樣中，L 1為經取代或未經取代的雜伸芳基。關於構成伸芳基之芳基部分，能夠參閱上述經取代之環稠合咔唑-9-基的記載欄中之芳基和烷基的說明和較佳範圍。作為雜伸芳基，可以舉出將構成伸芳基之環骨架碳原子中的至少一個取代為氮原子之連接基。 在以下中，舉出L 1的具體例。其中，在本發明中可以採用之L 1不被該等具體例做限定性地解釋。再者，在以下具體例中，甲基省略表示。因此，例如L3～L5經甲基取代。*表示鍵結位置。L1為單鍵。
[化學式10]
在本發明的較佳的一態樣中，X 1～X 3為N，Ar 1及Ar 2為經取代或未經取代的芳基（較佳為經取代或未經取代的苯基、更佳為苯基），L 1為單鍵。
通式（1）所表示之化合物不包含金屬原子為較佳，可以為僅由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子、氧原子及硫原子之群組中的原子構成之化合物。在本發明的較佳的一態樣中，通式（1）所表示之化合物僅由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子及氧原子之群組中的原子構成。又，通式（1）所表示之化合物可以為僅由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子及硫原子之群組中的原子構成之化合物。通式（1）所表示之化合物可以為僅由選自包括碳原子、氫原子、氘原子及氮原子之群組中的原子構成之化合物。通式（1）所表示之化合物可以為僅由選自包括碳原子、氫原子及氮原子之群組中的原子構成之化合物。進而，通式（1）所表示之化合物可以為包含氘原子而不包含氫原子之化合物。
在本說明書中，“取代基組A”表示選自包括羥基、鹵素原子（例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）、烷基（例如，碳數1～40）、烷氧基（例如，碳數1～40）、烷硫基（例如，碳數1～40）、芳基（例如，碳數6～30）、芳氧基（例如，碳數6～30）、芳硫基（例如，碳數6～30）、雜芳基（例如，環骨架構成原子數5～30）、雜芳氧基（例如，環骨架構成原子數5～30）、雜芳硫基（例如，環骨架構成原子數5～30）、醯基（例如，碳數1～40）、烯基（例如，碳數1～40）、炔基（例如，碳數1～40）、烷氧羰基（例如，碳數1～40）、芳氧羰基（例如，碳數1～40）、雜芳氧羰基（例如，碳數1～40）、甲矽烷基（例如，碳數1～40的三烷基甲矽烷基）及硝基之群組中的一個基團或兩個以上組合而獲得之基團。 在本說明書中，“取代基組B”表示選自包括烷基（例如，碳數1～40）、烷氧基（例如，碳數1～40）、芳基（例如，碳數6～30）、芳氧基（例如，碳數6～30）、雜芳基（例如，環骨架構成原子數5～30）、雜芳氧基（例如，環骨架構成原子數5～30）、二芳胺基（例如，碳數0～20）之群組中的一個基團或兩個以上組合而獲得之基團。 在本說明書中，“取代基組C”表示選自包括烷基（例如，碳數1～20）、芳基（例如，碳數6～22）、雜芳基（例如，環骨架構成原子數5～20）、二芳胺基（例如，碳數12～20）之群組中的一個基團或兩個以上組合而獲得之基團。 在本說明書中，“取代基組D”表示選自包括烷基（例如，碳數1～20）、芳基（例如，碳數6～22）及雜芳基（例如，環骨架構成原子數5～20）之群組中的一個基團或兩個以上組合而獲得之基團。 在本說明書中，“取代基組E”表示選自包括烷基（例如，碳數1～20）及芳基（例如，碳數6～22）之群組中的一個基團或兩個以上組合而獲得之基團。 在本說明書中，關於記載為“取代基”或“經取代或未經取代的”時的取代基，例如可以從取代基組A中進行選擇，亦可以從取代基組B中進行選擇，亦可以從取代基組C中進行選擇，亦可以從取代基組D中進行選擇，亦可以從取代基組E中進行選擇。
在以下表1及表2中，例示出通式（1）所表示之化合物的具體例。其中，能夠用於本發明中之通式（1）所表示之化合物不應被該等具體例做限定性地解釋。 在表1及表2中，藉由按每個化合物分別確定下述通式的R 1～R 4來單獨示出化合物1～1700384的結構。亦即，Ar 1和Ar 2為苯基（Ar1），X 1～X 3為氮原子（N），L 1為單鍵，並單獨示出R 1～R 4為表1及表2中所確定之基團之結構作為化合物1～1700384的結構。 [化學式11]
在表2中，藉由在各段中匯總示出複數個化合物的R 1～R 4來示出化合物1～1700384的結構。例如，若為表2的化合物1～224這一段，則將R 1被固定為氫原子（H）、R 3被固定為苯基（Ph）、R 2及R 4均為D1～D224者依序作為化合物1～224。R 2和R 4相同。亦即，在表2的化合物1～224這一段中，匯總示出表1中所確定之化合物1～224。同樣地，若為表2的化合物225～448這一段，則將R 1被固定為氫原子（H）、R 3被固定為甲基（Me）、R 2及R 4均為D1～D224者依序作為化合物225～448。依據相同的原理，還確定表2的化合物449～12096。表2的化合物12097～14784確定R 1～R 4中的三個相同且為D1～D224中的任一個之結構。表2的化合物14785～15008確定R 1～R 4全部相同且為D1～D224中的任一個之結構。 表2的化合物15009～858696確定R 1～R 4中的一個為D1～D224中的任一個而R 1～R 4中的另一個為Z1～Z209中的任一個之結構。其中，首先將D1～D224固定為一個且依序改變Z1～Z209來確定化合物，其後將D1～D224固定為下一個且依序改變Z1～Z209來確定化合物。因此，R 1被固定為氫原子（H）、R 3被固定為苯基（Ph）、R 2為D1且R 4為Z1～Z209者依序為化合物15009～15232，R 2為D2且R 4為Z1～Z209者依序為化合物15233～15456，R 3為D3且R 4為Z1～Z209者依序為化合物15457～15680等，按以上原理分配化合物編號，R 3為D224且R 4為Z1～Z209者依序成為化合物61601～61824。依據相同的原理，還確定表2的化合物61825～857696。 表2的化合物857697～1700384確定R 1～R 4中的兩個相同且為D1～D224中的任一個而R 1～R 4中的另一個為Z1～Z209中的任一個之結構、和R 1～R 4中的一個為D1～D224中的任一個而R 1～R 4中的其他兩個相同且為Z1～Z209中的任一個之結構。其中，首先將D1～D224固定為一個且依序改變Z1～Z209來確定化合物，其後將D1～D224固定為下一個且依序改變Z1～Z209來確定化合物。按以上原理確定化合物1～1700384。 [表1] [表2]
揭示將存在於上述化合物1～1700384的分子內之氫原子全部取代為氘原子者作為化合物1（Da）～1700384（Da）。揭示將與取代為存在於上述化合物1～1700384的分子內之三𠯤環之兩個苯基鍵結之氫原子全部取代為氘原子者作為化合物1（Db）～1700384（Db）。揭示將與存在於上述化合物1～1700384的分子內之D1～D224的苯環鍵結之苯基或烷基的氫原子全部取代為氘原子者作為化合物1（Dc）～1700384（Dc）。揭示將與在上述化合物1～224、673～1568、2017～2240、2689～3584、4033～4256、4705～5600、6049～6272、6721～7616、8065～8288、8737～9632、10081～10304、10753～11648、12097～12320、12769～12992、13441～13664、14113～14336、15009～61824、155457～342720、436353～483168、576801～764064、857697～904512、998145～1044960、1138593～1185408、1279041～1325856、1419489～1466304、1559937～1606752（以下，將該等化合物的組稱為“化合物組a”）中作為R 1～R 4中的一個存在之苯基鍵結之氫原子全部取代為氘原子者作為化合物1（Dd）～224（Dd）、673（Dd）～1568（Dd）、2017（Dd）～2240（Dd）、2689（Dd）～3584（Dd）、4033（Dd）～4256（Dd）、4705（Dd）～5600（Dd）、6049（Dd）～6272（Dd）、6721（Dd）～7616（Dd）、8065（Dd）～8288（Dd）、8737（Dd）～9632（Dd）、10081（Dd）～10304（Dd）、10753（Dd）～11648（Dd）、12097（Dd）～12320（Dd）、12769（Dd）～12992（Dd）、13441（Dd）～13664（Dd）、14113（Dd）～14336（Dd）、15009（Dd）～61824（Dd）、155457（Dd）～342720（Dd）、436353（Dd）～483168（Dd）、576801（Dd）～764064（Dd）、857697（Dd）～904512（Dd）、998145（Dd）～1044960（Dd）、1138593（Dd）～1185408（Dd）、1279041（Dd）～1325856（Dd）、1419489（Dd）～1466304（Dd）、1559937（Dd）～1606752（Dd）。揭示將與化合物組a的作為R 1～R 4中的一個存在之苯基鍵結之氫原子全部取代為氘原子、將與存在於分子內之D1～D224的苯環鍵結之苯基或烷基的氫原子全部取代為氘原子者作為化合物1（De）～224（De）、673（De）～1568（De）、2017（De）～2240（De）、2689（De）～3584（De）、4033（De）～4256（De）、4705（De）～5600（De）、6049（De）～6272（De）、6721（De）～7616（De）、8065（De）～8288（De）、8737（De）～9632（De）、10081（De）～10304（De）、10753（De）～11648（De）、12097（De）～12320（De）、12769（De）～12992（De）、13441（De）～13664（De）、14113（De）～14336（De）、15009（De）～61824（De）、155457（De）～342720（De）、436353（De）～483168（De）、576801（De）～764064（De）、857697（De）～904512（De）、998145（De）～1044960（De）、1138593（De）～1185408（De）、1279041（De）～1325856（De）、1419489（De）～1466304（De）、1559937（De）～1606752（De）。揭示將與化合物組a的作為R 1～R 4中的一個存在之苯基鍵結之氫原子全部取代為氘原子、將與存在於分子內之D1～D224的苯環鍵結之苯基或烷基的氫原子全部取代為氘原子、將與取代為存在於分子內之三𠯤環之兩個苯基鍵結之氫原子全部取代為氘原子者作為化合物1（Df）～224（Df）、673（Df）～1568（Df）、2017（Df）～2240（Df）、2689（Df）～3584（Df）、4033（Df）～4256（Df）、4705（Df）～5600（Df）、6049（Df）～6272（Df）、6721（Df）～7616（Df）、8065（Df）～8288（Df）、8737（Df）～9632（Df）、10081（Df）～10304（Df）、10753（Df）～11648（Df）、12097（Df）～12320（Df）、12769（Df）～12992（Df）、13441（Df）～13664（Df）、14113（Df）～14336（Df）、15009（Df）～61824（Df）、155457（Df）～342720（Df）、436353（Df）～483168（Df）、576801（Df）～764064（Df）、857697（Df）～904512（Df）、998145（Df）～1044960（Df）、1138593（Df）～1185408（Df）、1279041（Df）～1325856（Df）、1419489（Df）～1466304（Df）、1559937（Df）～1606752（Df）。揭示將與化合物組a的作為R 1～R 4中的一個存在之苯基鍵結之氫原子全部取代為氘原子、將與取代為存在於分子內之三𠯤環之兩個苯基鍵結之氫原子全部取代為氘原子者作為化合物1（Dg）～224（Dg）、673（Dg）～1568（Dg）、2017（Dg）～2240（Dg）、2689（Dg）～3584（Dg）、4033（Dg）～4256（Dg）、4705（Dg）～5600（Dg）、6049（Dg）～6272（Dg）、6721（Dg）～7616（Dg）、8065（Dg）～8288（Dg）、8737（Dg）～9632（Dg）、10081（Dg）～10304（Dg）、10753（Dg）～11648（Dg）、12097（Dg）～12320（Dg）、12769（Dg）～12992（Dg）、13441（Dg）～13664（Dg）、14113（Dg）～14336（Dg）、15009（Dg）～61824（Dg）、155457（Dg）～342720（Dg）、436353（Dg）～483168（Dg）、576801（Dg）～764064（Dg）、857697（Dg）～904512（Dg）、998145（Dg）～1044960（Dg）、1138593（Dg）～1185408（Dg）、1279041（Dg）～1325856（Dg）、1419489（Dg）～1466304（Dg）、1559937（Dg）～1606752（Dg）。 由以上編號確定之化合物均被單獨揭示。再者，在上述化合物的具體例中存在旋轉異構物之情況下，在本說明書中還揭示有旋轉異構物的混合物和分離之各旋轉異構物。
在本發明的一態樣中，從化合物1～12096中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物1～2016中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物2017～4032中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物4033～6048中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物6049～8064中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物8065～10080中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物10081～12096中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物1～224、1121～1344、2017～2240、3137～3360、4033～4256、5153～5376、6049～6272、7169～7392、8065～8288、9185～9008、10081～10304、11201～11424中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物673～896、2689～2912、4705～4928、6721～6944、8737～8960、10753～10976中選擇化合物。 在本發明的一態樣中，從化合物12097～14784中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物12097～12768中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物12769～13440中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物13441～14112中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物14113～14784中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物12097～12320、12769～12992、13441～13664、14113～14336中選擇化合物。 在本發明的一態樣中，從化合物14785～15008中選擇化合物。 在本發明的一態樣中，從化合物15009～857696中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物15009～155456中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物155457～295904中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物295905～436352、436353～576800、576801～717248、717249～857696中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物15009～61824、436353～483168中選擇化合物。 在本發明的一態樣中，從化合物857697～1700384中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物857697～998144中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物998145～1138592中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物1138593～1279040中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物1279041～1419488中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物1419489～1559936中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物1559937～1700384中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物857697～904512、998145～1044960、1138593～1185408、1279041～1325856、1419489～1466304、1559937～1606752中選擇化合物。在本發明的一態樣中，從化合物951329～998144、1091777～1138592、1232225～1279040、1372673～1419488、1513121～1559936、1653569～1700384中選擇化合物。
以上，通式（1）的Ar 1和Ar 2為苯基（Ar1），X 1～X 3為氮原子（N），L 1為單鍵，並確定了R 1～R 4為表1及表2中所確定之基團之結構作為化合物1～1700384的結構。在表3中，針對化合物1～1700384的各自，依序以表的形式示出將Ar 1和Ar 2如表3所示那樣變更後之化合物。在表3中，為了容易理解對應關係，還示出化合物1～1700384。例如，化合物1a表示具有將化合物1的Ar 1和Ar 2取代為Ar19之結構之化合物。又，化合物2a表示具有將化合物2的Ar 1和Ar 2取代為Ar19之結構之化合物。化合物1700384a表示具有將化合物1700384的Ar 1和Ar 2取代為Ar19之結構之化合物。化合物1b～1700384b或其以後的化合物亦按相同的原理確定。再者，表3中所確定之化合物的X 1～X 3均為氮原子（N），L 1為單鍵。 [表3]
在本發明的較佳的一態樣中，通式（1）所表示之化合物從下述化合物組進行選擇。化合物可以從Group 1進行選擇，亦可以從Group 2進行選擇，亦可以從Group 3進行選擇，亦可以從Group 4進行選擇，亦可以從Group 5進行選擇，亦可以從Group 6進行選擇，亦可以從Group 7進行選擇，亦可以從Group 8進行選擇，亦可以從Group 9進行選擇，亦可以從Group 10進行選擇，亦可以從Group 11進行選擇，亦可以從Group 12進行選擇，亦可以從Group 13進行選擇，亦可以從Group 14進行選擇。 [化學式12]
例如，在意圖藉由蒸鍍法將包含通式（1）所表示之化合物之有機層形成為膜而使用之情況下，通式（1）所表示之化合物的分子量為1500以下為較佳，1200以下為更佳，1000以下為進一步較佳，900以下為更進一步較佳。分子量的下限值為通式（1）所表示之最小化合物的分子量。 通式（1）所表示之化合物與分子量無關地可以藉由塗佈法進行成膜。只要使用塗佈法，則即使為分子量相對大的化合物亦能夠進行成膜。通式（1）所表示之化合物具有容易溶解於有機溶劑中等優點。因此，通式（1）所表示之化合物容易適用塗佈法且容易純化以提高純度。
應用本發明，亦可以考慮將在分子內包含複數個通式（1）所表示之結構之化合物用作發光材料。 例如，可以考慮預先使聚合性基存在於通式（1）所表示之結構中，並將藉由使該聚合性基聚合而獲得之聚合物用作發光材料。例如，可以考慮準備在通式（1）中的任一個部位包含聚合性官能基之單體，藉由使其單獨聚合或者使其與其他單體共聚而獲得具有重複單元之聚合物，並將該聚合物用作發光材料。或者，亦可以考慮藉由使具有通式（1）所表示之結構之化合物彼此耦合而獲得二聚體或三聚體，並將該等用作發光材料。
作為具有包含通式（1）所表示之結構之重複單元之聚合物的例，可以舉出包含下述兩個通式中的任一個所表示之結構之聚合物。 [化學式13]
在上述通式中，Q表示包含通式（1）所表示之結構之基團，L 1及L 2表示連接基。連接基的碳數較佳為0～20，更佳為1～15，進一步較佳為2～10。連接基為具有-X 11-L 11-所表示之結構者為較佳。其中，X 11表示氧原子或硫原子，氧原子為較佳。L 11表示連接基，經取代或未經取代的伸烷基或者經取代或未經取代的伸芳基為較佳，碳數1～10的經取代或未經取代的伸烷基或者經取代或未經取代的伸苯基為更佳。 在上述通式中，R 101、R 102、R 103及R 104分別獨立地表示取代基。較佳為碳數1～6的經取代或未經取代的烷基、碳數1～6的經取代或未經取代的烷氧基、鹵素原子，更佳為碳數1～3的未經取代的烷基、碳數1～3的未經取代的烷氧基、氟原子、氯原子，進一步較佳為碳數1～3的未經取代的烷基、碳數1～3的未經取代的烷氧基。 L 1及L 2所表示之連接基能夠與構成Q之通式（1）中的任一個部位鍵結。可以兩個以上的連接基與一個Q連接而形成交聯結構或網狀結構。
作為重複單元的具體的結構例，可以舉出下述式所表示之結構。 [化學式14]
具有包含該等式之重複單元之聚合物能夠如下合成：向通式（1）中的任一個部位導入羥基，將其作為連接子使下述化合物進行反應而導入聚合性基，並使該聚合性基聚合。 [化學式15]
在分子內包含通式（1）所表示之結構之聚合物可以為僅由具有通式（1）所表示之結構之重複單元組成之聚合物，亦可以為包含具有除此以外的結構之重複單元之聚合物。又，聚合物中所包含之具有通式（1）所表示之結構之重複單元可以為單獨一種，亦可以為兩種以上。作為不具有通式（1）所表示之結構的重複單元，可以舉出從通常的共聚中所使用之單體衍生者。例如，可以舉出從乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不飽和鍵之單體衍生之重複單元。
在某一實施形態中，通式（1）所表示之化合物為發光材料。 在某一實施形態中，通式（1）所表示之化合物為能夠發出延遲螢光之化合物。 在本揭示的某一實施形態中，在用熱或電子機構激發通式（1）所表示之化合物時，能夠在UV區域、可視光譜中的藍色、綠色、黃色、橙色、紅色區域（例如，約420nm～約500nm、約500nm～約600nm或約600nm～約700nm）或近紅外線區域中發出光。 在本揭示的某一實施形態中，在用熱或電子機構激發通式（1）所表示之化合物時，能夠在可視光譜中的紅色或橙色區域（例如，約620nm～約780nm、約650nm）中發出光。 在本揭示的某一實施形態中，在用熱或電子機構激發通式（1）所表示之化合物時，能夠在可視光譜中的橙色或黃色區域（例如，約570nm～約620nm、約590nm、約570nm）中發出光。 在本揭示的某一實施形態中，在用熱或電子機構激發通式（1）所表示之化合物時，能夠在可視光譜中的綠色區域（例如，約490nm～約575nm、約510nm）中發出光。 在本揭示的某一實施形態中，在用熱或電子機構激發通式（1）所表示之化合物時，能夠在可視光譜中的藍色區域（例如，約400nm～約490nm、約475nm）中發出光。 在本揭示的某一實施形態中，在用熱或電子機構激發通式（1）所表示之化合物時，能夠在紫外光譜區域（例如，280～400nm）中發出光。 在本揭示的某一實施形態中，在用熱或電子機構激發通式（1）所表示之化合物時，能夠在紅外光譜區域（例如，780nm～2μm）中發出光。 在本揭示的某一實施形態中，能夠製作使用了通式（1）所表示之化合物之有機半導體元件。在此所述之有機半導體元件可以為光介入之有機光學元件，亦可以為光不介入的有機元件。有機光學元件可以為元件輻射光之有機發光元件，亦可以為接收光之有機光接收元件，亦可以為在元件內因光而產生能量轉移之元件。在本揭示的某一實施形態中，能夠使用通式（1）所表示之化合物來製作有機電致發光元件或固體攝像元件（例如，CMOS圖像感測器）等有機光學元件。在本揭示的某一實施形態中，能夠製作使用了通式（1）所表示之化合物之CMOS（互補型金屬氧化膜半導體）等。
關於小分子的化學庫的電子的特性，能夠使用基於公知的ab initio之量子化學計算來計算出。例如，作為基底，使用6-31G*及貝克的3參數、使用了作為Lee-Yang-Parr雜化泛函已知之函數組之依賴時間的密度泛函理論來解析Hartree-Fock方程式（TD-DFT/B3LYP/6-31G*），並篩選具有特定的閾值以上的HOMO及特定的閾值以下的LUMO之分子碎片（部分）。 藉此，例如在具有-6.5eV以上的HOMO能量（例如，離子化電位）時，能夠選擇供體部分（“D”）。又，例如在具有-0.5eV以下的LUMO能量（例如，電子親和力）時，能夠選擇受體部分（“A”）。橋接部分（“B”）例如為能夠將受體和供體部分嚴格地限制為特定的立體結構之強共軛系統，從而防止產生供體及受體部分的π共軛系統之間的重複。 在某一實施形態中，化合物庫使用以下特性中的一個以上來進行篩選。 1.特定波長附近之發光 2.計算出之特定能階以上的三重態 3.特定值以下的ΔE ST值 4.特定值以上的量子產率 5. HOMO能階 6. LUMO能階 在某一實施形態中，77K下之最低的激發單重態與最低的激發三重態之差（ΔE ST）小於約0.5eV、小於約0.4eV、小於約0.3eV、小於約0.2eV或小於約0.1eV。在某一實施形態中，ΔE ST值小於約0.09eV、小於約0.08eV、小於約0.07eV、小於約0.06eV、小於約0.05eV、小於約0.04eV、小於約0.03eV、小於約0.02eV或小於約0.01eV。 在某一實施形態中，通式（1）所表示之化合物表示超過25%的、例如約30%、約35%、約40%、約45%、約50%、約55%、約60%、約65%、約70%、約75%、約80%、約85%、約90%、約95%或其以上的量子產率。
[通式（1）所表示之化合物的合成方法] 通式（1）所表示之化合物包含新穎化合物。 關於通式（1）所表示之化合物，能夠藉由組合已知的反應來合成。例如，藉由使經取代或未經取代的芳基（例如，苯基）和具有鹵素原子之氰基苯與經取代之環稠合咔唑-9-基進行反應，能夠合成被經取代之環稠合咔唑-9-基取代之通式（1）的化合物。關於反應條件的詳細內容，能夠參閱後述合成例。
[使用了通式（1）所表示之化合物之結構物] 在某一實施形態中，與和通式（1）所表示之化合物組合，使同化合物分散，和同化合物共價鍵，塗佈同化合物，承載同化合物或和同化合物集合之一個以上的材料（例如，小分子、聚合物、金屬、金屬錯體等）一起使用而形成固體狀的薄膜或層。例如，能夠使通式（1）所表示之化合物與電活性材料組合而形成薄膜。在一些情況下，可以使通式（1）所表示之化合物與空穴傳輸聚合物組合。在一些情況下，可以使通式（1）所表示之化合物與電子傳輸聚合物組合。在一些情況下，可以使通式（1）所表示之化合物與空穴傳輸聚合物及電子傳輸聚合物組合。在一些情況下，可以使通式（1）所表示之化合物與具有空穴傳輸部和電子傳輸部這兩者之共聚物組合。藉由如上所述的實施形態，能夠使固體狀的薄膜或在層內形成之電子和/或空穴與通式（1）所表示之化合物相互作用。
[薄膜的形成] 在某一實施形態中，包含通式（1）所表示之本發明的化合物之薄膜能夠藉由濕式步驟形成。在濕式步驟中，將包含本發明的化合物之組成物溶解而獲得之溶液塗佈於表面上，在去除溶劑之後形成薄膜。作為濕式步驟，可以舉出旋塗法、狹縫塗佈法、噴墨法（噴塗法）、凹版印刷法、膠版印刷法、柔版印刷法，但是並不限定於該等。在濕式步驟中，選擇使用適當的有機溶劑，該有機溶劑能夠溶解包含本發明的化合物之組成物。在某一實施形態中，向組成物中所包含之化合物中導入提高在有機溶劑中之溶解性之取代基（例如，烷基）。 在某一實施形態中，包含本發明的化合物之薄膜能夠藉由乾式步驟形成。在某一實施形態中，作為乾式步驟，可以採用真空蒸鍍法，但是並不限定於此。在採用真空蒸鍍法之情況下，可以使構成薄膜之化合物從單獨的蒸鍍源進行共蒸鍍，亦可以從混合了化合物之單一的蒸鍍源進行共蒸鍍。在使用單一的蒸鍍源之情況下，可以使用混合了化合物的粉末之混合粉，亦可以使用壓縮了該混合粉之壓縮成形體，亦可以使用將各化合物進行加熱熔融並冷卻之混合物。在某一實施形態中，藉由在單一的蒸鍍源中所包含之複數個化合物的蒸鍍速度（重量減少速度）一致或幾乎一致之條件下進行共蒸鍍，能夠形成與蒸鍍源中所包含之複數個化合物的組成比對應之組成比的薄膜。只要以與所形成之薄膜的組成比相同的組成比混合複數個化合物以設為蒸鍍源，則能夠容易形成具有所期望的組成比之薄膜。在某一實施形態中，能夠確定要共蒸鍍之各化合物成為相同的重量減少率之溫度，並將該溫度用作共蒸鍍時的溫度。
[通式（1）所表示之化合物的使用的例] 通式（1）所表示之化合物用作有機發光元件的材料。尤其，較佳地用於有機發光二極體等中。 有機發光二極體： 本發明的一態樣與作為有機發光元件的發光材料的、本發明的通式（1）所表示之化合物的使用相關。在某一實施形態中，本發明的通式（1）所表示之化合物能夠有效地用作有機發光元件的發光層中之發光材料。在某一實施形態中，通式（1）所表示之化合物包含發出延遲螢光之延遲螢光（延遲螢光體）。在某一實施形態中，本發明提供具有通式（1）所表示之結構之延遲螢光體。在某一實施形態中，本發明與作為延遲螢光體的通式（1）所表示之化合物的使用相關。在某一實施形態中，在本發明中，通式（1）所表示之化合物能夠用作主體材料，並且能夠與一個以上的發光材料一起使用，發光材料可以為螢光材料、磷光材料或TADF。在某一實施形態中，通式（1）所表示之化合物亦能夠用作空穴傳輸材料。在某一實施形態中，通式（1）所表示之化合物能夠用作電子傳輸材料。在某一實施形態中，本發明與從通式（1）所表示之化合物產生延遲螢光之方法相關。在某一實施形態中，包含化合物作為發光材料之有機發光元件發出延遲螢光，並且顯示高光輻射效率。 在某一實施形態中，發光層包含通式（1）所表示之化合物，通式（1）所表示之化合物與基材平行地取向。在某一實施形態中，基材為薄膜形成表面。在某一實施形態中，通式（1）所表示之化合物相對於薄膜形成表面的取向影響藉由排列之化合物所發出之光的傳播方向或者決定該方向。在某一實施形態中，對藉由通式（1）所表示之化合物所發出之光的傳播方向進行排列以改善來自發光層的光提取效率。 本發明的一態樣與有機發光元件相關。在某一實施形態中，有機發光元件包括發光層。在某一實施形態中，發光層包含通式（1）所表示之化合物作為發光材料。在某一實施形態中，有機發光元件為有機光致發光元件（有機PL元件）。在某一實施形態中，有機發光元件為有機電致發光元件（有機EL元件）。在某一實施形態中，通式（1）所表示之化合物輔助發光層中所包含之其他發光材料的光輻射（作為所謂之輔助摻雜劑）。在某一實施形態中，發光層中所包含之通式（1）所表示之化合物處於其最低的激發單重態能階，並且包含在發光層中所包含之主體材料的最低激發單重態能階與發光層中所包含之其他發光材料的最低激發單重態能階之間。 在某一實施形態中，有機光致發光元件包括至少一個發光層。在某一實施形態中，有機電致發光元件至少包括陽極、陰極及前述陽極與前述陰極之間的有機層。在某一實施形態中，有機層至少包括發光層。在某一實施形態中，有機層僅包括發光層。在某一實施形態中，有機層除了發光層以外還包括一個以上的有機層。作為有機層的例，可以舉出空穴傳輸層、空穴注入層、電子障壁層、空穴障壁層、電子注入層、電子傳輸層及激子障壁層。在某一實施形態中，空穴傳輸層可以為具有空穴注入功能之空穴注入傳輸層，電子傳輸層可以為具有電子注入功能之電子注入傳輸層。
發光層： 在某一實施形態中，發光層為分別從陽極及陰極注入之空穴及電子再鍵結而形成激子之層。在某一實施形態中，層發出光。 在某一實施形態中，僅使用發光材料作為發光層。在某一實施形態中，發光層包含發光材料和主體材料。在某一實施形態中，發光材料為通式（1）的一個以上的化合物。在某一實施形態中，為了提高有機電致發光元件及有機光致發光元件的光輻射效率，將在發光材料中所產生之單重態激子及三重態激子限制在發光材料內。在某一實施形態中，在發光層中，除了發光材料以外還使用主體材料。在某一實施形態中，主體材料為有機化合物。在某一實施形態中，有機化合物具有激發單重態能量及激發三重態能量，其至少一個高於本發明的發光材料的該等。在某一實施形態中，本發明的發光材料中所產生之單重態激子及三重態激子被限制在本發明的發光材料的分子中。在某一實施形態中，為了提高光輻射效率，單重態及三重態的激子被充分地限制。在某一實施形態中，儘管仍然可以獲得高光輻射效率，但是單重態激子及三重態激子無法被充分地限制，亦即能夠實現高光輻射效率之主體材料能夠無特別限定地用於本發明中。在某一實施形態中，在本發明的元件的發光層中的發光材料中產生光輻射。在某一實施形態中，輻射光包含螢光及延遲螢光這兩者。在某一實施形態中，輻射光包含來自主體材料的輻射光。在某一實施形態中，輻射光由來自主體材料的輻射光組成。在某一實施形態中，輻射光包含來自通式（1）所表示之化合物的輻射光和來自主體材料的輻射光。在某一實施形態中，可以使用TADF分子和主體材料。在某一實施形態中，TADF為輔助摻雜劑，激發單重態能量低於發光層中的主體材料，並且激發單重態能量高於發光層中的發光材料。
在將通式（1）所表示之化合物用作輔助摻雜劑時，可以採用各種化合物作為發光材料（較佳為螢光材料）。作為該種發光材料，能夠使用蒽衍生物、稠四苯衍生物、稠四苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物、䓛衍生物、紅螢烯衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、茋衍生物、茀衍生物、蒽基（Anthryl）衍生物、吡咯亞甲基衍生物、聯三苯衍生物、伸聯三苯（terphenylene）衍生物、熒蒽衍生物、胺衍生物、喹吖酮衍生物、㗁二唑衍生物、丙二腈衍生物、吡喃衍生物、咔唑衍生物、久洛尼定衍生物、噻唑衍生物、具有金屬（Al，Zn）之衍生物等。該等例示骨架可以具有取代基，亦可以不具有取代基。又，可以組合該等例示骨架彼此。 在以下中，例示出能夠與具有通式（1）所表示之結構之輔助摻雜劑組合使用之發光材料。
[化學式16]
又，亦能夠特佳地採用WO2015/022974號公報的0220～0239段中所記載的化合物作為與具有通式（1）所表示之結構之輔助摻雜劑一起使用之發光材料。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（2）所表示之化合物。 [化學式17]
在通式（2）中，R 1、R 3～R 16分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 R 2表示受體基團或者R 1和R 2彼此鍵結而形成受體基團或者R 2和R 3彼此鍵結而形成受體基團。 R 3和R 4、R 4和R 5、R 5和R 6、R 6和R 7、R 7和R 8、R 9和R 10、R 10和R 11、R 11和R 12、R 12和R 13、R 13和R 14、R 14和R 15、R 15和R 16可以彼此鍵結而形成環狀結構。 X 1表示O或NR，R表示取代基。 X 2～X 4中的X 3及X 4中的至少一者可以為O或NR且其餘部分為O或NR，亦可以不連接。在不連接時，兩端分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 通式（1）中的C-R 1、C-R 3、C-R 4、C-R 5、C-R 6、C-R 7、C-R 8、C-R 9、C-R 10、C-R 11、C-R 12、C-R 13、C-R 14、C-R 15、C-R 16可以取代為N。
在本發明的一態樣中，在X 2為O或NR時，R 7為受體基團、R 6和R 7彼此鍵結而形成受體基團或者R 7和R 8彼此鍵結而形成受體基團。在本發明的一態樣中，在X 3為O或NR時，R 10為受體基團、R 9和R 10彼此鍵結而形成受體基團或者R 10和R 11彼此鍵結而形成受體基團。在本發明的一態樣中，在X 4為O或NR時，R 15為受體基團、R 14和R 15彼此鍵結而形成受體基團或者R 15和R 16彼此鍵結而形成受體基團。在本發明的一態樣中，在X 2為NR、R為經取代或未經取代的苯基、藉由與R 8鍵結之碳原子直接鍵結而形成咔唑環時，前述咔唑環的3位及6位中的至少一者經受體基團取代。在本發明的一態樣中，在X 3為NR、R為經取代或未經取代的苯基、藉由與R 9鍵結之碳原子直接鍵結而形成咔唑環時，前述咔唑環的3位及6位中的至少一者經受體基團取代。在本發明的一態樣中，在X 4為NR、R為經取代或未經取代的苯基、藉由與R 16鍵結之碳原子直接鍵結而形成咔唑環時，前述咔唑環的3位及6位中的至少一者經受體基團取代。在本發明的一態樣中，在X 1為NR、R為經取代或未經取代的苯基、藉由與R 1鍵結之碳原子直接鍵結而形成咔唑環時，前述咔唑環的3位經受體基團取代（其中，3位存在於前述苯基上）。在本發明的一態樣中，為下述通式（2a）所表示之化合物。 [化學式18]
在通式（2a）中，R 1、R 3、R 6～R 11、R 14～R 16分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 R 2表示受體基團或者R 1和R 2彼此鍵結而形成受體基團或者R 2和R 3彼此鍵結而形成受體基團。 R 6和R 7、R 7和R 8、R 9和R 10、R 10和R 11、R 14和R 15、R 15和R 16可以彼此鍵結而形成環狀結構。 X 1表示O或NR，R表示取代基。 X 2～X 4中的X 3及X 4中的至少一者可以為O或NR且其餘部分為O或NR，亦可以不連接。在不連接時，兩端分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 Ar 1及Ar 2分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。 通式（1）中的C-R 1、C-R 3、C-R 6、C-R 7、C-R 8、C-R 9、C-R 10、C-R 11、C-R 14、C-R 15、C-R 16可以取代為N。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（3）所表示之化合物。 [化學式19]
在通式（3）中，R 1及R 2分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基，R 3～R 16分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 R 1和R 3、R 3和R 4、R 4和R 5、R 5和R 6、R 6和R 7、R 7和R 8、R 8和R 9、R 9和R 2、R 2和R 10、R 10和R 11、R 11和R 12、R 12和R 13、R 13和R 14、R 14和R 15、R 15和R 16、R 16和R 1可以彼此鍵結而形成環狀結構。通式（1）中的C-R 3、C-R 4、C-R 5、C-R 6、C-R 7、C-R 8、C-R 9、C-R 10、C-R 11、C-R 12、C-R 13、C-R 14、C-R 15、C-R 16可以經N取代。
在本發明的一態樣中，R 1及R 2分別獨立地為可以稠合有其他環的經取代或未經取代的苯基。在本發明的一態樣中，R 3及R 10分別獨立地為經取代的胺基。在本發明的一態樣中，R 1和R 3及R 2和R 10中的至少一者的組合彼此鍵結而形成環狀結構。在本發明的一態樣中，前述環狀結構包含苯并氮雜硼烷環。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（4）所表示之化合物。 [化學式20]
在通式（4）中，Z 1及Z 2分別獨立地表示經取代或未經取代的芳香環或者經取代或未經取代的雜芳香環， R 1～R 9分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 R 1和R 2、R 2和R 3、R 3和R 4、R 4和R 5、R 5和R 6、R 7和R 8、R 8和R 9可以彼此鍵結而形成環狀結構。 其中，Z 1、Z 2、R 1和R 2彼此鍵結而形成之環、R 2和R 3彼此鍵結而形成之環、R 4和R 5彼此鍵結而形成之環及R 5和R 6彼此鍵結而形成之環中的至少一個為經取代或未經取代的苯并呋喃的呋喃環、經取代或未經取代的苯并噻吩的噻吩環、經取代或未經取代的吲哚的吡咯環，並且為R 1～R 9中的至少一個為經取代或未經取代的芳基或受體基團或者Z 1和Z 2中的至少一個具有芳基或受體基團作為取代基之環。 構成前述苯并呋喃環、前述苯并噻吩環、前述吲哚環之苯環骨架構成碳原子中能夠取代的碳原子可以經氮原子取代。通式（1）中的C-R 1、C-R 2、C-R 3、C-R 4、C-R 5、C-R 6、C-R 7、C-R 8、C-R 9可以取代為N。
在本發明的一態樣中，Z 1及Z 2分別獨立地為經取代或未經取代的非稠合苯環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之呋喃環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之噻吩環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之吡咯環。在本發明的一態樣中，R 1～R 9分別獨立地為經取代或未經取代的芳基或者受體基團，或者選自包括R 1和R 2彼此鍵結而形成之環、R 2和R 3彼此鍵結而形成之環、R 4和R 5彼此鍵結而形成之環及R 5和R 6彼此鍵結而形成之環之群組中的一個以上的環為經取代或未經取代的苯環稠合而成之呋喃環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之噻吩環或者經取代或未經取代的苯環稠合而成之吡咯環。在本發明的一態樣中，R 8為經取代或未經取代的芳基或者受體基團。在本發明的一態樣中，包含兩個以上選自包括苯并呋喃環、前述苯并噻吩環及前述吲哚環之群組中的環。
作為進一步較佳的發光材料，可以舉出具有下述結構α的碳-碳鍵a與構成經取代或未經取代的苯并呋喃環之呋喃環、構成經取代或未經取代的苯并噻吩環之噻吩環或者構成經取代或未經取代的吲哚環之吡咯環稠合、或者碳-碳鍵b與構成經取代或未經取代的二苯并呋喃環之苯環、構成經取代或未經取代的二苯并噻吩環之苯環、構成經取代或未經取代的咔唑環之苯環或者構成經取代或未經取代的二苯并二㗁烷環之苯環稠合而成之稠環結構A（結構中的氫原子可以經氘原子或取代基取代）之化合物。 [化學式21]
在結構α中，X 1及X 2分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基鍵結而成之氮原子或氧原子， Z表示經取代或未經取代的芳香環或者經取代或未經取代的雜芳香環， R 1表示氫原子、氘原子或取代基， Z和X 2可以彼此鍵結而形成環狀結構。 在稠環結構A中，與b稠合之結構、與X 1、b稠合之結構及Z、Z和X 2可以彼此鍵結而形成環狀結構。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（5）所表示之化合物。 [化學式22]
在通式（5）中，Z 1表示經取代或未經取代的苯環稠合而成之呋喃環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之噻吩環或者經取代或未經取代的苯環稠合而成之N-取代吡咯環， Z 2及Z 3分別獨立地表示經取代或未經取代的芳香環或者經取代或未經取代的雜芳香環， R 1表示氫原子、氘原子或取代基， R 2及R 3分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。 Z 1和R 1、R 2和Z 2、Z 2和Z 3、Z 3和R 3可以彼此鍵結而形成環狀結構。其中，R 2和Z 2、Z 2和Z 3、Z 3和R 3中的至少1組彼此鍵結而形成環狀結構。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（6）所表示之化合物。 [化學式23]
在通式（6）中，X 3表示氧原子或硫原子， Z 2及Z 3分別獨立地表示經取代或未經取代的芳香環或者經取代或未經取代的雜芳香環， R 1及R 4～R 7表示氫原子、氘原子或取代基， R 2及R 3分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。 R 2和Z 2、Z 2和Z 3、Z 3和R 3、R 4和R 5、R 5和R 6、R 6和R 7可以彼此鍵結而形成環狀結構。其中，R 2和Z 2、Z 2和Z 3、Z 3和R 3中的至少1組彼此鍵結而形成環狀結構。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（7）所表示之化合物。 [化學式24]
在通式（7）中，X 4表示氧原子或硫原子， Z 2及Z 3分別獨立地表示經取代或未經取代的芳香環或者經取代或未經取代的雜芳香環， R 1及R 4a～R 7a表示氫原子、氘原子或取代基， R 2及R 3分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。 R 2和Z 2、Z 2和Z 3、Z 3和R 3、R 4a和R 5a、R 5a和R 6a、R 6a和R 7a、R 7a和R 1可以彼此鍵結而形成環狀結構。其中，R 2和Z 2、Z 2和Z 3、Z 3和R 3中的至少1組彼此鍵結而形成環狀結構。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（8）所表示之化合物。 [化學式25]
在通式（8）中，Z 1表示經取代或未經取代的苯環稠合而成之呋喃環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之噻吩環或者經取代或未經取代的苯環稠合而成之N-取代吡咯環， Z 3表示經取代或未經取代的芳香環或者經取代或未經取代的雜芳香環， R 1及R 8～R 14分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基， R 3表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。 Z 1和R 1、R 8和R 9、R 9和R 10、R 10和R 11、R 11和R 12、R 12和R 13、R 13和R 14、R 14和Z 3、Z 3和R 3可以彼此鍵結而形成環狀結構。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（9）所表示之化合物。 [化學式26]
在通式（9）中，Z 1及Z 4分別獨立地表示經取代或未經取代的苯環稠合而成之呋喃環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之噻吩環或者經取代或未經取代的苯環稠合而成之N-取代吡咯環， Z 3表示經取代或未經取代的芳香環或者經取代或未經取代的雜芳香環， R 1及R 15～R 17分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基， R 3表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。 Z 1和R 1、Z 4和R 15、R 15和R 16、R 16和R 17、R 17和Z 3、Z 3和R 3可以彼此鍵結而形成環狀結構。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（10）所表示之化合物。 [化學式27]
在通式（10）中，Z 1及Z 5分別獨立地表示經取代或未經取代的苯環稠合而成之呋喃環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之噻吩環或者經取代或未經取代的苯環稠合而成之N-取代吡咯環， Z 3表示經取代或未經取代的芳香環或者經取代或未經取代的雜芳香環， R 1表示氫原子、氘原子或取代基， R 2及R 3分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。 Z 1和R 1、R 2和Z 5、Z 5和Z 3、Z 3和R 3可以彼此鍵結而形成環狀結構。其中，R 2和Z 2、Z 2和Z 3、Z 3和R 3中的至少1組彼此鍵結而形成環狀結構。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（11）所表示之化合物。 [化學式28]
在通式（11）中，Z 1表示經取代或未經取代的苯環稠合而成之呋喃環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之噻吩環或者經取代或未經取代的苯環稠合而成之N-取代吡咯環， Z 2表示經取代或未經取代的芳香環或者經取代或未經取代的雜芳香環， R 1及R 21～R 27分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基， R 2表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。 R 1和Z 1、R 2和Z 2、Z 2和R 21、R 21和R 22、R 22和R 23、R 23和R 24、R 24和R 25、R 25和R 26、R 26和R 27可以彼此鍵結而形成環狀結構。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（12）所表示之化合物。 [化學式29]
在通式（12）中，Z 1及Z 6分別獨立地表示經取代或未經取代的苯環稠合而成之呋喃環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之噻吩環或者經取代或未經取代的苯環稠合而成之N-取代吡咯環， Z 2表示經取代或未經取代的芳香環或者經取代或未經取代的雜芳香環， R 1及R 28～R 30分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基， R 2表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。 R 1和Z 1、R 2和Z 2、Z 2和R 28、R 28和R 29、R 29和R 30、R 30和Z 6可以彼此鍵結而形成環狀結構。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（13）所表示之化合物。 [化學式30]
在通式（13）中，Z 1及Z 7分別獨立地表示經取代或未經取代的苯環稠合而成之呋喃環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之噻吩環或者經取代或未經取代的苯環稠合而成之N-取代吡咯環， Z 2表示經取代或未經取代的芳香環或者經取代或未經取代的雜芳香環， R 1表示氫原子、氘原子或取代基， R 2及R 3分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。 R 1和Z 1、R 2和Z 2、Z 2和Z 7、Z 7和R 3可以彼此鍵結而形成環狀結構。其中，R 2和Z 2、Z 2和Z 7、Z 7和R 3中的至少1組彼此鍵結而形成環狀結構。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（14）所表示之化合物。 [化學式31]
在通式（14）中，Z 1表示經取代或未經取代的苯環稠合而成之呋喃環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之噻吩環或者經取代或未經取代的苯環稠合而成之N-取代吡咯環， R 1及R 31～R 44分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。 R 1和Z 1、R 31和R 32、R 32和R 33、R 33和R 34、R 34和R 35、R 35和R 36、R 36和R 37、R 37和R 38、R 38和R 39、R 39和R 40、R 40和R 41、R 41和R 42、R 42和R 43、R 43和R 44可以彼此鍵結而形成環狀結構。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（15）所表示之化合物。 [化學式32]
在通式（15）中，Z 1及Z 8分別獨立地表示經取代或未經取代的苯環稠合而成之呋喃環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之噻吩環或者經取代或未經取代的苯環稠合而成之N-取代吡咯環， R 1及R 51～R 60分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 R 1和Z 1、R 51和R 52、R 52和R 53、R 53和R 54、R 54和R 55、R 55和R 56、R 56和R 57、R 57和R 58、R 58和R 59、R 59和R 60、R 60和Z 8可以彼此鍵結而形成環狀結構。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（16）所表示之化合物。 [化學式33]
在通式（16）中，Z 1、Z 8及Z 9分別獨立地表示經取代或未經取代的苯環稠合而成之呋喃環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之噻吩環或者經取代或未經取代的苯環稠合而成之N-取代吡咯環， R 1及R 61～R 66分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 R 1和Z 1、Z 9和R 61、R 61和R 62、R 62和R 63、R 63和R 64、R 64和R 65、R 65和R 66、R 66和Z 8可以彼此鍵結而形成環狀結構。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（17）所表示之化合物。 [化學式34]
在通式（17）中，Z 1、Z 9及Z 10分別獨立地表示經取代或未經取代的苯環稠合而成之呋喃環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之噻吩環或者經取代或未經取代的苯環稠合而成之N-取代吡咯環， R 1及R 67～R 69分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基， R 70表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。 R 1和Z 1、Z 9和R 67、R 67和R 68、R 68和R 69、R 69和Z 10、Z 10和R 70可以彼此鍵結而形成環狀結構。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（18）所表示之化合物。 [化學式35]
在通式（18）中，Z 1、Z 11及Z 12分別獨立地表示經取代或未經取代的苯環稠合而成之呋喃環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之噻吩環或者經取代或未經取代的苯環稠合而成之N-取代吡咯環， R 1及R 72～R 74分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基， R 71表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。 R 1和Z 1、R 71和Z 11、Z 11和R 72、R 72和R 73、R 73和Z 74、R 74和Z 12可以彼此鍵結而形成環狀結構。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（19）所表示之化合物。 [化學式36]
在通式（19）中，Z 1及Z 11分別獨立地表示經取代或未經取代的苯環稠合而成之呋喃環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之噻吩環或者經取代或未經取代的苯環稠合而成之N-取代吡咯環， R 1及R 76～R 82分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基， R 75表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。 R 1和Z 1、R 75和Z 11、Z 11和R 76、R 76和R 77、R 77和R 78、R 78和R 79、R 79和R 80、R 80和R 81、R 81和R 82可以彼此鍵結而形成環狀結構。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（20）所表示之化合物。 [化學式37]
在通式（20）中，X 5表示氧原子、硫原子、或者經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基鍵結而成之氮原子， R 101～R 130分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基， R 101和R 102、R 102和R 103、R 103和R 104、R 104和R 105、R 105和R 106、R 106和R 107、R 107和R 108、R 108和R 109、R 109和R 110、R 110和R 111、R 111和R 112、R 112和R 113、R 113和R 114、R 114和R 115、R 115和R 116、R 116和R 117、R 117和R 118、R 118和R 119、R 119和R 120、R 120和R 121、R 121和R 122、R 122和R 123、R 123和R 124、R 124和R 125、R 125和R 126、R 126和R 127、R 127和R 128、R 128和R 129、R 129和R 130、R 130和R 101可以彼此鍵結而形成環狀結構。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（21）所表示之化合物。 [化學式38]
在通式（21）中，R 1及R 2分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基， Z 1及Z 2分別獨立地表示經取代或未經取代的芳香環或者經取代或未經取代的雜芳香環， R 3～R 9分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 其中，R 1、R 2、Z 1及Z 2中的至少一個包含經取代或未經取代的苯并呋喃環、經取代或未經取代的苯并噻吩環、經取代或未經取代的吲哚環。 R 1和Z 1、Z 1和R 3、R 3和R 4、R 4和R 5、R 5和Z 2、Z 2和R 2、R 2和R 6、R 6和R 7、R 7和R 8、R 8和R 9、R 9和R 1可以彼此鍵結而形成環狀結構。 構成前述苯并呋喃環、前述苯并噻吩環、前述吲哚環之苯環骨架構成碳原子中能夠取代的碳原子可以經氮原子取代。通式（1）中的C-R 3、C-R 4、C-R 5、C-R 6、C-R 7、C-R 8、C-R 9可以取代為N。
在本發明的一態樣中，R 1及R 2分別獨立地為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的苯基或者包含選自包括經取代或未經取代的苯并呋喃環、經取代或未經取代的苯并噻吩環及經取代或未經取代的吲哚環之群組中的一個以上的環結構之基團。在本發明的一態樣中，Z 1及Z 2分別獨立地為經取代或未經取代的非稠合苯環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之呋喃環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之噻吩環、經取代或未經取代的苯環稠合而成之吡咯環、經取代或未經取代的苯并呋喃環稠合而成之苯環、經取代或未經取代的苯并噻吩環稠合而成之苯環或者經取代或未經取代的吲哚環稠合而成之苯環。在本發明的一態樣中，R 1和Z 1彼此鍵結而形成環狀結構。在本發明的一態樣中，R 1和Z 1彼此鍵結而形成吡咯環。
作為進一步較佳的發光材料，亦可以舉出以下通式（22）所表示之化合物。 [化學式39]
在通式（22）中，X 1及X 2中的一者為氮原子，另一者為硼原子，R 1～R 26、A 1、A 2分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基，R 1和R 2、R 2和R 3、R 3和R 4、R 4和R 5、R 5和R 6、R 6和R 7、R 7和R 8、R 8和R 9、R 9和R 10、R 10和R 11、R 11和R 12、R 13和R 14、R 14和R 15、R 15和R 16、R 16和R 17、R 17和R 18、R 18和R 19、R 19和R 20、R 20和R 21、R 21和R 22、R 22和R 23、R 23和R 24、R 24和R 25、R 25和R 26可以彼此鍵結而形成環狀結構，其中，在X 1為氮原子時，R 17和R 18彼此鍵結而形成單鍵以形成吡咯環，在X 2為氮原子時，R 21和R 22彼此鍵結而形成單鍵以形成吡咯環。其中，在X 1為氮原子，R 7和R 8及R 21和R 22經由氮原子鍵結而形成6員環，R 17和R 18彼此鍵結而形成單鍵時，R 1～R 6中的至少一個為經取代或未經取代的芳基或者R 1和R 2、R 2和R 3、R 3和R 4、R 4和R 5、R 5和R 6中的任一個彼此鍵結而形成芳香環或雜芳環。
在本發明的一態樣中，R 3及R 6中的至少一者為取代基。在本發明的一態樣中，R 3及R 6均為取代基。在本發明的一態樣中，R 3及R 6所表示之取代基為選自包括烷基及芳基之群組中的一個基團或兩個以上組合而獲得之基團。在本發明的一態樣中，R 8及R 12均為取代基。在本發明的一態樣中，由下述通式（1a）表示。 [化學式40]
在通式（22a）中，Ar 1～Ar 4分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基，R 41及R 42分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基，m1及m2分別獨立地表示0～5的整數，n1及n3分別獨立地表示0～4的整數，n2及n4分別獨立地表示0～3的整數。A 1、A 2分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。
在本發明的一態樣中，A 1及A 2分別獨立地為哈米特的σp值大於0.2的基團。在本發明的一態樣中，A 1及A 2均為氰基。在本發明的一態樣中，A 1及A 2均為鹵素原子。在本發明的一態樣中，具有旋轉對稱結構。
在以下中，舉出上述具有稠環結構A之化合物、通式（5）～（22）中的任一個所表示之化合物的較佳具體例。 [化學式41] [化學式42] [化學式43]
在某一實施形態中，在使用主體材料時，作為發光層中所包含之發光材料的本發明的化合物的量為0.1重量%以上。在某一實施形態中，在使用主體材料時，作為發光層中所包含之發光材料的本發明的化合物的量為1重量%以上。在某一實施形態中，在使用主體材料時，作為發光層中所包含之發光材料的本發明的化合物的量為50重量%以下。在某一實施形態中，在使用主體材料時，作為發光層中所包含之發光材料的本發明的化合物的量為20重量%以下。在某一實施形態中，在使用主體材料時，作為發光層中所包含之發光材料的本發明的化合物的量為10重量%以下。 在某一實施形態中，發光層的主體材料為具有空穴傳輸功能及電子傳輸功能之有機化合物。在某一實施形態中，發光層的主體材料為防止輻射光的波長增加之有機化合物。在某一實施形態中，發光層的主體材料為具有高的玻璃轉移溫度之有機化合物。
在一些實施形態中，主體材料選自包括以下之群組： [化學式44] 在某一實施形態中，發光層包含兩種類以上的結構不同之TADF分子。例如，激發單重態能階按主體材料、第1TADF分子、第2TADF分子的順序高，並且能夠設為包含該等3種的材料之發光層。此時，第1TADF分子和第2TADF分子的最低激發單重態能階與77K的最低激發三重態能階之差ΔE ST均為0.3eV以下為較佳，0.25eV以下為更佳，0.2eV以下為更佳，0.15eV以下為更佳，0.1eV以下為進一步較佳，0.07eV以下為更進一步較佳，0.05eV以下為又進一步較佳，0.03eV以下為再進一步較佳，0.01eV以下為特佳。發光層中之第1TADF分子的含量多於第2TADF分子的含量為較佳。又，發光層中之主體材料的含量多於第2TADF分子的含量為較佳。發光層中之第1TADF分子的含量可以多於主體材料的含量，亦可以少於主體材料的含量，亦可以相同。在某一實施形態中，可以將發光層內的組成設為如下：將主體材料設為10～70重量%，將第1TADF分子設為10～80重量%，將第2TADF分子設為0.1～30重量%。在某一實施形態中，可以將發光層內的組成設為如下：將主體材料設為20～45重量%，將第1TADF分子設為50～75重量%，將第2TADF分子設為5～20重量%。在某一實施形態中，基於第1TADF分子和主體材料的共蒸鍍膜（該共蒸鍍膜中之第1TADF分子的含有率=A重量%）的光激發之發光量子產率φPL1（A）與基於第2TADF分子和主體材料的共蒸鍍膜（該共蒸鍍膜中之第2TADF分子的含有率=A重量%）的光激發之發光量子產率φPL2（A）滿足φPL1（A）＞φPL2（A）的關係式。在某一實施形態中，基於第2TADF分子和主體材料的共蒸鍍膜（該共蒸鍍膜中之第2TADF分子的含有率=B重量%）的光激發之發光量子產率φPL2（B）與基於第2TADF分子的單獨膜的光激發之發光量子產率φPL2（100）滿足φPL2（B）＞φPL2（100）的關係式。在某一實施形態中，發光層能夠包含3種類的結構不同之TADF分子。本發明的化合物可以為發光層中所包含之複數個TADF化合物中的任一個。 在某一實施形態中，發光層能夠由選自包括主體材料、輔助摻雜劑及發光材料之群組中的材料構成。在某一實施形態中，發光層不包含金屬元素。在某一實施形態中，發光層能夠由材料構成，該材料僅由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子、氧原子及硫原子之群組中的原子構成。或者，發光層亦能夠由材料構成，該材料僅由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子及氧原子之群組中的原子構成。或者，發光層亦能夠由材料構成，該材料僅由選自包括碳原子、氫原子、氮原子及氧原子之群組中的原子構成。 在發光層包含除了本發明的化合物以外的TADF材料時，該TADF材料可以為公知的延遲螢光材料。作為較佳延遲螢光材料，包含WO2013/154064號公報的0008～0048段及0095～0133段、WO2013/011954號公報的0007～0047段及0073～0085段、WO2013/011955號公報的0007～0033段及0059～0066段、WO2013/081088號公報的0008～0071段及0118～0133段、日本特開2013-256490號公報的0009～0046段及0093～0134段、日本特開2013-116975號公報的0008～0020段及0038～0040段、WO2013/133359號公報的0007～0032段及0079～0084段、WO2013/161437號公報的0008～0054段及0101～0121段、日本特開2014-9352號公報的0007～0041段及0060～0069段、日本特開2014-9224號公報的0008～0048段及0067～0076段、日本特開2017-119663號公報的0013～0025段、日本特開2017-119664號公報的0013～0026段、日本特開2017-222623號公報的0012～0025段、日本特開2017-226838號公報的0010～0050段、日本特開2018-100411號公報的0012～0043段、WO2018/047853號公報的0016～0044段中所記載之通式中所包含之化合物、尤其為示例性化合物且能夠輻射延遲螢光者。又，其中，能夠較佳地採用日本特開2013-253121號公報、WO2013/133359號公報、WO2014/034535號公報、WO2014/115743號公報、WO2014/122895號公報、WO2014/126200號公報、WO2014/136758號公報、WO2014/133121號公報、WO2014/136860號公報、WO2014/196585號公報、WO2014/189122號公報、WO2014/168101號公報、WO2015/008580號公報、WO2014/203840號公報、WO2015/002213號公報、WO2015/016200號公報、WO2015/019725號公報、WO2015/072470號公報、WO2015/108049號公報、WO2015/080182號公報、WO2015/072537號公報、WO2015/080183號公報、日本特開2015-129240號公報、WO2015/129714號公報、WO2015/129715號公報、WO2015/133501號公報、WO2015/136880號公報、WO2015/137244號公報、WO2015/137202號公報、WO2015/137136號公報、WO2015/146541號公報、WO2015/159541號公報中所記載之發光材料且能夠輻射延遲螢光者。再者，在該段中所記載之上述公報作為本說明書的一部分而引用於此。
在以下中，對除了有機電致發光元件的各構件及發光層以外的各層進行說明。
基材： 在一些實施形態中，本發明的有機電致發光元件被基材保持，該基材並無特別限定，只要使用通常在有機電致發光元件中通常使用之、例如由玻璃、透明塑膠、石英及矽形成之任一材料即可。
陽極： 在一些實施形態中，有機電致發光裝置的陽極由金屬、合金、導電性化合物或該等組合製造。在一些實施形態中，前述金屬、合金或導電性化合物具有高的功函數（4eV以上）。在一些實施形態中，前述金屬為Au。在一些實施形態中，導電性的透明材料可以從CuI、氧化銦錫（ITO）、SnO 2及ZnO進行選擇。在一些實施形態中，使用IDIXO（In 2O 3-ZnO）等能夠形成透明的導電膜之非晶材料。在一些實施形態中，前述陽極為薄膜。在一些實施形態中，前述薄膜藉由蒸鍍或濺鍍來製作。在一些實施形態中，藉由光微影方法對前述薄膜進行圖案化。在一些實施形態中，在圖案不需要高精度（例如，約100μm以上）的情況下，該圖案可以使用較佳形狀的遮罩對電極材料進行蒸鍍或濺鍍而形成。在一些實施形態中，在能夠塗佈有機導電性化合物等塗佈材料時，可以使用印刷法或塗佈法等濕膜形成方法。在一些實施形態中，在輻射光穿過陽極時，陽極具有超過10%的透射率，該陽極每單位面積具有幾百歐姆以下的片電阻。在一些實施形態中，陽極的厚度為10～1,000nm。在一些實施形態中，陽極的厚度為10～200nm。在一些實施形態中，陽極的厚度依據所使用之材料而發生變動。
陰極： 在一些實施形態中，前述陰極由具有低的功函數之金屬（4eV以下）（稱為電子注入金屬）、合金、導電性化合物或其組合等電極材料製作。在一些實施形態中，前述電極材料可以從鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂-銅混合物、鎂-銀混合物、鎂-鋁混合物、鎂-銦混合物、鋁-氧化鋁（Al 2O 3）混合物、銦、鋰-鋁混合物及稀土元素進行選擇。在一些實施形態中，可以使用電子注入金屬與具有高於電子注入金屬的功函數之穩定的金屬亦即第2金屬的混合物。在一些實施形態中，前述混合物可以從鎂-銀混合物、鎂-鋁混合物、鎂-銦混合物、鋁-氧化鋁（Al 2O 3）混合物、鋰-鋁混合物及鋁進行選擇。在一些實施形態中，前述混合物提高電子注入特性及對氧化之耐性。在一些實施形態中，陰極藉由蒸鍍或濺鍍將電極材料形成為薄膜來製造。在一些實施形態中，前述陰極每單位面積具有幾百歐姆以下的片電阻。在一些實施形態中，前述陰極的厚度為10nm～5μm。在一些實施形態中，前述陰極的厚度為50～200nm。在一些實施形態中，有機電致發光元件的陽極及陰極中的任一個為透明或半透明，以使輻射光透射。在一些實施形態中，透明或半透明的電致發光元件提高光輻射亮度。 在一些實施形態中，藉由由針對前述陽極所述之導電性的透明的材料形成前述陰極來形成透明或半透明的陰極。在一些實施形態中，元件包含陽極和陰極，但是均為透明或半透明。
注入層： 注入層為電極與有機層之間的層。在一些實施形態中，前述注入層減少驅動電壓，並且增強光輻射亮度。在一些實施形態中，前述注入層包括空穴注入層和電子注入層。前述注入層能夠配置於陽極與發光層或空穴傳輸層之間以及陰極與發光層或電子傳輸層之間。在一些實施形態中，存在注入層。在一些實施形態中，不存在注入層。 在以下，舉出能夠用作空穴注入材料之較佳化合物例。
[化學式45]
接著，舉出能夠用作電子注入材料之較佳化合物例。 [化學式46]
障壁層： 障壁層為能夠阻止存在於發光層中之電荷（電子或空穴）和/或激子向發光層的外側擴散之層。在一些實施形態中，電子障壁層存在於發光層與空穴傳輸層之間以阻止電子穿過發光層而到達空穴傳輸層。在一些實施形態中，空穴障壁層存在於發光層與電子傳輸層之間以阻止空穴穿過發光層而到達電子傳輸層。在一些實施形態中，障壁層阻止激子向發光層的外側擴散。在一些實施形態中，電子障壁層及空穴障壁層構成激子障壁層。本說明書中所使用之術語“電子障壁層”或“激子障壁層”包括具有電子障壁層的功能及激子障壁層的功能這兩者之層。
空穴障壁層： 空穴障壁層作為電子傳輸層而發揮功能。在一些實施形態中，在電子的傳輸期間，空穴障壁層阻止空穴到達電子傳輸層。在一些實施形態中，空穴障壁層提高發光層中之電子與空穴的再鍵結的機率。用於空穴障壁層中之材料可以為與針對電子傳輸層所述者相同的材料。 在以下，舉出能夠用於空穴障壁層中之較佳化合物例。
[化學式47]
電子障壁層： 電子障壁層傳輸空穴。在一些實施形態中，在空穴的傳輸期間，電子障壁層阻止電子到達空穴傳輸層。在一些實施形態中，電子障壁層提高發光層中之電子與空穴的再鍵結的機率。用於電子障壁層中之材料可以為與針對空穴傳輸層所述者相同的材料。 在以下，舉出能夠用作電子障壁材料之較佳化合物的具體例。
[化學式48]
激子障壁層： 激子障壁層阻止藉由發光層中之空穴與電子的再鍵結而產生之激子擴散至電子傳輸層。在一些實施形態中，激子障壁層能夠有效地限制（confinement）發光層中之激子。在一些實施形態中，提高裝置的光輻射效率。在一些實施形態中，激子障壁層在陽極側和陰極側中的任一側與發光層相鄰及與其兩側的發光層相鄰。在一些實施形態中，在激子障壁層存在於陽極側時，該層可以存在於空穴傳輸層與發光層之間並與該發光層相鄰。在一些實施形態中，在激子障壁層存在於陰極側時，該層可以存在於發光層與陰極之間並與該發光層相鄰。在一些實施形態中，空穴注入層、電子障壁層或相同的層存在於陽極與和陽極側的發光層相鄰之激子障壁層之間。在一些實施形態中，空穴注入層、電子障壁層、空穴障壁層或相同的層存在於陰極與和陰極側的發光層相鄰之激子障壁層之間。在一些實施形態中，激子障壁層包含激發單重態能量和激發三重態能量，其至少一個分別高於發光材料的激發單重態能量和激發三重態能量。
空穴傳輸層： 空穴傳輸層包含空穴傳輸材料。在一些實施形態中，空穴傳輸層為單層。在一些實施形態中，空穴傳輸層具有複數個層。 在一些實施形態中，空穴傳輸材料具有空穴的注入或傳輸特性及電子的障壁特性中的一個特性。在一些實施形態中，空穴傳輸材料為有機材料。在一些實施形態中，空穴傳輸材料為無機材料。作為本發明中能夠使用之公知的空穴傳輸材料的例，並無限定，但是可以舉出三唑衍生物、㗁二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、烯丙胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、㗁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺共聚物及導電性高分子寡聚物（尤其噻吩寡聚物）或其組合。在一些實施形態中，空穴傳輸材料可以從卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯胺化合物進行選擇。在一些實施形態中，空穴傳輸材料為芳香族三級胺化合物。在以下，舉出能夠用作空穴傳輸材料之較佳化合物的具體例。
[化學式49]
電子傳輸層： 電子傳輸層包含電子傳輸材料。在一些實施形態中，電子傳輸層為單層。在一些實施形態中，電子傳輸層具有複數個層。 在一些實施形態中，電子傳輸材料只要具有將從陰極注入之電子傳輸至發光層之功能即可。在一些實施形態中，電子傳輸材料還作為空穴障壁材料而發揮功能。作為本發明中能夠使用之電子傳輸層的例，並無限定，但是可以舉出硝基取代茀衍生物、二苯醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二亞胺、亞茀基甲烷（fluorenylidene methane）衍生物、蒽醌基二甲烷、蒽酮衍生物、㗁二唑衍生物、唑衍生物、𠯤衍生物或者其組合或其聚合物。在一些實施形態中，電子傳輸材料為噻二唑衍生物或喹㗁啉衍生物。在一些實施形態中，電子傳輸材料為聚合物材料。在以下，舉出能夠用作電子傳輸材料之較佳化合物的具體例。
[化學式50]
進而，舉出作為能夠添加到各有機層中的材料的較佳化合物例。例如，可以考慮作為穩定化材料進行添加等。
[化學式51]
具體地例示出能夠用於有機電致發光元件中之較佳材料，但是能夠用於本發明中之材料不被以下的示例性化合物做限定性地解釋。又，即使為作為具有特定功能之材料例示出之化合物，亦能夠轉用為具有其他功能之材料。
裝置： 在一些實施形態中，發光層併入裝置中。例如，裝置包括OLED閥、OLED燈、電視用顯示器、電腦用監視器、移動電話及平板，但是並不限定於該等。 在一些實施形態中，電子裝置包括OLED，該OLED具有包括陽極、陰極及該陽極與該陰極之間的發光層之至少一個有機層。 在一些實施形態中，本說明書中所記載的結構物能夠併入OLED或光電子裝置等各種感光性或光活化裝置中。在一些實施形態中，前述結構物能夠用於促進裝置內的電荷轉移或能量轉移和/或用作空穴傳輸材料。作為前述裝置，例如可以舉出有機發光二極體（OLED）、有機積體電路（OIC）、有機場效電晶體（O-FET）、有機薄膜電晶體（O-TFT）、有機發光電晶體（O-LET）、有機太陽能電池（O-SC）、有機光學檢測裝置、有機感光器、有機場淬滅（field-quench）裝置（O-FQD）、發光電化學電池（LEC）或有機雷射二極體（O-laser）。
閥或燈： 在一些實施形態中，電子裝置包括OLED，該OLED具有包括陽極、陰極、該陽極與該陰極之間的發光層之至少一個有機層。 在一些實施形態中，裝置包括不同顏色之OLED。在一些實施形態中，裝置包括包含OLED的組合之陣列。在一些實施形態中，OLED的前述組合為三種顏色的組合（例如，RGB）。在一些實施形態中，OLED的前述組合為既不是紅色亦不是綠色亦不是藍色的顏色（例如，橙色及黃綠色）的組合。在一些實施形態中，OLED的前述組合為兩種顏色、四種顏色或其以上的顏色的組合。 在一些實施形態中，裝置為OLED燈，該OLED燈具備： 電路板，具備具有安裝面之第1面和與第1面相對的第2面，並且劃分至少一個開口部； 至少一個OLED，其為前述安裝面上的至少一個OLED，該至少一個OLED包括包含陽極、陰極及該陽極與該陰極之間的發光層之至少一個有機層且具有發光結構； 電路板用殼體；及 至少一個連接器，配置於前述殼體的端部，並且前述殼體及前述連接器劃分適合安裝於照明設備上之封裝。 在一些實施形態中，前述OLED燈具有複數個OLED，該複數個OLED安裝於電路板上以使光向複數個方向輻射。在一些實施形態中，向第1方向發射之一部分的光偏振而向第2方向輻射。在一些實施形態中，使用反射器將向第1方向發射之光偏振。
顯示器或屏幕： 在一些實施形態中，本發明的發光層能夠用於屏幕或顯示器中。在一些實施形態中，本發明之化合物並無限定，但是使用真空蒸發、沉積、蒸鍍或化學蒸鍍（CVD）等步驟沉積於基材上。在一些實施形態中，前述基材為用於提供具有獨特縱橫比的像素之兩面蝕刻中的照相板結構。前述屏幕（並且，亦稱為遮罩）可以用於OLED顯示器的製造步驟中。藉由設計相對應之原圖圖案，能夠在垂直方向上配置像素之間的非常陡峭的窄連接桿以及在水平方向上配置大範圍的傾斜開口部。藉此，能夠在優化TFT背板上的化學蒸鍍的同時，構成高解析度顯示器所需之像素的精細的圖案。 藉由像素的內部圖案化，能夠在水平方向及垂直方向上構成各種縱橫比的三維像素開口部。進而，像素區域中的被圖像化之“條紋”或半色調圓的使用保護特定區域中之蝕刻，直至將該等特定圖案底切並從基材移除。此時，所有像素區域以相同的蝕刻速度進行處理，但是其深度依據半色調圖案而發生變化。藉由變更半色調圖案的尺寸及間隔，能夠進行像素內的保護率各種不同之蝕刻，能夠進行形成陡峭的垂直傾斜時所需的局部深度蝕刻。 蒸鍍遮罩用較佳材料為因鋼。因鋼為在鋼廠冷軋成長的薄型片狀之金屬合金。因鋼無法作為鎳遮罩電沉積到旋轉心軸上。用於在蒸鍍用遮罩內形成開口區域的適當且低成本的方法為基於濕式化學蝕刻之方法。 在一些實施形態中，屏幕或顯示圖案為基材上的像素矩陣。在一些實施形態中，屏幕或顯示圖案使用微影（例如，光微影及電子束微影）進行加工。在一些實施形態中，屏幕或顯示圖案使用濕式化學蝕刻進行加工。在又一實施形態中，屏幕或顯示圖案使用電漿蝕刻進行加工。
裝置的製造方法： 關於OLED顯示器，通常形成大型母板，接著以單元面板單位切割該母板來製造。通常，母板上的各單元面板藉由如下形成：在基底基材上形成具有活性層和源極/汲極電極之薄膜電晶體（TFT），在前述TFT上塗佈平坦化膜以依序經時形成像素電極、發光層、對電極及封裝層，並從前述母板進行切割。 關於OLED顯示器，通常形成大型母板，接著以單元面板單位切割該母板來製造。通常，母板上的各單元面板藉由如下形成：在基底基材上形成具有活性層和源極/汲極電極之薄膜電晶體（TFT），在前述TFT上塗佈平坦化膜以依序經時形成像素電極、發光層、對電極及封裝層，並從前述母板進行切割。
在本發明的其他態樣中，提供一種有機發光二極體（OLED）顯示器的製造方法，該方法包括： 在母板的基底基材上形成障壁層之步驟； 在前述障壁層上以單元面板單位形成複數個顯示單元之步驟； 在前述單元面板的顯示單元的各自上形成封裝層之步驟；及 在前述單元面板之間的界面部上塗佈有機薄膜之步驟。 在一些實施形態中，障壁層例如為由SiNx形成之無機薄膜，障壁層的端部被由聚醯亞胺或丙烯酸形成之有機薄膜被覆。在一些實施形態中，有機薄膜輔助母板以單元面板單位被軟切。 在一些實施形態中，薄膜電晶體（TFT）層具有發光層、閘電極及源極/汲極電極。複數個顯示單元的各自可以具有薄膜電晶體（TFT）層、形成於TFT層上之平坦化膜及形成於平坦化膜上之發光單元，塗佈於前述界面部上之有機薄膜由與前述平坦化膜的材料相同的材料形成，並且與前述平坦化膜的形成同時形成。在一些實施形態中，前述發光單元藉由鈍化層、它們之間的平坦化膜及被覆並保護發光單元之封裝層與TFT層連接。在前述製造方法的一些實施形態中，前述有機薄膜不與顯示單元連接，亦不與封裝層連接。
前述有機薄膜和平坦化膜的各自可以包含聚醯亞胺及丙烯酸中的任一個。在一些實施形態中，前述障壁層可以為無機薄膜。在一些實施形態中，前述基底基材可以由聚醯亞胺形成。前述方法還可以包括在由聚醯亞胺形成之基底基材的一個表面上形成障壁層之前，在該基底基材的另一個表面上安裝由玻璃材料形成之載子基材之步驟和在沿界面部切割之前，從基底基材分離前述載子基材之步驟。在一些實施形態中，前述OLED顯示器為柔性顯示器。 在一些實施形態中，前述鈍化層為配置於TFT層上以被覆TFT層之有機薄膜。在一些實施形態中，前述平坦化膜為形成於鈍化層上之有機薄膜。在一些實施形態中，與形成於障壁層的端部之有機薄膜相同地，前述平坦化膜由聚醯亞胺或丙烯酸形成。在一些實施形態中，在製造OLED顯示器時，前述平坦化膜及有機薄膜同時形成。在一些實施形態中，前述有機薄膜可以形成於障壁層的端部，藉此，該有機薄膜的一部分直接與基底基材接觸，而該有機薄膜的其餘部分在包圍障壁層的端部的同時，與障壁層接觸。
在一些實施形態中，前述發光層具有像素電極、對電極及配置於該像素電極與該對電極之間的有機發光層。在一些實施形態中，前述像素電極與TFT層的源極/汲極電極連接。 在一些實施形態中，在通過TFT層而向像素電極施加電壓時，在像素電極與對電極之間形成適當的電壓，藉此有機發光層輻射光，從而形成圖像。以下，將具有TFT層和發光單元之圖像形成單元稱為顯示單元。 在一些實施形態中，被覆顯示單元並防止外部的水分的滲透之封裝層可以形成為有機薄膜和無機薄膜交替積層而成之薄膜狀封裝結構。在一些實施形態中，前述封裝層具有複數個薄膜積層而成之薄膜狀封裝結構。在一些實施形態中，塗佈於界面部上之有機薄膜與複數個顯示單元的各自隔開間隔而配置。在一些實施形態中，前述有機薄膜以如下態樣形成：一部分的有機薄膜直接與基底基材接觸，而有機薄膜的其餘部分在包圍障壁層的端部的同時，與障壁層接觸。
在一實施形態中，OLED顯示器為柔性，並且使用由聚醯亞胺形成之柔軟的基底基材。在一些實施形態中，前述基底基材形成於由玻璃材料形成之載子基材上，接著分離該載子基材。 在一些實施形態中，障壁層形成於載子基材的相反的一側的基底基材的表面上。在一實施形態中，依據各單元面板的尺寸對前述障壁層進行圖案化。例如，在母板的所有表面上形成基底基材的同時，依據各單元面板的尺寸形成障壁層，藉此在單元面板的障壁層之間的界面部上形成凹槽。各單元面板能夠沿前述凹槽切割。
在一些實施形態中，前述製造方法還包括沿界面部切割之步驟，其中，凹槽形成於障壁層上，至少一部分的有機薄膜形成於凹槽中，該凹槽不會穿透到基底基材中。在一些實施形態中，形成各單元面板的TFT層，作為無機薄膜之鈍化層和作為有機薄膜之平坦化膜配置於TFT層上以被覆TFT層。例如，在形成聚醯亞胺或丙烯酸製的平坦化膜的同時，界面部的凹槽例如被聚醯亞胺或丙烯酸製的有機薄膜被覆。這防止如下：當各單元面板在界面部上沿凹槽切割時，由於將所產生之衝擊吸收到有機薄膜而產生龜裂。亦即，在所有障壁層由於沒有有機薄膜而完全暴露之情況下，當各單元面板在界面部上沿凹槽切割時，所產生之衝擊被傳遞到障壁層，藉此產生龜裂之風險增加。然而，在一實施形態中，障壁層之間的界面部的凹槽被有機薄膜被覆以吸收在沒有有機薄膜的情況下能夠傳遞到障壁層之衝擊，因此可以軟切各單元面板以防止在障壁層中產生龜裂。在一實施形態中，被覆界面部的凹槽之有機薄膜及平坦化膜彼此隔開間隔而配置。例如，在有機薄膜及平坦化膜彼此連接為一個層之情況下，外部的水分有可能通過平坦化膜和有機薄膜的殘留部分而浸入到顯示單元中，因此有機薄膜及平坦化膜彼此隔開間隔而配置，以使有機薄膜與顯示單元隔開間隔而配置。
在一些實施形態中，顯示單元藉由發光單元的形成而形成，封裝層配置於顯示單元上以被覆顯示單元。藉此，在完全製造母板之後，從基底基材分離承載基底基材之載子基材。在一些實施形態中，若向載子基材輻射雷射光束，則載子基材由於載子基材與基底基材之間的熱膨脹係數的不同而從基底基材分離。 在一些實施形態中，母板以單元面板單位切割。在一些實施形態中，母板使用切割器沿單元面板之間的界面部切割。在一些實施形態中，母板所沿著切割之界面部的凹槽被有機薄膜被覆，因此在切割期間，該有機薄膜吸收衝擊。在一些實施形態中，在切割期間，能夠防止在障壁層中產生龜裂。 在一些實施形態中，前述方法減少產品的不良率並穩定其品質。 其他態樣為OLED顯示器，該OLED顯示器具有形成於基底基材上之障壁層、形成於障壁層上之顯示單元、形成於顯示單元上之封裝層及塗佈於障壁層的端部之有機薄膜。 [實施例]
在以下，舉出合成例和實施例對本發明的特徵進一步進行具體說明。關於以下所示之材料、處理內容、處理步驟等，只要不脫離本發明的主旨，則能夠適當變更。因此，本發明的範圍不應被以下所示之具體例做限定性地解釋。再者，關於發光特性的評價，使用源表（TEKTRONIX, INC.製：2400系列）、半導體參數・分析器（Agilent Technologies Japan, Ltd.製：E5273A）、光功率計測定裝置（Newport Corporation製：1930C）、光學光譜儀（Ocean Photonics.製：USB2000）、分光輻射計（TOPCON CORPORATION,製：SR-3）及條紋照相（Hamamatsu Photonics K.K.製C4334型）進行。又，關於HOMO和LUMO的能量的測定，藉由大氣光電子能譜儀（RIKEN KEIKI CO., LTD.製AC-3等）來進行。 在以下合成例中合成了通式（1）中所包含之化合物。
（合成例1）化合物1的合成 [化學式52]
在氮氣流下，在2-苯基-5H-苯并氟[3,2-c]咔唑（1.05g，3.1mmol）、碳酸鉀（0.86g，3.76mmol）的二甲基甲醯胺溶液（25mL）中加入化合物a（0.56g，1.25mmol），並在100℃下攪拌了15小時。將該混合物返回至室溫，加入甲醇進行淬滅，過濾所析出之固體，並用水及甲醇進行了清洗。藉由矽膠管柱層析法純化該所獲得之固體，從而獲得了化合物1（1.10g、1.02mmol，產率81.9%）。 1H NMR（400MHz,CDCl 3）δ9.06（s,1H）,8.65（dd,J=4.4,0.8Hz,1H）,8.45（d,J=2.0Hz,1H）,8.00-7.94（m,6H）,7.91（d,J=7.6Hz,1H）,7.86（dd,J=8.4,0.8Hz,1H）,7.80-7.60（m,8H）,7.54-7.30（m,12H）,7.24-7.16（m,8H）,6.78-6.76（m,2H）,6.54-6.45（m,3H）, ASAP MS光譜分析:理論值1072.4,觀測值1072.8
（合成例2）化合物1（Db）的合成 [化學式53]
在氮氣流下，將化合物b（0.75g，1.64mmol）、2-苯基-5H-苯并氟[3,2-c]咔唑（1.09g，3.28mmol）、碳酸鉀（0.56g，4.10mmol）的二甲基甲醯胺（32mL）溶液在室溫下攪拌了14小時。加入水並用甲醇清洗之後，進行過濾並乾燥。蒸餾溶劑，並藉由矽膠管柱層析法（甲苯:己烷=1:1）純化之後，用甲苯進行再結晶，從而獲得了0.75g的黄色固體的化合物1（Db）（0.69mmol，產率42.1%）。 1H NMR（400MHz,CDCl 3）: δ9.05（s,1H）,8.66（d,J=5.2Hz,1H）8.44（s,1H）,7.99-7.59（m,12H）,7.52-7.17（m,16H）,6.77（d,J=7.2Hz,2H）,6.49（dd,J=21.2Hz,7.2Hz,2H） ASAP MS光譜分析:C 76H 34D 10N 6O 2:理論值1082.42,觀測值1083.50
（合成例3）化合物1（Dg）的合成 [化學式54]
在氮氣流下，將化合物c（2.0g，4.33mmol）、2-苯基-5H-苯并氟[3,2-c]咔唑（2.89g，8.66mmol）、碳酸鉀（1.5g，10.83mmol）的二甲基甲醯胺（85mL）溶液在室溫下攪拌了20小時。加入水並用甲醇清洗之後，進行過濾並乾燥。蒸餾溶劑，並藉由矽膠管柱層析法（甲苯:己烷:氯仿=4:5:1）純化之後，用甲苯進行再結晶，從而獲得了2.5g的黄色固體的化合物1（Dg）（2.29mmol，產率53.0%）。 1H NMR（400MHz,CDCl 3）: δ9.06（s,1H）,8.66（dd,J=1.6Hz,4.5Hz,1H）8.45（d,J=1.6Hz,1H）,8.00-7.90（m,3H）,7.86（dd,J=8.4Hz,6.4Hz,1H）,7.80-7.77（m,2H）,7.75-7.66（m,4H）,7.65-7.60（m,2H）,7.54-7.46（m,6H）,7.44-7.30（m,6H）,7.22-7.19（m,2H） ASAP MS光譜分析:C 76H 29D 15N 6O 2:理論值1087.45,觀測值1088.42
（合成例4）化合物3的合成 [化學式55]
化合物d 在氮氣流下，在6-溴-2-苯基二苯并呋喃（60.7g，185mmol）、雙（頻哪醇）二硼烷（70.5g，278mmol）、乙酸鉀（54.5g，555mmol）的1,4-二㗁烷（800mL）溶液中加入[1,1’-雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氯鈀（II）（5.43g，7.40mmol），並在110℃下攪拌了20小時。將反應溶液返回至室溫，加入碳酸鉀（51.1g，370mmol）、2-溴-4-氯-硝基苯（52.5g，222mmol）、四（三苯基膦）鈀（0）（10.7g，9.25mmol）、去離子水（100mL），並在80℃下攪拌了12小時。將反應溶液返回至室溫，進行矽藻土濾過之後，藉由矽膠管柱層析法（四氫呋喃）純化粗產物，從而獲得了33.3g的化合物d作為黄色固體（83.3mmol，產率45%）。 1H NMR（400MHz,CDCl 3）: δ8.16（s,1H）,8.09（d,J=8.7Hz,1H）,8.06（dd, J=8.7Hz,1.8Hz,1H）,7.69-7.64（m,4H）,7.59-7.64（m,2H）,7.51-7.44（m,4H）,7.38（t, J=8.7Hz,1H）. ASAP MS光譜分析:C 24H 14ClNO 3理論值399.07觀測值400.16
化合物e 在氮氣流下，在化合物d（34.3g，85.7mmol）、苯基硼酸（12.5g，103mmol）、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯（1.41g，3.43mmol）、磷酸三鉀（36.4g，171mmol）的1,4-二㗁烷/水（210/70mL）的混合溶液中加入三（二亞苄基丙酮）二鈀（0）（1.57g，1.71mmol），並在110℃下攪拌了12小時。將反應溶液返回至室溫，用水清洗之後，用氯仿提取水層，並用無水硫酸鎂進行了乾燥。藉由矽膠管柱層析法（己烷:二氯甲烷=3:2）純化粗產物，從而獲得了33.1g的化合物e作為黄色固體（0.85mmol，產率88%）。 1H NMR（400MHz,CDCl 3）: δ8.23（d, J=8.2Hz,1H）,8.17（s,1H）,8.06（d, J=8.2Hz,1H）,7.84-7.79（m,2H）,7.69-7.66（m,5H）,7.57-7.43（m,8H）,7.38（t, J=8.2Hz,1H）. ASAP MS光譜分析:C 30H 19NO 3理論值441.14觀測值442.33
化合物f 在氮氣流下，在三苯基膦（58.2g，222mmol）的鄰二氯苯（74.0mL）溶液中加入化合物e（733.1g，32.7mmol），並在170℃下攪拌了18小時。將反應混合物返回至室溫，加入水並過濾出析出物。藉由矽膠管柱層析法（己烷：二氯甲烷=2：1）純化粗產物之後，用甲苯進行再結晶，從而獲得了21.5g的化合物f作為褐色固體（52.6mmol，產率71%）。 1H-NMR（400MHz,CDCl 3）:δ8.73（s,1H）,7.38（s,1H）,8.18（s,1H）,8.02（d, J=8.2Hz,2H）,7.81-7.71（m,6H）,7.66（d, J=8.2Hz,1H）,7.59（d, J=8.2Hz,1H）,7.55-7.47（m,5H）,7.38（s,2H）. ASAP MS光譜分析:C 30H 19NO:理論值409.15,觀測值410.15
化合物3 [化學式56]
在氮氣流下，將化合物a（0.8g，1.79mmol）、化合物f（1.32g，3.22mmol）、碳酸鉀（0.57g，4.12mmol）的二甲基甲醯胺（36mL）溶液在室溫下攪拌了14小時。加入水並用甲醇清洗之後，進行過濾並乾燥。蒸餾溶劑，藉由矽膠管柱層析法（甲苯:己烷:氯仿=10:9:1）純化之後，用甲苯進行再結晶，從而獲得了0.9g的黄色固體的化合物3（0.73mmol，產率41.0%）。 1H NMR（400MHz,CDCl 3）: δ9.06（s,1H）,8.66（dd,J=4.8Hz,1.2Hz,1H）,8.45（d,J=1.6Hz,1H）,8.15（dd,J=6.0Hz,2.0Hz,1H）,8.09（d,J=2.0Hz,1H）,8.02-7.95（m,5H）,7.88（dd,J=8.4Hz,2.4Hz,1H）,7.80-7.60（m,14H）,7.53-7.30（m,16H）,7.26-7.13（m,6H）,6.78（d,J=6.4Hz,2H）,6.56-6.44（m,3H） ASAP MS光譜分析:C 88H 52N 6O 2:理論值1225.42,觀測值1225.51
（實施例1）薄膜的製作和評價 藉由真空蒸鍍法，在真空度小於1×10 -3Pa的條件下在石英基板上蒸鍍化合物1，以100nm的厚度形成化合物1的純淨薄膜。 與此不同，藉由真空蒸鍍法，在真空度小於1×10 -3Pa的條件下在石英基板上從不同之蒸鍍源蒸鍍化合物1和mCBP，以100nm的厚度形成化合物1的濃度為20重量%之摻雜薄膜。 分別使用化合物1（Db）、化合物1（Dg）、化合物3、比較化合物1來代替化合物1，並以相同的方式形成了純淨薄膜和摻雜薄膜。 測定了向所形成之各摻雜薄膜照射了300nm的激發光時的最大發光波長（λmax）和光致發光量子產率（PLQY）。又，使用所形成之各純淨薄膜，還測定了HOMO的能量（E HOMO）和LUMO的能量（E LUMO）。將結果示於表4中。 [化學式57]
（實施例2）有機電致發光元件的製作和評價 藉由真空蒸鍍法，在形成有由膜厚50nm的氧化銦錫（ITO）組成之陽極之玻璃基板上，以真空度5.0×10 -5Pa積層了各薄膜。首先，在ITO上形成10nm厚度的HAT-CN，在其上形成35nm厚度的NPD，進而在其上形成10nm厚度的PTCz。接著，將H1和化合物1從不同之蒸鍍源進行共蒸鍍，從而形成40nm的厚度的層，並設為發光層。發光層中之化合物1的濃度設為30質量%。接著，將ET1形成為10nm厚度之後，將Liq和SF3-TRZ從不同之蒸鍍源進行共蒸鍍，從而形成20nm厚度的層。該層中之Liq和SF3-TRZ的濃度分別為30質量%和70質量%。進而，將Liq形成為2nm厚度，接著將鋁（Al）蒸鍍為100nm厚度以形成陰極，並將其設為有機電致發光元件。 分別使用化合物1（Db）、化合物1（Dg）、化合物3、比較化合物1來代替化合物1，並藉由相同的步驟製作了各有機電致發光元件。 將測定了直至各有機電致發光元件的6.3mA時之外部量子效率（EQE）、驅動電壓（V init）、延遲螢光的壽命（τ2）、12.6mA/cm 2時之發光強度成為試驗開始時的95%為止的經過時間（LT95）之結果示於表4中。LT95由將使用了比較化合物1之元件設為1時的相對值表示。
[表4]
   化合物1 化合物1（Db） 化合物1（Dg） 化合物3 比較化合物1
λmax（nm） 525 525 527 524 519
PLQY（%） 73.5 74.0 73.5 71.2 66.8
E HOMO（eV） 6.01 5.96 5.93 6.04 5.93
E LUMO（eV） 3.53 3.44 3.38 3.49 3.35
EQE（%） 14.7 14.6 15.1 14.6 12.7
V init（V） 3.7 3.6 3.6 3.8 3.9
LT95 1.30 1.32 1.47 - 1
確認到如下內容：藉由使用通式（1）所表示之化合物，能夠提高發光效率，並縮短延遲螢光壽命。又，確認到如下內容：藉由使用通式（1）所表示之化合物，能夠延長元件壽命並提高耐久性。
（實施例3）將化合物1用作輔助摻雜劑之有機電致發光元件的製作和評價 僅變更藉由將H1、化合物1及作為發光材料之EM1分別從不同之蒸鍍源依序以69.5重量%、30.0重量%、0.5重量%進行蒸鍍而形成40nm的厚度的發光層之觀點來代替實施例2中之發光層，除此以外，藉由與實施例2相同的步驟製作了有機電致發光元件。 所製作之有機電致發光元件的最大發光波長（λmax）為528nm，6.3mA時之外部量子效率（EQE）為20.9%。又，元件的耐久性亦良好。 藉由以上，確認到如下內容：在將通式（1）所表示之化合物用作輔助摻雜劑時，亦能夠提供發光效率高且耐久性良好的有機電致發光元件。 [化學式58] [產業上之可利用性]
藉由使用通式（1）所表示之化合物，能夠提供一種發光效率高且優異之有機發光元件。因此，本發明的產業上之可利用性高。

Claims (22)

  1. 一種化合物，其係由下述通式（1）表示， [化學式1] 在通式（1）中，R 1～R 4分別獨立地表示氫原子、氘原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或者供體基團，又，R 1～R 4中的兩個以上為供體基團，該兩個以上的供體基團中的至少一個為經取代之環稠合咔唑-9-基，X 1～X 3分別獨立地表示N或C（R），但是X 1～X 3中的至少一個為N，R表示氫原子、氘原子或取代基，Ar 1及Ar 2分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基，L 1表示單鍵或2價的連接基。
  2. 如請求項1所述之化合物，其中 前述環稠合咔唑-9-基被經取代或未經取代的烷基或者經取代或未經取代的芳基取代。
  3. 如請求項1所述之化合物，其中 前述環稠合咔唑-9-基為將選自包括氧原子、硫原子及氮原子之群組中的一個以上的原子作為環骨架構成原子之環稠合而成之咔唑-9-基。
  4. 如請求項1所述之化合物，其中 X 1～X 3為N。
  5. 如請求項1所述之化合物，其中 Ar 1及Ar 2為可以經氘原子取代的芳基。
  6. 如請求項1所述之化合物，其中 L 1為單鍵。
  7. 如請求項1所述之化合物，其中 R 1為氫原子。
  8. 如請求項7所述之化合物，其中 R 3為苯基。
  9. 如請求項8所述之化合物，其中 R 2及R 4為相同的經取代之環稠合咔唑-9-基。
  10. 如請求項1所述之化合物，其係具有至少一個氘原子。
  11. 一種發光材料，其係由請求項1至10之任一項所述之化合物組成。
  12. 一種延遲螢光體，其係由請求項1至10之任一項所述之化合物組成。
  13. 一種膜，其係包含請求項1至10之任一項所述之化合物。
  14. 一種有機半導體元件，其係包含請求項1至10之任一項所述之化合物。
  15. 一種有機發光元件，其係包含請求項1至10之任一項所述之化合物。
  16. 如請求項15所述之有機發光元件，其中 前述元件具有包含前述化合物之層，前述層還包含主體材料。
  17. 如請求項16所述之有機發光元件，其中 包含前述化合物之層除了前述化合物及前述主體材料以外還包含延遲螢光材料，前述延遲螢光材料的最低激發單重態能量低於前述主體材料且高於前述化合物。
  18. 如請求項16所述之有機發光元件，其中 前述元件具有包含前述化合物之層，前述層還包含具有與前述化合物不同之結構之發光材料。
  19. 如請求項16所述之有機發光元件，其中 前述元件中所包含之材料中來自前述化合物的發光量最大。
  20. 如請求項18所述之有機發光元件，其中 來自前述發光材料的發光量多於來自前述化合物的發光量。
  21. 如請求項15所述之有機發光元件，其係有機電致發光元件。
  22. 如請求項15所述之有機發光元件，其係輻射延遲螢光。
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