JP2023097788A - 化合物、発光材料および発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】発光特性が優れた新規化合物を提供すること。【解決手段】下記一般式の化合物。Ｒ１～Ｒ１２は水素原子、重水素原子または置換基；Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１個はドナー性基；Ｒは重水素原子または置換基；ｎは０～２である。JPEG2023097788000094.jpg4657【選択図】なし

Description

本発明は、発光材料として有用な化合物とそれを用いた発光素子に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの発光素子の発光効率を高め
る研究が盛んに行われている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する電子
輸送材料、ホール輸送材料、発光材料などを新たに開発して組み合わせることにより、発
光効率を高める工夫が種々なされてきている。その中には、遅延蛍光材料を利用した有機
エレクトロルミネッセンス素子に関する研究も見受けられる。

遅延蛍光材料は、励起状態において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交
差を生じた後、その励起一重項状態から基底状態へ戻る際に蛍光を放射する材料である。
こうした経路による蛍光は、基底状態から直接生じた励起一重項状態からの蛍光（通常の
蛍光）よりも遅れて観測されるため、遅延蛍光と称されている。ここで、例えば、発光性
化合物をキャリアの注入により励起した場合、励起一重項状態と励起三重項状態の発生確
率は統計的に２５％：７５％であるため、直接生じた励起一重項状態からの蛍光のみでは
、発光効率の向上に限界がある。一方、遅延蛍光材料では、励起一重項状態のみならず、
励起三重項状態も上記の逆項間交差を介した経路により蛍光発光に利用することができる
ため、通常の蛍光材料に比べて高い発光効率が得られることになる。

このような原理が明らかにされて以降、様々な研究により種々の遅延蛍光材料が発見さ
れるに至っている。その中には、ベンゾニトリルにトリアジニル基等の窒素含有複素芳香
環が結合した下記の一般式で表される化合物が含まれている（特許文献１参照）。下記一
般式のＸ^１～Ｘ^３の少なくとも１個は窒素原子であり、Ａｒ^１およびＡｒ^２はアリール基
等であり、Ｌ^１は単結合またはアリーレン基等であり、Ｒ^１～Ｒ^４の少なくとも１個はド
ナー性基で、少なくとも１個はアリール基等で、残りは水素原子またはアルキル基である
。

ＷＯ２０２１／０４６５２３

遅延蛍光を放射する発光材料であっても、その特性が極めて良好であって、実用面にお
ける課題がないものはこれまでに提供されるに至っていない。このため、例えば上記の発
光材料よりも、一段と発光特性が良好な発光材料を提供することができれば、さらに有用
である。例えば、上記の発光材料よりも短波長で発光する発光材料を提供できれば産業上
の利用可能性が高まる。しかし、発光材料の改良は試行錯誤の段階にあり、有用な発光材
料の化学構造を一般化することは容易でない。

このような状況下において本発明者らは、発光素子用の発光材料としてより有用な化合
物を提供することを目的として研究を重ねた。そして、発光材料としてより有用な化合物
の一般式を導きだして一般化することを目的として鋭意検討を進めた。

上記の目的を達成するために鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、特定の条件を満た
す構造を有する化合物が発光材料として有用であることを見いだした。本発明は、こうし
た知見に基づいて提案されたものであり、具体的に、以下の構成を有する。

［１］ 下記一般式（１）で表される化合物。

［一般式（１）において、Ｒ^１～Ｒ^１２は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基
を表すが、Ｒ^１～Ｒ^４のうちの少なくとも１個はドナー性基である。Ｒは重水素原子また
は置換基を表し、ｎは０～２のいずれかの整数を表す。Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７と
Ｒ^８、Ｒ^８とＲ^９、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１１とＲ^１２は互いに結合して環状構造を形成して
いてもよい。］
［２］ 極大発光波長が４２０ｎｍ～４７５ｎｍの範囲内にある、［１］に記載の化合物
。
［３］ 前記ドナー性基が、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基（ただし、ジアリ
ールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに結合していてもよい）である、［１］
または［２］に記載の化合物。
［４］ Ｒ^１～Ｒ^４の少なくとも２個がドナー性基である、［１］～［３］のいずれか１
つに記載の化合物。
［５］ 前記少なくとも２個のドナー性基がすべて同一の構造を有する、［４］に記載の
化合物。
［６］ Ｒ^１～Ｒ^４が各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアリール
基、またはドナー性基を表す、［１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物。
［７］ Ｒ^１およびＲ^３がドナー性基である、［１］～［６］のいずれか１つに記載の化
合物。
［８］ Ｒ^２が置換もしくは無置換のアリール基、またはドナー性基である、［１］～［
７］のいずれか１つに記載の化合物。
［９］ Ｒ^１が水素原子または重水素原子である、［１］～［８］のいずれか１つに記載
の化合物。
［１０］ Ｒ^１～Ｒ^４の少なくとも１個が置換もしくは無置換のアリール基である、［１
］～［９］のいずれか１つに記載の化合物。
［１１］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物からなる発光材料。
［１２］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物からなる遅延蛍光体。
［１３］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む膜。
［１４］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機半導体素子。
［１５］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機発光素子。
［１６］ 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、［
１５］に記載の有機発光素子。
［１７］ 前記化合物を含む層が、前記化合物および前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料
も含み、前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記
化合物よりも高い、［１６］に記載の有機発光素子。
［１８］ 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる
構造を有する発光材料も含む、［１６］に記載の有機発光素子。
［１９］ 前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、［１
６］～［１８］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２０］ 前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、［１８］に
記載の有機発光素子。
［２１］ 有機エレクトロルミネッセンス素子である、［１５］～［２０］のいずれか１
つに記載の有機発光素子。
［２２］ 遅延蛍光を放射する、［１５］～［２１］のいずれか１つに記載の有機発光素
子。

一般式（１）で表される化合物は、発光特性が優れている。一般式（１）には、例えば
深青色で発光する発光材料が含まれる。また、一般式（１）で表される化合物を用いれば
優れた有機発光素子を提供することができる。

以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明
は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はその
ような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用
いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含
む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の一部
または全部は重水素原子（^２Ｈ、デューテリウムＤ）に置換することができる。本明細書
の化学構造式では、水素原子はＨと表示しているか、その表示を省略している。例えばベ
ンゼン環の環骨格構成炭素原子に結合する原子の表示が省略されているとき、表示が省略
されている箇所ではＨが環骨格構成炭素原子に結合しているものとする。本明細書の化学
構造式では、重水素原子はＤと表示している。

［一般式（１）で表される化合物］

一般式（１）において、Ｒ^１～Ｒ^１２は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基
を表す。ただし、Ｒ^１～Ｒ^４のうちの少なくとも１個はドナー性基である。
ドナー性基は、ハメットのσｐ値が負の基の中から選択することができる。ハメットの
σｐ値は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反
応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換
ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
log（ｋ／ｋ₀） ＝ ρσｐ
または
log（Ｋ／Ｋ₀） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋ₀は置換基を持たないベ
ンゼン誘導体の速度定数、ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋ₀は置
換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の平
衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメッ
トのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91
,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。
Ｒ^１～Ｒ^４が採りうるドナー性基は、σｐが－０．３以下であることが好ましく、－０
．５以下であることがより好ましく、－０．７以下であることがさらに好ましい。例えば
、－０．９以下の範囲から選択したり、－１．１以下の範囲から選択したりしてもよい。

Ｒ^１～Ｒ^４のうち、ドナー性基であるものの個数は１～４個であり、例えば１～３個で
あり、例えば１または２個である。ドナー性基であるものの個数は２～４個のいずれかで
あってもよく、２個または３個であってもよい。本発明の好ましい一態様では、少なくと
もＲ^１がドナー性基である。本発明の好ましい一態様では、少なくともＲ^２がドナー性基
である。本発明の好ましい一態様では、少なくともＲ^３がドナー性基である。本発明の一
態様では、少なくともＲ^４がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ^１だけがドナー
性基である。本発明の一態様では、Ｒ^２だけがドナー性基である。本発明の一態様では、
Ｒ^３だけがドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ^４だけがドナー性基である。本発
明の好ましい一態様では、少なくともＲ^１とＲ^３がドナー性基である。本発明の好ましい
一態様では、Ｒ^１とＲ^３だけがドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ^１とＲ^２だけ
がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ^１とＲ^４だけがドナー性基である。本発明
の一態様では、Ｒ^１とＲ^２だけがドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ^２とＲ^３だ
けがドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ^２とＲ^４だけがドナー性基である。本発
明の一態様では、Ｒ^３とＲ^４だけがドナー性基である。本発明の好ましい一態様では、少
なくともＲ^１とＲ^２とＲ^３がドナー性基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^１とＲ
^２とＲ^３だけがドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ^１とＲ^２とＲ^４だけがドナー
性基である。本発明の一態様では、Ｒ^１とＲ^３とＲ^４だけがドナー性基である。本発明の
一態様では、Ｒ^２とＲ^３とＲ^４だけがドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ
^４のすべてがドナー性基である。
ドナー性基の個数が２個以上である場合、それらのドナーはすべてが同一であることが
好ましい。本発明の一態様では、２個以上のドナー性基は、それぞれ互いに異なる。

本発明におけるドナー性基は、置換アミノ基を含む基であることが好ましい。置換アミ
ノ基であってもよいし、置換アミノ基が結合したアリール基、なかでも置換アミノ基が結
合したフェニル基であってもよい。本発明の好ましい一態様では、ドナー性基は置換アミ
ノ基である。
置換アミノ基の窒素原子に結合する置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは
無置換のヘテロアリール基であることが好ましく、置換もしくは無置換のアリール基、ま
たは置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることがより好ましい。置換アミノ基は
、特に、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のジヘテ
ロアリールアミノ基であることが好ましい。ここでいうジアリールアミノ基を構成する２
つのアリール基は互いに結合していてもよく、またジヘテロアリールアミノ基を構成する
２つのヘテロアリール基は互いに結合していてもよい。
「アリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であっても
よい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２
～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ア
ントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環を挙げることができる。本発明の一
態様では、アリール基は置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフタ
レン－１－イル基、または置換もしくは無置換のナフタレン－２－イル基であり、好まし
くは置換もしくは無置換のフェニル基である。アリール基の置換基は、例えば置換基群Ａ
から選択してもよいし、置換基群Ｂから選択してもよいし、置換基群Ｃから選択してもよ
いし、置換基群Ｄから選択してもよいし、置換基群Ｅから選択してもよい。本発明の一態
様では、アリール基の置換基は、アルキル基、アリール基および重水素原子からなる群よ
り選択される１つ以上である。本発明の好ましい一態様では、アリール基は無置換である
。
「ヘテロアリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であ
ってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例
えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ピリジン環、ピリミジン
環を挙げることができ、これらの環にはさらに別の環が縮合していてもよい。ヘテロアリ
ール基の具体例として、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基を挙げること
ができる。ヘテロアリール基の環骨格構成原子数は４～４０であることが好ましく、５～
２０であることがより好ましく、５～１４の範囲内で選択したり、５～１０の範囲内で選
択したりしてもよい。
「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と
環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例
えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、
１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、
エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチ
ル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－エチル
ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－
ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。置換基たるアルキル基は、さらに
例えば重水素原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子で置換
されていてもよい。本発明の一態様では、アルキル基の置換基は、アリール基および重水
素原子からなる群より選択される１つ以上である。本発明の好ましい一態様では、アルキ
ル基は無置換である。
「アルケニル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分
と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルケニル基の炭素数は
、例えば２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０
以下、６以下、４以下とすることができる。アルケニル基の具体例として、エテニル基、
ｎ－プロペニル基、イソプロペニル基、ｎ－ブテニル基、イソブテニル基、ｎ－ペンテニ
ル基、イソペンテニル基、ｎ－ヘキセニル基、イソヘキセニル基、２－エチルヘキセニル
基を挙げることができる。置換基たるアルケニル基は、さらに置換基で置換されていても
よい。

Ｒ^１～Ｒ^４が採りうるドナー性基は、下記一般式（ａ）で表される基であることが好ま
しい。

一般式（ａ）において、Ｚ^１はＣ－Ｒ^１４またはＮを表し、Ｚ^２はＣ－Ｒ^１５またはＮ
を表し、Ｚ^３はＣ－Ｒ^１６またはＮを表し、Ｚ^４はＣ－Ｒ^１７またはＮを表す。Ｚ^５はＣ
またはＮを表し、Ａｒ^５は置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複
素芳香環を表す。Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１６とＲ^１７は互いに結合して環
状構造を形成していてもよい。

Ｚ^１～Ｚ^４のうち、Ｎであるものの数は０～３であることが好ましく、０～２であるこ
とが好ましい。本発明の一態様では、Ｚ^１～Ｚ^４のうち、Ｎであるものの数は１である。
本発明の一態様では、Ｚ^１～Ｚ^４のうち、Ｎであるものの数は０である。
Ｒ^１４～Ｒ^１７は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
置換基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択して
もよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし
、置換基群Ｅの中から選択してもよい。Ｒ^１４～Ｒ^１７の２つ以上が置換基を表すとき、
それらの２つ以上の置換基は同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^１４～Ｒ^１７のうち
の０～２個は置換基であることが好ましく、例えば１個が置換基であってもよいし、０個
が置換基（Ｒ^１４～Ｒ^１７が水素原子または重水素原子）であってもよい。
Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１６とＲ^１７は互いに結合して環状構造を形成し
ていてもよい。環状構造は、芳香環、複素芳香環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環のい
ずれであってもよく、また、これらが縮合した環であってもよい。好ましくは芳香環、複
素芳香環である。芳香環として置換もしくは無置換のベンゼン環を挙げることができる。
ベンゼン環にはさらに他のベンゼン環が縮合していてもよく、ピリジン環のような複素環
が縮合していてもよい。複素芳香環は、環骨格構成原子としてヘテロ原子を含む芳香性を
示す環を意味し、５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環
であるものを採用したりすることができる。本発明の一態様では、複素芳香環としてフラ
ン環、チオフェン環、ピロール環を採用することができる。本発明の好ましい一態様では
、環状構造は、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、置換もしくは無置換のベ
ンゾチオフェンのチオフェン環、置換もしくは無置換のインドールのピロール環である。
ここでいうベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドールは無置換であってもよく、置換
基群Ａから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｂから選択される置換
基で置換されていてもよいし、置換基群Ｃから選択される置換基で置換されていてもよい
し、置換基群Ｄから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｅから選択さ
れる置換基で置換されていてもよい。インドールのピロール環を構成する窒素原子には置
換もしくは無置換のアリール基が結合していることが好ましく、その置換基としては例え
ば置換基群Ａ～Ｅのいずれかの群から選択される置換基を挙げることができる。環状構造
は、置換もしくは無置換のシクロペンタジエン環であってもよい。本発明の一態様では、
Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１６とＲ^１７の中の１組が互いに結合して環状構造
を形成している。本発明の一態様では、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１６とＲ^１
７は、いずれも互いに結合して環状構造を形成していない。

一般式（ａ）において、Ｚ^５はＣまたはＮを表し、Ａｒ^５は置換もしくは無置換の芳香
環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表す。本発明の一態様では、Ｚ^５はＣであ
り、Ａｒ^５は置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環であ
る。本発明の一態様では、Ｚ^５はＮであり、Ａｒ^５は置換もしくは無置換の複素芳香環で
ある。
Ａｒ^５が採りうる芳香環としてベンゼン環を挙げることができる。ベンゼン環にはさら
に他のベンゼン環が縮合していてもよく、ピリジン環のような複素環が縮合していてもよ
い。Ａｒ^５が採りうる複素芳香環は５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であ
るものや、６員環であるものを採用したりすることができる。本発明の一態様では、複素
芳香環としてフラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、ピリジン環、ピリ
ダジン環、ピリミジン環、ピラジン環を採用することができる。本発明の一態様では、Ｚ
^５がＣであり、複素芳香環が置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、置換もしく
は無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環、置換もしくは無置換のキノリンのピリジン
環、または置換もしくは無置換のイソキノリンのピリジン環である。本発明の一態様では
、Ｚ^５がＮであり、複素芳香環が置換もしくは無置換のインドールのピロール環、または
置換もしくは無置換のベンゾイミダゾールのイミダゾール環である。ここでいうベンゾフ
ラン、ベンゾチオフェン、キノリン、イソキノリン、インドール、ベンゾイミダゾールは
無置換であってもよく、置換基群Ａから選択される置換基で置換されていてもよいし、置
換基群Ｂから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｃから選択される置
換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｄから選択される置換基で置換されていてもよ
いし、置換基群Ｅから選択される置換基で置換されていてもよい。

一般式（ａ）におけるＺ^５がＣであるとき、下記一般式（ｂ）で表される基であること
が好ましい。

一般式（ｂ）において、Ｚ^１はＣ－Ｒ^１４またはＮを表し、Ｚ^２はＣ－Ｒ^１５またはＮ
を表し、Ｚ^３はＣ－Ｒ^１６またはＮを表し、Ｚ^４はＣ－Ｒ^１７またはＮを表し、Ｚ^６はＣ
－Ｒ^１８またはＮを表し、Ｚ^７はＣ－Ｒ^１９またはＮを表し、Ｚ^８はＣ－Ｒ^２０またはＮ
を表し、Ｚ^９はＣ－Ｒ^２１またはＮを表す。Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１６と
Ｒ^１７、Ｒ^１８とＲ^１９、Ｒ^１９とＲ^２０、Ｒ^２０とＲ^２１は互いに結合して環状構造を
形成していてもよい。
一般式（ｂ）におけるＺ^１～Ｚ^４、Ｒ^１４～Ｒ^１７については、一般式（ａ）の対応す
る説明を参照することができる。一般式（ｂ）におけるＺ^６～Ｚ^９、Ｒ^１８～Ｒ^２１は、
一般式（ａ）のＺ^１～Ｚ^４、Ｒ^１４～Ｒ^１７に順に対応しており、これらの内容について
は一般式（ａ）のＺ^１～Ｚ^４、Ｒ^１４～Ｒ^１７の説明を参照することができる。
本発明の一態様では、Ｚ^１～Ｚ^４、Ｚ^６～Ｚ^９のうち、Ｎであるものの数は０～２であ
ることが好ましく、０または１であることが好ましい。本発明の一態様では、Ｚ^１～Ｚ^４
、Ｚ^６～Ｚ^９のうち、Ｎであるものの数は１である。本発明の好ましい一態様では、Ｚ^１
～Ｚ^４、Ｚ^６～Ｚ^９のうち、Ｎであるものの数は０である。０であるとき、置換もしくは
無置換のカルバゾール－９－イル基を表す。カルバゾール－９－イル基は、無置換であっ
てもよく、置換基群Ａから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｂから
選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｃから選択される置換基で置換さ
れていてもよいし、置換基群Ｄから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基
群Ｅから選択される置換基で置換されていてもよい。本発明の好ましい一態様では、Ｄは
、少なくとも１つの置換もしくは無置換のアリール基を含む基で置換されたカルバゾール
－９－イル基であり、例えば、少なくとも１つの置換もしくは無置換のアリール基で置換
されたカルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、２位および７位の少なく
とも一方が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、３位および６
位の少なくとも一方が置換もしくは無置換のアリール基である。ここでいうアリール基は
、無置換であってもよく、置換基群Ａから選択される置換基で置換されていてもよいし、
置換基群Ｂから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｃから選択される
置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｄから選択される置換基で置換されていても
よいし、置換基群Ｅから選択される置換基で置換されていてもよい。

Ｒ^１～Ｒ^４が採りうるドナー性基は、置換もしくは無置換のインドール－１－イル基で
あって、そのインドール－１－イル基を構成するインドール環には環が縮合しており、そ
れにより環数が４以上の縮合環を形成しているものであってもよい。以後、本明細書にお
いては、この条件を満たす基を「縮環インドール－１－イル基」と称する。

縮環インドール－１－イル基は、インドール－１－イル基を構成するベンゼン環やピロ
ール環に縮合する環が１個の多環であってもよいし、２個以上の多環または単環であって
もよい。例えば２個が縮合する場合は、１個がベンゼン環に縮合し、１個がピロール環に
縮合しているものであることが好ましい。縮合している２個の環は同一であっても、異な
っていてもよい。インドール環に環が縮合することにより、環数が４以上、５以上、６以
上である縮合環を形成していてもよく、環数が５以上である縮合環を形成することが好ま
しい。例えば、環数が４の縮合環を形成している化合物、環数が５の縮合環を形成してい
る化合物、環数が６の縮合環を形成している化合物、環数が８の縮合環を形成している化
合物を採用してもよい。
環は、インドール環の２，３位（ｂ）だけに縮合していてもよいし、４，５位（ｅ）だ
けに縮合していてもよいし、５，６位（ｆ）だけに縮合していてもよいし、６，７位（ｇ
）にだけ縮合していてもよいし、４，５位（ｅ）と６，７位（ｇ）の両方に縮合していて
もよい。また、４，５位（ｅ）と５，６位（ｆ）と６，７位（ｇ）のうちのいずれか１つ
と、２，３位（ｂ）に縮合していてもよい（下式参照、＊は結合位置を表す）。

インドール－１－イル基を構成するベンゼン環やピロール環に直接縮合する環（縮合す
るものが多環である場合は、その多環を構成する環のうち直接縮合する環だけを指す）は
、芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環、脂肪族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環のいずれであ
ってもよい。好ましいのは、ベンゼン環および芳香族ヘテロ環からなる群より選択される
１個以上の環が直接縮合する場合である。
ここでいうヘテロ環は、ヘテロ原子を含む環である。ヘテロ原子は、酸素原子、硫黄原
子、窒素原子およびケイ素原子から選択されることが好ましく、酸素原子、硫黄原子およ
び窒素原子から選択されることがより好ましい。好ましい一態様では、ヘテロ原子は酸素
原子である。別の好ましい一態様では、ヘテロ原子は硫黄原子である。さらに別の好まし
い一態様では、ヘテロ原子は窒素原子である。ヘテロ環の環骨格構成原子として含まれて
いるヘテロ原子の数は１つ以上であり、１～３つが好ましく、１または２つがより好まし
い。好ましい一態様ではヘテロ原子の数は１つである。ヘテロ原子の数が２つ以上である
とき、それらは同一種のヘテロ原子であることが好ましいが、異種のヘテロ原子で構成さ
れていてもよい。例えば、２つ以上のヘテロ原子がすべて窒素原子であってもよい。ヘテ
ロ原子以外の環骨格構成原子は炭素原子である。インドール－１－イル基を構成するベン
ゼン環に直接縮合しているヘテロ環を構成する環骨格構成原子数は、４～８であることが
好ましく、５～７であることがより好ましく、５または６であることがさらに好ましい。
好ましい一態様では、ヘテロ環を構成する環骨格構成原子数は５である。ヘテロ環には共
役二重結合が２つ以上存在していることが好ましく、ヘテロ環が縮合することにより、イ
ンドール環の共役系が拡張するものであることが好ましい（すなわち芳香族性を有するこ
とが好ましい）。ヘテロ環の好ましい例として、フラン環、チオフェン環、ピロール環を
あげることができる。
インドール－１－イル基を構成するベンゼン環やピロール環に直接縮合している環には
、さらに他の環が縮合していてもよい。また、縮合する環は単環であっても縮合環であっ
てもよい。縮合する環としては、芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環、脂肪族炭化水素環
、脂肪族ヘテロ環を挙げることができる。
本発明の好ましい一態様では、インドール－１－イル基を構成するベンゼン環やピロー
ル環には、少なくとも１つのヘテロ環が直接縮合している。本発明の好ましい一態様では
、縮環インドール－１－イル基を構成する縮合環は、２個以上のヘテロ環を含む。例えば
２個のヘテロ環を含む場合や、３個のヘテロ環を含む場合を例示することができる。

本明細書における芳香族炭化水素環としてはベンゼン環を挙げることができる。芳香族
ヘテロ環としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、
ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環
を挙げることができる。脂肪族炭化水素環としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン
環、シクロヘプタン環を挙げることができる。脂肪族ヘテロ環としては、ピペリジン環、
ピロリジン環、イミダゾリン環を挙げることができる。縮合環の具体例として、ナフタレ
ン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピラン環、テトラセン環、インドール環、イ
ソインドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノ
リン環、キナゾリン環、キノキサリン環、シンノリン環を挙げることができる。

本発明の好ましい一態様では、縮環インドール－１－イル基は、ベンゾフラン縮合イン
ドール－１－イル基、ベンゾチオフェン縮合インドール－１－イル基、インドール縮合イ
ンドール－１－イル基、またはシラインデン縮合インドール－１－イル基である。本発明
のより好ましい一態様では、インドール－１－イル基は、ベンゾフラン縮合インドール－
１－イル基、ベンゾチオフェン縮合インドール－１－イル基、またはインドール縮合イン
ドール－１－イル基である。

本発明では、ベンゾフラン縮合インドール－１－イル基として、置換もしくは無置換の
ベンゾフロ［２，３－ｅ］インドール－１－イル基を採用することができる。また、置換
もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ｅ］インドール－１－イル基を採用することもで
きる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［２，３－ｆ］インドール－１－イル基を
採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ｆ］インドー
ル－１－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［２，
３－ｇ］インドール－１－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換の
ベンゾフロ［３，２－ｇ］インドール－１－イル基を採用することもできる。これらの基
を構成する縮合環には、さらに環が縮合していても、縮合していなくてもよい。
本発明では、ベンゾフラン縮合インドール－１－イル基として、置換もしくは無置換の
ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。また、置
換もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用すること
もできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イ
ル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ｂ］カ
ルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフ
ロ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしく
は無置換のベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる
。これらの基を構成する縮合環には、さらに環が縮合していても、縮合していなくてもよ
い。
好ましいベンゾフラン縮合インドール－１－イル基として、下記のいずれかの構造を有
する基を挙げることができ、下記構造中の水素原子は置換されていてもよいし、置換され
ていなくてもよい。例えばフェニル基等のアリール基で置換されていたり、カルバゾール
環の３位が置換されていたりするものを好ましく例示することができる。また、下記構造
中のベンゼン環には、さらに環が縮合していてもよいし、環が縮合していなくてもよい。
波線は結合位置を表す。

本発明では、ベンゾチオフェン縮合インドール－１－イル基として、置換もしくは無置
換のベンゾチエノ［２，３－ｅ］インドール－１－イル基を採用することができる。また
、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［３，２－ｅ］インドール－１－イル基を採用する
こともできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［２，３－ｆ］インドール－１
－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［３，２－
ｆ］インドール－１－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベン
ゾチエノ［２，３－ｇ］インドール－１－イル基を採用することもできる。また、置換も
しくは無置換のベンゾチエノ［３，２－ｇ］インドール－１－イル基を採用することもで
きる。これらの基を構成する縮合環には、さらに環が縮合していても、縮合していなくて
もよい。
本発明では、ベンゾチオフェン縮合インドール－１－イル基として、置換もしくは無置
換のベンゾチエノ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。ま
た、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用
することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［２，３－ｂ］カルバゾー
ル－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［３
，２－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置
換のベンゾチエノ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。ま
た、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用
することもできる。これらの基を構成する縮合環には、さらに環が縮合していても、縮合
していなくてもよい。
好ましいベンゾチオフェン縮合インドール－１－イル基として、下記のいずれかの構造
を有する基を挙げることができ、下記構造中の水素原子は置換されていてもよいし、置換
されていなくてもよい。例えばフェニル基等のアリール基で置換されていたり、カルバゾ
ール環の３位が置換されていたりするものを好ましく例示することができる。また、下記
構造中のベンゼン環には、さらに環が縮合していてもよいし、環が縮合していなくてもよ
い。

本発明では、インドール縮合インドール－１－イル基として、置換もしくは無置換のイ
ンドロ［２，３－ｅ］インドール－１－イル基を採用することができる。また、置換もし
くは無置換のインドロ［３，２－ｅ］インドール－１－イル基を採用することもできる。
また、置換もしくは無置換のインドロ［２，３－ｆ］インドール－１－イル基を採用する
こともできる。また、置換もしくは無置換のインドロ［３，２－ｆ］インドール－１－イ
ル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のインドロ［２，３－ｇ］イン
ドール－１－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のインドロ［３
，２－ｇ］インドール－１－イル基を採用することもできる。これらの基を構成する縮合
環には、さらに環が縮合していても、縮合していなくてもよい。
本発明では、インドール縮合インドール－１－イル基として、置換もしくは無置換のイ
ンドロ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。また、置換も
しくは無置換のインドロ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することもでき
る。また、置換もしくは無置換のインドロ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採
用することもできる。また、置換もしくは無置換のインドロ［３，２－ｂ］カルバゾール
－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のインドロ［２，３－
ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のイ
ンドロ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。これらの基を
構成する縮合環には、さらに環が縮合していても、縮合していなくてもよい。
好ましいインドール縮合インドール－１－イル基として、下記のいずれかの構造を有す
る基を挙げることができ、下記構造中の水素原子は置換されていてもよいし、置換されて
いなくてもよい。例えばフェニル基等のアリール基で置換されていたり、カルバゾール環
の３位が置換されていたりするものを好ましく例示することができる。また、下記構造中
のベンゼン環には、さらに環が縮合していてもよいし、環が縮合していなくてもよい。

本発明の好ましい一態様では、ベンゾフラン縮合インドール－１－イル基、ベンゾチオ
フェン縮合インドール－１－イル基、インドール縮合インドール－１－イル基、およびシ
ラインデン縮合インドール－１－イル基は、置換もしくは無置換のアリール基で置換され
ている。好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基で置換されている。ここでいうアリ
ール基やフェニル基の置換基としては置換基群Ａ～Ｅのいずれかの群より選択される基を
選択することが可能であり、置換基群Ｅから好ましく選択することができる。また、ここ
でいうアリール基やフェニル基は無置換であることも好ましい。本発明の好ましい一態様
では、縮環インドール－１－イル基は、置換もしくは無置換のアリール基で置換されたベ
ンゾフラン縮合インドール－１－イル基である。

以下において、一般式（１）のＲ^１～Ｒ^４に採用することができるドナー性基の具体例
を示す。ただし、本発明で採用することができるドナー性基は、以下の具体例によって限
定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、＊は結合位置を示す。メチ
ル基は表示を省略しているため、例えばＤ２は１つのメチル基を有している。ただし、重
水素化したメチル基はＣＤ_３と表記している。また、Ｃ_６Ｄ_５は水素原子がすべて重水素
化したフェニル基を表している。Ｄは重水素原子を表す。

上記Ｄ１～Ｄ６６２内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものをＤ１（
Ｄ）～Ｄ６６２（Ｄ）として開示する。上記Ｄ１～Ｄ６６２が３位に結合したフェニル基
（すなわち、Ｄ１～Ｄ６６２の＊にメタフェニレン基がさらに結合した基）をＤ１（ｍ）
～Ｄ６６２（ｍ）として開示する。上記Ｄ１～Ｄ６６２が４位に結合したフェニル基（す
なわち、Ｄ１～Ｄ６６２の＊にパラフェニレン基がさらに結合した基）をＤ１（ｐ）～Ｄ
６６２（ｐ）として開示する。
本発明の好ましい一態様では、一般式（１）のＲ^１～Ｒ^４が採りうるドナー性基はＤ１
～Ｄ６６２からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^４が採りうるドナ
ー性基はＤ１（Ｄ）～Ｄ６６２（Ｄ）からなる群より選択される。本発明の一態様では、
Ｒ^１～Ｒ^４が採りうるドナー性基はＤ１（ｍ）～Ｄ６６２（ｍ）からなる群より選択され
る。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^４が採りうるドナー性基はＤ１（ｐ）～Ｄ６６２（ｐ
）からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^４が採りうるドナー性基は
Ｄ１～Ｄ６からなる群より選択される。
本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^４が採りうるドナー性基はＤ７～Ｄ１２からなる群より選
択される。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^４が採りうるドナー性基はＤ１３～Ｄ８３から
なる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^４が採りうるドナー性基はＤ８４
～Ｄ１１９からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^４が採りうるドナ
ー性基はＤ１２０～Ｄ１４９からなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ
^４が採りうるドナー性基はＤ１５０～Ｄ３２３、Ｄ４１２～Ｄ４１８からなる群より選択
される。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^４が採りうるドナー性基はＤ３２４～Ｄ４１１か
らなる群より選択される。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^４が採りうるドナー性基はＤ４
１９～Ｄ６６２からなる群より選択される。

一般式（１）におけるドナー性基以外のＲ^１～Ｒ^４は、水素原子、重水素原子または置
換基（ここでいう置換基はドナー性基以外の置換基である）である。置換基としては、置
換もしくは無置換のアリール基が好ましく、例えば置換もしくは無置換のフェニル基を挙
げることができる。アリール基（フェニル基）の置換基は、置換基群Ｅから選択されるも
のであることが好ましく、アリール基（フェニル基）は無置換であることも好ましい。本
発明の好ましい一態様では、Ｒ^１～Ｒ^４の少なくとも１個は置換もしくは無置換のアリー
ル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^１～Ｒ^４の１個だけが置換もしくは無置換
のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^２が置換もしくは無置換のアリー
ル基である。本発明の一態様では、Ｒ^１が置換もしくは無置換のアリール基である。本発
明の一態様では、Ｒ^３が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、
Ｒ^４が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ^１～Ｒ
^４の少なくとも１個は水素原子または重水素原子である。本発明の好ましい一態様では、
Ｒ^１～Ｒ^４の１個だけが水素原子または重水素原子である。本発明の好ましい一態様では
、Ｒ^４が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ^１が水素原子または
重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ^２が水素原子または重水素原子である。本発
明の一態様では、Ｒ^３が水素原子または重水素原子である。

本発明の好ましい一態様では、Ｒ^１とＲ^３がドナー性基で、Ｒ^２が置換もしくは無置換
のフェニル基で、Ｒ^４が水素原子または重水素原子である。本発明の好ましい一態様では
、Ｒ^１～Ｒ^３がドナー性基で、Ｒ^４が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様
では、Ｒ^１とＲ^２がドナー性基で、Ｒ^３が置換もしくは無置換のフェニル基で、Ｒ^４が水
素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ^２とＲ^３がドナー性基で、Ｒ^１
が置換もしくは無置換のフェニル基で、Ｒ^４が水素原子または重水素原子である。本発明
の一態様では、
本発明の一態様では、Ｒ^１とＲ^３がドナー性基で、Ｒ^２が置換もしくは無置換のフェニ
ル基で、Ｒ^４がアルキル基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^３がドナー性基で、Ｒ
^４がアルキル基である。本発明の一態様では、Ｒ^１とＲ^２がドナー性基で、Ｒ^３が置換も
しくは無置換のフェニル基で、Ｒ^４がアルキル基である。本発明の一態様では、Ｒ^２とＲ
^３がドナー性基で、Ｒ^１が置換もしくは無置換のフェニル基で、Ｒ^４がアルキル基である
。

一般式（１）におけるＲ^５～Ｒ^１２は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を
表す。ここでいう置換基はドナー性基であってもよい。Ｒ^５～Ｒ^１２のうち置換基である
ものの個数は、０～６個の範囲内で選択したり、０～４個の範囲内で選択したり、０～２
個の範囲内で選択したりしてもよい。０であることも好ましい。また、１～８個の範囲内
で選択してもよい。
一般式（１）におけるＲは重水素原子または置換基を表す。ここでいう置換基も、ドナ
ー性基であってもよい。ｎは０～２の整数を表す。ｎは０～１の範囲内で選択してもよい
。０であることも好ましい。
Ｒ^５～Ｒ^１２、Ｒが採りうる置換基は、例えば置換基群Ａから選択してもよいし、置換
基群Ｂから選択してもよいし、置換基群Ｃから選択してもよいし、置換基群Ｄから選択し
てもよいし、置換基群Ｅから選択してもよい。

Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１１とＲ^１２は
互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造は、芳香環、複素芳香環、脂肪
族炭化水素環、脂肪族複素環のいずれであってもよく、また、これらが縮合した環であっ
てもよい。好ましくは芳香環、複素芳香環であり、芳香環であることがより好ましい。芳
香環として置換もしくは無置換のベンゼン環を挙げることができる。ベンゼン環にはさら
に他のベンゼン環が縮合していてもよく、ピリジン環のような複素環が縮合していてもよ
い。複素芳香環は、環骨格構成原子としてヘテロ原子を含む芳香性を示す環を意味し、５
～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環であるものを採用し
たりすることができる。本発明の一態様では、複素芳香環としてフラン環、チオフェン環
、ピロール環を採用することができる。本発明の好ましい一態様では、環状構造はベンゼ
ン環である。本発明の一態様では、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の中の１組が互
いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、
Ｒ^７とＲ^８の中の１組と、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２の中の１組が
互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^７とＲ^８
の中の１組または２組が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、
Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１１とＲ^１２は、
いずれも互いに結合して環状構造を形成していない。
Ｒ^８とＲ^９は互いに結合して連結基を形成してもよい。本発明の一態様では、連結基は
ーＯ－である。本発明の一態様では、連結基は－Ｓ－である。本発明の一態様では、連結
基はＣ（Ｒ^ａ）（Ｒ^ｂ）である。本発明の一態様では、連結基はＮ（Ｒ^ｃ）である。Ｒ^ａ
～Ｒ^ｃは置換基群Ｅから選択される基であることが好ましい。例えば、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂとして
置換もしくは無置換のアルキル基、Ｒ^ｃとして置換もしくは無置換のアリール基を挙げる
ことができる。

以下において、一般式（１）における下記の部分構造の具体例を示す。ただし、本発明
で採用することができる部分構造は、以下の具体例によって限定的に解釈されることはな
い。下記の部分構造において、＊は結合位置を表す。

以下の具体例ではメチル基は表示を省略しているため、例えばＸ１２は２つのメチル基
を有している。ただし、重水素化したメチル基はＣＤ_３と表記している。また、Ｃ_６Ｄ_５
は水素原子がすべて重水素化したフェニル基を表している。＊は結合位置を示す。

上記Ｘ１～Ｘ５３内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものをＸ１（Ｄ
）～Ｘ５３（Ｄ）として開示する。
本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物はＸ１またはＸ１９を有
する。本発明の一態様では、Ｘ１～Ｘ１８、Ｘ４２～Ｘ４７からなる群より選択される基
を有する。本発明の一態様では、Ｘ１９～Ｘ４１、Ｘ４８～Ｘ５３からなる群より選択さ
れる基を有する。本発明の一態様では、Ｘ２～Ｘ９、Ｘ１５～Ｘ３１からなる群より選択
される基を有する。本発明の一態様では、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ３２～Ｘ３４、Ｘ４２、Ｘ
４３、Ｘ４８、Ｘ４９からなる群より選択される基を有する。本発明の一態様では、Ｘ１
２～Ｘ１４、Ｘ３５～Ｘ３７、Ｘ４４～Ｘ４６、Ｘ５０～Ｘ５２からなる群より選択され
る基を有する。本発明の一態様では、Ｄ４２～Ｄ５３からなる群より選択される基を有す
る。本発明の一態様では、Ｘ１（Ｄ）～Ｘ５３（Ｄ）からなる群より選択される基を有す
る。

本発明の一態様では、少なくとも１個の重水素原子を含む。本発明の一態様では、重水
素化されたアルキル基（例えば重水素化されたメチル基、重水素化されたエチル基、重水
素化されたシクロヘキシル基）を有する。本発明の一態様では、重水素化されたアリール
基（例えば重水素化されたフェニル基）を有する。本発明の一態様では、すべての水素原
子が重水素化されている。

一般式（１）で表される化合物は、金属原子を含まないことが好ましく、炭素原子、水
素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子
だけで構成される化合物であってもよい。本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で
表される化合物は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および酸素原子からなる
群より選択される原子だけで構成される。また、一般式（１）で表される化合物は、炭素
原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子だ
けで構成される化合物であってもよい。一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水
素原子、重水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合
物であってもよい。一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子および窒素原
子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。さらに、一般
式（１）で表される化合物は水素原子を含まず、重水素原子を含む化合物であってもよい
。

本明細書において「置換基群Ａ」とは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アル
コキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリー
ル基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリール
チオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０
）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ
基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニ
ル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカ
ルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～
４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例え
ば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）およびニトロ基からなる群より選択される１
つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｂ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコ
キシ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキ
シ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）
、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ジアリールアミノアミ
ノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を
組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｃ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリー
ル基（例えば炭素数６～２２）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）
、ジアリールアミノ基（例えば炭素原子数１２～２０）からなる群より選択される１つの
基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｄ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリー
ル基（例えば炭素数６～２２）およびヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２
０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｅ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）およびア
リール基（例えば炭素数６～２２）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を
組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基」や「置換もしくは無置換の」と記載されている場合の置換
基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよい
し、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換
基群Ｅの中から選択してもよい。

以下の表１および表２において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。
ただし、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具
体例によって限定的に解釈されるべきものではない。表１および表２では、下記一般式（
１ａ）のＲ^１～Ｒ^３、Ｘを化合物ごとにそれぞれ特定することにより化合物１～１３２４
の構造を個別に示している。

表１において、Ｐｈはフェニル基を表す。
表２では各段に複数の化合物のＲ^１～Ｒ^３、Ｘをまとめて表示することにより、化合物
１～５２９６の構造を示している。例えば、表２の化合物１～６６２の段であれば、Ｒ^２
がフェニル基、ＸがＸ１に固定されていて、Ｒ^１およびＲ^３が同じでＤ１～Ｄ６６２であ
るものを、順に化合物１～６６２としている。すなわち、表２の化合物１～６６２の段は
、表１で特定される化合物１～６６２をまとめて表示したものである。同様にして、表２
の化合物６６３～１３２４の段であれば、Ｒ^２がフェニル基、ＸがＸ１９に固定されてい
て、Ｒ^１およびＲ^３が同じでＤ１～Ｄ６６２であるものを、順に化合物６６３～１３２４
としている。同じ要領により、表２の化合物１３２５～３９７２も特定している。
表２の化合物３９７３～５２９６は、Ｒ^１～Ｒ^３が同じであるものを特定している。例
えば、表２の化合物３９７３～４６３４の段であれば、ＸがＸ１に固定されていて、Ｒ^１
～Ｒ^３が同じでＤ１～Ｄ６６２であるものを、順に化合物３９７３～４６３４としている
。同様にして、ＸがＸ１９に固定されていて、Ｒ^１～Ｒ^３が同じでＤ１～Ｄ６６２である
ものを、順に化合物４６３５～５２９６としている。

上記化合物１～５２９６の分子内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したも
のを化合物１（Ｄ）～５２９６（Ｄ）として開示する。
以上の番号で特定される化合物は、すべてが個別に開示されているものとする。なお、
上記の化合物具体例のうち、回転異性体が存在する場合は、回転異性体の混合物と、分離
した各回転異性体も、本明細書に開示されているものとする。

本発明の一態様では、化合物１～５２９６の中から化合物を選択する。本発明の一態様
では、化合物１（Ｄ）～５２９６（Ｄ）の中から化合物を選択する。
本発明の一態様では、化合物１～１３２４の中から化合物を選択する。本発明の一態様
では、化合物１３２５～２６４８の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合
物２６４９～３９７２の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物３９７３
～５２９６の中から化合物を選択する。
本発明の一態様では、化合物１～６６２の中から化合物を選択する。本発明の一態様で
は、化合物６６３～１３２４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１
３２５～１９８６の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１９８７～２
６４８の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物２６４９～３３１０の中
から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物３３１１～３９７２の中から化合物
を選択する。本発明の一態様では、化合物３９７３～４６３４の中から化合物を選択する
。本発明の一態様では、化合物４６３５～５２９６の中から化合物を選択する。
本発明の一態様では、化合物１～６６２、１３２５～１９８６、２６４９～３３１０、
３９７３～４６３４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物６６３～１
３２４、１９８７～２６４８、３３１１～３９７２、４６３５～５２９６の中から化合物
を選択する。

本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物は、下記の化合物群から
選択される。

一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含
む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下である
ことが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさ
らに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、一般式
（１）で表される最小化合物の分子量である。
一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布
法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。一般
式（１）で表される化合物は、有機溶媒に溶解しやすいという利点がある。このため、一
般式（１）で表される化合物は塗布法を適用しやすいうえ、精製して純度を高めやすい。

本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を、発光
材料として用いることも考えられる。
例えば、一般式（１）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、そ
の重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考
えられる。例えば、一般式（１）のいずれかの部位に重合性官能基を含むモノマーを用意
して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り
返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。
あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせること
により、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。

一般式（１）で表される構造を含む繰り返し単位を有する重合体の例として、下記２つ
の一般式のいずれかで表される構造を含む重合体を挙げることができる。

上の一般式において、Ｑは一般式（１）で表される構造を含む基を表し、Ｌ^１およびＬ
^２は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０～２０であり、より好ましくは１～
１５であり、さらに好ましくは２～１０である。連結基は－Ｘ^１１－Ｌ^１１－で表される
構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ^１１は酸素原子または硫黄原子を表
し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ^１１は連結基を表し、置換もしくは無置換のアル
キレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、炭素数１～
１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基で
あることがより好ましい。
上の一般式において、Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３およびＲ^１０４は、各々独立に置
換基を表す。好ましくは、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～
６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１
～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原
子であり、さらに好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換
のアルコキシ基である。
Ｌ^１およびＬ^２で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１）のいずれかの部位に結
合することができる。１つのＱに対して連結基が２つ以上連結して架橋構造や網目構造を
形成していてもよい。

繰り返し単位の具体的な構造例として、下記式で表される構造を挙げることができる。

これらの式を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１）のいずれかの部位にヒ
ドロキシ基を導入しておき、それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導
入し、その重合性基を重合させることにより合成することができる。

分子内に一般式（１）で表される構造を含む重合体は、一般式（１）で表される構造を
有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り
返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１）で表さ
れる構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。
一般式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられ
るモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなど
のエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることがで
きる。

ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は発光材料である。
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発することができる
化合物である。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段
で励起されるとき、ＵＶ領域、可視スペクトルのうち青色領域（例えば約４２０ｎｍ～約
５００ｎｍ、特に４２０ｎｍ～４７５ｎｍ）で光を発することができる。本発明の好まし
い一態様では、極大発光波長が４２０ｎｍ～４７５ｎｍの範囲内にあり、例えば４２０ｎ
ｍ～４５５ｎｍの範囲内にあり、例えば４２０ｎｍ～４４０ｎｍの範囲内にある。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段
で励起されるとき、可視スペクトルのうち緑色領域（例えば約４９０ｎｍ～約５７５ｎｍ
、約５１０ｎｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段
で励起されるとき、紫外スペクトル領域（例えば２８０～４００ｎｍ）で光を発すること
ができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いた有機半導体素子を
作製することができる。ここでいう有機半導体素子は、光が介在する有機光素子であって
もよいし、光が介在しない有機素子であってもよい。有機光素子は、素子が光を放射する
有機発光素子であってもよいし、光を受け取る有機受光素子であってもよいし、素子内で
光によるエネルギー移動を生じる素子であってもよい。本開示のある実施形態では、一般
式（１）で表される化合物を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子や固体撮像素子（
例えばＣＭＯＳイメージセンサー）などの有機光素子を作製することができる。本開示の
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いたＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜
半導体）などを作製することができる。

小分子の化学物質ライブラリの電子的特性は、公知のａｂ ｉｎｉｔｉｏによる量子化
学計算を用いて算出することができる。例えば、基底として、６－３１Ｇ＊、およびベッ
ケの３パラメータ、Ｌｅｅ－Ｙａｎｇ－Ｐａｒｒハイブリッド汎関数として知られている
関数群を用いた時間依存的な密度汎関数理論を使用してＨａｒｔｒｅｅ－Ｆｏｃｋ方程式
（ＴＤ－ＤＦＴ／Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊）を解析し、特定の閾値以上のＨＯＭＯおよ
び特定の閾値以下のＬＵＭＯを有する分子断片（部分）をスクリーニングすることができ
る。
それにより、例えば－６．５ｅＶ以上のＨＯＭＯエネルギー（例えばイオン化ポテンシ
ャル）があるときは、供与体部分（「Ｄ」）が選抜できる。また例えば、－０．５ｅＶ以
下のＬＵＭＯエネルギー（例えば電子親和力）があるときは、受容体部分（「Ａ」）が選
抜できる。ブリッジ部分（「Ｂ」）は、例えば受容体と供与体部分を特異的な立体構成に
厳しく制限できる強い共役系であることにより、供与体および受容体部分のπ共役系間の
重複が生じるのを防止する。
ある実施形態では、化合物ライブラリは、以下の特性のうちの１つ以上を用いて選別さ
れる。
１．特定の波長付近における発光
２．算出された、特定のエネルギー準位より上の三重項状態
３．特定値より下のΔＥ_ＳＴ値
４．特定値より上の量子収率
５．ＨＯＭＯ準位
６．ＬＵＭＯ準位
ある実施形態では、７７Ｋにおける最低の一重項励起状態と最低の三重項励起状態との
差（ΔＥ_ＳＴ）は、約０．５ｅＶ未満、約０．４ｅＶ未満、約０．３ｅＶ未満、約０．２
ｅＶ未満または約０．１ｅＶ未満である。ある実施形態ではΔＥ_ＳＴ値は、約０．０９ｅ
Ｖ未満、約０．０８ｅＶ未満、約０．０７ｅＶ未満、約０．０６ｅＶ未満、約０．０５ｅ
Ｖ未満、約０．０４ｅＶ未満、約０．０３ｅＶ未満、約０．０２ｅＶ未満または約０．０
１ｅＶ未満である。
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、２５％超の、例えば約３０％、
約３５％、約４０％、約４５％、約５０％、約５５％、約６０％、約６５％、約７０％、
約７５％、約８０％、約８５％、約９０％、約９５％またはそれ以上の量子収率を示す。

［一般式（１）で表される化合物の合成方法］
一般式（１）で表される化合物は、新規化合物を含む。
一般式（１）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成するこ
とができる。例えば、ドナー性基としてカルバゾール－９－イル基を導入したい箇所にフ
ッ素原子を有する前駆体を用意して、カルバゾールと反応させることにより、カルバゾー
ル－９－イル基を有する一般式（１）で表される化合物を合成することができる。反応条
件の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。

［一般式（１）で表される化合物を用いた構成物］
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物と組み合わせ、同化合物を分散させ
、同化合物と共有結合し、同化合物をコーティングし、同化合物を担持し、あるいは同化
合物と会合する１つ以上の材料（例えば小分子、ポリマー、金属、金属錯体等）と共に用
い、固体状のフィルムまたは層を形成させる。例えば、一般式（１）で表される化合物を
電気活性材料と組み合わせてフィルムを形成することができる。いくつかの場合、一般式
（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一
般式（１）で表される化合物を電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合
、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと組み合わ
せてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を、正孔輸送部と電子輸送
部との両方を有するコポリマーと組み合わせてもよい。以上のような実施形態により、固
体状のフィルムまたは層内に形成される電子および／または正孔を、一般式（１）で表さ
れる化合物と相互作用させることができる。

［フィルムの形成］
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を含むフィルムは、湿式工程で形成
することができる。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解した溶液を面に塗
布し、溶媒の除去後にフィルムを形成する。湿式工程として、スピンコート法、スリット
コート法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷法、フレ
キソ印刷法を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。湿式工程では、
本発明の化合物を含む組成物を溶解することができる適切な有機溶媒を選択して用いる。
ある実施形態では、組成物に含まれる化合物に、有機溶媒に対する溶解性を上げる置換基
（例えばアルキル基）を導入することができる。
ある実施形態では、本発明の化合物を含むフィルムは、乾式工程で形成することができ
る。ある実施形態では、乾式工程として真空蒸着法を採用することができる、これに限定
されるものではない。真空蒸着法を採用する場合は、フィルムを構成する化合物を個別の
蒸着源から共蒸着させてもよいし、化合物を混合した単一の蒸着源から共蒸着させてもよ
い。単一の蒸着源を用いる場合は、化合物の粉末を混合した混合粉を用いてもよいし、そ
の混合粉を圧縮した圧縮成形体を用いてもよいし、各化合物を加熱溶融して冷却した混合
物を用いてもよい。ある実施形態では、単一の蒸着源に含まれる複数の化合物の蒸着速度
（重量減少速度）が一致ないしほぼ一致する条件で共蒸着を行うことにより、蒸着源に含
まれる複数の化合物の組成比に対応する組成比のフィルムを形成することができる。形成
されるフィルムの組成比と同じ組成比で複数の化合物を混合して蒸着源とすれば、所望の
組成比を有するフィルムを簡便に形成することができる。ある実施形態では、共蒸着され
る各化合物が同じ重量減少率になる温度を特定して、その温度を共蒸着時の温度として採
用することができる。

［一般式（１）で表される化合物の使用の例］
一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の材料として有用である。特に有機発
光ダイオード等に好ましく用いられる。
有機発光ダイオード：
本発明の一態様は、有機発光素子の発光材料としての、本発明の一般式（１）で表され
る化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明の一般式（１）で表される化合物は
、有機発光素子の発光層における発光材料として効果的に使用できる。ある実施形態では
、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発する遅延蛍光（遅延蛍光体）を含む。
ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体を提供する
。ある実施形態では、本発明は遅延蛍光体としての一般式（１）で表される化合物の使用
に関する。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料と
して使用することができ、かつ、１つ以上の発光材料と共に使用することができ、発光材
料は蛍光材料、燐光材料またはＴＡＤＦでよい。ある実施形態では、一般式（１）で表さ
れる化合物は、正孔輸送材料として使用することもできる。ある実施形態では、一般式（
１）で表される化合物は、電子輸送材料として使用することができる。ある実施形態では
、本発明は一般式（１）で表される化合物から遅延蛍光を生じさせる方法に関する。ある
実施形態では、化合物を発光材料として含む有機発光素子は、遅延蛍光を発し、高い光放
射効率を示す。
ある実施形態では、発光層は一般式（１）で表される化合物を含み、一般式（１）で表
される化合物は、基材と平行に配向される。ある実施形態では、基材はフィルム形成表面
である。ある実施形態では、フィルム形成表面に対する一般式（１）で表される化合物の
配向は、整列させる化合物によって発せられる光の伝播方向に影響を与えるか、あるいは
、当該方向を決定づける。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物によって発
される光の伝播方向を整列させることで、発光層からの光抽出効率が改善される。
本発明の一態様は、有機発光素子に関する。ある実施形態では、有機発光素子は発光層
を含む。ある実施形態では、発光層は発光材料として一般式（１）で表される化合物を含
む。ある実施形態では、有機発光素子は有機光ルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）であ
る。ある実施形態では、有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ
素子）である。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、発光層に含まれる
他の発光材料の光放射を（いわゆるアシストドーパントとして）補助する。ある実施形態
では、発光層に含まれる一般式（１）で表される化合物は、その最低の励起一重項エネル
ギー準位にあり、発光層に含まれるホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位と発光層
に含まれる他の発光材料の最低励起一重項エネルギー準位との間に含まれる。
ある実施形態では、有機光ルミネッセンス素子は、少なくとも１つの発光層を含む。あ
る実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および
前記陽極と前記陰極との間の有機層を含む。ある実施形態では、有機層は、少なくとも発
光層を含む。ある実施形態では、有機層は、発光層のみを含む。ある実施形態では、有機
層は、発光層に加えて１つ以上の有機層を含む。有機層の例としては、正孔輸送層、正孔
注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層および励起子障壁層が挙げら
れる。ある実施形態では、正孔輸送層は、正孔注入機能を有する正孔注入輸送層であって
もよく、電子輸送層は、電子注入機能を有する電子注入輸送層であってもよい。

発光層：
ある実施形態では、発光層は、陽極および陰極からそれぞれ注入された正孔および電子
が再結合して励起子を形成する層である。ある実施形態では、層は光を発する。
ある実施形態では、発光材料のみが発光層として用いられる。ある実施形態では、発光
層は発光材料とホスト材料とを含む。ある実施形態では、発光材料は、一般式（１）で表
される１つ以上の化合物である。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子
および有機光ルミネッセンス素子の光放射効率を向上させるため、発光材料において発生
する一重項励起子および三重項励起子を、発光材料内に閉じ込める。ある実施形態では、
発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いる。ある実施形態では、ホスト材料は有機
化合物である。ある実施形態では、有機化合物は励起一重項エネルギーおよび励起三重項
エネルギーを有し、その少なくとも１つは、本発明の発光材料のそれらよりも高い。ある
実施形態では、本発明の発光材料中で発生する一重項励起子および三重項励起子は、本発
明の発光材料の分子中に閉じ込められる。ある実施形態では、一重項および三重項の励起
子は、光放射効率を向上させるために十分に閉じ込められる。ある実施形態では、高い光
放射効率が未だ得られるにもかかわらず、一重項励起子および三重項励起子は十分に閉じ
込められず、すなわち、高い光放射効率を達成できるホスト材料は、特に限定されること
なく本発明で使用されうる。ある実施形態では、本発明の素子の発光層中の発光材料にお
いて、光放射が生じる。ある実施形態では、放射光は蛍光および遅延蛍光の両方を含む。
ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光を含む。ある実施形態では、放射
光は、ホスト材料からの放射光からなる。ある実施形態では、放射光は、一般式（１）で
表される化合物からの放射光と、ホスト材料からの放射光とを含む。ある実施形態では、
ＴＡＤＦ分子とホスト材料とが用いられる。ある実施形態では、ＴＡＤＦはアシストドー
パントであり、発光層中のホスト材料よりも励起一重項エネルギーが低く、発光層中の発
光材料よりも励起一重項エネルギーが高い。

一般式（１）で表される化合物をアシストドーパントとして用いるとき、発光材料（好
ましくは蛍光材料）として様々な化合物を採用することが可能である。そのような発光材
料としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体
、ペリレン誘導体、クリセン誘導体、ルブレン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、
スチルベン誘導体、フルオレン誘導体、アントリル誘導体、ピロメテン誘導体、ターフェ
ニル誘導体、ターフェニレン誘導体、フルオランテン誘導体、アミン誘導体、キナクリド
ン誘導体、オキサジアゾール誘導体、マロノニトリル誘導体、ピラン誘導体、カルバゾー
ル誘導体、ジュロリジン誘導体、チアゾール誘導体、金属（Ａｌ，Ｚｎ）を有する誘導体
等を用いることが可能である。これらの例示骨格には置換基を有してもよいし、置換基を
有していなくてもよい。また、これらの例示骨格どうしを組み合わせてもよい。
以下において、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントと組み合わせ
て用いることができる発光材料を例示する。

また、ＷＯ２０１５／０２２９７４号公報の段落０２２０～０２３９に記載の化合物も
、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントとともに用いる発光材料とし
て、特に好ましく採用することができる。

さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ１）で表される化合物も挙げること
ができる。

一般式（Ｅ１）において、Ｒ^１、Ｒ^３～Ｒ^１６は、各々独立に水素原子、重水素原子ま
たは置換基を表す。Ｒ^２はアクセプター性基を表すか、Ｒ^１とＲ^２が互いに結合してアク
セプター性基を形成しているか、またはＲ^２とＲ^３が互いに結合してアクセプター性基を
形成している。Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^９と
Ｒ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４と
Ｒ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｘ^１はＯまた
はＮＲを表し、Ｒは置換基を表す。Ｘ^２～Ｘ^４のうち、Ｘ^３およびＸ^４の少なくとも一方
はＯまたはＮＲであり、残りはＯまたはＮＲであっても連結していなくてもよい。連結し
ていないとき、両端はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。一般式
（１）中のＣ－Ｒ^１、Ｃ－Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^４、Ｃ－Ｒ^５、Ｃ－Ｒ^６、Ｃ－Ｒ^７、Ｃ－Ｒ^８、
Ｃ－Ｒ^９、Ｃ－Ｒ^１０、Ｃ－Ｒ^１１、Ｃ－Ｒ^１２、Ｃ－Ｒ^１３、Ｃ－Ｒ^１４、Ｃ－Ｒ^１５
、Ｃ－Ｒ^１６は、Ｎに置換されていてもよい。

さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ２）で表される化合物も挙げること
ができる。

一般式（Ｅ２）において、Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基
を表し、Ｒ^３～Ｒ^１６は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ^１と
Ｒ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９、Ｒ
^９とＲ^２、Ｒ^２とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３と
Ｒ^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１６とＲ^１は互いに結合して環状構造を形
成していてもよい。一般式（１）中のＣ－Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^４、Ｃ－Ｒ^５、Ｃ－Ｒ^６、Ｃ－Ｒ
^７、Ｃ－Ｒ^８、Ｃ－Ｒ^９、Ｃ－Ｒ^１０、Ｃ－Ｒ^１１、Ｃ－Ｒ^１２、Ｃ－Ｒ^１３、Ｃ－Ｒ^１
４、Ｃ－Ｒ^１５、Ｃ－Ｒ^１６は、Ｎで置換されていてもよい。

さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ３）で表される化合物も挙げること
ができる。

一般式（Ｅ３）において、Ｚ^１およびＺ^２は、各々独立に置換もしくは無置換の芳香環
、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ^１～Ｒ^９は、各々独立に水素原子、
重水素原子または置換基を表す。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ
^５とＲ^６、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。た
だし、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｒ^１とＲ^２が互いに結合して形成する環、Ｒ^２とＲ^３が互いに結合し
て形成する環、Ｒ^４とＲ^５が互いに結合して形成する環、およびＲ^５とＲ^６が互いに結合
して形成する環の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、置
換もしくは無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環、置換もしくは無置換のインドール
のピロール環であり、かつ、Ｒ^１～Ｒ^９の少なくとも１つが置換もしくは無置換のアリー
ル基、またはアクセプター性基であるか、あるいは、Ｚ^１とＺ^２の少なくとも１つが置換
基としてアリール基またはアクセプター性基を有する環である。前記ベンゾフラン環、前
記ベンゾチオフェン環、前記インドール環を構成するベンゼン環骨格構成炭素原子のうち
置換可能な炭素原子は窒素原子で置換されていてもよい。一般式（１）中のＣ－Ｒ^１、Ｃ
－Ｒ^２、Ｃ－Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^４、Ｃ－Ｒ^５、Ｃ－Ｒ^６、Ｃ－Ｒ^７、Ｃ－Ｒ^８、Ｃ－Ｒ^９は、
Ｎに置換されていてもよい。

さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ４）で表される化合物も挙げること
ができる。

一般式（Ｅ４）において、Ｚ^１は、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン
環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置
換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、Ｚ^２およびＺ^３は各々独立に置換
もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ^１は水素原
子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ^２およびＲ^３は各々独立に置換もしくは無置換の
アリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｚ^１とＲ^１、Ｒ^２と
Ｚ^２、Ｚ^２とＺ^３、Ｚ^３とＲ^３は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし
、Ｒ^２とＺ^２、Ｚ^２とＺ^３、Ｚ^３とＲ^３の少なくとも１組は互いに結合して環状構造を形
成している。

さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ５）で表される化合物も挙げること
ができる。

一般式（Ｅ５）において、Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基
を表し、Ｚ^１およびＺ^２は、各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしく
は無置換の複素芳香環を表し、Ｒ^３～Ｒ^９は、各々独立に水素原子、重水素原子または置
換基を表す。ただし、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｚ^１およびＺ^２の少なくとも１つは、置換もしくは無
置換のベンゾフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環、置換もしくは無置換
のインドール環を含む。Ｒ^１とＺ^１、Ｚ^１とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＺ^２
、Ｚ^２とＲ^２、Ｒ^２とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９、Ｒ^９とＲ^１は互いに
結合して環状構造を形成していてもよい。前記ベンゾフラン環、前記ベンゾチオフェン環
、前記インドール環を構成するベンゼン環骨格構成炭素原子のうち置換可能な炭素原子は
窒素原子で置換されていてもよい。一般式（１）中のＣ－Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^４、Ｃ－Ｒ^５、Ｃ
－Ｒ^６、Ｃ－Ｒ^７、Ｃ－Ｒ^８、Ｃ－Ｒ^９は、Ｎに置換されていてもよい。

さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ６）で表される化合物も挙げること
ができる。

一般式（Ｅ６）において、Ｘ^１およびＸ^２は、一方が窒素原子であり、他方がホウ素原
子である。Ｒ^１～Ｒ^２６、Ａ^１、Ａ^２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基
を表す。Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、
Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＲ^９、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１３とＲ
^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１６とＲ^１７、Ｒ^１７とＲ^１８、Ｒ^１８とＲ
^１９、Ｒ^１９とＲ^２０、Ｒ^２０とＲ^２１、Ｒ^２１とＲ^２２、Ｒ^２２とＲ^２３、Ｒ^２３とＲ
^２４、Ｒ^２４とＲ^２５、Ｒ^２５とＲ^２６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよ
い。ただし、Ｘ^１が窒素原子であるとき、Ｒ^１７とＲ^１８は互いに結合して単結合となり
ピロール環を形成し、Ｘ^２が窒素原子であるとき、Ｒ^２１とＲ^２２は互いに結合して単結
合となりピロール環を形成する。ただし、Ｘ^１が窒素原子であって、Ｒ^７とＲ^８およびＲ
^２１とＲ^２２が窒素原子を介して結合して６員環を形成し、Ｒ^１７とＲ^１８が互いに結合
して単結合を形成しているとき、Ｒ^１～Ｒ^６の少なくとも１つは置換もしくは無置換のア
リール基であるか、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６のい
ずれかが互いに結合して芳香環または複素芳香環を形成している。

さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ７）で表される化合物も挙げること
ができる。

一般式（Ｅ７）において、Ｒ^２０１～Ｒ^２２１は各々独立に水素原子、重水素原子また
は置換基を表し、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、またはア
ルキル基とアリール基が結合した基を表す。Ｒ^２０１とＲ^２０２、Ｒ^２０２とＲ^２０３、
Ｒ^２０３とＲ^２０４、Ｒ^２０５とＲ^２０６、Ｒ^２０６とＲ^２０７、Ｒ^２０７とＲ^２０８、
Ｒ^２１４とＲ^２１５、Ｒ^２１５とＲ^２１６、Ｒ^２１６とＲ^２１７、Ｒ^２１８とＲ^２１９、
Ｒ^２１９とＲ^２２０、Ｒ^２２０とＲ^２２１のうちの少なくとも１組は、互いに結合してベ
ンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。好ましくは、Ｒ^２０１とＲ^２０２
、Ｒ^２０２とＲ^２０３、Ｒ^２０３とＲ^２０４、Ｒ^２０５とＲ^２０６、Ｒ^２０６とＲ^２０７
、Ｒ^２０７とＲ^２０８のうちの１組または２組と、Ｒ^２１４とＲ^２１５、Ｒ^２１５とＲ^２
１６、Ｒ^２１６とＲ^２１７、Ｒ^２１８とＲ^２１９、Ｒ^２１９とＲ^２２０、Ｒ^２２０とＲ^２
２１のうちの１組または２組が、互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造
を形成している。さらに好ましくは、Ｒ^２０３とＲ^２０４が互いに結合してベンゾフロ構
造またはベンゾチエノ構造を形成して、さらにより好ましくはＲ^２０３とＲ^２０４、Ｒ^２
１６とＲ^２１７が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している
。特に好ましくは、Ｒ^２０３とＲ^２０４、Ｒ^２１６とＲ^２１７が互いに結合してベンゾフ
ロ構造またはベンゾチエノ構造を形成していて、Ｒ^２０６とＲ^２１９が置換もしくは無置
換のアリール基（好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基、より好ましくは無置換の
フェニル基）である。

さらに特願２０２１－１０３６９８号、特願２０２１－１０３６９９号、特願２０２１
－１０３７００号、特願２０２１－０８１３３２号、特願２０２１－１０３７０１号、特
願２０２１－１５１８０５号、特願２０２１－１８８８６０号の各明細書に記載される一
般式（１）で表される化合物を発光材料として用いることができる。これらの一般式（１
）の説明および具体的な化合物を本明細書の一部としてここに引用する。

ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発
明の化合物の量は、０．１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いると
き、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１重量％以上である。あ
る実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の
化合物の量は、５０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発
光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、２０重量％以下である。ある実
施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合
物の量は、１０重量％以下である。
ある実施形態では、発光層のホスト材料は、正孔輸送機能および電子輸送機能を有する
有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、放射光の波長が増加する
ことを防止する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、高いガラ
ス転移温度を有する有機化合物である。

いくつかの実施形態では、ホスト材料は以下からなる群から選択される：

ある実施形態では、発光層は２種類以上の構造が異なるＴＡＤＦ分子を含む。例えば、
励起一重項エネルギー準位がホスト材料、第１ＴＡＤＦ分子、第２ＴＡＤＦ分子の順に高
い、これら３種の材料を含む発光層とすることができる。このとき、第１ＴＡＤＦ分子と
第２ＴＡＤＦ分子は、ともに最低励起一重項エネルギー準位と７７Ｋの最低励起三重項エ
ネルギー準位の差ΔＥ_ＳＴが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２５ｅＶ以下で
あることがより好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１５ｅＶ以下
であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０７ｅＶ
以下であることがさらにより好ましく、０．０５ｅＶ以下であることがさらにまた好まし
く、０．０３ｅＶ以下であることがさらになお好ましく、０．０１ｅＶ以下であることが
特に好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子の濃度より
も大きいことが好ましい。また、発光層におけるホスト材料の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子
の濃度よりも大きいことが好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、ホスト
材料の濃度よりも大きくてもよいし、小さくてもよいし、同じであってもよい。ある実施
形態では、発光層内の組成を、ホスト材料を１０～７０重量％、第１ＴＡＤＦ分子を１０
～８０重量％、第２ＴＡＤＦ分子を０．１～３０重量％としてもよい。ある実施形態では
、発光層内の組成を、ホスト材料を２０～４５重量％、第１ＴＡＤＦ分子を５０～７５重
量％、第２ＴＡＤＦ分子を５～２０重量％としてもよい。ある実施形態では、第１ＴＡＤ
Ｆ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第１ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量
％）の光励起による発光量子収率φＰＬ１（Ａ）と、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共
蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量％）の光励起による発光
量子収率φＰＬ２（Ａ）が、φＰＬ１（Ａ）＞φＰＬ２（Ａ）の関係式を満たす。ある実
施形態では、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡ
ＤＦ分子の濃度＝Ｂ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ２（Ｂ）と、第２ＴＡＤ
Ｆ分子の単独膜の光励起による発光量子収率φＰＬ２（１００）が、φＰＬ２（Ｂ）＞φ
ＰＬ２（１００）の関係式を満たす。ある実施形態では、発光層は３種類の構造が異なる
ＴＡＤＦ分子を含むことができる。本発明の化合物は、発光層に含まれる複数のＴＡＤＦ
化合物のいずれであってもよい。
ある実施形態では、発光層は、ホスト材料、アシストドーパント、および発光材料から
からなる群より選択される材料で構成することができる。ある実施形態では、発光層は金
属元素を含まない。ある実施形態では、発光層は炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素
原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で
構成することができる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原
子および酸素原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成すること
もできる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる
群より選択される原子のみから構成される材料で構成することもできる。
発光層が本発明の化合物以外のＴＡＤＦ材料を含むとき、そのＴＡＤＦ材料は公知の遅
延蛍光材料であってよい。好ましい遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号
公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４
号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５
５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０
８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６
４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１
６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１
３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／
１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４
－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－
９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１
１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落
００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特
開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１
１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６
～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光
を放射しうるものが含まれる。また、ここでは、特開２０１３－２５３１２１号公報、Ｗ
Ｏ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／
１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００
号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ
２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１
８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号
公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２
０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７
２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公
報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０
１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９
７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報
、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１
５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５
４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射しうるものを好ましく採用す
ることができる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここ
に引用する。

以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および発光層以外の各層に
ついて説明する。

基材：
いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保
持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用い
られる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたい
ずれかの材料を用いればよい。

陽極：
いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、
導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記
の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実
施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、Ｃ
ｕＩ、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ_２およびＺｎＯから選択される。いくつ
かの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ_２Ｏ_３－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを
形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜であ
る。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。
いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化さ
れる。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μ
ｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状の
マスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコー
ティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方
法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％
超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。
いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形
態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは
用いる材料に応じて変動する。

陰極：
いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電
子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作
製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウ
ム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、
マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－
酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物お
よび希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金
属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いく
つかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニ
ウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ
_２Ｏ_３）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。い
くつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる
。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜と
して形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積
当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は
１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍで
ある。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセン
ス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態
では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料
で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態で
は、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。

注入層：
注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆
動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正
孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、
並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態
では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

障壁層：
障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層
の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、
発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻
止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、
正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障
壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電
子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁
層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有
する層が含まれる。

正孔障壁層：
正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間
、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔
障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材
料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

電子障壁層：
電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁
層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、
発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔
輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。

励起子障壁層：
励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸
送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層に
おける励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では
、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と
陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、
励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、
当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在す
るとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつ
かの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層
に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子
障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層
との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと
励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項
エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。

正孔輸送層：
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層であ
る。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障
壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料
である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる
公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、
ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミ
ン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチ
リルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、
シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェン
オリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料
はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択さ
れる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に
正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。

電子輸送層：
電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層であ
る。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送す
る機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料と
しても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ
置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボ
ジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、
オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはその
ポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤
またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材
料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げ
る。

さらに、各有機層に添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化
材料として添加すること等が考えられる。

有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示
したが、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に
解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても
、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。

デバイス：
いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには
、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター
、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極と
の間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイ
スなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態
では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／また
は正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオー
ド（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、
有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽
電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－
ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオー
ド（Ｏ－レーザー）が挙げられる。

バルブまたはランプ：
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の
発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形
態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、Ｏ
ＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では
、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および
黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４
色またはそれ以上の色の組合せである。
いくつかの実施形態では、デバイスは、
取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を
画定する回路基板と、
前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥ
Ｄが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有
機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
回路基板用のハウジングと、
前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジ
ングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なく
とも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように
回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向
に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反
射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。

ディスプレイまたはスクリーン：
いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使
用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、
堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつか
の実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチング
において有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）
は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設
計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では
大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上へ
の化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパタ
ーン構成が可能となる。
ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三
次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された
「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカッ
トし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピ
クセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンに
より変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセ
ル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要
な局在化された深いエッチングが可能となる。
蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート
状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上
へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コス
トの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセ
ルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパター
ンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を
使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターン
は、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたは
ディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。

デバイスの製造方法：
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザー
パネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の
各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トラン
ジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光
層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断する
ことにより形成される。
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザー
パネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の
各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トラン
ジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光
層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断する
ことにより形成される。

本発明の他の態様では、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法を提
供し、当該方法は、
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工
程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり
、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。い
くつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断
されるように補助する。
いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と
、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トラ
ンジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上
に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機
フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形
成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、
その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦ
Ｔ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディ
スプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。

前記有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１
つを含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記障壁層は無機フィルムであってもよい
。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。前記方法
は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、当該
ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と
、インタフェース部に沿った切断の前に、前記キャリア基材をベース基材から分離する工
程と、を含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤディスプレイはフレキシ
ブルなディスプレイである。
いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配
置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態
化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルム
は、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成さ
れる。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルム
および有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは
、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース
基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接
触する。

いくつかの実施形態では、前記発光層は、ピクセル電極と、対電極と、当該ピクセル電
極と当該対電極との間に配置された有機発光層と、を有する。いくつかの実施形態では、
前記ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピ
クセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し
、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニ
ットを、ディスプレイユニットと称する。
いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止す
るカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化
構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が
積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に
塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置され
る。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基
材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態
様で形成される。

一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成され
た柔軟なベース基材を使用する。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はガラス材料
で形成されたキャリア基材上に形成され、次に当該キャリア基材が分離される。
いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成
される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される
。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セ
ルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェー
ス部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。

いくつかの実施形態では、前記の製造方法は、更にインタフェース部に沿って切断する
工程を含み、そこでは溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝で形成
され、当該溝がベース基材に浸透しない。いくつかの実施形態では、各セルパネルのＴＦ
Ｔ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが
、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平
坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまた
はアクリル製の有機フィルムで被覆される。これは、各セルパネルがインタフェース部で
溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃を有機フィルムに吸収させることによってひびが
生じるのを防止する。すなわち、全ての障壁層が有機フィルムなしで完全に露出している
場合、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁
層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態で
は、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなけ
れば障壁層に伝達されうる衝撃を吸収するため、各セルパネルをソフトに切断し、障壁層
でひびが生じるのを防止してもよい。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する
有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フ
ィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィ
ルムと有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸
入するおそれがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディス
プレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。

いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成さ
れ、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配
置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャ
リア基材がベース基材から分離される。いくつかの実施形態では、レーザー光線がキャリ
ア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の
相違により、ベース基材から分離される。
いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの
実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿
って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェ
ース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を
吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる
。
他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイ
ユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布
された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。

以下に合成例と実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材
料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる
。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものでは
ない。なお、発光特性の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、
半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パ
ワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプテ
ィクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ－３）およびストリー
クカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行った。
以下の合成例において、一般式（１）に含まれる化合物を合成した。

（合成例１）化合物６の合成

窒素気流下、化合物Ａ（ＷＯ２０１９／１９０２２３Ａ１、０．９４ｇ，３．５５ｍｍ
ｏｌ）、化合物Ｂ（ＷＯ２０１９００９０５２Ａ１、０．９０ｇ，２．９６ｍｍｏｌ）、
リン酸カリウム１．５７ｇ（７．４０ｍｍｏｌ）、Ｘ－Ｐｈｏｓ（０．１４ｇ，０．３０
ｍｍｏｌ）のトルエン（７．４ｍＬ）溶液にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジ
ウム（０）（０．１３ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を加え、１６時間還流した。反応溶液を室
温に戻し、水を加えてクロロホルムで抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン＝１：３）で精
製し、黄色固体の化合物Ｃを０．７２ｇ（１．７７ｍｍｏｌ，収率６０％）得た。
¹H-NMR (500 MHz; CDCl₃): δ 8.72 (d, J= 8.0 Hz, 2H), 7.91 (t, J = 7.4 Hz, 1H),
7.75 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.43 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 7.
36 (s, 2H), 7.17 (t, J = 9.2 Hz, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C₂₅H₁₂BF₂NO₂: 理論値409.09観測値408.08

窒素気流下、化合物Ｃ（１．１０ｇ，２．７０ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（０．６３
ｇ，４．０５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．７５ｇ，５．４０ｍｍｏｌ）、２－エチル
ヘキサン酸（０．０７８ｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．
１１ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）のキシレン溶液（８．１ｍＬ）に
1640648531309_862
（０．０９５ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で１３時間攪拌した。反応溶液を
室温に戻し、水を加えてジクロロメタンで抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を留去し、トルエンで再結晶し、灰白色固体の化合物Ｄを０．７９ｇ（１．６３ｍｍｏ
ｌ，収率６０％）得た。
¹H-NMR (500 MHz; CDCl₃): δ 8.72 (d, J= 7.5 Hz, 2H), 7.88 (t, J = 7.5 Hz, 1H),
7.75 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.54-7.52 (m, 5H), 7.43 (t,
J = 7.5 Hz, 2H), 7.40 (s, 2H).
ASAP MSスペクトル分析: C₃₁H₁₆BF₂NO₂: 理論値483.12, 観測値484.21

窒素気流下、３，６－ジフェニル９Ｈ－カルバゾール（０．４６ｇ，１．４３ｍｍｏｌ
）、水素化ナトリウム（６０ｗｔ％，０．０６６ｇ，１．６７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ
フラン溶液（３．０ｍＬ）を室温で１時間攪拌後、化合物Ｄ（０．２３ｇ，０．４８ｍｍ
ｏｌ）を加え、７０℃で２４時間攪拌した。反応溶液を室温に戻し、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液を加え、クロロホルムで抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン＝２：３）で精製し
た。残渣を再沈殿（クロロホルム／メタノール）して精製し、淡黄色固体の化合物６を０
．２５ｇ（０．２３ｍｍｏｌ，収率４９％）得た。
¹H-NMR (500 MHz; CDCl₃): δ 8.61 (d, J= 7.5 Hz, 2H), 8.37 (s, 1H), 8.29 (s, 2H)
, 8.11 (s, 2H), 7.72-7.56 (m, 16H), 7.51-7.30 (m, 16H), 7.20 (d, J = 8.4 Hz, 2H)
, 7.10 (s, 2H), 6.65 (d, J= 7.5 Hz, 2H), 6.57 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.48 (t, J =
7.5 Hz, 2H).
ASAP MSスペクトル分析: C₇₉H₄₈BN₃O₂: 理論値1081.38, 観測値1081.73

（合成例２）化合物３９７３の合成

５－ブロモ－２，３，４－フルオロベンゾニトリル（２．８３ｇ，１２．０ｍｍｏｌ）
とビス（ピナコラート）ジボロン（３．６７ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサ
ン（１２０ｍＬ）溶液と［１，１′－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロ
ロパラジウム（II）（０．４４ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．３６ｇ，２
４．０ｍｍｏｌ）を窒素気流下で加え１１０℃で攪拌した。１５時間後、反応混合物を室
温に戻し、化合物Ｅ（４．３９ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセト
ン）ジパラジウム（０）（１．１０ｇ，１．２０ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホス
フィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（０．９９ｇ，２．４０ｍｍｏｌ）と炭酸ナ
トリウム（３．１８ｇ，３０．０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１５時間撹拌した。この混
合物を室温に戻し、溶媒を留去し、メタノールで洗浄した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製し、淡黄色固体の化合物Ｆを１．
０４ｇ（２．４６ｍｍｏｌ，収率２１％）得た。
¹H-NMR (500 MHz, CDCl₃): δ 8.72 (d, J= 7.5 Hz, 2H), 7.76 (t, J = 7.5 Hz, 2H),
7.68 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.44 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.
34 (s, 2H).
ASAPマススペクトル分析：理論値425.08，観測値426.21.

化合物Ｆ（１．０４ｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、９Ｈ－カルバゾール（２．０９ｇ，１２
．５ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（０．４３ｇ，１８．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチ
ルホルムアミド（２５ｍＬ）に加え，１００℃で２０時間攪拌した。反応溶液を室温に戻
し、水を加え、析出物を濾別した。濾物をメタノールで洗浄し、真空乾燥した。粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝１：１，トルエン：酢酸
エチル＝９：１）で精製し、黄色固体の化合物３９７３を１．１０ｇ（１．２７ｍｍｏｌ
，収率７６％）得た。
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 8.35 (s, 1H), 8.19 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 8.05 (s, 1H
), 7.69-7.67 (m, 4H), 7.54 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 7.46 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.40-7
.34 (m, 5H).
ASAPマススペクトル分析：理論値866.29，観測値867.41

（合成例３）化合物１の合成
同様にして下記化合物１を合成した。

（合成例４）化合物６６８の合成
同様にして下記化合物６６８を合成した。

（合成例５）化合物６６３の合成
同様にして下記化合物６６３を合成した。

（実施例１）薄膜の作製と評価
石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１×１０^－３Ｐａ未満の条件にて化合物６とＰＹ
Ｄ２Ｃｚとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物６の濃度が２０重量％であるドープ薄膜を
１００ｎｍの厚さで形成した。
化合物６の代わりに、化合物１、化合物３９７３、化合物６６８、化合物６６３、比較
化合物１および比較化合物２を用いて、同様にしてドープ薄膜を形成した。ただし、比較
化合物１および比較化合物２を用いた場合はＰＹＤ２Ｃｚの代わりにｍＣＢＰを用いた。
形成した各ドープ薄膜に３００ｎｍの励起光を照射したときの極大発光波長（λmax）
を測定した。結果を表３に示す。一般式（１）で表される化合物は、いずれも比較化合物
１および比較化合物２よりも短波長側に極大発光波長を有しており、青色発光領域で発光
した。また、化合物３９７３のフォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を測定したと
ころ６９％の高い値を示した。化合物１、化合物６および化合物３９７３からの発光が遅
延蛍光であることも確認された。

（実施例２）有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
膜厚５０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基
板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０^－５Ｐａで積層した。まず、ＩＴ
Ｏ上にＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＮＰＤを３５ｎｍの厚さに形成
し、その上にＰＴＣｚを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、ＰＹＤ２Ｃｚと化合物６を異
なる蒸着源から共蒸着し、４０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。発光層における
化合物６の濃度は３０質量％とした。次に、ＥＴ１を１０ｎｍの厚さに形成した後、Ｌｉ
ｑとＳＦ３－ＴＲＺを異なる蒸着源から共蒸着し、２０ｎｍの厚さの層を形成した。この
層におけるＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺの濃度はそれぞれ３０質量％と７０質量％であった。
さらにＬｉｑを２ｎｍの厚さに形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さ
に蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の外部量子効率（ＥＱＥ）を測定したとこ
ろ、８．９％の高い値を示した。

一般式（１）で表される化合物は良好な発光性能を有する。このため、一般式（１）で
表される化合物を用いれば、優れた有機発光素子を提供できる。したがって、本発明は産
業上の利用可能性が高い。

Claims (22)

1. 下記一般式（１）で表される化合物。
   

   

   ［一般式（１）において、Ｒ^１～Ｒ^１２は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基
   を表すが、Ｒ^１～Ｒ^４のうちの少なくとも１個はドナー性基である。Ｒは重水素原子また
   は置換基を表し、ｎは０～２のいずれかの整数を表す。Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７と
   Ｒ^８、Ｒ^８とＲ^９、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１１とＲ^１２は互いに結合して環状構造を形成して
   いてもよい。］
2. 極大発光波長が４２０ｎｍ～４７５ｎｍの範囲内にある、請求項１に記載の化合物。
3. 前記ドナー性基が、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基（ただし、ジアリールア
   ミノ基を構成する２つのアリール基は互いに結合していてもよい）である、請求項１また
   は２に記載の化合物。
4. Ｒ^１～Ｒ^４の少なくとも２個がドナー性基である、請求項１～３のいずれか１項に記載
   の化合物。
5. 前記少なくとも２個のドナー性基がすべて同一の構造を有する、請求項４に記載の化合
   物。
6. Ｒ^１～Ｒ^４が各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、ま
   たはドナー性基を表す、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
7. Ｒ^１およびＲ^３がドナー性基である、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
8. Ｒ^２が置換もしくは無置換のアリール基、またはドナー性基である、請求項１～７のい
   ずれか１項に記載の化合物。
9. Ｒ^１が水素原子または重水素原子である、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物
   。
10. Ｒ^１～Ｒ^４の少なくとも１個が置換もしくは無置換のアリール基である、請求項１～９
    のいずれか１項に記載の化合物。
11. 請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物からなる発光材料。
12. 請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物からなる遅延蛍光体。
13. 請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含む膜。
14. 請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機半導体素子。
15. 請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機発光素子。
16. 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、請求項１５
    に記載の有機発光素子。
17. 前記化合物を含む層が、前記化合物および前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、
    前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よ
    りも高い、請求項１６に記載の有機発光素子。
18. 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる構造を有
    する発光材料も含む、請求項１６に記載の有機発光素子。
19. 前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、請求項１６～
    １８のいずれか１項に記載の有機発光素子。
20. 前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、請求項１８に記載の
    有機発光素子。
21. 有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項１５～２０のいずれか１項に記載の
    有機発光素子。
22. 遅延蛍光を放射する、請求項１５～２１のいずれか１項に記載の有機発光素子。