WO2023090154A1 - 化合物、発光材料および発光素子 - Google Patents

化合物、発光材料および発光素子 Download PDF

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善丈 鈴木
正貴 山下
琢哉 比嘉
直美 嶋村
哲 大野
ソンヘ ファン
幸誠 金原
京 森本
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株式会社Kyulux
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    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission

Definitions

  • the present invention relates to a compound useful as a light-emitting material and a light-emitting device using the same.
  • organic electroluminescence elements organic electroluminescence elements
  • various attempts have been made to improve the luminous efficiency by newly developing and combining electron transporting materials, hole transporting materials, light emitting materials, and the like, which constitute organic electroluminescence elements.
  • research on organic electroluminescence elements using delayed fluorescence materials can also be seen.
  • a delayed fluorescence material is a material that emits fluorescence when returning from the excited singlet state to the ground state after reverse intersystem crossing from the excited triplet state to the excited singlet state occurs in the excited state. Fluorescence by such a pathway is called delayed fluorescence because it is observed later than the fluorescence from the excited singlet state directly generated from the ground state (ordinary fluorescence).
  • the probability of occurrence of an excited singlet state and an excited triplet state is statistically 25%:75%.
  • the delayed fluorescence material not only the excited singlet state but also the excited triplet state can be used for fluorescence emission through the reverse intersystem crossing described above, so the emission is higher than that of ordinary fluorescent materials. Efficiency will be obtained.
  • the present inventors conducted extensive research with the aim of providing compounds that are more useful as light-emitting materials for light-emitting devices. Then, intensive studies were carried out with the aim of deriving and generalizing the general formulas of compounds that are more useful as light-emitting materials.
  • a cyanobenzene compound having a structure that satisfies specific conditions is useful as a light-emitting material.
  • the present invention has been proposed based on these findings, and specifically has the following configurations.
  • R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a donor group.
  • Two or more of R 1 to R 4 are donor groups, and at least one of the two or more donor groups is a substituted ring-fused carbazol-9-yl group.
  • X 1 to X 3 each independently represent N or C(R), and at least one of X 1 to X 3 is N; R represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group.
  • L1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • [2] The compound of [1], wherein the ring-fused carbazol-9-yl group is substituted with a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the ring-fused carbazol-9-yl group is a carbazol-9-yl group in which a ring having one or more atoms selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom as a ring skeleton-constituting atom is condensed.
  • a luminescent material comprising the compound according to any one of [1] to [10].
  • a delayed phosphor comprising the compound according to any one of [1] to [10].
  • An organic semiconductor device comprising the compound according to any one of [1] to [10].
  • An organic light emitting device comprising the compound according to any one of [1] to [10].
  • the layer containing the compound also contains a delayed fluorescence material in addition to the compound and the host material, and the lowest excited singlet energy of the delayed fluorescence material is lower than the host material and higher than the compound, [16] ].
  • the organic light-emitting device according to [16] wherein the device has a layer containing the compound, and the layer also contains a light-emitting material having a structure different from that of the compound.
  • the compound of the present invention is useful as a luminescent material. Further, the compounds of the present invention include compounds with high luminous efficiency. Furthermore, the organic light-emitting device using the compound of the present invention includes an excellent device with high luminous efficiency.
  • R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a donor group.
  • Two or more of R 1 to R 4 are donor groups, and at least one of the two or more donor groups is a substituted ring-fused carbazol-9-yl group.
  • at least R 2 is a substituted ring-fused carbazol-9-yl group.
  • at least R4 is a substituted ring-fused carbazol-9-yl group.
  • R 1 may be a substituted ring-fused carbazol-9-yl group
  • R 3 may be a substituted ring-fused carbazol-9-yl group.
  • R 2 and R 4 are each independently substituted ring-fused carbazol-9-yl groups, for example only R 2 and R 4 among R 1 to R 4 are each independently substituted is a ring-fused carbazol-9-yl group.
  • R 2 and R 4 are preferably the same. However, R 2 and R 4 may be different.
  • R 2 and R 3 may be independently substituted ring-fused carbazol-9-yl groups, and only R 3 and R 4 may each be independently substituted ring-fused carbazol-9-yl groups. It may be an yl group.
  • R 1 and R 2 may each be an independently substituted ring-fused carbazol-9-yl group, and only R 1 and R 3 may each be an independently substituted ring-fused carbazol-9-yl group. or only R 1 and R 4 may be independently substituted ring-fused carbazol-9-yl groups.
  • R 2 to R 4 may be independently substituted ring-fused carbazol-9-yl groups, all of which may be the same, or only one may be different. or all may be different.
  • each of R 1 to R 3 may be an independently substituted ring-fused carbazol-9-yl group, and only R 1 , R 2 and R 4 may be each independently substituted ring-fused carbazol-9-yl group.
  • yl group, or only R 1 , R 3 and R 4 may be independently substituted ring-fused carbazol-9-yl groups.
  • each of R 1 to R 4 may be independently substituted ring-fused carbazol-9-yl groups, all of which may be the same or may be different by one. They can all be different.
  • the number of rings constituting the condensed ring in the substituted ring-condensed carbazol-9-yl group is preferably 5 or more, more preferably 5-9, even more preferably 5-7. In a preferred embodiment of the present invention, the condensed ring has 5 rings.
  • the number of rings referred to here includes the number of rings of the condensed carbazole (ie, 3).
  • a substituted ring-fused carbazol-9-yl group is a group bonded to a nitrogen atom constituting a ring skeleton of carbazole, and has a structure in which a ring is fused to at least one of two benzene rings constituting carbazole.
  • the condensed ring may be an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring, an aliphatic hydrocarbon ring, or an aliphatic heterocyclic ring, or may be a ring in which these are further condensed.
  • Preferred are aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocycles. Examples of aromatic hydrocarbon rings include substituted or unsubstituted benzene rings.
  • the benzene ring may be condensed with another benzene ring, or may be condensed with a heterocyclic ring such as a pyridine ring.
  • the aromatic heterocyclic ring means an aromatic ring containing a heteroatom as a ring skeleton-constituting atom, and is preferably a 5- to 7-membered ring, such as a 5-membered ring or a 6-membered ring. can be adopted.
  • a furan ring, a thiophene ring, or a pyrrole ring can be employed as the aromatic heterocyclic ring.
  • the fused rings are the furan ring of substituted or unsubstituted benzofuran, the thiophene ring of substituted or unsubstituted benzothiophene, and the pyrrole ring of substituted or unsubstituted indole.
  • the nitrogen atom of the pyrrole ring is preferably bonded with a substituent selected from the substituent group E, and an aryl group optionally substituted with an alkyl group or an aryl group is bonded. is more preferred.
  • a carbazol-9-yl group in which a ring having one or more atoms selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom as ring skeleton-constituting atoms is condensed.
  • a carbazol-9-yl group condensed with a benzofuro structure a carbazol-9-yl group condensed with a benzothieno structure, and a carbazol-9-yl group condensed with an indolo structure can be preferably employed.
  • the benzofuro structure has at least one fused carbazol-9-yl group, such as two or more.
  • the benzothieno structure has at least one, for example two or more, fused carbazol-9-yl groups.
  • a substituted benzofuro[2,3-a]carbazol-9-yl group can be employed as the substituted ring-fused carbazol-9-yl group.
  • Substituted benzofuro[3,2-a]carbazol-9-yl groups can also be employed.
  • Substituted benzofuro[2,3-b]carbazol-9-yl groups can also be employed.
  • Substituted benzofuro[3,2-b]carbazol-9-yl groups can also be employed.
  • Substituted benzofuro[2,3-c]carbazol-9-yl groups can also be employed.
  • Substituted benzofuro[3,2-c]carbazol-9-yl groups can also be employed.
  • a preferred substituted benzofuran-fused carbazol-9-yl group is a carbazol-9-yl group in which only one benzofuran ring is fused at the 2,3 positions and the other rings are not fused. Specifically, it is a group having any one of the following structures, in which at least one hydrogen atom in the structure is substituted.
  • a substituted benzothieno[2,3-a]carbazol-9-yl group can be employed as the substituted ring-fused carbazol-9-yl group.
  • Substituted benzothieno[3,2-a]carbazol-9-yl groups can also be employed.
  • Substituted benzothieno[2,3-b]carbazol-9-yl groups can also be employed.
  • Substituted benzothieno[3,2-b]carbazol-9-yl groups can also be employed.
  • Substituted benzothieno[2,3-c]carbazol-9-yl groups can also be employed.
  • Substituted benzothieno[3,2-c]carbazol-9-yl groups can also be employed.
  • a preferred substituted benzothiophene-fused carbazol-9-yl group is a carbazol-9-yl group in which only one benzothiophene ring is fused at the 2,3 positions and the other rings are not fused. Specifically, it is a group having any one of the following structures, in which at least one hydrogen atom in the structure is substituted.
  • a substituted indolo[2,3-a]carbazol-9-yl group can be employed as the substituted ring-fused carbazol-9-yl group.
  • Substituted indolo[3,2-a]carbazol-9-yl groups can also be employed.
  • Substituted indolo[2,3-b]carbazol-9-yl groups can also be employed.
  • Substituted indolo[3,2-b]carbazol-9-yl groups can also be employed.
  • Substituted indolo[2,3-c]carbazol-9-yl groups can also be employed.
  • Substituted indolo[3,2-c]carbazol-9-yl groups can also be employed.
  • a preferred substituted indole-fused carbazol-9-yl group is a carbazol-9-yl group in which only one indole ring is fused at the 2,3 positions and no other rings are fused. Specifically, it is a group having any one of the following structures, in which at least one hydrogen atom in the structure is substituted.
  • R' in the following structure represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R' is a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted alkyl group, preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the substituents of the aryl group and the alkyl group may be selected from substituent group A, may be selected from substituent group B, may be selected from substituent group C, or may be selected from substituent group D. may be selected from or may be selected from Substituent Group E.
  • the aryl and alkyl groups are unsubstituted.
  • the substituted ring-fused carbazol-9-yl group has a structure in which a substituent is bonded to at least one of the ring skeleton-constituting carbon atoms constituting the ring-fused carbazol-9-yl group.
  • the substituent of the ring-fused carbazol-9-yl group may be selected, for example, from substituent group A, may be selected from substituent group B, or may be selected from substituent group C, It may be selected from Substituent Group D or may be selected from Substituent Group E.
  • the substituents of the ring-fused carbazol-9-yl group are selected from substituted or unsubstituted aryl groups and substituted or unsubstituted alkyl groups, and some or all of these substituents are may be substituted with a deuterium atom.
  • the ring-fused carbazol-9-yl group has no substituents other than those described herein.
  • the aryl group may be a monocyclic ring or a condensed ring in which two or more rings are condensed. In the case of condensed rings, the number of condensed rings is preferably 2 to 6, and can be selected from 2 to 4, for example.
  • the aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthalene-1-yl group, or a substituted or unsubstituted naphthalene-2-yl group, preferably a substituted or unsubstituted It is a substituted phenyl group.
  • the substituent of the aryl group may be selected from, for example, substituent group A, substituent group B, substituent group C, or substituent group D.
  • the substituents of the aryl group are one or more selected from the group consisting of alkyl groups, aryl groups and deuterium atoms. In one preferred aspect of the invention, the aryl group is unsubstituted.
  • Alkyl groups may be linear, branched, or cyclic. Moreover, two or more of the linear portion, the cyclic portion and the branched portion may be mixed.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group can be, for example, 1 or more, 2 or more, or 4 or more. Also, the number of carbon atoms can be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 or less, or 4 or less.
  • alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, 2-ethylhexyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, n-octyl group, isooctyl group, n-nonyl group, isononyl group, n-decanyl group, isodecanyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group.
  • the alkyl group as a substituent may be further substituted with, for example, a deuterium atom, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a halogen atom.
  • the substituents of the alkyl group are one or more selected from the group consisting of aryl groups and deuterium atoms.
  • the alkyl group is unsubstituted.
  • the number of substituents on the ring-fused carbazol-9-yl group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, even more preferably 1 to 4. , may be, for example, one, or may be, for example, two.
  • either the 3- or 6-position of the ring-fused carbazol-9-yl group is substituted.
  • the benzene ring has at least one substituent at the para-position relative to the heteroatom present in the ring-fused carbazol-9-yl group.
  • the fused carbazol-9-yl group has at least one substituent only at the para-position of the benzene ring relative to the heteroatom present in the ring-fused carbazol-9-yl group.
  • all substitutable para-positions of the benzene ring relative to the heteroatom present in the ring-fused carbazol-9-yl group have substituents.
  • substituted ring-fused carbazol-9-yl groups that can be employed in general formula (1) are shown below.
  • the substituted ring-fused carbazol-9-yl group that can be employed in the present invention is not limited to the following specific examples.
  • * indicates a bonding position
  • Ph indicates a phenyl group.
  • the display of the methyl group is omitted. Therefore, D200 to D223 have methyl groups.
  • D1 (Da) to D224 (Da) are disclosed as those in which all the hydrogen atoms present in D1 to D224 are replaced with deuterium atoms.
  • D1(Db) to D224(Db) are disclosed as those in which all the hydrogen atoms present in the phenyl group or alkyl group which are the substituents of D1 to D224 are replaced with deuterium atoms.
  • the compound represented by general formula (1) has a group selected from the group consisting of D1 to D224, D1(Da) to D224(Da), and D1(Db) to D224(Db). have.
  • the compound represented by the general formula (1) is a group selected from the group consisting of D1 to D31, D1 (Da) to D31 (Da), D1 (Db) to D31 (Db) have
  • the substituted ring-fused carbazol-9-yl group has only groups selected from the group consisting of D1 to D31, D1(Da) to D31(Da), D1(Db) to D31(Db).
  • the compound represented by general formula (1) is selected from the group consisting of D1 to D9, D1 (Da) to D9 (Da), D1 (Db) to D9 (Db) have a group.
  • the substituted ring-fused carbazol-9-yl group has only groups selected from the group consisting of D1-D9, D1(Da)-D9(Da), D1(Db)-D9(Db).
  • the compound represented by the general formula (1) is a group selected from the group consisting of D10 to D31, D10 (Da) to D31 (Da), D10 (Db) to D31 (Db) have For example, it has only groups selected from the group consisting of D10 to D31, D10(Da) to D31(Da), and D10(Db) to D31(Db) as substituted ring-fused carbazol-9-yl groups.
  • R 1 to R 4 in general formula (1) may be donor groups other than substituted ring-fused carbazol-9-yl groups.
  • the donor group other than the substituted ring-fused carbazol-9-yl group is referred to as "another donor group”.
  • the donor group can be selected from groups having a negative Hammett's ⁇ p value. Hammett's ⁇ p values are given by L. P. Proposed by Hammett, it quantifies the effect of substituents on the reaction rate or equilibrium of para-substituted benzene derivatives.
  • k 0 is the rate constant of the benzene derivative without a substituent
  • k is the rate constant of the benzene derivative substituted with a substituent
  • K 0 is the equilibrium constant of the benzene derivative without the substituent
  • K is the substituent
  • the equilibrium constant of the benzene derivative substituted with ⁇ represents the reaction constant determined by the type and conditions of the reaction.
  • the number of other donor groups is 0 to 3, preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1. When there are two or more other donor groups, they may be the same or different. In one aspect of the invention, the number of other donor groups is zero. In one aspect of the invention, the number of other donor groups is one. In one aspect of the invention, R 1 is another donor group. In one aspect of the invention, R 2 is another donor group. In one preferred aspect of the invention, R 3 is another donor group. In one aspect of the invention, R 4 is another donor group. In one aspect of the invention, R 1 is the only other donor group. In one aspect of the invention, R2 is the only other donor group. In one preferred aspect of the invention, R 3 is the only other donor group. In one aspect of the invention, R4 is the only other donor group.
  • Other donor groups are preferably substituted or unsubstituted diarylamino groups, substituted or unsubstituted dialkylamino groups, substituted or unsubstituted alkylarylamino groups, and substituted or unsubstituted diarylamino groups. is preferred.
  • Two aryl groups constituting the diarylamino group referred to herein may be bonded to each other to form a cyclic structure such as a carbazole ring.
  • aryl group and alkyl group constituting the diarylamino group, dialkylamino group and alkylarylamino group refer to the aryl group and alkyl group in the description of the substituted ring-fused carbazol-9-yl group above.
  • the description and preferred ranges can be referred to.
  • Other donor groups may be ring-fused indol-1-yl groups.
  • the number of rings constituting the ring-fused indol-1-yl group is 4 or more, more preferably 4-9, even more preferably 4-7.
  • the other donor group is a substituted or unsubstituted unfused carbazol-9-yl group.
  • Other donor groups may be unsubstituted condensed carbazol-9-yl groups.
  • the number of rings constituting the condensed ring of the condensed carbazol-9-yl group is 4 or more, more preferably 5-9, even more preferably 5-7. In one aspect of the present invention, the number of rings constituting the condensed ring is 6. In one aspect of the present invention, the number of rings constituting the condensed ring is seven. In one aspect of the present invention, the number of rings constituting the condensed ring is 5. In either case, no substituent is attached to the ring skeleton-constituting carbon atoms of the condensed ring. At least one of the ring skeleton-constituting carbon atoms of the two benzene rings constituting the carbazol-9-yl group herein may be substituted with a nitrogen atom.
  • Z1(Da) to Z209(Da) are disclosed as those in which all the hydrogen atoms present in Z1 to Z209 are replaced with deuterium atoms.
  • the compound represented by general formula (1) has groups selected from the group consisting of Z1 to Z209 and Z1(Da) to Z209(Da).
  • other donor groups include only groups selected from the group consisting of Z1 to Z209 and Z1(Da) to Z209(Da).
  • the compound represented by general formula (1) is selected from the group consisting of Z1 to Z6, Z195 to Z209, Z1 (Da) to Z6 (Da), Z195 (Da) to Z209 (Da) has a group that is
  • other donor groups include only groups selected from the group consisting of Z1-Z6, Z195-Z209, Z1(Da)-Z6(Da), Z195(Da)-Z209(Da).
  • the compound represented by general formula (1) has a group selected from the group consisting of Z7 to Z194 and Z7(Da) to Z194(Da).
  • other donor groups include only groups selected from the group consisting of Z7 to Z194 and Z7(Da) to Z194(Da).
  • R 1 to R 4 in general formula (1) may be a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the description and preferred range of the aryl group and the alkyl group the description and preferred range of the aryl group and the alkyl group in the description of the substituted ring-fused carbazol-9-yl group can be referred to.
  • the hydrogen atom of the aryl group and the alkyl group may be substituted with a deuterium atom or a group selected from Substituent Group E.
  • the aryl and alkyl groups are unsubstituted.
  • alkyl groups include methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl and tert-butyl groups.
  • the following group can be mentioned as a specific example of a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group and substituted or unsubstituted aryl group that can be employed in the present invention are not limited to these specific examples.
  • t-Bu represents a tert-butyl group
  • * indicates a bonding position.
  • Ar1(Da) to Ar26(Da) are those in which all the hydrogen atoms present in Ar1 to Ar26 are replaced with deuterium atoms.
  • Ar2(Db) to Ar18(Db) are those in which all the hydrogen atoms present in the alkyl or phenyl groups, which are the substituents of Ar2 to Ar18, are replaced with deuterium atoms.
  • R 1 -R 4 is a hydrogen atom or a deuterium atom. In one preferred aspect of the invention, only one of R 1 to R 4 is a hydrogen atom or a deuterium atom. In one preferred aspect of the invention, R 1 is a hydrogen atom or a deuterium atom. In one aspect of the invention, R2 is a hydrogen atom or a deuterium atom. In one aspect of the invention, R3 is a hydrogen atom or a deuterium atom. In one aspect of the invention, R4 is a hydrogen atom or a deuterium atom. In one preferred aspect of the invention, only R 1 is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • R2 is a hydrogen or deuterium atom. In one aspect of the invention, only R3 is a hydrogen or deuterium atom. In one aspect of the invention, only R4 is a hydrogen or deuterium atom.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group. In one aspect of the invention, R2 is a substituted or unsubstituted alkyl group. In one aspect of the invention, R 3 is a substituted or unsubstituted alkyl group. In one aspect of the invention, R4 is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R2 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R4 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • two of R 1 to R 4 are donor groups, one is a hydrogen atom or deuterium atom, and one is a substituted or unsubstituted aryl group. More preferably, two of R 1 to R 4 are substituted ring-fused carbazol-9-yl groups, one is a hydrogen atom or deuterium atom, and one is an unsubstituted aryl group. More preferably, two of R 1 to R 4 are a ring-fused carbazol-9-yl group substituted with an alkyl group or an aryl group, one is a hydrogen atom or deuterium atom, and one is an unsubstituted It is a phenyl group.
  • three of R 1 to R 4 are donor groups and one is a hydrogen atom or a deuterium atom. In one aspect of the present invention, three of R 1 to R 4 are donor groups and one is a substituted or unsubstituted aryl group (preferably unsubstituted aryl group). In one aspect of the present invention, three of R 1 to R 4 are ring-fused carbazol-9-yl groups substituted with alkyl groups or aryl groups, and one is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • R 1 to R 4 are ring-fused carbazol-9-yl groups substituted with alkyl groups or aryl groups, and one is a substituted or unsubstituted aryl group (preferably unsubstituted substituted aryl group).
  • all of R 1 -R 4 are donor groups.
  • all of R 1 to R 4 are ring-fused carbazol-9-yl groups substituted with alkyl groups or aryl groups.
  • R 1 and R 2 are donor groups. In one aspect of the invention, R 1 and R 3 are donor groups. In one aspect of the invention, R 1 and R 4 are donor groups. In one aspect of the invention, R 2 and R 3 are donor groups. In one aspect of the invention, R 3 and R 4 are donor groups. In one aspect of the invention, R 1 , R 2 and R 3 are donor groups. In one aspect of the invention, R 1 , R 2 and R 4 are donor groups. In one aspect of the invention, R 1 , R 3 and R 4 are donor groups. In one aspect of the invention, R 2 , R 3 and R 4 are donor groups. In one aspect of the invention, R 2 , R 3 and R 4 are donor groups.
  • R 1 is a hydrogen atom or a deuterium atom
  • R 2 and R 4 are donor groups (preferably ring-fused carbazol-9-yl groups substituted with an alkyl group or an aryl group).
  • R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group (preferably an unsubstituted aryl group).
  • R 1 is a hydrogen atom or a deuterium atom
  • R 2 and R 4 are a donor group (preferably a ring-fused carbazol-9-yl group substituted with an alkyl group or an aryl group).
  • R 3 is a substituted or unsubstituted alkyl group (preferably an unsubstituted alkyl group).
  • R 1 is a hydrogen atom or a deuterium atom
  • R 2 and R 4 are a donor group (preferably a ring-fused carbazol-9-yl group substituted with an alkyl group or an aryl group).
  • R 3 is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group (preferably unsubstituted aryl group), and R 2 and R 4 are donor groups (preferably alkyl or aryl groups substituted with ring-fused carbazol-9-yl group), and R 3 is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • R 1 is a hydrogen atom or a deuterium atom
  • R 2 to R 4 are donor groups.
  • R 1 is a hydrogen atom or a deuterium atom
  • R 2 to R 4 are ring-fused carbazol-9-yl groups substituted with alkyl groups or aryl groups.
  • R 1 is a hydrogen atom or a deuterium atom
  • R 2 and R 4 are a ring-fused carbazol-9-yl group substituted with an alkyl group or an aryl group
  • R 3 is other It is a donor group.
  • none of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 are bonded to each other to form a cyclic structure.
  • X 1 to X 3 in general formula (1) each independently represent N or C(R). However, at least one of X 1 to X 3 is N.
  • R represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • the substituent here may be selected from substituent group A, may be selected from substituent group B, may be selected from substituent group C, or may be selected from substituent group D. or may be selected from Substituent Group E.
  • X 1 -X 3 are N.
  • X 1 and X 3 are N and X 2 is C(R).
  • X 1 and X 2 are N and X 3 is C(R).
  • X 1 is N and X 2 and X 3 are C(R).
  • X2 is N and X1 and X3 are C(R).
  • Ar 1 and Ar 2 in general formula (1) each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group reference can be made to the description and preferred range of the aryl group and alkyl group in the description of the substituted ring-fused carbazol-9-yl group above.
  • Specific examples of Ar 1 and Ar 2 include Ar1 to Ar26, Ar1(Da) to Ar26(Da), and Ar1(Db) to Ar18(Db).
  • Ar 1 and Ar 2 are unsubstituted aryl groups, more preferably unsubstituted phenyl groups.
  • L1 in general formula (1) represents a single bond or a divalent linking group.
  • divalent linking groups include substituted or unsubstituted arylene groups and substituted or unsubstituted heteroarylene groups.
  • L 1 is a single bond.
  • L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L 1 is a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • the description and preferred range of the aryl group and the alkyl group in the description of the substituted ring-fused carbazol-9-yl group can be referred to.
  • heteroarylene group examples include a linking group in which at least one of the ring skeleton carbon atoms constituting the arylene group is substituted with a nitrogen atom.
  • L 1 Specific examples of L 1 are given below. However, L 1 that can be employed in the present invention is not limitedly interpreted by these specific examples. In the following specific examples, the illustration of methyl groups is omitted. For this reason, for example, L3 to L5 are substituted with methyl groups. * indicates the binding position. L1 is a single bond.
  • X 1 to X 3 are N
  • Ar 1 and Ar 2 are substituted or unsubstituted aryl groups (preferably substituted or unsubstituted phenyl groups, more preferably phenyl groups).
  • L 1 is a single bond.
  • the compound represented by the general formula (1) preferably does not contain a metal atom, and consists only of atoms selected from the group consisting of a carbon atom, a hydrogen atom, a deuterium atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom. It may be a compound that is In a preferred embodiment of the present invention, the compound represented by general formula (1) is composed only of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms and oxygen atoms. Further, the compound represented by general formula (1) may be a compound composed only of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms and sulfur atoms.
  • the compound represented by general formula (1) may be a compound composed only of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms and nitrogen atoms.
  • the compound represented by general formula (1) may be a compound composed only of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms and nitrogen atoms.
  • the compound represented by general formula (1) may be a compound containing no hydrogen atom and containing a deuterium atom.
  • substituted group A refers to a hydroxyl group, a halogen atom (e.g., fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), an alkyl group (e.g., 1 to 40 carbon atoms), an alkoxy group (e.g., 1 to 40), alkylthio groups (eg, 1 to 40 carbon atoms), aryl groups (eg, 6 to 30 carbon atoms), aryloxy groups (eg, 6 to 30 carbon atoms), arylthio groups (eg, 6 to 30 carbon atoms), Heteroaryl group (eg, 5 to 30 ring atoms), heteroaryloxy group (eg, 5 to 30 ring atoms), heteroarylthio group (eg, 5 to 30 ring atoms), acyl group ( For example, 1 to 40 carbon atoms), alkenyl groups (eg, 1 to 40 carbon atoms), alkenyl groups (eg, 1 to 40
  • substituted group B means an alkyl group (eg, 1 to 40 carbon atoms), an alkoxy group (eg, 1 to 40 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 30 carbon atoms), an aryloxy group (eg for example, 6 to 30 carbon atoms), heteroaryl groups (eg, 5 to 30 ring atoms), heteroaryloxy groups (eg, 5 to 30 ring atoms), diarylaminoamino groups (eg, 0 to 30 carbon atoms).
  • substituted group C refers to an alkyl group (eg, 1 to 20 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 22 carbon atoms), a heteroaryl group (eg, 5 to 20 ring skeleton atoms), It means one group or a combination of two or more groups selected from the group consisting of diarylamino groups (eg, 12 to 20 carbon atoms).
  • substituted group D refers to an alkyl group (eg, 1 to 20 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 22 carbon atoms) and a heteroaryl group (eg, 5 to 20 ring skeleton atoms). It means one group selected from the group consisting of or a combination of two or more groups.
  • substituted group E refers to one group selected from the group consisting of an alkyl group (eg, 1 to 20 carbon atoms) and an aryl group (eg, 6 to 22 carbon atoms), or a combination of two or more means a group.
  • substituent when described as “substituent” or “substituted or unsubstituted” may be selected from, for example, substituent group A, or selected from substituent group B may be selected from Substituent Group C, may be selected from Substituent Group D, or may be selected from Substituent Group E.
  • Tables 1 and 2 below list specific examples of the compounds represented by the general formula (1). However, the compound represented by the general formula (1) that can be used in the present invention should not be construed as being limited by these specific examples.
  • Tables 1 and 2 show the structures of compounds 1 to 1700384 individually by specifying R 1 to R 4 in the following general formula for each compound. That is, Ar 1 and Ar 2 are phenyl groups (Ar1), X 1 to X 3 are nitrogen atoms (N), L 1 is a single bond, and R 1 to R 4 are shown in Tables 1 and 2. Structures that are groups specified in are shown individually as structures of compounds 1-1700384.
  • Table 2 shows the structures of compounds 1 to 1700384 by collectively displaying R 1 to R 4 of a plurality of compounds in each row.
  • R 1 is a hydrogen atom (H)
  • R 3 is fixed to a phenyl group (Ph)
  • both R 2 and R 4 are D1 to D224.
  • R2 and R4 are the same. That is, the rows of compounds 1 to 224 in Table 2 collectively display the compounds 1 to 224 specified in Table 1.
  • R 1 is fixed to a hydrogen atom (H)
  • R 3 is fixed to a methyl group (Me)
  • R 2 and R 4 are both D1 to D224 are designated as compounds 225 to 448 in order.
  • the same procedure also identifies compounds 449-12096 in Table 2.
  • Compounds 12097-14784 in Table 2 identify structures where three of R 1 -R 4 are the same and are any of D1-D224.
  • Compounds 14785-15008 in Table 2 identify structures where R 1 -R 4 are all the same and are any of D1-D224.
  • Compounds 15009-858696 in Table 2 have structures in which one of R 1 to R 4 is any of D1 to D224 and the other one of R 1 to R 4 is any of Z1 to Z209 are identified.
  • D1 to D224 are fixed to one
  • Z1 to Z209 are changed in order to identify the compound
  • D1 to D224 are fixed to the next one
  • Z1 to Compounds are specified by sequentially changing Z209.
  • compounds 15009 to 15232 in which R 1 is a hydrogen atom (H), R 3 is fixed to a phenyl group (Ph), R 2 is D1, and R 4 is Z1 to Z209 are compounds 15009 to 15232, compounds 15233 to 15456 where R 2 is D2 and R 4 is Z1 to Z209, and compounds 15457 to 15680 where R 3 is D3 and R 4 is Z1 to Z209.
  • Compound numbers are assigned, and compounds 61601 to 61824 in which R 3 is D224 and R 4 is Z1 to Z209 are obtained in order.
  • the same procedure also identifies compounds 61825-857696 in Table 2.
  • Compounds 857697-1700384 in Table 2 are compounds in which two of R 1 to R 4 are the same and are any of D1 to D224, and the other one of R 1 to R 4 is any of Z1 to Z209. Identify a structure and a structure in which one of R 1 to R 4 is any of D1 to D224 and the other two of R 1 to R 4 are the same and any of Z1 to Z209. ing. Again, first, D1 to D224 are fixed to one, Z1 to Z209 are changed in order to identify the compound, and then D1 to D224 are fixed to the next one, Z1 to Compounds are specified by sequentially changing Z209. Compounds 1 to 1700384 are identified in the manner described above.
  • All hydrogen atoms bonded to a phenyl group present as one of R 1 to R 4 of compound group a are replaced with deuterium atoms, and bonded to the benzene rings of D1 to D224 present in the molecule All hydrogen atoms of the phenyl group or alkyl group in the molecule are replaced with deuterium atoms, and all hydrogen atoms bonded to the two phenyl groups substituting the triazine ring in the molecule are replaced with deuterium atoms.
  • compounds are selected from compounds 1-12096. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 1-2016. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 2017-4032. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 4033-6048. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 6049-8064. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 8065-10080. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 10081-12096.
  • compounds are selected from compounds 673-896, 2689-2912, 4705-4928, 6721-6944, 8737-8960, 10753-10976.
  • compounds are selected from compounds 12097-14784.
  • compounds are selected from among compounds 12097-12768.
  • compounds are selected from compounds 12769-13440.
  • compounds are selected from compounds 13441-14112. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 14113-14784. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 12097-12320, 12769-12992, 13441-13664, 14113-14336. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 14785-15008. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 15009-857696. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 15009-155456. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 155457-295904. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 295905-436352, 436353-576800, 576801-717248, 717249-857696.
  • compounds are selected from compounds 15009-61824, 436353-483168. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 857697-1700384. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 857697-998144. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 998145-1138592. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 1138593-1279040. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 1279041-1419488. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 1419489-1559936. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 1559937-1700384.
  • compounds are selected from compounds 857697-904512, 998145-1044960, 1138593-1185408, 1279041-1325856, 1419489-1466304, 1559937-1606752. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 951329-998144, 1091777-1138592, 1232225-1279040, 1372673-1419488, 1513121-1559936, 1653569-1700384.
  • Ar 1 and Ar 2 in general formula (1) are phenyl groups (Ar1), X 1 to X 3 are nitrogen atoms (N), L 1 is a single bond, R 1 to R Structures where 4 is the group identified in Tables 1 and 2 were identified as structures of compounds 1-1700384.
  • Table 3 for each of Compounds 1 to 1700384, compounds in which Ar 1 and Ar 2 are changed as shown in Table 3 are shown in order in the form of a table.
  • compounds 1 to 1700384 are also displayed to make the correspondence easier to understand.
  • compound 1a indicates a compound having a structure in which Ar 1 and Ar 2 of compound 1 are replaced with Ar19.
  • Compound 2a is a compound having a structure in which Ar 1 and Ar 2 of Compound 2 are replaced with Ar19.
  • Compound 1700384a shows a compound having a structure in which Ar 1 and Ar 2 of compound 1700384 are replaced with Ar19.
  • Compounds 1b-1700384b and beyond are identified in the same manner.
  • X 1 to X 3 of the compounds specified in Table 3 are all nitrogen atoms (N), and L 1 is a single bond.
  • the compound represented by general formula (1) is selected from the group of compounds below.
  • the compound may be selected from Group 1, Group 2, Group 3, Group 4, or Group 5. and may be selected from Group 6, Group 7, Group 8, Group 9, or Group 10. However, it may be selected from Group 11, Group 12, Group 13, or Group 14.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is, for example, 1500 or less when the organic layer containing the compound represented by the general formula (1) is intended to be formed by a vapor deposition method and used. It is preferably 1200 or less, more preferably 1000 or less, and even more preferably 900 or less.
  • the lower limit of molecular weight is the molecular weight of the smallest compound represented by general formula (1).
  • the compound represented by general formula (1) may be formed into a film by a coating method regardless of its molecular weight. If a coating method is used, it is possible to form a film even with a compound having a relatively large molecular weight.
  • the compound represented by general formula (1) has the advantage of being easily dissolved in an organic solvent. Therefore, the compound represented by the general formula (1) can be easily applied to the coating method, and can be easily purified to increase its purity.
  • a compound containing a plurality of structures represented by general formula (1) in its molecule as a light-emitting material.
  • a polymerizable group is preliminarily present in the structure represented by the general formula (1), and a polymer obtained by polymerizing the polymerizable group is used as the light-emitting material.
  • a polymer having a repeating unit is obtained by preparing a monomer containing a polymerizable functional group at any site of general formula (1) and polymerizing it alone or copolymerizing it with other monomers. It is conceivable to obtain and use the polymer as a light-emitting material. Alternatively, it is conceivable to obtain a dimer or trimer by coupling compounds having a structure represented by general formula (1) and use them as a light-emitting material.
  • polymers having repeating units containing the structure represented by general formula (1) include polymers containing structures represented by either of the following two general formulas.
  • Q represents a group containing a structure represented by general formula (1)
  • L 1 and L 2 represent linking groups.
  • the number of carbon atoms in the linking group is preferably 0-20, more preferably 1-15, still more preferably 2-10.
  • the linking group preferably has a structure represented by -X 11 -L 11 -.
  • X 11 represents an oxygen atom or a sulfur atom, preferably an oxygen atom.
  • L 11 represents a linking group, preferably a substituted or unsubstituted alkylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted A phenylene group is more preferred.
  • R 101 , R 102 , R 103 and R 104 each independently represent a substituent.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, and halogen atoms, more preferably unsubstituted alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms.
  • an unsubstituted alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms a fluorine atom or a chlorine atom, more preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an unsubstituted alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the linking groups represented by L 1 and L 2 can be bonded to any part of general formula (1) constituting Q. Two or more linking groups may be linked to one Q to form a crosslinked structure or network structure.
  • a polymer having a repeating unit containing these formulas is obtained by introducing a hydroxy group into any site of the general formula (1), reacting it with the following compound as a linker to introduce a polymerizable group, and It can be synthesized by polymerizing a polymerizable group.
  • the polymer containing the structure represented by general formula (1) in the molecule may be a polymer consisting only of repeating units having the structure represented by general formula (1), or may have other structures. It may be a polymer containing a repeating unit having Moreover, the repeating unit having the structure represented by the general formula (1) contained in the polymer may be of a single type, or may be of two or more types. Examples of repeating units having no structure represented by general formula (1) include those derived from monomers used in ordinary copolymerization. Examples thereof include repeating units derived from monomers having ethylenically unsaturated bonds such as ethylene and styrene.
  • the compound represented by general formula (1) is a luminescent material. In one embodiment, the compound represented by general formula (1) is a compound capable of emitting delayed fluorescence. In certain embodiments of the present disclosure, the compound represented by general formula (1), when excited by thermal or electronic means, is in the UV region, blue, green, yellow, orange, red regions of the visible spectrum. (eg, about 420 nm to about 500 nm, about 500 nm to about 600 nm, or about 600 nm to about 700 nm) or can emit light in the near-infrared region.
  • compounds represented by general formula (1) when excited by thermal or electronic means, exhibit a red or orange region of the visible spectrum (e.g., about 620 nm to about 780 nm, about 650 nm). In certain embodiments of the present disclosure, compounds represented by general formula (1), when excited by thermal or electronic means, exhibit an orange or yellow region of the visible spectrum (eg, about 570 nm to about 620 nm, about 590 nm, about 570 nm). In certain embodiments of the present disclosure, the compound represented by general formula (1) is in the green region of the visible spectrum (eg, about 490 nm to about 575 nm, about 510 nm) when excited by thermal or electronic means. Can emit light.
  • the compound represented by general formula (1) is in the blue region of the visible spectrum (eg, about 400 nm to about 490 nm, about 475 nm) when excited by thermal or electronic means Can emit light.
  • compounds of general formula (1) are capable of emitting light in the ultraviolet spectral region (eg, 280-400 nm) when excited by thermal or electronic means.
  • compounds of general formula (1) are capable of emitting light in the infrared spectral region (eg, 780 nm-2 ⁇ m) when excited by thermal or electronic means.
  • an organic semiconductor device using the compound represented by general formula (1) can be produced.
  • the organic semiconductor element referred to here may be an organic optical element in which light is interposed, or an organic element in which light is not interposed.
  • the organic optical element may be an organic light-emitting element that emits light, an organic light-receiving element that receives light, or an element that causes energy transfer by light within the element.
  • the compound represented by formula (1) can be used to fabricate organic optical devices such as organic electroluminescence devices and solid-state imaging devices (for example, CMOS image sensors).
  • CMOS complementary metal oxide semiconductor
  • Electronic properties of small molecule chemical substance libraries can be calculated using known ab initio quantum chemical calculations.
  • the Hartree-Fock equations using time-dependent density functional theory with 6-31G* as the basis and a family of functions known as Becke's three-parameter, Lee-Yang-Parr hybrid functionals (TD-DFT/B3LYP/6-31G*) can be analyzed to screen for molecular fragments (parts) with HOMO above a certain threshold and LUMO below a certain threshold.
  • the donor moiety (“D”) can be selected when there is a HOMO energy (eg, ionization potential) of ⁇ 6.5 eV or higher.
  • acceptor moieties can be selected when there is a LUMO energy (eg, electron affinity) of ⁇ 0.5 eV or less.
  • the bridging moiety (“B”) is, for example, a strongly conjugated system that can tightly constrain the acceptor and donor moieties to specific conformations, thereby allowing overlap between the ⁇ -conjugated systems of the donor and acceptor moieties. to prevent
  • compound libraries are screened using one or more of the following properties. 1. Emission around a specific wavelength2. Calculated triplet states above a particular energy level;3. ⁇ EST values below a specified value;4. quantum yield above a specified value;5. HOMO level6.
  • the difference between the lowest singlet excited state and the lowest triplet excited state at 77 K is less than about 0.5 eV, less than about 0.4 eV, less than about 0.3 eV, less than about 0.2 eV or less than about 0.1 eV.
  • the ⁇ EST value is less than about 0.09 eV, less than about 0.08 eV, less than about 0.07 eV, less than about 0.06 eV, less than about 0.05 eV, less than about 0.04 eV, less than about 0.03 eV. , less than about 0.02 eV or less than about 0.01 eV.
  • the compound represented by general formula (1) comprises more than 25% of , about 65%, about 70%, about 75%, about 80%, about 85%, about 90%, about 95% or more.
  • the compounds represented by general formula (1) include novel compounds.
  • the compound represented by general formula (1) can be synthesized by combining known reactions. For example, by reacting a cyanobenzene having a substituted or unsubstituted aryl group (eg, a phenyl group) and a halogen atom with a substituted ring-fused carbazole substituted with a substituted ring-fused carbazol-9-yl group Compounds of general formula (1) can be synthesized. For details of the reaction conditions, Synthesis Examples described later can be referred to.
  • a compound represented by general formula (1) is combined with, dispersed with, covalently bonded with, coated with, supported with, or associated with the compound 1 Used with one or more materials (eg, small molecules, polymers, metals, metal complexes, etc.) to form a solid film or layer.
  • a compound represented by general formula (1) can be combined with an electroactive material to form a film.
  • compounds of general formula (1) may be combined with hole-transporting polymers.
  • a compound of general formula (1) may be combined with an electron transport polymer.
  • compounds of general formula (1) may be combined with hole-transporting and electron-transporting polymers.
  • compounds of general formula (1) may be combined with copolymers having both hole-transporting and electron-transporting moieties.
  • electrons and/or holes formed in the solid film or layer can interact with the compound represented by general formula (1).
  • a film comprising a compound represented by general formula (1) can be formed in a wet process.
  • a solution of a composition containing a compound of the invention is applied to the surface and a film is formed after removal of the solvent.
  • wet processes include spin coating, slit coating, inkjet (spray), gravure printing, offset printing, and flexographic printing, but are not limited to these.
  • suitable organic solvents are selected and used that are capable of dissolving compositions containing the compounds of the present invention.
  • compounds included in the composition can be introduced with substituents (eg, alkyl groups) that increase their solubility in organic solvents.
  • films comprising compounds of the invention can be formed in a dry process.
  • the dry process can be vacuum deposition, but is not limited to this.
  • the compounds forming the film may be co-deposited from separate deposition sources, or may be co-deposited from a single deposition source in which the compounds are mixed.
  • a single vapor deposition source a mixed powder obtained by mixing powders of compounds may be used, a compression molding obtained by compressing the mixed powder may be used, or each compound may be heated, melted, and cooled. Mixtures may also be used.
  • the composition ratio of the plurality of compounds contained in the vapor deposition source is reduced by performing co-deposition under conditions in which the vapor deposition rates (weight reduction rates) of the plurality of compounds contained in the single vapor deposition source match or substantially match.
  • the temperature at which each of the co-deposited compounds has the same weight loss rate can be identified and used as the temperature during co-deposition.
  • the compound represented by formula (1) is useful as a material for organic light-emitting devices. In particular, it is preferably used for organic light-emitting diodes and the like.
  • Organic Light Emitting Diode One aspect of the present invention relates to use of the compound represented by general formula (1) of the present invention as a light-emitting material for an organic light-emitting device.
  • the compound represented by general formula (1) of the present invention can be effectively used as a light-emitting material in the light-emitting layer of an organic light-emitting device.
  • the compound represented by general formula (1) contains delayed fluorescence that emits delayed fluorescence (delayed phosphor).
  • the present invention provides a delayed phosphor having a structure represented by general formula (1).
  • the present invention relates to the use of compounds represented by general formula (1) as delayed phosphors.
  • the present invention provides that the compound represented by general formula (1) can be used as a host material and can be used with one or more luminescent materials, wherein the luminescent material is a fluorescent material, It can be a phosphorescent material or TADF.
  • the compound represented by general formula (1) can also be used as a hole transport material.
  • the compound represented by general formula (1) can be used as an electron transport material.
  • the present invention relates to a method for producing delayed fluorescence from a compound represented by general formula (1).
  • an organic light-emitting device containing a compound as a light-emitting material emits delayed fluorescence and exhibits high light emission efficiency.
  • the emissive layer comprises a compound represented by general formula (1), and the compound represented by general formula (1) is oriented parallel to the substrate.
  • the substrate is a film-forming surface.
  • the orientation of the compounds of general formula (1) with respect to the film-forming surface affects or dictates the direction of propagation of light emitted by the aligning compounds.
  • aligning the propagation direction of light emitted by compounds represented by general formula (1) improves light extraction efficiency from the emissive layer.
  • One aspect of the present invention relates to an organic light emitting device.
  • the organic light emitting device includes an emissive layer.
  • the light-emitting layer contains a compound represented by general formula (1) as a light-emitting material.
  • the organic light emitting device is an organic photoluminescent device (organic PL device).
  • the organic light-emitting device is an organic electroluminescent device (organic EL device).
  • the compound represented by general formula (1) assists (as a so-called assist dopant) the light emission of other light-emitting materials contained in the light-emitting layer.
  • the compound represented by general formula (1) contained in the light-emitting layer is at its lowest excited singlet energy level and is at the lowest excited singlet energy level of the host material contained in the light-emitting layer. It is contained between the lowest excited singlet energy levels of other light-emitting materials contained in the light-emitting layer.
  • the organic photoluminescent device includes at least one emissive layer.
  • an organic electroluminescent device includes at least an anode, a cathode, and an organic layer between said anode and said cathode.
  • the organic layers include at least the emissive layer. In some embodiments, the organic layers include only the emissive layer.
  • the organic layers include one or more organic layers in addition to the emissive layer.
  • organic layers include hole transport layers, hole injection layers, electron blocking layers, hole blocking layers, electron injection layers, electron transport layers and exciton blocking layers.
  • the hole transport layer may be a hole injection transport layer with hole injection functionality
  • the electron transport layer may be an electron injection transport layer with electron injection functionality.
  • the emissive layer is the layer in which holes and electrons injected from the anode and cathode, respectively, recombine to form excitons.
  • the layer emits light.
  • only emissive materials are used as emissive layers.
  • the emissive layer includes an emissive material and a host material.
  • the luminescent material is one or more compounds represented by general formula (1).
  • singlet and triplet excitons generated in the light-emitting material are confined within the light-emitting material to improve the light emission efficiency of organic electroluminescent and organic photoluminescent devices.
  • a host material is used in addition to the emissive material in the emissive layer.
  • the host material is an organic compound.
  • the organic compound has excited singlet energies and excited triplet energies, at least one of which is higher than those of the light-emitting materials of the present invention.
  • the singlet and triplet excitons generated in the luminescent material of the invention are confined within the molecules of the luminescent material of the invention. In certain embodiments, singlet and triplet excitons are sufficiently confined to improve light emission efficiency.
  • singlet and triplet excitons are not sufficiently confined, although high light emission efficiency can still be obtained, i.e., host materials that can achieve high light emission efficiency are particularly limited. can be used in the present invention without
  • light emission occurs in the emissive material in the emissive layer of the device of the invention.
  • emitted light includes both fluorescence and delayed fluorescence.
  • the emitted light includes emitted light from the host material.
  • the emitted light consists of emitted light from the host material.
  • the emitted light includes emitted light from the compound represented by general formula (1) and emitted light from the host material.
  • a TADF molecule and a host material are used.
  • TADF is an assisting dopant and has a lower excited singlet energy than the host material in the emissive layer and a higher excited singlet energy than the emissive material in the emissive layer.
  • the compound represented by formula (1) When the compound represented by formula (1) is used as the assist dopant, various compounds can be employed as the light-emitting material (preferably fluorescent material).
  • luminescent materials include anthracene derivatives, tetracene derivatives, naphthacene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, chrysene derivatives, rubrene derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, stilbene derivatives, fluorene derivatives, anthryl derivatives, pyrromethene derivatives, terphenyl derivatives.
  • terphenylene derivatives fluoranthene derivatives, amine derivatives, quinacridone derivatives, oxadiazole derivatives, malononitrile derivatives, pyran derivatives, carbazole derivatives, julolidine derivatives, thiazole derivatives, derivatives containing metals (Al, Zn), and the like.
  • These exemplified skeletons may or may not have a substituent. Also, these exemplary skeletons may be combined. Examples of light-emitting materials that can be used in combination with the assist dopant having the structure represented by the general formula (1) are described below.
  • a compound represented by the following general formula (2) can also be mentioned as a more preferable luminescent material.
  • R 1 , R 3 to R 16 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R2 represents an acceptor group, or R1 and R2 are bonded together to form an acceptor group, or R2 and R3 are bonded together to form an acceptor group.
  • R3 and R4 , R4 and R5 , R5 and R6, R6 and R7, R7 and R8 , R9 and R10 , R10 and R11 , R11 and R12 , R12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 14 and R 15 , R 15 and R 16 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • X 1 represents O or NR, and R represents a substituent.
  • X 3 and X 4 are O or NR, and the rest may be O or NR or may not be linked.
  • both ends independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • C—R 1 , C—R 3 , C—R 4 , C—R 5 , C—R 6 , C—R 7 , C—R 8 , C—R 9 , C—R in general formula (1) 10 , CR 11 , CR 12 , CR 13 , CR 14 , CR 15 and CR 16 may be substituted with N;
  • R7 is an acceptor group, or R6 and R7 are bonded together to form an acceptor group, or R7 and R8 are bonded together to form an acceptor group.
  • R10 is an acceptor group, or R9 and R10 are bonded together to form an acceptor group, or R10 and R 11 are bonded to each other to form an acceptor group.
  • R15 is an acceptor group, or R14 and R15 are bonded together to form an acceptor group, or R15 and R 16 are bonded to each other to form an acceptor group.
  • R when X2 is NR, R is a substituted or unsubstituted phenyl group, and forms a carbazole ring by directly bonding to the carbon atom to which R8 is bonded, At least one of the 3- and 6-positions of the carbazole ring is substituted with an acceptor group.
  • X3 when X3 is NR, R is a substituted or unsubstituted phenyl group, and forms a carbazole ring by directly bonding to the carbon atom to which R9 is bonded, At least one of the 3- and 6-positions of the carbazole ring is substituted with an acceptor group.
  • R when X4 is NR, R is a substituted or unsubstituted phenyl group, and forms a carbazole ring by directly bonding to the carbon atom to which R16 is bonded, At least one of the 3- and 6-positions of the carbazole ring is substituted with an acceptor group.
  • X 1 when X 1 is NR, R is a substituted or unsubstituted phenyl group, and forms a carbazole ring by directly bonding to the carbon atom to which R 1 is bonded, The 3-position of the carbazole ring is substituted with an acceptor group (where the 3-position is on the phenyl group).
  • One aspect of the present invention is a compound represented by the following general formula (2a).
  • R 1 , R 3 , R 6 to R 11 , R 14 to R 16 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R2 represents an acceptor group, or R1 and R2 are bonded together to form an acceptor group, or R2 and R3 are bonded together to form an acceptor group.
  • R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 9 and R 10 , R 10 and R 11 , R 14 and R 15 , R 15 and R 16 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • X 1 represents O or NR, and R represents a substituent.
  • X 3 and X 4 are O or NR, and the rest may be O or NR or may not be linked. When not linked, both ends independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • C—R 1 , C—R 3 , C—R 6 , C—R 7 , C—R 8 , C—R 9 , C—R 10 , C—R 11 , C—R in general formula (1) 14 , CR 15 and CR 16 may be substituted with N;
  • a more preferable luminescent material is a compound represented by the following general formula (3).
  • R 1 and R 2 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group
  • R 3 to R 16 each independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 1 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 and R 2 , R 2 and R 10 , R 10 and R 11 , R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 14 and R 15 , R 15 and R 16 , R 16 and R 1 are bonded to each other A cyclic structure may be formed.
  • C—R 3 , C—R 4 , C—R 5 , C—R 6 , C—R 7 , C—R 8 , C—R 9 , C—R 10 , C—R in general formula (1) 11 , CR 12 , CR 13 , CR 14 , CR 15 and CR 16 may be substituted with N;
  • each of R 1 and R 2 is independently a substituted or unsubstituted phenyl group optionally condensed with another ring.
  • R 3 and R 10 are each independently a substituted amino group.
  • at least one of R 1 and R 3 and R 2 and R 10 are combined to form a cyclic structure.
  • the cyclic structure comprises a benzazaborine ring.
  • a more preferable luminescent material is a compound represented by the following general formula (4).
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic ring or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring
  • R 1 to R 9 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 are bonded together to form a cyclic structure
  • Substitutable carbon atoms among the benzene ring skeleton-constituting carbon atoms constituting the benzofuran ring, the benzothiophene ring, and the indole ring may be substituted with a nitrogen atom.
  • C—R 1 , C—R 2 , C—R 3 , C—R 4 , C—R 5 , C—R 6 , C—R 7 , C—R 8 , C—R in general formula (1) 9 may be substituted with N;
  • Z 1 and Z 2 are each independently a substituted or unsubstituted non-fused benzene ring, a substituted or unsubstituted benzene ring-fused furan ring, or a substituted or unsubstituted benzene ring-fused It is a pyrrole ring in which a thiophene ring and a substituted or unsubstituted benzene ring are condensed.
  • each of R 1 to R 9 is independently a substituted or unsubstituted aryl group or an acceptor group, or a ring formed by combining R 1 and R 2 , R one selected from the group consisting of a ring formed by combining 2 and R3 , a ring formed by combining R4 and R5 , and a ring formed by combining R5 and R6
  • the above rings are a furan ring with condensed substituted or unsubstituted benzene rings, a thiophene ring with condensed substituted or unsubstituted benzene rings, or a pyrrole ring with condensed substituted or unsubstituted benzene rings.
  • R 8 is a substituted or unsubstituted aryl group or an acceptor group. In one aspect of the present invention, it contains two or more rings selected from the group consisting of the benzofuran ring, the benzothiophene ring and the indole ring.
  • Further preferred light-emitting materials include a furan ring constituting a substituted or unsubstituted benzofuran ring, a thiophene ring constituting a substituted or unsubstituted benzothiophene ring, or a substituted or unsubstituted indole at the carbon-carbon bond a of the structure ⁇ below.
  • the pyrrole ring constituting the ring is condensed, or a benzene ring constituting a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring, a substituted or unsubstituted benzene ring constituting a dibenzothiophene ring, a substituted or unsubstituted A condensed ring structure A in which a benzene ring constituting a substituted carbazole ring or a benzene ring constituting a substituted or unsubstituted dibenzodioxane ring is condensed (even if a hydrogen atom in the structure is substituted with a deuterium atom or a substituent good) can be mentioned.
  • X 1 and X 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a nitrogen atom to which a substituted or unsubstituted aryl group is bonded, or an oxygen atom;
  • Z represents a substituted or unsubstituted aromatic ring or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring;
  • R 1 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent, Z and X2 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • the structure fused to b and X 1 , the structure fused to b and Z, and Z and X 2 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • a more preferable luminescent material is a compound represented by the following general formula (5).
  • Z 1 is a furan ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, a thiophene ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, or an N- represents a substituted pyrrole ring
  • Z 2 and Z 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic ring or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring
  • R 1 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent
  • R 2 and R 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Z 1 and R 1 , R 2 and Z 2 , Z 2 and Z 3 , Z 3 and R 3 may combine with each other to form a cyclic structure. However, at least one pair of R 2 and Z 2 , Z 2 and Z 3 , Z 3 and R 3 are bonded to each other to form a cyclic structure.
  • a more preferable luminescent material is a compound represented by the following general formula (6).
  • X3 represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Z 2 and Z 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic ring or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring
  • R 1 and R 4 to R 7 represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent
  • R 2 and R 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R 2 and Z 2 , Z 2 and Z 3 , Z 3 and R 3 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 may combine with each other to form a cyclic structure. However, at least one pair of R 2 and Z 2 , Z 2 and Z 3 , Z 3 and R 3 are bonded to each other to form a cyclic structure.
  • a compound represented by the following general formula (7) can also be mentioned as a more preferable luminescent material.
  • X4 represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Z 2 and Z 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic ring or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring
  • R 1 and R 4a to R 7a represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent
  • R 2 and R 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R 2 and Z 2 , Z 2 and Z 3 , Z 3 and R 3 , R 4a and R 5a , R 5a and R 6a , R 6a and R 7a , R 7a and R 1 are bonded to each other to form a cyclic structure You may have However, at least one pair of R 2 and Z 2 , Z 2 and Z 3 , Z 3 and R 3 are bonded to each other to form a cyclic structure.
  • a more preferable luminescent material is a compound represented by the following general formula (8).
  • Z 1 is a furan ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, a thiophene ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, or an N-substituted substituted or unsubstituted benzene ring condensed.
  • Z 3 represents a pyrrole ring
  • Z 3 represents a substituted or unsubstituted aromatic ring or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring
  • R 1 and R 8 to R 14 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent
  • R3 represents a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Z 1 and R 1 , R 8 and R 9 , R 9 and R 10 , R 10 and R 11 , R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 14 and Z 3 , Z 3 and R3 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • Z 1 and Z 4 are each independently a furan ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, a thiophene ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, or a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • Z 3 represents a fused N-substituted pyrrole ring
  • Z 3 represents a substituted or unsubstituted aromatic ring or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring
  • R 1 and R 15 to R 17 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent
  • R3 represents a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Z 1 and R 1 , Z 4 and R 15 , R 15 and R 16 , R 16 and R 17 , R 17 and Z 3 , Z 3 and R 3 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • Z 1 and Z 5 are each independently a furan ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, a thiophene ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, or a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • Z 3 represents a fused N-substituted pyrrole ring
  • Z 3 represents a substituted or unsubstituted aromatic ring or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring
  • R 1 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent
  • R 2 and R 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Z 1 and R 1 , R 2 and Z 5 , Z 5 and Z 3 , Z 3 and R 3 may combine with each other to form a cyclic structure. However, at least one pair of R 2 and Z 2 , Z 2 and Z 3 , Z 3 and R 3 are bonded to each other to form a cyclic structure.
  • a compound represented by the following general formula (11) can also be mentioned as a more preferable luminescent material.
  • Z 1 is a furan ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, a thiophene ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, or an N-substituted substituted or unsubstituted benzene ring condensed.
  • R 1 and R 21 to R 27 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent; R2 represents a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R 1 and Z 1 , R 2 and Z 2 , Z 2 and R 21 , R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 24 and R 25 , R 25 and R 26 , R 26 and R 27 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • a more preferable luminescent material is a compound represented by the following general formula (12).
  • Z 1 and Z 6 are each independently a furan ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, a thiophene ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, or a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • R 1 and R 28 to R 30 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent; R2 represents a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R 1 and Z 1 , R 2 and Z 2 , Z 2 and R 28 , R 28 and R 29 , R 29 and R 30 , R 30 and Z 6 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • a more preferable luminescent material is a compound represented by the following general formula (13).
  • Z 1 and Z 7 are each independently a furan ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, a thiophene ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, or a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • R 1 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent
  • R 2 and R 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R 1 and Z 1 , R 2 and Z 2 , Z 2 and Z 7 , Z 7 and R 3 may combine with each other to form a cyclic structure. However, at least one pair of R 2 and Z 2 , Z 2 and Z 7 , Z 7 and R 3 are bonded to each other to form a cyclic structure.
  • a more preferable luminescent material is a compound represented by the following general formula (14).
  • Z 1 is a furan ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, a thiophene ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, or an N-substituted substituted or unsubstituted benzene ring condensed.
  • R 1 and R 31 to R 44 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R 1 and Z 1 , R 31 and R 32 , R 32 and R 33 , R 33 and R 34 , R 34 and R 35 , R 35 and R 36 , R 36 and R 37 , R 37 and R 38 , R 38 and R 39 , R 39 and R 40 , R 40 and R 41 , R 41 and R 42 , R 42 and R 43 , R 43 and R 44 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • a more preferable luminescent material is a compound represented by the following general formula (15).
  • Z 1 and Z 8 are each independently a furan ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, a thiophene ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, or a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • R 1 and R 51 to R 60 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 1 and Z 1 , R 51 and R 52 , R 52 and R 53 , R 53 and R 54 , R 54 and R 55 , R 55 and R 56 , R 56 and R 57 , R 57 and R 58 , R 58 and R 59 , R 59 and R 60 , and R 60 and Z 8 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • a more preferable luminescent material is a compound represented by the following general formula (16).
  • Z 1 , Z 8 and Z 9 are each independently a furan ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, a thiophene ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, or a substituted or unsubstituted represents an N-substituted pyrrole ring condensed with a benzene ring of R 1 and R 61 to R 66 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 1 and Z 1 , Z 9 and R 61 , R 61 and R 62 , R 62 and R 63 , R 63 and R 64 , R 64 and R 65 , R 65 and R 66 , R 66 and Z 8 are bonded to each other may form a cyclic structure.
  • a more preferable luminescent material is a compound represented by the following general formula (17).
  • Z 1 , Z 9 and Z 10 are each independently a furan ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, a thiophene ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, or a substituted or unsubstituted represents an N-substituted pyrrole ring condensed with a benzene ring of R 1 and R 67 to R 69 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent; R 70 represents a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R 1 and Z 1 , Z 9 and R 67 , R 67 and R 68 , R 68 and R 69 , R 69 and Z 10 , Z 10 and R 70 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • a more preferable luminescent material is a compound represented by the following general formula (18).
  • Z 1 , Z 11 and Z 12 are each independently a furan ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, a thiophene ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, or a substituted or unsubstituted represents an N-substituted pyrrole ring fused with a substituted benzene ring
  • R 1 and R 72 to R 74 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent
  • R 71 represents a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R 1 and Z 1 , R 71 and Z 11 , Z 11 and R 72 , R 72 and R 73 , R 73 and Z 74 , R 74 and Z 12 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • a more preferable luminescent material is a compound represented by the following general formula (19).
  • Z 1 and Z 11 are each independently a furan ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, a thiophene ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, or a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • R 1 and R 76 to R 82 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group
  • R75 represents a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R 1 and Z 1 , R 75 and Z 11 , Z 11 and R 76 , R 76 and R 77 , R 77 and R 78 , R 78 and R 79 , R 79 and R 80 , R 80 and R 81 , R 81 and R 82 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • light-emitting materials include compounds represented by the following general formula (20).
  • X 5 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a nitrogen atom to which a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group is bonded
  • R 101 to R 130 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent; R101 and R102 , R102 and R103 , R103 and R104 , R104 and R105 , R105 and R106 , R106 and R107 , R107 and R108 , R108 and R109 , R109 and R 110 , R 110 and R 111 , R 111 and R 112 , R 112 and R 113 , R 113 and R 114 , R 114 and R 115 , R 115 and R 116 , R 116 and R 117 , R 117 and R 118 , R118 and R119 , R119 and R120 , R120 and R121, R121 and R122 , R122 and
  • a more preferable luminescent material is a compound represented by the following general formula (21).
  • R 1 and R 2 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group;
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic ring or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring,
  • R 3 to R 9 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 1 , R 2 , Z 1 and Z 2 includes a substituted or unsubstituted benzofuran ring, a substituted or unsubstituted benzothiophene ring, and a substituted or unsubstituted indole ring.
  • R 1 and Z 1 , Z 1 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and Z 2 , Z 2 and R 2 , R 2 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , and R 9 and R 1 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • Substitutable carbon atoms among the benzene ring skeleton-constituting carbon atoms constituting the benzofuran ring, the benzothiophene ring, and the indole ring may be substituted with a nitrogen atom.
  • C—R 3 , C—R 4 , C—R 5 , C—R 6 , C—R 7 , C—R 8 and C—R 9 in general formula (1) may be substituted with N good.
  • R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted benzofuran ring and a substituted or unsubstituted benzothiophene. It is a group containing one or more ring structures selected from the group consisting of a ring and a substituted or unsubstituted indole ring.
  • Z 1 and Z 2 are each independently a substituted or unsubstituted non-fused benzene ring, a substituted or unsubstituted benzene ring-fused furan ring, or a substituted or unsubstituted benzene ring-fused a thiophene ring, a pyrrole ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, a benzene ring condensed with a substituted or unsubstituted benzofuran ring, a benzene ring condensed with a substituted or unsubstituted benzothiophene ring, or a substituted or unsubstituted It is a benzene ring in which an indole ring is condensed.
  • R 1 and Z 1 are bonded together to form a cyclic structure.
  • R 1 and Z 1 are bonded together to form a cyclic structure.
  • a more preferable luminescent material is a compound represented by the following general formula (22).
  • one of X 1 and X 2 is a nitrogen atom and the other is a boron atom.
  • R 1 to R 26 , A 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 and R10 , R10 and R11 , R11 and R12 , R13 and R14 , R14 and R15, R15 and R16 , R16 and R17 , R17 and R18 , R18 and R 19 , R 19 and R 20 , R 20 and R 21 , R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 24 and R 25 , R 25 and R 26 are bonded to each other to form a cyclic It may form a structure.
  • X 1 is a nitrogen atom
  • R 7 and R 8 and R 21 and R 22 are bonded through a nitrogen atom to form a 6-membered ring
  • R 17 and R 18 are bonded together to form a single bond at least one of R 1 to R 6 is a substituted or unsubstituted aryl group, or R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R5 and R6 are bonded to each other to form an aromatic ring or heteroaromatic ring.
  • R 3 and R 6 is a substituent. In one aspect of the invention, both R 3 and R 6 are substituents. In one aspect of the present invention, the substituents represented by R 3 and R 6 are one group or a combination of two or more groups selected from the group consisting of alkyl groups and aryl groups. In one aspect of the invention, both R 8 and R 12 are substituents.
  • One aspect of the present invention is represented by the following general formula (1a).
  • Ar 1 to Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R 41 and R 42 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m1 and m2 each independently represent an integer of 0 to 5;
  • n1 and n3 each independently represent an integer of 0 to 4;
  • n2 and n4 each independently represent an integer of 0 to 3;
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • a 1 and A 2 are each independently a group having a Hammett's ⁇ p value of greater than 0.2. In one aspect of the invention, both A 1 and A 2 are cyano groups. In one aspect of the present invention, both A 1 and A 2 are halogen atoms.
  • One aspect of the invention has a rotationally symmetrical structure.
  • the amount of the compound of the present invention as the light-emitting material contained in the light-emitting layer is 0.1% by weight or more. In one embodiment, when a host material is used, the amount of the compound of the invention as the light-emitting material contained in the light-emitting layer is 1% or more by weight. In one embodiment, when a host material is used, the amount of the compound of the invention as the light-emitting material contained in the light-emitting layer is 50% by weight or less. In one embodiment, when a host material is used, the amount of the compound of the present invention as the light-emitting material contained in the light-emitting layer is 20% by weight or less.
  • the amount of the compound of the invention as the light-emitting material contained in the light-emitting layer is 10% by weight or less.
  • the host material of the emissive layer is an organic compound with hole-transporting and electron-transporting functionality.
  • the host material of the emissive layer is an organic compound that prevents the wavelength of emitted light from increasing.
  • the host material of the emissive layer is an organic compound with a high glass transition temperature.
  • the host material is selected from the group consisting of:
  • the emissive layer comprises two or more structurally different TADF molecules.
  • the light-emitting layer can be made to contain three kinds of materials in which the excited singlet energy level is higher in the order of the host material, the first TADF molecule, and the second TADF molecule.
  • the difference ⁇ EST between the lowest excited singlet energy level and the lowest excited triplet energy level at 77K is preferably 0.3 eV or less, and 0.25 eV or less.
  • the concentration of the first TADF molecules in the light-emitting layer is higher than the concentration of the second TADF molecules.
  • the concentration of the host material in the light-emitting layer is preferably higher than the concentration of the second TADF molecules.
  • the concentration of the first TADF molecules in the light-emitting layer may be greater than, less than, or the same as the concentration of the host material.
  • the composition within the emissive layer may be 10-70% by weight of the host material, 10-80% by weight of the first TADF molecule, and 0.1-30% by weight of the second TADF molecule. In some embodiments, the composition within the emissive layer may be 20-45% by weight of the host material, 50-75% by weight of the first TADF molecule, and 5-20% by weight of the second TADF molecule.
  • the emissive layer can include three structurally different TADF molecules.
  • the compound of the present invention can be any of a plurality of TADF compounds contained in the emissive layer.
  • the emissive layer can be composed of materials selected from the group consisting of host materials, assisting dopants, and emissive materials.
  • the emissive layer does not contain metallic elements.
  • the emissive layer can be composed of a material consisting only of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms.
  • the light-emitting layer can be composed of a material composed only of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms and oxygen atoms.
  • the light-emitting layer can be composed of a material composed only of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms and oxygen atoms.
  • the TADF material may be a known delayed fluorescence material.
  • Preferred delayed fluorescence materials include paragraphs 0008 to 0048 and 0095 to 0133 of WO2013/154064, paragraphs 0007 to 0047 and 0073 to 0085 of WO2013/011954, and paragraphs 0007 to 0033 and 0059 to 0066 of WO2013/011955.
  • the organic electroluminescent device of the present invention is held by a substrate, which is not particularly limited and commonly used in organic electroluminescent devices such as glass, transparent plastic, quartz and silicon. Any material formed by
  • the anode of the organic electroluminescent device is made from metals, alloys, conductive compounds, or combinations thereof.
  • the metal, alloy or conductive compound has a high work function (4 eV or greater).
  • the metal is Au.
  • the conductive transparent material is selected from CuI, indium tin oxide (ITO), SnO2 and ZnO. Some embodiments use amorphous materials that can form transparent conductive films, such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO).
  • the anode is a thin film. In some embodiments, the thin film is made by evaporation or sputtering.
  • the film is patterned by photolithographic methods. In some embodiments, if the pattern does not need to be highly precise (eg, about 100 ⁇ m or greater), the pattern may be formed using a mask with a shape suitable for vapor deposition or sputtering onto the electrode material. In some embodiments, wet film forming methods such as printing and coating methods are used when coating materials such as organic conductive compounds can be applied.
  • the anode has a transmittance of greater than 10% when emitted light passes through the anode, and the anode has a sheet resistance of several hundred ohms per unit area or less. In some embodiments, the thickness of the anode is 10-1,000 nm. In some embodiments, the thickness of the anode is 10-200 nm. In some embodiments, the thickness of the anode varies depending on the material used.
  • the cathode is made of electrode materials such as metals with a low work function (4 eV or less) (referred to as electron-injecting metals), alloys, conductive compounds, or combinations thereof.
  • the electrode material is sodium, sodium-potassium alloys, magnesium, lithium, magnesium-copper mixtures, magnesium-silver mixtures, magnesium-aluminum mixtures, magnesium-indium mixtures, aluminum-aluminum oxide ( Al2 O 3 ) mixtures, indium, lithium-aluminum mixtures and rare earth elements.
  • a mixture of an electron-injecting metal and a second metal that is a stable metal with a higher work function than the electron-injecting metal is used.
  • the mixture is selected from magnesium-silver mixtures, magnesium-aluminum mixtures, magnesium-indium mixtures, aluminum-aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium-aluminum mixtures and aluminum. In some embodiments, the mixture improves electron injection properties and resistance to oxidation.
  • the cathode is manufactured by depositing or sputtering the electrode material as a thin film. In some embodiments, the cathode has a sheet resistance of no more than several hundred ohms per unit area. In some embodiments, the thickness of said cathode is between 10 nm and 5 ⁇ m. In some embodiments, the thickness of the cathode is 50-200 nm.
  • either one of the anode and cathode of the organic electroluminescent device is transparent or translucent to allow transmission of emitted light.
  • transparent or translucent electroluminescent elements enhance light radiance.
  • the cathode is formed of a conductive transparent material as described above for the anode, thereby forming a transparent or translucent cathode.
  • the device includes an anode and a cathode, both transparent or translucent.
  • the injection layer is the layer between the electrode and the organic layer. In some embodiments, the injection layer reduces drive voltage and enhances light radiance. In some embodiments, the injection layer comprises a hole injection layer and an electron injection layer. The injection layer can be placed between the anode and the light-emitting layer or hole-transporting layer and between the cathode and the light-emitting layer or electron-transporting layer. In some embodiments, an injection layer is present. In some embodiments, there is no injection layer. Preferred examples of compounds that can be used as the hole injection material are given below.
  • a barrier layer is a layer that can prevent charges (electrons or holes) and/or excitons present in the light-emitting layer from diffusing out of the light-emitting layer.
  • an electron blocking layer is between the light-emitting layer and the hole-transporting layer to block electrons from passing through the light-emitting layer to the hole-transporting layer.
  • a hole blocking layer is between the emissive layer and the electron transport layer and blocks holes from passing through the emissive layer to the electron transport layer.
  • the barrier layer prevents excitons from diffusing out of the emissive layer.
  • the electron blocking layer and the hole blocking layer constitute an exciton blocking layer.
  • the terms "electron blocking layer” or "exciton blocking layer” include layers that have the functionality of both an electron blocking layer and an exciton blocking layer.
  • Hole blocking layer functions as an electron transport layer. In some embodiments, the hole blocking layer blocks holes from reaching the electron transport layer during electron transport. In some embodiments, the hole blocking layer increases the probability of recombination of electrons and holes in the emissive layer.
  • the materials used for the hole blocking layer can be the same materials as described above for the electron transport layer. Preferred examples of compounds that can be used in the hole blocking layer are given below.
  • Electron barrier layer The electron blocking layer transports holes. In some embodiments, the electron blocking layer prevents electrons from reaching the hole transport layer during hole transport. In some embodiments, the electron blocking layer increases the probability of recombination of electrons and holes in the emissive layer.
  • the materials used for the electron blocking layer may be the same materials as described above for the hole transport layer. Specific examples of preferred compounds that can be used as the electron barrier material are given below.
  • Exciton barrier layer The exciton blocking layer prevents excitons generated through recombination of holes and electrons in the light emitting layer from diffusing to the charge transport layer. In some embodiments, the exciton blocking layer allows effective confinement of excitons in the emissive layer. In some embodiments, the light emission efficiency of the device is improved. In some embodiments, an exciton blocking layer is adjacent to the emissive layer on either the anode side or the cathode side, and on both sides thereof. In some embodiments, when an exciton blocking layer is present on the anode side, it may be present between and adjacent to the hole-transporting layer and the light-emitting layer.
  • an exciton blocking layer when an exciton blocking layer is present on the cathode side, it may be between and adjacent to the emissive layer and the cathode. In some embodiments, a hole-injection layer, electron-blocking layer, or similar layer is present between the anode and an exciton-blocking layer adjacent to the light-emitting layer on the anode side. In some embodiments, a hole injection layer, electron blocking layer, hole blocking layer or similar layer is present between the cathode and an exciton blocking layer adjacent to the emissive layer on the cathode side. In some embodiments, the exciton blocking layer comprises an excited singlet energy and an excited triplet energy, at least one of which is higher than the excited singlet energy and triplet energy, respectively, of the emissive material.
  • the hole-transporting layer comprises a hole-transporting material.
  • the hole transport layer is a single layer.
  • the hole transport layer has multiple layers.
  • the hole transport material has one property of a hole injection or transport property and an electron barrier property.
  • the hole transport material is an organic material.
  • the hole transport material is an inorganic material. Examples of known hole transport materials that can be used in the present invention include, but are not limited to, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolones.
  • the hole transport material is selected from porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds. In some embodiments, the hole transport material is an aromatic tertiary amine compound. Specific examples of preferred compounds that can be used as the hole-transporting material are given below.
  • the electron transport layer includes an electron transport material.
  • the electron transport layer is a single layer.
  • the electron transport layer has multiple layers.
  • the electron-transporting material need only function to transport electrons injected from the cathode to the emissive layer.
  • the electron transport material also functions as a hole blocking material.
  • electron-transporting layers examples include, but are not limited to, nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidene methane derivatives, anthraquinodimethanes, anthrone derivatives, oxazide Azole derivatives, azole derivatives, azine derivatives or combinations thereof, or polymers thereof.
  • the electron transport material is a thiadiazole derivative or a quinoxaline derivative.
  • the electron transport material is a polymeric material. Specific examples of preferred compounds that can be used as the electron-transporting material are given below.
  • examples of preferred compounds as materials that can be added to each organic layer are given.
  • it may be added as a stabilizing material.
  • Preferred materials that can be used in organic electroluminescence elements are specifically exemplified, but materials that can be used in the present invention are not limitedly interpreted by the following exemplified compounds. Moreover, even compounds exemplified as materials having specific functions can be used as materials having other functions.
  • the emissive layer is incorporated into the device.
  • devices include, but are not limited to, OLED bulbs, OLED lamps, television displays, computer monitors, mobile phones and tablets.
  • an electronic device includes an OLED having at least one organic layer including an anode, a cathode, and a light-emitting layer between the anode and the cathode.
  • compositions described herein can be incorporated into various photosensitive or photoactivated devices, such as OLEDs or optoelectronic devices.
  • the composition may be useful in facilitating charge or energy transfer within a device and/or as a hole transport material.
  • OLEDs organic light emitting diodes
  • OICs organic integrated circuits
  • O-FETs organic field effect transistors
  • O-TFTs organic thin film transistors
  • O-LETs organic light emitting transistors
  • O-SC organic solar cells.
  • O-SC organic optical detectors
  • O-FQD organic field-quench devices
  • LOC luminescent fuel cells
  • O-lasers organic laser diodes
  • an electronic device includes an OLED including at least one organic layer including an anode, a cathode, and a light-emitting layer between the anode and the cathode.
  • the device includes OLEDs of different colors.
  • the device includes an array including combinations of OLEDs.
  • said combination of OLEDs is a combination of three colors (eg RGB).
  • the combination of OLEDs is a combination of colors other than red, green, and blue (eg, orange and yellow-green).
  • said combination of OLEDs is a combination of two, four or more colors.
  • the device a circuit board having a first side with a mounting surface and a second opposite side and defining at least one opening; at least one OLED on the mounting surface, wherein the at least one OLED comprises at least one organic layer comprising an anode, a cathode, and a light-emitting layer between the anode and the cathode to emit light; at least one OLED comprising a housing for a circuit board; at least one connector disposed at an end of said housing, said housing and said connector defining a package suitable for attachment to a lighting fixture.
  • the OLED light comprises multiple OLEDs mounted on a circuit board such that light is emitted in multiple directions. In some embodiments, some light emitted in the first direction is polarized and emitted in the second direction. In some embodiments, a reflector is used to polarize light emitted in the first direction.
  • the emissive layers of the invention can be used in screens or displays.
  • the compounds of the present invention are deposited onto a substrate using processes such as, but not limited to, vacuum evaporation, deposition, evaporation or chemical vapor deposition (CVD).
  • the substrate is a photoplate structure useful in two-sided etching to provide unique aspect ratio pixels.
  • Said screens also called masks
  • the corresponding artwork pattern design allows placement of very steep narrow tie-bars between pixels in the vertical direction as well as large and wide beveled openings in the horizontal direction.
  • the internal patterning of the pixels makes it possible to construct three-dimensional pixel openings with various aspect ratios in the horizontal and vertical directions. Additionally, the use of imaged "stripes" or halftone circles in pixel areas protects etching in specific areas until these specific patterns are undercut and removed from the substrate. All pixel areas are then treated with a similar etch rate, but their depth varies with the halftone pattern. Varying the size and spacing of the halftone patterns allows etching with varying degrees of protection within the pixel, allowing for the localized deep etching necessary to form steep vertical bevels. . A preferred material for the evaporation mask is Invar.
  • Invar is a metal alloy that is cold rolled into long thin sheets in steel mills. Invar cannot be electrodeposited onto a spin mandrel as a nickel mask.
  • a suitable and low-cost method for forming the open areas in the deposition mask is by wet chemical etching.
  • the screen or display pattern is a matrix of pixels on a substrate.
  • screen or display patterns are fabricated using lithography (eg, photolithography and e-beam lithography).
  • the screen or display pattern is processed using wet chemical etching.
  • the screen or display pattern is fabricated using plasma etching.
  • An OLED display is generally manufactured by forming a large mother panel and then cutting the mother panel into cell panels.
  • each cell panel on a mother panel is formed by forming a thin film transistor (TFT) having an active layer and source/drain electrodes on a base substrate, coating the TFT with a planarizing film, pixel electrodes, and a light emitting layer. , a counter electrode and an encapsulation layer, are sequentially formed and cut from the mother panel.
  • TFT thin film transistor
  • An OLED display is generally manufactured by forming a large mother panel and then cutting the mother panel into cell panels.
  • each cell panel on a mother panel is formed by forming a thin film transistor (TFT) having an active layer and source/drain electrodes on a base substrate, coating the TFT with a planarizing film, pixel electrodes, and a light emitting layer. , a counter electrode and an encapsulation layer, are sequentially formed and cut from the mother panel.
  • TFT thin film transistor
  • an organic light emitting diode (OLED) display comprising: forming a barrier layer on the base substrate of the mother panel; forming a plurality of display units on the barrier layer in cell panel units; forming an encapsulation layer over each of the display units of the cell panel; and applying an organic film to the interfaces between the cell panels.
  • the barrier layer is an inorganic film, eg, made of SiNx, and the edges of the barrier layer are covered with an organic film, made of polyimide or acrylic.
  • the organic film helps the mother panel to be softly cut into cell panels.
  • a thin film transistor (TFT) layer has an emissive layer, a gate electrode, and source/drain electrodes.
  • Each of the plurality of display units may have a thin film transistor (TFT) layer, a planarization film formed on the TFT layer, and a light-emitting unit formed on the planarization film;
  • the applied organic film is made of the same material as that of the planarizing film, and is formed at the same time as the planarizing film is formed.
  • the light-emitting unit is coupled with the TFT layer by a passivation layer, a planarizing film therebetween, and an encapsulation layer that covers and protects the light-emitting unit.
  • the organic film is not connected to the display unit or encapsulation layer.
  • each of the organic film and the planarizing film may include one of polyimide and acrylic.
  • the barrier layer may be an inorganic film.
  • the base substrate may be formed of polyimide.
  • the method further includes attaching a carrier substrate made of a glass material to one surface of a base substrate made of polyimide before forming a barrier layer on another surface of the base substrate; separating the carrier substrate from the base substrate prior to cutting along the interface.
  • the OLED display is a flexible display.
  • the passivation layer is an organic film placed on the TFT layer to cover the TFT layer.
  • the planarizing film is an organic film formed over a passivation layer.
  • the planarizing film is formed of polyimide or acrylic, as is the organic film formed on the edge of the barrier layer. In some embodiments, the planarizing film and the organic film are formed simultaneously during the manufacture of an OLED display. In some embodiments, the organic film may be formed on the edge of the barrier layer such that a portion of the organic film is in direct contact with the base substrate and a remaining portion of the organic film is , in contact with the barrier layer while surrounding the edges of the barrier layer.
  • the emissive layer comprises a pixel electrode, a counter electrode, and an organic emissive layer disposed between the pixel electrode and the counter electrode.
  • the pixel electrodes are connected to source/drain electrodes of the TFT layer.
  • a suitable voltage is formed between the pixel electrode and the counter electrode, causing the organic light-emitting layer to emit light, thereby displaying an image. is formed.
  • An image forming unit having a TFT layer and a light emitting unit is hereinafter referred to as a display unit.
  • the encapsulation layer that covers the display unit and prevents the penetration of external moisture may be formed into a thin encapsulation structure in which organic films and inorganic films are alternately laminated.
  • the encapsulation layer has a thin film-like encapsulation structure in which multiple thin films are stacked.
  • the organic film applied to the interface portion is spaced apart from each of the plurality of display units.
  • the organic film is formed such that a portion of the organic film is in direct contact with the base substrate and a remaining portion of the organic film is in contact with the barrier layer while surrounding the edges of the barrier layer. be done.
  • the OLED display is flexible and uses a flexible base substrate made of polyimide.
  • the base substrate is formed on a carrier substrate made of glass material, and then the carrier substrate is separated.
  • a barrier layer is formed on the surface of the base substrate opposite the carrier substrate.
  • the barrier layer is patterned according to the size of each cell panel. For example, a base substrate is formed on all surfaces of a mother panel, while barrier layers are formed according to the size of each cell panel, thereby forming grooves at the interfaces between the barrier layers of the cell panels. Each cell panel can be cut along the groove.
  • the manufacturing method further comprises cutting along the interface, wherein a groove is formed in the barrier layer, at least a portion of the organic film is formed with the groove, and the groove is Does not penetrate the base substrate.
  • a TFT layer of each cell panel is formed, and a passivation layer, which is an inorganic film, and a planarization film, which is an organic film, are placed on and cover the TFT layer.
  • the planarizing film eg made of polyimide or acrylic
  • the interface grooves are covered with an organic film, eg made of polyimide or acrylic. This prevents cracking by having the organic film absorb the impact that occurs when each cell panel is cut along the groove at the interface.
  • the grooves at the interfaces between the barrier layers are coated with an organic film to absorb shocks that might otherwise be transmitted to the barrier layers, so that each cell panel is softly cut and the barrier layers It may prevent cracks from forming.
  • the organic film covering the groove of the interface and the planarizing film are spaced apart from each other. For example, when the organic film and the planarizing film are connected to each other as a single layer, external moisture may enter the display unit through the planarizing film and the portion where the organic film remains. The organic film and planarizing film are spaced from each other such that the organic film is spaced from the display unit.
  • the display unit is formed by forming a light emitting unit and an encapsulating layer is placed over the display unit to cover the display unit.
  • the carrier substrate carrying the base substrate is separated from the base substrate.
  • the carrier substrate separates from the base substrate due to the difference in coefficient of thermal expansion between the carrier substrate and the base substrate.
  • the mother panel is cut into cell panels.
  • the mother panel is cut along the interfaces between the cell panels using a cutter.
  • the interface groove along which the mother panel is cut is coated with an organic film so that the organic film absorbs impact during cutting.
  • the barrier layer can be prevented from cracking during cutting.
  • the method reduces the reject rate of the product and stabilizes its quality.
  • Another embodiment includes a barrier layer formed on a base substrate, a display unit formed on the barrier layer, an encapsulation layer formed on the display unit, and an organic layer applied to the edges of the barrier layer.
  • An OLED display comprising a film.
  • reaction solution was returned to room temperature, and potassium carbonate (51.1 g, 370 mmol), 2-bromo-4-chloro-nitrobenzene (52.5 g, 222 mmol), tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) (10.7 g, 9.5 g, 9.5 g) was added. 25 mmol) and deionized water (100 mL) were added and stirred at 80° C. for 12 hours. The reaction solution was returned to room temperature, filtered through celite, and the crude product was purified by silica gel column chromatography (tetrahydrofuran) to obtain 33.3 g (83.3 mmol, yield 45%) of compound d as a yellow solid.
  • reaction solution was returned to room temperature, washed with water, and the aqueous layer was extracted with chloroform and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • Example 1 Preparation and evaluation of thin film Compound 1 was vapor-deposited on a quartz substrate by a vacuum vapor deposition method at a degree of vacuum of less than 1 ⁇ 10 -3 Pa, and a neat thin film of compound 1 was formed with a thickness of 100 nm. formed.
  • the compound 1 and mCBP were vapor-deposited from different vapor deposition sources on a quartz substrate by a vacuum vapor deposition method at a degree of vacuum of less than 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa, and the concentration of the compound 1 was 20% by weight.
  • a doped thin film was formed with a thickness of 100 nm.
  • a neat thin film and a doped thin film were formed in the same manner using compound 1 (Db), compound 1 (Dg), compound 3, and comparative compound 1 instead of compound 1, respectively.
  • the maximum emission wavelength ( ⁇ max) and photoluminescence quantum yield (PLQY) were measured when each formed doped thin film was irradiated with excitation light of 300 nm.
  • the HOMO energy (E HOMO ) and the LUMO energy (E LUMO ) were also measured using each of the formed neat thin films. Table 4 shows the results.
  • Example 2 Fabrication and evaluation of organic electroluminescence device
  • ITO indium tin oxide
  • Lamination was performed at 0 ⁇ 10 ⁇ 5 Pa.
  • HAT-CN was formed on ITO to a thickness of 10 nm
  • NPD was formed thereon to a thickness of 35 nm
  • PTCz was formed thereon to a thickness of 10 nm.
  • H1 and compound 1 were co-deposited from different vapor deposition sources to form a layer with a thickness of 40 nm, which was used as a light-emitting layer.
  • the concentration of compound 1 in the light-emitting layer was 30% by mass.
  • Liq and SF3-TRZ were co-evaporated from different deposition sources to form a layer with a thickness of 20 nm.
  • the concentrations of Liq and SF3-TRZ in this layer were 30% and 70% by weight, respectively.
  • Liq was formed to a thickness of 2 nm, and then aluminum (Al) was vapor-deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode, thereby forming an organic electroluminescence device.
  • each organic electroluminescence device was produced by the same procedure.
  • the external quantum efficiency (EQE) of each organic electroluminescence device at 6.3 mA, the driving voltage (V init ), the lifetime of delayed fluorescence ( ⁇ 2), and the emission intensity at 12.6 mA/cm 2 are 95% of those at the start of the test.
  • Table 4 shows the results of the measurement of the elapsed time (LT95). LT95 is indicated as a relative value when the element using the comparative compound 1 is set to 1.
  • Example 3 Production and Evaluation of Organic Electroluminescence Device Using Compound 1 as Assist Dopant Instead of the light-emitting layer in Example 2, H1, compound 1, and EM1, which is a light-emitting material, were deposited in order from different vapor deposition sources for 69.
  • An organic electroluminescence device was prepared in the same manner as in Example 2, except that a light-emitting layer having a thickness of 40 nm was formed by vapor deposition of 5% by weight, 30.0% by weight, and 0.5% by weight. was made.
  • the maximum emission wavelength ( ⁇ max) of the produced organic electroluminescence device was 528 nm, and the external quantum efficiency (EQE) at 6.3 mA was 20.9%.
  • the durability of the device was also good. From the above, it was confirmed that even when the compound represented by the general formula (1) was used as the assist dopant, it was possible to provide an organic electroluminescence device with high luminous efficiency and good durability.
  • the present invention has high industrial applicability.

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Abstract

下記一般式の化合物を用いた有機発光素子は特性が優れる。Ｒ１～Ｒ４は水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基またはドナー性基；Ｒ１～Ｒ４の２個以上はドナー性基で、その少なくとも１個は置換された環縮合カルバゾール－９－イル基；Ｘ１～Ｘ３はＮまたはＣ（Ｒ）；Ｒは水素原子、重水素原子または置換基；Ａｒ１およびＡｒ２はアリール基；Ｌ１は単結合または連結基を表す。

Description

化合物、発光材料および発光素子
　本発明は、発光材料として有用な化合物とそれを用いた発光素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する電子輸送材料、ホール輸送材料、発光材料などを新たに開発して組み合わせることにより、発光効率を高める工夫が種々なされてきている。その中には、遅延蛍光材料を利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関する研究も見受けられる。
　遅延蛍光材料は、励起状態において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じた後、その励起一重項状態から基底状態へ戻る際に蛍光を放射する材料である。こうした経路による蛍光は、基底状態から直接生じた励起一重項状態からの蛍光（通常の蛍光）よりも遅れて観測されるため、遅延蛍光と称されている。ここで、例えば、発光性化合物をキャリアの注入により励起した場合、励起一重項状態と励起三重項状態の発生確率は統計的に２５％：７５％であるため、直接生じた励起一重項状態からの蛍光のみでは、発光効率の向上に限界がある。一方、遅延蛍光材料では、励起一重項状態のみならず、励起三重項状態も上記の逆項間交差を介した経路により蛍光発光に利用することができるため、通常の蛍光材料に比べて高い発光効率が得られることになる。
　このような原理が明らかにされて以降、様々な研究により種々の遅延蛍光材料が発見されるに至っている。その中には、シアノベンゼンにドナー性基とアクセプター性基が置換した化合物が多数含まれている。例えば、シアノベンゼンにドナー性基であるベンゾフロカルバゾリル基とアクセプター性基であるジフェニルトリアジニル基が置換した化合物が提案されており、一例として下記の構造を有する化合物がある（特許文献１参照）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
ＷＯ２０２１／０４５６２３Ａ１
　遅延蛍光を放射する材料であっても、その特性が極めて良好であって、実用面における課題がないものはこれまでに提供されるに至っていない。このため、例えば特許文献１にて提案されている遅延蛍光材料よりも、一段と発光効率が高い遅延蛍光材料を提供することができれば、さらに有用である。しかし、遅延蛍光材料の改良は試行錯誤の段階にあり、有用な発光材料の化学構造を一般化することは容易でない。
　このような状況下において本発明者らは、発光素子用の発光材料としてより有用な化合物を提供することを目的として研究を重ねた。そして、発光材料としてより有用な化合物の一般式を導きだして一般化することを目的として鋭意検討を進めた。
　上記の目的を達成するために鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、特定の条件を満たす構造を有するシアノベンゼン化合物が発光材料として有用であることを見いだした。本発明は、こうした知見に基づいて提案されたものであり、具体的に、以下の構成を有する。
［１］　下記一般式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ４は、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、またはドナー性基を表す。また、Ｒ１～Ｒ４のうちの２個以上はドナー性基であり、その２個以上のドナー性基のうちの少なくとも１個は置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である。Ｘ１～Ｘ３は、各々独立にＮまたはＣ（Ｒ）を表すが、Ｘ１～Ｘ３の少なくとも１個はＮである。Ｒは水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｌ１は単結合または２価の連結基を表す。］
［２］ 　前記環縮合カルバゾール－９－イル基が、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基で置換されている、［１］に記載の化合物。
［３］　前記環縮合カルバゾール－９－イル基が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選択される１以上の原子を環骨格構成原子とする環が縮合したカルバゾール－９－イル基である、［１］または［２］に記載の化合物
［４］　Ｘ１～Ｘ３がＮである、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物。
［５］　Ａｒ１およびＡｒ２が、重水素原子で置換されていてもよいアリール基である、［１］～［４］のいずれか１つに記載の化合物。
［６］　Ｌ１が単結合である、［１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物。
［７］　Ｒ１が水素原子である、［１］～［６］のいずれか１つに記載の化合物。
［８］　Ｒ３がフェニル基である、［７］に記載の化合物。
［９］　Ｒ２およびＲ４が同一の置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である、［８］に記載の化合物。
［１０］　重水素原子を少なくとも１つ有する、［１］～［９］のいずれか１つに記載の化合物。
［１１］　［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物からなる発光材料。
［１２］　［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物からなる遅延蛍光体。
［１３］　［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む膜。
［１４］　［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機半導体素子。
［１５］　［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機発光素子。
［１６］　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、［１５］に記載の有機発光素子。
［１７］　前記化合物を含む層が、前記化合物および前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、［１６］に記載の有機発光素子。
［１８］　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる構造を有する発光材料も含む、［１６］に記載の有機発光素子。
［１９］　前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、［１６］～［１８］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２０］　前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、［１８］に記載の有機発光素子。
［２１］　有機エレクトロルミネッセンス素子である、［１５］～［２０］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２２］　遅延蛍光を放射する、［１５］～［２１］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
　本発明の化合物は、発光材料として有用である。また、本発明の化合物の中には、発光効率が高い化合物が含まれる。さらに、本発明の化合物を用いた有機発光素子の中には、発光効率が高い優れた素子が含まれる。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子（２Ｈ、デューテリウムＤ）に置換することができる。本明細書の化学構造式では、水素原子はＨと表示しているか、その表示を省略している。例えばベンゼン環の環骨格構成炭素原子に結合する原子の表示が省略されているとき、表示が省略されている箇所ではＨが環骨格構成炭素原子に結合しているものとする。本明細書の化学構造式では、重水素原子はＤと表示している。
［一般式（１）で表される化合物］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ４は、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、またはドナー性基を表す。
　Ｒ１～Ｒ４のうちの２個以上はドナー性基であり、その２個以上のドナー性基のうちの少なくとも１個は置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である。本発明の好ましい一態様では、少なくともＲ２が置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である。本発明の好ましい一態様では、少なくともＲ４が置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である。本発明では、Ｒ１が置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であってもよく、また、Ｒ３が置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であってもよい。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２およびＲ４が各々独立に置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であり、例えばＲ１～Ｒ４のうちＲ２とＲ４だけが各々独立に置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である。Ｒ２とＲ４は同一であることが好ましい。ただし、Ｒ２とＲ４は異なっていてもよい。本発明では、Ｒ２およびＲ３だけが各々独立に置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であってもよく、Ｒ３およびＲ４だけが各々独立に置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であってもよい。また、Ｒ１およびＲ２だけが各々独立に置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であってもよく、Ｒ１およびＲ３だけが各々独立に置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であってもよく、Ｒ１およびＲ４だけが各々独立に置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であってもよい。本発明の一態様では、Ｒ２～Ｒ４だけが各々独立に置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であってもよく、すべてが同一であってもよいし、１つだけ異なっていてもよいし、また、すべてが異なっていてもよい。また、Ｒ１～Ｒ３が各々独立に置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であってもよく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４だけが各々独立に置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であってもよく、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４だけが各々独立に置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であってもよい。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ４が各々独立に置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であってもよく、すべてが同一であってもよいし、１つだけ異なっていてもよいし、また、すべてが異なっていてもよい。
　置換された環縮合カルバゾール－９－イル基における縮合環を構成する環の数は、５以上であることが好ましく、５～９であることがより好ましく、５～７であることがさらに好ましい。本発明の好ましい一態様では、縮合環を構成する環の数は５である。なお、ここでいう環の数には、縮合されるカルバゾールの環の数（すなわち３）を含んでいる。
　置換された環縮合カルバゾール－９－イル基は、カルバゾールの環骨格を構成する窒素原子で結合する基であり、カルバゾールを構成する２つのベンゼン環の少なくとも一方に環が縮合している構造を有する。縮合している環は、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環のいずれであってもよく、また、これらがさらに縮合した環であってもよい。好ましくは芳香族炭化水素環、芳香族複素環である。芳香族炭化水素環として置換もしくは無置換のベンゼン環を挙げることができる。ベンゼン環にはさらに他のベンゼン環が縮合していてもよく、ピリジン環のような複素環が縮合していてもよい。芳香族複素環は、環骨格構成原子としてヘテロ原子を含む芳香性を示す環を意味し、５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環であるものを採用したりすることができる。本発明の一態様では、芳香族複素環としてフラン環、チオフェン環、ピロール環を採用することができる。本発明の一態様では、縮合している環は、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環、置換もしくは無置換のインドールのピロール環である。なお、ピロール環の窒素原子には、置換基群Ｅの中から選択した置換基が結合していることが好ましく、アルキル基やアリール基で置換されていてもよいアリール基が結合していることがより好ましい。本発明では、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選択される１以上の原子を環骨格構成原子とする環が縮合しているカルバゾール－９－イル基を採用することが好ましい。なかでも、ベンゾフロ構造が縮合したカルバゾール－９－イル基、ベンゾチエノ構造が縮合したカルバゾール－９－イル基、インドロ構造が縮合したカルバゾール－９－イル基を好ましく採用することができる。本発明の一態様では、ベンゾフロ構造が縮合したカルバゾール－９－イル基を少なくとも１つ有し、例えば２つ以上有する。本発明の一態様では、ベンゾチエノ構造が縮合したカルバゾール－９－イル基を少なくとも１つ有し、例えば２つ以上有する。
　本発明では、置換された環縮合カルバゾール－９－イル基として、置換ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。また、置換ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換ベンゾフロ［３，２－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換ベンゾフロ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。
　好ましい置換ベンゾフラン縮合カルバゾール－９－イル基は、ベンゾフラン環が２，３位で１つだけ縮合し、その他に環が縮合していないカルバゾール－９－イル基である。具体的には、下記のいずれかの構造を有する基であり、下記構造中の水素原子の少なくとも１つは置換されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　本発明では、置換された環縮合カルバゾール－９－イル基として、置換ベンゾチエノ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。また、置換ベンゾチエノ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換ベンゾチエノ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換ベンゾチエノ［３，２－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換ベンゾチエノ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換ベンゾチエノ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。
　好ましい置換ベンゾチオフェン縮合カルバゾール－９－イル基は、ベンゾチオフェン環が２，３位で１つだけ縮合し、その他に環が縮合していないカルバゾール－９－イル基である。具体的には、下記のいずれかの構造を有する基であり、下記構造中の水素原子の少なくとも１つは置換されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　本発明では、置換された環縮合カルバゾール－９－イル基として、置換インドロ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。また、置換インドロ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換インドロ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換インドロ［３，２－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換インドロ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、置換インドロ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。
　好ましい置換インドール縮合カルバゾール－９－イル基は、インドール環が２，３位で１つだけ縮合し、その他に環が縮合していないカルバゾール－９－イル基である。具体的には、下記のいずれかの構造を有する基であり、下記構造中の水素原子の少なくとも１つは置換されている。下記構造中のＲ’は水素原子または置換基を表す。本発明の一態様では、Ｒ’は置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基であり、好ましくは置換もしくは無置換のアリール基である。アリール基およびアルキル基の置換基は、置換基群Ａから選択してもよいし、置換基群Ｂから選択してもよいし、置換基群Ｃから選択してもよいし、置換基群Ｄから選択してもよいし、置換基群Ｅから選択してもよい。本発明の好ましい一態様では、アリール基およびアルキル基は無置換である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　置換された環縮合カルバゾール－９－イル基は、環縮合カルバゾール－９－イル基を構成する環骨格構成炭素原子の少なくとも１つに置換基が結合している構造を有する。環縮合カルバゾール－９－イル基の置換基は、例えば置換基群Ａから選択してもよいし、置換基群Ｂから選択してもよいし、置換基群Ｃから選択してもよいし、置換基群Ｄから選択してもよいし、置換基群Ｅから選択してもよい。本発明の好ましい一態様では、環縮合カルバゾール－９－イル基の置換基は、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のアルキル基から選択され、これらの置換基の一部または全部の水素原子は重水素原子で置換されていてもよい。本発明の好ましい一態様では、環縮合カルバゾール－９－イル基は、ここに記載した置換基以外の置換基を有していない。
　アリール基は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環を挙げることができる。本発明の一態様では、アリール基は置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフタレン－１－イル基、または置換もしくは無置換のナフタレン－２－イル基であり、好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基である。アリール基の置換基は、例えば置換基群Ａから選択してもよいし、置換基群Ｂから選択してもよいし、置換基群Ｃから選択してもよいし、置換基群Ｄから選択してもよいし、置換基群Ｅから選択してもよい。本発明の一態様では、アリール基の置換基は、アルキル基、アリール基および重水素原子からなる群より選択される１つ以上である。本発明の好ましい一態様では、アリール基は無置換である。
　アルキル基は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。置換基たるアルキル基は、さらに例えば重水素原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい。本発明の一態様では、アルキル基の置換基は、アリール基および重水素原子からなる群より選択される１つ以上である。本発明の好ましい一態様では、アルキル基は無置換である。
　環縮合カルバゾール－９－イル基に置換している置換基の数は、１～１０個であることが好ましく、１～６個であることがより好ましく、１～４個であることがさらに好ましく、例えば１個であってもよく、例えば２個であってもよい。本発明の好ましい一態様では、環縮合カルバゾール－９－イル基の３位または６位のいずれかが置換されている。本発明の好ましい一態様では、環縮合カルバゾール－９－イル基に存在するヘテロ原子からみてベンゼン環のパラ位に置換基を少なくとも１つ有する。本発明の好ましい一態様では、環縮合カルバゾール－９－イル基に存在するヘテロ原子からみてベンゼン環のパラ位にだけ置換基を少なくとも１つ有する。本発明の好ましい一態様では、環縮合カルバゾール－９－イル基に存在するヘテロ原子からみてベンゼン環の置換可能なパラ位のすべてに置換基を有する。
　以下において、一般式（１）に採用することができる置換された環縮合カルバゾール－９－イル基の具体例を示す。ただし、本発明で採用することができる置換された環縮合カルバゾール－９－イル基は、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、＊は結合位置を示し、Ｐｈはフェニル基を表す。また、メチル基は表示を省略している。このため、Ｄ２００～Ｄ２２３はメチル基を有している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　上記Ｄ１～Ｄ２２４内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものをＤ１（Ｄａ）～Ｄ２２４（Ｄａ）として開示する。上記Ｄ１～Ｄ２２４の置換基であるフェニル基またはアルキル基に存在するすべて水素原子を重水素原子に置換したものをＤ１（Ｄｂ）～Ｄ２２４（Ｄｂ）として開示する。
　本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物はＤ１～Ｄ２２４、Ｄ１（Ｄａ）～Ｄ２２４（Ｄａ）、Ｄ１（Ｄｂ）～Ｄ２２４（Ｄｂ）からなる群より選択される基を有する。例えば、置換された環縮合カルバゾール－９－イル基として、Ｄ１～Ｄ２２４、Ｄ１（Ｄａ）～Ｄ２２４（Ｄａ）、Ｄ１（Ｄｂ）～Ｄ２２４（Ｄｂ）からなる群より選択される基だけを有する。
　本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物はＤ１～Ｄ３１、Ｄ１（Ｄａ）～Ｄ３１（Ｄａ）、Ｄ１（Ｄｂ）～Ｄ３１（Ｄｂ）からなる群より選択される基を有する。例えば、置換された環縮合カルバゾール－９－イル基として、Ｄ１～Ｄ３１、Ｄ１（Ｄａ）～Ｄ３１（Ｄａ）、Ｄ１（Ｄｂ）～Ｄ３１（Ｄｂ）からなる群より選択される基だけを有する。
　本発明のより好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物はＤ１～Ｄ９、Ｄ１（Ｄａ）～Ｄ９（Ｄａ）、Ｄ１（Ｄｂ）～Ｄ９（Ｄｂ）からなる群より選択される基を有する。例えば、置換された環縮合カルバゾール－９－イル基として、Ｄ１～Ｄ９、Ｄ１（Ｄａ）～Ｄ９（Ｄａ）、Ｄ１（Ｄｂ）～Ｄ９（Ｄｂ）からなる群より選択される基だけを有する。
　本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物はＤ１０～Ｄ３１、Ｄ１０（Ｄａ）～Ｄ３１（Ｄａ）、Ｄ１０（Ｄｂ）～Ｄ３１（Ｄｂ）からなる群より選択される基を有する。例えば、置換された環縮合カルバゾール－９－イル基として、Ｄ１０～Ｄ３１、Ｄ１０（Ｄａ）～Ｄ３１（Ｄａ）、Ｄ１０（Ｄｂ）～Ｄ３１（Ｄｂ）からなる群より選択される基だけを有する。
　一般式（１）のＲ１～Ｒ４は、置換された環縮合カルバゾール－９－イル基以外のドナー性基であってもよい。ここでは、置換された環縮合カルバゾール－９－イル基以外のドナー性基を「その他のドナー性基」と称する。
　ドナー性基は、ハメットのσｐ値が負の基の中から選択することができる。ハメットのσｐ値は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
      log（ｋ／ｋ0） ＝ ρσｐ
または
      log（Ｋ／Ｋ0） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋ0は置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋ0は置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。
　Ｒ１～Ｒ４のうち、その他のドナー性基であるものの個数は０～３個であり、０～２個であることが好ましく、０個または１個であることがより好ましい。その他のドナー性基が２個以上ある場合は、それらは互いに同一であっても、異なっていてもよい。本発明の一態様では、その他のドナー性基の数は０個である。本発明の一態様では、その他のドナー性基の数は１個である。本発明の一態様では、Ｒ１がその他のドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ２がその他のドナー性基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３がその他のドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ４がその他のドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ１だけがその他のドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ２だけがその他のドナー性基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３だけがその他のドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ４だけがその他のドナー性基である。
　その他のドナー性基は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換のアルキルアリールアミノ基であることが好ましく、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることが好ましい。ここでいうジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに結合して例えばカルバゾール環のような環状構造を形成していてもよい。ジアリールアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルアリールアミノ基を構成するアリール基とアルキル基の説明と好ましい範囲については、上記の置換された環縮合カルバゾール－９－イル基の記載欄におけるアリール基とアルキル基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
　その他のドナー性基は、環縮合インドール－１－イル基であってもよい。環縮合インドール－１－イル基を構成する環の数は、４以上であり、４～９であることがより好ましく、４～７であることがさらに好ましい。
　本発明の好ましい一態様では、その他のドナー性基は置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基である。その他のドナー性基は、無置換の縮環カルバゾール－９－イル基であってもよい。このとき、縮環カルバゾール－９－イル基の縮合環を構成する環の数は、４以上であり、５～９であることがより好ましく、５～７であることがさらに好ましい。本発明の一態様では、縮合環を構成する環の数は６である。本発明の一態様では、縮合環を構成する環の数は７である。本発明の一態様では、縮合環を構成する環の数は５である。いずれの場合であっても、縮合環の環骨格構成炭素原子には置換基が結合していない。なお、ここでいうカルバゾール－９－イル基を構成する２つのベンゼン環の環骨格構成炭素原子の少なくとも１つは窒素原子で置換されていてもよい。
　以下において、一般式（１）に採用することができるその他のドナー性基の具体例を示す。ただし、本発明で採用することができるその他のドナー性基は、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、＊は結合位置を示し、Ｐｈはフェニル基を表す。また、メチル基は表示を省略している。このため、例えばＺ２およびＺ３はメチル基を有している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　上記Ｚ１～Ｚ２０９内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものをＺ１（Ｄａ）～Ｚ２０９（Ｄａ）として開示する。
　本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物はＺ１～Ｚ２０９、Ｚ１（Ｄａ）～Ｚ２０９（Ｄａ）からなる群より選択される基を有する。例えば、その他のドナー性基として、Ｚ１～Ｚ２０９、Ｚ１（Ｄａ）～Ｚ２０９（Ｄａ）からなる群より選択される基だけを有する。
　本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物はＺ１～Ｚ６、Ｚ１９５～Ｚ２０９、Ｚ１（Ｄａ）～Ｚ６（Ｄａ）、Ｚ１９５（Ｄａ）～Ｚ２０９（Ｄａ）からなる群より選択される基を有する。例えば、その他のドナー性基として、Ｚ１～Ｚ６、Ｚ１９５～Ｚ２０９、Ｚ１（Ｄａ）～Ｚ６（Ｄａ）、Ｚ１９５（Ｄａ）～Ｚ２０９（Ｄａ）からなる群より選択される基だけを有する。
　本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物はＺ７～Ｚ１９４、Ｚ７（Ｄａ）～Ｚ１９４（Ｄａ）からなる群より選択される基を有する。例えば、その他のドナー性基として、Ｚ７～Ｚ１９４、Ｚ７（Ｄａ）～Ｚ１９４（Ｄａ）からなる群より選択される基だけを有する。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ４は、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基であってもよい。
　アリール基とアルキル基の説明と好ましい範囲については、上記の置換された環縮合カルバゾール－９－イル基の記載欄におけるアリール基とアルキル基の説明と好ましい範囲を参照することができる。本発明の一態様では、アリール基とアルキル基の水素原子は、重水素原子や置換基群Ｅから選ばれる基で置換されていてもよい。本発明の一態様では、アリール基とアルキル基は無置換である。
　アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ－プロピル基、tertーブチル基を挙げることができる。また、置換もしくは無置換のアリール基の具体例として以下の基を挙げることができる。ただし、本発明で採用することができる置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基は、これらの具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、ｔ－Ｂｕはtert－ブチル基を表し、＊は結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　上記Ａｒ１～Ａｒ２６内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものをＡｒ１（Ｄａ）～Ａｒ２６（Ｄａ）として開示する。上記Ａｒ２～Ａｒ１８の置換基であるアルキル基またはフェニル基に存在するすべて水素原子を重水素原子に置換したものをＡｒ２（Ｄｂ）～Ａｒ１８（Ｄｂ）として開示する。
　本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つは水素原子または重水素原子である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ４の１つだけが水素原子または重水素原子である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ２が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ３が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ４が水素原子または重水素原子である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１だけが水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ２だけが水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ３だけが水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ４だけが水素原子または重水素原子である。
　本発明の一態様では、Ｒ１が置換もしくは無置換のアルキル基である。本発明の一態様では、Ｒ２が置換もしくは無置換のアルキル基である。本発明の一態様では、Ｒ３が置換もしくは無置換のアルキル基である。本発明の一態様では、Ｒ４が置換もしくは無置換のアルキル基である。
　本発明の一態様では、Ｒ１が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ２が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の一態様では、Ｒ４が置換もしくは無置換のアリール基である。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ４のうちの２つがドナー性基であり、１つが水素原子または重水素原子であり、１つが置換もしくは無置換のアリール基である。より好ましくは、Ｒ１～Ｒ４のうちの２つが置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であり、１つが水素原子または重水素原子であり、１つが無置換のアリール基である。さらに好ましくは、Ｒ１～Ｒ４のうちの２つがアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であり、１つが水素原子または重水素原子であり、１つが無置換のフェニル基である。
　本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ４のうちの３つがドナー性基であり、１つが水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ４のうちの３つがドナー性基であり、１つが置換もしくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ４のうちの３つがアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であり、１つが水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ４のうちの３つがアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であり、１つが置換もしくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）である。
　本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ４のすべてがドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ４のすべてがアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である。
　本発明の一態様では、Ｒ１およびＲ２がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ１およびＲ３がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ１およびＲ４がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ２およびＲ３がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ３およびＲ４がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ１とＲ２とＲ３がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ１とＲ２とＲ４がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ１とＲ３とＲ４がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ２とＲ３とＲ４がドナー性基である。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ１が水素原子または重水素原子であり、Ｒ２およびＲ４がドナー性基（好ましくはアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基）であり、Ｒ３が置換もしくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）である。本発明の一態様では、Ｒ１が水素原子または重水素原子であり、Ｒ２およびＲ４がドナー性基（好ましくはアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基）であり、Ｒ３が置換もしくは無置換のアルキル基（好ましくは無置換のアルキル基）である。本発明の一態様では、Ｒ１が水素原子または重水素原子であり、Ｒ２およびＲ４がドナー性基（好ましくはアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基）であり、Ｒ３が水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ１が置換もしくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）であり、Ｒ２およびＲ４がドナー性基（好ましくはアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基）であり、Ｒ３が水素原子または重水素原子である。
　本発明の一態様では、Ｒ１が水素原子または重水素原子であり、Ｒ２～Ｒ４がドナー性基である。本発明の一態様では、Ｒ１が水素原子または重水素原子であり、Ｒ２～Ｒ４がアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ１が水素原子または重水素原子であり、Ｒ２およびＲ４がアルキル基またはアリール基で置換された環縮合カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ３がその他のドナー性基である。
　本発明の好ましい一態様では、本発明の一般式（１）では、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４はいずれも互いに結合して環状構造を形成していない。
　一般式（１）におけるＸ１～Ｘ３は、各々独立にＮまたはＣ（Ｒ）を表す。ただし、Ｘ１～Ｘ３の少なくとも１個はＮである。Ｒは水素原子、重水素原子または置換基を表す。ここでいう置換基は、置換基群Ａから選択してもよいし、置換基群Ｂから選択してもよいし、置換基群Ｃから選択してもよいし、置換基群Ｄから選択してもよいし、置換基群Ｅから選択してもよい。本発明の好ましい一態様では、Ｘ１～Ｘ３はＮである。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ３がＮであり、Ｘ２がＣ（Ｒ）である。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ２がＮであり、Ｘ３がＣ（Ｒ）である。本発明の一態様では、Ｘ１がＮであり、Ｘ２およびＸ３がＣ（Ｒ）である。本発明の一態様では、Ｘ２がＮであり、Ｘ１およびＸ３がＣ（Ｒ）である。
　一般式（１）におけるＡｒ１およびＡｒ２は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。置換もしくは無置換のアリール基の説明と好ましい範囲については、上記の置換された環縮合カルバゾール－９－イル基の記載欄におけるアリール基とアルキル基の説明と好ましい範囲を参照することができる。Ａｒ１およびＡｒ２の具体例として、上記のＡｒ１～Ａｒ２６、Ａｒ１（Ｄａ）～Ａｒ２６（Ｄａ）、Ａｒ１（Ｄｂ）～Ａｒ１８（Ｄｂ）を挙げることができる。本発明の好ましい一態様では、Ａｒ１およびＡｒ２は無置換のアリール基であり、より好ましくは無置換のフェニル基である。
　一般式（１）におけるＬ１は単結合または２価の連結基を表す。２価の連結基として、置換もしくは無置換のアリーレン基、置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を挙げることができる。本発明の好ましい一態様では、Ｌ１は単結合である。本発明の一態様では、Ｌ１は置換もしくは無置換のアリーレン基である。本発明の一態様では、Ｌ１は置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。アリーレン基を構成するアリール部分については、上記の置換された環縮合カルバゾール－９－イル基の記載欄におけるアリール基とアルキル基の説明と好ましい範囲を参照することができる。ヘテロアリーレン基としては、アリーレン基を構成する環骨格炭素原子の少なくとも１つを窒素原子へ置換した連結基を挙げることができる。
　以下において、Ｌ１の具体例を挙げる。ただし、本発明で採用することができるＬ１は、これらの具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、メチル基は表示を省略している。このため、例えばＬ３～Ｌ５はメチル基で置換されている。＊は結合位置を示す。Ｌ１は単結合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　本発明の好ましい一態様では、Ｘ１～Ｘ３はＮであり、Ａｒ１およびＡｒ２は置換もしくは無置換のアリール基（好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基、より好ましくはフェニル基）であり、Ｌ１は単結合である。
　一般式（１）で表される化合物は、金属原子を含まないことが好ましく、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子だけで構成される。また、一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、重水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。さらに、一般式（１）で表される化合物は水素原子を含まず、重水素原子を含む化合物であってもよい。
　本明細書において「置換基群Ａ」とは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）およびニトロ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｂ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ジアリールアミノアミノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｃ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）、ジアリールアミノ基（例えば炭素原子数１２～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｄ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）およびヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｅ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）およびアリール基（例えば炭素数６～２２）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基」や「置換もしくは無置換の」と記載されている場合の置換基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。
　以下の表１および表２において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
　表１および表２では、下記一般式のＲ１～Ｒ４を化合物ごとにそれぞれ特定することにより化合物１～１７００３８４の構造を個別に示している。すなわち、Ａｒ１とＡｒ２がフェニル基（Ａｒ１）であり、Ｘ１～Ｘ３が窒素原子（Ｎ）であり、Ｌ１が単結合であって、Ｒ１～Ｒ４が表１および表２で特定される基である構造を、化合物１～１７００３８４の構造として個別に示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　表２では各段に複数の化合物のＲ１～Ｒ４をまとめて表示することにより、化合物１～１７００３８４の構造を示している。例えば、表２の化合物１～２２４の段であれば、Ｒ１が水素原子（Ｈ）、Ｒ３がフェニル基（Ｐｈ）に固定されていて、Ｒ２およびＲ４がともにＤ１～Ｄ２２４であるものを、順に化合物１～２２４としている。Ｒ２とＲ４は同一である。すなわち、表２の化合物１～２２４の段は、表１で特定される化合物１～２２４をまとめて表示したものである。同様にして、表２の化合物２２５～４４８の段であれば、Ｒ１が水素原子（Ｈ）、Ｒ３がメチル基（Ｍｅ）に固定されていて、Ｒ２およびＲ４がともにＤ１～Ｄ２２４であるものを、順に化合物２２５～４４８としている。同じ要領により、表２の化合物４４９～１２０９６も特定している。表２の化合物１２０９７～１４７８４は、Ｒ１～Ｒ４のうちの３つが同じであって、Ｄ１～Ｄ２２４のいずれかである構造を特定している。表２の化合物１４７８５～１５００８は、Ｒ１～Ｒ４がすべて同じであって、Ｄ１～Ｄ２２４のいずれかである構造を特定している。
　表２の化合物１５００９～８５８６９６は、Ｒ１～Ｒ４のうちの１つがＤ１～Ｄ２２４のいずれかであって、Ｒ１～Ｒ４のうちの他の１つがＺ１～Ｚ２０９のいずれかである構造を特定している。ここでは、まずＤ１～Ｄ２２４を１つに固定しておいて、Ｚ１～Ｚ２０９を順に変えていって化合物を特定し、その後、Ｄ１～Ｄ２２４を次の１つに固定しておいて、Ｚ１～Ｚ２０９を順に変えていって化合物を特定してゆく。このため、Ｒ１が水素原子（Ｈ）、Ｒ３がフェニル基（Ｐｈ）に固定されていて、Ｒ２がＤ１で、Ｒ４がＺ１～Ｚ２０９であるものが順に化合物１５００９～１５２３２であり、Ｒ２がＤ２で、Ｒ４がＺ１～Ｚ２０９であるものが順に化合物１５２３３～１５４５６であり、Ｒ３がＤ３で、Ｒ４がＺ１～Ｚ２０９であるものが順に化合物１５４５７～１５６８０であるという要領で化合物番号を振り、Ｒ３がＤ２２４であり、Ｒ４がＺ１～Ｚ２０９であるものが順に化合物６１６０１～６１８２４となる。同じ要領により、表２の化合物６１８２５～８５７６９６も特定している。
　表２の化合物８５７６９７～１７００３８４は、Ｒ１～Ｒ４のうちの２つが同一でＤ１～Ｄ２２４のいずれかであって、Ｒ１～Ｒ４のうちの他の１つがＺ１～Ｚ２０９のいずれかである構造と、Ｒ１～Ｒ４のうちの１つがＤ１～Ｄ２２４のいずれかであって、Ｒ１～Ｒ４のうちの他の２つが同一でＺ１～Ｚ２０９のいずれかである構造を特定している。ここでも、まずＤ１～Ｄ２２４を１つに固定しておいて、Ｚ１～Ｚ２０９を順に変えていって化合物を特定し、その後、Ｄ１～Ｄ２２４を次の１つに固定しておいて、Ｚ１～Ｚ２０９を順に変えていって化合物を特定してゆく。以上の要領で化合物１～１７００３８４を特定している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
　上記化合物１～１７００３８４の分子内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものを化合物１（Ｄａ）～１７００３８４（Ｄａ）として開示する。上記化合物１～１７００３８４の分子内に存在するトリアジン環に置換している２つのフェニル基に結合している水素原子をすべて重水素原子に置換したものを化合物１（Ｄｂ）～１７００３８４（Ｄｂ）として開示する。上記化合物１～１７００３８４の分子内に存在するＤ１～Ｄ２２４のベンゼン環に結合しているフェニル基またはアルキル基の水素原子をすべて重水素原子に置換したものを化合物１（Ｄｃ）～１７００３８４（Ｄｃ）として開示する。上記化合物１～２２４、６７３～１５６８、２０１７～２２４０、２６８９～３５８４、４０３３～４２５６、４７０５～５６００、６０４９～６２７２、６７２１～７６１６、８０６５～８２８８、８７３７～９６３２、１００８１～１０３０４、１０７５３～１１６４８、１２０９７～１２３２０、１２７６９～１２９９２、１３４４１～１３６６４、１４１１３～１４３３６、１５００９～６１８２４、１５５４５７～３４２７２０、４３６３５３～４８３１６８、５７６８０１～７６４０６４、８５７６９７～９０４５１２、９９８１４５～１０４４９６０、１１３８５９３～１１８５４０８、１２７９０４１～１３２５８５６、１４１９４８９～１４６６３０４、１５５９９３７～１６０６７５２（以下、これらの化合物の群を「化合物群ａ」という）にＲ１～Ｒ４のうちの１つとして存在するフェニル基に結合している水素原子をすべて重水素原子に置換したものを化合物１（Ｄｄ）～２２４（Ｄｄ）、６７３（Ｄｄ）～１５６８（Ｄｄ）、２０１７（Ｄｄ）～２２４０（Ｄｄ）、２６８９（Ｄｄ）～３５８４（Ｄｄ）、４０３３（Ｄｄ）～４２５６（Ｄｄ）、４７０５（Ｄｄ）～５６００（Ｄｄ）、６０４９（Ｄｄ）～６２７２（Ｄｄ）、６７２１（Ｄｄ）～７６１６（Ｄｄ）、８０６５（Ｄｄ）～８２８８（Ｄｄ）、８７３７（Ｄｄ）～９６３２（Ｄｄ）、１００８１（Ｄｄ）～１０３０４（Ｄｄ）、１０７５３（Ｄｄ）～１１６４８（Ｄｄ）、１２０９７（Ｄｄ）～１２３２０（Ｄｄ）、１２７６９（Ｄｄ）～１２９９２（Ｄｄ）、１３４４１（Ｄｄ）～１３６６４（Ｄｄ）、１４１１３（Ｄｄ）～１４３３６（Ｄｄ）、１５００９（Ｄｄ）～６１８２４（Ｄｄ）、１５５４５７（Ｄｄ）～３４２７２０（Ｄｄ）、４３６３５３（Ｄｄ）～４８３１６８（Ｄｄ）、５７６８０１（Ｄｄ）～７６４０６４（Ｄｄ）、８５７６９７（Ｄｄ）～９０４５１２（Ｄｄ）、９９８１４５（Ｄｄ）～１０４４９６０（Ｄｄ）、１１３８５９３（Ｄｄ）～１１８５４０８（Ｄｄ）、１２７９０４１（Ｄｄ）～１３２５８５６（Ｄｄ）、１４１９４８９（Ｄｄ）～１４６６３０４（Ｄｄ）、１５５９９３７（Ｄｄ）～１６０６７５２（Ｄｄ）として開示する。化合物群ａのＲ１～Ｒ４のうちの１つとして存在するフェニル基に結合している水素原子をすべて重水素原子に置換し、分子内に存在するＤ１～Ｄ２２４のベンゼン環に結合しているフェニル基またはアルキル基の水素原子をすべて重水素原子に置換したものを化合物１（Ｄｅ）～２２４（Ｄｅ）、６７３（Ｄｅ）～１５６８（Ｄｅ）、２０１７（Ｄｅ）～２２４０（Ｄｅ）、２６８９（Ｄｅ）～３５８４（Ｄｅ）、４０３３（Ｄｅ）～４２５６（Ｄｅ）、４７０５（Ｄｅ）～５６００（Ｄｅ）、６０４９（Ｄｅ）～６２７２（Ｄｅ）、６７２１（Ｄｅ）～７６１６（Ｄｅ）、８０６５（Ｄｅ）～８２８８（Ｄｅ）、８７３７（Ｄｅ）～９６３２（Ｄｅ）、１００８１（Ｄｅ）～１０３０４（Ｄｅ）、１０７５３（Ｄｅ）～１１６４８（Ｄｅ）、１２０９７（Ｄｅ）～１２３２０（Ｄｅ）、１２７６９（Ｄｅ）～１２９９２（Ｄｅ）、１３４４１（Ｄｅ）～１３６６４（Ｄｅ）、１４１１３（Ｄｅ）～１４３３６（Ｄｅ）、１５００９（Ｄｅ）～６１８２４（Ｄｅ）、１５５４５７（Ｄｅ）～３４２７２０（Ｄｅ）、４３６３５３（Ｄｅ）～４８３１６８（Ｄｅ）、５７６８０１（Ｄｅ）～７６４０６４（Ｄｅ）、８５７６９７（Ｄｅ）～９０４５１２（Ｄｅ）、９９８１４５（Ｄｅ）～１０４４９６０（Ｄｅ）、１１３８５９３（Ｄｅ）～１１８５４０８（Ｄｅ）、１２７９０４１（Ｄｅ）～１３２５８５６（Ｄｅ）、１４１９４８９（Ｄｅ）～１４６６３０４（Ｄｅ）、１５５９９３７（Ｄｅ）～１６０６７５２（Ｄｅ）として開示する。化合物群ａのＲ１～Ｒ４のうちの１つとして存在するフェニル基に結合している水素原子をすべて重水素原子に置換し、分子内に存在するＤ１～Ｄ２２４のベンゼン環に結合しているフェニル基またはアルキル基の水素原子をすべて重水素原子に置換し、分子内に存在するトリアジン環に置換している２つのフェニル基に結合している水素原子をすべて重水素原子に置換したものを化合物１（Ｄｆ）～２２４（Ｄｆ）、６７３（Ｄｆ）～１５６８（Ｄｆ）、２０１７（Ｄｆ）～２２４０（Ｄｆ）、２６８９（Ｄｆ）～３５８４（Ｄｆ）、４０３３（Ｄｆ）～４２５６（Ｄｆ）、４７０５（Ｄｆ）～５６００（Ｄｆ）、６０４９（Ｄｆ）～６２７２（Ｄｆ）、６７２１（Ｄｆ）～７６１６（Ｄｆ）、８０６５（Ｄｆ）～８２８８（Ｄｆ）、８７３７（Ｄｆ）～９６３２（Ｄｆ）、１００８１（Ｄｆ）～１０３０４（Ｄｆ）、１０７５３（Ｄｆ）～１１６４８（Ｄｆ）、１２０９７（Ｄｆ）～１２３２０（Ｄｆ）、１２７６９（Ｄｆ）～１２９９２（Ｄｆ）、１３４４１（Ｄｆ）～１３６６４（Ｄｆ）、１４１１３（Ｄｆ）～１４３３６（Ｄｆ）、１５００９（Ｄｆ）～６１８２４（Ｄｆ）、１５５４５７（Ｄｆ）～３４２７２０（Ｄｆ）、４３６３５３（Ｄｆ）～４８３１６８（Ｄｆ）、５７６８０１（Ｄｆ）～７６４０６４（Ｄｆ）、８５７６９７（Ｄｆ）～９０４５１２（Ｄｆ）、９９８１４５（Ｄｆ）～１０４４９６０（Ｄｆ）、１１３８５９３（Ｄｆ）～１１８５４０８（Ｄｆ）、１２７９０４１（Ｄｆ）～１３２５８５６（Ｄｆ）、１４１９４８９（Ｄｆ）～１４６６３０４（Ｄｆ）、１５５９９３７（Ｄｆ）～１６０６７５２（Ｄｆ）として開示する。化合物群ａのＲ１～Ｒ４のうちの１つとして存在するフェニル基に結合している水素原子をすべて重水素原子に置換し、分子内に存在するトリアジン環に置換している２つのフェニル基に結合している水素原子をすべて重水素原子に置換したものを化合物１（Ｄｇ）～２２４（Ｄｇ）、６７３（Ｄｇ）～１５６８（Ｄｇ）、２０１７（Ｄｇ）～２２４０（Ｄｇ）、２６８９（Ｄｇ）～３５８４（Ｄｇ）、４０３３（Ｄｇ）～４２５６（Ｄｇ）、４７０５（Ｄｇ）～５６００（Ｄｇ）、６０４９（Ｄｇ）～６２７２（Ｄｇ）、６７２１（Ｄｇ）～７６１６（Ｄｇ）、８０６５（Ｄｇ）～８２８８（Ｄｇ）、８７３７（Ｄｇ）～９６３２（Ｄｇ）、１００８１（Ｄｇ）～１０３０４（Ｄｇ）、１０７５３（Ｄｇ）～１１６４８（Ｄｇ）、１２０９７（Ｄｇ）～１２３２０（Ｄｇ）、１２７６９（Ｄｇ）～１２９９２（Ｄｇ）、１３４４１（Ｄｇ）～１３６６４（Ｄｇ）、１４１１３（Ｄｇ）～１４３３６（Ｄｇ）、１５００９（Ｄｇ）～６１８２４（Ｄｇ）、１５５４５７（Ｄｇ）～３４２７２０（Ｄｇ）、４３６３５３（Ｄｇ）～４８３１６８（Ｄｇ）、５７６８０１（Ｄｇ）～７６４０６４（Ｄｇ）、８５７６９７（Ｄｇ）～９０４５１２（Ｄｇ）、９９８１４５（Ｄｇ）～１０４４９６０（Ｄｇ）、１１３８５９３（Ｄｇ）～１１８５４０８（Ｄｇ）、１２７９０４１（Ｄｇ）～１３２５８５６（Ｄｇ）、１４１９４８９（Ｄｇ）～１４６６３０４（Ｄｇ）、１５５９９３７（Ｄｇ）～１６０６７５２（Ｄｇ）として開示する。
　以上の番号で特定される化合物は、すべてが個別に開示されているものとする。なお、上記の化合物具体例のうち、回転異性体が存在する場合は、回転異性体の混合物と、分離した各回転異性体も、本明細書に開示されているものとする。
　本発明の一態様では、化合物１～１２０９６の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１～２０１６の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物２０１７～４０３２の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物４０３３～６０４８の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物６０４９～８０６４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物８０６５～１００８０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１００８１～１２０９６の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１～２２４、１１２１～１３４４、２０１７～２２４０、３１３７～３３６０、４０３３～４２５６、５１５３～５３７６、６０４９～６２７２、７１６９～７３９２、８０６５～８２８８、９１８５～９００８、１００８１～１０３０４、１１２０１～１１４２４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物６７３～８９６、２６８９～２９１２、４７０５～４９２８、６７２１～６９４４、８７３７～８９６０、１０７５３～１０９７６の中から化合物を選択する。
　本発明の一態様では、化合物１２０９７～１４７８４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１２０９７～１２７６８の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１２７６９～１３４４０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１３４４１～１４１１２の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１４１１３～１４７８４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１２０９７～１２３２０、１２７６９～１２９９２、１３４４１～１３６６４、１４１１３～１４３３６の中から化合物を選択する。
　本発明の一態様では、化合物１４７８５～１５００８の中から化合物を選択する。
　本発明の一態様では、化合物１５００９～８５７６９６の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１５００９～１５５４５６の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１５５４５７～２９５９０４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物２９５９０５～４３６３５２、４３６３５３～５７６８００、５７６８０１～７１７２４８、７１７２４９～８５７６９６の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１５００９～６１８２４、４３６３５３～４８３１６８の中から化合物を選択する。
　本発明の一態様では、化合物８５７６９７～１７００３８４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物８５７６９７～９９８１４４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物９９８１４５～１１３８５９２の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１１３８５９３～１２７９０４０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１２７９０４１～１４１９４８８の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１４１９４８９～１５５９９３６の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１５５９９３７～１７００３８４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物８５７６９７～９０４５１２、９９８１４５～１０４４９６０、１１３８５９３～１１８５４０８、１２７９０４１～１３２５８５６、１４１９４８９～１４６６３０４、１５５９９３７～１６０６７５２の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物９５１３２９～９９８１４４、１０９１７７７～１１３８５９２、１２３２２２５～１２７９０４０、１３７２６７３～１４１９４８８、１５１３１２１～１５５９９３６、１６５３５６９～１７００３８４の中から化合物を選択する。
　上では、一般式（１）のＡｒ１とＡｒ２がフェニル基（Ａｒ１）であり、Ｘ１～Ｘ３が窒素原子（Ｎ）であり、Ｌ１が単結合であって、Ｒ１～Ｒ４が表１および表２で特定される基である構造を、化合物１～１７００３８４の構造として特定した。表３には、化合物１～１７００３８４のそれぞれについて、Ａｒ１とＡｒ２を表３に示す通りに変更した化合物を順に表の形式で表示した。表３では、対応関係をわかりやすくするために、化合物１～１７００３８４も表示している。例えば化合物１ａは、化合物１のＡｒ１とＡｒ２をＡｒ１９に置換した構造を有する化合物を示している。また、化合物２ａは化合物２のＡｒ１とＡｒ２をＡｒ１９に置換した構造を有する化合物を示している。化合物１７００３８４ａは化合物１７００３８４のＡｒ１とＡｒ２をＡｒ１９に置換した構造を有する化合物を示している。化合物１ｂ～１７００３８４ｂやそれ以降の化合物も、同じ要領で特定している。なお、表３で特定される化合物のＸ１～Ｘ３はいずれも窒素原子（Ｎ）であり、Ｌ１は単結合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
　本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物は、下記の化合物群から選択される。化合物はGroup １から選択してもよいし、Group ２から選択してもよいし、Group ３から選択してもよいし、Group ４から選択してもよいし、Group ５から選択してもよいし、Group ６から選択してもよいし、Group ７から選択してもよいし、Group ８から選択してもよいし、Group ９から選択してもよいし、Group １０から選択してもよいし、Group １１から選択してもよいし、Group １２から選択してもよいし、Group １３から選択してもよいし、Group １４から選択してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、一般式（１）で表される最小化合物の分子量である。
　一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。一般式（１）で表される化合物は、有機溶媒に溶解しやすいという利点がある。このため、一般式（１）で表される化合物は塗布法を適用しやすいうえ、精製して純度を高めやすい。
　本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を、発光材料として用いることも考えられる。
　例えば、一般式（１）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考えられる。例えば、一般式（１）のいずれかの部位に重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。
　一般式（１）で表される構造を含む繰り返し単位を有する重合体の例として、下記２つの一般式のいずれかで表される構造を含む重合体を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　上の一般式において、Ｑは一般式（１）で表される構造を含む基を表し、Ｌ１およびＬ２は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０～２０であり、より好ましくは１～１５であり、さらに好ましくは２～１０である。連結基は－Ｘ１１－Ｌ１１－で表される構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ１１は酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ１１は連結基を表し、置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
　上の一般式において、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３およびＲ１０４は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基である。
　Ｌ１およびＬ２で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１）のいずれかの部位に結合することができる。１つのＱに対して連結基が２つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。
　繰り返し単位の具体的な構造例として、下記式で表される構造を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　これらの式を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１）のいずれかの部位にヒドロキシ基を導入しておき、それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導入し、その重合性基を重合させることにより合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　分子内に一般式（１）で表される構造を含む重合体は、一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。一般式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられるモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなどのエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることができる。
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は発光材料である。
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発することができる化合物である。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、ＵＶ領域、可視スペクトルのうち青色、緑色、黄色、オレンジ色、赤色領域（例えば約４２０ｎｍ～約５００ｎｍ、約５００ｎｍ～約６００ｎｍまたは約６００ｎｍ～約７００ｎｍ）または近赤外線領域で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち赤色またはオレンジ色領域（例えば約６２０ｎｍ～約７８０ｎｍ、約６５０ｎｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうちオレンジ色または黄色領域（例えば約５７０ｎｍ～約６２０ｎｍ、約５９０ｎｍ、約５７０ｎｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち緑色領域（例えば約４９０ｎｍ～約５７５ｎｍ、約５１０ｎｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち青色領域（例えば約４００ｎｍ～約４９０ｎｍ、約４７５ｎｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、紫外スペクトル領域（例えば２８０～４００ｎｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、赤外スペクトル領域（例えば７８０ｎｍ～２μｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いた有機半導体素子を作製することができる。ここでいう有機半導体素子は、光が介在する有機光素子であってもよいし、光が介在しない有機素子であってもよい。有機光素子は、素子が光を放射する有機発光素子であってもよいし、光を受け取る有機受光素子であってもよいし、素子内で光によるエネルギー移動を生じる素子であってもよい。本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子や固体撮像素子（例えばＣＭＯＳイメージセンサー）などの有機光素子を作製することができる。本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いたＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）などを作製することができる。
　小分子の化学物質ライブラリの電子的特性は、公知のａｂ　ｉｎｉｔｉｏによる量子化学計算を用いて算出することができる。例えば、基底として、６－３１Ｇ＊、およびベッケの３パラメータ、Ｌｅｅ－Ｙａｎｇ－Ｐａｒｒハイブリッド汎関数として知られている関数群を用いた時間依存的な密度汎関数理論を使用してＨａｒｔｒｅｅ－Ｆｏｃｋ方程式（ＴＤ－ＤＦＴ／Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊）を解析し、特定の閾値以上のＨＯＭＯおよび特定の閾値以下のＬＵＭＯを有する分子断片（部分）をスクリーニングすることができる。
　それにより、例えば－６．５ｅＶ以上のＨＯＭＯエネルギー（例えばイオン化ポテンシャル）があるときは、供与体部分（「Ｄ」）が選抜できる。また例えば、－０．５ｅＶ以下のＬＵＭＯエネルギー（例えば電子親和力）があるときは、受容体部分（「Ａ」）が選抜できる。ブリッジ部分（「Ｂ」）は、例えば受容体と供与体部分を特異的な立体構成に厳しく制限できる強い共役系であることにより、供与体および受容体部分のπ共役系間の重複が生じるのを防止する。
　ある実施形態では、化合物ライブラリは、以下の特性のうちの１つ以上を用いて選別される。
１．特定の波長付近における発光
２．算出された、特定のエネルギー準位より上の三重項状態
３．特定値より下のΔＥＳＴ値
４．特定値より上の量子収率
５．ＨＯＭＯ準位
６．ＬＵＭＯ準位
　ある実施形態では、７７Ｋにおける最低の一重項励起状態と最低の三重項励起状態との差（ΔＥＳＴ）は、約０．５ｅＶ未満、約０．４ｅＶ未満、約０．３ｅＶ未満、約０．２ｅＶ未満または約０．１ｅＶ未満である。ある実施形態ではΔＥＳＴ値は、約０．０９ｅＶ未満、約０．０８ｅＶ未満、約０．０７ｅＶ未満、約０．０６ｅＶ未満、約０．０５ｅＶ未満、約０．０４ｅＶ未満、約０．０３ｅＶ未満、約０．０２ｅＶ未満または約０．０１ｅＶ未満である。
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、２５％超の、例えば約３０％、約３５％、約４０％、約４５％、約５０％、約５５％、約６０％、約６５％、約７０％、約７５％、約８０％、約８５％、約９０％、約９５％またはそれ以上の量子収率を示す。
［一般式（１）で表される化合物の合成方法］
　一般式（１）で表される化合物は、新規化合物を含む。
　一般式（１）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、置換もしくは無置換のアリール基（例えばフェニル基）とハロゲン原子を有するシアノベンゼンを、置換された環縮合カルバゾールと反応させることにより、置換された環縮合カルバゾール－９－イル基で置換された一般式（１）の化合物を合成することができる。反応条件の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。
［一般式（１）で表される化合物を用いた構成物］
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物と組み合わせ、同化合物を分散させ、同化合物と共有結合し、同化合物をコーティングし、同化合物を担持し、あるいは同化合物と会合する１つ以上の材料（例えば小分子、ポリマー、金属、金属錯体等）と共に用い、固体状のフィルムまたは層を形成させる。例えば、一般式（１）で表される化合物を電気活性材料と組み合わせてフィルムを形成することができる。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を、正孔輸送部と電子輸送部との両方を有するコポリマーと組み合わせてもよい。以上のような実施形態により、固体状のフィルムまたは層内に形成される電子および／または正孔を、一般式（１）で表される化合物と相互作用させることができる。
［フィルムの形成］
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を含むフィルムは、湿式工程で形成することができる。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解した溶液を面に塗布し、溶媒の除去後にフィルムを形成する。湿式工程として、スピンコート法、スリットコート法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷法、フレキソ印刷法を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解することができる適切な有機溶媒を選択して用いる。ある実施形態では、組成物に含まれる化合物に、有機溶媒に対する溶解性を上げる置換基（例えばアルキル基）を導入することができる。
　ある実施形態では、本発明の化合物を含むフィルムは、乾式工程で形成することができる。ある実施形態では、乾式工程として真空蒸着法を採用することができる、これに限定されるものではない。真空蒸着法を採用する場合は、フィルムを構成する化合物を個別の蒸着源から共蒸着させてもよいし、化合物を混合した単一の蒸着源から共蒸着させてもよい。単一の蒸着源を用いる場合は、化合物の粉末を混合した混合粉を用いてもよいし、その混合粉を圧縮した圧縮成形体を用いてもよいし、各化合物を加熱溶融して冷却した混合物を用いてもよい。ある実施形態では、単一の蒸着源に含まれる複数の化合物の蒸着速度（重量減少速度）が一致ないしほぼ一致する条件で共蒸着を行うことにより、蒸着源に含まれる複数の化合物の組成比に対応する組成比のフィルムを形成することができる。形成されるフィルムの組成比と同じ組成比で複数の化合物を混合して蒸着源とすれば、所望の組成比を有するフィルムを簡便に形成することができる。ある実施形態では、共蒸着される各化合物が同じ重量減少率になる温度を特定して、その温度を共蒸着時の温度として採用することができる。
［一般式（１）で表される化合物の使用の例］
　一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の材料として有用である。特に有機発光ダイオード等に好ましく用いられる。
有機発光ダイオード：
　本発明の一態様は、有機発光素子の発光材料としての、本発明の一般式（１）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光層における発光材料として効果的に使用できる。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発する遅延蛍光（遅延蛍光体）を含む。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体を提供する。ある実施形態では、本発明は遅延蛍光体としての一般式（１）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料として使用することができ、かつ、１つ以上の発光材料と共に使用することができ、発光材料は蛍光材料、燐光材料またはＴＡＤＦでよい。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、正孔輸送材料として使用することもできる。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、電子輸送材料として使用することができる。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物から遅延蛍光を生じさせる方法に関する。ある実施形態では、化合物を発光材料として含む有機発光素子は、遅延蛍光を発し、高い光放射効率を示す。
　ある実施形態では、発光層は一般式（１）で表される化合物を含み、一般式（１）で表される化合物は、基材と平行に配向される。ある実施形態では、基材はフィルム形成表面である。ある実施形態では、フィルム形成表面に対する一般式（１）で表される化合物の配向は、整列させる化合物によって発せられる光の伝播方向に影響を与えるか、あるいは、当該方向を決定づける。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物によって発される光の伝播方向を整列させることで、発光層からの光抽出効率が改善される。
　本発明の一態様は、有機発光素子に関する。ある実施形態では、有機発光素子は発光層を含む。ある実施形態では、発光層は発光材料として一般式（１）で表される化合物を含む。ある実施形態では、有機発光素子は有機光ルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）である。ある実施形態では、有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）である。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、発光層に含まれる他の発光材料の光放射を（いわゆるアシストドーパントとして）補助する。ある実施形態では、発光層に含まれる一般式（１）で表される化合物は、その最低の励起一重項エネルギー準位にあり、発光層に含まれるホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位と発光層に含まれる他の発光材料の最低励起一重項エネルギー準位との間に含まれる。
　ある実施形態では、有機光ルミネッセンス素子は、少なくとも１つの発光層を含む。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極との間の有機層を含む。ある実施形態では、有機層は、少なくとも発光層を含む。ある実施形態では、有機層は、発光層のみを含む。ある実施形態では、有機層は、発光層に加えて１つ以上の有機層を含む。有機層の例としては、正孔輸送層、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層および励起子障壁層が挙げられる。ある実施形態では、正孔輸送層は、正孔注入機能を有する正孔注入輸送層であってもよく、電子輸送層は、電子注入機能を有する電子注入輸送層であってもよい。
発光層：
　ある実施形態では、発光層は、陽極および陰極からそれぞれ注入された正孔および電子が再結合して励起子を形成する層である。ある実施形態では、層は光を発する。
　ある実施形態では、発光材料のみが発光層として用いられる。ある実施形態では、発光層は発光材料とホスト材料とを含む。ある実施形態では、発光材料は、一般式（１）で表される１つ以上の化合物である。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子および有機光ルミネッセンス素子の光放射効率を向上させるため、発光材料において発生する一重項励起子および三重項励起子を、発光材料内に閉じ込める。ある実施形態では、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いる。ある実施形態では、ホスト材料は有機化合物である。ある実施形態では、有機化合物は励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーを有し、その少なくとも１つは、本発明の発光材料のそれらよりも高い。ある実施形態では、本発明の発光材料中で発生する一重項励起子および三重項励起子は、本発明の発光材料の分子中に閉じ込められる。ある実施形態では、一重項および三重項の励起子は、光放射効率を向上させるために十分に閉じ込められる。ある実施形態では、高い光放射効率が未だ得られるにもかかわらず、一重項励起子および三重項励起子は十分に閉じ込められず、すなわち、高い光放射効率を達成できるホスト材料は、特に限定されることなく本発明で使用されうる。ある実施形態では、本発明の素子の発光層中の発光材料において、光放射が生じる。ある実施形態では、放射光は蛍光および遅延蛍光の両方を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光からなる。ある実施形態では、放射光は、一般式（１）で表される化合物からの放射光と、ホスト材料からの放射光とを含む。ある実施形態では、ＴＡＤＦ分子とホスト材料とが用いられる。ある実施形態では、ＴＡＤＦはアシストドーパントであり、発光層中のホスト材料よりも励起一重項エネルギーが低く、発光層中の発光材料よりも励起一重項エネルギーが高い。
　一般式（１）で表される化合物をアシストドーパントとして用いるとき、発光材料（好ましくは蛍光材料）として様々な化合物を採用することが可能である。そのような発光材料としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体、ルブレン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、スチルベン誘導体、フルオレン誘導体、アントリル誘導体、ピロメテン誘導体、ターフェニル誘導体、ターフェニレン誘導体、フルオランテン誘導体、アミン誘導体、キナクリドン誘導体、オキサジアゾール誘導体、マロノニトリル誘導体、ピラン誘導体、カルバゾール誘導体、ジュロリジン誘導体、チアゾール誘導体、金属（Ａｌ，Ｚｎ）を有する誘導体等を用いることが可能である。これらの例示骨格には置換基を有してもよいし、置換基を有していなくてもよい。また、これらの例示骨格どうしを組み合わせてもよい。
　以下において、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントと組み合わせて用いることができる発光材料を例示する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　また、ＷＯ２０１５／０２２９７４号公報の段落０２２０～０２３９に記載の化合物も、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントとともに用いる発光材料として、特に好ましく採用することができる。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（２）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　一般式（２）において、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ１６は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　Ｒ２はアクセプター性基を表すか、Ｒ１とＲ２が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ２とＲ３が互いに結合してアクセプター性基を形成している。
　Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　Ｘ１はＯまたはＮＲを表し、Ｒは置換基を表す。
　Ｘ２～Ｘ４のうち、Ｘ３およびＸ４の少なくとも一方はＯまたはＮＲであり、残りはＯまたはＮＲであっても連結していなくてもよい。連結していないとき、両端はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　一般式（１）中のＣ－Ｒ１、Ｃ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９、Ｃ－Ｒ１０、Ｃ－Ｒ１１、Ｃ－Ｒ１２、Ｃ－Ｒ１３、Ｃ－Ｒ１４、Ｃ－Ｒ１５、Ｃ－Ｒ１６は、Ｎに置換されていてもよい。
　本発明の一態様では、Ｘ２がＯまたはＮＲであるとき、Ｒ７がアクセプター性基であるか、Ｒ６とＲ７が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ７とＲ８が互いに結合してアクセプター性基を形成している。本発明の一態様では、Ｘ３がＯまたはＮＲであるとき、Ｒ１０がアクセプター性基であるか、Ｒ９とＲ１０が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ１０とＲ１１が互いに結合してアクセプター性基を形成している。本発明の一態様では、Ｘ４がＯまたはＮＲであるとき、Ｒ１５がアクセプター性基であるか、Ｒ１４とＲ１５が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ１５とＲ１６が互いに結合してアクセプター性基を形成している。本発明の一態様では、Ｘ２がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ８が結合している炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カルバゾール環の３位および６位の少なくとも一方がアクセプター性基で置換されている。本発明の一態様では、Ｘ３がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ９が結合している炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カルバゾール環の３位および６位の少なくとも一方がアクセプター性基で置換されている。本発明の一態様では、Ｘ４がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ１６が結合している炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カルバゾール環の３位および６位の少なくとも一方がアクセプター性基で置換されている。本発明の一態様では、Ｘ１がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ１が結合している炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カルバゾール環の３位がアクセプター性基で置換されている（ここで３位は前記フェニル基上に存在する）。本発明の一態様では、下記一般式（２ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　一般式（２ａ）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６～Ｒ１１、Ｒ１４～Ｒ１６は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　Ｒ２はアクセプター性基を表すか、Ｒ１とＲ２が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ２とＲ３が互いに結合してアクセプター性基を形成している。
　Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　Ｘ１はＯまたはＮＲを表し、Ｒは置換基を表す。
　Ｘ２～Ｘ４のうち、Ｘ３およびＸ４の少なくとも一方はＯまたはＮＲであり、残りはＯまたはＮＲであっても連結していなくてもよい。連結していないとき、両端はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
　一般式（１）中のＣ－Ｒ１、Ｃ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９、Ｃ－Ｒ１０、Ｃ－Ｒ１１、Ｃ－Ｒ１４、Ｃ－Ｒ１５、Ｃ－Ｒ１６は、Ｎに置換されていてもよい。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（３）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　一般式（３）において、Ｒ１およびＲ２は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ３～Ｒ１６は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　Ｒ１とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ２、Ｒ２とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。一般式（１）中のＣ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９、Ｃ－Ｒ１０、Ｃ－Ｒ１１、Ｃ－Ｒ１２、Ｃ－Ｒ１３、Ｃ－Ｒ１４、Ｃ－Ｒ１５、Ｃ－Ｒ１６は、Ｎで置換されていてもよい。
　本発明の一態様では、Ｒ１およびＲ２は、各々独立に他の環が縮合していてもよい置換もしくは無置換のフェニル基である。本発明の一態様では、Ｒ３およびＲ１０は、各々独立に置換アミノ基である。本発明の一態様では、Ｒ１とＲ３、および、Ｒ２とＲ１０の少なくとも一方の組み合わせが互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、前記環状構造がベンゾアザボリン環を含む。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（４）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　一般式（４）において、Ｚ１およびＺ２は、各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、
　Ｒ１～Ｒ９は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　ただし、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１とＲ２が互いに結合して形成する環、Ｒ２とＲ３が互いに結合して形成する環、Ｒ４とＲ５が互いに結合して形成する環、およびＲ５とＲ６が互いに結合して形成する環の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環、置換もしくは無置換のインドールのピロール環であり、かつ、
Ｒ１～Ｒ９の少なくとも１つが置換もしくは無置換のアリール基、またはアクセプター性基であるか、あるいは、Ｚ１とＺ２の少なくとも１つが置換基としてアリール基またはアクセプター性基を有する環である。
　前記ベンゾフラン環、前記ベンゾチオフェン環、前記インドール環を構成するベンゼン環骨格構成炭素原子のうち置換可能な炭素原子は窒素原子で置換されていてもよい。一般式（１）中のＣ－Ｒ１、Ｃ－Ｒ２、Ｃ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９は、Ｎに置換されていてもよい。
　本発明の一態様では、Ｚ１およびＺ２が、各々独立に置換もしくは無置換の非縮合ベンゼン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したピロール環である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ９が、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、またはアクセプター性基であるか、あるいは、Ｒ１とＲ２が互いに結合して形成する環、Ｒ２とＲ３が互いに結合して形成する環、Ｒ４とＲ５が互いに結合して形成する環、およびＲ５とＲ６が互いに結合して形成する環からなる群より選択される１つ以上の環が、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したピロール環である。本発明の一態様では、Ｒ８が置換もしくは無置換のアリール基、またはアクセプター性基である。本発明の一態様では、ベンゾフラン環、前記ベンゾチオフェン環および前記インドール環からなる群より選択される環を２個以上含む.
　さらに好ましい発光材料として、下記構造αの炭素ー炭素結合ａに置換もしくは無置換のベンゾフラン環を構成するフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環を構成するチオフェン環、または置換もしくは無置換のインドール環を構成するピロール環が縮合しているか、あるいは、炭素ー炭素結合ｂに置換もしくは無置換のジベンゾフラン環を構成するベンゼン環、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環を構成するベンゼン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環を構成するベンゼン環、または置換もしくは無置換のジベンゾジオキサン環を構成するベンゼン環が縮合した縮環構造Ａ（構造中の水素原子は重水素原子または置換基で置換されていてもよい）を有する化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　構造αにおいて、Ｘ１およびＸ２は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のアリール基が結合した窒素原子、あるいは酸素原子を表し、
Ｚは置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、
Ｒ１は水素原子、重水素原子または置換基を表し、
ＺとＸ２は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　縮環構造Ａにおいて、ｂに縮合した構造とＸ１、ｂに縮合した構造とＺ、ＺとＸ２は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（５）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　一般式（５）において、Ｚ１は、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、
Ｚ２およびＺ３は各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、
Ｒ１は水素原子、重水素原子または置換基を表し、
Ｒ２およびＲ３は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
Ｚ１とＲ１、Ｒ２とＺ２、Ｚ２とＺ３、Ｚ３とＲ３は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｒ２とＺ２、Ｚ２とＺ３、Ｚ３とＲ３の少なくとも１組は互いに結合して環状構造を形成している。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（６）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　一般式（６）において、Ｘ３は酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｚ２およびＺ３は各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、
Ｒ１およびＲ４～Ｒ７は水素原子、重水素原子または置換基を表し、
Ｒ２およびＲ３は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
Ｒ２とＺ２、Ｚ２とＺ３、Ｚ３とＲ３、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｒ２とＺ２、Ｚ２とＺ３、Ｚ３とＲ３の少なくとも１組は互いに結合して環状構造を形成している。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（７）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　一般式（７）において、Ｘ４は酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｚ２およびＺ３は各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、
Ｒ１およびＲ４ａ～Ｒ７ａは水素原子、重水素原子または置換基を表し、
Ｒ２およびＲ３は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
Ｒ２とＺ２、Ｚ２とＺ３、Ｚ３とＲ３、Ｒ４ａとＲ５ａ、Ｒ５ａとＲ６ａ、Ｒ６ａとＲ７ａ、Ｒ７ａとＲ１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｒ２とＺ２、Ｚ２とＺ３、Ｚ３とＲ３の少なくとも１組は互いに結合して環状構造を形成している。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（８）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　一般式（８）において、Ｚ１は置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、
Ｚ３は置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、
Ｒ１およびＲ８～Ｒ１４は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、
Ｒ３は置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
Ｚ１とＲ１、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＺ３、Ｚ３とＲ３は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（９）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　一般式（９）において、Ｚ１およびＺ４は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、
Ｚ３は置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、
Ｒ１およびＲ１５～Ｒ１７は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、
Ｒ３は置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
Ｚ１とＲ１、Ｚ４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＺ３、Ｚ３とＲ３は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１０）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　一般式（１０）において、Ｚ１およびＺ５は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、
Ｚ３は置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、
Ｒ１は水素原子、重水素原子または置換基を表し、
Ｒ２およびＲ３は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
Ｚ１とＲ１、Ｒ２とＺ５、Ｚ５とＺ３、Ｚ３とＲ３は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｒ２とＺ２、Ｚ２とＺ３、Ｚ３とＲ３の少なくとも１組は互いに結合して環状構造を形成している。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１１）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　一般式（１１）において、Ｚ１は置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、
Ｚ２は置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、
Ｒ１およびＲ２１～Ｒ２７は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、
Ｒ２は置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
Ｒ１とＺ１、Ｒ２とＺ２、Ｚ２とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６、Ｒ２６とＲ２７は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１２）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　一般式（１２）において、Ｚ１およびＺ６は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、
Ｚ２は置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、
Ｒ１およびＲ２８～Ｒ３０は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、
Ｒ２は置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
Ｒ１とＺ１、Ｒ２とＺ２、Ｚ２とＲ２８、Ｒ２８とＲ２９、Ｒ２９とＲ３０、Ｒ３０とＺ６は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１３）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　一般式（１３）において、Ｚ１およびＺ７は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、
Ｚ２は置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、
Ｒ１は水素原子、重水素原子または置換基を表し、
Ｒ２およびＲ３は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
Ｒ１とＺ１、Ｒ２とＺ２、Ｚ２とＺ７、Ｚ７とＲ３は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｒ２とＺ２、Ｚ２とＺ７、Ｚ７とＲ３の少なくとも１組は互いに結合して環状構造を形成している。）
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１４）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　一般式（１４）において、Ｚ１は置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、
Ｒ１およびＲ３１～Ｒ４４は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
Ｒ１とＺ１、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３２とＲ３３、Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３５とＲ３６、Ｒ３６とＲ３７、Ｒ３７とＲ３８、Ｒ３８とＲ３９、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４０とＲ４１、Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４２とＲ４３、Ｒ４３とＲ４４は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。）
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１５）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　一般式（１５）において、Ｚ１およびＺ８は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、
Ｒ１およびＲ５１～Ｒ６０は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
Ｒ１とＺ１、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５２とＲ５３、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５４とＲ５５、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ５６とＲ５７、Ｒ５７とＲ５８、Ｒ５８とＲ５９、Ｒ５９とＲ６０、Ｒ６０とＺ８は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。）
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１６）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　一般式（１６）において、Ｚ１、Ｚ８およびＺ９は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、
Ｒ１およびＲ６１～Ｒ６６は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
Ｒ１とＺ１、Ｚ９とＲ６１、Ｒ６１とＲ６２、Ｒ６２とＲ６３、Ｒ６３とＲ６４、Ｒ６４とＲ６５、Ｒ６５とＲ６６、Ｒ６６とＺ８は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１７）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　一般式（１７）において、Ｚ１、Ｚ９およびＺ１０は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、
Ｒ１およびＲ６７～Ｒ６９は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、
Ｒ７０は置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
Ｒ１とＺ１、Ｚ９とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、Ｒ６８とＲ６９、Ｒ６９とＺ１０、Ｚ１０とＲ７０は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１８）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
（一般式（１８）において、Ｚ１、Ｚ１１およびＺ１２は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、
Ｒ１およびＲ７２～Ｒ７４は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、
Ｒ７１は置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
Ｒ１とＺ１、Ｒ７１とＺ１１、Ｚ１１とＲ７２、Ｒ７２とＲ７３、Ｒ７３とＺ７４、Ｒ７４とＺ１２は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（１９）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　一般式（１９）において、Ｚ１およびＺ１１は各々独立に置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、
Ｒ１およびＲ７６～Ｒ８２は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、
Ｒ７５は置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
Ｒ１とＺ１、Ｒ７５とＺ１１、Ｚ１１とＲ７６、Ｒ７６とＲ７７、Ｒ７７とＲ７８、Ｒ７８とＲ７９、Ｒ７９とＲ８０、Ｒ８０とＲ８１、Ｒ８１とＲ８２は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（２０）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　一般式（２０）において、Ｘ５は酸素原子、硫黄原子、あるいは、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基が結合した窒素原子を表し、
Ｒ１０１～Ｒ１３０は各々独立に水素原子、重水素原子、または置換基を表し、
Ｒ１０１とＲ１０２、Ｒ１０２とＲ１０３、Ｒ１０３とＲ１０４、Ｒ１０４とＲ１０５、Ｒ１０５とＲ１０６、Ｒ１０６とＲ１０７、Ｒ１０７とＲ１０８、Ｒ１０８とＲ１０９、Ｒ１０９とＲ１１０、Ｒ１１０とＲ１１１、Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７、Ｒ１１７とＲ１１８、Ｒ１１８とＲ１１９、Ｒ１１９とＲ１２０、Ｒ１２０とＲ１２１、Ｒ１２１とＲ１２２、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３とＲ１２４、Ｒ１２４とＲ１２５、Ｒ１２５とＲ１２６、Ｒ１２６とＲ１２７、Ｒ１２７とＲ１２８、Ｒ１２８とＲ１２９、Ｒ１２９とＲ１３０、Ｒ１３０とＲ１０１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（２１）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　一般式（２１）において、Ｒ１およびＲ２は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、
Ｚ１およびＺ２は、各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、
Ｒ３～Ｒ９は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ１およびＺ２の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環、置換もしくは無置換のインドール環を含む。
Ｒ１とＺ１、Ｚ１とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＺ２、Ｚ２とＲ２、Ｒ２とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
前記ベンゾフラン環、前記ベンゾチオフェン環、前記インドール環を構成するベンゼン環骨格構成炭素原子のうち置換可能な炭素原子は窒素原子で置換されていてもよい。一般式（１）中のＣ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９は、Ｎに置換されていてもよい。
　本発明の一態様では、Ｒ１およびＲ２が、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、または、置換もしくは無置換のベンゾフラン環と置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環と置換もしくは無置換のインドール環からなる群より選択される１つ以上の環構造を含む基である。本発明の一態様では、Ｚ１およびＺ２が、各々独立に置換もしくは無置換の非縮合ベンゼン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したピロール環、置換もしくは無置換のベンゾフラン環が縮合したベンゼン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環が縮合したベンゼン環、または、置換もしくは無置換のインドール環が縮合したベンゼン環である。本発明の一態様では、Ｒ１とＺ１が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ１とＺ１が互いに結合してピロール環を形成している。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（２２）で表される化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　一般式（２２）において、Ｘ１およびＸ２は、一方が窒素原子であり、他方がホウ素原子である。Ｒ１～Ｒ２６、Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｘ１が窒素原子であるとき、Ｒ１７とＲ１８は互いに結合して単結合となりピロール環を形成し、Ｘ２が窒素原子であるとき、Ｒ２１とＲ２２は互いに結合して単結合となりピロール環を形成する。ただし、Ｘ１が窒素原子であって、Ｒ７とＲ８およびＲ２１とＲ２２が窒素原子を介して結合して６員環を形成し、Ｒ１７とＲ１８が互いに結合して単結合を形成しているとき、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基であるか、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６のいずれかが互いに結合して芳香環または複素芳香環を形成している。
　本発明の一態様では、Ｒ３およびＲ６の少なくとも一方が置換基である。本発明の一態様では、Ｒ３およびＲ６がともに置換基である。本発明の一態様では、Ｒ３およびＲ６が表す置換基が、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基である。本発明の一態様では、Ｒ８およびＲ１２がともに置換基である。本発明の一態様では、下記一般式（１ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　一般式（２２ａ）において、Ａｒ１～Ａｒ４は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ４１およびＲ４２は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ１およびｍ２は各々独立に０～５の整数を表し、ｎ１およびｎ３は各々独立に０～４の整数を表し、ｎ２およびｎ４は各々独立に０～３の整数を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２が、各々独立にハメットのσｐ値が０．２よりも大きい基である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２がともにシアノ基である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２がともにハロゲン原子である。本発明の一態様では、回転対称構造を有する。
　以下において、上記の縮環構造Ａを有する化合物、一般式（５）～（２２）のいずれかで表される化合物の好ましい具体例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、０．１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、５０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、２０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１０重量％以下である。
　ある実施形態では、発光層のホスト材料は、正孔輸送機能および電子輸送機能を有する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、放射光の波長が増加することを防止する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、高いガラス転移温度を有する有機化合物である。
　いくつかの実施形態では、ホスト材料は以下からなる群から選択される： 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 　ある実施形態では、発光層は２種類以上の構造が異なるＴＡＤＦ分子を含む。例えば、励起一重項エネルギー準位がホスト材料、第１ＴＡＤＦ分子、第２ＴＡＤＦ分子の順に高い、これら３種の材料を含む発光層とすることができる。このとき、第１ＴＡＤＦ分子と第２ＴＡＤＦ分子は、ともに最低励起一重項エネルギー準位と７７Ｋの最低励起三重項エネルギー準位の差ΔＥＳＴが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０７ｅＶ以下であることがさらにより好ましく、０．０５ｅＶ以下であることがさらにまた好ましく、０．０３ｅＶ以下であることがさらになお好ましく、０．０１ｅＶ以下であることが特に好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子の濃度よりも大きいことが好ましい。また、発光層におけるホスト材料の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子の濃度よりも大きいことが好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、ホスト材料の濃度よりも大きくてもよいし、小さくてもよいし、同じであってもよい。ある実施形態では、発光層内の組成を、ホスト材料を１０～７０重量％、第１ＴＡＤＦ分子を１０～８０重量％、第２ＴＡＤＦ分子を０．１～３０重量％としてもよい。ある実施形態では、発光層内の組成を、ホスト材料を２０～４５重量％、第１ＴＡＤＦ分子を５０～７５重量％、第２ＴＡＤＦ分子を５～２０重量％としてもよい。ある実施形態では、第１ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第１ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ１（Ａ）と、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ２（Ａ）が、φＰＬ１（Ａ）＞φＰＬ２（Ａ）の関係式を満たす。ある実施形態では、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ｂ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ２（Ｂ）と、第２ＴＡＤＦ分子の単独膜の光励起による発光量子収率φＰＬ２（１００）が、φＰＬ２（Ｂ）＞φＰＬ２（１００）の関係式を満たす。ある実施形態では、発光層は３種類の構造が異なるＴＡＤＦ分子を含むことができる。本発明の化合物は、発光層に含まれる複数のＴＡＤＦ化合物のいずれであってもよい。
　ある実施形態では、発光層は、ホスト材料、アシストドーパント、および発光材料からからなる群より選択される材料で構成することができる。ある実施形態では、発光層は金属元素を含まない。ある実施形態では、発光層は炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することができる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することもできる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することもできる。
　発光層が本発明の化合物以外のＴＡＤＦ材料を含むとき、そのＴＡＤＦ材料は公知の遅延蛍光材料であってよい。好ましい遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射しうるものが含まれる。また、ここでは、特開２０１３－２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射しうるものを好ましく採用することができる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用する。
　以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および発光層以外の各層について説明する。
基材：
　いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用いられる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたいずれかの材料を用いればよい。
陽極：
　いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２およびＺｎＯから選択される。いくつかの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。
陰極：
　いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いくつかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
　いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態では、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。
注入層：
　注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
　以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
障壁層：
　障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有する層が含まれる。
正孔障壁層：
　正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
　以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
電子障壁層：
　電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
　以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
励起子障壁層：
　励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。
正孔輸送層：
　正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
　いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
電子輸送層：
　電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
　いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　さらに、各有機層に添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示したが、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。
デバイス：
　いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
　いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
　いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ－レーザー）が挙げられる。
バルブまたはランプ：
　いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
　いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
　いくつかの実施形態では、デバイスは、
　取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
　前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥＤが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
　回路基板用のハウジングと、
　前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
　いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。
ディスプレイまたはスクリーン：
　いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつかの実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターン構成が可能となる。
　ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
　蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
　いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。
デバイスの製造方法：
　ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
　ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
　本発明の他の態様では、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法を提供し、当該方法は、
　　マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
　　前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
　　前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
　　前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
　いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。いくつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断されるように補助する。
　いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦＴ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。
　前記有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１つを含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記障壁層は無機フィルムであってもよい。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。前記方法は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、当該ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と、インタフェース部に沿った切断の前に、前記キャリア基材をベース基材から分離する工程と、を含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルなディスプレイである。
　いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。
　いくつかの実施形態では、前記発光層は、ピクセル電極と、対電極と、当該ピクセル電極と当該対電極との間に配置された有機発光層と、を有する。いくつかの実施形態では、前記ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
　いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
　いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。
　一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成された柔軟なベース基材を使用する。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はガラス材料で形成されたキャリア基材上に形成され、次に当該キャリア基材が分離される。
　いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。
　いくつかの実施形態では、前記の製造方法は、更にインタフェース部に沿って切断する工程を含み、そこでは溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝で形成され、当該溝がベース基材に浸透しない。いくつかの実施形態では、各セルパネルのＴＦＴ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまたはアクリル製の有機フィルムで被覆される。これは、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃を有機フィルムに吸収させることによってひびが生じるのを防止する。すなわち、全ての障壁層が有機フィルムなしで完全に露出している場合、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態では、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなければ障壁層に伝達されうる衝撃を吸収するため、各セルパネルをソフトに切断し、障壁層でひびが生じるのを防止してもよい。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィルムと有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸入するおそれがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディスプレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。
　いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成され、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャリア基材がベース基材から分離される。いくつかの実施形態では、レーザー光線がキャリア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の相違により、ベース基材から分離される。
　いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
　いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
　他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。
　以下に合成例と実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、発光特性の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ－３）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行った。また、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギーの測定は大気中光電子分光法（理研計器社製ＡＣ－３等）により行った。
　以下の合成例において、一般式（１）に含まれる化合物を合成した。
（合成例１）化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　窒素気流下、２－フェニル－５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール（１．０５ｇ，３．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８６ｇ，３．７６ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（２５ｍＬ）に、化合物ａ（０．５６ｇ，１．２５ｍｍｏｌ）を加えて、１００℃、１５時間攪拌した。この混合物を室温に戻し、メタノールを加えてクエンチし、析出した固体をろ過し、水およびメタノール洗浄した。この得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物１（１．１０ｇ、１．０２ｍｍｏｌ、収率８１．９％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.06 (s, 1H), 8.65 (dd, J = 4.4, 0.8 Hz, 1H), 8.45 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.00-7.94 (m, 6H), 7.91 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 8.4, 0.8 Hz, 1H), 7.80-7.60 (m, 8H), 7.54-7.30 (m, 12H), 7.24-7.16 (m, 8H), 6.78-6.76 (m, 2H), 6.54-6.45 (m, 3H),
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値 1072.4, 観測値1072.8
（合成例２）化合物１（Ｄｂ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　窒素気流下、化合物ｂ（０．７５ｇ，１．６４ｍｍｏｌ）、２－フェニル－５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール（１．０９ｇ，３．２８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５６ｇ，４．１０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（３２ｍＬ）溶液を室温で１４時間攪拌した。水を加えてメタノールで洗浄後、ろ過して乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）で精製後、トルエンで再結晶し、黄色固体の化合物１（Ｄｂ）を０．７５ｇ（０．６９ｍｍｏｌ，収率４２．１％）得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.05 (s, 1H), 8.66(d, J= 5.2 Hz, 1H) 8.44 (s, 1H),7.99-7.59 (m, 12H), 7.52-7.17 (m, 16H), 6.77 (d, J= 7.2 Hz,2H), 6.49 (dd, J= 21.2 Hz, 7.2 Hz, 2H)
ASAP MSスペクトル分析: C76H34D10N6O2: 理論値1082.42, 観測値1083.50
（合成例３）化合物１（Ｄｇ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　窒素気流下、化合物ｃ（２．０ｇ，４．３３ｍｍｏｌ）、２－フェニル－５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール（２．８９ｇ，８．６６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．５ｇ，１０．８３ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（８５ｍＬ）溶液を室温で２０時間攪拌した。水を加えてメタノールで洗浄後、ろ過して乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン：クロロホルム＝４：５：１）で精製後、トルエンで再結晶し、黄色固体の化合物１（Ｄｇ）を２．５ｇ（２．２９ｍｍｏｌ，収率５３．０％）得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.06 (s, 1H), 8.66 (dd, J= 1.6 Hz, 4.5 Hz,1H) 8.45 (d, J= 1.6 Hz, 1H), 8.00-7.90 (m, 3H), 7.86 (dd, J= 8.4 Hz, 6.4 Hz, 1H), 7.80-7.77 (m, 2H), 7.75-7.66 (m,4H), 7.65-7.60 (m, 2H), 7.54-7.46 (m, 6H), 7.44-7.30 (m, 6H), 7.22-7.19 (m, 2H)
ASAP MSスペクトル分析: C76H29D15N6O2: 理論値1087.45, 観測値1088.42
（合成例４）化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
化合物ｄ
　窒素気流下、６－ブロモ－２－フェニルジベンゾフラン（６０．７ｇ，１８５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボラン（７０．５ｇ，２７８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（５４．５ｇ，５５５ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（８００ｍＬ）溶液に［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（II）（５．４３ｇ，７．４０ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で２０時間撹拌した。反応溶液を室温に戻し、炭酸カリウム（５１．１ｇ，３７０ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－４クロロ－ニトロベンゼン（５２．５ｇ，２２２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０．７ｇ，９．２５ｍｍｏｌ）、脱イオン水（１００ｍＬ）を加え、８０℃で１２時間撹拌した。反応溶液を室温に戻し、セライト濾過後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（テトラヒドロフラン）で精製し、黄色固体として化合物ｄを３３．３ｇ（８３．３ｍｍｏｌ，収率４５％）得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.16 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 8.7 Hz, 1.8 Hz, 1H), 7.69-7.64 (m, 4H), 7.59-7.64 (m, 2H), 7.51-7.44 (m, 4H), 7.38 (t, J = 8.7 Hz, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C24H14ClNO3理論値399.07 観測値400.16
化合物ｅ
　窒素気流下、化合物ｄ（３４．３ｇ，８５．７ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１２．５ｇ，１０３ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（１．４１ｇ，３．４３ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（３６．４ｇ，１７１ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン／水（２１０／７０ｍＬ）の混合溶液に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．５７ｇ，１．７１ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で１２時間攪拌した。反応溶液を室温に戻し、水で洗浄後、水層をクロロホルムで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝３：２）で精製し、黄色固体として化合物ｅを３３．１ｇ（０．８５ｍｍｏｌ，収率８８％）で得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3: δ 8.23 (d, J= 8.2 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.06 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.84-7.79 (m, 2H), 7.69-7.66 (m, 5H), 7.57-7.43 (m, 8H), 7.38 (t, J = 8.2 Hz, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C30H19NO3理論値441.14 観測値442.33
化合物ｆ
　窒素気流下、トリフェニルホスフィン（５８．２ｇ，２２２ｍｍｏｌ）のｏ－ジクロロベンゼン（７４．０ｍＬ）溶液に化合物ｅ（７３３．１ｇ，３２．７ｍｍｏｌ）を加え、１７０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、析出物を濾別した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝２：１）で精製した後、トルエンによる再結晶を行い褐色固体として化合物ｆを２１．５ｇ（５２．６ｍｍｏｌ，収率７１％）で得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.73 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.02 (d, J= 8.2 Hz, 2H), 7.81-7.71 (m, 6H), 7.66 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.59 (d, J= 8.2 Hz, 1H), 7.55-7.47 (m, 5H), 7.38 (s, 2H).
ASAP MSスペクトル分析: C30H19NO: 理論値409.15, 観測値410.15
化合物３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　窒素気流下、化合物ａ（０．８ｇ，１．７９ｍｍｏｌ）、化合物ｆ（１．３２ｇ，３．２２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５７ｇ，４．１２ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（３６ｍＬ）溶液を室温で１４時間攪拌した。水を加えてメタノールで洗浄後、ろ過して乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン：クロロホルム＝１０：９：１）で精製後、トルエンで再結晶し、黄色固体の化合物３を０．９ｇ（０．７３ｍｍｏｌ，収率４１．０％）得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.06 (s, 1H), 8.66(dd, J=4.8 Hz,1.2 Hz, 1H), 8.45 (d, J=1.6 Hz, 1H), 8.15 (dd, J= 6.0 Hz,2.0 Hz, 1H), 8.09 (d, J= 2.0 Hz, 1H), 8.02-7.95 (m, 5H), 7.88 (dd, J= 8.4 Hz, 2.4 Hz,1H), 7.80-7.60 (m, 14H), 7.53-7.30 (m, 16H), 7.26-7.13 (m, 6H), 6.78 (d, J= 6.4Hz, 2H), 6.56-6.44 (m, 3H)
ASAP MSスペクトル分析: C88H52N6O2: 理論値1225.42, 観測値1225.51
（実施例１）薄膜の作製と評価
　石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１×１０－３Ｐａ未満の条件にて化合物１を蒸着し、化合物１のニート薄膜を１００ｎｍの厚さで形成した。
　これとは別に、石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１×１０－３Ｐａ未満の条件にて化合物１とｍＣＢＰとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物１の濃度が２０重量％であるドープ薄膜を１００ｎｍの厚さで形成した。
　化合物１の代わりに化合物１（Ｄｂ）、化合物１（Ｄｇ）、化合物３、比較化合物１をそれぞれ用いて、同様にしてニート薄膜とドープ薄膜を形成した。
　形成した各ドープ薄膜に３００ｎｍの励起光を照射したときの最大発光波長（λmax）とフォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を測定した。また、形成した各ニート薄膜を用いてＨＯＭＯのエネルギー（ＥHOMO）とＬＵＭＯのエネルギー（ＥLUMO）も測定した。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
（実施例２）有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
　膜厚５０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０－５Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＮＰＤを３５ｎｍの厚さに形成し、さらにその上にＰＴＣｚを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、Ｈ１と化合物１を異なる蒸着源から共蒸着し、４０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。発光層における化合物１の濃度は３０質量％とした。次に、ＥＴ１を１０ｎｍの厚さに形成した後、ＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺを異なる蒸着源から共蒸着し、２０ｎｍの厚さの層を形成した。この層におけるＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺの濃度はそれぞれ３０質量％と７０質量％であった。さらにＬｉｑを２ｎｍの厚さに形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
　化合物１の代わりに化合物１（Ｄｂ）、化合物１（Ｄｇ）、化合物３、比較化合物１をそれぞれ用いて、同様の手順により各有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
　各有機エレクトロルミネッセンス素子の６．３ｍＡにおける外部量子効率（ＥＱＥ）、駆動電圧（Ｖinit）、遅延蛍光の寿命（τ２）、１２．６ｍＡ／ｃｍ２における発光強度が試験開始時の９５％になるまでの経過時間（ＬＴ９５）を測定した結果を表４に示す。ＬＴ９５は、比較化合物１を用いた素子を１としたときの相対値で表示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
　一般式（１）で表される化合物を用いることにより、発光効率を向上させ、遅延蛍光寿命を短くすることができることが確認された。また、一般式（１）で表される化合物を用いることにより、素子寿命を長くして耐久性を向上させうることが確認された。
（実施例３）化合物１をアシストドーパントとして用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
　実施例２における発光層の代わりに、Ｈ１と化合物１と発光材料であるＥＭ１をそれぞれ異なる蒸着源から順に６９．５重量％、３０．０重量％、０．５重量％で蒸着させることにより４０ｎｍの厚さの発光層を形成した点だけを変更して、その他は実施例２と同じ手順により有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
　作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の最大発光波長（λmax）は５２８ｎｍであり、６．３ｍＡにおける外部量子効率（ＥＱＥ）は２０．９％であった。また、素子の耐久性も良好であった。
　以上より、一般式（１）で表される化合物をアシストドーパントとして用いたときも、発光効率が高くて耐久性が良好な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できることが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　一般式（１）で表される化合物を用いることにより、発光効率が高くて優れた有機発光素子を提供できる。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。

Claims (22)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ４は、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、またはドナー性基を表す。また、Ｒ１～Ｒ４のうちの２個以上はドナー性基であり、その２個以上のドナー性基のうちの少なくとも１個は置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である。Ｘ１～Ｘ３は、各々独立にＮまたはＣ（Ｒ）を表すが、Ｘ１～Ｘ３の少なくとも１個はＮである。Ｒは水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｌ１は単結合または２価の連結基を表す。］
  2. 　前記環縮合カルバゾール－９－イル基が、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基で置換されている、請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記環縮合カルバゾール－９－イル基が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選択される１以上の原子を環骨格構成原子とする環が縮合したカルバゾール－９－イル基である、請求項１に記載の化合物
  4. 　Ｘ１～Ｘ３がＮである、請求項１に記載の化合物。
  5. 　Ａｒ１およびＡｒ２が、重水素原子で置換されていてもよいアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  6. 　Ｌ１が単結合である、請求項１に記載の化合物。
  7. 　Ｒ１が水素原子である、請求項１に記載の化合物。
  8. 　Ｒ３がフェニル基である、請求項７に記載の化合物。
  9. 　Ｒ２およびＲ４が同一の置換された環縮合カルバゾール－９－イル基である、請求項８に記載の化合物。
  10. 　重水素原子を少なくとも１つ有する、請求項１に記載の化合物。
  11. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物からなる発光材料。
  12. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物からなる遅延蛍光体。
  13. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含む膜。
  14. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機半導体素子。
  15. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機発光素子。
  16. 　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、請求項１５に記載の有機発光素子。
  17. 　前記化合物を含む層が、前記化合物および前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、請求項１６に記載の有機発光素子。
  18. 　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる構造を有する発光材料も含む、請求項１６に記載の有機発光素子。
  19. 　前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、請求項１６に記載の有機発光素子。
  20. 　前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、請求項１８に記載の有機発光素子。
  21. 　有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項１５に記載の有機発光素子。
  22. 　遅延蛍光を放射する、請求項１５に記載の有機発光素子。
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