JP2023046437A - 化合物、発光材料および有機発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】有機発光素子に有用な化合物を提供すること。【解決手段】下記一般式で表される化合物。Ａｒ１とＡｒ２はアリール基を表し、Ｒ１～Ｒ１６は水素原子、重水素原子または置換基を表す。JPEG2023046437000062.jpg51160【選択図】なし

Description

本発明は、良好な発光特性を有する化合物に関する。また本発明は、その化合物を用い
た発光材料および有機発光素子にも関する。

有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）などの有機発光素子の発光効率を高める研究が盛んに
行われている。
例えば、非特許文献１には、5,9-Diphenyl-5H,9H-[1,4]benzazaborino[2,3,4-kl]phena
zaborine （ＤＡＢＮＡ－１）のように多重共鳴効果を発現する化合物を用いることによ
り、逆系間交差過程による熱活性型遅延蛍光を発現し、半値幅が狭くて色純度が高い発光
を実現したことが記載されている。このような発光は、高い発光効率を達成することがで
きることから、ディスプレイを志向した用途において有用である。
また、非特許文献１および２には、ＤＡＢＮＡ－１を修飾することによって、最高被遷
移分子軌道（ＨＯＭＯ）および最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）などのエネルギー準位を調整
し、また発光へと寄与する蛍光放射過程や逆系間交差過程を促進して、エレクトロルミネ
ッセンス量子効率を改善したことが記載されている。

Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781 Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11316-11320

このように多重共鳴効果を発現する化合物に関する研究が種々行われているが、その構
造と発光特性の関係については未知な点も多い。実用性のある発光素子を製造するために
は、少しでも発光特性が優れた材料を提供することが必要とされている。
そこで、本発明者らは、新たな環骨格を有する化合物の開発を目的として鋭意検討を進
めた。

鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、多重共鳴効果を発現する化合物であって特徴的
な骨格構造を有するものが有機発光素子の材料として有用であることを見いだした。本発
明は、このような知見に基づいて提案されたものであり、以下の構成を有する。

［１］ 下記一般式（１）で表される化合物。

［一般式（１）において、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に置換もしくは無置換のアリ
ール基を表す。Ｒ^１～Ｒ^１６は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７と
Ｒ^８、Ｒ^８とＡｒ^１、Ａｒ^１とＲ^９、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２、
Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１６とＡｒ^２、
Ａｒ^２とＲ^１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
一般式（１）中のＣ－Ｒ^１、Ｃ－Ｒ^２、Ｃ－Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^４、Ｃ－Ｒ^５、Ｃ－Ｒ^６、Ｃ
－Ｒ^７、Ｃ－Ｒ^８、Ｃ－Ｒ^９、Ｃ－Ｒ^１０、Ｃ－Ｒ^１１、Ｃ－Ｒ^１２、Ｃ－Ｒ^１３、Ｃ－
Ｒ^１４、Ｃ－Ｒ^１５、Ｃ－Ｒ^１６の少なくとも１つは、Ｎに置換されていてもよい。］
［２］ Ａｒ^１およびＡｒ^２が、各々独立に２つのオルト位が少なくとも置換されたアリ
ール基である、［１］に記載の化合物。
［３］ Ｒ^２およびＲ^１０が、各々独立に置換基である、［１」または［２］に記載の化
合物。
［４］ Ｒ^６およびＲ^１４が、各々独立に置換基である、［１］～［３］のいずれか１つ
に記載の化合物。
［５］ Ｒ^６およびＲ^１４が、各々独立にハメットのσｐ値が０．２より大きい基である
、［４］に記載の化合物。
［６］ Ｒ^７およびＲ^１５が、各々独立に置換基である、［１］～［５］のいずれか１つ
に記載の化合物。
［７］ Ｒ^１～Ｒ^１６が、各々独立に水素原子、重水素原子、または、アルキル基、アリ
ール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上で構成
される基である、［１］～［４］および［６］のいずれか１つに記載の化合物。
［８］ Ｒ^１～Ｒ^１６の合計炭素数が６～４８である、［１］～［７］のいずれか１つに
記載の化合物。
［９］ 一般式（１）内のベンゼン環の数が７～１３個である、［１］～［８］のいずれ
か１つに記載の化合物。
［１０］ 点対称構造を有する、［１］～［９］のいずれか１つに記載の化合物。
［１１］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物からなる発光材料。
［１２］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む膜。
［１３］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機半導体素子。
［１４］ ［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機発光素子。
［１５］ 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、［
１４］に記載の有機発光素子。
［１６］ 前記化合物を含む層が前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍
光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、
［１５］に記載の有機発光素子。
［１７］ 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる
構造を有する発光材料も含む、［１４］に記載の有機発光素子。
［１８］ 前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、［１
４］～［１６］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［１９］ 前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、［１７］に
記載の有機発光素子。
［２０］ 遅延蛍光を放射する、［１４］～［１９］のいずれか１つに記載の有機発光素
子。

本発明の化合物は、優れた発光特性を示すうえ、合成が容易である。本発明の化合物の
中は、高い配向性を示す化合物や、有機発光素子に用いたときに高い発光効率を示す化合
物が含まれている。また、本発明の化合物の中には赤色発光を示す化合物が含まれている
。

有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。

以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明
は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はその
ような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用
いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含
む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の一部
または全部は重水素原子（^２Ｈ、デューテリウムＤ）に置換することができる。本明細書
の化学構造式では、水素原子はＨと表示しているか、その表示を省略している。例えばベ
ンゼン環の環骨格構成炭素原子に結合する原子の表示が省略されているとき、表示が省略
されている箇所ではＨが環骨格構成炭素原子に結合しているものとする。本明細書にて「
置換基」という用語は、水素原子および重水素原子以外の原子または原子団を意味する。
一方、「置換もしくは無置換の」という用語は、水素原子が重水素原子または置換基で置
換されていてもよいことを意味する。

［一般式（１）で表される化合物］
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。

一般式（１）において、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に置換もしくは無置換のアリ
ール基を表す。
本明細書でいう「アリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮
合環であってもよい。縮合環である場合、縮合した後の環の数は２～６であることが好ま
しく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ナ
フタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環を挙げることができ
る。アリール基の具体例として、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換
のナフタレン－１－イル基、置換もしくは無置換のナフタレン－２－イル基を挙げること
ができる。アリール基の水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい
。アリール基の水素原子の一部または全部は置換基で置換されていてもよい。アリール基
の置換基としては、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選
択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択しても
よいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。
Ａｒ^１およびＡｒ^２が採りうるアリール基は、アルキル基で置換されていることが好ま
しい。本明細書でいう「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい
。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキ
ル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、３以上とすることができる。また、炭素数は３
０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例
として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブ
チル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキ
シル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イ
ソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。アルキル基の
水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい。アルキル基の置換基と
しては、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよ
いし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置
換基群Ｅの中から選択してもよい。
Ａｒ^１およびＡｒ^２が採りうるアリール基は、炭素数１～１０のアルキル基で置換され
ていることが好ましく、例えば炭素数１～６のアルキル基で置換されていてもよく、炭素
数３～６のアルキル基で置換されていてもよい。アルキル基は無置換であるか、一部また
は全てが重水素原子で置換されていることが好ましい。本発明の好ましい一態様では、Ａ
ｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に少なくとも１つのオルト位が置換されているアリール基
であり、好ましくは２つのオルト位がともに置換されているアリール基である。例えば、
２つのオルト位だけが置換されているアリール基や、２つのオルト位とパラ位だけが置換
されているアリール基や、２つのオルト位と２つのメタ位が置換されているアリール基や
、２つのオルト位と２つのメタ位とパラ位がすべて置換されているアリール基を挙げるこ
とができる。これらのアリール基の置換基もアルキル基であることが好ましい。
本発明の一態様では、Ａｒ^１とＡｒ^２は同一である。本発明の一態様では、Ａｒ^１とＡ
ｒ^２は互いに異なっている。
Ａｒ^１とＡｒ^２が採りうる置換もしくは無置換のアリール基の具体例として、後掲のＮ
５～Ｎ２４を挙げることができる。好ましくはＮ１７～Ｎ２２のいずれかである。ただし
、Ａｒ^１とＡｒ^２が採りうる置換もしくは無置換のアリール基はこれらの具体例により限
定的に解釈されることはない。

一般式（１）において、Ｒ^１～Ｒ^１６は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換
基を表す。
Ｒ^１～Ｒ^１６が採りうる置換基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換
基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの
中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。本発明の一態様では、Ｒ
^１～Ｒ^１６が採りうる置換基は、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基からな
る群より選択される１つの基または２つ以上で構成される基である。本発明の一態様では
、Ｒ^１～Ｒ^１６が採りうる置換基は、炭素数１～１０のアルキル基および炭素数６～１５
のアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上で構成される基である。
以下において、Ｒ^１～Ｒ^１６が採りうる置換基の具体例を示す。ただし、本発明で採用
することができる置換基は、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。以下
の具体例において＊は結合位置を示す。また、Ｎ１以外は、メチル基の表示を省略してい
る。例えば、Ｎ２はエチル基、Ｎ３はイソプロピル基、Ｎ４はtert－ブチル基である。

Ｒ^１～Ｒ^１６が採りうる置換基は、電子求引性基であってもよい。中でも、ハメットの
σｐ値が０．２より大きい基であってもよい。
ここで、「ハメットのσｐ値」は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パ
ラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものであ
る。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数
の間に成立する下記式：
log（ｋ／ｋ₀） ＝ ρσｐ
または
log（Ｋ／Ｋ₀） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋ₀は置換基を持たないベ
ンゼン誘導体の速度定数、ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋ₀は置
換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の平
衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメッ
トのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91
,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。
ハメットのσｐ値が０．２より大きい基として、シアノ基、少なくともシアノ基で置換
されているアリール基、環骨格構成原子として窒素原子を含む置換もしくは無置換のヘテ
ロアリール基を挙げることができる。ここでいう少なくともシアノ基で置換されているア
リール基は、シアノ基以外の置換基（例えばアルキル基やアリール基）で置換されていて
もよいが、シアノ基だけで置換されているアリール基であってもよい。少なくともシアノ
基で置換されているアリール基は、少なくともシアノ基で置換されているフェニル基であ
ることが好ましい。シアノ基の置換数は１または２であることが好ましく、例えば１であ
ってもよく、２であってもよい。また、環骨格構成原子として窒素原子を含むヘテロアリ
ール基は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合
環である場合、縮合した後の環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中か
ら選択したり、２としたりすることができる。ヘテロアリール基を構成する環の具体例と
して、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリ
ン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キナゾリン環やキノキサリン環以外のナフチリジ
ン環を挙げることができる。ヘテロアリール基を構成する環は、重水素原子や置換基で置
換されていてもよく、置換基としては例えば、アルキル基、アリール基およびヘテロアリ
ール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上で構成される基を挙げることが
できる。
置換基としてハメットのσｐ値が０．２より大きい基が存在している場合は、Ｒ^１～Ｒ
^１６の中でＲ^６およびＲ^１４の少なくとも一方に置換していることが好ましく、Ｒ^６およ
びＲ^１４の両方に置換していることが好ましい。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^１６の中
ではＲ^６およびＲ^１４だけがハメットのσｐ値が０．２より大きい基である。
以下において、Ｒ^１～Ｒ^１６が採りうるハメットのσｐ値が０．２より大きい基の具体
例を示す。ただし、本発明で採用することができるハメットのσｐ値が０．２より大きい
基は、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。以下の具体例において＊は
結合位置を示す。

Ｒ^１～Ｒ^１６のうち置換基であるものの数は、０であってもよいし、１以上であっても
よい。例えば２以上であってもよく、４以上であってもよい。また、１０以下であっても
よく、６以下であってもよく、４以下であってもよい。本発明の一態様では置換基の数は
２～６であり、２～４であってもよい。
本発明の一態様では、Ｒ^２、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１４、Ｒ^１５の少なくとも１つが
置換基であり、例えば２～４つが置換基であってもよく、全てが置換基であってもよい。
本発明の一態様では、Ｒ^２、Ｒ^６、Ｒ^１０、Ｒ^１４が置換基である。本発明の一態様では
、Ｒ^２、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１５が置換基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^１６のう
ちＲ^２とＲ^１０だけが置換基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^１６のうちＲ^６とＲ
^１４だけが置換基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^１６のうちＲ^７とＲ^１５だけが
置換基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^１６のうちＲ^２、Ｒ^６、Ｒ^１０、Ｒ^１４だ
けが置換基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^１６のうちＲ^２、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１
５だけが置換基である。本発明の一態様では、Ｒ^２とＲ^１０が同じ置換基である。本発明
の一態様では、Ｒ^６とＲ^１４が同じ置換基である。本発明の一態様では、Ｒ^７とＲ^１５が
同じ置換基である。
本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^１６が採りうる置換基は、ハメットのσｐが－０．２以
上の基である。本発明の一態様では、Ｒ^１～Ｒ^１６が採りうる置換基は、ハメットのσｐ
が－０．２～０．２の基である。本発明の一態様では、Ｒ^６とＲ^１４が採りうる置換基が
ハメットのσｐが０．２より大きい基であり、Ｒ^１～Ｒ^５、Ｒ^７～Ｒ^１４、Ｒ^１６が採り
うる置換基が－０．２～０．２の基である。
本発明の一態様では、Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１６が各々
独立に水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５
、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１６が各々独立に水素原子または重水素原子
である。

Ｒ^１～Ｒ^１６の合計炭素数は０であっても、１以上であってもよい。１以上であるとき
、例えば６以上の範囲内から選択したり、１２以上の範囲内から選択したり、２４以上の
範囲内から選択してもよい。上限は、１００以下の範囲内から選択したり、５０以下の範
囲内から選択したり、２５以下の範囲内から選択したりしてもよい。本発明の一態様では
、Ｒ^１～Ｒ^１６の合計炭素数は２～４８であり、例えば６～４８である。本発明の一態様
では、Ｒ^１～Ｒ^１６の合計炭素数は２～２０であり、例えば６～２０である。本発明の一
態様では、Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^９～Ｒ^１２の合計炭素数は０～１０であり、例えば０～６であ
り、例えば２～６である。本発明の一態様では、Ｒ^５～Ｒ^８、Ｒ^１３～Ｒ^１６の合計炭素
数は０～３６であり、例えば２～２８であり、例えば６～２０である。本発明の一態様で
は、Ｒ^５～Ｒ^８、Ｒ^１３～Ｒ^１６の合計炭素数は、Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^９～Ｒ^１２の合計炭素
数以上である。本発明の一態様では、Ｒ^５～Ｒ^８、Ｒ^１３～Ｒ^１６の合計炭素数は、Ｒ^１
～Ｒ^４、Ｒ^９～Ｒ^１２の合計炭素数以下である。

一般式（１）において、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ
^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＡｒ^１、Ａｒ^１とＲ^９、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ
^１１、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ
^１６、Ｒ^１６とＡｒ^２、Ａｒ^２とＲ^１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
環状構造は、芳香環、複素芳香環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環のいずれであって
もよく、また、これらが縮合した環であってもよい。好ましくは芳香環、複素芳香環であ
る。芳香環として置換もしくは無置換のベンゼン環を挙げることができる。ベンゼン環に
はさらに他のベンゼン環が縮合していてもよく、ピリジン環のような複素環が縮合してい
てもよい。複素芳香環は、環骨格構成原子としてヘテロ原子を含む芳香性を示す環を意味
し、５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環であるものを
採用したりすることができる。本発明の一態様では、複素芳香環としてフラン環、チオフ
ェン環、ピロール環を採用することができる。本発明の一態様では、Ｒ^８とＡｒ^１、Ａｒ
^１とＲ^９、Ｒ^１６とＡｒ^２、Ａｒ^２とＲ^１の中の１組以上が互いに結合して環状構造を形
成している。本発明の一態様では、Ｒ^８とＡｒ^１、Ａｒ^１とＲ^９、Ｒ^１６とＡｒ^２、Ａｒ
^２とＲ^１のいずれも互いに結合して環状構造を形成していない。
本発明の一態様では、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４の１組または２組が互いに
結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７
とＲ^８の１組または２組が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では
、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２の１組または２組が互いに結合して環
状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５
とＲ^１６の１組または２組が互いに結合して環状構造を形成している。
本発明の一態様では、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^１２とＲ^１３のいずれも互いに結合して環状構造を
形成していない。本発明の一態様では、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４の１組と、
Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２の１組がそれぞれ互いに結合して環状構
造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の１組と
、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６の１組がそれぞれ互いに結合して環
状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ
^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^８とＡｒ^１、Ａｒ^１とＲ^９、Ｒ^９と
Ｒ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４と
Ｒ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１６とＡｒ^２、Ａｒ^２とＲ^１はいずれも互いに結合して環状
構造を形成していない。

本発明の一態様では、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７
、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１
４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６のうちの少なくとも１組が互いに結合して、置換もしくは無
置換のベンゾフランのフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環
、置換もしくは無置換のインドールのピロール環、置換もしくは無置換のインデンのシク
ロペンタジエン環、置換もしくは無置換のシラインデンのシロール環を形成している。こ
こでいうベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、インデン、シラインデンは無置
換であってもよく、置換基群Ａから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基
群Ｂから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｃから選択される置換基
で置換されていてもよいし、置換基群Ｄから選択される置換基で置換されていてもよいし
、置換基群Ｅから選択される置換基で置換されていてもよい。インドールのピロール環を
構成する窒素原子には置換もしくは無置換のアリール基が結合していることが好ましく、
その置換基としては例えば置換基群Ａ～Ｅのいずれかの群から選択される置換基を挙げる
ことができる。インデンのシクロペンタジエン環のメチレン基を構成する炭素原子、およ
びシラインデンのシロール環を構成する珪素原子は、置換基群Ｅから選択される置換基で
置換されていることが好ましい。この態様では、環状構造を形成することにより、一般式
（１）の中にベンゾフラン縮合カルバゾール構造、ベンゾチオフェン縮合カルバゾール構
造、インドール縮合カルバゾール構造、インデン縮合カルバゾール構造、シラインデン縮
合カルバゾール構造が形成される。

ベンゾフラン縮合カルバゾール構造は、ベンゾフラン環が２，３位で１つだけ縮合した
ものであってもよいし、２つ以上のベンゾフラン環が縮合したものであってもよい。また
、ベンゾフラン環が２，３位で縮合するとともに、他の環が縮合したものであってもよい
。縮合する環としては、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複
素環を挙げることができる。芳香族炭化水素環としてはベンゼン環を挙げることができる
。芳香族複素環としては、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリ
アジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環を挙げることができる。脂肪族炭
化水素環としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環を挙げるこ
とができる。脂肪族複素環としては、ピペリジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環を挙
げることができる。芳香族炭化水素環を構成する縮合環の具体例として、ナフタレン環、
アントラセン環、フェナントレン環、ピラン環、テトラセン環を挙げることができる。ま
た、ヘテロ原子を含む縮合環の具体例として、インドール環、イソインドール環、ベンゾ
イミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、
キノキサリン環、シンノリン環を挙げることができる。
本発明では、ベンゾフラン縮合カルバゾール構造として、置換もしくは無置換のベンゾ
フロ［２，３－ａ］カルバゾール構造を採用することができる。また、置換もしくは無置
換のベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール構造を採用することもできる。また、置換も
しくは無置換のベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾール構造を採用することもできる。ま
た、置換もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ｂ］カルバゾール構造を採用することも
できる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［２，３－ｃ］カルバゾール構造を採用
することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール
構造を採用することもできる。
好ましいベンゾフラン縮合カルバゾール構造は、ベンゾフラン環が２，３位で１つだけ
縮合し、その他に環が縮合していないカルバゾール構造である。具体的には、下記のいず
れかの構造を有する基であり、下記構造中の水素原子は置換されていてもよい。例えば、
下記構造中の水素原子の一部が重水素原子で置換されているものや、下記構造中の水素原
子の全部が重水素原子で置換されているものを好ましく例示することができる。無置換で
あるものも好ましく採用することができる。＊は結合位置を表す。以下では結合位置とし
てカルバゾール環の８位と９位だけを表示しているが、一般式（１）に組み込まれるカル
バゾール構造の位置によっては、７位でも結合している。８位でも結合している場合は、
以下の具体例のうち６位に縮合しているものは採用することができない。

ベンゾフラン環が２，３位で２つ縮合し、その他に環が縮合していないカルバゾール構
造も好ましい。具体的には、下記のいずれかの構造を有する基であり、下記構造中の水素
原子は置換されていてもよい。例えば、下記構造中の水素原子の一部が重水素原子で置換
されているものや、下記構造中の水素原子の全部が重水素原子で置換されているものを好
ましく例示することができる。無置換であるものも好ましく採用することができる。

ベンゾチオフェン縮合カルバゾール構造は、ベンゾチオフェン環が２，３位で１つだけ
縮合したものであってもよいし、２つ以上のベンゾチオフェン環が縮合したものであって
もよい。また、ベンゾチオフェン環が２，３位で縮合するとともに、他の環が縮合したも
のであってもよい。縮合する環の説明と具体例については、上記のベンゾフラン縮合カル
バゾール構造の説明における縮合する環の説明と具体例を参照することができる。本発明
では、ベンゾチオフェン縮合カルバゾール構造として、置換もしくは無置換のベンゾチエ
ノ［２，３－ａ］カルバゾール構造を採用することができる。また、置換もしくは無置換
のベンゾチエノ［３，２－ａ］カルバゾール構造を採用することもできる。また、置換も
しくは無置換のベンゾチエノ［２，３－ｂ］カルバゾール構造を採用することもできる。
また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［３，２－ｂ］カルバゾール構造を採用するこ
ともできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［２，３－ｃ］カルバゾール構造
を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のベンゾチエノ［３，２－ｃ］カル
バゾール構造を採用することもできる。
好ましいベンゾチオフェン縮合カルバゾール構造は、ベンゾチオフェン環が２，３位で
１つだけ縮合し、その他に環が縮合していないカルバゾール構造である。具体的には、下
記のいずれかの構造を有する基であり、下記構造中の水素原子は置換されていてもよい。
例えば、下記構造中の水素原子の一部が重水素原子で置換されているものや、下記構造中
の水素原子の全部が重水素原子で置換されているものを好ましく例示することができる。
無置換であるものも好ましく採用することができる。

ベンゾチオフェン環が２，３位で２つ縮合し、その他に環が縮合していないカルバゾー
ル構造も好ましい。具体的には、下記のいずれかの構造を有する基であり、下記構造中の
水素原子は置換されていてもよい。例えば、下記構造中の水素原子の一部が重水素原子で
置換されているものや、下記構造中の水素原子の全部が重水素原子で置換されているもの
を好ましく例示することができる。無置換であるものも好ましく採用することができる。

インドール縮合カルバゾール構造は、インドール環が２，３位で１つだけ縮合したもの
であってもよいし、２つ以上のインドール環が縮合したものであってもよい。また、イン
ドール環が２，３位で縮合するとともに、他の環が縮合したものであってもよい。縮合す
る環の説明と具体例については、上記のベンゾフラン縮合カルバゾール構造の説明におけ
る縮合する環の説明と具体例を参照することができる。本発明では、インドール縮合カル
バゾール構造として、置換もしくは無置換のインドロ［２，３－ａ］カルバゾール構造を
採用することができる。また、置換もしくは無置換のインドロ［３，２－ａ］カルバゾー
ル構造を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のインドロ［２，３－ｂ］カ
ルバゾール構造を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のインドロ［３，２
－ｂ］カルバゾール構造を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のインドロ
［２，３－ｃ］カルバゾール構造を採用することもできる。また、置換もしくは無置換の
インドロ［３，２－ｃ］カルバゾール構造を採用することもできる。
好ましいインドール縮合カルバゾール構造は、インドール環が２，３位で１つだけ縮合
し、その他に環が縮合していないカルバゾール構造である。具体的には、下記のいずれか
の構造を有する基であり、下記構造中のＲは水素原子、重水素原子または置換基（好まし
くはＲは置換基）を表す。また、下記構造中の水素原子は置換されていてもよい。例えば
、下記構造中の水素原子の一部が重水素原子で置換されているものや、下記構造中の水素
原子の全部が重水素原子で置換されているものを好ましく例示することができる。無置換
であるものも好ましく採用することができる。

インデン縮合カルバゾール構造は、インデン環が２，３位で１つだけ縮合したものであ
ってもよいし、２つ以上のインデン環が縮合したものであってもよい。また、インデン環
が２，３位で縮合するとともに、他の環が縮合したものであってもよい。縮合する環の説
明と具体例については、上記のベンゾフラン縮合カルバゾール構造の説明における縮合す
る環の説明と具体例を参照することができる。なお、本発明でインデン環に言及する際は
、１Ｈ－インデンを前提にして説明する（２位と３位の間に二重結合が存在）。一方、イ
ンデノカルバゾールを規定する場合は、ＩＵＰＡＣ命名法にしたがってインデノ［２，３
－ｘ］カルバゾールまたはインデノ［３，２－ｘ］カルバゾールと呼ぶ（ｘはａ、ｂまた
はｃ）。本発明では、インデン縮合カルバゾール構造として、置換もしくは無置換のイン
デノ［２，３－ａ］カルバゾール構造を採用することができる。また、置換もしくは無置
換のインデノ［３，２－ａ］カルバゾール構造を採用することもできる。また、置換もし
くは無置換のインデノ［２，３－ｂ］カルバゾール構造を採用することもできる。また、
置換もしくは無置換のインデノ［３，２－ｂ］カルバゾール構造を採用することもできる
。また、置換もしくは無置換のインデノ［２，３－ｃ］カルバゾール構造を採用すること
もできる。また、置換もしくは無置換のインデノ［３，２－ｃ］カルバゾール構造を採用
することもできる。
好ましいインデン縮合カルバゾール構造は、インデン環が２，３位で１つだけ縮合し、
その他に環が縮合していないカルバゾール構造である。具体的には、下記のいずれかの構
造を有する基であり、下記構造中の水素原子は置換されていてもよい。例えば、下記構造
中の水素原子の一部が重水素原子で置換されているものや、下記構造中の水素原子の全部
が重水素原子で置換されているものを好ましく例示することができる。無置換であるもの
も好ましく採用することができる。

シラインデン縮合カルバゾール構造は、シラインデン環が２，３位で１つだけ縮合した
ものであってもよいし、２つ以上のシラインデン環が縮合したものであってもよい。また
、シラインデン環が２，３位で縮合するとともに、他の環が縮合したものであってもよい
。縮合する環の説明と具体例については、上記のベンゾフラン縮合カルバゾール構造の説
明における縮合する環の説明と具体例を参照することができる。なお、本発明でシライン
デン環に言及する際は、１Ｈ－シラインデンを前提にして説明する（２位と３位の間に二
重結合が存在）。一方、シラインデノカルバゾールを規定する場合は、ＩＵＰＡＣ命名法
にしたがってシラインデノ［２，３－ｘ］カルバゾールまたはシラインデノ［３，２－ｘ
］カルバゾールと呼ぶ（ｘはａ、ｂまたはｃ）。本発明では、シラインデン縮合カルバゾ
ール構造として、置換もしくは無置換のシラインデノ［２，３－ａ］カルバゾール構造を
採用することができる。また、置換もしくは無置換のシラインデノ［３，２－ａ］カルバ
ゾール構造を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のシラインデノ［２，３
－ｂ］カルバゾール構造を採用することもできる。また、置換もしくは無置換のシライン
デノ［３，２－ｂ］カルバゾール構造を採用することもできる。また、置換もしくは無置
換のシラインデノ［２，３－ｃ］カルバゾール構造を採用することもできる。また、置換
もしくは無置換のシラインデノ［３，２－ｃ］カルバゾール構造を採用することもできる
。
好ましいシラインデン縮合カルバゾール構造は、シラインデン環が２，３位で１つだけ
縮合し、その他に環が縮合していないカルバゾール構造である。具体的には、下記のいず
れかの構造を有する基であり、下記構造中のＲおよびＲ’は各々独立に水素原子、重水素
原子または置換基（好ましくはＲおよびＲ’は置換基）を表す。また、下記構造中の水素
原子は置換されていてもよい。例えば、下記構造中の水素原子の一部が重水素原子で置換
されているものや、下記構造中の水素原子の全部が重水素原子で置換されているものを好
ましく例示することができる。無置換であるものも好ましく採用することができる。Ｒと
Ｒ’は同一であっても異なっていてもよく、また互いに結合して環状構造を形成してもよ
い。

一般式（１）で採用しうるベンゾフラン縮合カルバゾール構造、ベンゾチオフェン縮合
カルバゾール構造、インドール縮合カルバゾール構造、インデン縮合カルバゾール構造、
およびシラインデン縮合カルバゾール構造は、置換されていてもよい。また、無置換であ
ってもよい。置換されている場合は、重水素原子で置換されていてもよいし、それ以外の
置換基で置換されていてもよい。ここでいう置換基としては、アルキル基、アルケニル基
、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、
アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、シアノ基を挙げるこ
とができる。これらの置換基は、さらに別の置換基で置換されていてもよい。例えば、重
水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基で置換されている態
様を挙げることができる。

一般式（１）中の 一般式（１）中のＣ－Ｒ^１、Ｃ－Ｒ^２、Ｃ－Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^４、Ｃ－
Ｒ^５、Ｃ－Ｒ^６、Ｃ－Ｒ^７、Ｃ－Ｒ^８、Ｃ－Ｒ^９、Ｃ－Ｒ^１０、Ｃ－Ｒ^１１、Ｃ－Ｒ^１２
、Ｃ－Ｒ^１３、Ｃ－Ｒ^１４、Ｃ－Ｒ^１５、Ｃ－Ｒ^１６の少なくとも１つは、Ｎに置換され
ていてもよい。
Ｎに置換されている場合は、その置換個数は１～６が好ましく、例えば４～６のいずれ
かにしたり、１～３のいずれかにしたりしてもよい。例えば、Ｃ－Ｒ^１、Ｃ－Ｒ^２、Ｃ－
Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^４のうちの０～２個がＮに置換されていてもよい。例えば、Ｃ－Ｒ^５、Ｃ－
Ｒ^６、Ｃ－Ｒ^７、Ｃ－Ｒ^８のうちの０～２個がＮに置換されていてもよい。例えば、Ｃ－
Ｒ^９、Ｃ－Ｒ^１０、Ｃ－Ｒ^１１、Ｃ－Ｒ^１２のうちの０～２個がＮに置換されていてもよ
い。例えば、Ｃ－Ｒ^１３、Ｃ－Ｒ^１４、Ｃ－Ｒ^１５、Ｃ－Ｒ^１６のうちの０～２個がＮに
置換されていてもよい。本発明の一態様では、Ｃ－Ｒ^１、Ｃ－Ｒ^２、Ｃ－Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^４
のうちの１個または２個がＮに置換されている。本発明の一態様では、Ｃ－Ｒ^５、Ｃ－Ｒ
^６、Ｃ－Ｒ^７、Ｃ－Ｒ^８のうちの１個または２個がＮに置換されている。本発明の一態様
では、Ｃ－Ｒ^９、Ｃ－Ｒ^１０、Ｃ－Ｒ^１１、Ｃ－Ｒ^１２のうちの１個または２個がＮに置
換されている。本発明の一態様では、Ｃ－Ｒ^１３、Ｃ－Ｒ^１４、Ｃ－Ｒ^１５、Ｃ－Ｒ^１６
のうちの１個または２個がＮに置換されている。本発明の一態様では、Ｃ－Ｒ^１、Ｃ－Ｒ
^２、Ｃ－Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^４、Ｃ－Ｒ^５、Ｃ－Ｒ^６、Ｃ－Ｒ^７、Ｃ－Ｒ^８、Ｃ－Ｒ^９、Ｃ－Ｒ
^１０、Ｃ－Ｒ^１１、Ｃ－Ｒ^１２、Ｃ－Ｒ^１３、Ｃ－Ｒ^１４、Ｃ－Ｒ^１５、Ｃ－Ｒ^１６のい
ずれもＮに置換されていない。

一般式（１）で表される化合物は、金属原子を含まないことが好ましい。ここでいう金
属原子にはホウ素原子は含まれない。例えば、一般式（１）で表される化合物として、炭
素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子およびホウ素原子からな
る群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、一般式（１）
で表される化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および
ホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例え
ば、一般式（１）で表される化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子
、硫黄原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択するこ
とができる。例えば、一般式（１）で表される化合物として、炭素原子、水素原子、重水
素原子、窒素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択
することができる。例えば、一般式（１）で表される化合物として、炭素原子、水素原子
、窒素原子、酸素原子、硫黄原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からな
る化合物を選択することができる。例えば、一般式（１）で表される化合物として、炭素
原子、水素原子、窒素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合
物を選択することができる。

本明細書において「置換基群Ａ」とは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アル
コキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリー
ル基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリール
チオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０
）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ
基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニ
ル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカ
ルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～
４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例え
ば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）およびニトロ基からなる群より選択される１
つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｂ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコ
キシ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキ
シ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）
、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ジアリールアミノアミ
ノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を
組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｃ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリー
ル基（例えば炭素数６～２２）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）
、ジアリールアミノ基（例えば炭素原子数１２～２０）からなる群より選択される１つの
基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｄ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリー
ル基（例えば炭素数６～２２）およびヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２
０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群Ｅ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）およびア
リール基（例えば炭素数６～２２）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を
組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基」や「置換もしくは無置換の」と記載されている場合の置換
基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよい
し、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換
基群Ｅの中から選択してもよい。

本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物として回転対称構造を有する化合
物を選択する。このときＲ^１～Ｒ^８は順にＲ^９～Ｒ^１６と同一であり、Ａｒ^１とＡｒ^２は
同一である。本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物として非対称構造を有
する化合物を選択する。

本発明の一態様では、一般式（１）のＡｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^１６はハメットのσｐ
値が－０．２以上である。本発明の一態様では、一般式（１）のＡｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１～
Ｒ^１６はハメットのσｐ値が－０．２～０．２である。

一般式（１）で表される化合物は、例えば下記のいずれかの骨格構造を有することが好
ましい。骨格構造中のＸは、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ^３１）、Ｃ（Ｒ^３２）（Ｒ^３３）、Ｓｉ（Ｒ
^３４）（Ｒ^３５）のいずれかを表し、ここでいうＲ^３１は置換もしくは無置換のアリール
基、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ^３２～Ｒ^３５は各々独立に水素原
子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ｘは好ましくはＯ、Ｓまたは
Ｎ（Ｒ^３１）であり、より好ましくはＯまたはＳであり、例えばＯであり、例えばＳであ
る。下記の骨格の少なくとも１つの水素原子は重水素原子または置換基で置換されていて
もよい。また、さらに環が縮合していてもよい。置換基の詳細については、上記のＡｒ^１
、Ａｒ^２、Ｒ^１～Ｒ^１６の説明における置換基の説明を参照することができる。

以下において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明に
おいて用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定
的に解釈されるべきものではない。

上記化合物１～３２４において、分子中に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換
した化合物を、それぞれ化合物１（Ｄ）～３２４（Ｄ）としてここに開示する。

一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含
む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下である
ことが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさ
らに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、一般式
（１）で表される最小化合物の分子量である。
一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布
法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。一般
式（１）で表される化合物は、有機溶媒に溶解しやすいという利点がある。このため、一
般式（１）で表される化合物は塗布法を適用しやすいうえ、精製して純度を高めやすい。

本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を、発光
材料として用いることも考えられる。
例えば、一般式（１）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、そ
の重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考
えられる。例えば、一般式（１）のいずれかの部位に重合性官能基を含むモノマーを用意
して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り
返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。
あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせること
により、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。

一般式（１）で表される構造を含む繰り返し単位を有する重合体の例として、下記２つ
の一般式のいずれかで表される構造を含む重合体を挙げることができる。

上の一般式において、Ｑは一般式（１）で表される構造を含む基を表し、Ｌ^１およびＬ
^２は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０～２０であり、より好ましくは１～
１５であり、さらに好ましくは２～１０である。連結基は－Ｘ^１１－Ｌ^１１－で表される
構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ^１１は酸素原子または硫黄原子を表
し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ^１１は連結基を表し、置換もしくは無置換のアル
キレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、炭素数１～
１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基で
あることがより好ましい。
上の一般式において、Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３およびＲ^１０４は、各々独立に置
換基を表す。好ましくは、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～
６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１
～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原
子であり、さらに好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換
のアルコキシ基である。
Ｌ^１およびＬ^２で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１）のいずれかの部位に結
合することができる。１つのＱに対して連結基が２つ以上連結して架橋構造や網目構造を
形成していてもよい。

繰り返し単位の具体的な構造例として、下記式で表される構造を挙げることができる。

これらの式を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１）のいずれかの部位にヒ
ドロキシ基を導入しておき、それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導
入し、その重合性基を重合させることにより合成することができる。

分子内に一般式（１）で表される構造を含む重合体は、一般式（１）で表される構造を
有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り
返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１）で表さ
れる構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。
一般式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられ
るモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなど
のエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることがで
きる。

ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は発光材料である。
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発することができる
化合物である。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段
で励起されるとき、ＵＶ領域、可視スペクトルのうち青色、緑色、黄色、オレンジ色、赤
色領域（例えば約４２０ｎｍ～約５００ｎｍ、約５００ｎｍ～約６００ｎｍまたは約６０
０ｎｍ～約７００ｎｍ）または近赤外線領域で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段
で励起されるとき、可視スペクトルのうち赤色またはオレンジ色領域（例えば約６２０ｎ
ｍ～約７８０ｎｍ、約６５０ｎｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段
で励起されるとき、可視スペクトルのうちオレンジ色または黄色領域（例えば約５７０ｎ
ｍ～約６２０ｎｍ、約５９０ｎｍ、約５７０ｎｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段
で励起されるとき、可視スペクトルのうち緑色領域（例えば約４９０ｎｍ～約５７５ｎｍ
、約５１０ｎｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段
で励起されるとき、可視スペクトルのうち青色領域（例えば約４００ｎｍ～約４９０ｎｍ
、約４７５ｎｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段
で励起されるとき、紫外スペクトル領域（例えば２８０～４００ｎｍ）で光を発すること
ができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段
で励起されるとき、赤外スペクトル領域（例えば７８０ｎｍ～２μｍ）で光を発すること
ができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いた有機半導体素子を
作製することができる。例えば、一般式（１）で表される化合物を用いたＣＭＯＳ（相補
型金属酸化膜半導体）などを作製することができる。本開示のある実施形態では、一般式
（１）で表される化合物を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子や固体撮像素子（例
えばＣＭＯＳイメージセンサー）などの有機光素子を作製することができる。

小分子の化学物質ライブラリの電子的特性は、公知のａｂ ｉｎｉｔｉｏによる量子化
学計算を用いて算出することができる。例えば、基底として、６－３１Ｇ＊、およびベッ
ケの３パラメータ、Ｌｅｅ－Ｙａｎｇ－Ｐａｒｒハイブリッド汎関数として知られている
関数群を用いた時間依存的な密度汎関数理論を使用してＨａｒｔｒｅｅ－Ｆｏｃｋ方程式
（ＴＤ－ＤＦＴ／Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊）を解析し、特定の閾値以上のＨＯＭＯおよ
び特定の閾値以下のＬＵＭＯを有する分子断片（部分）をスクリーニングすることができ
る。
それにより、例えば－６．５ｅＶ以上のＨＯＭＯエネルギー（例えばイオン化ポテンシ
ャル）があるときは、供与体部分（「Ｄ」）が選抜できる。また例えば、－０．５ｅＶ以
下のＬＵＭＯエネルギー（例えば電子親和力）があるときは、受容体部分（「Ａ」）が選
抜できる。ブリッジ部分（「Ｂ」）は、例えば受容体と供与体部分を特異的な立体構成に
厳しく制限できる強い共役系であることにより、供与体および受容体部分のπ共役系間の
重複が生じるのを防止する。
ある実施形態では、化合物ライブラリは、以下の特性のうちの１つ以上を用いて選別さ
れる。
１．特定の波長付近における発光
２．算出された、特定のエネルギー準位より上の三重項状態
３．特定値より下のΔＥ_ＳＴ値
４．特定値より上の量子収率
５．ＨＯＭＯ準位
６．ＬＵＭＯ準位
ある実施形態では、７７Ｋにおける最低の一重項励起状態と最低の三重項励起状態との
差（ΔＥ_ＳＴ）は、約０．５ｅＶ未満、約０．４ｅＶ未満、約０．３ｅＶ未満、約０．２
ｅＶ未満または約０．１ｅＶ未満である。ある実施形態ではΔＥ_ＳＴ値は、約０．０９ｅ
Ｖ未満、約０．０８ｅＶ未満、約０．０７ｅＶ未満、約０．０６ｅＶ未満、約０．０５ｅ
Ｖ未満、約０．０４ｅＶ未満、約０．０３ｅＶ未満、約０．０２ｅＶ未満または約０．０
１ｅＶ未満である。
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、２５％超の、例えば約３０％、
約３５％、約４０％、約４５％、約５０％、約５５％、約６０％、約６５％、約７０％、
約７５％、約８０％、約８５％、約９０％、約９５％またはそれ以上の量子収率を示す。

［一般式（１）で表される化合物の合成方法］
一般式（１）で表される化合物は、新規化合物を含む。
一般式（１）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成するこ
とができる。例えば、閉環反応を利用したり、置換反応を利用したりすることにより合成
することができる。閉環反応を利用する場合は、例えば、下記反応式のように臭化物を用
意してｎ－ブチルリチウムを反応させた後、三臭化ホウ素を添加し、アミンを加えて攪拌
することにより環化させ、さらにＡｒＭｇＢｒを反応させることにより合成することが可
能である。反応条件の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。一般式
（１）で表される化合物は、他の類似骨格を有する多重共鳴効果を発現する化合物よりも
合成が容易である。

［一般式（１）で表される化合物を用いた構成物］
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物と組み合わせ、同化合物を分散させ
、同化合物と共有結合し、同化合物をコーティングし、同化合物を担持し、あるいは同化
合物と会合する１つ以上の材料（例えば小分子、ポリマー、金属、金属錯体等）と共に用
い、固体状のフィルムまたは層を形成させる。例えば、一般式（１）で表される化合物を
電気活性材料と組み合わせてフィルムを形成することができる。いくつかの場合、一般式
（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一
般式（１）で表される化合物を電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合
、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと組み合わ
せてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を、正孔輸送部と電子輸送
部との両方を有するコポリマーと組み合わせてもよい。以上のような実施形態により、固
体状のフィルムまたは層内に形成される電子および／または正孔を、一般式（１）で表さ
れる化合物と相互作用させることができる。

［フィルムの形成］
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を含むフィルムは、湿式工程で形成
することができる。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解した溶液を面に塗
布し、溶媒の除去後にフィルムを形成する。湿式工程として、スピンコート法、スリット
コート法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷法、フレ
キソ印刷法を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。湿式工程では、
本発明の化合物を含む組成物を溶解することができる適切な有機溶媒を選択して用いる。
ある実施形態では、組成物に含まれる化合物に、有機溶媒に対する溶解性を上げる置換基
（例えばアルキル基）を導入することができる。
ある実施形態では、本発明の化合物を含むフィルムは、乾式工程で形成することができ
る。ある実施形態では、乾式工程として真空蒸着法を採用することができる、これに限定
されるものではない。真空蒸着法を採用する場合は、フィルムを構成する化合物を個別の
蒸着源から共蒸着させてもよいし、化合物を混合した単一の蒸着源から共蒸着させてもよ
い。単一の蒸着源を用いる場合は、化合物の粉末を混合した混合粉を用いてもよいし、そ
の混合粉を圧縮した圧縮成形体を用いてもよいし、各化合物を加熱溶融して冷却した混合
物を用いてもよい。ある実施形態では、単一の蒸着源に含まれる複数の化合物の蒸着速度
（重量減少速度）が一致ないしほぼ一致する条件で共蒸着を行うことにより、蒸着源に含
まれる複数の化合物の組成比に対応する組成比のフィルムを形成することができる。形成
されるフィルムの組成比と同じ組成比で複数の化合物を混合して蒸着源とすれば、所望の
組成比を有するフィルムを簡便に形成することができる。ある実施形態では、共蒸着され
る各化合物が同じ重量減少率になる温度を特定して、その温度を共蒸着時の温度として採
用することができる。

［一般式（１）で表される化合物の使用の例］
一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の材料として有用である。特に有機発
光ダイオード等に好ましく用いられる。
有機発光ダイオード：
本発明の一態様は、有機発光素子の発光材料としての、本発明の一般式（１）で表され
る化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明の一般式（１）で表される化合物は
、有機発光素子の発光層における発光材料として効果的に使用できる。ある実施形態では
、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発する遅延蛍光（遅延蛍光体）を含む。
ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体を提供する
。ある実施形態では、本発明は遅延蛍光体としての一般式（１）で表される化合物の使用
に関する。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料と
して使用することができ、かつ、１つ以上の発光材料と共に使用することができ、発光材
料は蛍光材料、燐光材料またはＴＡＤＦでよい。ある実施形態では、一般式（１）で表さ
れる化合物は、正孔輸送材料として使用することもできる。ある実施形態では、一般式（
１）で表される化合物は、電子輸送材料として使用することができる。ある実施形態では
、本発明は一般式（１）で表される化合物から遅延蛍光を生じさせる方法に関する。ある
実施形態では、化合物を発光材料として含む有機発光素子は、遅延蛍光を発し、高い光放
射効率を示す。
ある実施形態では、発光層は一般式（１）で表される化合物を含み、一般式（１）で表
される化合物は、基材と平行に配向される。ある実施形態では、基材はフィルム形成表面
である。ある実施形態では、フィルム形成表面に対する一般式（１）で表される化合物の
配向は、整列させる化合物によって発せられる光の伝播方向に影響を与えるか、あるいは
、当該方向を決定づける。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物によって発
される光の伝播方向を整列させることで、発光層からの光抽出効率が改善される。
本発明の一態様は、有機発光素子に関する。ある実施形態では、有機発光素子は発光層
を含む。ある実施形態では、発光層は発光材料として一般式（１）で表される化合物を含
む。ある実施形態では、有機発光素子は有機光ルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）であ
る。ある実施形態では、有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ
素子）である。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、発光層に含まれる
他の発光材料の光放射を（いわゆるアシストドーパントとして）補助する。ある実施形態
では、発光層に含まれる一般式（１）で表される化合物は、その最低の励起一重項エネル
ギー準位にあり、発光層に含まれるホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位と発光層
に含まれる他の発光材料の最低励起一重項エネルギー準位との間に含まれる。
ある実施形態では、有機光ルミネッセンス素子は、少なくとも１つの発光層を含む。あ
る実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および
前記陽極と前記陰極との間の有機層を含む。ある実施形態では、有機層は、少なくとも発
光層を含む。ある実施形態では、有機層は、発光層のみを含む。ある実施形態では、有機
層は、発光層に加えて１つ以上の有機層を含む。有機層の例としては、正孔輸送層、正孔
注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層および励起子障壁層が挙げら
れる。ある実施形態では、正孔輸送層は、正孔注入機能を有する正孔注入輸送層であって
もよく、電子輸送層は、電子注入機能を有する電子注入輸送層であってもよい。有機エレ
クトロルミネッセンス素子の例を図１に示す。

発光層：
ある実施形態では、発光層は、陽極および陰極からそれぞれ注入された正孔および電子
が再結合して励起子を形成する層である。ある実施形態では、層は光を発する。
ある実施形態では、発光材料のみが発光層として用いられる。ある実施形態では、発光
層は発光材料とホスト材料とを含む。ある実施形態では、発光材料は、一般式（１）で表
される１つ以上の化合物である。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子
および有機光ルミネッセンス素子の光放射効率を向上させるため、発光材料において発生
する一重項励起子および三重項励起子を、発光材料内に閉じ込める。ある実施形態では、
発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いる。ある実施形態では、ホスト材料は有機
化合物である。ある実施形態では、有機化合物は励起一重項エネルギーおよび励起三重項
エネルギーを有し、その少なくとも１つは、本発明の発光材料のそれらよりも高い。ある
実施形態では、本発明の発光材料中で発生する一重項励起子および三重項励起子は、本発
明の発光材料の分子中に閉じ込められる。ある実施形態では、一重項および三重項の励起
子は、光放射効率を向上させるために十分に閉じ込められる。ある実施形態では、高い光
放射効率が未だ得られるにもかかわらず、一重項励起子および三重項励起子は十分に閉じ
込められず、すなわち、高い光放射効率を達成できるホスト材料は、特に限定されること
なく本発明で使用されうる。ある実施形態では、本発明の素子の発光層中の発光材料にお
いて、光放射が生じる。ある実施形態では、放射光は蛍光および遅延蛍光の両方を含む。
ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光を含む。ある実施形態では、放射
光は、ホスト材料からの放射光からなる。ある実施形態では、放射光は、一般式（１）で
表される化合物からの放射光と、ホスト材料からの放射光とを含む。ある実施形態では、
ＴＡＤＦ分子とホスト材料とが用いられる。ある実施形態では、ＴＡＤＦはアシストドー
パントであり、発光層中のホスト材料よりも励起一重項エネルギーが低く、発光層中の発
光材料よりも励起一重項エネルギーが高い。

一般式（１）で表される化合物をアシストドーパントとして用いるとき、発光材料（好
ましくは蛍光材料）として様々な化合物を採用することが可能である。そのような発光材
料としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体
、ペリレン誘導体、クリセン誘導体、ルブレン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、
スチルベン誘導体、フルオレン誘導体、アントリル誘導体、ピロメテン誘導体、ターフェ
ニル誘導体、ターフェニレン誘導体、フルオランテン誘導体、アミン誘導体、キナクリド
ン誘導体、オキサジアゾール誘導体、マロノニトリル誘導体、ピラン誘導体、カルバゾー
ル誘導体、ジュロリジン誘導体、チアゾール誘導体、金属（Ａｌ，Ｚｎ）を有する誘導体
等を用いることが可能である。これらの例示骨格には置換基を有してもよいし、置換基を
有していなくてもよい。また、これらの例示骨格どうしを組み合わせてもよい。
以下において、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントと組み合わせ
て用いることができる発光材料を例示する。

また、ＷＯ２０１５／０２２９７４号公報の段落０２２０～０２３９に記載の化合物も
、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントとともに用いる発光材料とし
て、特に好ましく採用することができる。

ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発
明の化合物の量は、０．１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いると
き、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１重量％以上である。あ
る実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の
化合物の量は、５０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発
光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、２０重量％以下である。ある実
施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合
物の量は、１０重量％以下である。
ある実施形態では、発光層のホスト材料は、正孔輸送機能および電子輸送機能を有する
有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、放射光の波長が増加する
ことを防止する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、高いガラ
ス転移温度を有する有機化合物である。

いくつかの実施形態では、ホスト材料は以下からなる群から選択される：

ある実施形態では、発光層は２種類以上の構造が異なるＴＡＤＦ分子を含む。例えば、
励起一重項エネルギー準位がホスト材料、第１ＴＡＤＦ分子、第２ＴＡＤＦ分子の順に高
い、これら３種の材料を含む発光層とすることができる。このとき、第１ＴＡＤＦ分子と
第２ＴＡＤＦ分子は、ともに最低励起一重項エネルギー準位と７７Ｋの最低励起三重項エ
ネルギー準位の差ΔＥ_ＳＴが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２５ｅＶ以下で
あることがより好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１５ｅＶ以下
であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０７ｅＶ
以下であることがさらにより好ましく、０．０５ｅＶ以下であることがさらにまた好まし
く、０．０３ｅＶ以下であることがさらになお好ましく、０．０１ｅＶ以下であることが
特に好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子の濃度より
も大きいことが好ましい。また、発光層におけるホスト材料の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子
の濃度よりも大きいことが好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、ホスト
材料の濃度よりも大きくてもよいし、小さくてもよいし、同じであってもよい。ある実施
形態では、発光層内の組成を、ホスト材料を１０～７０重量％、第１ＴＡＤＦ分子を１０
～８０重量％、第２ＴＡＤＦ分子を０．１～３０重量％としてもよい。ある実施形態では
、発光層内の組成を、ホスト材料を２０～４５重量％、第１ＴＡＤＦ分子を５０～７５重
量％、第２ＴＡＤＦ分子を５～２０重量％としてもよい。ある実施形態では、第１ＴＡＤ
Ｆ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第１ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量
％）の光励起による発光量子収率φＰＬ１（Ａ）と、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共
蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量％）の光励起による発光
量子収率φＰＬ２（Ａ）が、φＰＬ１（Ａ）＞φＰＬ２（Ａ）の関係式を満たす。ある実
施形態では、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡ
ＤＦ分子の濃度＝Ｂ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ２（Ｂ）と、第２ＴＡＤ
Ｆ分子の単独膜の光励起による発光量子収率φＰＬ２（１００）が、φＰＬ２（Ｂ）＞φ
ＰＬ２（１００）の関係式を満たす。ある実施形態では、発光層は３種類の構造が異なる
ＴＡＤＦ分子を含むことができる。本発明の化合物は、発光層に含まれる複数のＴＡＤＦ
化合物のいずれであってもよい。
ある実施形態では、発光層は、ホスト材料、アシストドーパント、および発光材料から
からなる群より選択される材料で構成することができる。ある実施形態では、発光層は金
属元素を含まない。ある実施形態では、発光層は炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素
原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で
構成することができる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原
子および酸素原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成すること
もできる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる
群より選択される原子のみから構成される材料で構成することもできる。
発光層が本発明の化合物以外にＴＡＤＦ材料を含むとき、そのＴＡＤＦ材料は公知の遅
延蛍光材料であってよい。好ましい遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号
公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４
号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５
５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０
８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６
４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１
６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１
３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／
１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４
－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－
９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１
１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落
００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特
開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１
１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６
～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光
を放射しうるものが含まれる。また、ここでは、特開２０１３－２５３１２１号公報、Ｗ
Ｏ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／
１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００
号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ
２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１
８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号
公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２
０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７
２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公
報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０
１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９
７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報
、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１
５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５
４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射しうるものを好ましく採用す
ることができる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここ
に引用する。

以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および発光層以外の各層に
ついて説明する。

基材：
いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保
持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用い
られる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたい
ずれかの材料を用いればよい。

陽極：
いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、
導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記
の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実
施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、Ｃ
ｕＩ、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ_２およびＺｎＯから選択される。いくつ
かの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ_２Ｏ_３－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを
形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜であ
る。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。
いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化さ
れる。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μ
ｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状の
マスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコー
ティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方
法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％
超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。
いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形
態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは
用いる材料に応じて変動する。

陰極：
いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電
子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作
製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウ
ム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、
マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－
酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物お
よび希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金
属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いく
つかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニ
ウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ
_２Ｏ_３）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。い
くつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる
。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜と
して形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積
当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は
１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍで
ある。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセン
ス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態
では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料
で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態で
は、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。

注入層：
注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆
動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正
孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、
並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態
では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

障壁層：
障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層
の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、
発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻
止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、
正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障
壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電
子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁
層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有
する層が含まれる。

正孔障壁層：
正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間
、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔
障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材
料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

電子障壁層：
電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁
層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、
発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔
輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。

励起子障壁層：
励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸
送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層に
おける励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では
、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と
陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、
励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、
当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在す
るとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつ
かの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層
に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子
障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層
との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと
励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項
エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。

正孔輸送層：
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層であ
る。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障
壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料
である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる
公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、
ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミ
ン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチ
リルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、
シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェン
オリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料
はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択さ
れる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に
正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。

電子輸送層：
電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層であ
る。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送す
る機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料と
しても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ
置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボ
ジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、
オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはその
ポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤
またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材
料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げ
る。

さらに、各有機層に添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化
材料として添加すること等が考えられる。

有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示
したが、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に
解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても
、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。

デバイス：
いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには
、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター
、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極と
の間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイ
スなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態
では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／また
は正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオー
ド（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、
有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽
電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－
ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオー
ド（Ｏ－レーザー）が挙げられる。

バルブまたはランプ：
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の
発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形
態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、Ｏ
ＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では
、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および
黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４
色またはそれ以上の色の組合せである。
いくつかの実施形態では、デバイスは、
取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を
画定する回路基板と、
前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥ
Ｄが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有
機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
回路基板用のハウジングと、
前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジ
ングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なく
とも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように
回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向
に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反
射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。

ディスプレイまたはスクリーン：
いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使
用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、
堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつか
の実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチング
において有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）
は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設
計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では
大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上へ
の化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパタ
ーン構成が可能となる。
ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三
次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された
「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカッ
トし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピ
クセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンに
より変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセ
ル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要
な局在化された深いエッチングが可能となる。
蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート
状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上
へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コス
トの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセ
ルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパター
ンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を
使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターン
は、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたは
ディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。

デバイスの製造方法：
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザー
パネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の
各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トラン
ジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光
層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断する
ことにより形成される。
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザー
パネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の
各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トラン
ジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光
層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断する
ことにより形成される。

本発明の他の態様では、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法を提
供し、当該方法は、
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工
程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり
、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。い
くつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断
されるように補助する。
いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と
、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トラ
ンジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上
に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機
フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形
成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、
その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦ
Ｔ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディ
スプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。

前記有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１
つを含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記障壁層は無機フィルムであってもよい
。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。前記方法
は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、当該
ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と
、インタフェース部に沿った切断の前に、前記キャリア基材をベース基材から分離する工
程と、を含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤディスプレイはフレキシ
ブルなディスプレイである。
いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配
置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態
化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルム
は、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成さ
れる。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルム
および有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは
、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース
基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接
触する。

いくつかの実施形態では、前記発光層は、ピクセル電極と、対電極と、当該ピクセル電
極と当該対電極との間に配置された有機発光層と、を有する。いくつかの実施形態では、
前記ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピ
クセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し
、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニ
ットを、ディスプレイユニットと称する。
いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止す
るカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化
構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が
積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に
塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置され
る。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基
材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態
様で形成される。

一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成され
た柔軟なベース基材を使用する。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はガラス材料
で形成されたキャリア基材上に形成され、次に当該キャリア基材が分離される。
いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成
される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される
。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セ
ルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェー
ス部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。

いくつかの実施形態では、前記の製造方法は、更にインタフェース部に沿って切断する
工程を含み、そこでは溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝で形成
され、当該溝がベース基材に浸透しない。いくつかの実施形態では、各セルパネルのＴＦ
Ｔ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが
、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平
坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまた
はアクリル製の有機フィルムで被覆される。これは、各セルパネルがインタフェース部で
溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃を有機フィルムに吸収させることによってひびが
生じるのを防止する。すなわち、全ての障壁層が有機フィルムなしで完全に露出している
場合、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁
層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態で
は、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなけ
れば障壁層に伝達されうる衝撃を吸収するため、各セルパネルをソフトに切断し、障壁層
でひびが生じるのを防止してもよい。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する
有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フ
ィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィ
ルムと有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸
入するおそれがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディス
プレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。

いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成さ
れ、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配
置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャ
リア基材がベース基材から分離される。いくつかの実施形態では、レーザー光線がキャリ
ア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の
相違により、ベース基材から分離される。
いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの
実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿
って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェ
ース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を
吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる
。
他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイ
ユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布
された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。

以下に合成例と実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材
料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる
。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものでは
ない。なお、発光特性の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、
半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パ
ワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプテ
ィクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ－３）、絶対ＰＬ量子
収率測定装置（浜松ホトニクス（株）製Ｃ１１３４７型）およびストリークカメラ（浜松
ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行った。

（合成例１）化合物３の合成

化合物Ａ
窒素気流下、５，１１－ジヒドロインドロ［３，２－ｂ］カルバゾール（４．００ｇ，
１５．６ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－４－クロロ－２－フルオロベンゼン（８．１７ｇ，３
９．０ｍｍｏｌ）と炭酸セシウム（１５．３ｇ，４６．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチル
ホルムアミド溶液（１００ｍＬ）を１２０℃で２１時間攪拌した。この反応混合物を室温
に戻し、水を加えて、析出した固体をろ過した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ｏ－ジクロロベンゼン）で精製し、ｏ－ジクロロベンゼン／メタノールで再結晶す
ることで、白色固体の化合物Ａ（４．５４ｇ，７．１５ｍｍｏｌ，収率４６％）を得た。
¹HNMR (400 MHz, CDCl₃, δ) : 8.12 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.89-7.85 (m, 2H), 7.71 (
s, 2H), 7.62-7.58 (m, 2H), 7.48 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 2H), 7.42 (t, J = 8.0 Hz,
2H), 7.29-7.25 (m, 2H), 7.08 (d, J = 7.6 Hz, 2H)
MS (ASAP) : 636.32 (M⁺). Calcd for. C₃₀H₁₆Br₂Cl₂N₂: 635.90

化合物Ｂ
窒素気流下、化合物Ａ（８００ｍｇ，１．２６ｍｍｏｌ）とＮ－ブロモスクシンイミド
（４４６ｍｇ，２．５２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（８０ｍＬ）を６０℃で１７時間
撹拌した。この混合物を室温に戻し、溶媒を留去した。この残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン＝１：２）にて精製することで、化合物Ｂを含
む白色固体（６１６ｍｇ）を得た。
MS (ASAP)：793.96 (M⁺). Calcd for. C₃₀H₁₄Br₄Cl₂N₂：793.72

化合物Ｃ
窒素気流下、化合物Ｂ（６００ｍｇ，０．７５７ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（６０ｍＬ
）に０℃でｎ－ＢｕＬｉ（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液，２．４ｍＬ，３．７８ｍｍｏ
ｌ）を加えて５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を０℃に冷却し、三臭化ホウ素（９
４８ｍｇ，３．７８ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分間攪拌した。反応混合物に１，２，
２，６，６－ペンタメチルピペリジン（５８７ｍｇ，３．７８ｍｍｏｌ）を加えて１３０
℃で２時間攪拌した。反応混合物に、２－メシチルマグネシウムブロミド（１．０ｍｏｌ
／Ｌテトラヒドロフラン溶液，７．５７ｍＬ，７．５７ｍｍｏｌ）を加えて室温で１５時
間撹拌した。この混合物の溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエ
ン：ヘキサン＝１５：８５）で精製することで、橙色固体の化合物Ｃ（２４ｍｇ，０．０
３２７ｍｍｏｌ，収率４％）を得た。
¹HNMR (400 MHz, CDCl₃, δ) : 8.70 (s, 2H), 8.44 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.99 (d, J
= 8.0 Hz, 2H), 7.53-7.48 (m, 2H), 7.33-7.26 (m, 2H), 7.20-7.15 (m, 2H), 7.11 (s,
4H), 6.93 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 2.54 (s, 6H), 2.02 (s, 12H)
MS (ASAP) : 733.48 (M+H⁺). Calcd for. C₄₈H₃₆B₂Cl₂N₂: 732.24

化合物Ｄ
窒素気流下、化合物Ｃ（１０ｍｇ，０．０１３６ｍｍｏｌ）、２－シアノフェニルボロ
ン酸（５．０ｍｇ，０．０３４０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（０．１ｍｇ，０．
０００６８０ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，
６’－トリイソプロピルビフェニル、０．６ｍｇ，０．００１３６ｍｍｏｌ）、リン酸三
カリウム（１２ｍｇ，０．０５４４ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（１０ｍＬ）溶液を
１００℃で２１時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を留去した。この残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）にて精製することで、赤色固体の化合
物Ｄ（１．０ｍｇ，０．００１１５ｍｍｏｌ，収率８％）で得た。
MS (ASAP) : 867.71 (M+H⁺). Calcd for. C₆₂H₄₄B₂N₄: 866.38

（実施例１）溶液の作製と評価
化合物３のトルエン溶液を作製した（濃度２．０×１０^－６ｍｏｌ／Ｌ）。このトルエ
ン溶液に４００ｎｍの励起光を照射したところ、最大発光波長５７５ｎｍの発光が認めら
れた。

（実施例２）薄膜の作製と評価
石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１×１０^－３Ｐａ未満の条件にて化合物３とホス
ト材料とを異なる蒸着源から蒸着し、化合物３の濃度が２０重量％である薄膜を１００ｎ
ｍの厚さで形成し、実施例２の薄膜とする。実施例２の薄膜は優れた特性を有する。

（実施例３）有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス
基材上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度１×１０^－６Ｐａで積層する。まず、ＩＴＯ
上に第１正孔注入材料からなる第１正孔注入層を形成し、その上に第２正孔注入材料から
なる第２正孔注入層を形成し、その上に正孔輸送材料からなる正孔輸送層を形成し、さら
にその上に電子阻止材料からなる電子阻止層を形成する。その上に、ホスト材料と遅延蛍
光材料と化合物３を異なる蒸着源から共蒸着し、ホスト材料の濃度が６９重量％、遅延蛍
光材料の濃度が３０重量％、化合物３の濃度が１重量％の発光層を形成する。次に、正孔
阻止材料からなる正孔阻止層を形成し、その上に電子輸送層を形成し、さらにその上に電
極を形成する。以上の手順により、実施例３の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製
する。実施例３の有機エレクトロルミネッセンス素子は、優れた特性を有する。

化合物３の代わりに、化合物以外の一般式（１）で表される化合物を用いて、実施例１
～３と同様の手順により溶液と薄膜と有機エレクトロルミネッセンス素子を作製すること
ができる。

１ 基材
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 陰極

Claims (20)

1. 下記一般式（１）で表される化合物。
   

   

   ［一般式（１）において、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に置換もしくは無置換のアリ
   ール基を表す。Ｒ^１～Ｒ^１６は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
   Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７と
   Ｒ^８、Ｒ^８とＡｒ^１、Ａｒ^１とＲ^９、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２、
   Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６、Ｒ^１６とＡｒ^２、
   Ａｒ^２とＲ^１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
   一般式（１）中のＣ－Ｒ^１、Ｃ－Ｒ^２、Ｃ－Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^４、Ｃ－Ｒ^５、Ｃ－Ｒ^６、Ｃ
   －Ｒ^７、Ｃ－Ｒ^８、Ｃ－Ｒ^９、Ｃ－Ｒ^１０、Ｃ－Ｒ^１１、Ｃ－Ｒ^１２、Ｃ－Ｒ^１３、Ｃ－
   Ｒ^１４、Ｃ－Ｒ^１５、Ｃ－Ｒ^１６の少なくとも１つは、Ｎに置換されていてもよい。］
2. Ａｒ^１およびＡｒ^２が、各々独立に、２つのオルト位が少なくとも置換されたアリール
   基である、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^２およびＲ^１０が、各々独立に置換基である、請求項１または２に記載の化合物。
4. Ｒ^６およびＲ^１４が、各々独立に置換基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の
   化合物。
5. Ｒ^６およびＲ^１４が、各々独立にハメットのσｐ値が０．２より大きい基である、請求
   項４に記載の化合物。
6. Ｒ^７およびＲ^１５が、各々独立に置換基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の
   化合物。
7. Ｒ^１～Ｒ^１６が、各々独立に水素原子、重水素原子、または、アルキル基、アリール基
   およびヘテロアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上で構成される
   基である、請求項１～４および６のいずれか１項に記載の化合物。
8. Ｒ^１～Ｒ^１６の合計炭素数が６～４８である、請求項１～７のいずれか１項に記載の化
   合物。
9. 一般式（１）内のベンゼン環の数が７～１３個である、請求項１～８のいずれか１項に
   記載の化合物。
10. 点対称構造を有する、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
11. 請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物からなる発光材料。
12. 請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含む膜。
13. 請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機半導体素子。
14. 請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機発光素子。
15. 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、請求項１４
    に記載の有機発光素子。
16. 前記化合物を含む層が前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍光材料の
    最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、請求項１
    ５に記載の有機発光素子。
17. 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる構造を有
    する発光材料も含む、請求項１４に記載の有機発光素子。
18. 前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、請求項１４～
    １６のいずれか１項に記載の有機発光素子。
19. 前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、請求項１７に記載の
    有機発光素子。
20. 遅延蛍光を放射する、請求項１４～１９のいずれか１項に記載の有機発光素子。

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