JP2023002879A - 化合物、発光材料および有機発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】新たな環骨格を有する化合物を提供する。【解決手段】下記一般式で表される化合物。式中、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ１６は水素原子または置換基；Ｒ２はアクセプター性基；Ｘ１はＯまたはＮＲ；Ｒは置換基；Ｘ２～Ｘ４のうち、Ｘ３およびＸ４の少なくとも一方はＯまたはＮＲで、残りは非結合かＯまたはＮＲを表す。JPEG2023002879000045.jpg66168【選択図】なし

Description

本発明は、良好な発光特性を有する化合物に関する。また本発明は、その化合物を用い
た発光材料および有機発光素子にも関する。

有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）などの有機発光素子の発光効率を高める研究が盛んに
行われている。
例えば、非特許文献１には、5,9-Diphenyl-5H,9H-[1,4]benzazaborino[2,3,4-kl]phena
zaborine （ＤＡＢＮＡ－１）のように多重共鳴効果を発現する化合物を用いることによ
り、逆系間交差過程による熱活性型遅延蛍光を発現し、半値幅が狭くて色純度が高い発光
を実現したことが記載されている。このような発光は、高い発光効率を達成することがで
きることから、ディスプレイを志向した用途において有用である。
また、非特許文献１および２には、ＤＡＢＮＡ－１を修飾することによって、最高被遷
移分子軌道（ＨＯＭＯ）および最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）などのエネルギー準位を調整
し、また発光へと寄与する蛍光放射過程や逆系間交差過程を促進して、エレクトロルミネ
ッセンス量子効率を改善したことが記載されている。

Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781 Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11316-11320

このように多重共鳴効果を発現する化合物に関する研究が種々行われているが、その構
造と発光特性の関係については未知な点も多い。実用性のある発光素子を製造するために
は、少しでも発光特性が優れた材料を提供することが必要とされている。
そこで、本発明者らは、新たな環骨格を有する化合物の開発を目的として鋭意検討を進
めた。

鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、多重共鳴効果を発現する化合物であって特定の
条件を満たすものが有機発光素子の材料として有用であることを見いだした。本発明は、
このような知見に基づいて提案されたものであり、以下の構成を有する。

［１］ 下記一般式（１）で表される化合物。

［一般式（１）において、Ｒ^１、Ｒ^３～Ｒ^１６は、各々独立に水素原子、重水素原子また
は置換基を表す。
Ｒ^２はアクセプター性基を表すか、Ｒ^１とＲ^２が互いに結合してアクセプター性基を形
成しているか、またはＲ^２とＲ^３が互いに結合してアクセプター性基を形成している。
Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１
０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１
５とＲ^１６は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
Ｘ^１はＯまたはＮＲを表し、Ｒは置換基を表す。
Ｘ^２～Ｘ^４のうち、Ｘ^３およびＸ^４の少なくとも一方はＯまたはＮＲであり、残りはＯ
またはＮＲであっても連結していなくてもよい。連結していないとき、両端はそれぞれ独
立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
一般式（１）中のＣ－Ｒ^１、Ｃ－Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^４、Ｃ－Ｒ^５、Ｃ－Ｒ^６、Ｃ－Ｒ^７、Ｃ
－Ｒ^８、Ｃ－Ｒ^９、Ｃ－Ｒ^１０、Ｃ－Ｒ^１１、Ｃ－Ｒ^１２、Ｃ－Ｒ^１３、Ｃ－Ｒ^１４、Ｃ
－Ｒ^１５、Ｃ－Ｒ^１６は、Ｎに置換されていてもよい。］
［２］ Ｘ^２がＯまたはＮＲであるとき、Ｒ^７がアクセプター性基であるか、Ｒ^６とＲ^７
が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ^７とＲ^８が互いに結合し
てアクセプター性基を形成している、［１］に記載の化合物。
［３］ Ｘ^３がＯまたはＮＲであるとき、Ｒ^１０がアクセプター性基であるか、Ｒ^９とＲ
^１０が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ^１０とＲ^１１が互い
に結合してアクセプター性基を形成している、［１］または［２］に記載の化合物。
［４］ Ｘ^４がＯまたはＮＲであるとき、Ｒ^１５がアクセプター性基であるか、Ｒ^１４と
Ｒ^１５が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ^１５とＲ^１６が互
いに結合してアクセプター性基を形成している、［１］～［３］のいずれか１つに記載の
化合物。
［５］（ Ｘ^２がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ^８が結合
している炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カ
ルバゾール環の３位および６位の少なくとも一方がアクセプター性基で置換されている、
［１］～［４］のいずれか１つに記載の化合物。
［６］ Ｘ^３がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ^９が結合し
ている炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カル
バゾール環の３位および６位の少なくとも一方がアクセプター性基で置換されている、［
１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物。
［７］ Ｘ^４がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ^１６が結合
している炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カ
ルバゾール環の３位および６位の少なくとも一方がアクセプター性基で置換されている、
［１］～［６］のいずれか１つに記載の化合物。
［８］ Ｘ^１がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ^１が結合し
ている炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カル
バゾール環の３位がアクセプター性基で置換されている（ここで３位は前記フェニル基上
に存在する）、［１］～［７］のいずれか１つに記載の化合物。
［９］ 下記一般式（１ａ）で表される、［１］～［８］のいずれか１つに記載の化合物
。

［一般式（１ａ）において、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^６～Ｒ^１１、Ｒ^１４～Ｒ^１６は、各々独立に
水素原子、重水素原子または置換基を表す。
Ｒ^２はアクセプター性基を表すか、Ｒ^１とＲ^２が互いに結合してアクセプター性基を形
成しているか、またはＲ^２とＲ^３が互いに結合してアクセプター性基を形成している。
Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５と
Ｒ^１６は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
Ｘ^１はＯまたはＮＲを表し、Ｒは置換基を表す。
Ｘ^２～Ｘ^４のうち、Ｘ^３およびＸ^４の少なくとも一方はＯまたはＮＲであり、残りはＯ
またはＮＲであっても連結していなくてもよい。連結していないとき、両端はそれぞれ独
立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もし
くは無置換のヘテロアリール基を表す。
一般式（１）中のＣ－Ｒ^１、Ｃ－Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^６、Ｃ－Ｒ^７、Ｃ－Ｒ^８、Ｃ－Ｒ^９、Ｃ
－Ｒ^１０、Ｃ－Ｒ^１１、Ｃ－Ｒ^１４、Ｃ－Ｒ^１５、Ｃ－Ｒ^１６は、Ｎに置換されていても
よい。］
［１０］ 一般式（１ａ）において、Ａｒ^１とＲ^６が互いに結合して環状構造を形成して
いる、［９］に記載の化合物。
［１１］ 一般式（１ａ）において、Ａｒ^１とＲ^３が互いに結合して環状構造を形成して
いる、［９］に記載の化合物。
［１２］ 一般式（１ａ）において、Ａｒ^１はＲ^３ともＲ^６とも結合していない、［９］
に記載の化合物。
［１３］ 回転対称構造を有する、［１］～［１２］のいずれか１つに記載の化合物。
［１４］ ［１］～［１３］のいずれか１つに記載の化合物からなる発光材料。
［１５］ ［１］～［１３］のいずれか１つに記載の化合物を含む膜。
［１６］ ［１］～［１３］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機半導体素子。
［１７］ ［１］～［１３］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機発光素子。
［１８］ 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、［
１７］に記載の有機発光素子。
［１９］ 前記化合物を含む層が前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍
光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、
請求項１８に記載の有機発光素子。
［２０］ 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる
構造を有する発光材料も含む、［１７］に記載の有機発光素子。
［２１］ 前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、［１
７］～［１９］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２２］ 前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、［２０］に
記載の有機発光素子。
［２３］ 遅延蛍光を放射する、［１７］～［２２］のいずれか１つに記載の有機発光素
子。

本発明の化合物は、優れた発光特性を示す。本発明の化合物は有機発光素子の材料とし
て有用である。本発明の化合物を用いた有機発光素子は、発光効率、素子耐久性、色純度
向上の少なくとも１つ以上の特性が優れている。

有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。

以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明
は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はその
ような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用
いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含
む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の一部
または全部は重水素原子（^２Ｈ、デューテリウムＤ）に置換することができる。本明細書
の化学構造式では、水素原子はＨと表示しているか、その表示を省略している。例えばベ
ンゼン環の環骨格構成炭素原子に結合する原子の表示が省略されているとき、表示が省略
されている箇所ではＨが環骨格構成炭素原子に結合しているものとする。本明細書にて「
置換基」という用語は、水素原子および重水素原子以外の原子または原子団を意味する。
一方、「置換もしくは無置換の」という用語は、水素原子が重水素原子または置換基で置
換されていてもよいことを意味する。

［一般式（１）で表される化合物］
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。

一般式（１）において、Ｘ^１はＯまたはＮＲを表し、Ｒは置換基を表す。Ｘ^２～Ｘ^４の
うち、Ｘ^３およびＸ^４の少なくとも一方はＯまたはＮＲであり、残りはＯまたはＮＲであ
っても連結していなくてもよい。
連結していないとき、両端はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す
が、水素原子または重水素原子であることが好ましい。以降の説明では、連結していない
ときを「非連結」と称する。例えば、Ｘ^２が非連結である場合、Ｘ^２と破線で結ばれてい
るベンゼン環の炭素原子２つには、水素原子、重水素原子または置換基が結合しており、
互いに連結をしていない。例えば、Ｘ^２と破線で結ばれているベンゼン環の炭素原子２つ
にはいずれも水素原子が結合している態様を例示することができる。Ｘ^３とＸ^４が非連結
である場合も同じである。本発明の一態様では、Ｘ^２が非連結であり、例えばＸ^２とＸ^３
が非連結である場合や、Ｘ^２とＸ^４が非連結である場合を挙げることができる。本発明の
一態様では、Ｘ^２～Ｘ^４はいずれも非連結ではない（すなわち、Ｘ^２～Ｘ^４は各々独立に
ＯまたはＮＲである）。

本発明の一態様では、Ｘ^１～Ｘ^４はすべてが同一である。例えば、すべてがＯであって
もよい。
本発明の一態様では、Ｘ^１とＸ^３がＯであり、Ｘ^２とＸ^４がＮＲである。本発明の一態
様では、Ｘ^１とＸ^３がＮＲであり、Ｘ^２とＸ^４がＯである。これらの場合の２つのＮＲは
異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
本発明の一態様では、Ｘ^１とＸ^３がＯであり、Ｘ^２とＸ^４が非連結である。本発明の一
態様では、Ｘ^１とＸ^３がＮＲであり、Ｘ^２とＸ^４が非連結である。本発明の一態様では、
Ｘ^１とＸ^４がＯであり、Ｘ^２とＸ^３が非連結である。Ｘ^１とＸ^４がＮＲであり、Ｘ^２とＸ
^３が非連結である。これらの場合の２つのＮＲは異なっていてもよいが、同一であること
が好ましい。
その他の態様として、Ｘ^１がＯであり、Ｘ^２が非連結であり、Ｘ^３およびＸ^４がＯであ
る場合、Ｘ^１がＯであり、Ｘ^２が非連結であり、Ｘ^３およびＸ^４がＮＲである場合、Ｘ^１
がＯであり、Ｘ^２が非連結であり、Ｘ^３がＯであり、Ｘ^４がＮＲである場合、Ｘ^１がＯで
あり、Ｘ^２が非連結であり、Ｘ^３がＮＲであり、Ｘ^４がＯである場合、Ｘ^１がＯであり、
Ｘ^３が非連結であり、Ｘ^２およびＸ^４がＯである場合、Ｘ^１がＯであり、Ｘ^３が非連結で
あり、Ｘ^２およびＸ^４がＮＲである場合、Ｘ^１がＯであり、Ｘ^３が非連結であり、Ｘ^２が
Ｏであり、Ｘ^４がＮＲである場合、Ｘ^１がＯであり、Ｘ^３が非連結であり、Ｘ^２がＮＲで
あり、Ｘ^４がＯである場合、Ｘ^１がＯであり、Ｘ^４が非連結であり、Ｘ^２およびＸ^３がＯ
である場合、Ｘ^１がＯであり、Ｘ^４が非連結であり、Ｘ^２がＯであり、Ｘ^３がＮＲである
場合、Ｘ^１がＯであり、Ｘ^４が非連結であり、Ｘ^２がＮＲであり、Ｘ^３がＯである場合、
Ｘ^１がＮＲであり、Ｘ^２が非連結であり、Ｘ^３およびＸ^４がＯである場合、Ｘ^１がＮＲで
あり、Ｘ^２が非連結であり、Ｘ^３がＮＲであり、Ｘ^４がＯである場合、Ｘ^１がＮＲであり
、Ｘ^３が非連結であり、Ｘ^２およびＸ^４がＯである場合、Ｘ^１がＮＲであり、Ｘ^３が非連
結であり、Ｘ^２がＮＲであり、Ｘ^４がＯである場合、Ｘ^１がＮＲであり、Ｘ^４が非連結で
あり、Ｘ^２およびＸ^３がＯである場合、Ｘ^１がＮＲであり、Ｘ^４が非連結であり、Ｘ^２が
ＮＲであり、Ｘ^３がＯである場合も挙げることができる。

Ｘ^１～Ｘ^４が採りうるＮＲのＲは置換基である。Ｒは、置換もしくは無置換のアリール
基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることがより好ましく、置換もし
くは無置換のアリール基であることがさらに好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基
であることがさらにより好ましい。アリール基やヘテロアリール基の置換基は、例えば後
述する置換基群ａ～ｄのいずれかの群から選択してもよい。無置換であってもよい。
Ｘ^１がＮＲであるとき、Ｘ^１とＲ^１は互いに連結して環状構造を形成してもよいが、Ｘ
^１とＸ^４が互いに連結することはない。Ｘ^２がＮＲであるとき、Ｘ^２とＲ^８は互いに連結
して環状構造を形成してもよいが、Ｘ^２とＸ^３が互いに連結することはない。Ｘ^３がＮＲ
であるとき、Ｘ^３とＲ^９は互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｘ^４がＮＲである
とき、Ｘ^４とＲ^１６は互いに連結して環状構造を形成してもよい。これらの結合により形
成される環状構造として、例えばピロール環、ピリジン環、アザボリン環、オキサボリン
環、オキサジン環、チアジン環を挙げることができ、例えばピロール環を選択することが
できる。本発明の一態様では、Ｘ^１のＮＲを構成するＲがＲ^１と互いに連結してピロール
環を形成しており、なおかつ、Ｘ^３のＮＲを構成するＲがＲ^９と互いに連結してピロール
環を形成している。

一般式（１）において、Ｒ^２はアクセプター性基を表すか、Ｒ^１とＲ^２が互いに結合し
てアクセプター性基を形成しているか、またはＲ^２とＲ^３が互いに結合してアクセプター
性基を形成している。
本明細書における「アクセプター性基」は、後述する置換基群Ａの中で最も電子求引性
が小さい基以上の電子求引性を有する基を意味する。電子求引性や電子供与性の程度はハ
メットのσｐ値で判断することができる。ここで、「ハメットのσｐ値」は、Ｌ．Ｐ．ハ
メットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及
ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体におけ
る置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
log（ｋ／ｋ₀） ＝ ρσｐ
または
log（Ｋ／Ｋ₀） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋ₀は置換基を持たないベ
ンゼン誘導体の速度定数、ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋ₀は置
換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の平
衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメッ
トのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91
,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。ハメットのσｐ値が大き
ければ電子求引性が大きくて電子供与性が小さく、ハメットのσｐ値が小さければ電子供
与性が大きくて電子求引性が小さいと判断することができる。

本発明では、アクセプター性基として、シアノ基、フッ化アルキル基、炭素原子と少な
くとも１個の窒素原子を環骨格構成原子とする複素芳香環を含む基を好ましく選択するこ
とができる。これらの基は、アクセプター性基の中に１つ以上含まれていることが好まし
く、例えばシアノ基が２つ以上含まれている基であってもよく、フッ化アルキル基が２つ
以上含まれている基であってもよい。また、複素芳香環にシアノ基やフッ化アルキル基が
結合した基であってもよい。
フッ化アルキル基は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分
と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。フッ化アルキル基の炭素
数は、例えば１～１０であり、１～６の範囲内であることが好ましく、例えば１～３の範
囲内で選択することができる。フッ化アルキル基は、アルキル基の水素原子の一部または
全部がフッ素原子に置換した基であるが、好ましいのはアルキル基の水素原子の全部がフ
ッ素原子に置換したパーフルオロアルキル基である。例えば、トリフルオロメチル基を例
示することができる。
炭素原子と少なくとも１個の窒素原子を環骨格構成原子とする複素芳香環の例として、
ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環を挙げることがで
きる。例えば、置換もしくは無置換のジアリールトリアジニル基、好ましくは置換もしく
は無置換のジフェニルトリアジニル基、例えば無置換のジフェニルトリアジニル基を例示
することができる。

以下において、本発明で採用することができるアクセプター性基の具体例を示す。ただ
し、本発明において用いることができるアクセプター性基は以下の具体例によって限定的
に解釈されることはない。本明細書中ではメチル基は表示を省略している。このため、例
えばＡ１５であれば、４－メチルフェニル基が２つ含まれる基を示している。また「Ｄ」
は重水素原子を表す。

Ｒ^２に結合しているアクセプター性基の一部はＲ^１と結合して環状構造を形成していて
もよく、また、Ｒ^２に結合しているアクセプター性基の一部はＲ^３と結合して環状構造を
形成していてもよい。すなわち、Ｒ^１とＲ^２が互いに結合してアクセプター性基を形成し
ていたり、Ｒ^２とＲ^３が互いに結合してアクセプター性基を形成していたりしてもよい。

一般式（１）のＲ^１、Ｒ^３～Ｒ^１６は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基
を表すが、これらの中にはアクセプター性基であるものが含まれていてもよい。例えば、
Ｒ^７、Ｒ^１０およびＲ^１５のうちの１～３つをアクセプター性基とすることができる。本
発明の一態様では、Ｒ^７がアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ｒ^１０がアク
セプター性基である。本発明の一態様では、Ｒ^１５がアクセプター性基である。本発明の
一態様では、Ｒ^７、Ｒ^１０およびＲ^１５がアクセプター性基である。分子内に複数のアク
セプター性基が存在するとき、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。す
べて同一にすることも好ましい。
本発明の好ましい一態様では、Ｘ^２がＯまたはＮＲであるとき、Ｒ^７がアクセプター性
基であるか、Ｒ^６とＲ^７が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ
^７とＲ^８が互いに結合してアクセプター性基を形成している。本発明の好ましい一態様で
は、Ｘ^３がＯまたはＮＲであるとき、Ｒ^１０がアクセプター性基であるか、Ｒ^９とＲ^１０
が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ^１０とＲ^１１が互いに結
合してアクセプター性基を形成している。本発明の好ましい一態様では、Ｘ^４がＯまたは
ＮＲであるとき、Ｒ^１５がアクセプター性基であるか、Ｒ^１４とＲ^１５が互いに結合して
アクセプター性基を形成しているか、またはＲ^１５とＲ^１６が互いに結合してアクセプタ
ー性基を形成している。

Ｘ^２がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ^８が結合している
炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カルバゾー
ル環の３位および６位の少なくとも一方がアクセプター性基で置換されている。ここでい
う３位および６位の少なくとも一方はＲ^６である。
Ｘ^３がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ^９が結合している
炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カルバゾー
ル環の３位および６位の少なくとも一方がアクセプター性基で置換されている。ここでい
う３位および６位の少なくとも一方はＲ^１１である。
Ｘ^４がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ^１６が結合してい
る炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カルバゾ
ール環の３位および６位の少なくとも一方がアクセプター性基で置換されている。ここで
いう３位および６位の少なくとも一方はＲ^１４である。
Ｘ^１がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ^１が結合している
炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カルバゾー
ル環の３位がアクセプター性基で置換されている（ここで３位は前記フェニル基上に存在
する）。

一般式（１）のＲ^１、Ｒ^３～Ｒ^１６は、アクセプター性基以外の置換基であってもよい
。例えば、置換基としてドナー性基を採用してもよい。ドナー性基の具体例として、後述
する置換基群Ｄの基や、置換基群Ｄの基を含む基を例示することができる。本明細書にお
いてドナー性基とは、後述する置換基群Ｄの中で最も電子供与性が小さい基以上の電子供
与性を有する基を意味する。ドナー性基としては、ジアリールアミノ基（窒素原子に結合
する２つのアリール基は互いに結合して環状構造を形成していてもよい）、ジヘテロアリ
ールアミノ基（窒素原子に結合する２つのヘテロアリール基は互いに結合して環状構造を
形成していてもよい）、アリールヘテロアリールアミノ基（窒素原子に結合するヘテロア
リール基とアリール基は互いに結合して環状構造を形成していてもよい）を好ましく選択
することができる。
また、Ｒ^１、Ｒ^３～Ｒ^１６の置換基としては、アクセプター性基にもドナー性基にも属
さない基を採用することもできる。そのような基の具体例として、後述する置換基群Ｎを
例示することができる。無置換のアルキル基、無置換のアリール基、およびこれらを組み
合わせた基を好ましく選択することができる。
なお、本発明で採用することができる置換基はこれらの置換基群の具体例によって限定
的に解釈されることはない。以下の具体例において、Ｄは重水素原子を表し、＊は環骨格
への結合位置を表す。メチル基の表示は省略しており、例えば置換基群Ｎの最初の構造は
イソプロピル基を表す。

本発明の一態様では、一般式（１）はドナー性基を有している。本発明の一態様では、
一般式（１）はアクセプター性基を有している。本発明の一態様では、一般式（１）はド
ナー性基を有していない。本発明の一態様では、ドナー性基にもアクセプター性基にも属
しない基を有している。

一般式（１）において、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ
^８、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４
、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５とＲ^１６は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環
状構造は、芳香環、複素芳香環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環のいずれであってもよ
く、また、これらが縮合した環であってもよい。芳香環としてベンゼン環を挙げることが
できる。複素芳香環は、環骨格構成原子としてヘテロ原子を含む芳香性を示す環を意味し
、５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環であるものを採
用したりすることができる。本発明の一態様では、複素芳香環としてフラン環、チオフェ
ン環、ピロール環、ピリジン環、アザボリン環、オキサボリン環、オキサジン環、チアジ
ン環を採用することができる。
本発明の一態様では、一般式（１）で表される構造中にアザボリン環が１～１０個含ま
れており、例えば２個含まれていたり、３～４個含まれていたり、５～６個含まれていた
り、７～１０個含まれていてもよい。本発明の一態様では、一般式（１）で表される構造
中にオキサボリン環が１～１０個含まれており、例えば２個含まれていたり、３～４個含
まれていたり、５～６個含まれていたり、７～１０個含まれていてもよい。本発明の一態
様では、一般式（１）で表される構造中にオキサジン環が１～１０個含まれており、例え
ば２個含まれていたり、３～４個含まれていたり、５～６個含まれていたり、７～１０個
含まれていてもよい。本発明の一態様では、一般式（１）で表される構造中にピロール環
が１～１０個含まれており、例えば２個含まれていたり、３～４個含まれていたり、５～
６個含まれていたり、７～１０個含まれていてもよい。本発明の一態様では、一般式（１
）で表される構造中にカルバゾール部分構造が１～１０個含まれており、例えば２個含ま
れていたり、３～４個含まれていたり、５～６個含まれていたり、７～１０個含まれてい
てもよい。本発明の一態様では、一般式（１）で表される構造中にベンゾフラン部分構造
が１～１０個含まれており、例えば２個含まれていたり、３～４個含まれていたり、５～
６個含まれていたり、７～１０個含まれていてもよい。本発明の一態様では、一般式（１
）で表される構造中にベンゾチオフェン部分構造が１～１０個含まれており、例えば２個
含まれていたり、３～４個含まれていたり、５～６個含まれていたり、７～１０個含まれ
ていてもよい。

一般式（１）中のＣ－Ｒ^１、Ｃ－Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^４、Ｃ－Ｒ^５、Ｃ－Ｒ^６、Ｃ－Ｒ^７、Ｃ
－Ｒ^８、Ｃ－Ｒ^９、Ｃ－Ｒ^１０、Ｃ－Ｒ^１１、Ｃ－Ｒ^１２、Ｃ－Ｒ^１３、Ｃ－Ｒ^１４、Ｃ
－Ｒ^１５、Ｃ－Ｒ^１６のうちの少なくとも１個はＮに置換されていてもよい。Ｎに置換さ
れている場合は、その置換個数は１～８が好ましく、１～４がより好ましい。本発明の一
態様では、Ｃ－Ｒ^１、Ｃ－Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^４のうちの１個がＮに置換されている。本発明の
一態様では、Ｃ－Ｒ^５、Ｃ－Ｒ^６、Ｃ－Ｒ^７、Ｃ－Ｒ^８のうちの１個がＮに置換されてい
る。本発明の一態様では、Ｃ－Ｒ^９、Ｃ－Ｒ^１０、Ｃ－Ｒ^１１、Ｃ－Ｒ^１２のうちの１個
がＮに置換されている。本発明の一態様では、Ｃ－Ｒ^１３、Ｃ－Ｒ^１４、Ｃ－Ｒ^１５、Ｃ
－Ｒ^１６のうちの１個がＮに置換されている。Ｃ－Ｒ^１、Ｃ－Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^４、Ｃ－Ｒ^５
、Ｃ－Ｒ^６、Ｃ－Ｒ^７、Ｃ－Ｒ^８、Ｃ－Ｒ^９、Ｃ－Ｒ^１０、Ｃ－Ｒ^１１、Ｃ－Ｒ^１２、Ｃ
－Ｒ^１３、Ｃ－Ｒ^１４、Ｃ－Ｒ^１５、Ｃ－Ｒ^１６のいずれもＮで置換されていない化合物
も好ましい。

一般式（１）で表される化合物の好ましい一例として、例えば下記一般式（１ａ）で表
される化合物を挙げることができる。

一般式（１ａ）において、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^６～Ｒ^１１、Ｒ^１４～Ｒ^１６は、各々独立に
水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ^２はアクセプター性基を表すか、Ｒ^１とＲ
^２が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ^２とＲ^３が互いに結合
してアクセプター性基を形成している。
Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５と
Ｒ^１６は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｘ^１はＯまたはＮＲを表し、Ｒ
は置換基を表す。Ｘ^２～Ｘ^４のうち、Ｘ^３およびＸ^４の少なくとも一方はＯまたはＮＲで
あり、残りはＯまたはＮＲであっても連結していなくてもよい。連結していないとき、両
端はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ^１およびＡｒ^２は、
各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリー
ル基を表す。一般式（１）中のＣ－Ｒ^１、Ｃ－Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^６、Ｃ－Ｒ^７、Ｃ－Ｒ^８、Ｃ
－Ｒ^９、Ｃ－Ｒ^１０、Ｃ－Ｒ^１１、Ｃ－Ｒ^１４、Ｃ－Ｒ^１５、Ｃ－Ｒ^１６は、Ｎに置換さ
れていてもよい。
Ｒ^１～Ｒ^３、Ｒ^６～Ｒ^１１、Ｒ^１４～Ｒ^１６、Ｘ^１～Ｘ^４の詳細については、一般式（
１）の対応する記載を参照することができる。

Ａｒ^１およびＡｒ^２が採りうるアリール基やヘテロアリール基の置換基は、例えば後述
する置換基群ａ～ｄのいずれかの群から選択してもよい。無置換であってもよい。Ａｒ^１
およびＡｒ^２は、各々独立に置換もしくは無置換の単環アリール基か、置換もしくは無置
換の単環ヘテロアリール基であることが好ましい。ヘテロアリール基は、環骨格構成原子
が炭素原子と１つ以上の窒素原子で構成されるヘテロアリール基であることが好ましく、
例えばピリジン環を挙げることができる。本発明の一態様では、Ａｒ^１はＲ^３と結合して
環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ａｒ^１はＲ^６と結合して環状構造を形成
している。本発明の一態様では、Ａｒ^２はＲ^１１と結合して環状構造を形成している。本
発明の一態様では、Ａｒ^２はＲ^１４と結合して環状構造を形成している。形成される環状
構造は５から７員環であることが好ましく、５または６員環であることがより好ましく、
例えばピロール環を好ましく例示することができる。また、環状構造を形成することによ
って、カルバゾール部分構造が形成されることも好ましい。このようにして形成されたカ
ルバゾール部分構造の３位と６位の少なくとも一方には、アクセプター性基が置換してい
ることが好ましい。アクセプター性基は３位と６位の両方に置換していてもよい。本発明
には、カルバゾール部分構造の３位と６位にアクセプター性基が結合しておらず、３位と
６位以外の位置（例えば４位か５位の少なくとも一方）にアクセプター性基が結合してい
てもよい。特にカルバゾール部分構造を構成するベンゼン環がホウ素原子に直接結合して
いる場合は、そのホウ素原子からみてパラ位にアクセプター性基が結合していることが好
ましい。

一般式（１）で表される化合物は、例えば下記のいずれかの環骨格を有することが好ま
しい。下記の骨格の少なくとも１つの水素原子は重水素原子または置換基（例えばアクセ
プター性基でもよい）で置換されていてもよいし、下記の骨格にはさらに環が縮合してい
てもよい。なお、骨格にはさらに環が縮合していなくてもよい。置換基の詳細については
、上記のＲ^１～Ｒ^１６の説明における置換基の説明を参照することができる。下記骨格に
結合しているＲ^２はアクセプター性基である。

以下において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明に
おいて用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定
的に解釈されるべきものではない。

上記化合物１ａ～３１ｄにおいて、分子中に存在する水素原子をすべて重水素原子に置
換した化合物を、それぞれ化合物１ａ（Ｄ）～３１ｄ（Ｄ）としてここに開示する。

本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物として回転対称構造を有する化合
物を選択する。本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物として線対称構造を
有する化合物を選択する。本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物として非
対称構造を有する化合物を選択する。

一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含
む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下である
ことが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさ
らに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、一般式
（１）で表される化合物群の最小化合物の分子量である。
一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布
法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。一般
式（１）で表される化合物は有機溶媒に溶解しやすいという利点がある。このため、一般
式（１）で表される化合物は塗布法を適用しやすいうえ、精製して純度を高めやすい。

本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を、発光
材料として用いることも考えられる。
例えば、一般式（１）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、そ
の重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考
えられる。具体的には、一般式（１）で表される構造のいずれか（例えばＲ^１～Ｒ^１６の
いずれか）に重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他の
モノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重
合体を発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式（１）で表される化合
物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料と
して用いることも考えられる。

一般式（１）で表される構造を含む繰り返し単位を有する重合体の例として、下記一般
式（２）または（３）で表される構造を含む重合体を挙げることができる。

一般式（２）または（３）において、Ｑは一般式（１）で表される構造を含む基を表し
、Ｌ^１およびＬ^２は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０～２０であり、より
好ましくは１～１５であり、さらに好ましくは２～１０である。連結基は－Ｘ^１１－Ｌ^１
１－で表される構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ^１１は酸素原子また
は硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ^１１は連結基を表し、置換もしく
は無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好まし
く、炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換の
フェニレン基であることがより好ましい。
一般式（２）または（３）において、Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３およびＲ^１０４は
、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルキル
基、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ま
しくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基、フッ
素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数
１～３の無置換のアルコキシ基である。
Ｌ^１およびＬ^２で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１）で表される構造のいず
れかの位置（例えばＲ^１～Ｒ^１６のいずれか）に結合することができる。１つのＱに対し
て連結基が２つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。

繰り返し単位の具体的な構造例として、下記式（４）～（７）で表される構造を挙げる
ことができる。

これらの式（４）～（７）を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１）で表さ
れる構造のいずれか（例えばＲ^１～Ｒ^１６のいずれか）にヒドロキシ基を導入しておき、
それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導入し、その重合性基を重合さ
せることにより合成することができる。

分子内に一般式（１）で表される構造を含む重合体は、一般式（１）で表される構造を
有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り
返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１）で表さ
れる構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。
一般式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられ
るモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなど
のエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることがで
きる。

一般式（１）で表される化合物は、金属原子を含まないことが好ましい。ここでいう金
属原子にはホウ素原子は含まれない。例えば、一般式（１）で表される化合物として、炭
素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子およびホウ素原子からな
る群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、一般式（１）
で表される化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および
ホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例え
ば、一般式（１）で表される化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子
およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる
。例えば、一般式（１）で表される化合物として、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素
原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することがで
きる。例えば、一般式（１）で表される化合物として、炭素原子、水素原子、窒素原子お
よびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。

本明細書において「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。
また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル
基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０
以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例と
して、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチ
ル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシ
ル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソ
オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。置換基たるアル
キル基は、さらにアリール基で置換されていてもよい。
「アリール基」および「ヘテロアリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環
が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であ
ることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベ
ンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ナフタレン環、アントラセン環、
フェナントレン環、トリフェニレン環、キノリン環、ピラジン環、キノキサリン環、ナフ
チリジン環を挙げることができ、これらが縮合した環であってもよい。アリール基または
ヘテロアリール基の具体例として、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－
アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、２－ピリジル基、３
－ピリジル基、４－ピリジル基を挙げることができる。アリール基の環骨格構成原子数は
６～４０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましく、６～１４の範囲内
で選択したり、６～１０の範囲内で選択したりしてもよい。ヘテロアリール基の環骨格構
成原子数は４～４０であることが好ましく、５～２０であることがより好ましく、５～１
４の範囲内で選択したり、５～１０の範囲内で選択したりしてもよい。「アリーレン基」
および「ヘテロアリール基」は、アリール基およびヘテロアリール基の説明における価数
を１から２へ読み替えたものとすることができる。

本明細書において「置換基群ａ」とは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アル
コキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリー
ル基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリール
チオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０
）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ
基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニ
ル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカ
ルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～
４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例え
ば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）およびニトロ基からなる群より選択される１
つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群ｂ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコ
キシ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキ
シ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）
、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ジアリールアミノアミ
ノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を
組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群ｃ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリー
ル基（例えば炭素数６～２２）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）
、ジアリールアミノ基（例えば炭素原子数１２～２０）からなる群より選択される１つの
基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基群ｄ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリー
ル基（例えば炭素数６～２２）およびヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２
０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
本明細書において「置換基」や「置換もしくは無置換の」と記載されている場合の置換
基は、例えば置換基群ａの中から選択してもよいし、置換基群ｂの中から選択してもよい
し、置換基群ｃの中から選択してもよいし、置換基群ｄの中から選択してもよい。

ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は発光材料である。
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発することができる
化合物である。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段
で励起されるとき、ＵＶ領域、可視スペクトルのうち青色、緑色、黄色、オレンジ色、赤
色領域（例えば約４２０ｎｍ～約５００ｎｍ、約５００ｎｍ～約６００ｎｍまたは約６０
０ｎｍ～約７００ｎｍ）または近赤外線領域で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段
で励起されるとき、可視スペクトルのうち赤色またはオレンジ色領域（例えば約６２０ｎ
ｍ～約７８０ｎｍ、約６５０ｎｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段
で励起されるとき、可視スペクトルのうちオレンジ色または黄色領域（例えば約５７０ｎ
ｍ～約６２０ｎｍ、約５９０ｎｍ、約５７０ｎｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段
で励起されるとき、可視スペクトルのうち緑色領域（例えば約４９０ｎｍ～約５７５ｎｍ
、約５１０ｎｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段
で励起されるとき、可視スペクトルのうち青色領域（例えば約４００ｎｍ～約４９０ｎｍ
、約４７５ｎｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段
で励起されるとき、紫外スペクトル領域（例えば２８０～４００ｎｍ）で光を発すること
ができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段
で励起されるとき、赤外スペクトル領域（例えば７８０ｎｍ～２μｍ）で光を発すること
ができる。
本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いた有機半導体素子を
作製することができる。例えば、一般式（１）で表される化合物を用いたＣＭＯＳ（相補
型金属酸化膜半導体）などを作製することができる。本開示のある実施形態では、一般式
（１）で表される化合物を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子や固体撮像素子（例
えばＣＭＯＳイメージセンサー）などの有機光素子を作製することができる。

小分子の化学物質ライブラリの電子的特性は、公知のａｂ ｉｎｉｔｉｏによる量子化
学計算を用いて算出することができる。例えば、基底として、６－３１Ｇ＊、およびベッ
ケの３パラメータ、Ｌｅｅ－Ｙａｎｇ－Ｐａｒｒハイブリッド汎関数として知られている
関数群を用いた時間依存的な密度汎関数理論を使用してＨａｒｔｒｅｅ－Ｆｏｃｋ方程式
（ＴＤ－ＤＦＴ／Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊）を解析し、特定の閾値以上のＨＯＭＯおよ
び特定の閾値以下のＬＵＭＯを有する分子断片（部分）をスクリーニングすることができ
る。
それにより、例えば－６．５ｅＶ以上のＨＯＭＯエネルギー（例えばイオン化ポテンシ
ャル）があるときは、供与体部分（「Ｄ」）が選抜できる。また例えば、－０．５ｅＶ以
下のＬＵＭＯエネルギー（例えば電子親和力）があるときは、受容体部分（「Ａ」）が選
抜できる。ブリッジ部分（「Ｂ」）は、例えば受容体と供与体部分を特異的な立体構成に
厳しく制限できる強い共役系であることにより、供与体および受容体部分のπ共役系間の
重複が生じるのを防止する。
ある実施形態では、化合物ライブラリは、以下の特性のうちの１つ以上を用いて選別さ
れる。
１．特定の波長付近における発光
２．算出された、特定のエネルギー準位より上の三重項状態
３．特定値より下のΔＥ_ＳＴ値
４．特定値より上の量子収率
５．ＨＯＭＯ準位
６．ＬＵＭＯ準位
ある実施形態では、７７Ｋにおける最低の一重項励起状態と最低の三重項励起状態との
差（ΔＥ_ＳＴ）は、約０．５ｅＶ未満、約０．４ｅＶ未満、約０．３ｅＶ未満、約０．２
ｅＶ未満または約０．１ｅＶ未満である。ある実施形態ではΔＥ_ＳＴ値は、約０．０９ｅ
Ｖ未満、約０．０８ｅＶ未満、約０．０７ｅＶ未満、約０．０６ｅＶ未満、約０．０５ｅ
Ｖ未満、約０．０４ｅＶ未満、約０．０３ｅＶ未満、約０．０２ｅＶ未満または約０．０
１ｅＶ未満である。
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、２５％超の、例えば約３０％、
約３５％、約４０％、約４５％、約５０％、約５５％、約６０％、約６５％、約７０％、
約７５％、約８０％、約８５％、約９０％、約９５％またはそれ以上の量子収率を示す。

［一般式（１）で表される化合物の合成方法］
一般式（１）で表される化合物は、新規化合物である。
一般式（１）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成するこ
とができる。例えば、閉環反応を利用したり、置換反応を利用したりすることにより合成
することができる。

［一般式（１）で表される化合物を用いた構成物］
ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物と組み合わせ、同化合物を分散させ
、同化合物と共有結合し、同化合物をコーティングし、同化合物を担持し、あるいは同化
合物と会合する１つ以上の材料（例えば小分子、ポリマー、金属、金属錯体等）と共に用
い、固体状のフィルムまたは層を形成させる。例えば、一般式（１）で表される化合物を
電気活性材料と組み合わせてフィルムを形成することができる。いくつかの場合、一般式
（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一
般式（１）で表される化合物を電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合
、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと組み合わ
せてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を、正孔輸送部と電子輸送
部との両方を有するコポリマーと組み合わせてもよい。以上のような実施形態により、固
体状のフィルムまたは層内に形成される電子および／または正孔を、一般式（１）で表さ
れる化合物と相互作用させることができる。

［フィルムの形成］
ある実施形態では、本発明の一般式（１）で表される化合物を含むフィルムは、湿式工
程で形成することができる。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解した溶液
を面に塗布し、溶媒の除去後にフィルムを形成する。湿式工程として、スピンコート法、
スリットコート法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷
法、フレキソ印刷法を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。湿式工
程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解することができる適切な有機溶媒を選択して
用いる。ある実施形態では、組成物に含まれる化合物に、有機溶媒に対する溶解性を上げ
る置換基（例えばアルキル基）を導入することができる。
ある実施形態では、本発明の化合物を含むフィルムは、乾式工程で形成することができ
る。ある実施形態では、乾式工程として真空蒸着法を採用することができる、これに限定
されるものではない。真空蒸着法を採用する場合は、フィルムを構成する化合物を個別の
蒸着源から共蒸着させてもよいし、化合物を混合した単一の蒸着源から共蒸着させてもよ
い。単一の蒸着源を用いる場合は、化合物の粉末を混合した混合粉を用いてもよいし、そ
の混合粉を圧縮した圧縮成形体を用いてもよいし、各化合物を加熱溶融して冷却した混合
物を用いてもよい。ある実施形態では、単一の蒸着源に含まれる複数の化合物の蒸着速度
（重量減少速度）が一致ないしほぼ一致する条件で共蒸着を行うことにより、蒸着源に含
まれる複数の化合物の組成比に対応する組成比のフィルムを形成することができる。形成
されるフィルムの組成比と同じ組成比で複数の化合物を混合して蒸着源とすれば、所望の
組成比を有するフィルムを簡便に形成することができる。ある実施形態では、共蒸着され
る各化合物が同じ重量減少率になる温度を特定して、その温度を共蒸着時の温度として採
用することができる。

［一般式（１）で表される化合物の使用の例］
一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の材料として有用である。特に有機発
光ダイオード等に好ましく用いられる。
有機発光ダイオード：
本発明の一態様は、有機発光素子の発光材料としての、本発明の一般式（１）で表され
る化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明の一般式（１）で表される化合物は
、有機発光素子の発光層における発光材料として効果的に使用できる。ある実施形態では
、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発する遅延蛍光（遅延蛍光体）を含む。
ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体を提供する
。ある実施形態では、本発明は遅延蛍光体としての一般式（１）で表される化合物の使用
に関する。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料と
して使用することができ、かつ、１つ以上の発光材料と共に使用することができ、発光材
料は蛍光材料、燐光材料またはＴＡＤＦでよい。ある実施形態では、一般式（１）で表さ
れる化合物は、正孔輸送材料として使用することもできる。ある実施形態では、一般式（
１）で表される化合物は、電子輸送材料として使用することができる。ある実施形態では
、本発明は一般式（１）で表される化合物から遅延蛍光を生じさせる方法に関する。ある
実施形態では、化合物を発光材料として含む有機発光素子は、遅延蛍光を発し、高い光放
射効率を示す。
ある実施形態では、発光層は一般式（１）で表される化合物を含み、一般式（１）で表
される化合物は、基材と平行に配向される。ある実施形態では、基材はフィルム形成表面
である。ある実施形態では、フィルム形成表面に対する一般式（１）で表される化合物の
配向は、整列させる化合物によって発せられる光の伝播方向に影響を与えるか、あるいは
、当該方向を決定づける。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物によって発
される光の伝播方向を整列させることで、発光層からの光抽出効率が改善される。
本発明の一態様は、有機発光素子に関する。ある実施形態では、有機発光素子は発光層
を含む。ある実施形態では、発光層は発光材料として一般式（１）で表される化合物を含
む。ある実施形態では、有機発光素子は有機光ルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）であ
る。ある実施形態では、有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ
素子）である。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、発光層に含まれる
他の発光材料の光放射を（いわゆるアシストドーパントとして）補助する。ある実施形態
では、発光層に含まれる一般式（１）で表される化合物は、その最低の励起一重項エネル
ギー準位にあり、発光層に含まれるホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位と発光層
に含まれる他の発光材料の最低励起一重項エネルギー準位との間に含まれる。
ある実施形態では、有機光ルミネッセンス素子は、少なくとも１つの発光層を含む。あ
る実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および
前記陽極と前記陰極との間の有機層を含む。ある実施形態では、有機層は、少なくとも発
光層を含む。ある実施形態では、有機層は、発光層のみを含む。ある実施形態では、有機
層は、発光層に加えて１つ以上の有機層を含む。有機層の例としては、正孔輸送層、正孔
注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層および励起子障壁層が挙げら
れる。ある実施形態では、正孔輸送層は、正孔注入機能を有する正孔注入輸送層であって
もよく、電子輸送層は、電子注入機能を有する電子注入輸送層であってもよい。有機エレ
クトロルミネッセンス素子の例を図１に示す。

発光層：
ある実施形態では、発光層は、陽極および陰極からそれぞれ注入された正孔および電子
が再結合して励起子を形成する層である。ある実施形態では、層は光を発する。
ある実施形態では、発光材料のみが発光層として用いられる。ある実施形態では、発光
層は発光材料とホスト材料とを含む。ある実施形態では、発光材料は、一般式（１）で表
される化合物である。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子および有機
光ルミネッセンス素子の光放射効率を向上させるため、発光材料において発生する一重項
励起子および三重項励起子を、発光材料内に閉じ込める。ある実施形態では、発光層中に
発光材料に加えてホスト材料を用いる。ある実施形態では、ホスト材料は有機化合物であ
る。ある実施形態では、有機化合物は励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギー
を有し、その少なくとも１つは、本発明の発光材料のそれらよりも高い。ある実施形態で
は、本発明の発光材料中で発生する一重項励起子および三重項励起子は、本発明の発光材
料の分子中に閉じ込められる。ある実施形態では、一重項および三重項の励起子は、光放
射効率を向上させるために十分に閉じ込められる。ある実施形態では、高い光放射効率が
未だ得られるにもかかわらず、一重項励起子および三重項励起子は十分に閉じ込められず
、すなわち、高い光放射効率を達成できるホスト材料は、特に限定されることなく本発明
で使用されうる。ある実施形態では、本発明の素子の発光層中の発光材料において、光放
射が生じる。ある実施形態では、放射光は蛍光および遅延蛍光の両方を含む。ある実施形
態では、放射光は、ホスト材料からの放射光を含む。ある実施形態では、放射光は、ホス
ト材料からの放射光からなる。ある実施形態では、放射光は、一般式（１）で表される化
合物からの放射光と、ホスト材料からの放射光とを含む。ある実施形態では、ＴＡＤＦ分
子とホスト材料とが用いられる。ある実施形態では、ＴＡＤＦはアシストドーパントであ
り、発光層中のホスト材料よりも励起一重項エネルギーが低く、発光層中の発光材料より
も励起一重項エネルギーが高い。

一般式（１）で表される化合物をアシストドーパントとして用いるとき、発光材料（好
ましくは蛍光材料）として様々な化合物を採用することが可能である。そのような発光材
料としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体
、ペリレン誘導体、クリセン誘導体、ルブレン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、
スチルベン誘導体、フルオレン誘導体、アントリル誘導体、ピロメテン誘導体、ターフェ
ニル誘導体、ターフェニレン誘導体、フルオランテン誘導体、アミン誘導体、キナクリド
ン誘導体、オキサジアゾール誘導体、マロノニトリル誘導体、ピラン誘導体、カルバゾー
ル誘導体、ジュロリジン誘導体、チアゾール誘導体、金属（Ａｌ，Ｚｎ）を有する誘導体
等を用いることが可能である。これらの例示骨格には置換基を有してもよいし、置換基を
有していなくてもよい。また、これらの例示骨格どうしを組み合わせてもよい。
以下において、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントと組み合わせ
て用いることができる発光材料を例示する。

また、ＷＯ２０１５／０２２９７４号公報の段落０２２０～０２３９に記載の化合物も
、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントとともに用いる発光材料とし
て、特に好ましく採用することができる。

ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発
明の化合物の量は、０．１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いると
き、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１重量％以上である。あ
る実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の
化合物の量は、５０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発
光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、２０重量％以下である。ある実
施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合
物の量は、１０重量％以下である。
ある実施形態では、発光層のホスト材料は、正孔輸送機能および電子輸送機能を有する
有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、放射光の波長が増加する
ことを防止する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、高いガラ
ス転移温度を有する有機化合物である。

いくつかの実施形態では、ホスト材料は以下からなる群から選択される：

ある実施形態では、発光層は２種類以上の構造が異なるＴＡＤＦ分子を含む。例えば、
励起一重項エネルギー準位がホスト材料、第１ＴＡＤＦ分子、第２ＴＡＤＦ分子の順に高
い、これら３種の材料を含む発光層とすることができる。このとき、第１ＴＡＤＦ分子と
第２ＴＡＤＦ分子は、ともに最低励起一重項エネルギー準位と７７Ｋの最低励起三重項エ
ネルギー準位の差ΔＥ_ＳＴが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２５ｅＶ以下で
あることがより好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１５ｅＶ以下
であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０７ｅＶ
以下であることがさらにより好ましく、０．０５ｅＶ以下であることがさらにまた好まし
く、０．０３ｅＶ以下であることがさらになお好ましく、０．０１ｅＶ以下であることが
特に好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子の濃度より
も大きいことが好ましい。また、発光層におけるホスト材料の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子
の濃度よりも大きいことが好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、ホスト
材料の濃度よりも大きくてもよいし、小さくてもよいし、同じであってもよい。ある実施
形態では、発光層内の組成を、ホスト材料を１０～７０重量％、第１ＴＡＤＦ分子を１０
～８０重量％、第２ＴＡＤＦ分子を０．１～３０重量％としてもよい。ある実施形態では
、発光層内の組成を、ホスト材料を２０～４５重量％、第１ＴＡＤＦ分子を５０～７５重
量％、第２ＴＡＤＦ分子を５～２０重量％としてもよい。ある実施形態では、第１ＴＡＤ
Ｆ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第１ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量
％）の光励起による発光量子収率φＰＬ１（Ａ）と、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共
蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量％）の光励起による発光
量子収率φＰＬ２（Ａ）が、φＰＬ１（Ａ）＞φＰＬ２（Ａ）の関係式を満たす。ある実
施形態では、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡ
ＤＦ分子の濃度＝Ｂ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ２（Ｂ）と、第２ＴＡＤ
Ｆ分子の単独膜の光励起による発光量子収率φＰＬ２（１００）が、φＰＬ２（Ｂ）＞φ
ＰＬ２（１００）の関係式を満たす。ある実施形態では、発光層は３種類の構造が異なる
ＴＡＤＦ分子を含むことができる。本発明の化合物は、発光層に含まれる複数のＴＡＤＦ
化合物のいずれであってもよい。
ある実施形態では、発光層は、ホスト材料、アシストドーパント、および発光材料から
からなる群より選択される材料で構成することができる。ある実施形態では、発光層は金
属元素を含まない。ある実施形態では、発光層は炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素
原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で
構成することができる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原
子および酸素原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成すること
もできる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる
群より選択される原子のみから構成される材料で構成することもできる。
発光層が本発明の化合物以外のＴＡＤＦ材料を含むとき、そのＴＡＤＦ材料は公知の遅
延蛍光材料であってよい。好ましい遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号
公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４
号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５
５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０
８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６
４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１
６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１
３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／
１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４
－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－
９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１
１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落
００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特
開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１
１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６
～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光
を放射しうるものが含まれる。また、ここでは、特開２０１３－２５３１２１号公報、Ｗ
Ｏ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／
１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００
号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ
２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１
８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号
公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２
０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７
２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公
報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０
１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９
７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報
、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１
５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５
４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射しうるものを好ましく採用す
ることができる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここ
に引用する。

以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および発光層以外の各層に
ついて説明する。

基材：
いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保
持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用い
られる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたい
ずれかの材料を用いればよい。

陽極：
いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、
導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記
の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実
施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、Ｃ
ｕＩ、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ_２およびＺｎＯから選択される。いくつか
の実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ_２Ｏ_３－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形
成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である
。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。い
くつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化され
る。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μｍ
以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマ
スクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーテ
ィング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法
が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超
の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。い
くつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形態
では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用
いる材料に応じて変動する。

陰極：
いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電
子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作
製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウ
ム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、
マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－
酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物お
よび希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金
属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いく
つかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニ
ウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ
_２Ｏ_３）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。い
くつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる
。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜と
して形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積
当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は
１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍで
ある。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセン
ス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態
では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料
で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態で
は、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。

注入層：
注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆
動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正
孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、
並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態
では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

障壁層：
障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層
の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、
発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻
止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、
正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障
壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電
子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁
層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有
する層が含まれる。

正孔障壁層：
正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間
、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔
障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材
料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

電子障壁層：
電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁
層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、
発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔
輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。

励起子障壁層：
励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸
送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層に
おける励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では
、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と
陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、
励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、
当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在す
るとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつ
かの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層
に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子
障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層
との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと
励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項
エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。

正孔輸送層：
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層であ
る。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障
壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料
である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる
公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、
ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミ
ン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチ
リルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、
シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェン
オリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料
はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択さ
れる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に
正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。

電子輸送層：
電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層であ
る。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送す
る機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料と
しても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ
置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボ
ジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、
オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはその
ポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤
またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材
料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げ
る。

さらに、各有機層に添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化
材料として添加すること等が考えられる。

有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示
したが、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に
解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても
、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。

デバイス：
いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには
、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター
、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極と
の間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイ
スなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態
では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／また
は正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオー
ド（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、
有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽
電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－
ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオー
ド（Ｏ－レーザー）が挙げられる。

バルブまたはランプ：
いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の
発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形
態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、Ｏ
ＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では
、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および
黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４
色またはそれ以上の色の組合せである。
いくつかの実施形態では、デバイスは、
取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を
画定する回路基板と、
前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥ
Ｄが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有
機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
回路基板用のハウジングと、
前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジ
ングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なく
とも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように
回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向
に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反
射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。

ディスプレイまたはスクリーン：
いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使
用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、
堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつか
の実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチング
において有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）
は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設
計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では
大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上へ
の化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパタ
ーン構成が可能となる。
ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三
次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された
「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカッ
トし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピ
クセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンに
より変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセ
ル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要
な局在化された深いエッチングが可能となる。
蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート
状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上
へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コス
トの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセ
ルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパター
ンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を
使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターン
は、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたは
ディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。

デバイスの製造方法：
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザー
パネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の
各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トラン
ジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光
層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断する
ことにより形成される。
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザー
パネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の
各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トラン
ジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光
層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断する
ことにより形成される。

本発明の他の態様では、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法を提
供し、当該方法は、
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工
程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり
、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。い
くつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断
されるように補助する。
いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と
、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トラ
ンジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上
に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機
フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形
成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、
その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦ
Ｔ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディ
スプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。

前記有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１
つを含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記障壁層は無機フィルムであってもよい
。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。前記方法
は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、当該
ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と
、インタフェース部に沿った切断の前に、前記キャリア基材をベース基材から分離する工
程と、を含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤディスプレイはフレキシ
ブルなディスプレイである。
いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配
置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態
化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルム
は、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成さ
れる。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルム
および有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは
、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース
基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接
触する。

いくつかの実施形態では、前記発光層は、ピクセル電極と、対電極と、当該ピクセル電
極と当該対電極との間に配置された有機発光層と、を有する。いくつかの実施形態では、
前記ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピ
クセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し
、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニ
ットを、ディスプレイユニットと称する。
いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止す
るカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化
構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が
積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に
塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置され
る。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基
材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態
様で形成される。

一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成され
た柔軟なベース基材を使用する。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はガラス材料
で形成されたキャリア基材上に形成され、次に当該キャリア基材が分離される。
いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成
される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される
。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セ
ルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェー
ス部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。

いくつかの実施形態では、前記の製造方法は、更にインタフェース部に沿って切断する
工程を含み、そこでは溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝で形成
され、当該溝がベース基材に浸透しない。いくつかの実施形態では、各セルパネルのＴＦ
Ｔ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが
、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平
坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまた
はアクリル製の有機フィルムで被覆される。これは、各セルパネルがインタフェース部で
溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃を有機フィルムに吸収させることによってひびが
生じるのを防止する。すなわち、全ての障壁層が有機フィルムなしで完全に露出している
場合、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁
層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態で
は、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなけ
れば障壁層に伝達されうる衝撃を吸収するため、各セルパネルをソフトに切断し、障壁層
でひびが生じるのを防止してもよい。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する
有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フ
ィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィ
ルムと有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸
入するおそれがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディス
プレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。

いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成さ
れ、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配
置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャ
リア基材がベース基材から分離される。いくつかの実施形態では、レーザー光線がキャリ
ア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の
相違により、ベース基材から分離される。
いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの
実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿
って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェ
ース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を
吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる
。
他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイ
ユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布
された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。

以下に合成例と実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材
料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる
。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものでは
ない。なお、発光特性の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、
半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パ
ワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプテ
ィクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ－３）およびストリー
クカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行った。

（合成例１）化合物１ｄの合成

窒素雰囲気下、ジフェニルアミン（１．６９ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－３
－ヨードベンゼン（３．１７ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２２．
５ｍｇ，１００ｍｍｏｌ）、キサントホス（４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９
，９－ジメチルキサンテン）（５７．９ｍｇ，１００ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－
ブトキシド（１．９２ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）を４０ｍＬのトルエンに加え、１００℃で
２時間撹拌する。反応溶液を室温まで冷却し、セライトろ過後、ろ液の溶媒を留去する。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体である中間体Ａを得る
。

窒素雰囲気下で中間体Ａ（２．００ｇ，５．５８ｍｍｏｌ）、アニリン（０．５４６ｇ
，５．８６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５１．
１ｍｇ，５５．８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレ
ート（６４．７ｍｇ，２２３ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２．０
９ｇ，２１．８ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのトルエンに加え、１２０℃で２１時間撹拌する。
反応溶液を室温まで冷却し、セライトろ過後、ろ液の溶媒を留去する。これをシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製し、白色固体である中間体Ｂを得る。

窒素雰囲気下、中間体Ｂ（１．５ｇ，４．０４ｍｍｏｌ）、１，４－ジブロモ－２，５
－ジヨードベンゼン（０．９８５ｇ，２．０２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（９
．１０ｍｇ，４０．４ｍｍｏｌ）、キサントホス（２３．４ｍｇ，４０．４ｍｍｏｌ）、
ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（０．７７６ｇ，８．０８ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのトル
エンに加え、１００℃で１９時間、１２０℃で３時間撹拌する。反応溶液に酢酸パラジウ
ム（ＩＩ）（９．１ｍｇ，４０．４ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテ
トラフルオロボレート（２３．４ｍｇ，８０．８ｍｍｏｌ）を加えて１２０℃で２４時間
撹拌する。反応溶液を室温まで冷却し、セライトろ過後、ろ液の溶媒を留去する。これを
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体である中間体Ｃを得る。

窒素雰囲気下、中間体Ｃ（３００ｍｇ，３０８μｍｏｌ）を２０ｍＬのトルエンに溶解
し、－３０℃に冷却する。ｔｅｒｔ－ブチルリチウム（１．９Ｍ－ペンタン溶液，０．７
３２ｍＬ，１．３９ｍｍｏｌ）を加え、反応溶液を室温で３０分撹拌する。再度反応溶液
を－３０℃まで冷却する。三臭化ホウ素（０．２３１ｇ，９２４μｍｏｌ）を加えたのち
、室温で３０分撹拌する。Ｎ－エチルジイソプロピルアミン（０．１５９ｇ，１．２３ｍ
ｍｏｌ）を加えたのち１２時間還流する。反応溶液を室温まで冷却し、析出してきた固体
を回収する。回収した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、メタノー
ル、酢酸エチルで洗浄して黄色固体である中間体Ｄを得る。

窒素気流下、中間体Ｄ（１００ｍｇ，１２０ｍｍｏｌ）、４－シアノフェニルボロン酸
（２１．２ｍｇ，１４４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（
０）（５．４９ｍｇ，６．００ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（２－ジシクロヘキシルホスフィ
ノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）（５．７２ｍｇ，１
２．０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（７６．４ｍｇ，３６０ｍｍｏｌ）を６０ｍＬのト
ルエンと２０ｍＬの蒸留水に加え、１２０℃で１８時間攪拌する。反応混合物を室温に冷
却し、沈殿をろ過する。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、橙
色固体の化合物１ｄを得る。

（合成例２）他の化合物の合成
合成例１と同様にして、化合物１ａ～３１ａ、１ｂ～３１ｂ、１ｃ～３１ｃ、２ｄ～３
１ｄも合成する。
なお、合成例で合成した化合物は昇華精製してから以下の用途に用いた。

（実施例１）薄膜の作製と評価
石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１×１０^－３Ｐａ未満の条件にて化合物１ｄを蒸
着し、化合物１ｄのみからなる薄膜を１００ｎｍの厚さで形成し、実施例１のニート薄膜
とする。これとは別に、石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１×１０^－３Ｐａ未満の条
件にて化合物１ｄとホスト材料とを異なる蒸着源から蒸着し、化合物１ｄの濃度が２０重
量％である薄膜を１００ｎｍの厚さで形成し、実施例１のドープ薄膜とする。実施例１の
薄膜は優れた特性を有する。
化合物１ｄの代わりに、化合物１ａ～３１ａ、１ｂ～３１ｂ、１ｃ～３１ｃ、２ｄ～３
１ｄをそれぞれ用いて、各ニート薄膜と各ドープ薄膜を得て、特性を確認できる。

（実施例２）有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス
基材上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度１×１０^－６Ｐａで積層する。まず、ＩＴＯ
上に第１正孔注入材料からなる第１正孔注入層を形成し、その上に第２正孔注入材料から
なる第２正孔注入層を形成し、その上に正孔輸送材料からなる正孔輸送層を形成し、さら
にその上に電子阻止材料からなる電子阻止層を形成する。その上に、化合物１ｄとホスト
材料を異なる蒸着源から共蒸着し、化合物１ｄの濃度が３０重量％の発光層を形成する。
次に、正孔阻止材料からなる正孔阻止層を形成し、その上に電子輸送層を形成し、さらに
その上に電極を形成した。以上の手順により、実施例１の有機エレクトロルミネッセンス
素子を作製する。実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子は、優れた特性を有する
。
また、化合物１ｄのかわりに化合物１ａ～３１ａ、１ｂ～３１ｂ、１ｃ～３１ｃ、２ｄ
～３１ｄをそれぞれ用いて、同じ手順により各有機エレクトロルミネッセンス素子を作製
し、効果を確認できる。

（実施例３）別の有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス
基材上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度１×１０^－６Ｐａで積層する。まず、ＩＴＯ
上に第１正孔注入材料からなる第１正孔注入層を形成し、その上に第２正孔注入材料から
なる第２正孔注入層を形成し、その上に正孔輸送材料からなる正孔輸送層を形成し、さら
にその上に電子阻止材料からなる電子阻止層を形成する。その上に、ホスト材料と遅延蛍
光材料と化合物１ｄを異なる蒸着源から共蒸着し、ホスト材料の濃度が６９重量％、遅延
蛍光材料の濃度が３０重量％、化合物１ｄの濃度が１重量％の発光層を形成する。次に、
正孔阻止材料からなる正孔阻止層を形成し、その上に電子輸送層を形成し、さらにその上
に電極を形成した。以上の手順により、実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子を
作製する。実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子は、優れた特性を有する。
また、化合物１ｄのかわりに化合物１ａ～３１ａ、１ｂ～３１ｂ、１ｃ～３１ｃ、２ｄ
～３１ｄをそれぞれ用いて、同じ手順により各有機エレクトロルミネッセンス素子を作製
し、効果を確認できる。

１ 基材
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 陰極

Claims (23)

1. 下記一般式（１）で表される化合物。
   

   

   ［一般式（１）において、Ｒ^１、Ｒ^３～Ｒ^１６は、各々独立に水素原子、重水素原子また
   は置換基を表す。
   Ｒ^２はアクセプター性基を表すか、Ｒ^１とＲ^２が互いに結合してアクセプター性基を形
   成しているか、またはＲ^２とＲ^３が互いに結合してアクセプター性基を形成している。
   Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^{１
   ０}とＲ^１１、Ｒ^１１とＲ^１２、Ｒ^１２とＲ^１３、Ｒ^１３とＲ^１４、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^{１
   ５}とＲ^１６は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
   Ｘ^１はＯまたはＮＲを表し、Ｒは置換基を表す。
   Ｘ^２～Ｘ^４のうち、Ｘ^３およびＸ^４の少なくとも一方はＯまたはＮＲであり、残りはＯ
   またはＮＲであっても連結していなくてもよい。連結していないとき、両端はそれぞれ独
   立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
   一般式（１）中のＣ－Ｒ^１、Ｃ－Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^４、Ｃ－Ｒ^５、Ｃ－Ｒ^６、Ｃ－Ｒ^７、Ｃ
   －Ｒ^８、Ｃ－Ｒ^９、Ｃ－Ｒ^１０、Ｃ－Ｒ^１１、Ｃ－Ｒ^１２、Ｃ－Ｒ^１３、Ｃ－Ｒ^１４、Ｃ
   －Ｒ^１５、Ｃ－Ｒ^１６は、Ｎに置換されていてもよい。］
2. Ｘ^２がＯまたはＮＲであるとき、Ｒ^７がアクセプター性基であるか、Ｒ^６とＲ^７が互い
   に結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ^７とＲ^８が互いに結合してアク
   セプター性基を形成している、請求項１に記載の化合物。
3. Ｘ^３がＯまたはＮＲであるとき、Ｒ^１０がアクセプター性基であるか、Ｒ^９とＲ^１０が
   互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ^１０とＲ^１１が互いに結合
   してアクセプター性基を形成している、請求項１または２に記載の化合物。
4. Ｘ^４がＯまたはＮＲであるとき、Ｒ^１５がアクセプター性基であるか、Ｒ^１４とＲ^１５
   が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ^１５とＲ^１６が互いに結
   合してアクセプター性基を形成している、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
5. Ｘ^２がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ^８が結合している
   炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カルバゾー
   ル環の３位および６位の少なくとも一方がアクセプター性基で置換されている、請求項１
   ～４のいずれか１項に記載の化合物。
6. Ｘ^３がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ^９が結合している
   炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カルバゾー
   ル環の３位および６位の少なくとも一方がアクセプター性基で置換されている、請求項１
   ～５のいずれか１項に記載の化合物。
7. Ｘ^４がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ^１６が結合してい
   る炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カルバゾ
   ール環の３位および６位の少なくとも一方がアクセプター性基で置換されている、請求項
   １～６のいずれか１項に記載の化合物。
8. Ｘ^１がＮＲであり、Ｒが置換もしくは無置換のフェニル基であってＲ^１が結合している
   炭素原子と直接結合することによりカルバゾール環を形成しているとき、前記カルバゾー
   ル環の３位がアクセプター性基で置換されている（ここで３位は前記フェニル基上に存在
   する）、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
9. 下記一般式（１ａ）で表される、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
   

   

   ［一般式（１ａ）において、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^６～Ｒ^１１、Ｒ^１４～Ｒ^１６は、各々独立に
   水素原子、重水素原子または置換基を表す。
   Ｒ^２はアクセプター性基を表すか、Ｒ^１とＲ^２が互いに結合してアクセプター性基を形
   成しているか、またはＲ^２とＲ^３が互いに結合してアクセプター性基を形成している。
   Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８、Ｒ^９とＲ^１０、Ｒ^１０とＲ^１１、Ｒ^１４とＲ^１５、Ｒ^１５と
   Ｒ^１６は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
   Ｘ^１はＯまたはＮＲを表し、Ｒは置換基を表す。
   Ｘ^２～Ｘ^４のうち、Ｘ^３およびＸ^４の少なくとも一方はＯまたはＮＲであり、残りはＯ
   またはＮＲであっても連結していなくてもよい。連結していないとき、両端はそれぞれ独
   立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
   Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もし
   くは無置換のヘテロアリール基を表す。
   一般式（１）中のＣ－Ｒ^１、Ｃ－Ｒ^３、Ｃ－Ｒ^６、Ｃ－Ｒ^７、Ｃ－Ｒ^８、Ｃ－Ｒ^９、Ｃ
   －Ｒ^１０、Ｃ－Ｒ^１１、Ｃ－Ｒ^１４、Ｃ－Ｒ^１５、Ｃ－Ｒ^１６は、Ｎに置換されていても
   よい。］
10. 一般式（１ａ）において、Ａｒ^１とＲ^６が互いに結合して環状構造を形成している、請
    求項９に記載の化合物。
11. 一般式（１ａ）において、Ａｒ^１とＲ^３が互いに結合して環状構造を形成している、請
    求項９に記載の化合物。
12. 一般式（１ａ）において、Ａｒ^１はＲ^３ともＲ^６とも結合していない、請求項９に記載
    の化合物。
13. 回転対称構造を有する、請求項１～１２のいずれか１項に記載の化合物。
14. 請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物からなる発光材料。
15. 請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物を含む膜。
16. 請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物を含む有機半導体素子。
17. 請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物を含む有機発光素子。
18. 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、請求項１７
    に記載の有機発光素子。
19. 前記化合物を含む層が前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍光材料の
    最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、請求項１
    ８に記載の有機発光素子。
20. 前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる構造を有
    する発光材料も含む、請求項１７に記載の有機発光素子。
21. 前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、請求項１７～
    １９のいずれか１項に記載の有機発光素子。
22. 前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、請求項２０に記載の
    有機発光素子。
23. 遅延蛍光を放射する、請求項１７～２２のいずれか１項に記載の有機発光素子。

Images