WO2023166883A1 - 化合物、発光材料および発光素子 - Google Patents

化合物、発光材料および発光素子 Download PDF

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WO2023166883A1
WO2023166883A1 PCT/JP2023/002022 JP2023002022W WO2023166883A1 WO 2023166883 A1 WO2023166883 A1 WO 2023166883A1 JP 2023002022 W JP2023002022 W JP 2023002022W WO 2023166883 A1 WO2023166883 A1 WO 2023166883A1
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WO
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substituted
group
compound
carbazol
ring
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PCT/JP2023/002022
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English (en)
French (fr)
Inventor
正貴 山下
善丈 鈴木
琢哉 比嘉
裕太 綿引
桃子 森尾
ウママヘシュ バリジャパリ
幸誠 金原
ユバラズ 凱令
寛晃 小澤
Original Assignee
株式会社Kyulux
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices

Definitions

  • the present invention relates to a compound useful as a light-emitting material and a light-emitting device using the same.
  • organic electroluminescence elements organic electroluminescence elements
  • various attempts have been made to improve the luminous efficiency by newly developing and combining electron transporting materials, hole transporting materials, light emitting materials, and the like, which constitute organic electroluminescence elements.
  • research on organic electroluminescence elements using delayed fluorescence materials can also be seen.
  • a delayed fluorescence material is a material that emits fluorescence when returning from the excited singlet state to the ground state after reverse intersystem crossing from the excited triplet state to the excited singlet state occurs in the excited state. Fluorescence by such a pathway is called delayed fluorescence because it is observed later than the fluorescence from the excited singlet state directly generated from the ground state (ordinary fluorescence).
  • the probability of occurrence of an excited singlet state and an excited triplet state is statistically 25%:75%.
  • the delayed fluorescence material not only the excited singlet state but also the excited triplet state can be used for fluorescence emission through the reverse intersystem crossing described above, so the emission is higher than that of ordinary fluorescent materials. Efficiency will be obtained.
  • the present inventors conducted extensive research with the aim of providing compounds that are more useful as light-emitting materials for light-emitting devices. Then, intensive studies were carried out with the aim of deriving and generalizing the general formulas of compounds that are more useful as light-emitting materials.
  • the present inventors found that a dicyanobenzene compound having a structure that satisfies specific conditions is useful as a light-emitting material.
  • the present invention has been proposed based on these findings, and specifically has the following configurations.
  • R 1 and R 2 to R 4 each independently represent a substituted or unsubstituted condensed carbazol-9-yl group, of which at least R 1 , is a condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms.
  • the remaining R 2 to R 4 each independently represent a substituted or unsubstituted unfused ring carbazol-9-yl group.
  • R 2 to R 4 When one of R 2 to R 4 is a condensed carbazol-9-yl group, the ring skeleton-constituting carbon atoms of the condensed carbazol-9-yl group are substituted or unsubstituted aryl groups; The compound according to [1], wherein two or more of are substituted.
  • R 1 represents a condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms, and R 2 to R 4 are each independently substituted or The compound according to [1], which represents an unsubstituted unfused carbazol-9-yl group.
  • the condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on the carbon atoms constituting the ring skeleton has a 5- to 7-ring condensed ring structure including carbazole, [1 ] to the compound according to any one of [3].
  • the condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on the carbon atoms constituting the ring skeleton has a structure represented by the following general formula (2), [1] The compound according to any one of [4].
  • X represents O, S, N(R 8 ) or C(R 9 )(R 10 ).
  • R 5 to R 7 independently represents a substituent (the substituent also includes a deuterium atom).
  • n5 and n7 each independently represent an integer of 0-4, and n6 represents an integer of 0-2.
  • n5+n6+n7 is an integer of 2 to 10, and at least two of R 5 to R 7 present in the molecule are substituted or unsubstituted aryl groups.
  • R 5 bonded to adjacent ring skeleton-constituting carbon atoms, R 6 bonded to adjacent ring skeleton-constituting carbon atoms, and R 7 bonded to adjacent ring skeleton-constituting carbon atoms are They may be combined to form a cyclic structure.
  • a composition comprising the compound according to any one of [1] to [8] and a pyrromethene boron complex compound.
  • a luminescent material comprising the compound according to any one of [1] to [8].
  • a delayed phosphor comprising the compound according to any one of [1] to [8].
  • a film comprising the compound according to any one of [1] to [8] or the composition according to [9].
  • An organic semiconductor device comprising the compound according to any one of [1] to [8] or the composition according to [9].
  • An organic light emitting device comprising the compound according to any one of [1] to [8] or the composition according to [9].
  • the organic light-emitting device according to [14] wherein the device has a layer containing the compound, and the layer also contains a host material.
  • the layer containing the compound also contains a delayed fluorescence material in addition to the compound and the host material, and the lowest excited singlet energy of the delayed fluorescence material is lower than the host material and higher than the compound, [15] ].
  • the organic light-emitting device according to [15] wherein the device has a layer containing the compound, and the layer also contains a light-emitting material having a structure different from that of the compound.
  • the organic light-emitting device according to any one of [15] to [17], wherein the compound emits the largest amount of light among the materials contained in the device.
  • the organic light-emitting device according to [17], wherein the amount of light emitted from the light-emitting material is greater than the amount of light emitted from the compound.
  • the organic light-emitting device according to any one of [14] to [19], which is an organic electroluminescence device.
  • the organic light-emitting device according to any one of [14] to [20], which emits delayed fluorescence.
  • the compound of the present invention is useful as a luminescent material. Further, the compounds of the present invention include compounds exhibiting good luminescence properties. Furthermore, organic light-emitting devices using the compound of the present invention include useful devices with excellent high luminous efficiency and long device life.
  • luminous properties used in the present application means properties related to light emission such as luminous efficiency, driving voltage, and luminous life.
  • the compound represented by general formula (1) is excellent in at least one emission property.
  • 0 to 1 of R 1 and R 2 to R 4 each independently represent a condensed carbazol-9-yl group.
  • the condensed carbazol-9-yl group as used herein has a structure in which a ring is fused to at least one of the two benzene rings that constitute the carbazol-9-yl group, and a nitrogen atom that constitutes the carbazole ring. is a group that bonds with In the condensed carbazol-9-yl group, the number of rings constituting a condensed ring containing carbazole is 4 or more, preferably 5 to 9, and even more preferably 5 to 7. In a preferred embodiment of the present invention, the number of rings constituting the condensed ring containing carbazole is 5.
  • the ring condensed to the carbazol-9-yl group is one ring or two or more selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring, an aliphatic hydrocarbon ring and an aliphatic heterocyclic ring. It is a fused ring.
  • two or more rings of the same type may be condensed, or two or more rings of different types may be condensed.
  • An example of the former is a naphthalene ring in which two benzene rings are condensed, and an example of the latter is a benzofuran ring in which a benzene ring and a furan ring are condensed.
  • condensed rings are one ring or two or more condensed rings selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocyclic rings.
  • a benzene ring can be mentioned as an aromatic-hydrocarbon ring.
  • the aromatic heterocyclic ring means an aromatic ring containing a heteroatom as a ring skeleton-constituting atom, and is preferably a 5- to 7-membered ring, such as a 5-membered ring or a 6-membered ring. can be adopted.
  • a furan ring, a thiophene ring, or a pyrrole ring can be employed as the aromatic heterocyclic ring.
  • the nitrogen atom of the pyrrole ring is preferably bonded with a substituent selected from Substituent Group E, more preferably an aryl group optionally substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • a substituent selected from Substituent Group E more preferably an aryl group optionally substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Furan rings and thiophene rings are preferred as aromatic heterocycles.
  • a cyclopentadiene ring can be mentioned as an aliphatic hydrocarbon ring.
  • the ring fused to the carbazol-9-yl group is one ring or two or more selected from the group consisting of a benzene ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyrrole ring and a cyclopentadiene ring. is selected from fused rings.
  • one ring or two or more condensed rings selected from the group consisting of benzene ring, furan ring, thiophene ring and pyrrole ring are selected.
  • one ring or two or more condensed rings selected from the group consisting of benzene ring, furan ring and thiophene ring are selected.
  • the ring fused to the carbazol-9-yl group is a benzene, naphthalene, benzofuran, benzothiophene, indole or indene ring.
  • the ring fused to the carbazol-9-yl group is a benzene ring, naphthalene ring, benzofuran ring or benzothiophene ring.
  • the ring fused to the carbazol-9-yl group is a benzene ring, benzofuran ring or benzothiophene ring.
  • the ring fused to the carbazol-9-yl group is a benzofuran ring or a benzothiophene ring.
  • the benzofuran ring, benzothiophene ring, indole ring and indene ring referred to herein are five-membered rings and are fused to a benzene ring constituting a carbazol-9-yl group.
  • the carbazol-9-yl group may have one to four condensed rings, preferably one or two condensed rings, and one condensed ring. is more preferred. When rings are condensed at two or more positions, the condensed rings may be the same or different, but are preferably the same.
  • the condensed carbazol-9-yl group it is particularly preferable to employ a carbazol-9-yl group condensed with a benzofuran ring or a carbazol-9-yl group condensed with a benzothiophene ring.
  • a benzofuro[2,3-a]carbazol-9-yl group can be employed as the carbazol-9-yl group condensed with a benzofuran ring.
  • a benzofuro[3,2-a]carbazol-9-yl group can also be employed.
  • a benzofuro[2,3-b]carbazol-9-yl group can also be employed.
  • a benzofuro[3,2-b]carbazol-9-yl group can also be employed.
  • a benzofuro[2,3-c]carbazol-9-yl group can also be employed.
  • a benzofuro[3,2-c]carbazol-9-yl group can also be employed.
  • a benzothieno[2,3-a]carbazol-9-yl group can be employed as the carbazol-9-yl group condensed with a benzothiophene ring.
  • a benzothieno[3,2-a]carbazol-9-yl group can also be employed.
  • a benzothieno[2,3-b]carbazol-9-yl group can also be employed.
  • a benzothieno[3,2-b]carbazol-9-yl group can also be employed.
  • a benzothieno[2,3-c]carbazol-9-yl group can also be employed.
  • a benzothieno[3,2-c]carbazol-9-yl group can also be employed.
  • R 1 in general formula (1) is a condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on the carbon atoms constituting the ring skeleton. Further, when one of R 2 to R 4 is a fused ring carbazol-9-yl group, the fused ring carbazol-9-yl group has two substituted or unsubstituted aryl groups on the ring skeleton-constituting carbon atoms. It may be a condensed carbazol-9-yl group substituted with one or more.
  • the condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms represented by R 1 and one of R 2 to R 4 are the same. may be different. The preferred case is the same.
  • the number of substituted or unsubstituted aryl groups substituted on the condensed carbazol-9-yl group is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 6, even more preferably 2 to 4, More preferably 2 or 3. In a preferred embodiment of the invention, the number of substituted or unsubstituted aryl groups is two.
  • the substituted or unsubstituted aryl groups substituting the condensed carbazol-9-yl group may be the same or different. In one aspect of the present invention, all of the substituted or unsubstituted aryl groups substituting the condensed carbazol-9-yl group are the same.
  • An "aryl group” may be a monocyclic ring or a condensed ring in which two or more rings are condensed. In the case of condensed rings, the number of condensed rings is preferably 2 to 6, and can be selected from 2 to 4, for example. Specific examples of rings include benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, and triphenylene ring.
  • the aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthalene-1-yl group, or a substituted or unsubstituted naphthalene-2-yl group, preferably a substituted or unsubstituted It is a substituted phenyl group.
  • the substituent of the aryl group may be selected from, for example, substituent group A, substituent group B, substituent group C, or substituent group D. or may be selected from Substituent Group E.
  • the substituent of the aryl group is one or a combination of two or more selected from the group consisting of alkyl groups, aryl groups and deuterium atoms.
  • the aryl group substituted on the condensed carbazol-9-yl group is unsubstituted.
  • substituted or unsubstituted aryl groups that can be substituted on the condensed carbazol-9-yl group are given below.
  • the substituted or unsubstituted aryl group that can be employed in the present invention is not limited to the following specific examples.
  • * indicates the bonding position to the condensed carbazole skeleton.
  • the illustration of methyl groups is omitted.
  • Ar4 is substituted with a methyl group
  • Ar5 is substituted with an isopropyl group. * indicates the binding position.
  • Ar21 to Ar40 are disclosed in order, in which all the hydrogen atoms present in Ar1 to Ar20 are replaced with deuterium atoms.
  • Ar41 to Ar57 in which all the hydrogen atoms present in the phenyl group or alkyl group as the substituents of Ar4 to Ar20 are substituted with deuterium atoms, are disclosed in order.
  • substitution position of the substituted or unsubstituted aryl group with respect to the condensed carbazol-9-yl group is not particularly limited.
  • 0 to 2 substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms of each ring constituting the fused-ring carbazol-9-yl group, preferably the fused-ring carbazole.
  • 0 to 1 substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms of each ring constituting the -9-yl group.
  • At least one substituted or unsubstituted aryl group is substituted at the para-position of the benzene ring with respect to the heteroatom constituting the ring skeleton of the condensed carbazol-9-yl group.
  • a substituted or unsubstituted aryl group is substituted only at the para-position of the benzene ring with respect to the heteroatom constituting the ring skeleton of the condensed carbazol-9-yl group, and the other No substituted or unsubstituted aryl group is substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms.
  • the substituted or unsubstituted aryl group bonded to the heteroatom (for example, nitrogen atom) constituting the ring skeleton of the condensed carbazol-9-yl group is the substituted or unsubstituted aryl group to the carbon atom constituting the ring skeleton. not counted in the number.
  • the ring skeleton-constituting carbon atoms of the condensed carbazol-9-yl group may be substituted with two or more substituents other than a substituted or unsubstituted aryl group.
  • substituent group A excluding a substituted or unsubstituted aryl group
  • substituent group B substituted or unsubstituted aryl group
  • substituent group C excluding a substituted or unsubstituted aryl group
  • substituent group D may be further substituted with a substituent (excluding a substituted or unsubstituted aryl group) selected from Substituent Group E (excluding a substituted or unsubstituted aryl group).
  • alkyl group may be linear, branched or cyclic, preferably linear or branched.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group can be, for example, 1 or more, 2 or more, or 4 or more. Also, the number of carbon atoms can be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 or less, or 4 or less.
  • alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, 2-ethylhexyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, n-octyl group, isooctyl group, n-nonyl group, isononyl group, n-decanyl group, isodecanyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group. can.
  • Preferred as the condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms is a group having a structure represented by the following general formula (2).
  • X represents O, S, N(R 8 ) or C(R 9 )(R 10 ). O, S or N(R 8 ) is preferred, and O or S is more preferred. In one preferred aspect of the invention, X is O. In one preferred aspect of the invention, X is S. In general formula (2), the upper right benzene ring to which (R 7 ) n7 is bonded and the central benzene ring to which (R 6 ) n6 is bonded are connected to the bond through X by a single bond. However, the positional relationship of these two bonds is not limited.
  • n5 and n7 each independently represent an integer of 0 to 4, preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • n6 represents an integer of 0 to 2, preferably 0 or 1;
  • n5+n6+n7 is an integer of 2 to 10, preferably 2 to 6, more preferably 2 to 4, still more preferably 2 or 3.
  • n5 and n7 are 1 and n6 is 0.
  • n5 and n6 are 1 and n7 is 0.
  • each of R 5 to R 7 independently represents a substituent (the substituent includes a deuterium atom).
  • the substituent may be selected from, for example, substituent group A, substituent group B, substituent group C, or substituent group D. Alternatively, it may be selected from Substituent Group E. However, at least two of R 5 to R 7 present in the molecule are substituted or unsubstituted aryl groups.
  • R 5 bonded to adjacent ring skeleton carbon atoms, R 6 bonded to adjacent ring skeleton carbon atoms, and R 6 bonded to adjacent ring skeleton carbon atoms R 7 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • the description of the ring condensed to the carbazol-9-yl group can be referred to.
  • the R 5s bonded to adjacent ring skeleton-constituting carbon atoms are bonded to each other to form a cyclic structure, preferably a benzofuro structure or a benzothieno structure.
  • the R 7s that are bonded to adjacent ring skeleton-constituting carbon atoms are bonded to each other to form a cyclic structure, preferably a benzofuro structure or a benzothieno structure.
  • R5 's, R6 's, and R7 's are not bonded to each other to form a cyclic structure.
  • R 5 and R 6 and R 6 and R 7 do not combine to form a cyclic structure.
  • * in the general formula (2) represents the bonding position with the benzene ring in the general formula (1).
  • X is O, n5 and n7 are 1, n6 is 0 or 1, and R 5 and R 6 and R 7 or R 5 and R 7 are substituted or unsubstituted It is an aryl group.
  • X is S, n5 and n7 are 1, n6 is 0 or 1, and R 5 and R 6 and R 7 or R 5 and R 7 are substituted or unsubstituted It is an aryl group.
  • a condensed ring in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms which can be employed as 0 to 1 of R 1 and R 2 to R 4 in the general formula (1)
  • Specific examples of carbazol-9-yl groups are shown below.
  • the condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms, which can be employed in the present invention is limitedly interpreted by the following specific examples. never In the following specific examples, * indicates a bonding position, and Ph indicates a phenyl group.
  • the display of the methyl group is omitted. Therefore, D181 to D240, for example, have methyl groups.
  • D297 to D592 are disclosed in order, wherein all the hydrogen atoms present in D1 to D296 are replaced with deuterium atoms. Those obtained by substituting deuterium atoms for all the hydrogen atoms present in the phenyl group (Ph) which is the substituent of D1 to D296 are disclosed in order as D593 to D888.
  • a condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on carbon atoms constituting the ring skeleton is selected from D1 to D888. In one aspect of the invention, it is selected from among D1-D240, D297-D536, D593-D832.
  • it is selected from among D241-D296, D537-D592, D833-D888. In one aspect of the invention, it is selected from among D1-120, D241-D274, D297-D416, D537-D570, D593-D712, D833-D866. In one aspect of the invention, it is selected from among D1-120, D297-D416, D593-D712. In one aspect of the invention, it is selected from D1-60, D241-D257, D297-D356, D537-D553, D593-D652, D833-D849.
  • it is selected from D61-D120, D258-D274, D357-D416, D554-D570, D653-D712, D850-D866. In one aspect of the invention, selected from D121-D180, D275-D285, D417-D476, D571-D581, D713-D772, D867-D877. In one aspect of the invention, selected from D181-D240, D286-D296, D477-D536, D582-D592, D773-D832, D878-D888. In one aspect of the invention, it is selected from among D1-18. In one aspect of the invention, it is selected from among D19-D36. In one aspect of the invention, it is selected from among D37-D42. In one aspect of the invention, it is selected from among D43-D60.
  • R 1 in general formula (1) when only R 1 in general formula (1) is fused-ring carbazol-9-yl in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms; may be a condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are not substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms.
  • 0 to 1 fused-ring carbazol-9-yl of R 2 to R 4 may be further substituted with a substituent selected from Substituent Group A (substituted or unsubstituted aryl group ), may be further substituted with a substituent selected from Substituent Group B (when substituted with two or more substituted or unsubstituted aryl groups, excluding), may be further substituted with a substituent selected from substituent group C (excluding the case where two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted), or selected from substituent group D may be further substituted with a substituent (excluding the case where two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted), or further substituted with a substituent selected from Substituent Group E good (except when substituted with two or more substituted or unsubstituted aryl groups).
  • it is a condensed carbazol-9-yl group optionally substituted with an alkyl group optionally substituted with a deuterium atom or an aryl group, a deuterium atom, or both. In one aspect of the present invention, it is a condensed carbazol-9-yl group optionally substituted with a deuterium atom. In one aspect of the invention, it is an unsubstituted fused-ring carbazol-9-yl group.
  • a condensed ring carbazole in which 2 or more substituted or unsubstituted aryl groups are not substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms which can be employed as 0 to 1 of R 2 to R 4 in the general formula (1)
  • Specific examples of -9-yl groups are shown below.
  • the condensed carbazol-9-yl group in which the ring skeleton-constituting carbon atoms are not substituted with two or more substituted or unsubstituted aryl groups, which can be employed in the present invention is limited by the following specific examples. never be interpreted.
  • * indicates a bonding position
  • Ph represents a phenyl group.
  • the display of the methyl group is omitted. Therefore, D895 to D906 have methyl groups.
  • D977 to D1064 are disclosed in order, wherein all hydrogen atoms present in D889 to D976 are replaced with deuterium atoms. All the hydrogen atoms present in the phenyl group and methyl substituents of D895 to D911 and D918 to D976 are substituted with deuterium atoms, and are disclosed as D1065 to D1140 in that order.
  • a condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are not substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms is selected from D889 to D1140.
  • it is selected from D889-D953, D977-D1041, D1065-D1117. In one aspect of the invention, it is selected from D889-D934, D977-D1022, D1065-D1098. In one aspect of the invention, it is selected from D889-D911, D977-D999, D1065-D1081. In one aspect of the invention, it is selected from D912-D934, D1000-D1022, D1082-D1098. In one aspect of the invention, it is selected from D935-D953, D1023-D1041, D1099-D1117. In one aspect of the invention, it is selected from D954-D976, D1042-D1064, D1118-D1140.
  • R 2 to R 4 in general formula (1) are substituted or unsubstituted condensed carbazol-9-yl groups, and the other R 2 to R 4 are substituted or unsubstituted uncondensed ring It is a carbazol-9-yl group.
  • any one of R 2 to R 4 is a substituted or unsubstituted fused-ring carbazol-9-yl group, and the other R 2 to R 4 (that is, R 2 to R 4 two of them) are each independently a substituted or unsubstituted unfused ring carbazol-9-yl group.
  • R 2 is a substituted or unsubstituted fused-ring carbazol-9-yl group, and R 3 and R 4 are each independently a substituted or unsubstituted unfused-ring carbazol-9-yl group.
  • R 2 is a condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms (R 1 and R 2 may be different, , preferably R 1 and R 2 are the same), and R 3 and R 4 are each independently a substituted or unsubstituted unfused carbazol-9-yl group.
  • R 2 is a condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are not substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms, and R 3 and R 4 are each independent is a substituted or unsubstituted unfused carbazol-9-yl group.
  • R 3 is a substituted or unsubstituted fused-ring carbazol-9-yl group, and each of R 2 and R 4 is independently a substituted or unsubstituted unfused-ring carbazol-9-yl group.
  • R 3 is a condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms (R 1 and R 3 may be different, , preferably R 1 and R 3 are the same), and R 2 and R 4 are each independently a substituted or unsubstituted unfused carbazol-9-yl group.
  • R 3 is a condensed carbazol-9-yl group in which the ring skeleton-constituting carbon atoms are not substituted with two or more substituted or unsubstituted aryl groups, and R 2 and R 4 are each independent is a substituted or unsubstituted unfused carbazol-9-yl group.
  • R 4 is a substituted or unsubstituted fused-ring carbazol-9-yl group, and R 2 and R 3 are each independently a substituted or unsubstituted unsubstituted fused-ring carbazol-9-yl group.
  • R 4 is a condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms (R 1 and R 4 may be different, , preferably R 1 and R 4 are the same), and R 2 and R 3 are each independently a substituted or unsubstituted unfused carbazol-9-yl group.
  • R 4 is a condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are not substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms, and R 2 and R 3 are each independent is a substituted or unsubstituted unfused carbazol-9-yl group.
  • each of R 2 , R 3 and R 4 is independently a substituted or unsubstituted unfused carbazol-9-yl group.
  • 2 to 3 substituted or unsubstituted unfused ring-condensed carbazol-9-yl groups that R 2 to R 4 can take may be substituted with a substituent selected from Substituent Group A, or a substituent may be substituted with a substituent selected from group B, optionally substituted with a substituent selected from substituent group C, or substituted with a substituent selected from substituent group D may be substituted with a substituent selected from Substituent Group E.
  • 2 to 3 non-condensed carbazol-9-yl groups that can be represented by R 2 to R 4 are substituted with a deuterium atom or an aryl group optionally substituted with an alkyl group.
  • 2 to 3 non-condensed carbazol-9-yl groups that can be represented by R 2 to R 4 are substituted with alkyl groups optionally substituted with deuterium atoms.
  • 2 to 3 non-fused carbazol-9-yl groups that can be taken by R 2 to R 4 are substituted with deuterium atoms or unsubstituted.
  • all of the 2 to 3 unfused carbazol-9-yl groups that can be taken by R 2 to R 4 are unsubstituted (that is, unsubstituted carbazol-9-yl groups ).
  • the substitution position of the substituent is not particularly limited.
  • each of the two benzene rings constituting the non-fused carbazol-9-yl group is substituted with one substituent.
  • only one of the two benzene rings constituting the non-fused carbazol-9-yl group is substituted with a substituent.
  • the non-fused carbazol-9-yl group has a substituent at the 3-position.
  • the non-fused carbazol-9-yl group has substituents at both the 3- and 6-positions.
  • the non-fused carbazol-9-yl group has a substituent only at the 3-position. In one aspect of the invention, the non-fused carbazol-9-yl group has substituents only at both the 3- and 6-positions.
  • R 2 to R 4 may be the same or different.
  • R 2 and R 3 are the same.
  • R 2 and R 4 are the same.
  • R 3 and R 4 are the same.
  • R2 , R3 and R4 are the same.
  • R 2 and R 3 and R 4 are all different.
  • a group having a structure represented by the following general formula (3) is preferred as the substituted or unsubstituted unfused carbazol-9-yl group.
  • R 11 and R 12 each independently represent a substituent (the substituent includes a deuterium atom).
  • the substituent the description of the substituent of the above substituted or unsubstituted unfused carbazol-9-yl group can be referred to.
  • n11 and n12 each independently represent an integer of 0-4. In one aspect of the invention, n11 and n12 are 4 when R11 and R12 are deuterium atoms. When R 11 and R 12 are substituents other than deuterium atoms, n11 and n12 are preferably 0-2, eg 0 or 1. In one aspect of the invention, both n11 and n12 are zero.
  • R 11 and R 12 are not bonded to each other to form a monocyclic structure.
  • R 11 and R 12 are also not bonded together to form a monocyclic structure.
  • One of the ring skeleton-constituting carbon atoms at positions 1 to 4 of the carbazole of general formula (3) may be substituted with a nitrogen atom.
  • one of the ring skeleton-constituting carbon atoms at positions 5 to 8 of carbazole may be substituted with a nitrogen atom.
  • one of the ring skeleton-constituting carbon atoms at positions 1 to 4 of carbazole is substituted with a nitrogen atom, and the ring skeleton-constituting carbon atoms at positions 5 to 8 of carbazole are not substituted with nitrogen atoms.
  • the ring skeleton-constituting carbon atom at the 1-position is substituted with a nitrogen atom.
  • the ring skeleton-constituting carbon atom at the 2-position is substituted with a nitrogen atom.
  • only the ring skeleton-constituting carbon atom at the 3-position is substituted with a nitrogen atom.
  • ring skeleton-constituting carbon atom at the 4-position is substituted with a nitrogen atom.
  • ring skeleton-constituting carbon atoms at positions 3 and 6 are substituted with nitrogen atoms.
  • ring skeleton-constituting carbon atoms at positions 1 to 8 of carbazole are not substituted with nitrogen atoms.
  • * in general formula (3) represents the bonding position with the benzene ring of general formula (1).
  • R 11 and R 12 are each independently a substituent selected from Substituent Group E, n11+n12 is 0 to 4, preferably 0 to 2, for example n11 and n12 are both 1, n11 is 1 and n12 is 0, and n11 and n12 are both 0.
  • substituted or unsubstituted unfused ring-condensed carbazol-9-yl groups that R 2 to R 4 can take are shown below.
  • the substituted or unsubstituted unfused ring-condensed carbazol-9-yl group that can be employed in the present invention is not limited to the following specific examples.
  • * indicates a bonding position
  • Ph indicates a phenyl group.
  • the display of the methyl group is omitted.
  • Z2 and Z3 have isopropyl groups and Z4 and Z5 have methyl groups.
  • Z27 to Z52 are disclosed in order, wherein all the hydrogen atoms present in Z1 to Z26 are replaced with deuterium atoms.
  • Z2 to Z21 and Z23 to Z26 in which all the hydrogen atoms present in the phenyl group and alkyl group as substituents are substituted with deuterium atoms are disclosed in order as Z53 to Z76.
  • the substituted or unsubstituted unfused carbazol-9-yl group is selected from Z1 to Z76.
  • it is selected from Z1-21, Z27-47, Z53-Z72.
  • it is selected from Z1-21, Z27-47, Z53-Z72.
  • it is selected from Z1-Z14, Z27-Z40, Z53-Z65.
  • it is selected from among Z15-21, Z41-Z47, Z66-Z72.
  • R 2 to R 4 are the same, preferably a non-condensed carbazol-9-yl group optionally substituted with a substituent selected from Substituent Group E, for example It is a non-condensed carbazol-9-yl group optionally substituted with a deuterium atom.
  • R 2 to R 4 are substituted or unsubstituted unfused carbazol-9-yl groups and R 2 and R 3 are the same.
  • R 2 to R 4 are substituted or unsubstituted unfused carbazol-9-yl groups, and R 2 and R 4 are the same.
  • R 2 to R 4 are substituted or unsubstituted unfused carbazol-9-yl groups and R 3 and R 4 are the same. In one aspect of the present invention, R 2 to R 4 are substituted or unsubstituted unfused carbazol-9-yl groups, and R 2 to R 4 are different from each other. In one aspect of the invention, R 1 and R 2 are the same and R 3 and R 4 are also the same. In one aspect of the invention, R 1 and R 2 are the same and R 3 and R 4 are different. In one aspect of the invention, R 1 and R 3 are the same and R 2 and R 4 are also the same. In one aspect of the invention, R 1 and R 3 are the same and R 2 and R 4 are different.
  • R 1 and R 4 are the same and R 2 and R 3 are also the same. In one aspect of the invention, R 1 and R 4 are the same and R 2 and R 3 are different. In one aspect of the present invention, R 2 is a condensed carbazol-9-yl group in which the carbon atoms constituting the ring skeleton are not substituted by two or more substituted or unsubstituted aryl groups, and R 3 and R 4 are the same. be.
  • R 2 is a condensed carbazol-9-yl group in which the carbon atoms constituting the ring skeleton are not substituted with two or more substituted or unsubstituted aryl groups, and R 3 and R 4 are different.
  • R 3 is a condensed carbazol-9-yl group in which the carbon atoms constituting the ring skeleton are not substituted with two or more substituted or unsubstituted aryl groups, and R 2 and R 4 are the same. be.
  • R 3 is a condensed carbazol-9-yl group in which the carbon atoms constituting the ring skeleton are not substituted with two or more substituted or unsubstituted aryl groups, and R 2 and R 4 are different.
  • R 4 is a condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are not substituted on the carbon atoms constituting the ring skeleton, and R 2 and R 3 are the same. be.
  • R 4 is a condensed carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are not substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms, and R 2 and R 3 are different.
  • aryl group in which at least one hydrogen atom present in the group has been replaced with a deuterium atom more preferably an aryl group in which all of the hydrogen atoms have been replaced with deuterium atoms, still more preferably is a phenyl group in which all hydrogen atoms present in the group have been replaced with deuterium atoms.
  • the "fused-ring carbazol-9-yl group in which R 1 is a "fused-ring carbazol-9-yl group in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on the ring skeleton-constituting carbon atoms" ” is a carbazol-9-yl group condensed with a benzofuran ring, and the “substituted or unsubstituted aryl group” substituted for the condensed carbazol-9-yl group is a hydrogen atom present in the group. At least one is an aryl group substituted with a deuterium atom.
  • R 1 is a group represented by general formula (2a) below.
  • R 5a to R 7a each independently represent a hydrogen atom or an aryl group in which at least one hydrogen atom present in the group is substituted with a deuterium atom; At least two of R 7a are aryl groups having at least one of their hydrogen atoms replaced with a deuterium atom. * represents a binding position.
  • R 5a and R 6a are preferably aryl groups in which at least one hydrogen atom is substituted with a deuterium atom, R 7a is preferably a hydrogen atom, R 5a is a hydrogen atom, and R It is also preferred that 6a and R7a are aryl groups in which at least one of the hydrogen atoms is replaced by a deuterium atom.
  • An aryl group in which at least one hydrogen atom is replaced by a deuterium atom is preferably an aryl group in which all hydrogen atoms present in the group are replaced by deuterium atoms, more preferably It is a phenyl group in which all the hydrogen atoms present therein have been replaced with deuterium atoms.
  • the "fused ring carbazol-9-yl group in which the ring skeleton-constituting carbon atoms are substituted by two or more substituted or unsubstituted aryl groups" for R 1 ” is a carbazol-9-yl group condensed with a benzothiophene ring, and the “substituted or unsubstituted aryl group” substituted for the condensed carbazol-9-yl group is a hydrogen atom present in the group. is an aryl group substituted with a deuterium atom.
  • R 1 is a group represented by general formula (2b) below.
  • R 5b to R 7b each independently represent a hydrogen atom or an aryl group in which at least one hydrogen atom present in the group is substituted with a deuterium atom; At least two of R 7b are aryl groups having at least one of their hydrogen atoms replaced with a deuterium atom. * represents a binding position.
  • R 5b and R 6b are preferably aryl groups in which at least one hydrogen atom is substituted with a deuterium atom, R 7b is preferably a hydrogen atom, R 5b is a hydrogen atom, and R It is also preferred that 6b and R7b are aryl groups in which at least one of the hydrogen atoms is replaced by a deuterium atom.
  • An aryl group in which at least one hydrogen atom is replaced by a deuterium atom is preferably an aryl group in which all hydrogen atoms present in the group are replaced by deuterium atoms, more preferably It is a phenyl group in which all the hydrogen atoms present therein have been replaced with deuterium atoms.
  • R 2 to R 4 are non-fused carbazol-9-yl groups in which at least one hydrogen atom present in the group is replaced with a deuterium atom, more preferably , is a non-fused ring carbazol-9-yl group in which all hydrogen atoms present in the group are replaced with deuterium atoms.
  • R 2 to R 4 are non-condensed carbazol-9-yl groups in which at least one of the hydrogen atoms is replaced by a deuterium atom and have the same structure.
  • R 2 to R 4 are substituted with a deuterium atom at least one of the hydrogen atoms present in the group A non-fused ring carbazol-9-yl group substituted with
  • the compound represented by the general formula (1) preferably does not contain a metal atom, and consists only of atoms selected from the group consisting of a carbon atom, a hydrogen atom, a deuterium atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom. It may be a compound that is In a preferred embodiment of the present invention, the compound represented by general formula (1) is composed only of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms and oxygen atoms. Further, the compound represented by general formula (1) may be a compound composed only of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms and sulfur atoms.
  • the compound represented by general formula (1) may be a compound composed only of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms and nitrogen atoms. Furthermore, the compound represented by general formula (1) may be a compound containing a deuterium atom.
  • substituted group A means a deuterium atom, a hydroxyl group, a halogen atom (e.g., fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), an alkyl group (e.g., 1 to 40 carbon atoms), an alkoxy group.
  • halogen atom e.g., fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom
  • alkyl group e.g., 1 to 40 carbon atoms
  • alkoxy group e.g., 1 to 40 carbon atoms
  • alkylthio groups eg, 1 to 40 carbon atoms
  • alkylthio groups eg, 1 to 40 carbon atoms
  • aryl groups eg, 6 to 30 carbon atoms
  • aryloxy groups eg, 6 to 30 carbon atoms
  • arylthio groups eg, 6 carbon atoms to 30
  • heteroaryl groups eg, 5 to 30 ring atoms
  • heteroaryloxy groups eg, 5 to 30 ring atoms
  • heteroarylthio groups eg, 5 to 30 ring atoms
  • acyl group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • alkenyl group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • alkynyl group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • alkoxycarbonyl group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • aryloxycarbonyl group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • a heteroaryloxycarbonyl group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • silyl group eg, a trialkylsilyl group having 1 to 40 carbon atoms
  • nitro group means an atom or a group or a combination of two or more groups.
  • substituted group B refers to a deuterium atom, an alkyl group (eg, 1 to 40 carbon atoms), an alkoxy group (eg, 1 to 40 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 30 carbon atoms), Aryloxy groups (eg, 6 to 30 carbon atoms), heteroaryl groups (eg, ring-skeleton atoms of 5 to 30), heteroaryloxy groups (eg, ring-skeleton atoms of 5 to 30), diarylaminoamino groups (eg, carbon It means one atom or group selected from the group consisting of 0 to 20 atoms) or a combination of two or more.
  • substituted group C refers to a deuterium atom, an alkyl group (eg, 1 to 20 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 22 carbon atoms), a heteroaryl group (eg, a ring skeleton having 5 atoms). to 20), a diarylamino group (eg, 12 to 20 carbon atoms), one atom or group, or a combination of two or more.
  • substituted group D refers to a deuterium atom, an alkyl group (eg, 1 to 20 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 22 carbon atoms) and a heteroaryl group (eg, a ring skeleton having 5 atoms). to 20) means one atom or group or a combination of two or more groups.
  • substituted group E refers to one atom or group selected from the group consisting of a deuterium atom, an alkyl group (eg, 1 to 20 carbon atoms) and an aryl group (eg, 6 to 22 carbon atoms) or a group in which two or more are combined.
  • substituents described as "substituted or unsubstituted” or “optionally substituted” may be selected, for example, from Substituent Group A, Substituent Group B may be selected from, may be selected from the substituent group C, may be selected from the substituent group D, may be selected from the substituent group E .
  • Table 1 shows the structures of compounds 1 to 888 individually by specifying R 1 to R 4 in general formula (1) for each compound.
  • compound 1 indicates a compound in which R 1 is D1 and R 2 to R 4 are Z1.
  • Table 2 shows the structures of compounds 1 to 67488 by collectively displaying R 1 to R 4 of a plurality of compounds in each row.
  • compounds in which R 2 to R 4 are fixed to Z1 and R 1 is D1 to D888 are designated as compounds 1 to 888 in order.
  • Table 3 shows the structures of compounds 1 to 1975974 by collectively displaying R 1 to R 4 of a plurality of compounds in each row.
  • 1 to 2 of R 1 to R 4 are any of D1 to D888
  • 2 to 3 of R 2 to R 4 are any of Z1 to Z76. It identifies a structure that is In each row of Table 2, Z1 to Z76 are first fixed to one, D1 to D888 are changed in order to identify the compound, and then Z1 to Z76 are fixed to the next one. Then, D1 to D888 are changed in order to specify the compound. That is, the columns of compounds 1 to 67488 in Table 3 collectively display the compounds 1 to 67488 specified in Table 2.
  • Compounds 134089-1463424 are also identified in the same manner.
  • Compounds 1463425 to 1975974 in Table 3 have R 1 being D1, one of R 2 to R 4 being Z1, and the other one of R 2 to R 4 being any of D2 to D1140.
  • Z2 to Z76 are fixed to one, D2 to D1140 are changed in order to identify the compound, then Z2 to Z76 are fixed to the next one, D2 to The compounds are specified by sequentially changing D1140.
  • compounds 1463425 to 1464563 in which R 1 is D1, R 3 is Z1, R 4 is fixed to Z2, and R 2 is D2 to D1140 are compounds 1463425 to 1464563
  • R 1 is D1, R 3 is Z1 and R 4 is fixed to Z35 and R 2 is D2 to D246 are compounds 1547711 to 1548849 in order.
  • Compounds 1548850-1975974 are also identified in the same manner.
  • compounds are selected from compounds 1-1975974. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 1-861360. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 861361-1975974. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 1-67488. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 67489-467088. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 467089-861360. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 861361-1063824. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 1608325-1463424. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 1463425-1975974.
  • compounds are selected from compounds 67489-467088, 1063825-1463424. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 467089-861360, 1463425-1975974. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 861361-928848, 1063825-1130424, 1263625-1330224, 1463425-1548849, 1719700-1805124. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 928849-996336, 1130425-1197024, 1330225-1396824, 1548850-1634274, 1805125-1890549. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 996337-1063824, 1197025-1263624, 1396825-1463424, 1634275-1719699, 1890550-1975974.
  • compound 1(1) indicates a compound having a structure in which each unsubstituted phenyl group (Ar1) present in D1 of compound 1 is substituted with a 2-naphthyl group (Ar2).
  • compound 2(1) is a compound having a structure in which each unsubstituted phenyl group (Ar1) present in D2 of compound 2 is substituted with a 2-naphthyl group (Ar2).
  • Compound 1975974 (1) represents a compound having a structure in which each unsubstituted phenyl group (Ar1) present in D1 of compound 1975974 is substituted with a 2-naphthyl group (Ar2).
  • Ar 1 and Ar 2 for each compound in Table 4 are the same.
  • the compound represented by general formula (1) is selected from the group of compounds below.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is, for example, 1500 or less when the organic layer containing the compound represented by the general formula (1) is intended to be formed by a vapor deposition method and used. It is preferably 1200 or less, more preferably 1200 or less.
  • the lower limit of the molecular weight is the molecular weight of the smallest compound represented by general formula (1).
  • the compound represented by general formula (1) may be formed into a film by a coating method regardless of its molecular weight. If a coating method is used, it is possible to form a film even with a compound having a relatively large molecular weight.
  • the compound represented by general formula (1) has the advantage of being easily dissolved in an organic solvent. Therefore, the compound represented by the general formula (1) can be easily applied to the coating method, and can be easily purified to increase its purity.
  • a compound containing a plurality of structures represented by general formula (1) in its molecule as a light-emitting material.
  • a polymerizable group is previously present in the structure represented by the general formula (1), and a polymer obtained by polymerizing the polymerizable group is used as the light-emitting material.
  • a polymer having a repeating unit is obtained by preparing a monomer containing a polymerizable functional group at any site of general formula (1) and polymerizing it alone or copolymerizing it with other monomers. It is conceivable to obtain and use the polymer as a light-emitting material. Alternatively, it is conceivable to obtain a dimer or trimer by coupling compounds having a structure represented by general formula (1) and use them as a light-emitting material.
  • polymers having repeating units containing the structure represented by general formula (1) include polymers containing structures represented by either of the following two general formulas.
  • Q represents a group containing a structure represented by general formula (1)
  • L 1 and L 2 represent linking groups.
  • the number of carbon atoms in the linking group is preferably 0-20, more preferably 1-15, still more preferably 2-10.
  • the linking group preferably has a structure represented by -X 11 -L 11 -.
  • X 11 represents an oxygen atom or a sulfur atom, preferably an oxygen atom.
  • L 11 represents a linking group, preferably a substituted or unsubstituted alkylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted A phenylene group is more preferred.
  • R 101 , R 102 , R 103 and R 104 each independently represent a substituent.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, and halogen atoms, more preferably unsubstituted alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms.
  • an unsubstituted alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms a fluorine atom or a chlorine atom, more preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an unsubstituted alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the linking groups represented by L 1 and L 2 can be bonded to any site of general formula (1) constituting Q. Two or more linking groups may be linked to one Q to form a crosslinked structure or network structure.
  • a polymer having a repeating unit containing these formulas is obtained by introducing a hydroxy group into any site of the general formula (1), reacting it with the following compound as a linker to introduce a polymerizable group, and It can be synthesized by polymerizing a polymerizable group.
  • the polymer containing the structure represented by general formula (1) in the molecule may be a polymer consisting only of repeating units having the structure represented by general formula (1), or may have other structures. It may be a polymer containing a repeating unit having Moreover, the repeating unit having the structure represented by the general formula (1) contained in the polymer may be of a single type, or may be of two or more types. Examples of repeating units having no structure represented by general formula (1) include those derived from monomers used in ordinary copolymerization. Examples thereof include repeating units derived from monomers having ethylenically unsaturated bonds such as ethylene and styrene.
  • the compound represented by general formula (1) is a luminescent material. In one embodiment, the compound represented by general formula (1) is a compound capable of emitting delayed fluorescence. In certain embodiments of the present disclosure, the compound represented by general formula (1), when excited by thermal or electronic means, is in the UV region, blue, green, yellow, orange, red region of the visible spectrum (eg, about 420 nm to about 500 nm, about 500 nm to about 600 nm, or about 600 nm to about 700 nm) or can emit light in the near-infrared region.
  • the compound represented by general formula (1) when excited by thermal or electronic means, is in the UV region, blue, green, yellow, orange, red region of the visible spectrum (eg, about 420 nm to about 500 nm, about 500 nm to about 600 nm, or about 600 nm to about 700 nm) or can emit light in the near-infrared region.
  • compounds of general formula (1) exhibit an orange or yellow color in the visible spectrum (from about 570 nm to about 620 nm, such as 570 nm) when excited by thermal or electronic means. ⁇ 590 nm).
  • an organic semiconductor device using the compound represented by general formula (1) can be produced.
  • the organic semiconductor element referred to here may be an organic optical element in which light is interposed, or an organic element in which light is not interposed.
  • the organic optical element may be an organic light-emitting element that emits light, an organic light-receiving element that receives light, or an element that causes energy transfer by light within the element.
  • the compound represented by formula (1) can be used to fabricate organic optical devices such as organic electroluminescence devices and solid-state imaging devices (for example, CMOS image sensors).
  • organic optical devices such as organic electroluminescence devices and solid-state imaging devices (for example, CMOS image sensors).
  • CMOS image sensors for example, CMOS image sensors
  • a CMOS (complementary metal oxide semiconductor) or the like using the compound represented by general formula (1) can be fabricated.
  • Electronic properties of small molecule chemical substance libraries can be calculated using known ab initio quantum chemical calculations.
  • the Hartree-Fock equations using time-dependent density functional theory with 6-31G* as the basis and a family of functions known as Becke's three-parameter, Lee-Yang-Parr hybrid functionals (TD-DFT/B3LYP/6-31G*) can be analyzed to screen for molecular fragments (parts) with HOMO above a certain threshold and LUMO below a certain threshold.
  • the donor moiety (“D”) can be selected when there is a HOMO energy (eg, ionization potential) of ⁇ 6.5 eV or higher.
  • acceptor moieties can be selected when there is a LUMO energy (eg, electron affinity) of ⁇ 0.5 eV or less.
  • the bridging moiety (“B”) is, for example, a strongly conjugated system that can tightly constrain the acceptor and donor moieties to specific conformations, thereby allowing overlap between the ⁇ -conjugated systems of the donor and acceptor moieties. to prevent
  • compound libraries are screened using one or more of the following properties. 1. Emission around a specific wavelength2. Calculated triplet states above a particular energy level;3. ⁇ EST values below a specified value;4. quantum yield above a specified value;5. HOMO level6.
  • the difference between the lowest singlet excited state and the lowest triplet excited state at 77 K is less than about 0.5 eV, less than about 0.4 eV, less than about 0.3 eV, less than about 0.2 eV or less than about 0.1 eV.
  • the ⁇ EST value is less than about 0.09 eV, less than about 0.08 eV, less than about 0.07 eV, less than about 0.06 eV, less than about 0.05 eV, less than about 0.04 eV, less than about 0.03 eV. , less than about 0.02 eV or less than about 0.01 eV.
  • the compound represented by general formula (1) comprises more than 25% of , about 65%, about 70%, about 75%, about 80%, about 85%, about 90%, about 95% or more.
  • the compounds represented by general formula (1) include novel compounds.
  • the compound represented by general formula (1) can be synthesized by combining known reactions. For example, by synthesizing a compound in which R 1 in the general formula (1) is a halogen atom and reacting it with a condensed carbazole in which two or more substituted or unsubstituted aryl groups are substituted on the carbon atoms constituting the ring skeleton, Compounds of general formula (1) can be synthesized. For details of the reaction conditions, Synthesis Examples described later can be referred to.
  • a compound represented by general formula (1) is combined with, dispersed with, covalently bonded with, coated with, supported with, or associated with the compound 1 Used with one or more materials (eg, small molecules, polymers, metals, metal complexes, etc.) to form a solid film or layer.
  • a compound represented by general formula (1) can be combined with an electroactive material to form a film.
  • compounds of general formula (1) may be combined with hole-transporting polymers.
  • a compound of general formula (1) may be combined with an electron transport polymer.
  • compounds of general formula (1) may be combined with hole-transporting and electron-transporting polymers.
  • compounds of general formula (1) may be combined with copolymers having both hole-transporting and electron-transporting moieties.
  • electrons and/or holes formed in the solid film or layer can interact with the compound represented by general formula (1).
  • a film comprising a compound represented by general formula (1) can be formed in a wet process.
  • a solution of a composition containing a compound of the invention is applied to the surface and a film is formed after removal of the solvent.
  • wet processes include spin coating, slit coating, inkjet (spray), gravure printing, offset printing, and flexographic printing, but are not limited to these.
  • suitable organic solvents are selected and used that are capable of dissolving compositions containing the compounds of the present invention.
  • compounds included in the composition can be introduced with substituents (eg, alkyl groups) that increase their solubility in organic solvents.
  • films comprising compounds of the invention can be formed in a dry process.
  • the dry process can be vacuum deposition, but is not limited to this.
  • the compounds forming the film may be co-deposited from separate deposition sources, or may be co-deposited from a single deposition source in which the compounds are mixed.
  • a single vapor deposition source is used, a mixed powder obtained by mixing powders of compounds may be used, a compression molding obtained by compressing the mixed powder may be used, or each compound may be heated, melted, and cooled. Mixtures may also be used.
  • the composition ratio of the plurality of compounds contained in the vapor deposition source is reduced by co-deposition under conditions in which the vapor deposition rates (weight reduction rates) of the plurality of compounds contained in the single vapor deposition source match or substantially match.
  • the temperature at which each of the co-deposited compounds has the same weight loss rate can be identified and used as the temperature during co-deposition.
  • the compound represented by formula (1) is useful as a material for organic light-emitting devices. In particular, it is preferably used for organic light-emitting diodes and the like.
  • Organic Light Emitting Diode One aspect of the present invention relates to use of the compound represented by general formula (1) of the present invention as a light-emitting material for an organic light-emitting device.
  • the compound represented by general formula (1) of the present invention can be effectively used as a light-emitting material in the light-emitting layer of an organic light-emitting device.
  • the compound represented by general formula (1) contains delayed fluorescence that emits delayed fluorescence (delayed phosphor).
  • the present invention provides a delayed phosphor having a structure represented by general formula (1).
  • the present invention relates to the use of compounds represented by general formula (1) as delayed phosphors.
  • the present invention provides that the compound represented by general formula (1) can be used as a host material and can be used with one or more luminescent materials, wherein the luminescent material is a fluorescent material, It can be a phosphorescent material or TADF.
  • the compound represented by general formula (1) can also be used as a hole transport material.
  • the compound represented by general formula (1) can be used as an electron transport material.
  • the present invention relates to a method for producing delayed fluorescence from a compound represented by general formula (1).
  • an organic light-emitting device containing a compound as a light-emitting material emits delayed fluorescence and exhibits high light emission efficiency.
  • the emissive layer comprises a compound represented by general formula (1), and the compound represented by general formula (1) is oriented parallel to the substrate.
  • the substrate is a film-forming surface.
  • the orientation of the compounds of general formula (1) with respect to the film-forming surface affects or dictates the direction of propagation of light emitted by the aligning compounds.
  • aligning the propagation direction of light emitted by compounds represented by general formula (1) improves light extraction efficiency from the emissive layer.
  • One aspect of the present invention relates to an organic light emitting device.
  • the organic light emitting device includes an emissive layer.
  • the light-emitting layer contains a compound represented by general formula (1) as a light-emitting material.
  • the organic light emitting device is an organic photoluminescent device (organic PL device).
  • the organic light-emitting device is an organic electroluminescent device (organic EL device).
  • the compound represented by general formula (1) assists (as a so-called assist dopant) the light emission of other light-emitting materials contained in the light-emitting layer.
  • the compound represented by general formula (1) contained in the light-emitting layer is at its lowest excited singlet energy level and is at the lowest excited singlet energy level of the host material contained in the light-emitting layer. It is contained between the lowest excited singlet energy levels of other light-emitting materials contained in the light-emitting layer.
  • the organic photoluminescent device includes at least one emissive layer.
  • an organic electroluminescent device includes at least an anode, a cathode, and an organic layer between said anode and said cathode.
  • the organic layers include at least the emissive layer. In some embodiments, the organic layers include only the emissive layer.
  • the organic layers include one or more organic layers in addition to the emissive layer.
  • organic layers include hole transport layers, hole injection layers, electron blocking layers, hole blocking layers, electron injection layers, electron transport layers and exciton blocking layers.
  • the hole transport layer may be a hole injection transport layer with hole injection functionality
  • the electron transport layer may be an electron injection transport layer with electron injection functionality.
  • the emissive layer is the layer in which holes and electrons injected from the anode and cathode, respectively, recombine to form excitons.
  • the layer emits light.
  • only emissive materials are used as emissive layers.
  • the emissive layer includes an emissive material and a host material.
  • the luminescent material is one or more compounds represented by general formula (1).
  • singlet and triplet excitons generated in the light-emitting material are confined within the light-emitting material to improve the light emission efficiency of organic electroluminescent and organic photoluminescent devices.
  • a host material is used in addition to the emissive material in the emissive layer.
  • the host material is an organic compound.
  • the organic compound has excited singlet energies and excited triplet energies, at least one of which is higher than those of the light-emitting materials of the present invention.
  • the singlet and triplet excitons generated in the luminescent material of the invention are confined within the molecules of the luminescent material of the invention. In certain embodiments, singlet and triplet excitons are sufficiently confined to improve light emission efficiency.
  • singlet and triplet excitons are not sufficiently confined, although high light emission efficiency can still be obtained, i.e., host materials that can achieve high light emission efficiency are particularly limited. can be used in the present invention without
  • light emission occurs in the emissive material in the emissive layer of the device of the invention.
  • emitted light includes both fluorescence and delayed fluorescence.
  • the emitted light includes emitted light from the host material.
  • the emitted light consists of emitted light from the host material.
  • the emitted light includes emitted light from the compound represented by general formula (1) and emitted light from the host material.
  • a TADF molecule and a host material are used.
  • TADF is an assisting dopant and has a lower excited singlet energy than the host material in the emissive layer and a higher excited singlet energy than the emissive material in the emissive layer.
  • various compounds can be employed as the light-emitting material (preferably fluorescent material).
  • luminescent materials include anthracene derivatives, tetracene derivatives, naphthacene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, chrysene derivatives, rubrene derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, stilbene derivatives, fluorene derivatives, anthryl derivatives, pyrromethene derivatives, terphenyl derivatives.
  • terphenylene derivatives fluoranthene derivatives, amine derivatives, quinacridone derivatives, oxadiazole derivatives, malononitrile derivatives, pyran derivatives, carbazole derivatives, julolidine derivatives, thiazole derivatives, derivatives containing metals (Al, Zn), and the like.
  • These exemplified skeletons may or may not have a substituent. Also, these exemplary skeletons may be combined.
  • Examples of light-emitting materials that can be used in combination with an assist dopant having a structure represented by general formula (1) include compounds represented by general formula (4) below.
  • X 1 and X 2 each independently represent O or S; Y 1 and Y 2 each independently represent a single bond, O, S or C(R a )(R b ).
  • R 1 to R 22 , R a and R b each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent, and at least one of R 1 to R 22 is a substituent.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and Y 1 , Y 1 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 and R10 , R10 and R11 , R12 and R13 , R13 and R14 , R14 and R15 , R16 and R17, R17 and R18 , R18 and Y2 , Y2 and R 19 , R 19 and R 20 , R 20 and R 21 , and R 21 and R 22 may combine with each other to form a cyclic structure. In a preferred embodiment, they are not linked together to form a ring structure.
  • R 21 and R 1 , R 4 and R 5 , R 10 and R 12 , R 15 and R 16 are not bonded to each other to form a cyclic structure.
  • C—R 1 , C—R 2 , C—R 3 , C—R 4 , C—R 5 , C—R 6 , C—R 7 , C—R 8 , C—R in general formula (1) 9 , C—R 10 , C—R 11 , C—R 12 , C—R 13 , C—R 14 , C—R 15 , C—R 16 , C—R 17 , C—R 18 , C—R 19 , CR 20 , CR 21 and CR 22 may be substituted with N, but those not substituted with N are preferred.
  • R 1 to R 22 are one or more groups selected from the group consisting of hydrogen atoms, deuterium atoms, alkyl groups and aryl groups (part or all of the hydrogen atoms present in the groups are optionally substituted with a deuterium atom), or a substituted or unsubstituted diarylamino group (two aryl groups constituting the diarylamino group may be linked to each other by a linking group).
  • At least one of R 1 to R 22 is preferably an aryl group optionally substituted with one or more selected from the group consisting of deuterium atoms, alkyl groups and aryl groups.
  • R 1 to R 22 Of R 1 to R 22 , only 1 to 6 selected from the group consisting of R 2 , R 3 , R 6 , R 9 , R 13 , R 14 , R 17 and R 20 are substituents. preferable.
  • the total carbon number of R 1 to R 22 is preferably 10 to 60, and the total number of benzene rings of R 1 to R 22 is preferably 2 to 6.
  • Y 1 and Y 2 are single bonds.
  • X 1 and X 2 are O. In one preferable aspect, it has a point-symmetric structure.
  • the compound represented by general formula (4) preferably has, for example, one of the skeleton structures below. In a preferred embodiment, it has any skeleton of Group 1 below. In a preferred embodiment, it has any skeleton of Group 2 below. In a preferred embodiment, it has any skeleton of Group 3 below. In a preferred embodiment, it has any skeleton of Group 4 below. In a preferred embodiment, it has any skeleton of Group 5 below.
  • X in the skeleton structure below represents O or S
  • Y represents O, S or C(R a )(R b ) (preferably represents O or S)
  • R a and R b have the general formula (4 ) is as defined in
  • At least one hydrogen atom in the skeleton below may be substituted with a substituent containing a deuterium atom.
  • the substituent may be selected, for example, from substituent group A, from substituent group B, from substituent group C, or from substituent group D. Alternatively, it may be selected from Substituent Group E.
  • a pyrromethene boron complex compound can be given as a light-emitting material that can be used in combination with an assist dopant having a structure represented by general formula (1).
  • Examples thereof include pyrromethene boron complex compounds represented by the following general formula (5).
  • R 31 to R 37 each independently represent a hydrogen atom or a substituent (the substituent includes a deuterium atom), R 31 and R 32 , R 32 and R 33 , R 33 and R 34 , R 34 and R 35 , R 35 and R 36 , and R 36 and R 37 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • R 38 and R 39 each independently represent one atom or group selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group and an aryloxy group, or a combination of two or more groups.
  • Specific examples of the compound represented by general formula (5) include compounds described in paragraphs 0196 to 0255 of WO2012/015177.
  • luminescent materials include compounds represented by the following general formula (E1).
  • R 1 , R 3 to R 16 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R2 represents an acceptor group, or R1 and R2 are bonded together to form an acceptor group, or R2 and R3 are bonded together to form an acceptor group.
  • R3 and R4 , R4 and R5 , R5 and R6, R6 and R7, R7 and R8 , R9 and R10 , R10 and R11 , R11 and R12 , R12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 14 and R 15 , R 15 and R 16 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • X 1 represents O or NR, and R represents a substituent.
  • X 3 and X 4 are O or NR, and the rest may be O or NR or may not be linked.
  • both ends independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • C—R 1 , C—R 3 , C—R 4 , C—R 5 , C—R 6 , C—R 7 , C—R 8 , C—R 9 , C—R in general formula (1) 10 , CR 11 , CR 12 , CR 13 , CR 14 , CR 15 and CR 16 may be substituted with N;
  • a compound represented by the following general formula (E2) can also be mentioned as a more preferable light-emitting material.
  • R 1 and R 2 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group
  • R 3 to R 16 each independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 1 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 and R 2 , R 2 and R 10 , R 10 and R 11 , R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 14 and R 15 , R 15 and R 16 , R 16 and R 1 are bonded to each other A cyclic structure may be formed.
  • C—R 3 , C—R 4 , C—R 5 , C—R 6 , C—R 7 , C—R 8 , C—R 9 , C—R 10 , C—R in general formula (1) 11 , CR 12 , CR 13 , CR 14 , CR 15 and CR 16 may be substituted with N;
  • Further preferable light-emitting materials include compounds represented by the following general formula (E3).
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic ring or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring
  • R 1 to R 9 each independently represent a hydrogen atom, represents a deuterium atom or a substituent.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 are bonded together to form a cyclic structure
  • You may have provided that Z 1 , Z 2 , a ring formed by bonding R 1 and R 2 together, a ring formed by bonding R 2 and R 3 together, a ring formed by bonding R 4 and R 5 together, and at least one of the rings formed by bonding R 5 and R 6 together is a furan ring of substituted or unsubstituted benzofuran, a thiophene ring of substituted or unsubstituted benzothiophene, or a pyrrole ring of substituted or unsubstituted indole and at least one of R 1 to R 9 is a substituted or unsubstituted aryl group or an acceptor group, or at least one of Z 1 and Z 2 is an aryl
  • a compound represented by the following general formula (E4) can also be mentioned as a more preferable luminescent material.
  • Z 1 is a substituted or unsubstituted benzene ring-fused furan ring, a substituted or unsubstituted benzene ring-fused thiophene ring, or a substituted or unsubstituted benzene ring-fused N- represents a substituted pyrrole ring
  • Z 2 and Z 3 each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic ring or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring
  • R 1 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent
  • R 2 and R 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Z 1 and R 1 , R 2 and Z 2 , Z 2 and Z 3 , Z 3 and R 3 may combine with each other to form a cyclic structure. However, at least one pair of R 2 and Z 2 , Z 2 and Z 3 , Z 3 and R 3 are bonded to each other to form a cyclic structure.
  • Further preferable light-emitting materials include compounds represented by the following general formula (E5).
  • R 1 and R 2 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group
  • Z 1 and Z 2 each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic ring or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring
  • R 3 to R 9 each independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 1 , R 2 , Z 1 and Z 2 includes a substituted or unsubstituted benzofuran ring, a substituted or unsubstituted benzothiophene ring, and a substituted or unsubstituted indole ring.
  • R 1 and Z 1 , Z 1 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and Z 2 , Z 2 and R 2 , R 2 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , and R 9 and R 1 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • Substitutable carbon atoms among the benzene ring skeleton-constituting carbon atoms constituting the benzofuran ring, the benzothiophene ring, and the indole ring may be substituted with a nitrogen atom.
  • C—R 3 , C—R 4 , C—R 5 , C—R 6 , C—R 7 , C—R 8 and C—R 9 in general formula (1) may be substituted with N good.
  • Further preferable light-emitting materials include compounds represented by the following general formula (E6).
  • one of X 1 and X 2 is a nitrogen atom and the other is a boron atom.
  • R 1 to R 26 , A 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 and R10 , R10 and R11 , R11 and R12 , R13 and R14 , R14 and R15, R15 and R16 , R16 and R17 , R17 and R18 , R18 and R 19 , R 19 and R 20 , R 20 and R 21 , R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 24 and R 25 , R 25 and R 26 are bonded to each other to form a cyclic It may form a structure.
  • X 1 is a nitrogen atom
  • R 7 and R 8 and R 21 and R 22 are bonded through a nitrogen atom to form a 6-membered ring
  • R 17 and R 18 are bonded together to form a single bond at least one of R 1 to R 6 is a substituted or unsubstituted aryl group, or R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R5 and R6 are bonded to each other to form an aromatic ring or heteroaromatic ring.
  • Further preferable light-emitting materials include compounds represented by the following general formula (E7).
  • R 201 to R 221 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent, preferably a hydrogen atom, a deuterium atom, an alkyl group, an aryl group, or an alkyl group and an aryl group represents a bonded group.
  • R201 and R202 , R202 and R203 , R203 and R204, R205 and R206 , R206 and R207 , R207 and R208 , R214 and R215 , R215 and R216 , R216 and R 217 , R 218 and R 219 , R 219 and R 220 , R 220 and R 221 are bonded to each other to form a benzofuro structure or a benzothieno structure.
  • R 201 and R 202 , R 202 and R 203 , R 203 and R 204 , R 205 and R 206 , R 206 and R 207 , R 207 and R 208 and R 214 and R 215 , R 215 and R 216 , R 216 and R 217 , R 218 and R 219 , R 219 and R 220 , R 220 and R 221 are bonded together to form a benzofuro structure or It forms a benzothieno structure.
  • R 203 and R 204 are bonded together to form a benzofuro structure or a benzothieno structure, and even more preferably R 203 and R 204 and R 216 and R 217 are bonded together to form a benzofuro structure or a benzothieno structure.
  • R 203 and R 204 , R 216 and R 217 are bonded to each other to form a benzofuro structure or benzothieno structure
  • R 206 and R 219 are substituted or unsubstituted aryl groups (preferably substituted or unsubstituted a substituted phenyl group, more preferably an unsubstituted phenyl group).
  • a compound represented by general formula (1) described in each specification can be used as a light-emitting material. These general formula (1) descriptions and specific compounds are incorporated herein by reference.
  • the amount of the compound of the present invention as the light-emitting material contained in the light-emitting layer is 0.1% by weight or more. In one embodiment, when a host material is used, the amount of the compound of the invention as the light-emitting material contained in the light-emitting layer is 1% or more by weight. In one embodiment, when a host material is used, the amount of the compound of the invention as the light-emitting material contained in the light-emitting layer is 50% by weight or less. In one embodiment, when a host material is used, the amount of the compound of the invention as the light-emitting material contained in the light-emitting layer is 20% by weight or less.
  • the amount of the compound of the present invention as the light-emitting material contained in the light-emitting layer is 10% by weight or less.
  • the host material of the emissive layer is an organic compound with hole-transporting and electron-transporting functionality.
  • the host material of the emissive layer is an organic compound that prevents the wavelength of emitted light from increasing.
  • the host material of the emissive layer is an organic compound with a high glass transition temperature.
  • the host material is selected from the group consisting of:
  • the emissive layer comprises two or more structurally different TADF molecules.
  • the light-emitting layer can be made to contain three kinds of materials in which the excited singlet energy level is higher in the order of the host material, the first TADF molecule, and the second TADF molecule.
  • the difference ⁇ EST between the lowest excited singlet energy level and the lowest excited triplet energy level at 77K is preferably 0.3 eV or less, and 0.25 eV or less.
  • the concentration of the first TADF molecules in the light-emitting layer is higher than the concentration of the second TADF molecules.
  • the concentration of the host material in the light-emitting layer is preferably higher than the concentration of the second TADF molecules.
  • the concentration of the first TADF molecules in the light-emitting layer may be greater than, less than, or the same as the concentration of the host material.
  • the composition within the emissive layer may be 10-70% by weight of the host material, 10-80% by weight of the first TADF molecule, and 0.1-30% by weight of the second TADF molecule. In some embodiments, the composition within the emissive layer may be 20-45% by weight of the host material, 50-75% by weight of the first TADF molecule, and 5-20% by weight of the second TADF molecule.
  • the emissive layer can include three structurally different TADF molecules.
  • the compound of the present invention can be any of a plurality of TADF compounds contained in the emissive layer.
  • the emissive layer can be composed of materials selected from the group consisting of host materials, assisting dopants, and emissive materials.
  • the emissive layer does not contain metallic elements.
  • the emissive layer can be composed of a material consisting only of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms.
  • the light-emitting layer can be composed of a material composed only of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms and oxygen atoms.
  • the light-emitting layer can be composed of a material composed only of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms and oxygen atoms.
  • the TADF material may be a known delayed fluorescence material.
  • Preferred delayed fluorescence materials include paragraphs 0008 to 0048 and 0095 to 0133 of WO2013/154064, paragraphs 0007 to 0047 and 0073 to 0085 of WO2013/011954, and paragraphs 0007 to 0033 and 0059 to 0066 of WO2013/011955.
  • the organic electroluminescent device of the present invention is held by a substrate, which is not particularly limited and commonly used in organic electroluminescent devices such as glass, transparent plastic, quartz and silicon. Any material formed by
  • the anode of the organic electroluminescent device is made from metals, alloys, conductive compounds, or combinations thereof.
  • the metal, alloy or conductive compound has a high work function (4 eV or greater).
  • the metal is Au.
  • the conductive transparent material is selected from CuI, indium tin oxide (ITO), SnO2 and ZnO. Some embodiments use amorphous materials that can form transparent conductive films, such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO).
  • the anode is a thin film. In some embodiments, the thin film is made by evaporation or sputtering.
  • the film is patterned by photolithographic methods. In some embodiments, if the pattern does not need to be highly precise (eg, about 100 ⁇ m or greater), the pattern may be formed using a mask with a shape suitable for vapor deposition or sputtering onto the electrode material. In some embodiments, wet film forming methods such as printing and coating methods are used when coating materials such as organic conductive compounds can be applied.
  • the anode has a transmittance of greater than 10% when emitted light passes through the anode, and the anode has a sheet resistance of several hundred ohms per unit area or less. In some embodiments, the thickness of the anode is 10-1,000 nm. In some embodiments, the thickness of the anode is 10-200 nm. In some embodiments, the thickness of the anode varies depending on the material used.
  • the cathode is made of electrode materials such as metals with a low work function (4 eV or less) (referred to as electron-injecting metals), alloys, conductive compounds, or combinations thereof.
  • the electrode material is sodium, sodium-potassium alloys, magnesium, lithium, magnesium-copper mixtures, magnesium-silver mixtures, magnesium-aluminum mixtures, magnesium-indium mixtures, aluminum-aluminum oxide ( Al2 O 3 ) mixtures, indium, lithium-aluminum mixtures and rare earth elements.
  • a mixture of an electron-injecting metal and a second metal that is a stable metal with a higher work function than the electron-injecting metal is used.
  • the mixture is selected from magnesium-silver mixtures, magnesium-aluminum mixtures, magnesium-indium mixtures, aluminum-aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium-aluminum mixtures and aluminum. In some embodiments, the mixture improves electron injection properties and resistance to oxidation.
  • the cathode is manufactured by depositing or sputtering the electrode material as a thin film. In some embodiments, the cathode has a sheet resistance of no more than several hundred ohms per unit area. In some embodiments, the thickness of said cathode is between 10 nm and 5 ⁇ m. In some embodiments, the thickness of the cathode is 50-200 nm.
  • either one of the anode and cathode of the organic electroluminescent device is transparent or translucent to allow transmission of emitted light.
  • transparent or translucent electroluminescent elements enhance light radiance.
  • the cathode is formed of a conductive transparent material as described above for the anode, thereby forming a transparent or translucent cathode.
  • the device includes an anode and a cathode, both transparent or translucent.
  • the injection layer is the layer between the electrode and the organic layer. In some embodiments, the injection layer reduces drive voltage and enhances light radiance. In some embodiments, the injection layer comprises a hole injection layer and an electron injection layer. The injection layer can be placed between the anode and the light-emitting layer or hole-transporting layer and between the cathode and the light-emitting layer or electron-transporting layer. In some embodiments, an injection layer is present. In some embodiments, there is no injection layer. Preferred examples of compounds that can be used as the hole injection material are given below.
  • a barrier layer is a layer that can prevent charges (electrons or holes) and/or excitons present in the light-emitting layer from diffusing out of the light-emitting layer.
  • an electron blocking layer is between the light-emitting layer and the hole-transporting layer to block electrons from passing through the light-emitting layer to the hole-transporting layer.
  • a hole blocking layer is between the emissive layer and the electron transport layer and blocks holes from passing through the emissive layer to the electron transport layer.
  • the barrier layer prevents excitons from diffusing out of the emissive layer.
  • the electron blocking layer and the hole blocking layer constitute an exciton blocking layer.
  • the terms "electron blocking layer” or "exciton blocking layer” include layers that have the functionality of both an electron blocking layer and an exciton blocking layer.
  • Hole blocking layer functions as an electron transport layer. In some embodiments, the hole blocking layer blocks holes from reaching the electron transport layer during electron transport. In some embodiments, the hole blocking layer increases the probability of recombination of electrons and holes in the emissive layer.
  • the materials used for the hole blocking layer can be the same materials as described above for the electron transport layer. Preferred examples of compounds that can be used in the hole blocking layer are given below.
  • Electron barrier layer The electron blocking layer transports holes. In some embodiments, the electron blocking layer prevents electrons from reaching the hole transport layer during hole transport. In some embodiments, the electron blocking layer increases the probability of recombination of electrons and holes in the emissive layer.
  • the materials used for the electron blocking layer may be the same materials as described above for the hole transport layer. Specific examples of preferred compounds that can be used as the electron barrier material are given below.
  • Exciton barrier layer The exciton blocking layer prevents excitons generated through recombination of holes and electrons in the light emitting layer from diffusing to the charge transport layer. In some embodiments, the exciton blocking layer allows effective confinement of excitons in the emissive layer. In some embodiments, the light emission efficiency of the device is improved. In some embodiments, the exciton blocking layer is adjacent to the emissive layer on either the anode side or the cathode side, and on both sides thereof. In some embodiments, when an exciton blocking layer is present on the anode side, it may be present between and adjacent to the hole-transporting layer and the light-emitting layer.
  • an exciton blocking layer when an exciton blocking layer is present on the cathode side, it may be between and adjacent to the emissive layer and the cathode. In some embodiments, a hole-injection layer, electron-blocking layer, or similar layer is present between the anode and an exciton-blocking layer adjacent to the light-emitting layer on the anode side. In some embodiments, a hole injection layer, electron blocking layer, hole blocking layer, or similar layer is present between the cathode and an exciton blocking layer adjacent to the emissive layer on the cathode side. In some embodiments, the exciton blocking layer comprises an excited singlet energy and an excited triplet energy, at least one of which is higher than the excited singlet energy and triplet energy, respectively, of the emissive material.
  • the hole-transporting layer comprises a hole-transporting material.
  • the hole transport layer is a single layer.
  • the hole transport layer has multiple layers.
  • the hole transport material has one property of a hole injection or transport property and an electron barrier property.
  • the hole transport material is an organic material.
  • the hole transport material is an inorganic material. Examples of known hole transport materials that can be used in the present invention include, but are not limited to, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolones.
  • the hole transport material is selected from porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds. In some embodiments, the hole transport material is an aromatic tertiary amine compound. Specific examples of preferred compounds that can be used as the hole-transporting material are given below.
  • the electron transport layer includes an electron transport material.
  • the electron transport layer is a single layer.
  • the electron transport layer has multiple layers.
  • the electron-transporting material need only function to transport electrons injected from the cathode to the emissive layer.
  • the electron transport material also functions as a hole blocking material.
  • electron-transporting layers examples include, but are not limited to, nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidene methane derivatives, anthraquinodimethanes, anthrone derivatives, oxazide Azole derivatives, azole derivatives, azine derivatives or combinations thereof, or polymers thereof.
  • the electron transport material is a thiadiazole derivative or a quinoxaline derivative.
  • the electron transport material is a polymeric material. Specific examples of preferred compounds that can be used as the electron-transporting material are given below.
  • examples of preferred compounds as materials that can be added to each organic layer are given.
  • it may be added as a stabilizing material.
  • Preferred materials that can be used in organic electroluminescence elements are specifically exemplified, but materials that can be used in the present invention are not limitedly interpreted by the following exemplified compounds. Moreover, even compounds exemplified as materials having specific functions can be used as materials having other functions.
  • the emissive layer is incorporated into the device.
  • devices include, but are not limited to, OLED bulbs, OLED lamps, television displays, computer monitors, mobile phones and tablets.
  • an electronic device includes an OLED having at least one organic layer including an anode, a cathode, and a light-emitting layer between the anode and the cathode.
  • compositions described herein can be incorporated into various photosensitive or photoactivated devices, such as OLEDs or optoelectronic devices.
  • the composition may be useful in facilitating charge or energy transfer within a device and/or as a hole transport material.
  • OLEDs organic light emitting diodes
  • OICs organic integrated circuits
  • O-FETs organic field effect transistors
  • O-TFTs organic thin film transistors
  • O-LETs organic light emitting transistors
  • O-SC organic solar cells.
  • O-SC organic optical detectors
  • O-FQD organic field-quench devices
  • LOC luminescent fuel cells
  • O-lasers organic laser diodes
  • an electronic device includes an OLED including at least one organic layer including an anode, a cathode, and a light-emitting layer between the anode and the cathode.
  • the device includes OLEDs of different colors.
  • the device includes an array including combinations of OLEDs.
  • said combination of OLEDs is a combination of three colors (eg RGB).
  • the combination of OLEDs is a combination of colors other than red, green, and blue (eg, orange and yellow-green).
  • said combination of OLEDs is a combination of two, four or more colors.
  • the device a circuit board having a first side with a mounting surface and a second opposite side and defining at least one opening; at least one OLED on the mounting surface, wherein the at least one OLED is configured to emit light, wherein the at least one OLED includes at least one organic layer including an anode, a cathode, and a light-emitting layer between the anode and the cathode; at least one OLED comprising a housing for the circuit board; at least one connector located at an end of said housing, said housing and said connector defining a package suitable for attachment to a lighting fixture.
  • the OLED light comprises multiple OLEDs mounted on a circuit board such that light is emitted in multiple directions. In some embodiments, some light emitted in the first direction is polarized and emitted in the second direction. In some embodiments, a reflector is used to polarize light emitted in the first direction.
  • the emissive layers of the invention can be used in screens or displays.
  • the compounds of the present invention are deposited onto a substrate using processes such as, but not limited to, vacuum evaporation, deposition, evaporation or chemical vapor deposition (CVD).
  • the substrate is a photoplate structure useful in two-sided etching to provide unique aspect ratio pixels.
  • Said screens also called masks
  • the corresponding artwork pattern design allows placement of very steep narrow tie-bars between pixels in the vertical direction as well as large and wide beveled openings in the horizontal direction.
  • the internal patterning of the pixels makes it possible to construct three-dimensional pixel openings with various aspect ratios in the horizontal and vertical directions. Additionally, the use of imaged "stripes" or halftone circles in pixel areas protects etching in specific areas until these specific patterns are undercut and removed from the substrate. All pixel areas are then treated with a similar etch rate, but their depth varies with the halftone pattern. Varying the size and spacing of the halftone patterns allows etching with varying degrees of protection within the pixel, allowing for the localized deep etching necessary to form steep vertical bevels. . A preferred material for the evaporation mask is Invar.
  • Invar is a metal alloy that is cold rolled into long thin sheets in steel mills. Invar cannot be electrodeposited onto a spin mandrel as a nickel mask.
  • a suitable and low-cost method for forming the open areas in the deposition mask is by wet chemical etching.
  • the screen or display pattern is a matrix of pixels on a substrate.
  • screen or display patterns are fabricated using lithography (eg, photolithography and e-beam lithography).
  • the screen or display pattern is processed using wet chemical etching.
  • the screen or display pattern is fabricated using plasma etching.
  • An OLED display is generally manufactured by forming a large mother panel and then cutting the mother panel into cell panels.
  • each cell panel on the mother panel forms a thin film transistor (TFT) having an active layer and source/drain electrodes on a base substrate, and the TFT is coated with a planarization film, a pixel electrode, a light emitting layer , a counter electrode and an encapsulation layer, are sequentially formed and cut from the mother panel.
  • TFT thin film transistor
  • An OLED display is generally manufactured by forming a large mother panel and then cutting the mother panel into cell panels.
  • each cell panel on the mother panel forms a thin film transistor (TFT) having an active layer and source/drain electrodes on a base substrate, and the TFT is coated with a planarization film, a pixel electrode, a light emitting layer , a counter electrode and an encapsulation layer, are sequentially formed and cut from the mother panel.
  • TFT thin film transistor
  • an organic light emitting diode (OLED) display comprising: forming a barrier layer on the base substrate of the mother panel; forming a plurality of display units on the barrier layer in cell panel units; forming an encapsulation layer over each of the display units of the cell panel; and applying an organic film to the interfaces between the cell panels.
  • the barrier layer is an inorganic film, eg, made of SiNx, and the edges of the barrier layer are covered with an organic film, made of polyimide or acrylic.
  • the organic film helps the mother panel to be softly cut into cell panels.
  • a thin film transistor (TFT) layer has an emissive layer, a gate electrode, and source/drain electrodes.
  • Each of the plurality of display units may have a thin film transistor (TFT) layer, a planarization film formed on the TFT layer, and a light-emitting unit formed on the planarization film;
  • the applied organic film is made of the same material as that of the planarizing film, and is formed at the same time as the planarizing film is formed.
  • the light-emitting unit is coupled with the TFT layer by a passivation layer, a planarizing film therebetween, and an encapsulation layer that covers and protects the light-emitting unit.
  • the organic film is not connected to the display unit or encapsulation layer.
  • each of the organic film and the planarizing film may include one of polyimide and acrylic.
  • the barrier layer may be an inorganic film.
  • the base substrate may be formed of polyimide. The method further includes attaching a carrier substrate made of a glass material to one surface of the base substrate made of polyimide before forming the barrier layer on another surface of the base substrate; separating the carrier substrate from the base substrate prior to cutting along the interface.
  • the OLED display is a flexible display.
  • the passivation layer is an organic film placed on the TFT layer to cover the TFT layer.
  • the planarizing film is an organic film formed over a passivation layer.
  • the planarizing film is formed of polyimide or acrylic, as is the organic film formed on the edge of the barrier layer. In some embodiments, the planarizing film and organic film are formed simultaneously during the manufacture of an OLED display. In some embodiments, the organic film may be formed on the edge of the barrier layer such that a portion of the organic film is in direct contact with the base substrate and the remainder of the organic film is in contact with the base substrate. , in contact with the barrier layer while surrounding the edges of the barrier layer.
  • the emissive layer comprises a pixel electrode, a counter electrode, and an organic emissive layer disposed between the pixel electrode and the counter electrode.
  • the pixel electrodes are connected to source/drain electrodes of the TFT layer.
  • a suitable voltage is formed between the pixel electrode and the counter electrode, causing the organic light-emitting layer to emit light, thereby displaying an image. is formed.
  • An image forming unit having a TFT layer and a light emitting unit is hereinafter referred to as a display unit.
  • the encapsulation layer that covers the display unit and prevents the penetration of external moisture may be formed into a thin encapsulation structure in which organic films and inorganic films are alternately laminated.
  • the encapsulation layer has a thin film-like encapsulation structure in which multiple thin films are stacked.
  • the organic film applied to the interface portion is spaced apart from each of the plurality of display units.
  • the organic film is formed such that a portion of the organic film is in direct contact with the base substrate and a remaining portion of the organic film is in contact with the barrier layer while surrounding the edges of the barrier layer. be done.
  • the OLED display is flexible and uses a flexible base substrate made of polyimide.
  • the base substrate is formed on a carrier substrate made of glass material, and then the carrier substrate is separated.
  • a barrier layer is formed on the surface of the base substrate opposite the carrier substrate.
  • the barrier layer is patterned according to the size of each cell panel. For example, a base substrate is formed on all surfaces of a mother panel, while barrier layers are formed according to the size of each cell panel, thereby forming grooves at the interfaces between the barrier layers of the cell panels. Each cell panel can be cut along the groove.
  • the manufacturing method further comprises cutting along the interface, wherein a groove is formed in the barrier layer, at least a portion of the organic film is formed with the groove, and the groove is Does not penetrate the base substrate.
  • a TFT layer of each cell panel is formed, and a passivation layer, which is an inorganic film, and a planarization film, which is an organic film, are placed on and cover the TFT layer.
  • the planarizing film eg made of polyimide or acrylic
  • the interface grooves are covered with an organic film, eg made of polyimide or acrylic. This prevents cracking by having the organic film absorb the impact that occurs when each cell panel is cut along the groove at the interface.
  • the grooves at the interfaces between the barrier layers are coated with an organic film to absorb shocks that might otherwise be transmitted to the barrier layers, so that each cell panel is softly cut and the barrier layers It may prevent cracks from forming.
  • the organic film covering the groove of the interface and the planarizing film are spaced apart from each other. For example, when the organic film and the planarizing film are connected to each other as a single layer, external moisture may enter the display unit through the planarizing film and the portion where the organic film remains. The organic film and planarizing film are spaced from each other such that the organic film is spaced from the display unit.
  • the display unit is formed by forming a light emitting unit and an encapsulating layer is placed over the display unit to cover the display unit.
  • the carrier substrate carrying the base substrate is separated from the base substrate.
  • the carrier substrate separates from the base substrate due to the difference in coefficient of thermal expansion between the carrier substrate and the base substrate.
  • the mother panel is cut into cell panels.
  • the mother panel is cut along the interfaces between the cell panels using a cutter.
  • the interface groove along which the mother panel is cut is coated with an organic film so that the organic film absorbs impact during cutting.
  • the barrier layer can be prevented from cracking during cutting.
  • the method reduces the reject rate of the product and stabilizes its quality.
  • Another embodiment includes a barrier layer formed on a base substrate, a display unit formed on the barrier layer, an encapsulation layer formed on the display unit, and an organic layer applied to the edges of the barrier layer.
  • An OLED display comprising a film.
  • compound b (4.00 g, 9.64 mmol), phenyl-d5-boronic acid (2.94 g, 23.1 mmol), tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) (0.835 g, 0.723 mmol) ), tripotassium phosphate (6.14 g, 28.9 mmol) and a mixed solvent of 1,4-dioxane (90 mL)/water (30 mL) were placed in a 300 mL three-necked flask and stirred at 100° C. for 15 hours. After stirring, the reaction solution was cooled to room temperature, water was added, and filtration and extraction were performed.
  • compound j (5.15 g, 11.9 mmol), phenyl-d5-boronic acid (3.64 g, 28.7 mmol), tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) (1.04 g, 0.896 mmol). ), tripotassium phosphate (7.61 g, 35.8 mmol) and a mixed solvent of 1,4-dioxane (120 mL)/water (40 mL) were placed in a 300 mL three-necked flask and stirred at 100° C. for 15 hours. After stirring, the mixture was cooled to room temperature, water was added to the reaction solution, and filtration and extraction were performed.
  • Example 1 Preparation and evaluation of thin film Compound 1 and mCBP were vapor-deposited from different vapor deposition sources at a vacuum degree of less than 1 ⁇ 10 -3 Pa on a quartz substrate by a vacuum vapor deposition method, and the concentration of compound 1 was A doped thin film of 20% by weight was formed with a thickness of 100 nm. A doped thin film was formed in the same manner using Comparative Compound C1 instead of Compound 1. The maximum emission wavelength ( ⁇ max) was measured when each formed doped thin film was irradiated with excitation light of 300 nm.
  • Example 2 Preparation and evaluation of organic electroluminescence device using compound 1
  • a glass substrate having an anode made of indium tin oxide (ITO) with a film thickness of 50 nm each thin film was formed by vacuum deposition. , and laminated at a degree of vacuum of 5.0 ⁇ 10 ⁇ 5 Pa.
  • HAT-CN was formed on ITO to a thickness of 10 nm
  • NPD was formed thereon to a thickness of 35 nm
  • PTCz was formed thereon to a thickness of 10 nm.
  • H1, compound 1, and EM1, which is a light-emitting material were co-evaporated from different deposition sources at 69.5% by weight, 30.0% by weight, and 0.5% by weight in order to form a layer with a thickness of 40 nm. was used as a light-emitting layer.
  • Liq and SF3-TRZ were co-evaporated from different deposition sources to form a layer with a thickness of 20 nm.
  • the concentrations of Liq and SF3-TRZ in this layer were 30% and 70% by weight, respectively.
  • each organic electroluminescence device was produced by the same procedure.
  • Table 5 shows the results of measuring the external quantum efficiency (EQE) of each organic electroluminescence device at 6.3 mA and the elapsed time (LT95) until the emission intensity at 12.6 mA / cm 2 reaches 95% of that at the start of the test. show.
  • LT95 is shown as a relative value when the element using the comparative compound C1 is set to 1.
  • Example 3 Production and Evaluation of Thin Films
  • Each doped thin film was formed in the same manner as in Example 1 except that compound 23722, 23764 or 23782 was used instead of compound 1.
  • Table 6 shows the results of measuring the maximum emission wavelength ( ⁇ max) by irradiating each formed doped thin film with excitation light of 300 nm.
  • Example 4 Preparation and evaluation of organic electroluminescent device using compound 23722, 23764 or 23782 Using compound 23722, 23764 or 23782 instead of compound 1, each organic electroluminescent device by the same procedure as in Example 2 was made. Table 6 shows the results of measuring the external quantum efficiency (EQE) of each organic electroluminescence device at 6.3 mA.
  • the present invention has high industrial applicability.

Landscapes

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Abstract

下記一般式の化合物を用いた有機発光素子は優れた発光特性を示す。下記一般式において、Ｒ１～Ｒ４の１～２個は縮環カルバゾール－９－イル基で、そのうちの少なくとも１個はアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基；Ｒ１～Ｒ４の２～３個は非縮環カルバゾール－９－イル基を表す。

Description

化合物、発光材料および発光素子
　本発明は、発光材料として有用な化合物とそれを用いた発光素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する電子輸送材料、ホール輸送材料、発光材料などを新たに開発して組み合わせることにより、発光効率を高める工夫が種々なされてきている。その中には、遅延蛍光材料を利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関する研究も見受けられる。
　遅延蛍光材料は、励起状態において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じた後、その励起一重項状態から基底状態へ戻る際に蛍光を放射する材料である。こうした経路による蛍光は、基底状態から直接生じた励起一重項状態からの蛍光（通常の蛍光）よりも遅れて観測されるため、遅延蛍光と称されている。ここで、例えば、発光性化合物をキャリアの注入により励起した場合、励起一重項状態と励起三重項状態の発生確率は統計的に２５％：７５％であるため、直接生じた励起一重項状態からの蛍光のみでは、発光効率の向上に限界がある。一方、遅延蛍光材料では、励起一重項状態のみならず、励起三重項状態も上記の逆項間交差を介した経路により蛍光発光に利用することができるため、通常の蛍光材料に比べて高い発光効率が得られることになる。
　このような原理が明らかにされて以降、様々な研究により種々の遅延蛍光材料が発見されるに至っている。その中には、例えばベンゼンに２個のシアノ基と４個の置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基が置換した下記の化合物が含まれている（特許文献１）。
ＷＯ２０２０／００２２３７８
　遅延蛍光を放射する材料であっても、その特性が極めて良好であって、実用面における課題がないものはこれまでに提供されるに至っていない。このため、例えば特許文献１にて提案されている遅延蛍光材料よりも、一段と発光特性が良好な遅延蛍光材料を提供することができれば、さらに有用である。しかし、遅延蛍光材料の改良は試行錯誤の段階にあり、有用な発光材料の化学構造を一般化することは容易でない。
　このような状況下において本発明者らは、発光素子用の発光材料としてより有用な化合物を提供することを目的として研究を重ねた。そして、発光材料としてより有用な化合物の一般式を導きだして一般化することを目的として鋭意検討を進めた。
　上記の目的を達成するために鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、特定の条件を満たす構造を有するジシアノベンゼン化合物が発光材料として有用であることを見いだした。本発明は、こうした知見に基づいて提案されたものであり、具体的に、以下の構成を有する。
［１］　下記一般式（１）で表される化合物。
［一般式（１）において、Ｒ１とＲ２～Ｒ４のうちの０～１個は、各々独立に置換もしくは無置換の縮環カルバゾール－９－イル基を表し、そのうちの少なくともＲ１は、環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基である。残りのＲ２～Ｒ４は、各々独立に、置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基を表す。］
［２］　Ｒ２～Ｒ４のうちの１個が縮環カルバゾール－９－イル基であるとき、その縮環カルバゾール－９－イル基の環骨格構成炭素原子には置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換している、［１］に記載の化合物。
［３］　Ｒ１が、環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基を表し、Ｒ２～Ｒ４が、各々独立に、置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基を表す、［１］に記載の化合物。
［４］　前記環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基が、カルバゾールを含めて５～７環の縮環構造を有する、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物。
［５］　前記環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基が、下記一般式（２）で表される構造を有する、［１］～［４］のいずれか１つに記載の化合物。
［一般式（２）において、ＸはＯ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８）またはＣ（Ｒ９）（Ｒ１０）を表す。Ｒ５～Ｒ７は各々独立に置換基（置換基には重水素原子も含む）を表す。ｎ５およびｎ７は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、ｎ６は０～２のいずれかの整数を表す。ただし、ｎ５＋ｎ６＋ｎ７は２～１０のいずれかの整数であり、分子内に存在するＲ５～Ｒ７のうちの少なくとも２個は、置換もしくは無置換のアリール基である。隣り合う環骨格構成炭素原子に結合しているＲ５同士、隣り合う環骨格構成炭素原子に結合しているＲ６同士、隣り合う環骨格構成炭素原子に結合しているＲ７同士は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は一般式（１）のベンゼン環との結合位置を表す。］
［６］　ｎ５＋ｎ６＋ｎ７が２である、［５］に記載の化合物。
［７］　Ｒ５の１個とＲ７の１個だけが、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基であるか、
　Ｒ５の１個とＲ６の１個だけが、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基であるか、
　Ｒ６の１個とＲ７の１個だけが、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基である、
［５］または［６］に記載の化合物。
［８］　前記置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基が、下記一般式（３）で表される構造を有する、［１］～［７］のいずれか１つに記載の化合物。
［一般式（３）において、Ｒ１１およびＲ１２は各々独立に置換基（置換基には重水素原子も含む）を表す。ｎ１１およびｎ１２は各々独立に０～４のいずれかの整数を表す。カルバゾールの１～４位の環骨格構成炭素原子の１つは窒素原子に置換されていてもよく、カルバゾールの５～８位の環骨格構成炭素原子の１つは窒素原子に置換されていてもよい。＊は一般式（１）のベンゼン環との結合位置を表す。］
［９］　［１］～［８］のいずれか１つに記載の化合物と、ピロメテンホウ素錯体化合物とを含む組成物。
［１０］　［１］～［８］のいずれか１つに記載の化合物からなる発光材料。
［１１］　［１］～［８］のいずれか１つに記載の化合物からなる遅延蛍光体。
［１２］　［１］～［８］のいずれか１つに記載の化合物または［９］に記載の組成物を含む膜。
［１３］　［１］～［８］のいずれか１つに記載の化合物または［９］に記載の組成物を含む有機半導体素子。
［１４］　［１］～［８］のいずれか１つに記載の化合物または［９］に記載の組成物を含む有機発光素子。
［１５］　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、［１４］に記載の有機発光素子。
［１６］　前記化合物を含む層が、前記化合物および前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、［１５］に記載の有機発光素子。
［１７］　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる構造を有する発光材料も含む、［１５］に記載の有機発光素子。
［１８］　前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、［１５］～［１７］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［１９］　前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、［１７］に記載の有機発光素子。
［２０］　有機エレクトロルミネッセンス素子である、［１４］～［１９］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［２１］　遅延蛍光を放射する、［１４］～［２０］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
　本発明の化合物は、発光材料として有用である。また、本発明の化合物の中には、良好な発光特性を示す化合物が含まれる。さらに、本発明の化合物を用いた有機発光素子の中には、高発光効率の優れた素子や素子寿命が長い有用な素子が含まれる。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子（２Ｈ、デューテリウムＤ）に置換することができる。本明細書の化学構造式では、水素原子はＨと表示しているか、その表示を省略している。例えばベンゼン環の環骨格構成炭素原子に結合する原子の表示が省略されているとき、表示が省略されている箇所ではＨが環骨格構成炭素原子に結合しているものとする。本明細書の化学構造式では、重水素原子はＤと表示している。なお、本願でいう「発光特性」は、例えば発光効率、駆動電圧、発光寿命などの発光に関する性質を意味する。一般式（１）で表される化合物は、少なくとも１つの発光特性が優れている。
［一般式（１）で表される化合物］
　一般式（１）において、Ｒ１とＲ２～Ｒ４のうちの０～１個は、各々独立に縮環カルバゾール－９－イル基を表す。
　ここでいう縮環カルバゾール－９－イル基は、カルバゾール－９－イル基を構成する２つのベンゼン環の少なくとも一方に環が縮合している構造を有していて、カルバゾール環を構成する窒素原子で結合する基である。縮環カルバゾール－９－イル基は、カルバゾールを含む縮合環を構成する環の数が４以上であり、５～９であることがより好ましく、５～７であることがさらに好ましい。本発明の好ましい一態様では、カルバゾールを含む縮合環を構成する環の数は５である。
　カルバゾール－９－イル基に縮合している環は、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、脂肪族炭化水素環および脂肪族複素環からなる群より選択される１つの環または２つ以上が縮合した環である。２つ以上が縮合している場合、同一種の環が２つ以上縮合したものであってもよいし、異なる種類の環が２つ以上縮合したものであってもよい。前者の例としては、ベンゼン環が２つ縮合したナフタレン環を挙げることができ、後者の例としては、ベンゼン環とフラン環が縮合したベンゾフラン環を挙げることができる。縮合している環として好ましいのは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選択される１つの環または２つ以上が縮合した環である。
　芳香族炭化水素環としてはベンゼン環を挙げることができる。芳香族複素環は、環骨格構成原子としてヘテロ原子を含む芳香性を示す環を意味し、５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環であるものを採用したりすることができる。本発明の一態様では、芳香族複素環としてフラン環、チオフェン環、ピロール環を採用することができる。ピロール環の窒素原子には、置換基群Ｅの中から選択した置換基が結合していることが好ましく、アルキル基やアリール基で置換されていてもよいアリール基が結合していることがより好ましい。芳香族複素環として好ましいのはフラン環とチオフェン環である。脂肪族炭化水素環としてはシクロペンタジエン環を挙げることができる。
　本発明の一態様では、カルバゾール－９－イル基に縮合している環は、ベンゼン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環およびシクロペンタジエン環からなる群より選択される１つの環または２つ以上が縮合した環から選択される。本発明の好ましい一態様では、ベンゼン環、フラン環、チオフェン環およびピロール環からなる群より選択される１つの環または２つ以上が縮合した環から選択される。本発明のさらに好ましい一態様では、ベンゼン環、フラン環およびチオフェン環からなる群より選択される１つの環または２つ以上が縮合した環から選択される。
　本発明の一態様では、カルバゾール－９－イル基に縮合している環は、ベンゼン環、ナフタレン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環またはインデン環である。本発明の好ましい一態様では、カルバゾール－９－イル基に縮合している環は、ベンゼン環、ナフタレン環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環である。本発明のさらに好ましい一態様では、カルバゾール－９－イル基に縮合している環は、ベンゼン環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環である。本発明の特に好ましい一態様では、カルバゾール－９－イル基に縮合している環は、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環である。ここでいうベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環およびインデン環は５員環でカルバゾール－９－イル基を構成するベンゼン環に縮合する。
　カルバゾール－９－イル基には、１～４箇所で環が縮合していてもよいが、１箇所または２箇所で環が縮合しているのが好ましく、１箇所で環が縮合しているのがより好ましい。２箇所以上で環が縮合している場合、縮合している環は互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
　本発明では、縮環カルバゾール－９－イル基として、ベンゾフラン環が縮合したカルバゾール－９－イル基か、ベンゾチオフェン環が縮合したカルバゾール－９－イル基を採用することが特に好ましい。
　本発明では、ベンゾフラン環が縮合したカルバゾール－９－イル基として、ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。また、ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、ベンゾフロ［３，２－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、ベンゾフロ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。これらの構造は下記の通りであり、下記構造中の水素原子の少なくとも１つは置換されていてもよい。また、下記構造中のベンゼン環にはさらに環が縮合していてもよいが、好ましいのは下記構造中のベンゼン環には環が縮合していない態様である。
　本発明では、ベンゾチオフェン環が縮合したカルバゾール－９－イル基として、ベンゾチエノ［２，３－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することができる。また、ベンゾチエノ［３，２－ａ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、ベンゾチエノ［２，３－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、ベンゾチエノ［３，２－ｂ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、ベンゾチエノ［２，３－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。また、ベンゾチエノ［３，２－ｃ］カルバゾール－９－イル基を採用することもできる。これらの構造は下記の通りであり、下記構造中の水素原子の少なくとも１つは置換されていてもよい。また、下記構造中のベンゼン環にはさらに環が縮合していてもよいが、好ましいのは下記構造中のベンゼン環には環が縮合していない態様である。
　一般式（１）のＲ１は、環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基である。また、Ｒ２～Ｒ４のうちの１個が縮環カルバゾール－９－イル基であるとき、その縮環カルバゾール－９－イル基は環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基であってもよい。このとき、Ｒ１とＲ２～Ｒ４のうちの１個が表す、環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基は同一であっても異なっていてもよい。好ましいのは同一である場合である。
　縮環カルバゾール－９－イル基に置換する置換もしくは無置換のアリール基の数は２～１０であることが好ましく、２～６であることがより好ましく、２～４であることがさらに好ましく、２または３であることがさらに好ましい。本発明の好ましい一態様では、置換もしくは無置換のアリール基の数は２である。縮環カルバゾール－９－イル基に置換する置換もしくは無置換のアリール基は同じであってもよいし、異なっていてもよい。本発明の一態様では、縮環カルバゾール－９－イル基に置換する置換もしくは無置換のアリール基はすべてが同一である。
　「アリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環を挙げることができる。本発明の一態様では、アリール基は置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフタレン－１－イル基、または置換もしくは無置換のナフタレン－２－イル基であり、好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基である。アリール基の置換基は、例えば置換基群Ａから選択してもよいし、置換基群Ｂから選択してもよいし、置換基群Ｃから選択してもよいし、置換基群Ｄから選択してもよいし、置換基群Ｅから選択してもよい。本発明の一態様では、アリール基の置換基は、アルキル基、アリール基および重水素原子からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基である。本発明の好ましい一態様では、縮環カルバゾール－９－イル基に置換するアリール基は無置換である。
　以下において、縮環カルバゾール－９－イル基に置換しうる、置換もしくは無置換のアリール基の具体例を挙げる。ただし、本発明で採用することができる置換もしくは無置換のアリール基は、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、＊は縮環カルバゾール骨格への結合位置を示す。なお、以下の具体例において、メチル基は表示を省略している。このため、例えばＡｒ４はメチル基で置換され、Ａｒ５はイソプロピル基で置換されている。＊は結合位置を示す。
　上記Ａｒ１～Ａｒ２０内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものを順にＡｒ２１～Ａｒ４０として開示する。上記Ａｒ４～Ａｒ２０の置換基であるフェニル基またはアルキル基に存在するすべて水素原子を重水素原子に置換したものを順にＡｒ４１～Ａｒ５７として開示する。
　縮環カルバゾール－９－イル基に対する置換もしくは無置換のアリール基の置換位置は特に制限されない。本発明の一態様では、縮環カルバゾール－９－イル基を構成する各環の環骨格構成炭素原子に０～２個の置換もしくは無置換のアリール基が置換しており、好ましくは縮環カルバゾール－９－イル基を構成する各環の環骨格構成炭素原子に０～１個の置換もしくは無置換のアリール基が置換している。本発明の好ましい一態様では、縮環カルバゾール－９－イル基の環骨格を構成するヘテロ原子から見てベンゼン環のパラ位に置換もしくは無置換のアリール基が少なくとも１つ置換している。本発明の好ましい一態様では、縮環カルバゾール－９－イル基の環骨格を構成するヘテロ原子から見てベンゼン環のパラ位にだけ置換もしくは無置換のアリール基が置換していて、それ以外の環骨格構成炭素原子には置換もしくは無置換のアリール基が置換していない。なお、縮環カルバゾール－９－イル基の環骨格構成ヘテロ原子（例えば窒素原子）に結合する置換もしくは無置換のアリール基は、ここでいう環骨格構成炭素原子に対する置換もしくは無置換のアリール基の数にはカウントされない。
　縮環カルバゾール－９－イル基の環骨格構成炭素原子は、２個以上の置換もしくは無置換のアリール基以外の置換基でも置換されていてもよい。例えば置換基群Ａから選択される置換基（置換もしくは無置換のアリール基は除く）でさらに置換されていてもよいし、置換基群Ｂから選択される置換基（置換もしくは無置換のアリール基は除く）でさらに置換されていてもよいし、置換基群Ｃから選択される置換基（置換もしくは無置換のアリール基は除く）でさらに置換されていてもよいし、置換基群Ｄから選択される置換基（置換もしくは無置換のアリール基は除く）でさらに置換されていてもよいし、置換基群Ｅから選択される置換基（置換もしくは無置換のアリール基は除く）でさらに置換されていてもよい。本発明の一態様では、さらに重水素原子またはアリール基で置換されていてもよいアルキル基、重水素原子、またはその両方でさらに置換されていてもよい。本発明の一態様では、さらに重水素原子で置換されていてもよい。本発明の一態様では、縮環カルバゾール－９－イル基の環骨格構成炭素原子は、２個以上の置換もしくは無置換のアリール基以外の置換基では置換されていない。
　なお、ここでいう「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよく、直鎖状または分枝状であるのが好ましい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。
　環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基として好ましいのは、下記一般式（２）で表される構造を有する基である。
　一般式（２）において、ＸはＯ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８）またはＣ（Ｒ９）（Ｒ１０）を表す。好ましくは、Ｏ、ＳまたはＮ（Ｒ８）であり、より好ましくはＯまたはＳである。本発明の好ましい一態様では、ＸはＯである。本発明の好ましい一態様では、ＸはＳである。なお、一般式（２）では、（Ｒ７）ｎ７が結合している右上のベンゼン環と（Ｒ６）ｎ６が結合している中央のベンゼン環とは、Ｘを介する結合と単結合で連結しているが、これら２つの結合の位置関係は制限されない。上記一般式（２）ではＸを介する結合が上方に記載され、単結合が下方に記載されているが、一般式（２）にはＸを介する結合が下方で、単結合が上方に位置する構造も含まれる。
　一般式（２）において、ｎ５およびｎ７は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、０～２が好ましく、０または１であることがより好ましい。ｎ６は０～２のいずれかの整数を表し、０または１であることが好ましい。ｎ５＋ｎ６＋ｎ７は２～１０のいずれかの整数であり、好ましくは２～６であり、より好ましくは２～４であり、さらに好ましくは２または３である。本発明の好ましい一態様では、ｎ５とｎ７が１で、ｎ６が０である。本発明の一態様では、ｎ５とｎ６が１で、ｎ７が０である。本発明の一態様では、ｎ５とｎ６とｎ７が１である。本発明の一態様では、ｎ５が２で、ｎ６とｎ７が０である。本発明の一態様では、ｎ７が２で、ｎ５とｎ６が０である。
　一般式（２）において、Ｒ５～Ｒ７は各々独立に置換基（置換基には重水素原子も含む）を表す。置換基は、例えば置換基群Ａから選択してもよいし、置換基群Ｂから選択してもよいし、置換基群Ｃから選択してもよいし、置換基群Ｄから選択してもよいし、置換基群Ｅから選択してもよい。ただし、分子内に存在するＲ５～Ｒ７のうちの少なくとも２個は、置換もしくは無置換のアリール基である。ここでいう置換もしくは無置換のアリール基の説明と好ましい範囲については、上記の「アリール基」の記載や、縮環カルバゾール－９－イル基に置換しうる、置換もしくは無置換のアリール基の記載を参照することができる。
　一般式（２）では、隣り合う環骨格構成炭素原子に結合しているＲ５同士、隣り合う環骨格構成炭素原子に結合しているＲ６同士、隣り合う環骨格構成炭素原子に結合しているＲ７同士は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。形成される環状構造については、上記のカルバゾール－９－イル基に縮合している環の記載を参照することができる。本発明の一態様では、隣り合う環骨格構成炭素原子に結合しているＲ５同士が互いに結合して環状構造を形成しており、好ましくはベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。本発明の一態様では、隣り合う環骨格構成炭素原子に結合しているＲ７同士が互いに結合して環状構造を形成しており、好ましくはベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ５同士、Ｒ６同士、Ｒ７同士が互いに結合して環状構造を形成していない。なお、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７が互いに結合して環状構造を形成することはない。
　一般式（２）の＊は一般式（１）のベンゼン環との結合位置を表す。
　本発明の好ましい一態様では、ＸがＯであり、ｎ５とｎ７が１であり、ｎ６が０または１であり、Ｒ５とＲ６とＲ７またはＲ５とＲ７が置換もしくは無置換のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、ＸがＳであり、ｎ５とｎ７が１であり、ｎ６が０または１であり、Ｒ５とＲ６とＲ７またはＲ５とＲ７が置換もしくは無置換のアリール基である。
　以下において、一般式（１）のＲ１およびＲ２～Ｒ４の０～１個として採用することができる、環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基の具体例を示す。ただし、本発明で採用することができる、環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基は、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、＊は結合位置を示し、Ｐｈはフェニル基を表す。また、メチル基は表示を省略している。このため、例えばＤ１８１～Ｄ２４０はメチル基を有している。
　上記Ｄ１～Ｄ２９６内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものを順にＤ２９７～Ｄ５９２として開示する。上記Ｄ１～Ｄ２９６の置換基であるフェニル基（Ｐｈ）に存在するすべて水素原子を重水素原子に置換したものを順にＤ５９３～Ｄ８８８として開示する。
　本発明の一態様では、環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基をＤ１～Ｄ８８８の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ１～Ｄ２４０、Ｄ２９７～Ｄ５３６、Ｄ５９３～Ｄ８３２の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ２４１～Ｄ２９６、Ｄ５３７～Ｄ５９２、Ｄ８３３～Ｄ８８８の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ１～１２０、Ｄ２４１～Ｄ２７４、Ｄ２９７～Ｄ４１６、Ｄ５３７～Ｄ５７０、Ｄ５９３～Ｄ７１２、Ｄ８３３～Ｄ８６６の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ１～１２０、Ｄ２９７～Ｄ４１６、Ｄ５９３～Ｄ７１２の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ１～６０、Ｄ２４１～Ｄ２５７、Ｄ２９７～Ｄ３５６、Ｄ５３７～Ｄ５５３、Ｄ５９３～Ｄ６５２、Ｄ８３３～Ｄ８４９の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ６１～Ｄ１２０、Ｄ２５８～Ｄ２７４、Ｄ３５７～Ｄ４１６、Ｄ５５４～Ｄ５７０、Ｄ６５３～Ｄ７１２、Ｄ８５０～Ｄ８６６の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ１２１～Ｄ１８０、Ｄ２７５～Ｄ２８５、Ｄ４１７～Ｄ４７６、Ｄ５７１～Ｄ５８１、Ｄ７１３～Ｄ７７２、Ｄ８６７～Ｄ８７７の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ１８１～Ｄ２４０、Ｄ２８６～Ｄ２９６、Ｄ４７７～Ｄ５３６、Ｄ５８２～Ｄ５９２、Ｄ７７３～Ｄ８３２、Ｄ８７８～Ｄ８８８の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ１～１８の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ１９～Ｄ３６の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ３７～Ｄ４２の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ４３～Ｄ６０の中から選択する。
　一般式（１）のＲ１だけが環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イルであるとき、Ｒ２～Ｒ４の０～１個は環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換していない縮環カルバゾール－９－イル基であってもよい。このときのＲ２～Ｒ４の０～１個の縮環カルバゾール－９－イルは、置換基群Ａから選択される置換基でさらに置換されていてもよいし（置換もしくは無置換のアリール基で２個以上置換されている場合は除く）、置換基群Ｂから選択される置換基でさらに置換されていてもよいし（置換もしくは無置換のアリール基で２個以上置換されている場合は除く）、置換基群Ｃから選択される置換基でさらに置換されていてもよいし（置換もしくは無置換のアリール基で２個以上置換されている場合は除く）、置換基群Ｄから選択される置換基でさらに置換されていてもよいし（置換もしくは無置換のアリール基で２個以上置換されている場合は除く）、置換基群Ｅから選択される置換基でさらに置換されていてもよい（置換もしくは無置換のアリール基で２個以上置換されている場合は除く）。本発明の一態様では、重水素原子またはアリール基で置換されていてもよいアルキル基、重水素原子、またはその両方で置換されていてもよい縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、さらに重水素原子で置換されていてもよい縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、無置換の縮環カルバゾール－９－イル基である。
　以下において、一般式（１）のＲ２～Ｒ４の０～１個として採用することができる、環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換していない縮環カルバゾール－９－イル基の具体例を示す。ただし、本発明で採用することができる、環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換していない縮環カルバゾール－９－イル基は、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、＊は結合位置を示し、Ｐｈはフェニル基を表す。また、メチル基は表示を省略している。このため、Ｄ８９５～Ｄ９０６はメチル基を有している。
　上記Ｄ８８９～Ｄ９７６内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものを順にＤ９７７～Ｄ１０６４として開示する。上記Ｄ８９５～Ｄ９１１、Ｄ９１８～Ｄ９７６の置換基であるフェニル基およびメチルに存在するすべて水素原子を重水素原子に置換したものを順にＤ１０６５～Ｄ１１４０として開示する。
　本発明の一態様では、環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換していない縮環カルバゾール－９－イル基をＤ８８９～Ｄ１１４０の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ８８９～Ｄ９５３、Ｄ９７７～Ｄ１０４１、Ｄ１０６５～Ｄ１１１７の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ８８９～Ｄ９３４、Ｄ９７７～Ｄ１０２２、Ｄ１０６５～Ｄ１０９８の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ８８９～Ｄ９１１、Ｄ９７７～Ｄ９９９、Ｄ１０６５～Ｄ１０８１の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ９１２～Ｄ９３４、Ｄ１０００～Ｄ１０２２、Ｄ１０８２～Ｄ１０９８の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ９３５～Ｄ９５３、Ｄ１０２３～Ｄ１０４１、Ｄ１０９９～Ｄ１１１７の中から選択する。本発明の一態様では、Ｄ９５４～Ｄ９７６、Ｄ１０４２～Ｄ１０６４、Ｄ１１１８～Ｄ１１４０の中から選択する。
　一般式（１）におけるＲ２～Ｒ４は０～１個が置換もしくは無置換の縮環カルバゾール－９－イル基であり、それ以外のＲ２～Ｒ４は置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基である。
　本発明の一態様では、Ｒ２～Ｒ４のいずれか１個が置換もしくは無置換の縮環カルバゾール－９－イル基であり、それ以外のＲ２～Ｒ４（すなわちＲ２～Ｒ４のうちの２個）は各々独立に置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ２が置換もしくは無置換の縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ３およびＲ４が各々独立に置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ２が環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基（Ｒ１とＲ２は異なっていてもよいが、好ましくはＲ１とＲ２は同一）であり、Ｒ３およびＲ４が各々独立に置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ２が環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換していない縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ３およびＲ４が各々独立に置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ３が置換もしくは無置換の縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ２およびＲ４が各々独立に置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ３が環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基（Ｒ１とＲ３は異なっていてもよいが、好ましくはＲ１とＲ３は同一）であり、Ｒ２およびＲ４が各々独立に置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ３が環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換していない縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ２およびＲ４が各々独立に置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ４が置換もしくは無置換の縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ２およびＲ３が各々独立に置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ４が環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基（Ｒ１とＲ４は異なっていてもよいが、好ましくはＲ１とＲ４は同一）であり、Ｒ２およびＲ３が各々独立に置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の一態様では、Ｒ４が環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換していない縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ２およびＲ３が各々独立に置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基である。
　本発明の一態様では、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は各々独立に置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基である。
　Ｒ２～Ｒ４が採りうる２～３個の置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基は、置換基群Ａから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｂから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｃから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｄから選択される置換基で置換されていてもよいし、置換基群Ｅから選択される置換基で置換されていてもよい。本発明の一態様では、Ｒ２～Ｒ４が採りうる２～３個の非縮環カルバゾール－９－イル基は、重水素原子またはアルキル基で置換されていてもよいアリール基で置換されている。本発明の一態様では、Ｒ２～Ｒ４が採りうる２～３個の非縮環カルバゾール－９－イル基は、重水素原子で置換されていてもよいアルキル基で置換されている。本発明の一態様では、Ｒ２～Ｒ４が採りうる２～３個の非縮環カルバゾール－９－イル基は、重水素原子で置換されているか、無置換である。本発明の一態様では、Ｒ２～Ｒ４が採りうる２～３個の非縮環カルバゾール－９－イル基はいずれも無置換である（すなわち、無置換のカルバゾール－９－イル基である）。
　非縮環カルバゾール－９－イル基が置換されている場合、置換基の置換位置は特に制限されない。本発明の一態様では、非縮環カルバゾール－９－イル基を構成する２つのベンゼン環の各環に１個ずつ置換基が置換している。本発明の一態様では、非縮環カルバゾール－９－イル基を構成する２つのベンゼン環の一方の環だけに置換基が置換している。本発明の一態様では、非縮環カルバゾール－９－イル基の３位に置換基を有する。本発明の一態様では、非縮環カルバゾール－９－イル基の３位と６位の両方に置換基を有する。本発明の一態様では、非縮環カルバゾール－９－イル基の３位だけに置換基を有する。本発明の一態様では、非縮環カルバゾール－９－イル基の３位と６位の両方にだけ置換基を有する。
　Ｒ２～Ｒ４が採りうる２～３個の置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基は同一であっても異なっていてもよい。
　本発明の一態様では、Ｒ２とＲ３が同一である。本発明の一態様では、Ｒ２とＲ４が同一である。本発明の一態様では、Ｒ３とＲ４が同一である。本発明の一態様では、Ｒ２とＲ３とＲ４が同一である。本発明の一態様では、Ｒ２とＲ３とＲ４はすべて異なる。
　置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基として好ましいのは、下記一般式（３）で表される構造を有する基である。
　一般式（３）において、Ｒ１１およびＲ１２は各々独立に置換基（置換基には重水素原子も含む）を表す。置換基については、上記の置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基の置換基の記載を参照することができる。
　一般式（３）において、ｎ１１およびｎ１２は各々独立に０～４のいずれかの整数を表す。本発明の一態様では、Ｒ１１およびＲ１２が重水素原子であるとき、ｎ１１およびｎ１２は４である。Ｒ１１およびＲ１２が重水素原子以外の置換基であるとき、ｎ１１およびｎ１２は０～２であることが好ましく、例えば０または１である。本発明の一態様では、ｎ１１とｎ１２はともに０である。
　一般式（３）において、Ｒ１１同士、Ｒ１２同士は互いに結合して単環構造を形成していない。Ｒ１１とＲ１２も互いに結合して単環構造を形成していない。
　一般式（３）のカルバゾールの１～４位の環骨格構成炭素原子の１つは窒素原子に置換されていてもよい。また、カルバゾールの５～８位の環骨格構成炭素原子の１つは窒素原子に置換されていてもよい。本発明の一態様では、カルバゾールの１～４位の環骨格構成炭素原子の１つが窒素原子に置換されていて、カルバゾールの５～８位の環骨格構成炭素原子は窒素原子で置換されていない。例えば、１位の環骨格構成炭素原子だけが窒素原子で置換されている。例えば、２位の環骨格構成炭素原子だけが窒素原子で置換されている。例えば、３位の環骨格構成炭素原子だけが窒素原子で置換されている。例えば、４位の環骨格構成炭素原子だけが窒素原子で置換されている。例えば、３位と６位の環骨格構成炭素原子だけが窒素原子で置換されている。本発明の一態様では、カルバゾールの１～８位の環骨格構成炭素原子は窒素原子で置換されていない。
　一般式（３）における＊は一般式（１）のベンゼン環との結合位置を表す。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ１１およびＲ１２は各々独立に置換基群Ｅから選択される置換基であり、ｎ１１＋ｎ１２は０～４であり、好ましくは０～２であり、例えばｎ１１とｎ１２がともに１である場合、ｎ１１が１でｎ１２が０である場合、ｎ１１とｎ１２がともに０である場合を挙げることができる。
　以下において、Ｒ２～Ｒ４が採りうる置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基の具体例を示す。ただし、本発明で採用することができる置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基は、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。なお、以下の具体例において、＊は結合位置を示し、Ｐｈはフェニル基を表す。また、メチル基は表示を省略している。このため、例えば、Ｚ２とＺ３はイソプロピル基を有しており、Ｚ４とＺ５はメチル基を有している。
　上記Ｚ１～Ｚ２６内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものを順にＺ２７～Ｚ５２として開示する。上記Ｚ２～Ｚ２１、Ｚ２３～Ｚ２６の置換基であるフェニル基およびアルキル基に存在するすべて水素原子を重水素原子に置換したものを順にＺ５３～Ｚ７６として開示する。
　本発明の一態様では、置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基をＺ１～Ｚ７６の中から選択する。本発明の一態様では、Ｚ１～２１、Ｚ２７～４７、Ｚ５３～Ｚ７２の中から選択する。本発明の一態様では、Ｚ１～２１、Ｚ２７～４７、Ｚ５３～Ｚ７２の中から選択する。本発明の一態様では、Ｚ１～Ｚ１４、Ｚ２７～Ｚ４０、Ｚ５３～Ｚ６５の中から選択する。本発明の一態様では、Ｚ１５～２１、Ｚ４１～Ｚ４７、Ｚ６６～Ｚ７２の中から選択する。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ２～Ｒ４は同一であり、好ましくは置換基群Ｅから選択される置換基で置換されていてもよい非縮環カルバゾール－９－イル基であり、例えば重水素原子で置換されていてもよい非縮環カルバゾール－９－イル基である。
　本発明の一態様では、Ｒ２～Ｒ４は置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ２とＲ３が同一である。本発明の一態様では、Ｒ２～Ｒ４は置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ２とＲ４が同一である。本発明の一態様では、Ｒ２～Ｒ４は置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ３とＲ４が同一である。本発明の一態様では、Ｒ２～Ｒ４は置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ２～Ｒ４は互いに異なる。
　本発明の一態様では、Ｒ１とＲ２は同じであり、Ｒ３とＲ４も同一である。本発明の一態様では、Ｒ１とＲ２は同じであり、Ｒ３とＲ４は異なる。本発明の一態様では、Ｒ１とＲ３は同じであり、Ｒ２とＲ４も同一である。本発明の一態様では、Ｒ１とＲ３は同じであり、Ｒ２とＲ４は異なる。本発明の一態様では、Ｒ１とＲ４は同じであり、Ｒ２とＲ３も同一である。本発明の一態様では、Ｒ１とＲ４は同じであり、Ｒ２とＲ３は異なる。
　本発明の一態様では、Ｒ２は環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換していない縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ３とＲ４は同一である。本発明の一態様では、Ｒ２は環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換していない縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ３とＲ４は異なる。本発明の一態様では、Ｒ３は環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換していない縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ２とＲ４は同一である。本発明の一態様では、Ｒ３は環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換していない縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ２とＲ４は異なる。本発明の一態様では、Ｒ４は環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換していない縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ２とＲ３は同一である。本発明の一態様では、Ｒ４は環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換していない縮環カルバゾール－９－イル基であり、Ｒ２とＲ３は異なる。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ１における「環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基」の「置換もしくは無置換のアリール基」は、その基の中に存在する水素原子の少なくとも１つが重水素原子で置換されたアリール基であり、より好ましくは、その水素原子がすべて重水素原子で置換されたアリール基であり、さらに好ましくは、その基の中に存在する水素原子がすべて重水素原子で置換されたフェニル基である。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ１における「環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基」の「縮環カルバゾール－９－イル基」は、ベンゾフラン環が縮合したカルバゾール－９－イル基であり、その縮環カルバゾール－９－イル基に置換する「置換もしくは無置換のアリール基」は、その基の中に存在する水素原子の少なくとも１つが重水素原子で置換されたアリール基である。本発明のより好ましい一態様では、Ｒ１は下記一般式（２ａ）で表される基である。
　一般式（２ａ）において、Ｒ５ａ～Ｒ７ａは各々独立に、水素原子、または、その基の中に存在する水素原子の少なくとも１つが重水素原子で置換されたアリール基を表し、Ｒ５ａ～Ｒ７ａの少なくとも２つは、その水素原子の少なくとも１つが重水素原子で置換されたアリール基である。＊は結合位置を表す。ここでは、Ｒ５ａとＲ６ａが、水素原子の少なくとも１つが重水素原子で置換されたアリール基であって、Ｒ７ａが水素原子であることが好ましく、Ｒ５ａが水素原子であって、Ｒ６ａとＲ７ａが、水素原子の少なくとも１つが重水素原子で置換されたアリール基であることも好ましい。水素原子の少なくとも１つが重水素原子で置換されたアリール基は、好ましくは、その基の中に存在する水素原子がすべて重水素原子で置換されたアリール基であり、より好ましくは、その基の中に存在する水素原子がすべて重水素原子で置換されたフェニル基である。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ１における「環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基」の「縮環カルバゾール－９－イル基」は、ベンゾチオフェン環が縮合したカルバゾール－９－イル基であり、その縮環カルバゾール－９－イル基に置換する「置換もしくは無置換のアリール基」は、その基の中に存在する水素原子の少なくとも１つが重水素原子で置換されたアリール基である。本発明のより好ましい一態様では、Ｒ１は下記一般式（２ｂ）で表される基である。
　一般式（２ｂ）において、Ｒ５ｂ～Ｒ７ｂは各々独立に、水素原子、または、その基の中に存在する水素原子の少なくとも１つが重水素原子で置換されたアリール基を表し、Ｒ５ｂ～Ｒ７ｂの少なくとも２つは、その水素原子の少なくとも１つが重水素原子で置換されたアリール基である。＊は結合位置を表す。ここでは、Ｒ５ｂとＲ６ｂが、水素原子の少なくとも１つが重水素原子で置換されたアリール基であって、Ｒ７ｂが水素原子であることが好ましく、Ｒ５ｂが水素原子であって、Ｒ６ｂとＲ７ｂが、水素原子の少なくとも１つが重水素原子で置換されたアリール基であることも好ましい。水素原子の少なくとも１つが重水素原子で置換されたアリール基は、好ましくは、その基の中に存在する水素原子がすべて重水素原子で置換されたアリール基であり、より好ましくは、その基の中に存在する水素原子がすべて重水素原子で置換されたフェニル基である。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ２～Ｒ４は、その基の中に存在する水素原子の少なくとも１つが重水素原子で置換された非縮環カルバゾール－９－イル基であり、より好ましくは、その基の中に存在する水素原子がすべて重水素原子で置換された非縮環カルバゾール－９－イル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２～Ｒ４は、その水素原子の少なくとも１つが重水素原子で置換された非縮環カルバゾール－９－イル基であって、同一の構造を有する。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ１における「環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基」の「置換もしくは無置換のアリール基」が、その基の中に存在する水素原子の少なくとも１つが重水素原子で置換されたアリール基であり、Ｒ２～Ｒ４が、その基の中に存在する水素原子の少なくとも１つが重水素原子で置換された非縮環カルバゾール－９－イル基である。
　一般式（１）で表される化合物は、金属原子を含まないことが好ましく、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子だけで構成される。また、一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子、重水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子だけで構成される化合物であってもよい。さらに、一般式（１）で表される化合物は重水素原子を含む化合物であってもよい。
　本明細書において「置換基群Ａ」とは、重水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）およびニトロ基からなる群より選択される１つの原子か基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｂ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ジアリールアミノアミノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つの原子か基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｃ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）、ジアリールアミノ基（例えば炭素原子数１２～２０）からなる群より選択される１つの原子か基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｄ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）およびヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）からなる群より選択される１つの原子か基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｅ」とは、重水素原子、アルキル基（例えば炭素数１～２０）およびアリール基（例えば炭素数６～２２）からなる群より選択される１つの原子か基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換もしくは無置換の」または「置換されていてもよい」と記載されている場合の置換基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。
　以下の表１～３において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
　表１では、一般式（１）のＲ１～Ｒ４を化合物ごとにそれぞれ特定することにより化合物１～８８８の構造を個別に示している。例えば、化合物１であれば、Ｒ１がＤ１、Ｒ２～Ｒ４がＺ１である化合物を示している。
　表２では各段に複数の化合物のＲ１～Ｒ４をまとめて表示することにより、化合物１～６７４８８の構造を示している。例えば、表２の化合物１～８８８の段であれば、Ｒ２～Ｒ４がＺ１に固定されていて、Ｒ１がＤ１～Ｄ８８８であるものを、順に化合物１～８８８としている。すなわち、表２の化合物１～８８８の段は、表１で特定される化合物１～８８８をまとめて表示したものである。同様にして、表２の化合物８８９～１７７６の段であれば、Ｒ２～Ｒ４がＺ２に固定されていて、Ｒ１がＤ１～Ｄ８８８であるものを、順に化合物８８９～１７７６としている。同じ要領により、表２の化合物１７７７～６７４８８も特定している。
　表３では各段に複数の化合物のＲ１～Ｒ４をまとめて表示することにより、化合物１～１９７５９７４の構造を示している。
　表３の化合物１～１４６３４２４は、Ｒ１～Ｒ４のうちの１～２個がＤ１～Ｄ８８８のいずれかであって、Ｒ２～Ｒ４のうちの２～３個がＺ１～Ｚ７６のいずれかである構造を特定している。表２の各段では、まずＺ１～Ｚ７６を１つに固定しておいて、Ｄ１～Ｄ８８８を順に変えていって化合物を特定し、その後、Ｚ１～Ｚ７６を次の１つに固定しておいて、Ｄ１～Ｄ８８８を順に変えていって化合物を特定してゆく。すなわち、表３の化合物１～６７４８８の段は、表２で特定される化合物１～６７４８８をまとめて表示したものである。
　表３の化合物６７４８９～１３４０８８の段であれば、Ｒ２とＲ３がＺ２で、Ｒ４がＺ１に固定されていて、Ｒ１がＤ１～Ｄ８８８であるものが順に化合物６７４８９～６８３７６であり、Ｒ２とＲ３がＺ３で、Ｒ４がＺ１に固定されていて、Ｒ１がＤ１～Ｄ８８８であるものが順に化合物６８３７７～６９２６４であり、Ｒ２とＲ３がＺ４で、Ｒ４がＺ１に固定されていて、Ｒ１がＤ１～Ｄ８８８であるものが順に化合物６９２６５～７０１５２であり、そして、Ｒ２とＲ３がＺ７６で、Ｒ４がＺ１に固定されていて、Ｒ１がＤ１～Ｄ８８８であるものが順に化合物１１４２５～１１５９２である。同じ要領により、化合物１３４０８９～１４６３４２４も特定している。
　表３の化合物１４６３４２５～１９７５９７４は、Ｒ１がＤ１であって、Ｒ２～Ｒ４の１個がＺ１であって、Ｒ２～Ｒ４の他の１個がＤ２～Ｄ１１４０のいずれかであって、Ｒ２～Ｒ４の残りの１個がＺ２～Ｚ７６のいずれかである構造を特定している。ここでは、まずＺ２～Ｚ７６を１つに固定しておいて、Ｄ２～Ｄ１１４０を順に変えていって化合物を特定し、その後、Ｚ２～Ｚ７６を次の１つに固定しておいて、Ｄ２～Ｄ１１４０を順に変えていって化合物を特定してゆく。化合物１４６３４２５～１５４８８４９の段であれば、Ｒ１がＤ１で、Ｒ３がＺ１で、Ｒ４がＺ２に固定されていて、Ｒ２がＤ２～Ｄ１１４０であるものが順に化合物１４６３４２５～１４６４５６３であり、Ｒ１がＤ１で、Ｒ３がＺ１で、Ｒ４がＺ３に固定されていて、Ｒ２がＤ２～Ｄ１１４０であるものが順に化合物１４６４５６４～１４６５７０２であり、Ｒ１がＤ１で、Ｒ３がＺ１で、Ｒ４がＺ４に固定されていて、Ｒ２がＤ２～Ｄ１１４０であるものが順に化合物１４６５７０３～１４６６８４１であり、そして、Ｒ１がＤ１で、Ｒ３がＺ１で、Ｒ４がＺ３５に固定されていて、Ｒ２がＤ２～Ｄ２４６であるものが順に化合物１５４７７１１～１５４８８４９である。同じ要領により、化合物１５４８８５０～１９７５９７４も特定している。
　以上の番号で特定される化合物は、すべてが個別に開示されているものとする。なお、上記の化合物具体例のうち、回転異性体が存在する場合は、回転異性体の混合物と、分離した各回転異性体も、本明細書に開示されているものとする。
　本発明の一態様では、化合物１～１９７５９７４中から化合物を選択する。
　本発明の一態様では、化合物１～８６１３６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物８６１３６１～１９７５９７４の中から化合物を選択する。
　本発明の一態様では、化合物１～６７４８８の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物６７４８９～４６７０８８の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物４６７０８９～８６１３６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物８６１３６１～１０６３８２４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１６０８３２５～１４６３４２４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１４６３４２５～１９７５９７４の中から化合物を選択する。
　本発明の一態様では、化合物６７４８９～４６７０８８、１０６３８２５～１４６３４２４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物４６７０８９～８６１３６０、１４６３４２５～１９７５９７４の中から化合物を選択する。
　本発明の一態様では、化合物８６１３６１～９２８８４８、１０６３８２５～１１３０４２４、１２６３６２５～１３３０２２４、１４６３４２５～１５４８８４９、１７１９７００～１８０５１２４の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物９２８８４９～９９６３３６、１１３０４２５～１１９７０２４、１３３０２２５～１３９６８２４、１５４８８５０～１６３４２７４、１８０５１２５～１８９０５４９の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物９９６３３７～１０６３８２４、１１９７０２５～１２６３６２４、１３９６８２５～１４６３４２４、１６３４２７５～１７１９６９９、１８９０５５０～１９７５９７４の中から化合物を選択する。
　上では、Ｄ１～Ｄ８８８に含まれている置換もしくは無置換のアリール基のすべてが無置換のフェニル基（Ａｒ１）であるか、重水素原子で置換されたフェニル基（Ａｒ２１）である化合物の具体例を、化合物１～１９７５９７４として特定した。表４には、化合物１～１９７５９７４のそれぞれが有するＤ１～Ｄ１７５３０８に存在する置換もしくは無置換のアリール基（Ａｒ１、Ａｒ２）である無置換のフェニル基（Ａｒ１）または重水素原子で置換されたフェニル基（Ａｒ２１）を表４に示す通りに変更した化合物を順に表の形式で表示した。表４では、対応関係をわかりやすくするために、化合物１～１９７５９７４も表示している。例えば化合物１（１）は、化合物１のＤ１に存在している各無置換のフェニル基（Ａｒ１）をそれぞれ２－ナフチル基（Ａｒ２）に置換した構造を有する化合物を示している。また、化合物２（１）は化合物２のＤ２に存在している各無置換のフェニル基（Ａｒ１）をそれぞれ２－ナフチル基（Ａｒ２）に置換した構造を有する化合物を示している。化合物１９７５９７４（１）は化合物１９７５９７４のＤ１に存在している各無置換のフェニル基（Ａｒ１）をそれぞれ２－ナフチル基（Ａｒ２）に置換した構造を有する化合物を示している。化合物１（２）～１９７５９７４（２）やそれ以降の化合物も、同じ要領で特定している。表４の各化合物のＡｒ１とＡｒ２は同じである。
　本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物は、下記の化合物群から選択される。
　一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましい。分子量の下限値は、一般式（１）で表される最小化合物の分子量である。
　一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。一般式（１）で表される化合物は、有機溶媒に溶解しやすいという利点がある。このため、一般式（１）で表される化合物は塗布法を適用しやすいうえ、精製して純度を高めやすい。
　本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を、発光材料として用いることも考えられる。
　例えば、一般式（１）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考えられる。例えば、一般式（１）のいずれかの部位に重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。
　一般式（１）で表される構造を含む繰り返し単位を有する重合体の例として、下記２つの一般式のいずれかで表される構造を含む重合体を挙げることができる。
　上の一般式において、Ｑは一般式（１）で表される構造を含む基を表し、Ｌ１およびＬ２は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０～２０であり、より好ましくは１～１５であり、さらに好ましくは２～１０である。連結基は－Ｘ１１－Ｌ１１－で表される構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ１１は酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ１１は連結基を表し、置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
　上の一般式において、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３およびＲ１０４は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基である。
　Ｌ１およびＬ２で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１）のいずれかの部位に結合することができる。１つのＱに対して連結基が２つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。
　繰り返し単位の具体的な構造例として、下記式で表される構造を挙げることができる。
　これらの式を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１）のいずれかの部位にヒドロキシ基を導入しておき、それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導入し、その重合性基を重合させることにより合成することができる。
　分子内に一般式（１）で表される構造を含む重合体は、一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。一般式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられるモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなどのエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることができる。
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は発光材料である。
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発することができる化合物である。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、ＵＶ領域、可視スペクトルのうち青色、緑色、黄色、オレンジ色、赤色領域（例えば約４２０ｎｍ～約５００ｎｍ、約５００ｎｍ～約６００ｎｍまたは約６００ｎｍ～約７００ｎｍ）または近赤外線領域で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうちオレンジ色または黄色領域（約５７０ｎｍ～約６２０ｎｍ、例えば５７０～５９０ｎｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いた有機半導体素子を作製することができる。ここでいう有機半導体素子は、光が介在する有機光素子であってもよいし、光が介在しない有機素子であってもよい。有機光素子は、素子が光を放射する有機発光素子であってもよいし、光を受け取る有機受光素子であってもよいし、素子内で光によるエネルギー移動を生じる素子であってもよい。本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子や固体撮像素子（例えばＣＭＯＳイメージセンサー）などの有機光素子を作製することができる。本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いたＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）などを作製することができる。
　小分子の化学物質ライブラリの電子的特性は、公知のａｂ　ｉｎｉｔｉｏによる量子化学計算を用いて算出することができる。例えば、基底として、６－３１Ｇ＊、およびベッケの３パラメータ、Ｌｅｅ－Ｙａｎｇ－Ｐａｒｒハイブリッド汎関数として知られている関数群を用いた時間依存的な密度汎関数理論を使用してＨａｒｔｒｅｅ－Ｆｏｃｋ方程式（ＴＤ－ＤＦＴ／Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊）を解析し、特定の閾値以上のＨＯＭＯおよび特定の閾値以下のＬＵＭＯを有する分子断片（部分）をスクリーニングすることができる。
　それにより、例えば－６．５ｅＶ以上のＨＯＭＯエネルギー（例えばイオン化ポテンシャル）があるときは、供与体部分（「Ｄ」）が選抜できる。また例えば、－０．５ｅＶ以下のＬＵＭＯエネルギー（例えば電子親和力）があるときは、受容体部分（「Ａ」）が選抜できる。ブリッジ部分（「Ｂ」）は、例えば受容体と供与体部分を特異的な立体構成に厳しく制限できる強い共役系であることにより、供与体および受容体部分のπ共役系間の重複が生じるのを防止する。
　ある実施形態では、化合物ライブラリは、以下の特性のうちの１つ以上を用いて選別される。
１．特定の波長付近における発光
２．算出された、特定のエネルギー準位より上の三重項状態
３．特定値より下のΔＥＳＴ値
４．特定値より上の量子収率
５．ＨＯＭＯ準位
６．ＬＵＭＯ準位
　ある実施形態では、７７Ｋにおける最低の一重項励起状態と最低の三重項励起状態との差（ΔＥＳＴ）は、約０．５ｅＶ未満、約０．４ｅＶ未満、約０．３ｅＶ未満、約０．２ｅＶ未満または約０．１ｅＶ未満である。ある実施形態ではΔＥＳＴ値は、約０．０９ｅＶ未満、約０．０８ｅＶ未満、約０．０７ｅＶ未満、約０．０６ｅＶ未満、約０．０５ｅＶ未満、約０．０４ｅＶ未満、約０．０３ｅＶ未満、約０．０２ｅＶ未満または約０．０１ｅＶ未満である。
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、２５％超の、例えば約３０％、約３５％、約４０％、約４５％、約５０％、約５５％、約６０％、約６５％、約７０％、約７５％、約８０％、約８５％、約９０％、約９５％またはそれ以上の量子収率を示す。
［一般式（１）で表される化合物の合成方法］
　一般式（１）で表される化合物は、新規化合物を含む。
　一般式（１）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、一般式（１）のＲ１がハロゲン原子である化合物を合成しておき、環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾールと反応させることにより、一般式（１）の化合物を合成することができる。反応条件の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。
［一般式（１）で表される化合物を用いた構成物］
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物と組み合わせ、同化合物を分散させ、同化合物と共有結合し、同化合物をコーティングし、同化合物を担持し、あるいは同化合物と会合する１つ以上の材料（例えば小分子、ポリマー、金属、金属錯体等）と共に用い、固体状のフィルムまたは層を形成させる。例えば、一般式（１）で表される化合物を電気活性材料と組み合わせてフィルムを形成することができる。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を、正孔輸送部と電子輸送部との両方を有するコポリマーと組み合わせてもよい。以上のような実施形態により、固体状のフィルムまたは層内に形成される電子および／または正孔を、一般式（１）で表される化合物と相互作用させることができる。
［フィルムの形成］
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を含むフィルムは、湿式工程で形成することができる。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解した溶液を面に塗布し、溶媒の除去後にフィルムを形成する。湿式工程として、スピンコート法、スリットコート法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷法、フレキソ印刷法を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解することができる適切な有機溶媒を選択して用いる。ある実施形態では、組成物に含まれる化合物に、有機溶媒に対する溶解性を上げる置換基（例えばアルキル基）を導入することができる。
　ある実施形態では、本発明の化合物を含むフィルムは、乾式工程で形成することができる。ある実施形態では、乾式工程として真空蒸着法を採用することができる、これに限定されるものではない。真空蒸着法を採用する場合は、フィルムを構成する化合物を個別の蒸着源から共蒸着させてもよいし、化合物を混合した単一の蒸着源から共蒸着させてもよい。単一の蒸着源を用いる場合は、化合物の粉末を混合した混合粉を用いてもよいし、その混合粉を圧縮した圧縮成形体を用いてもよいし、各化合物を加熱溶融して冷却した混合物を用いてもよい。ある実施形態では、単一の蒸着源に含まれる複数の化合物の蒸着速度（重量減少速度）が一致ないしほぼ一致する条件で共蒸着を行うことにより、蒸着源に含まれる複数の化合物の組成比に対応する組成比のフィルムを形成することができる。形成されるフィルムの組成比と同じ組成比で複数の化合物を混合して蒸着源とすれば、所望の組成比を有するフィルムを簡便に形成することができる。ある実施形態では、共蒸着される各化合物が同じ重量減少率になる温度を特定して、その温度を共蒸着時の温度として採用することができる。
［一般式（１）で表される化合物の使用の例］
　一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の材料として有用である。特に有機発光ダイオード等に好ましく用いられる。
有機発光ダイオード：
　本発明の一態様は、有機発光素子の発光材料としての、本発明の一般式（１）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光層における発光材料として効果的に使用できる。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発する遅延蛍光（遅延蛍光体）を含む。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体を提供する。ある実施形態では、本発明は遅延蛍光体としての一般式（１）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料として使用することができ、かつ、１つ以上の発光材料と共に使用することができ、発光材料は蛍光材料、燐光材料またはＴＡＤＦでよい。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、正孔輸送材料として使用することもできる。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、電子輸送材料として使用することができる。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物から遅延蛍光を生じさせる方法に関する。ある実施形態では、化合物を発光材料として含む有機発光素子は、遅延蛍光を発し、高い光放射効率を示す。
　ある実施形態では、発光層は一般式（１）で表される化合物を含み、一般式（１）で表される化合物は、基材と平行に配向される。ある実施形態では、基材はフィルム形成表面である。ある実施形態では、フィルム形成表面に対する一般式（１）で表される化合物の配向は、整列させる化合物によって発せられる光の伝播方向に影響を与えるか、あるいは、当該方向を決定づける。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物によって発される光の伝播方向を整列させることで、発光層からの光抽出効率が改善される。
　本発明の一態様は、有機発光素子に関する。ある実施形態では、有機発光素子は発光層を含む。ある実施形態では、発光層は発光材料として一般式（１）で表される化合物を含む。ある実施形態では、有機発光素子は有機光ルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）である。ある実施形態では、有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）である。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、発光層に含まれる他の発光材料の光放射を（いわゆるアシストドーパントとして）補助する。ある実施形態では、発光層に含まれる一般式（１）で表される化合物は、その最低の励起一重項エネルギー準位にあり、発光層に含まれるホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位と発光層に含まれる他の発光材料の最低励起一重項エネルギー準位との間に含まれる。
　ある実施形態では、有機光ルミネッセンス素子は、少なくとも１つの発光層を含む。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極との間の有機層を含む。ある実施形態では、有機層は、少なくとも発光層を含む。ある実施形態では、有機層は、発光層のみを含む。ある実施形態では、有機層は、発光層に加えて１つ以上の有機層を含む。有機層の例としては、正孔輸送層、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層および励起子障壁層が挙げられる。ある実施形態では、正孔輸送層は、正孔注入機能を有する正孔注入輸送層であってもよく、電子輸送層は、電子注入機能を有する電子注入輸送層であってもよい。
発光層：
　ある実施形態では、発光層は、陽極および陰極からそれぞれ注入された正孔および電子が再結合して励起子を形成する層である。ある実施形態では、層は光を発する。
　ある実施形態では、発光材料のみが発光層として用いられる。ある実施形態では、発光層は発光材料とホスト材料とを含む。ある実施形態では、発光材料は、一般式（１）で表される１つ以上の化合物である。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子および有機光ルミネッセンス素子の光放射効率を向上させるため、発光材料において発生する一重項励起子および三重項励起子を、発光材料内に閉じ込める。ある実施形態では、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いる。ある実施形態では、ホスト材料は有機化合物である。ある実施形態では、有機化合物は励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーを有し、その少なくとも１つは、本発明の発光材料のそれらよりも高い。ある実施形態では、本発明の発光材料中で発生する一重項励起子および三重項励起子は、本発明の発光材料の分子中に閉じ込められる。ある実施形態では、一重項および三重項の励起子は、光放射効率を向上させるために十分に閉じ込められる。ある実施形態では、高い光放射効率が未だ得られるにもかかわらず、一重項励起子および三重項励起子は十分に閉じ込められず、すなわち、高い光放射効率を達成できるホスト材料は、特に限定されることなく本発明で使用されうる。ある実施形態では、本発明の素子の発光層中の発光材料において、光放射が生じる。ある実施形態では、放射光は蛍光および遅延蛍光の両方を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光からなる。ある実施形態では、放射光は、一般式（１）で表される化合物からの放射光と、ホスト材料からの放射光とを含む。ある実施形態では、ＴＡＤＦ分子とホスト材料とが用いられる。ある実施形態では、ＴＡＤＦはアシストドーパントであり、発光層中のホスト材料よりも励起一重項エネルギーが低く、発光層中の発光材料よりも励起一重項エネルギーが高い。
　一般式（１）で表される化合物をアシストドーパントとして用いるとき、発光材料（好ましくは蛍光材料）として様々な化合物を採用することが可能である。そのような発光材料としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体、ルブレン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、スチルベン誘導体、フルオレン誘導体、アントリル誘導体、ピロメテン誘導体、ターフェニル誘導体、ターフェニレン誘導体、フルオランテン誘導体、アミン誘導体、キナクリドン誘導体、オキサジアゾール誘導体、マロノニトリル誘導体、ピラン誘導体、カルバゾール誘導体、ジュロリジン誘導体、チアゾール誘導体、金属（Ａｌ，Ｚｎ）を有する誘導体等を用いることが可能である。これらの例示骨格には置換基を有してもよいし、置換基を有していなくてもよい。また、これらの例示骨格どうしを組み合わせてもよい。
　一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントと組み合わせて用いることができる発光材料として、例えば下記一般式（４）で表される化合物を挙げることができる。
　一般式（４）において、Ｘ１およびＸ２は各々独立にＯまたはＳを表す。Ｙ１およびＹ２は各々独立に単結合、Ｏ、ＳまたはＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）を表す。Ｒ１～Ｒ２２、Ｒａ、Ｒｂは、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表すが、Ｒ１～Ｒ２２の少なくとも１個は置換基である。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＹ１、Ｙ１とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＹ２、Ｙ２とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。好ましい一態様では、これらは互いに結合して環状構造を形成していない。Ｒ２１とＲ１、Ｒ４とＲ５、Ｒ１０とＲ１２、Ｒ１５とＲ１６は互いに結合して環状構造を形成していない。一般式（１）中のＣ－Ｒ１、Ｃ－Ｒ２、Ｃ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９、Ｃ－Ｒ１０、Ｃ－Ｒ１１、Ｃ－Ｒ１２、Ｃ－Ｒ１３、Ｃ－Ｒ１４、Ｃ－Ｒ１５、Ｃ－Ｒ１６、Ｃ－Ｒ１７、Ｃ－Ｒ１８、Ｃ－Ｒ１９、Ｃ－Ｒ２０、Ｃ－Ｒ２１、Ｃ－Ｒ２２は、Ｎに置換されていてもよいが、Ｎに置換されていないものが好ましい。
　Ｒ１～Ｒ２２は、水素原子、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つまたは２つ以上を組み合わせた基（その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい）、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基（ジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに連結基で連結されていてもよい）であることが好ましい。また、Ｒ１～Ｒ２２の少なくとも１個が、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つ以上で置換されていてもよいアリール基であることが好ましい。Ｒ１～Ｒ２２のうち、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ２０からなる群より選択される１～６個だけが置換基であることが好ましい。Ｒ１～Ｒ２２の合計炭素数は１０～６０であることが好ましく、Ｒ１～Ｒ２２のベンゼン環の合計数が２～６であることが好ましい。好ましい一態様では、Ｙ１およびＹ２は単結合である。好ましい一態様では、Ｘ１およびＸ２がＯである。好ましい一態様では、点対称構造を有する。
　一般式（４）で表される化合物は、例えば下記のいずれかの骨格構造を有することが好ましい。好ましい一態様では、下記Group１のいずれかの骨格を有する。好ましい一態様では、下記Group２のいずれかの骨格を有する。好ましい一態様では、下記Group３のいずれかの骨格を有する。好ましい一態様では、下記Group４のいずれかの骨格を有する。好ましい一態様では、下記Group５のいずれかの骨格を有する。下記骨格構造中のＸはＯまたはＳを表し、ＹはＯ、ＳまたはＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）を表し（好ましくはＯまたはＳを表し）、ＲａおよびＲｂは一般式（４）の定義の通りである。下記の骨格の少なくとも１つの水素原子は、重水素原子を含む置換基で置換されていてもよい。置換基は、例えば置換基群Ａから選択してもよいし、置換基群Ｂから選択してもよいし、置換基群Ｃから選択してもよいし、置換基群Ｄから選択してもよいし、置換基群Ｅから選択してもよい。
　以下に一般式（４）で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明で用いることができる一般式（４）の化合物はこれらの具体例で限定的に解釈されることはない。
　一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントと組み合わせて用いることができる発光材料として、ピロメテンホウ素錯体化合物を挙げることができる。例えば下記一般式（５）で表されるピロメテンホウ素錯体化合物を挙げることができる。
　一般式（５）において、Ｒ３１～Ｒ３７は、各々独立に水素原子または置換基（置換基には重水素原子も含む）を表し、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３２とＲ３３、Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３５とＲ３６、Ｒ３６とＲ３７は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｒ３８およびＲ３９は、各々独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基およびアリールオキシ基からなる群より選択される１つの原子か基、または２つ以上を組み合わせた基を表す。
　一般式（５）で表される化合物の具体例として、ＷＯ２０１２／０１５１７７号公報の段落０１９６～０２５５に記載される化合物を挙げることができる。
　また、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントと組み合わせて用いることができる発光材料として、特開２０２２－０２７７３３号公報の段落００５０に記載の化合物や、ＷＯ２０１５／０２２９７４号公報の段落０２２０～０２３９に記載の化合物も、挙げることができる。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ１）で表される化合物も挙げることができる。
　一般式（Ｅ１）において、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ１６は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ２はアクセプター性基を表すか、Ｒ１とＲ２が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ２とＲ３が互いに結合してアクセプター性基を形成している。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｘ１はＯまたはＮＲを表し、Ｒは置換基を表す。Ｘ２～Ｘ４のうち、Ｘ３およびＸ４の少なくとも一方はＯまたはＮＲであり、残りはＯまたはＮＲであっても連結していなくてもよい。連結していないとき、両端はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。一般式（１）中のＣ－Ｒ１、Ｃ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９、Ｃ－Ｒ１０、Ｃ－Ｒ１１、Ｃ－Ｒ１２、Ｃ－Ｒ１３、Ｃ－Ｒ１４、Ｃ－Ｒ１５、Ｃ－Ｒ１６は、Ｎに置換されていてもよい。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ２）で表される化合物も挙げることができる。
　一般式（Ｅ２）において、Ｒ１およびＲ２は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ３～Ｒ１６は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ２、Ｒ２とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。一般式（１）中のＣ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９、Ｃ－Ｒ１０、Ｃ－Ｒ１１、Ｃ－Ｒ１２、Ｃ－Ｒ１３、Ｃ－Ｒ１４、Ｃ－Ｒ１５、Ｃ－Ｒ１６は、Ｎで置換されていてもよい。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ３）で表される化合物も挙げることができる。
　一般式（Ｅ３）において、Ｚ１およびＺ２は、各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ１～Ｒ９は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１とＲ２が互いに結合して形成する環、Ｒ２とＲ３が互いに結合して形成する環、Ｒ４とＲ５が互いに結合して形成する環、およびＲ５とＲ６が互いに結合して形成する環の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環、置換もしくは無置換のインドールのピロール環であり、かつ、Ｒ１～Ｒ９の少なくとも１つが置換もしくは無置換のアリール基、またはアクセプター性基であるか、あるいは、Ｚ１とＺ２の少なくとも１つが置換基としてアリール基またはアクセプター性基を有する環である。前記ベンゾフラン環、前記ベンゾチオフェン環、前記インドール環を構成するベンゼン環骨格構成炭素原子のうち置換可能な炭素原子は窒素原子で置換されていてもよい。一般式（１）中のＣ－Ｒ１、Ｃ－Ｒ２、Ｃ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９は、Ｎに置換されていてもよい。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ４）で表される化合物も挙げることができる。
　一般式（Ｅ４）において、Ｚ１は、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、Ｚ２およびＺ３は各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ１は水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ２およびＲ３は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｚ１とＲ１、Ｒ２とＺ２、Ｚ２とＺ３、Ｚ３とＲ３は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｒ２とＺ２、Ｚ２とＺ３、Ｚ３とＲ３の少なくとも１組は互いに結合して環状構造を形成している。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ５）で表される化合物も挙げることができる。
　一般式（Ｅ５）において、Ｒ１およびＲ２は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｚ１およびＺ２は、各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ３～Ｒ９は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ１およびＺ２の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環、置換もしくは無置換のインドール環を含む。Ｒ１とＺ１、Ｚ１とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＺ２、Ｚ２とＲ２、Ｒ２とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。前記ベンゾフラン環、前記ベンゾチオフェン環、前記インドール環を構成するベンゼン環骨格構成炭素原子のうち置換可能な炭素原子は窒素原子で置換されていてもよい。一般式（１）中のＣ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９は、Ｎに置換されていてもよい。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ６）で表される化合物も挙げることができる。
　一般式（Ｅ６）において、Ｘ１およびＸ２は、一方が窒素原子であり、他方がホウ素原子である。Ｒ１～Ｒ２６、Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｘ１が窒素原子であるとき、Ｒ１７とＲ１８は互いに結合して単結合となりピロール環を形成し、Ｘ２が窒素原子であるとき、Ｒ２１とＲ２２は互いに結合して単結合となりピロール環を形成する。ただし、Ｘ１が窒素原子であって、Ｒ７とＲ８およびＲ２１とＲ２２が窒素原子を介して結合して６員環を形成し、Ｒ１７とＲ１８が互いに結合して単結合を形成しているとき、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基であるか、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６のいずれかが互いに結合して芳香環または複素芳香環を形成している。
　さらに好ましい発光材料として、以下の一般式（Ｅ７）で表される化合物も挙げることができる。
　一般式（Ｅ７）において、Ｒ２０１～Ｒ２２１は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、またはアルキル基とアリール基が結合した基を表す。Ｒ２０１とＲ２０２、Ｒ２０２とＲ２０３、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２０５とＲ２０６、Ｒ２０６とＲ２０７、Ｒ２０７とＲ２０８、Ｒ２１４とＲ２１５、Ｒ２１５とＲ２１６、Ｒ２１６とＲ２１７、Ｒ２１８とＲ２１９、Ｒ２１９とＲ２２０、Ｒ２２０とＲ２２１のうちの少なくとも１組は、互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。好ましくは、Ｒ２０１とＲ２０２、Ｒ２０２とＲ２０３、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２０５とＲ２０６、Ｒ２０６とＲ２０７、Ｒ２０７とＲ２０８のうちの１組または２組と、Ｒ２１４とＲ２１５、Ｒ２１５とＲ２１６、Ｒ２１６とＲ２１７、Ｒ２１８とＲ２１９、Ｒ２１９とＲ２２０、Ｒ２２０とＲ２２１のうちの１組または２組が、互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。さらに好ましくは、Ｒ２０３とＲ２０４が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成して、さらにより好ましくはＲ２０３とＲ２０４、Ｒ２１６とＲ２１７が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。特に好ましくは、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２１６とＲ２１７が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成していて、Ｒ２０６とＲ２１９が置換もしくは無置換のアリール基（好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基、より好ましくは無置換のフェニル基）である。
　さらに特願２０２１－１０３６９８号、特願２０２１－１０３６９９号、特願２０２１－１０３７００号、特願２０２１－０８１３３２号、特願２０２１－１０３７０１号、特願２０２１－１５１８０５号、特願２０２１－１８８８６０号の各明細書に記載される一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いることができる。これらの一般式（１）の説明および具体的な化合物を本明細書の一部としてここに引用する。
　ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、０．１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、５０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、２０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１０重量％以下である。
　ある実施形態では、発光層のホスト材料は、正孔輸送機能および電子輸送機能を有する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、放射光の波長が増加することを防止する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、高いガラス転移温度を有する有機化合物である。
　いくつかの実施形態では、ホスト材料は以下からなる群から選択される： 
　ある実施形態では、発光層は２種類以上の構造が異なるＴＡＤＦ分子を含む。例えば、励起一重項エネルギー準位がホスト材料、第１ＴＡＤＦ分子、第２ＴＡＤＦ分子の順に高い、これら３種の材料を含む発光層とすることができる。このとき、第１ＴＡＤＦ分子と第２ＴＡＤＦ分子は、ともに最低励起一重項エネルギー準位と７７Ｋの最低励起三重項エネルギー準位の差ΔＥＳＴが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０７ｅＶ以下であることがさらにより好ましく、０．０５ｅＶ以下であることがさらにまた好ましく、０．０３ｅＶ以下であることがさらになお好ましく、０．０１ｅＶ以下であることが特に好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子の濃度よりも大きいことが好ましい。また、発光層におけるホスト材料の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子の濃度よりも大きいことが好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、ホスト材料の濃度よりも大きくてもよいし、小さくてもよいし、同じであってもよい。ある実施形態では、発光層内の組成を、ホスト材料を１０～７０重量％、第１ＴＡＤＦ分子を１０～８０重量％、第２ＴＡＤＦ分子を０．１～３０重量％としてもよい。ある実施形態では、発光層内の組成を、ホスト材料を２０～４５重量％、第１ＴＡＤＦ分子を５０～７５重量％、第２ＴＡＤＦ分子を５～２０重量％としてもよい。ある実施形態では、第１ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第１ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ１（Ａ）と、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ２（Ａ）が、φＰＬ１（Ａ）＞φＰＬ２（Ａ）の関係式を満たす。ある実施形態では、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ｂ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ２（Ｂ）と、第２ＴＡＤＦ分子の単独膜の光励起による発光量子収率φＰＬ２（１００）が、φＰＬ２（Ｂ）＞φＰＬ２（１００）の関係式を満たす。ある実施形態では、発光層は３種類の構造が異なるＴＡＤＦ分子を含むことができる。本発明の化合物は、発光層に含まれる複数のＴＡＤＦ化合物のいずれであってもよい。
　ある実施形態では、発光層は、ホスト材料、アシストドーパント、および発光材料からからなる群より選択される材料で構成することができる。ある実施形態では、発光層は金属元素を含まない。ある実施形態では、発光層は炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することができる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することもできる。あるいは、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子のみから構成される材料で構成することもできる。
　発光層が本発明の化合物以外のＴＡＤＦ材料を含むとき、そのＴＡＤＦ材料は公知の遅延蛍光材料であってよい。好ましい遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射しうるものが含まれる。また、ここでは、特開２０１３－２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射しうるものを好ましく採用することができる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用する。
　以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および発光層以外の各層について説明する。
基材：
　いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用いられる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたいずれかの材料を用いればよい。
陽極：
　いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２およびＺｎＯから選択される。いくつかの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。
陰極：
　いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いくつかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
　いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態では、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。
注入層：
　注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
　以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
　次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
障壁層：
　障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有する層が含まれる。
正孔障壁層：
　正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
　以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
電子障壁層：
　電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
　以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
励起子障壁層：
　励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。
正孔輸送層：
　正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
　いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
電子輸送層：
　電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
　いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
　さらに、各有機層に添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
　有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示したが、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。
デバイス：
　いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
　いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
　いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ－レーザー）が挙げられる。
バルブまたはランプ：
　いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
　いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
　いくつかの実施形態では、デバイスは、
　取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
　前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥＤが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
　回路基板用のハウジングと、
　前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
　いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。
ディスプレイまたはスクリーン：
　いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつかの実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターン構成が可能となる。
　ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
　蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
　いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。
デバイスの製造方法：
　ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
　ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
　本発明の他の態様では、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法を提供し、当該方法は、
　　マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
　　前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
　　前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
　　前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
　いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。いくつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断されるように補助する。
　いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦＴ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。
　前記有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１つを含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記障壁層は無機フィルムであってもよい。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。前記方法は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、当該ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と、インタフェース部に沿った切断の前に、前記キャリア基材をベース基材から分離する工程と、を含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルなディスプレイである。
　いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。
　いくつかの実施形態では、前記発光層は、ピクセル電極と、対電極と、当該ピクセル電極と当該対電極との間に配置された有機発光層と、を有する。いくつかの実施形態では、前記ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
　いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
　いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。
　一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成された柔軟なベース基材を使用する。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はガラス材料で形成されたキャリア基材上に形成され、次に当該キャリア基材が分離される。
　いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。
　いくつかの実施形態では、前記の製造方法は、更にインタフェース部に沿って切断する工程を含み、そこでは溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝で形成され、当該溝がベース基材に浸透しない。いくつかの実施形態では、各セルパネルのＴＦＴ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまたはアクリル製の有機フィルムで被覆される。これは、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃を有機フィルムに吸収させることによってひびが生じるのを防止する。すなわち、全ての障壁層が有機フィルムなしで完全に露出している場合、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態では、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなければ障壁層に伝達されうる衝撃を吸収するため、各セルパネルをソフトに切断し、障壁層でひびが生じるのを防止してもよい。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィルムと有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸入するおそれがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディスプレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。
　いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成され、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャリア基材がベース基材から分離される。いくつかの実施形態では、レーザー光線がキャリア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の相違により、ベース基材から分離される。
　いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
　いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
　他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。
　以下に合成例と実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、発光特性の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ－３）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行った。また、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギーの測定は大気中光電子分光法（理研計器社製ＡＣ－３等）により行った。
　以下の合成例において、一般式（１）に含まれる化合物を合成した。
（合成例１）化合物１の合成
化合物ａ
　窒素気流下、２－ブロモ－３，５，６－トリフルオロテトラニトリル（１．１ｇ，４．１４ｍｍｏｌ）、９Ｈ－カルバゾール（２．１ｇ，１２．６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．９ｇ，２０．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１２０ｍＬ）を１６時間室温で攪拌した。その後、水およびメタノールを入れることで固体を析出させ、ろ過にて固体を回収した。回収した反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン＝４／１）および再沈殿（トルエン／ヘキサン）で精製し、化合物ａ（１．３ｇ，１．９ｍｍｏｌ，収率４５％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.24-8.20 (m, 2H), 7.72-7.57 (m, 6H), 7.47-7.44 (m, 2H), 7.33-7.29 (m, 2H), 7.13-6.93 (m, 12H).
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値 701.12, 観測値 702.02
化合物１
　窒素気流下、化合物ａ（１．０ｇ，１．４ｍｍｏｌ）、２，８－ジフェニル－５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール（０．８ｇ，１．９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．３ｇ，２．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（３０ｍＬ）を１２０℃で１６時間加熱攪拌した。その後室温に戻し、水およびメタノールを入れることで固体を析出させ、ろ過にて固体を回収した。回収した反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン＝５／１）および再沈殿（トルエン／メタノール）で精製し、化合物１（１．０ｇ，１．０ｍｍｏｌ，収率６８％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.39 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.82 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.77-7.67 (m, 13H), 7.54-7.49 (m, 4H), 7.44-7.28 (m, 10H), 7.22-7.14 (m, 10H), 7.10-7.07 (m, 2H).
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値 1030.34, 観測値1031.11
（合成例２）化合物２３７２２の合成
化合物ｂ
　窒素雰囲気下、１２Ｈ－［１］ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾール（４．１０ｇ，１５．９ｍｍｏｌ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（５．６７ｇ，３１．９ｍｍｏｌ）およびクロロホルム（８０ｍＬ）を２００ｍＬの三口フラスコに入れ、室温で２時間攪拌した。攪拌後、反応溶液に水を加えてろ過および抽出を行った。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物ｂ（４．００ｇ，９．６４ｍｍｏｌ，収率６０％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.61 (dq, J = 7.8, 0.7 Hz, 2H), 8.20-8.18 (m, 1H), 8.11 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.65 (dt, J = 8.4, 0.7 Hz, 1H), 7.57-7.51 (m, 2H), 7.47-7.41 (m, 2H)
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値412.91, 観測値414.91.
化合物ｃ
　窒素雰囲気下、化合物ｂ（４．００ｇ，９．６４ｍｍｏｌ）、フェニル－ｄ５－ボロン酸（２．９４ｇ，２３．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．８３５ｇ，０．７２３ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（６．１４ｇ，２８．９ｍｍｏｌ）および１，４－ジオキサン（９０ｍＬ）／水（３０ｍＬ）の混合溶媒を３００ｍＬの三口フラスコに入れ、１００℃で１５時間攪拌した。攪拌後、反応溶液を室温まで冷却し、水を加えてろ過および抽出を行った。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物ｃ（２．５６ｇ，６．１０ｍｍｏｌ，収率６３％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.58 (s, 1H), 8.34 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H), 7.67-7.62 (m, 2H), 7.57-7.52 (m, 1H), 7.44-7.40 (m, 1H), 7.19-7.15 (m, 1H)
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値419.21, 観測値420.37.
化合物２３７２２
　窒素雰囲気下、２－ブロモ－３，５，６－トリス(９Ｈ－カルバゾール－９－イル－ｄ８)テレフタロニトリル（０．９２２ｇ，１．２７ｍｍｏｌ）、化合物ｃ（０．７９８ｇ，１．９０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．５７９ｇ，１．７８ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）を１００ｍＬの三口フラスコに入れ、１１０℃で２時間攪拌した後、室温まで冷却した。この反応溶液に水を加え、析出した固体をろ過にて回収し、メタノールで洗浄した。この得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物２３７２２（０．８２ｇ，０．７７ｍｍｏｌ，収率６１％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.73-7.68 (m, 2H), 7.63 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.36 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 13.6, 8.6 Hz, 2H)
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値1064.56, 観測値1066.16.
（合成例３）化合物２３７６４の合成
化合物ｄ
　窒素雰囲気下、４-ブロモジベンゾチオフェン（３８．０ｇ, １４４ｍｍｏｌ）、（ジアセトキシヨード）ベンゼン（３２．６ｇ, １０１ｍｍｏｌ）およびヨウ素（２５．７ｇ, １０１ｍｍｏｌ）の混合物に、酢酸（８８０ｍｌ）および濃硫酸（０．１ｍｌ）を順に加え、終夜反応させた。この反応溶液に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加えて反応を終了させた後、純水を加え、析出した固体をろ過にて回収し、純水洗浄した。得られた固体にジクロロメタンと炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて抽出を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液をセライト/シリカゲルパッドでろ過し、溶媒を留去することにより、化合物ｄ（４０．５ｇ, １０４ｍｍｏｌ, 収率７２．１％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.44 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 8.0, 0.9 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 8.0, 1.7 Hz, 1H), 7.66-7.61 (m, 2H), 7.36 (t, J = 8.0 Hz, 1H)．
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値389.05, 観測値389.96.
化合物ｅ
　窒素雰囲気下、化合物ｄ（１４．５ｇ, ３７．２ｍｍｏｌ）、フェニル－ｄ５－ボロン酸（４．７３ｇ, ３７．２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．３１ｇ, １．８６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１０．３ｇ, ７４．４ｍｍｏｌ）の混合物に、脱気したトルエン（７０ｍＬ）/エタノール（１０ｍＬ）/水（２０ｍＬ）の混合溶媒を加え、７０℃で７時間反応させた。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却して抽出を行った。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物ｅ（９．９ｇ, ２８．８ｍｍｏｌ, 収率９３．９％）を得た。 
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.30 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.18 (dd, J = 7.9, 1.0 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 8.2, 0.7 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.8, 0.9 Hz, 1H), 7.36 (t, J = 7.8 Hz, 1H)．
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値344.28, 観測値345.11.
化合物ｆ
　窒素雰囲気下、化合物ｅ（９.９０ｇ, ２８．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．６４６ｇ, ２．８８ｍｍｏｌ）、ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（２．３２ｇ, ４．３１ｍｍｏｌ）およびナトリウムtert－ブトキシド（５．５３ｇ, ５７．５ｍｍｏｌ）の混合物に、脱気したトルエン（１００ｍＬ）および２－クロロアニリン（３．３０ｍｌ, ３１．６ｍｍｏｌ）を順に加え、１２５℃で１２時間反応させた。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、セライト/シリカゲルパッドでろ過した。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物ｆ（８．１０ｇ, ２０．７ｍｍｏｌ, 収率７２．１％）を得た. 
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.36 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 0.9 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 8.7, 0.9 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.48 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.44-7.39 (m, 2H), 7.16-7.04 (m, 2H), 6.88-6.82 (m, 1H), 6.19 (s, 1H)．
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値390.94, 観測値391.19.
化合物ｇ
　窒素雰囲気下、化合物ｆ（８.１０ｇ, ２０．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．４６６ｇ, ２．０７ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロボラート（１．５３ｇ, ４．１５ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（２０．３ｇ, ６２．２ｍｍｏｌ）の混合物にジメチルアセトアミド（８０ｍＬ）を加え、１４０℃で１３時間反応させた。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、セライト/シリカゲルパッドでろ過した。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物ｇ（８．１０ｇ, ２０．７ｍｍｏｌ, 収率７２．１％）を得た. 
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.45 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.22-8.09 (m, 3H), 7.99 (dd, J = 8.2, 0.5 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 9.4, 1.8 Hz, 1H), 7.57 (dt, J = 8.2, 0.7 Hz, 1H), 7.47 (td, J = 7.9, 1.1 Hz, 1H), 7.31 (td, J = 7.9, 1.1 Hz, 1H).
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値354.48, 観測値355.23.
化合物ｈ
　窒素雰囲気下、化合物ｇ（２.００ｇ, ５.６４ｍｍｏｌ）にクロロホルム（１００ｍｌ）を加えて０℃に冷却した後、N－ブロモスクシンイミド（１．００ｇ, ５．６４ｍｍｏｌ）を加え、室温下で３時間反応させた。得られた反応溶液を抽出およびシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物ｈ（１．０６ｇ, ２．４５ｍｍｏｌ, 収率４３．４％）を得た.
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値432.03, 観測値432.33.
化合物ｉ
　窒素雰囲気下、化合物ｈ（１．００ｇ, ２．３１ｍｍｏｌ）、フェニル－ｄ５－ボロン酸（０．４３８ｇ, ３．４４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０８１ｇ, ０．１２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．８００ｇ, ５．７９ｍｍｏｌ）の混合物に、脱気したトルエン（２４ｍＬ）/エタノール（１６ｍＬ）/水（８ｍＬ）の混合溶媒を加え、９０℃で２時間反応させた。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却して抽出を行った。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物ｉ（０．９６０ｇ, ２．２０ｍｍｏｌ, 収率９５．２％）を得た.
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値435.61, 観測値436.45.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.33 (s, 1H), 8.11 (d, J = 8.0, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.95 (d, J = 8.5, 1H), 7.68-7.38 (m, 5H).
化合物２３７６４
　窒素雰囲気下、化合物ｉ（０．５０６ｇ，１．１６ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－３，５，６－トリス(９Ｈ－カルバゾール－９－イル－ｄ８)テレフタロニトリル（０．６５０ｇ，０．８９ｍｍｏｌ）および酸セシウム（０．３５ｇ，１．０７ｍｍｏｌ）の混合物にジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）を加え、１１０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を室温に冷却し、水を加えて反応を停止させた。析出した固体をろ過にて回収し、メタノール洗浄した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物２３７６４（０．６００ｇ、０．５５５ｍｍｏｌ、収率６２．０％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (dd, J = 8.24, 0.7 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.24, 1.8 Hz, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.39-7.22 (m, 2H), 7.10-6.93 (m, 3H).
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値1081.46, 観測値1082.13.
（合成例４）化合物２３７８２の合成
化合物ｊ
　窒素雰囲気下、１２Ｈ－［１］ベンゾチエノ［２，３－ａ］カルバゾール（５．１７ｇ，１８．９ｍｍｏｌ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（６．７３ｇ，３７．８ｍｍｏｌ）およびクロロホルム（２００ｍＬ）を３００ｍＬの三口フラスコに入れ、室温で２時間攪拌した。攪拌後、反応溶液に水を加えてろ過および抽出を行った。抽出された反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物ｊ（５．２０ｇ，１２．１ｍｍｏｌ，収率６４％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.35-9.32 (m, 1H), 8.31-8.25 (m, 2H), 8.20 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.95-7.93 (m, 1H), 7.59-7.52 (m, 3H), 7.41 (d, J = 8.6 Hz, 1H)
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値428.88, 観測値430.99.
化合物ｋ
　窒素雰囲気下、化合物ｊ（５．１５ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）、フェニル－ｄ５－ボロン酸（３．６４ｇ，２８．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．０４ｇ，０．８９６ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（７．６１ｇ，３５．８ｍｍｏｌ）および１，４－ジオキサン（１２０ｍＬ）／水（４０ｍＬ）の混合溶媒を３００ｍＬの三口フラスコに入れ、１００℃で１５時間攪拌した。攪拌後、室温まで冷却し、反応溶液に水を加えてろ過および抽出を行った。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物ｋ（２．３２ｇ，５．３３ｍｍｏｌ，収率４５％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.35 (s, 1H), 8.31 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.92-7.90 (m, 1H), 7.73 (dd, J = 8.4, 1.7 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 8.5, 0.7 Hz, 1H), 7.38-7.34 (m, 1H), 7.21-7.18 (m, 1H), 7.15-7.10 (m, 1H)
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値435.19, 観測値436.37.
化合物２３７８２
　窒素雰囲気下、２－ブロモ－３，５，６－トリス(９Ｈ－カルバゾール－９－イル－ｄ８)テレフタロニトリル（０．６５０ｇ，０．８９４ｍｍｏｌ）、化合物ｋ（０．５８４ｇ，１．３４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．４０８ｇ，１．２５ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）を１００ｍＬの三口フラスコに入れ、１１０℃で２時間攪拌した後、室温まで冷却した。この反応溶液に水を加え、析出した固体をろ過にて回収し、メタノールで洗浄した。この得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物２３７８２（０．５０ｇ，０．４６ｍｍｏｌ，収率５２％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.50-7.46 (m, 1H), 7.22-7.13 (m, 3H), 7.05 (d, J = 8.5 Hz, 1H)
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値1080.53, 観測値1082.08.
（比較合成例１）比較化合物Ｃ１の合成
比較化合物Ｃ１
　窒素気流下、化合物ａ（０．６ｇ，０．９ｍｍｏｌ）、２－フェニル－５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール（０．４ｇ，１．１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．２ｇ，１．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（２０ｍＬ）を１２０℃で７時間加熱攪拌した。その後室温に戻し、水およびメタノールを入れることで固体を析出させ、ろ過にて固体を回収した。回収した反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン＝５／１）および再沈殿（トルエン／メタノール）で精製し、化合物Ｃ１（０．６ｇ，０．６ｍｍｏｌ，収率７５％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.38 (s, 1H), 7.97 (d, J = 8.0 Hz 1H), 7.82-7.67 (m, 10H), 7.53-7.38 (m, 10H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.24-7.13 (m, 10H), 7.07-7.05 (m, 2H).
ＡＳＡＰマススペクトル分析: 理論値 954.31, 観測値955.68
（実施例１）薄膜の作製と評価
　石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１×１０－３Ｐａ未満の条件にて化合物１とｍＣＢＰとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物１の濃度が２０重量％であるドープ薄膜を１００ｎｍの厚さで形成した。
　化合物１の代わりに比較化合物Ｃ１を用いて、同様にしてドープ薄膜を形成した。
　形成した各ドープ薄膜に３００ｎｍの励起光を照射したときの最大発光波長（λmax）を測定した。
（実施例２）化合物１を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
　膜厚５０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０－５Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＮＰＤを３５ｎｍの厚さに形成し、さらにその上にＰＴＣｚを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、Ｈ１と化合物１と発光材料であるＥＭ１を異なる蒸着源から順に６９．５重量％、３０．０重量％、０．５重量％で共蒸着し、４０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。次に、ＥＴ１を１０ｎｍの厚さに形成した後、ＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺを異なる蒸着源から共蒸着し、２０ｎｍの厚さの層を形成した。この層におけるＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺの濃度はそれぞれ３０質量％と７０質量％であった。さらにＬｉｑを２ｎｍの厚さに形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
　化合物１の代わりに比較化合物Ｃ１を用いて、同様の手順により各有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
　各有機エレクトロルミネッセンス素子の６．３ｍＡにおける外部量子効率（ＥＱＥ）と１２．６ｍＡ／ｃｍ２における発光強度が試験開始時の９５％になるまでの経過時間（ＬＴ９５）を測定した結果を表５に示す。ＬＴ９５は、比較化合物Ｃ１を用いた素子を１としたときの相対値で表示している。
（実施例３）薄膜の作製と評価
　化合物１の代わりに化合物２３７２２、２３７６４または２３７８２を用い、実施例１と同様にして各ドープ薄膜を形成した。形成した各ドープ薄膜に３００ｎｍの励起光を照射して最大発光波長（λmax）を測定した結果を表６に示す。
（実施例４）化合物２３７２２、２３７６４または２３７８２を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
　化合物１の代わりに化合物２３７２２、２３７６４または２３７８２を用いて、実施例２と同様の手順により各有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
　各有機エレクトロルミネッセンス素子の６．３ｍＡにおける外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した結果を表６に示す。
　実施例１～４で測定された結果から、一般式（１）で表される化合物を用いることにより、素子の発光効率を向上させ、素子寿命を長くして耐久性を向上させうることが確認された。また、アリール基の水素原子を重水素原子で置換し、非縮環カルバゾール－９－イル基の水素原子を重水素原子で置換した化合物を用いることにより、素子の発光効率が一段と向上することもわかった。
　一般式（１）で表される化合物を用いることにより、発光特性が良好な有機発光素子を提供できる。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。

Claims (21)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    ［一般式（１）において、Ｒ１とＲ２～Ｒ４のうちの０～１個は、各々独立に置換もしくは無置換の縮環カルバゾール－９－イル基を表し、そのうちの少なくともＲ１は、環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基である。残りのＲ２～Ｒ４は、各々独立に、置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基を表す。］
  2. 　Ｒ２～Ｒ４のうちの１個が縮環カルバゾール－９－イル基であるとき、その縮環カルバゾール－９－イル基の環骨格構成炭素原子には置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換している、請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｒ１が、環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基を表し、Ｒ２～Ｒ４が、各々独立に、置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基を表す、請求項１に記載の化合物。
  4. 　前記環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基が、カルバゾールを含めて５～７環の縮環構造を有する、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 　前記環骨格構成炭素原子に置換もしくは無置換のアリール基が２個以上置換した縮環カルバゾール－９－イル基が、下記一般式（２）で表される構造を有する、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
    ［一般式（２）において、ＸはＯ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８）またはＣ（Ｒ９）（Ｒ１０）を表す。Ｒ５～Ｒ７は各々独立に置換基（置換基には重水素原子も含む）を表す。ｎ５およびｎ７は各々独立に０～４のいずれかの整数を表し、ｎ６は０～２のいずれかの整数を表す。ただし、ｎ５＋ｎ６＋ｎ７は２～１０のいずれかの整数であり、分子内に存在するＲ５～Ｒ７のうちの少なくとも２個は、置換もしくは無置換のアリール基である。隣り合う環骨格構成炭素原子に結合しているＲ５同士、隣り合う環骨格構成炭素原子に結合しているＲ６同士、隣り合う環骨格構成炭素原子に結合しているＲ７同士は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。＊は一般式（１）のベンゼン環との結合位置を表す。］
  6. 　ｎ５＋ｎ６＋ｎ７が２である、請求項５に記載の化合物。
  7. 　Ｒ５の１個とＲ７の１個だけが、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基であるか、
    　Ｒ５の１個とＲ６の１個だけが、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基であるか、
    　Ｒ６の１個とＲ７の１個だけが、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基である、
    請求項５または６に記載の化合物。
  8. 　前記置換もしくは無置換の非縮環カルバゾール－９－イル基が、下記一般式（３）で表される構造を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
    ［一般式（３）において、Ｒ１１およびＲ１２は各々独立に置換基（置換基には重水素原子も含む）を表す。ｎ１１およびｎ１２は各々独立に０～４のいずれかの整数を表す。カルバゾールの１～４位の環骨格構成炭素原子の１つは窒素原子に置換されていてもよく、カルバゾールの５～８位の環骨格構成炭素原子の１つは窒素原子に置換されていてもよい。＊は一般式（１）のベンゼン環との結合位置を表す。］
  9. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物と、ピロメテンホウ素錯体化合物とを含む組成物。
  10. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物からなる発光材料。
  11. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物からなる遅延蛍光体。
  12. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物または請求項９に記載の組成物を含む膜。
  13. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物または請求項９に記載の組成物を含む有機半導体素子。
  14. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物または請求項９に記載の組成物を含む有機発光素子。
  15. 　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、請求項１４に記載の有機発光素子。
  16. 　前記化合物を含む層が、前記化合物および前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、請求項１５に記載の有機発光素子。
  17. 　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる構造を有する発光材料も含む、請求項１５に記載の有機発光素子。
  18. 　前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、請求項１５～１７のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  19. 　前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、請求項１７に記載の有機発光素子。
  20. 　有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項１４～１９のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  21. 　遅延蛍光を放射する、請求項１４～２０のいずれか１項に記載の有機発光素子。
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