CN112533900A - 含氘化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

含氘化合物和包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供了由式1表示的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

含氘化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本发明涉及含氘化合物和包含其的有机发光器件。
本申请要求于2018年10月26日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0128593号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
本发明涉及可以有利地用于有机发光器件的新的有机化合物。更特别地，本发明涉及取代有氘的热活化延迟荧光(TADF)材料及其用于OLED的用途。
利用热活化延迟荧光现象的荧光发光材料也被称为利用其中发生从三线态激子到单线态激子的反向系间窜越(在下文中，适当地缩写为“RISC”)的现象的热激发延迟荧光(热活化延迟荧光，在下文中，适当地缩写为“TADF”)，并且已报道了其用于有机EL器件的适用性。当通过TADF机理使用延迟荧光时，即使在通过电场激发的荧光发射中，相当于磷光发射的100％内量子效率理论上也是可能的。
为了表现出TADF现象，需要发生由在室温或发光器件中的发光层的温度下激发电场激发而产生的从75％三线态激子到单线态激子的反向系间窜越。此外，由反向系间窜越产生的单线态激子发射与由直接激发产生的25％单线态激子类似的荧光，使得100％内量子效率理论上是可能的。为了发生反向系间窜越，单线态能级(S1)与三线态能级(T1)之差(ΔST)需要是小的。
例如，为了表现出TADF现象，减小有机化合物的ΔST是有效的，并且为了减小ΔST，使分子中的最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)清楚地分开而不混合HOMO和LUMO是有利的。
然而，当使分子中的最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)清楚地分开而不混合HOMO和LUMO时，分子中的π共轭体系减少或被切断，因此难以使反向系间窜越与稳定性兼容，并因此，发光器件的使用寿命缩短。
因此，需要用于增加TADF寿命的新方法。
发明内容
技术问题
本发明致力于提供这样的化合物和包含其的有机发光器件：其具有小的单线态能级(S1D)与三线态能级(T1D)之差(ΔSTD)，并因此当包含在器件的发光层中时，具有有机发光器件的高效率和良好的使用寿命特性。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由下式1表示的化合物。
[式1]
Figure BDA0002932837020000021
在式1中，
X1至X6彼此相同或不同，并且各自独立地为N、C(A1)、C(A2)、C(A3)、C(A4)、C-H、C-D或C-R'，并且R'为芳基，
条件是(1)X1至X6中的三者为C-D，其一者为C(A2)，其一者为C(A4)，以及其一者为N、C(A2)、C(A4)、C-H、C-D或C-R'，或者(2)X1至X6中的至少一者为C(A1)或C(A2)，其至少一者为C(A3)或C(A4)，以及X1至X6中的至少一者为C(A1)或C(A3)，
A1为以下a-1至a-4中的任一者，并且当存在两个或更多个A1时，A1彼此相同或不同，
Figure BDA0002932837020000031
在a-1至a-3中，a1为1至4的整数，a2为1至8的整数，以及a3为1至8的整数，
A2为以下b-1或b-2，并且当存在两个或更多个A2时，A2彼此相同或不同，
Figure BDA0002932837020000032
A3为以下c-1或c-2，并且当存在两个或更多个A3时，A3彼此相同或不同，
Figure BDA0002932837020000033
A4为以下d-1或d-2，并且当存在两个或更多个A4时，A4彼此相同或不同，
Figure BDA0002932837020000041
在b-1、b-2、c-1和d-1中，
R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为选自由以下组成的组的任一基团：氢；烷基；芳基；和杂芳基，或者选自所述组的两个或更多个基团相连接的基团，
b1为0至8的整数，并且当b1为2或更大时，R1彼此相同或不同，
b2为0至4的整数，并且当b2为2或更大时，R2彼此相同或不同，
b3为0至2的整数，并且当b3为2时，R3彼此相同或不同，以及
b4为0至4的整数，并且当b4为2或更大时，R4彼此相同或不同。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的发光层，其中发光层包含由式1表示的化合物。
有益效果
在一些示例性实施方案中，包含本发明的化合物的有机发光器件具有高效率或优异的使用寿命特性。
在一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物可以用于有机发光器件的发光层。
附图说明
图1示出了由基底1、正电极2、发光层8和负电极4组成的有机发光器件的一个实例。
图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和负电极4组成的有机发光器件的一个实例。
[附图标记说明]
1：基底
2：正电极
3：有机材料层
4：负电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：空穴调节层
8：发光层
9：电子传输层
10：电子注入层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明。
在本说明书中，
Figure BDA0002932837020000051
意指与另外的取代基或键合部分键合的部分。
在一个示例性实施方案中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基。取代基取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可。当存在两个或更多个取代基时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“能级”意指能量的大小。因此，即使当能级以从真空能级的负(-)方向表示时，其也被解释为能级意指相应的能量值的绝对值。例如，大的能级意指绝对值在从真空能级的负方向上增加。此外，在本说明书中，能级“深”或“高”的表述具有与能级大的表述相同的含义。
在本说明书中，三线态能级可以通过使用能够测量荧光和磷光的光谱仪器来测量。具体地，三线态能级可以通过如下来确定：在使用液氮的极低温度状态下用甲苯或四氢呋喃(THF)作为溶剂以10-6M的浓度制备溶液，用材料的吸收波长带的光源照射溶液，然后从光发射光谱中排除单线态能级下的发光，并分析在三线态能级下发射的光谱。当从光源激发电子时，因为电子停留在三线态能级的时间比电子停留在单线态能级的时间长得多，所以两个分量可以在极低温度状态下彼此分开。在本说明书中，单线态能级通过使用荧光仪器来测量，并且与上述用于测量三线态能级的方法不同，单线态能级可以通过在室温下用光源照射溶液来测量。
在本说明书中，除非另外具体描述，否则当一个部分“包括”一个构成要素时，这不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中，当一个构件布置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
本说明书的取代基的实例将在以下描述，但不限于此。
在本说明书中，烷基意指直链或支化的饱和烃。烷基的碳原子数没有特别限制，但为1至40；1至20；1至10；或1至6。烷基可以为链状或环状的。
链状烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
环状烷基(环烷基)的碳原子数没有特别限制，但为3至40；3至24；3至14；或3至8。环烷基的具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基意指完全或部分不饱和的经取代或未经取代的单环或多环。其碳原子数没有特别限制，但为6至60；6至40；或6至30。芳基可以为单环芳基或多环芳基。单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、非那烯基、芘基、并四苯基、
Figure BDA0002932837020000061
基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺芴基等，但不限于此。
在本说明书中，当说芴基可以被取代时，经取代的芴基包括其中芴基的五边形环的取代基彼此螺环键合以形成芳族烃的所有化合物。经取代的芴的实例包括9,9'-螺双芴、螺[环戊烷-1,9'-芴]、螺[苯并[c]芴-7,9-芴]等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基是包含N、O和S中的一者或更多者作为杂原子的环状基团，并且其碳原子数没有特别限制，但为2至40；2至30；或2至20。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002932837020000071
唑基、
Figure BDA0002932837020000073
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、咔啉基、苊并喹喔啉基、茚并喹唑啉基、茚并异喹啉基、茚并喹啉基、吡啶并吲哚基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002932837020000074
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure BDA0002932837020000075
唑基、
Figure BDA0002932837020000076
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩
Figure BDA0002932837020000077
嗪基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。杂芳基包括脂族杂芳基和芳族杂芳基。
在下文中，将更详细地描述本发明的各种示例性实施方案。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由下式1表示的化合物。
[式1]
Figure BDA0002932837020000072
在式1中，
X1至X6彼此相同或不同，并且各自独立地为N、C(A1)、C(A2)、C(A3)、C(A4)、C-H、C-D或C-R'，并且R'为芳基，
条件是(1)X1至X6中的三者为C-D，其一者为C(A2)，其一者为C(A4)，以及其一者为N、C(A2)、C(A4)、C-H、C-D或C-R'，或者(2)X1至X6中的至少一者为C(A1)或C(A2)，其至少一者为C(A3)或C(A4)，以及X1至X6中的至少一者为C(A1)或C(A3)。
由式1表示的化合物包含用作电子供体的咔唑或吲哚并咔唑和用作电子受体的三嗪或氰基二者。因此，由式1表示的化合物可以具有延迟荧光特性，因为分子中的最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)的轨道形式分开50％或更大。
由于像由式1表示的化合物那样还包含氰基或三嗪的结构具有比仅包含吲哚并咔唑或咔唑的结构小的三线态能级与单线态能级之差，因此通过反向系间窜越(RISC)的延迟荧光特性更好。
在一个示例性实施方案中，X1至X6中的至少一者为C(A4)，并且A4为d-2。当A4为d-2时，-CN直接键合至包含X1的中心核。当-CN通过芳基连接至包含X1的核时，LUMO(最低未占分子轨道)能级由于共轭的扩展而降低，使得三线态能级与单线态能级之差变得更大，因此延迟荧光特性降低。
由式1表示的化合物中包含的咔唑或吲哚并咔唑的氮键合至包含X1的环。因此，由式1表示的化合物具有比其中咔唑或吲哚并咔唑的碳键合至包含X1的环的结构的单线态能级与三线态能级之差更小的单线态能级与三线态能级之差，因此具有更好的延迟荧光特性。
由式1表示的化合物为包含至少一个氘的含氘化合物。
当化合物中存在的氢中的一些或所有被氘取代时，大部分化学特性不改变。然而，由于氘的原子量是氢的原子量的两倍，因此当化合物的氢被氘取代时，化合物的振动模式变小，使得振动能级变低。因此，当化合物中存在的氢原子被氘取代时，分子间范德华力减小，使得可以防止量子效率由于由分子间振动引起的碰撞而降低。此外，C-D键改善了化合物的稳定性。
在一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物为其中X1至X6中的任一者为C-D、C(A1)或C(A3)的形式，并且包含氘。
在一个示例性实施方案中，A1为以下a-1至a-4中的任一者。
Figure BDA0002932837020000081
在a-1至a-3中，a1为1至4的整数，a2为1至8的整数，以及a3为1至8的整数。
在一个示例性实施方案中，A3为以下c-1或c-2。
Figure BDA0002932837020000091
在一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物包含由a-1表示且其中取代有1至4个氘的咔唑。由于动力学同位素效应，因此包含C-D键的化合物的化学过程的反应速率可能比仅包含C-H键的化合物的化学过程的反应速率慢。当发光化合物的化学分解伴随C-H键的断裂时，化合物的稳定性由于更强的C-D键而得到改善。
在一个示例性实施方案中，a1为1。
在一个示例性实施方案中，a1为2。
在一个示例性实施方案中，a1为4。
在一个示例性实施方案中，a-1为以下a-11至a-15中的任一者。
Figure BDA0002932837020000092
在一个示例性实施方案中，式1的化合物包含由a-2表示且其中取代有-CD3的咔唑。
当咔唑的苯环取代有-CH3时，苄基质子可能是特别反应性的，使得可以在发光化合物中促进化学分解。在这种情况下，当-CH3中的氢被氘取代时，化合物的稳定性可以增加。由于C-D的范德华半径比C-H的范德华半径小，因此-CD3是具有比-CH3更小的空间位阻的取代基。因此，当化合物在咔唑的苯环中具有-CD3作为取代基时，芳族环上的扭曲小，使得可以改善化合物的共轭，并且可以改善器件的效率和使用寿命。
在一个示例性实施方案中，a2为1。
在一个示例性实施方案中，a2为2。
在一个示例性实施方案中，a-2为以下a-21或a-22。
Figure BDA0002932837020000101
在一个示例性实施方案中，式1的化合物包含由a-3表示且其中取代有-C6D5的咔唑。
当咔唑取代有苯基时，HOMO(最高占据分子轨道)的分布可以通过苯基而扩大，并且当苯基的氢被氘取代时，C-D键可以改善化合物的稳定性。因此，可以改善器件的效率和使用寿命。
在一个示例性实施方案中，a3为1。
在一个示例性实施方案中，a-3为以下a-31至a-33中的任一者。
Figure BDA0002932837020000102
在一个示例性实施方案中，A2为以下b-1或b-2，并且当存在两个或更多个A2时，A2彼此相同或不同，
Figure BDA0002932837020000103
A4为以下d-1或d-2，并且当存在两个或更多个A4时，A4彼此相同或不同，
Figure BDA0002932837020000111
在b-1、b-2和d-1中，
R1至R5、R7和R8彼此相同或不同，并且各自独立地为选自由以下组成的组的任一基团：氢；烷基；芳基；和杂芳基，或者选自所述组的两个或更多个基团相连接的基团，
b1为0至8的整数，并且当b1为2或更大时，R1彼此相同或不同，
b2为0至4的整数，并且当b2为2或更大时，R2彼此相同或不同，
b3为0至2的整数，并且当b3为2时，R3彼此相同或不同，以及
b4为0至4的整数，并且当b4为2或更大时，R4彼此相同或不同。
在一个示例性实施方案中，式1由下式1-1或1-2表示。
[式1-1]
Figure BDA0002932837020000112
在式1-1中，
X为N或CR26，并且R26为A1、A2、A3、A4、H、D或芳基，
R21至R25中的至少一者为A1或A2，其至少一者为A3或A4，以及R21至R25中的至少一者为A1或A3，
[式1-2]
Figure BDA0002932837020000113
在式1-2中，
R27为A2，R28为A4，以及R29为A2、A4、H、D或芳基，以及
在式1-1和1-2中，A1、A2、A3和A4的限定与式1中限定的那些相同。
在一个示例性实施方案中，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为选自由以下组成的组的任一基团：氢；C1-C10烷基；C6-C30芳基；和C2-C30杂芳基，或者选自所述组的两个或更多个基团相连接的基团。
在一个示例性实施方案中，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为选自由以下组成的组的任一基团：氢；C1-C6烷基；C6-C25芳基；和C2-C25杂芳基，或者选自所述组的两个或更多个基团相连接的基团。
在一个示例性实施方案中，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为选自由以下组成的组的任一基团：氢；C1-C4烷基；C6-C18芳基；和C2-C18杂芳基，或者选自所述组的两个或更多个基团相连接的基团。
在一个示例性实施方案中，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；甲基；未经取代或经烷基取代的芳基；或者未经取代或经芳基取代的杂芳基。
在一个示例性实施方案中，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；甲基；苯基；萘基；二甲基芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或经苯基取代的咔唑基。
在一个示例性实施方案中，R1为甲基；苯基；或经苯基取代的咔唑基。
在一个示例性实施方案中，R2至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；二甲基芴基；萘基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在一个示例性实施方案中，R2至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；二甲基芴基；萘基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在一个示例性实施方案中，R6至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或经苯基取代的咔唑基。
在一个示例性实施方案中，R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或经苯基取代的咔唑基。
在一个示例性实施方案中，R'为C6-C36芳基；C6-C30芳基；或C6-C25芳基。
在一个示例性实施方案中，R'为苯基。
在一个示例性实施方案中，X1至X6中的三者为C-D，其一者为C(A2)，其一者为C(A4)，以及其一者为C(A2)、C(A4)、C-H、C-D或C-R'。
在一个示例性实施方案中，X1至X6中的三者为C-D，其一者为C(A2)，其一者为C(A4)，以及其一者为C(A2)或C(A4)。
在一个示例性实施方案中，X1至X6中的至少一者为C(A1)。
在一个示例性实施方案中，X1至X6中的至少一者为C(A3)。
在一个示例性实施方案中，X1至X6中的零个或一个为N。
在一个示例性实施方案中，X1至X6中的至少一者为C(A4)，并且A4为d-2。
在一个示例性实施方案中，X1至X6中的至少两者为C(A4)，并且两个A4各自为d-2。
在一个示例性实施方案中，式1-2由下式2表示。
[式2]
Figure BDA0002932837020000131
在式2中，R27至R29的限定与式1-2中限定的那些相同。
在一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。
Figure BDA0002932837020000141
Figure BDA0002932837020000151
Figure BDA0002932837020000161
Figure BDA0002932837020000171
Figure BDA0002932837020000181
Figure BDA0002932837020000191
Figure BDA0002932837020000201
Figure BDA0002932837020000211
Figure BDA0002932837020000221
Figure BDA0002932837020000231
Figure BDA0002932837020000241
在一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物为荧光材料。
在一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物为延迟荧光材料。
在一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物可以用作发光层的绿色掺杂剂。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的发光层，其中发光层包含上述由式1表示的化合物。
在一个示例性实施方案中，发光层还可以仅由上述由式1表示的化合物构成，并且还可以包含除了由式1表示的化合物之外的其他材料。在一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物还可以用作主体，并且还可以与其他主体材料一起使用以用作掺杂剂。在一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物还可以通过主体接收空穴和电子以产生激子，并且还可以在不经过主体的情况下直接接收来自与发光层相邻的层的空穴和电子以产生激子。然而，由式1表示的化合物在发光层中的作用不限于此，并且可以根据发光层中包含的化合物的组合以各种方式有助于改善器件的特性。
本说明书的一个示例性实施方案包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的发光层，发光层包含由式1表示的化合物作为掺杂剂，并且还包含主体。
在一个示例性实施方案中，在发光层中可能发生发光的机理没有限制，并且可以根据发光层中使用的化合物而变化。
在一个示例性实施方案中，空穴和电子通过主体移动至由式1表示的化合物(掺杂剂)，在掺杂剂中对于三线态和单线态以3:1的比率产生激子，然后对于掺杂剂的三线态产生的激子转移至掺杂剂的单线态以发光，并且对于单线态产生的激子可以像其在单线态一样发光。在另一个示例性实施方案中，在发光层中包含仅用作基体材料的主体，并且空穴、电子、或者空穴和电子在不经过主体的情况下注入到掺杂剂中，因此，还可以以三线态和单线态形成激子。然而，这仅是发光机理的实例，并且可以通过其他不同的发光机理发生发光。
在一个示例性实施方案中，发光层包含由式1表示的化合物作为掺杂剂。
在一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物的发射波长为500nm至565nm。
在一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物的单线态能级(S1D)与三线态能级(T1D)之差(△STD)为0eV至0.3eV，优选0eV至0.2eV。
在本说明书中，由式1表示的化合物的单线态能级(S1D)与三线态能级(T1D)之差(△STD)意指T1D-S1D的绝对值。
当由式1表示的化合物的单线态能级(S1D)与三线态能级(T1D)之差(△STD)满足以上范围时，以三线态产生的激子由于反向系间窜越(RISC)移动至单线态的比率和速度增加，因此激子停留在三线态的时间减少，使得存在有机发光器件的效率和使用寿命增加的优点。
在一个示例性实施方案中，主体的三线态能级(T1H)为2.4eV或更大。
在一个示例性实施方案中，主体的单线态能级(S1H)为2.1eV至2.8eV。
在一个示例性实施方案中，主体的三线态能级(T1H)高于由式1表示的化合物的三线态能级(T1D)。
在一个示例性实施方案中，主体的单线态能级(S1H)高于由式1表示的化合物的单线态能级(S1D)，并且当满足所述能量关系时，可以防止掺杂剂的激子反向移回至主体。
在一个示例性实施方案中，主体可以为二苯并呋喃；二苯并呋喃衍生物；二苯并噻吩；或二苯并噻吩衍生物。
在一个示例性实施方案中，主体为选自以下结构中的至少一者。
Figure BDA0002932837020000271
Figure BDA0002932837020000281
Figure BDA0002932837020000291
在一个示例性实施方案中，包含由式1表示的化合物的发光层还可以包含荧光发光型材料。
当发光层还包含荧光发光材料时，激子从由式1表示的化合物移动至荧光发光材料以最终在荧光发光型材料中发光，使得可以通过使用具有窄的半峰全宽的荧光发光型材料来增加器件的色纯度，并且可以通过防止由式1表示的化合物的激子-极化子猝灭来增加器件的使用寿命。
在一个示例性实施方案中，发光层还可以包含其他荧光发光型材料。
在一个示例性实施方案中，荧光发光型材料可以为芴衍生物；萘衍生物；蒽衍生物；并四苯衍生物；芘衍生物；
Figure BDA0002932837020000301
衍生物；荧蒽衍生物；苝衍生物；喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮衍生物；4H-色烯衍生物；1,2,3,5,6,7-六氢吡啶并[3,2,1-ij]喹啉衍生物；苯并-α-吡喃酮(＝香豆素)衍生物；4H吡喃衍生物；苯并[d]噻唑衍生物；吡咯衍生物；喹唑衍生物；咔唑衍生物；2,3,6,7-四氢-1H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-11(5H)-酮衍生物；基于硼的衍生物等，但不限于此。
在一个示例性实施方案中，除了包含由式1表示的化合物的发光层之外，有机发光器件还包括磷光发光型发光层。
在一个示例性实施方案中，有机发光器件包括复数个发光层，并且发光层形成为彼此相邻。
在本说明书中，任何有机材料层包含任何化合物的情况意指包含一种或更多种化合物。
在一个示例性实施方案中，当在发光层中包含一种或更多种由式1表示的化合物时，由式1表示的化合物的重量份意指一种或更多种由式1表示的化合物的重量份的总和。
在一个示例性实施方案中，有机发光器件还包括一个或更多个有机材料层。
在一个示例性实施方案中，有机发光器件还包括在第一电极与发光层之间的一个或更多个有机材料层。
在一个示例性实施方案中，有机发光器件还包括在第二电极与发光层之间的一个或更多个有机材料层。
在一个示例性实施方案中，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时传输和注入空穴的层、空穴调节层、发光层、电子调节层、电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层等作为有机材料层的结构。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中正电极、一个或更多个有机材料层和负电极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。
在一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中负电极、一个或更多个有机材料层和正电极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。
在一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，第二电极为负电极。
在另一个示例性实施方案中，第一电极为负电极，第二电极为正电极。
图1和图2中例示了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构。
如图1所示，根据本发明的一个示例性实施方案的有机发光器件可以由基底1、正电极2、发光层8和负电极4组成。在一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物包含在发光层8中。
如图2所示，根据本发明的一个示例性实施方案的有机发光器件可以由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和负电极4组成。在一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物包含在发光层8中。
然而，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构不限于图1和图2的那些，并且可以为以下结构中的任一者。
(1)正电极/空穴传输层/发光层/负电极
(2)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/负电极
(3)正电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极
(4)正电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(5)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极
(6)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(7)正电极/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/负电极
(8)正电极/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(9)正电极/空穴注入层/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/负电极
(10)正电极/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/负电极
(11)正电极/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/电子注入层/负电极
(12)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/负电极
(13)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/电子注入层/负电极
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀，在基底上沉积金属、或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作负电极的材料。
此外，在制造有机发光器件时，由式1表示的化合物不仅可以通过真空沉积法而且还可以通过溶液施加法形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。然而，制造方法不限于此。
作为正电极材料，通常优选具有高的功函数的材料以促进空穴注入到有机材料层中。在本发明中可以使用的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有低的功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是将从电极接收的空穴注入到发光层或设置在发光层的侧面上的相邻层的层。作为空穴注入材料，优选使用这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入正电极处的空穴的效应以及对于发光层或发光材料优异的空穴注入效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力也优异。优选地，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)为正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。空穴传输材料的具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
空穴调节层是防止电子从发光层流入到正电极，并且通过调节空穴向发光层的流动来调节整个器件的性能的层。空穴调节材料优选为这样的化合物：其具有防止电子从发光层流入到正电极的能力和调节待注入到发光层或发光材料的空穴的流动的能力。在一个示例性实施方案中，作为电子阻挡层，可以使用基于芳基胺的有机材料，但电子阻挡层不限于此。
发光材料是可以接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有高的量子效率的材料。在本发明的一个示例性实施方案中，发光层包含由式1表示的化合物。
在一个示例性实施方案中，包含由式1表示的化合物的发光层还可以在发光层中包含其他发光材料，或者不包含由式1表示的化合物的发光层可以包含其他发光材料。其他发光材料的具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure BDA0002932837020000331
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
在一个示例性实施方案中，发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。在一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物可以用作发光层的主体材料。
发光层的掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且可以使用具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure BDA0002932837020000341
、二茚并芘等。作为苯乙烯胺化合物，可以使用其中经取代或未经取代的芳基胺取代有至少一个芳基乙烯基的化合物。苯乙烯胺化合物的实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。作为金属配合物，可以使用铱配合物、铂配合物等，但金属配合物不限于此。
电子调节层是阻挡空穴从发光层流入到负电极，并且通过调节电子向发光层的流入来调节整个器件的性能的层。电子调节材料优选为这样的化合物：其具有防止空穴从发光层流入到负电极的能力和调节待注入到发光层或发光材料的电子的流动的能力。作为电子调节材料，可以根据器件中使用的有机材料层的配置来使用适当的材料。电子调节层位于发光层与负电极之间，并且优选地设置成与发光层直接接触。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。电子传输材料适当地为可以熟练地接收从负电极注入的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。电子传输材料的实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的负电极材料一起使用。在一个示例性实施方案中，作为负电极材料，可以使用具有低的功函数的材料；和铝层或银层。具有低的功函数的材料的实例包括铯、钡、钙、镱、钐等，并且在通过使用所述材料形成层之后，可以在该层上形成铝层或银层。
电子注入层是将从电极接收的电子注入到发光层的层。作为电子注入材料，优选使用这样的化合物：其具有传输电子的能力、注入来自负电极的电子的效应、以及将电子注入到发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且形成薄膜的能力也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002932837020000342
唑、
Figure BDA0002932837020000343
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5-元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据待使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式修改，并且不应理解为本申请的范围限于以下详细描述的实施例。提供本申请的实施例以向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书。
<制备例>
由式1表示的化合物可以通过引入如下所述的取代有氘的各种类型的取代基来形成。通过以下制备方法合成具体实施例中的各种化合物。
制备例1-1：化合物1的合成
Figure BDA0002932837020000351
将10g(60.9mmol)2,5-二氟对苯二甲腈、122mmol 9H-咔唑-1,2,3,4-d4、100mL二甲基甲酰胺(DMF)和244mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物1(25.6g)(产率90％)。
MS[M+H]+＝467
制备例1-2：化合物2的合成
Figure BDA0002932837020000361
将12.2g(60.9mmol)2,3,5,6-四氟对苯二甲腈、243.6mmol 9H-咔唑-1,2,3,4-d4、120mL DMF和487mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物2(39.7g)(产率81％)。
MS[M+H]+＝805
制备例1-3：化合物3的合成
Figure BDA0002932837020000362
将12.2g(60.9mmol)2,4,5,6-四氟间苯二甲腈、243.6mmol 9H-咔唑-4-d、120mLDMF和487mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物3(40.1g)(产率83％)。
MS[M+H]+＝793
制备例1-4：化合物4的合成
Figure BDA0002932837020000371
将11.1g(60.9mmol)2,4,6-三氟间苯二甲腈、182.7mmol 9H-咔唑-1-d、110mL DMF和365.4mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物4(30.5g)(产率80％)。
MS[M+H]+＝627
制备例1-5：化合物5的合成
Figure BDA0002932837020000372
将12.2g(60.9mmol)2,4,5,6-四氟间苯二甲腈、243.6mmol 9H-咔唑-2,4,5,7-d4、120mL DMF和487mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物5(37.8g)(产率77％)。
MS[M+H]+＝807
制备例1-6：化合物6的合成
Figure BDA0002932837020000381
将10g(60.9mmol)3,6-二氟邻苯二甲腈、121.8mmol 3-(苯基-d5)-9H-咔唑、100mLDMF和243.6mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物6(31.7g)(产率84％)。
MS[M+H]+＝621
制备例1-7：化合物7的合成
Figure BDA0002932837020000382
将22.6g(60.9mmol)5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-2,4-二氟苄腈、121.8mmol 9H-咔唑-2,4,5,7-d4、200mL DMF和243.6mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物7(33.2g)(产率81％)。
MS[M+H]+＝673
制备例1-8：化合物8的合成
Figure BDA0002932837020000391
将22.1g(60.9mmol)2,4-二苯基-6-(3,4,5-三氟苯基)-1,3,5-三嗪、182.7mmol3,6-双(甲基-d3)-9H-咔唑、220mL DMF和365.4mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物8(44.1g)(产率83％)。
MS[M+H]+＝873
制备例1-9：化合物9的合成
Figure BDA0002932837020000392
将14.7g(60.9mmol)2,6-二氟-4-苯基吡啶-3,5-二甲腈、121.8mmol3-(甲基-d3)-9H-咔唑、150mL DMF和243.6mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物9(25.3g)(产率73％)。
MS[M+H]+＝570
制备例1-10：化合物10的合成
Figure BDA0002932837020000401
将21.5g(60.9mmol)3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-氟苄腈、60.9mmol 2-(苯基-d5)-9H-咔唑、220mL DMF和121.8mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物10(25.1g)(产率71％)。
MS[M+H]+＝581
制备例1-11：化合物11的合成
Figure BDA0002932837020000402
将27.9g(60.9mmol)5-(4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-2-氟苄腈、60.9mmol 5-(苯基-d5)-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑、280mL DMF和121.8mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物11(38.3g)(产率81％)。
MS[M+H]+＝776
制备例1-12：化合物12的合成
Figure BDA0002932837020000411
将44.3g(60.9mmol)3-(4-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-氟苯基-2,5,6-d3)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9-苯基-9H-咔唑、60.9mmol 5-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑、400mL DMF和121.8mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物12(49.2g)(产率70％)。
MS[M+H]+＝1155
制备例1-13：化合物13的合成
Figure BDA0002932837020000412
将31.7g(60.9mmol)4-氟-3-(4-苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苄腈-2,5,6-d3、60.9mmol 5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑、300mL DMF和121.8mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物13(34.5g)(产率68％)。
MS[M+H]+＝833
制备例1-14：化合物14的合成
Figure BDA0002932837020000421
将40.7g(60.9mmol)2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-氟苯基-2,5,6-d3)-6-苯基-1,3,5-三嗪、60.9mmol 5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑、350mL DMF和121.8mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物14(46.9g)(产率72％)。
MS[M+H]+＝1070
制备例1-15：化合物15的合成
Figure BDA0002932837020000422
将22.1g(60.9mmol)5-(4,6-双(苯基-d5)-1,3,5-三嗪-2-基)-2-氟苄腈、60.9mmol 5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑、220mL DMF和121.8mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物15(35.7g)(产率87％)。
MS[M+H]+＝675
制备例1-16：化合物16的合成
Figure BDA0002932837020000431
将27.2g(60.9mmol)3-(4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪-2-基)-4-氟苄腈、60.9mmol 5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑、250mL DMF和121.8mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物16(35.2g)(产率76％)。
MS[M+H]+＝760
制备例1-17：化合物17的合成
Figure BDA0002932837020000432
将20.5g(60.9mmol)2-(4-氟苯基)-4,6-双(苯基-d5)-1,3,5-三嗪、60.9mmol 9'H-9,3':6',9”-三联咔唑、200mL DMF和121.8mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物17(36.2g)(产率73％)。
MS[M+H]+＝815
制备例1-18：化合物18的合成
Figure BDA0002932837020000441
将35.2g(60.9mmol)6,6'-(4-氟-1,3-亚苯基)双(2,4-双(苯基-d5)-1,3,5-三嗪)、60.9mmol 5-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑、300mL DMF和121.8mmol碳酸钾混合，将所得混合物加热至100℃并搅拌3小时。在反应之后，通过将冷却至室温的反应溶液过滤来获得固体，然后将固体用四氢呋喃和乙醇重结晶两次以获得化合物18(45.5g)(产率75％)。
MS[M+H]+＝997
<比较例1-1>
将薄薄地涂覆有厚度为
Figure BDA0002932837020000442
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，通过使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，干燥，然后输送至等离子体清洗器。此外，通过使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后输送至真空沉积机。通过真空沉积法在5.0×10-4Pa的真空度下将各薄膜堆叠在由此准备的ITO透明电极上。首先，在ITO上热真空沉积六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)以具有
Figure BDA0002932837020000443
的厚度，从而形成空穴注入层。
在空穴注入层上真空沉积以下化合物NPB，从而形成空穴传输层
Figure BDA0002932837020000444
Figure BDA0002932837020000445
在空穴传输层上真空沉积以下化合物EB1以具有
Figure BDA0002932837020000451
的膜厚度，从而形成电子阻挡层
Figure BDA0002932837020000452
随后，在电子阻挡层上以70:30的重量比真空沉积以下m-CBP和4CzIPN以具有
Figure BDA0002932837020000453
的膜厚度，从而形成发光层。
在发光层上真空沉积以下化合物HB1以具有
Figure BDA0002932837020000454
的膜厚度，从而形成空穴阻挡层。
在空穴阻挡层上以1:1的重量比真空沉积以下化合物ET1和化合物喹啉锂(LiQ)，从而形成厚度为
Figure BDA0002932837020000455
的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序地沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为
Figure BDA0002932837020000456
和
Figure BDA0002932837020000457
从而形成负电极。
在前述步骤中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA0002932837020000458
至
Figure BDA0002932837020000459
将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure BDA00029328370200004510
和
Figure BDA00029328370200004511
将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
Figure BDA00029328370200004512
<实验例1-1至1-18>
以与比较例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1的化合物代替比较例1-1中的化合物4CzIPN。
<比较例1-2至1-7>
以与比较例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下T1至T6的化合物代替比较例1-1中的化合物4CzIPN。
Figure BDA0002932837020000461
对于实验例1-1至1-18和比较例1-1至1-7中的每个有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压(V)和电流效率(cd/A)，在3000cd/m2的亮度下测量CIE色坐标，并且测量在3000cd/m2下亮度降低至95％所花费的时间(T95)，其结果示于下表1中。
[表1]
Figure BDA0002932837020000471
如表1所示，其中使用式1的化合物的实验例1-1至1-18的器件具有比其中使用化合物4CzIPN的材料的比较例1-1的器件更低的电压和更加改善的效率。此外，可以看出与比较例1-2至1-7的器件相比，其中使用式1的化合物的器件的特性在电压、效率和色纯度方面都得以改善。
因此，可以确定根据本发明的化合物在发光能力方面是优异的并且具有高的色纯度，因此可以应用于延迟荧光有机发光器件。
<比较例2-1>
将薄薄地涂覆有厚度为
Figure BDA0002932837020000481
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，通过使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，干燥，然后输送至等离子体清洗器。此外，通过使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后输送至真空沉积机。通过真空沉积法在5.0×10-4Pa的真空度下将各薄膜堆叠在由此准备的ITO透明电极上。首先，在ITO上热真空沉积六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)以具有
Figure BDA0002932837020000482
的厚度，从而形成空穴注入层。
在空穴注入层上真空沉积以下化合物NPB，从而形成空穴传输层
Figure BDA0002932837020000483
Figure BDA0002932837020000484
在空穴传输层上真空沉积以下化合物EB1以具有
Figure BDA0002932837020000485
的膜厚度，从而形成电子阻挡层
Figure BDA0002932837020000486
随后，在电子阻挡层上以68:30:2的重量比真空沉积以下化合物m-CBP、4CzIPN和GD1以具有
Figure BDA0002932837020000487
的膜厚度，从而形成发光层。
在发光层上真空沉积以下化合物HB1以具有
Figure BDA0002932837020000488
的膜厚度，从而形成空穴阻挡层。
在空穴阻挡层上以1:1的重量比真空沉积以下化合物ET1和化合物喹啉锂(LiQ)，从而形成厚度为
Figure BDA0002932837020000489
的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序地沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为
Figure BDA00029328370200004810
和
Figure BDA00029328370200004811
从而形成负电极。
在前述步骤中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA00029328370200004812
至
Figure BDA00029328370200004813
将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure BDA00029328370200004814
和
Figure BDA00029328370200004815
将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
Figure BDA0002932837020000491
<实验例2-1至2-18>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中的化合物代替比较例2-1中的化合物4CzIPN。
<比较例2-2至2-7>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中的化合物代替比较例2-1中的化合物4CzIPN。
Figure BDA0002932837020000501
对于实验例2-1至2-18和比较例2-1至2-7中的每个有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压(V)和电流效率(cd/A)，并且在3000cd/m2的亮度下测量CIE色坐标，其结果示于下表2中。
[表2]
Figure BDA0002932837020000511
如表2所示，其中使用式1的化合物的实验例2-1至2-18的器件具有比其中使用化合物4CzIPN的材料的比较例2-1的器件更低的电压和更加改善的效率。此外，可以看出与比较例2-1至2-7的器件相比，其中使用式1的化合物的器件的特性在电压和效率方面都得以改善。
因此，可以确定根据本发明的化合物在发光能力方面是优异的，可以调节发射波长，因此可以实现具有高的色纯度的有机发光器件。

Claims (11)

1.一种由下式1表示的化合物：
[式1]
Figure FDA0002932837010000011
在式1中，
X1至X6彼此相同或不同，并且各自独立地为N、C(A1)、C(A2)、C(A3)、C(A4)、C-H、C-D或C-R'，并且R'为芳基，
条件是(1)X1至X6中的三者为C-D，其一者为C(A2)，其一者为C(A4)，以及其一者为N、C(A2)、C(A4)、C-H、C-D或C-R'，或者(2)X1至X6中的至少一者为C(A1)或C(A2)，其至少一者为C(A3)或C(A4)，以及X1至X6中的至少一者为C(A1)或C(A3)，
A1为以下a-1至a-4中的任一者，并且当存在两个或更多个A1时，A1彼此相同或不同，
Figure FDA0002932837010000012
在a-1至a-3中，a1为1至4的整数，a2为1至8的整数，以及a3为1至8的整数，
A2为以下b-1或b-2，并且当存在两个或更多个A2时，A2彼此相同或不同，
Figure FDA0002932837010000021
A3为以下c-1或c-2，并且当存在两个或更多个A3时，A3彼此相同或不同，
Figure FDA0002932837010000022
A4为以下d-1或d-2，并且当存在两个或更多个A4时，A4彼此相同或不同，
Figure FDA0002932837010000023
在b-1、b-2、c-1和d-1中，
R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为选自由以下组成的组的任一基团：氢；烷基；芳基；和杂芳基，或者选自所述组的两个或更多个基团相连接的基团，
b1为0至8的整数，并且当b1为2或更大时，R1彼此相同或不同，
b2为0至4的整数，并且当b2为2或更大时，R2彼此相同或不同，
b3为0至2的整数，并且当b3为2时，R3彼此相同或不同，以及
b4为0至4的整数，并且当b4为2或更大时，R4彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由下式1-1或1-2表示：
[式1-1]
Figure FDA0002932837010000031
在式1-1中，
X为N或CR26，并且R26为A1、A2、A3、A4、H、D或芳基，
R21至R25中的至少一者为A1或A2，其至少一者为A3或A4，以及R21至R25中的至少一者为A1或A3，
[式1-2]
Figure FDA0002932837010000032
在式1-2中，
R27为A2，R28为A4，以及R29为A2、A4、H、D或芳基，以及
在式1-1和1-2中，A1、A2、A3和A4的限定与式1中限定的那些相同。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中式1-2由下式2表示：
[式2]
Figure FDA0002932837010000033
在式2中，R27至R29的限定与式1-2中限定的那些相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中a-1为以下a-11至a-15中的任一者：
Figure FDA0002932837010000041
5.根据权利要求1所述的化合物，其中a-2为以下a-21或a-22：
Figure FDA0002932837010000042
6.根据权利要求1所述的化合物，其中a-3为以下a-31至a-33中的任一者：
Figure FDA0002932837010000043
7.根据权利要求1所述的化合物，其中由式1表示的化合物为选自以下化合物中的任一者：
Figure FDA0002932837010000051
Figure FDA0002932837010000061
Figure FDA0002932837010000071
Figure FDA0002932837010000081
Figure FDA0002932837010000091
Figure FDA0002932837010000101
Figure FDA0002932837010000111
Figure FDA0002932837010000121
Figure FDA0002932837010000131
Figure FDA0002932837010000141
Figure FDA0002932837010000151
8.根据权利要求1所述的化合物，其中由式1表示的化合物的单线态能级(S1D)与由式1表示的化合物的三线态能级(T1D)之差(△STD)为0eV至0.3eV。
9.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层，
其中所述发光层包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含主体，并且所述主体的三线态能级(T1H)高于由式1表示的化合物的三线态能级(T1D)。
11.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含主体，并且所述主体的单线态能级(S1H)高于由式1表示的化合物的单线态能级(S1D)。
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