CN112079766A - 一种有机化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种有机化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件，具体涉及一种新型热活化延迟荧光材料，具有如下式(1)的结构：
Figure DDA0002655921610000011
其中R1‑R6分别独立地选自氰基、氘原子或者选自全氘取代的下述基团：取代或未取代的C3‑C60且至少含有一个氮原子的单环杂芳基、取代或未取代的C3‑C60且至少含有一个氮原子的稠环杂芳基、取代或未取代的C6‑C30芳基氨基、取代或未取代的C3‑C30杂芳基氨基中的一种，且R1‑R6中至少有一个为氰基。本发明的化合物的优势为：作为OLED器件中的发光层材料时，具有更好的热稳定性，更高的光致发光量子效率，更快的反向系间窜跃速率，能表现出优异的器件效率和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种有机化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种有机化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件，具体涉及一种热活化延迟荧光材料。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emission Diodes)是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注。这是因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
发明内容
为解决上述技术问题，本发提供了一种有机化合物，具体为一种新型热活化延迟荧光材料，可应用于有机电致发光领域。
本发明的这种有机化合物，具有如下式(1)所示的结构：
Figure BDA0002655921600000011
式(1)中，R1-R6分别独立地选自氰基、氘原子或者选自全氘取代的下述基团：取代或未取代的C3-C60且至少含有一个氮原子的单环杂芳基、取代或未取代的C3-C60且至少含有一个氮原子的稠环杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，且R1-R6中至少有一个为氰基；
当上述单环杂芳基、稠环杂芳基、芳基氨基和杂芳基氨基上存在取代基时，所述取代基选自C1-C30链状烷基、C3-C30环烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、C6-C30芳基和C3-C60杂芳基中的一种或多种的组合。
进一步的，当R1-R6分别独立地选自全氘取代的取代或未取代的C3-C60且至少含有一个氮原子的单环杂芳基或者选自全氘取代的取代或未取代的C3-C60且至少含有一个氮原子的稠环杂芳基时，所述单环杂芳基和稠环杂芳基中的杂原子还可包括氧原子或硫原子。
进一步的，当上述单环杂芳基、稠环杂芳基、芳基氨基和杂芳基氨基上存在取代基时，所述取代基选自C1-C30链状烷基、C3-C30环烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、C6-C30芳基和C3-C60杂芳基中的一种或多种的组合。
进一步的，式(1)中，R1-R6中的一个或两个为氰基，其余为氘原子或全氘取代的基团，优选为如下述式(1-1)～(1-11)所示的结构：
Figure BDA0002655921600000021
式(1-1)～(1-11)中，R1～R6的定义与在式(1)中的定义相同。
再进一步的，上述式(1)、式(1-1)～(1-11)中，当R1～R6分别独立地选自全氘取代的基团时，为全氘取代的如下结构所示的基团：
Figure BDA0002655921600000031
Figure BDA0002655921600000041
*代表取代基团的接入键位置。
氘是氢的一种非放射性同位素，由于其原子量是氢的两倍，也被称为重氢。氢与氘的化学性质差异极小，但是二者原子质量的差别导致其物理性质有显著不同。含较重的同位素氘的分子在势阱中位置较低，因此与氢相比，其零点能和振动频率较低，并且振幅较小。由于势阱的不对称性，碳氘键的键长和键角与碳氢的键长和键角都有所不同。与C-H键相比，C-D键的伸缩振动和弯曲振动的振幅都较小主要原因是氘原子的范德华半径比较氢原子小。此外，氘代分子体系因振动耦合较弱，理论预测其光致发光量子效率更高。研究还发现氘相对于氢有更明显的给电子诱导作用。这种同位素效应可用于设计电荷注入能力更强的新型发光材料。另外，由于C-D键比C-H短，所以碳-氘化学键比碳-氢化学键更牢固，更稳定且反应速率更慢，因此氘代有机体系具有更好的热稳定性，并在光电器件中具有更长的使用寿命。由于较小的非辐射跃迁速率，氘化发光材料还可以具有较高的电致发光量子产率。更重要的一是，因为氘代材料的三线态激子产生速率慢，与非氘代材料相比，氘代有机发光材料有利于产生更多的单线态激子以进行发光，有利于突破传统荧光材料激子利用率25％的限制。
更进一步的，本发明的通式(1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物：C1-C103，这些化合物仅为代表性的：
Figure BDA0002655921600000051
Figure BDA0002655921600000061
Figure BDA0002655921600000071
Figure BDA0002655921600000081
Figure BDA0002655921600000091
Figure BDA0002655921600000101
Figure BDA0002655921600000111
Figure BDA0002655921600000121
Figure BDA0002655921600000131
Figure BDA0002655921600000141
Figure BDA0002655921600000151
Figure BDA0002655921600000161
Figure BDA0002655921600000171
Figure BDA0002655921600000181
Figure BDA0002655921600000191
Figure BDA0002655921600000201
Figure BDA0002655921600000211
Figure BDA0002655921600000221
Figure BDA0002655921600000231
本发明同时保护上述式(1)、式(1-1)、(1-2)、(1-3)和(1-4)中任一所示的化合物的应用，所述应用为作为有机电子器件中的功能材料，所述有机电子器件包括：有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，优选为有机电致发光器件。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含上述本发明式(1)、式(1-1)、(1-2)、(1-3)和(1-4)中任一所示的化合物，或者包括上述本发明具体化合物C1至C96中的任一个。
具体而言，本发明的实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，优选的，所述的发光层中含有上述本发明的式(1)、式(1-1)至(1-11)中任一所示的化合物，或者包括上述本发明具体化合物C1至C103中的任一个。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
上述本发明化合物物被用作有机电致发光器件中时性能优异的具体原因尚不明确，以下是发明人的推测，但这些推测并不限定本发明的保护范围。
1.含较重的同位素氘原子的分子在势阱中位置较低，因此与氢相比，其零点能和振动频率较低，并且振幅较小。由于势阱的不对称性，碳氘键的键长和键角与碳氢键的键长和键角都有所不同。与C-H键相比，C-D键的伸缩振动和弯曲振动的振幅都较小，主要原因是氘原子的范德华半径比较氢原子小。
2.此外，氘代分子体系因振动耦合较弱，其光致发光量子效率更高。
3.由于C-D键比C-H短，所以碳-氘化学键比碳-氢化学键更牢固，更稳定且反应速率更慢，因此氘代有机体系具有更好的热稳定性，并在光电器件中具有更长的使用寿命。
本发明的通式化合物采用氰基苯母核结构，氰基作为吸电子基团，母核上至多含两个氰基其余均为给电子基团或氘原子，该结构的优势为：
1)使用氘原子取代的基团相对于没有氘代的基团，可以降低分子零点能和振动频率，氘原子取代增强分子的超共轭效应，提高分子的稳定性，有利于提高器件寿命。
2)氘代分子体系因振动耦合较弱，利于提高光致发光量子效率。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
合成实施例1：化合物C1的合成
Figure BDA0002655921600000241
中间体1的制备：
在反应釜中，将咔唑(16.7g，0.1mol)、重水(D2O，50mL)和PtO2(0.23g，1mmol)，250℃加热14h，冷却后抽滤得白色固体17g，收率96％。
化合物C1的制备：
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mL MF中搅拌2小时，然后将溶有氘代咔唑(17g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有五氟苯腈(3.86g，0.02mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C1，产率90％。
产物质谱(m/e)：968.2，元素分析：理论值C,83.02；D,8.31；N,8.67，实测值C,83.10；D,8.24；N,8.59。
合成实施例2：化合物C2的合成
Figure BDA0002655921600000242
Figure BDA0002655921600000251
中间体2的制备：
在反应釜中，将3,6-二甲基咔唑(19.5g，0.1mol)、重水(D2O，50mL)和PtO2(0.23g，1mmol)，250℃加热14h，冷却后抽滤得白色固体17g，收率96％。
化合物C2的制备：
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体2(19g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有五氟苯腈(3.86g，0.02mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C2，产率90％。
产物质谱(m/e)：1129.74；元素分析：理论值C,81.86；D,10.70；N,7.44，实测值C,81.96；D,10.60；N,7.54。
合成实施例3：化合物C3合成
Figure BDA0002655921600000252
中间体3的制备：
将3,6-二甲基咔唑替换为3,6-二叔丁基咔唑(27.9g,0.1mol)，经过与中间体2相同的合成方法，得中间体3，收率93％。
化合物C3的制备：
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体3(29g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有五氟苯腈(3.86g，0.02mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C3，产率90％。
产物质谱(m/e)：1610.71；元素分析：理论值C,79.78；D,15.00；N,5.22，实测值C,79.68；D,15.05；N,5.27。
合成实施例4化合物C4合成
Figure BDA0002655921600000261
中间体4的制备：
将3,6-二甲基咔唑替换为3,6-二异丙基咔唑(25.1g,0.1mol)，经过与中间体2相同的合成方法，得中间体4，收率94％。
化合物C4的制备：
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体4(27g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有五氟苯腈(3.86g，0.02mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C4，产率90％。
产物质谱(m/e)：1450.43；元素分析：理论值C,80.32；D,13.89；N,5.79，实测值C,80.42；D,13.81；N,5.84。
合成实施例5：化合物C5的合成
Figure BDA0002655921600000262
Figure BDA0002655921600000271
中间体5的制备：
将3,6-二甲基咔唑替换为3,6-二苯基咔唑(31.9g,0.1mol)，经过与中间体2相同的合成方法，得中间体5，收率96％。
化合物C5的制备：
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体5(32g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有五氟苯腈(3.86g，0.02mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C5，产率86％。
产物质谱(m/e)：1770.15；元素分析：理论值C,86.15；D,9.10；N,4.75，实测值C,86.23；D,9.04；N,4.77。
合成实施例6：化合物C6的合成
Figure BDA0002655921600000272
中间体6的制备：
将3,6-二甲基咔唑替换为3,6-二甲氧基咔唑(22.7g,0.1mol)，经过与中间体2相同的合成方法，得中间体6，收率91％。
化合物C6的制备：
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体6(23g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有五氟苯腈(3.86g，0.02mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C6，产率90％。
产物质谱(m/e)：1288.81；元素分析：理论值C,71.71；D,9.37；N,6.52；O,12.40，实测值：C,71.59；D,9.41；N,6.57；O,12.34。
合成实施例7：化合物C7的合成
Figure BDA0002655921600000281
中间体7的制备：
将3,6-二甲基咔唑替换为吩噁嗪(18.3g,0.1mol)，经过与中间体2相同的合成方法，得中间体7，收率90％。
化合物C7的制备：
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体7(19.2g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有五氟苯腈(3.86g，0.02mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C7，产率94％。
产物质谱(m/e)：1048.56；元素分析：理论值C,76.69；D,7.68；N,8.01；O,7.62，实测值C,76.58；D,7.74；N,8.12；O,7.57。
合成实施例8：化合物C8的合成
Figure BDA0002655921600000282
中间体8的制备：
将3,6-二甲基咔唑替换为吩噻嗪(19.9g,0.1mol)，经过与中间体2相同的合成方法，得中间体8，收率89％。
化合物C8的制备：
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体8(20.8g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有五氟苯腈(3.86g，0.02mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C8，产率93％。
产物质谱(m/e)：1128.44；元素分析：理论值C,71.24；D,7.13；N,7.44；S,14.19，实验值:C,71.14；D,7.17；N,7.39；S,14.02。
合成实施例9：化合物C9的合成
Figure BDA0002655921600000291
中间体9的制备：
将3,6-二甲基咔唑替换为吖啶酮(19.5g,0.1mol)，经过与中间体2相同的合成方法，得中间体9，收率89％。
化合物C9的制备：
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体9(20.4g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有五氟苯腈(3.86g，0.02mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C9，产率90％。
产物质谱(m/e)：1108.56；元素分析：理论值C,77.95；D,7.26；N,7.58；O,7.21,实测值C,77.86；D,7.31；N,7.51；O,7.18。
合成实施例10：化合物C10的合成
Figure BDA0002655921600000292
Figure BDA0002655921600000301
中间体10的制备：
将3,6-二甲基咔唑替换为吲哚[2,3-a]咔唑(25.6g,0.1mol)，经过与中间体2相同的合成方法，得中间体10，收率89％。
化合物C10的制备：
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体10(26.8g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有五氟苯腈(3.86g，0.02mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C10，产率86％。
产物质谱(m/e)：1830.09；元素分析：理论值C,83.33；D,8.25；N,8.42，实测值C,83.27；D,8.33；N,8.37。
合成实施例11：化合物C11的合成
Figure BDA0002655921600000302
中间体11的制备：
将3,6-二甲基咔唑替换为9,9-二甲基吖啶(20.9g,0.1mol)，经过与中间体2相同的合成方法，得中间体11，收率89％。
化合物C11的制备：
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体11(22.4g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有五氟苯腈(3.86g，0.02mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C11，产率94％。
产物质谱(m/e)：1209.01，元素分析：理论值C,81.40；D,11.65；N,6.95，实测值：C,81.34；D,11.49；N,7.04。
合成实施例12：化合物C12的合成
Figure BDA0002655921600000311
中间体12的制备：
将3,6-二甲基咔唑替换为N-甲基吩嗪(19.9g,0.1mol)，经过与中间体2相同的合成方法，得中间体12，收率91％。
化合物C12的制备：
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体12(20.8g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有五氟苯腈(3.86g，0.02mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C12，产率93％。
产物质谱(m/e)：1128.81；元素分析：理论值C,76.55；D,9.81；N,13.64，实测值C,76.50；D,9.93；N,13.77。
合成实施例13：化合物C13的合成
Figure BDA0002655921600000312
Figure BDA0002655921600000321
中间体13的制备：
将3,6-二甲基咔唑替换为N-苯基吩嗪(25.8g,0.1mol)，经过与中间体2相同的合成方法，得中间体13，收率86％。
化合物C13的制备：
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体13(27.2g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有五氟苯腈(3.86g，0.02mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C13，产率90％。
产物质谱(m/e)：1449.95；元素分析：理论值C,80.35；D,9.03；N,10.63，实测值C,80.43；D,9.01；N,10.58。
合成实施例14：化合物C14的合成
Figure BDA0002655921600000322
中间体14的制备：
将3,6-二甲基咔唑替换为9,9-二苯基吖啶(33.3g,0.1mol)，经过与中间体2相同的合成方法，得中间体14，收率86％。
化合物C14的制备：
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体14(35.2g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有五氟苯腈(3.86g，0.02mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C14，产率85％。
产物质谱(m/e)：1850.29；元素分析：理论值C,85.66；D,9.79；N,4.54，实测值：C,85.49；D,9.85；N,4.66。
合成实施例15：化合物C15的合成
Figure BDA0002655921600000331
中间体15的制备：
将3,6-二甲基咔唑替换为吲哚[3,2-b]咔唑(25.6g,0.1mol)，经过与中间体2相同的合成方法，得中间体15，收率89％。
化合物C15的制备：
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体15(26.8g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有五氟苯腈(3.86g，0.02mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C15，产率87％。
产物质谱(m/e)：1830.09；元素分析：理论值C,83.33；D,8.25；N,8.42，实测值C,83.23；D,8.34；N,8.49。
合成实施例16：化合物C16的合成
Figure BDA0002655921600000341
中间体16的制备：
将3,6-二甲基咔唑替换为吲哚[3,2-a]咔唑(25.6g,0.1mol)，经过与中间体2相同的合成方法，得中间体16，收率88％。
化合物C16的制备：
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体16(26.8g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有五氟苯腈(3.86g，0.02mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C16，产率83％。
产物质谱(m/e)：1830.09；元素分析：理论值C,83.33；D,8.25；N,8.42，实测值C,83.39；D,8.20；N,8.61。
氘代2,3,5,6-四氟苯腈的制备：
Figure BDA0002655921600000342
在反应釜中，将2，3，5，6-四氟苯腈(17.5g，0.1mol)、重水(D2O，50mL)和PtO2(0.23g，1mmol)，250℃加热14h，冷却后抽滤得白色固体17g，收率89％。
合成实施例17：化合物C17的合成
Figure BDA0002655921600000351
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mL DMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体1(26.8g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有氘代2,3,5,6-四氟苯腈(4.4g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C17，产率94％。
产物质谱(m/e)：797.11；元素分析：理论值C,82.88；D,8.34；N,8.79，实测值C,82.99；D,8.28；N,8.66。
合成实施例18：化合物C18的合成
Figure BDA0002655921600000352
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体2(19g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有氘代2,3,5,6-四氟苯腈(4.4g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C18，产率90％。
产物质谱(m/e)：914.42；元素分析：理论值C,81.44；D,10.90；N,7.66，实测值C,81.30；D,10.77；N,7.83。
合成实施例19：化合物C19合成
Figure BDA0002655921600000353
把实施例17中的中间体1替换为中间体3(29g，0.1mol)，经过与实施例17相同的合成方法，得化合物C19，产率80％。
产物质谱(m/e)：1310.36；元素分析：理论值C,79.75；D,14.91；N,5.34，实测值C,79.55；D,14.62；N,5.48。
合成实施例20：化合物C20合成
Figure BDA0002655921600000361
把实施例17中的中间体1替换为中间体4(27g，0.1mol)，经过与实施例17相同的合成方法，得化合物C20，产率88％。
产物质谱(m/e)：1182.05；元素分析：理论值C,80.27；D,13.80；N,5.92，实测值C,80.22；D，13.59；N,5.73。
合成实施例21：化合物C21的合成
Figure BDA0002655921600000362
把实施例17中的中间体1替换为中间体5(32g，0.1mol)，经过与实施例17相同的合成方法，得化合物C21，产率80％。
产物质谱(m/e)：1438.08；元素分析：理论值C,86.03；H,9.10；N,4.87，实测值C,85.89；D,9.09；N,4.97。
合成实施例22：化合物C22的合成
Figure BDA0002655921600000363
把实施例17中的中间体1替换为中间体6(23g，0.1mol)，经过与实施例17相同的合成方法，得化合物C22，产率70％。
产物质谱(m/e)：1053.41；元素分析：理论值C,71.83；H,9.37；N,6.65；O,12.15，实测值C,71.72；H,9.49；N,6.50；O,12.19。
合成实施例23：化合物C23的合成
Figure BDA0002655921600000371
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体7(19.2g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有氘代2,3,5,6-四氟苯腈(4.4g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C23，产率91％。
产物质谱(m/e)：861.10；元素分析：理论值C,76.72；H,7.72；N,8.13；O,7.43，实测值C,76.66；H,7.83；N,8.09；O,7.35。
合成实施例24：化合物C24的合成
Figure BDA0002655921600000372
把实施例23中的中间体7替换为中间体8(20.8g，0.1mol)，经过与实施例23相同的合成方法，得化合物C24，产率88％。
产物质谱(m/e)：925.35；元素分析：理论值C,71.39；H,7.18；N,7.57；S,13.86，实测值C,71.46；H,7.09；N,7.46；S,13.70。
合成实施例25：化合物C25的合成
Figure BDA0002655921600000373
把实施例23中的中间体7替换为中间体9(20.4g，0.1mol)，经过与实施例23相同的合成方法，得化合物C25，产率80％。
产物质谱(m/e)：909.15；元素分析：理论值C,77.95；H,7.31；N,7.70；O,7.04，实测值C,77.79；H,7.25；N,7.65；O,7.11。
合成实施例26：化合物C26的合成
Figure BDA0002655921600000381
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体10(26.8g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有氘代2,3,5,6-四氟苯腈(4.4g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C26，产率84％。
产物质谱(m/e)：1486.06；元素分析：理论值C,83.25；H,8.27；N,8.48，实测值C,83.15；H,8.20；N,8.39。
合成实施例27：化合物C27的合成
Figure BDA0002655921600000382
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体11(22.4g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有氘代2,3,5,6-四氟苯腈(4.4g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C27，产率92％。
产物质谱(m/e)：989.58；元素分析：理论值C,81.32；H,11.60；N,7.08，实测值C,81.29；H,11.50；N,7.13。
合成实施例28：化合物C28的合成
Figure BDA0002655921600000383
把实施例27中的中间体11替换为中间体12(19.9g,0.1mol)，经过与实施例27相同的合成方法，得化合物C28，产率90％。
产物质谱(m/e)：925.35；元素分析：理论值C,76.58；H,9.79；N,13.62，实测值C,76.49；H,9.83；N,13.75。
合成实施例29：化合物C29的合成
Figure BDA0002655921600000391
把实施例27中的中间体11替换为中间体13(27.2g，0.1mol)，经过与实施例27相同的合成方法，得化合物C29，产率88％。
产物质谱(m/e)：1181.68；元素分析：理论值C,80.30；H,9.03；N,10.67，实测值C,80.43；H,9.12；N,10.53。
合成实施例30：化合物C30的合成
Figure BDA0002655921600000392
把实施例27中的中间体11替换为中间体14(35.2g，0.1mol)，经过与实施例27相同的合成方法，得化合物C30，产率71％。
产物质谱(m/e)：1502.24；元素分析：理论值C,85.55；H,9.79；N,4.66，实测值C,85.49；H,9.72；N,4.58。
合成实施例31：化合物C31的合成
Figure BDA0002655921600000401
把实施例26中的中间体10替换为中间体15(26.8g，0.1mol)，经过与实施例26相同的合成方法，得化合物C31，产率66％。
产物质谱(m/e)：1486.06；元素分析：理论值C,83.25；H,8.27；N,8.48，实测值C,83.20；H,8.32；N,8.51。
合成实施例32：化合物C32的合成
Figure BDA0002655921600000402
把实施例27中的中间体11替换为中间体16(26.8g，0.1mol)，经过与实施例26相同的合成方法，得化合物C32，产率60％。
产物质谱(m/e)：1486.06；元素分析：理论值C,83.25；H,8.27；N,8.48，实测值C,83.15；H,8.41；N,8.42。
2,4,6-三氟-3,5-二氘代苯腈的制备
Figure BDA0002655921600000403
在反应釜中，将2,4,6-三氟苯腈(17.5g，0.1mol)、重水(D2O，50mL)和PtO2(0.23g，1mmol)，250℃加热14h，冷却后抽滤得白色固体17g，收率89％。
合成实施例33：化合物C33的合成
Figure BDA0002655921600000411
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mL DMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体1(17g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有2,4,6-三氟-3,5-二氘代苯腈(4.77g，0.03mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C33，产率94％。
产物质谱(m/e)：624.87；元素分析：理论值C,82.65；H,8.38；N,8.97，实测值C,82.51；H,8.43；N,8.79。
合成实施例34：化合物34的合成
Figure BDA0002655921600000412
把实施例33中的中间体1替换为中间体2(19g，0.1mol)，经过与实施例33相同的合成方法，得化合物C34，产率90％。
产物质谱(m/e)：721.10；元素分析：理论值C,81.62；H,10.61；N,7.77，实测值C,81.45；H,10.58；N,7.66。
合成实施例35：化合物C35合成
Figure BDA0002655921600000413
把实施例33中的中间体1替换为中间体3(29.0g，0.1mol)，经过与实施例33相同的合成方法，得化合物C35，产率86％。
产物质谱(m/e)：1009.81；元素分析：理论值C,79.69；H,14.76；N,5.55，实测值C,79.86；H,14.81；N,5.43。
合成实施例36：化合物C36合成
Figure BDA0002655921600000421
把实施例33中的中间体1替换为中间体4(27g，0.1mol)，经过与实施例33相同的合成方法，得化合物C36，产率90％。
产物质谱(m/e)：913.57；元素分析：理论值C,80.20；H,13.67；N,6.13，实测值C,80.14；H,13.76；N,6.33。
合成实施例37：化合物C37的合成
Figure BDA0002655921600000422
把实施例33中的中间体1替换为中间体5(32g，0.1mol)，经过与实施例33相同的合成方法，得化合物C37，产率91％。
产物质谱(m/e)：1105.60；元素分析：理论值C,85.82；H,9.11；N,5.07，实测值C,85.75；H,9.24；N,5.13。
合成实施例38：化合物C38的合成
Figure BDA0002655921600000423
把实施例33中的中间体1替换为中间体6(23g，0.1mol)，经过与实施例33相同的合成方法，得化合物C38，产率85％。
产物质谱(m/e)：817.10；元素分析：理论值C,72.03；H,9.37；N,6.86；O,11.75，实测值C,72.15；H,9.44；N,6.79；O,11.81。
合成实施例39：化合物C39的合成
Figure BDA0002655921600000431
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体7(19.2g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有2,4,6-三氟-3,5-二氘代苯腈(4.77g，0.03mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C39，产率94％。
产物质谱(m/e)：672.86；元素分析：理论值C,76.76；H,7.78；N,8.33；O,7.13，实测值C,76.66；H,7.71；N,8.39；O,7.03。
合成实施例40：化合物C40的合成
Figure BDA0002655921600000432
把实施例33中的中间体1替换为中间体8(20.8g，0.1mol)，经过与实施例33相同的合成方法，得化合物C40，产率83％。
产物质谱(m/e)：721.05；元素分析：理论值C,71.63；H,7.26；N,7.77；S,13.34，实测值C,71.57；H,7.33；N,7.87；S,13.12。
合成实施例41：化合物C41的合成
Figure BDA0002655921600000433
把实施例33中的中间体1替换为中间体9(20.4g，0.1mol)，经过与实施例33相同的合成方法，得化合物C41，产率90％。
产物质谱(m/e)：708.90；元素分析：理论值C,77.94；H,7.39；N,7.90；O,6.77，实测值C,77.88；H,7.45；N,7.87；O,6.67。
合成实施例42：化合物C42的合成
Figure BDA0002655921600000441
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体10(26.8g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有2,4,6-三氟-3,5-二氘代苯腈(4.77g，0.03mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C42，产率88％。
产物质谱(m/e)：1141.58；元素分析：理论值C,83.12；H,8.29；N,8.59，实测值C,83.04；H,8.40；N,8.55。
合成实施例43：化合物C43的合成
Figure BDA0002655921600000442
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mL DMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体11(22.4g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有氘代2,4,6-三氟-3,5-二氘代苯腈(4.77g，0.03mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C43，产率92％。
产物质谱(m/e)：769.22；元素分析：理论值C,81.20；H,11.52；N,7.28，实测值C,81.11；H,11.64；N,7.19。
合成实施例44：化合物C44的合成
Figure BDA0002655921600000443
把实施例33中的中间体1替换为中间体12(19.9g,0.1mol)，经过与实施例33相同的合成方法，得化合物C45，产率88％。
产物质谱(m/e)：721.05；元素分析：理论值C,76.63；H,9.78；N,13.60，实测值C,76.54；H,9.88；N,13.51。
合成实施例45：化合物C45的合成
Figure BDA0002655921600000451
把实施例33中的中间体1替换为中间体13(19.9g,0.1mol)，经过与实施例33相同的合成方法，得化合物C45，产率86％。
产物质谱(m/e)：913.30；元素分析：理论值C,80.22；H,9.04；N,10.74，实测值C,80.16；H,9.15；N,10.67。
合成实施例46：化合物C46的合成
Figure BDA0002655921600000452
把实施例33中的中间体1替换为中间体14(19.9g,0.1mol)，经过与实施例33相同的合成方法，得化合物C46，产率81％。
产物质谱(m/e)：1153.72；元素分析：理论值C,85.37；H,9.78；N,4.86，实测值C,85.40；H,9.73；N,4.79。
合成实施例47：化合物C47的合成
Figure BDA0002655921600000461
把实施例42中的中间体10替换为中间体15(26.8g，0.1mol)，经过与实施例42相同的合成方法，得化合物C47，产率86％。
产物质谱(m/e)：1141.58；元素分析：理论值C,83.12；H,8.29；N,8.59，实测值C,83.03；H,8.31；N,8.51。
合成实施例48：化合物C48的合成
Figure BDA0002655921600000462
把实施例42中的中间体10替换为中间体16(26.8g，0.1mol)，经过与实施例42相同的合成方法，得化合物C48，产率86％。
产物质谱(m/e)：1141.58；元素分析：理论值C,83.12；H,8.29；N,8.59，实测值C,83.18；H,8.24；N,8.56。
合成实施例49：化合物C49的合成
Figure BDA0002655921600000463
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mL DMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体1(17g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有3,4,5,6-四氟邻苯二腈(5.0g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C49，产率92％。
产物质谱(m/e)：821.11；元素分析：理论值C,81.92；H,7.85；N,10.24，实测值C,81.84；H,7.90；N,10.19。
合成实施例50：化合物50的合成
Figure BDA0002655921600000471
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体2(19g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有3,4,5,6-四氟邻苯二腈(5.0g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C50，产率90％。
产物质谱(m/e)：949.42；元素分析：理论值C,80.97；H,10.18；N,8.85，实测值C,80.91；H,10.24；N,8.76。
合成实施例51：化合物C51合成
Figure BDA0002655921600000472
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体3(29.0g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有3,4,5,6-四氟邻苯二腈(5.0g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C51，产率90％。
产物质谱(m/e)：1334.36；元素分析：理论值C,79.21；H,14.49；N,6.30，实测值C,79.16；H,14.33；N,6.41。
合成实施例52：化合物C52合成
Figure BDA0002655921600000481
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体4(27g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有3,4,5,6-四氟邻苯二腈(5.0g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C52，产率90％。
产物质谱(m/e)：1206.05；元素分析：理论值C,79.67；H,13.36；N,6.97，实测值C,79.76；H,13.41；N,6.96。
合成实施例53：化合物C53的合成
Figure BDA0002655921600000482
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体5(32g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有3,4,5,6-四氟邻苯二腈(5.0g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C53，产率86％。
产物质谱(m/e)：1462.09；元素分析：理论值C,85.44；H,8.82；N,5.75，实测值C,85.38；H,8.88；N,5.81。
合成实施例54：化合物C54的合成
Figure BDA0002655921600000483
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体6(23g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有3,4,5,6-四氟邻苯二腈(5.0g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C54，产率90％。
产物质谱(m/e)：1077.41；元素分析：理论值C,71.35；H,8.97；N,7.80；O,11.88，实测值C,71.41；H,8.90；N,7.76；O,11.93。
合成实施例55：化合物C55的合成
Figure BDA0002655921600000491
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体7(19.2g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有3,4,5,6-四氟邻苯二腈(5.0g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C55，产率94％。
产物质谱(m/e)：885.11；元素分析：理论值C,75.99；H,7.28；N,9.50；O,7.23，实测值C,75.86；H,7.34；N,9.55；O,7.17。
合成实施例56：化合物C56的合成
Figure BDA0002655921600000492
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体8(20.8g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有3,4,5,6-四氟邻苯二腈(5.0g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C56，产率93％。
产物质谱(m/e)：949.35；元素分析：理论值C,70.85；H,6.79；N,8.85；S,13.51，实测值C,70.81；H,6.75；N,8.79；S,13.43。
合成实施例57：化合物C57的合成
Figure BDA0002655921600000501
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体9(20.4g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有3,4,5,6-四氟邻苯二腈(5.0g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C57，产率90％。
产物质谱(m/e)：933.15；元素分析：理论值C,77.23；H,6.91；N,9.01；O,6.86，实测值C,77.19；H,6.85；N,9.11；O,6.82。
合成实施例58：化合物C58的合成
Figure BDA0002655921600000502
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体10(26.8g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有3,4,5,6-四氟邻苯二腈(5.0g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C58，产率86％。
产物质谱(m/e)：1510.06；元素分析：理论值C,82.72；H,8.00；N,9.28，实测值C,82.64；H,8.05；N,9.32。
合成实施例59：化合物C59的合成
Figure BDA0002655921600000511
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体11(22.4g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有3,4,5,6-四氟邻苯二腈(5.0g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C59，产率94％。
产物质谱(m/e)：1013.58；元素分析：理论值C,80.58；H,11.13；N,8.29，实测值C,80.51；H,11.08；N,8.34。
合成实施例60：化合物C60的合成
Figure BDA0002655921600000512
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体12(20.8g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有3,4,5,6-四氟邻苯二腈(5.0g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C60，产率93％。
产物质谱(m/e)：949.35；元素分析：理论值C,75.91；H,9.33；N,14.75，实测值C,75.84；H,9.46；N,14.71。
合成实施例61：化合物C61的合成
Figure BDA0002655921600000521
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体13(27.2g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有3,4,5,6-四氟邻苯二腈(5.0g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C61，产率90％。
产物质谱(m/e)：1205.68；元素分析：理论值C,79.70；H,8.69；N,11.62，实测值C,79.64；H,8.72；N,11.73。
合成实施例62：化合物C62的合成
Figure BDA0002655921600000522
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体14(35.2g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有3,4,5,6-四氟邻苯二腈(5.0g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C62，产率85％。
产物质谱(m/e)：1526.25；元素分析：理论值C,84.99；H,9.50；N,5.51，实测值C,84.85；H,9.43；N,5.60。
合成实施例63：化合物C63的合成
Figure BDA0002655921600000531
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体15(26.8g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有3,4,5,6-四氟邻苯二腈(5.0g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C63，产率87％。
产物质谱(m/e)：1510.06；元素分析：理论值C,82.72；H,8.00；N,9.28，实测值C,82.67；H,8.05；N,9.19。
合成实施例64：化合物C64的合成
Figure BDA0002655921600000532
在氮气氛围下，1000ml三口瓶中，将叔丁醇钠(19.2g，0.2mol)溶解到100mLDMF中搅拌2小时，然后将溶有中间体16(26.8g，0.1mol)的DMF溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有3,4,5,6-四氟邻苯二腈(5.0g，0.025mol)的DMF溶液逐滴加入，80℃加热搅拌过夜。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体，用色谱柱分离提纯，得黄色固体C64，产率83％。
产物质谱(m/e)：1510.06；元素分析：理论值C,82.72；H,8.00；N,9.28，实测值C,82.75；H,8.02；N,9.32。
合成实施例65：化合物C65的合成
Figure BDA0002655921600000541
把实施例49中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,4,5,6-四氟间苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例49相同的合成方法，得化合物C65，产率92％。
产物质谱(m/e)：821.11；元素分析：理论值C,81.92；H,7.85；N,10.24，实测值C,81.81；H,7.86；N,10.34。
合成实施例66：化合物66的合成
Figure BDA0002655921600000542
把实施例50中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,4,5,6-四氟间苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例50相同的合成方法，得化合物C66，产率90％。
产物质谱(m/e)：949.42；元素分析：理论值C,80.97；H,10.18；N,8.85，实测值C,80.91；H,10.21；N,8.88。
合成实施例67：化合物C67的合成
Figure BDA0002655921600000543
把实施例51中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,4,5,6-四氟间苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例51相同的合成方法，得化合物C67，产率92％。
产物质谱(m/e)：1334.36；元素分析：理论值C,79.21；H,14.49；N,6.30，实测值C,79.23；H,14.50；N,6.29。
合成实施例68：化合物C68的合成
Figure BDA0002655921600000551
把实施例52中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,4,5,6-四氟间苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例52相同的合成方法，得化合物C68，产率87％。
产物质谱(m/e)：1206.05；元素分析：理论值C,79.67；H,13.36；N,6.97，实测值C,79.74；H,13.41；N,6.99。
合成实施例69：化合物C69的合成
Figure BDA0002655921600000552
把实施例53中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,4,5,6-四氟间苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例53相同的合成方法，得化合物C69，产率82％。
产物质谱(m/e)：1462.09；元素分析：理论值C,85.44；H,8.82；N,5.75，实测值C,85.41；H,8.84；N,5.69。
合成实施例70：化合物C70的合成
Figure BDA0002655921600000553
把实施例54中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,4,5,6-四氟间苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例54相同的合成方法，得化合物C70，产率84％。
产物质谱(m/e)：1077.41；元素分析：理论值C,71.35；H,8.97；N,7.80；O,11.88，实测值C,71.30；H,8.99；N,7.81；O,11.79。
合成实施例71：化合物C71的合成
Figure BDA0002655921600000561
把实施例55中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,4,5,6-四氟间苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例55相同的合成方法，得化合物C71，产率89％。
产物质谱(m/e)：885.11；元素分析：理论值C,75.99；H,7.28；N,9.50；O,7.23，实测值C,75.94；H,7.24；N,9.53；O,7.21。
合成实施例72：化合物C72的合成
Figure BDA0002655921600000562
把实施例56中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,4,5,6-四氟间苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例56相同的合成方法，得化合物C72，产率86％。
产物质谱(m/e)：949.35；素分析：理论值C,70.85；H,6.79；N,8.85；S,13.51，实测值C,70.81；H,6.76；N,8.81；S,13.54。
合成实施例73：化合物C73的合成
Figure BDA0002655921600000563
把实施例57中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,4,5,6-四氟间苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例57相同的合成方法，得化合物C73，产率90％。
产物质谱(m/e)：933.15；元素分析：理论值C,77.23；H,6.91；N,9.01；O,6.86，实测值C,77.19；H,6.89；N,9.05；O,6.81。
合成实施例74：化合物C74的合成
Figure BDA0002655921600000571
把实施例58中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,4,5,6-四氟间苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例58相同的合成方法，得化合物C74，产率80％。
产物质谱(m/e)：1510.06；元素分析：理论值C,82.72；H,8.00；N,9.28，实测值C,82.71；H,7.98；N,9.30。
合成实施例75：化合物C75的合成
Figure BDA0002655921600000572
把实施例59中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,4,5,6-四氟间苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例59相同的合成方法，得化合物C75，产率82％。
产物质谱(m/e)：1013.58；元素分析：理论值C,80.58；H,11.13；N,8.29，实测值C,80.54；H,11.18；N,8.23。
合成实施例76：化合物C76的合成
Figure BDA0002655921600000573
把实施例60中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,4,5,6-四氟间苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例60相同的合成方法，得化合物C76，产率79％。
产物质谱(m/e)：949.35；元素分析：理论值C,75.91；H,9.33；N,14.75，实测值C,75.89；H,9.37；N,14.77。
合成实施例77：化合物C77的合成
Figure BDA0002655921600000581
把实施例61中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,4,5,6-四氟间苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例61相同的合成方法，得化合物C77，产率83％。
产物质谱(m/e)：1205.68；元素分析：理论值C,79.70；H,8.69；N,11.62，实测值C,79.73；H,8.71；N,11.59。
合成实施例78：化合物C78的合成
Figure BDA0002655921600000582
把实施例62中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,4,5,6-四氟间苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例62相同的合成方法，得化合物C78，产率79％。
产物质谱(m/e)：1526.25；元素分析：理论值C,84.99；H,9.50；N,5.51，实测值C,84.94；H,9.55；N,5.53。
合成实施例79：化合物C79的合成
Figure BDA0002655921600000591
把实施例63中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,4,5,6-四氟间苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例63相同的合成方法，得化合物C79，产率85％。
产物质谱(m/e)：1510.06；元素分析：理论值C,82.72；H,8.00；N,9.28，实测值C,82.70；H,8.03；N,9.30。
合成实施例80：化合物C80的合成
Figure BDA0002655921600000592
把实施例64中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,4,5,6-四氟间苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例64相同的合成方法，得化合物C80，产率86％。
产物质谱(m/e)：1510.06；元素分析：理论值C,82.72；H,8.00；N,9.28，实测值C,82.70；H,8.04；N,9.26。
合成实施例81：化合物C81的合成
Figure BDA0002655921600000593
把实施例49中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,3,5,6-四氟对苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例49相同的合成方法，得化合物C81，产率93
产物质谱(m/e)：821.11；元素分析：理论值C,81.92；H,7.85；N,10.24，实测值C,81.95；H,7.85；N,10.20。
合成实施例82：化合物82的合成
Figure BDA0002655921600000601
把实施例50中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,3,5,6-四氟对苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例50相同的合成方法，得化合物C82，产率92
产物质谱(m/e)：949.42；元素分析：理论值C,80.97；H,10.18；N,8.85，实测值C,80.94；H,10.21；N,8.85。
合成实施例83：化合物C83合成
Figure BDA0002655921600000602
把实施例51中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,3,5,6-四氟对苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例51相同的合成方法，得化合物C83，产率89％。
产物质谱(m/e)：1334.36；元素分析：理论值C,79.21；H,14.49；N,6.30，实测值C,79.23；H,14.46；N,6.31。
合成实施例84：化合物C84合成
Figure BDA0002655921600000603
把实施例52中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,3,5,6-四氟对苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例52相同的合成方法，得化合物C84，产率86％。
产物质谱(m/e)：1206.05；元素分析：理论值C,79.67；H,13.36；N,6.97，实测值C,79.64；H,13.38；N,6.96。
合成实施例85：化合物C85的合成
Figure BDA0002655921600000611
把实施例53中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,3,5,6-四氟对苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例53相同的合成方法，得化合物C85，产率82％。
产物质谱(m/e)：1462.09；元素分析：理论值C,85.44；H,8.82；N,5.75，实测值C,85.47；H,8.79；N,5.74。
合成实施例86：化合物C86的合成
Figure BDA0002655921600000612
把实施例54中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,3,5,6-四氟对苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例54相同的合成方法，得化合物C86，产率83％。
产物质谱(m/e)：1077.41；元素分析：理论值C,71.35；H,8.97；N,7.80；O,11.88，实测值C,71.38；H,8.94；N,7.76；O,11.91。
合成实施例87：化合物C87的合成
Figure BDA0002655921600000613
把实施例55中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,3,5,6-四氟对苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例55相同的合成方法，得化合物C87，产率89％。
产物质谱(m/e)：885.11；元素分析：理论值C,75.99；H,7.28；N,9.50；O,7.23，实测值C,75.94；H,7.30；N,9.48；O,7.26。
合成实施例88：化合物C88的合成
Figure BDA0002655921600000621
把实施例56中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,3,5,6-四氟对苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例56相同的合成方法，得化合物C88，产率88％。
产物质谱(m/e)：949.35；元素分析：理论值C,70.85；H,6.79；N,8.85；S,13.51，实测值C,70.87；H,6.81；N,8.90；S,13.47。
合成实施例89：化合物C89的合成
Figure BDA0002655921600000622
把实施例57中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,3,5,6-四氟对苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例57相同的合成方法，得化合物C89，产率91％。
产物质谱(m/e)：933.15；元素分析：理论值C,77.23；H,6.91；N,9.01；O,6.86，实测值C,77.25；H,6.89；N,9.04；O,6.82。
合成实施例90：化合物C90的合成
Figure BDA0002655921600000623
把实施例58中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,3,5,6-四氟对苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例58相同的合成方法，得化合物C90，产率86％。
产物质谱(m/e)：1510.06；元素分析：理论值C,82.72；H,8.00；N,9.28，实测值C,82.69；H,8.02；N,9.29。
合成实施例91：化合物C91的合成
Figure BDA0002655921600000631
把实施例59中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,3,5,6-四氟对苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例59相同的合成方法，得化合物C91，产率83％。
产物质谱(m/e)：1013.58；元素分析：理论值C,80.58；H,11.13；N,8.29，实测值C,80.60；H,11.15；N,8.24。
合成实施例92：化合物C92的合成
Figure BDA0002655921600000632
把实施例60中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,3,5,6-四氟对苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例60相同的合成方法，得化合物C92，产率88％。
产物质谱(m/e)：949.35；元素分析：理论值C,75.91；H,9.33；N,14.75，实测值C,75.87；H,9.34；N,14.79。
合成实施例93：化合物C93的合成
Figure BDA0002655921600000633
把实施例61中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,3,5,6-四氟对苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例61相同的合成方法，得化合物C93，产率89％。
产物质谱(m/e)：1205.68；元素分析：理论值C,79.70；H,8.69；N,11.62，实测值C,79.76；H,8.64；N,11.60。
合成实施例94：化合物C94的合成
Figure BDA0002655921600000641
把实施例62中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,3,5,6-四氟对苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例62相同的合成方法，得化合物C94，产率82％。
产物质谱(m/e)：1526.25；元素分析：理论值C,84.99；H,9.50；N,5.51，实测值C,84.87；H,9.56；N,5.54。
合成实施例95：化合物C95的合成
Figure BDA0002655921600000642
把实施例63中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,3,5,6-四氟对苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例63相同的合成方法，得化合物C95，产率79％。
产物质谱(m/e)：1510.06；元素分析：理论值C,82.72；H,8.00；N,9.28，实测值C,82.69；H,7.98；N,9.26。
合成实施例96：化合物C96的合成
Figure BDA0002655921600000643
把实施例64中的3,4,5,6-四氟邻苯二腈替换为2,3,5,6-四氟对苯二腈(5.0g，0.025mol)，经过与实施例64相同的合成方法，得化合物C96，产率76％。
产物质谱(m/e)：1510.06；元素分析：理论值C,82.72；H,8.00；N,9.28，实测值C,82.68；H,7.99；N,9.25。
合成实施例97：化合物C97的合成
Figure BDA0002655921600000651
中间体17的制备：
在反应釜中，将2,4-二苯基-6-氯-1,3,5-三嗪(2.67g，10mmol)、重水(D2O，50mL)和PtO2(0.23g，1mmol)，250℃加热14h，冷却后抽滤得白色固体2.6g，收率96％。
中间体18的制备：
将中间体17(2.6g，10mmol)，五氟苯硼酸(4.22g，20mmol)，醋酸钯(0.12g，0.5mmol)，S-Phos
(1.6g，4mmol)，碳酸铯(6.52g，20mmol)混合溶于30mL DMF，在氮气氛围保护下回流2h。产物用氯仿萃取后，用无水硫酸钠干燥，柱层析提纯(洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝4/1)得白色固体(2.2g产率52％)
化合物C97的制备：
将中间体18(0.8g，2mmol)、中间体1(1.75g，10mmol)与碳酸铯(13.03g,40.00mmol)混合，溶于100mL DMF，回流12h。产物用氯仿萃取后，用无水硫酸钠干燥，柱层析提纯(洗脱剂为石油醚/二氯甲烷＝4/1)得白色固体化合物C97(1.5g，产率65％)
产物质谱(m/e)：1184.73；元素分析：理论值C,82.06；H,8.49；N,9.45，实测值C,82.14；H,8.39；N,9.49。
合成实施例98：化合物C98的合成
Figure BDA0002655921600000661
中间体19的制备：
在反应釜中，将2-(4’-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.87g，10mmol)、重水(D2O，50mL)和PtO2(0.23g，1mmol)，250℃加热14h，冷却后抽滤得白色固体3.8g，收率95％。
中间体20的制备：
将中间体18(4.0g，10mmol)，五氟苯硼酸(4.22g，20mmol)，醋酸钯(0.12g，0.5mmol)，S-Phos
(1.6g，4mmol)，碳酸铯(6.52g，20mmol)混合溶于30mL DMF，在氮气氛围保护下回流2h。产物用氯仿萃取后，用无水硫酸钠干燥，柱层析提纯(洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝4/1)得白色固体(2.4g产率50％)
化合物C98的制备：
将中间体20(0.96g，2mmol)、中间体1(1.75g，10mmol)与碳酸铯(13.03g,40.00mmol)混合，溶于100mL DMF，回流12h。产物用氯仿萃取后，用无水硫酸钠干燥，柱层析提纯(洗脱剂为石油醚/二氯甲烷＝4/1)得白色固体化合物C98(1.6g，产率67％)
产物质谱(m/e)：1264.79；元素分析：理论值C,82.55；H,8.59；N,8.85，实测值C,82.49；H,8.63；N,8.78。
合成实施例99：化合物C99的合成
Figure BDA0002655921600000671
中间体21的制备：
在反应釜中，将对溴苯腈(1.8g，10mmol)、重水(D2O，50mL)和PtO2(0.23g，1mmol)，250℃加热14h，冷却后抽滤得白色固体1.8g，收率97％。
中间体22的制备：
将中间体21(1.8g，10mmol)，五氟苯硼酸(4.22g，20mmol)，醋酸钯(0.12g，0.5mmol)，S-Phos(1.6g，4mmol)，碳酸铯(6.52g，20mmol)混合溶于30mL DMF，在氮气氛围保护下回流2h。产物用氯仿萃取后，用无水硫酸钠干燥，柱层析提纯(洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝4/1)得白色固体(1.4g产率55％)
化合物C99的制备：
将中间体21(0.55g，2mmol)、中间体1(1.75g，10mmol)与碳酸铯(13.03g,40.00mmol)混合，溶于100mL DMF，回流12h。产物用氯仿萃取后，用无水硫酸钠干燥，柱层析提纯(洗脱剂为石油醚/二氯甲烷＝4/1)得白色固体化合物C99(1.76g，产率84％)
产物质谱(m/e)：1048.64；元素分析：理论值C,83.55；H,8.44；N,8.01，实测值C,83.50；H,8.39；N,8.10。
合成实施例100：化合物C100的合成
Figure BDA0002655921600000672
Figure BDA0002655921600000681
中间体23的制备：
将中间体23(1.8g，10mmol)，五氟苯硼酸(1.05g，5mmol)，醋酸钯(0.06g，0.25mmol)，S-Phos(1.6g，4mmol)，碳酸铯(6.52g，20mmol)混合溶于30mL DMF，在氮气氛围保护下回流2h。产物用氯仿萃取后，用无水硫酸钠干燥，柱层析提纯(洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝4/1)得白色固体(1.8g产率50％)
化合物C100的制备：
将中间体23(0.72g，2mmol)、中间体1(1.4g，8mmol)与碳酸铯(13.03g,40.00mmol)混合，溶于100mL DMF，回流12h。产物用氯仿萃取后，用无水硫酸钠干燥，柱层析提纯(洗脱剂为石油醚/二氯甲烷＝4/1)得白色固体化合物C100(1.57g，产率80％)
产物质谱(m/e)：980.58；元素分析：理论值C,83.23；H,8.21；N,8.56，实测值C,83.30；H,8.17；N,8.51。
合成实施例101：化合物C101的合成
Figure BDA0002655921600000682
化合物C101的制备：
将五氟吡啶(0.34g，2mmol)、中间体1(1.7g，10mmol)与碳酸铯(13.03g,40.00mmol)混合，溶于100mL DMF，回流12h。产物用氯仿萃取后，用无水硫酸钠干燥，柱层析提纯(洗脱剂为石油醚/二氯甲烷＝4/1)得白色固体化合物C101(1.57g，产率80％)
产物质谱(m/e)：944.58；元素分析：理论值C,82.59；H,8.52；N,8.89，实测值C,82.61；H,8.50；N,8.91。
合成实施例102：化合物C102的合成
Figure BDA0002655921600000691
化合物C102的制备：
将四氟嘧啶(0.34g，2mmol)、中间体1(1.4g，8mmol)与碳酸铯(13.03g,40.00mmol)混合，溶于100mL DMF，回流12h。产物用氯仿萃取后，用无水硫酸钠干燥，柱层析提纯(洗脱剂为石油醚/二氯甲烷＝4/1)得白色固体化合物C102(1.4g，产率90％)
产物质谱(m/e)：772.47；元素分析：理论值C,80.79；H,8.34；N,10.87，实测值C,80.75；H,8.36；N,10.84。
合成实施例102：化合物C103的合成
Figure BDA0002655921600000692
化合物C103的制备：
将四氟吡嗪(0.34g，2mmol)、中间体1(1.4g，8mmol)与碳酸铯(13.03g,40.00mmol)混合，溶于100mL DMF，回流12h。产物用氯仿萃取后，用无水硫酸钠干燥，柱层析提纯(洗脱剂为石油醚/二氯甲烷＝4/1)得白色固体化合物C102(1.2g，产率80％)
产物质谱(m/e)：772.47；元素分析：理论值C,80.79；H,8.34；N,10.87，实测值C,80.71；H,8.37；N,10.82。
下通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
有机电致发光器件包括阳极、阴极，以及位于两个电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域，比如该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
阳极的材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。阴极的材料可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
在基板上依次沉积阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层、阴极，然后封装。其中，在制备有机发光层时，通过电子给体型材料源、电子受体型材料源和本发明的氘代TADF材料源共同蒸镀的方法形成有机发光层。
具体包括以下步骤：
1、将涂布了阳极材料的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
2、把上述带有阳极的玻璃板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入材料形成空穴注入层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
3、在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料形成空穴传输层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s，
4、在空穴传输层之上真空蒸镀器件的有机发光层，有机发光层材料中包括主体材料和TADF染料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料的蒸镀速率和染料的蒸镀速率使染料达到预设掺杂比例；
5、在有机发光层之上真空蒸镀器件的电子传输材料形成电子传输层，其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
6、在电子传输层上以0.1-0.5nm/s真空蒸镀LiF作为电子注入层，以0.5-1nm/s真空蒸镀Al层作为器件的阴极。
本发明实施例还提供一种显示装置，所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。该显示装置具体可以为OLED显示器等显示器件，以及包括该显示器件的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置与上述有机电致发光器件相对于现有技术所具有的优势相同，在此不再赘述。
以下通过具体实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍。
本发明的下述实施例中，OLED包括依次层叠的阳极/空穴注入层/空穴传输层/第一激子阻挡层/发光层/第二激子阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极。其中，阳极为ITO；空穴注入层为HATCN；空穴传输层为NPB；第一激子阻挡层为TCTA；发光层的主体材料为TCTA和DCzPm共蒸主体，其中掺杂本发明的热活化延迟荧光材料(C1-C96中的任一个)作为发光染料，掺杂的质量百分比浓度为10％；第二激子阻挡层为DCzPm；电子传输层为DPyPA和Liq共蒸；电子注入层为LiF；阴极为Al。
Figure BDA0002655921600000711
实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
在ITO透明导电层之上真空蒸镀HATCN作为器件的空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀NPB作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在空穴传输层上真空蒸镀TCAC作为第一激子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
在第一激子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，本发明的发光层中包括主体材料和染料材料，主体材料为共蒸的TCTA和DCzPm，共蒸比例为1:1，将本发明的热活化延迟荧光材料C1作为染料材料。调节上述主体材料的蒸镀速率均为0.1nm/s，调节发光层中的染料蒸镀速率为主体蒸镀速率的10％比例设定，发光层蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空共蒸DPyPA和Liq作为器件的电子传输材料，共蒸比例为1:1，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/TCAC(10nm)/TCTA:DCzPm:10wt％C1(30nm)/DPyPA:Liq(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
实施例2至实施例21，均与实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的发光染料由本发明的化合物C1分别替换为本发明的化合物C2,C3,C4,C5,C6,C7,C8,C9,C10,C11,C12,C13,C14,C15,C16,C17,C33,C49,C65,C81。
对比实施例1和2，均与均与实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中的发光染料由本发明的化合物C1分别替换为现有技术中的化合物EM-1和EM-2。
上述各个实施例和对比实施例例所制备的有机电致发光器件性能见下表1：
表1：
Figure BDA0002655921600000721
Figure BDA0002655921600000731
从上表可以看出，基于本发明材料的器件能够实现更高的效率，同时与比较例相比器件寿命有明显提高。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (8)

1.一种有机化合物，具有如下式(1)所示的结构：
Figure FDA0002655921590000011
式(1)中，R1-R6分别独立地选自氰基、氘原子或者选自全氘取代的下述基团：取代或未取代的C3-C60且至少含有一个氮原子的单环杂芳基、取代或未取代的C3-C60且至少含有一个氮原子的稠环杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基氨基中的一种，且R1-R6中至少有一个为氰基；
当上述单环杂芳基、稠环杂芳基、芳基氨基和杂芳基氨基上存在取代基时，所述取代基选自C1-C30链状烷基、C3-C30环烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、C6-C30芳基和C3-C60杂芳基中的一种或多种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，所述单环杂芳基和稠环杂芳基中的杂原子还包括氧原子或硫原子。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，当所述单环杂芳基、稠环杂芳基、芳基氨基和杂芳基氨基上存在取代基时，所述取代基选自C1-C10链状烷基、C3-C10环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、C6-C30芳基和C3-C60杂芳基中的一种或多种的组合。
4.根据权利要求1或2所述的有机化合物，具有如下述式(1-1)～(1-11)所示的结构：
Figure FDA0002655921590000012
Figure FDA0002655921590000021
式(1-1)-(1-11)中，R1-R6的定义与在式(1)中的定义相同。
5.根据权利要求1或4所述的有机化合物，式(1)、式(1-1)～(1-11)中，当R1-R6分别独立地选自全氘取代的基团时，为全氘取代的如下结构所示的基团：
Figure FDA0002655921590000022
Figure FDA0002655921590000031
Figure FDA0002655921590000041
*代表取代基团的接入键位置。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，选自下述具体结构化合物：
Figure FDA0002655921590000051
Figure FDA0002655921590000061
Figure FDA0002655921590000071
Figure FDA0002655921590000081
Figure FDA0002655921590000091
Figure FDA0002655921590000101
Figure FDA0002655921590000111
Figure FDA0002655921590000121
Figure FDA0002655921590000131
Figure FDA0002655921590000141
Figure FDA0002655921590000151
Figure FDA0002655921590000161
Figure FDA0002655921590000171
Figure FDA0002655921590000181
Figure FDA0002655921590000191
Figure FDA0002655921590000201
Figure FDA0002655921590000211
Figure FDA0002655921590000221
Figure FDA0002655921590000231
7.一种根据权利要求1-6中任一项所述的化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
进一步，所述化合物的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料，具体作为发光层发光染料。
8.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1-6中任一所述的化合物；
进一步，所述的发光功能层包括空穴传输区、发光层、电子传输区，所述的空穴传输区形成在所述的阳极层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输区上，所述的空穴传输区与所述的电子传输区之间为发光层；其中，所述发光层中含有权利要求1-6中任一所述的化合物。
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