CN108017654B - 一种化合物及包含其的有机电子元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种下述化学式1所表示的化合物及包含其的有机电子元件。上述化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、亚芳基、或者杂亚芳基，Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、烷基、环烷基、胺基、氧化膦基、芳基、或者单环或三环以上的杂芳基，R1至R11彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、烷基、环烷基、甲硅烷基、氧化膦基、芳基、或者杂芳基，r1至r3分别为1或2的整数，上述r1至r3分别为2时，R1至R3各自彼此相同或不同。化学式1
Figure DDA0001452239900000011
。

Description

一种化合物及包含其的有机电子元件
技术领域
本说明书主张基于2016年10月31日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2016-0143347号以及2017年10月11日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0130255号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及一种化合物及包含其的有机电子元件。
背景技术
作为有机电子元件的代表例，有有机发光元件。通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质使电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由多层结构形成，而上述多层结构由各自不同的物质构成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光元件的新材料。
现有技术文献
专利文献
国际专利申请公开第2003-012890号
发明内容
本说明书提供一种化合物及包含其的有机电子元件。
本说明书提供一种下述化学式1所表示的化合物。
化学式1
Figure GDA0002412779430000021
上述化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的单环或三环以上的杂芳基，
R1至R11彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
r1至r3分别为1或2的整数，
上述r1至r3分别为2时，R1至R3彼此相同或不同。
此外，本说明书提供一种有机电子元件，其中，包含第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上的包含上述化合物。
本说明书的一实施方式所涉及的化合物用于以有机发光元件为代表的有机电子元件，能够降低有机电子元件的驱动电压。
此外，本说明书的一实施方式所涉及的化合物用于以有机发光元件为代表的有机电子元件，能够提高光效率。
此外，本说明书的一实施方式所涉及的化合物用于以有机发光元件为代表的有机电子元件，能够通过化合物的热稳定性来提高元件的寿命特性。
附图说明
图1图示了本说明书的一实施方式所涉及的有机发光元件10。
图2图示了本说明书的另一实施方式所涉及的有机发光元件11。
符号说明
10、11：有机发光元件
20：基板
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子阻挡层
90：电子传输层
100：电子注入层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供一种上述化学式1所表示的化合物。
上述化学式1所表示的化合物的核心结构π共轭平面较宽，空穴注入性优异，当将该化合物作为有机发光元件的材料而使用的情况下，对元件的低电压化有效果，也增加向发光层的载流子的注入量，因此在元件的高效率化方面也具有优异的效果。
此外，上述化学式1的核心结构为宽能隙材料，有助于阻挡电子从发光层泄漏到空穴传输层，因此元件的长寿命化和高效率化优异。
本说明书中，下文中对取代基的示例进行说明，但并不限定于此。
本说明书中，
Figure GDA0002412779430000041
表示连接的部位。
上述“取代”这一用语是指，与化合物的碳原子结合的氢原子替换为其他取代基，取代的位置只要是氢原子取代的位置即取代基可取代的位置，则没有限定，取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘、卤素基团、腈基、烷基、环烷基、胺基、甲硅烷基、氧化膦基、芳基、以及包含N、O、S、Se和Si原子中的一种以上的杂芳基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
本说明书中，作为卤素基团的示例，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基包含Si，上述Si原子是作为自由基直接连接的取代基，以-SiR201R202R203表示，R201至R203彼此相同或不同，且各自独立地可以为由氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基、以及杂环中的至少一个构成的取代基。作为甲硅烷基的具体例，有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基为单环芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但碳原子数优选为6至50。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但碳原子数优选为10至50。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0002412779430000051
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，邻接的取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以为
Figure GDA0002412779430000052
Figure GDA0002412779430000053
等，但并不限定于此。
本说明书中，杂芳基包含N、O、S、Si和Se中的一个以上作为杂原子，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的示例，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002412779430000061
唑基、
Figure GDA0002412779430000062
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002412779430000063
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、蝶啶基(pteridine)、噻唑啉基、异
Figure GDA0002412779430000064
唑基、
Figure GDA0002412779430000065
二唑基、噻二唑基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
本说明书中，胺基由-NR206R207表示，R206和R207彼此相同或不同，且各自独立地可以为由氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂芳基中的至少一个构成的取代基。例如，可以选自-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为芳基胺基的示例，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。包含2以上的上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可选自上述的芳基的示例。
本说明书中，作为杂芳基胺基的示例，有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。包含2个以上的上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可选自上述的杂芳基的示例。
本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限定于此。
本说明书中，亚芳基表示在芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了分别为2价基团以外，可以适用上述的关于芳基的说明。
本说明书中，杂亚芳基表示杂芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了分别为2价基团以外，可以适用上述的杂芳基的说明。
本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。
本说明书的一实施方式中，L1为直接键合。
本说明书的一实施方式中，L1为取代或未取代的亚芳基。
本说明书的一实施方式中，L1为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、或者取代或未取代的亚芴基。
本说明书的一实施方式中，L1为被腈基或烷基取代或未取代的亚苯基。
本说明书的一实施方式中，L1为被腈基或甲基取代或未取代的亚苯基。
本说明书的一实施方式中，L1为亚苯基。
本说明书的一实施方式中，L1为亚联苯基。
本说明书的一实施方式中，L1为亚三联苯基。
本说明书的一实施方式中，L1为亚萘基。
本说明书的一实施方式中，L1为亚菲基。
本说明书的一实施方式中，L1为被烷基或芳基取代或未取代的亚芴基。
本说明书的一实施方式中，L1为被甲基或苯基取代或未取代的亚芴基。
本说明书的一实施方式中，L1为二甲基亚芴基。
本说明书的一实施方式中，L1为二苯基亚芴基。
本说明书的一实施方式中，L1为螺二亚芴基。
本说明书的一实施方式中，L1为取代或未取代的杂亚芳基。
本说明书的一实施方式中，L1为取代或未取代的2价的咔唑基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的2价的二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，L1为被芳基取代或未取代的2价的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，L1为被苯基取代或未取代的2价的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，L1为2价的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，L1为2价的二苯并呋喃基。
本说明书的一实施方式中，L1为2价的二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，L2为直接键合。
本说明书的一实施方式中，L2为取代或未取代的亚芳基。
本说明书的一实施方式中，L2为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、或者取代或未取代的亚芴基。
本说明书的一实施方式中，L2为被腈基或烷基取代或未取代的亚苯基。
本说明书的一实施方式中，L2为被腈基或甲基取代或未取代的亚苯基。
本说明书的一实施方式中，L2为亚苯基。
本说明书的一实施方式中，L2为亚联苯基。
本说明书的一实施方式中，L2为亚三联苯基。
本说明书的一实施方式中，L2为亚萘基。
本说明书的一实施方式中，L2为亚菲基。
本说明书的一实施方式中，L2为被烷基或芳基取代或未取代的亚芴基。
本说明书的一实施方式中，L2为被甲基或苯基取代或未取代的亚芴基。
本说明书的一实施方式中，L2为二甲基亚芴基。
本说明书的一实施方式中，L2为二苯基亚芴基。
本说明书的一实施方式中，L2为螺二亚芴基。
本说明书的一实施方式中，L2为取代或未取代的杂亚芳基。
本说明书的一实施方式中，L2为取代或未取代的2价的咔唑基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的2价的二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，L2为被芳基取代或未取代的2价的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，L2为被苯基取代或未取代的2价的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，L2为2价的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，L2为2价的二苯并呋喃基。
本说明书的一实施方式中，L2为2价的二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的单环或三环以上的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为氢。
本说明书的一实施方式中，Ar1为腈基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的芴基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为被腈基或烷基取代或未取代的苯基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为苯基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为联苯基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为三联苯基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为萘基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为菲基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为被烷基或芳基取代或未取代的芴基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为被甲基或苯基取代或未取代的芴基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为二甲基亚芴基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为二苯基亚芴基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为螺二亚芴基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为取代或未取代的单环或三环以上的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基，取代或未取代的咔唑基，取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为被芳基取代或未取代的三嗪基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为被苯基取代或未取代的三嗪基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为被芳基取代或未取代的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为被苯基取代或未取代的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为咔唑基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为二苯并呋喃基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为取代或未取代的胺基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为被芳基取代或未取代的胺基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为被苯基、联苯基、或萘基取代或未取代的胺基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为氢。
本说明书的一实施方式中，Ar2为腈基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基，或者取代或未取代的芴基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为被腈基或烷基取代或未取代的苯基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为苯基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为联苯基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为三联苯基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为萘基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为菲基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为被烷基或芳基取代或未取代的芴基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为被甲基或苯基取代或未取代的芴基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为二甲基亚芴基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为二苯基亚芴基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为螺二亚芴基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为取代或未取代的单环或三环以上的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为被芳基取代或未取代的三嗪基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为被苯基取代或未取代的三嗪基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为被芳基取代或未取代的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为被苯基取代或未取代的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为咔唑基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为二苯并呋喃基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为取代或未取代的胺基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为被芳基取代或未取代的胺基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为被苯基、联苯基或萘基取代或未取代的胺基。
本说明书的一实施方式中，R1至R11彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，R1至R11分别为氢。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1可由下述化学式2至7中的任一个表示。
[化学式2]
Figure GDA0002412779430000131
[化学式3]
Figure GDA0002412779430000141
[化学式4]
Figure GDA0002412779430000142
[化学式5]
Figure GDA0002412779430000151
[化学式6]
Figure GDA0002412779430000152
[化学式7]
Figure GDA0002412779430000161
上述化学式2至7中，
关于L1、L2、Ar1、Ar2、R1至R11和r1至r3的定义与上述化学式1中的定义相同。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1为选自下述化合物中的任一个。
Figure GDA0002412779430000171
Figure GDA0002412779430000181
Figure GDA0002412779430000191
Figure GDA0002412779430000201
Figure GDA0002412779430000211
Figure GDA0002412779430000221
Figure GDA0002412779430000231
Figure GDA0002412779430000241
Figure GDA0002412779430000251
Figure GDA0002412779430000261
Figure GDA0002412779430000271
Figure GDA0002412779430000281
Figure GDA0002412779430000291
Figure GDA0002412779430000301
Figure GDA0002412779430000311
Figure GDA0002412779430000321
Figure GDA0002412779430000331
Figure GDA0002412779430000341
Figure GDA0002412779430000351
本说明书的一实施方式的化合物可通过后述的制造方法制造。在后述的制造例中记载有代表例，但可以根据需要增加或排除取代基，还可以变更取代基的位置。此外，可以基于该技术领域中公知的技术，变更起始物质、反应物质、反应条件等。
本说明书的一实施方式提供一种有机电子元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
本说明书中，当指出某一构件位于另一构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素排除。
本说明书的有机电子元件的有机物层可以由单层结构构成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构构成。例如，作为本说明书的有机电子元件的代表性的例子，有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等作为有机物层的结构。但是，有机电子元件的结构并不限定于此，还可以包含数量更少的有机层。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化合物。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含电子注入层或电子传输层，上述电子注入层或电子传输层包含上述化合物。
本说明书的一实施方式中，上述有机发光元件还包含选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层以及电子阻挡层中的1层或2层以上。
本说明书的一实施方式中，上述有机电子元件可以选自有机发光元件、有机磷光元件、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)以及有机晶体管。
下面，对有机发光元件进行例示。
本说明书的一实施方式中，上述有机发光元件包含第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和上述第二电极之间的发光层、以及具备在上述发光层和上述第一电极之间或者具备在上述发光层和上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。本说明书的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以选自电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层以及空穴阻挡层中的2层以上。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含2层以上的电子传输层，上述2层以上的电子传输层中的至少一层包含上述化合物。具体而言，本说明书的一实施方式中，上述化合物可包含在上述2层以上的电子传输层中的1层中，还可以分别包含在2层以上的电子传输层中。
此外，本说明书的一实施方式中，上述化合物分别包含在上述2层以上的电子传输层中时，除了上述化合物以外的其他材料可以彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层除了包含上述化合物的有机物层以外，还包含空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基胺基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
另一实施方式中，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层以及阴极的结构(标准型，normal type)的有机发光元件。
在包含上述化学式1的化合物的有机物层为电子传输层的情况下，上述电子传输层还可以包含n型掺杂剂。上述n型掺杂剂可以使用该技术领域中公知的掺杂剂，例如可以使用金属或金属配合物。根据一个例子，包含上述化学式1的化合物的电子传输层还可以包含LiQ(8-羟基喹啉锂，Lithium Quinolate)。
另一实施方式中，有机发光元件还可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层以及阳极的逆向结构(倒置型，inverted type)的有机发光元件。
例如，本说明书的有机发光元件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但并不限定于此。
图1中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、发光层40以及第二电极50的有机发光元件10的结构。上述图1为本说明书的一实施方式所涉及的有机发光元件的例示性的结构，还可以包含其他有机物层。
图2中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、电子阻挡层80、发光层40、电子传输层90、电子注入层100以及第二电极50的有机发光元件的结构。上述图2为根据本说明书的实施方式的例示性的机构，还可以包含其他有机物层。
本说明书的有机发光元件除了有机物层中的1层以上包含上述化合物，即包含上述化学式1所表示的化合物以外，可以利用该技术领域公知的材料和方法制造。
在上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层以及第二电极而制造。此时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(物理蒸镀法，physical Vapor Deposition)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这样的方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极、有机物层、阳极物质来制造有机发光元件。
此外，上述化学式1所表示的化合物在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。此处，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
另一的实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地注入到有机物层，优选为功函数大的物质。作为可以使用的阳极物质的具体例，有如钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；如ZnO:Al或SnO2:Sb等金属和氧化物的组合；如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子能够容易地注入到有机物层，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；如LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure GDA0002412779430000391
二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯胺化合物，是取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
本说明书中，在上述化学式1所表示的化合物被包含在除了发光层以外的有机物层中，或者具备追加的发光层的情况下，作为上述发光层的发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并
Figure GDA0002412779430000401
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴；以及红荧烯等，但并不限定于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够良好地接收来自阴极的电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且与铝层或银层相伴的通常的物质。具体而言，有铯、钡、钙、镱和钐，对于各物质而言，均与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果，对于发光层或发光材料具有优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0002412779430000411
唑、
Figure GDA0002412779430000412
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述电子阻挡层是防止从空穴注入层注入的空穴经过发光层进入电子注入层而能够提高元件的寿命和效率的层，必要时，可以使用公知的材料并形成在发光层和电子注入层之间的适当的部分。
上述空穴阻挡层为阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有
Figure GDA0002412779430000413
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物(aluminumcomplex)等，但并不限定于此。
本说明书的有机发光元件根据所使用的材料可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
本说明书的一实施方式中，除了有机发光元件以外，还可以在有机太阳能电池或有机晶体管中包含上述化学式1所表示的化合物。
根据本说明书的化合物在以有机磷光元件、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等为代表的有机电子元件中同样可以以与适用于有机发光元件类似的原理发挥作用。例如，上述有机太阳能电池可以为包含阴极、阳极以及具备于上述阴极和阳极之间的光活性层的结构，上述光活性层可以包含上述化合物。
下面，为了具体说明本说明书，列举实施例和比较例等详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例和比较例可以变形为各种各样的其他形态，本说明书的范围不应该被解释成限定于以下详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更加完整地说明本说明书而提供的。
<实施例>
<制造例1>-化合物A-1的制造
Figure GDA0002412779430000421
1)化合物1的制造
在2L的圆底烧瓶中加入二苯并呋喃-4-硼酸(35g,165mmol)、1,5-二溴-2,4-二硝基苯(26.1g,80mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(7.6g,6.6mmol)、Na2CO3(43.7g,413mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(100mL)以及水(200mL)，用120℃搅拌了4小时。反应混合物用乙酸乙酯(EA)/蒸馏水分离，用MgSO4去除水分后，减压蒸馏。用二氯甲烷(MC)：己烷(Hexane)将生成物进行柱层析，从而得到了化合物1(27.2g,68％)。
2)化合物2的制造
在2L的圆底烧瓶中加入上述化合物1(4,4'-(4,6-二硝基-1,3-亚苯基)二(二苯并[b,d]呋喃),41g,81.9mmol)、亚磷酸三乙酯(370mL)以及1,2-二氯苯(1,2-DCB)(370mL)，在150℃搅拌了4小时。减压蒸馏反应混合物后，得到了固体。用二氯甲烷(MC)：己烷(Hexane)将生成物进行柱层析，从而得到了化合物2(26.0g,73％)。
3)化合物A-1的制造
在1L的圆底烧瓶中加入上述化合物2(7,9-二氢苯并[4,5]呋喃并[2,3-g]苯并呋喃并[2',3':4,5]吲哚并[2,3-b]咔唑,35.3g,81mmol)、碘苯(22.7mL,203mmol)、CuI(23.2g)、乙二胺(16.4mL)、K3PO4(34.5g)以及甲苯(400mL)，在120℃搅拌了3小时。反应混合物用乙酸乙酯(EA)/蒸馏水分离，用MgSO4去除水分后，减压蒸馏。用二氯甲烷(MC)：己烷(Hexane)将生成物进行柱层析，从而得到了化合物A-1(28.6g,60％)。
<制造例2>-化合物A-2的制造
Figure GDA0002412779430000431
在1L的圆底烧瓶中加入上述化合物2(7,9-二氢苯并[4,5]呋喃并[2,3-g]苯并呋喃并[2',3':4,5]吲哚并[2,3-b]咔唑,17.4g,40mmol)、2-碘萘(25.4g,100mmol)、CuI(16.6g)、乙二胺(8.2mL)、K3PO4(17.2g)以及甲苯(200mL)，在120℃搅拌了3小时。反应混合物用乙酸乙酯(EA)/蒸馏水分离，用MgSO4去除水分后，减压蒸馏。用二氯甲烷(MC)：己烷(Hexane)将生成物进行柱层析，从而得到了化合物A-2(14.3g,52％)。
<制造例3>-化合物A-3的制造
Figure GDA0002412779430000441
1)化合物3的制造
在2L的圆底烧瓶中加入二苯并呋喃-2-硼酸(35g,165mmol)、1,5-二溴-2,4-二硝基苯(26.1g,80mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(7.6g,6.6mmol)、Na2CO3(43.7g,413mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(100mL)以及水(200mL)，在120℃搅拌了4小时。反应混合物用乙酸乙酯(EA)/蒸馏水分离，用MgSO4去除水分后，减压蒸馏。用二氯甲烷(MC)：己烷(Hexane)将生成物进行柱层析，从而得到了化合物3(22.6g,56％)。
2)化合物4的制造
在2L的圆底烧瓶中加入上述化合物3(2,2'-(4,6-二硝基-1,3-亚苯基)二(二苯并[b,d]呋喃),21g,41.8mmol)、亚磷酸三乙酯(180mL)以及1,2-二氯苯(1,2-DCB)(180mL)，在150℃搅拌了4小时。减压蒸馏反应混合物后，得到了固体。用二氯甲烷(MC)：己烷(Hexane)将生成物进行柱层析，从而得到了化合物4(11.5g,63％)。
3)化合物A-3的制造
在1L的圆底烧瓶中，加入上述化合物4(16,18-二氢苯并[4,5]呋喃并[3,2-a]苯并呋喃并[2',3':6,7]吲哚并[3,2-h]咔唑,17.5g,40mmol)、碘苯(11.4mL,102mmol)、CuI(16.6g)、乙二胺(8.2mL)、K3PO4(17.3g)以及甲苯(200mL)，在120℃搅拌了3小时。反应混合物用乙酸乙酯(EA)/蒸馏水分离，用MgSO4去除水分后，减压蒸馏。用二氯甲烷(MC)：己烷(Hexane)将生成物进行柱层析，从而得到了化合物A-3(12.7g,54％)。
<制造例4>-化合物A-4的制造
Figure GDA0002412779430000451
在1L的圆底烧瓶中加入上述化合物4(16,18-二氢苯并[4,5]呋喃并[3,2-a]苯并呋喃并[2',3':6,7]吲哚并[3,2-h]咔唑,17.4g,40mmol)、2-碘萘(25.4g,100mmol)、CuI(16.6g)、乙二胺(8.2mL)、K3PO4(17.2g)以及甲苯(200mL)，在120℃搅拌了3小时。反应混合物用乙酸乙酯(EA)/蒸馏水分离，用MgSO4去除水分后，减压蒸馏。用二氯甲烷(MC)：己烷(Hexane)将生成物进行柱层析，从而得到了化合物A-4(11.6g,42％)。
<制造例5>-化合物A-5的制造
Figure GDA0002412779430000452
添加0.21g的乙酸钯(II)、二甲苯(20mL)以及0.76g的三叔丁基膦，在60℃搅拌了30分钟。在氮气下，将上述溶液加入加热至60℃的烧瓶中，将上述化合物2(7,9-二氢苯并[4,5]呋喃并[2,3-g]苯并呋喃并[2',3':4,5]吲哚并[2,3-b]咔唑,7.4g)、4-溴-N,N-二苯基苯胺(13.2g)以及叔丁醇钠5.2g(54mmol)与二甲苯(180mL)一同添加到上述溶液中。然后升温至130℃后，加热搅拌5小时。冷却至室温后，添加200mL的水。用氯仿萃取有机层后，用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂，进行硅胶(silica gel)柱层析，从而得到了化合物A-5(5.8g,37％)。
<制造例6>-化合物A-6的制造
Figure GDA0002412779430000461
1)化合物5的制造
在1L的圆底烧瓶中加入上述化合物2(7,9-二氢苯并[4,5]呋喃并[2,3-g]苯并呋喃并[2',3':4,5]吲哚并[2,3-b]咔唑,35.3g,81mmol)、碘苯(9.1mL,82mmol)、CuI(16.1g)、乙二胺(8.2mL)、K3PO4(17.3g)以及甲苯(400mL)，在120℃搅拌了3小时。反应混合物用乙酸乙酯(EA)/蒸馏水分离，用MgSO4去除水分后，减压蒸馏。用二氯甲烷(MC)：己烷(Hexane)将生成物进行柱层析,从而得到了化合物5(21.4g,54％)。
2)化合物A-6的制造
添加0.21g的乙酸钯(II)、二甲苯(20mL)以及0.76g的三叔丁基膦，在60℃搅拌了30分钟。在氮气下，将上述溶液加入加热至60℃的烧瓶中，将上述化合物5(7-苯基-7,9-二氢苯并[4,5]呋喃并[2,3-g]苯并呋喃并[2',3':4,5]吲哚并[2,3-b]咔唑,6.0g)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯基]-胺(6.7g)以及叔丁醇钠1.8g(19mmol)与二甲苯(180mL)一同添加到上述溶液中。然后升温至130℃，加热搅拌4小时。冷却至室温后，添加了200mL的水。用氯仿萃取有机层后，用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂，进行硅胶(silica gel)柱层析，从而得到了化合物A-6(3.8g,26％)。
<制造例7>-化合物A-7的制造
Figure GDA0002412779430000471
添加0.21g的乙酸钯(II)、二甲苯(20mL)以及0.76g的三叔丁基膦，在60℃搅拌了30分钟。在氮气下，将上述溶液加入加热至60℃的烧瓶中，将上述化合物2(7,9-二氢苯并[4,5]呋喃并[2,3-g]苯并呋喃并[2',3':4,5]吲哚并[2,3-b]咔唑,7.4g)、9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(13.1g)以及叔丁醇钠5.2g(54mmol)与二甲苯(180mL)一同添加到上述溶液中。然后，升温至130℃，加热搅拌了4小时。冷却至室温后，添加了200mL的水。用氯仿萃取有机层后，用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂，进行硅胶(silicagel)柱层析，从而得到了化合物A-7(6.0g,38％)。
<制造例8>-化合物A-8的制造
Figure GDA0002412779430000481
添加0.21g的乙酸钯(II)、二甲苯(20mL)以及0.76g的三叔丁基膦，在60℃搅拌了30分钟。在氮气流下，将上述溶液加入加热至60℃的烧瓶中，将上述化合物2(7,9-二氢苯并[4,5]呋喃并[2,3-g]苯并呋喃并[2',3':4,5]吲哚并[2,3-b]咔唑,7.4g)、3-溴-9-苯基-9H-咔唑(13.1g)以及叔丁醇钠5.2g(54mmol)与二甲苯(180mL)一同添加到上述溶液中。然后，升温至130℃，加热搅拌了4小时。冷却至室温后，添加了200mL的水。用氯仿萃取有机层后，用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂，进行硅胶(silica gel)柱层析，从而得到了化合物A-8(6.8g,44％)。
<制造例9>-化合物A-9的制造
Figure GDA0002412779430000482
添加0.21g的乙酸钯(II)、二甲苯(20mL)以及0.76g的三叔丁基膦，在60℃搅拌了30分钟。在氮气下，将上述溶液加入加热至60℃的烧瓶中，将上述化合物2(7,9-二氢苯并[4,5]呋喃并[2,3-g]苯并呋喃并[2',3':4,5]吲哚并[2,3-b]咔唑,7.4g)、4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(13.2g)以及叔丁醇钠5.2g(54mmol)与二甲苯(180mL)一同添加到上述溶液中。然后，升温至130℃，加热搅拌了6小时。冷却至室温后，添加了200mL的水。用氯仿萃取有机层后，用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂，进行硅胶(silica gel)柱层析，从而得到了化合物A-9(7.4g,47％)。
<制造例10>-化合物A-10的制造
Figure GDA0002412779430000491
添加0.21g的乙酸钯(II)、二甲苯(20mL)以及0.76g的三叔丁基膦，在60℃搅拌了30分钟。在氮气下，将上述溶液加入加热至60℃的烧瓶中，将上述化合物4(16,18-二氢苯并[4,5]呋喃并[3,2-a]苯并呋喃并[2',3':6,7]吲哚并[3,2-h]咔唑,7.4g)、4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(13.2g)以及叔丁醇钠5.2g(54mmol)与二甲苯(180mL)一同添加到上述溶液中。然后，升温至130℃，加热搅拌了6小时。冷却至室温后，添加了200mL的水。用氯仿萃取有机层后，用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂，进行硅胶(silica gel)柱层析，从而得到了化合物A-10(6.4g,41％)。
<制造例11>-化合物A-11的制造
Figure GDA0002412779430000501
添加0.21g的乙酸钯(II)、二甲苯(20mL)以及0.76g的三叔丁基膦，在60℃搅拌了30分钟。在氮气下，将上述溶液加入加热至60℃的烧瓶中，将上述化合物2(7,9-二氢苯并[4,5]呋喃并[2,3-g]苯并呋喃并[2',3':4,5]吲哚并[2,3-b]咔唑,7.4g)、2-溴苯并[b,d]呋喃(10.1g)以及叔丁醇钠5.2g(54mmol)与二甲苯(180mL)一同添加到上述溶液中。然后，升温至130℃，加热搅拌了6小时。冷却至室温后，添加了200mL的水。用氯仿萃取有机层后，用MgSO4干燥有机层，过滤和浓缩。然后，进行硅胶(silica gel)柱层析，从而得到了化合物A-11(8.6g,66％)。
<制造例12>-化合物A-12的制造
Figure GDA0002412779430000502
添加0.21g的乙酸钯(II)、二甲苯(20mL)以及0.76g的三叔丁基膦，在60℃搅拌了30分钟。在氮气下，将上述溶液加入加热至60℃的烧瓶中，将上述化合物2(7,9-二氢苯并[4,5]呋喃并[2,3-g]苯并呋喃并[2',3':4,5]吲哚并[2,3-b]咔唑,7.4g)、4-溴苯腈(7.4g)以及叔丁醇钠5.2g(54mmol)与二甲苯(180mL)一同添加到上述溶液中。然后，升温至130℃，加热搅拌了6小时。冷却至室温后，添加了200mL的水。用氯仿萃取有机层后，用MgSO4干燥有机层，过滤和浓缩。然后，进行硅胶(silica gel)柱层析，从而得到了化合物A-12(8.0g,74％)。
<制造例13>-化合物A-13的制造
Figure GDA0002412779430000511
与上述制造例1和6相同的方法制造了化合物2和5。其次，添加0.21g的乙酸钯(II)、二甲苯(20mL)以及0.76g的三叔丁基膦，在60℃搅拌了30分钟。在氮气下，将上述溶液加入加热至60℃的烧瓶中，将上述化合物5(7-苯基-7,9-二氢苯并[4,5]呋喃并[2,3-g]苯并呋喃并[2',3':4,5]吲哚并[2,3-b]咔唑,6.0g)、2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.4g)以及叔丁醇钠1.8g(19mmol)与二甲苯(180mL)一同添加到上述溶液中。然后，升温至130℃，加热搅拌了6小时。冷却至室温后，添加了200mL的水。用氯仿萃取有机层后，用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂，进行硅胶(silica gel)柱层析，从而得到了化合物A-13(4.8g,43％)。
<制造例14>-化合物A-14的制造
Figure GDA0002412779430000521
1)化合物6的制造
在1L的圆底烧瓶中加入上述化合物2(7,9-二氢苯并[4,5]呋喃并[2,3-g]苯并呋喃并[2',3':4,5]吲哚并[2,3-b]咔唑,35.3g,81mmol)、2-碘苯并[b,d]呋喃(24.1g,82mmol)、CuI(16.1g)、乙二胺(8.2mL)、K3PO4(17.3g)以及甲苯(400mL)，在120℃搅拌了4小时。反应混合物用乙酸乙酯(EA)/蒸馏水分离，用MgSO4去除水分后，减压蒸馏。将生成物进行柱层析，从而得到了化合物6(24.4g,50％)。
2)化合物A-14的制造
添加0.21g的乙酸钯(II)、二甲苯(20mL)以及0.76g的三叔丁基膦，在60℃搅拌了30分钟。在氮气下，将上述溶液加入加热至60℃的烧瓶中，将上述化合物6(10.2g)、4-溴-N,N-二苯基苯胺(6.0g)以及叔丁醇钠5.2g(54mmol)与二甲苯(180mL)一同添加到上述溶液中。然后，升温至130℃，加热搅拌了4小时。冷却至室温后，添加了200mL的水。用氯仿萃取有机层后，用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂，进行硅胶(silicagel)柱层析，从而得到了化合物A-14(7.8g,54％)。
<制造例15>-化合物A-15的制造
Figure GDA0002412779430000531
1)化合物7的制造
在2L的圆底烧瓶中加入二苯并呋喃-1-硼酸(35g,165mmol)、1,5-二溴-2,4-二硝基苯(26.1g,80mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(7.6g,6.6mmol)、Na2CO3(43.7g,413mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(100mL)以及水(200mL)，在120℃搅拌了4小时。反应混合物用乙酸乙酯(EA)/蒸馏水分离，用MgSO4去除水分后，减压蒸馏。用二氯甲烷(MC)：己烷(Hexane)将生成物进行柱层析，从而得到了化合物7(24.2g,60％)。
2)化合物8的制造
在2L的圆底烧瓶中加入上述化合物7(1,1'-(4,6-二硝基-1,3-亚苯基)二(二苯并[b,d]呋喃),20.5g,41mmol)、亚磷酸三乙酯(180mL)以及1,2-二氯苯(1,2-DCB)(180mL)，在150℃搅拌了4小时。减压蒸馏反应混合物后，得到了固体。用二氯甲烷(MC)：己烷(Hexane)将生成物进行柱层析，从而得到了化合物8(12.0g,67％)。
3)化合物9的制造
在1L的圆底烧瓶中加入上述化合物8(8,10-二氢苯并[4,5]呋喃并[3,2-g]苯并呋喃并[3',2':4,5]吲哚并[2,3-b]咔唑,17.7g,41mmol)、碘苯(4.6mL,41mmol)、CuI(8.1g)、乙二胺(4.1mL)、K3PO4(8.7g)以及甲苯(200mL)，在120℃搅拌了3小时。反应混合物用乙酸乙酯(EA)/蒸馏水分离，用MgSO4去除水分后，减压蒸馏。用二氯甲烷(MC)：己烷(Hexane)将生成物进行柱层析，从而得到了化合物9(10.6g,50％)。
4)化合物A-15的制造
添加0.21g的乙酸钯(II)、二甲苯(20mL)以及0.76g的三叔丁基膦，在60℃搅拌了30分钟。在氮气下，将上述溶液加入加热至60℃的烧瓶中，将上述化合物9(8.7g)、2-溴苯并[b,d]呋喃(10.1g)以及叔丁醇钠5.2g(54mmol)与二甲苯(180mL)一同添加到上述溶液中。然后，升温至130℃，加热搅拌了6小时。冷却至室温后，添加了200mL的水。用氯仿萃取有机层后，用MgSO4干燥有机层，过滤和浓缩。然后，进行硅胶(silica gel)柱层析作业而得到了化合物A-15(5.6g,48.3％)。
<实施例>
<实施例1>
将以
Figure GDA0002412779430000541
的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶有洗剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗剂使用了菲希尔公司(FischerCo.)的制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水反复2次进行10分钟的超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在以上述方式准备的ITO透明电极上以
Figure GDA0002412779430000542
的厚度热真空蒸镀下述HI-1化合物而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上以
Figure GDA0002412779430000543
的厚度热真空蒸镀下述HT-1化合物而形成空穴传输层，在HT-1蒸镀膜上以
Figure GDA0002412779430000544
厚度真空蒸镀下述HT-2化合物而形成电子阻挡层。
接着，在上述HT-2蒸镀膜上，通过同时蒸发将上述制造的化合物A-1和下述GH-1化合物以1：1的比率且以
Figure GDA0002412779430000545
厚度进行蒸镀，以12％的重量比真空蒸镀作为磷光掺杂剂的下述GD-1化合物而形成发光层。
在上述发光层上以
Figure GDA0002412779430000551
的厚度真空蒸镀下述ET-1化合物，进一步将下述ET-2化合物以
Figure GDA0002412779430000552
厚度与2％重量比的Li真空蒸镀，从而形成电子传输层和电子注入层。在上述电子注入层上以
Figure GDA0002412779430000553
厚度蒸镀铝而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure GDA0002412779430000554
铝维持
Figure GDA0002412779430000555
的蒸镀速度，在蒸镀时真空度维持1×10-7～5×10-8torr，从而制作了有机发光元件。
Figure GDA0002412779430000561
<实施例2>
在上述实施例1中使用化合物A-2代替A-1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。
<实施例3>
在上述实施例1中使用A-3代替化合物A-1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。
<实施例4>
在上述实施例1中使用化合物A-4代替A-1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。
<实施例5>
在上述实施例1中使用化合物A-6代替A-1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。
<实施例6>
在上述实施例1中使用化合物A-8代替A-1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。
<实施例7>
在上述实施例1中使用化合物A-9代替A-1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。
<实施例8>
在上述实施例1中使用化合物A-11代替A-1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1>
在上述实施例1中使用下述B-1代替化合物A-1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例2>
在上述实施例1中使用下述B-2代替化合物A-1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例3>
在上述实施例1中使用下述B-3代替化合物A-1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例4>
在上述实施例1中使用下述B-4代替化合物A-1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例5>
在上述实施例1中使用下述B-5代替化合物A-1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光元件。
Figure GDA0002412779430000581
对于通过上述实施例1至8以及比较例1至5制作的有机发光元件施加电流时，测定电压、效率、色坐标以及寿命，将其结果示于下述[表1]中。T95表示在将光密度20mA/cm2时的初始亮度作为100％的情况下，亮度减小至95％所需要的时间。此外，EGE为将以电流密度为10mA/cm2的方式向元件施加电压时的光谱辐射亮度谱用光谱辐射亮度计CS-1000(KonicaMinolta公司制造)计测的值，由得到的上述光谱辐射亮度谱计算出外部量子效率。
[表1]
Figure GDA0002412779430000591
如上述表1所示，将本说明书的化学式1所表示的化合物作为发光层的主体使用的实施例1至8与比较例1至4相比，有低30％的电压、高15％的EQE以及提高200％的长寿命的效果。此外，可以看出，将本说明书的化学式1所表示的化合物作为发光层的主体使用的实施例1至8与比较例5相比，有提高400％的长寿命的效果。
具体而言,可以看出，与比较例1至5相比，本说明书的化学式1所表示的化合物作为发光层的物质使用时，容易调节载流子平衡，从而能够提高元件的寿命特性。
通过上述内容，对本说明书的优选实施例进行了说明，但本发明并不限定于此，在本发明要求保护的范围和发明的详细说明范围内可以实施各种各样的变形，这也属于发明的范畴。

Claims (9)

1.一种下述化学式3所表示的化合物：
化学式3
Figure FDA0002412779420000011
上述化学式3中，
L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、亚苯基或2价的咔唑基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、被苯基取代或未取代的咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或被苯基、联苯基、或萘基取代或未取代的胺基，
R1至R11彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘或卤素基团，
r1至r3分别为1或2的整数，
所述r1至r3分别为2时，R1至R3分别为彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式3为选自下述化合物中的任一个：
Figure FDA0002412779420000021
Figure FDA0002412779420000031
Figure FDA0002412779420000041
Figure FDA0002412779420000051
Figure FDA0002412779420000061
Figure FDA0002412779420000071
Figure FDA0002412779420000081
Figure FDA0002412779420000091
Figure FDA0002412779420000101
Figure FDA0002412779420000111
Figure FDA0002412779420000121
Figure FDA0002412779420000131
3.一种有机电子元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极和所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1或2所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的有机电子元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物。
5.根据权利要求3所述的有机电子元件，其中，所述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
6.根据权利要求3所述的有机电子元件，其中，所述有机物层包含电子注入层或电子传输层，所述电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
7.根据权利要求3所述的有机电子元件，其中，所述有机物层包含电子阻挡层或空穴阻挡层，所述电子阻挡层或空穴阻挡层包含所述化合物。
8.根据权利要求3所述的有机电子元件，其中，所述有机电子元件还包含选自发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层中的1层以上。
9.根据权利要求3所述的有机电子元件，其特征在于，所述有机电子元件选自有机发光元件、有机磷光元件、有机太阳能电池、有机光导体以及有机晶体管。
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