KR102287291B1 - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102287291B1 KR102287291B1 KR1020180093923A KR20180093923A KR102287291B1 KR 102287291 B1 KR102287291 B1 KR 102287291B1 KR 1020180093923 A KR1020180093923 A KR 1020180093923A KR 20180093923 A KR20180093923 A KR 20180093923A KR 102287291 B1 KR102287291 B1 KR 102287291B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- unsubstituted
- compound
- Prior art date
Links
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 31
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 177
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 150
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 57
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- -1 diphenylamino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 109
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 108
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 69
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 61
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 54
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 38
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 36
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 34
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 19
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 19
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 19
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 19
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 19
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 18
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 18
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- SYACRXBYRNYMLN-UHFFFAOYSA-N 9-bromo-10-naphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 SYACRXBYRNYMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- ZMCQQCBOZIGNRV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(OC2=CC=CC(=C2)C(=O)NCCN2C=NC=N2)=NC(=C1)C(F)(F)F ZMCQQCBOZIGNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WLKQDOGZCIYEOM-UHFFFAOYSA-N (3-naphthalen-2-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 WLKQDOGZCIYEOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- HFXYUCJLQZCNPD-UHFFFAOYSA-N (3-naphthalen-1-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 HFXYUCJLQZCNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBCVWRJFZFHAKX-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(1-hydroxycyclobutyl)methyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2(CCC2)O)C=CC=1 XBCVWRJFZFHAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NFFQEUGCDMASSS-UHFFFAOYSA-N (3-dibenzofuran-4-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=3OC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=C1 NFFQEUGCDMASSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGZGJCQVEUFTHA-UHFFFAOYSA-N (3-phenanthren-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C=2)=C1 NGZGJCQVEUFTHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPWQRJFECNXPOE-UHFFFAOYSA-N 4-(10-bromoanthracen-9-yl)dibenzofuran Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=C1OC1=CC=CC=C21 QPWQRJFECNXPOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FKIFDWYMWOJKTQ-UHFFFAOYSA-N 9-bromo-10-naphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 FKIFDWYMWOJKTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- YKIREQZRXFJDDM-GJZGRUSLSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(3S,4S)-4-hydroxyoxan-3-yl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(OC2=CC=CC(=C2)C(=O)N[C@H]2COCC[C@@H]2O)=NC(=C1)C(F)(F)F YKIREQZRXFJDDM-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 2
- WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)-n-[4-[4-(4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004474 heteroalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- KRVWTVYQGIOXQE-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-diphenoxyphenoxy)naphthalene Chemical group C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C(OC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1 KRVWTVYQGIOXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZSHKZABPPZQLV-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]pyridin-2-one Chemical compound NCC1=CC(OC2=CC=CC(=C2)N2C=CC=CC2=O)=NC(=C1)C(F)(F)F JZSHKZABPPZQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(C=2C=C3C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C3=CC=2)C=C1 VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VARSESVTYVGSEZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-cyanoethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCC#N)C=CC=1 VARSESVTYVGSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJRQVHRCNNQUAI-UHFFFAOYSA-N B(C1=CC(=C(C=C1)C)C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)(O)O Chemical compound B(C1=CC(=C(C=C1)C)C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)(O)O FJRQVHRCNNQUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHBNNWHJOFPXIV-UHFFFAOYSA-N B(C1=CC(=CC=C1)C2=CC3=C(C=C2)C4=CC=CC=C4C=C3)(O)O Chemical compound B(C1=CC(=CC=C1)C2=CC3=C(C=C2)C4=CC=CC=C4C=C3)(O)O DHBNNWHJOFPXIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBHDURJJVFXPMJ-UHFFFAOYSA-N B(C1=CC(=CC=C1)C2=CC=C(C3=CC=CC=C32)C)(O)O Chemical compound B(C1=CC(=CC=C1)C2=CC=C(C3=CC=CC=C32)C)(O)O OBHDURJJVFXPMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015845 BBr3 Inorganic materials 0.000 description 1
- SMBQKBLUWUBVOX-UHFFFAOYSA-N BrC1=C2C=CC=CC2=C(C2=CC=C3SC4=C(C=CC=C4)C3=C2)C2=C1C=CC=C2 Chemical compound BrC1=C2C=CC=CC2=C(C2=CC=C3SC4=C(C=CC=C4)C3=C2)C2=C1C=CC=C2 SMBQKBLUWUBVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWSJEQSTBSKHQE-UHFFFAOYSA-N CC1(C2=CC=CC=C2C3=C(C=CC=C31)C4=C5C=CC=CC5=C(C6=CC=CC=C64)Br)C Chemical compound CC1(C2=CC=CC=C2C3=C(C=CC=C31)C4=C5C=CC=CC5=C(C6=CC=CC=C64)Br)C DWSJEQSTBSKHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZCSDKIJFMZZDM-UHFFFAOYSA-N [3-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)phenyl]boronic acid Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1C1=CC=CC(B(O)O)=C1 UZCSDKIJFMZZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACRMKYRSNHFWLB-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-(4-hydroxy-4-methylpiperidin-1-yl)methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1CCC(CC1)(C)O ACRMKYRSNHFWLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGKIKJFPXNOHHA-UHFFFAOYSA-N [5-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxypyridin-3-yl]-(3-fluoro-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=NC=1)C(=O)N1CC(C(C1)O)F UGKIKJFPXNOHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001573 adamantine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N n-[5-[9-[4-(methanesulfonamido)phenyl]-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridin-1-yl]-2-methylphenyl]prop-2-enamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=C)C(C)=CC=C1N1C(=O)C=CC2=C1C1=CC(C=3C=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=3)=CC=C1N=C2 SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- H01L51/008—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
-
- H01L51/0052—
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/0073—
-
- H01L51/0074—
-
- H01L51/5012—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로 유기전계발광소자에 포함되는 하나 이상의 유기층에 신규한 보론계 유기 화합물 및 안트라센계 유기 화합물을 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로 유기 전계 발광 소자에 포함되는 하나 이상의 유기층에 신규한 보론계 유기 화합물 및 안트라센계 유기 화합물을 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광 소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 하나 이상의 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기전계발광 소자는 양극으로부터 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 발광층(EML, light emitting layer), 전자수송층(ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)의 순서로 적층되며, 발광층의 효율을 높이기 위하여 전자차단층(EBL, electron blocking layer) 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 각각 발광층의 앞뒤에 추가로 포함할 수 있다.
이러한 유기전계발광 소자의 유기층 중에서 발광층은 호스트(host)와 도펀트(dopant)의 두 물질로 구성되며 도펀트는 양자 효율이 높아야 하며, 호스트 물질은 도펀트 물질보다 에너지 갭이 커서 도펀트로의 에너지 전이가 용이하게 일어나게 하는 것이 바람직하다.
기존의 청색 도펀트로 사용되는 물질은 페릴렌(Perylene), 쿠마린(Coumarine), 안트라센(Anthracene), 파이렌(Pyrene)등의 형광 분자의 활용이 많은 비중을 차지했지만, 도펀트의 발광스펙트럼의 반치폭(Full width half the maximum)이 ~40nm 수준으로 넓어 진청색(Deep Blue)을 구현하기 어려우며, 전면발광 소자에서 광학적인 공진을 통해 일정 파장 구간을 증폭시킬 때에도 광학적인 손실이 발생한다.
이를 해결하고자, 최근 소자의 발광 스텍트럼이 좁고 소자 효율이 높은 보론계 도펀트가 대두되고 있으나, 높은 효율과 우수한 색구현에도 불구하고, 낮은 수명으로 인해 상용화가 어려운 상태이다.
이에, 본 발명의 발명자들은 도펀트의 우수한 특성은 유지하면서도, 이상적인 호스트/도펀트 조합을 통해 유기전계 발광소자의 구동 및 효율 향상을 향상시키고 수명 감소 문제를 해결하고자 한다.
Krebs, Frederik C., et al. "Synthesis, Structure, and Properties of 4, 8, 12-Trioxa-12c-phospha-4, 8, 12, 12ctetrahydrodibenzo [cd, mn] pyrene, a Molecular Pyroelectric." Journal of the American Chemical Society 119.6 (1997): 1208-1216.
본 발명의 목적은 소자의 효율, 색특성, 수명을 향상시킬 수 있는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
특히, 본 발명의 목적은 특정 구조식을 가지는 호스트 물질을 사용하여 색특성 저하 방지 및 장수명 등의 특성을 갖는 유기 전계 발광소자를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 적어도 한 층의 유기막을 포함하는 유기전계 발광소자로서,
상기 유기막은 발광층을 포함하며,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
여기서,
n은 0 내지 3의 정수이며,
m, r 및 o은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
Y는 B, N,
또는 
이며,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se 및 N(R4)로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환의 고리를 형성할 수 있으며,
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 6 내지 30개의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 시클로알케닐렌기 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알케닐렌기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알케닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 Ar1 내지 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R5 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 R1 내지 R13, L1, Ar1 및 Ar2의 치환기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 호스트로 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 명세서에서 “할로겐기”는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
본 발명에서 “알킬”은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알케닐(alkenyl)”은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알키닐(alkynyl)”은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “아릴”은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 플루오닐, 다이메틸플루오레닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “헤테로아릴”은 탄소수 6 내지 30개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “아릴옥시”는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알킬옥시”는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알콕시”는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 "아르알킬"은, 아릴 및 알킬이 상기한 바와 같은 아릴-알킬 그룹을 의미한다. 바람직한 아르알킬은 저급 알킬 그룹을 포함한다. 적합한 아르알킬 그룹의 비제한적인 예는 벤질, 2-펜에틸 및 나프탈레닐메틸을 포함한다. 모 잔기에 대한 결합은 알킬을 통해 이루어진다.
본 발명에서 “아릴아미노기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 “알킬아미노기”는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 “아르알킬아미노기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴-알킬기로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 “헤테로아릴아미노기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 헤테로고리기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 발명에서 “헤테로아르알킬기”는 헤테로고리기로 치환된 아릴-알킬 그룹을 의미한다.
본 발명에서 “시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “헤테로시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알킬실릴”은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, “아릴실릴”은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 “축합고리”는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명에서 “인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다”는 것은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환의 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환의 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환의 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 “지방족 탄화수소고리”란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에서 “방향족 탄화수소고리”의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 “지방족 헤테로고리”란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 명세서에서 “방향족 헤테로고리”란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 명세서에서 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에서 "치환"은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 치환기는 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기 및 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으나, 상기 예시에 국한되지 않는다.
본 발명은 소자의 효율, 색특성, 수명을 향상시킬 수 있는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
특히, 본 발명은 특정 구조식을 가지는 호스트 물질을 사용하여 색특성 저하 방지 및 장수명 등의 특성을 갖는 유기전계 발광소자를 제공한다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 신규한 유기 화합물을 이용한 호스트/도펀트 시스템을 도입하여, 유기 전계 발광 소자의 우수한 색순도를 유지하면서도 장수명 효과를 갖는 것을 특징으로 한다.
상기 호스트로 사용 가능한 신규한 유기 화합물은 우수한 화학적 안정성을 가지며, 보다 구체적으로, 안트라센과 결합하는 치환기가 메타(Meta) 치환된 구조를 특징으로 한다.
안트라센과 결합하는 치환기가 파라(Para) 치환의 경우, 본원 발명의 메타(Meta) 치환의 경우에 비해 분자구조가 평평하여, 분자사이의 패킹(packing)이 잘 이루어지므로 분자와 분자 사이의 거리가 상대적으로 짧다. 이러한 이유로 호스트층에서 전자가 상대적으로 더 빠르게 이동하게 되고, 전자의 이동도가 증가하게 되면 호스트층에서 엑시톤이 형성될 때, 좁은 범위에서 엑시톤의 형성이 집중되므로 재료의 전기화학적 안정성이 떨어져 수명이 감소하게 된다.
반면, 본 발명의 메타(Meta)치환 재료의 경우, 분자의 평면성이 낮아, 분자와 분자 사이의 거리가 상대적으로 길어지게 되고 호스트층에서 전자의 이동이 느려진다. 전자의 이동이 느려지면 호스트층에서 엑시톤이 형성될 때, 엑시톤이 형성되는 범위가 넓어지게 되고 이러한 이유로 수명이 우수하게 향상된다.
구체적으로 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 적어도 한 층의 유기막을 포함하는 유기전계 발광소자로서,
상기 유기막은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다:
[화학식 1]
[화학식 2]
여기서,
n은 0 내지 3의 정수이며,
m, r 및 o은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
Y는 B, N, 
또는 
이며,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se 및 N(R4)로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환의 고리를 형성할 수 있으며,
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 6 내지 30개의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 시클로알케닐렌기 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로알케닐렌기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 헤테로시클로알케닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 Ar1 내지 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R5 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 R1 내지 R13, L1, Ar1 및 Ar2의 치환기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물이다:
[화학식 3]
여기서,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O 또는 N(R4)이며,
상기 n, m, r 및 R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R1은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 시클로프로필기, 치환 또는 비치환의 시클로부틸기, 치환 또는 비치환의 시클로펜틸기, 치환 또는 비치환의 시클로헥실기, 치환 또는 비치환의 시클로헵틸기 및 치환 또는 비치환의 아다만틸기, 치환 또는 비치환의 페닐아미노기 및 치환 또는 비치환의 디페닐아미노기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물이다:
[화학식 4]
여기서,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O 또는 N(R4)이며,
상기 n, m, r 및 R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 X1 및 X2는 N(R4)이며, R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물이다:
[화학식 5]
여기서,
o, Ar1, Ar2, L1, R5 내지 R13은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 L1은 단일결합 또는 아릴렌기이다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기이다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar1은 하기 화학식 6 내지 11로 표시되는 치환기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
여기서, *는 결합 부분을 의미한다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
이하에서, 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물들의 합성방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다.
그러나, 본 발명의 화합물들의 합성방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
<합성예 1-1>
출발물질 1을 8.9 g (20 mmol)을 tert-부틸벤젠(butylbenzene)(250 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 1.7 M의 tert-부틸리튬(butyllithium) 용액(in Pentane) 24.7 ml (42 mmol)을 첨가하고 60 ℃에서 2시간 교반하였다.
이 후 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 BBr3 4.0 ml (42 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디아이소프로필에틸아민(diisopropylethylamine) 7.3 ml (42 mmol)를 첨가한 후 60 ℃에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 에틸 아세테이트(Ethyl acetate)와 물(Water)를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 제거한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다. 이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 1-1을 20.2 % 수율로 1.7 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 420 [M]+
<합성예 1-2>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-3을 9.9 g (20 mmol) 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-3 을 23.0 % 수율로 2.16 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 470 [M]+
<합성예 1-3>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-5를 10.6 g (20 mmol) 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-5를 23.2 % 수율로 2.3 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 502 [M]+
<합성예 1-4>
출발물질 1-44 대신 출발물질 1-14를 19.0 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-14를 12.2 % 수율로 2.25 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 924 [M]+
<합성예 1- 5>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-55를 11.4 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-55를 15.0 % 수율로 1.6 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 545 [M]+
<합성예 1-6>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-62를 11.6 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-62를 8.4 % 수율로 0.9 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 552 [M]+
<합성예 1- 7>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-63을 12.2 g (20 mmol) 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-63을 7.0 % 수율로 0.82 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 586 [M]+
<합성예 1-8>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-64를 14.3 g (20 mmol) 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-64를 11.0 % 수율로 1.52 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 689 [M]+
<합성예 1-9>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-104를 13.4 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-104를 21.7 % 수율로 2.7 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 644 [M]+
<합성예 1-10>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-126를 15.3 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-126를 15.0 % 수율로 2.29 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 739 [M]+
<합성예 1-11>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-127을 12.8 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-127을 18.0 % 수율로 2.21 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 615 [M]+
<합성예 1-12>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-129를 15.5 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-129를 7.0 % 수율로 1.05 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 752 [M]+
<합성예 1-13>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-130 을 15.5 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-130을 1.1 % 수율로 0.15 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 752 [M]+
<합성예 1-14>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-146을 15.1 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-146을 21.2 % 수율로 3.1 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 726 [M]+
<합성예 1-15>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-148을 10.4 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-148을 12.7 % 수율로 1.3 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 492 [M]+
<합성예 1-16>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-151을 12.4 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-151을 16.4 % 수율로 1.9 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 592 [M]+
<합성예 1- 17>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-166을 13.9 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-166을 19.2 % 수율로 2.6 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 670 [M]+
<합성예 1- 18>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-167을 14.5 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-167을 20.4 % 수율로 2.8 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 696 [M]+
<합성예 1- 19>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-169를 14.5g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-169를 15.4 % 수율로 2.1 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 696 [M]+
<합성예 1- 20>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-170을 13.3 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-170을 17.8 % 수율로 2.3 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 640 [M]+
<합성예 1- 21>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-171을 15.5g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-171을 21.1 % 수율로 3.2 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 748 [M]+
<합성예 1-22>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-179를 16.1 g (20 mmol) 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-179를 20.7 % 수율로 3.2 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 778 [M]+
<합성예 1-23>
출발물질 1-181 대신 출발물질 1-181을 13.1 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-181을 9.9 % 수율로 1.2 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 626 [M]+
<합성예 1-24>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-182를 15.0 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-182를 19.1 % 수율로 2.8 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 722 [M]+
<합성예 1-25>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-183을 15.0 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-183을 18.0 % 수율로 2.6 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 722 [M]+
<합성예 1-26>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-184를 16.1 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 251를 15.2 % 수율로 2.4 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 778 [M]+
<합성예 1- 27>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-185를 15.0 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-185를 18.8 % 수율로 2.7 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 722 [M]+
<합성예 1- 28>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-187을 16.1 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-187을 18.3 % 수율로 2.9 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 778 [M]+
<합성예 1- 29>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-188을 16.6 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-188을 17.8 % 수율로 2.9 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 800 [M]+
<합성예 1-30>
출발물질 1-1 대신 출발물질 1-193을 14.8 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-193을 21.2 % 수율로 3.06 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 722 [M]+
<합성예 1-31>
출발물질 1 대신 출발물질 1-198을 16.0 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-198 을 23.4 % 수율로 3.63 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 774 [M]+
<합성예 1-32>
출발물질 1 대신 출발물질 1-211을 16.1 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-211 을 25.4 % 수율로 3.50 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 778 [M]+
<합성예 1-33>
출발물질 1 대신 출발물질 1-212을 15.6 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-212 을 20.1 % 수율로 2.92 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 726 [M]+
<합성예 1-34>
출발물질 1 대신 출발물질 1-216을 18.3 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-216 을 11.2 % 수율로 2.00 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 891 [M]+
<합성예 1-35>
출발물질 1 대신 출발물질 1-219을 14.9 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 1-219을 12.5 % 수율로 1.81 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 722 [M]+
<합성예 2-1: 화합물 2-13의 합성>
9-브로모-10-(페닐-1-일)안트라센 (3.33 g, 10 mmol)과 (3-(페난쓰렌-9-일)페닐)보론산 (3.58 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣었다.
그 후, 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조하였다.
여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-13을 3.19 g (63 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 506 [M]+
<합성예 2-2: 화합물 2-33의 합성>
9-([1,1'-바이페닐]-4-일)-10-브로로안트라센 (4.09 g, 10 mmol)과 (3-(나프탈렌 1-일)페닐)보론산 (2.98 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-33을 3.57 g (67 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 532 [M]+
<합성예 2-3: 화합물 2-37의 합성>
9-([1,1'-바이페닐]-4-일)-10-브로로안트라센 (4.09 g, 10 mmol)과 (3-(페난쓰렌-9-일)페닐)보론산 (3.58 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-37을 3.32 g (57 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 582 [M]+
<합성예 2-4: 화합물 2-55의 합성>
9-브로모-10-(나프탈렌-1-일)안트라센 (3.83 g, 10 mmol)과 (3-(9,9-디메틸 -9H-플루오렌-2-일)페닐)보론산 (3.77 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-55를 3.72 g (65 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 572 [M]+
<합성예 2-5: 화합물 2-56의 합성>
9-브로모-10-(나프탈렌-1-일)안트라센 (3.83 g, 10 mmol)과 (3-(나프탈렌 2-일)페닐)보론산 (2.98 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-56을 3.64 g (72 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 506 [M]+
<합성예 2-6: 화합물 2-57의 합성>
9-브로모-10-(나프탈렌-1-일)안트라센 (3.83 g, 10 mmol)과 (3-(나프탈렌 1-일)페닐)보론산 (2.98 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-57을 3.34 g (68 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 506 [M]+
<합성예 2-7: 화합물 2-58의 합성>
9-브로모-10-(나프탈렌-1-일)안트라센 (3.83 g, 10 mmol)과 (3-(4-메틸나프탈렌-1-일)페닐)보론산 (3.14 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한 다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-58을 2.76 g (53 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 520 [M]+
<합성예 2-8: 화합물 2-60의 합성>
9-브로모-10-(나프탈렌-1-일)안트라센 (3.83 g, 10 mmol)과 (3-(페난쓰렌-9-일)페닐)보론산 (3.58 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-60을 3.56 g (64 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 556 [M]+
<합성예 2-9: 화합물 2-61의 합성>
9-브로모-10-(나프탈렌-1-일)안트라센 (3.83 g, 10 mmol)과 (3-(페난쓰렌-2-일)페닐)보론산 (3.58 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-61을 3.40 g (61 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 556 [M]+
<합성예 2-10: 화합물 2-63의 합성>
9-브로모-10-(나프탈렌-1-일)안트라센 (3.83 g, 10 mmol)과 (3-(다이벤조 [b,d]퓨란-4-일)페닐)보론산 (3.46 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-63을 3.27 g (60 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 546 [M]+
<합성예 2-11: 화합물 2-69의 합성>
9-브로모-10-(나프탈렌-1-일)안트라센 (3.83 g, 10 mmol)과 (4-메틸-3-(나프탈렌-2-일)페닐)보론산 (3.13 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-69를 2.50 g (48 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 520 [M]+
<합성예 2-12: 화합물 2-87의 합성>
9-브로모-10-(나프탈렌-2-일)안트라센 (3.83 g, 10 mmol)과 (3-(다이벤조 [b,d]퓨란-4-일)페닐)보론산 (3.46 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-87을 3.61 g (66 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 546 [M]+
<합성예 2-13: 화합물 2-95의 합성>
9-브로모-10-(나프탈렌-2-일)안트라센 (3.83 g, 10 mmol)과 (3-(나프탈렌 1-일)페닐)보론산 (2.98 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-95을 3.34 g (68 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 506 [M]+
<합성예 2-14: 화합물 2-96의 합성>
9-브로모-10-(나프탈렌-2-일)안트라센 (3.83 g, 10 mmol)과 (3-(나프탈렌 2-일)페닐)보론산 (2.98 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-96을 2.79 g (55 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 506 [M]+
<합성예 2-15: 화합물 2-110의 합성>
9-브로모-10-(9,9-다이메틸-9H-플루오렌-4-일)안트라센 (4.49 g, 10 mmol)과 (3-(나프탈렌 2-일)페닐)보론산 (2.98 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-110을 3.03 g (53 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 572 [M]+
<합성예 2-16: 화합물 2-159의 합성>
2-(10-브로모안트라센-9-일)디벤조[b,d]티오펜 (4.38 g, 10 mmol)과 (3-(나프탈렌 2-일)페닐)보론산 (2.98 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-127을 3.11 g (57 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 562 [M]+
<합성예 2-17: 화합물 2-129의 합성>
4-(10-브로모안트라센-9-일)디벤조[b,d]퓨란 (4.23 g, 10 mmol)과 (3-(나프탈렌 2-일)페닐)보론산 (2.98 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-129을 3.22 g (59 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 546 [M]+
<합성예 2-18: 화합물 2-130의 합성>
4-(10-브로모안트라센-9-일)디벤조[b,d]퓨란 (4.23 g, 10 mmol)과 (3-(나프탈렌 1-일)페닐)보론산 (2.98 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-130을 3.93 g (72 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 546 [M]+
<합성예 2-19: 화합물 2-135의 합성>
4-(10-브로모안트라센-9-일)디벤조[b,d]퓨란 (4.23 g, 10 mmol)과 (3-(다이벤조 [b,d]퓨란-4-일)페닐)보론산 (3.46 g, 12 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL, 에탄올 10 mL를 넣는다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류한다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 정제수를 넣은 후, 층분리하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조한다. 여과하고 감압하에서 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 2-135을 3.23 g (55 %) 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 586 [M]+
<실시예 1: 유기전계 발광소자의 제조>
광-반사층인 Ag와 유기 전계 발광 소자의 양극인 ITO(10nm)가 순차적으로 적층된 기판을 노광(Photo-Lithograph)공정을 통해 음극과 양극영역 그리고 절연층으로 구분하여 패터닝(patterning)하였고, 이후 양극(ITO)의 일함수(work-function) 증대와 세정을 목적으로 O2:N2 플라즈마로 표면처리 하였다. 그 위에 정공주입층(HIL)으로 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카보니트릴(hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile)(HAT-CN)을 100 Å 두께로 형성하였다.
이어 상기 정공주입층 상부에, N4,N4,N4',N4'-테트라([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민을 진공 증착하여 950Å 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 (HTL) 상부에 전자차단층(EBL)으로써 N-페닐-N-(4-(스피로[벤조[de]안트라센-7,9'-플루오렌]-2'-일)페닐)디벤조[b,d]푸란-4-아민을 100 Å 두께로 형성하고, 상기 전자차단층(EBL) 상부에 발광층의 호스트로 화합물 2-13을 증착시키면서 동시에 도펀트로 화합물 1-211을 2% 농도로 도핑하여 200 Å 두께로 발광층(EML)을 형성하였다.
발광층 상부에 2-(4-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸과 Liq를 1:1로 함께 증착하여 360 Å 두께로 전자수송층(ETL)을 형성하였으며, 음극으로 마그네슘(Mg)과 은(Ag)을 9:1 비율로 160 Å 두께로 증착시켰다. 상기 음극 위에 캡핑층으로 N4,N4'-디페닐-N4,N4'-비스(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민을 63~65nm 두께로 증착시켰다. 캡핑층(CPL) 위에 UV 경화형 접착제로 씰 캡(seal cap)을 합착하여 대기중의 O2나 수분으로부터 유기 전계 발광 소자를 보호할 수 있게 하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<실시예 2 내지 17: 유기전계 발광소자의 제조>
호스트로써 상기 화합물 2-13 대신 하기 표 1에 기재된 바와 같은 화합물을 사용하고, 도펀로써 상기 화합물 1-211 또는 그 대신 하기 표 1에 기재된 바와 같은 화합물을 사용한 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기전계 발광소자를 제조하였다.
<비교예 1 내지 2: 유기전계 발광소자의 제조>
호스트로써 상기 화합물 2-13 대신 하기 화합물 2-A 또는 화합물 2-B를 사용한 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기전계 발광소자를 제조하였다.
[화합물 2-A] [화합물 2-B]
<비교예 3 내지 5: 유기전계발광소자의 제조>
도펀트로써 상기 화합물 1-211 대신 화합물 1-14 또는 화합물 1-212을 사용하고, 호스트로써 상기 화합물 2-13 대신 하기 화합물 2-C, 2-D 또는 2-E를 사용한 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기전계 발광소자를 제조하였다.
[화합물 2-C] [화합물 2-D] [화합물 2-E]
<실험예 1: 유기전계발광소자의 특성 분석>
이하 실시예 1 내지 17 및 비교예 1 내지 5에서 제조한 유기전계발광소자를 이용하여 10 mA/cm2의 전류 구동 시, 효율 및 전압 특성과 20 mA/cm2의 정전류 구동 초기 휘도 대비 5% 감소 수명 특성을 비교하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 구분 | DOPANT | HOST | 전압 (v) |
전류 효율 (Cd/A) |
외부양자효율 EQE(%) |
색좌표 |
수명
T95 |
|
| CIEx | CIEy | |||||||
| 비교예 1 | 화합물 1-211 | 화합물 2-A | 4.0 | 4.8 | 9.1 | 0.14 | 0.052 | 50 |
| 비교예 2 | 화합물 1-211 | 화합물 2-B | 4.25 | 6.8 | 13.0 | 0.138 | 0.051 | 45 |
| 비교예 3 | 화합물 1-14 | 화합물 2-C | 4.21 | 6.56 | 13.12 | 0.139 | 0.049 | 45 |
| 비교예 4 | 화합물 1-14 | 화합물 2-D | 4.19 | 7.11 | 13.96 | 0.139 | 0.05 | 55 |
| 비교예 5 | 화합물 1-212 | 화합물 2-E | 3.8 | 6.72 | 13.6 | 0.14 | 0.048 | 45 |
| 실시예 1 | 화합물 1-211 | 화합물 2-13 | 4.1 | 6.42 | 13.7 | 0.141 | 0.045. | 90 |
| 실시예 2 | 화합물 1-211 | 화합물 2-33 | 4.0 | 6.39 | 13.47 | 0.141 | 0.045 | 95 |
| 실시예 3 | 화합물 1-211 | 화합물 2-37 | 4.21 | 6.56 | 13.12 | 0.139 | 0.049 | 100 |
| 실시예 4 | 화합물 1-211 | 화합물 2-56 | 4.2 | 6.7 | 13.5 | 0.14 | 0.048 | 105 |
| 실시예 5 | 화합물 1-211 | 화합물 2-57 | 4.25 | 6.89 | 13.7 | 0.139 | 0.049 | 120 |
| 실시예 6 | 화합물 1-211 | 화합물 2-61 | 4.1 | 6.4 | 13.5 | 0.141 | 0.045 | 100 |
| 실시예 7 | 화합물 1-211 | 화합물 2-63 | 3.9 | 6.89 | 13.7 | 0.139 | 0.049 | 105 |
| 실시예 8 | 화합물 1-219 | 화합물 2-129 | 3.95 | 6.7 | 13.3 | 0.139 | 0.049 | 110 |
| 실시예 9 | 화합물 1-211 | 화합물 2-130 | 4.0 | 6.8 | 13.03 | 0.138 | 0.051 | 120 |
| 실시예 10 | 화합물 1-211 | 화합물 2-135 | 3.85 | 7.2 | 13.6 | 0.137 | 0.053 | 95 |
| 실시예 11 | 화합물 1-14 | 화합물 2-87 | 4.0 | 6.67 | 13.34 | 0.139 | 0.049 | 100 |
| 실시예 12 | 화합물 1-14 | 화합물 2-95 | 4.24 | 6.95 | 13.8 | 0.139 | 0.049 | 120 |
| 실시예 13 | 화합물 1-129 | 화합물 2-96 | 4.18 | 6.55 | 13.0 | 0.139 | 0.049 | 105 |
| 실시예 14 | 화합물 1-104 | 화합물 2-110 | 4.3 | 8.9 | 16.5 | 0.133 | 0.06 | 110 |
| 실시예 15 | 화합물 1-104 | 화합물 2-159 | 4.2 | 8.5 | 16.7 | 0.135 | 0.051 | 90 |
| 실시예 16 | 화합물 1-212 | 화합물 2-129 | 3.9 | 6.56 | 13.0 | 0.139 | 0.049 | 105 |
| 실시예 17 | 화합물 1-166 | 화합물 2-130 | 3.8 | 7.9 | 15.9 | 0.139 | 0.049 | 120 |
비교예의 소자와 실시예의 소자를 비교한 결과, 특정 구조식을 가지는 호스트 물질을 사용하여 동등 또는 우수한 색특성의 저하 방지를 보여주며, 비교예의 소자에 비해, 장수명을 나타냄을 확인하였다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
Claims (8)
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 제2전극 사이에 적어도 한 층의 유기막을 포함하는 유기전계 발광소자로서,
상기 유기막은 발광층을 포함하며,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
[화학식 5]
여기서,
n은 0 내지 3의 정수이며,
m, r 및 o은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
Y는 B, N,또는
이며,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se 및 N(R4)로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환의 고리를 형성할 수 있으며,
L1은 단일결합이며,
상기 Ar1 내지 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기이며,
R5 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R13은 수소 또는 중수소이며,
상기 R1 내지 R4의 치환기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기 및 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며,
상기 R5 내지 R12의 치환기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기 및 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며,
상기 Ar1 및 Ar2의 치환기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기 및 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인
유기 전계 발광 소자:
[화학식 3]
여기서,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O 또는 N(R4)이며,
상기 n, m, r 및 R1 내지 R4는 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제2항에 있어서,
상기 R1은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 시클로프로필기, 치환 또는 비치환의 시클로부틸기, 치환 또는 비치환의 시클로펜틸기, 치환 또는 비치환의 시클로헥실기, 치환 또는 비치환의 시클로헵틸기 및 치환 또는 비치환의 아다만틸기, 치환 또는 비치환의 페닐아미노기 및 치환 또는 비치환의 디페닐아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는
유기 전계 발광 소자. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는
유기 전계 발광 소자:
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자:
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180093923A KR102287291B1 (ko) | 2018-08-10 | 2018-08-10 | 유기 전계 발광 소자 |
| CN201910735141.0A CN110828701B (zh) | 2018-08-10 | 2019-08-09 | 有机电致发光元件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180093923A KR102287291B1 (ko) | 2018-08-10 | 2018-08-10 | 유기 전계 발광 소자 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200018107A KR20200018107A (ko) | 2020-02-19 |
| KR102287291B1 true KR102287291B1 (ko) | 2021-08-06 |
| KR102287291B9 KR102287291B9 (ko) | 2022-10-05 |
Family
ID=69547799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180093923A KR102287291B1 (ko) | 2018-08-10 | 2018-08-10 | 유기 전계 발광 소자 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102287291B1 (ko) |
| CN (1) | CN110828701B (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017188111A1 (ja) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130010633A (ko) | 2011-07-19 | 2013-01-29 | 주식회사 두산 | 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| JP6298769B2 (ja) * | 2012-12-26 | 2018-03-20 | 出光興産株式会社 | 含酸素縮合環アミン化合物、含硫黄縮合環アミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| TWI688137B (zh) * | 2015-03-24 | 2020-03-11 | 學校法人關西學院 | 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置 |
| KR101695270B1 (ko) * | 2015-11-17 | 2017-01-12 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 스파이로형 유기 재료 및 이를 이용한 유기전기발광소자 |
| KR101790330B1 (ko) * | 2015-12-31 | 2017-10-25 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR102611320B1 (ko) * | 2016-09-21 | 2023-12-07 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| CN108017654B (zh) * | 2016-10-31 | 2020-06-09 | 株式会社Lg化学 | 一种化合物及包含其的有机电子元件 |
-
2018
- 2018-08-10 KR KR1020180093923A patent/KR102287291B1/ko active IP Right Review Request
-
2019
- 2019-08-09 CN CN201910735141.0A patent/CN110828701B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017188111A1 (ja) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110828701B (zh) | 2022-11-01 |
| KR102287291B9 (ko) | 2022-10-05 |
| CN110828701A (zh) | 2020-02-21 |
| KR20200018107A (ko) | 2020-02-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102091507B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101990818B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
| KR102169374B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자 | |
| KR20200121228A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102100581B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20190127529A (ko) | 유기전계발광소자 | |
| CN113200990A (zh) | 有机化合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| US20220112221A1 (en) | Organic compound and organic electric field lightemitting device comprising same | |
| KR102686343B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102692902B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20210043415A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102302965B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| CN110914251A (zh) | 有机化合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| KR102119593B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102654248B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102250355B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102331271B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102287291B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102587493B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102673122B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102620860B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102249719B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102654225B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102677026B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102599598B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| X091 | Application refused [patent] | ||
| AMND | Amendment | ||
| X601 | Decision of rejection after re-examination | ||
| J201 | Request for trial against refusal decision | ||
| J301 | Trial decision |
Free format text: TRIAL NUMBER: 2020101002006; TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20200811 Effective date: 20210503 |
|
| GRNO | Decision to grant (after opposition) | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| Z031 | Request for patent cancellation [new post grant opposition system introduced on 1 march 2017] |
Free format text: CASE NUMBER: 2022106000009 |
|
| Z072 | Maintenance of patent after cancellation proceedings: certified copy of decision transmitted [new post grant opposition system as of 20170301] | ||
| Z131 | Decision taken on request for patent cancellation [new post grant opposition system as of 20170301] |