CN108026061B - 杂环化合物和包含其的有机发光二极管 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光二极管。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光二极管
技术领域
本发明要求于2016年2月23日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0021336号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，在许多情况下，有机材料层可具有由不同材料组成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等组成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴与电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落入基态时发光。
一直需要开发用于前述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术问题
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure GDA0003077803610000021
在化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基，
R3至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L1为直接键；经取代或未经取代的单环或双环亚芳基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的四环或更多环亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1为经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
r3为1至4的整数，
r4为1或2，
r5为1至3的整数，并且
当r3至r5各自以复数存在时，多个括号中结构彼此相同或不同。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物可用作用于有机发光器件的有机材料层的材料，并且通过使用其在有机发光器件中能够提高效率，实现低的驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件10。
图2示出了根据本说明书的另一个示例性实施方案的有机发光器件11。
[附图标记]
10，11：有机发光器件
20：基底
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子传输层
90：电子注入层
最佳实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书中，当一个部分“包括”一个组成元件时，除非另外具体描述，否则这不意指排除其他组成元件，而意指还可包括其他组成元件。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，还包括还有另外的构件存在于这两个构件之间的情况。
本说明书中的取代基的实例将在下面进行描述，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子结合的氢原子变为另一取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置即可，即，取代基可取代的位置，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羰基；酯基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的杂环基，或者经与以上例示的取代基中两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者没有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即，联苯基也可为芳基，并且可解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，
Figure GDA0003077803610000041
意指与另一取代基或连接部分连接的部分。
在本说明书中，卤素基团可为氟、氯、溴、或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别地限制，但优选为1至30。具体地，酰亚胺基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0003077803610000042
在本说明书中，对于酰胺基，酰胺基的氮可以被氢，具有1至30个碳原子的直链、支化或环状烷基或者具有6至30个碳原子的芳基取代。
具体地，酰胺基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure GDA0003077803610000051
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别地限制，但是优选为1至30。具体地，羰基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0003077803610000052
在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支化或环状的烷基，或具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure GDA0003077803610000053
在本说明书中，烷基可为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别地限制，但是优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别地限制，但是优选具有3至30个碳原子，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可为直链的、支化的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别地限制，但是优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可选自：-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别地限制，但是优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N被烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N被芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N被烷基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基、和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。具体地，烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，并且烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但是实例不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别地限制，但是优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可为-BR100R101，并且R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基团的具体实例包括二苯基氧化膦基团、二萘基氧化膦基团等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别地限制，但是优选具有6至30个碳原子，并且芳基可为单环或多环的。
当芳基是单环芳基时，其碳原子数没有特别地限制，但是优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基是多环芳基时，其碳原子数没有特别地限制，但是优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、菲那基(phenalenyl)、苝基、
Figure GDA0003077803610000073
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻的取代基可以彼此结合形成环。
当芴基被取代时，芴基可为
Figure GDA0003077803610000071
Figure GDA0003077803610000072
等。
在本说明书中，“相邻”基团可意指经与相应取代基取代的原子直接连接的原子所取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者经相应取代基取代的原子所取代的另一取代基。例如，在苯环中的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一个碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基、和芳基膦基中的芳基与芳基的上述实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，并且芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但是实例不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包括单环芳基、多环芳基或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可选自芳基的上述实例。
在本说明书中，杂芳基包含一个或更多个除碳以外的原子(即，一个或更多个杂原子)，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se和S等的一种或更多种原子。其碳原子数没有特别地限制，但是优选为2至30，并且杂芳基可为单环或多环的。杂环基的实例包括：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0003077803610000081
唑基、
Figure GDA0003077803610000082
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0003077803610000084
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、异
Figure GDA0003077803610000083
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可选自杂芳基的上述实例。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与杂芳基的上述实例相同。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中具有两个结合位置的基团，即，二价基团。除了二价亚芳基以外，上述对芳基的描述可应用于亚芳基。
在本说明书中，亚杂芳基意指在杂芳基中具有两个键合位置的基团，即，二价基团。除了二价亚杂芳基以外，上述对杂芳基的描述可应用于亚杂芳基。
在本说明书中，在通过使相邻基团结合形成的经取代或未经取代的环中，“环”意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，环意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以是芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且可选自环烷基或芳基的实例，但不为单价的烃环除外。
在本说明书中，芳族环可为单环或多环，并且可选自芳基的实例，不为单价的芳族环除外。
在本说明书中，杂环包含除碳以外的一个或更多个原子(即一个或更多个杂原子)，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。杂环可以是单环或多环，可以是芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且可选自杂芳基或杂环基的实例，不为单价的杂环除外。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式2至5中的任一者表示。
[化学式2]
Figure GDA0003077803610000091
[化学式3]
Figure GDA0003077803610000092
[化学式4]
Figure GDA0003077803610000101
[化学式5]
Figure GDA0003077803610000102
在化学式2至5中，
R1至R5、r3至r5、L1、和Ar1的定义与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式6表示。
[化学式6]
Figure GDA0003077803610000103
在化学式6中，
L1和Ar1的定义与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式7至10中任一者表示。
[化学式7]
Figure GDA0003077803610000111
[化学式8]
Figure GDA0003077803610000112
[化学式9]
Figure GDA0003077803610000113
[化学式10]
Figure GDA0003077803610000114
在化学式7至10中，
L1和Ar1的定义与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；经取代或未经取代的单环或双环亚芳基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的四环或更多环亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键、单环或双环亚芳基、亚菲基、亚苯基、亚芴基、四环或更多环亚芳基、或者亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为具有6至20个碳原子的单环或双环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为亚苯基、亚联苯基、和亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为具有10至30个碳原子的多环亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为亚三联苯基、亚芴基、亚菲基、亚四联苯基、亚芘基、或者亚三苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为经取代或未经取代的含N的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为经取代或未经取代的含N的具有5至20个碳原子的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为亚咔唑基。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚四联苯基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚芘基；经取代或未经取代的亚三苯基；或者经取代或未经取代的亚咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚三联苯基；亚四联苯基；亚芴基；亚菲基；亚芘基；亚三苯基；或者亚咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1可为以下结构的任一者，但不限于此。
Figure GDA0003077803610000131
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；亚苯基；或者亚咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1选自：经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1选自：经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的
Figure GDA0003077803610000132
基；经取代或未经取代的四联苯基；经取代或未经取代的螺二芴基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的亚三苯基；经取代或未经取代的苝基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的苯并喹啉基；经取代或未经取代的菲咯啉基；经取代或未经取代的喹喔啉基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基；经取代或未经取代的苯并萘并噻吩基；经取代或未经取代的二甲基氧化膦基团；经取代或未经取代的二苯基氧化膦基团；经取代或未经取代的二萘基氧化膦基团；经取代或未经取代的苯并
Figure GDA0003077803610000144
唑基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的三苯基甲硅烷基；经取代或未经取代的吩噻嗪基；经取代或未经取代的吩
Figure GDA0003077803610000145
嗪基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的二苯并咔唑基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的
Figure GDA0003077803610000141
经取代或未经取代的
Figure GDA0003077803610000142
以及以及由以下化学式a表示的结构，并且
----意指通过L1与化学式1结合的部分，
[化学式a]
Figure GDA0003077803610000143
在化学式a中，
X1至X12中的任一者为通过L1与化学式1结合的部分，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此连接形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X1至X12中的任一者为通过L1与化学式1键合的部分，并且其余为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此连接形成经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此连接形成经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此连接形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此连接形成苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1选自：苯基、联苯基、菲基、萘基、三联苯基、芴基、蒽基、
Figure GDA0003077803610000153
基、四联苯基、螺二芴基、芘基、亚三苯基、苝基、三嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、菲咯啉基、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二甲基氧化膦基团、二苯基氧化膦基团、二萘基氧化膦基团、苯并
Figure GDA0003077803610000154
唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、三苯基甲硅烷基、吩噻嗪基、吩
Figure GDA0003077803610000155
嗪基、噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咔唑基、
Figure GDA0003077803610000151
Figure GDA0003077803610000152
Figure GDA0003077803610000161
并且
Ar1可为未经取代的或经选自以下的一种或更多种取代：氘；氟基；腈基；甲基；叔丁基；苯基；联苯基；萘基；芴基；菲基；咔唑基；苯并咔唑基；吡啶基；三嗪基；三苯基；嘧啶基；喹啉基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并咪唑基；苯并噻唑基；苯并
Figure GDA0003077803610000163
唑基；噻吩基；二甲基氧化膦基团；二苯基氧化膦基团；二萘基氧化膦基团；三甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；和
Figure GDA0003077803610000162
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的氧化膦基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代的或经芳基取代的氧化膦基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代的或经单环芳基取代的氧化膦基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代的或经具有6至10个碳原子的单环芳基取代的氧化膦基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代的或经苯基取代的氧化膦基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代的或经苯基取代的氧化膦基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代的或经烷基取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为亚萘基、亚菲基、亚三苯基、或二甲基芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的含N杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的含N杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的具有3至10个碳原子的单环含N杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代的或经芳基取代的具有3至10个碳原子的单环含N杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代的或经具有6至20个碳原子的芳基取代的具有3至10个碳原子的单环含N杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为吡啶基、嘧啶基、或三嗪基，并且吡啶基、嘧啶基、或三嗪基是未经取代的或经经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为吡啶基、嘧啶基、或三嗪基，并且吡啶基、嘧啶基、或三嗪基为未经取代的或经苯基或联苯基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为吡啶基、嘧啶基、或三嗪基，并且吡啶基、嘧啶基、或三嗪基为未经取代的或经烷基取代的具有6至20个碳原子的芳基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为吡啶基、嘧啶基、或三嗪基，并且吡啶基、嘧啶基、或三嗪基为未经取代的或经二甲基芴基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为吡啶基、嘧啶基、或三嗪基，并且吡啶基、嘧啶基、或三嗪基为未经取代的或经杂芳基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为吡啶基、嘧啶基、或三嗪基，并且吡啶基、嘧啶基、或三嗪基为未经取代的或者经含O或S的杂芳基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为吡啶基、嘧啶基、或三嗪基，并且吡啶基、嘧啶基、或三嗪基为未经取代的或者经二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的多环含N杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为具有6至20个碳原子的多环含N杂芳基，并且具有6至20个碳原子的多环含N杂芳基为未经取代的或者经未经取代的或经烷基或杂芳基取代的芳基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为咔唑基、苯并咔唑基、或喹唑啉基，并且咔唑基、苯并咔唑基、或喹唑啉基为未经取代的或者经未经取代的或经烷基或杂芳基取代的芳基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为咔唑基、苯并咔唑基、或喹唑啉基，并且咔唑基、苯并咔唑基、或喹唑啉基为未经取代的或者经苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基或二苯并呋喃基取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为咔唑基，并且在咔唑基中，苯基、联苯基、或萘基为未经取代的或者经咔唑的N取代。
----意指通过L1与化学式1结合的部分。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1由以下结构式[A-1]至[A-4]中的任一者表示。
[A-1]
Figure GDA0003077803610000191
[A-2]
Figure GDA0003077803610000201
Figure GDA0003077803610000211
Figure GDA0003077803610000221
[A-3]
Figure GDA0003077803610000231
Figure GDA0003077803610000241
Figure GDA0003077803610000251
Figure GDA0003077803610000261
[A-4]
Figure GDA0003077803610000271
Figure GDA0003077803610000281
在结构式中，----意指通过L1与化学式1结合的部分。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经芳基取代的氧化膦基团；未经取代的或经烷基或芳基取代的芳基；或未经取代的或者经未被取代或被烷基取代的芳基或杂芳基取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经芳基取代的氧化膦基团；苯基；萘基；经烷基取代的芴基；未经取代的或经芳基取代的吡啶基；未经取代的或经芳基取代的嘧啶基；未经取代的或经芳基取代的、未经取代的或经烷基或杂芳基取代的三嗪基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代的或经芳基取代的喹唑啉基；苯并咔唑基；未经取代的或经芳基取代的咔唑基；三苯基；菲基；或者未经取代的或经芳基取代的苯并咪唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经苯基取代的氧化膦基团；苯基；萘基；经甲基取代的芴基；未经取代的或经苯基取代的吡啶基；未经取代的或经选自苯基和联苯基中的一种或更多种取代的嘧啶基；未经取代的或经选自苯基、联苯基、芴基中的一种或更多种取代，经甲基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基取代的三嗪基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代的或经联苯基或萘基取代的喹唑啉基；苯并咔唑基；未经取代的或经苯基、联苯基、或萘基取代的咔唑基；三苯基；菲基；或者未经取代的或经苯基取代的苯并咪唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1为选自以下化合物中的任一者。
Figure GDA0003077803610000291
Figure GDA0003077803610000301
Figure GDA0003077803610000311
Figure GDA0003077803610000321
Figure GDA0003077803610000331
Figure GDA0003077803610000341
Figure GDA0003077803610000351
Figure GDA0003077803610000361
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的杂环化合物的核结构可以通过以下通式1制备，但是其制备方法不限于此。
[通式1]
Figure GDA0003077803610000371
在通式1中，L1和Ar1的定义与化学式1中的那些相同。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含上述杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层可由单层结构构成，但是可由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可包括较少或较多的有机层。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可具有如图1和图2所示的结构，但不限于此。
图1示例了有机发光器件10的结构，其中第一电极30、发光层40、和第二电极50依次堆叠在基底20上。图1是根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可包括其他有机材料层。
图2示例了有机发光器件的结构，其中第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90、和第二电极50依次堆叠在基底20上。图2是根据本说明书的另一个示例性实施方案的示例性结构，并且还可包括其他有机材料层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴传输层，并且空穴传输层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子阻挡层，并且电子阻挡层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子传输层，并且电子传输层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层可包含由化学式1表示的杂环化合物作为主体，并且可包含另外的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
掺杂剂可为选自以下示例性化合物中的一种或更多种，但不限于此。
Figure GDA0003077803610000381
Figure GDA0003077803610000391
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层还可包括选自以下的一个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、和电子注入层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子阻挡层、电子传输层、或发光层。
本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的杂环化合物，即由化学式1表示的杂环化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由相同的材料或不同的材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(如溅射或电子束蒸发)使金属或具有导电性的金属氧化物或者其合金沉积在基底上形成第一电极，在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作第二电极的材料。除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。此外，在制造有机发光器件时，不仅可通过真空沉积法，还可通过溶液施加法使由化学式1表示的杂环化合物形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第一电极是正电极，并且第二电极是负电极。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，第一电极是负电极，并且第二电极是正电极。
作为正电极材料，通常优选具有大功函数的材料以使空穴顺利地注入有机材料层。可用于本发明的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有小功函数的材料以使电子顺利地注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al和Mg/Ag等，但不限于此。
空穴注入层为注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此在正电极中具有注入空穴的效应，并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选是介于正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂亚三苯基的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层为接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料合适地为这样的具有高空穴迁移率材料：其可接收来自正电极或空穴注入层的空穴，将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层的发光材料为这样的材料：其可接收分别由空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子并使空穴与电子结合而在可见光区域内发光，并且优选为对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure GDA0003077803610000411
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但是其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure GDA0003077803610000412
二茚并芘等，并且苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料合适地为这样的具有高电子迁移率的材料：其可很好地接收来自负电极的电子并可将电子转移至发光层。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任意期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低功函数、其后接着铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下，都接着铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从负电极注入电子的效应，并且对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0003077803610000421
唑、
Figure GDA0003077803610000422
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
根据本说明书的一个示例性实施方案，除有机发光器件之外，由化学式1表示的杂环化合物可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可被修改为各种形式，并且本说明书的范围不应解释为限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地解释本说明书。
通过以下反应式1，制备化合物A至H。
[反应式1]
Figure GDA0003077803610000431
<制备例1>化合物1的制备
Figure GDA0003077803610000432
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(12.13g，29.60mmol)和3-溴-9-苯基-9H-咔唑(10.0g，31.15mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.65g，0.59mmol)，然后对所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用170ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物1(16.66g，82％)。
MS[M+H]+＝526
<制备例2>化合物2的制备
Figure GDA0003077803610000441
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(15.90g，38.78mmol)和2-溴二苯并[b,d]呋喃(10.0g，40.80mmol)完全溶解在200ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.75g，0.67mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用150ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物2(19.45g，83％)。
MS[M+H]+＝451
<制备例3>化合物3的制备
Figure GDA0003077803610000442
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(14.59g，35.58mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，37.45mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.87g，0.75mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用340ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物3(19.45g，83％)。
MS[M+H]+＝516
<制备例4>化合物4的制备
Figure GDA0003077803610000451
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(11.36g，27.70mmol)和2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，29.15mmol)完全溶解在360ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(180ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(1.01g，0.87mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用340ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物4(14.58g，84％)。
MS[M+H]+＝592
<制备例5>化合物5的制备
Figure GDA0003077803610000452
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(10.06g，24.55mmol)和2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，25.84mmol)完全溶解在400ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(200ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.91g，0.79mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌6小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用190ml四氢呋喃进行重结晶以制备化合物5(13.47g，87％)。
MS[M+H]+＝592
<制备例6>化合物6的制备
Figure GDA0003077803610000461
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(10.06g，24.55mmol)和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，25.84mmol)完全溶解在400ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(200ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.91g，0.79mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌6小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用190ml四氢呋喃进行重结晶以制备化合物6(11.08g，72％)。
MS[M+H]+＝592
<制备例7>化合物7的制备
Figure GDA0003077803610000462
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(16.23g，39.58mmol)和2-氯-4-苯基喹唑啉(10.0g，41.67mmol)完全溶解在220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.96g，0.83mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用230ml四氢呋喃进行重结晶以制备化合物7(21.45g，67％)。
MS[M+H]+＝489
<制备例8>化合物8的制备
Figure GDA0003077803610000471
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(10.06g，24.55mmol)和4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(10.0g，25.84mmol)完全溶解在400ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(200ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.91g，0.79mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用120ml四氢呋喃进行重结晶以制备化合物8(9.75g，65％)。
MS[M+H]+＝591
<制备例9>化合物9的制备
Figure GDA0003077803610000472
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(12.13g，29.60mmol)和9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(10.0g，31.15mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.72g，0.62mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用220ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物9(12.11g，74％)。
MS[M+H]+＝526
<制备例10>化合物10的制备
Figure GDA0003077803610000481
在氮气气氛下，在1000ml圆底烧瓶中将化合物E(8.18g，19.96mmol)和3-溴-9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(10.0g，21.01mmol)完全溶解在480ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(240ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.49g，0.42mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌9小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用310ml四氢呋喃进行重结晶以制备化合物10(10.39g，73％)。
MS[M+H]+＝681
<制备例11>化合物11的制备
Figure GDA0003077803610000482
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(10.94g，26.69mmol)和(4-溴苯基)二苯基氧化膦(10.0g，28.09mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.72g，0.62mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用220ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物11(12.11g，74％)。
MS[M+H]+＝561
<制备例12>化合物12的制备
Figure GDA0003077803610000491
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(11.19g，27.30mmol)和2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(10.0g，28.74mmol)完全溶解在260ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(130ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.66g，0.57mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用260ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物12(8.95g，56％)。
MS[M+H]+＝553
<制备例13至18>化合物13至18的制备
Figure GDA0003077803610000492
以与制备例3至8中相同的方式制备以下化合物13至18，不同之处在于使用化合物F代替化合物E作为原材料。
Figure GDA0003077803610000501
<制备例19至24>化合物19至24的制备
Figure GDA0003077803610000502
以与制备例3至8中相同的方式制备以下化合物19至24，不同之处在于使用化合物G代替化合物E作为原材料。
Figure GDA0003077803610000503
<制备例25至30>化合物25至30的制备
Figure GDA0003077803610000504
以与制备例3至8中相同的方式制备以下化合物25至30，不同之处在于使用化合物H代替化合物E作为原材料。
Figure GDA0003077803610000511
<制备例31>化合物31的制备
Figure GDA0003077803610000512
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(14.59g，35.58mmol)和2-氯-4,6-二苯基吡啶(10.0g，37.42mmol)完全溶解在320ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.87g，0.75mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用250ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物31(17.49g，74％)。
MS[M+H]+＝514
<制备例32>化合物32的制备
Figure GDA0003077803610000521
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(10.06g，24.55mmol)和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基吡啶(10.0g，25.83mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.91g，0.79mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌6小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用160ml四氢呋喃进行重结晶以制备化合物32(8.78g，58％)。
MS[M+H]+＝590
具体实施方式
<实验例1-1>
将其上涂覆有厚度为
Figure GDA0003077803610000522
的氧化铟锡(ITO)的薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并使用超声波进行洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co制造的产品作为清洁剂，并且使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并干燥所得产物，然后转移至等离子体洗涤器。此外，通过使用氧等离子体洗涤基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在由此制备的ITO透明电极上热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)至
Figure GDA0003077803610000523
的厚度，从而形成空穴注入层。
Figure GDA0003077803610000531
在空穴注入层上真空沉积以下化合物4-4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(用于传输空穴的材料)
Figure GDA0003077803610000536
从而形成空穴传输层。
Figure GDA0003077803610000532
随后，在空穴传输层上真空沉积以下化合物1至
Figure GDA0003077803610000534
的膜厚度，从而形成电子阻挡层。
Figure GDA0003077803610000533
随后，以25:1的重量比在电子阻挡层上真空沉积以下BH和BD至
Figure GDA0003077803610000535
的膜厚度，从而形成发光层。
Figure GDA0003077803610000541
以1:1的重量比在发光层上真空沉积化合物ET1和化合物LiQ(喹啉锂)，从而形成厚度为
Figure GDA0003077803610000546
的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝分别至
Figure GDA0003077803610000547
和
Figure GDA0003077803610000548
的厚度，从而形成负极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure GDA0003077803610000542
至
Figure GDA0003077803610000543
将负极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure GDA0003077803610000544
和
Figure GDA0003077803610000545
并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
<实验例1-2>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替实验例1-1中的化合物1。
<比较例1-1>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下EB1的化合物代替实验例1-1中的化合物1。
Figure GDA0003077803610000551
<比较例1-2>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下EB2的化合物代替实验例1-1中的化合物1。
Figure GDA0003077803610000552
当向在实验例1-1和1-2以及比较例1-1和1-2中制造的有机发光器件施加电流时，获得表1的结果。
[表1]
Figure GDA0003077803610000553
如表1所示，通过使用本发明的化合物作为电子阻挡层制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。
与通过使用比较例1-11和1-2中的化合物(根据本说明书的一个示例性实施方案其中环形成为具有与化学式1的杂环化合物的核类似的结构)作为电子阻挡层制造的有机发光器件相比，通过使用本发明的化合物作为电子阻挡层制造的有机发光器件表现出更低的电压和更高效率的特性。
如在表1中的结果中，可以确认，根据本发明的化合物具有优异的空穴阻挡能力并因此可应用至有机发光器件。
<比较例2-1>
通过典型已知的方法使制备例中制备的化合物经受高纯度升华纯化的，然后通过以下方法制造绿色有机发光器件。
将其上涂覆有厚度为
Figure GDA0003077803610000562
的氧化铟锡(ITO)的薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并使用超声波进行洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co制造的产品作为清洁剂，并且使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并干燥所得产物，然后转移至等离子体洗涤器。此外，通过使用氧等离子体洗涤基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
通过以m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/CBP+10％Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序在通过使用CBP作为主体从而制备的ITO透明电极上形成发光器件来制造有机发光器件。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP和BCP的结构如下。
Figure GDA0003077803610000561
<实验例2-1>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替比较例2-1中的CBP。
<实验例2-2>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4代替比较例2中的化合物CBP。
<实验例2-3>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替比较例2-1中的化合物CBP。
<实验例2-4>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6代替比较例2-1中的化合物CBP。
<实验例2-5>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7代替比较例2-1中的化合物CBP。
<实验例2-6>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物8代替比较例2-1中的化合物CBP。
<实验例2-7>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物14代替比较例2-1中的化合物CBP。
<实验例2-8>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物16代替比较例2-1中的化合物CBP。
<实验例2-9>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物20代替比较例2-1中的化合物CBP。
<实验例2-10>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物22代替比较例2-1中的化合物CBP。
<实验例2-11>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物26代替比较例2-1中的化合物CBP。
<实验例2-12>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物28代替比较例2-1中的化合物CBP。
<实验例2-13>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物31代替比较例2-1中的化合物CBP。
<实验例2-14>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物32代替比较例2-1中的化合物CBP。
<比较例2-2>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下GH 1的化合物代替比较例2-1中的化合物CBP。
Figure GDA0003077803610000581
<比较例2-3>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下GH 2的化合物代替比较例2-1中的化合物CBP。
Figure GDA0003077803610000591
当向实验例2-1至2-14和比较例2-1至2-3中制造的有机发光器件施加电流时，获得下表2的结果。
[表2]
Figure GDA0003077803610000592
如表2中所示，可以确认，与比较例2-1(其中使用现有技术中的CBP)以及比较例2-2和2-3(其中环形成为具有与本发明的核类似的结构)中的有机发光器件相比，实验例2-1至2-14中的绿色有机发光器件(其中使用根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的杂环化合物作为发光层的主体材料)在电流效率和驱动电压方面表现出更好的性能。特别地，可以看出，具有三嗪和嘧啶作为取代基的化合物适用于绿色有机发光器件。
<实验例3-1至3-4>
通过典型已知的方法使制备例中制备的化合物经受高纯度升华纯化的，然后通过以下方法制造红色有机发光器件。
使ITO玻璃图案化并然后洗涤，使得ITO玻璃的发光面积变为2mm×2mm。将基底安装在真空室中，然后使得基础压力为1×10-6托，然后对于有机材料，在ITO上使用DNTPD
Figure GDA0003077803610000602
α-NPB
Figure GDA0003077803610000603
和通过本发明制备的化合物7、17、23或29作为主体(90重量％)，共沉积
Figure GDA0003077803610000604
Figure GDA0003077803610000605
以下(piq)2Ir(acac)(10重量％)作为掺杂剂，以Alq3
Figure GDA0003077803610000606
LiF
Figure GDA0003077803610000607
Figure GDA0003077803610000608
和Al
Figure GDA0003077803610000609
的顺序形成膜，并在0.4mA下进行测量。
DNTPD、α-NPB、(piq)2Ir(acac)和Alq3的结构如下。
Figure GDA0003077803610000601
<比较例3-1>
以与实验例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用CBP代替实验例3-1中的化合物7。
对于由实验例3-1至3-4和比较例3-1制造的有机发光器件，测量电压、电流密度、亮度、色坐标和使用寿命，并且结果在下表3中示出。T95意指亮度降低至初始亮度(5000尼特)的95％所用的时间。
[表3]
Figure GDA0003077803610000611
作为实验的结果，可以证实，与其中使用现有技术中的化合物CBP的比较例3-1中的红色有机发光器件相比，根据本说明书的一个示例性实施方案的实验例3-1至3-4中的红色有机发光器件在电流效率、驱动电压方面和使用寿命方面表现出更好的性能。特别地，可以看出，具有三嗪和喹唑啉作为取代基的化合物适用于红色有机发光器件。
<实验例4-1>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-2>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物4代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-3>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物5代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-4>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物6代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-5>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物8代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-6>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物13代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-7>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物14代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-8>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物15代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-9>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物16代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-10>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物18代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-11>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物19代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-12>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物20代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-13>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物21代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-14>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物22代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-15>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物25代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-16>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物26代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-17>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物27代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-18>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物28代替ET1作为电子传输层。
<比较例4-1>
以与实验例4-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET2的化合物代替化合物3作为电子传输层。
Figure GDA0003077803610000631
<比较例4-2>
以与实验例4-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET3的化合物代替化合物3作为电子传输层。
Figure GDA0003077803610000641
当向实验例4-1至4-18和比较例4-1和4-2中制造的有机发光器件施加电流时，获得下表4的结果。
[表4]
Figure GDA0003077803610000642
作为实验的结果，可以证实，与比较例4-1和4-2中的其中环形成为具有与本发明的核类似的结构的有机发光器件相比，根据本说明书的一个示例性实施方案的实验例4-1至4-18中的有机发光器件在电流效率和驱动电压方面表现出更好的性能。
<比较例5>
将其上涂覆有厚度为
Figure GDA0003077803610000652
的氧化铟锡(ITO)的薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并使用超声波进行洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co制造的产品作为清洁剂，并且使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并干燥所得产物，然后转移至等离子体洗涤器。此外，通过使用氧等离子体洗涤基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在由此制备的ITO透明电极上热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)至
Figure GDA0003077803610000654
的厚度，从而形成空穴注入层。
Figure GDA0003077803610000651
在空穴注入层上真空沉积为用于传输空穴的材料的以下化合物N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺
Figure GDA0003077803610000653
从而形成空穴传输层。
Figure GDA0003077803610000661
随后，在空穴传输层上真空沉积以下化合物N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺至
Figure GDA0003077803610000664
的膜厚度，从而形成电子阻挡层。
Figure GDA0003077803610000662
随后，以25:1的重量比在电子阻挡层上真空沉积以下BH和BD至
Figure GDA0003077803610000665
的膜厚度，从而形成发光层。
Figure GDA0003077803610000663
Figure GDA0003077803610000671
以1:1的重量比在发光层上真空沉积化合物R-1和化合物LiQ(喹啉锂)，从而形成厚度为
Figure GDA0003077803610000672
的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝分别至
Figure GDA0003077803610000673
和
Figure GDA0003077803610000674
的厚度，从而形成负极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure GDA0003077803610000675
至
Figure GDA0003077803610000676
将负极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure GDA0003077803610000677
和
Figure GDA0003077803610000678
并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
Figure GDA0003077803610000681
<比较例5-1>
以与比较例5中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-2代替比较例5中的R-1。
<比较例5-2>
以与比较例5中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-3代替比较例5中的R-1。
<实验例5-1>
以与比较例5中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-4代替比较例5中的R-1。
<实验例5-2>
以与比较例5中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-5代替比较例5中的R-1。
<实验例5-3>
以与比较例5中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-6代替比较例5中的R-1。
对于由比较例5-1和5-2以及实验例5-1至5-3制造的有机发光器件，测量电压、电流密度、亮度、色坐标和使用寿命，并且结果在下[表5]中示出。T95意指亮度降低至初始亮度(5000尼特)的95％所用的时间。
[表5]
Figure GDA0003077803610000691
如表5所示，通过使用具有其中稠合了苯并呋喃的芴核的本发明的化合物作为电子传输层制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。与通过使用具有其中稠合了苯并呋喃的二苯并呋喃核的化合物作为电子传输层制造的比较例5-1和5-2中的有机发光器件相比，该有机发光器件表现出更低的电压、更高的效率和更长的使用寿命特性。
在表5中，可以确认，与其中使用其中与其中稠合了苯并呋喃的二苯并呋喃结合的“三嗪或嘧啶”的化合物的比较例5-1和5-2相比，其中使用本申请的化学式1的与核结构(其中稠合了苯并呋喃的芴)结合的“三嗪或嘧啶”的化合物的实验例5-1至5-3在电压、效率和使用寿命(T95：亮度降低至初始亮度的95％所用的时间)方面更好。
本发明的化合物由于核的迁移率的差异具有相对10％或更大的低的电压特性，并且用于阻止电子注入发光层的阻挡层(LUMO值相对高)，从而获得其使用寿命增加了15％或更大的结果。
<比较例6>
将其上涂覆有厚度为
Figure GDA0003077803610000692
的氧化铟锡(ITO)的薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并使用超声波进行洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co制造的产品作为清洁剂，并且使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并干燥所得产物，然后转移至等离子体洗涤器。此外，通过使用氧等离子体洗涤基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在由此制备的ITO透明电极上热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)至
Figure GDA0003077803610000704
的厚度，从而形成空穴注入层。
Figure GDA0003077803610000701
在空穴注入层上真空沉积为用于传输空穴的材料的以下化合物N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺[HT1]
Figure GDA0003077803610000705
从而形成空穴传输层。
Figure GDA0003077803610000702
随后，在空穴传输层上真空沉积以下化合物N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺至
Figure GDA0003077803610000706
的膜厚度，从而形成电子阻挡层。
Figure GDA0003077803610000703
随后，以25:1的重量比在电子阻挡层上真空沉积以下GH和GD至
Figure GDA0003077803610000707
的膜厚度，从而形成绿色发光层。
Figure GDA0003077803610000711
以1:1的重量比在发光层上真空沉积化合物R-2和化合物LiQ(喹啉锂)，从而形成厚度为
Figure GDA0003077803610000718
的电子注入和传输层。依次沉积氟化锂(LiF)和铝在电子注入和传输层上分别至
Figure GDA0003077803610000712
和
Figure GDA0003077803610000713
的厚度，从而形成负极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure GDA0003077803610000715
至
Figure GDA0003077803610000714
将负极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure GDA0003077803610000716
和
Figure GDA0003077803610000717
并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
Figure GDA0003077803610000721
<实验例6-1>
以与比较例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-4代替比较例6中的R-2。
<实验例6-2>
以与比较例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-5代替比较例6中的R-2。
<实验例6-3>
以与比较例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-6代替比较例6中的R-2。
<实验例6-4>
以与比较例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-7代替比较例6中的R-2。
<实验例6-5>
以与比较例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-8代替比较例6中的R-2。
<实验例6-6>
以与比较例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-9代替比较例6中的R-2。
<实验例6-7>
以与比较例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-10代替比较例6中的R-2。
<实验例6-8>
以与比较例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-11代替比较例6中的R-2。
<比较例6-1>
以与比较例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-15代替比较例6中的R-2。
<比较例6-2>
以与比较例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-2代替比较例6中的R-2。
<比较例6-3>
以与比较例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-3代替比较例6中的R-2。
<比较例6-4>
以与比较例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-13代替比较例6中的R-2。
<比较例6-5>
以与比较例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-14代替比较例6中的R-2。
<比较例6-6>
以与比较例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-12代替比较例6中的R-2。
<比较例6-7>
以与比较例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-16代替比较例6中的R-2。
对于由比较例6-1至6-7和实验例6-1至6-8制造的有机发光器件，测量电压、电流密度、亮度、色坐标和使用寿命，并且结果在下[表6]中示出。T95意指亮度降低至初始亮度(5000尼特)的95％所用的时间。
[表6]
Figure GDA0003077803610000741
表6示出了实验例6-7和6-8的结果，其中使用本申请的化学式1的其中不仅三嗪和嘧啶而且“咔唑或二苯并呋喃”与核结构(其中稠合了苯并呋喃的芴)键合的化合物。通过该结果，可以确认，与其中使用其中“咔唑或二苯并呋喃”与其中稠合了苯并呋喃的二苯并呋喃键合的化合物的比较例6-4和6-5相比，实验例6-7和6-8在电压、效率和使用寿命方面更好。
具体地，由于其中咔唑或二苯并呋喃各自与核结构键合的实验例6-7和6-8中的驱动电压分别为4.29和4.31，但比较例6-4和6-5中的驱动电压分别为4.63和4.84，所以比较例6-4和6-5中的驱动电压比实验例6-7和6-8中的那些更高。
此外，由于实验例6-7和6-8中的效率分别为5.84和5.54，但比较例6-4和6-5中的效率分别为4.87和4.64，可以确认，使用本申请的化学式1的化合物的情况具有高效率。
<比较例7>
将其上涂覆有氧化铟锡(ITO)至厚度为
Figure GDA0003077803610000752
的薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并使用超声波进行洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co制造的产品作为清洁剂，并且使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并干燥所得产物，然后转移至等离子体洗涤器。此外，通过使用氧等离子体洗涤基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在由此制备的ITO透明电极上热真空沉积以下化合物N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺至
Figure GDA0003077803610000753
的厚度，从而形成空穴注入层。
Figure GDA0003077803610000751
在空穴注入层上真空沉积为用于传输空穴的材料的以下化合物N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
Figure GDA0003077803610000764
从而形成空穴传输层。
Figure GDA0003077803610000761
随后，在空穴传输层上真空沉积以下化合物N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺至
Figure GDA0003077803610000765
的膜厚度，从而形成电子阻挡层。
Figure GDA0003077803610000762
随后，以25:1的重量比在电子阻挡层上真空沉积以下BH和BD至
Figure GDA0003077803610000766
的膜厚度，从而形成发光层。
Figure GDA0003077803610000763
Figure GDA0003077803610000771
以1:1的重量比在发光层上真空沉积化合物R-3和化合物LiQ(喹啉锂)，从而形成厚度为
Figure GDA0003077803610000776
的电子注入和传输层。依次沉积氟化锂(LiF)和铝在电子注入和传输层上分别至
Figure GDA0003077803610000777
和
Figure GDA0003077803610000778
的厚度，从而形成负极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure GDA0003077803610000772
至
Figure GDA0003077803610000773
将负极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure GDA0003077803610000774
和
Figure GDA0003077803610000775
并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
Figure GDA0003077803610000781
<实验例7-1>
以与比较例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-4代替比较例7中的R-3。
<实验例7-2>
以与比较例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-5代替比较例7中的R-3。
<实验例7-3>
以与比较例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-6代替比较例7中的R-3。
<实验例7-4>
以与比较例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-9代替比较例7中的R-3。
<实验例7-5>
以与比较例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-10代替比较例7中的R-3。
<实验例7-6>
以与比较例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-17代替比较例7中的R-3。
<实验例7-7>
以与比较例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-11代替比较例7中的R-3。
<实验例7-8>
以与比较例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-18代替比较例7中的R-3。
<比较例7-1>
以与比较例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-2代替比较例7中的R-3。
<比较例7-2>
以与比较例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-13代替比较例7中的R-3。
<比较例7-3>
以与比较例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-14代替比较例7中的R-3。
<比较例7-4>
以与比较例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-15代替比较例7中的R-3。
<比较例7-5>
以与比较例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-16代替比较例7中的R-3。
<比较例7-6>
以与比较例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-19代替比较例7中的R-3。
<比较例7-7>
以与比较例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物ET-20代替比较例7中的R-3。
对由比较例7、实验例7-1至7-8和比较例7-1至7-7制造的有机发光器件，测量电压、电流密度、亮度、色坐标和使用寿命，并且结果在下表[表7]中示出。T95意指亮度降低至初始亮度(5000尼特)的95％所用的时间。
[表7]
Figure GDA0003077803610000801
如表7中所示，示出了实验例7-8和7-4的结果，其中使用本申请的化学式1的其中“N-苯基咔唑或二苯基氧化膦”与核结构(其中稠合了苯并呋喃的芴)键合的化合物。通过该结果，可以确认，与其中使用其中“N-苯基咔唑或二苯基氧化膦”与其中稠合了苯并呋喃的二苯并呋喃键合的化合物的比较例7-2和7-4相比，实验例7-8和7-4在电压、效率和使用寿命方面更好。
具体地，由于i)实验例7-8和7-4中的驱动电压分别为4.20和3.75，但比较例7-2和7-4中的驱动电压分别为4.76和5.55，ii)实验例7-8和7-4中的效率分别为6.15和6.57，但比较例7-2和7-4中的效率分别为5.34和5.92，以及iii)实验例7-8和7-4中的T95值分别为330和420，但比较例7-2和7-4中的T95值分别为215和250，所以可以确认，使用本申请的化学式1的化合物的情况由于低的驱动电压和高效率而具有优异的效果。
因此，可以确认，与使用其中取代基与其中稠合有苯并呋喃的二苯并呋喃核结构键合的化合物的情况相比，使用本申请的化学式1的其中嘧啶、三嗪，咔唑、二苯基氧化膦或二苯并呋喃的取代基与核结构(其中稠合有苯并呋喃的芴)键合的化合物的情况具有更好的有机发光器件的效率和使用寿命以及低驱动电压。

Claims (9)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
Figure FDA0003077803600000011
在化学式1中，
R1和R2为甲基，
R3至R5为氢，并且
L1为直接键；亚苯基；或者亚咔唑基，
Ar1为经苯基取代的氧化膦基团；未经取代的或经苯基取代的吡啶基；未经取代的或经苯基或联苯基取代的嘧啶基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代的或经苯基取代的喹唑啉基；未经取代的或经苯基取代的咔唑基；或者未经取代的或经苯基取代的苯并咪唑基，
r3为4，
r4为2，
r5为3。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2至5中任一者表示：
[化学式2]
Figure FDA0003077803600000021
[化学式3]
Figure FDA0003077803600000022
[化学式4]
Figure FDA0003077803600000023
[化学式5]
Figure FDA0003077803600000031
在化学式2至5中，
R1至R5、r3至r5、L1、和Ar1的定义与化学式1中的那些相同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1为选自以下化合物的任一者：
Figure FDA0003077803600000032
Figure FDA0003077803600000041
Figure FDA0003077803600000051
Figure FDA0003077803600000061
4.一种有机发光器件，其包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或两个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至3中任一项所述的杂环化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层，并且所述空穴传输层包含所述杂环化合物。
6.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层，并且所述电子阻挡层包含所述杂环化合物。
7.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层，并且所述电子传输层包含所述杂环化合物。
8.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物作为所述发光层的主体。
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