KR101785436B1 - 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 - Google Patents

화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112014041739609-pat00190

(상기 화학식 1에서, X1 내지 X8, L1 내지 L6, 및 R1 내지 R6의 정의는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치{COMPOUND, ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
화합물, 유기 광전자 소자 및 표시장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
고효율, 장수명 등의 특성을 가지는 유기 광전자 소자를 제공할 수 있는 화합물을 제공하는 것이다.
상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112014041739609-pat00001
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X8은 각각 독립적으로, N, C 또는 CRa이고,
X1 내지 X8 중 적어도 하나는 N이고,
여기서, X1 및 X4 중 적어도 하나가 N이면, X2, X3, 및 X5 내지 X8 중 적어도 하나는 N이고,
L1 내지 L6은 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이다.
본 발명의 일구현예에 따른 화합물은 유기 광전자 소자용일 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에서는, 서로 마주하는 양극과 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 전술한 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
고효율 · 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 단일 결합이란 탄소 또는 탄소 이외의 헤테로 원자를 경유하지 않고 직접 연결되는 결합을 의미하는 것으로, 구체적으로 L이 단일 결합이라는 의미는 L과 연결되는 치환기가 중심 코어에 직접 연결되는 것을 의미한다. 즉, 본 명세서에서 단일 결합이란 탄소를 경유하는 메틸렌 등을 의미하는 것이 아니다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 화합물을 설명한다.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112014041739609-pat00002
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X8은 각각 독립적으로, N, C 또는 CRa이고,
X1 내지 X8 중 적어도 하나는 N이고,
여기서, X1 및 X4 중 적어도 하나가 N이면, X2, X3, 및 X5 내지 X8 중 적어도 하나는 N이고,
L1 내지 L6은 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이다.
예를 들어, R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 적어도 하나의 N을 함유한 아자플루오란센을 포함함으로써, 우수한 전자 수송 특성을 가질 수 있다.
상기 아자플루오란센에 전자 수송 특성, 또는 정공 수송 특성을 갖는 치환기를 다양하게 적용함으로써, 전자 수송 특성이 강한 화합물, 또는 바이폴라 특성을 갖는 화합물 등을 제조할 수 있고 이에 따라 상기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 고효율, 장수명의 장점 및 저전압에서 구동 가능한 특성을 조절할 수 있다.
특히 전자 특성이 필요한 호스트나 보조층에 쓰였을 때 고효율, 장수명, 그리고 저전압에서 구동 가능한 특성이 극대화될 수 있다.
한편, 상기 화학식 1에서 X1 및 X4가 동시에 N을 함유하는 경우에는, 시뮬레이션상으로 HOMO 에너지 레벨의 절대값이 6.0보다 큰 값을 가지고 있어, 목적하는 HOMO 에너지 레벨보다 더 내려간 값을 가지게 되는 단점이 있다
반면, X1 및 X4 중 어느 하나가 N일 때, X2, X3, 및 X5 내지 X8 중 적어도 하나, 구체적으로 X2 및 X3 중 어느 하나가 N을 함유하는 경우에는 HOMO 에너지 레벨의 절대값이 6.0 보다 작아 적당한 값을 가지며, LUMO 에너지 레벨이 -2.0 내지 -2.3의 값을 가지게 되므로, 적절한 전자 수송 특성을 나타낼 수 있는 장점이 있다.
상기 화학식 1은 예컨대 하기 화학식 2 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4]
Figure 112014041739609-pat00003
Figure 112014041739609-pat00004
Figure 112014041739609-pat00005
[화학식 5] [화학식 6] [화학식 7]
Figure 112014041739609-pat00006
Figure 112014041739609-pat00007
Figure 112014041739609-pat00008
[화학식 8] [화학식 9]
Figure 112014041739609-pat00009
Figure 112014041739609-pat00010
상기 화학식 2 내지 9에서, X1 내지 X8, L1 내지 L6, R1 내지 R6, 및 Ra의 정의는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 1은 예컨대 하기 화학식 10 내지 화학식 27 중 어느 하나로 표시될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 10] [화학식 11] [화학식 12]
Figure 112014041739609-pat00011
Figure 112014041739609-pat00012
Figure 112014041739609-pat00013
[화학식 13] [화학식 14] [화학식 15]
Figure 112014041739609-pat00014
Figure 112014041739609-pat00015
Figure 112014041739609-pat00016
[화학식 16] [화학식 17] [화학식 18]
Figure 112014041739609-pat00017
Figure 112014041739609-pat00018
Figure 112014041739609-pat00019
[화학식 19] [화학식 20] [화학식 21]
Figure 112014041739609-pat00020
Figure 112014041739609-pat00021
Figure 112014041739609-pat00022
[화학식 22] [화학식 23] [화학식 24]
Figure 112014041739609-pat00023
Figure 112014041739609-pat00024
Figure 112014041739609-pat00025
[화학식 25] [화학식 26] [화학식 27]
Figure 112014041739609-pat00026
Figure 112014041739609-pat00027
Figure 112014041739609-pat00028
상기 화학식 10 내지 화학식 27에서, L1 내지 L6, 및 R1 내지 R6의 정의는 전술한 바와 같다.
L1 내지 L6은 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있고,
상기 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기는 구체적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 Ⅰ]
Figure 112014041739609-pat00029
Figure 112014041739609-pat00030
Figure 112014041739609-pat00031
Figure 112014041739609-pat00032
Figure 112014041739609-pat00033
상기 그룹 Ⅰ에서, *는 연결 지점이다.
상기 R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 또는 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 Ⅱ]
Figure 112014041739609-pat00034
Figure 112014041739609-pat00035
Figure 112014041739609-pat00036
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Figure 112014041739609-pat00068
Figure 112014041739609-pat00069
상기 그룹 Ⅱ에서,
R 및 R'은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, *는 연결 지점이다.
상기 화합물은 예컨대 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 Ⅲ]
1 2 3 4 5
Figure 112014041739609-pat00070
6 7 8 9 10
Figure 112014041739609-pat00071
Figure 112014041739609-pat00072
Figure 112014041739609-pat00073
11 12 13 14 15
Figure 112014041739609-pat00074
Figure 112014041739609-pat00075
Figure 112014041739609-pat00076
Figure 112014041739609-pat00077
16 17 18 19 20
Figure 112014041739609-pat00078
Figure 112014041739609-pat00079
Figure 112014041739609-pat00080
21 22 23 24 25
Figure 112014041739609-pat00081
Figure 112014041739609-pat00082
26 27 28 29 30
Figure 112014041739609-pat00083
Figure 112014041739609-pat00084
Figure 112014041739609-pat00085
31 32 33 34 35
Figure 112014041739609-pat00086
Figure 112014041739609-pat00087
Figure 112014041739609-pat00088
36 37 38 39 40
Figure 112014041739609-pat00089
Figure 112014041739609-pat00090
41 42
Figure 112014041739609-pat00091
Figure 112014041739609-pat00092
상술한 화합물은 유기 광전자 소자용일 수 있다.
이하, 상술한 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
본 발명의 다른 일 구현예에서는, 서로 마주하는 양극과 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본 발명의 화합물을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고, 상기 보조층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자일 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함할 수도 있다. 전술한 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함하는 경우, 예컨대 호스트(host)와 도펀트(dopant)의 형태로 포함될 수 있으며, 전술한 화합물은 예컨대 호스트로 포함될 수 있다. 상기 호스트는 예컨대 인광 호스트 또는 형광 호스트일 수 있으며, 예컨대 인광 호스트일 수 있다.
전술한 화합물이 호스트로 포함되는 경우, 도펀트는 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 공지된 도펀트 중에서 선택될 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(230) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(230) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 화합물은 발광층(230) 및/또는 정공 보조층(140)에 포함될 수 있다.
도 1 또는 도 2의 유기층(105)는 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층, 보조전자수송층, 정공수송층, 보조정공수송층, 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
(화합물의 제조)
실시예 1: 화합물 7의 합성　
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물 7을 하기 3단계의 경로를 통해 합성하였다.
Figure 112014041739609-pat00093
제 1 단계: 중간체 생성물(L-1)의 합성
100mL 플라스크에 아세나프센퀴논 5.0 g (27.45 mmol), 벤질트리페닐포스핀브로마이드 11.89 g (27.45 mmol), 리튬하이드록사이드 2.88 g (68.62 mmol)와 MC 250 mL와 물 150 ml을 넣고 실온에서 20분간 동안 교반시켰다.
반응종료를 TLC로 확인한 후 MC로 추출하였다. 용매를 감압을 통하여 제거한 후 MC로 컬럼하여 중간체 L-1을 5.44 g (수율: 77.4%)을 수득하였다.
제 2 단계: 중간체 생성물(L-2)의 합성
100 mL 플라스크에 중간체 L-1 5.5 g (21.46 mmol), 4-브로모벤지미다마이드 하이드로클로라이드 6.07 g (4-bromobenzimidamid hydrochloride, 25.75 mmol), 소듐하이드록사이드 2.58 g (64.38 mmol)와 에탄올 55 ml을 넣고 가열하여 17시간 동안 환류하였다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 반응물을 감압을 통해 여과하였다. 여과물을 에탄올과 물로 여러 번 씻어주었다. 얻어진 고체를 건조하여 중간체 L-2를 4.50 g (수율: 48.2%)을 수득하였다.
제 3 단계: 화합물 7의 합성
250 mL 플라스크에 중간체 생성물 L-2 4.5 g (4.59 mmol), 바이페닐-3-보로닉에시드 2.25 g (5.05 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.60 g (0.23 mmol)과 THF 90 ml 주입한 뒤, 포타슘카보네이트 3.43 g (11.03 mmol)을 물 45 ml에 용해한 용액을 첨가하고 질소기체하에서 15시간 동안 환류시켰다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 식혔다. 감압하에 반응물을 여과한 후 메탄올과 물로 여러 번 씻어주었다. 얻어진 고체를 MC로 재결정하여 화합물 7을 4.3 g(수율: 81.7%) 얻었다.
실시예 2: 화합물 11의 합성
Figure 112014041739609-pat00094
제 1 단계: 중간체 생성물(M-1)의 합성
100 mL 플라스크에 5-브로모아세나프센퀴논 10.0 g (38.30 mmol), 벤질트리페닐포스핀브로마이드 16.60 g (38.30 mmol), 리튬하이드록사이드 4.02 g (95.76 mmol)와 MC 1000 mL와 물 300 ml을 넣고 실온에서 20분간 동안 교반시켰다.
반응종료를 TLC로 확인한 후 MC로 추출하였다. 용매를 감압을 통하여 제거한 후 MC로 컬럼하여 중간체 M-1을 8.40 g (수율: 65.4%)을 수득하였다.
제 2 단계: 중간체 생성물(M-2)의 합성
100 mL 플라스크에 중간체 M-1 5.0 g (14.92 mmol), 벤지미다마이드 하이드로클로라이드 2.80 g (17.90 mmol), 소듐하이드록사이드 1.76 g (44.75 mmol)와 에탄올 50 ml을 넣고 가열하여 14시간동안 환류하였다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 반응물을 감압을 통해 여과하였다. 여과물을 에탄올과 물로 여러 번 씻어주었다. 얻어진 고체를 건조하여 중간체 M-2를 3.87 g (수율: 64.9%)을 수득하였다.
제 3 단계: 화합물 11의 합성
250 mL 플라스크에 중간체 생성물 M-2 3.0 g (6.89 mmol), (3-7H-벤조[c]카바졸-7-일)페닐)보로닉 에시드 2.56 g (7.58 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.40 g (0.34 mmol)과 THF 60 ml 주입한 뒤, 포타슘카보네이트 2.29 g (16.54 mmol)을 물 30 ml에 용해한 용액을 첨가하고 질소기체하에서 10시간 동안 환류시켰다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 식혔다. 감압하에 반응물을 여과한 후 메탄올과 물로 여러 번 씻어주었다. 얻어진 고체를 MC로 재결정하여 화합물 11을 2.89 g(수율: 64.8%) 얻었다.
비교예 1: 화학식 a의 합성
일본 공개공보 JP2005-068367에 기재된 방법과 동일한 방법으로 하기 화학식 a를 합성하였다.
화학식 a
Figure 112014041739609-pat00095

비교예 2: 화학식 b의 합성
국제공개공보 WO2009-119869에 기재된 방법과 동일한 방법으로 하기 화학식 b를 합성하였다.
화학식 b
Figure 112014041739609-pat00096

비교예 3: 화학식 c의 합성
한국공개공보 KR2012-0044523에 기재된 방법과 동일한 방법으로 하기 화학식 c를 합성하였다.
화학식 c
Figure 112014041739609-pat00097

(제조된 화합물의 시뮬레이션 특성 비교)
슈퍼컴퓨터 GAIA (IBM power 6)를 사용하여 Gaussian 09 방법으로 각 재료의 에너지 준위를 계산하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타냈다.
화합물 Dipole Moment HOMO (eV) LUMO (eV) T1 (eV) S1 (eV)
비교예 1 1.0974 -5.473 -2.431 2.1995 2.5393
비교예 2 2.2769 -5.834 -1.986 2.3581 3.2537
비교예 3 3.9428 -5.229 -2.285 2.3101 2.6403
실시예 1 2.6881 -5.564 -2.212 2.2292 2.9873
상기 표 1에서 알 수 있듯이,
시뮬레이션 상으로 원하는 HOMO/LUMO 에너지 레벨은 HOMO는 -5.5 내지 -6.0과 LUMO는 -2.0 내지 -2.3이 전자수송특성을 잘 나타낸다고 예상하고 있어, 본원 실시예 1(화합물 7)과 비교예 1 내지 3을 비교해 보면, 비교예 1은 HOMO/LUMO 둘다 만족하지 않으며, 비교예 2는 HOMO 에너지 레벨은 만족하나 LUMO 에너지 레벨의 절대값이 상기한 범위보다 작은 값을 가지고 있어, 목적하는 LUMO 에너지 레벨보다 약간 높으며, 비교예 3은 LUMO 에너지 레벨은 만족하나 HOMO 에너지 레벨의 절대값이 역시 작은 값을 가지므로, 목적하는 HOMO 에너지 레벨보다 높은 상태여서, 본원 화합물이 이들에 비해 적당한 값을 가지고 있어 효율 및 수명이 우수할 것으로 예상된다.
(유기발광소자의 제작)
실시예 3
실시예 1에서 얻은 화합물 7을 호스트로 사용하고, (piq)2Ir(acac)를 도펀트로 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/cm2의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 진공도 650×10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 N4,N4'-디(나프탈렌-1-일)-N4,N4'-디페닐비페닐-4,4'-디아민 (N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine:NPB) (80 nm)를 증착하여 800 Å의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 실시예 1에서 얻은 화합물 7을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 (piq)2Ir(acac)을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 3 중량%가 되도록 증착하였다.
상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이트)-4-(페닐페놀레이토)알루미늄(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium: BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기 광전자 소자를 제작하였다.
상기 유기 광전자 소자의 구조는 ITO/ NPB (80 nm)/ EML (화합물 7 (97 중량%) + (piq)2Ir(acac) (3 중량%), 30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
비교예 4
실시예 1의 화합물 7 대신 CBP를 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
상기 유기발광소자 제작에 사용된 NPB, BAlq, CBP 및 (piq)2Ir(acac) 구조는 하기와 같다.
Figure 112014041739609-pat00098
(유기발광소자의 성능 측정)
실시예 3과 비교예 4에 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 2와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 5000 cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
No. 발광층 구동전압 (V) 색
(EL color)		 효율
(cd/A)		 90% 수명 (h)
At 5000 cd/m2
실시예 3 화합물 7 5.10 Red 14.4 110h
비교예 4 CBP 6.50 Red 5.8 20h
상기 표 2에서 알 수 있듯이, 비교예 4에 비해 본원의 경우, 구동전압, 발광효율 및/또는 전력 효율 측면에서 개선된 특성을 보이는 것을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100: 유기 발광 소자 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층 230: 발광층
140: 정공 보조층

Claims (13)

  1. 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물:
    [화학식 6]
    Figure 112017076927980-pat00193

    상기 화학식 6에서,
    X5 내지 X8은 각각 독립적으로, C 또는 CRa이고,
    L1 내지 L6은 각각 독립적으로, 단일 결합, 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    R3 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 또는 하기 그룹 Ⅱ-1에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택된 하나이고,
    [그룹 Ⅱ-1]
    Figure 112017076927980-pat00212

    Figure 112017076927980-pat00213
    Figure 112017076927980-pat00214

    상기 그룹 Ⅱ-1에서, *는 연결 지점이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 L1 내지 L6은 각각 독립적으로, 단일결합, 비치환된 페닐렌기, 또는 비치환된 바이페닐렌기인 화합물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 비치환된 페닐렌기, 또는 비치환된 바이페닐렌기는 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 기에서 선택된 하나인 화합물:
    [그룹 Ⅰ]
    Figure 112017015715977-pat00201

    상기 그룹 Ⅰ에서,
    *는 연결 지점이다.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 R3 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 또는 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택된 하나인 화합물:
    [그룹 Ⅱ]
    Figure 112017015715977-pat00202

    상기 그룹 Ⅱ에서,
    R 및 R'은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    *는 연결 지점이다.
  7. 제1항에 있어서,
    하기 그룹 Ⅲ에 나열된 화합물에서 선택된 하나인 화합물:
    [그룹 Ⅲ]　
    7 8 9
    Figure 112017076927980-pat00210
    Figure 112017076927980-pat00211

    11 12 13
    Figure 112017076927980-pat00204
  8. 제1항, 및 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물은 유기 광전자 소자용인 화합물.
  9. 서로 마주하는 양극과 음극, 및
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항, 및 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
  12. 제9항에 있어서,
    상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고,
    상기 보조층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  13. 제9항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치.
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