CN109970716B - 有机化合物及其在有机电致发光装置中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种有机化合物，其结构式如下式I所示，
Figure DDA0002024106030000011
该有机化合物成膜性好，且具有较好的载流子传输的能力，能够降低有机电致发光元器件的驱动电压以及提高其亮度和效率。本发明还公开了该有机化合物在有机电致发光元器件中的应用。

Description

有机化合物及其在有机电致发光装置中的应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域。更具体地，涉及一种有机化合物及其在有机电致发光装置中的应用。
背景技术
有机电致发光(简称OLED)及相关的研究早在1963年pope等人首先发现了有机化合物单晶蒽的电致发光现象。1987年美国的柯达公司用蒸镀有机小分子的方法制成了一种非晶膜型器件，将驱动电压降到了20V以内。这类器件由于具有超轻薄、全固化、自发光、亮度高、视角宽、响应速度快、驱动电压低、功耗小、色彩鲜艳、对比度高、工艺过程简单、温度特性好、可实现柔软显示等优点，可广泛应用于平板显示器和面光源，因此得到了广泛地研究、开发和使用。
经过二十几年的发展，有机EL材料已经全面实现了红、蓝、绿色发光，应用领域也从小分子扩展到了高分子以及金属络合物等领域。最近几年有机电发光显示技术己趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化时程中，仍有许多问题亟待解决，特别是用于制作器件的各种有机材料，其载流子注入、传输性能，材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决。尤其是发光器件在发光效率和使用寿命还达不到实用化要求，这大限制了OLED技术的发展。而利用三线态发光的金属配合物磷光材料具有高的发光效率，其绿光和红光材料已经达到使用要求，但是金属配合物特殊的电子结构特征，导致其蓝光材料无法达到使用要求。
因此，需要提供一种提高电子迁移率、降低驱动电压，提高器件亮度和效率的有机化合物，至少解决上述之一的问题。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种有机化合物，该有机化合物成膜性良好，且具有较好的载流子传输的能力，能够降低有机电致发光元器件的驱动电压以及提高其亮度和效率。
本发明的第二个目的在于提供一种有机电致发光装置。
本发明的第三个目的在于提供一种有机化合物在制备有机电致发光材料中的应用。
本发明的第四个目的在于提供一种有机化合物在制备有机电致发光装置中的应用。
为达到上述第一个目的，本发明采用下述技术方案：
一种有机化合物，所述有机化合物的结构式如下式I所示，
Figure BDA0002024106010000011
其中：
X1、X2和X3各自独立地选自碳或氮，并且X1、X2和X3不同时为氮；
R1、R2和R3各自独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂环芳基和其组合，其中任何相邻取代基可以任选地接合或稠合成5元或6元环或多环；
A表示与环B和环D上的碳构成的5元环、6元环、7元环、8元环或多元环结构；
Ar1表示下述式F201-F250所示的基团、或取代与N、P、PO、S、SO、SO2组成的群组：
Figure BDA0002024106010000021
Figure BDA0002024106010000031
其中，
Y1表示-O-、-S-、-Se-、-S(＝O)-、-S(O2)-、-C(Z3Z4)-、-N(Z5)-、-Si(Z6Z7)-、-B(Z8)-、-P(Z9)-或-Ge(Z10Z11)-；
Z1-Z11各自独立地选自各自独立地选自氢、氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、C1-C20链烷基、C3-C20环烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷烃基、C4-C20环烯烃基、苯基、联苯基、三联苯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊烯基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002024106010000042
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、吡喃基、噻咯基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、啡罗啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三氮唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、氧芴基、硫芴基、硅芴基、苯并咔唑基、苯并氧芴基、苯并硫芴基、苯并硅芴基、二苯并咔唑基、二苯并氧芴基、二苯并硫芴基、二苯并硅芴基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂氧芴基、氮杂硫芴基、氮杂硅芴基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基中的任意一种；
d2表示1或2；d3表示1-3的整数；d4表示1-4的整数；d5表示1-5的整数；d6表示1-6的整数；d7表示1-7的整数；d8表示1-8的整数。
可选地，所述有机化合物的结构式如下式II-1～II-30任一项所示，
Figure BDA0002024106010000041
Figure BDA0002024106010000051
其中，R1、R2、R3、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47和R48各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C25的链烷基、C1-C25的环烷基、C1-C25的烷氧基、C2-C25的直链烯烃基、氟代的C1-C25的烷基、氟代的C1-C25的烷氧基和氟代的C2-C25的直链烯烃基中的任意一种，其中任何相邻取代基任选地接合或稠合成5元或6元环或多环；
其中，Ar1的定义与上述式I中Ar1的定义相同。
可选地，所述有机化合物的结构式如下式E1～E74、E80-E176、E178-E279任一项所示，
Figure BDA0002024106010000052
Figure BDA0002024106010000061
Figure BDA0002024106010000071
Figure BDA0002024106010000081
Figure BDA0002024106010000091
Figure BDA0002024106010000101
Figure BDA0002024106010000111
Figure BDA0002024106010000121
Figure BDA0002024106010000131
Figure BDA0002024106010000141
Figure BDA0002024106010000151
Figure BDA0002024106010000161
Figure BDA0002024106010000171
Figure BDA0002024106010000181
Figure BDA0002024106010000191
Figure BDA0002024106010000201
为达到上述第二个目的，本发明还提供一种有机电致发光装置，该有机电致发光装置的材料包含如上第一个目的提供的化合物中的一种或多种。
本发明所述的有机电致发光装置，既可以是顶发射光装置，又可以是底发射光装置。本发明对所述有机电致发光装置的结构和制备方法不做限定。采用本发明的有机化合物制得的有机电致发光装置可降低启动电压、提高发光效率和亮度。
可选地，所述有机电致发光装置包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极、所述第二电极之间的一个或多个有机层；所述一个或多个有机层包含如上第一个目的提供的有机化合物中的一种或多种。
可选地，所述有机层还包括选自电子注入层、电子阻挡层、电子传输层、空穴阻挡层、有机发光层、空穴传输层、空穴注入层的一种或多种。
本发明对有机电致发光装置中其他层的材料不做限定。
可以理解，所述有机电致发光装置还包括基底，所述基底的材料为玻璃或柔性基片。
可选地，所述第一电极的材料选自无机材料或有机导电聚合物；其中，所述无机材料为氧化铟锡、氧化锌、氧化锡锌、金、铝、银或铜；所述有机导电聚合物选自聚噻吩、聚乙烯基苯磺酸钠和聚苯胺中的至少一种。
可选地，所述空穴注入层的材料包括但不限于选自以下化合物：
Figure BDA0002024106010000211
可选地，所述空穴传输层的材料包括但不限于选自以下化合物：
Figure BDA0002024106010000212
可选地，所述电子阻挡层的材料包括本发明所述的有机化合物中的一种或多种。
可选地，所述有机发光层的材料包括本发明所述的有机化合物中的一种或多种。
可选地，所述空穴阻挡层、电子传输层的材料包括本发明所述的有机化合物，还包括但不限于以下化合物中的一种或多种：
Figure BDA0002024106010000213
可选地，所述第二电极的材料选自下述元素中的任意一种或多种组成的合金或下述元素的氟化物：锂、镁、银、钙、锶、铝、铟、铜、金和银。
为达到上述第三个目的，本发明还保护上述第一个目的提供的化合物在制备有机电致发光材料中的应用。
为达到上述第四个目的，本发明还保护上述第一个目的提供的化合物在制备有机电致发光装置中的应用。
另外，如无特殊说明，本发明中所用原料均可通过市售商购获得，本发明所记载的任何范围包括端值以及端值之间的任何数值以及端值或者端值之间的任意数值所构成的任意子范围。
本发明的有益效果如下：
本发明提供的式I所示的有机化合物具有载流子传输的能力，利用该有机化合物制备得到的有机电致发光装置可降低启动电压、提高发光效率和亮度。这一系列化合物有较好的成膜性能，并且材料合成以及提纯的方法简单适于大规模生产等特点，是作为有机电致发光二极管材料的理想选择。本发明提供的有机电致发光材料和装置，因包含该有机化合物，故具有该有机化合物所带来的有益效果，在此不赘述。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1示出本发明实施例12提供的OLED元件的结构示意图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例和附图对本发明做进一步的说明。附图中相似的部件以相同的附图标记进行表示。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
本发明中，制备方法如无特殊说明则均为常规方法。所用的原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得，所述百分比如无特殊说明均为质量百分比。本发明提供的一系列新型有机化合物，所有的反应都是在众所周知的适合条件下进行，有些涉及到简单的有机制备，例如苯硼酸衍生物的制备均能通过熟练的操作技能合成，在本发明中没有详细描述。
在本发明实施例中使用了以下缩写：
表1缩写与全称
缩写 全称
THF 四氢呋喃
n-BuLi 正基基锂
NBS N-溴代琥珀酰亚胺
(PinB)<sub>2</sub> 联硼酸频那醇酯
Pd(PPh<sub>3</sub>)<sub>4</sub> 四(三苯基膦)钯
dppf 1,1’-双(二苯基膦)二茂铁
PdCl<sub>2</sub>(dppf)CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> [1,1’-双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物
实施例1
化合物E2的制备，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-1的制备
Figure BDA0002024106010000221
10.0g(50.5mmol)的苊-5-硼酸分散在80mL甲苯中，在氮气保护下，加入14.0g(0.1mol)的无水碳酸钾、10.9g(45.9mmol)的2,6-二溴吡啶，再加入0.3g(0.26mmol)的Pd(PPh3)4催化剂和40mL乙醇以及40mL水，升温至回流搅拌反应12小时，冷却到室温，加入80mL饱和食盐水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得11.9g的黄色固体，收率：84％。
第二步：化合物E2的制备
Figure BDA0002024106010000222
10.0g(32.2mmol)第一步制备的Int-1分散在80mL甲苯中，在氮气保护下，加入8.9g(64.5mmol)的无水碳酸钾、19.5g(38.7mmol)的(3-(4,6-二联苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸，再加入0.18g(0.155mmol)的Pd(PPh3)4催化剂和40mL乙醇以及40mL水，升温至回流搅拌反应12小时，冷却到室温，用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得19.2g的白色固体，收率：86％，HRMS(ESI)：691.2869[M+H]。1HNMR(δ，CDCl3)：3.476(4H,s)，7.425～7.349(2H,dd)，7.708～7.515(14H,m)，7.833～7.815(1H,d)，7.976～7.930(5H,m)，8.304～8.283(1H,d)，8.454～8.435(1H,d)，8.844～8.785(5H,m)，9.513(1H,s)。
实施例2
化合物E1、E3-E37、E74、E80-E86、E91、E95-E97、E202-E237的制备，参照实施例1的制备方法，将不同取代的卤代物替换实施例1中第一步的2,6-二溴吡啶，将不同取代的硼酸替换实施例1中第二步的SM-1，制备化合物式I中的E1、E3-E37、E74、E80-E86、E91、E95-E97、E202-E237。
实施例3
化合物E186的制备：
Figure BDA0002024106010000231
9.4g(48.0mmol)的苊烯-5-硼酸分散在100mL甲苯中，在氮气保护下，加入8.5g(80.0mmol)的无水碳酸钠、20.4g(40.0mmol)的2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽，再加入0.23g(0.20mmol)的Pd(PPh3)4催化剂和40mL乙醇以及40mL水，升温至回流搅拌反应12小时，冷却到室温，加入80mL饱和食盐水溶液，过滤，滤饼用水洗，乙醇洗，用石油醚-二氯甲烷重结晶，得20.5g的黄色固体，收率：88％，HRMS(ESI)：581.2234[M+H]。1HNMR(δ，CDCl3)：7.003(2H,s)，7.375～7.358(2H,m)，7.477～7.440(2H,m)，7.687～7.630(3H,m)，7.853～7.726(8H,m)，7.958～7.943(1H,d)，8.026～7.987(3H,m)，8.182～8.078(7H,m)。
实施例4
化合物E87、E174-E176、E178-E185、E191、E195-E197的制备，参照实施例3的制备方法，将不同取代的卤代物替换实施例3中的SM-3，制备化合物式I中的E87、E174-E176、E178-E185、E191、E195-E197。
实施例5
化合物E59的制备，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-2的制备
Figure BDA0002024106010000232
37.5g(109.4mmol)的甲氧基甲基三苯基氯化磷分散在500mL无水THF中，在氮气保护下，用液氮降温至-78℃，分批加入12.3g(109.4mmol)的叔丁醇钾，升至室温搅拌反应30分钟后，再次降温至-78℃，滴加入14.4g(91.2mmol)的7-腈基茚满-1-酮溶于无水THF的溶液，加完后，保温搅拌反应1小时，升到室温搅拌反应过夜，加入150mL饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得15.5g的白色固体。
第二步：化合物Int-3的制备
Figure BDA0002024106010000241
向250mL反应瓶内，投入19.2g(81.0mmol)的2,6-二溴吡啶溶于四氢呋喃的溶液，在氮气保护下，用液氮降温至-100℃，缓慢滴加32.0mL的2.5M正丁基锂正己烷溶液，搅拌反应30分钟，滴加入10g(54.0mmol)第一步制备的中间体Int.-2溶于四氢呋喃的溶液，搅拌反应30分钟，升到室温，滴加入10mL的甲醇，减压浓缩干，得到黑褐色胶状物，不需要纯化，直接用于下步反应。
第三步：化合物Int-4的制备
Figure BDA0002024106010000242
第二步制备得到的黑褐色胶状物用150mL的甲苯溶解，过滤，滤饼用甲苯洗，收集滤液，加入1.5g的对甲基苯磺酸，升温回流反应2小时，控制反应温度在110℃以上，冷却到室温，减压浓缩干，加入50mL的二氯甲烷稀释，过滤，滤液浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得9.0g的黄色固体，两步收率：53.5％。
第四步：化合物E59的制备
Figure BDA0002024106010000243
5.0g(16.0mmol)第三步制备的Int-4分散在80mL甲苯中，在氮气保护下，加入4.5g(32.6mmol)的无水碳酸钾、14.7g(19.3mmol)的(3-(4,6-二(4-(3-苯基喹喔啉-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸，再加入92.8mg(0.08mmol)的Pd(PPh3)4催化剂和40mL乙醇以及40mL水，升温至回流搅拌反应12小时，冷却到室温，加入50mL的水稀释，过滤，滤饼用水洗，乙醇洗，用乙酸乙酯-二氯甲烷重结晶，得12.8g的黄色固体，收率：84％，HRMS(ESI)：948.3589[M+H]。1HNMR(δ，CDCl3)：2.835(4H,s)，6.865～6.846(1H,m)，7.026～7.003(5H,m)，7.424～7.117(14H,m)，7.674～7.556(8H,m)，7.954～7.936(1H,d)，8.147～8.128(3H,m)，8.764(1H,s)，8.845～8.784(4H,m)。
实施例6
化合物E238的制备：
Figure BDA0002024106010000251
10.2g(20.0mmol)的(3-(4,6-二([1,1'-联苯基]-4-基)嘧啶-2-基)苯基)硼酸分散在100mL甲苯中，在氮气保护下，加入8.5g(80.0mmol)的无水碳酸钾、5.2g(16.7mmol)实施例3第三步制备的中间体Int-4，再加入96.5mg(0.08mmol)的Pd(PPh3)4催化剂和50mL乙醇以及40mL水，升温至回流搅拌反应12小时，冷却到室温，加入80mL饱和食盐水稀释，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得9.8g的白色固体，收率：85％，HRMS(ESI)：691.2885[M+H]。1HNMR(δ，CDCl3)：2.835(4H,s)，6.865～6.846(1H,m)，7.366～7.349(1H,d)，7.706～7.512(8H,m)，7.794～7.715(10H,m)，8.215(1H,s)，8.324～8.275(8H,m)，8.598～8.576(1H,d)。
实施例7
化合物E38-E58、E60-E73、E88、E92-E94、E98-E101、E239-E279的制备，参照实施例5的制备方法，将不同取代的卤代物替换实施例5中第二步的2,6-二溴吡啶，将不同取代的硼酸替换实施例5中第四步的SM-5，制备化合物式I中的E38-E58、E60-E73、E88、E92-E94、E98-E101、E239-E279。
实施例8
化合物E193的制备方法，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-5的制备
Figure BDA0002024106010000252
15.0g(94.7mmol)的7-腈基-1-茚满酮分散在500mL四氯化碳中，加入18.5g(0.1mol)的NBS，升温回流搅拌反应3小时后，冷却到室温，过滤，固体用四氯化碳洗，收集滤液，用冰盐浴降温至0℃，加入19.5g(0.19mol)的三乙胺，搅拌反应1小时，升到室温搅拌反应过夜，过滤，减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得14.2g的黄色固体。
第二步：化合物Int-6的制备
Figure BDA0002024106010000253
37.5g(109.4mmol)的甲氧基甲基三苯基氯化磷分散在500mL无水THF中，在氮气保护下，用液氮降温至-78℃，分批加入12.3g(109.4mmol)的叔丁醇钾，升至室温搅拌反应30分钟后，再次降温至-78℃，滴加入14.2g(91.2mmol)第一步制备的中间体Int.-5溶于THF的溶液，加完后，保温搅拌反应1小时，升到室温搅拌反应过夜，加入150mL饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得15.5g的白色固体。
第三步：化合物Int-7的制备
Figure BDA0002024106010000261
向250mL反应瓶内，投入19.2g(81.0mmol)的对二溴苯溶于120mL干燥THF的溶液，在氮气保护下，用液氮降温至-78℃，缓慢滴加32.0mL的2.5M正丁基锂正己烷溶液，搅拌反应30分钟，滴加入12.5g(67.0mmol)第二步制备的中间体Int.-6溶于四氢呋喃的溶液，搅拌反应30分钟，升到室温，滴加入10mL的甲醇，减压浓缩干，得到黑褐色胶状物，不需要纯化，直接用于下步反应。
第四步：化合物Int-8的制备
Figure BDA0002024106010000262
第三步制备得到的黑褐色胶状物用150mL的甲苯溶解，过滤，滤饼用甲苯洗，收集滤液，加入1.5g的对甲基苯磺酸，升温回流反应2小时，控制反应温度在110℃以上，冷却到室温，减压浓缩干，加入50mL的二氯甲烷稀释，过滤，滤液浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得13.4g的黄色固体，两步收率：65％。
第五步：化合物Int-9的制备
Figure BDA0002024106010000263
12.0g(38.9mmol)第四步制备的中间体Int-8溶于120mL干燥THF的溶液，在氮气保护下，用液氮降温至-78℃，缓慢滴加18.7mL的2.5M正丁基锂正己烷溶液，搅拌反应30分钟，滴加入6.6g(58.4mmol)的硼酸三甲酯溶于四氢呋喃的溶液，搅拌反应30分钟，升到室温搅拌反应1小时，滴加入50mL的2N稀盐酸搅拌反应1小时，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，加入50mL的石油醚分散，过滤，得到8.5g的白色固体，收率：80％。
第六步：化合物E193的制备
Figure BDA0002024106010000264
5.0g(18.3mmol)第五步制备的Int-9分散在80mL甲苯中，在氮气保护下，加入3.9g(36.7mmol)的无水碳酸钠、8.6g(15.2mmol)的5,5”-(2-溴蒽-9,10-二基)双-2,2'-联吡啶，再加入87.8mg(0.075mmol)的Pd(PPh3)4催化剂和40mL乙醇以及40mL水，升温至回流搅拌反应12小时，冷却到室温，加入50mL的水稀释，过滤，滤饼用水洗，乙醇洗，用四氢呋喃-甲苯重结晶，得7.8g的黄色固体，收率：72％，HRMS(ESI)：714.2683[M+H]。1HNMR(δ，CDCl3)：6.216～6.199(2H,d)，7.111～7.074(2H,m)，7.341～7.320(1H,m)，7.533～7.410(4H,m)，7.721～7.687(2H,m)，7.952～7.829(5H,m)，8.154～8.132(2H,m)，8.296～8.283(1H,d)，8.524～8.385(5H,m)，8.732(1H,s)，8.968～8.924(4H,m)，9.356～9.341(2H,d)。
实施例9
化合物E89、E90、E102-E173、E188、E194、E198-E201的制备，参照实施例8的制备方法，将带有不同取代基的卤代物替换实施例8中第三步的对二溴苯，将不同取代基的卤代物替换实施例8中第六步的SM-7，制备化合物式I中的E89、E90、E102-E173、E188、E194、E198-E201。
实施例10
化合物E187的制备方法，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-10的制备
Figure BDA0002024106010000271
10.0g(56.4mmol)的7-硝基-1-茚满酮分散在200mL甲苯中，加入20.6g(59.3mmol)的(三苯基膦烯)乙酸乙酯，升温回流搅拌反应12小时后，冷却到室温，过滤，固体用甲苯洗，收集滤液，减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得13.1g的黄色固体，收率：94％。
第二步：化合物Int-11的制备
Figure BDA0002024106010000272
13.0g(52.5mmol)的第一步制备的中间体Int-10溶解在200mL冰醋酸中，室温下，分批加入14.7g(0.26mol)的铁粉，搅拌反应1小时后，升温至100℃搅拌反应4小时，冷却到室温，过滤，滤饼用醋酸洗，收集滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得7.5g的白色固体，收率：83％。
第三步：化合物Int-12的制备
Figure BDA0002024106010000273
7.0g(40.9mmol)第二步制备的中间体Int-11分散在100mL甲苯中，室温下，加入26.5g(61.4mol)的五溴化磷，升温回流搅拌反应2小时，冷却到室温，将反应液浓缩干，向黑色的残余物内加入碎冰，搅拌分散，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，收集滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得8.3g的黄色油状物，收率：87％。
第四步：化合物Int-13的制备
Figure BDA0002024106010000274
8.0g(34.1mmol)第三步制备得到的Int-12用100mL的N,N-二甲基甲酰胺溶解，在氮气保护下，加入10.5g(41.0mmol)的联硼酸频那醇酯、5.0g(51.2mmol)无水醋酸钾，再加入0.65g(3.4mmol)的碘化亚铜和0.3g(0.36mmol)的PdCl2(dppf)CH2Cl2催化剂，升温到85℃搅拌反应12小时，冷却到室温，将反应液倒入500mL的冰水中，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，用饱和盐水洗，有机相干燥，控温在30℃以下减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得7.7g的黄色油状物，收率：80％。
第五步：化合物E187的制备
Figure BDA0002024106010000281
5.0g(17.7mmol)第四步制备的Int-13分散在60mL甲苯中，在氮气保护下，加入3.8g(35.5mmol)的无水碳酸钠、7.5g(14.7mmol)的2-溴-9,10-二(2-萘基)蒽，再加入87.8mg(0.075mmol)的Pd(PPh3)4催化剂和30mL乙醇以及30mL水，升温至回流搅拌反应12小时，冷却到室温，加入50mL的水稀释，过滤，滤饼用水洗，乙醇洗，用四氢呋喃-甲苯重结晶，得6.5g的白色固体，收率：76％，HRMS(ESI)：584.2404[M+H]。1HNMR(δ，CDCl3)：2.836(2H,t)，3.512(2H,t)，6.944(1H,s)，7.227～7.209(2H,m)，7.351～7.576(8H,m)，7.652～7.822(3H,m)，7.871～7.976(6H,m)，8.096～8.115(2H,d)，8.202～8.182(2H,d)，8.657(1H,s)。
实施例11
化合物E189、E190、E192的制备，参照实施例10的制备方法，将相应卤代物替换实施例10第五步中的2-溴-9,10-二(2-萘基)蒽，制备化合物式I中的E189、E190、E192。
实施例12
一种OLED元件，如图1所示，包括基板1、设于基板1上的阳极层2、设于阳极层2上的空穴注入层3、设于空穴注入层3上的空穴传输层4、设于空穴传输层4上的有机发光层5、设于有机发光层5上的电子传输层6、设于电子传输层6上的阴极层7。
上述OLED元件的制备方法包括如下步骤：
1)将涂布了ITO导电层的玻璃基片在清洗剂中超声处理30分钟，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇混合溶剂中超声30分钟，在洁净的环境下烘烤至完全干燥，用紫外光清洗机照射10分钟，并用低能阳离子束轰击表面。
2)把上述处理好的ITO玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5-9×10-3Pa，在上述阳极层膜上继续分别蒸镀化合物DNTPD作为空穴注入层，蒸镀膜厚为
Figure BDA0002024106010000282
在上述空穴注入层膜上继续蒸镀NPD为空穴传输层，蒸镀膜厚为
Figure BDA0002024106010000283
3)在空穴传输层上继续蒸镀一层TRC和RD01作为器件的发光层，其中，TRC为主体材料和RD01为掺杂材料，RD01的掺杂浓度为2％，蒸镀膜厚为
Figure BDA0002024106010000284
4)在上述有机发光层再继续蒸镀一层LiQ材料和本发明的结构式为式I的有机化合物作为器件的电子传输层，其中，结构式为式I的有机化合物的掺杂浓度为10-50％，蒸镀膜厚为
Figure BDA0002024106010000285
最后，在上述电子传输层之上依次蒸镀LiF，蒸镀膜厚为
Figure BDA0002024106010000286
镁/银合金作为器件的阴极层，蒸镀膜厚为2nm；
按照与上相同的步骤，制作对比器件1，不同之处在于将本发明的结构式为式I的有机化合物替换为ET01；
本实施例中使用的材料具有以下结构：
Figure BDA0002024106010000291
按照与上相同的步骤，使用本发明的有机化合物作为电子传输材料制作的元件结构和性能数据如下表2所示：
表2元件性能测试结果
Figure BDA0002024106010000292
从表2中性能测试结果分析，使用本发明的有机化合物作为电子传输层材料，元件的驱动电压低、电流效率和外量子效量高，色度坐标和发光波长无明显变化，而且器件的发光寿命也非常的理想。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。

Claims (6)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构式如下式任一项所示，
Figure FDA0002470601230000011
2.一种有机电致发光装置，其特征在于，该有机电致发光装置包含如权利要求1所述的化合物中的一种或多种。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光装置，其特征在于，所述有机电致发光装置包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极、所述第二电极之间的一个或多个有机层；所述一个或多个有机层包含权利要求1所述的有机化合物中的一种或多种。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光装置，其特征在于，所述有机层包括选自电子注入层、电子传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、有机发光层、空穴传输层、空穴注入层的一种或多种。
5.如权利要求1所述的化合物在制备有机电致发光材料中的应用。
6.如权利要求1所述的化合物在制备有机电致发光装置中的应用。
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