CN112913042B - 有机发光器件 - Google Patents
有机发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112913042B CN112913042B CN202080005733.8A CN202080005733A CN112913042B CN 112913042 B CN112913042 B CN 112913042B CN 202080005733 A CN202080005733 A CN 202080005733A CN 112913042 B CN112913042 B CN 112913042B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- chemical formula
- carbon atoms
- mmol
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 183
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 124
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 97
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 88
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 60
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 137
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 122
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 92
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 90
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 55
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 50
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 48
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 44
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 44
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 44
- -1 triethylsilyl group Chemical group 0.000 description 42
- 239000000047 product Substances 0.000 description 31
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 30
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 25
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 25
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 25
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 23
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 22
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 21
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 18
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 13
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1I OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 6
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IISBHEITKJVWBD-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC(=C(C=C1)B(O)O)SC Chemical compound ClC1=CC(=C(C=C1)B(O)O)SC IISBHEITKJVWBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- IVVNCNFZKBXQJX-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-methylsulfanylphenyl)boronic acid Chemical compound CSC1=CC=C(Cl)C=C1B(O)O IVVNCNFZKBXQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006757 chemical reactions by type Methods 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N (2s)-2-[[(4r)-4-[(3r,5r,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC[C@]13C)[C@@H]2[C@@H]3CC[C@@H]1[C@H](C)CCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CNC2=CC=CC=C12 ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 2
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- JUMJPYBBRSXJBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-iodonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(I)C=CC2=C1 JUMJPYBBRSXJBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 2
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N intermediate I Chemical compound COC(=O)[C@@]1(C=O)[C@H]2CC=[N+](C\C2=C\C)CCc2c1[nH]c1ccccc21 QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAFFBUBNQSNVSZ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-iodonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(I)C(Br)=CC=C21 QAFFBUBNQSNVSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDLAABKFYZVHOW-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-iodonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C=C(I)C(Br)=CC2=C1 QDLAABKFYZVHOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical compound N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLZKTBTWPWANCV-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC2=CC=CC=C2C=C1Br.BrC1=CC2=CC=CC=C2C=C1Br Chemical compound BrC1=CC2=CC=CC=C2C=C1Br.BrC1=CC2=CC=CC=C2C=C1Br HLZKTBTWPWANCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXRZLDREKITWRO-UHFFFAOYSA-N P(c1ccccc1)c1ccccc1.CC1(C)c2ccccc2Oc2ccccc12 Chemical compound P(c1ccccc1)c1ccccc1.CC1(C)c2ccccc2Oc2ccccc12 UXRZLDREKITWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005332 alkyl sulfoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinolin-10-ol zinc Chemical compound [Zn].Oc1cccc2ccc3cccnc3c12.Oc1cccc2ccc3cccnc3c12 IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- HTRXGEPDTFSKLI-UHFFFAOYSA-N butanoic acid;ethyl acetate Chemical compound CCCC(O)=O.CCOC(C)=O HTRXGEPDTFSKLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- IURRXCRWRKQLGC-UHFFFAOYSA-N copper;quinolin-8-ol Chemical compound [Cu].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 IURRXCRWRKQLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- RTTZJSBAKFDMEA-UHFFFAOYSA-N ctk8h5249 Chemical class C1=CC=CC2=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4NC3=CC=C21 RTTZJSBAKFDMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002720 diazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- JQOAQUXIUNVRQW-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC.CCCCCC JQOAQUXIUNVRQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- AMTZBMRZYODPHS-UHFFFAOYSA-N manganese;quinolin-8-ol Chemical compound [Mn].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 AMTZBMRZYODPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N perylene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical class C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- DLJHXMRDIWMMGO-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol;zinc Chemical compound [Zn].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 DLJHXMRDIWMMGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Abstract
本发明提供有机发光器件。
Description
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2019年5月2日的韩国专利申请第10-2019-0051623号和2020年4月29日的韩国专利申请第10-2020-0051999号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
技术课题
本发明提供有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供一种有机发光器件，其包括：阳极；与上述阳极对置而具备的阴极；以及具备在上述阳极与阴极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层包含由下述化学式1表示的化合物和由下述化学式2表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
X1至X3各自独立地为N或CR5，并且至少任一个为N，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数为2至60的杂芳基，
R1至R5各自独立地为氢；氘；卤素；羟基；腈基；硝基；氨基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烷基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烷氧基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烯基；取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数为2至60的杂芳基，或者R1至R3与相邻的基团彼此结合而形成稠环，
A和B中的一个为由下述化学式1-1表示的取代基，其余一个为氢或氘，
[化学式1-1]
在上述化学式1-1中，
R6至R10各自独立地为氢；氘；卤素；羟基；腈基；硝基；氨基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烷基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烷氧基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烯基；取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数为2至60的杂芳基，或者R6至R9与相邻的基团彼此结合而形成稠环，
a为1至6的整数，
[化学式2]
在上述化学式2中，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数为2至60的杂芳基，
L1和L2各自独立地为单键、或者取代或未取代的碳原子数为6至60的亚芳基，
R11至R14各自独立地为氢；氘；卤素；羟基；腈基；硝基；氨基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烷基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烷氧基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烯基；取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数为2至60的杂芳基，
b和e各自独立地为1至4的整数，
c和d各自独立地为1至3的整数。
发明效果
作为发光层的主体材料，使用上述的由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物，从而在有机发光器件中可以实现效率的提高、低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
本发明提供一种有机发光器件，其包括：阳极；与上述阳极对置而具备的阴极；以及具备在上述阳极与阴极之间并包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的有机物层。
在本说明书中，或/>表示与其它取代基连接的键。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基(alkyl thioxy)；芳基硫基(aryl thioxy)；烷基磺酰基(alkyl sulfoxy)；芳基磺酰基(aryl sulfoxy)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的基团，但并不限定于此。
在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数为6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的基团，但并不限定于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的基团，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数为6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为等。但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的例示相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可以适用上述关于杂环基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的例示相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
本发明提供一种有机发光器件，其包括：阳极；与上述阳极对置而具备的阴极；以及具备在上述阳极与阴极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物。
上述有机发光器件使用由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物作为发光层的主体材料，从而在有机发光器件中可以实现效率的提高、低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
下面，按照各构成详细地说明本发明。
阳极和阴极
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SNO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
另外，在上述阳极上可以进一步包括空穴注入层。上述空穴注入层由空穴注入物质构成，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。
优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecularorbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
发光层
包含在上述发光层中的发光物质是能够从空穴调节层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料，特别是，在本发明中，作为主体材料，包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物。
上述化学式1可以为选自由下述化学式1-A、1-B和1-C表示的化学式中的任一个。
在上述化学式1-A、1-B和1-C中，
对于X1、X2、X3、Ar1、Ar2、A和B的定义与上述定义相同。
在上述化学式1中，X1至X3可以均为N。
在上述化学式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自下述基团中的任一个。
上述化学式1-1可以选自下述化学式。
由上述化学式1表示的化合物可以选自下述化合物。
/>
/>
/>
/>
/>
/>
由上述化学式1表示的化合物可以通过如下述反应式1或2所示的制造方法进行制造。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
[反应式1]
[反应式2]
在上述反应式1和2中，除了Q以外的其余定义与上述定义相同，Q为卤素，更优选为溴或氯。上述反应作为铃木偶联反应，优选在钯催化剂和碱的存在下进行，用于铃木偶联反应的反应基团可以根据该领域中已知的技术进行变更。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
另外，作为上述主体材料，可以一同使用由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物。
由上述化学式2表示的化合物可以为由下述化学式2-1表示的化合物。
[化学式2-1]
对于上述Ar3、Ar4、L1和L2的定义与上述定义相同。
在上述化学式2中，Ar3和Ar4可以各自独立地为选自下述基团中的任一个。
在上述化学式2中，L1和L2可以各自独立地为单键或者选自下述基团中的任一个。
在上述化学式2中，R11至R14可以为氢。
由上述化学式2表示的化合物可以选自下述化合物。
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
由上述化学式2表示的化合物可以通过如下述反应式3所示的制造方法进行制造。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
[反应式3]
在上述反应式3中，除了Q'以外的其余定义与上述定义相同，Q'为卤素，更优选为溴或氯。上述反应作为铃木偶联反应，优选在钯催化剂和碱的存在下进行，用于铃木偶联反应的反应基团可以根据该领域中已知的技术进行变更。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
上述发光层除了包含由上述化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物以外，可以进一步包含本发明所属技术领域中已知的主体材料。作为这样的主体材料的具体例，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
另一方面，上述发光层还可以包含掺杂剂材料。作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、、二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
例如，上述掺杂剂可以为选自由下述Dp-1至Dp-38表示的化合物中的任一个。
/>
/>
/>
空穴传输层
上述空穴传输层是接收来自阳极或形成在阳极上的空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。
作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
空穴调节层
上述空穴调节层是指在有机发光器件中起到根据发光层的能级来调节空穴的迁移率的作用的层。
电子传输层
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。
电子注入层
根据本发明的有机发光器件可以根据需要而在电子传输层与阴极之间包括电子注入层。上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
有机发光器件
将根据本发明的有机发光器件的结构例示于图1和图2。图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1和化学式2表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1和化学式2表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、发光层、空穴阻挡层、电子注入和传输层中的1层以上中。具体而言，上述有机物层可以包括发光层，上述发光层可以包含2种以上的主体物质。这时，上述2种以上的主体物质可以包含由上述化学式1和2表示的化合物。
根据本发明的有机发光器件可以通过依次层叠上述的构成而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成上述的各层，之后在其上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。此外，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法，将主体和掺杂剂形成为发光层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
另一方面，根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
上述有机发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
制造例1-1：中间体a的制造
1)中间体a-1的制造
将萘-2-胺(naphthalen-2-amine，300.0g，1.0当量)、1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene，592.7g，1.0当量)、叔丁醇钠(NaOtBu，302.0g，1.5当量)、醋酸钯(Pd(OAc)2，4.70g，0.01当量)、4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos，12.12g，0.01当量)溶解于1,4-二烷(1,4-dioxane，5L)中，回流及搅拌。3小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后，完全溶解于乙酸乙酯(Ethyl acetate)，用水洗涤，再次减压而去除70％左右的溶剂。再次在回流状态下加入己烷(Hexane)，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了中间体a-1(443.5g，收率71％，[M+H]+＝299)。
2)中间体a(5H-benzo[b]carbazole，5H-苯并[b]咔唑)的制造
将中间体a-1(443.5g，1.0当量)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(t-Bu3P)2，8.56g，0.01当量)、碳酸钾(K2CO3，463.2g，2.00当量)加入到二甲基乙酰胺(Dimethylacetamide，4L)中，回流及搅拌。3小时后，将反应物倒入水中，使晶体降落并过滤。将过滤的固体完全溶解于1,2-二氯苯后，用水洗涤，将溶解有生成物的溶液减压浓缩，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物用柱层析进行纯化，从而得到了中间体a(5H-苯并[b]咔唑)(174.8g，收率48％，[M+H]+＝218)。
制造例1-2：中间体b的制造
使用1-溴-2-碘萘(1-bromo-2-iodonaphthalene)代替1-溴-2-碘苯，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法得到了下述中间体b(7H-dibenzo[b,g]carbazole，7H-二苯并[b,g]咔唑)。
制造例1-3：中间体c的制造
使用2,3-二溴萘(2,3-dibromonaphthalene)代替1-溴-2-碘苯，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法得到了下述中间体c(6H-dibenzo[b,g]carbazole，6H-二苯并[b,g]咔唑)。
制造例1-4：中间体d的制造
使用2-溴-1-碘萘(2-bromo-1-iodonaphthalene)代替1-溴-2-碘苯，除此以外，通过与上述制造例1的制造方法相同的方法制造了下述中间体d(13H-dibenzo[a,h]carbazole，13H-二苯并[a,h]咔唑)。
/>
制造例1-5：中间体e的制造
1)中间体e-3的制造
将1-溴-2-碘苯(200.0g，1.0当量)、(4-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸((4-chloro-2-(methylthio)phenyl)boronic acid，105.9g，1.0当量)、碳酸钾(K2CO3，173.9g，2.0当量)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，14.55g，0.02当量)溶解于四氢呋喃(THF，3L)，回流及搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后，完全溶解于乙酸乙酯，用水洗涤，再次减压而去除80％左右的溶剂。再次在回流状态下加入己烷，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了中间体e-3(138.36g，收率70％，[M+H]+＝312)。
2)中间体e-2的制造
将中间体e-3(138.36g，1.0当量)和过氧化氢(H2O2，22.5g，2.00当量)加入到醋酸(1L)中，回流及搅拌。1小时后，将反应物倒入水中，使晶体降落并过滤。将过滤的固体完全溶解于乙酸乙酯，用水洗涤，再次减压而去除80％左右的溶剂。再次在回流状态下加入己烷，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了中间体e-2(91.61g，收率63％，[M+H]+＝328)。
3)中间体e-1的制造
将中间体e-2(91.61g，1.0当量)加入到过氧化氢(H2O2，500ml)中回流，溶解并搅拌。2小时后，反应结束时，将反应物倒入水中，使晶体降落并过滤。将过滤的固体完全溶解于氯仿(CHCl3)后，用水洗涤，将溶解有生成物的溶液减压浓缩而去除80％左右的溶剂。将其再次在回流状态下加入己烷，使晶体降落，冷却后过滤，从而得到了中间体e-1。(50.45g，收率61％，[M+H]+＝296)
3)中间体e的制造
将中间体e-1(50.45g，1.0当量)、双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron，55.96g，1.3当量)、1,1-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(II)(Pd(dppf)Cl2，2.48g，0.02当量)、醋酸钾(KOAc，18.98g，2.00当量)加入到二烷(dioxnae，800mL)中，回流及搅拌。3小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。将过滤的固体完全溶解于氯仿(CHCl3)后，用水洗涤，将溶解有生成物的溶液减压浓缩而去除90％左右的溶剂。将得到的产物再次在回流状态下加入乙醇，使晶体降落，冷却后过滤，从而得到了中间体e(49.66g，收率84％，[M+H]+＝345)。
制造例1-6：中间体f的制造
使用(5-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸((5-chloro-2-(methylthio)phenyl)boronicacid)代替(4-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例1-5相同的方法制造了下述中间体f。
制造例1-7：中间体g的制造
使用1-溴-2-碘萘代替1-溴-2-碘苯，除此以外，通过与制造例1-5相同的方法制造了下述中间体g。
制造例1-8：中间体h的制造
使用(5-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸代替(4-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例1-7相同的方法制造了下述中间体h。
制造例1-9：中间体i的制造
使用2-溴-3-碘萘(2-bromo-3-iodonaphthalene)代替1-溴-2-碘苯，除此以外，通过与制造例1-5相同的方法制造了下述中间体i。
制造例1-10：中间体j的制造
使用(5-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸代替(4-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例1-9相同的方法制造了下述中间体j。
使上述中间体e至j与三嗪系中间体通过铃木偶联反应(Suzuki couplingreaction)进行反应，从而制造了下述中间体1-1至21-1。
制造例2-1：化合物1的制造
在氮气氛下，将中间体1-1(20.0g，44.5mmol)、中间体a(9.7g，44.5mmol)、叔丁醇钠(sodium tert-butoxide，8.6g，89.1mmol)加入到二甲苯(Xylene，400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)，0.5g，0.9mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物1(14.9g，收率53％，MS:[M+H]+＝631)。
制造例2-2：化合物2的制造
在氮气氛下，将中间体2-1(20.0g，40.1mmol)、中间体a(8.7g，40.1mmol)、叔丁醇钠(7.7g，80.1mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.9mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物2(14.2g，收率52％，MS:[M+H]+＝681)。
制造例2-3：化合物3的制造
在氮气氛下，将中间体3-1(20.0g，36.4mmol)、中间体a(7.9g，36.4mmol)、叔丁醇钠(7g，72.8mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物3(13.3g，收率50％，MS:[M+H]+＝731)。
制造例2-4：化合物4的制造
/>
在氮气氛下，将中间体4-1(20.0g，44.5mmol)、中间体b(11.9g，44.5mmol)、叔丁醇钠(8.6g，89.1mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物4(17.6g，收率58％，MS:[M+H]+＝681)。
制造例2-5：化合物5的制造
在氮气氛下，将中间体5-1(20.0g，44.5mmol)、中间体c(11.9g，44.5mmol)、叔丁醇钠(8.6g，89.1mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物5(15.4g，收率51％，MS:[M+H]+＝681)。
制造例2-6：化合物6的制造
在氮气氛下，将中间体6-1(20.0g，40.1mmol)、中间体c(10.7g，40.1mmol)、叔丁醇钠(7.7g，80.1mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物6(19.9g，收率68％，MS:[M+H]+＝731)。
制造例2-7：化合物7的制造
在氮气氛下，将中间体7-1(20.0g，36.4mmol)、中间体d(9.7g，36.4mmol)、叔丁醇钠(7g，72.8mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物7(14.2g，收率50％，MS:[M+H]+＝781)。
制造例2-8：化合物8的制造
在氮气氛下，将中间体8-1(20.0g，36.4mmol)、中间体d(9.7g，36.4mmol)、叔丁醇钠(7g，72.8mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物8(19.3g，收率68％，MS:[M+H]+＝781)。
制造例2-9：化合物9的制造
在氮气氛下，将中间体9-1(20.0g，37.0mmol)、中间体a(8g，37.0mmol)、叔丁醇钠(7.1g，74.1mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物9(14.9g，收率56％，MS:[M+H]+＝722)。
制造例2-10：化合物10的制造
在氮气氛下，将中间体10-1(20.0g，37.0mmol)、中间体a(8g，37mmol)、叔丁醇钠(7.1g，74.1mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物10(14.4g，收率54％，MS:[M+H]+＝722)。
制造例2-11：化合物11的制造
在氮气氛下，将中间体11-1(20.0g，36.0mmol)、中间体a(7.8g，36.0mmol)、叔丁醇钠(6.9g，71.9mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物11(15.6g，收率59％，MS:[M+H]+＝738)。
制造例2-12：化合物12的制造
在氮气氛下，将中间体12-1(20.0g，38.0mmol)、中间体a(8.3g，38.0mmol)、叔丁醇钠(7.3g，76.0mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物12(18.0g，收率67％，MS:[M+H]+＝708)。
制造例2-13：化合物13的制造
在氮气氛下，将中间体13-1(20.0g，29.3mmol)、中间体a(6.4g，29.3mmol)、叔丁醇钠(5.6g，58.6mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物13(12.9g，收率51％，MS:[M+H]+＝864)。
制造例2-14：化合物14的制造
在氮气氛下，将中间体14-1(20.0g，29.3mmol)、中间体a(6.4g，29.3mmol)、叔丁醇钠(5.6g，58.6mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物14(14.4g，收率57％，MS:[M+H]+＝864)。
制造例2-15：化合物15的制造
在氮气氛下，将中间体15-1(20.0g，30.7mmol)、中间体a(6.7g，30.7mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61.3mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物15(14.6g，收率57％，MS:[M+H]+＝834)。
制造例2-16：化合物16的制造
在氮气氛下，将中间体16-1(20.0g，37.0mmol)、中间体c(9.9g，37.0mmol)、叔丁醇钠(7.1g，74.1mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物16(16.3g，收率57％，MS:[M+H]+＝772)。
制造例2-17：化合物17的制造
在氮气氛下，将中间体17-1(20.0g，37.0mmol)、中间体c(9.9g，37mmol)、叔丁醇钠(7.1g，74.1mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物17(14.6g，收率51％，MS:[M+H]+＝772)。
制造例2-18：化合物18的制造
在氮气氛下，将中间体18-1(20.0g，36.0mmol)、中间体b(9.6g，36mmol)、叔丁醇钠(6.9g，71.9mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物18(14.2g，收率50％，MS:[M+H]+＝788)。
制造例2-19：化合物19的制造
在氮气氛下，将中间体19-1(20.0g，33.3mmol)、中间体d(8.9g，33.3mmol)、叔丁醇钠(6.4g，66.7mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。2小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物19(14.4g，收率52％，MS:[M+H]+＝832)。
制造例2-20：化合物20的制造
在氮气氛下，将中间体20-1(20.0g，31.9mmol)、中间体b(8.5g，31.9mmol)、叔丁醇钠(6.1g，63.9mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物20(14.5g，收率53％，MS:[M+H]+＝858)。
制造例2-21：化合物21的制造
在氮气氛下，将中间体21-1(20.0g，31.9mmol)、中间体a(6.9g，31.9mmol)、叔丁醇钠(6.1g，63.9mmol)加入到二甲苯(400ml)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物21(16.3g，收率62％，MS:[M+H]+＝822)。
制造例3-1：化合物2-1的制造
在氮气氛下，将中间体2-1-1(10.0g，25.2mmol)和中间体2-1-2(8g，27.7mmol)加入到四氢呋喃(THF，200ml)中并搅拌，将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-1(9.0g，收率64％，MS:[M+H]+＝561)。
制造例3-2：化合物2-2的制造
在氮气氛下，将中间体2-1-1(10.0g，25.2mmol)和中间体2-2-2(8g，27.7mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应4小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-2(10.6g，收率66％，MS:[M+H]+＝637)。
制造例3-3：化合物2-3的制造
在氮气氛下，将中间体2-3-1(10.0g，25.2mmol)和中间体2-3-2(10.1g，27.7mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应4小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-3(9g，收率56％，MS:[M+H]+＝637)。
制造例3-4：化合物2-4的制造
在氮气氛下，将中间体2-4-1(10.0g，25.2mmol)和中间体2-4-2(9.3g，27.7mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-4(7.8g，收率51％，MS:[M+H]+＝611)。
制造例3-5：化合物2-5的制造
在氮气氛下，将中间体2-5-1(10.0g，25.2mmol)和中间体2-5-2(10.1g，27.7mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应4小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-5(10.4g，收率65％，MS:[M+H]+＝637)。
制造例3-6：化合物2-6的制造
在氮气氛下，将中间体2-6-1(10.0g，25.2mmol)和中间体2-6-2(11.4g，27.7mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(13.9g，100.7mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-6(10.5g，收率61％，MS:[M+H]+＝687)。
制造例3-7：化合物2-7的制造
在氮气氛下，将中间体2-7-1(10.0g，22.4mmol)和中间体2-7-2(10.2g，24.6mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(12.4g，89.5mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-7(11.0g，收率67％，MS:[M+H]+＝737)。
制造例3-8：化合物2-8的制造
在氮气氛下，将中间体2-8-1(10.0g，17.9mmol)和中间体2-8-2(5.6g，19.7mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(9.9g，71.5mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-8(7.8g，收率60％，MS:[M+H]+＝723)。
制造例3-9：化合物2-9的制造
在氮气氛下，将中间体2-9-1(10.0g，21.1mmol)和中间体2-9-2(6.7g，23.3mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(11.7g，84.6mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-9(7.4g，收率55％，MS:[M+H]+＝637)。
制造例3-10：化合物2-10的制造
在氮气氛下，将中间体2-10-1(10.0g，27mmol)和中间体2-10-2(10.0g，29.6mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(14.9g，107.8mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-10(11g，收率70％，MS:[M+H]+＝585)。
制造例3-11：化合物2-11的制造
在氮气氛下，将中间体2-11-1(10.0g，27mmol)和中间体2-11-2(11.5g，29.6mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(14.9g，107.8mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-11(11.5g，收率67％，MS:[M+H]+＝635)。
制造例3-12：化合物2-12的制造
在氮气氛下，将中间体2-12-1(10.0g，23.8mmol)和中间体2-12-2(8.8g，26.1mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(13.1g，95mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-12(10.4g，收率69％，MS:[M+H]+＝635)。
制造例3-13：化合物2-13的制造
在氮气氛下，将中间体2-13-1(10.0g，24.3mmol)和中间体2-13-2(11.1g，26.8mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-13(9g，收率53％，MS:[M+H]+＝701)。
制造例3-14：化合物2-14的制造
在氮气氛下，将中间体2-14-1(10.0g，24.3mmol)和中间体2-14-2(7.7g，26.8mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-14(8.9g，收率64％，MS:[M+H]+＝575)。
制造例3-15：化合物2-15的制造
在氮气氛下，将中间体2-15-1(10.0g，24.3mmol)和中间体2-15-2(9g，26.8mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应4小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-15(8.4g，收率55％，MS:[M+H]+＝625)。
制造例3-16：化合物2-16的制造
在氮气氛下，将中间体2-16-1(10.0g，24.3mmol)和中间体2-16-2(11.1g，26.8mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-16(11.2g，收率66％，MS:[M+H]+＝701)。
制造例3-17：化合物2-17的制造
在氮气氛下，将中间体2-17-1(10.0g，24.3mmol)和中间体2-17-2(10.1g，26.8mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-17(10.0g，收率62％，MS:[M+H]+＝665)。
制造例3-18：化合物2-18的制造
在氮气氛下，将中间体2-18-1(10.0g，24.3mmol)和中间体2-18-2(10.5g，26.8mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-18(9.8g，收率59％，MS:[M+H]+＝681)。
制造例3-19：化合物2-19的制造
在氮气氛下，将中间体2-19-1(10.0g，24.3mmol)和中间体2-19-2(10.5g，26.8mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(13.5g，97.3mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-19(11.4g，收率69％，MS:[M+H]+＝681)。
制造例3-20：化合物2-20的制造
/>
在氮气氛下，将中间体2-20-1(10.0g，23.4mmol)和中间体2-20-2(9.4g，25.8mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(12.9g，93.7mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-20(9g，收率58％，MS:[M+H]+＝667)。
制造例3-21：化合物2-21的制造
在氮气氛下，将中间体2-21-1(10.0g，23.4mmol)和中间体2-21-2(10.6g，25.8mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(12.9g，93.7mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应4小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-21(10.7g，收率64％，MS:[M+H]+＝717)。
制造例3-22：化合物2-22的制造
在氮气氛下，将中间体2-22-1(10.0g，23.4mmol)和中间体2-22-2(11.3g，25.8mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(12.9g，93.7mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-22(9g，收率52％，MS:[M+H]+＝743)。
制造例3-23：化合物2-23的制造
在氮气氛下，将中间体2-23-1(10.0g，23.4mmol)和中间体2-23-2(10.1g，25.8mmol)加入到THF(200ml)中并搅拌，将碳酸钾(12.9g，93.7mmol)溶解于水而投入，充分搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应4小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了化合物2-23(9.1g，收率56％，MS:[M+H]+＝697)。
实施例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，作为空穴注入层，将下述HI-1化合物以的厚度形成，且将下述A-1化合物以1.5％的浓度进行p-掺杂(p-doping)。在上述空穴注入层上，将下述HT-1化合物进行真空蒸镀而形成膜厚度/>的空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度/>将下述EB-1化合物进行真空蒸镀而形成电子抑制层。接着，在上述EB-1蒸镀膜上，作为主体物质，将上述制造例2-1中制造的化合物1、上述制造例3-1中制造的化合物2-1化合物以1:1的重量比进行共蒸镀，将掺杂剂Dp-7化合物以98:2(主体:掺杂剂)的重量比进行真空蒸镀而形成/>厚度的红色发光层。在上述发光层上，以膜厚度/>将下述HB-1化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将下述ET-1化合物和下述LiQ化合物以2:1的重量比进行真空蒸镀，从而以/>的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以/>的厚度、将铝以/>的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。/>
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持，阴极的氟化锂维持/>的蒸镀速度，铝维持/>的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例2至84和比较例1至64
使用分别记载在下述表1至5中的第一主体和第二主体代替实施例1的有机发光器件中所使用的化合物1和化合物2-1并以1:1进行共蒸镀，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
这时，比较例1至64中使用的化合物C-1至C-16如下所示。
对上述实施例和比较例中的有机发光器件在10mA/cm2的电流下测定了电压和效率，在50mA/cm2的电流密度下测定了寿命，将其结果示于下述表1至5。这时，T95是指相对于初始亮度成为95％的时间(hr)。
[表1]
/>
[表2]
/>
[表3]
/>
[表4]
/>
[表5]
/>
参考上述表1至5，实施例1使用上述EB-1作为电子抑制层，使用上述化学式1的化合物、上述化学式2的化合物作为红色发光层，以及使用Dp-7作为掺杂剂，确认了与比较例的有机发光器件相比，驱动电压低，效率和寿命高。由此，在使用作为第一主体的上述化学式1的化合物与作为第二主体的上述化学式2的化合物的组合时，红色发光层内的向红色掺杂剂的能量传递顺利地实现，因此可以预测有机发光器件的效率和寿命有效地提高。而且，可以预测实施例与比较例相比，对于电子和空穴的稳定性高，此外，随着使用第二主体，空穴的量变多的同时红色发光层内的电子和空穴维持更稳定的平衡，据此，可以预测出效率和寿命进一步提高。即，确认了在将上述化学式1的化合物和上述化学式2的化合物进行共蒸镀而作为红色发光层的主体使用时，可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
[符号说明]
1：基板2：阳极
3：发光层4：阴极
5：空穴注入层6：空穴传输层
7：电子抑制层8：空穴阻挡层
9：电子注入和传输层。
Claims (14)
1.一种有机发光器件，包括：阳极；与所述阳极对置而具备的阴极；以及具备在所述阳极与阴极之间的1层以上的有机物层，其中
所述有机物层包含由下述化学式1表示的化合物和由下述化学式2表示的化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
X1至X3各自独立地为N或CR5’，并且至少任一个为N，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数为2至60的杂芳基，
R1至R5和R5’各自独立地为氢；氘；卤素；羟基；腈基；硝基；氨基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烷基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烷氧基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烯基；取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数为2至60的杂芳基，或者R1至R3与相邻的基团彼此结合而形成稠环，
A和B中的一个为由下述化学式1-1表示的取代基，其余一个为氢或氘，
化学式1-1
在所述化学式1-1中，
R6至R10各自独立地为氢；氘；卤素；羟基；腈基；硝基；氨基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烷基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烷氧基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烯基；取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数为2至60的杂芳基，或者R6至R9与相邻的基团彼此结合而形成稠环，
a为1至6的整数，
化学式2
在所述化学式2中，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数为2至60的杂芳基，
L1和L2各自独立地为单键、或者取代或未取代的碳原子数为6至60的亚芳基，
R11至R14各自独立地为氢；氘；卤素；羟基；腈基；硝基；氨基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烷基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烷氧基；取代或未取代的碳原子数为2至60的烯基；取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数为2至60的杂芳基，
b和e各自独立地为1至4的整数，
c和d各自独立地为1至3的整数。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1为选自由下述化学式1-A、1-B和1-C表示的化学式中的任一个：
在所述化学式1-A、1-B和1-C中，
对于X1、X2、X3、Ar1、Ar2、A和B的定义与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，X1至X3均为N。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar1和Ar2各自独立地为选自下述基团中的任一个：
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1-1选自下述化学式：
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式1表示的化合物选自下述化合物：
/>
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式2表示的化合物为由下述化学式2-1表示的化合物：
化学式2-1
在所述化学式2-1中，
对于Ar3、Ar4、L1和L2的定义与权利要求1中的定义相同。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar3和Ar4各自独立地为选自下述基团中的任一个：
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，L1和L2各自独立地为单键或者选自下述基团中的任一个：
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，R11至R14为氢。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式2表示的化合物选自下述化合物：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，包含由所述化学式1表示的化合物和由所述化学式2表示的化合物的有机物层为发光层。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，由所述化学式1表示的化合物和由所述化学式2表示的化合物为所述发光层内的主体材料。
14.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，所述发光层还包含掺杂剂材料。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2019-0051623 | 2019-05-02 | ||
| KR20190051623 | 2019-05-02 | ||
| PCT/KR2020/005766 WO2020222564A1 (ko) | 2019-05-02 | 2020-04-29 | 유기 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112913042A CN112913042A (zh) | 2021-06-04 |
| CN112913042B true CN112913042B (zh) | 2023-11-14 |
Family
ID=73451710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202080005733.8A Active CN112913042B (zh) | 2019-05-02 | 2020-04-29 | 有机发光器件 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102322795B1 (zh) |
| CN (1) | CN112913042B (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102598598B1 (ko) * | 2020-10-08 | 2023-11-07 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 |
| WO2023125498A1 (zh) * | 2021-12-27 | 2023-07-06 | 浙江光昊光电科技有限公司 | 一种有机化合物，包含其混合物，组合物，有机电子器件及其应用 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180010144A (ko) * | 2016-07-20 | 2018-01-30 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20180075914A (ko) * | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 아민계 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| KR20180088262A (ko) * | 2017-01-26 | 2018-08-03 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 아민계 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| CN108884105A (zh) * | 2016-11-04 | 2018-11-23 | 株式会社Lg化学 | 新型的杂环化合物及利用其的有机发光元件 |
| WO2019013487A1 (ko) * | 2017-07-12 | 2019-01-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| CN109415374A (zh) * | 2016-10-24 | 2019-03-01 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 |
| CN109476597A (zh) * | 2017-02-24 | 2019-03-15 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及利用其的有机发光元件 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100430549B1 (ko) | 1999-01-27 | 2004-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
| WO2018174679A1 (ko) * | 2017-03-24 | 2018-09-27 | 희성소재(주) | 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 |
| KR102119954B1 (ko) * | 2017-08-28 | 2020-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
-
2020
- 2020-04-29 CN CN202080005733.8A patent/CN112913042B/zh active Active
- 2020-04-29 KR KR1020200051999A patent/KR102322795B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180010144A (ko) * | 2016-07-20 | 2018-01-30 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN109415374A (zh) * | 2016-10-24 | 2019-03-01 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 |
| CN108884105A (zh) * | 2016-11-04 | 2018-11-23 | 株式会社Lg化学 | 新型的杂环化合物及利用其的有机发光元件 |
| KR20180075914A (ko) * | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 아민계 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| KR20180088262A (ko) * | 2017-01-26 | 2018-08-03 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 아민계 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| CN109476597A (zh) * | 2017-02-24 | 2019-03-15 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及利用其的有机发光元件 |
| WO2019013487A1 (ko) * | 2017-07-12 | 2019-01-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102322795B1 (ko) | 2021-11-08 |
| KR20200127885A (ko) | 2020-11-11 |
| CN112913042A (zh) | 2021-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113423705B (zh) | 化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN112534593A (zh) | 有机发光二极管 | |
| CN112640148B (zh) | 有机发光器件 | |
| KR102523030B1 (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| CN115298843A (zh) | 有机发光器件 | |
| CN112913042B (zh) | 有机发光器件 | |
| JP7155477B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| KR102288990B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| CN113166126A (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113195477A (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| JP2021527635A (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| CN114144402B9 (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN112771036B (zh) | 化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN113439082B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113166125B (zh) | 化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN113015729B (zh) | 化合物及利用其的有机发光器件 | |
| KR102578116B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| CN113195478A (zh) | 化合物及包含其的有机发光二极管 | |
| CN113166133A (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113195481A (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR102427161B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| CN115135643B (zh) | 化合物及包括其的有机发光器件 | |
| CN112805276B (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN111051282B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR20230068301A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |