CN109415374A - 杂环化合物及包含其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供新型结构的杂环化合物及包含其的有机发光元件。

Description

杂环化合物及包含其的有机发光元件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请主张基于2016年10月24日的韩国专利申请第10-2016-0138625号和2017年10月20日的韩国专利申请第10-2017-0136518号的优先权，该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分而包含。
本发明涉及新型结构的杂环化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，从而正在进行大量的研究。
有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由多层结构形成，而上述多层结构由各不相同的物质构成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对于用于如上所述的有机发光元件的有机物，持续要求开发新材料。
【现有技术文献】
【专利文献】
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
本发明提供新型结构的杂环化合物。
本发明还提供包含新型结构的杂环化合物的有机发光元件。
本发明提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
*1和*2结合于X1＝X2或X2＝X1，*3和*4结合于X8＝X7、X7-X6、X6＝X5、X7＝X8、X6-X7或X5＝X6；或者*1和*2结合于X2-X3或X3-X2，*3和*4结合于X8＝X7、X6＝X5、X7＝X8或X5＝X6；或者*1和*2结合于X3＝X4或X4＝X3，*3和*4结合于X8＝X7、X7-X6、X6＝X5、X7＝X8、X6-X7或X5＝X6，
R1和R2各自独立地为卤素基团；氰基；硝基；氨基；取代或未取代的碳原子数1至40的烷基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数1至40的杂烷基；取代或未取代的碳原子数2至40的烯基；取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数2至60的杂芳基；或者R1和R2彼此连接而形成取代或未取代的碳原子数5至60的脂肪族或芳香族环，
X1至X16各自独立地为N或C-R3，X1至X8中与*1、*2、*3和*4连接的X为C，
Y为O或S，
R3各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；-R4-NR5R6；取代或未取代的碳原子数1至40的烷基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数1至40的杂烷基；取代或未取代的碳原子数2至40的烯基；取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数2至60的杂芳基；或者选自它们中的任一个被1个以上的取代基取代而形成的基团，
L和R4各自独立地为单键；取代或未取代的碳原子数1至40的亚烷基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数1至40的杂亚烷基；取代或未取代的碳原子数2至40的亚烯基；取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数2至60的杂亚芳基，
R5和R6各自独立地为氢；取代或未取代的碳原子数1至40的烷基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数1至40的杂烷基；取代或未取代的碳原子数2至40的烯基；取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数2至60的杂芳基，
Ar为选自下述基团中的取代或未取代的任一种基团，
X17至X23各自独立地为N或C-H，
Ar1至Ar4各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数2至60的杂芳基。
另外，本发明提供一种有机发光元件，其包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
由上述的化学式1表示的化合物可以作为有机发光元件的有机物层的材料使用，从而能够在有机发光元件中实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。特别地，由上述的化学式1表示的化合物可以作为空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输、或电子注入材料来使用。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的示例。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的示例。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明，更详细地进行说明。
本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
本说明书中，表示与其他取代基连接的键，单键是指由L表示的部分不存在另外的原子的情况。例如，化学式1中L为单键时，中心结构的N上可以直接连接Ar。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指可以被Ra取代或未取代，Ra可以为氘；卤素基团；氰基；硝基；氨基；碳原子数1至40的烷基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数1至40的杂烷基；或者碳原子数2至40的烯基。
本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
本说明书中，碳原子数1至40的烷基可以为直链、支链或环状烷基。具体而言，碳原子数1至40的烷基可以为碳原子数1至40的直链烷基、碳原子数1至20的直链烷基、碳原子数1至10的直链烷基、碳原子数3至40的支链或环状烷基、碳原子数3至20的支链或环状烷基、或碳原子数3至10的支链或环状烷基。更具体而言，碳原子数1至40的烷基可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基或环己基等。但并不限定于此。
本说明书中，碳原子数1至40的杂烷基可以为烷基的1个以上的碳原子各自独立地被O、N、Si或S取代而成的基团。例如，作为直链烷基的例子，正丁基的1号碳原子被O取代的杂烷基为正丙氧基、被N取代的杂烷基为正丙基氨基、被Si取代的杂烷基为正丙基甲硅烷基、被S取代的杂烷基为正丙基硫基。另外，作为支链烷基的例子，新戊基的1号碳原子被O取代的杂烷基为叔丁氧基、被N取代的杂烷基为叔丁基氨基、被Si取代的杂烷基为叔丁基甲硅烷基、被S取代的杂烷基为叔丁基硫基。此外，作为环状烷基的例子，环己基的2号碳被O取代的杂烷基为2-四氢吡喃(2-tetrahydropyranyl)基、被N取代的杂烷基为2-哌啶基、被Si取代的杂烷基为1-硅杂-环己基(1-sila-cyclohexyl)、被S取代的杂烷基为2-四氢噻喃基(2-tetrahydrothiopyranyl)。具体而言，碳原子数1至40的杂烷基可以为碳原子数1至40的直链、支链或环状羟基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷氧基；碳原子数2至40的直链、支链或环状烷氧基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状氨基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷基氨基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷基氨基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状甲硅烷基烷(氧)基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷(氧)基甲硅烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷(氧)基甲硅烷基烷(氧)基；碳原子数1至40的直链、支链或环状巯基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷基硫基；或者碳原子数2至40的直链、支链或环状烷基硫基烷基。更具体而言，碳原子数1至40的杂烷基可举出羟基甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环庚氧基、甲氧基甲基、异丙氧基甲基、环己氧基甲基、2-四氢吡喃(2-tetrahydropyranyl)基、氨基甲基、甲基氨基、正丙氨基、叔丁基氨基、甲基氨基丙基、2-哌啶基、正丙基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲氧基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基、1-硅杂-环己基(1-sila-cyclohexyl)、正丙硫基、叔丁硫基或2-四氢噻喃基(2-tetrahydrothio pyranyl)等。但并不限定于此。
本说明书中，碳原子数2至40的烯基可以为直链、支链或环状烯基。具体而言，碳原子数2至40的烯基可以为碳原子数2至40的直链烯基、碳原子数2至20的直链烯基、碳原子数2至10的直链烯基、碳原子数3至40的支链烯基、碳原子数3至20的支链烯基、碳原子数3至10的支链烯基、碳原子数5至40的环状烯基、碳原子数5至20的环状烯基、或碳原子数5至10的环状烯基。更具体而言，碳原子数2至40的烯基可以为乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基或环己烯基等。但并不限定于此。
本说明书中，碳原子数6至60的芳基可以为单环芳基或多环芳基。具体而言，碳原子数6至60的芳基可以为碳原子数6至30的单环或多环芳基、或者碳原子数6至20的单环或多环芳基。更具体而言，碳原子数6至60的芳基作为单环芳基，可以为苯基、联苯基或三联苯基等，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基或芴基等。但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。当上述芴基被取代的情况下，可以为等。但并不限定于此。
本说明书中，碳原子数2至60的杂芳基可以为芳基的1个以上的碳原子各自独立地被O、N、Si或S取代而成的基团。例如，芴基的9号碳被O取代的杂芳基为二苯并呋喃基、被N取代的杂芳基为咔唑基、被Si取代的杂芳基为9-硅杂-芴基、被S取代的杂芳基为二苯并噻吩基。具体而言，碳原子数2至60的杂芳基可以为碳原子数2至30的杂芳基、或者碳原子数2至20的杂芳基。更具体而言，碳原子数2至60的杂芳基有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
本说明书中，亚烷基、杂亚烷基、亚烯基、亚芳基和杂亚芳基分别指上述的烷基、杂烷基、烯基、芳基和杂芳基中任一个氢自由基被去除的2价的有机基团。
本说明书中，2个取代基彼此连接而形成取代或未取代的碳原子数5至60的脂肪族或芳香族环是指彼此相邻的2个取代基彼此连接而形成碳原子数5至60的上述的环状烷基或芳基，且上述环状烷基或芳基可以被任意的取代基取代。例如，化学式1的R1和R2可以如下述结构所示彼此连接而形成未取代的脂肪族环(环己基)。
上述化学式1中，*1和*2结合于X1＝X2或X2＝X1，*3和*4结合于X8＝X7、X7-X6、X6＝X5、X7＝X8、X6-X7或X5＝X6，或者*1和*2结合于X2-X3或X3-X2，*3和*4结合于X8＝X7、X6＝X5、X7＝X8或X5＝X6，或者*1和*2结合于X3＝X4或X4＝X3，*3和*4结合于X8＝X7、X7-X6、X6＝X5、X7＝X8、X6-X7或X5＝X6。即，上述化学式1中，*1和*2结合于X2-X3或X3-X2，且*3和*4结合于X7-X6或X6-X7的结构除外。
更具体而言，由上述化学式1表示的化合物可以是选自由下述化学式2至14表示的化合物中的化合物。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
上述化学式2至14中，R1、R2、X1至X16、L、Y和Ar与上述化学式1中的定义相同。
具体而言，上述化学式1至14中，R1和R2各自独立地为卤素基团；氰基；碳原子数1至10的烷基；包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数1至12的杂烷基；或碳原子数6至18的芳基；或者R1和R2可以彼此连接而形成碳原子数5至20的脂肪族环或芳香族环。
更具体而言，上述化学式1至11中，R1和R2各自独立地为F、Cl、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三甲基甲硅烷基、或苯基；或者R1和R2可以彼此连接而形成环戊烷、环己烷或芴。
上述化学式1至14中，Ar可以选自下述基团。
上述化学式1至14中，L为单键或者可以选自下述基团。
上述化学式1至14中，X1至X16可以为C-R3。这时，R3各自独立地为氢；氘；卤素基团；-R4-NR5R6；取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数2至60的杂芳基；或者选自它们中的任一个被1个以上的取代基取代而形成的基团。但是，如上述化学式1中定义的那样，在X1至X8中，与*1、*2、*3和*4连接的X为C。
具体而言，R3可以各自独立地选自氢、氘、卤素基团或者下述基团。
由上述化学式1至14表示的化合物可以选自下述化合物。
由上述化学式1表示的化合物例如可以如下制造：在下述化学式A表示的化合物中加入碳酸钾(K2CO3)等碱、醋酸钯(Pd(OAc)2)等催化剂和新戊酸(pivalic acid)等酸，将其在氧气氛下用约140±50℃进行加热而反应约144±50小时而进行制造。
[化学式A]
上述化学式A中R1、R2、X1至X16、L、Y和Ar与上述化学式1中的定义相同。由上述化学式1表示的化合物的制造方法可以在后述的合成例中进一步具体化。
另外，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光原件，其包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少的有机物层。
另外，上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层包含发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
特别地，发光层包含由上述化学式1表示的化合物而能够提供优异的效率的有机发光元件。
另外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。此外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。例如，本发明的一实施例所涉及的有机发光元件的结构例示于图1和图2中。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4形成的有机发光元件的示例。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4形成的有机发光元件的示例。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的1层以上中。
根据本发明的有机发光元件中，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物，除此以外，可以利用本领域公知的材料和方法来制造。此外，在上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光元件可以在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理蒸镀方法)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层的有机物层，之后在其上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
另外，在制造有机发光元件时，由上述化学式1表示的化合物不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极；或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SNO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。
特别是，由上述化学式1表示的化合物作为主体材料使用而能够提供显示出优异的效率的有机发光元件。
另外，上述主体材料可以进一步包含由上述化学式1表示的化合物和在本发明所属技术领域中公知的其他材料。通常，主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随铝层或银层的通常的物质。具体而言为铯、钡、钙、镱及钐，对于各物质而言，均与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
本发明的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
另外，由上述化学式1表示的化合物除了有机发光元件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例是用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
合成例1：杂环化合物的合成
在化合物1a(12.0g,3.20mmol)中投入了K2CO3(0.44g,3.20mmol)、Pd(OAc)2(0.36g,1.60mmol)、新戊酸(pivalic acid)(70mL)。将这样得到的反应混合物在氧气氛下在140℃搅拌144小时。反应结束后，对得到的生成物进行减压蒸馏。用硅胶柱色谱纯化生成物而得到了化合物1b(5.1g,43％)(MS：[M+H]+＝374)。
将化合物1b(6.0g,16.1mmol)、化合物1c(6.1g,17.7mmol)、丁醇钠(t-BuONa,2.3g,23.7mmol)和双(三叔丁基膦)钯(Pd(t-Bu3P)2,93mg,0.18mmol)溶解于二甲苯(xylene,100mL)后，回流(reflux)20小时。反应结束后，将得到的生成物冷却至常温后减压蒸馏。用硅胶柱色谱纯化生成物而得到了化合物1d(5.1g,47％)(MS：[M+H]+＝681)。
合成例2：杂环化合物的合成
将化合物1b(8.0g,21.4mmol)、化合物2c(9.9g,23.6mmol)、t-BuONa(3.1g,32.2mmol)和Pd(t-Bu3P)2(93mg,0.18mmol)溶解于二甲苯(100mL)后，回流20小时。反应结束后，将得到的生成物冷却至常温，然后减压蒸馏。用硅胶柱色谱纯化生成物而得到了化合物2d(5.5g,34％)(MS：[M+H]+＝757)。
合成例3：杂环化合物的合成
将化合物1b(8.0g,21.4mmol)、化合物3c(9.9g,23.6mmol)、t-BuONa(3.1g,32.2mmol)和Pd(t-Bu3P)2(93mg,0.18mmol)溶解于二甲苯(100mL)后，回流20小时。反应结束后，将得到的生成物冷却至常温后减压蒸馏。用硅胶柱色谱纯化生成物而得到了化合物3d(5.7g,35％)(MS：[M+H]+＝757)。
合成例4：杂环化合物的合成
在化合物4a(30.4g,80.9mmol)中投入K2CO3(1.2g,4.1mmol)、Pd(OAc)2(9.1g,40.5mmol)、新戊酸(pivalic acid)(500mL)。将这样得到的反应混合物在氧气氛下在140℃搅拌144小时。反应结束后，将得到的生成物减压蒸馏。用硅胶柱色谱纯化生成物而得到了化合物4b(10.9g,36％)(MS：[M+H]+＝374)。
将化合物4b(10.0g,26.8mmol)、化合物1c(10.1g,29.5mmol)、t-BuONa(3.9g,40.2mmol)和Pd(t-Bu3P)2(93mg,0.18mmol)溶解于二甲苯(100mL)后，回流20小时。反应结束后，将得到的生成物冷却至常温，然后减压蒸馏。用硅胶柱色谱纯化生成物而得到了化合物4d(4.7g,26％)(MS：[M+H]+＝681)。
合成例5：杂环化合物的合成
在化合物5a(50g,133mmol)中投入K2CO3(1.8g,13.3mmol)、Pd(OAc)2(15.0g,66.6mmol)、新戊酸(pivalic acid)(500mL)。将这样得到的反应混合物在氧气氛下在140℃搅拌144小时。反应结束后，将得到的生成物减压蒸馏。用硅胶柱色谱纯化生成物而得到了化合物5b(7.5g,15％)(MS：[M+H]+＝374)。
将化合物5b(7.5g,20.1mmol)、化合物1c(6.9g,20.1mmol)、t-BuONa(2.5g,26.1mmol)和Pd(t-Bu3P)2(93mg,0.18mmol)溶解于二甲苯(100mL)后，回流20小时。反应结束后，将得到的生成物冷却至常温后减压蒸馏。用硅胶柱色谱纯化生成物而得到了化合物5d(2.5g,18％)(MS：[M+H]+＝681)。
合成例6：杂环化合物的合成
在化合物6a(45g,126mmol)中投入K2CO3(1.7g,12.6mmol)、Pd(OAc)2(14.3g,63.3mmol)、新戊酸(pivalic acid)(500mL)。将这样得到的反应混合物在氧气氛下在140℃搅拌144小时。反应结束后，将得到的生成物减压蒸馏。用硅胶柱色谱纯化生成物而得到了化合物6b(5.4g,12％)(MS：[M+H]+＝374)。
将化合物6b(2.7g,7.2mmol)、化合物1c(2.5g,7.2mmol)、t-BuONa(1.0g,10.9mmol)和Pd(t-Bu3P)2(74mg,0.14mmol)溶解于二甲苯(30mL)后，回流20小时。反应结束后，将得到的生成物冷却至常温后减压蒸馏。用硅胶柱色谱纯化生成物而得到了化合物6d(1.1g,23％)(MS：[M+H]+＝681)。
合成例7：杂环化合物的合成
将化合物6b(2.7g,7.2mmol)、化合物7c(3.0g,7.2mmol)、t-BuONa(1.0g,10.9mmol)和Pd(t-Bu3P)2(74mg,0.14mmol)溶解于二甲苯(30mL)后，回流20小时。反应结束后，将得到的生成物冷却至常温后减压蒸馏。用硅胶柱色谱纯化生成物而得到了化合物7d(1.4g,26％)(MS：[M+H]+＝757)。
合成例8：杂环化合物的合成
在化合物8a(53g,135mmol)中投入K2CO3(1.8g,13.6mmol)、Pd(OAc)2(15.3g,67.7mmol)、新戊酸(pivalic acid)(500mL)。将这样得到的反应混合物在氧气氛下在140℃搅拌144小时。反应结束后，将得到的生成物减压蒸馏。用硅胶柱色谱纯化生成物而得到了化合物8d(7.4g,14％)(MS：[M+H]+＝390)。
将化合物8d(7.4g,19.0mmol)、化合物1c(6.5g,19.0mmol)、t-BuONa(2.7g,28.5mmol)和Pd(t-Bu3P)2(194mg,0.38mmol)溶解于二甲苯(100mL)后，回流20小时。反应结束后，将得到的生成物冷却至常温后减压蒸馏。用硅胶柱色谱纯化生成物而得到了化合物8d(2.6g,20％)(MS：[M+H]+＝697)。
实施例1：有机发光元件的制造
将以的厚度涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶有洗剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗剂使用了菲希尔公司(Fischer Co.)的制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水反复2次进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洁5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在以上述方式准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀下述结构的六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene；HAT)而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上依次真空蒸镀上述结构的4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)六腈六氮杂苯并菲(HAT)和4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)而形成空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上以膜厚度将在上述合成例1中制造的化学式1d的化合物和下述结构的掺杂剂化合物GD以10:1的重量比真空蒸镀而形成发光层。
作为电子传输层物质，在上述发光层上以1:1的重量比真空蒸镀上述的ET-A和LiQ(喹啉锂，Lithium Quinalate)，从而以的厚度形成电子注入和传输层。
在上述电子注入和传输层上依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7至5×10-8torr，从而制作有机发光元件。
实施例2：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用上述合成例2中制造的化学式2d的化合物代替化学式1d的化合物，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作有机发光元件。
实施例3：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用上述合成例3中制造的化学式3d的化合物代替化学式1d的化合物，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作有机发光元件。
实施例4：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用上述合成例4中制造的化学式4d的化合物代替化学式1d的化合物，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作有机发光元件。
实施例5：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用上述合成例5中制造的化学式5d的化合物代替化学式1d的化合物，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作有机发光元件。
实施例6：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用上述合成例6中制造的化学式6d的化合物代替化学式1d的化合物，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作有机发光元件。
实施例7：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用上述合成例7中制造的化学式7d的化合物代替化学式1d的化合物，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作有机发光元件。
实施例8：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用上述合成例8中制造的化学式8d的化合物代替化学式1d的化合物，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作有机发光元件。
比较例1：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用下述化学式GH-A的化合物代替化学式1d的化合物，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作有机发光元件。
比较例2：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用下述化学式P1的化合物代替化学式1d的化合物，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作有机发光元件。
比较例3：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用下述化学式P2的化合物代替化学式1d的化合物，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作有机发光元件。
比较例4：有机发光元件的制造
在上述实施例1中，使用下述化学式P3的化合物代替化学式1d的化合物，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作有机发光元件。
试验例：有机发光元件的性能评价
对在上述实施例和比较例中制作的有机发光元件施加电流(10mA/cm2)时测定电压和效率并示于下述表1。
【表1】
从上述表1的结果确认了根据发明的一具体例的新型结构的杂环化合物可以作为以有机发光元件为代表的有机电子元件的发光层的材料使用，利用其的以有机发光元件为代表的有机电子元件显示出优异的效率、驱动电压、稳定性等。特别是，将根据发明的一具体例的新型结构的杂环化合物适用于有机电子元件等时降低驱动电压，诱导效率上升，从而能够改善功耗。

Claims (11)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
所述化学式1中，
*1和*2结合于X1＝X2或X2＝X1，*3和*4结合于X8＝X7、X7-X6、X6＝X5、X7＝X8、X6-X7或X5＝X6；或者*1和*2结合于X2-X3或X3-X2，*3和*4结合于X8＝X7、X6＝X5、X7＝X8或X5＝X6；或者*1和*2结合于X3＝X4或X4＝X3，*3和*4结合于X8＝X7、X7-X6、X6＝X5、X7＝X8、X6-X7或X5＝X6，
R1和R2各自独立地为卤素基团；氰基；硝基；氨基；取代或未取代的碳原子数1至40的烷基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数1至40的杂烷基；取代或未取代的碳原子数2至40的烯基；取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数2至60的杂芳基；或者R1和R2彼此连接而形成取代或未取代的碳原子数5至60的脂肪族或芳香族环，
X1至X16各自独立地为N或C-R3，并且X1至X8中与*1、*2、*3和*4连接的X为C，
Y为O或S，
R3各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；-R4-NR5R6；取代或未取代的碳原子数1至40的烷基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数1至40的杂烷基；取代或未取代的碳原子数2至40的烯基；取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数2至60的杂芳基；或者选自它们中的任一个被1个以上的取代基取代而形成的基团，
L和R4各自独立地为单键；取代或未取代的碳原子数1至40的亚烷基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数1至40的杂亚烷基；取代或未取代的碳原子数2至40的亚烯基；取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数2至60的杂亚芳基，
R5和R6各自独立地为氢；取代或未取代的碳原子数1至40的烷基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数1至40的杂烷基；取代或未取代的碳原子数2至40的烯基；取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数2至60的杂芳基，
Ar是选自下述基团中的取代或未取代的任一种基团，
X17至X23各自独立地为N或C-H，
Ar1至Ar4各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数2至60的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物选自由下述化学式2至14表示的化合物：
化学式2
化学式3
化学式4
化学式5
化学式6
化学式7
化学式8
化学式9
化学式10
化学式11
化学式12
化学式13
化学式14
所述化学式2至14中，R1、R2、X1至X16、L、Y和Ar与所述化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1和R2各自独立地为卤素基团；氰基；碳原子数1至10的烷基；包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数1至12的杂烷基；或碳原子数6至18的芳基；或者R1和R2彼此连接而形成碳原子数5至20的脂肪族环或芳香族环。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1和R2各自独立地为F、Cl、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三甲基甲硅烷基、或苯基；或者R1和R2彼此连接而形成环戊烷、环己烷或芴。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar选自下述基团：
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，L为单键或者选自下述基团：
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，X1至X16为C-R3，R3各自独立地为氢；氘；卤素基团；-R4-NR5R6；取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的碳原子数2至60的杂芳基；或者选自它们中的任一个被1个以上的取代基取代而形成的基团。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中，R3各自独立地选自氢、氘、卤素基团或者下述基团：
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物选自下述化合物：
10.一种有机发光元件，其包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光元件，其中，包含所述化合物的有机物层为发光层。
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