CN105399658B - 杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种杂环化合物，其由以下化学式1表示，其中X、L1、L2、R1‑R7、a‑g、r和s的含义如说明书中所定义。所述杂环化合物可用作有机发光器件中的新材料。本发明还提供了包含所述杂环化合物的有机发光器件；本发明的杂环化合物可用作有机发光器件的有机材料层的材料，其能够增强有机发光器件的效率，降低其驱动电压和/或提高其寿命特性。

Description

杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光器件
技术领域
本发明涉及一种杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括负极(anode)、正极(cathode)和置于其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层通常形成于用不同材料形成的多层结构中，以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当将电压施加在这种有机发光器件结构的两个电极之间时，空穴和电子分别由负极和正极注入到有机材料层中，且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子(exciton)，当这些激子再回到基态时发光。
不断需要开发用于这种有机发光器件的新材料。
现有技术文件
专利文件
(专利文件1)韩国专利申请特许公开第2000-0051826号
发明内容
本说明书描述了一种杂环化合物和包含所述杂环化合物的有机发光器件。
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X为O、S、NAr、CR11R12或SiR13R14，
L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键、取代或未取代的亚芳基、或取代或未取代的包含一个或多个O和S原子的亚杂芳基，
R1至R7彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的杂环基；取代或未取代的烷基胺基；取代或未取代的杂芳基胺基；或取代或未取代的芳基胺基，或相邻的两个或多个取代基彼此键合以形成取代或未取代的烃环或杂环，
Ar为取代或未取代的芳基或杂芳基，
R11至R14彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的杂环基，或R11和R12或R13和R14彼此键合以形成取代或未取代的烃环或杂环，
a、c、e和f彼此相同或不同，且各自独立地为0至4的整数，
b、d和g彼此相同或不同，且各自独立地为0至3的整数，
r和s彼此相同或不同，且各自独立地为0至5的整数，
当a为2或更大时，R1s彼此相同或不同，
当b为2或更大时，R2s彼此相同或不同，
当c为2或更大时，R3s彼此相同或不同，
当d为2或更大时，R4s彼此相同或不同，
当e为2或更大时，R5s彼此相同或不同，
当f为2或更大时，R6s彼此相同或不同，
当g为2或更大时，R7s彼此相同或不同，
当r为2或更大时，L1s彼此相同或不同，且
当s为2或更大时，L2s彼此相同或不同。
此外，本说明书的一个实施方案提供一种有机发光器件，包括：第一电极；第二电极，其与第一电极相对；以及置于第一电极和第二电极之间的一层或多层有机材料层，其中一层或多层有机材料层包含化学式1的化合物。
附图说明
本发明的目的和优点将由结合附图所给出的实施方案的以下描述而变得很明显，其中：
图1为用基板(1)、负极(2)、发光层(3)和正极(4)形成的有机发光器件的一个实例的示意图；
图2为用基板(1)、负极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和正极(4)形成的有机发光器件的一个实例的示意图；
图3示出了识别合成化学式1-1的材料的MS结果；
图4示出了识别合成化学式1-2的材料的MS结果；
图5示出了识别合成化学式1-3的材料的MS结果；
图6示出了识别合成化学式1-4的材料的MS结果；
图7示出了识别合成化学式1-10的材料的MS结果；
图8示出了识别合成化学式1-13的材料的MS结果；以及
图9示出了识别合成化学式1-14的材料的MS结果。
1：基板
2：负极
3：发光层
4：正极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
具体实施方式
在下文中，将详细描述本发明。
本说明书的一个实施方案提供由化学式1表示的化合物。
在本说明书中，意指连接其他取代基的键。
然而下文描述取代基的实例，所述取代基不限于此。
在本说明书中，术语“取代或未取代的”意指通过一个或多个取代基进行的取代或者没有取代基，所述取代基选自：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；膦氧基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基硫氧基(alkylsulfoxy group)；芳基硫氧基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含一个或多个N、O和S原子的杂环基，或意指被连接两个或多个上述取代基的取代基取代，或没有取代基。例如，“连接两个或多个取代基的取代基”可包括联苯基。换言之，联苯基可理解为芳基，或连接两个苯基的取代基。
在本说明书中，“相邻”基团可意指一种将直接连接的原子替代为由相应取代基所取代的原子的取代基，在空间上最接近位于相应取代基的取代基，或由相应取代基所取代的原子取代的另一取代基。例如，在苯环上的两个邻位取代的取代基，以及取代脂族环上相同碳原子的取代基可理解为“相邻”基团。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别地限制，但优选1至40。具体而言，可包括具有如下结构的化合物，但所述化合物不限于此。
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或具有6至25个碳原子的芳基取代。具体而言，可包括具有下列结构式的化合物，但所述化合物不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别地限制，但优选为1至25。具体而言，可包括具有如下结构的化合物，但所述化合物不限于此。
在本说明书中，具体而言，甲硅烷基包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、联苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，具体而言，硼基包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可为直链或支链的，且其碳原子数没有特别地限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，所述烷基具有1至20个碳原子。根据另一实施方案，所述烷基具有1至10个碳原子。根据另一实施方案，所述烷基具有1至6个碳原子。所述烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链或支链的，虽然没有特别地限制，但碳原子数优选为2至40。根据一个实施方案，所述烯基具有2至20个碳原子。根据另一实施方案，所述烯基具有2至10个碳原子。根据另一实施方案，所述烯基具有2至6个碳原子。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别地限制，但优选具有3至60个碳原子，根据一个实施方案，所述环烷基具有3至30个碳原子。根据另一实施方案，所述环烷基具有3至20个碳原子。根据另一实施方案，所述环烷基具有3至6个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别地限制，但优选具有6至60个碳原子，且可为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，所述芳基具有6至30个碳原子。根据一个实施方案，所述芳基具有6至20个碳原子。单环芳基的芳基的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基(crycenyl)、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，且两个取代基可彼此键合形成螺环结构。
当芴基被取代时，可包括 等。但所述结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含一个或多个O、N和S作为杂原子的杂环基，虽然没有特别地限制，但碳原子数优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。
在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。
在本说明书中，上文对杂环基的描述可用于杂芳基胺基中的杂芳基。
在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的实例相同。
在本说明书中，除了亚芳基为二价基团外，上文对芳基的描述可用于亚芳基。
在本说明书中，除了亚杂芳基为二价基团外，上文对杂环基的描述可用于亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar为一元至五元的取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar为一元至三元的取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar为取代或未取代的苯基；取代或未取代的联苯基；或取代或未取代的萘基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可由以下化学式2至4中的任何一种来表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式2至4中，
X、R1至R7、L1、L2、a、b、c、d、e、f、g、r和s的定义与在化学式1中的相同。
R8和R9彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的杂环基；取代或未取代的烷基胺基；取代或未取代的杂芳基胺基；或取代或未取代的芳基胺基，或相邻的两个或多个取代基彼此键合以形成取代或未取代的烃环或杂环，
t和u彼此相同或不同，且各自为0至4的整数，
当t为2或更大时，R8s彼此相同或不同，且
当u为2或更大时，R9s彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可由以下化学式5或6来表示。
[化学式5]
[化学式6]
在化学式5和6中，
R1至R7、L1、L2、a、b、c、d、e、f、g、r和s的定义与化学式1中的相同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可由以下化学式7来表示。
[化学式7]
在化学式7中，
R1至R7、L1、L2、Ar、a、b、c、d、e、f、g、r和s的定义与化学式1中的相同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可由以下化学式8来表示。
[化学式8]
在化学式8中，
R1至R7、L1、L2、R11、R12、a、b、c、d、e、f、g、r和s的定义与化学式1中的相同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可由以下化学式9来表示。
[化学式9]
在化学式9中，
R1至R7、L1、L2、R13、R14、a、b、c、d、e、f、g、r和s的定义与化学式1中的相同。
在本说明书中，三亚苯基(triphenylene)由下图表示：
根据本说明书的一个实施方案，L2键合至化学式1的三亚苯基的位置2。当化学式1的剩余结构键合至三亚苯基的位置2时，与其他位置相比，由于延长的共轭(lengthenedconjugation)，可以容易地进行合成且电子迁移率是有利的。当不存在三亚苯基时，化合物中电子迁移率和亲和性降低，且在发光层中空穴和电子没有达到平衡。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键、取代或未取代的亚芳基、或取代或未取代的包含一个或多个O和S原子的亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，且为直接键、或取代或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，且为直接键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、或取代或未取代的亚芴基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，且为直接键、未取代或被烷基取代的亚苯基、未取代或被烷基取代的亚萘基、未取代或被烷基取代的亚联苯基、或未取代或被烷基取代的亚芴基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，且为直接键、被甲基取代的亚苯基、被甲基取代的亚萘基、被甲基取代的亚联苯基，或被甲基取代的亚芴基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2为直接键或亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2为直接键。
根据本说明书的一个实施方案，L1为亚苯基，且L2为直接键。
根据本说明书的一个实施方案，L1为直接键，且L2为亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L1为亚苯基，且L2为亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R1为氢；氘；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；或取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1为氢；氘；取代或未取代的烷基；或取代或未取代的环烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1为氢；或氘。
根据本说明书的一个实施方案，R2为氢；氘；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；或取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R2为氢；氘；取代或未取代的烷基；或取代或未取代的环烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R2为氢；或氘。
根据本说明书的一个实施方案，R3为氢；氘；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；或取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R3为氢；氘；取代或未取代的烷基；或取代或未取代的环烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R3为氢；或氘。
根据本说明书的一个实施方案，R4为氢；氘；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；或取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R4为氢；氘；取代或未取代的烷基；或取代或未取代的环烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R4为氢；或氘。
根据本说明书的一个实施方案，R5为氢；氘；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；或取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R5为氢；氘；取代或未取代的烷基；或取代或未取代的环烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R5为氢；或氘。
根据本说明书的一个实施方案，R6为氢；氘；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；或取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R6为氢；氘；取代或未取代的烷基；或取代或未取代的环烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R6为氢；或氘。
根据本说明书的一个实施方案，R7为氢；氘；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；或取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R7为氢；氘；取代或未取代的烷基；或取代或未取代的环烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R7为氢；或氘。
根据本说明书的一个实施方案，R11和R12彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的烷基；或取代或未取代的芳基，或彼此键合形成环。
根据本说明书的一个实施方案，R11和R12彼此相同或不同，且各自独立地为具有1至6个碳原子的取代或未取代的烷基；或取代或未取代的苯基，或彼此键合形成取代或未取代的芴基。
根据本说明书的一个实施方案，R11和R12彼此相同或不同，且各自独立地为具有1至6个碳原子的烷基；或苯基、或彼此键合形成芴基、二甲基芴基、二苯基芴基或螺环联芴(spirobifluorenyl)基。
根据本说明书的一个实施方案，R11和R12各自为具有1至6个碳原子的烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R11和R12各自为甲基。
根据本说明书的一个实施方案，R13和R14彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的烷基；或取代或未取代的芳基，或彼此键合形成环。
根据本说明书的一个实施方案，R13和R14彼此相同或不同，且各自独立地为具有1至6个碳原子的取代或未取代的烷基；或取代或未取代的苯基，或彼此键合形成取代或未取代的芴基。
根据本说明书的一个实施方案，R13和R14彼此相同或不同，且各自独立地为具有1至6个碳原子的烷基；或苯基，或彼此键合形成芴基、二甲基芴基、二苯基芴基或螺环联芴基。
根据本说明书的一个实施方案，R13和R14各自为具有1至6个碳原子的烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R13和R14各自为甲基。
根据本发明的一个实施方案，化学式1的化合物可选自下列结构。
由化学式1表示的化合物可基于稍后描述的制备实施例来制备。根据一个实施方案，由化学式1表示的化合物可以与下列反应式1相同的方法来制备。
[反应式1]
在反应式1中，
取代基的定义与化学式1中的相同，
Y为Br或Cl，且
R8和R9彼此相同或不同，且各自独立地为-OH或-OC(CH3)2C(CH3)2O，咔唑中间体通过Suzuki反应来合成，最终的化合物通过Buchwald-Hartwig反应来合成。
此外，本说明书提供一种包含由化学式1所表示的化合物的有机发光器件。
本说明书的一个实施方案提供一种有机发光器件，包括：第一电极；第二电极，其与第一电极相对；以及置于第一电极和第二电极之间的一层或多层有机材料层，其中一层或多层有机材料层包含化学式1的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成，但也可以以多层结构形成，其中两层或多层有机材料层是层压的。例如，本发明的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，且可包括少量的有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或同时进行空穴注入和传输的层，且空穴注入层、空穴传输层，或同时进行空穴注入和传输的层包含化学式1的化合物。
在另一实施方案中，有机材料层包括发光层，且所述发光层包含化学式1的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，且所述电子传输层或电子注入层包含化学式1的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，电子传输层、电子注入层或同时进行电子传输和电子注入的层包含化学式1的化合物。
在另一实施方案中，有机材料层包括发光层和电子传输层，且所述电子传输层包括化学式1的化合物。
在另一实施方案中，有机发光器件可为具有标准型(normal-type)结构的有机发光器件，其中负极、一层或多层有机材料层和正极连续依次层压在基板上。
在另一实施方案中，有机发光器件可为具有倒置型结构的有机发光器件，其中正极、一层或多层有机材料层和负极连续依次层压在基板上。
例如，本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。
图1为用基板(1)、负极(2)、发光层(3)和正极(4)形成的有机发光器件的一个实例的示意图。在这种结构中，化合物可包含于发光层中。
图2为用基板(1)、负极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和正极(4)形成的有机发光器件的一个实例的示意图。在这种结构中，化合物可包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的一层或多层中。
本说明书的有机发光器件可使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于一层或多层有机材料层包含本说明书的化合物，即化学式1的化合物。
当有机发光器件包括多层有机材料层时，所述有机材料层可使用相同或不同的材料来形成。
例如，本说明书的有机发光器件可通过使第一电极、有机材料层和第二电极连续地层压在基板上来制造。在本文中，有机发光器件可通过如下步骤制造：使用物理气相沉积法(PVD)如溅镀法(sputtering)或电子束蒸镀法(e-beam evaporation)将金属、具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基板上形成负极；在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；然后在其上沉积可用作正极的材料。
此外，当制造有机发光器件时，可使用溶液涂布法和真空沉积法使化学式1的化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷涂法、辊涂法等，但并不限于此。
除了这种方法外，有机发光器件还可通过使正极材料、有机材料层和负极材料连续沉积在基板上来制造(国际专利申请特许公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为负极，且第二电极为正极。
在另一实施方案中，第一电极为正极，且第二电极为负极。
作为负极材料，通常优选具有高功函数的材料，以便将空穴顺利地注入到有机材料层中。可用于本发明的负极材料的具体实例包括金属，如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的结合物，如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为正极材料，通常优选具有低功函数的材料，以便电子顺利地注入到有机材料层中。正极材料的具体实例包括金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层为注入来自电极的空穴的层，空穴注入材料优选为具有下述能力的化合物：能够传输空穴，从而在负极中具有空穴注入效果，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效果，防止在发光层中产生的激子移动到电子注入层或电子注入材料中，此外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占有分子轨道(HOMO)优选介于负极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩和基于芳胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但并不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将该空穴传输至发光层的层，且作为空穴传输材料，具有下述能力的材料是合适的：能够接收来自负极或空穴注入层的空穴，并将该空穴传输至发光层，并具有高空穴迁移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物，以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限于此。
发光材料为具有下述能力的材料：能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并使该空穴和电子结合起来在可见光区域发光，并且所述发光材料优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝络合物(Alq3)；咔唑基化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑基化合物、苯并噻唑基化合物和苯并咪唑基化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)基聚合物；螺环化合物；聚芴、红萤烯(rubrene)等，但并不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂材料。主体材料包括稠合的芳环衍生物、含杂环的化合物等。具体而言，稠合的芳环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等；含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限于此。
掺杂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼络合物、荧蒽化合物、金属络合物等。具体而言，芳族胺衍生物为具有取代或未取代的芳基氨基的稠合芳环衍生物，并包括含有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘(peryflanthene)等；苯乙烯胺化合物为这样的化合物：取代或未取代的芳胺被至少一个芳基乙烯基取代，且一个、两个或多个选自以下的取代基是取代或未取代的：芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基。具体而言，包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但所述苯乙烯胺化合物并不限于此。此外，金属络合物包括铱络合物、铂络合物等，但并不限于此。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将该电子传输至发光层的层，且作为电子传输材料，具有下述能力的材料是合适的：能够顺利地接收来自正极的电子，并将该电子移动至发光层，并且具有高电子迁移率。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al络合物；含Alq3的络合物；有机自由基化合物；以及羟基黄酮-金属络合物等，但并不限于此。电子传输层可与现有技术中所使用的任何期望的正极材料一起使用。具体地，合适的正极材料的实例包括具有低功函数的常见材料，其中采用铝层或银层。具体而言，正极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，且在每种情况下，采用铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为具有下述能力的化合物：能够传输电子，在正极具有电子注入效果，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效果，阻止发光层中产生的激子移向空穴注入层，此外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮(fluorenone)、蒽醌并二甲烷(anthraquinodimethane)、二苯酚合苯醌(diphenoquinone)、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属络合物；含氮5元环衍生物等，但并不限于此。
金属络合物包括8-羟基喹啉(quinolinato)锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯代镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)(o-cresolato)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)(1-naphtholato)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限于此。
取决于所用的材料，本说明书的有机发光器件可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
在本说明书的一个实施方案中，除有机发光器件外，化学式1的化合物可包含于有机太阳能电池或有机晶体管中。
由化学式1所表示的化合物以及包含其的有机发光器件的制备将在下列实施例中详细地描述。然而，下列实施例仅用于阐述的目的，本说明书的范围不限于此。
<制备实施例1>化合物P1的制备
将2-溴咔唑(10.0g，40.6mmol)、三亚苯基-2-硼酸(13.2g，48.5mmol)和碳酸钾(17.0g，123mmol)悬浮在四氢呋喃(100mL)和水(50mL)的混合物中。充满氮气后，将四(三苯基膦)钯(0.9g，0.7mmol)加入悬浮液中。在氮气气氛下，将混合物在回流下搅拌约12小时。将所得物冷却至室温后，过滤所产生的固体。使用THF/EtOH纯化浅黄色固体，得到白色固体P1(13g，81％)。
MS[M+H]:394
<制备实施例2>化合物P2的制备
白色化合物P2(88％)以与制备实施例1相同的方法得到，不同的是使用化合物P2代替化合物P1。
MS[M+H]:470
<制备实施例3>化合物P4的制备
将化合物P1(8.2g，20.8mmol)、3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(8.2g，20.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0.1g，0.2mmol)和叔丁醇钠(2.8g，29.1mmol)混合，并将所得物在氮气气氛下，在二甲苯(50ml)中回流并搅拌4小时。将温度降低至室温，并在真空下除去溶剂。将浅黄色固体溶解于氯仿中，向其中加入硫酸镁和酸性粘土后，搅拌所得物，并将其过滤和真空蒸馏。所得物使用氯仿和乙酸乙酯重结晶，获得化学式1-1(9.9g，67％)，白色固体化合物。
MS[M+H]:711
在下表中所列出的化合物各自根据<制备实施例3>中化学式1-1的制备方法来制备。其结构、形态、收率率和MS都总结于下表1中。
[表1]
<实施例1>
将在其上涂覆有厚度达的ITO(铟锡氧化物)薄膜的玻璃基板置于溶有清洁剂的蒸馏水中，并超声清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并使用经Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO清洗30分钟后，使用蒸馏水重复超声清洗两次，清洗10分钟。蒸馏水清洗结束后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，并将其转移至等离子清洗器中。此外，使用氧等离子体清洗该基板5分钟，然后将其转移至真空沉积装置(vacuum deposition machine)中。
在如上制备的透明ITO电极上，通过热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)形成厚度达的空穴注入层。
[HAT]
通过热真空沉积以下结构的N,N-双-(1-萘基)-N,N-双-苯基-(1,1-联苯基)-4,4-二胺(NPB)化合物，在空穴注入层上形成厚度为的空穴传输层。
[NPB]
随后，通过使在制备实施例1中制备的化学式1-1的化合物与10％浓度的Ir(ppy)3掺杂剂真空沉积，在空穴传输层上形成膜厚为的发光层。
通过真空沉积如下的电子传输材料，在发光层上形成厚度为的电子注入和传输层。
[电子传输材料]
通过在电子注入层和电子传输层上顺序沉积厚度为的氟化锂(LiF)和厚度为的铝，形成正极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在0.4至/秒，正极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，且当沉积时，真空度保持在2×10-7至5×10-8托。
<实施例2>
通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用化学式1-2的化合物代替化学式1-1的化合物。
<实施例3>
通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用化学式1-3的化合物代替化学式1-1的化合物。
<实施例4>
通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用化学式1-14的化合物代替化学式1-1的化合物。
<实施例5>
通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用化学式1-19的化合物代替化学式1-1的化合物。
<实施例6>
通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用化学式1-26的化合物代替化学式1-1的化合物。
<对比实施例1>
通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用以下H1代替化学式1-1的化合物。
<对比实施例2>
通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用以下H2代替化学式1-1的化合物。
<对比实施例3>
通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用以下H3代替化学式1-1的化合物。
使用实施例1至6和对比实施例1至3的各化合物作为发光层来制备器件的结果示于表2中。
[表2]
如表1所示，本说明书实施例1至6的化合物能够用作绿色发光层的主体，并与对比实施例1至3的化合物相比显示出更高的效率和更长的寿命。
在本说明书中描述的化合物可用作有机发光器件的有机材料层的材料。在有机发光器件中，至少一个实施方案的化合物能够增强有机发光器件的效率，降低其驱动电压和/或提高其寿命特性。具体而言，在本说明书中描述的化合物可用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输或电子注入的材料。

Claims (8)

1.一种由化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X为O、S、NAr或CR11R12，
L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键或亚苯基，
R1至R7彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团或具有1至20个碳原子的烷基，
Ar为苯基；联苯基；或萘基，
R11和R12彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团或具有1至20个碳原子的烷基，
a、c、e和f彼此相同或不同，且各自独立地为0至4的整数，
b、d和g彼此相同或不同，且各自独立地为0至3的整数，
r和s彼此相同或不同，且各自独立地为1至3的整数，
当a为2或更大时，R1彼此相同或不同，
当b为2或更大时，R2彼此相同或不同，
当c为2或更大时，R3彼此相同或不同，
当d为2或更大时，R4彼此相同或不同，
当e为2或更大时，R5彼此相同或不同，
当f为2或更大时，R6彼此相同或不同，
当g为2或更大时，R7彼此相同或不同，
当r为2或更大时，L1彼此相同或不同，以及
当s为2或更大时，L2彼此相同或不同。
2.权利要求1的化合物，其中化学式1由以下化学式2至4中的任何一种表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
其中，在化学式2至4中，
X、R1至R7、L1、L2、a、b、c、d、e、f、g、r和s的定义与在化学式1中的相同，
R8和R9为氢，
t和u为4。
3.权利要求1的化合物，其中化学式1由以下化学式5至8中的任何一种表示：
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
其中，在化学式5至8中，
R1至R7、L1、L2、Ar、R11至R12、a、b、c、d、e、f、g、r和s的定义与化学式1中的相同。
4.权利要求1的化合物，其中化学式1的化合物选自下列化学式：
5.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极，其与第一电极相对；以及
置于第一电极和第二电极之间的一层或多层有机材料层，
其中一层或多层有机材料层包含权利要求1至4中任一项的化合物。
6.权利要求5的有机发光器件，其中包含所述化合物的有机材料层为空穴注入层；空穴传输层；或空穴注入和传输层。
7.权利要求5的有机发光器件，其中包含所述化合物的有机材料层为电子注入层；电子传输层；或电子注入和传输层。
8.权利要求5的有机发光器件，其中包含所述化合物的有机材料层为发光层。
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