JP2018534238A - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 Download PDF

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Abstract

本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。

Description

本発明は、２０１６年２月２３日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１６−００２１３３６号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、それらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。
米国特許出願公開第２００４−０２５１８１６号
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ３〜Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換の単環もしくは２環のアリーレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のフェニレニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換の４環以上のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｒ３は、１〜４の整数であり、
ｒ４は、１または２であり、
ｒ５は、１〜３の整数であり、
ｒ３〜ｒ５がそれぞれ複数の場合、複数の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
また、本明細書の一実施態様によれば、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様に係るヘテロ環化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用可能であり、これを用いることにより、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性の向上が可能である。
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子１０を示すものである。 本明細書のもう一つの実施態様に係る有機発光素子１１を示すものである。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；アルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；アリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基およびヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、Ｎ−フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルターフェニルアミン基；Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリールアミン基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、前述のアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メシル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲ１００Ｒ１０１であってもよいし、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的には、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は、特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、フェナレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基、およびアリールホスフィン基中のアリール基は、前述のアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、前述のアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリール基が２以上を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述のヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基およびＮ−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は、前述のヘテロアリール基の例示の通りである。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述のアリール基の説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述のヘテロアリール基の説明が適用可能である。
本明細書において、隣接した基が互いに結合して形成される置換もしくは非置換の環において、「環」は、置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を意味する。
本明細書において、環は、置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を意味する。
本明細書において、炭化水素環は、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記１価でないものを除き、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、芳香族環は、単環もしくは多環であってもよいし、１価でないものを除き、前記アリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、ヘテロ環は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。前記ヘテロ環は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、１価でないものを除き、前記ヘテロアリール基またはヘテロ環基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式２〜５のうちのいずれか１つで表される。
［化学式２］
［化学式３］
［化学式４］
［化学式５］
前記化学式２〜５において、
Ｒ１〜Ｒ５、ｒ３〜ｒ５、Ｌ１およびＡｒ１の定義は、前記化学式１と同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式６で表される。
［化学式６］
前記化学式６において、
Ｌ１およびＡｒ１の定義は、前記化学式１と同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式７〜１０のうちのいずれか１つで表される。
［化学式７］
［化学式８］
［化学式９］
［化学式１０］
前記化学式７〜１０において、
Ｌ１およびＡｒ１の定義は、前記化学式１と同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換の単環もしくは２環のアリーレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のフェニレニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換の４環以上のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は、直接結合；単環もしくは２環のアリーレン基；フェナントレニレン基；フェニレニレン基；フルオレニレン基；４環以上のアリーレン基；またはヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は、直接結合である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は、炭素数６〜２０の単環もしくは２環のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は、炭素数１０〜３０の多環のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は、ターフェニレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、クォーターフェニレン基、ピレニレン基、トリフェニレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は、Ｎを含む置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は、炭素数５〜２０のＮを含む置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は、カルバゾレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のピレニレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレニレン基；置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は、直接結合；フェニレン基；ビフェニリレン基；ナフチレン基；ターフェニレン基；クォーターフェニレン基；フルオレニレン基；フェナントレニレン基；ピレニレン基；トリフェニレニレン基；またはカルバゾリレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は、下記構造のうちのいずれか１つであってもよいが、これにのみ限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は、直接結合；フェニレン基；またはカルバゾリレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択される。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のペリレニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリニル基；置換もしくは非置換のベンゾキノリニル基；置換もしくは非置換のフェナントロリニル基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾナフトフラニル；置換もしくは非置換のベンゾナフトチオフェン基；置換もしくは非置換のジメチルホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のジフェニルホスフィンオキシド；置換もしくは非置換のジナフチルホスフィンオキシド；置換もしくは非置換のベンズオキサゾリル基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基；置換もしくは非置換のトリフェニルシリル基；置換もしくは非置換のフェノチアジニル基；置換もしくは非置換のフェノキサジニル基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のカルバゾリル基；
および下記化学式ａで表される構造からなる群より選択され、
−−−−は、前記Ｌ１を介して化学式１に結合する部位を意味する。
［化学式ａ］
前記化学式ａにおいて、
Ｘ１〜Ｘ１２のうちのいずれか１つは、前記Ｌ１を介して化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに連結されて、置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｘ１〜Ｘ１２のうちのいずれか１つは、前記Ｌ１を介して化学式１に結合する部位であり、残りは、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｘ１１およびＸ１２は互いに連結されて、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環の炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｘ１１およびＸ１２は互いに連結されて、置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環の炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｘ１１およびＸ１２は互いに連結されて、置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｘ１１およびＸ１２は互いに連結されて、ベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、フェニル基；ビフェニル基；フェナントレニル基；ナフチル基；ターフェニル基；フルオレニル基；アントラセニル基；クリセニル基；クォーターフェニル基；スピロビフルオレニル基；ピレニル基；トリフェニレニル基；ペリレニル基；トリアジニル基；ピリミジル基；ピリジル基；キノリニル基；キナゾリニル基；ベンゾキノリニル基；フェナントロリニル基；キノキサリニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；ベンゾナフトフラニル；ベンゾナフトチオフェン基；ジメチルホスフィンオキシド基；ジフェニルホスフィンオキシド；ジナフチルホスフィンオキシド；ベンズオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基；トリフェニルシリル基；フェノチアジニル基；フェノキサジニル基；チオフェン基；ベンゾカルバゾリル基；ジベンゾカルバゾリル基；カルバゾリル基；
からなる群より選択され、
前記Ａｒ１は、重水素；フッ素基；ニトリル基；メチル基；ｔ−ブチル基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；フェナントレニル基；カルバゾリル基；ベンゾカルバゾリル基；ピリジル基；トリアジニル基；トリフェニレニル基；ピリミジル基；キノリニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；ベンズイミダゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンズオキサゾリル基；チオフェン基；ジメチルホスフィンオキシド基；ジフェニルホスフィンオキシド基；ジナフチルホスフィンオキシド基；トリメチルシリル基；トリフェニルシリル基；および
からなる群より選択される１以上に置換もしくは非置換であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、アリール基で置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、単環のアリール基で置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、炭素数６〜１０の単環のアリール基で置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、フェニル基で置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、フェニル基で置換されたホスフィンオキシド基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換の単環もしくは多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、アルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、ナフタレン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、またはジメチルフルオレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＮ含有ヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、炭素数３〜２０の置換もしくは非置換のＮ含有ヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数３〜１０の単環のＮ含有ヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、アリール基で置換もしくは非置換の炭素数３〜１０の単環のＮ含有ヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、炭素数６〜２０のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数３〜１０の単環のＮ含有ヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、ピリジン基、ピリミジン基、またはトリアジン基であり、前記ピリジン基、ピリミジン基、またはトリアジン基は、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基で置換もしくは非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、ピリジン基、ピリミジン基、またはトリアジン基であり、前記ピリジン基、ピリミジン基、またはトリアジン基は、フェニル基またはビフェニル基で置換もしくは非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、ピリジン基、ピリミジン基、またはトリアジン基であり、前記ピリジン基、ピリミジン基、またはトリアジン基は、アルキル基で置換された炭素数６〜２０のアリール基で置換もしくは非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、ピリジン基、ピリミジン基、またはトリアジン基であり、前記ピリジン基、ピリミジン基、またはトリアジン基は、ジメチルフルオレン基で置換もしくは非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、ピリジン基、ピリミジン基、またはトリアジン基であり、前記ピリジン基、ピリミジン基、またはトリアジン基は、ヘテロアリール基で置換もしくは非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、ピリジン基、ピリミジン基、またはトリアジン基であり、前記ピリジン基、ピリミジン基、またはトリアジン基は、ＯまたはＳを含有するヘテロアリール基で置換もしくは非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、ピリジン基、ピリミジン基、またはトリアジン基であり、前記ピリジン基、ピリミジン基、またはトリアジン基は、ジベンゾフラン基またはジベンゾチオフェン基で置換もしくは非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の多環のＮ含有ヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、炭素数６〜２０の多環のＮ含有ヘテロアリール基であり、前記炭素数６〜２０の多環のＮ含有ヘテロアリール基は、アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、またはキナゾリン基であり、前記カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、またはキナゾリン基は、アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、またはキナゾリン基であり、前記カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、またはキナゾリン基は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレン基、またはジベンゾフラン基で置換もしくは非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、カルバゾール基であり、前記カルバゾール基は、フェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基がカルバゾールのＮに置換もしくは非置換である。
前記−−−−は、前記Ｌ１を介して化学式１に結合する部位を意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、下記構造式［Ａ−１］〜［Ａ−４］のうちのいずれか１つで表される。
［Ａ−１］
［Ａ−２］
［Ａ−３］
［Ａ−４］
前記構造式において、−−−は、前記Ｌ１を介して化学式１に結合する部位を意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、アリール基で置換されたホスフィンオキシド基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、アリール基で置換されたホスフィンオキシド基；フェニル基；ナフチル基；アルキル基で置換されたフルオレニル基；アリール基で置換もしくは非置換のピリジル基；アリール基で置換もしくは非置換のピリミジル基；アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のトリアジニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；アリール基で置換もしくは非置換のキナゾリル基；ベンゾカルバゾリル基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾリル基；トリフェニレニル基；フェナントレニル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、フェニル基で置換されたホスフィンオキシド基；フェニル基；ナフチル基；メチル基で置換されたフルオレニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のピリジル基；フェニル基およびビフェニル基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のピリミジル基；フェニル基、ビフェニル基、メチル基で置換されたフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチオフェン基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のトリアジニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；ビフェニル基またはナフチル基で置換もしくは非置換のキナゾリル基；ベンゾカルバゾリル基；フェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のカルバゾリル基；トリフェニレニル基；フェナントレニル基；またはフェニル基で置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化合物の中から選択されるいずれか１つである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物のコア構造は、下記一般式１により製造できるが、これにのみ限定されるものではない。
［一般式１］
前記一般式１において、Ｌ１およびＡｒ１の定義は、前記化学式１と同じである。
本明細書の一実施態様によれば、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前述のヘテロ環化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少ないか多い数の有機層を含んでもよい。
例えば、本明細書の有機発光素子の構造は、図１および図２に示されるような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。
図１には、基板２０上に、第１電極３０、発光層４０、および第２電極５０が順次に積層された有機発光素子１０の構造が例示されている。前記図１は、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含んでもよい。
図２には、基板２０上に、第１電極３０、正孔注入層６０、正孔輸送層７０、発光層４０、電子輸送層８０、電子注入層９０、および第２電極５０が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。前記図２は、本明細書の実施態様に係る例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、電子阻止層を含み、前記電子阻止層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を発光層のホストとして含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むことができる。
前記ドーパントは、下記に例示する化合物の中から選択される１以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層からなる群より選択される１層以上をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、電子阻止層、電子輸送層、または発光層を含む。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が本明細書のヘテロ環化合物、すなわち、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料と方法で製造できる。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のような物理蒸着方法（ＰＶＤ：Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて第１電極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に第２電極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。この方法以外にも、基板上に、第２電極物質から有機物層、第１電極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ってもよい。また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記第１電極は、陽極であり、前記第２電極は、陰極である。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記第１電極は、陰極であり、前記第２電極は、陽極である。
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌ、Ｍｇ／Ａｇのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入層は、正孔注入物質としては、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分がともにあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１つのアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送層の電子輸送物質としては、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質とともに使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれる。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
下記反応式１によって、化合物Ａ〜Ｈを製造した。
［反応式１］
＜製造例１＞化合物１の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｅ（１２．１３ｇ、２９．６０ｍｍｏｌ）、３−ｂｒｏｍｏ−９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ（１０．０ｇ、３１．１５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６５ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート１７０ｍｌで再結晶して、化合物１（１６．６６ｇ、８２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２６
＜製造例２＞化合物２の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｅ（１５．９０ｇ、３８．７８ｍｍｏｌ）、２−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ（１０．０ｇ、４０．８０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１００ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７５ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート１５０ｍｌで再結晶して、化合物２（１９．４５ｇ、８３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５１
＜製造例３＞化合物３の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｅ（１４．５９ｇ、３５．５８ｍｍｏｌ）、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（１０．０ｇ、３７．４５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．８７ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート３４０ｍｌで再結晶して、化合物３（１９．４５ｇ、８３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１６
＜製造例４＞化合物４の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｅ（１１．３６ｇ、２７．７０ｍｍｏｌ）、２−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−４−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（１０．０ｇ、２９．１５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３６０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート３４０ｍｌで再結晶して、化合物４（１４．５８ｇ、８４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９２
＜製造例５＞化合物５の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｅ（１０．０６ｇ、２４．５５ｍｍｏｌ）、２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（１０．０ｇ、２５．８４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（２００ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．９１ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）を入れた後、６時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン１９０ｍｌで再結晶して、化合物５（１３．４７ｇ、８７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９２
＜製造例６＞化合物６の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｅ（１０．０６ｇ、２４．５５ｍｍｏｌ）、２−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（１０．０ｇ、２５．８４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（２００ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．９１ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）を入れた後、６時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン１９０ｍｌで再結晶して、化合物６（１１．０８ｇ、７２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９２
＜製造例７＞化合物７の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｅ（１６．２３ｇ、３９．５８ｍｍｏｌ）、２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ（１０．０ｇ、４１．６７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．９６ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン２３０ｍｌで再結晶して、化合物７（２１．４５ｇ、６７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８９
＜製造例８＞化合物８の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｅ（１０．０６ｇ、２４．５５ｍｍｏｌ）、４−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１０．０ｇ、２５．８４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（２００ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．９１ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン１２０ｍｌで再結晶して、化合物８（９．７５ｇ、６５％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９１
＜製造例９＞化合物９の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｅ（１２．１３ｇ、２９．６０ｍｍｏｌ）、９−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ（１０．０ｇ、３１．１５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７２ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２２０ｍｌで再結晶して、化合物９（１２．１１ｇ、７４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２６
＜製造例１０＞化合物１０の製造
窒素雰囲気下、１０００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｅ（８．１８ｇ、１９．９６ｍｍｏｌ）、３−ｂｒｏｍｏ−９−（４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ（１０．０ｇ、２１．０１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４８０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（２４０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４９ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を入れた後、９時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン３１０ｍｌで再結晶して、化合物１０（１０．３９ｇ、７３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８１
＜製造例１１＞化合物１１の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｅ（１０．９４ｇ、２６．６９ｍｍｏｌ）、（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｏｘｉｄｅ（１０．０ｇ、２８．０９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７２ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２２０ｍｌで再結晶して、化合物１１（１２．１１ｇ、７４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６１
＜製造例１２＞化合物１２の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｅ（１１．１９ｇ、２７．３０ｍｍｏｌ）、２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌｅ（１０．０ｇ、２８．７４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２６０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１３０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６６ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２６０ｍｌで再結晶して、化合物１２（８．９５ｇ、５６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５３
＜製造例１３〜１８＞化合物１３〜１８の製造
製造例３〜８における出発物質として前記化合物Ｅの代わりに前記化合物Ｆを用いたことを除けば、同様の方法で下記化合物１３〜１８を製造した。
＜製造例１９〜２４＞化合物１９〜２４の製造
製造例３〜８における出発物質として前記化合物Ｅの代わりに前記化合物Ｇを用いたことを除けば、同様の方法で下記化合物１９〜２４を製造した。
＜製造例２５〜３０＞化合物２５〜３０の製造
製造例３〜８における出発物質として前記化合物Ｅの代わりに前記化合物Ｈを用いたことを除けば、同様の方法で下記化合物２５〜３０を製造した。
＜製造例３１＞化合物３１の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｅ（１４．５９ｇ、３５．５８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリジン（１０．０ｇ、３７．４２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１６０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．８７ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２５０ｍｌで再結晶して、化合物３１（１７．４９ｇ、７４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１４
＜製造例３２＞化合物３２の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｅ（１０．０６ｇ、２４．５５ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリジン（１０．０ｇ、２５．８３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．９１ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）を入れた後、６時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン１６０ｍｌで再結晶して、化合物３２（８．７８ｇ、５８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９０
＜実験例１−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物４−４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（３００Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１００Åで下記化合物１を真空蒸着して、電子阻止層を形成した。
次に、前記電子阻止層上に、膜厚さ３００Åで以下のようなＢＨとＢＤとを２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
前記発光層上に、前記化合物ＥＴ１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）とを１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例１−１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記ＥＢ１の化合物を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記ＥＢ２の化合物を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
実験例１−１、実験例１−２、および比較例１−１および比較例１−２により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表１の結果を得た。
前記表１に示されるように、本願発明の化合物を電子阻止層として用いて製造された有機発光素子の場合に、有機発光素子の効率、駆動電圧および／または安定性の面で優れた特性を示す。
本明細書の一実施態様に係る前記化学式１のヘテロ環化合物のコアとは類似の構造で環が形成された比較例１−１および比較例１−２の化合物を電子阻止層として用いて製造された有機発光素子より、低電圧、高効率の特性を示す。
前記表１の結果のように、本発明に係る化合物は、電子阻止能力に優れて有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
＜比較例２−１＞
製造例で製造された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で緑色有機発光素子を製造した。
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、ＣＢＰをホストとして用いて、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／ＣＢＰ＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に発光素子を構成して、有機発光素子を製造した。
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＣＢＰ、およびＢＣＰの構造はそれぞれ、下記の通りである。
＜実験例２−１＞
前記比較例２−１におけるＣＢＰの代わりに前記化合物３を用いたことを除けば、比較例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例２−２＞
前記実験例２における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物４を用いたことを除けば、比較例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例２−３＞
前記比較例２−１における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物５を用いたことを除けば、比較例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例２−４＞
前記比較例２−１における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物６を用いたことを除けば、比較例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例２−５＞
前記比較例２−１における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物７を用いたことを除けば、比較例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例２−６＞
前記比較例２−１における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物８を用いたことを除けば、比較例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例２−７＞
前記比較例２−１における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１４を用いたことを除けば、比較例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例２−８＞
前記比較例２−１における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１６を用いたことを除けば、比較例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例２−９＞
前記比較例２−１における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物２０を用いたことを除けば、比較例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例２−１０＞
前記比較例２−１における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物２２を用いたことを除けば、比較例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例２−１１＞
前記比較例２−１における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物２６を用いたことを除けば、比較例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例２−１２＞
前記比較例２−１における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物２８を用いたことを除けば、比較例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例２−１３＞
前記比較例２−１における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物３１を用いたことを除けば、比較例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例２−１４＞
前記比較例２−１における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物３２を用いたことを除けば、比較例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例２−２＞
前記比較例２−１における化合物ＣＢＰの代わりに下記ＧＨ１の化合物を用いたことを除けば、比較例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例２−３＞
前記比較例２−１における化合物ＣＢＰの代わりに下記ＧＨ２の化合物を用いたことを除けば、比較例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
実験例２−１〜２−１４および比較例２−１〜２−３により作製された有機発光素子に電流を印加した時、下記表２の結果を得た。
前記表２に示されるように、本明細書の一実施態様に係る化学式１で表されるヘテロ環化合物を発光層のホスト物質として用いる実験例２−１〜２−１４の緑色有機発光素子は、従来のＣＢＰを用いる比較例２−１および本願発明のコアとは類似の構造で環が形成された比較例２−２および比較例２−３の有機発光素子より、電流効率および駆動電圧の面で優れた性能を示すことを確認することができた。特に、置換基としてトリアジン、ピリミジンを置換基として有する前記化合物は、緑色発光有機素子に好適であることが分かる。
＜実験例３−１〜３−４＞
製造例で製造された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で赤色有機発光素子を製造した。
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍの大きさとなるようにパターニングした後、洗浄した。基板を真空チャンバに装着した後、ベース圧力が１×１０−６ｔｏｒｒとなるようにした後、有機物を、前記ＩＴＯ上に、ＤＮＴＰＤ（７００Å）、α−ＮＰＢ（３００Å）、本発明により製造された化合物７、１７、２３または２９をホストとして（９０ｗｔ％）使用し、ドーパントとして下記（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）（１０ｗｔ％）を共蒸着（３００Å）し、Ａｌｑ３（３５０Å）、ＬｉＦ（５Å）、Ａｌ（１，０００Å）の順に成膜し、０．４ｍＡで測定をした。
前記ＤＮＴＰＤ、α−ＮＰＢ、（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）、およびＡｌｑ３の構造は、次の通りである。
＜比較例３−１＞
前記実験例３−１における化合物７の代わりに前記化合物ＣＢＰを用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例３−１〜３−４および比較例３−１により製造された有機発光素子に対して、電圧、電流密度、輝度、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表３に示した。Ｔ９５は、輝度が初期輝度（５０００ｎｉｔ）から９５％に減少するのにかかる時間を意味する。
実験結果、本明細書の一実施態様に係る実験例３−１〜３−４の赤色有機発光素子は、従来の化合物ＣＢＰを用いる比較例３−１の赤色有機発光素子より、電流効率、駆動電圧および寿命の面で優れた性能を示すことを確認することができた。特に、置換基としてトリアジン、キナゾリンを置換基として有する前記化合物は、赤色発光有機素子に好適であることが分かる。
＜実験例４−１＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物３を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−２＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物４を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−３＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物５を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−４＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物６を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−５＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物８を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−６＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物１３を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−７＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物１４を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−８＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物１５を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−９＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物１６を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１０＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物１８を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１１＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物１９を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１２＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物２０を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１３＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物２１を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１４＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物２２を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１５＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物２５を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１６＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物２６を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１７＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物２７を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１８＞
前記実験例１−１において、前記電子輸送層としてＥＴ１の代わりに化合物２８を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜比較例４−１＞
前記実験例４−１において、前記電子輸送層として化合物３の代わりに下記ＥＴ２の化合物を用いたことを除けば、同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例４−２＞
前記実験例４−１において、前記電子輸送層として化合物３の代わりに下記ＥＴ３の化合物を用いたことを除けば、同様の方法で有機発光素子を作製した。
実験例４−１〜４−１８、比較例４−１および４−２により作製された有機発光素子に電流を印加した時、下記表４の結果を得た。
実験結果、本明細書の一実施態様に係る実験例４−１〜４−１８の有機発光素子は、本願発明のコアとは類似の構造で環が形成された比較例４−１および４−２の有機発光素子より、電流効率、駆動電圧の面で優れた性能を示すことを確認することができた。
＜比較例５＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
［ＨＡＴ］
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４'，Ｎ４'−テトラ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン（３００Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１００Åで下記化合物Ｎ，Ｎ−ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−４'−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４−アミンを真空蒸着して、電子阻止層を形成した。
［ＥＢＬ］
次に、前記電子阻止層上に、膜厚さ３００Åで以下のようなＢＨとＢＤとを２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
［ＢＨ］
［ＢＤ］
［Ｒ−１］
［ＬｉＱ］
前記発光層上に、前記化合物Ｒ−１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）とを１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
＜比較例５−１＞
前記比較例５におけるＲ−１の代わりに前記化合物ＥＴ−２を用いたことを除けば、比較例５と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例５−２＞
前記比較例５におけるＲ−１の代わりに前記化合物ＥＴ−３を用いたことを除けば、比較例５と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例５−１＞
前記比較例５におけるＲ−１の代わりに前記化合物ＥＴ−４を用いたことを除けば、比較例５と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例５−２＞
前記比較例５におけるＲ−１の代わりに前記化合物ＥＴ−５を用いたことを除けば、比較例５と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例５−３＞
前記比較例５におけるＲ−１の代わりに前記化合物ＥＴ−６を用いたことを除けば、比較例５と同様の方法で有機発光素子を作製した。
比較例５−１、５−２、および実験例５−１〜５−３により製造された有機発光素子に対して、電圧、電流密度、輝度、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表５に示した。Ｔ９５は、輝度が初期輝度（５０００ｎｉｔ）から９５％に減少するのにかかる時間を意味する。
前記表５に示されるように、ベンゾフランが融合したフルオレンコアを有する本願発明の化合物を電子輸送層として用いて製造された有機発光素子の場合に、有機発光素子の効率、駆動電圧および／または安定性の面で優れた特性を示す。ベンゾフランが融合したジベンゾフランコアを有する化合物を電子輸送層として用いて製造された比較例５−１および５−２の有機発光素子より、低電圧、高効率、長寿命の特性を示す。
前記表５では、本願の化学式１のコア構造（ベンゾフランが融合したフルオレン）に「トリアジンまたはピリミジン」が結合した化合物を用いた実験例５−１〜５−３が、ベンゾフランが融合したジベンゾフランに「トリアジンまたはピリミジン」が結合した化合物を用いた比較例５−１および５−２より、電圧、効率および寿命（Ｔ９５：輝度が初期輝度から９５％に減少するのにかかる時間）に優れていることを確認することができる。
本願発明の化合物は、コアのモビリティ（ｍｏｂｉｌｉｔｙ）の差によって相対的に１０％以上低電圧特性を有し、発光層とのバリア（ｂａｒｒｉｅｒ）があって（相対的にＬＵＭＯ値が高い）、電子の注入を阻止する役割を果たして、寿命が１５％以上増加する結果を得た。
＜比較例６＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を１００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
［ＨＡＴ］
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物Ｎ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン［ＨＴ１］（１１５０Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１５０Åで下記化合物Ｎ，Ｎ−ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−４'−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４−アミンを真空蒸着して、電子阻止層を形成した。
［ＥＢＬ］
次に、前記電子阻止層上に、膜厚さ４００Åで以下のようなＧＨとＧＤとを２５：１の重量比で真空蒸着して、緑色発光層を形成した。
［ＧＨ］
［ＧＤ］
［Ｒ−２］
［ＬｉＱ］
前記発光層上に、前記化合物Ｒ−２と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）とを１：１の重量比で真空蒸着して、３６０Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
＜実験例６−１＞
前記比較例６におけるＲ−２の代わりに前記化合物ＥＴ−４を用いたことを除けば、比較例６と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例６−２＞
前記比較例６におけるＲ−２の代わりに前記化合物ＥＴ−５を用いたことを除けば、比較例６と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例６−３＞
前記比較例６におけるＲ−２の代わりに前記化合物ＥＴ−６を用いたことを除けば、比較例６と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例６−４＞
前記比較例６におけるＲ−２の代わりに前記化合物ＥＴ−７を用いたことを除けば、比較例６と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例６−５＞
前記比較例６におけるＲ−２の代わりに前記化合物ＥＴ−８を用いたことを除けば、比較例６と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例６−６＞
前記比較例６におけるＲ−２の代わりに前記化合物ＥＴ−９を用いたことを除けば、比較例６と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例６−７＞
前記比較例６におけるＲ−２の代わりに前記化合物ＥＴ−１０を用いたことを除けば、比較例６と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例６−８＞
前記比較例６におけるＲ−２の代わりに前記化合物ＥＴ−１１を用いたことを除けば、比較例６と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例６−１＞
前記比較例６におけるＲ−２の代わりに前記化合物ＥＴ−１５を用いたことを除けば、比較例６と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例６−２＞
前記比較例６におけるＲ−２の代わりに前記化合物ＥＴ−２を用いたことを除けば、比較例６と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例６−３＞
前記比較例６におけるＲ−２の代わりに前記化合物ＥＴ−３を用いたことを除けば、比較例６と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例６−４＞
前記比較例６におけるＲ−２の代わりに前記化合物ＥＴ−１３を用いたことを除けば、比較例６と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例６−５＞
前記比較例６におけるＲ−２の代わりに前記化合物ＥＴ−１４を用いたことを除けば、比較例６と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例６−６＞
前記比較例６におけるＲ−２の代わりに前記化合物ＥＴ−１２を用いたことを除けば、比較例６と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例６−７＞
前記比較例６におけるＲ−２の代わりに前記化合物ＥＴ−１６を用いたことを除けば、比較例６と同様の方法で有機発光素子を作製した。
比較例６−１〜６−７および実験例６−１〜６−８により製造された有機発光素子に対して、電圧、電流密度、輝度、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表６に示した。Ｔ９５は、輝度が初期輝度（５０００ｎｉｔ）から９５％に減少するのにかかる時間を意味する。
前記表６には、本願の化学式１のコア構造（ベンゾフランが融合したフルオレン）にトリアジンおよびピリミジンだけでなく、「カルバゾールまたはジベンゾフラン」が結合した化合物を用いた実験例６−７および６−８の結果が記載されている。前記結果により、実験例６−７および６−８が、ベンゾフランが融合したジベンゾフランに「カルバゾールまたはジベンゾフラン」が結合した化合物を用いた比較例６−４および６−５より、電圧、効率および寿命に優れていることを確認することができる。
具体的には、コア構造にそれぞれカルバゾールまたはジベンゾフランが結合した実験例６−７および６−８の駆動電圧はそれぞれ４．２９、４．３１であるが、比較例６−４および６−５は、駆動電圧がそれぞれ４．６３、４．８４であるので、実施例６−７および６−８より、比較例６−４および６−５の駆動電圧が上昇した。
また、実験例６−７および６−８の効率が５．８４または５．５４であるが、比較例６−４および６−５の効率は４．８７または４．６４を有するので、本願の化学式１の化合物を用いる場合、高い効率を有することを確認することができる。
＜比較例７＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化合物Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４'，Ｎ４'−テトラ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミンを１００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物Ｎ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（１２５０Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１５０Åで下記化合物Ｎ，Ｎ−ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−４'−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４−アミンを真空蒸着して、電子阻止層を形成した。
［ＥＢＬ］
次に、前記電子阻止層上に、膜厚さ３００Åで以下のようなＢＨとＢＤとを２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
［ＢＨ］
［ＢＤ］
［Ｒ−３］
［ＬｉＱ］
前記発光層上に、前記化合物Ｒ−３と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）とを１：１の重量比で真空蒸着して、３６０Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
＜実験例７−１＞
前記比較例７におけるＲ−３の代わりに前記化合物ＥＴ−４を用いたことを除けば、比較例７と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例７−２＞
前記比較例７におけるＲ−３の代わりに前記化合物ＥＴ−５を用いたことを除けば、比較例７と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例７−３＞
前記比較例７におけるＲ−３の代わりに前記化合物ＥＴ−６を用いたことを除けば、比較例７と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例７−４＞
前記比較例７におけるＲ−３の代わりに前記化合物ＥＴ−９を用いたことを除けば、比較例７と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例７−５＞
前記比較例７におけるＲ−３の代わりに前記化合物ＥＴ−１０を用いたことを除けば、比較例７と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例７−６＞
前記比較例７におけるＲ−３の代わりに前記化合物ＥＴ−１７を用いたことを除けば、比較例７と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例７−７＞
前記比較例７におけるＲ−３の代わりに前記化合物ＥＴ−１１を用いたことを除けば、比較例７と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例７−８＞
前記比較例７におけるＲ−３の代わりに前記化合物ＥＴ−１８を用いたことを除けば、比較例７と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例７−１＞
前記比較例７におけるＲ−３の代わりに前記化合物ＥＴ−２を用いたことを除けば、比較例７と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例７−２＞
前記比較例７におけるＲ−３の代わりに前記化合物ＥＴ−１３を用いたことを除けば、比較例７と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例７−３＞
前記比較例７におけるＲ−３の代わりに前記化合物ＥＴ−１４を用いたことを除けば、比較例７と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例７−４＞
前記比較例７におけるＲ−３の代わりに前記化合物ＥＴ−１５を用いたことを除けば、比較例７と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例７−５＞
前記比較例７におけるＲ−３の代わりに前記化合物ＥＴ−１６を用いたことを除けば、比較例７と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例７−６＞
前記比較例７におけるＲ−３の代わりに前記化合物ＥＴ−１９を用いたことを除けば、比較例７と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例７−７＞
前記比較例７におけるＲ−３の代わりに前記化合物ＥＴ−２０を用いたことを除けば、比較例７と同様の方法で有機発光素子を作製した。
比較例７、実験例７−１〜７−８、比較例７−１〜７−７により製造された有機発光素子に対して、電圧、電流密度、輝度、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表７に示した。Ｔ９５は、輝度が初期輝度（５０００ｎｉｔ）から９５％に減少するのにかかる時間を意味する。
前記表７に示されるように、本願の化学式１のコア構造（ベンゾフランが融合したフルオレン）に「Ｎ−フェニルカルバゾールまたはジフェニルホスフィンオキシド」が結合した化合物を用いた実験例７−８および７−４の結果を記載した。前記結果により、実験例７−８および７−４が、ベンゾフランが融合したジベンゾフランに「Ｎ−フェニルカルバゾールまたはジフェニルホスフィンオキシド」が結合した化合物を用いた比較例７−２および７−４より、電圧、効率および寿命に優れていることを確認することができる。
具体的には、ｉ）実験例７−８および７−４の駆動電圧は４．２０、３．７５であるが、比較例７−２および７−４の駆動電圧は４．７６、５．５５であり、ｉｉ）実験例７−８および７−４の効率は６．１５、６．５７であるが、比較例７−２および７−４の効率は５．３４、５．９２であり、ｉｉｉ）実験例７−８および７−４のＴ９５値が３３０、４２０であるが、比較例７−２および７−４のＴ９５の値は２１５、２５０であるので、本願の化学式１の化合物を用いる場合、駆動電圧が低く、効率が高いので、優れた効果を有することを確認することができる。
したがって、本願の化学式１のコア構造（ベンゾフランが融合したフルオレン）にピリミジン、トリアジン、カルバゾール、ジフェニルホスフィンオキシド、またはジベンゾフランの置換基と結合した化合物を用いる場合、ベンゾフランが融合したジベンゾフランコア構造に前記置換基が結合した化合物を用いる場合より、有機発光素子の効率および寿命に優れ、駆動電圧が低いことを確認することができる。
１０、１１：有機発光素子
２０：基板
３０：第１電極
４０：発光層
５０：第２電極
６０：正孔注入層
７０：正孔輸送層
８０：電子輸送層
９０：電子注入層

Claims (12)

  1. 下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    Ｒ３〜Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換の単環もしくは２環のアリーレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のフェニレニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換の４環以上のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ１は、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    ｒ３は、１〜４の整数であり、
    ｒ４は、１または２であり、
    ｒ５は、１〜３の整数であり、
    ｒ３〜ｒ５がそれぞれ複数の場合、複数の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
  2. 前記化学式１は、下記化学式２〜５のうちのいずれか１つで表されるものである、
    請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    ［化学式２］
    ［化学式３］
    ［化学式４］
    ［化学式５］
    前記化学式２〜５において、
    Ｒ１〜Ｒ５、ｒ３〜ｒ５、Ｌ１およびＡｒ１の定義は、前記化学式１と同じである。
  3. 前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基である、
    請求項１または２に記載のヘテロ環化合物。
  4. 前記Ｌ１は、直接結合；フェニレン基；またはヘテロアリーレン基である、
    請求項１から３のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物。
  5. 前記Ａｒ１は、アリール基で置換されたホスフィンオキシド基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である、
    請求項１から４のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物。
  6. 前記化学式１は、
    下記化合物の中から選択されるいずれか１つである、
    請求項１に記載のヘテロ環化合物：
  7. 第１電極と、
    前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層または２層以上の有機物層と
    を含む有機発光素子であって、
    前記有機物層のうちの１層以上は、
    請求項１〜６のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物を含むものである
    有機発光素子。
  8. 前記有機物層は、正孔輸送層を含み、
    前記正孔輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、
    請求項７に記載の有機発光素子。
  9. 前記有機物層は、電子阻止層を含み、
    前記電子阻止層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、
    請求項７に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機物層は、電子輸送層を含み、
    前記電子輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、
    請求項７に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、
    請求項７に記載の有機発光素子。
  12. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を前記発光層のホストとして含むものである、
    請求項７に記載の有機発光素子。
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