WO2009148062A1 - 多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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ring
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朋希 加藤
真樹 沼田
和樹 西村
俊裕 岩隈
地潮 細川
圭 吉田
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a polycyclic compound and an organic electroluminescence device using the same, and more particularly to an organic electroluminescence device having high luminous efficiency and a long lifetime and a polycyclic compound for realizing the same.
  • An organic electroluminescence element (hereinafter, electroluminescence may be abbreviated as EL) is such that a fluorescent substance is generated by recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode by applying an electric field. It is a self-luminous element utilizing the principle of light emission. Since the report of low-voltage driven stacked organic EL elements, research on organic EL elements using organic materials as constituent materials has been actively conducted. In this multilayer device, tris (8-quinolinolato) aluminum is used for the light emitting layer and a triphenyldiamine derivative is used for the hole transport layer.
  • the element structure of the organic EL element includes a hole transport (injection) layer, a two-layer type of an electron transport light emitting layer, or a hole transport (injection) layer, a light emitting layer, and an electron transport (injection) layer.
  • a hole transport (injection) layer a two-layer type of an electron transport light emitting layer, or a hole transport (injection) layer, a light emitting layer, and an electron transport (injection) layer.
  • a three-layer type is well known.
  • the element structure and the formation method are devised in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons.
  • chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex
  • luminescent materials such as coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, distyrylarylene derivatives and oxadiazole derivatives
  • coumarin derivatives such as coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, distyrylarylene derivatives and oxadiazole derivatives
  • coumarin derivatives such as coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, distyrylarylene derivatives and oxadiazole derivatives
  • coumarin derivatives such as coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, distyrylarylene derivatives and oxadiazole derivatives
  • oxadiazole derivatives such as coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, distyrylarylene derivatives and oxadiazole derivatives
  • high emission efficiency is achieved by utilizing the singlet state and the triplet state of the excited state of the organic phosphorescent light emitting material in the light emitting layer of the organic EL element.
  • electrons and holes are recombined in an organic EL device, it is considered that singlet excitons and triplet excitons are generated at a ratio of 1: 3 due to the difference in spin multiplicity. If a light emitting material is used, it can be considered that the light emission efficiency is 3 to 4 times that of an element using only fluorescence.
  • Patent Documents 1 to 4 can be cited as inventions in which such materials for organic EL elements are described.
  • Patent Document 1 describes a compound having a structure obtained by crosslinking a terphenylene skeleton with a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, or the like as a mother skeleton.
  • data as a hole transport material is mainly disclosed, there is a description that it is used as a host material of a phosphorescent material in a light emitting layer.
  • Patent Document 2 describes an indolocarbazole compound having a substituent on a nitrogen atom or an aromatic ring.
  • Patent Document 3 describes an indolocarbazole compound having a substituent on a nitrogen atom or an aromatic ring. Data on a green light-emitting element using these as the host material of the phosphorescent material in the light-emitting layer is disclosed, but the applied voltage is high and the light emission efficiency is low, which is insufficient for practical use.
  • Patent Document 4 describes an indolocarbazole compound having a substituent, and describes that it functions as a host material of a phosphorescent material in a light emitting layer.
  • these compounds are characterized by having a dimer or trimer structure via a linking group, and tend to have a large molecular weight.
  • Data on green phosphorescent light emitting devices using these is disclosed, but all of those used have a large molecular weight of 800 or more.
  • a material with a large molecular weight is inefficient in vacuum deposition, and may be decomposed by heating for a long time.
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and an object of the present invention is to provide an organic EL device having a high luminous efficiency and a long lifetime and a polycyclic compound for realizing the organic EL device.
  • the present invention provides a polycyclic compound represented by the following formula (1) or (2).
  • Ring A represents a benzene ring represented by Formula (3a) that is condensed at two positions with two adjacent rings.
  • Structure B represents a structure represented by the above formula (3b) that is condensed to share ring A and ring-forming carbons C 1 and C 2 .
  • X 1 and X 2 each independently represent oxygen (O), sulfur (S), N—R 1 or CR 2 R 3 .
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring Represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms to be formed; However, when both X 1 and X 2 are N—R 1 , at least one of R 1 represents a monovalent fused aromatic heterocyclic group having 8 to 24 ring atoms that are substituted or unsubstituted.
  • o, p, q and r each independently represent 0 or 1. However, o + p ⁇ 1.
  • n 2, 3 or 4.
  • L 1 , L 2 , L 3a and L 3b each independently represent a structure represented by the general formula (4).
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent aromatic group having 3 to 24 ring atoms. Represents an aromatic heterocyclic group.
  • E represents a single bond, oxygen (O), sulfur (S), N—R 4 or CR 5 R 6 .
  • R 4 , R 5 and R 6 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring Represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms to be formed.
  • L 4 is a single bond, oxygen (O), sulfur (S), CO, SO, PO, SO 2 , N—R 7 , substituted or unsubstituted carbon
  • R 7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hetero group having 3 to 24 ring atoms. Represents a cyclic group.
  • L 4 represents n, when n is 3, N, a substituted or unsubstituted alkanetriyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkanetriyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silicon atom
  • a substituted or unsubstituted trivalent organosilyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring represents a trivalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms to be formed, and when n is 4, a substituted or unsubstituted alkanetetrayl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number of 3 To 20 cycloalkanetetrayl groups, silicon atoms, substituted or unsubstituted te
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon number of 3 to 20 cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted Alternatively, it represents an unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic group bonded with a substituted or unsubstituted carbon atom having 3 to 24 ring atoms.
  • the number of Y 1 is 0, 1 , 2, or 3, the number of Y 2 is 0, 1, 2 , 3, or 4, and the number of Y 3 is 0, 1, or 2.
  • the general formula (1) does not have a structure represented by the following general formula (5).
  • R 2, R 3 in the general formula (5), L 1, L 2, L 3, Y 1, Y 2, Y 3, o, p and q, R 2, R 3 in the formula (1), L 1 , L 2 , L 3a , Y 1 , Y 2 , Y 3 , o, p and q are equivalent.
  • the general formula (2) does not have a structure represented by the following general formula (6).
  • R 2 in the general formula (6) R 3, L 1, L 2, L 3, L 4, Y 1, Y 2, Y 3, o, p, q and n are, R in formula (2) 2 , R 3 , L 1 , L 2 , L 3a , L 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , o, p, q and n.
  • the present invention also provides an organic EL device having one or more organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, wherein at least one of the organic thin film layers contains the polycyclic compound. It is. Furthermore, this polycyclic compound is useful as an organic solar cell, an organic semiconductor laser, a sensor using an organic substance, and a material for an organic electronic element for an organic TFT.
  • an organic EL device having high luminous efficiency and a long lifetime, and a polycyclic compound that realizes the organic EL device.
  • the polycyclic compound of the present invention is represented by the following formula (1) or (2).
  • Ring A represents a benzene ring represented by Formula (3a) that is condensed at two positions with two adjacent rings.
  • Structure B represents a structure represented by the above formula (3b) that is condensed to share ring A and ring-forming carbons C 1 and C 2 .
  • X 1 and X 2 each independently represent oxygen (O), sulfur (S), N—R 1 or CR 2 R 3 .
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring Represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms to be formed; However, when both X 1 and X 2 are N—R 1 , at least one of R 1 represents a monovalent fused aromatic heterocyclic group having 8 to 24 ring atoms that are substituted or unsubstituted.
  • o, p, q and r each independently represent 0 or 1. However, o + p ⁇ 1.
  • n 2, 3 or 4.
  • L 1 , L 2 , L 3a and L 3b each independently represent a structure represented by the general formula (4).
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent aromatic group having 3 to 24 ring atoms. Represents an aromatic heterocyclic group.
  • R 4 , R 5 and R 6 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring Represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms to be formed.
  • L 4 is a single bond, oxygen (O), sulfur (S), CO, SO, PO, SO 2, N—R 7 , substituted or unsubstituted carbon number
  • R 7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hetero group having 3 to 24 ring atoms. Represents a cyclic group.
  • L 4 represents n, when n is 3, N, a substituted or unsubstituted alkanetriyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkanetriyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silicon atom
  • a substituted or unsubstituted trivalent organosilyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring represents a trivalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms to be formed, and when n is 4, a substituted or unsubstituted alkanetetrayl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number of 3 To 20 cycloalkanetetrayl groups, silicon atoms, substituted or unsubstituted te
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon number of 3 to 20 cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted Alternatively, it represents an unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic group bonded with a substituted or unsubstituted carbon atom having 3 to 24 ring atoms.
  • the number of Y 1 is 0, 1 , 2, or 3, the number of Y 2 is 0, 1, 2 , 3, or 4, and the number of Y 3 is 0,
  • R 2 in the general formula (6) R 3, L 1, L 2, L 3, L 4, Y 1, Y 2, Y 3, o, p, q and n are, R in formula (2) 2 , R 3 , L 1 , L 2 , L 3a , L 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , o, p, q and n.
  • the polycyclic compound of the present invention represented by the above general formulas (1) and (2) has a condensed ring such as carbazole as a substituent
  • Tg is higher than that of a compound having a monocyclic substituent.
  • the bonding position of a condensed ring such as carbazole represented by L 1 and L 2 is a meta position, expansion of the conjugated system can be prevented and the triplet energy gap can be widened.
  • the bonding position of the condensed ring such as carbazole is in the para position, the conjugated system is expanded, and the triplet energy gap may be reduced.
  • polycyclic compound of the present invention those represented by any of the following formulas (7) to (18) are preferable.
  • X 3 , X 4 , X 5 and X 6 each independently represent oxygen (O), sulfur (S), N—R 1 or CR 2 R 3 . .
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring Represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms to be formed; However, X 3 and X 4, or X 5 and if X 6 is N-R 1 together, at least one of the monovalent fused aromatic a ring atoms 8 to 24 substituted or unsubstituted R 1 Represents a heterocyclic group.
  • o, p and q each independently represents 0 or 1.
  • n 2, 3 or 4.
  • L 1 , L 2 and L 3 each independently represent a structure represented by the general formula (4).
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent aromatic group having 3 to 24 ring atoms. Represents an aromatic heterocyclic group.
  • E represents a single bond, oxygen (O), sulfur (S), N—R 4 or CR 5 R 6 .
  • R 4 , R 5 and R 6 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring Represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms to be formed.
  • L 4 is a single bond, oxygen (O), sulfur (S), CO, SO, PO, SO 2 , N—R 7 , substituted or An unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted divalent organosilyl group having 2 to 20 carbon atoms bonded by a silicon atom. And a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms.
  • R 7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hetero group having 3 to 24 ring atoms. Represents a cyclic group.
  • L 4 represents n, when n is 3, N, a substituted or unsubstituted alkanetriyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkanetriyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silicon atom
  • a substituted or unsubstituted trivalent organosilyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring represents a trivalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms to be formed, and when n is 4, a substituted or unsubstituted alkanetetrayl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number of 3 To 20 cycloalkanetetrayl groups, silicon atoms, substituted or unsubstituted te
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon number of 3 to 20 cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted Alternatively, it represents an unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic group bonded with a substituted or unsubstituted carbon atom having 3 to 24 ring atoms.
  • the number of Y 1 is 0, 1 , 2, or 3, the number of Y 2 is 0, 1, 2 , 3, or 4, and the number of Y 3
  • Examples of the polycyclic compounds represented by the general formulas (7) to (10) include the following general formulas (7-1), (7-2), (8-1), (8-2), (9 -1), (9-2), (10-1) and (10-2) are preferred.
  • X 7 , X 8 , X 9 , X 10 , X 11 and X 12 are each independently oxygen (O), sulfur (S), N—R 1 or CR 2 R 3 is represented.
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring Represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms to be formed; However, in the case of X 7 and X 8, X 9 and X 10 or X 11 and X 12 are both N-R 1,, at least one of R 1 is a substituted or unsubstituted ring atoms 8 to 24 Represents a certain monovalent fused aromatic heterocyclic group.
  • o, p and q each independently represents 0 or 1. However, o + p ⁇ 1.
  • n represents 2, 3 or 4.
  • L 1 , L 2 and L 3 each independently represent a structure represented by the general formula (4).
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent aromatic group having 3 to 24 ring atoms. Represents an aromatic heterocyclic group.
  • E represents a single bond, oxygen (O), sulfur (S), N—R 4 or CR 5 R 6 .
  • R 4 , R 5 and R 6 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted 7 to 7 carbon atoms, 24 aralkyl groups, substituted or unsubstituted organosilyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted 3 ring atoms Represents 24 to 24 aromatic heterocyclic groups.
  • L 4 is a single bond, oxygen (O), sulfur (S), CO, SO, PO, SO 2 , N—R 7 , substituted or An unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, and a divalent organosilyl having 2 to 20 carbon atoms bonded by a substituted or unsubstituted silicon atom. And a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms.
  • R 7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hetero group having 3 to 24 ring atoms. Represents a cyclic group.
  • L 4 represents n, when n is 3, N, a substituted or unsubstituted alkanetriyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkanetriyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silicon atom
  • a substituted or unsubstituted trivalent organosilyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring represents a trivalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms to be formed, and when n is 4, a substituted or unsubstituted alkanetetrayl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number of 3 To 20 cycloalkanetetrayl groups, silicon atoms, substituted or unsubstituted te
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number of 3 to 20 cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted Alternatively, it represents an unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic group bonded with a substituted or unsubstituted carbon atom having 3 to 24 ring atoms.
  • the number of Y 1 is 0, 1 , 2, or 3, the number of Y 2 is 0, 1, 2 , 3, or 4, and the number of Y 3 is 0,
  • Examples of the polycyclic compounds represented by the general formulas (11) to (16) include the following general formulas (11-1), (11-2), (12-1), (12-2), (13 -1), (13-2), (14-1), (14-2), (15-1), (15-2), (16-1) and (16-2) Are preferred.
  • X 13 and X 14 each independently represent oxygen (O), sulfur (S), N—R 1 or CR 2 R 3 .
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring Represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms to be formed; However, if X 13 and X 14 is N-R 1 together, at least one of R 1 represents a monovalent fused aromatic heterocyclic group is a ring atoms 8 to 24 substituted or unsubstituted.
  • o, p and q each independently represent 0 or 1. However, o + p ⁇ 1.
  • n 2, 3 or 4.
  • L 1 , L 2 and L 3 each independently represent a structure represented by the general formula (4).
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent aromatic group having 3 to 24 ring atoms. Represents an aromatic heterocyclic group.
  • E represents a single bond, oxygen (O), sulfur (S), N—R 4 or CR 5 R 6 .
  • R 4 , R 5 and R 6 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring Represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms to be formed.
  • L 4 is a single bond, oxygen (O), sulfur (S), CO, SO, PO, SO 2 , N—R 7 , substituted or unsubstituted carbon when n is 2.
  • R 7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hetero group having 3 to 24 ring atoms. Represents a cyclic group.
  • L 4 represents n, when n is 3, N, a substituted or unsubstituted alkanetriyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkanetriyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silicon atom
  • a substituted or unsubstituted trivalent organosilyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring represents a trivalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms to be formed, and when n is 4, a substituted or unsubstituted alkanetetrayl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number of 3 To 20 cycloalkanetetrayl groups, silicon atoms, substituted or unsubstituted te
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number of 3 to 20 cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted Alternatively, it represents an unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic group bonded with a substituted or unsubstituted carbon atom having 3 to 24 ring atoms.
  • the number of Y 1 is 0, 1 , 2, or 3, the number of Y 2 is 0, 1, 2 , 3, or 4, and the number of Y 3 is 0,
  • Examples of the polycyclic compound represented by the general formulas (17) and (18) include any of the following general formulas (17-1), (17-2), (18-1), and (18-2). The thing represented by these is preferable.
  • polycyclic compound represented by the general formula (8) those represented by the following general formula (19) are preferable, and as the polycyclic compound represented by the general formula (10), What is represented by the following general formula (20) is preferable.
  • X 1 to X 14 are each independently oxygen (O), sulfur (S), N—R 1 or CR 2 represents R 3 (N—R 1 or CR 2 R 3 has its N and C atoms bonded to the adjacent benzene ring).
  • R 1 , R 2, and R 3 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or Unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms.
  • R 1 represents a monovalent fused aromatic heterocyclic group having 8 to 24 ring atoms that are substituted or unsubstituted.
  • Y 1 , Y 2, and Y 3 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or Unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 3 to 20 organosilyl groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted aromatic heterocycles bonded with 3 to 24 carbon atoms Represents a group.
  • L 1 , L 2 , L 3 , L 3a and L 3b each independently represent a structure represented by the general formula (4).
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming atom number. 3 to 24 divalent aromatic heterocyclic groups are represented.
  • E represents a single bond, oxygen (O), sulfur (S), N—R 4 or CR 5 R 6 .
  • R 4 , R 5 and R 6 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring Represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms to be formed (N—R 4 or CR 5 R 6 has its N atom and C atom bonded to the adjacent benzene ring).
  • n represents 2, 3 or 4.
  • L 4 represents a single bond, oxygen (O), sulfur when n is 2.
  • R 7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hetero group having 3 to 24 ring atoms. Represents a cyclic group.
  • L 4 represents n, when n is 3, N, a substituted or unsubstituted trivalent alkanetriyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted trivalent cycloalkane having 3 to 20 ring carbon atoms.
  • Triyl group, substituted or unsubstituted trivalent organosilyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted represents a trivalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms, and when n is 4, a substituted or unsubstituted tetravalent alkanetetrayl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring Tetravalent cycloalkanetetrayl group having 3 to 20 carbon atoms, silicon atom, substituted or unsubstituted tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring atom Tetravalent aromatic complex of 3 to 24 A group.
  • o, p, and q each represents 0 or 1.
  • o, p, and q each represents 0 or
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by Y 1 to Y 3 and R 1 to R 7 examples include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, t- Butyl, isobutyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl N-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms represented by Y 1 to Y 3 and R 1 to R 7 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like. Group and cyclohexyl group are preferred.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms represented by Y 1 to Y 3 include methoxy group, ethoxy group, methoxy group, i-propoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, t -Butoxy group and the like, and methoxy group, ethoxy group, methoxy group, i-propoxy group, and n-propoxy group are preferable.
  • Examples of the aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms represented by Y 1 to Y 3 and R 1 to R 7 include a benzyl group, a phenethyl group, and a phenylpropyl group.
  • organosilyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by Y 1 to Y 3 and R 1 to R 7 include, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tributylsilyl group, trioctylsilyl group, triisobutylsilyl group, dimethylethyl Silyl group, dimethylisoproylsilyl group, dimethylpropylsilyl group, dimethylbutylsilyl group, dimethyltertiarybutylsilyl group, diethylisopropylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, diphenylmethylsilyl group, diphenyltertiarybutyl group, triphenylsilyl A trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, and a tributylsilyl group are preferable.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms represented by Y 1 to Y 3 and R 1 to R 7 include benzene, naphthalene, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrene, triphenylene, perylene, chrysene, Monovalent residues such as fluoranthene, benzofluorene, benzotriphenylene, benzochrysene and the like can be mentioned, and monovalent residues such as benzene, naphthalene, biphenyl, terphenyl, fluorene, and phenanthrene are preferable.
  • Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms represented by Ar 1 and Ar 2 include benzene, naphthalene, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrene, triphenylene, perylene, chrysene, fluoranthene, benzofluorene, Examples include divalent residues such as benzotriphenylene and benzochrysene, and divalent residues such as benzene, biphenyl, terphenyl, fluorene, and phenanthrene are preferable.
  • Examples of the aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms represented by Y 1 to Y 3 and R 1 to R 7 include pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 1,3,5-triazine, carbazole, dibenzofuran. , Dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, and dihydroacridine, and monovalent residues of carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, and dihydroacridine are preferable.
  • Examples of the monovalent condensed aromatic heterocyclic group having 8 to 24 ring-forming atoms represented by at least one of R 1 include examples having a condensed structure among these examples.
  • Examples of the divalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms represented by Ar 1 and Ar 2 include pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 1,3,5-triazine, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene. , Divalent residues of phenoxazine and phenothiazine, and divalent residues of pyridine, pyridazine, pyrimidine and pyrazine are preferable.
  • Valent aromatic heterocyclic group when n is 4, alkanetetrayl group having 1 to 20 carbon atoms, cycloalkanetetrayl group having 3 to 20 ring carbon atoms, tetravalent having 6 to 24 ring carbon atoms
  • alkanetetrayl group having 1 to 20 carbon atoms alkanetetrayl group having 1 to 20 carbon atoms
  • cycloalkanetetrayl group having 3 to 20 ring carbon atoms tetravalent having 6 to 24 ring carbon atoms
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group and the tetravalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms are Y 1
  • Example of a divalent to tetravalent the corresponding groups described in ⁇ Y 3 and R 1 ⁇ R 7 can be exemplified.
  • Examples of the substituent that may be substituted on each of the groups of the general formulas (1), (2), and (7) to (18) include, for example, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (methyl group, ethyl group, Propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1- Hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-tri Hydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms a phenyl group, a pyridyl group, a carbazolyl group, and a dibenzofuranyl group are preferable, and the number of substituents is preferably 1 to 2.
  • X 1 and X 2, X 3 and X 4 , X 5 and X 6 , X 7 and X 8 in the general formulas (1), (2), (7) to (18) are used.
  • X 9 and X 10 , X 11 and X 12 , and X 13 and X 14 are preferably compounds represented by N—R 1 .
  • a polycyclic compound in which X 1 to X 14 are N—R 1 is excellent in hole transport ability, and therefore can promote a reduction in voltage of the organic EL device, and is particularly preferably used as a host material and a hole transport material. be able to.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic ring having 8 to 24 ring atoms, and all of R 1 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic group having 8 to 24 ring atoms. More preferably, it is a heterocyclic ring.
  • X 3 and X 4, X 5 and X 6 are each represented by NR 1 , X 3 NR 1 , X 4 NR 1 , X 5 N— It is preferable that NR 1 of R 1 and X 6 are different.
  • X 7 and X 8, X 9 and X 10 or X 11 and X 12 are each represented by N-R 1, N-R 1 and X 8 of X 7 N—R 1 , X 9 N—R 1 and X 10 N—R 1 , or X 11 N—R 1 and X 12 N—R 1 are preferably different.
  • X 13 and X 14 is represented by N-R 1, respectively, when the N-R 1 of N-R 1 and X 14 in X 13 are different preferred.
  • the formulas (1), (2), and (7) to (18) are asymmetric structures, crystallization is suppressed and the stability of the thin film is increased and the lifetime of the device is increased as compared with the case of the symmetrical structure. Will improve.
  • At least one of X 1 and X 2 in the general formulas (1) and (2) is preferably an oxygen atom, more preferably both X 1 and X 2 are oxygen atoms.
  • the general formula (8) and (10 ) At least one of X 5 and X 6 is preferably an oxygen atom, more preferably both X 5 and X 6 are oxygen atoms, and at least of X 7 and X 8 in the general formulas (11) and (14)
  • the polycyclic compound of the present invention in which X 1 to X 14 are oxygen atoms can promote a reduction in voltage of the organic EL device.
  • it can be suitably used as a host material and an electron transport material.
  • X 1 and X 2 , X 3 and X 4 , X 5 and X 6 , X 7 and X 8 , X 9 and X 10 , X 11 and X 12 , and X 13 and X 14 are both oxygen atoms. Since the triplet energy gap can be widened compared to the case where both are N—R 1 and the case where both are CR 2 R 3 , the light emission efficiency can be improved.
  • the polycyclic compound of the present invention is represented by the general formula (7) or (9), and both X 3 and X 4 are CR 2 R 3 , and the general formula (13) or (16) Preferred are those in which X 11 and X 12 are both CR 2 R 3 , and those represented by general formulas (17) and (18), wherein both X 13 and X 14 are CR 2 R 3 .
  • the triplet energy gap is slightly widened compared to the case where the C directions are opposite. Therefore, luminous efficiency can be improved.
  • X 3 and X 4 , X 11 and X 12 represented by the general formula (7), (9), (13) or (16) are the central benzene ring.
  • the compound on the same side with respect to (Ring A in the general formula (1)) can slightly widen the triplet energy gap as compared with the case where it is on the opposite side, so that the light emission efficiency can be improved.
  • X 3 and X 4 and X 11 and X 12 are CR 2 R 3 .
  • those represented by the general formulas (11) to (16) are such that the benzene rings at both ends are connected to the central ring A at the meta positions.
  • the triplet energy gap can be widened, the light emission efficiency is excellent.
  • those represented by the above general formulas (7) to (10) are such that the benzene rings at both ends are connected to the central ring A at the para positions. It has excellent electron transport properties, and can promote a reduction in voltage of the organic EL element. Furthermore, since the directions of X 3 and X 4 are the same with respect to the center ring A, the triplet energy gap can be widened, so that the light emission efficiency is excellent.
  • the general formula (4) is preferably a structure selected from the following (21) to (39).
  • the following structure may have a substituent.
  • Me represents a methyl group.
  • polycyclic compounds represented by the general formulas (1), (2) and (7) to (20) of the present invention are shown below, but the present invention is not limited to these exemplified compounds. Absent.
  • the organic EL device of the present invention has one or more organic thin film layers including a light emitting layer between the cathode and the anode, and at least one of the organic thin film layers contains the polycyclic compound.
  • the polycyclic compound is contained in at least one of the organic thin film layers of the organic EL device of the present invention.
  • the polycyclic compound is used as a host material in the light emitting layer or a material related to the electron transport layer, high light emission efficiency and long life of the device can be expected.
  • the host material is a polycyclic compound having a ⁇ -conjugated heteroacene skeleton bridged by a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom (hereinafter referred to as ⁇ It may be abbreviated as a conjugated heteroacene compound).
  • ⁇ conjugated heteroacene compound
  • Specific examples of the ⁇ -conjugated heteroacene skeleton are shown below, but are not limited thereto.
  • Indenofluorene cross-linked with carbon atoms
  • Indolocarbazole crosslinked with nitrogen atom
  • Benzofuranodibenzofuran cross-linked with oxygen atom
  • Benzothiophenodibenzothiophene bridged with sulfur atoms
  • a ⁇ -conjugated heteroacene skeleton that is bridged by combining carbon atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, or sulfur atoms may be used. Specific examples are shown below.
  • An electron transport layer may be provided between the light emitting layer and the cathode, and the electron transport layer may contain the polycyclic compound of the present invention. Furthermore, it is preferable that the light emitting layer contains a ⁇ -conjugated heteroacene compound. Further, a hole transport layer may be provided between the light emitting layer and the anode, and the hole transport layer may contain the polycyclic compound of the present invention. Furthermore, when the polycyclic compound of the present invention is used in an electron transport layer or an electron injection layer, the voltage can be lowered. Further, the ⁇ -conjugated heteroacene compound is preferably contained in the light emitting layer, and when used in the light emitting layer, the lifetime can be extended.
  • the polycyclic compound of the present invention is preferably contained in the electron transport layer or the electron injection layer, and the ⁇ -conjugated heteroacene compound is contained in the light emitting layer at the same time because it is possible to reduce the voltage and extend the life.
  • the light emitting layer preferably contains a ⁇ -conjugated heteroacene compound as a host material, more preferably contains a ⁇ -conjugated heteroacene compound represented by any one of the following general formulas (40) to (43), and the following general formula ( It is more preferable to include a ⁇ -conjugated heteroacene compound represented by any one of 44) to (47), and it is particularly preferable to include a ⁇ -conjugated heteroacene compound represented by the following general formula (44) or (45).
  • the cross-linked portion of the heteroacene skeleton is in the same direction with respect to the central benzene ring.
  • the triplet energy gap can be widened and the light emission efficiency can be improved.
  • at least one of X 15 and X 16 is preferably an oxygen atom, and more preferably two are oxygen atoms. This is because oxygen atoms have high electronegativity, can improve electron transport properties, can promote lower voltage of the device, and can be suitably used as an electron transport material.
  • X 15 , X 16 , X 17 and X 18 each independently represent oxygen (O), sulfur (S), N—R 1 or CR 2 R 3 .
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, carbon It represents an organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms.
  • R 1 is a ring-forming atom number of 8 to 24 substituted or unsubstituted monovalent fused aromatic Represents a heterocyclic group.
  • n represents 2, 3 or 4, and is a dimer, trimer or tetramer each having L 3 as a linking group.
  • L 1 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 2 carbon atoms bonded by a silicon atom.
  • L 2 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a carbon number of 2 bonded by a silicon atom.
  • a divalent organosilyl group having 20 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring c having 3 to 24 ring atoms and a carbon-carbon bond Represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group linked by.
  • X 15 and X 16 , or X 17 and X 18 are both CR 2 R 3
  • L 1 and L 2 are both substituted or unsubstituted, and the divalent aromatic having 6 to 24 ring carbon atoms.
  • L 1 and L 2 are not simultaneously connected to the benzene ring b in the para position.
  • L 3 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, silicon A divalent organosilyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring having 3 to 24 ring atoms.
  • n 3 to 20 carbon atoms, a trivalent organosilyl group having 1 to 20 carbon atoms bonded by a silicon atom, a substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms Or Ben with 3 to 24 atoms A substituted or unsubstituted trivalent aromatic heterocyclic group linked to the carbon ring c by a carbon-carbon bond, and when n is 4, an alkanetetrayl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring A cycloalkanetetrayl group having 3 to 20 carbon atoms, a silicon atom, a substituted or un
  • X 15 and X 16 , or X 17 and X 18 are both CR 2 R 3 , and L 1 and L 3 are both substituted or unsubstituted.
  • L 1 and L 3 are not simultaneously linked to the benzene ring b at the para position.
  • a 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and connected to L 1 via a carbon-carbon bond.
  • L 1 is an alkyl group or alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • a 1 is not necessarily a hydrogen atom.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and connected to L 2 by a carbon-carbon bond.
  • L 2 is an alkyl group or alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • a 2 is not necessarily a hydrogen atom.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 1 to 20 alkoxy groups, aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, organosilyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted rings An aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms formed and connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • the number of Y 1 and Y 3 is 0, 1 , 2 or 3, and the number of Y 2 is 0, 1 or 2.
  • X 15 and X 16 , or X 17 and X 18 are oxygen (O), sulfur (S), or CR 2 R 3 , L 1 and L 2 are both single bonds, and A 1 and When A 2 is both a hydrogen atom, the benzene ring b has one or two Y 2 s and is not a methyl group or an unsubstituted phenyl group.
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 do not contain a carbonyl group.
  • n represents 2, 3 or 4, and is a dimer, trimer or tetramer each having L 3 as a linking group.
  • L 1 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a carbon atom bonded by a silicon atom.
  • L 2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a carbon number of 2 bonded by a silicon atom.
  • a divalent organosilyl group having 20 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring c having 3 to 24 ring atoms and a carbon-carbon bond Represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group linked by.
  • L 3 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, silicon A divalent organosilyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring having 3 to 24 ring atoms.
  • n 3 to 20 carbon atoms, a trivalent organosilyl group having 1 to 20 carbon atoms bonded by a silicon atom, a substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms Or Ben with 3 to 24 atoms A substituted or unsubstituted trivalent aromatic heterocyclic group linked to the carbon ring c by a carbon-carbon bond, and when n is 4, an alkanetetrayl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring A cycloalkanetetrayl group having 3 to 20 carbon atoms, a silicon atom, a substituted or un
  • a 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and connected to L 1 via a carbon-carbon bond.
  • L 1 is an alkyl group or alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • a 1 is not necessarily a hydrogen atom.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an organosilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and connected to L 2 by a carbon-carbon bond.
  • L 2 is an alkyl group or alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • a 2 is not necessarily a hydrogen atom.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 1 to 20 alkoxy groups, aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, organosilyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted rings It represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms formed and connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • the number of Y 1 and Y 3 is 0, 1 , 2 or 3, and the number of Y 2 is 0, 1 or 2.
  • the benzene ring b has one or two Y 2 groups, and is a methyl group or an unsubstituted phenyl group. There is no case.
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 do not contain a carbonyl group.
  • examples of each group represented by Y 1 to Y 3 , R 1 to R 3 , L 1 to L 3, and A 1 to A 2 and examples of the substituents thereof include those represented by the formula ( Examples similar to those mentioned in 1) to (20) are given.
  • Specific examples of the ⁇ -conjugated heteroacene compounds represented by formulas (40) to (47) of the present invention are shown below, but are not limited to these exemplified compounds.
  • the light emitting layer preferably contains the polycyclic compound of the present invention as a host material.
  • the light emitting layer is preferably composed of a host material and a phosphorescent material, and the host material is the polycyclic compound.
  • the polycyclic compound of the present invention may be a host material used together with a phosphorescent material or an electron transport material used together with a phosphorescent material, and the triplet energy gap may be 2.2-3. 2 eV is preferable, and 2.5 to 3.2 eV is more preferable.
  • iridium (Ir), osmium (Os), ruthenium (Ru) or platinum (Pt) is used in that the phosphorescent quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light-emitting element can be further improved.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, a ruthenium complex, or a platinum complex, more preferably an iridium complex or a platinum complex, and most preferably an orthometalated iridium complex.
  • metal complexes such as iridium complex, osmium complex, ruthenium complex and platinum complex are shown below.
  • the light emitting layer contains a host material and a phosphorescent material, and contains a metal complex having a maximum emission wavelength of 500 nm or less.
  • the organic EL device of the present invention preferably has a reducing dopant in an interface region between the cathode and the organic thin film layer (for example, an electron injection layer or a light emitting layer).
  • the reducing dopant is at least selected from alkali metals, alkali metal complexes, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal complexes, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal complexes, rare earth metal compounds, and the like. One kind is mentioned.
  • the alkali metal has a work function of 2.9 eV or less, Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), Cs (work function: 1.95 eV) and the like are preferable. Among these, K, Rb, and Cs are more preferable, Rb or Cs is more preferable, and Cs is most preferable.
  • the work function is 2.9 eV or less, Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), Ba (work function: 2.52 eV) Etc. are preferable.
  • the rare earth metal Sc, Y, Ce, Tb, Yb and the like having a work function of 2.9 eV or less are preferably exemplified.
  • preferred metals are particularly high in reducing ability, and by adding a relatively small amount to the electron injection region, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • alkali metal compound examples include alkali oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, and K 2 O, and alkali halides such as LiF, NaF, CsF, and KF. Among these, LiF, Li 2 O, NaF is preferred.
  • alkaline earth metal compound examples include BaO, SrO, CaO, and Ba m Sr 1-m O (0 ⁇ m ⁇ 1), Ba m Ca 1-m O (0 ⁇ m ⁇ 1), and the like obtained by mixing these. Of these, BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the alkali metal complex, alkaline earth metal complex, and rare earth metal complex are not particularly limited as long as each metal ion contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyloxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxydiaryloxadiazole, hydroxydiarylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but not limited thereto.
  • the reducing dopant it is preferable to form a layered or island-like shape in the interface region.
  • a forming method a method in which a reducing dopant is deposited by a resistance heating vapor deposition method, an organic material as a light emitting material or an electron injection material for forming an interface region is simultaneously deposited, and the reducing dopant is dispersed in the organic material.
  • the reducing dopant in layers, after forming the light emitting material or electron injecting material that is the organic layer at the interface in layers, the reducing dopant is vapor-deposited alone by resistance heating vapor deposition, preferably the layer thickness is 0. Formed at 1-15 nm.
  • the reducing dopant is vapor-deposited by resistance heating vapor deposition alone, preferably the thickness of the island It is formed at 0.05 to 1 nm.
  • the electron transport material used for the electron injection layer is an aromatic heterocycle containing one or more heteroatoms in the molecule.
  • Compounds are preferred, and nitrogen-containing ring derivatives are particularly preferred.
  • nitrogen-containing ring derivative for example, a nitrogen-containing ring metal chelate complex represented by the following general formula (A) is preferable.
  • R 2 to R 7 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkoxycarbonyl group, or a heterocyclic group, May be substituted.
  • M is aluminum (Al), gallium (Ga) or indium (In), and is preferably indium.
  • L 4 in the formula (A) is a group represented by the following formula (A ′) or (A ′′).
  • R 8 to R 12 each independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • R 13 to R 27 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • nitrogen-containing heterocyclic derivative examples include nitrogen-containing heterocyclic derivatives that are organic compounds having the following general formula and are not metal complexes.
  • nitrogen-containing heterocyclic derivatives that are organic compounds having the following general formula and are not metal complexes.
  • a 5-membered or 6-membered ring containing the skeleton shown in (a) and a structure shown in the formula (b) can be mentioned.
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 each represents an atomic group capable of independently forming a nitrogen-containing heterocycle.
  • an organic compound having a nitrogen-containing aromatic polycyclic group consisting of a 5-membered ring or a 6-membered ring. Furthermore, in the case of such a nitrogen-containing aromatic polycyclic group having a plurality of nitrogen atoms, the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound having a skeleton obtained by combining the above (a) and (b) or (a) and (c) .
  • the nitrogen-containing group of the nitrogen-containing organic compound is selected from, for example, nitrogen-containing heterocyclic groups represented by the following general formula.
  • R 28 is an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and n is When it is an integer of 0 to 5 and n is an integer of 2 or more, a plurality of R 28 may be the same or different from each other.
  • preferred specific compounds include nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following formula.
  • HAr a is a nitrogen-containing heterocyclic ring optionally 3 carbon atoms which may be ⁇ 40 have a substituent
  • L b represents a single bond, to 6 carbon atoms which may have a substituent 40
  • Ar b is a divalent aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent
  • Ar c is an optionally substituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms.
  • HAr a is selected from, for example, the following group.
  • L 6 is selected from the following group, for example.
  • Ar c is exemplarily selected from the following group.
  • Ar b is, for example, selected from the following arylanthranyl groups.
  • R 29 to R 42 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms, An aryl group having 6 to 40 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent, and Ar d is an aryl having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent Or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms.
  • each of R 29 to R 36 is preferably a nitrogen-containing heterocyclic derivative which is a hydrogen atom.
  • R 43 to R 46 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aliphatic group, a substituted or unsubstituted aliphatic cyclic group, or a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring group.
  • X 1 and X 2 each independently represents an oxygen atom, a sulfur atom or a dicyanomethylene group.
  • R 47 , R 48 , R 49 and R 50 are the same or different groups and are aryl groups represented by the following formulae.
  • R 51 , R 52 , R 53 , R 54 and R 55 are the same or different from each other, and a hydrogen atom or at least one of them is a saturated or unsaturated alkoxyl group, alkyl group, amino group Or an alkylamino group.
  • a polymer compound containing the nitrogen-containing heterocyclic group or nitrogen-containing heterocyclic derivative may be used.
  • the electron transport layer preferably contains at least one of nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following general formulas (201) to (203).
  • R 56 represents a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 58 and R 59 each independently have a hydrogen atom or a substituent.
  • Good quinolyl group optionally, an alkoxy group an alkyl group or 1 carbon atoms which may have a substituent to 20 substituents to 1 carbon atoms which may have a 20,
  • L 7 represents a single A bond, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridinylene group which may have a substituent, a quinolinylene group which may have a substituent or a substituent.
  • Ar e may be an optionally substituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, an optionally substituted pyridinylene group or a substituent.
  • Ar f is a good quinolinylene group, and Ar f has a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • a quinolyl group, which may have a substituent, 1 carbon atom Have an alkyl group or a substituent of 20 is also an alkoxy group which may having 1 to 20 carbon atoms.
  • Ar g has an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, a quinolyl group which may have a substituent, and a substituent.
  • R 57 may have an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 58 and R 59 each independently have a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • L 7 is a single bond, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridinylene group which may have a substituent, or a substituent. It is a quinolinylene group which may have a fluorenylene group which may have a substituent.
  • Ar e may have an optionally substituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, an optionally substituted pyridinylene group, or a substituent. It is a quinolinylene group.
  • the substituent for each group represented by Ar e and Ar g is the same as that described for R 56 .
  • nitrogen-containing ring derivative examples include nitrogen-containing 5-membered ring derivatives.
  • nitrogen-containing 5-membered ring examples include an imidazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, an oxatriazole ring, and a thiatriazole ring.
  • nitrogen-containing 5-membered ring derivative examples include benzimidazole A ring, a benzotriazole ring, a pyridinoimidazole ring, a pyrimidinoimidazole ring, and a pyridazinoimidazole ring, and particularly preferably one represented by the following general formula (B).
  • L B represents a divalent or higher linking group, for example, carbon atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a boron atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a metal atom (e.g., barium atom, a beryllium atom) , Aromatic hydrocarbon rings, aromatic heterocycles and the like.
  • nitrogen-containing five-membered ring derivatives represented by the general formula (B) those represented by the following general formula (B ′) are more preferable.
  • R B71 , R B72 and R B73 are the same as R B2 in the general formula (B).
  • Z B71 , Z B72 and Z B73 are the same as Z B2 in the general formula (B), respectively.
  • L B71, L B72 and L B73 each represent a linking group, those divalent examples of L B can be mentioned in the general formula (B), preferably a single bond, a divalent aromatic hydrocarbon ring A linking group composed of a group, a divalent aromatic heterocyclic group, and a combination thereof, and more preferably a single bond.
  • L B71, L B72 and L B73 may have a substituent, examples of the substituent are the same as those of the substituent of the group represented by L B in the general formula (B).
  • Y B represents a nitrogen atom, a 1,3,5-benzenetriyl group or a 2,4,6-triazinetriyl group.
  • an electron-deficient nitrogen-containing 5-membered ring or an electron-deficient nitrogen-containing 6-membered ring skeleton, and a substituted or unsubstituted indole examples thereof also include a compound having a structure in which a skeleton, a substituted or unsubstituted carbazole skeleton, and a substituted or unsubstituted azacarbazole skeleton are combined.
  • Suitable electron-deficient nitrogen-containing 5-membered ring or electron-deficient nitrogen-containing 6-membered ring skeleton includes, for example, pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, triazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, quinoxaline, pyrrole skeleton, and Examples thereof include molecular skeletons such as benzimidazole and imidazopyridine in which they are condensed with each other. Among these combinations, pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine skeleton, and carbazole, indole, azacarbazole, and quinoxaline skeleton are preferable.
  • the aforementioned skeleton may be substituted or unsubstituted.
  • the electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the material of these layers preferably has a ⁇ -electron deficient nitrogen-containing heterocyclic group.
  • an insulator or a semiconductor as an inorganic compound as a constituent of the electron injection layer. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O
  • preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO, and SrO. , BeO, BaS and CaSe
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • the semiconductor for example, an oxide containing at least one element selected from the group consisting of Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb, and Zn. Products, nitrides, oxynitrides and the like, and these may be used alone or in combination of two or more.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced.
  • the above-mentioned reducing dopant can be preferably contained in the electron injection layer in the present invention.
  • the thickness of the electron injection layer or the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 to 100 nm.
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine derivative represented by the general formula (I) is preferably used.
  • Ar 1 to Ar 4 represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • L is a linking group. Specifically, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms, or two or more arylene groups or heteroarylene groups A divalent group obtained by bonding with a single bond, an ether bond, a thioether bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms, or an amino group.
  • aromatic amine of the following general formula (II) is also suitably used for formation of a positive hole injection layer or a positive hole transport layer.
  • the compound of the present invention is a compound that transports holes and electrons, it can also be used for a hole injection layer or a transport layer, an electron injection layer, or a transport layer.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the cathode is preferably a material having a low work function for the purpose of injecting electrons into the electron injection layer or the light emitting layer.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic thin film layer containing the compound represented by the formula (1) used in the organic EL device of the present invention is formed by vacuum evaporation, molecular beam evaporation (MBE), a solution dipping method dissolved in a solvent, spin It can be formed by a known method such as a coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method or the like.
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. Conversely, if it is too thick, a high applied voltage is required and the efficiency is deteriorated. Therefore, the range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable.
  • DMF is dimethylformamide
  • THF is tetrahydrofuran
  • DME is dimethoxyethane
  • NBS is N-bromosuccinimide
  • Ph is a phenyl group
  • AcOEt is ethyl acetate
  • NMP is N-methylpyrrolidone.
  • 1,4-dibromo-2,5-difluorobenzene (49.3 g, 181.5 mmol), 2-methoxyphenylboronic acid (66.2 g, 435.6 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (363 mL, 726 mmol), DME (360 mL), toluene (360 mL), Pd [PPh 3 ] 4 (21 g, 18.0 mmol) were added, and the mixture was refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature.
  • compound A-4 (3 g, 7.2 mmol), carbazole (2.9 g, 17.3 mmol), CuI (1.4 g, 7.2 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (2.5 g, 21 mmol) .6 mmol), K 3 PO 4 (6.1 g, 28.8 mmol) and 1,4-dioxane (8 mL) were added and refluxed for 10 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • compound A-4 (3 g, 7.2 mmol), carbazole (1.5 g, 7.2 mmol), CuI (1.4 g, 7.2 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (2.5 g, 21 mmol) .6 mmol), K 3 PO 4 (6.1 g, 28.8 mmol) and 1,4-dioxane (8 mL) were added and refluxed for 10 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography to obtain a white solid. Yield 2.2g, Yield 60% FD-MS analysis C 30 H 16 BrNO 2 : theoretical value 502, observed value 502
  • compound A-5 (3.0 g, 6.0 mmol), compound A-6 (2.4 g, 6.6 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (6 mL, 12 mmol), DME (12 mL), toluene ( 12 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (0.35 g, 0.3 mmol) were added and refluxed for 8 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • compound A-8 (3.7 g, 4.9 mmol), phenylboronic acid (1.32 g, 10.8 mmol), 2M Na 2 CO 3 aqueous solution (5 mL, 9.8 mmol), DME (10 mL), toluene (10 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (0.29 g, 0.25 mmol) were added and refluxed in an Ar atmosphere for 8 hours. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • compound A-9 (10.2 g, 21.9 mmol), 1,3,5-tribromobenzene (2.3 g, 7.3 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (22.5 mL, 45 mmol), DME (15 mL), toluene (15 mL), and Pd [PPh 3 ] 4 (0.63 g, 0.56 mmol) were added, and the mixture was refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • compound A-10 (3 g, 7.2 mmol), carbazole (3.0 g, 14.4 mmol), CuI (1.4 g, 7.2 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (2.5 g, 21 .6 mmol), K 3 PO 4 (6.1 g, 28.8 mmol) and 1,4-dioxane (8 mL) were added and refluxed for 10 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • compound A-11 (3.7 g, 4.9 mmol), compound A-6 (2.0 g, 5.4 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (5 mL, 9.8 mmol), DME (10 mL), Toluene (10 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (0.29 g, 0.25 mmol) were added and refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • compound A-11 (3.0 g, 6.0 mmol), compound A-7 (1.9 g, 6.6 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (6 mL, 12 mmol), DME (12 mL), toluene ( 12 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (0.35 g, 0.3 mmol) were added and refluxed for 8 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • compound A-11 (3.0 g, 6.0 mmol), compound A-13 (3.1 g, 6.6 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (6.0 mL, 12 mmol), DME (12 mL), Toluene (12 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (0.35 g, 0.30 mmol) were added and refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • compound A-13 (10.2 g, 21.9 mmol), 1,3,5-tribromobenzene (2.3 g, 7.3 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (22.5 mL, 45 mmol), DME (15 mL), toluene (15 mL), and Pd [PPh 3 ] 4 (0.63 g, 0.56 mmol) were added, and the mixture was refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • compound A-14 (24.6 g, 74 mmol), 1,4-dibromo-2,5-difluorobenzene (20 g, 74 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (75 mL, 150 mmol), DME (150 mL), Toluene (150 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (4.3 g, 3.7 mmol) were added, and the mixture was refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (100 mL) was added and extracted with CH 2 Cl 2 .
  • compound A-20 (5.0 g, 8.5 mmol), iodobenzene (1.7 g, 8.5 mmol), CuI (1.6 g, 8.5 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (2. 9 g, 25.5 mmol), K 3 PO 4 (7.2 g, 34 mmol), and 1,4-dioxane (9 mL) were added, and the mixture was refluxed for 10 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • compound A-21 (2.8 g, 7.3 mmol), carbazole (2.4 g, 14.6 mmol), CuI (1.4 g, 7.3 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (2.5 g 21.9 mmol), K 3 PO 4 (6.2 g, 29.2 mmol) and 1,4-dioxane (8 mL) were added, and the mixture was refluxed for 10 hours under an argon atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • compound A-23 In a three-necked flask, compound A-23 (2.4 g, 3.2 mmol), iodobenzene (0.65 g, 3.2 mmol), CuI (0.61 g, 3.2 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (1. 1 g, 9.6 mmol), K 3 PO 4 (2.7 g, 12.8 mmol), and 1,4-dioxane (4 mL) were added, and the mixture was refluxed for 10 hours under an argon atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, 50 mL of water was added, and extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • compound A-24 (4.2 g, 10 mmol), 2-bromodibenzofuran (5.0 g, 20 mmol), CuI (1.9 g, 10 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (3.4 g, 30 mmol) , K 3 PO 4 (8.5 g, 40 mmol) and 1,4-dioxane (10 mL) were added, and the mixture was refluxed for 10 hours under an argon atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • compound A-28 (3.5 g, 7.9 mmol), carbazole (2.7 g, 16 mmol), CuI (1.5 g, 7.9 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (2.7 g, 23 0.7 mmol), K 3 PO 4 (6.7 g, 31.6 mmol) and 1,4-dioxane (8 mL) were added, and the mixture was refluxed for 10 hours under an argon atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, 50 mL of water was added, and extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • compound A-29 (3.5 g, 7.9 mmol), carbazole (2.7 g, 16 mmol), CuI (1.5 g, 7.9 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (2.7 g, 23 0.7 mmol), K 3 PO 4 (6.7 g, 31.6 mmol) and 1,4-dioxane (8 mL) were added, and the mixture was refluxed for 10 hours under an argon atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, 50 mL of water was added, and extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • 1,4-dibromo-2,5-dimethoxybenzene (4.4 g, 15.0 mmol), compound A-27 (11.0 g, 36.0 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (30 mL, 60. 0 mmol), DME (30 mL), toluene (30 mL), Pd [PPh 3 ] 4 (0.87 g, 0.75 mmol) were added, and the mixture was refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (150 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 .
  • Example 1-1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and further subjected to UV (Ultraviolet) ozone cleaning for 30 minutes. The glass substrate with the transparent electrode thus cleaned is attached to the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and first, on the surface of the glass substrate on which the transparent electrode line is formed, the transparent electrode is covered, Compound 1-A was deposited in a thickness of 30 nm to obtain a hole transport layer.
  • ITO transparent electrode manufactured by Geomatic
  • compound 1-1 as a phosphorescent host and Ir (Ph-ppy) 3 as a phosphorescent dopant were co-evaporated at a thickness of 30 nm to obtain a phosphorescent light emitting layer.
  • the concentration of Ir (Ph-ppy) 3 was 5% by mass.
  • a compound 1-B having a thickness of 10 nm, a compound 1-C having a thickness of 20 nm, LiF having a thickness of 1 nm, and metal Al having a thickness of 80 nm are sequentially laminated on the phosphorescent light emitting layer to obtain a cathode. It was. Note that LiF, which is an electron injecting electrode, was formed at a rate of 1 ⁇ / min.
  • the organic EL device produced as described above was caused to emit light by direct current drive, and the luminance (L) and current density were measured to obtain the current efficiency (L / J) at a luminance of 1000 cd / m 2 . Further, the device lifetime at a luminance of 20000 cd / m 2 was obtained. The results are shown in Table 1.
  • Examples 1-2 to 1-19 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1-1 except that the host material shown in Table 1 was used instead of the host compound 1-1 in Example 1-1. The light emission performance evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 1-1 is the same as Example 1-1 except that the following compounds (1-a) to (1-c) described in International Publication No. EP09090887 are used as the host material instead of using host compound 1-1 in Example 1-1. Similarly, an organic EL element was produced and evaluated. The light emission performance evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 1 is the same as Example 1-1 except that the following compounds (1-d) to (1-i) described in International Publication No. WO2006-122630 are used as host materials instead of using host compound 1-1.
  • an organic EL device was produced and evaluated. The light emission performance evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 1 was used except that the following compounds (1-j) and (1-k) described in International Publication No. WO2007-063754 were used as the host material instead of using host compound 1-1 in Example 1-1. In the same manner as in Example 1, an organic EL device was produced and evaluated. The light emission performance evaluation results are shown in Table 1.
  • 1,3-dibromo-4,6-difluorobenzene (50.0 g, 183.9 mmol), 2-methoxyphenylboronic acid (67.1 g, 441.4 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (368 mL, 736 mmol), DME (370 mL), toluene (370 mL), Pd [PPh 3 ] 4 (21.3 g, 18.4 mmol) were added, and the mixture was refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (500 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 .
  • compound B-4 (3 g, 7.2 mmol), carbazole (2.9 g, 17.3 mmol), CuI (1.4 g, 7.2 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (2.5 g, 21 mmol) .6 mmol), K 3 PO 4 (6.1 g, 28.8 mmol) and 1,4-dioxane (8 mL) were added and refluxed for 10 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • compound B-4 (3 g, 7.2 mmol), carbazole (1.5 g, 7.2 mmol), CuI (1.4 g, 7.2 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (2.5 g, 21 mmol) .6 mmol), K 3 PO 4 (6.1 g, 28.8 mmol) and 1,4-dioxane (8 mL) were added, and the mixture was refluxed for 10 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography to obtain a white solid. Yield 2.0g, 54% FD-MS analysis C 30 H 16 BrNO 2 : theoretical value 502, observed value 502
  • compound B-5 (3.0 g, 6.0 mmol), compound B-6 (2.4 g, 6.6 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (6 mL, 12 mmol), DME (12 mL), toluene ( 12 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (0.35 g, 0.3 mmol) were added and refluxed for 8 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed. The sample was purified by silica gel column chromatography.
  • compound B-5 (3.0 g, 6.0 mmol), compound B-7 (1.7 g, 6.0 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (6 mL, 12 mmol), DME (12 mL), toluene ( 12 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (0.35 g, 0.3 mmol) were added and refluxed for 8 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • compound B-8 (3.7 g, 4.9 mmol), phenylboronic acid (1.32 g, 10.8 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (5 mL, 9.8 mmol), DME (10 mL), toluene (10 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (0.29 g, 0.25 mmol) were added and refluxed in an Ar atmosphere for 8 hours. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • compound B-5 (3.0 g, 6.0 mmol), compound B-9 (3.1 g, 6.6 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (6 mL, 12 mmol), DME (12 mL), toluene ( 12 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (0.35 g, 0.3 mmol) were added and refluxed for 8 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • compound B-9 (10.2 g, 21.9 mmol), 1,3,5-tribromobenzene (2.3 g, 7.3 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (22.5 mL, 45 mmol), DME (15 mL), toluene (15 mL), and Pd [PPh 3 ] 4 (0.63 g, 0.56 mmol) were added, and the mixture was refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • compound B-10 (3 g, 7.2 mmol), carbazole (3.0 g, 14.4 mmol), CuI (1.4 g, 7.2 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (2.5 g, 21 mmol) .6 mmol), K 3 PO 4 (6.1 g, 28.8 mmol) and 1,4-dioxane (8 mL) were added and refluxed for 10 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • compound B-11 (3.0 g, 6.0 mmol), compound B-6 (2.4 g, 6.6 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (6 mL, 12 mmol), DME (12 mL), toluene ( 12 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (0.35 g, 0.3 mmol) were added and refluxed for 8 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed. The sample was purified by silica gel column chromatography.
  • compound B-11 (3.0 g, 6.0 mmol), compound B-7 (1.9 g, 6.6 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (6 mL, 12 mmol), DME (12 mL), toluene ( 12 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (0.35 g, 0.3 mmol) were added and refluxed for 8 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • compound B-11 (3.0 g, 6.0 mmol), compound B-13 (3.1 g, 6.6 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (6.0 mL, 12 mmol), DME (12 mL), Toluene (12 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (0.35 g, 0.30 mmol) were added and refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • compound B-13 (10.2 g, 21.9 mmol), 1,3,5-tribromobenzene (2.3 g, 7.3 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (22.5 mL, 45 mmol), DME (15 mL), toluene (15 mL), and Pd [PPh 3 ] 4 (0.63 g, 0.56 mmol) were added, and the mixture was refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • compound B-14 (24.6 g, 74 mmol), 1,3-dibromo-4,6-difluorobenzene (20 g, 74 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (75 mL, 150 mmol), DME (150 mL), Toluene (150 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (4.3 g, 3.7 mmol) were added, and the mixture was refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (100 mL) was added and extracted with CH 2 Cl 2 .
  • compound B-20 (5.0 g, 8.5 mmol), iodobenzene (1.7 g, 8.5 mmol), CuI (1.6 g, 8.5 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (2. 9 g, 25.5 mmol), K 3 PO 4 (7.2 g, 34 mmol), and 1,4-dioxane (9 mL) were added, and the mixture was refluxed for 10 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • compound B-21 (2.8 g, 7.3 mmol), carbazole (2.4 g, 14.6 mmol), CuI (1.4 g, 7.3 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (2.5 g 21.9 mmol), K 3 PO 4 (6.2 g, 29.2 mmol) and 1,4-dioxane (8 mL) were added, and the mixture was refluxed for 10 hours under an argon atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • compound B-24 (4.2 g, 10 mmol), 2-bromodibenzofuran (5.0 g, 20 mmol), CuI (1.9 g, 10 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (3.4 g, 30 mmol) , K 3 PO 4 (8.5 g, 40 mmol) and 1,4-dioxane (10 mL) were added, and the mixture was refluxed for 10 hours under an argon atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • compound B-28 (3.5 g, 7.9 mmol), carbazole (2.7 g, 16 mmol), CuI (1.5 g, 7.9 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (2.7 g, 23 0.7 mmol), K 3 PO 4 (6.7 g, 31.6 mmol) and 1,4-dioxane (8 mL) were added, and the mixture was refluxed for 10 hours under an argon atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, 50 mL of water was added, and extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • Example 2-1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and further subjected to UV (Ultraviolet) ozone cleaning for 30 minutes.
  • the glass substrate with the transparent electrode thus cleaned is attached to the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and first, on the surface of the glass substrate on which the transparent electrode line is formed, the transparent electrode is covered, The following compound 2-A was deposited at a thickness of 30 nm to obtain a hole transport layer.
  • compound 2-1 as a phosphorescent host material and Ir (Ph-ppy) 3 as a phosphorescent dopant were co-evaporated at a thickness of 30 nm to obtain a phosphorescent light emitting layer. .
  • the concentration of Ir (Ph-ppy) 3 was 5% by mass.
  • a compound 2-B having a thickness of 10 nm, a compound 2-C having a thickness of 20 nm, a LiF having a thickness of 1 nm, and a metal Al having a thickness of 80 nm are sequentially laminated on the phosphorescent light emitting layer to obtain a cathode. It was. Note that LiF, which is an electron injecting electrode, was formed at a rate of 1 ⁇ / min.
  • the organic EL device produced as described above was caused to emit light by direct current drive, and the luminance (L) and current density were measured to obtain the current efficiency (L / J) at a luminance of 1000 cd / m 2 . Further, the device lifetime at a luminance of 20000 cd / m 2 was obtained. The results are shown in Table 2.
  • Examples 2-2 to 2-19 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 2-1, except that the host material shown in Table 2 was used instead of the host compound 2-1 in Example 2-1.
  • the light emission performance evaluation results are shown in Table 2.
  • Example 2-1 is the same as Example 2-1 except that the following compounds (2-a) to (2-c) described in International Publication No. EP09090887 are used as the host material instead of using host compound 2-1 in Example 2-1. Similarly, an organic EL element was produced and evaluated. The light emission performance evaluation results are shown in Table 2.
  • Comparative Examples 2-4 to 2-9 Instead of using the host compound 2-1 in Example 2-1, the following compounds (2-d) to (2-i) described in International Publication No. WO2006-122630 were used as host materials.
  • the organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in 1. The light emission performance evaluation results are shown in Table 2.
  • Example 2 was used except that the following compounds (2-j) and (2-k) described in International Publication No. WO2007-063754 were used as host materials instead of using host compound 2-1 in Example 2-1.
  • the organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in 1. The light emission performance evaluation results are shown in Table 1.
  • 1,2-dibromo-3,6-difluorobenzene (50.0 g, 183.9 mmol), 2-methoxyphenylboronic acid (67.1 g, 441.4 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (368 mL, 736 mmol), DME (370 mL), toluene (370 mL), Pd [PPh 3 ] 4 (21.3 g, 18.4 mmol) were added, and the mixture was refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (500 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 .
  • compound C-10 (24.6 g, 74 mmol), 1,2-dibromo-3,6-difluorobenzene (20 g, 74 mmol), 2M aqueous Na 2 CO 3 solution (75 mL, 150 mmol), DME (150 mL), Toluene (150 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (4.3 g, 3.7 mmol) were added, and the mixture was refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (100 mL) was added and extracted with CH 2 Cl 2 .
  • compound C-16 (3.0 g, 5.1 mmol), iodobenzene (1.0 g, 5.1 mmol), CuI (0.96 g, 5.1 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (1. 7 g, 15.3 mmol), K 3 PO 4 (4.3 g, 20.4 mmol) and 1,4-dioxane (6 mL) were added and refluxed for 10 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • compound C-17 (2.8 g, 7.3 mmol), carbazole (2.4 g, 14.6 mmol), CuI (1.4 g, 7.3 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (2.5 g 21.9 mmol), K 3 PO 4 (6.2 g, 29.2 mmol) and 1,4-dioxane (8 mL) were added, and the mixture was refluxed for 10 hours under an argon atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • compound C-20 (4.2 g, 10 mmol), 2-bromodibenzofuran (5.0 g, 20 mmol), CuI (1.9 g, 10 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (3.4 g, 30 mmol) , K 3 PO 4 (8.5 g, 40 mmol) and 1,4-dioxane (10 mL) were added, and the mixture was refluxed for 10 hours under an argon atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added, and the mixture was extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • compound C-24 (36 g, 8.0 mmol), carbazole (2.9 g, 17.6 mmol), CuI (1.5 g, 8.0 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (2.7 g, 24) 0.0 mmol), K 3 PO 4 (6.8 g, 32.0 mmol) and 1,4-dioxane (8 mL) were added and refluxed for 10 hours under an argon atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, 50 mL of water was added, and extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • Example 3-1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and further subjected to UV (Ultraviolet) ozone cleaning for 30 minutes.
  • the glass substrate with the transparent electrode thus cleaned is attached to the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and first, on the surface of the glass substrate on which the transparent electrode line is formed, the transparent electrode is covered, The following compound 3-A was deposited to a thickness of 30 nm to obtain a hole transport layer.
  • compound 3-1 as a phosphorescent host material and Ir (Ph-ppy) 3 as a phosphorescent dopant are co-deposited at a thickness of 30 nm to obtain a phosphorescent light emitting layer. It was. The concentration of Ir (Ph-ppy) 3 was 5% by mass.
  • the following compound 3-B having a thickness of 10 nm, the following compound 3-C having a thickness of 20 nm, LiF having a thickness of 1 nm, and metal Al having a thickness of 80 nm are sequentially laminated on the phosphorescent light emitting layer.
  • LiF which is an electron injecting electrode, was formed at a rate of 1 ⁇ / min.
  • the organic EL device produced as described above was caused to emit light by direct current drive, and the luminance (L) and current density were measured to obtain the current efficiency (L / J) at a luminance of 1000 cd / m 2 . Further, the device lifetime at a luminance of 20000 cd / m 2 was obtained. The results are shown in Table 1.
  • Examples 3-2 to 3-12 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 3-1, except that the host material shown in Table 3 was used instead of the host compound 3-1 in Example 3-1.
  • the light emission performance evaluation results are shown in Table 3.
  • Example 3-1 was the same as Example 3-1 except that the following compounds (3-a) and (3-b) described in International Publication No. EP09090887 were used as the host material instead of using host compound 3-1. Similarly, an organic EL element was produced and evaluated. The light emission performance evaluation results are shown in Table 3.
  • Comparative Examples 3-3 to 3-5 Instead of using the host compound 3-1 in Example 3-1, the following compounds (3-c) to (3-e) described in International Publication No. WO2006-122630 were used as host materials. In the same manner as in Example 1, an organic EL device was produced and evaluated. The light emission performance evaluation results are shown in Table 3.
  • Example 3-1 an organic compound was prepared in the same manner as in Example 3-1, except that the following compound (3-f) described in International Publication No. WO2007-063754 was used as the host material instead of using the host compound 3-1.
  • An EL element was produced and evaluated. The light emission performance evaluation results are shown in Table 3.
  • Example 4-1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and further subjected to UV (Ultraviolet) ozone cleaning for 30 minutes. The glass substrate with the transparent electrode thus cleaned is attached to the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and first, on the surface of the glass substrate on which the transparent electrode line is formed, the transparent electrode is covered, Compound 4-A was deposited to a thickness of 30 nm to obtain a hole transport layer.
  • ITO transparent electrode manufactured by Geomatic
  • phosphorescent host (4-62) and phosphorescent dopant Ir (Ph-ppy) 3 were co-evaporated to a thickness of 30 nm to obtain a phosphorescent emitting layer. .
  • the concentration of Ir (Ph-ppy) 3 was 10% by mass.
  • a 10 nm-thick compound (1-191), a 20-nm thick compound 4-C, a 1-nm thick LiF, and a 80-nm-thick metal Al were sequentially laminated on the phosphorescent light emitting layer, and the cathode Got.
  • LiF which is an electron injecting electrode, was formed at a rate of 1 ⁇ / min.
  • the organic EL device produced as described above was caused to emit light by direct current drive, and the luminance (L) and current density were measured to obtain the current efficiency (cd / A) at a luminance of 1000 cd / m 2 . Further, the device lifetime at a luminance of 20000 cd / m 2 was obtained. The results are shown in Table 4.
  • Examples 4-2 to 4-4 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 4-1, except that the host compound shown in Table 4 was used instead of the host compound (4-62) in Example 4-1.
  • the light emission performance evaluation results are shown in Table 4.
  • Comparative Example 4-1 Organic EL was conducted in the same manner as in Example 4-1, except that CBP was used instead of the host compound (4-62) in Example 4-1, and BAlq was used instead of the electron transporting compound (1-191). A device was fabricated and evaluated. The light emission performance evaluation results are shown in Table 4.
  • the organic EL element of the present invention is extremely useful as a light source for various electronic devices.
  • this material can be effectively used as a material for organic electronic elements, and is extremely useful in organic solar cells, organic semiconductor lasers, sensors using organic substances, and organic TFTs.

Abstract

　中心ベンゼン環に２つのベンゼン環が縮合環を形成するように結合し、さらにその末端に他の縮合環が結合した構造を有する化合物の多環系化合物、並びに、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の多環系化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光効率が高く、画素欠陥が無く、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する多環系化合物である。

Description

多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、発光効率が高く、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する多環系化合物に関するものである。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。低電圧駆動の積層型有機ＥＬ素子が報告されて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。この積層型素子では、トリス（８－キノリノラト）アルミニウムを発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
　有機ＥＬ素子の発光材料としてはトリス（８－キノリノラト）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている。
　また、近年、有機ＥＬ素子の発光層に蛍光材料の他に、りん光発光材料を利用することも提案されている。このように有機ＥＬ素子の発光層において有機りん光発光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用し、高い発光効率が達成されている。有機ＥＬ素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、りん光発光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素子に比べて３～４倍の発光効率の達成が考えられる。
　このような、有機ＥＬ素子用材料が記載された発明として特許文献１～４が挙げられる。
　特許文献１には、ターフェニレン骨格を炭素原子、窒素原子、酸素原子等で架橋させた構造を母骨格とする化合物が記載されている。主に正孔輸送材料としてのデータが開示されているが、発光層におけるりん光発光性材料のホスト材料として用いる記載もある。しかしながらその記述は赤色りん光発光素子に限定されており、また発光効率も低く実用としては不十分である。
　特許文献２には、窒素原子上あるいは芳香環上に置換基を有するインドロカルバゾール化合物が記載されている。正孔輸送材料としての使用が推奨されており、熱的、形態的に安定な薄膜正孔輸送層の調製可能な記載がある。しかしながらりん光発光性材料とともに用いるホスト材料または電子輸送材料としての有効性を示すデータは記載されていない。
　特許文献３には、窒素原子上あるいは芳香環上に置換基を有するインドロカルバゾール化合物が記載されている。これらを発光層におけるりん光発光性材料のホスト材料に用いた緑色発光素子のデータが開示されているが、印加電圧が高く、また発光効率も低く、実用としては不十分である。
　特許文献４には、置換基を有するインドロカルバゾール化合物が記載されており、発光層におけるりん光発光性材料のホスト材料として機能することが記載されている。しかしながらこれらの化合物は連結基を介して二量体や三量体構造を有することが特徴であり、分子量が大きい傾向がある。これらを用いた緑色りん光発光素子のデータが開示されているが、用いられているものは全て分子量が８００以上と大きい。分子量の大きい材料は真空蒸着の効率が悪く、長時間の加熱による分解も懸念されるため、実用上の観点では不十分と考えられる。
ＷＯ２００６／１２２６３０ ＥＰ０９０８７８７ ＷＯ２００７／０６３７９６ ＷＯ２００７／０６３７５４ Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　ｌｅｔｔｅｒｓ　Ｖｏｌ．　７４　Ｎｏ．３，　ｐｐ４４２－４４４ Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　ｌｅｔｔｅｒｓ　Ｖｏｌ．　７５　Ｎｏ．　１，　ｐｐ４－６
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子及びそれを実現する多環系化合物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）または（２）で表される、中心ベンゼン環のオルト位、メタ位又はパラ位に２つのベンゼン環が縮合環を形成するように結合し、さらにその末端に下記一般式（４）で表される他の縮合環が結合した構造を有する多環系化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いることにより、前記の目的を達成することを見出し本発明を完成した。
　すなわち、本発明は、下記式（１）または（２）で表される多環系化合物を提供するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
［一般式（１）および（２）において、環Ａは、２つの隣接環と任意の位置で縮合する上記式（３ａ）で表されるベンゼン環を表す。構造Ｂは、縮合して環Ａと環形成炭素Ｃ1及びＣ2を共有する上記式（３ｂ）で表される構造を表す。
　一般式（１）および（２）において、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
　一般式（１）および（２）において、ｏ、ｐ、ｑおよびｒは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。
　一般式（２）において、ｎは２、３または４を表す。
　一般式（１）および（２）において、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3aおよびＬ3bは、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。
　一般式（２）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ2、Ｎ－Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１～２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の４価の芳香族複素環基を表す。
　一般式（１）または（２）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。
　但し、前記一般式（１）は下記一般式（５）で表される構造をとる場合は無い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （一般式（５）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐおよびｑは、式（１）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3a、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐおよびｑと同等である。）
　さらに、前記一般式（２）は下記一般式（６）で表される構造をとる場合は無い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （一般式（６）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐ、ｑおよびｎは、式（２）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3a、Ｌ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐ、ｑおよびｎと同等である。）］
　また、本発明は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、前記多環系化合物を含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
　さらに、この多環系化合物は、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機ＴＦＴ用の有機電子素子用材料としても有用である。
　本発明によれば、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子及びそれを実現する多環系化合物を提供することができる。
　本発明の多環系化合物は、下記式（１）または（２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
［一般式（１）および（２）において、環Ａは、２つの隣接環と任意の位置で縮合する上記式（３ａ）で表されるベンゼン環を表す。構造Ｂは、縮合して環Ａと環形成炭素Ｃ1及びＣ2を共有する上記式（３ｂ）で表される構造を表す。
　一般式（１）および（２）において、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
　一般式（１）および（２）において、ｏ、ｐ、ｑおよびｒは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。また、ｑ＋ｒ≦１であると、多環系化合物の分子量が小さくなるため、真空蒸着の効率が改善し、長時間の加熱による分解が抑止されるため、実用上の観点から好ましい。
　一般式（２）において、ｎは２、３または４を表す。
　一般式（１）および（２）において、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3aおよびＬ3bは、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。
　一般式（２）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ2、Ｎ－Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１～２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の４価の芳香族複素環基を表す。
　一般式（１）または（２）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。
　但し、前記一般式（１）は下記一般式（５）で表される構造をとる場合は無い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （一般式（５）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐおよびｑは、式（１）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3a、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐおよびｑと同等である。）
　さらに、前記一般式（２）は下記一般式（６）で表される構造をとる場合は無い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （一般式（６）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐ、ｑおよびｎは、式（２）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3a、Ｌ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐ、ｑおよびｎと同等である。）］
　上記一般式（１）、（２）で表される本発明の多環系化合物は、カルバゾール等の縮合環を置換基として有するため、単環で構成される置換基を有する化合物に比べてＴｇを上昇させることができ、素子にした場合の薄膜安定性が向上する。また、Ｌ1及びＬ2で表されるカルバゾール等の縮合環の結合位置がメタ位であるため、共役系の拡大を防ぎ、三重項エネルギーギャップを広げることができる。これに対し、カルバゾール等の縮合環の結合位置がパラ位である場合は、共役系が拡大し、三重項エネルギーギャップが縮小するおそれがある。
　本発明の多環系化合物は、構造Ｂが下記一般式（３ｃ）で表されるものや、後述の一般式（７－１）～（１８－１）で表されるものであると、Ｌ3、Ｌ3a、Ｌ3bで表されるカルバゾール等の縮合環の結合位置がメタ位であるため、上記と同様に三重項エネルギーギャップを広げることができるため好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　本発明の多環系化合物としては、下記式（７）～（１８）のいずれかで表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
［一般式（７）～（１０）において、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
　一般式（７）～（１０）において、ｏ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。
　一般式（９）および（１０）において、ｎは２、３または４を表す。
　一般式（７）～（１０）において、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。
　一般式（９）および（１０）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ２、Ｎ－Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１～２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の４価の芳香族複素環基を表す。
　一般式（７）～（１０）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。］
　上記一般式（７）～（１０）で表される多環系化合物としては、下記一般式（７－１）、（７－２）、（８－１）、（８－２）、（９－１）、（９－２）、（１０－１）及び（１０－２）のいずれかで表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
［一般式（１１）～（１６）において、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9、Ｘ10、Ｘ11およびＸ12は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
一般式（１１）～（１６）において、ｏ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。
　一般式（１４）～（１６）において、ｎは２、３または４を表す。
　一般式（１１）～（１６）において、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。
　一般式（１４）～（１６）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ２、Ｎ－Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のケイ素原子で結合する炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１～２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の４価の芳香族複素環基を表す。
　一般式（１１）～（１６）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。］
　上記一般式（１１）～（１６）で表される多環系化合物としては、下記一般式（１１－１）、（１１－２）、（１２－１）、（１２－２）、（１３－１）、（１３－２）、（１４－１）、（１４－２）、（１５－１）、（１５－２）、（１６－１）及び（１６－２）のいずれかで表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
［一般式（１７）および（１８）において、Ｘ13、Ｘ14は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ13とＸ14が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
　一般式（１７）および（１８）において、ｏ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。
　一般式（１８）において、ｎは２、３または４を表す。
　一般式（１７）および（１８）において、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。
　一般式（１８）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ２、Ｎ－Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１～２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の４価の芳香族複素環基を表す。
　一般式（１７）および（１８）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。］
　上記一般式（１７）、（１８）で表される多環系化合物としては、下記一般式（１７－１）、（１７－２）、（１８－１）及び（１８－２）のいずれかで表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　また、前記一般式（８）で表される多環系化合物としては、下記一般式（１９）で表されるものが好ましく、前記一般式（１０）で表される多環系化合物としては、下記一般式（２０）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　一般式（１）、（２）、（３ｂ）及び（７）～（１８）において、Ｘ1～Ｘ14は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す（Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3は、そのＮ原子、Ｃ原子が隣接するベンゼン環と結合している。）。
　一般式（１）、（２）、及び（７）～（１８）において、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＮ－Ｒ1の場合、Ｘ3とＸ4が共にＮ－Ｒ1の場合、Ｘ5とＸ6が共にＮ－Ｒ1の場合、Ｘ7とＸ8が共にＮ－Ｒ1の場合、Ｘ9とＸ10が共にＮ－Ｒ1の場合、Ｘ11とＸ12が共にＮ－Ｒ1の場合、Ｘ13とＸ14が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
　一般式（１）、（２）、及び（７）～（１８）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。
　一般式（１）、（２）、及び（７）～（１８）において、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ3aおよびＬ3bは、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。
　一般式（４）において、Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。
　一般式（４）において、Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す（Ｎ－Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6は、そのＮ原子、Ｃ原子が隣接するベンゼン環と結合している。）。
　一般式（２）、（９）、（１０）、（１４）～（１６）、（１８）及び（２０）において、ｎは２、３または４を表す。
　一般式（２）、（９）、（１０）、（１４）～（１６）、（１８）及び（２０）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ２、Ｎ－Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１～２０の３価のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価のシクロアルカントリイル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０の４価のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の４価の芳香族複素環基を表す。
　一般式（１）、（２）、及び（７）～（１８）において、ｏ、ｐおよびｑは、それぞれ０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。
　Ｙ1～Ｙ3及びＲ1～Ｒ7の示す炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基が好ましい。
　Ｙ1～Ｙ3及びＲ1～Ｒ7の示す環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　Ｙ1～Ｙ3の示す炭素数１～２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－プロポキシ基が好ましい。
　Ｙ1～Ｙ3及びＲ1～Ｒ7の示す炭素数７～２４のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。
　Ｙ1～Ｙ3及びＲ1～Ｒ7の示す炭素数１～２０のオルガノシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチル基、トリフェニルシリル基等が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基が好ましい。
　Ｙ1～Ｙ3及びＲ1～Ｒ7の示す環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン等の１価の残基が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレンの１価の残基が好ましい。Ａｒ1、Ａｒ2の示す環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン等の２価の残基が挙げられ、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレンの２価の残基が好ましい。
　Ｙ1～Ｙ3及びＲ1～Ｒ7の示す環形成原子数３～２４の芳香族複素環基としては、例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５－トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジヒドロアクリジンの１価の残基が挙げられ、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、ジヒドロアクリジンの１価の残基が好ましい。また、Ｒ1の少なくとも１つが示す環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基としては、これらの例の中から縮合構造を有する例が挙げられる。Ａｒ1、Ａｒ2の示す環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基としては、例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５－トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジンの２価の残基が挙げられ、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジンの２価の残基が好ましい。
　Ｌ4の示すｎが２の場合の、炭素数１～２０のアルキレン基、環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基、ｎが３の場合の、炭素数１～２０のアルカントリイル基、環形成炭素数３～２０のシクロアルカントリイル基、炭素数１～２０の３価のオルガノシリル基、環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、環形成原子数３～２４の３価の芳香族複素環基、ｎが４の場合の、炭素数１～２０のアルカンテトライル基、環形成炭素数３～２０のシクロアルカンテトライル基、環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、環形成原子数３～２４の４価の芳香族複素環基の例としては、Ｙ1～Ｙ3及びＲ1～Ｒ7で説明した対応する基を２～４価とした例が挙げられる。
　一般式（１）、（２）、及び（７）～（１８）の前記各基に置換してもよい置換基としては、例えば、炭素数１～１０のアルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等）、環形成炭素数３～４０のシクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等）、炭素数１～６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数３～１０のシクロアルコキシ基（シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、環形成原子数３～４０の芳香族複素環基、環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基で置換されたアミノ基、環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基を有するエステル基、炭素数１～６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
　これらの中でも、炭素数１～６のアルキル基、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基が好ましく、置換基の数は１～２が好ましい。
　一般式（１）、（７）、（８）、（１１）、（１２）、（１３）、（１７）及び（１９）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下、または一般式（２）、（９）、（１０）、（１４）、（１５）、（１６）、（１８）及び（２０）における［］n内構造１つに対するＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下であると好ましく、Ｙ1、Ｙ2で表される置換基の数が０、またはＹ3で表される置換基の数が０であるとさらに好ましい。
　一般式（１）、（２）、及び（７）～（１８）において、ｏ＋ｐ＋ｑ≦２であると好ましく、ｏ＋ｐ＝１であるとさらに好ましい。
　本発明の多環系化合物においては、一般式（１）、（２）、（７）～（１８）におけるＸ1とＸ2、Ｘ3とＸ4、Ｘ5とＸ6、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、Ｘ11とＸ12、Ｘ13とＸ14が共にＮ－Ｒ1で表される化合物であると好ましい。Ｘ1～Ｘ14がＮ－Ｒ1である多環系化合物は、ホール輸送能に優れるため、有機ＥＬ素子の低電圧化を促すことができ、特にホスト材料、正孔輸送材料として好適に用いることができる。
　Ｒ1の少なくとも１つが置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４の縮合芳香族複素環であると好ましく、Ｒ1の全てが置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４の縮合芳香族複素環であるとさらに好ましい。ジベンゾフランおよびカルバゾールのような電子輸送性の縮合芳香族複素環を結合させることで、ピリミジンのような縮環ではない含窒素複素環に比べて、正孔に対する安定性（耐酸化性）が増加し、長寿命化につながる。また、ジベンゾフランおよびカルバゾールのような、エネルギーギャップが大きく、電子輸送性の縮合芳香族複素環をＮに結合させることで、 燐光発光素子として用いた場合の効率低下を防ぎ、正孔に対する安定性（耐酸化性）が増加する。
　さらに、一般式（１）および（２）におけるＸ1とＸ2がそれぞれＮ－Ｒ1で表され、Ｘ1のＮ－Ｒ1とＸ2のＮ－Ｒ1が異なっていると好ましい。
　一般式（７）～（１０）におけるＸ3とＸ4、Ｘ5とＸ6がそれぞれＮ－Ｒ1で表され、Ｘ3のＮ－Ｒ1とＸ4のＮ－Ｒ1、Ｘ5のＮ－Ｒ1とＸ6のＮ－Ｒ1が異なっていると好ましい。
　一般式（１１）～（１６）において、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が、それぞれＮ－Ｒ1で表され、Ｘ7のＮ－Ｒ1とＸ8のＮ－Ｒ1、Ｘ9のＮ－Ｒ1とＸ10のＮ－Ｒ1、またはＸ11のＮ－Ｒ1とＸ12のＮ－Ｒ1が異なっていると好ましい。
　一般式（１７）および（１８）において、Ｘ13とＸ14が、それぞれＮ－Ｒ1で表され、Ｘ13のＮ－Ｒ1とＸ14のＮ－Ｒ1が異なっていると好ましい。
　このように、式（１）、（２）、（７）～（１８）が非対称構造である場合、対称構造とした場合に比べて結晶化を抑制し、薄膜の安定性が増し素子の寿命が向上する。
　本発明の多環系化合物においては、一般式（１）および（２）におけるＸ1とＸ2の少なくとも一方が酸素原子であると好ましく、Ｘ1とＸ2が共に酸素原子であるとより好ましく、一般式（７）および（９）におけるＸ3とＸ4の少なくとも一方が酸素原子であると好ましく、Ｘ3とＸ4が共に酸素原子であるとより好ましく、一般式（８）および（１０）におけるＸ5とＸ6の少なくとも一方が酸素原子であると好ましく、Ｘ5とＸ6が共に酸素原子であるとより好ましく、一般式（１１）および（１４）におけるＸ7とＸ8の少なくとも一方が酸素原子であると好ましく、Ｘ7とＸ8が共に酸素原子であるとより好ましく、一般式（１２）および（１５）におけるＸ9とＸ10の少なくとも一方が酸素原子であると好ましく、Ｘ9とＸ10が共に酸素原子であるとより好ましく、一般式（１３）および（１６）におけるＸ11とＸ12の少なくとも一方が酸素原子であると好ましく、Ｘ11とＸ12が共に酸素原子であるとより好ましく、一般式（１７）および（１８）におけるＸ13とＸ14の少なくとも一方が酸素原子であると好ましく、Ｘ13とＸ14が共に酸素原子であるとより好ましい。酸素原子は電気陰性度が高く、電子輸送性を向上させることができるため、Ｘ1～Ｘ14が酸素原子である本発明の多環系化合物は、有機ＥＬ素子の低電圧化を促すことができ、特に、ホスト材料、電子輸送材料として好適に用いることができる。Ｘ1とＸ2、Ｘ3とＸ4、Ｘ5とＸ6、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、Ｘ11とＸ12、Ｘ13とＸ14が共に酸素原子であると、これらが共にＮ－Ｒ1である場合や、共にＣＲ2Ｒ3である場合と比較して、三重項エネルギーギャップを広げることができるため、発光効率を向上させることができる。
　また、本発明の多環系化合物としては、一般式（７）又は（９）で表され、Ｘ3とＸ4が共にＣＲ2Ｒ3であるもの、一般式（１３）又は（１６）で表され、Ｘ11とＸ12が共にＣＲ2Ｒ3であるもの、一般式（１７）および（１８）で表され、Ｘ13とＸ14が共にＣＲ2Ｒ3であるものが好ましい。これらの多環系化合物は、分子の中心の環Ａに対して上記２つのＣの向きが同方向であるため、Ｃの向きが逆方向である場合に比べて、三重項エネルギーギャップを若干広げることができるため、発光効率を向上させることができる。
　上記本発明の多環系化合物のうち、前記一般式（７）、（９）、（１３）又は（１６）で表される、Ｘ3とＸ4、Ｘ11とＸ12が中央のベンゼン環（一般式（１）における環Ａ）に対して、同じ側にある化合物は、逆側である場合に比べて、三重項エネルギーギャップを若干広げることができるため、発光効率を向上させることができる。Ｘ3とＸ4、Ｘ11とＸ12がＣＲ2Ｒ3の場合も同様である。
　上記本発明の多環系化合物のうち、前記一般式（１１）～（１６）で表されるものは、中心の環Ａに対して両端のベンゼン環がメタの位置で連結しているため、三重項エネルギーギャップを広げることができるため、発光効率に優れる。
　上記本発明の多環系化合物のうち、前記一般式（７）～（１０）で表されるものは、中心の環Ａに対して両端のベンゼン環がパラの位置で連結しているため、電子輸送性に優れ、有機ＥＬ素子の低電圧化を促すことができる。さらに、Ｘ3及びＸ4の向きが中心の環Ａに対して同方向であるため、三重項エネルギーギャップを広げることができるため、発光効率に優れる。
　一般式（４）が、下記（２１）～（３９）の中から選ばれる構造であると好ましい。下記構造は、置換基を有していても良い。Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　本発明の一般式（１）、（２）及び（７）～（２０）で表される多環系化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層の少なくとも一層が、前記多環系化合物を含有する。
　前記多環系化合物は、本発明の有機ＥＬ素子の有機薄膜層のうち、少なくとも一層に含有される。特に前記多環系化合物は発光層におけるホスト材料又は電子輸送層に係る材料として用いた場合、素子の高発光効率、長寿命化が期待できる。また、前記多環系化合物を電子輸送に係る材料として用いた場合、ホスト材料としてさらに炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子で架橋したπ共役ヘテロアセン骨格を有する多環系化合物（以下、π共役ヘテロアセン化合物と略記することがある。）を含有することが好ましい。
　π共役ヘテロアセン骨格の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
　インデノフルオレン（炭素原子で架橋）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 　インドロカルバゾール（窒素原子で架橋）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 　ベンゾフラノジベンゾフラン（酸素原子で架橋）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 　ベンゾチオフェノジベンゾチオフェン（硫黄原子で架橋）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 　この他、炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を組み合わせて架橋したπ共役ヘテロアセン骨格でも良い。具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が本発明の多環系化合物を含有しても良い。さらに、前記発光層がπ共役ヘテロアセン化合物を含有すると好ましい。
　また、前記発光層と陽極との間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が本発明の多環系化合物を含有しても良い。
　さらに、本発明の多環系化合物は、電子輸送層または電子注入層に用いた場合は低電圧化が可能である。また、π共役ヘテロアセン化合物は、発光層に含有されていると好ましく、発光層に用いた場合は長寿命化が可能である。そして、本発明の多環系化合物が電子輸送層または電子注入層に、π共役ヘテロアセン化合物が発光層に同時に含有されると低電圧化及び長寿命化が可能であることから好ましい。
　特に、前記発光層が、ホスト材料としてπ共役ヘテロアセン化合物を含有すると好ましく、下記一般式（４０）～（４３）のいずれかで表されるπ共役ヘテロアセン化合物を含有するとより好ましく、下記一般式（４４）～（４７）のいずれかで表されるπ共役ヘテロアセン化合物を含有するとさらに好ましく、下記一般式（４４）又は（４５）で表されるπ共役ヘテロアセン化合物を含有すると特に好ましい。下記一般式（４０）～（４７）のいずれかで表されるπ共役ヘテロアセン化合物をホスト材料として含有すると、ヘテロアセン骨格の架橋部分が中心のベンゼン環に対し、同方向であることにより、逆方向の場合と比較して三重項エネルギーギャップを広げることができ、発光効率を向上させることができるため好ましい。特に、下記式（４０）～（４３）において、Ｘ15及びＸ16の少なくとも１つが酸素原子であると好ましく２つが酸素原子であるとより好ましい。これは、酸素原子は電気陰性度が高く、電子輸送性を向上させることができ、素子の低電圧化を促すことができ、電子輸送材料として好適に用いることができるためである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
［式（４０）～（４３）において、Ｘ15、Ｘ16、Ｘ17およびＸ18は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ15とＸ16、またはＸ17とＸ18が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
　式（４２）および（４３）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（４０）～（４３）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（４０）および（４１）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ15とＸ16、またはＸ17とＸ18が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ2は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
　式（４２）および（４３）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する炭素数１～２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ15とＸ16、またはＸ17とＸ18が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ3は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
　式（４０）～（４３）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
　式（４０）および（４１）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
　式（４０）～（４３）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。Ｙ1、Ｙ3の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１または２である。但し、Ｘ15とＸ16、またはＸ17とＸ18が、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、メチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式（４０）～（４３）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
［式（４５）および（４７）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（４４）～（４７）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（４４）および（４５）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（４６）および（４７）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する炭素数１～２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
　式（４４）～（４７）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
　式（４４）および（４５）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
　式（４４）～（４７）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。Ｙ1、Ｙ3の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１または２である。但し、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、メチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
　式（４４）～（４７）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
　式（４０）～（４７）において、Ｙ1～Ｙ3、Ｒ1～Ｒ3、Ｌ1～Ｌ3およびＡ1～Ａ2の示す各基の例及びその置換基の例としては、式（１）～（２０）で挙げたものと同様の例が挙げられる。
　本発明の式（４０）～（４７）で表されるπ共役ヘテロアセン化合物の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　多層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、等の多層構成で積層したものが挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層が、本発明の多環系化合物をホスト材料として含有すると好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料とりん光発光性材料からなり、該ホスト材料が前記多環系化合物であると好ましい。
　また、本発明の多環系化合物は、りん光発光性材料と共に用いるホスト材料またはりん光発光性材料と共に用いる電子輸送材料であっても良く、３重項のエネルギーギャップが２．２～３．２ｅＶであると好ましく、２．５～３．２ｅＶであるとより好ましい。
　りん光発光性材料としては、りん光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）又は白金（Ｐｔ）を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層が、ホスト材料と燐光発光性材料を含有し、且つ、発光波長の極大値が５００ｎｍ以下である金属錯体を含有すると好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、前記陰極と有機薄膜層（例えば電子注入層や発光層など。）との界面領域に還元性ドーパントを有することが好ましい。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれる少なくとも一種が挙げられる。
　アルカリ金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が好ましく挙げられる。これらのうち、より好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓであり、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
　アルカリ土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０～２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が好ましく挙げられる。
　希土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が好ましく挙げられる。
　以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
　アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、これらの中でも、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａmＳｒ1-mＯ（０＜ｍ＜１）、ＢａmＣａ1-mＯ（０＜ｍ＜１）等が挙げられ、これらの中でも、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
　希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、これらの中でも、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
　アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度は、モル比で、有機物：還元性ドーパント＝１００：１～１：１００が好ましく、５：１～１：５がより好ましい。
　還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１～１５ｎｍで形成する。
　還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５～１ｎｍで形成する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有する場合、該電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく、特に含窒素環誘導体が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　Ｒ2～Ｒ7は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素数１～４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、又は複素環基を表し、これらは置換されていてもよい。
　Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、インジウムであることが好ましい。
　式（Ａ）のＬ4は、下記式（Ａ’）又は（Ａ’’）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
（式中、Ｒ8～Ｒ12は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ13～Ｒ27は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。）
　含窒素複素環誘導体としては、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物も挙げられる。例えば、（ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、式（ｂ）に示す構造のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　（式（ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ1ならびにＺ2は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記（ａ）と（ｂ）もしくは（ａ）と（ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物。
　含窒素有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　（各式中、Ｒ28は、炭素数６～４０のアリール基、炭素数３～４０のヘテロアリール基、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基であり、ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ28は互いに同一又は異なっていてもよい。）
　さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
（式中、ＨＡｒaは、置換基を有していてもよい炭素数３～４０の含窒素複素環であり、Ｌbは単結合、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒbは置換基を有していてもよい炭素数６～４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒcは置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基である。）
　ＨＡｒaは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　Ｌ6は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　Ａｒcは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　Ａｒbは、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
（式中、Ｒ29～Ｒ42は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は炭素数３～４０のヘテロアリール基であり、Ａｒdは、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は炭素数３～４０のヘテロアリール基である。）
　また、上記式で表されるＡｒbにおいて、Ｒ29～Ｒ36は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体が好ましい。
　この他、下記の化合物（特開平９－３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
（式中、Ｒ43～Ｒ46は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。）
　また、下記の化合物（特開２０００－１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　式中、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49及びＲ50は互いに同一の又は異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
（式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54及びＲ55は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和または不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基又はアルキルアミノ基である。）
　さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
　また、電子輸送層は、下記一般式（２０１）～（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　式（２０１）～（２０３）中、Ｒ56は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基で、ｎは０～４の整数であり、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基であり、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基であり、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒfは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　Ａｒgは、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、又は－Ａｒe－Ａｒfで表される基（Ａｒe及びＡｒfは、それぞれ前記と同じ）である。
　前記式（２０１）において、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。
　前記式（２０２）及び（２０３）において、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒ56について説明したものと同様である。
　前記式（２０１）～（２０３）において、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基である。
　前記式（２０１） において、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基である。Ａｒe及びＡｒgの示す各基の置換基としては、それぞれ前記Ｒ56について説明したものと同様である。
　また、含窒素環誘導体としては、含窒素５員環誘導体も好ましく挙げられる。該含窒素５員環としては、例えばイミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環等が挙げられ、含窒素５員環誘導体としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環であり、特に好ましくは、下記一般式（Ｂ）で表されるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　一般式（Ｂ）中、ＬBは二価以上の連結基を表し、例えば、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、金属原子（例えば、バリウム原子、ベリリウム原子）、芳香族炭化水素環、芳香族複素環等が挙げられる。
　前記一般式（Ｂ）で表される含窒素５員環誘導体のうち、さらに好ましくは下記一般式（Ｂ’）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　一般式（Ｂ’）中、ＲB71、ＲB72及びＲB73は、それぞれ一般式（Ｂ）におけるＲB2と同様である。
　ＺB71、ＺB72及びＺB73は、それぞれ一般式（Ｂ）におけるＺB2と同様である。
　ＬB71、ＬB72及びＬB73は、それぞれ連結基を表し、一般式（Ｂ）におけるＬBの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。ＬB71、ＬB72及びＬB73は置換基を有していてもよく、置換基としては前記一般式（Ｂ）におけるＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様である。
　ＹBは、窒素原子、１，３，５－ベンゼントリイル基又は２，４，６－トリアジントリイル基を表す。
　電子注入層及び電子輸送層を構成する化合物としては、本発明の多環系化合物の他、電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格と、置換又は無置換のインドール骨格、置換又は無置換のカルバゾール骨格、置換又は無置換のアザカルバゾール骨格を組み合わせた構造を有する化合物等も挙げられる。また、好適な電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格としては、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、キノキサリン、ピロール骨格及び、それらがお互いに縮合したベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等の分子骨格が挙げられる。これらの組み合わせの中でも、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン骨格と、カルバゾール、インドール、アザカルバゾール、キノキサリン骨格が好ましく挙げられる。前述の骨格は置換されていてもよいし、無置換でもよい。
　電子注入層及び電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。これらの層の材料は、π電子欠乏性含窒素ヘテロ環基を有していることが好ましい。
　また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えばＬｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えばＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えばＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えばＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、半導体としては、例えばＢａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎからなる群から選択される少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等が挙げられ、これらは一種を単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、例えばアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
　また、本発明における電子注入層には、前述の還元性ドーパントを好ましく含有させることができる。
　なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１～１００ｎｍである。
　正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には芳香族アミン化合物、例えば、一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　一般式（Ｉ）において、Ａｒ1～Ａｒ4は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を表す。
　Ｌは連結基である。具体的には置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基、または、２個以上のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１～２０のアルキレン基、炭素数２～２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。
　また、下記一般式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔注入層または正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　一般式（ＩＩ）において、Ａｒ1～Ａｒ3の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ1～Ａｒ4の定義と同様である。
　本発明の化合物は、正孔および電子を輸送する化合物であるため、正孔注入層または輸送層、電子注入層または輸送層にも用いることができる。
　本発明において、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金等が使用できる。
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記式（１）で表される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　次に、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。なお、下記合成実施例において、ＤＭＦはジメチルホルムアミド、ＴＨＦはテトラヒドロフラン、ＤＭＥはジメトキシエタン、ＮＢＳはＮ－ブロモスクシンイミド、Ｐｈはフェニル基、ＡｃＯＥｔは酢酸エチル、ＮＭＰはＮ－メチルピロリドンである。
合成実施例１－１（化合物１－１の合成）
（１）化合物Ａ－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　三口フラスコに１，４－ジブロモ－２，５－ジフルオロベンゼン（４９．３ｇ、１８１．５ｍｍｏｌ）、２－メトキシフェニルボロン酸（６６．２ｇ、４３５．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（３６３ｍＬ、７２６ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（３６０ｍＬ）、トルエン（３６０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（２１ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量３８．５ｇ、収率６５％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ20Ｈ16Ｆ2Ｏ2：理論値３２６、観測値３２６
（２）化合物Ａ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　三口フラスコに化合物Ａ－１（３６．６ｇ、１１２．１ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（３９．９ｇ、２２４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１０００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水（１０００　ｍＬ）を加え、ＡｃＯＥｔにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量３８ｇ、収率７０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ20Ｈ14Ｂｒ2Ｆ2Ｏ2：理論値４８４、観測値４８４
（３）化合物Ａ－３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　三口フラスコに化合物Ａ－２（３７．２ｇ、７６．７ｍｍｏｌ）、１Ｍ　ＢＢｒ3　ＣＨ2Ｃｌ2溶液（１８０ｍＬ、１８０ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2　（５００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。反応終了後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２８ｇ、収率８０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ18Ｈ10Ｂｒ2Ｆ2Ｏ2：理論値４５６、観測値４５６
化合物Ａ－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　三口フラスコに化合物Ａ－３（２７．４ｇ、６０ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（１８．２ｇ、１３２ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（２５０ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下１５０℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５００ｍＬ）を加え、ＡｃＯＥｔにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２０ｇ、収率８０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ18Ｈ8Ｂｒ2Ｏ2：理論値４１６、観測値４１６
（５）化合物１－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　三口フラスコに化合物Ａ－４（３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、カルバゾール（２．９ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（６．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１－１）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．２ｇ、収率５２％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｏ2：理論値５８８、観測値５８８
合成実施例１－２（化合物１－１７の合成）
（１）化合物Ａ－５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　三口フラスコに化合物Ａ－４（３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、　カルバゾール（１．５ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（６．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２．２ｇ、収率６０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ30Ｈ16ＢｒＮＯ2：理論値５０２、観測値５０２
（２）化合物１－１７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　三口フラスコに化合物Ａ－５（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ａ－６（２．４ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１－１７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．０ｇ、収率４５％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ54Ｈ32Ｎ2Ｏ2：理論値７４０、観測値７４０
合成実施例１－３（化合物１－１８の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 　三口フラスコに化合物Ａ－５（３．３ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、化合物Ａ－７（２．１ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１－１８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．３ｇ、収率５２％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ48Ｈ27ＮＯ3：理論値６６５、観測値６６５
合成実施例１－４（化合物１－３４の合成）
（１）化合物Ａ－８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　三口フラスコに化合物（１－１）（１０ｇ、１７ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2　（１００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で臭素（５．４ｇ、３４ｍｍｏｌ）を滴下した。その後、室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。有機層を飽和ＮａＮＯ２水溶液（５０　ｍＬ）で洗浄、ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量７．９ｇ、収率６２％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ22Ｂｒ2Ｎ2Ｏ2：理論値７４６、観測値７４６
（２）化合物１－３４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　三口フラスコに化合物Ａ－８（３．７ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１．３２ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（５ｍＬ、９．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１０ｍＬ）、トルエン（１０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．２９ｇ、０．２５　ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１－３４）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．８ｇ、収率５０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ54Ｈ32Ｎ2Ｏ2：理論値７４０、観測値７４０
合成実施例１－５（化合物１－４６の合成）
（１）化合物Ａ－９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　三口フラスコに化合物Ａ－５（１０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ　（２００ｍＬ）を入れ、－７８℃に冷却した。ｎ－ＢｕＬｉ（１．６５Ｍ　ｎ－ヘキサン溶液、１３．３ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）を滴下して加え、－７８℃で２０分間撹拌した。ほう酸　トリイソプロピル（１１．３ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、－７８℃で１時間撹拌後、一晩室温で放置した。１Ｎ　ＨＣｌ（４０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。試料を濃縮した後、分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料を再結晶（トルエン－ヘキサン）により精製し、白色の固体を得た。収量５．６ｇ、収率６０％
（２）化合物１－４６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　三口フラスコに化合物Ａ－５（３．１ｇ、６．２ｍｍｏｌ）、化合物Ａ－９（３．２ｇ、６．８ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６．２ｍＬ、１２．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３６ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（１－４６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．１ｇ、収率４０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ60Ｈ32Ｎ2Ｏ4：理論値８４４、観測値８４４
合成実施例１－６（化合物１－４９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　三口フラスコに化合物Ａ－９（１０．２ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、１，３，５－トリブロモベンゼン（２．３ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２２．５ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１５ｍＬ）、トルエン（１５ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．６３ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１－４９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．６ｇ、収率１６％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ96Ｈ51Ｎ3Ｏ6：理論値１３４２、観測値１３４２
合成実施例１－７（化合物１－６８の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　三口フラスコに化合物Ａ－１０（３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、　カルバゾール（３．０ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（６．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１－６８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．２ｇ、収率５２％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｏ2：理論値５８８、観測値５８８
合成実施例１－８（化合物１－７４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　三口フラスコに化合物Ａ－１１（３．７ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、化合物Ａ－６（２．０ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（５ｍＬ、９．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１０ｍＬ）、トルエン（１０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．２９ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１－７４）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．８ｇ、収率５０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ54Ｈ32Ｎ2Ｏ2：理論値７４０、観測値７４０
合成実施例１－９（化合物１－８５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　三口フラスコに化合物Ａ－１１（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ａ－７（１．９ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１－８５）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．２ｇ、収率５５％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ48Ｈ27ＮＯ3：理論値６６５、観測値６６５
合成実施例１－１０（化合物１－８７の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　三口フラスコに化合物Ａ－１２（３．３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（０．６７ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１０ｍＬ）、トルエン（１０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．２９ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１－８７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．５ｇ、収率４５％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ48Ｈ28Ｎ2Ｏ2：理論値６６４、観測値６６４
合成実施例１－１１（化合物１－１１３の合成）
（１）化合物Ａ－１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
　三口フラスコに化合物Ａ－１１（１０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ　（２００ｍＬ）を入れ、－７８℃に冷却した。ｎ－ＢｕＬｉ（１．６５Ｍ　ｎ－ヘキサン溶液、１３．３ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）を滴下して加え、－７８℃で２０分間撹拌した。ほう酸　トリイソプロピル（１１．３ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、－７８℃で１時間撹拌後、一晩室温で放置した。１Ｎ　ＨＣｌ（４０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。試料を濃縮した後、分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料を再結晶（トルエン－ヘキサン）により精製し、白色の個体を得た。収量５．０ｇ、収率５４％
（２）化合物１－１１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　三口フラスコに化合物Ａ－１１（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ａ－１３（３．１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６．０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１－１１３）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．８ｇ、収率５６％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ60Ｈ32Ｎ2Ｏ4：理論値８４４、観測値８４４
合成実施例１－１２（化合物１－１１６の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　三口フラスコに化合物Ａ－１３（１０．２ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、１，３，５－トリブロモベンゼン（２．３ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２２．５ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１５ｍＬ）、トルエン（１５ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．６３ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１－１１６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．３ｇ、収率１３％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ96Ｈ51Ｎ3Ｏ6：理論値１３４２、観測値１３４２
合成実施例１－１３（化合物１－１３８の合成）
（１）化合物Ａ－１５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　三口フラスコに化合物Ａ－１４（２４．６ｇ、７４ｍｍｏｌ）、１，４－ジブロモ－２，５－ジフルオロベンゼン（２０ｇ、７４ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（７５ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１５０ｍＬ）、トルエン（１５０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（４．３ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（１００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２１ｇ、収率６０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ24Ｈ13ＢｒＦ2Ｎ2Ｏ2：理論値４７９、観測値４７９
（２）化合物Ａ－１７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　三口フラスコに化合物Ａ－１５（２０．１ｇ、４２ｍｍｏｌ）、化合物Ａ－１６（１４．６ｇ、４６ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（４２ｍＬ、８４ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（８５ｍＬ）、トルエン（８５ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（２．４ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（１００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量１５．５ｇ、収率５５％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ43Ｈ27Ｆ2Ｎ3Ｏ3：理論値６７１、観測値６７１
（３）化合物Ａ－１８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　三口フラスコに化合物Ａ－１７（１５．０ｇ、２２．３ｍｍｏｌ）、１Ｍ　ＢＢｒ3　ＣＨ2Ｃｌ2溶液（１００ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2　（２００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。反応終了後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の個体を得た。収量１２．５ｇ、収率８５％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ25Ｆ2Ｎ3Ｏ3：理論値６５７、観測値６５７
（４）化合物Ａ－１９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　三口フラスコに化合物Ａ－１８（１２．０ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）、５％Ｒｕ－Ｃ（０．７３ｇ）、エタノール（６８ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下７０℃で撹拌した。ヒドラジン一水和物（５．５ｇ、１１０ｍｍｏｌ）をエタノール（６ｍＬ）に溶解させ滴下した。その後、反応混合物を８時間還流した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を減圧濾過し、濾液を濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量９．７ｇ、収率８５％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ27Ｆ2Ｎ3Ｏ：理論値６２７、観測値６２７
（５）化合物Ａ－２０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　三口フラスコに化合物Ａ－１９（９．７ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）、　Ｋ2ＣＯ3　（４．７ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（５０ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下１５０℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量７．３ｇ、収率８０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ25Ｎ3Ｏ：理論値５８７、観測値５８７
（６）化合物１－１３８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　三口フラスコに化合物Ａ－２０（５．０ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、　ヨードベンゼン（１．７ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．６ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．９ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（７．２ｇ、３４ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（９ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１－１３８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．８ｇ、収率５０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ48Ｈ29Ｎ3O：理論値６６３、観測値６６３
合成実施例１－１４（化合物１－１４０の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　三口フラスコに化合物Ａ－２１（２．８ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、　カルバゾール（２．４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．５ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（６．２ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１－１４０）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．３ｇ、収率５２％。
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ24Ｎ2ＯＳ：理論値６０４、観測値６０４
合成実施例１－１５（化合物１－１４８の合成）
（１）化合物Ａ－２３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　三口フラスコに化合物Ａ－２２（５．０ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、２－ブロモジベンゾフラン（２．１ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．６ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．９ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（７．２ｇ、３４ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（９ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２．４ｇ、収率３７％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ54Ｈ32Ｎ4O：理論値７５２、観測値７５２
（２）化合物１－１４８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
　三口フラスコに化合物Ａ－２３（２．４ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、　ヨードベンゼン（０．６５ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．６１ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（１．１ｇ、９．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（２．７ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（４ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍＬを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（１－１４８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．４ｇ、収率５３％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ60Ｈ36Ｎ4O：理論値８２８、観測値８２８
合成実施例１－１６（化合物１－１４９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
　三口フラスコに化合物Ａ－２４（４．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、２－ブロモジベンゾフラン（５．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（３．４ｇ、３０ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（８．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（１０ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１－１４９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．６ｇ、収率３５％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ54Ｈ31Ｎ3Ｏ2：理論値７５３、観測値７５３
合成実施例１－１７（化合物１－１６３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　三口フラスコに化合物Ａ－２８（３．５ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、　カルバゾール（２．７ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．５ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．７ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（６．７ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍＬを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１－１６３）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．２ｇ、収率４５％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｓ2：理論値６２０、観測値６２０
合成実施例１－１８（化合物１－１６９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　三口フラスコに化合物Ａ－２９（３．５ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、　カルバゾール（２．７ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．５ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．７ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（６．７ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍＬを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１－１６９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．３ｇ、収率４７％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｓ2：理論値６２０、観測値６２０
合成実施例１－１９（化合物１－１９１の合成）
（１）化合物Ａ－２８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　三口フラスコに１，４－ジブロモ－２，５－ジメトキシベンゼン（４．４ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、化合物Ａ－２７（１１．０ｇ、３６．０ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（３０ｍＬ、６０．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（３０ｍＬ）、トルエン（３０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．８７ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(１５０ｍＬ)を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量９．５ｇ、収率９７%
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ44Ｈ30Ｆ2Ｎ2Ｏ2：理論値６５６、観測値６５６
（２）化合物Ａ－２９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
 　三口フラスコに化合物Ａ－２８（９．５ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）、１Ｍ　ＢＢｒ3　ＣＨ2Ｃｌ2溶液(９０ｍＬ、９０．０ｍｍｏｌ)、ＣＨ2Ｃｌ2 (１００ｍＬ)を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。　反応終了後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の個体を得た。収量８．０ｇ、収率８８%
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ26Ｆ2Ｎ2Ｏ2：理論値６２８、観測値６２８
（３）化合物１－１９１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　三口フラスコに化合物Ａ－２９（８．０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（７．０ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（２４０ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下２００℃で３時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料にトルエン（５００ｍＬ）を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。ＭｇＳＯ4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物１－１９１）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．４ｇ、収率　３１％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｏ2：理論値５８８、観測値５８８
　合成実施例１－１～１－１９においてＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマス）分析の測定に用いた装置及び測定条件を以下に示す。
　　装置：ＨＸ１１０（日本電子社製）
　　条件：加速電圧　８ｋＶ
　　　　　スキャンレンジ　ｍ／ｚ＝５０～１５００
　　　　　エミッタ種：カーボン
　　　　　エミッタ電流：０ｍＡ→２ｍＡ／分→４０ｍＡ（１０分保持）
実施例１－１
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中で５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
　このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、化合物１－Ａを厚さ３０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
　この正孔輸送層上に、りん光用ホストである化合物１－１とりん光用ドーパントであるＩｒ（Ｐｈ－ｐｐｙ）３とを厚さ３０ｎｍで共蒸着し、りん光発光層を得た。Ｉｒ（Ｐｈ－ｐｐｙ）３の濃度は、５質量％であった。
　続いて、このりん光発光層上に、厚さ１０ｎｍの化合物１－Ｂ、更に厚さ２０ｎｍの化合物１－Ｃ、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
　以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、輝度１０００ｃｄ／ｍ2における電流効率（Ｌ／Ｊ）を求めた。さらに輝度２００００ｃｄ／ｍ2における素子寿命を求めた。結果を表１に示す。
実施例１－２～１－１９
　実施例１－１においてホスト化合物１－１を用いる代わりに表１に記載のホスト材料を用いた以外は実施例１－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表１に示す。
比較例１－１～１－３
　実施例１－１においてホスト化合物１－１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＥＰ０９０８７８７号公報記載の下記化合物（１－ａ）～（１－ｃ）を用いた以外は実施例１－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表１に示す。
比較例１－４～１－９
　実施例１－１においてホスト化合物１－１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＷＯ２００６－１２２６３０号公報記載の下記化合物（１－ｄ）～（１－ｉ）を用いた以外は実施例１－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表１に示す。
比較例１－１０、１－１１
　実施例１－１においてホスト化合物１－１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＷＯ２００７－０６３７５４号公報記載の下記化合物（１－ｊ）、（１－ｋ）を用いた以外は実施例１－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
合成実施例２－１（化合物２－１の合成）
（１）化合物Ｂ－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　三口フラスコに１，３－ジブロモ－４，６－ジフルオロベンゼン（５０．０ｇ、１８３．９ｍｍｏｌ）、２－メトキシフェニルボロン酸（６７．１ｇ、４４１．４ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（３６８ｍＬ、７３６ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（３７０ｍＬ）、トルエン（３７０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（２１．３ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量４０．２ｇ、収率６７％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ20Ｈ16Ｆ2Ｏ2：理論値３２６、観測値３２６
（２）化合物Ｂ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　三口フラスコに化合物Ｂ－１（４０．０ｇ、１２２．６ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（４３．６ｇ、２４５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１１００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水（１０００　ｍＬ）を加え、ＡｃＯＥｔにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量４２．１ｇ、収率７１％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ20Ｈ14Ｂｒ2Ｆ2Ｏ2：理論値４８４、観測値４８４
（３）化合物Ｂ－３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　三口フラスコに化合物Ｂ－２（４０．０ｇ、８２．６ｍｍｏｌ）、１Ｍ　ＢＢｒ3　ＣＨ2Ｃｌ2溶液（１９４ｍＬ、１９４ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2　（５００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。　反応終了後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量３０．２ｇ、収率８０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ18Ｈ10Ｂｒ2Ｆ2Ｏ2：理論値４５６、観測値４５６
（４）化合物Ｂ－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
　三口フラスコに化合物Ｂ－３（３０．０ｇ、６５．７ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（１９．９ｇ、１４４．５ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（２７０ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下１５０℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５００ｍＬ）を加え、ＡｃＯＥｔにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２１．９ｇ、収率８０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ18Ｈ8Ｂｒ2Ｏ2：理論値４１６、観測値４１６
（５）化合物２－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　三口フラスコに化合物Ｂ－４（３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、　カルバゾール（２．９ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（６．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２－１）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．５ｇ、収率６０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｏ2：理論値５８８、観測値５８８
合成実施例２－２（化合物２－１７の合成）
（１）化合物Ｂ－５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　三口フラスコに化合物Ｂ－４（３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、　カルバゾール（１．５ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（６．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）をを入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２．０ｇ、収率５４％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ30Ｈ16ＢｒＮＯ2：理論値５０２、観測値５０２
（２）化合物２－１７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　三口フラスコに化合物Ｂ－５（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ－６（２．４ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２－１７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．５ｇ、収率５６％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ54Ｈ32Ｎ2Ｏ2：理論値７４０、観測値７４０
合成実施例２－３（化合物２－１８の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
　三口フラスコに化合物Ｂ－５（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ－７（１．７ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２－１８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．１ｇ、収率５２％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ48Ｈ27ＮＯ3：理論値６６５、観測値６６５
合成実施例２－４（化合物２－３４の合成）
（１）化合物Ｂ－８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
　三口フラスコに化合物（２－１）（１０ｇ、１７ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2　（１００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で臭素（５．４ｇ、３４ｍｍｏｌ）を滴下した。その後、室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。有機層を飽和ＮａＮＯ2水溶液（５０　ｍＬ）で洗浄、ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量７．６ｇ、収率６０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ22Ｂｒ2Ｎ2Ｏ2：理論値７４６、観測値７４６
（２）化合物２－３４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
　三口フラスコに化合物Ｂ－８（３．７ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１．３２ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（５ｍＬ、９．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１０ｍＬ）、トルエン（１０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．２９ｇ、０．２５　ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２－３４）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．５ｇ、収率４０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ54Ｈ32Ｎ2Ｏ2：理論値７４０、観測値７４０
合成実施例２－５（化合物２－４６の合成）
（１）化合物Ｂ－９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
　三口フラスコに化合物Ｂ－５（１０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ　（２００ｍＬ）を入れ、－７８℃に冷却した。ｎ－ＢｕＬｉ（１．６５Ｍ　ｎ－ヘキサン溶液、１３．３ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）を滴下して加え、－７８℃で２０分間撹拌した。ほう酸　トリイソプロピル（１１．３ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、－７８℃で１時間撹拌後、一晩室温で放置した。１Ｎ　ＨＣｌ（４０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。試料を濃縮した後、分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料を再結晶（トルエン－ヘキサン）により精製し、白色の個体を得た。収量５．９ｇ、収率６３％
（２）化合物２－４６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
　三口フラスコに化合物Ｂ－５（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ－９（３．１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２－４６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．１ｇ、収率４１％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ60Ｈ32Ｎ2Ｏ4：理論値８４４、観測値８４４
合成実施例２－６（化合物２－４９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
　三口フラスコに化合物Ｂ－９（１０．２ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、１，３，５－トリブロモベンゼン（２．３ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２２．５ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１５ｍＬ）、トルエン（１５ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．６３ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２－４９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．４ｇ、収率１４％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ96Ｈ51Ｎ3Ｏ6：理論値１３４２、観測値１３４２
合成実施例２－７（化合物２－６８の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
　三口フラスコに化合物Ｂ－１０（３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、　カルバゾール（３．０ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（６．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２－６８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．９ｇ、収率４６％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｏ2：理論値５８８、観測値５８８
合成実施例２－８（化合物２－７４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
　三口フラスコに化合物Ｂ－１１（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ－６（２．４ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２－７４）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．８ｇ、収率４０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ54Ｈ32Ｎ2Ｏ2：理論値７４０、観測値７４０
合成実施例２－９（化合物２－８５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
　三口フラスコに化合物Ｂ－１１（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ－７（１．９ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２－８５）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．１ｇ、収率５２％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ48Ｈ27ＮＯ3：理論値６６５、観測値６６５
合成実施例２－１０（化合物２－８７の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
　三口フラスコに化合物Ｂ－１２（３．３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（０．６７ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１０ｍＬ）、トルエン（１０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．２９ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２－８７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．３ｇ、収率４０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ48Ｈ28Ｎ2Ｏ2：理論値６６４、観測値６６４
合成実施例２－１１（化合物２－１１３の合成）
（１）化合物Ｂ－１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
　三口フラスコに化合物Ｂ－１１（１０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ　（２００ｍＬ）を入れ、－７８℃に冷却した。ｎ－ＢｕＬｉ（１．６５Ｍ　ｎ－ヘキサン溶液、１３．３ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）を滴下して加え、－７８℃で２０分間撹拌した。ほう酸　トリイソプロピル（１１．３ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、－７８℃で１時間撹拌後、一晩室温で放置した。１Ｎ　ＨＣｌ（４０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。試料を濃縮した後、分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料を再結晶（トルエン－ヘキサン）により精製し、白色の固体を得た。収量６．３ｇ、収率６７％
（２）化合物２－１１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
　三口フラスコに化合物Ｂ－１１（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ－１３（３．１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６．０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．１１３）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．７ｇ、収率５３％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ60Ｈ32Ｎ2Ｏ4：理論値８４４、観測値８４４
合成実施例２－１２（化合物２－１１６の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
　三口フラスコに化合物Ｂ－１３（１０．２ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、１，３，５－トリブロモベンゼン（２．３ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２２．５ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１５ｍＬ）、トルエン（１５ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．６３ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２－１１６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．７ｇ、収率１７％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ96Ｈ51Ｎ3Ｏ6：理論値１３４２、観測値１３４２
合成実施例２－１３（化合物２－１３８の合成）
（１）化合物Ｂ－１５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
　三口フラスコに化合物Ｂ－１４（２４．６ｇ、７４ｍｍｏｌ）、１，３－ジブロモ－４，６－ジフルオロベンゼン（２０ｇ、７４ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（７５ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１５０ｍＬ）、トルエン（１５０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（４．３ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（１００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２０ｇ、収率５６％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ24Ｈ13ＢｒＦ2Ｎ2Ｏ2：理論値４７９、観測値４７９
（２）化合物Ｂ－１７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
　三口フラスコに化合物Ｂ－１５（２０．０ｇ、４２ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ－１６（１４．６ｇ、４６ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（４２ｍＬ、８４ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（８５ｍＬ）、トルエン（８５ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（２．４ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（１００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量１３．３ｇ、収率４７％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ43Ｈ27Ｆ2Ｎ3Ｏ3：理論値６７１、観測値６７１
（３）化合物Ｂ－１８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
　三口フラスコに化合物Ｂ－１７（１３．０ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）、１Ｍ　ＢＢｒ3　ＣＨ2Ｃｌ2溶液（１００ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2　（２００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。　反応終了後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量１０．６ｇ、収率８３％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ25Ｆ2Ｎ3Ｏ3：理論値６５７、観測値６５７
（４）化合物Ｂ－１９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
　三口フラスコに化合物Ｂ－１８（１０．０ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、５％Ｒｕ－Ｃ（０．６１ｇ）、エタノール（５７ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下７０℃で撹拌した。ヒドラジン一水和物（４．６ｇ、９１．９ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）に溶解させ滴下した。その後、反応混合物を８時間還流した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を減圧濾過し、濾液を濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量８．０ｇ、収率８４％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ27Ｆ2Ｎ3Ｏ：理論値６２７、観測値６２７
（５）化合物Ｂ－２０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
　三口フラスコに化合物Ｂ－１９（８．０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）、　Ｋ2ＣＯ3　（３．９ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（５０ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下１５０℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量６．０ｇ、収率８０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ25Ｎ3Ｏ：理論値５８７、観測値５８７
（６）化合物２－１３８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
　三口フラスコに化合物Ｂ－２０（５．０ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、　ヨードベンゼン（１．７ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．６ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．９ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（７．２ｇ、３４ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（９ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２－１３８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．７ｇ、収率４７％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ48Ｈ29Ｎ3O：理論値６６３、観測値６６３
合成実施例２－１４（化合物２－１４０の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
　三口フラスコに化合物Ｂ－２１（２．８ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、　カルバゾール（２．４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．５ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（６．２ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２－１４０）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．４ｇ、収率５５％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ24Ｎ2ＯＳ：理論値６０４、観測値６０４
合成実施例２－１５（化合物２－１４８の合成）
（１）化合物Ｂ－２３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
　三口フラスコに化合物Ｂ－２２（５．０ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、２－ブロモジベンゾフラン（２．１ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．６ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．９ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（７．２ｇ、３４ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（９ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２．９ｇ、収率４５％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ54Ｈ32Ｎ4O：理論値７５２、観測値７５２
（２）化合物２－１４８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
　三口フラスコに化合物Ｂ－２３（２．９ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、　ヨードベンゼン（０．８ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．７４ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（１．３ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（３．３ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（４ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍＬを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２－１４８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．４ｇ、収率４３％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ60Ｈ36Ｎ4O：理論値８２８、観測値８２８
合成実施例２－１６（化合物２－１４９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
　三口フラスコに化合物Ｂ－２４（４．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、２－ブロモジベンゾフラン（５．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（３．４ｇ、３０ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（８．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（１０ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２－１４９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．１ｇ、収率２８％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ54Ｈ31Ｎ3Ｏ2：理論値７５３、観測値７５３
合成実施例２－１７（化合物２－１５７、２－１６３の合成）
（１）化合物Ｂ－２６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
　三口フラスコに化合物Ｂ－２５（２９．１ｇ、６６ｍｍｏｌ）、１，３－ジブロモベンゼン（７．１ｇ、３０ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６０ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（６０ｍＬ）、トルエン（６０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（１．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（１００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量９．１ｇ、収率４３％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ48Ｈ36Ｎ2Ｏ4：理論値７０４、観測値７０４
（２）化合物Ｂ－２７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
　三口フラスコに化合物Ｂ－２６（９．０ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（４５ｍＬ）を入れ、０℃で撹拌した。ＭｅＭｇＢｒ（０．９７Ｍ　ＴＨＦ　溶液、５９ｍＬ、５７ｍｍｏｌ）を滴下した。０℃で３時間撹拌後、一晩室温で放置した。試料を分液ロートに移し、飽和　ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）を加え、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量６．９ｇ、収率８０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ48Ｈ40Ｎ2Ｏ2：理論値６７６、観測値６７６
（３）化合物２－１５７、２－１６３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
　三口フラスコに化合物Ｂ－２７（５ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、ポリリン酸（１０ｇ）を入れ、４０℃で８時間撹拌した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を水（１００ｍＬ）、ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に溶解させ分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２－１５７および２－１６３）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。（化合物２－１５７）の収量２．４ｇ、収率５１％、（化合物２－１６３）の収量１．２ｇ、収率２５％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ48Ｈ36Ｎ2：理論値６４０、観測値（２－１５７および２－１６３）共に６４０
合成実施例２－１８（化合物２－１６９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
　三口フラスコに化合物Ｂ－２８（３．５ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、　カルバゾール（２．７ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．５ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．７ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（６．７ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍＬを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物２－１６９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．９ｇ、収率４０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｓ2：理論値６２０、観測値６２０
　合成実施例２－１～２－１８においてＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマス）分析の測定に用いた装置及び測定条件を以下に示す。
　　装置：ＨＸ１１０（日本電子社製）
　　条件：加速電圧　８ｋＶ
　　　　　スキャンレンジ　ｍ／ｚ＝５０～１５００
　　　　　エミッタ種：カーボン
　　　　　エミッタ電流：０ｍＡ→２ｍＡ／分→４０ｍＡ（１０分保持）
実施例２－１
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中で５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
　このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、下記化合物２－Ａを厚さ３０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
　この正孔輸送層上に、りん光用ホスト材料である化合物２－１とりん光用ドーパントであるＩｒ（Ｐｈ－ｐｐｙ）３とを厚さ３０ｎｍで共蒸着し、りん光発光層を得た。Ｉｒ（Ｐｈ－ｐｐｙ）３の濃度は、５質量％であった。
　続いて、このりん光発光層上に、厚さ１０ｎｍの化合物２－Ｂ、更に厚さ２０ｎｍの化合物２－Ｃ、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
　以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、輝度１０００ｃｄ／ｍ2における電流効率（Ｌ／Ｊ）を求めた。さらに輝度２００００ｃｄ／ｍ2における素子寿命を求めた。結果を表２に示す。
実施例２－２～２－１９
　実施例２－１においてホスト化合物２－１を用いる代わりに表２に記載のホスト材料を用いた以外は実施例２－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表２に示す。
比較例２－１～２－３
　実施例２－１においてホスト化合物２－１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＥＰ０９０８７８７号公報記載の下記化合物（２－ａ）～（２－ｃ）を用いた以外は実施例２－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表２に示す。
比較例２－４～２－９
　実施例２－１においてホスト化合物２－１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＷＯ２００６－１２２６３０号公報記載の下記化合物（２－ｄ）～（２－ｉ）を用いた以外は実施例２－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表２に示す。
比較例２－１０～２－１１
　実施例２－１においてホスト化合物２－１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＷＯ２００７－０６３７５４号公報記載の下記化合物（２－ｊ）、（２－ｋ）を用いた以外は実施例２－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000209
合成実施例３－１（化合物３－１の合成）
（１）化合物Ｃ－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
　三口フラスコに１，２－ジブロモ－３，６－ジフルオロベンゼン（５０．０ｇ、１８３．９ｍｍｏｌ）、２－メトキシフェニルボロン酸（６７．１ｇ、４４１．４ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（３６８ｍＬ、７３６ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（３７０ｍＬ）、トルエン（３７０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（２１．３ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量３０．６ｇ、収率５１％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ20Ｈ16Ｆ2Ｏ2：理論値３２６、観測値３２６
（２）化合物Ｃ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
　三口フラスコに化合物Ｃ－１（３０．０ｇ、９１．９ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（３２．８ｇ、１８４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（８２０ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水（１０００　ｍＬ）を加え、ＡｃＯＥｔにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量３２ｇ、収率７２％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ20Ｈ14Ｂｒ2Ｆ2Ｏ2：理論値４８４、観測値４８４
（３）化合物Ｃ－３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
　三口フラスコに化合物Ｃ－２（３２．０ｇ、６６．１ｍｍｏｌ）、１Ｍ　ＢＢｒ3　ＣＨ2Ｃｌ2溶液（１５５ｍＬ、１５５ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2　（４３０ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。　反応終了後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２４．１ｇ、収率８０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ18Ｈ10Ｂｒ2Ｆ2Ｏ2：理論値４５６、観測値４５６
（４）化合物Ｃ－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
　三口フラスコに化合物Ｃ－３（２４．１ｇ、５２．８ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（１６．０ｇ、１１６ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（２２０ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下１５０℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５００ｍＬ）を加え、ＡｃＯＥｔにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量１８．７ｇ、収率８５％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ18Ｈ8Ｂｒ2Ｏ2：理論値４１６、観測値４１６
（５）化合物３－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
 　三口フラスコに化合物Ｃ－４（３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、カルバゾール（２．９ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（６．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３－１）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．７ｇ、収率３９％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｏ2：理論値５８８、観測値５８８
合成実施例３－２（化合物３－１７の合成）
（１）化合物Ｃ－５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
　三口フラスコに化合物Ｃ－４（３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、　カルバゾール（１．５ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（６．１ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量２．２ｇ、収率６０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ30Ｈ16ＢｒＮＯ2：理論値５０２、観測値５０２
（２）化合物３－１７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
　三口フラスコに化合物Ｃ－５（３．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物Ｃ－６（２．４ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３－１７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．３ｇ、収率３０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ54Ｈ32Ｎ2Ｏ2：理論値７４０、観測値７４０
合成実施例３－３（３－１８の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
　三口フラスコに化合物Ｃ－５（３．３ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｃ－７（２．１ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１３ｍＬ）、トルエン（１　ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３－１８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．４ｇ、収率３１％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ48Ｈ27ＮＯ3：理論値６６５、観測値６６５
合成実施例３－４（３－３４の合成）
（１）化合物Ｃ－８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
　三口フラスコに化合物（３－１）（１０ｇ、１７ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2　（１００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で臭素（５．４ｇ、３４ｍｍｏｌ）を滴下した。その後、室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。有機層を飽和ＮａＮＯ2水溶液（５０　ｍＬ）で洗浄、ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量３．７ｇ、収率２９％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ22Ｂｒ2Ｎ2Ｏ2：理論値７４６、観測値７４６
（２）化合物３－３４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
　三口フラスコに化合物Ｃ－８（３．７ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１．３２ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（５ｍＬ、９．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１０ｍＬ）、トルエン（１０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．２９ｇ、０．２５　ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３－３４）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．２ｇ、収率３２％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ54Ｈ32Ｎ2Ｏ2：理論値７４０、観測値７４０
合成実施例３－５（化合物３－４６の合成）
（１）化合物Ｃ－９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
　三口フラスコに化合物Ｃ－５（１０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ　（２００ｍＬ）を入れ、－７８℃に冷却した。ｎ－ＢｕＬｉ（１．６５Ｍ　ｎ－ヘキサン溶液、１３．３ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）を滴下して加え、－７８℃で２０分間撹拌した。ほう酸　トリイソプロピル（１１．３ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加え、－７８℃で１時間撹拌後、一晩室温で放置した。１Ｎ　ＨＣｌ（４０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。試料を濃縮した後、分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料を再結晶（トルエン－ヘキサン）により精製し、白色の固体を得た。収量５．１ｇ、収率５５％
（２）化合物３－４６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
　三口フラスコに化合物Ｃ－５（３．１ｇ、６．２ｍｍｏｌ）、化合物Ｃ－９（３．２ｇ、６．８ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６．２ｍＬ、１２．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１２ｍＬ）、トルエン（１２ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３６ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３－４６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．１ｇ、収率２０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ60Ｈ32Ｎ2Ｏ4：理論値８４４、観測値８４４
合成実施例３－６（化合物３－４９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
　三口フラスコに化合物Ｃ－９（１０．２ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、１，３，５－トリブロモベンゼン（２．３ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２２．５ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１５ｍＬ）、トルエン（１５ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．６３ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３－４９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．５ｇ、収率１５％
ＦＤマススペクトル分析　Ｃ96Ｈ51Ｎ3Ｏ6：理論値１３４２、観測値１３４２
合成実施例３－７（化合物３－７１の合成）
（１）化合物Ｃ－１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
　三口フラスコに化合物Ｃ－１０（２４．６ｇ、７４ｍｍｏｌ）、１，２－ジブロモ－３，６－ジフルオロベンゼン（２０ｇ、７４ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（７５ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１５０ｍＬ）、トルエン（１５０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（４．３ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（１００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量１４．３ｇ、収率４１％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ24Ｈ13ＢｒＦ2Ｎ2Ｏ2：理論値４７９、観測値４７９
（２）化合物Ｃ－１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
　三口フラスコに化合物Ｃ－１１（１４．０ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）、化合物Ｃ－１２（１０．２ｇ、３２ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（３０ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（６０ｍＬ）、トルエン（６０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（１．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（１００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量６．９ｇ、収率３５％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ43Ｈ27Ｆ2Ｎ3Ｏ3：理論値６７１、観測値６７１
（３）化合物Ｃ－１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
　三口フラスコに化合物Ｃ－１３（６．９ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、１Ｍ　ＢＢｒ3　ＣＨ2Ｃｌ2溶液（５０ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）、ＣＨ2Ｃｌ2　（１００ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下０℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。反応終了後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量５．８ｇ、収率８５％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ25Ｆ2Ｎ3Ｏ3：理論値６５７、観測値６５７
（４）化合物Ｃ－１５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
　三口フラスコに化合物Ｃ－１４（５．８ｇ、８．８ｍｍｏｌ）、５％Ｒｕ－Ｃ（０．３５ｇ）、エタノール（３３ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下７０℃で撹拌した。ヒドラジン一水和物（２．７ｇ、５３．２ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）に溶解させ滴下した。その後、反応混合物を８時間還流した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を減圧濾過し、濾液を濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量４．７ｇ、収率８５％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ27Ｆ2Ｎ3Ｏ：理論値６２７、観測値６２７
（５）化合物Ｃ－１６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
　三口フラスコに化合物Ｃ－１５（４．７ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、　Ｋ2ＣＯ3　（２．３ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（２４ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下１５０℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量３．６ｇ、収率８１％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ25Ｎ3Ｏ：理論値５８７、観測値５８７
（６）化合物（１－７１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
　三口フラスコに化合物Ｃ－１６（３．０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、　ヨードベンゼン（１．０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．９６ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（１．７ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（４．３ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（６ｍＬ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３－７１）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．７ｇ、収率５０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ48Ｈ29Ｎ3O：理論値６６３、観測値６６３
合成実施例３－８（化合物３－７３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
　三口フラスコに化合物Ｃ－１７（２．８ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、　カルバゾール（２．４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．５ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（６．２ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３－７３）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．４ｇ、収率３２％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ24Ｎ2ＯＳ：理論値６０４、観測値６０４
合成実施例３－９（化合物３－７５の合成）
（１）化合物Ｃ－１９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
　三口フラスコに化合物Ｃ－１８（５．０ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、２－ブロモジベンゾフラン（２．１ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．６ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．９ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（７．２ｇ、３４ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（９ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量３．４ｇ、収率５２％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ54Ｈ32Ｎ4Ｏ：理論値７５２、観測値７５２
（２）化合物３－７５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
　三口フラスコに化合物Ｃ－１９（３．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、　ヨードベンゼン（０．８ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．７７ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（１．３ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（２．４ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（４ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍＬを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３－７５）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．８ｇ、収率５４％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ60Ｈ36Ｎ4Ｏ：理論値８２８、観測値８２８
合成実施例３－１０（化合物３－７６の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
　三口フラスコに化合物Ｃ－２０（４．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、２－ブロモジベンゾフラン（５．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（３．４ｇ、３０ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（８．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（１０ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（５０ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３－７６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．２ｇ、収率３０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ54Ｈ31Ｎ3Ｏ2：理論値７５３、観測値７５３
合成実施例３－１１（化合物３－７９の合成）
（１）化合物Ｃ－２２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
　三口フラスコに化合物Ｃ－２１（２９．１ｇ、６６ｍｍｏｌ）、１，２－ジブロモベンゼン（７．１ｇ、３０ｍｍｏｌ）、２Ｍ　Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６０ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（６０ｍＬ）、トルエン（６０ｍＬ）、Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（１．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（１００ｍＬ）を加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量７．６ｇ、収率３６％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ48Ｈ36Ｎ2Ｏ4：理論値７０４、観測値７０４
（２）化合物Ｃ－２３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
　三口フラスコに化合物Ｃ－２２（７．６ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（３８ｍＬ）を入れ、０℃で撹拌した。ＭｅＭｇＢｒ（０．９７Ｍ　ＴＨＦ　溶液、５０ｍＬ、４９ｍｍｏｌ）を滴下した。０℃で３時間撹拌後、一晩室温で放置した。試料を分液ロートに移し、飽和　ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）を加え、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量５．８ｇ、収率８０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ48Ｈ4０Ｎ2Ｏ2：理論値６７６、観測値６７６
（３）化合物３－７９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
　三口フラスコに化合物Ｃ－２３（５ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、ポリリン酸（１０ｇ）を入れ、４０℃で８時間撹拌した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を水（１００ｍＬ）、ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に溶解させ分液ロートに移し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物（３－７９））を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．４ｇ、収率５０％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ48Ｈ36Ｎ2：理論値６４０、観測値６４０
合成実施例３－１２（化合物３－８５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
　三口フラスコに化合物Ｃ－２４（３６ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、　カルバゾール（２．９ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．５ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、トランスシクロヘキサン１，２－ジアミン（２．７ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4　（６．８ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（８ｍＬ）を入れ、アルゴン雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍＬを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物３－８５）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量１．２ｇ、収率２５％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ42Ｈ24Ｎ2Ｓ2：理論値６２０、観測値６２０
　合成実施例３－１～３－１２においてＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマス）分析の測定に用いた装置及び測定条件を以下に示す。
　　装置：ＨＸ１１０（日本電子社製）
　　条件：加速電圧　８ｋＶ
　　　　　スキャンレンジ　ｍ／ｚ＝５０～１５００
　　　　　エミッタ種：カーボン
　　　　　エミッタ電流：０ｍＡ→２ｍＡ／分→４０ｍＡ（１０分保持）
実施例３－１
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中で５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
　このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、下記化合物３－Ａを厚さ３０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
　この正孔輸送層上に、りん光用ホスト材料である化合物３－１とりん光用ドーパントである下記Ｉｒ（Ｐｈ－ｐｐｙ）3とを厚さ３０ｎｍで共蒸着し、りん光発光層を得た。Ｉｒ（Ｐｈ－ｐｐｙ）3の濃度は、５質量％であった。
　続いて、このりん光発光層上に、厚さ１０ｎｍの下記化合物３－Ｂ、更に厚さ２０ｎｍの下記化合物３－Ｃ、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
　以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、輝度１０００ｃｄ／ｍ2における電流効率（Ｌ／Ｊ）を求めた。さらに輝度２００００ｃｄ／ｍ2における素子寿命を求めた。結果を表１に示す。
実施例３－２～３－１２
　実施例３－１においてホスト化合物３－１を用いる代わりに表３に記載のホスト材料を用いた以外は実施例３－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表３に示す。
比較例３－１、３－２
　実施例３－１においてホスト化合物３－１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＥＰ０９０８７８７号公報記載の下記化合物（３－ａ）、（３－ｂ）を用いた以外は実施例３－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表３に示す。
比較例３－３～３－５
　実施例３－１においてホスト化合物３－１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＷＯ２００６－１２２６３０号公報記載の下記化合物（３－ｃ）～（３－ｅ）を用いた以外は実施例３－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表３に示す。
比較例３－６
　実施例３－１においてホスト化合物３－１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＷＯ２００７－０６３７５４号公報記載の下記化合物（３－ｆ）を用いた以外は実施例３－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000239
実施例４－１
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中で５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
　このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、化合物４－Ａを厚さ３０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
　この正孔輸送層上に、りん光用ホストである（４－６２）とりん光用ドーパントであるＩｒ（Ｐｈ－ｐｐｙ）3とを厚さ３０ｎｍで共蒸着し、りん光発光層を得た。Ｉｒ（Ｐｈ－ｐｐｙ）3の濃度は、１０質量％であった。
　続いて、このりん光発光層上に、厚さ１０ｎｍの化合物（１－１９１）、更に厚さ２０ｎｍの化合物４－Ｃ、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
　以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、輝度１０００ｃｄ／ｍ2における電流効率（ｃｄ／Ａ）を求めた。さらに輝度２００００ｃｄ／ｍ2における素子寿命を求めた。結果を表４に示す。
実施例４－２～４－４
　実施例４－１においてホスト化合物（４－６２）を用いる代わりに表４に記載のホスト化合物を用いた以外は実施例４－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表４に示す。
比較例４－１
　実施例４－１においてホスト化合物（４－６２）を用いる代わりにＣＢＰを、電子輸送性化合物（１－１９１）を用いる代わりにＢＡｌｑを用いた以外は実施例４－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000241
　実施例の有機ＥＬ素子に対して、比較例の有機ＥＬ素子はいずれも電流効率が低い値を示しており、駆動電圧も高く、寿命も短かった。
　以上詳細に説明したように、本発明の一般式（１）または（２）で表される多環系化合物を利用すると、発光効率が高く、画素欠陥がなく、かつ寿命の長い有機ＥＬ素子が得られる。このため、本発明の有機ＥＬ素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。また、本材料は有機電子素子用材料としても有効に活用でき、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機ＴＦＴにおいても極めて有用である。

Claims (67)

  1. 　下記一般式（１）または（２）で表される多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［一般式（１）および（２）において、環Ａは、２つの隣接環と任意の位置で縮合する上記式（３ａ）で表されるベンゼン環を表す。構造Ｂは、縮合して環Ａと環形成炭素Ｃ1及びＣ2を共有する上記式（３ｂ）で表される構造を表す。
    　一般式（１）および（２）において、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
    　一般式（１）および（２）において、ｏ、ｐ、ｑおよびｒは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。
    　一般式（２）において、ｎは２、３または４を表す。
    　一般式（１）および（２）において、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3aおよびＬ3bは、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。
    　一般式（２）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ2、Ｎ－Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１～２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の４価の芳香族複素環基を表す。
    　一般式（１）または（２）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。
    　但し、前記一般式（１）は下記一般式（５）で表される構造をとる場合は無い。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（５）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐおよびｑは、式（１）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3a、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐおよびｑと同等である。）
    　さらに、前記一般式（２）は下記一般式（６）で表される構造をとる場合は無い。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （一般式（６）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐ、ｑおよびｎは、式（２）におけるＲ2、Ｒ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3a、Ｌ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｏ、ｐ、ｑおよびｎと同等である。）］
  2. 　前記構造Ｂが、下記一般式（３ｃ）で表される請求項１に記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  3. 　下記一般式（７）～（１０）のいずれかで表される請求項１に記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［一般式（７）～（１０）において、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
    　一般式（７）～（１０）において、ｏ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。
    　一般式（９）および（１０）において、ｎは２、３または４を表す。
    　一般式（７）～（１０）において、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。
    　一般式（９）および（１０）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ2、Ｎ－Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１～２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の４価の芳香族複素環基を表す。
    　一般式（７）～（１０）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。］
  4. 　下記一般式（７－１）、（７－２）、（８－１）、（８－２）、（９－１）、（９－２）、（１０－１）及び（１０－２）のいずれかで表される請求項３に記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  5. 　下記一般式（１１）～（１６）のいずれかで表される請求項１に記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［一般式（１１）～（１６）において、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9、Ｘ10、Ｘ11およびＸ12は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
    一般式（１１）～（１６）において、ｏ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。
    　一般式（１４）～（１６）において、ｎは２、３または４を表す。
    　一般式（１１）～（１６）において、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。
    　一般式（１４）～（１６）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ2、Ｎ－Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のケイ素原子で結合する炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１～２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の４価の芳香族複素環基を表す。
    　一般式（１１）～（１６）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。］
  6. 　下記一般式（１１－１）、（１１－２）、（１２－１）、（１２－２）、（１３－１）、（１３－２）、（１４－１）、（１４－２）、（１５－１）、（１５－２）、（１６－１）及び（１６－２）のいずれかで表される請求項５に記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  7. 下記一般式（１７）または（１８）で表される請求項１に記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［一般式（１７）および（１８）において、Ｘ13、Ｘ14は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ13とＸ14が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
    　一般式（１７）および（１８）において、ｏ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表す。但し、ｏ＋ｐ≧１である。
    　一般式（１８）において、ｎは２、３または４を表す。
    　一般式（１７）および（１８）において、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立に、一般式（４）で示される構造を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｅは、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ4またはＣＲ5Ｒ6を表す。Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。
    　一般式（１８）において、Ｌ4は、ｎが２の場合、単結合、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ＣＯ、ＳＯ、ＰＯ、ＳＯ2、Ｎ－Ｒ7、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。さらにＬ4は、ｎが３の場合、Ｎ、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１～２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の４価の芳香族複素環基を表す。
    　一般式（１７）および（１８）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の炭素原子で結合する芳香族複素環基を表す。Ｙ1の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１、２、３または４、Ｙ3の数は０、１または２である。］
  8. 　下記一般式（１７－１）、（１７－２）、（１８－１）及び（１８－２）のいずれかで表される請求項７に記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  9. 　一般式（１）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下、または一般式（２）における［］n内構造１つに対するＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下である請求項１記載の多環系化合物。
  10. 　一般式（７）および（８）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下、または一般式（９）および（１０）における［］n内構造１つに対するＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下である請求項３記載の多環系化合物。
  11. 　一般式（１１）～（１３）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下、または一般式（１４）～（１６）における［］n内構造１つに対するＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下である請求項５記載の多環系化合物。
  12. 　一般式（１７）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下、または一般式（１８）における［］n内構造１つに対するＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が２以下である請求項７記載の多環系化合物。
  13. 　一般式（１）および（２）におけるＹ1、Ｙ2で表される置換基の数が０である請求項１記載の多環系化合物。
  14. 　一般式（７）～（１０）におけるＹ1、Ｙ2で表される置換基の数が０である請求項３記載の多環系化合物。
  15. 　一般式（１１）～（１６）におけるＹ1、Ｙ2で表される置換基の数が０である請求項５記載の多環系化合物。
  16. 　一般式（１７）および（１８）におけるＹ1、Ｙ2で表される置換基の数が０である請求項７記載の多環系化合物。
  17. 　一般式（１）および（２）におけるＹ3で表される置換基の数が０である請求項１記載の多環系化合物。
  18. 　一般式（７）～（１０）におけるＹ3で表される置換基の数が０である請求項３記載の多環系化合物。
  19. 　一般式（１１）～（１６）におけるＹ3で表される置換基の数が０である請求項５記載の多環系化合物。
  20. 　一般式（１７）および（１８）におけるＹ3で表される置換基の数が０である請求項７記載の多環系化合物。
  21. 　一般式（１）および（２）において、ｏ＋ｐ＋ｑ≦２である請求項１記載の多環系化合物。
  22. 　一般式（７）～（１０）において、ｏ＋ｐ＋ｑ≦２である請求項３記載の多環系化合物。
  23. 　一般式（１１）～（１６）において、ｏ＋ｐ＋ｑ≦２である請求項５記載の多環系化合物。
  24. 　一般式（１７）および（１８）において、ｏ＋ｐ＋ｑ≦２である請求項７記載の多環系化合物。
  25. 　一般式（１）および（２）において、ｏ＋ｐ＝１である請求項１記載の多環系化合物。
  26. 　一般式（７）～（１０）において、ｏ＋ｐ＝１である請求項３記載の多環系化合物。
  27. 　一般式（１１）～（１６）において、ｏ＋ｐ＝１である請求項５記載の多環系化合物。
  28. 　一般式（１７）および（１８）において、ｏ＋ｐ＝１である請求項７記載の多環系化合物。
  29. 　一般式（１）および（２）におけるＸ1とＸ2が、共にＮ－Ｒ1で表される請求項１記載の多環系化合物。
  30. 　一般式（７）～（１０）におけるＸ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が、共にＮ－Ｒ1で表される請求項３記載の多環系化合物。
  31. 　一般式（１１）～（１６）におけるＸ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が、共にＮ－Ｒ1で表される請求項５記載の多環系化合物。
  32. 　一般式（１７）および（１８）におけるＸ13とＸ14が、共にＮ－Ｒ1で表される請求項７記載の多環系化合物。
  33. 　一般式（１）および（２）におけるＸ1とＸ2が共にＮ－Ｒ1であり、かつ、該Ｒ1のいずれもが置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４の縮合芳香族複素環である請求項１記載の多環系化合物。
  34. 　一般式（７）および（９）におけるＸ3とＸ4が共にＮ－Ｒ1であり、かつ、該Ｒ1のいずれもが置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４の縮合芳香族複素環であり、一般式（８）および（１０）におけるＸ5とＸ6が共にＮ－Ｒ1であり、かつ、該Ｒ1のいずれもが置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４の縮合芳香族複素環である請求項３記載の多環系化合物。
  35. 　一般式（１１）および（１４）におけるＸ7とＸ8が共にＮ－Ｒ1であり、かつ、該Ｒ1のいずれもが置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４の縮合芳香族複素環であり、一般式（１２）および（１５）におけるＸ9とＸ10が共にＮ－Ｒ1であり、かつ、該Ｒ1のいずれもが置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４の縮合芳香族複素環であり、一般式（１３）および（１６）におけるＸ11とＸ12が共にＮ－Ｒ1であり、かつ、該Ｒ1のいずれもが置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４の縮合芳香族複素環である請求項５記載の多環系化合物。
  36. 　一般式（１７）および（１８）におけるＸ13とＸ14が共にＮ－Ｒ1であり、かつ、該Ｒ1のいずれもが置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４の縮合芳香族複素環である請求項７記載の多環系化合物。
  37. 　一般式（１）および（２）におけるＸ1とＸ2が、それぞれＮ－Ｒ1で表され、Ｘ1のＮ－Ｒ1とＸ2のＮ－Ｒ1が異なっている請求項１記載の多環系化合物。
  38. 　一般式（７）～（１０）におけるＸ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が、それぞれＮ－Ｒ1で表され、Ｘ3のＮ－Ｒ1とＸ4のＮ－Ｒ1、Ｘ5のＮ－Ｒ1とＸ6のＮ－Ｒ1が異なっている請求項３記載の多環系化合物。
  39. 　一般式（１１）～（１６）におけるＸ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が、それぞれＮ－Ｒ1で表され、Ｘ7のＮ－Ｒ1とＸ8のＮ－Ｒ1、Ｘ9のＮ－Ｒ1とＸ10のＮ－Ｒ1、Ｘ11のＮ－Ｒ1とＸ12のＮ－Ｒ1が異なっている請求項５記載の多環系化合物。
  40. 　一般式（１７）および（１８）におけるＸ13とＸ14が、それぞれＮ－Ｒ1で表され、
    Ｘ13のＮ－Ｒ1とＸ14のＮ－Ｒ1が異なっている請求項７記載の多環系化合物。
  41. 　一般式（１）および（２）におけるＸ1とＸ2の少なくとも一方が酸素原子である請求項１記載の多環系化合物。
  42. 　一般式（７）および（９）におけるＸ3とＸ4の少なくとも一方が酸素原子であり、一般式（８）および（１０）におけるＸ5とＸ6の少なくとも一方が酸素原子である請求項３記載の多環系化合物。
  43. 　一般式（１１）および（１４）におけるＸ7とＸ8の少なくとも一方が酸素原子であり、一般式（１２）および（１５）におけるＸ9とＸ10の少なくとも一方が酸素原子であり、一般式（１３）および（１６）におけるＸ11とＸ12の少なくとも一方が酸素原子である請求項５記載の多環系化合物。
  44. 　一般式（１７）および（１８）におけるＸ13とＸ14の少なくとも一方が酸素原子である請求項７記載の多環系化合物。
  45. 　一般式（１）および（２）におけるＸ1とＸ2が共に酸素原子である請求項４１記載の多環系化合物。
  46. 　一般式（７）～（１０）におけるＸ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が共に酸素原子である請求項４２記載の多環系化合物。
  47. 　一般式（１１）～（１６）におけるＸ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が共に酸素原子である請求項４３記載の多環系化合物。
  48. 　一般式（１７）および（１８）におけるＸ13とＸ14が共に酸素原子である請求項４４記載の多環系化合物。
  49. 　一般式（７）又は（９）で表され、Ｘ3とＸ4が共にＣＲ2Ｒ3である請求項３記載の多環系化合物。
  50. 　一般式（１３）又は（１６）で表され、Ｘ11とＸ12が共にＣＲ2Ｒ3である請求項５記載の多環系化合物。
  51. 　一般式（１７）又は（１８）で表され、Ｘ13とＸ14が共にＣＲ2Ｒ3である請求項７記載の多環系化合物。
  52. 　下記一般式（１９）または（２０）で表される請求項３に記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  53. 　一般式（４）が、下記（２１）～（３９）の中から選ばれ、置換基を有していても良い構造である請求項１記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  54. 　一般式（４）が、下記（２１）～（３９）の中から選ばれ、置換基を有していても良い構造である請求項３記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  55. 　一般式（４）が、下記（２１）～（３９）の中から選ばれ、置換基を有していても良い構造である請求項５記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  56. 一般式（４）が、下記（２１）～（３９）の中から選ばれ、置換基を有していても良い構造である請求項７記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  57. 　陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１～５６のいずれか一項に記載の多環系化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  58. 　前記発光層が、前記多環系化合物をホスト材料として含有する請求項５７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  59. 　前記発光層が、さらにりん光発光性材料を含有する請求項５７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  60. 　前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し、該りん光性の発光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）又は白金（Ｐｔ）金属のオルトメタル化錯体である請求項５７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  61. 　前記発光層と陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含有する請求項５７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  62. 　前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記多環系化合物を含有する請求項５７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  63. 　前記発光層が、炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子で架橋したπ共役ヘテロアセン骨格を有する化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する請求項６２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  64. 　前記発光層が、下記一般式（４０）～（４３）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する請求項６２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     ［式（４０）～（４３）において、Ｘ15、Ｘ16、Ｘ17およびＸ18は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ15とＸ16、またはＸ17とＸ18が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
    　式（４２）および（４３）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    　式（４０）～（４３）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（４０）および（４１）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ15とＸ16、またはＸ17とＸ18が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ2は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
    　式（４２）および（４３）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する炭素数１～２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ15とＸ16、またはＸ17とＸ18が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ3は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
    　式（４０）～（４３）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    　式（４０）および（４１）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    　式（４０）～（４３）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。Ｙ1、Ｙ3の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１または２である。但し、Ｘ15とＸ16、またはＸ17とＸ18が、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、メチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
    式（４０）～（４３）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  65. 　前記発光層が、下記一般式（４４）～（４７）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する請求項６２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     ［式（４５）および（４７）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    　式（４４）～（４７）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（４４）および（４５）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    　式（４６）および（４７）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する炭素数２～２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する炭素数１～２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルカンテトライル基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
    　式（４４）～（４７）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    　式（４４）および（４５）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    　式（４４）～（４７）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。Ｙ1、Ｙ3の数は０、１、２または３、Ｙ2の数は０、１または２である。但し、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、メチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
    　式（４４）～（４７）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  66. 　前記発光層と陽極との間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記多環系化合物を含有する請求項５７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  67. 　陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有する請求項５７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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