JP2013082662A - ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子及び平板表示装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子及び平板表示装置の提供。
【解決手段】下記式に代表される化合物、それを含む有機発光素子及び平板表示装置。
【選択図】図１
【解決手段】下記式に代表される化合物、それを含む有機発光素子及び平板表示装置。
【選択図】図１
Description
本発明は、ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子及び平板表示装置に係り、さらに詳細には、有機発光素子の発光材料又は電子輸送材料の用途に適したヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子及び前記有機発光素子を含む平板表示装置に関する。前記ヘテロ環化合物は、ガラス転移温度が高く、結晶化を防止することができ、それを含む有機層を具備した有機発光素子は、電気的安定性、高い電荷輸送能及び優れた発光能を有する。
有機発光素子は、自発光型素子であり、視野角が広くてコントラストに優れるだけでなく、輝度、駆動電圧及び応答速度特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有しており、広く注目を集めている。
一般的な有機発光素子は、基板上部にアノードが形成されており、アノード上部に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次形成されている構造を有する。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜層である。アノード及びカソード間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子を生成し、この励起子が励起状態から基底状態に戻る際に光が生成される。このとき、一重項励起状態を介して基底状態に戻る際に生じる光を「蛍光」といい、三重項励起状態を介して基底状態に戻る際に生じる光を「リン光」という。蛍光材料を使用する場合、一重項励起状態の確率が２５％であることから発光効率に限界がある一方、リン光材料を使用すれば、三重項励起状態の確率７５％及び一重項励起状態の確率２５％を全て利用することができるので、理論的には、内部量子効率１００％まで利用可能である。
特許文献１及び２には、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）を発光層のホストとして使用した有機発光素子が開示されている。ＣＢＰは、リン光発光体のホスト材料として現在まで最も広く知られている。代表的なリン光を利用した有機発光素子として、スピン軌道結合の大きいＩｒ、Ｐｔのような重い元素を中心に有するリン光色素であるＩｒ（ｐｐｙ）３に、ＰｔＯＥＰをドーパントとして使用し、ＣＢＰをホストとして使用し、三重項状態（リン光）でも効果的に光を出させる緑色及び赤色の高効率有機発光素子が広く知られている。最近では、イリジウム（ＩＩＩ）錯体系も、リン光発光ドーパント材料として広く知られており、各ＲＧＢ別には、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２、Ｉｒ（ｐｐｙ）３及びＦｉｒｐｉｃなどの材料が知られている。また、ＣＢＰをリン光発光体のホスト材料として使用し、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）及びビス（２−メチル−８−キノリノラト）−（ｐ−フェニルフェノラート）−アルミニウム（ＢＡｌｑ）などの材料を正孔遮断層に適用し、高効率を達成するための有機発光素子が開示されており、ＢＡｌｑ誘導体をホストとして利用した高性能の有機発光素子も開示されている。しかし、この有機発光素子は、寿命が１５０時間以下と短く、商業的な使用の観点からは不十分である。その原因は、ＣＢＰのガラス転移温度が１１０℃以下と低く、結晶化が容易に起こり、熱的安定性が低く、高温蒸着時に材料が変性するためであると考えられる。
特許文献３には、多環系化合物をホスト材料として含有する有機発光素子が開示されている。前記多環系化合物は、炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子で架橋されたπ共役ヘテロアセン骨格を有し、ハロゲン化合物の合成によって製造され、これを含む有機発光素子は、発光効率が高く、長寿命特性を有する。しかし、この有機発光素子は、電気的安定性で満足すべきレベルに至らず、商用化のための目的としては不十分である。
本発明の目的は、新規な構造のヘテロ環化合物を提供し、また前記ヘテロ環化合物を有機層に含む有機発光素子及び平板表示を提供することである。
本発明の一形態によると、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物が提供される：
前記化学式１において、
Ｘは、Ａｒ１又は化学式１Ａで表される基：
Ｘは、Ａｒ１又は化学式１Ａで表される基：
であり、Ａｒ１は、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、及び、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基のうちの１種であり、Ａｒ２は、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレン基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレンオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレンチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、及び、置換又は非置換の二価Ｃ２−Ｃ６０縮合多環基のうちの１種であり、Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３及びＹ４は互いに独立して、ＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ及びＳのうちの１種であり、ａ，ｂ，ｃ及びｄは互いに独立して、０又は１の整数であり、ａ＋ｂ＝１及びｃ＋ｄ＝１の関係を満たし、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＲ７は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基、及びＮ（Ｑ１）（Ｑ２）で表される基のうちの１種であり、前記Ｑ１及びＱ２は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、及び、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基のうちの１種であり、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＲ７のうち、互いに隣接した２種以上は結合し、飽和環又は不飽和環を形成することができる。
他の一側面によって、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層とを含み、前記有機層が、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を、単一物質、又は互いに異なる物質との組合せとして含む有機発光素子が提供される。
さらに他の一側面によって、ソース、ドレイン、ゲート及び活性層を含んだトランジスタ、並びに前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子を具備し、前記ソース及びドレインのうちの一つと、前記有機発光素子の第１電極とが電気的に連結された平板表示装置が提供される。
本発明の化学式１で表されるヘテロ環化合物は、ガラス転移温度が高くて結晶化を防止することができ、これを含む有機発光素子は、電気的安定性、高い電荷輸送能及び優れた発光能を有し、高い電流密度と高発光効率を示す。
以下、本発明の好ましい形態について詳細に説明する。
本発明の一形態によると、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物が提供される：
前記化学式１において、
Ｘは、Ａｒ１又は化学式１Ａで表される基：
Ｘは、Ａｒ１又は化学式１Ａで表される基：
である。
前記式で、Ａｒ１は、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、及び、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基のうちの１種を示す。
前記式で、Ａｒ２は、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレン基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレンオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレンチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、及び、置換又は非置換の二価Ｃ２−Ｃ６０ 縮合多環基のうちの１種を示す。
前記式で、Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３及びＹ４は互いに独立して、ＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ及びＳのうちの１種を示し、ａ，ｂ，ｃ及びｄは互いに独立して、０又は１の整数であり、ａ＋ｂ＝１及びｃ＋ｄ＝１の関係を満たす。Ｒ５，Ｒ６及びＲ７は、下記で詳細に説明する。ａ，ｂ，ｃ及びｄが、０又は１の整数であり、ａ＋ｂ＝１及びｃ＋ｄ＝１の関係を満たすということは、ａ及びｂのうちいずれか一つは１であり、残りの一つは０であり、ｂ及びｃも同様に、いずれか一つは１であり、残りの一つは０であるということを意味する。例えば、ａが１であり、ｂが０であるか、あるいはａが０であり、ｂが１である場合が可能であり、ｃが１であり、ｄが０であるか、あるいはｃが０であり、ｄが１である場合がある。
前記式で、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＲ７は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基、及びＮ（Ｑ１）（Ｑ２）で表される基のうちの１種を示す。ここで、Ｑ１及びＱ２は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、及び、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基のうちの１種を示す。前記Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＲ７のうちの２種以上は、互いに結合し、飽和環又は不飽和環を形成することができる。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、分子内にヘテロ環骨格が導入され、ガラス転移温度や融点が高いという特性を有する。したがって、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子は、発光時に、有機層内で発生するジュール熱、有機層間で発生するジュール熱、又は有機層と金属電極との間で発生するジュール熱に対して耐熱性を有し、高温環境下での耐性が向上する。また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、分子内にフルオレン基を有し、ガラス転移温度が高く、結晶化を防止することができるという特性を有する。
前記化学式１で表される新規なヘテロ環化合物を有機発光素子へ適用することにより、電気的安定性、高い電荷輸送能及び優れた発光能を発揮し、赤色、緑色、青色、白色などのあらゆるカラーの蛍光素子及びリン光素子において、発光材料として有用に使われ、或いは電子注入材料又は電子輸送材料として使われてもよい。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物において、ＸがＡｒ１である場合、Ａｒ１は、置換又は非置換のフェニル基（ｐｈｅｎｙｌ）、置換又は非置換のビフェニル基（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、置換又は非置換のペンタレニル基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌ）、置換又は非置換のインデニル基（ｉｎｄｅｎｙｌ）、置換又は非置換のナフチル基（ｎａｐｈｔｙｌ）、置換又は非置換のアズレニル基（ａｚｕｌｅｎｙｌ）、置換又は非置換のヘプタレニル基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌ）、置換又は非置換のインダセニル基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌ）、置換又は非置換のアセナフチル基（ａｃｅｎａｐｈｔｙｌ）、置換又は非置換のフルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、置換又は非置換のスピロ−フルオレニル基、置換又は非置換のフェナレニル基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌ）、置換又は非置換のフェナントレニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）、置換又は非置換のアントリル基（ａｎｔｈｒｙｌ）、置換又は非置換のフルオランテニル基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）、置換又は非置換のトリフェニレニル基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）、置換又は非置換のピレニル基（ｐｙｒｅｎｙｌ）、置換又は非置換のクリセニル基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）、置換又は非置換のナフタセニル基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）、置換又は非置換のピセニル基（ｐｉｃｅｎｙｌ）、置換又は非置換のペリレニル基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌ）、置換又は非置換のペンタフェニル基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌ）、置換又は非置換のヘキサセニル基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌ）、置換又は非置換のピロリル基（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、置換又は非置換のイミダゾリル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、置換又は非置換のベンゾイミダゾリル基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、置換又は非置換のフェニルベンゾイミダゾリル基（ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、置換又は非置換のピラゾリル基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）、置換又は非置換のピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換又は非置換のフェニルピリジニル基（ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換又は非置換のフェニルイミダゾピリジニル基（ｐｈｅｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換又は非置換のピラジニル基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、置換又は非置換のピリミジニル基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、置換又は非置換のフェニルイミダゾピリミジニル基（ｐｈｅｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、置換又は非置換のピリダジニル基（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ）、置換又は非置換のインドリル基（ｉｎｄｏｌｙｌ）、置換又は非置換のイソインドリル基（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）、置換又は非置換のインダゾリル基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ）、置換又は非置換のプリニル基（ｐｕｒｉｎｙｌ）、置換又は非置換のキノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、置換又は非置換のベンゾキノリニル基（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、置換又は非置換のフタラジニル基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌ）、置換又は非置換のナフチリジニル基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換又は非置換のキノキサリニル基（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）、置換又は非置換のキナゾリニル基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）、置換又は非置換のシンノリニル基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）、置換又は非置換のカルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、置換又は非置換のフェナントリジニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）、置換又は非置換のアクリジニル基（ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）、置換又は非置換のフェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）、置換又は非置換のフェナジニル基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）、置換又は非置換のフラニル基（ｆｕｒａｎｙｌ）、置換又は非置換のベンゾフラニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、置換又は非置換のジベンゾフラニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、置換又は非置換のチオフェニル基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換又は非置換のベンゾ［ｂ］チオフェニル基（ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換又は非置換のジベンゾチオフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換又は非置換のチアゾリル基（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、置換又は非置換のイソチアゾリル基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、置換又は非置換のベンゾチアゾリル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、置換又は非置換のオキサゾリル基（ｏｘａｚｏｌｙｌ）、置換又は非置換のイソオキサゾリル基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）、置換又は非置換のベンゾオキサゾリル基（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌ）、置換又は非置換のトリアゾリル基（ｔｒｉａｚｏｌｙｌ）、置換又は非置換のフェニルトリアゾリル基（ｐｈｅｎｙｌｔｒｉａｚｏｌｙｌ）、置換又は非置換のテトラゾリル基（ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌ）、置換又は非置換のオキサジアゾリル基（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）、置換又は非置換のフェニルオキサジアゾリル基（ｐｈｅｎｙｌｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）、置換又は非置換のトリアジニル基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）、置換又は非置換のフェニルトリアジニル基（ｐｈｅｎｙｌｔｒｉａｚｉｎｙｌ）、置換又は非置換のジフェニルエチニル基（ｄｉｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｎｙｌ）、置換又は非置換のフェニルエチニルフルオレニル基（ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｎｙｌｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、及び、置換又は非置換のフェニルエチニルナフチル基（ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｎｙｌｎａｐｈｔｈｙｌ）のうちの１種でありうるが、これらに限定されるものではない。
好ましくは、Ａｒ１は、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のフェナントレニル基、置換又は非置換のアントリル基、置換又は非置換のトリフェニレニル基、置換又は非置換のピレニル基、置換又は非置換のイミダゾリル基、置換又は非置換のベンゾイミダゾリル基、置換又は非置換のフェニルベンゾイミダゾリル基、置換又は非置換のピリジニル基、置換又は非置換のフェニルピリジニル基、置換又は非置換のフェニルイミダゾピリジニル基、置換又は非置換のピリミジニル基、置換又は非置換のフェニルイミダゾピリミジニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基、置換又は非置換のフラニル基、置換又は非置換のベンゾフラニル基、置換又は非置換のジベンゾフラニル基、置換又は非置換のチオフェニル基、置換又は非置換のベンゾ［ｂ］チオフェニル基、置換又は非置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は非置換のトリアゾリル基、置換又は非置換のフェニルトリアゾリル基、置換又は非置換のオキサジアゾリル基、置換又は非置換のフェニルオキサジアゾリル基、置換又は非置換のトリアジニル基、置換又は非置換のフェニルトリアジニル基、ジフェニルエチニル基、フェニルエチニルフルオレニル基、フェニルエチニルナフチル基のうちの１種でありうる。
より好ましくは、Ａｒ１は、下記化学式４Ａ〜４Ｘで表される基のうちの１種でありうる：
ここで、Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３及びＺ４は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基、Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）で表される基、及びＳｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）で表される基のうちの１種であり、ｐ，ｑ及びｒは互いに独立して、１〜５の整数である。Ｑ１１〜Ｑ１５は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、及び、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基のうちの１種でありうる。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物において、Ｘが化学式１Ａで表される基：
である場合、Ａｒ２は、置換又は非置換のフェニレン基（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換又は非置換のビフェニレン基（ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換又は非置換のペンタレニレン基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換又は非置換のインデニレン基（ｉｎｄｅｎｙｌｅｎｅ）、置換又は非置換のナフチレン基（ｎａｐｈｔｙｌｅｎｅ）、置換又は非置換のフルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、置換又は非置換のスピロ−フルオレニレン基、置換又は非置換のフェナレニレン基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換又は非置換のフェナントレニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）、置換又は非置換のアントリレン基（ａｎｔｈｒｙｌｅｎｅ）、置換又は非置換のフルオランテニレン基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換又は非置換のトリフェニレニレン基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換又は非置換のピレニレン基（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｅ）、置換又は非置換のクリセニレン基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌｅｎｅ）、置換又は非置換のカルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、及び、置換又は非置換のジフェニルエチニレン基（ｄｉｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｎｙｌｅｎｅ）のうちの１種でありうるが、これらに限定されるものではない。
好ましくは、Ａｒ２は、下記化学式５Ａ〜５Ｅで表される基のうちの１種でありうる：
ここで、Ｚ１１，Ｚ１２，Ｚ１３及びＺ１４は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基、Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）で表される基、及びＳｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）で表される基のうちの１種であり、ｓ及びｔは互いに独立して、１〜４の整数である。Ｑ１１〜Ｑ１５は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、及び、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基のうちの１種でありうる。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物において、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、及び、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基のうちの１種であり、Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３及びＹ４は互いに独立して、ＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ及びＳのうちの１種でありうる。ここで、Ｒ５，Ｒ６及びＲ７は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、及び、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基のうちの１種でありうる。
好ましくは、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物において、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は互いに独立して、置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換のエチル基、置換又は非置換のプロピル基、置換又は非置換のブチル基のうちの１種であり、Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３及びＹ４は互いに独立して、ＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ及びＳのうちの１種でありうる。ここで、Ｒ５及びＲ６は互いに独立して、置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換のエチル基、置換又は非置換のプロピル基、及び、置換又は非置換のブチル基のうちの１種であり、Ｒ７は、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、及び、置換又は非置換のフルオレニル基のうちの１種でありうる。
好ましい一形態としては、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、下記化学式６で表されうる：
前記化学式６において、Ａｒ１は、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のフェナントレニル基、置換又は非置換のアントリル基、置換又は非置換のトリフェニレニル基、置換又は非置換のピレニル基、置換又は非置換のイミダゾリル基、置換又は非置換のベンゾイミダゾリル基、置換又は非置換のフェニルベンゾイミダゾリル基、置換又は非置換のピリジニル基、置換又は非置換のフェニルピリジニル基、置換又は非置換のフェニルイミダゾピリジニル基、置換又は非置換のピリミジニル基、置換又は非置換のフェニルイミダゾピリミジニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基、置換又は非置換のフラニル基、置換又は非置換のベンゾフラニル基、置換又は非置換のジベンゾフラニル基、置換又は非置換のチオフェニル基、置換又は非置換のベンゾ［ｂ］チオフェニル基、置換又は非置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は非置換のトリアゾリル基、置換又は非置換のフェニルトリアゾリル基、置換又は非置換のオキサジアゾリル基、置換又は非置換のフェニルオキサジアゾリル基、置換又は非置換のトリアジニル基、置換又は非置換のフェニルトリアジニル基、ジフェニルエチニル基、フェニルエチニルフルオレニル基、フェニルエチニルナフチル基のうちの１種であり、Ｒ１及びＲ２は互いに独立して、置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換のエチル基、置換又は非置換のプロピル基、置換又は非置換のブチル基のうちの１種であり、Ｙ１及びＹ２は互いに独立して、ＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ及びＳのうちの１種であり、ａ及びｂは互いに独立して、０又は１の整数であり、ａ＋ｂ＝１の関係を満たす。ここで、Ｒ５及びＲ６は互いに独立して、置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換のエチル基、置換又は非置換のプロピル基、及び、置換又は非置換のブチル基のうちの１種であり、Ｒ７は、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、及び、置換又は非置換のフルオレニル基のうちの１種である。
より好ましくは、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、下記化学式７で表されうる：
前記化学式７において、Ａｒ１は、下記化学式４Ａ〜４Ｘで表される基のうちの１種であり、
Ｙ１及びＹ２は互いに独立して、ＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ及びＳのうちの１種であり、ａ及びｂは互いに独立して、０又は１の整数であり、ａ＋ｂ＝１の関係を満たす。
前記化学式４Ａ〜４Ｘにおいて、Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３及びＺ４は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基、Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）で表される基、及びＳｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）で表される基のうちの１種であり、ｐ，ｑ及びｒは互いに独立して、１〜５の整数である。Ｑ１１〜Ｑ１５は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、及び、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基のうちの１種である。Ｒ５及びＲ６は互いに独立して、置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換のエチル基、置換又は非置換のプロピル基、及び、置換又は非置換のブチル基のうちの１種であり、Ｒ７は、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、及び、置換又は非置換のフルオレニル基のうちの１種である。
好ましい他の一形態としては、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、下記化学式８で表されうる：
前記化学式８において、Ａｒ２は、置換又は非置換のフェニレン基、置換又は非置換のビフェニレン基、置換又は非置換のペンタレニレン基、置換又は非置換のインデニレン基、置換又は非置換のナフチレン基、置換又は非置換のフルオレニレン基、置換又は非置換のスピロ−フルオレニレン基、置換又は非置換のフェナレニレン基、置換又は非置換のフェナントレニレン基、置換又は非置換のアントリレン基、置換又は非置換のフルオランテニレン基、置換又は非置換のトリフェニレニレン基、置換又は非置換のピレニレン基、置換又は非置換のクリセニレン基、置換又は非置換のカルバゾリレン基、及び、置換又は非置換のジフェニルエチニレン基のうちの１種であり、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は互いに独立して、置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換のエチル基、置換又は非置換のプロピル基、置換又は非置換のブチル基のうちの１種であり、Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３及びＹ４は互いに独立して、ＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ及びＳのうちの１種であり、ａ，ｂ，ｃ及びｄは互いに独立して、０又は１の整数であり、ａ＋ｂ＝１及びｃ＋ｄ＝１の関係を満たす。
ここで、Ｒ５及びＲ６は互いに独立して、置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換のエチル基、置換又は非置換のプロピル基、及び、置換又は非置換のブチル基のうちの１種であり、Ｒ７は、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、及び、置換又は非置換のフルオレニル基のうちの１種である。
より好ましくは、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、下記化学式９で表示されてもよい：
前記化学式９において、Ａｒ２は、下記化学式５Ａ〜５Ｅで表される基のうちの１種であり、
Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３及びＹ４は互いに独立して、ＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ及びＳのうちの１種であり、ａ，ｂ，ｃ及びｄは互いに独立して、０又は１の整数であり、ａ＋ｂ＝１及びｃ＋ｄ＝１の関係を満たす。
前記化学式５Ａ〜５Ｅにおいて、Ｚ１１，Ｚ１２，Ｚ１３及びＺ１４は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基、Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）で表される基、及びＳｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）で表される基のうちの１種であり、ｓ及びｔは互いに独立して、１〜４の整数である。Ｑ１１〜Ｑ１５は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、及び、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基のうちの１種でありうる。Ｒ５及びＲ６は互いに独立して、置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換のエチル基、置換又は非置換のプロピル基、及び、置換又は非置換のブチル基のうちの１種であり、Ｒ７は、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、及び、置換又は非置換のフルオレニル基のうちの１種である。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物のさらに具体的な例として、下記化合物１〜８３のうちいずれか１種を挙げることができるが、これらに限定されるものではない：
本明細書において、「Ｃｍ−Ｃｎ」とは、「炭素原子数ｍ〜ｎ」であるとの意味である。すなわち、炭素原子数がｍ以上ｎ以下である全ての範囲を取りうることを意味する。
本明細書中の「置換又は非置換のＡ（Ａは任意の置換基）」という表現において、「置換されたＡ」という用語は、「前記Ａの一つ以上の水素原子が、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基又はその塩誘導体、スルホン酸基又はその塩誘導体、リン酸基又はその塩誘導体、Ｃ１−Ｃ５０アルキル基、Ｃ２−Ｃ５０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ５０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ５０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ５０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５０シクロアルケニル基、Ｃ５−Ｃ６０アリール基、Ｃ５−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ５−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０縮合多環基、Ｎ（Ｑ１０１）（Ｑ１０２）で表される基、及びＳｉ（Ｑ１０３）（Ｑ１０４）（Ｑ１０５）で表される基のうちの１種で置換されたＡ」を意味する。ここで、Ｑ１０１〜Ｑ１０５は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、Ｃ１−Ｃ５０アルキル基、Ｃ２−Ｃ５０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ５０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ５０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ５０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５０シクロアルケニル基、Ｃ５−Ｃ６０アリール基、Ｃ５−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ５−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ５−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ２−Ｃ６０縮合多環基のうちの１種である。
例えば、前記「置換されたＡ」とは、「前記Ａの一つ以上の水素原子が、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、メチル基、化、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェニルベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、フェニルピリジニル基、フェニルイミダゾピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、フェニルイミダゾピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾ［ｂ］チオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、フェニルトリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、フェニルオキサジアゾリル基、トリアジニル基、フェニルトリアジニル基、ジフェニルエチニル基、フェニルエチニルフルオレニル基及びフェニルエチニルナフチル基、Ｎ（Ｑ１０１）（Ｑ１０２）で表される基、及びＳｉ（Ｑ１０３）（Ｑ１０４）（Ｑ１０５）で表される基のうちの１種で置換されたＡ」を意味しうる。
本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基は、アルカン（ａｌｋａｎｅ）の水素原子１個が欠如した線形構造及び分枝型構造の飽和炭化水素基を意味する。非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基の具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などを挙げることができる。置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基の置換基は、前記「置換されたＡ」についての説明を参照する。
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基は、前記非置換のＣ２−Ｃ５０アルキル基の中間や末端に一つ以上の炭素二重結合を含有している末端基を意味する。非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基の例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、プロバジエニル基（ｐｒｏｐａｄｉｅｎｙｌ）、イソプレニル基（ｉｓｏｐｒｅｎｙｌ）、アリル基（ａｌｌｙｌ）などを挙げることができる。置換されたＣ２−Ｃ５０アルケニル基の置換基は、前記「置換されたＡ」についての説明を参照する。
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基は、前記非置換のＣ２−Ｃ５０アルキル基の中間や末端に一つ以上の炭素三重結合を含有している末端基を意味する。非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基の例としては、アセチレニル基（ａｃｅｔｙｌｅｎｙｌ）などを挙げることができる。置換されたＣ２−Ｃ５０アルキニル基の置換基は、前記「置換されたＡ」についての説明を参照する。
本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基は、−ＯＹ（ただし、Ｙは、前記非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基である）の化学式を有し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基などを挙げることができる。置換されたＣ１−Ｃ５０アルコキシ基の置換基は、前記「置換されたＡ」についての説明を参照する。
本明細書において、非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基は、環状飽和炭化水素基を指すものであり、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などを挙げることができる。置換されたＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基の置換基は、前記「置換されたＡ」についての説明を参照する。
本明細書において、非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルケニル基は、一つ以上の炭素二重結合を有しつつ、芳香族環ではない環状不飽和炭化水素基を意味する。非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルケニル基の例としては、シクロプロペニル基（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｙｌ）、シクロブテニル基（ｃｙｃｌｏｂｕｔｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、１，３−シクロヘキサジエニル基、１，４−シクロヘキサジエニル基、２，４−シクロヘプタジエニル基、１，５−シクロオクタジエニル基などを挙げることができる。置換されたＣ３−Ｃ５０シクロアルケニル基の置換基は、前記「置換されたＡ」についての説明を参照する。
本明細書において、非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基は、Ｃ５−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）の基を意味し、これは単環（ｍｏｎｏｃｙｃｌｉｃ）基又は多環（ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ）基である。多環基である場合、これに含まれた２以上の環は、互いに縮合し、縮合環又は架橋縮合環を形成していてもよい。非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基の例としては、フェニル基（ｐｈｅｎｙｌ）、ペンタレニル基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌ）、インデニル基（ｉｎｄｅｎｙｌ）、ナフチル基（ｎａｐｈｔｙｌ）、アズレニル基（ａｚｕｌｅｎｙｌ）、ヘプタレニル基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌ）、インダセニル基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌ）、アセナフチル基（ａｃｅｎａｐｈｔｙｌ）、フルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌ）、フェナントレニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）、アントリル基（ａｎｔｈｒｙｌ）、フルオランテニル基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）、トリフェニレニル基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）、ピレニル基（ｐｙｒｅｎｙｌ）、クリセニル基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）、ナフタセニル基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）、ピセニル基（ｐｉｃｅｎｙｌ）、ペリレニル基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌ）、ペンタフェニル基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌ）、ヘキサセニル基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌ）などを挙げることができる。置換されたＣ５−Ｃ３０アリール基の置換基は、前記「置換されたＡ」についての説明を参照する。
本明細書において、非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基は、前記Ｃ５−Ｃ６０アリール基の炭素原子が、酸素連結基（−Ｏ−）と結合した一価の基を意味する。置換されたＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基の置換基は、前記「置換されたＡ」についての説明を参照する。
本明細書において、非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基は、前記Ｃ５−Ｃ６０アリール基の炭素原子が、硫黄連結基（−Ｓ−）と結合した一価の基を意味する。非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基の例としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、インダニルチオ基及びインデニルチオ基などを挙げることができる。置換されたＣ５−Ｃ６０アリールチオ基の置換基は、前記「置換されたＡ」についての説明を参照する。
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ又はＳのうちから選択された１つ以上のヘテロ原子を含んだ環を一つ以上含むＣ２−Ｃ６０一価の基を意味し、これは、単環基又は多環基である。多環基である場合、これに含まれた２以上の環は、互いに縮合し、縮合環又は架橋縮合環を形成していてもよい。非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピロリル基（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、イミダゾリル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、ピラゾリル基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）、ピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、ピラジニル基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、ピリミジニル基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、ピリダジニル基（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ）、イソインドリル基（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）、インドリル基（ｉｎｄｏｌｙｌ）、インダゾリル基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ）、プリニル基（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、ベンゾキノリニル基（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、フタラジニル基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌ）、ナフチリジニル基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）、キノキサリニル基（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）、キナゾリニル基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）、シンノリニル基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、フェナントリジニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）、アクリジニル基（ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）、フェナジニル基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）、ベンゾオキサゾリル基（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌ）、ベンゾイミダゾリル基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、フラニル基（ｆｕｒａｎｙｌ）、ベンゾフラニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、チオフェニル基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、ベンゾチオフェニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、チアゾリル基（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、イソチアゾリル基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾリル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、イソキサゾリル基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）、オキサゾリル基（ｏｘａｚｏｌｙｌ）、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ベンゾオキサゾリル基（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌ）などを挙げることができる。置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基の置換基は、前記「置換されたＡ」についての説明を参照する。
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基は、２以上の融合された環を含むＣ２−Ｃ６０一価の基を意味し、これは、多環基である。置換されたＣ２−Ｃ６０縮合多環基の置換基は、前記「置換されたＡ」についての説明を参照する。
本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ５０アルキレン基は、アルカンで、水素原子２個が欠如した線形構造及び分枝型構造の二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。非置換のＣ１−Ｃ５０アルキレン基の例は、前記非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基の例を参照して知ることができる。置換されたＣ１−Ｃ５０アルキレン基の置換基は、前記「置換されたＡ」についての説明を参照する。
本明細書において、非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ５−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価の基を意味し、これは、単環基又は多環基である。非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレン基の具体例は、前記非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基の例を参照して知ることができる。置換されたＣ５−Ｃ６０アリーレン基の置換基は、前記「置換されたＡ」についての説明を参照する。
本明細書において、非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレンオキシ基は、前記Ｃ５−Ｃ６０アリーレン基の炭素原子が、酸素連結基（−Ｏ−）と連結されてなる二価の基を意味する。置換されたＣ５−Ｃ６０アリーレンオキシ基の置換基は、前記「置換されたＡ」についての説明を参照する。
本明細書において、非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレンチオ基は、前記Ｃ５−Ｃ６０アリーレン基の炭素原子が、硫黄連結基（−Ｓ−）と連結されてなる二価の基を意味する。置換されたＣ５−Ｃ６０アリーレンチオ基の置換基は、前記「置換されたＡ」についての説明を参照する。
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ又はＳのうちから選択された１個以上のヘテロ原子を含んだ環を一つ以上含むＣ２−Ｃ６０二価の基を意味し、これは、単環基又は多環基である。非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基の具体例は、前記非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基の例を参照して知ることができる。置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基の置換基は、前記「置換されたＡ」についての説明を参照する。
本明細書において、非置換の二価Ｃ２−Ｃ６０縮合多環基は、２以上の融合された環を含むＣ２−Ｃ６０二価の基を意味し、これは、多環基である。置換された二価のＣ２−Ｃ６０縮合多環基の置換基は、前記「置換されたＡ」についての説明を参照する。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、公知の有機合成方法を利用して合成することができる。前記ヘテロ環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照して、当業者に容易に認識されるであろう。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、有機発光素子の１対の電極間に介在されなどを挙げることができる。
前記化学式１で表される新規のヘテロ環化合物は、優れた発光特性及び電荷輸送能を有しており、赤色、緑色、青色、白色などのあらゆるカラーの蛍光素子及びリン光素子に適した電子注入材料又は電子輸送材料として有用であり、さらに、緑色、青色、白色の蛍光素子の発光材料としても有用である。前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を使用することにより、高効率、低電圧、高輝度、長寿命の有機電界発光素子を作製することができる。
また、本発明の他の一形態によると、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層と、を含み、前記有機層が、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を、単一物質、又は互いに異なる物質との組合せとして含む有機発光素子が提供される。
本明細書において「有機層」とは、第１電極と第２電極との間に介在する、有機物を含む、単層又は複数層からなる層を指す用語である。
前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種を含みうる。したがって、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種に含まれる。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、単一物質、又は互いに異なる物質との組合せとして有機層に含まれる。例えば、前記化合物３のみの単一物質形態として有機層に含まれてもよいし、前記化合物３及び化合物５２の組合せが有機層に含まれてもよい。有機層が、化合物３及び化合物５２をいずれも含む場合、前記化合物３及び化合物５２は有機層内の同じ層（例えば、発光層）に混合物の形態で存在する、あるいは有機層内の互いに異なる層にそれぞれ含まれる（例えば、化合物３は、発光層に含まれ、化合物５２は、電子輸送層に含まれる）など、多様な変形例が可能である。
好ましくは、前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層を含み、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、発光層に含まれる。
好ましくは、前記有機層は、発光層を含み、前記発光層は、化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。
好ましくは、前記有機層は、発光層を含み、前記発光層は、蛍光ホスト又はリン光ホストを含み、前記蛍光ホスト又はリン光ホストは、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。リン光ドーパントとしては、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｅ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、又はそれらのうち２種以上の組合せを含んだ有機金属錯体などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
好ましくは、前記有機層は、発光層を含み、前記発光層は、蛍光ドーパントを含み、前記蛍光ドーパントは、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。
好ましくは、前記有機層は、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種を含み、前記電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。
好ましくは、前記有機層は、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種を含み、前記電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物及び金属含有物質を含む。
好ましくは、前記有機層は、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種；及び赤色発光層、緑色発光層、青色発光層及び白色発光層のうちの少なくとも１種を含む発光層；を含み、前記電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含み、前記発光層は、リン光化合物を含む。
好ましくは、前記有機発光素子は、発光層と第２電極との間に、下記のような構造を有しうるが、これらに限定されるものではない。
１）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層／電子注入層／第２電極
２）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層／電子注入層／第２電極
３）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層／電子注入層／第２電極
４）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送層／電子注入層／第２電極
５）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送層／電子注入層／第２電極
６）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送層／電子注入層／第２電極
前記１）の構造〜６）の構造を有する有機発光素子において、発光層は、化学式１で表されるヘテロ環化合物を単独物質として含んでもよいし、あるいは他の発光物質をさらに含んでもよい。
２）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層／電子注入層／第２電極
３）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層／電子注入層／第２電極
４）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送層／電子注入層／第２電極
５）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送層／電子注入層／第２電極
６）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送層／電子注入層／第２電極
前記１）の構造〜６）の構造を有する有機発光素子において、発光層は、化学式１で表されるヘテロ環化合物を単独物質として含んでもよいし、あるいは他の発光物質をさらに含んでもよい。
前記４）の構造〜６）の構造を有する有機発光素子において、発光層は、化学式１で表されるヘテロ環化合物（単独物質又は他の発光物質をさらに含む）以外に、アントラセン系化合物、スチリル系化合物及びアリールアミノ系化合物のうちの１種以上をさらに含んでもよい。例えば、発光層は、前記化合物３、アントラセン系化合物（例えば、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ））及びスチリル系化合物（例えば、ジスチリルアリーレン（ＤＳＡ））の組合せを含んでもよい。
前記１）の構造〜６）の構造を有する有機発光素子において、前記発光層は、赤色発光層、緑色発光層、青色発光層及び白色発光層のうちの少なくとも１種でありうる。
前記有機発光素子は、発光層と第２電極との間に、下記のような構造を有しうるが、これらに限定されるものではない。
７）発光層／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層／第２電極
８）発光層／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
９）発光層／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
１０）発光層／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
１１）発光層／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／電子注入層／第２電極
１２）発光層／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（金属含有物質）／第２電極
１３）発光層／電子輸送層（金属含有物質）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
１４）発光層／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
１５）発光層／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
前記７）の構造〜１５）の構造を有する有機発光素子において、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種は、化学式１で表されるヘテロ環化合物を単独物質として含んでもよいし、あるいは他の発光物質をさらに含んでもよい。
８）発光層／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
９）発光層／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
１０）発光層／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
１１）発光層／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／電子注入層／第２電極
１２）発光層／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（金属含有物質）／第２電極
１３）発光層／電子輸送層（金属含有物質）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
１４）発光層／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
１５）発光層／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
前記７）の構造〜１５）の構造を有する有機発光素子において、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種は、化学式１で表されるヘテロ環化合物を単独物質として含んでもよいし、あるいは他の発光物質をさらに含んでもよい。
前記１１）構造〜１５）構造を有する有機発光素子で、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種は、化学式１で表されるヘテロ環化合物（単独物質又は他の発光物質をさらに含む）に加え、金属含有物質をさらに含んでもよい。前記金属含有物質は、代表的なものとして、Ｌｉ錯体を例に挙げることができる。Ｌｉ錯体の非制限的な例としては、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）又は下記化合物１０１などを挙げることができる：
前記７）の構造〜１５）の構造を有する有機発光素子において、前記発光層は、赤色発光層、緑色発光層、青色発光層及び白色発光層のうちの少なくとも１種でありうる。
前記有機発光素子は、発光層と第２電極との間に、下記のような構造を有しうるが、これらに限定されるものではない。
１６）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層／第２電極
１７）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
１８）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
１９）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
２０）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／電子注入層／第２電極
２１）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（金属含有物質）／第２電極
２２）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（金属含有物質）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
２３）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
２４）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
２５）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層／第２電極
２６）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
２７）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
２８）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
２９）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／電子注入層／第２電極
３０）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（金属含有物質）／第２電極
３１）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（金属含有物質）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
３２）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
３３）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
３４）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層／第２電極
３５）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
３６）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
３７）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
３８）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／電子注入層／第２電極
３９）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（金属含有物質）／第２電極
４０）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（金属含有物質）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
４１）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
４２）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
４３）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層／第２電極
４４）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
４５）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
４６）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
４７）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／電子注入層／第２電極
４８）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（金属含有物質）／第２電極
４９）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送層（金属含有物質）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
５０）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
５１）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
５２）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層／第２電極
５３）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
５４）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
５５）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
５６）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／電子注入層／第２電極
５７）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（金属含有物質）／第２電極
５８）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送層（金属含有物質）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
５９）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
６０）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
６１）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層／第２電極
６２）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
６３）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
６４）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
６５）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／電子注入層／第２電極
６６）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（金属含有物質）／第２電極
６７）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送層（金属含有物質）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
６８）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
６９）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
前記１６）の構造〜６９）の構造を有する有機発光素子において、発光層は、化学式１で表されるヘテロ環化合物を単独物質として含んでもよいし、あるいは他の発光物質をさらに含んでもよく、また、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種は、化学式１で表されるヘテロ環化合物を単独物質として含でもよく、あるいは他の発光物質をさらに含んでもよい。
１７）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
１８）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
１９）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
２０）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／電子注入層／第２電極
２１）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（金属含有物質）／第２電極
２２）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（金属含有物質）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
２３）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
２４）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
２５）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層／第２電極
２６）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
２７）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
２８）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
２９）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／電子注入層／第２電極
３０）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（金属含有物質）／第２電極
３１）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（金属含有物質）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
３２）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
３３）発光層（蛍光ホスト又はリン光ホストとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
３４）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層／第２電極
３５）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
３６）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
３７）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
３８）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／電子注入層／第２電極
３９）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（金属含有物質）／第２電極
４０）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層（金属含有物質）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
４１）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
４２）発光層（蛍光ドーパントとして、化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
４３）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層／第２電極
４４）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
４５）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
４６）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
４７）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／電子注入層／第２電極
４８）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（金属含有物質）／第２電極
４９）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送層（金属含有物質）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
５０）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
５１）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アントラセン系化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
５２）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層／第２電極
５３）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
５４）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
５５）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
５６）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／電子注入層／第２電極
５７）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（金属含有物質）／第２電極
５８）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送層（金属含有物質）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
５９）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
６０）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋スチリル系化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
６１）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層／第２電極
６２）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
６３）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
６４）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
６５）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／電子注入層／第２電極
６６）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／電子注入層（金属含有物質）／第２電極
６７）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送層（金属含有物質）／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物）／第２電極
６８）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送層／電子注入層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
６９）発光層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋アリールアミノ系化合物）／電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層（化学式１で表されるヘテロ環化合物＋金属含有物質）／第２電極
前記１６）の構造〜６９）の構造を有する有機発光素子において、発光層は、化学式１で表されるヘテロ環化合物を単独物質として含んでもよいし、あるいは他の発光物質をさらに含んでもよく、また、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種は、化学式１で表されるヘテロ環化合物を単独物質として含でもよく、あるいは他の発光物質をさらに含んでもよい。
前記有機層のうちの少なくとも１種である正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層は、蒸着法又は湿式工程によって形成されうる。
本明細書において、「湿式工程」とは、所定の物質を所定の溶媒と混合して得た混合物を、所定の基板上に塗布した後、乾燥及び／又は熱処理し、前記所定の溶媒の少なくとも一部を除去することによって、前記基板上に、前記所定の物質を含んだ膜を形成する工程をいう。
例えば、前記有機層は、通常の真空蒸着法によって形成されてもよい。又は、前記ヘテロ環化合物及び溶媒を含んだ混合物を、スピンコーティング法、スプレー法、インクジェットプリンティング法、ディッピング法、キャスティング、グラビアコーティング、バーコーティング、ロールコーティング、ワイヤ・バーコーティング、スクリーン・コーティング、フレキソ・コーティング、オフセット・コーティング、レーザ転写法などを利用し、前記有機層形成領域（例えば、正孔輸送層の上部など）に提供した後、前記混合物を乾燥及び／又は熱処理し、前記溶媒の少なくとも一部を除去することによって、有機層を形成することができる。
一方、ベースフィルムに、前述のような湿式工程を利用して有機層を形成した後、前記有機層形成領域（例えば、正孔輸送層の上部など）に、レーザなどを利用して転写させるようなレーザ転写法も利用することができる。
前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、及び正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、及び正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１層は、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、膜の導電性などを向上させる。前記電荷生成物質は、例えば、ｐ型ドーパントでありうる。前記ｐ型ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；及び下記化合物２０１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔注入層、前記正孔輸送層、又は前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層が、前記電荷生成物質をさらに含む場合、前記電荷生成物質は、前記層内に均一に分散されていてもよいし、あるいは不均一に分布されていてもよく、多様な変形が可能である。
図１は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。以下、図１を参照しつつ、本形態に係る有機発光素子の構造及び製造方法について説明する。
有機発光素子１０は、基板１１、第１電極１２、正孔注入層１３、正孔輸送層１４、発光層１５、電子輸送層１６、電子注入層１７及び第２電極１８がこの順に積層されてなる。
前記基板１１としては、一般的な有機発光素子で使われる基板を使用することができるが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することが好ましい。
前記第１電極１２は、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して塗布することによって形成される。前記第１電極１２がアノードである場合、正孔注入が容易になるように、第１電極用物質は、仕事関数の大きい物質から選択されうる。前記第１電極１２は、反射型電極又は透過型電極でありうる。第１電極用物質としては、透明であって伝導性にすぐれる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを利用すれば、前記第１電極１２を反射型電極とすることもできる。前記第１電極１２は、互いに異なる２種の物質を含んでもよい。例えば、前記第１電極１２を、互いに異なる２種の物質を含んだ２層構造として形成してもよく、多様な変形例が可能である。
前記第１電極１２の上部には、正孔注入層１３が積層されている。正孔注入層１３は、前記第１電極１３の上部に、前述のような真空蒸着法、湿式工程、レーザ転写法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度１００〜５００℃、真空度１０−８〜１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜１００Å／ｓｅｃの範囲内で選択されうる。
湿式工程として、スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、２，０００ｒｐｍ〜５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、８０℃〜２００℃の温度範囲内で選択されうる。
正孔注入層物質としては、公知の正孔注入材料を使用することができる。例えば、銅フタロシアニンのようなフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）（下記化学式参照）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）（下記化学式参照）、４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（２−ＴＮＡＴＡ）（下記化学式参照）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）又はポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）などを使用することができるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔注入層の厚みは、１００Å〜１０，０００Å、好ましくは、１００Å〜１，０００Åである。前記正孔注入層の厚みが前述のような範囲内であると、実質的な駆動電圧の上昇なしに、所望の正孔注入特性を得ることができる。
次に、前記正孔注入層１３の上部に、真空蒸着法、湿式工程、レーザ転写法などを利用し、正孔輸送層１４を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層１４を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層１３の形成とほぼ同じ条件範囲内から選択されうる。
正孔輸送層物質としては、公知の正孔輸送材料を利用することができるが、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）（下記化学式参照）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）（下記化学式参照）などを利用することができる。
前記正孔輸送層１４の厚みは、５０Å〜１，０００Å、好ましくは、１００Å〜８００Åである。前記正孔輸送層１４の厚みが前述のような範囲内であると、実質的な駆動電圧の上昇なしに、所望の正孔輸送特性を得ることができる。
前記正孔輸送層の上部に、真空蒸着法、湿式工程、レーザ転写法のような方法を利用し、発光層１５を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層１５を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層１３の形成とほぼ同じ条件範囲内から選択される。
前記発光層１５は、前述のような化学式１で表されるヘテロ環化合物を含んでもよい。前記発光層１５は、化学式１で表されるヘテロ環化合物以外に、公知のリン光ホスト、蛍光ホスト、リン光ドーパント又は蛍光ドーパントをさらに含んでもよい。前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、リン光ホスト、蛍光ホスト又は蛍光ドーパントとしての役割を担うことができる。
公知のホストとしては、例えば、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ；下記化学式参照）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ；下記化学式参照）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（ＴＢＡＤＮ；下記化学式参照）、Ｅ３（下記化学式参照）などを使用することができるが、これらに限定されるものではない。
また、赤色ドーパントとして、ＰｔＯＥＰ（下記化学式参照）、Ｉｒ（ｐｉｑ）３（下記化学式参照）Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）（下記化学式参照）などを利用することができるが、これらに限定されるものではない。
また、緑色ドーパントとして、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙ＝フェニルピリジン；下記化学式参照）、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）（下記化学式参照）、Ｉｒ（ｍｐｙｐ）３（下記化学式参照）などを利用することができるが、これらに限定されるものではない。
また、青色ドーパントとして、Ｆ２Ｉｒｐｉｃ（下記化学式参照）、（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）（下記化学式参照）、Ｉｒ（ｄｆｐｐｚ）３（下記化学式参照）、１，４−ビス−（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ；下記化学式参照）、４，４’−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ；下記化学式参照）、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰｅ；下記化学式参照）などを利用することができるが、これらに限定されるものではない。
前記発光層１５がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含有量は、一般的に、ホスト１００重量部を基準として、０．０１〜１５重量部の範囲内で選択されるが、これに限定されるものではない。
前記発光層１５の厚みは、１００Å〜１，０００Å、好ましくは、２００Å〜６００Åである。前記発光層１５の厚みが前述のような範囲内であると、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた発光特性を発揮することができる。
発光層１５に、リン光ドーパントが含まれる場合には、三重項励起子又は正孔が、電子輸送層１６に拡散する現象を防止するために、前記正孔輸送層１６と発光層１５との間に、真空蒸着法、湿式工程、レーザ転写法のような方法を利用し、正孔阻止層（ＨＢＬ；図１には図示せず）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔阻止層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層１３の形成とほぼ同じ条件範囲でありうる。正孔阻止材料としては、公知のものを使用することができ、その例としては、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体又はフェナントロリン誘導体などを挙げることができる。
前記正孔阻止層の厚みは、５０Å〜１，０００Å、好ましくは、１００Å〜３００Åである。前記正孔阻止層の厚みが前述のような範囲内であると、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔阻止特性を得ることができる。
次に、電子輸送層１６を、真空蒸着法、湿式工程、レーザ転写法などの多様な方法を利用して形成する。前記電子輸送層は、前述のような化学式１で表されるヘテロ環化合物を含んでもよい。また、電子輸送層は、公知の電子輸送材料を使用することができ、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）のようなキノリン誘導体、１，２，４−トリアゾール誘導体（ＴＡＺ）（下記化学式参照）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−（ｐ−フェニルフェノラート）−アルミニウム（ＢＡｌｑ）（下記化学式参照）、ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オラート）（ＢｅＢｑ２）などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記電子輸送層は、下記のような電子輸送性有機化合物及び金属含有化合物を含んでもよい。電子輸送性有機化合物の非制限的な例としては、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、及び下記化合物３０１及び３０２のようなアントラセン系化合物などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
前記金属含有化合物は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。前記Ｌｉ錯体の非制限的な例としては、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）又は下記化合物１０１などを挙げることができる。
電子輸送層１６の厚みは、１００Å〜１，０００Å、好ましくは、１５０Å〜５００Åである。前記電子輸送層１６の厚みが前述のような範囲内であると、実質的な駆動電圧の上昇なしに、所望の電子輸送特性を得ることができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層１６を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層１３の形成とほぼ同じ条件範囲内から選択されうる。
電子輸送層１６の上部に、カソードから電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層１７が積層されてもよい。前記電子注入層１７を形成する材料としては、化学式１で表されるヘテロ環化合物や、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような公知の電子注入層形成材料の中から任意の物質を使用することができる。前記電子注入層１７の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層１３の形成とほぼ同じ条件範囲内から選択されうる。
前記電子注入層１７の厚みは、１Å〜１００Å、好ましくは３Å〜９０Åである。前記電子注入層１７の厚みが前述のような範囲内であると、実質的な駆動電圧の上昇なしに、所望の電子注入特性を得ることができる。
前記電子注入層１７の上部には、透過型電極である第２電極１８が形成される。前記第２電極１８は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、前記第２電極を形成する材料としては、仕事関数の小さい、金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの混合物が使用されうる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを薄膜状に形成し、透過型電極を得ることができる。一方、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを使用して透過型電極を形成してもよく、多様な変形が可能である。
前記有機発光素子は、トランジスタを含んだ平板表示装置に含まれうる。すなわち、本発明の他の一形態によると、ソース、ドレイン、ゲート及び活性層を含んだトランジスタ、並びに前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を有機層に含む有機発光素子を具備し、前記ソース及びドレインのうちの一つと、前記有機発光素子の第１電極とが電気的に連結された平板表示装置が提供される。
前記トランジスタの活性層は、非晶質シリコン層、結晶質シリコン層、有機半導体層、酸化物半導体層などであってもよく、多様な変形が可能である。
以下、本発明のヘテロ環化合物の合成例及び実施例を挙げ、更に本発明の一形態に係る有機発光素子について具体的に説明する。ただし、本発明が、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
合成例１：化合物３の合成
下記反応式１によって化合物３を合成した。
下記反応式１によって化合物３を合成した。
中間体Ｉ−１の合成
２−アミノ−９，９’−ジメチルフルオレン６．２７ｇ（３０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−９，９’−ジメチルフルオレン５．４６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｂｄａ）３ ３６６ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ＰｔＢｕ３ ８０ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔＢｕ ２．８８ｇ（３０ｍｍｏｌ）をトルエン６０ｍＬに溶かした後、８５℃で３時間加熱還流した。反応溶液を常温（２５℃、以下同様）に冷やした後、水５０ｍＬを添加し、ジエチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−１ ６．５０ｇ（収率８１％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ ｍａｇｎｅｔｉｃ ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）及びＭａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（ＭＳ）／ｆａｓｔ ａｔｏｍ ｂｏｍｂａｒｄｍｅｎｔ（ＦＡＢ）により確認した。
２−アミノ−９，９’−ジメチルフルオレン６．２７ｇ（３０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−９，９’−ジメチルフルオレン５．４６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｂｄａ）３ ３６６ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ＰｔＢｕ３ ８０ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔＢｕ ２．８８ｇ（３０ｍｍｏｌ）をトルエン６０ｍＬに溶かした後、８５℃で３時間加熱還流した。反応溶液を常温（２５℃、以下同様）に冷やした後、水５０ｍＬを添加し、ジエチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−１ ６．５０ｇ（収率８１％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ ｍａｇｎｅｔｉｃ ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）及びＭａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（ＭＳ）／ｆａｓｔ ａｔｏｍ ｂｏｍｂａｒｄｍｅｎｔ（ＦＡＢ）により確認した。
Ｃ３０Ｈ２７Ｎ：ｃａｌｃ．４０１．２１；ｆｏｕｎｄ ４０２．２３
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｄｄ，２Ｈ）、７．５６（ｄ，２Ｈ）、７．３６−７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．１４−７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．０２（ｄ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、５．８５（ｓ，１Ｈ）、１．６５（ｓ，１２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｄｄ，２Ｈ）、７．５６（ｄ，２Ｈ）、７．３６−７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．１４−７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．０２（ｄ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、５．８５（ｓ，１Ｈ）、１．６５（ｓ，１２Ｈ）。
中間体Ｉ−２の合成
中間体Ｉ−１ ４．０１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ １．１２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３ １．３８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を酢酸２０ｍＬに溶かした後、１１０℃で２４時間加熱還流した。反応溶液を常温に冷やした後、水４０ｍＬを徐々に添加し、ジエチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集めれた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−２ ２．６８ｇ（収率６７％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
中間体Ｉ−１ ４．０１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ １．１２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３ １．３８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を酢酸２０ｍＬに溶かした後、１１０℃で２４時間加熱還流した。反応溶液を常温に冷やした後、水４０ｍＬを徐々に添加し、ジエチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集めれた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−２ ２．６８ｇ（収率６７％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ３０Ｈ２５Ｎ：ｃａｌｃ．３９９．２０；ｆｏｕｎｄ ４００．１９
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．５８（ｄ，２Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄｄ，２Ｈ）、７．４２（ｓ，２Ｈ）、７．３４−７．２１（ｍ，６Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）
化合物３の合成
前記で合成された中間体Ｉ−２ ２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、２，６−ジブロモナフタレンから容易に合成される中間体Ｉ−３ １．８３ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ ９５．０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、１８−Ｃｒｏｗｎ−６ ６６．１ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３ ２．０７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）２０ｍＬに溶かした後、１７０℃で１２時間加熱還流した。反応溶液を常温に冷やした後、水３０ｍＬを添加し、ジエチルエーテル４０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物３２．５４ｇ（収率７８％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．５８（ｄ，２Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄｄ，２Ｈ）、７．４２（ｓ，２Ｈ）、７．３４−７．２１（ｍ，６Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）
化合物３の合成
前記で合成された中間体Ｉ−２ ２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、２，６−ジブロモナフタレンから容易に合成される中間体Ｉ−３ １．８３ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ ９５．０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、１８−Ｃｒｏｗｎ−６ ６６．１ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３ ２．０７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）２０ｍＬに溶かした後、１７０℃で１２時間加熱還流した。反応溶液を常温に冷やした後、水３０ｍＬを添加し、ジエチルエーテル４０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物３２．５４ｇ（収率７８％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ５０Ｈ３７Ｎ：ｃａｌｃ．６５１．２９；ｆｏｕｎｄ ６５２．３１
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｓ，２Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．９８−７．８４（ｍ，９Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．６５−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．５３−７．４９（ｍ，３Ｈ）、７．３４−７．２０（ｍ，６Ｈ）、１．６９（ｓ，１２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｓ，２Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．９８−７．８４（ｍ，９Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．６５−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．５３−７．４９（ｍ，３Ｈ）、７．３４−７．２０（ｍ，６Ｈ）、１．６９（ｓ，１２Ｈ）。
合成例２：化合物２０の合成
合成例１と同じ方法で、中間体Ｉ−２と、カルバゾールから容易に合成される中間体Ｉ−４とを反応させ、化合物２０ ３．０２ｇ（収率７５％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ６０Ｈ４３Ｎ３：ｃａｌｃ．８０５．３５；ｆｏｕｎｄ ８０６．３４
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４６（ｓ，２Ｈ）、８．１１（ｄ，４Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．５８（ｓ，２Ｈ）、７．３９−７．３４（ｍ，８Ｈ）、７．３３−７．２１（ｍ，１３Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４６（ｓ，２Ｈ）、８．１１（ｄ，４Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．５８（ｓ，２Ｈ）、７．３９−７．３４（ｍ，８Ｈ）、７．３３−７．２１（ｍ，１３Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）。
合成例３：化合物５２の合成
合成例１と同じ方法で、中間体Ｉ−２ ２当量と、４，４’−ジブロモビフェニル１当量とを反応させ、化合物５２ ３．０８ｇ（収率６５％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ７２Ｈ５６Ｎ２：ｃａｌｃ．９４８．４４；ｆｏｕｎｄ ９４９．４５
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，４Ｈ）、７．８９（ｄｄ，４Ｈ）、７．５６−７．５２（ｍ，８Ｈ）、７．４８−７．４４（ｍ，４Ｈ）、７．３２−７．２０（ｍ，１２Ｈ）、１．６９（ｓ，２４Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，４Ｈ）、７．８９（ｄｄ，４Ｈ）、７．５６−７．５２（ｍ，８Ｈ）、７．４８−７．４４（ｍ，４Ｈ）、７．３２−７．２０（ｍ，１２Ｈ）、１．６９（ｓ，２４Ｈ）。
合成例４：化合物６０の合成
中間体Ｉ−４の合成
中間体Ｉ−１の合成と同じ方法で、２−アミノ−９，９’−ジメチルフルオレンと３−ヨード−９−フェニルカルバゾールとを使用し、中間体Ｉ−４ ７．４８ｇ（収率８３％）を得た。得られた化合物は、ＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
中間体Ｉ−１の合成と同じ方法で、２−アミノ−９，９’−ジメチルフルオレンと３−ヨード−９−フェニルカルバゾールとを使用し、中間体Ｉ−４ ７．４８ｇ（収率８３％）を得た。得られた化合物は、ＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ３３Ｈ２６Ｎ２：ｃａｌｃ．４５０．２１；ｆｏｕｎｄ ４５１．２２。
中間体Ｉ−５の合成
中間体Ｉ−２の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−１の代わりに中間体Ｉ−４を利用し、中間体Ｉ−５ ２．５１ｇ（収率５６％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
中間体Ｉ−２の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−１の代わりに中間体Ｉ−４を利用し、中間体Ｉ−５ ２．５１ｇ（収率５６％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ３３Ｈ２４Ｎ２：ｃａｌｃ．４４８．１９；ｆｏｕｎｄ ４４９．２２
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．２４（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、８．１３−８．１０（ｍ，２Ｈ）、７．９５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４−７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．４１−７．３８（２Ｈ）、７．３２−７．２０（ｍ，４Ｈ）、１．６６（ｓ，６Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．２４（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、８．１３−８．１０（ｍ，２Ｈ）、７．９５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４−７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．４１−７．３８（２Ｈ）、７．３２−７．２０（ｍ，４Ｈ）、１．６６（ｓ，６Ｈ）。
化合物６０の合成
化合物３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−５と、２−クロロ−４，６−ジフェニルトリアジンから容易に合成される中間体Ｉ−６とを使用し、化合物６０ ２．７２ｇ（収率７２％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
化合物３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−５と、２−クロロ−４，６−ジフェニルトリアジンから容易に合成される中間体Ｉ−６とを使用し、化合物６０ ２．７２ｇ（収率７２％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ５４Ｈ３７Ｎ５：ｃａｌｃ．７５５．３０；ｆｏｕｎｄ ７５６．３２
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．７９（ｄ，４Ｈ）、８．６４（ｄ，２Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、８．０５ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６４−７．５９（ｍ，５Ｈ）、７．５２−７．４９（ｍ，５Ｈ）、７．４２−７．３７（ｍ，４Ｈ）、７．３５−７．２３（ｍ，６Ｈ）、１．６７（ｓ，６Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．７９（ｄ，４Ｈ）、８．６４（ｄ，２Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、８．０５ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６４−７．５９（ｍ，５Ｈ）、７．５２−７．４９（ｍ，５Ｈ）、７．４２−７．３７（ｍ，４Ｈ）、７．３５−７．２３（ｍ，６Ｈ）、１．６７（ｓ，６Ｈ）。
合成例５：化合物６８の合成
中間体Ｉ−７の合成
中間体Ｉ−１の合成と同じ方法で、２−アミノ−９，９’−ジメチルフルオレンと２−ブロモジベンゾフランとを使用し、中間体Ｉ−７ ６．５３ｇ（収率８７％）を得た。得られた化合物は、ＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
中間体Ｉ−１の合成と同じ方法で、２−アミノ−９，９’−ジメチルフルオレンと２−ブロモジベンゾフランとを使用し、中間体Ｉ−７ ６．５３ｇ（収率８７％）を得た。得られた化合物は、ＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ２７Ｈ２１ＮＯ：ｃａｌｃ．３７５．１６；ｆｏｕｎｄ ３７６．１６。
中間体Ｉ−８の合成
中間体Ｉ−２の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−７を使用し、中間体Ｉ−８ ２．２８ｇ（収率６１％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲとＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
中間体Ｉ−２の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−７を使用し、中間体Ｉ−８ ２．２８ｇ（収率６１％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲとＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ２７Ｈ１９ＮＯ：ｃａｌｃ．３７３．１５；ｆｏｕｎｄ ３７４．１６
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄｄ，１Ｈ）、７．９１（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６（ｔ，１Ｈ）、７．３７（ｔ，２Ｈ）、７．３３−７．２０（ｍ，３Ｈ）、１．６５（ｓ，６Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄｄ，１Ｈ）、７．９１（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６（ｔ，１Ｈ）、７．３７（ｔ，２Ｈ）、７．３３−７．２０（ｍ，３Ｈ）、１．６５（ｓ，６Ｈ）。
化合物６８の合成
化合物３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−８と２−クロロ−４、６−ジフェニルトリアジンとを使用し、化合物６８ １．５７ｇ（収率５２％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
化合物３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−８と２−クロロ−４、６−ジフェニルトリアジンとを使用し、化合物６８ １．５７ｇ（収率５２％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ４２Ｈ２８Ｎ４Ｏ：ｃａｌｃ．６０４．２３；ｆｏｕｎｄ ６０５．２５
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．７６（ｄ，４Ｈ）、８．４４（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，２Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．７６（ｓ，１Ｈ）、７．６９−７．６４（ｍ，４Ｈ）、７．５６（ｔ，１Ｈ）、７．４７−７．３８（ｍ，３Ｈ）７．３２−７．２１（ｍ，３Ｈ）、１．６７（ｓ，６Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．７６（ｄ，４Ｈ）、８．４４（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，２Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．７６（ｓ，１Ｈ）、７．６９−７．６４（ｍ，４Ｈ）、７．５６（ｔ，１Ｈ）、７．４７−７．３８（ｍ，３Ｈ）７．３２−７．２１（ｍ，３Ｈ）、１．６７（ｓ，６Ｈ）。
合成例６：化合物７２の合成
中間体Ｉ−９の合成
中間体Ｉ−１の合成と同じ方法で、２−アミノ−９，９’−ジメチルフルオレンと３−ブロモジベンゾチオフェンとを使用し、中間体Ｉ−９ ６．４９ｇ（収率８３％）を得た。得られた化合物は、ＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
中間体Ｉ−１の合成と同じ方法で、２−アミノ−９，９’−ジメチルフルオレンと３−ブロモジベンゾチオフェンとを使用し、中間体Ｉ−９ ６．４９ｇ（収率８３％）を得た。得られた化合物は、ＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ２７Ｈ２１ＮＳ：ｃａｌｃ．３９１．１４；ｆｏｕｎｄ ３９２．１４。
中間体Ｉ−１０の合成
中間体Ｉ−２の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−９を使用し、中間体Ｉ−１０ ２．５７ｇ（収率６６％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
中間体Ｉ−２の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−９を使用し、中間体Ｉ−１０ ２．５７ｇ（収率６６％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ２７Ｈ１９ＮＳ：ｃａｌｃ．３８９．１２；ｆｏｕｎｄ ３９０．１３
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ９．０４（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，１Ｈ）７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．３６−７．２４（ｍ，３Ｈ）、１．６４（ｓ，６Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ９．０４（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，１Ｈ）７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．３６−７．２４（ｍ，３Ｈ）、１．６４（ｓ，６Ｈ）。
化合物７２の合成
化合物３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−１０と中間体Ｉ−１１とを使用し、化合物７２ ２．０９ｇ（収率５４％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
化合物３の合成と同じ方法で、中間体Ｉ−１０と中間体Ｉ−１１とを使用し、化合物７２ ２．０９ｇ（収率５４％）を得た。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ５４Ｈ３６Ｎ４Ｓ：ｃａｌｃ．７７２．２７；ｆｏｕｎｄ ７７３．３６
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ９．１５（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，４Ｈ）、８．３８（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｄｄ，１Ｈ）、８．０１−７．９７（ｍ，４Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．７７−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．４９（ｍ，１０Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３３−７．２１（ｍ，３Ｈ）、１．６４（ｓ，６Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ９．１５（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，４Ｈ）、８．３８（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｄｄ，１Ｈ）、８．０１−７．９７（ｍ，４Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．７７−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．４９（ｍ，１０Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３３−７．２１（ｍ，３Ｈ）、１．６４（ｓ，６Ｈ）。
合成例７：化合物１の合成
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−１２を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物１を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−１２を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物１を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ４２Ｈ３３Ｎ：ｃａｌｃ．５５１．２６；ｆｏｕｎｄ ５５２．２７
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，２Ｈ）、７．９３（ｄｄ，２Ｈ）、７．６６−７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．５５（ｓ，２Ｈ）、７．５２−７．３８（ｍ，７Ｈ）、７．３４−７．２２（ｍ，６Ｈ）、１．６７（ｓ，１２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，２Ｈ）、７．９３（ｄｄ，２Ｈ）、７．６６−７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．５５（ｓ，２Ｈ）、７．５２−７．３８（ｍ，７Ｈ）、７．３４−７．２２（ｍ，６Ｈ）、１．６７（ｓ，１２Ｈ）。
合成例８：化合物８の合成
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−１３を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物８を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−１３を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物８を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ５４Ｈ３９Ｎ：ｃａｌｃ．７０１．３１；ｆｏｕｎｄ ７０２．３２
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４３（ｓ，２Ｈ）、８．１６（ｄｄ，２Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．７２−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６４（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０−７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．４６−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，２Ｈ）、７．３８−７．１９（ｍ，９Ｈ）、６．９８（ｄｔ（１Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４３（ｓ，２Ｈ）、８．１６（ｄｄ，２Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．７２−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６４（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０−７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．４６−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，２Ｈ）、７．３８−７．１９（ｍ，９Ｈ）、６．９８（ｄｔ（１Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）。
合成例９：化合物１３の合成
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−１４を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物１３を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−１４を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物１３を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ６６Ｈ５３Ｎ：ｃａｌｃ．８５９．４２；ｆｏｕｎｄ ８６０．４０
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４５（ｓ，２Ｈ）、７．９４（ｄｄ，２Ｈ）、７．８０（ｄｄ，２Ｈ）、７．７４−７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．５７−７．５０（ｍ，６Ｈ）、７．３５−７．２０（ｍ，１０Ｈ）、７．１５−７．０９（ｍ，４Ｈ）、１．６７（ｓ，１２Ｈ）、１．５９（ｓ，１２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４５（ｓ，２Ｈ）、７．９４（ｄｄ，２Ｈ）、７．８０（ｄｄ，２Ｈ）、７．７４−７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．５７−７．５０（ｍ，６Ｈ）、７．３５−７．２０（ｍ，１０Ｈ）、７．１５−７．０９（ｍ，４Ｈ）、１．６７（ｓ，１２Ｈ）、１．５９（ｓ，１２Ｈ）。
合成例１０：化合物１５の合成
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−１５を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物１５を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−１５を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物１５を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ５１Ｈ４１Ｎ：ｃａｌｃ．６６７．３２；ｆｏｕｎｄ ６６８．３３
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，２Ｈ）、７．９３（ｄｄ，２Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，２Ｈ）、７．４７−７．４２（ｍ，４Ｈ）、７．３５−７．１９（ｍ，８Ｈ）、７．１４−７．０９（ｍ，２Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）、１．５８（ｓ，６Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，２Ｈ）、７．９３（ｄｄ，２Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，２Ｈ）、７．４７−７．４２（ｍ，４Ｈ）、７．３５−７．１９（ｍ，８Ｈ）、７．１４−７．０９（ｍ，２Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）、１．５８（ｓ，６Ｈ）。
合成例１１：化合物１８の合成
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−１６を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物１８を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−１６を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物１８を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ４８Ｈ３６Ｎ２：ｃａｌｃ．６４０．２９；ｆｏｕｎｄ ６４１．３０
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｓ，２Ｈ）、８．１２（ｄｄ，２Ｈ）、７．９３（ｄｄ，２Ｈ）、７．６４−７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．５７（ｓ，２Ｈ）、７．３６−７．２１（ｍ，１４Ｈ）、１．６７（ｓ，１２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｓ，２Ｈ）、８．１２（ｄｄ，２Ｈ）、７．９３（ｄｄ，２Ｈ）、７．６４−７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．５７（ｓ，２Ｈ）、７．３６−７．２１（ｍ，１４Ｈ）、１．６７（ｓ，１２Ｈ）。
合成例１２：化合物１９の合成
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−１７を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物１９を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−１７を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物１９を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ５４Ｈ４０Ｎ２：ｃａｌｃ．７１６．３２；ｆｏｕｎｄ ７１７．３３
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｓ，２Ｈ）、８．１３（ｄｄ，２Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．５６−７．５１（ｍ，６Ｈ）、７．４８−７．３８（ｍ，４Ｈ）、７．３５−７．１９（ｍ，１２Ｈ）、１．６７（ｓ，１２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｓ，２Ｈ）、８．１３（ｄｄ，２Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．５６−７．５１（ｍ，６Ｈ）、７．４８−７．３８（ｍ，４Ｈ）、７．３５−７．１９（ｍ，１２Ｈ）、１．６７（ｓ，１２Ｈ）。
合成例１３：化合物２５の合成
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−１８を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物２５を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−１８を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物２５を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ４８Ｈ３５ＮＳ：ｃａｌｃ．６５７．２５；ｆｏｕｎｄ ６５８．２７
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３６（ｓ，２Ｈ）、８．１４（ｄｄ，１Ｈ）、８．１０（ｄｄ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｄｄ，２Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｓ，２Ｈ）、７．５０−７．４２（ｍ，５Ｈ）、７．３８（ｄｔ，１Ｈ）、７．３３−７．１８（ｍ，６Ｈ）、１．６６（ｓ，１２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３６（ｓ，２Ｈ）、８．１４（ｄｄ，１Ｈ）、８．１０（ｄｄ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｄｄ，２Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｓ，２Ｈ）、７．５０−７．４２（ｍ，５Ｈ）、７．３８（ｄｔ，１Ｈ）、７．３３−７．１８（ｍ，６Ｈ）、１．６６（ｓ，１２Ｈ）。
合成例１４：化合物２８の合成
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−１９を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物２８を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−１９を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物２８を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ５８Ｈ４４Ｎ２：ｃａｌｃ．７６８．３５；ｆｏｕｎｄ ７６９．３５
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，２Ｈ）、７．９３（ｄｄ，２Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．５７−７．３７（ｍ，１２Ｈ）、７．３４−７．２２（ｍ，６Ｈ）、７．１３−７．０４（ｍ，３Ｈ）、６．９７−６．９３（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｄｔ，１Ｈ）、６．７４−６．７２（ｍ，２Ｈ）、１．６６（ｓ，１２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，２Ｈ）、７．９３（ｄｄ，２Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．５７−７．３７（ｍ，１２Ｈ）、７．３４−７．２２（ｍ，６Ｈ）、７．１３−７．０４（ｍ，３Ｈ）、６．９７−６．９３（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｄｔ，１Ｈ）、６．７４−６．７２（ｍ，２Ｈ）、１．６６（ｓ，１２Ｈ）。
合成例１５：化合物３０の合成
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−２０を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物３０を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−２０を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物３０を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ６１Ｈ４８Ｎ２：ｃａｌｃ．８０８．３８；ｆｏｕｎｄ ８０９．３６
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｓ，２Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｓ，２Ｈ）、７．４９−７．３９（ｍ，４Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，８Ｈ）、７．１１−７．０６（ｍ，２Ｈ）、６．９８（ｓ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、６．８５−６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．６２−６．６０（ｍ，２Ｈ）、１．６７（ｓ，１２Ｈ）、１．５８（ｓ，６Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｓ，２Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｓ，２Ｈ）、７．４９−７．３９（ｍ，４Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，８Ｈ）、７．１１−７．０６（ｍ，２Ｈ）、６．９８（ｓ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、６．８５−６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．６２−６．６０（ｍ，２Ｈ）、１．６７（ｓ，１２Ｈ）、１．５８（ｓ，６Ｈ）。
合成例１６：化合物３２の合成
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−２１を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物３２を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−２１を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物３２を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ５４Ｈ４０Ｎ２Ｏ：ｃａｌｃ．７３２．３１；ｆｏｕｎｄ ７３３．３３
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｓ，２Ｈ）、７．９７（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．５５−７．５３（ｍ，５Ｈ）、７．４４（ｄｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄｔ，２Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ，４Ｈ）、７．０９−７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．９７（ｄｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄｔ，２Ｈ）、６．７４−６．７２（ｍ，４Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｓ，２Ｈ）、７．９７（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．５５−７．５３（ｍ，５Ｈ）、７．４４（ｄｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄｔ，２Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ，４Ｈ）、７．０９−７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．９７（ｄｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄｔ，２Ｈ）、６．７４−６．７２（ｍ，４Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）。
合成例１７：化合物３５の合成
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−２２を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物３５を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−２２を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物３５を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ６０Ｈ４７ＮＳｉ：ｃａｌｃ．８０９．３５；ｆｏｕｎｄ ８１０．３６
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，２Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．６０−７．５７（ｍ，６Ｈ）、７．５５（ｓ，２Ｈ）、７．４９−７．４２（ｍ，８Ｈ）、７．３４−７．１９（ｍ，１５Ｈ）、１．６７（ｓ，１２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，２Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．６０−７．５７（ｍ，６Ｈ）、７．５５（ｓ，２Ｈ）、７．４９−７．４２（ｍ，８Ｈ）、７．３４−７．１９（ｍ，１５Ｈ）、１．６７（ｓ，１２Ｈ）。
合成例１８：化合物３９の合成
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−２３を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物３９を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−２３を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物３９を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ５１Ｈ３８Ｎ４：ｃａｌｃ．７０６．３１；ｆｏｕｎｄ ７０７．３４
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ９．０７（ｓ，２Ｈ）、８．６６−８．６４（ｍ，２Ｈ）、８．３８（ｓ，２Ｈ）、８．２３−８．２０（ｍ，２Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．６５−７．６１（ｍ，４Ｈ）、７．５６（ｓ，２Ｈ）、７．４９−７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３２−７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．２５−７．１９（ｍ，４Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ９．０７（ｓ，２Ｈ）、８．６６−８．６４（ｍ，２Ｈ）、８．３８（ｓ，２Ｈ）、８．２３−８．２０（ｍ，２Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．６５−７．６１（ｍ，４Ｈ）、７．５６（ｓ，２Ｈ）、７．４９−７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３２−７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．２５−７．１９（ｍ，４Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）。
合成例１９：化合物４１の合成
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−２４を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物４１を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−２４を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物４１を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ４９Ｈ３７Ｎ３：ｃａｌｃ．６６７．３０；ｆｏｕｎｄ ６６８．３０
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，２Ｈ）、７．９４−７．９０（ｍ，４Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８−７．５４（ｍ，４Ｈ）、７．４４−７．３５（ｍ，５Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，８Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，２Ｈ）、７．９４−７．９０（ｍ，４Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８−７．５４（ｍ，４Ｈ）、７．４４−７．３５（ｍ，５Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，８Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）。
合成例２０：化合物４５の合成
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−２５を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物４５を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−２５を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物４５を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ４２Ｈ３２Ｎ４：ｃａｌｃ．５９２．２６；ｆｏｕｎｄ ５９３．２７
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、８．３７（ｓ，２Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄｄ，２Ｈ）、７．７１−７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．５７−７．５３（ｍ，４Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，６Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、１．６７（ｓ，１２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、８．３７（ｓ，２Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄｄ，２Ｈ）、７．７１−７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．５７−７．５３（ｍ，４Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，６Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、１．６７（ｓ，１２Ｈ）。
合成例２１：化合物４８の合成
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−２６を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物４８を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例１で、中間体Ｉ−３の代わりに、中間体Ｉ−２６を使用したことを除いて、前記合成例１と同じ方法を利用して化合物４８を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ６５Ｈ５０Ｎ２：ｃａｌｃ．８５８．４０；ｆｏｕｎｄ ８５９．４２
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，２Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６−７．４５（ｍ，７Ｈ）、７．４１−７．１９（ｍ，９Ｈ）、７．１４−７．０４（ｍ，６Ｈ）、６．８９−６．８３（ｍ，２Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．７２−６．６９（ｍ，２Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）１．６１（ｓ，６Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，２Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６−７．４５（ｍ，７Ｈ）、７．４１−７．１９（ｍ，９Ｈ）、７．１４−７．０４（ｍ，６Ｈ）、６．８９−６．８３（ｍ，２Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．７２−６．６９（ｍ，２Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）１．６１（ｓ，６Ｈ）。
合成例２２：化合物５１の合成
合成例３で、４，４’−ジブロモビフェニルの代わりに、１，２−ビス（４−ブロモフェニル）エチンを使用したことを除いて、前記合成例３と同じ方法を利用して化合物５１を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ７４Ｈ５６Ｎ２：ｃａｌｃ．９７２．４４；ｆｏｕｎｄ ９７３．４３
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｓ，４Ｈ）、７．９２（ｄｄ，４Ｈ）、７．５５（ｓ，４Ｈ）、７．４９−７．４５（ｍ，４Ｈ）、７．４１−７．３８（ｍ，４Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，１２Ｈ）、１．６８（ｓ，２４Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｓ，４Ｈ）、７．９２（ｄｄ，４Ｈ）、７．５５（ｓ，４Ｈ）、７．４９−７．４５（ｍ，４Ｈ）、７．４１−７．３８（ｍ，４Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，１２Ｈ）、１．６８（ｓ，２４Ｈ）。
合成例２３：化合物５５の合成
合成例３で、４，４’−ジブロモビフェニルの代わりに、２，７−ジブロモ−９，９’−ジメチルフルオレンを使用したことを除いて、前記合成例３と同じ方法を利用して化合物５５を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ７５Ｈ６０Ｎ２：ｃａｌｃ．９８８．４８；ｆｏｕｎｄ ９８９．４６
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｓ，４Ｈ）、７．９２（ｄｄ，４Ｈ）、７．５８（ｄ，２Ｈ）、７．５４（ｓ，４Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，１４Ｈ）、７．００（ｄｄ，２Ｈ）、１．６８（ｓ，２４Ｈ）、１．６０（ｓ，６Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｓ，４Ｈ）、７．９２（ｄｄ，４Ｈ）、７．５８（ｄ，２Ｈ）、７．５４（ｓ，４Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，１４Ｈ）、７．００（ｄｄ，２Ｈ）、１．６８（ｓ，２４Ｈ）、１．６０（ｓ，６Ｈ）。
合成例２４：化合物５６の合成
合成例４で、２−アミノ−９，９’−ジメチルフルオレンの代わりに、２−アミノ−９，９’−ジフェニルフルオレンを使用し、中間体Ｉ−５と中間体Ｉ−６の代わりに、それぞれ中間体Ｉ−２７と中間体Ｉ−２８とを使用したことを除いて、前記合成例４と同じ方法を利用して化合物５６を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例４で、２−アミノ−９，９’−ジメチルフルオレンの代わりに、２−アミノ−９，９’−ジフェニルフルオレンを使用し、中間体Ｉ−５と中間体Ｉ−６の代わりに、それぞれ中間体Ｉ−２７と中間体Ｉ−２８とを使用したことを除いて、前記合成例４と同じ方法を利用して化合物５６を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ５９Ｈ３８Ｎ２：ｃａｌｃ．７７４．３０；ｆｏｕｎｄ ７７５．３１
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．１７−８．１５（ｍ，３Ｈ）、８．０７−８．０５（ｍ，２Ｈ）、８．００（ｄｄ，１Ｈ）、７．９０−７．８４（ｍ，３Ｈ）、７．７６−７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ，８Ｈ）、７．４４−７．３８（ｍ，５Ｈ）、７．２７−７．１７（ｍ，７Ｈ）、７．１４−７．０６（ｍ，６Ｈ）、６．９１−６．８９（ｍ，１Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．１７−８．１５（ｍ，３Ｈ）、８．０７−８．０５（ｍ，２Ｈ）、８．００（ｄｄ，１Ｈ）、７．９０−７．８４（ｍ，３Ｈ）、７．７６−７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ，８Ｈ）、７．４４−７．３８（ｍ，５Ｈ）、７．２７−７．１７（ｍ，７Ｈ）、７．１４−７．０６（ｍ，６Ｈ）、６．９１−６．８９（ｍ，１Ｈ）。
合成例２５：化合物６２の合成
合成例４で、中間体Ｉ−６の代わりに、中間体Ｉ−２９を使用したことを除いて、前記合成例４と同じ方法を利用して化合物６２を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例４で、中間体Ｉ−６の代わりに、中間体Ｉ−２９を使用したことを除いて、前記合成例４と同じ方法を利用して化合物６２を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ５１Ｈ３４Ｎ２：ｃａｌｃ．６７４．２７；ｆｏｕｎｄ ６７５．２８
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４２（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｄｄ，１Ｈ）、８．０６−８．０４（ｍ，２Ｈ）、８．００（ｄｄ，１Ｈ）、７．９２−７．８７（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．７４−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｓ，１Ｈ）、７．５６−７．４５（ｍ，８Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ，４Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，４Ｈ）、１．６７（ｓ，６Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４２（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｄｄ，１Ｈ）、８．０６−８．０４（ｍ，２Ｈ）、８．００（ｄｄ，１Ｈ）、７．９２−７．８７（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．７４−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｓ，１Ｈ）、７．５６−７．４５（ｍ，８Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ，４Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，４Ｈ）、１．６７（ｓ，６Ｈ）。
合成例２６：化合物６５の合成
合成例５で、２−クロロ−４，６−ジフェニルトリアジンの代わりに、１−ブロモ−３、５−ジフェニルベンゼンを使用したことを除いて、前記合成例５と同じ方法を利用して化合物６５を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ４５Ｈ３１ＮＯ：ｃａｌｃ．６０１．２４；ｆｏｕｎｄ ６０２．２４
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｓ，１Ｈ）、８．２６（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、７．９２−７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．８０−７．７７（ｍ，４Ｈ）、７．５７−７．４０（ｍ，１２Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，３Ｈ）、１．６６（ｓ，６Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｓ，１Ｈ）、８．２６（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、７．９２−７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．８０−７．７７（ｍ，４Ｈ）、７．５７−７．４０（ｍ，１２Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，３Ｈ）、１．６６（ｓ，６Ｈ）。
合成例２７：化合物６７の合成
合成例５で、２−クロロ−４，６−ジフェニルトリアジンの代わりに、９−（４’−ブロモビフェニル−４−イル）カルバゾールを使用したことを除いて、前記合成例５と同じ方法を利用して化合物６７を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ５１Ｈ３４Ｎ２Ｏ：ｃａｌｃ．６９０．２７；ｆｏｕｎｄ ６９１．２９
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３０（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、８．１４−８．１０（ｍ，３Ｈ）、７．９２−７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．５８−７．３８（ｍ，１１Ｈ）、７．３５−７．１９（ｍ，９Ｈ）、１．６７（ｓ，６Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３０（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、８．１４−８．１０（ｍ，３Ｈ）、７．９２−７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．５８−７．３８（ｍ，１１Ｈ）、７．３５−７．１９（ｍ，９Ｈ）、１．６７（ｓ，６Ｈ）。
合成例２８：化合物７８の合成
合成例３で、中間体Ｉ−２ ２当量の代わりに中間体Ｉ−２ １当量を使用し、まず反応させた後、次に中間体Ｉ−１０ １当量を使用したことを除いて、前記合成例３と同じ方法を利用して化合物７８を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例３で、中間体Ｉ−２ ２当量の代わりに中間体Ｉ−２ １当量を使用し、まず反応させた後、次に中間体Ｉ−１０ １当量を使用したことを除いて、前記合成例３と同じ方法を利用して化合物７８を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ６９Ｈ５０Ｎ２Ｓ：ｃａｌｃ．９３８．３７；ｆｏｕｎｄ ９３９．３９
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．９３（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｓ，２Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄｄ，１Ｈ）、７．９２−７．９０（ｍ，３Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．７６−７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．４２（ｍ，１３Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，９Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）、１．６７（ｓ，６Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．９３（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｓ，２Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄｄ，１Ｈ）、７．９２−７．９０（ｍ，３Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．７６−７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．４２（ｍ，１３Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，９Ｈ）、１．６８（ｓ，１２Ｈ）、１．６７（ｓ，６Ｈ）。
合成例２９：化合物８０の合成
合成例２８で、中間体Ｉ−２及び中間体Ｉ−１０の代わりに、中間体Ｉ−５及び中間体Ｉ−８を使用したことを除いて、前記合成例２８と同じ方法を利用して化合物８０を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例２８で、中間体Ｉ−２及び中間体Ｉ−１０の代わりに、中間体Ｉ−５及び中間体Ｉ−８を使用したことを除いて、前記合成例２８と同じ方法を利用して化合物８０を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ７２Ｈ４９Ｎ３Ｏ：ｃａｌｃ．９７１．３９；ｆｏｕｎｄ ９７２．４０
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４２（ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｓ，１Ｈ）、８．１９−８．１４（ｍ，３Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．９２−７．９０（ｍ，３Ｈ）、７．８４−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．６０−７．３８（ｍ，１９Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，７Ｈ）、１．６７（ｓ，６Ｈ）、１．６６（ｓ，６Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４２（ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｓ，１Ｈ）、８．１９−８．１４（ｍ，３Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．９２−７．９０（ｍ，３Ｈ）、７．８４−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．６０−７．３８（ｍ，１９Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，７Ｈ）、１．６７（ｓ，６Ｈ）、１．６６（ｓ，６Ｈ）。
合成例３０：化合物８１の合成
合成例２８で、中間体Ｉ−２の代わりに、中間体Ｉ−８を使用したことを除いて、前記合成例２８と同じ方法を利用して化合物８１を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例２８で、中間体Ｉ−２の代わりに、中間体Ｉ−８を使用したことを除いて、前記合成例２８と同じ方法を利用して化合物８１を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ６６Ｈ４４Ｎ２ＯＳ：ｃａｌｃ．９１２．３２；ｆｏｕｎｄ ９１３．３３
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．９３（ｓ，１Ｈ）、８．３１−８．３０（ｍ，２Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄｄ，１Ｈ）、７．９２−７．９０（ｍ，３Ｈ）、７．８４−７．７４（ｍ，３Ｈ）、７．６１−７．４３（ｍ，１４Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，６Ｈ）、１．６８（ｓ，６Ｈ）、１．６７（ｓ，６Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．９３（ｓ，１Ｈ）、８．３１−８．３０（ｍ，２Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄｄ，１Ｈ）、７．９２−７．９０（ｍ，３Ｈ）、７．８４−７．７４（ｍ，３Ｈ）、７．６１−７．４３（ｍ，１４Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，６Ｈ）、１．６８（ｓ，６Ｈ）、１．６７（ｓ，６Ｈ）。
合成例３１：化合物８３の合成
合成例２８で、中間体Ｉ−１０の代わりに、中間体Ｉ−８を使用したことを除いて、前記合成例２８と同じ方法を利用して化合物８３を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
合成例２８で、中間体Ｉ−１０の代わりに、中間体Ｉ−８を使用したことを除いて、前記合成例２８と同じ方法を利用して化合物８３を合成した。得られた化合物は、１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢにより確認した。
Ｃ６９Ｈ５０Ｎ２Ｏ：ｃａｌｃ．９２２．３９；ｆｏｕｎｄ ９２３．４０
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，２Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、７．９２−７．９０（ｍ，４Ｈ）、７．８４−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．５７−７．５０（ｍ，８Ｈ）、７．４８−７．４３（ｍ，５Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，９Ｈ）、１．６９（ｓ，１２Ｈ）、１．６８（ｓ，６Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，２Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、７．９２−７．９０（ｍ，４Ｈ）、７．８４−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．５７−７．５０（ｍ，８Ｈ）、７．４８−７．４３（ｍ，５Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，９Ｈ）、１．６９（ｓ，１２Ｈ）、１．６８（ｓ，６Ｈ）。
中間体Ｉ−１２〜Ｉ−２９の構造を以下に示す。
実施例１
アノードとして、コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを使用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄した後、真空蒸着装置に前記ＩＴＯガラス基板を装着した。前記ＩＴＯガラスの上部に、４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（２−ＴＮＡＴＡ）を真空蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を真空蒸着し、３００Å厚の正孔輸送層を形成した。
アノードとして、コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを使用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄した後、真空蒸着装置に前記ＩＴＯガラス基板を装着した。前記ＩＴＯガラスの上部に、４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（２−ＴＮＡＴＡ）を真空蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を真空蒸着し、３００Å厚の正孔輸送層を形成した。
前記正孔輸送層の上部に、緑色蛍光ホストとして、前記化合物３と緑色リン光ドーパントとしてのＩｒ（ｐｐｙ）３とを、９３：７の重量比で同時に蒸着することにより、３００Å厚の発光層を形成した。
次に、前記発光層の上部に、Ａｌｑ３を真空蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部に、ハロゲン化アルキル金属であるＬｉＦを真空蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成した後、Ａｌを３，０００Å（カソード電極）厚に真空蒸着してＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することによって、有機発光素子を製造した。
実施例２
発光層の形成時に、化合物３の代わりに、化合物２０を使用したことを除いて、前記実施例１と同じ方法を利用して有機発光素子を製造した。
発光層の形成時に、化合物３の代わりに、化合物２０を使用したことを除いて、前記実施例１と同じ方法を利用して有機発光素子を製造した。
実施例３
発光層の形成時に、化合物３の代わりに、化合物５２を使用したことを除いて、前記実施例１と同じ方法を利用して有機発光素子を製造した。
発光層の形成時に、化合物３の代わりに、化合物５２を使用したことを除いて、前記実施例１と同じ方法を利用して有機発光素子を製造した。
実施例４
発光層の形成時に、化合物３の代わりに、化合物６０を使用したことを除いて、前記実施例１と同じ方法を利用して有機発光素子を製造した。
発光層の形成時に、化合物３の代わりに、化合物６０を使用したことを除いて、前記実施例１と同じ方法を利用して有機発光素子を製造した。
実施例５
発光層の形成時に、化合物３の代わりに、化合物６８を使用したことを除いて、前記実施例１と同じ方法を利用して有機発光素子を製造した。
発光層の形成時に、化合物３の代わりに、化合物６８を使用したことを除いて、前記実施例１と同じ方法を利用して有機発光素子を製造した。
実施例６
発光層の形成時に、化合物３の代わりに、化合物７２を使用したことを除いて、前記実施例１と同じ方法を利用して有機発光素子を製造した。
発光層の形成時に、化合物３の代わりに、化合物７２を使用したことを除いて、前記実施例１と同じ方法を利用して有機発光素子を製造した。
比較例１
発光層の形成時に、リン光ホスト化合物３の代わりに、公知物質である４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）と、緑色リン光ドーパントとしてのＩｒ（ｐｐｙ）３とを９３：７の重量比で同時に蒸着したことを除いて、前記実施例１と同じ方法を利用して有機発光素子を製造した。
発光層の形成時に、リン光ホスト化合物３の代わりに、公知物質である４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）と、緑色リン光ドーパントとしてのＩｒ（ｐｐｙ）３とを９３：７の重量比で同時に蒸着したことを除いて、前記実施例１と同じ方法を利用して有機発光素子を製造した。
評価例
前記実施例１〜６及び比較例１の有機発光素子に対し、ＰＲ６５０（Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ）Ｓｏｕｒｃｅ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｕｎｉｔ．（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ社製）を使用し、電流密度、駆動電圧、輝度、発光効率及び発光色を評価し、その結果を下記表１に示した。
前記実施例１〜６及び比較例１の有機発光素子に対し、ＰＲ６５０（Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ）Ｓｏｕｒｃｅ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｕｎｉｔ．（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ社製）を使用し、電流密度、駆動電圧、輝度、発光効率及び発光色を評価し、その結果を下記表１に示した。
前記表１によると、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を有機発光素子の緑色リン光発光層のホスト材料として使用した場合（実施例１〜６）は、公知物質であるＣＢＰを使用した場合（比較例１）に比べ、有機発光素子の電流密度が向上し、かつ輝度が上昇し、また発光効率が大幅に向上した、優れたＩ−Ｖ−Ｌ特性を示すことが分かる。
具体的には、実施例１〜６は、比較例１よりも、有機発光素子の電流密度が約２０〜９０％向上し、輝度が約２〜４倍増加し、効率も約４０〜１００％向上したという結果が得られた。
これにより、化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む発光素子は、電流密度が向上しつつ発光効率が向上し、優れた電気的安定性、高い電荷輸送能及び優れた発光能を有するということが分かる。
以上、本発明について、前記合成例及び実施例を参照しつつ説明したが、それらは例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形及び均等な他の形態の実施を行うことが可能である点を理解することができるであろう。したがって、本発明の技術的範囲は、特許請求の範囲の記載によって決まるものである。
１０ 有機発光素子、
１１ 基板、
１２ 第１電極、
１３ 正孔注入層、
１４ 正孔輸送層、
１５ 発光層、
１６ 電子輸送層、
１７ 電子注入層、
１８ 第２電極。
１１ 基板、
１２ 第１電極、
１３ 正孔注入層、
１４ 正孔輸送層、
１５ 発光層、
１６ 電子輸送層、
１７ 電子注入層、
１８ 第２電極。
Claims (24)
- 下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：
Ｘは、Ａｒ１又は化学式１Ａで表される基：
Ａｒ１は、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、及び、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基のうちの１種であり、
Ａｒ２は、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレン基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレンオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレンチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、及び、置換又は非置換の二価Ｃ２−Ｃ６０縮合多環基のうちの１種であり、
Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３及びＹ４は互いに独立して、ＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ及びＳのうちの１種であり、
ａ，ｂ，ｃ及びｄは互いに独立して、０又は１の整数であり、ａ＋ｂ＝１及びｃ＋ｄ＝１の関係を満たし、
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＲ７は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基、及びＮ（Ｑ１）（Ｑ２）で表される基のうちの１種であり、前記Ｑ１及びＱ２は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、及び、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０縮合多環基のうちの１種であり、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＲ７のうちの２種以上は、互いに結合し、飽和環又は不飽和環を形成することができる。 - 前記化学式１において、Ｘは、Ａｒ１であり、
前記Ａｒ１が、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のペンタレニル基、置換又は非置換のインデニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のアズレニル基、置換又は非置換のヘプタレニル基、置換又は非置換のインダセニル基、置換又は非置換のアセナフチル基、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のスピロ−フルオレニル基、置換又は非置換のフェナレニル基、置換又は非置換のフェナントレニル基、置換又は非置換のアントリル基、置換又は非置換のフルオランテニル基、置換又は非置換のトリフェニレニル基、置換又は非置換のピレニル基、置換又は非置換のクリセニル基、置換又は非置換のナフタセニル基、置換又は非置換のピセニル基、置換又は非置換のペリレニル基、置換又は非置換のペンタフェニル基、置換又は非置換のヘキサセニル基、置換又は非置換のピロリル基、置換又は非置換のイミダゾリル基、置換又は非置換のベンゾイミダゾリル基、置換又は非置換のフェニルベンゾイミダゾリル基、置換又は非置換のピラゾリル基、置換又は非置換のピリジニル基、置換又は非置換のフェニルピリジニル基、置換又は非置換のフェニルイミダゾピリジニル基、置換又は非置換のピラジニル基、置換又は非置換のピリミジニル基、置換又は非置換のフェニルイミダゾピリミジニル基、置換又は非置換のピリダジニル基、置換又は非置換のインドリル基、置換又は非置換のイソインドリル基、置換又は非置換のインダゾリル基、置換又は非置換のプリニル基、置換又は非置換のキノリニル基、置換又は非置換のベンゾキノリニル基、置換又は非置換のフタラジニル基、置換又は非置換のナフチリジニル基、置換又は非置換のキノキサリニル基、置換又は非置換のキナゾリニル基、置換又は非置換のシンノリニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基、置換又は非置換のフェナントリジニル基、置換又は非置換のアクリジニル基、置換又は非置換のフェナントロリニル基、置換又は非置換のフェナジニル基、置換又は非置換のフラニル基、置換又は非置換のベンゾフラニル基、置換又は非置換のジベンゾフラニル基、置換又は非置換のチオフェニル基、置換又は非置換のベンゾ［ｂ］チオフェニル基、置換又は非置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は非置換のチアゾリル基、置換又は非置換のイソチアゾリル基、置換又は非置換のベンゾチアゾリル基、置換又は非置換のオキサゾリル基、置換又は非置換のイソオキサゾリル基、置換又は非置換のベンゾオキサゾリル基、置換又は非置換のトリアゾリル基、置換又は非置換のフェニルトリアゾリル基、置換又は非置換のテトラゾリル基、置換又は非置換のオキサジアゾリル基、置換又は非置換のフェニルオキサジアゾリル基、置換又は非置換のトリアジニル基、置換又は非置換のフェニルトリアジニル基、置換又は非置換のジフェニルエチニル基、置換又は非置換のフェニルエチニルフルオレニル基、及び、置換又は非置換のフェニルエチニルナフチル基のうちの１種であることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環化合物。 - 前記化学式１において、Ｘは、Ａｒ１であり、
前記Ａｒ１が、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のフェナントレニル基、置換又は非置換のアントリル基、置換又は非置換のトリフェニレニル基、置換又は非置換のピレニル基、置換又は非置換のイミダゾリル基、置換又は非置換のベンゾイミダゾリル基、置換又は非置換のフェニルベンゾイミダゾリル基、置換又は非置換のピリジニル基、置換又は非置換のフェニルピリジニル基、置換又は非置換のフェニルイミダゾピリジニル基、置換又は非置換のピリミジニル基、置換又は非置換のフェニルイミダゾピリミジニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基、置換又は非置換のフラニル基、置換又は非置換のベンゾフラニル基、置換又は非置換のジベンゾフラニル基、置換又は非置換のチオフェニル基、置換又は非置換のベンゾ［ｂ］チオフェニル基、置換又は非置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は非置換のトリアゾリル基、置換又は非置換のフェニルトリアゾリル基、置換又は非置換のオキサジアゾリル基、置換又は非置換のフェニルオキサジアゾリル基、置換又は非置換のトリアジニル基、置換又は非置換のフェニルトリアジニル基、ジフェニルエチニル基、フェニルエチニルフルオレニル基、フェニルエチニルナフチル基のうちの１種であることを特徴とする請求項１又は２に記載のヘテロ環化合物。 - 前記化学式１において、Ｘは、Ａｒ１であり、
前記Ａｒ１が、下記化学式４Ａ〜４Ｘで表される基のうちの１種であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物：
ｐ，ｑ及びｒは互いに独立して、１〜５の整数である。 - 前記化学式１において、Ｘは、化学式１Ａで表される基であり、
前記Ａｒ２が、置換又は非置換のフェニレン基、置換又は非置換のビフェニレン基、置換又は非置換のペンタレニレン基、置換又は非置換のインデニレン基、置換又は非置換のナフチレン基、置換又は非置換のフルオレニレン基、置換又は非置換のスピロ−フルオレニレン基、置換又は非置換のフェナレニレン基、置換又は非置換のフェナントレニレン基、置換又は非置換のアントリレン基、置換又は非置換のフルオランテニレン基、置換又は非置換のトリフェニレニレン基、置換又は非置換のピレニレン基、置換又は非置換のクリセニレン基、置換又は非置換のカルバゾリレン基、及び、置換又は非置換のジフェニルエチニレン基のうちの１種であることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環化合物。 - 前記化学式１において、Ｘは、化学式１Ａで表される基であり、
前記Ａｒ２が、下記化学式５Ａ〜５Ｅで表される基のうちの１種であることを特徴とする請求項１又は５に記載のヘテロ環化合物：
ｓ及びｔは互いに独立して、１〜４の整数である。 - 前記Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、及び、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基のうちの１種であり、
前記Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３及びＹ４は互いに独立して、ＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ及びＳのうちの１種であり、Ｒ５，Ｒ６及びＲ７は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、シリル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、及び、置換又は非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基のうちの１種であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物。 - 前記Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は互いに独立して、置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換のエチル基、置換又は非置換のプロピル基、置換又は非置換のブチル基のうちの１種であり、
前記Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３及びＹ４は互いに独立して、ＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ及びＳのうちの１種であり、Ｒ５及びＲ６は互いに独立して、置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換のエチル基、置換又は非置換のプロピル基、及び、置換又は非置換のブチル基のうちの１種であり、Ｒ７は、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、及び、置換又は非置換のフルオレニル基のうちの１種であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物。 - 下記化学式６で表されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環化合物：
Ａｒ１は、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のフェナントレニル基、置換又は非置換のアントリル基、置換又は非置換のトリフェニレニル基、置換又は非置換のピレニル基、置換又は非置換のイミダゾリル基、置換又は非置換のベンゾイミダゾリル基、置換又は非置換のフェニルベンゾイミダゾリル基、置換又は非置換のピリジニル基、置換又は非置換のフェニルピリジニル基、置換又は非置換のフェニルイミダゾピリジニル基、置換又は非置換のピリミジニル基、置換又は非置換のフェニルイミダゾピリミジニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基、置換又は非置換のフラニル基、置換又は非置換のベンゾフラニル基、置換又は非置換のジベンゾフラニル基、置換又は非置換のチオフェニル基、置換又は非置換のベンゾ［ｂ］チオフェニル基、置換又は非置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は非置換のトリアゾリル基、置換又は非置換のフェニルトリアゾリル基、置換又は非置換のオキサジアゾリル基、置換又は非置換のフェニルオキサジアゾリル基、置換又は非置換のトリアジニル基、置換又は非置換のフェニルトリアジニル基、置換又は非置換のジフェニルエチニル基、置換又は非置換のフェニルエチニルフルオレニル基、置換又は非置換のフェニルエチニルナフチル基のうちの１種であり、
Ｒ１及びＲ２は互いに独立して、置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換のエチル基、置換又は非置換のプロピル基、置換又は非置換のブチル基のうちの１種であり、
Ｙ１及びＹ２は互いに独立して、ＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ及びＳのうちの１種であり、Ｒ５及びＲ６は互いに独立して、置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換のエチル基、置換又は非置換のプロピル基、及び、置換又は非置換のブチル基のうちの１種であり、Ｒ７は、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、及び、置換又は非置換のフルオレニル基のうちの１種であり、
ａ及びｂは互いに独立して、０又は１の整数であり、ａ＋ｂ＝１の関係を満たす。 - 下記化学式７で表されることを特徴とする請求項１又は９に記載のヘテロ環化合物：
Ａｒ１は、下記化学式４Ａ〜４Ｘで表される基のうちの１種であり、
Ｙ１及びＹ２は互いに独立して、ＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ及びＳのうちの１種であり、Ｒ５及びＲ６は互いに独立して、置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換のエチル基、置換又は非置換のプロピル基、及び、置換又は非置換のブチル基のうちの１種であり、Ｒ７は、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、及び、置換又は非置換のフルオレニル基のうちの１種であり、
ａ及びｂは互いに独立して、０又は１の整数であり、ａ＋ｂ＝１の関係を満たす。 - 下記化学式８で表されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環化合物：
Ａｒ２は、置換又は非置換のフェニレン基、置換又は非置換のビフェニレン基、置換又は非置換のペンタレニレン基、置換又は非置換のインデニレン基、置換又は非置換のナフチレン基、置換又は非置換のフルオレニレン基、置換又は非置換のスピロ−フルオレニレン基、置換又は非置換のフェナレニレン基、置換又は非置換のフェナントレニレン基、置換又は非置換のアントリレン基、置換又は非置換のフルオランテニレン基、置換又は非置換のトリフェニレニレン基、置換又は非置換のピレニレン基、置換又は非置換のクリセニレン基、置換又は非置換のカルバゾリレン基、及び、置換又は非置換のジフェニルエチニレン基のうちの１種であり、
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は互いに独立して、置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換のエチル基、置換又は非置換のプロピル基、置換又は非置換のブチル基のうちの１種であり、
Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３及びＹ４は互いに独立して、ＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ及びＳのうちの１種であり、Ｒ５及びＲ６は互いに独立して、置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換のエチル基、置換又は非置換のプロピル基、及び、置換又は非置換のブチル基のうちの１種であり、Ｒ７は、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、及び、置換又は非置換のフルオレニル基のうちの１種であり、
ａ，ｂ，ｃ及びｄは互いに独立して、０又は１の整数であり、ａ＋ｂ＝１及びｃ＋ｄ＝１の関係を満たす。 - 下記化学式９で表されることを特徴とする請求項１又は１１に記載のヘテロ環化合物：
Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３及びＹ４は互いに独立して、ＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ及びＳのうちの１種であり、Ｒ５及びＲ６は互いに独立して、置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換のエチル基、置換又は非置換のプロピル基、及び、置換又は非置換のブチル基のうちの１種であり、Ｒ７は、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、及び、置換又は非置換のフルオレニル基のうちの１種であり、
ａ，ｂ，ｃ及びｄは互いに独立して、０又は１の整数であり、ａ＋ｂ＝１及びｃ＋ｄ＝１の関係を満たす。 - 下記化合物１〜８３のうちの１種であることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環化合物：
- 下記反応式１による化合物３の製造方法。
- 第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層と、を含み、
前記有機層が、請求項１〜１３のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物を、単一物質、又は互いに異なる物質との組合せとして含む有機発光素子。 - 前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種を含むことを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
- 前記有機層が発光層を含み、前記発光層が、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
- 前記有機層が発光層を含み、前記発光層は、蛍光ホスト又はリン光ホストを含み、前記蛍光ホスト又はリン光ホストが、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
- 前記有機層が発光層を含み、前記発光層は、蛍光ドーパントを含み、前記蛍光ドーパントが前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項に記載１５の有機発光素子。
- 前記有機層が、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種を含み、前記電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種が、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
- 前記有機層が、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種を含み、前記電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種が、前記ヘテロ環化合物及び金属含有物質を含むことを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
- 前記有機層が、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種；及び赤色発光層、緑色発光層、青色発光層及び白色発光層のうちの少なくとも１種を含む発光層；を含み、
前記電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種が、前記ヘテロ環化合物を含み、前記発光層が、リン光化合物を含むことを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。 - 前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうちの少なくとも１種が、湿式工程によって形成されたことを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
- ソース、ドレイン、ゲート及び活性層を含んだトランジスタと、請求項１５〜２３のいずれか１項に記載の有機発光素子と、を具備し、
前記ソース及びドレインのうちの一つと、前記有機発光素子の第１電極と、が電気的に連結された平板表示装置。
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