CN103030585B - 杂环化合物、有机发光二极管和平板显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种由下面的式1表示的杂环化合物、一种包括该杂环化合物的有机发光二极管和一种包括该有机发光二极管的平板显示装置，式1其中，X是*‑Ar1或其中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、Y1、Y2、Y3、Y4、a、b、c和d如在说明书中定义的。

Description

杂环化合物、有机发光二极管和平板显示装置
本申请要求于2011年10月10日在韩国知识产权局提交的第10-2011-0103057号韩国专利申请的权益，该申请的全部公开内容通过引用被包含于此。
技术领域
本发明涉及一种杂环化合物、一种包括该杂环化合物的有机发光二极管和一种包括该有机发光二极管的平板显示装置。
背景技术
作为自发射装置的有机发光二极管(OLED)具有诸如宽视角、优异的对比度、快速的响应、高亮度、优异的驱动电压特性的优点，并可以提供多色的图像。因此，OLED受到关注。
一般的有机发光二极管具有这样的结构，所述结构包括基底以及顺序地堆叠在基底上的阳极、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极。在这方面，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的有机薄膜。当在阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴经由HTL移动到EML，从阴极注入的电子经由ETL移动到EML。空穴和电子在EML中复合，从而产生激子。当激子从激发态降至基态时，发射光。在这方面，当单线态激子从激发态降至基态时发生的发射称作“荧光”，当三线态激子从激发态降至基态时发生的发射称作“磷光”。因为在荧光中激发的单线态激子的概率为25％，所以发光效率受到限制。然而，在磷光中可以使用75％的激发的三线态激子和25％的激发的单线态激子，因此，内部量子效率提高至100％。
第6,596,415号和第6,465,115号美国专利公开了一种使用4，4′-N，N′-二咔唑-联苯(CBP)作为发射层的主体的有机发光二极管。CBP是磷光发射材料的广为人知的主体材料，绿色和红色的发射效率高并使用磷光的有机发光二极管在本领域中众所周知。该有机发光二极管包括Ir(ppy)3、PtOEP和CBP，Ir(ppy)3作为在其中心具有重元素(例如，具有高自旋-轨道耦合的Ir和Pt)的磷光染料，PtOEP作为掺杂剂，CBP作为主体，从而在三线态状态下有效地发射光(磷光)。近来，铱(III)配合物作为磷光掺杂剂材料是已知的，并且(acac)Ir(btp)2、Ir(ppy)3和Firpic在本领域中用于RGB发射是众所周知的。另外，报告了包括CBP作为磷光发射材料的主体材料并在空穴阻挡层中包括BCP和Balq的有机发光二极管，并公开了使用BAlq衍生物作为主体的高性能有机发光二极管。然而，该有机发光二极管具有150小时或更短的短寿命。这是因为，CBP具有110℃或更低的低玻璃化转变温度Tg，易于结晶化，并具有低的热稳定性。因此，在高温沉积期间，CBP变形。
第WO2009/148015号国际公布公开了一种包括多环化合物作为主体材料的有机发光二极管。该多环化合物具有与碳原子、氮原子、氧原子或硫原子交联的π共轭杂并苯主链，并通过卤素化合物的合成来制备。包括该多环化合物的有机发光二极管具有高发光效率和长寿命。然而，这些有机发光二极管不具有足够的电稳定性，因此不能被商业化。
发明内容
本发明提供了一种杂环化合物、一种包括含有该杂环化合物的有机层的有机发光二极管和一种包括该有机发光二极管的平板显示装置。
根据本发明的一方面，提供了一种由下面的式1表示的杂环化合物：
式1
其中，X是*-Ar1或其中，*指示结合位；
其中，Ar1是取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基或取代的或未取代的C2-C60多环缩合基；Ar2是取代的或未取代的C5-C60亚芳基、取代的或未取代的C5-C60亚芳氧基、取代的或未取代的C5-C60亚芳硫基、取代的或未取代的C2-C60亚杂芳基或取代的或未取代的C2-C60多环缩合基；Y1、Y2、Y3和Y4均独立地为CR5R6、NR7、O或S；a、b、c和d均独立地为0或1的整数，其中，a+b＝1且c+d＝1；R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7均独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、取代的或未取代的C2-C60多环缩合基或者N(Q1)(Q2)，Q1和Q2均独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基或取代的或未取代的C2-C60多环缩合基，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中的彼此相邻的至少两个可以彼此结合，以形成饱和或不饱和环。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：第一电极；第二电极，设置为与所述第一电极相对；以及有机层，布置在所述第一电极和所述第二电极之间，其中，所述有机层包括如上所述的杂环化合物作为单种材料或不同材料的混合物。
根据本发明的另一方面，提供了一种平板显示装置，所述平板显示装置包括晶体管和上面的有机发光二极管，所述晶体管包括源极、漏极、栅极和有源层，其中，所述源极和所述漏极中的一个电连接到所述有机发光二极管的第一电极。
附图说明
通过参照附图详细描述本发明的示例性实施例，本发明的以上和其它特征及优点将变得更加明显，在附图中：
图1是根据本发明实施例的有机发光二极管的示意性剖视图。
具体实施方式
在下文中，将参照附图详细地描述本发明的示例性实施例。
如这里使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关所列的项目的任意和所有组合。当诸如“...中的至少一个(种)”的表述在一系列元件(要素)之后时，修饰整个系列的元件(要素)，而不是修饰系列中的个别元件(要素)。
根据本发明的实施例，提供了一种由下面的式1表示的杂环化合物。
式1
在式1中，X是*-Ar1或
其中，Ar1是取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基或取代的或未取代的C2-C60多环缩合基；
Ar2是取代的或未取代的C5-C60亚芳基、取代的或未取代的C5-C60亚芳氧基、取代的或未取代的C5-C60亚芳硫基、取代的或未取代的C2-C60亚杂芳基或取代的或未取代的二价C2-C60多环缩合基；
*指示结合位。
在式1中，Y1、Y2、Y3和Y4均独立地为CR5R6、NR7、O或S，a、b、c和d均独立地为0或1的整数，其中，a+b＝1且c+d＝1。稍后将详细描述R5、R6和R7。“a、b、c和d均独立地为0或1的整数，其中，a+b＝1且c+d＝1”的表述是指：a和b中的一个为1，另一个为0，c和d中的一个为1，另一个为0。例如，a为1，b为0，或者a为0，b为1，c为1，d为0，或者c为0，d为1。
在式1中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7均独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、取代的或未取代的C2-C60多环缩合基或者N(Q1)(Q2)。在这方面，Q1至Q2均独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、甲硅烷基、氰基、硝基、羧基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基或取代的或未取代的C2-C60杂芳基或取代的或未取代的C2-C60多环缩合基。R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中的彼此相邻的至少两个可以形成饱和或不饱和环。
由式1表示的杂环化合物由于杂环主链被引入到其分子中，所以具有高玻璃化转变温度Tg或高熔点。因此，包括由式1表示的杂环化合物的有机发光二极管在发射期间对在有机层中产生的焦耳热、在有机层之间产生的焦耳热或在有机层与金属电极之间产生的焦耳热具有耐抗性，并且其在高温下的耐热性提高。另外，由式1表示的杂环化合物具有芴基，因而具有高玻璃化转变温度Tg，并且不结晶化。
在有机发光二极管中，由式1表示的杂环化合物具有高的电稳定性、高的电荷传输能力和优异的发射能力。因此，该杂环化合物可以有效地用在发射所有颜色(例如，红色、绿色和白色)的荧光或磷光装置中，并可以用作电子注入材料或电子传输材料。
在式1的杂环化合物中，X可以是Ar1，其中，Ar1可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的并环戊二烯基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的甘菊环基、取代的或未取代的庚搭烯基、取代的或未取代的引达省基、取代的或未取代的苊基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的螺芴基、取代的或未取代的非那烯基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的荧蒽基、取代的或未取代的苯并[9，10]菲基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的苉基、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的戊芬基、取代的或未取代的并六苯基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的苯基苯并咪唑基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的苯基吡啶基、取代的或未取代的苯基咪唑并吡啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的苯基咪唑并嘧啶基、取代的或未取代的哒嗪基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的异吲哚基基、取代的或未取代的吲唑基、取代的或未取代的嘌呤基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的苯并喹啉基、取代的或未取代的酞嗪基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的噌啉基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的菲啶基、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的菲咯啉基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的苯并[b]噻吩基、取代的或未取代的硫芴基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的异噻唑基、取代的或未取代的苯并噻唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的异噁唑基、取代的或未取代的苯并噁唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的苯基三唑基、取代的或未取代的四唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的苯基噁二唑基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯基三嗪基、取代的或未取代的苯基乙炔基苯基、取代的或未取代的苯基乙炔基芴基或取代的或未取代的苯基乙炔基萘基，但不限于此。
具体地说，Ar1可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的苯并[9，10]菲基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的苯基苯并咪唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的苯基吡啶基、取代的或未取代的苯基咪唑并吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的苯基咪唑并嘧啶基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的苯并[b]噻吩基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的苯基三唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的苯基噁二唑基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯基三嗪基、苯基乙炔基苯基、苯基乙炔基芴基或苯基乙炔基萘基。
例如，Ar1可以是下面的式4A至式4X表示的基团之一：
式4A 式4B 式4C
式4D 式4E 式4F
式4G 式4H 式4I
式4J 式4K 式4L
式4M 式4N 式4O
式4P 式4Q 式4R
式4S 式4T 式4U
式4V 式4W 式4X
其中，*指示结合位。
这里，Z1、Z2、Z3和Z4均可以独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、取代的或未取代的C2-C60多环缩合基、N(Q11)(Q12)或Si(Q13)(Q14)(Q15)，p、q和r均可以独立地为1至5的整数。Q11至Q15均可以独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基或取代的或未取代的C2-C60多环缩合基。
在由式1表示的杂环化合物中，X可以是其中，Ar2可以是取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚并环戊二烯基、取代的或未取代的亚茚基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚芴基、取代的或未取代的亚螺芴基、取代的或未取代的亚非那烯基、取代的或未取代的亚菲基、取代的或未取代的亚蒽基、取代的或未取代的亚荧蒽基、取代的或未取代的亚苯并[9，10]菲基、取代的或未取代的亚芘基、取代的或未取代的亚基、取代的或未取代的亚咔唑基、或者取代的或未取代的亚苯基乙炔基苯基，但不限于此。
例如，Ar2可以是由下面的式5A至式5E表示的基团之一：
式5A 式5B 式5C
式5D 式5E
其中，*指示结合位。
这里，Z11、Z12、Z13和Z14均可以独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、取代的或未取代的C2-C60多环缩合基、N(Q11)(Q12)或Si(Q13)(Q14)(Q15)，s和t均可以独立地为1至4的整数。Q11至Q15均可以独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基或取代的或未取代的C2-C60多环缩合基。
在由式1表示的杂环化合物中，R1、R2、R3和R4均可以独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基以及取代的或未取代的C5-C60芳基，Y1、Y2、Y3和Y4均可以独立地为CR5R6、NR7、O或S。在这方面，R5、R6和R7均可以独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基或取代的或未取代的C5-C60芳基。
在由式1表示的杂环化合物中，R1、R2、R3和R4均可以独立地为取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基或取代的或未取代的丁基，Y1、Y2、Y3和Y4均可以独立地为CR5R6、NR7、O或S。这里，R5和R6均可以独立地为取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基或取代的或未取代的丁基，R7可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基或取代的或未取代的芴基。
式1的杂环化合物可以由下面的式6表示。
式6
在式6中，Ar1可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的苯并[9，10]菲基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的苯基苯并咪唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的苯基吡啶基、取代的或未取代的苯基咪唑并吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的苯基咪唑并嘧啶基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的苯并[b]噻吩基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的苯基三唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的苯基噁二唑基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯基三嗪基、苯基乙炔基苯基、苯基乙炔基芴基或苯基乙炔基萘基；R1和R2均可以独立地为取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基或取代的或未取代的丁基；Y1和Y2均可以独立地为CR5R6、NR7、O或S；a和b均可以独立地为0或1的整数，其中，a+b＝1。这里，R5和R6均可以独立地为取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基或取代的或未取代的丁基，R7可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基或取代的或未取代的芴基。
式1的杂环化合物可以由下面的式7表示。
式7
在式7中，Ar1可以是由式4A至式4X表示的基团之一：
式4A 式4B 式4C
式4D 式4E 式4F
式4G 式4H 式4I
式4J 式4K 式4L
式4M 式4N 式4O
式4P 式4Q 式4R
式4S 式4T 式4U
式4V 式4W 式4X
其中，*指示结合位。
Y1和Y2均可以独立地为CR5R6、NR7、O或S，a和b均可以独立地为0或1的整数，其中，a+b＝1。
在式4A至式4X中，Z1、Z2、Z3和Z4均可以独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、取代的或未取代的C2-C60多环缩合基、N(Q11)(Q12)或Si(Q13)(Q14)(Q15)，p、q和r均可以独立地为1至5的整数。Q11至Q15均独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基或取代的或未取代的C2-C60多环缩合基。这里，R5和R6均可以独立地为取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基或取代的或未取代的丁基，R7可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基或取代的或未取代的芴基。
式1的杂环化合物可以由下面的式8表示。
式8
在式8中，Ar2可以是取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚并环戊二烯基、取代的或未取代的亚茚基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚芴基、取代的或未取代的亚螺芴基、取代的或未取代的亚非那烯基、取代的或未取代的亚菲基、取代的或未取代的亚蒽基、取代的或未取代的亚荧蒽基、取代的或未取代的亚苯并[9，10]菲基、取代的或未取代的亚芘基、取代的或未取代的亚基、取代的或未取代的亚咔唑基以及取代的或未取代的亚苯基乙炔基苯基，R1、R2、R3和R4均可以独立地为取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基或取代的或未取代的丁基，Y1、Y2、Y3和Y4均可以独立地为CR5R6、NR7、O或S，a、b、c和d均可以独立地为0或1的整数，其中，a+b＝1且c+d＝1。
这里，R5和R6均可以独立地为取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基或取代的或未取代的丁基，R7可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基或取代的或未取代的芴基。
式1的杂环化合物可以由下面的式9表示。
式9
在式9中，Ar2可以是由式5A至式5E表示的基团之一：
式5A 式5B 式5C
式5D 式5E
Y1、Y2、Y3和Y4均独立地为CR5R6、NR7、O或S，a、b、c和d均独立地为0或1的整数，其中，a+b＝1且c+d＝1。
在式5A至式5E中，Z11、Z12、Z13和Z14均可以独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、取代的或未取代的C2-C60多环缩合基、N(Q11)(Q12)或Si(Q13)(Q14)(Q15)，s和t均可以独立地为1至4的整数。Q11至Q15均独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基或取代的或未取代的C2-C60多环缩合基。这里，R5和R6均可以独立地为取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基或取代的或未取代的丁基，R7可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基或取代的或未取代的芴基。
由式1表示的杂环化合物可以是下面的化合物1至化合物83中的任何一种，但不限于此。
这里使用的“取代的或未取代的A(A是任何取代基)”中的术语“取代的A”是指其中至少一个氢原子被氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基或其盐衍生物、磺酸基或其盐衍生物、磷酸基或其盐衍生物、C1-C50烷基、C2-C50烯基、C2-C50炔基、C1-C50烷氧基、C3-C50环烷基、C3-C50环烯基、C5-C60芳基、C5-C60芳氧基、C5-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、C2-C60多环缩合基、N(Q101)(Q102)或Si(Q103)(Q104)(Q105)取代的A。在这方面，Q101至Q105均可以独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、甲硅烷基、C1-C50烷基、C2-C50烯基、C2-C50炔基、C1-C50烷氧基、C3-C50环烷基、C3-C50环烯基、C5-C60芳基、C5-C60芳氧基、C5-C60芳硫基、C5-C60杂芳基或C2-C60多环缩合基。
例如，术语“取代的A”是指其中至少一个氢原子被氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9，10]菲基、芘基、庙基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、苯并咪唑基、苯基苯并咪唑基、吡唑基、吡啶基、苯基吡啶基、苯基咪唑并吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、苯基咪唑并嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并[b]噻吩基、硫芴基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、三唑基、苯基三唑基、四唑基、噁二唑基、苯基噁二唑基、三嗪基、苯基三嗪基、苯基乙炔基苯基、苯基乙炔基芴基、苯基乙炔基萘基、N(Q101)(Q102)或Si(Q103)(Q104)(Q105)取代的A。
这里使用的未取代的C1-C50烷基是指其缺少一个氢原子的直链或支链饱和烃基。未取代的C1-C50烷基的示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基和己基。取代的C1-C50烷基的取代基如上面参考“取代的A”的描述来定义。
这里使用的未取代的C2-C50烯基是指在未取代的C2-C50烷基的内部或端部具有至少一个碳-碳双键的烃链。未取代的C2-C50烯基的示例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、丙二烯基、异戊二烯基和烯丙基。取代的C2-C50烯基的取代基如上面参考“取代的A”的描述来定义。
这里使用的未取代的C2-C50炔基是指在未取代的C2-C50烷基的内部或端部具有至少一个碳-碳三键的烃链。未取代的C2-C50炔基的示例包括乙炔基。取代的C2-C50炔基的取代基如上面参考“取代的A”的描述来定义。
这里使用的未取代的C1-C50烷氧基可以用-OY表示，其中，Y是如上描述的未取代的C1-C50烷基，这里使用的未取代的C1-C50烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基或戊氧基。取代的C1-C50烷氧基的取代基如上面参考“取代的A”的描述来定义。
这里使用的未取代的C3-C50环烷基是指环饱和烃链，并可以是环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环辛基。取代的C3-C50环烷基的取代基如上面参考“取代的A”的描述来定义。
未取代的C3-C50环烯基是指具有至少一个碳-碳双键且不是芳香环的环不饱和烃链。未取代的C3-C60环烯基的示例包括环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、1，3-环己二烯基、1，4-环己二烯基、2，4-环庚二烯基和1，5-环辛二烯基。取代的C3-C50环烯基的取代基如上面参考“取代的A”的描述来定义。
这里使用的未取代的C5-C60芳基是指包括C5-C60碳环芳香体系的单环或多环一价基团。如果未取代的C5-C60芳基是多环基团，则其至少两个环可以彼此稠合。未取代的C5-C60芳基的示例包括苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9，10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和并六苯基。取代的C5-C60芳基的取代基如上面参考“取代的A”的描述来定义。
未取代的C5-C60芳氧基是指C5-C60芳基的碳原子通过氧连接基(-O-)连接到另一基团的一价基团。取代的C5-C60芳氧基的取代基如上面参考“取代的A”的描述来定义。
未取代的C5-C60芳硫基是指C5-C60芳基的碳原子通过硫连接基(-S-)连接到另一基团的一价基团。未取代的C5-C60芳硫基的示例包括苯硫基、萘硫基、二氢化茚硫基和茚硫基。取代的C5-C60芳硫基的取代基如上面参考“取代的A”的描述来定义。
这里使用的未取代的C2-C60杂芳基是指包括至少一个环的单环或多环一价基团，所述至少一个环具有从由N、O、P和S组成的组中选择的至少一个杂原子。如果未取代的C2-C60杂芳基是多环基团，则其至少两个环可以彼此稠合。未取代的C2-C60杂芳基的示例包括吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基和苯并噁二唑基。取代的C2-C60杂芳基的取代基如上面参考“取代的A”的描述来定义。
未取代的C2-C60多环缩合基是指包括至少两个稠合环的多环一价基团。取代的C2-C60多环缩合基的取代基如上面参考“取代的A”的描述来定义。
这里使用的未取代的C1-C50亚烷基是指其缺少两个氢原子的直链或支链二价烃基。未取代的C1-C50亚烷基的示例可以参照未取代的C1-C50烷基来理解。取代的C1-C50亚烷基的取代基如上面参考“取代的A”的描述来定义。
这里使用的未取代的C5-C60亚芳基是指包括C5-C60碳环芳香体系的单环或多环二价基团。未取代的C5-C60亚芳基的示例可以参照未取代的C5-C60芳基来理解。取代的C5-C60亚芳基的取代基如上面参考“取代的A”的描述来定义。
未取代的C5-C60亚芳氧基是指C5-C60亚芳基的碳原子通过氧连接基(-O-)连接到另一基团的二价基团。取代的C5-C60亚芳氧基的取代基如上面参考“取代的A”的描述来定义。
未取代的C5-C60亚芳硫基是指C5-C60亚芳基的碳原子通过硫连接基(-S-)连接到另一基团的二价基团。取代的C5-C60亚芳硫基的取代基如上面参考“取代的A”的描述来定义。
这里使用的未取代的C2-C60亚杂芳基是指包括至少一个环的单环或多环二价基团，所述至少一个环具有从由N、O、P和S组成的组中选择的至少一个杂原子。未取代的C2-C60亚杂芳基的示例可以参照未取代的C2-C60杂芳基来理解。取代的C2-C60亚杂芳基的取代基如上面参考“取代的A”的描述来定义。
未取代的二价C2-C60多环缩合基是指具有2个至60个碳原子并包括至少两个稠合环的多环二价基团。取代的C2-C60多环缩合基的取代基如上面参考“取代的A”的描述来定义。
由式1表示的杂环化合物可以使用已知的有机合成方法来合成。参照稍后将描述的示例，合成该杂环化合物的方法对于本领域普通技术人员将是明显的。
由式1表示的杂环化合物可以用在设置在有机发光二极管的一对电极之间的有机层中。
式1的杂环化合物具有优异的发光特性和优异的电子传输特性，因此可以用作适合于全色荧光和磷光装置(例如，红色、绿色、蓝色和白色荧光及磷光装置)的电子注入材料或电子传输材料。具体地说，该杂环化合物有效地用作绿色、蓝色和白色荧光装置的发光材料。通过使用由式1表示的杂环化合物，可以制得具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。
根据本发明实施例的有机发光二极管包括：第一电极；第二电极，设置为与第一电极相对；有机层，设置在第一电极和第二电极之间，其中，有机层包括由式1表示的杂环化合物作为单种材料或者不同材料的组合。
这里使用的术语“有机层”是指设置在第一电极和第二电极之间的单层或多层。
有机层可以包括从由空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、电子阻挡层(EBL)、发射层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)以及具有电子传输和电子注入能力的功能层组成的组中选择的至少一个层。HIL、HTL、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、EBL、EML、HBL、ETL、EIL以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个可以包括由式1表示的杂环化合物。
由式1表示的杂环化合物可以作为单种材料或不同材料的组合用在有机层中。例如，可以仅有化合物3作为单种材料包含在有机层中，或者化合物3和化合物52的组合可以包含在有机层中。如果有机层包括化合物3和化合物52两者，则化合物3和化合物52可以包含在同一层(例如，EML)中。可选地，化合物3和化合物52可以包含在不同的层中，例如，化合物3可以包含在EML中，化合物52可以包含在ETL中。
有机层可以包括HIL、HTL、EML、ETL和EIL，由式1表示的杂环化合物可以包含在EML中。
有机层可以包括EML，其中，EML包括由式1表示的杂环化合物。
有机层可以包括EML，其中，EML包括荧光或磷光主体，荧光或磷光主体包括由式1表示的杂环化合物。磷光掺杂剂可以是含有Ir、Pt、Os、Re、Ti、Zr、Hf或它们中至少两种的任意组合的有机金属配合物，但不限于此。
有机层可以包括EML，其中，EML包括荧光掺杂剂，荧光掺杂剂包括由式1表示的杂环化合物。
有机层可以包括ETL、EIL以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个，ETL、EIL以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个可以包括由式1表示的杂环化合物。
有机层可以包括ETL、EIL以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个，ETL、EIL以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个可以包括由式1表示的杂环化合物和含金属的材料。
有机层可以包括ETL、EIL、具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个以及具有红色EML、绿色EML、蓝色EML和白色EML中至少之一的EML；其中，ETL、EIL以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个包括由式1表示的杂环化合物，EML包括磷光化合物。
有机发光二极管可以在EML和第二电极之间具有以下结构，但不限于此。
(1)EML(由式1表示的杂环化合物)/ETL/EIL/第二电极；
(2)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光或磷光主体)/ETL/EIL/第二电极；
(3)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光掺杂剂)/ETL/EIL/第二电极；
(4)EML(由式1表示的杂环化合物+基于蒽的化合物)/ETL/EIL/第二电极；
(5)EML(由式1表示的杂环化合物+基于苯乙烯基的化合物)/ETL/EIL/第二电极；
(6)EML(由式1表示的杂环化合物+基于芳氨基的化合物)/ETL/EIL/第二电极；
在具有结构(1)至结构(6)的有机发光二极管中，EML可以包括由式1表示的杂环化合物作为单种材料，或者还可以包括另一发射材料。
在具有结构(4)至结构(6)的有机发光二极管中，除了由式1表示的杂环化合物(作为单种材料或者作为还包括另一发光材料的混合物)之外，EML还可以包括基于蒽的化合物、基于苯乙烯基的化合物和基于芳氨基的化合物中的至少一个。例如，EML还可以包括化合物3、基于蒽的化合物(例如，9，10-二(萘-2-基)蒽)和基于苯乙烯基的化合物(例如，二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA，distyrylarylene))的任何组合。
在具有结构(1)至结构(6)的有机发光二极管中，EML可以包括红色EML、绿色EML、蓝色EML和白色EML中的至少一种。
有机发光二极管可以在EML和第二电极之间具有以下结构，但不限于此。
(7)EML/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL/第二电极；
(8)EML/ETL/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(9)EML/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(10)EML/具有电子传输和电子注入能力的功能层(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(11)EML/ETL(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/EIL/第二电极；
(12)EML/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL(含金属的材料)/第二电极；
(13)EML/ETL(含金属的材料)/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(14)EML/ETL/EIL(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/第二电极；
(15)EML/具有电子传输和电子注入能力的功能层(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/第二电极；
在具有结构(7)至(15)的有机发光二极管中，ETL、EIL以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个可以包括由式1表示的杂环化合物作为单种材料，或者还可以包括另一发射材料。
在具有结构(11)至(15)的有机发光二极管中，ETL、EIL以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个可以包括由式1表示的杂环化合物作为单种材料，或者还可以包括含金属的材料。含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物的示例包括羟基喹啉锂(LiQ)或下面的化合物101，但不限于此。
化合物101
在具有结构(7)至(15)的有机发光二极管中，EML可以包括红色EML、绿色EML、蓝色EML和白色EML中的至少一种。
有机发光二极管可以在EML和第二电极之间具有以下结构，但不限于此。
(16)EML(由式1表示的杂环化合物)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL/第二电极；
(17)EML(由式1表示的杂环化合物)/ETL/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(18)EML(由式1表示的杂环化合物)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(19)EML(由式1表示的杂环化合物)/具有电子传输和电子注入能力的功能层(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(20)EML(由式1表示的杂环化合物)/ETL(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/EIL/第二电极；
(21)EML(由式1表示的杂环化合物)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL(含金属的材料)/第二电极；
(22)EML(由式1表示的杂环化合物)/ETL(含金属的材料)/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(23)EML(由式1表示的杂环化合物)/ETL/EIL(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/第二电极；
(24)EML(由式1表示的杂环化合物)/具有电子传输和电子注入能力的功能层(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/第二电极；
(25)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光或磷光主体)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL/第二电极；
(26)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光或磷光主体)/ETL/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(27)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光或磷光主体)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(28)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光或磷光主体)/具有电子传输和电子注入能力的功能层(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(29)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光或磷光主体)/ETL(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/EIL/第二电极；
(30)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光或磷光主体)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL(含金属的材料)/第二电极；
(31)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光或磷光主体)/ETL(含金属的材料)/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(32)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光或磷光主体)/ETL/EIL(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/第二电极；
(33)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光或磷光主体)/具有电子传输和电子注入能力的功能层(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/第二电极；
(34)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光掺杂剂)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL/第二电极；
(35)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光掺杂剂)/ETL/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(36)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光掺杂剂)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(37)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光掺杂剂)/具有电子传输和电子注入能力的功能层(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(38)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光掺杂剂)/ETL(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/EIL/第二电极；
(39)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光掺杂剂)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL(含金属的材料)/第二电极；
(40)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光掺杂剂)/ETL(含金属的材料)/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(41)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光掺杂剂)/ETL/EIL(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/第二电极；
(42)EML(由式1表示的杂环化合物作为荧光掺杂剂)/具有电子传输和电子注入能力的功能层(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/第二电极；
(43)EML(由式1表示的杂环化合物+基于蒽的化合物)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL/第二电极；
(44)EML(由式1表示的杂环化合物+基于蒽的化合物)/ETL/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(45)EML(由式1表示的杂环化合物+基于蒽的化合物)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(46)EML(由式1表示的杂环化合物+基于蒽的化合物)/具有电子传输和电子注入能力的功能层(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(47)EML(由式1表示的杂环化合物+基于蒽的化合物)/ETL(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/EIL/第二电极；
(48)EML(由式1表示的杂环化合物+基于蒽的化合物)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL(含金属的材料)/第二电极；
(49)EML(由式1表示的杂环化合物+基于蒽的化合物)/ETL(含金属的材料)/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(50)EML(由式1表示的杂环化合物+基于蒽的化合物)/ETL/EIL(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/第二电极；
(51)EML(由式1表示的杂环化合物+基于蒽的化合物)/具有电子传输和电子注入能力的功能层(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/第二电极；
(52)EML(由式1表示的杂环化合物+基于苯乙烯基的化合物)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL/第二电极；
(53)EML(由式1表示的杂环化合物+基于苯乙烯基的化合物)/ETL/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(54)EML(由式1表示的杂环化合物+基于苯乙烯基的化合物)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(55)EML(由式1表示的杂环化合物+基于苯乙烯基的化合物)/具有电子传输和电子注入能力的功能层(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(56)EML(由式1表示的杂环化合物+基于苯乙烯基的化合物)/ETL(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/EIL/第二电极；
(57)EML(由式1表示的杂环化合物+基于苯乙烯基的化合物)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL(含金属的材料)/第二电极；
(58)EML(由式1表示的杂环化合物+基于苯乙烯基的化合物)/ETL(含金属的材料)/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(59)EML(由式1表示的杂环化合物+基于苯乙烯基的化合物)/ETL/EIL(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/第二电极；
(60)EML(由式1表示的杂环化合物+基于苯乙烯基的化合物)/具有电子传输和电子注入能力的功能层(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/第二电极；
(61)EML(由式1表示的杂环化合物+基于芳氨基的化合物)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL/第二电极；
(62)EML(由式1表示的杂环化合物+基于芳氨基的化合物)/ETL/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(63)EML(由式1表示的杂环化合物+基于芳氨基的化合物)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(64)EML(由式1表示的杂环化合物+基于芳氨基的化合物)/具有电子传输和电子注入能力的功能层(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(65)EML(由式1表示的杂环化合物+基于芳氨基的化合物)/ETL(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/EIL/第二电极；
(66)EML(由式1表示的杂环化合物+基于芳氨基的化合物)/ETL(由式1表示的杂环化合物)/EIL(含金属的材料)/第二电极；
(67)EML(由式1表示的杂环化合物+基于芳氨基的化合物)/ETL(含金属的材料)/EIL(由式1表示的杂环化合物)/第二电极；
(68)EML(由式1表示的杂环化合物+基于芳氨基的化合物)/ETL/EIL(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/第二电极；
(69)EML(由式1表示的杂环化合物+基于芳氨基的化合物)/具有电子传输和电子注入能力的功能层(由式1表示的杂环化合物+含金属的材料)/第二电极；
在具有结构(16)至(69)的有机发光二极管中，EML可以包括由式1表示的杂环化合物作为单种材料，或者还可以包括另一发射材料。ETL、EIL以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个可以包括由式1表示的杂环化合物作为单种材料，或者还可以包括另一发射材料。
在有机层中，可以使用沉积或湿式工艺形成HIL、HTL、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、EBL、EML、HBL、ETL、EIL以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个层。
“湿式工艺”是这样的工艺，即，将含有材料和溶剂的溶液提供到基底，并通过干燥和/或热处理去除至少一部分溶剂，从而在基底上形成含有该材料的层。
例如，可以通过使用已知的沉积方法形成有机层。可选地，通过旋涂、喷射、喷墨印刷、浸渍、浇铸、照相凹版式涂覆、棒涂、辊涂、线棒涂覆、丝网涂覆、柔版涂覆(flexocoating)、胶印涂覆(offset coating)、激光诱致热成像等将包含该杂环化合物和溶剂的混合物提供到将形成有第一层的区域(例如，在HTL上)，并将混合物进行干燥和/或热处理，以去除至少一部分溶剂，从而形成有机层。
同时，也可以使用激光诱致热成像，激光诱致热成像包括使用如上所述的湿式工艺在基体膜上形成有机层以及使用激光束将有机层转印到将形成有机层的区域(例如，在HTL上)。
有机层可以任选地包括HIL、HTL以及具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一个，HIL、HTL以及具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一个还可以包括电荷产生材料。电荷产生材料提高层的导电率。电荷产生材料可以是p掺杂剂。p掺杂剂的示例包括：醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2，3，5，6-四氟-四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)；金属氧化物，例如氧化钨和氧化钼；含氰基的化合物，例如下面的化合物201等，但不限于此。
化合物201
如果HIL、HTL或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层还包括电荷产生材料，则电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在层之间，或者可以进行各种修改。
图1是根据本发明实施例的有机发光二极管10的示意性剖视图。在下文中，将参照图1描述有机发光二极管10和制造有机发光二极管10的方法。
根据当前实施例的有机发光二极管10包括顺序地堆叠的基底11、第一电极12、HIL13、HTL 14、EML 15、ETL 16、EIL 17和第二电极18。
基底11(其可以是在有机发光二极管中通常使用的任何基底)可以是具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整性、处理便利性和耐水性的玻璃基底或透明塑料基底。
可以通过沉积或溅射用于形成第一电极12的材料在基底11上形成第一电极12。当第一电极12构成阳极时，则用于形成第一电极12的材料可以是高逸出功材料，从而有助于空穴注入。第一电极12可以是反射电极或透射电极。可以使用诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)的透明导电材料来形成第一电极12。可以使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，将第一电极12形成为反射电极。第一电极12可以包括两种不同的材料。例如，第一电极12可以具有包括两种不同材料的双层结构。
在第一电极12上设置HIL 13。
可以通过真空沉积、湿式工艺、激光诱致热成像等在第一电极12上形成HIL 13。
当使用真空沉积形成HIL 13时，沉积条件可根据用于形成HIL 13的化合物以及将要形成的HIL 13的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可以包括100℃至500℃的沉积温度、10-8托至10-3托的真空压力和/秒至/秒的沉积速率，但不限于此。
当使用旋涂形成HIL 13时，涂覆条件可根据用于形成HIL 13的化合物以及将要形成的HIL 13的结构和热特性而改变。例如，涂覆条件可以包括大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度，其中，热处理用于在涂覆之后去除溶剂。然而，涂覆条件不限于此。
可选地，也可以使用公知的空穴注入材料。这样的空穴注入材料的示例包括酞菁化合物(例如，铜酞菁)、m-MTDATA(参见下式)、TDATA(参见下式)、2-TNATA(参见下式)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)，但不限于此。
HIL 13的厚度可以为大约至大约例如，为大约至大约当HIL 13的厚度在该范围内时，HIL 13可以具有优异的空穴注入能力而不会显著增大驱动电压。
然后，可以通过真空沉积、湿式工艺、激光诱致热成像等在HIL 13上形成HTL 14。当通过真空沉积或旋涂来形成HTL 14时，虽然用于沉积和涂覆的条件可根据用于形成HTL14的材料而改变，但是用于沉积和涂覆的条件可以与用于形成HIL 13的条件类似。
可选地，HTL 14可以由已知的空穴传输材料(例如，TPD(参见下式)和NPB(参见下式))来形成。
HTL 14的厚度可以在大约至大约的范围内，例如在大约至大约的范围内。当HTL 14的厚度在该范围内时，HTL 14可以具有优异的空穴传输能力而不会显著增大驱动电压。
然后，可以通过真空沉积、湿式工艺、激光诱致热成像等在HTL 14上形成EML 15。当使用真空沉积或旋涂形成EML 15时，虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成EML 15的化合物而改变，但是沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL 13的沉积和涂覆条件类似。
EML 15可以包括如上描述的由式1表示的杂环化合物。除了由式1表示的杂环化合物之外，EML 15还可以包括已知的磷光主体、荧光主体、磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。由式1表示的杂环化合物可以用作磷光主体、荧光主体或荧光掺杂剂。
例如，已知的主体的示例包括4，4′-N，N′-二咔唑-联苯(CBP)、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN，参见下式)、TPBI(参见下式)、TBADN(参见下式)和E3(参见下式)，但不限于此。
同时，已知的红色掺杂剂的示例包括PtOEP(参见下式)、Ir(piq)3(参见下式)和Btp2Ir(acac)(参见下式)，但不限于此。
另外，已知的绿色掺杂剂的示例包括Ir(ppy)3(ppy＝苯基吡啶，参见下式)、Ir(ppy)2(acac)(参见下式)和Ir(mpyp)3(参见下式)，但不限于此。
已知的蓝色掺杂剂的示例包括F2Irpic(参见下式)、(F2ppy)2Ir(tmd)(参见下式)、Ir(dfppz)3(参见下式)、DPVBi(参见下式)、4，4’-二(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi，参见下式)和2，5，8，11-四叔丁基苝(TBPe，参见下式)，但不限于此。
如果EML 15包括主体和掺杂剂，则基于100重量份的主体，掺杂剂的量可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内，但不限于此。
EML 15的厚度可以在大约至大约的范围内，例如在大约至大约的范围内。当EML 15的厚度在该范围内时，EML 15可以具有优异的发光能力而不会显著增大驱动电压。
当还使用磷光掺杂剂来形成EML 15时，可以通过使用真空沉积、湿式工艺、激光诱致热成像等在HTL 14和EML 15之间形成HBL(在图1中未示出)，从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL 16中。当使用真空沉积或旋涂形成HBL时，虽然用于沉积和涂覆的条件可根据用于形成HBL的材料而改变，但是用于沉积和涂覆的条件可以与用于形成HIL 13的条件类似。可以使用在本领域中通常使用的任何已知的空穴阻挡材料。空穴阻挡材料的示例包括二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物。
HBL的厚度可以在大约至大约的范围内，例如在大约至大约的范围内。当HBL的厚度在该范围内时，HBL可具有优异的空穴阻挡能力而不会显著增大驱动电压。
然后，使用各种方法，例如通过真空沉积、湿式工艺、激光诱致热成像等，在EML 15(或HBL)上形成ETL 16。ETL 16可以包括如上描述的由式1表示的杂环化合物。ETL 16可以由已知的电子传输材料形成。电子传输材料的示例包括喹啉衍生物，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ(参见下式)、Balq(参见下式)和二(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)，但不限于此。
ETL 160可以包括电子传输有机化合物和含金属的材料。电子传输有机化合物的示例包括基于蒽的化合物，例如9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)以及下面的化合物301和化合物302，但不限于此。
化合物301 化合物302
含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物的示例包括羟基喹啉锂(LiQ)或下面的化合物101，但不限于此。
化合物101
ETL 16的厚度可以在大约至大约的范围内，例如在大约至大约的范围内。当ETL 16的厚度在该范围内时，ETL 16可具有优异的电子传输能力而不会显著增大驱动电压。当使用真空沉积或旋涂形成ETL 16时，虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成ETL 16的化合物而改变，但是沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL 13的条件类似。
另外，可以在ETL 16上形成有助于电子从阴极注入的EIL 17。用于形成EIL 17的材料的示例包括式1的杂环化合物、在本领域中已知的LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO。虽然用于沉积EIL 17的条件可根据用于形成EIL 17的材料而改变，但是该沉积条件与用于形成HIL13的沉积条件类似。
EIL 17的厚度可以在大约至大约的范围内，例如在大约至大约的范围内。当EIL 17的厚度在上述范围内时，EIL 17可以具有令人满意的电子注入性能而不会增大驱动电压。
在EIL 17上设置第二电极18。第二电极18可以是作为电子注入电极的阴极。用于形成第二电极18的金属可以是具有低逸出功的金属、合金、导电化合物或它们的混合物。在这点上，第二电极18可以是由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、镁(Mg)-铟(In)、镁(Mg)-银(Ag)等形成的透射电极。同时，为了制造顶部发射型有机发光二极管，可以使用由ITO或IZO形成的透射电极。
该有机发光二极管可以用在包括晶体管的平板显示装置中。提供了一种包括晶体管和有机发光二极管的平板显示装置，所述晶体管包括源极、漏极、栅极和有源层，所述有机发光二极管包括具有式1的杂环化合物的有机层，其中，源极和漏极中的一个电连接到有机发光二极管的第一电极。
晶体管的有源层可以是非晶硅层、结晶硅层、有机半导体层、氧化物半导体层等。
在下文中，将参照下面的示例详细描述一个或多个实施例。这些示例不意图限制本发明的一个或多个实施例的目的和范围。
合成式1的杂环化合物(其中，X为*-Ar1)的示例性方法如下：
合成式1的杂环化合物(其中，X为)的示例性方法如下：
合成示例1：化合物3的合成
通过下面的反应方案1来合成化合物3：
反应方案1
中间体I-1的合成
将6.27g(30mmol)2-氨基-9，9-二甲基芴、5.46g(20.0mmol)2-溴-9，9-二甲基芴、366mg(0.4mmol)Pd2(bda)3(其中，dba是二亚苄基丙酮)、80mg(0.4mmol)PtBu3和2.88g(30mmol)NaOtBu溶于60mL甲苯中，并将该混合物在85℃回流3小时。将该混合物冷却至室温，并使用50mL水和50mL二乙醚将该混合物萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱将残余物分离纯化，从而获得6.50g中间体I-1(产率：81％)。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C30H27N：计算的：401.21，发现的：402.23
1H NMR(400MHz，CDCl3).δ7.78(dd，2H)，7.56(d，2H)，7.36-7.30(m，2H)，7.14-7.09(m，2H)，7.02(d，2H)，6.94(d，2H)，5.85(s，1H)，1.65(s，12H)
中间体I-2的合成
将4.01g(10.0mmol)中间体I-1、1.12g(0.5mmol)乙酸钯(II)(Pd(OAc)2)和1.38g(10.0mmol)K2CO3溶于20mL乙酸中，并将该混合物在110℃回流24小时。将该混合物冷却至室温，并使用40mL水和50mL二乙醚将该混合物萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱将残余物分离纯化，从而获得68g中间体I-2(产率：67％)。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C30H25N：计算的：399.20，发现的：400.19
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.58(d，2H)，8.12(s，1H)，7.96(dd，2H)，7.42(s，2H)，7.34-7.21(m，6H)，1.68(s，12H)
化合物3的合成
将2g(5.0mmol)中间体I-2、由2，6-二溴萘合成的1.83g(5.5mmol)中间体I-3、95.0mg(0.5mmol)CuI、66.1mg(0.25mmol)18-冠醚-6和2.07g(15.0mmol)K2CO3溶于20mL 1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)中，并将该混合物在170℃回流12小时。将该混合物冷却至室温，并使用30mL水和40mL二乙醚将该混合物萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱将残余物分离纯化，从而获得2.54g化合物3(产率：78％)。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C50H37N：计算的：651.29，发现的：652.31
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(s，2H)，8.21(s，1H)，8.18(s，lH)，7.98-7.84(m，9H)，7.72(d，lH)，7.65-7.57(m，2H)，7.53-7.49(m，3H)，7.34-7.20(m，6H)，1.69(s，12H)
合成示例2：化合物20的合成
反应方案2
按照与合成示例1的方式相同的方式，通过中间体I-2和由咔唑合成的之间的反应来合成3.02g化合物20，产率为75％。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C60H43N3：计算的：805.35，发现的：806.34
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.46(s，2H)，8.11(d，4H)，7.92(dd，2H)，7.58(s，2H)，7.39-7.34(m，8H)，7.33-7.2l(m，13H)，1.68(s，12H)
合成示例3：化合物52的合成
反应方案3
按照与合成示例1的方式相同的方式，通过2当量的中间体I-2和1当量的4，4’-二溴联苯之间的反应来合成3.08g化合物52，产率为65％。使用1HNMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C72H56N2：计算的：948.44，发现的：949.45
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(s，4H)，7.89(dd，4H)，7.56-7.52(m，8H)，7.48-7.44(m，4H)，7.32-7.20(m，12H)，1.69(s，24H)
合成示例4：化合物60的合成
反应方案4
中间体I-4的合成
使用2-氨基-9，9-二甲基芴和3-碘-9-苯基咔唑来代替2-溴-9，9-二甲基芴，按照与合成中间体I-1的方式相同的方式来合成48g中间体I-4，产率为83％。使用MS/FAB来鉴别产生的化合物。C33H26N2：计算的：450.21，发现的：451.22
中间体I-5的合成
使用中间体I-4来代替中间体I-1，按照与合成中间体I-2的方式相同的方式来合成2.51g中间体I-5，产率为56％。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C33H24N2：计算的：448.19，发现的：449.22
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(s，1H)，8.16(s，1H)，8.15(s，1H)，8.13-8.10(m，2H)，7.95(dd，1H)，7.54-7.51(m，5H)，7.47(s，1H)，7.41-7.38(2H)，7.32-7.20(m，4H)，1.66(s，6H)
化合物60的合成
使用中间体I-5和由2-氯-4，6-二苯基三嗪合成的中间体I-6来代替中间体I-2和中间体I-3的使用，按照与合成化合物3的方式相同的方式来合成2.72g化合物60，产率为72％。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C54H37N5：计算的：755.30，发现的：756.32
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.79(d，4H)，8.64(d，2H)，8.42(s，1H)，8.27(s，1H)，8.17(d，1H)，8.05s，1H)，7.88(dd，1H)，7.64-7.59(m，5H)，7.52-7.49(m，5H)，7.42-7.37(m，4H)，7.35-7.23(m，6H)，1.67(s，6H)
合成示例5：化合物68的合成
反应方案5
中间体I-7的合成
使用2-氨基-9，9-二甲基芴和2-溴二苯并呋喃来代替2-溴-9，9-二甲基芴，按照与合成中间体I-1的方式相同的方式来合成6.53g中间体I-7，产率为87％。使用MS/FAB来鉴别产生的化合物。C27H21NO：计算的：375.16，发现的：376.16
中间体I-8的合成
使用中间体I-7来代替中间体I-1，按照与合成中间体I-2的方式相同的方式来合成2.28g中间体I-8，产率为61％。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C27H19NO：计算的：373.15，发现的：374.16
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.58(s，1H)，8.14(s，1H)，8.10(s，1H)，7.96(dd，1H)，7.91(s，1H)，7.89(dd，1H)，7.76(dd，1H)，7.56(t，1H)，7.37(t，2H)，7.33-7.20(m，3H)，1.65(s，6H)
化合物68的合成
使用中间体I-8和2-氯-4，6-二苯基三嗪来代替中间体I-2和中间体I-3的使用，按照与合成化合物3的方式相同的方式来合成1.57g化合物68，产率为52％。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C42H28N4O：计算的：604.23，发现的：605.25
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.76(d，4H)，8.44(s，1H)，8.37(s，1H)，8.34(s，1H)，7.89(dd，2H)，7.83(dd，1H)，7.76(s，1H)，7.69-7.64(m，4H)，7.56(t，1H)，7.47-7.38(m，3H)7.32-7.21(m，3H)，1.67(s，6H)
合成示例6：化合物72的合成
反应方案6
中间体I-9的合成
使用2-氨基-9，9-二甲基芴和3-溴二苯并噻吩来代替2-溴-9，9-二甲基芴，按照与合成中间体I-1的方式相同的方式来合成6.49g中间体I-9，产率为83％。使用MS/FAB来鉴别产生的化合物。C27H21NS：计算的：391.14，发现的：392.14
中间体I-10的合成
使用中间体I-9来代替中间体I-1，按照与合成中间体I-2的方式相同的方式来合成2.57g中间体I-10，产率为66％。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C27H19NS：计算的：389.12，发现的：390.13
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ9.04(s，1H)，8.21(s，1H)，8.15(s，1H)，8.10(d，1H)，7.95(dd，1H)7.88(s，1H)，7.76(dd，1H)，7.61-7.51(m，2H)，7.37(s，1H)，7.36-7.24(m，3H)，1.64(s，6H)
化合物72的合成
使用中间体I-10和中间体I-11来代替中间体I-2和中间体I-3的使用，按照与合成化合物3的方式相同的方式来合成2.09g化合物72，产率为54％。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C54H36N4S：计算的：772.27，发现的：773.36
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ9.15(s，1H)，8.57(s，1H)，8.45(d，4H)，8.38(s，1H)，8.12(dd，1H)，8.01-7.97(m，4H)，7.92(d，1H)，7.77-7.74(m，2H)，7.62-7.49(m，10H)，7.42-7.38(m，2H)，7.33-7.21(m，3H)，1.64(s，6H)
合成示例7：化合物1的合成
除了使用中间体I-12来代替中间体I-3之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来合成化合物1。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C42H33N：计算的：551.26，发现的：552.27
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(s，2H)，7.93(dd，2H)，7.66-7.60(m，2H)，7.55(s，2H)，7.52-7.38(m，7H)，7.34-7.22(m，6H)，1.67(s，12H)
合成示例8：化合物8的合成
除了使用中间体I-13来代替中间体I-3之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来合成化合物8。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C54H39N：计算的：701.31，发现的：702.32
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.43(s，2H)，8.16(dd，2H)，7.92(dd，2H)，7.84(d，1H)，7.72-7.69(m，2H)，7.64(dd，1H)，7.60-7.50(m，4H)，7.46-7.44(m，1H)，7.41(s，2H)，7.38-7.19(m，9H)，6.98(dt，1H)，1.68(s，12H)
合成示例9：化合物13的合成
除了使用中间体I-14来代替中间体I-3之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来合成化合物13。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C66H53N：计算的：859.42，发现的：860.40
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.45(s，2H)，7.94(dd，2H)，7.80(dd，2H)，7.74-7.72(m，3H)，7.57-7.50(m，6H)，7.35-7.20(m，10H)，7.15-7.09(m，4H)，1.67(s，12H)，1.59(s，12H)
合成示例10：化合物15的合成
除了使用中间体I-15来代替中间体I-3之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来合成化合物15。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C51H41N：计算的：667.32，发现的：668.33
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(s，2H)，7.93(dd，2H)，7.81(dd，1H)，7.72(d，1H)，7.56(dd，1H)，7.55(s，2H)，7.47-7.42(m，4H)，7.35-7.19(m，8H)，7.14-7.09(m，2H)，1.68(s，12H)，1.58(s，6H)
合成示例11：化合物18的合成
除了使用中间体I-16来代替中间体I-3之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来合成化合物18。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C48H36N2：计算的：640.29，发现的：641.30
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(s，2H)，8.12(dd，2H)，7.93(dd，2H)，7.64-7.60(m，2H)，7.57(s，2H)，7.36-7.21(m，14H)，1.67(s，12H)
合成示例12：化合物19的合成
除了使用中间体I-17来代替中间体I-3之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来合成化合物19。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C54H40N2：计算的：716.32，发现的：717.33
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(s，2H)，8.13(dd，2H)，7.92(dd，2H)，7.56-7.51(m，6H)，7.48-7.38(m，4H)，7.35-7.19(m，12H)，1.67(s，12H)
合成示例13：化合物25的合成
除了使用中间体I-18来代替中间体I-3之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来合成化合物25。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C48H35NS：计算的：657.25，发现的：658.27
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.36(s，2H)，8.14(dd，1H)，8.10(dd，1H)，8.05(s，1H)，7.93(dd，2H)，7.84(dd，1H)，7.80(d，1H)，7.53(s，2H)，7.50-7.42(m，5H)，7.38(dt，1H)，7.33-7.18(m，6H)，1.66(s，12H)
合成示例14：化合物28的合成
除了使用中间体I-19来代替中间体I-3之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来合成化合物28。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C58H44N2：计算的：768.35，发现的：769.35
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(s，2H)，7.93(dd，2H)，7.78(dd，1H)，7.66(d，1H)，7.57-7.37(m，12H)，7.34-7.22(m，6H)，7.13-7.04(m，3H)，6.97-6.93(m，2H)，6.86(dt，1H)，6.74-6.72(m，2H)，1.66(s，12H)
合成示例15：化合物30的合成
除了使用中间体I-20来代替中间体I-3之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来合成化合物30。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C61H48N2：计算的：808.38，发现的：809.36
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(s，2H)，8.13(d，1H)，7.92(dd，2H)，7.87(d，1H)，7.68(d，1H)，7.54(s，2H)，7.49-7.39(m，4H)，7.32-7.19(m，8H)，7.11-7.06(m，2H)，6.98(s，1H)，6.92(d，1H)，6.85-6.78(m，2H)，6.73(d，1H)，6.62-6.60(m，2H)，1.67(s，12H)，1.58(s，6H)
合成示例16：化合物32的合成
除了使用中间体I-21来代替中间体I-3之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来合成化合物32。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C54H40N2O：计算的：732.31，发现的：733.33
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(s，2H)，7.97(s，1H)，7.92(dd，2H)，7.55-7.53(m，5H)，7.44(dd，1H)，7.33(dt，2H)，7.25-7.20(m，4H)，7.09-7.04(m，4H)，6.97(dd，1H)，6.86(dt，2H)，6.74-6.72(m，4H)，1.68(s，12H)
合成示例17：化合物35的合成
除了使用中间体I-22来代替中间体I-3之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来合成化合物35。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C60H47NSi：计算的：809.35，发现的：810.36
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(s，2H)，7.92(dd，2H)，7.60-7.57(m，6H)，7.55(s，2H)，7.49-7.42(m，8H)，7.34-7.19(m，15H)，1.67(s，12H)
合成示例18：化合物39的合成
除了使用中间体I-23来代替中间体I-3之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来合成化合物39。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C51H38N4：计算的：706.31，发现的：707.34
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ9.07(s，2H)，8.66-8.64(m，2H)，8.38(s，2H)，8.23-8.20(m，2H)，7.92(dd，2H)，7.65-7.61(m，4H)，7.56(s，2H)，7.49-7.45(m，2H)，7.42-7.38(m，2H)，7.32-7.28(m，2H)，7.25-7.19(m，4H)，1.68(s，12H)
合成示例19：化合物41的合成
除了使用中间体I-24来代替中间体I-3之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来合成化合物41。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C49H37N3：计算的：667.30，发现的：668.30
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(s，2H)，7.94-7.90(m，4H)，7.79(dd，1H)，7.66(dd，1H)，7.58-7.54(m，4H)，7.44-7.35(m，5H)，7.32-7.19(m，8H)，1.68(s，12H)
合成示例20：化合物45的合成
除了使用中间体I-25来代替中间体I-3之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来合成化合物45。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C42H32N4：计算的：592.26，发现的：593.27
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.49(d，1H)，8.42(d，1H)，8.37(s，2H)，7.95(s，1H)，7.91(dd，2H)，7.71-7.67(m，2H)，7.57-7.53(m，4H)，7.32-7.19(m，6H)，6.82(dd，1H)，1.67(s，12H)
合成示例21：化合物48的合成
除了使用中间体I-26来代替中间体I-3之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来合成化合物48。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C65H50N2：计算的：858.40，发现的：859.42
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(s，2H)，7.92(dd，2H)，7.78(dd，1H)，7.56-7.45(m，7H)，7.41-7.19(m，9H)，7.14-7.04(m，6H)，6.89-6.83(m，2H)，6.78(d，1H)，6.72-6.69(m，2H)，1.68(s，12H)1.61(s，6H)
合成示例22：化合物51的合成
除了使用1，2-二(4-溴苯基)乙炔来代替4，4’-二溴联苯之外，按照与合成示例3的方式相同的方式来合成化合物51。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C74H56N2：计算的：972.44，发现的：973.43
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(s，4H)，7.92(dd，4H)，7.55(s，4H)，7.49-7.45(m，4H)，7.41-7.38(m，4H)，7.32-7.19(m，12H)，1.68(s，24H)
合成示例23：化合物55的合成
除了使用2，7-二溴-9，9-二甲基芴来代替4，4’-二溴联苯之外，按照与合成示例3的方式相同的方式来合成化合物55。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C75H60N2：计算的：988.48，发现的：989.46
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.41(s，4H)，7.92(dd，4H)，7.58(d，2H)，7.54(s，4H)，7.32-7.19(m，14H)，7.00(dd，2H)，1.68(s，24H)，1.60(s，6H)
合成示例24：化合物56的合成
除了使用2-氨基-9，9-二苯基芴来代替2-氨基-9，9-二甲基芴并分别使用中间体I-27和中间体I-28来代替中间体I-5和中间体I-6之外，按照与合成示例4的方式相同的方式来合成化合物56。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C59H38N2：计算的：774.30，发现的：775.31
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17-8.15(m，3H)，8.07-8.05(m，2H)，8.00(dd，1H)，7.90-7.84(m，3H)，7.76-7.74(m，1H)，7.62-7.57(m，1H)，7.54-7.48(m，8H)，7.44-7.38(m，5H)，7.27-7.17(m，7H)，7.14-7.06(m，6H)，6.91-6.89(m，1H)
合成示例25：化合物62的合成
除了使用中间体I-29来代替中间体I-6之外，按照与合成示例4的方式相同的方式来合成化合物62。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C51H34N2：计算的：674.27，发现的：675.28
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.42(s，1H)，8.27(s，1H)，8.16(dd，1H)，8.06-8.04(m，2H)，8.00(dd，1H)，7.92-7.87(m，2H)，7.80(dd，1H)，7.74-7.65(m，2H)，7.60(s，1H)，7.56-7.45(m，8H)，7.42-7.36(m，4H)，7.32-7.19(m，4H)，1.67(s，6H)
合成示例26：化合物65的合成
除了使用1-溴-3，5-二苯基苯来代替2-氯-4，6-二苯基三嗪之外，按照与合成示例5的方式相同的方式来合成化合物65。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C45H31NO：计算的：601.24，发现的：602.24
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.38(s，1H)，8.26(s，1H)，8.16(s，1H)，7.92-7.90(m，2H)，7.82(dd，1H)，7.80-7.77(m，4H)，7.57-7.40(m，12H)，7.32-7.19(m，3H)，1.66(s，6H)
合成示例27：化合物67的合成
除了使用9-(4’-溴联苯-4-基)咔唑来代替2-氯-4，6-二苯基三嗪之外，按照与合成示例5的方式相同的方式来合成化合物67。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C51H34N2O：计算的：690.27，发现的：691.29
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.30(s，1H)，8.19(s，1H)，8.14-8.10(m，3H)，7.92-7.90(m，2H)，7.84-7.82(m，1H)，7.58-7.38(m，11H)，7.35-7.19(m，9H)，1.67(s，6H)
合成示例28：化合物78的合成
除了代替2当量的中间体I-2，首先使用1当量的中间体I-2，随后使用1当量的中间体I-10之外，按照与合成示例3的方式相同的方式来合成化合物78。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C69H50N2S：计算的：938.37，发现的：939.39
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.93(s，1H)，8.36(s，2H)，8.30(s，1H)，8.10(dd，1H)，7.92-7.90(m，3H)，7.81(s，1H)，7.76-7.74(m，1H)，7.61-7.42(m，13H)，7.32-7.19(m，9H)，1.68(s，12H)，1.67(s，6H)
合成示例29：化合物80的合成
除了使用中间体I-5和中间体I-8来代替中间体I-2和中间体I-10之外，按照与合成示例28的方式相同的方式来合成化合物80。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C72H49N3O：计算的：971.39，发现的：972.40
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.42(s，1H)，8.30(s，1H)，8.27(s，1H)，8.19-8.14(m，3H)，8.05(s，1H)，7.92-7.90(m，3H)，7.84-7.82(m，1H)，7.60-7.38(m，19H)，7.32-7.19(m，7H)，1.67(s，6H)，1.66(s，6H)
合成示例30：化合物81的合成
除了使用中间体I-8来代替中间体I-2之外，按照与合成示例28的方式相同的方式来合成化合物81。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C66H44N2OS：计算的：912.32，发现的：913.33
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.93(s，1H)，8.31-8.30(m，2H)，8.19(s，1H)，8.14(s，1H)，8.10(dd，1H)，7.92-7.90(m，3H)，7.84-7.74(m，3H)，7.61-7.43(m，14H)，7.32-7.19(m，6H)，1.68(s，6H)，1.67(s，6H)
合成示例31：化合物83的合成
除了使用中间体I-8来代替中间体I-10之外，按照与合成示例28的方式相同的方式来合成化合物83。使用1H NMR和MS/FAB来鉴别产生的化合物。C69H50N2O：计算的：922.39，发现的：923.40
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(s，2H)，8.30(s，1H)，8.19(s，1H)，8.14(s，1H)，7.92-7.90(m，4H)，7.84-7.82(m，1H)，7.57-7.50(m，8H)，7.48-7.43(m，5H)，7.32-7.19(m，9H)，1.69(s，12H)，1.68(s，6H)
示例1
为了制造阳极，将Corning 15Ω/cm2 ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，在异丙醇和纯水中分别将该玻璃基底声处理5分钟，然后在暴露于臭氧的情况下照射UV线30分钟来进行清洗。将得到的ITO玻璃基底装载到真空沉积设备中。在ITO玻璃基底上真空沉积2-TNATA，以形成厚度为的HIL，然后在HIL上真空沉积4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)，以形成厚度为的HTL。
在HTL上以93∶7的重量比同时沉积作为绿色磷光主体的化合物3和作为磷光掺杂剂的Ir(ppy)3，以形成厚度为的EML。
然后，在EML上真空沉积Alq3，以形成厚度为的ETL。在ETL上真空沉积LiF，以形成厚度为的EIL，并在EIL上真空沉积Al，以形成厚度为的阴极，由此完成有机发光二极管的制造。
示例2
除了在形成EML时使用化合物20来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例3
除了在形成EML时使用化合物52来代替化合物3作为掺杂剂之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例4
除了在形成EML时使用化合物60来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例5
除了在形成EML时使用化合物68来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例6
除了在形成EML时使用化合物72来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例7
除了在形成EML时使用化合物1来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例8
除了在形成EML时使用化合物13来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例9
除了在形成EML时使用化合物18来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例10
除了在形成EML时使用化合物19来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例11
除了在形成EML时使用化合物25来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例12
除了在形成EML时使用化合物35来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例13
除了在形成EML时使用化合物39来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例14
除了在形成EML时使用化合物51来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例15
除了在形成EML时使用化合物55来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例16
除了在形成EML时使用化合物56来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例17
除了在形成EML时使用化合物78来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例18
除了在形成EML时使用化合物80来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例19
除了在形成EML时使用化合物81来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
示例20
除了在形成EML时使用化合物83来代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
对比示例1
除了代替用作磷光主体的化合物3而以93∶7的重量比同时沉积CBP和作为绿色磷光掺杂剂的Ir(ppy)3之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光二极管。
评价示例
使用PR650光谱扫描源测量单元(PR650Spectroscan Source Measurement Unit)(PhotoResearch)来评价根据示例1至示例20以及对比示例1的有机发光装置的电流密度、驱动电压、亮度和发光效率，结果示出在表1中。
表1
参照表1，包括由式1表示的杂环化合物作为绿色磷光EML的主体材料的有机发光二极管(示例1至示例20)具有优异的I-V-L特性，以及与包括已知材料CBP的有机发光二极管(对比示例1)相比更高的电流密度、更高的亮度和更高的效率。
具体地说，与根据对比示例1制备的有机发光二极管相比，根据示例1至示例20制备的有机发光二极管具有提高了大约20％至90％的电流密度、提高到大约两倍至四倍的亮度和提高了大约40％至100％的效率。
因此，包括由式1表示的杂环化合物的有机发光二极管具有高的电流密度和优异的发射效率，进而具有优异的电稳定性、高的电荷传输能力和优异的发射能力。
如上所述，根据本发明的以上实施例中的一个或多个实施例，由式1表示的杂环化合物具有高玻璃化转变温度Tg，并防止了结晶化。因此，包括该杂环化合物的有机发光二极管具有高的电稳定性、高的电荷传输能力和优异的发光能力，因此具有高的电流密度和高的发光效率。
虽然已经参照本发明的示例性实施例具体示出并描述了本发明，但本领域普通技术人员应当理解，在不脱离由权利要求书限定的本发明的精神和范围的情况下，在这里可以做出形式和细节方面的各种改变。

Claims (19)

1.一种杂环化合物，所述杂环化合物由下面的式1表示：
其中，X是
Ar2是取代的或未取代的C5-C60亚芳基、取代的或未取代的C2-C60亚杂芳基或者取代的或未取代的C2-C60多环缩合基；
*指示结合位；
Y1、Y2、Y3和Y4均独立地为NR7、O或S；
a、b、c和d均独立地为0或1的整数，其中，a+b＝1且c+d＝1；以及
R1、R2、R3、R4和R7均独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、取代的或未取代的C2-C60多环缩合基或者N(Q1)(Q2)，Q1和Q2均独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基或取代的或未取代的C2-C60多环缩合基；
术语“取代的”是指至少一个氢原子被氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基或其盐衍生物、磺酸基或其盐衍生物、磷酸基或其盐衍生物、C1-C50烷基、C2-C50烯基、C2-C50炔基、C1-C50烷氧基、C3-C50环烷基、C3-C50环烯基、C5-C60芳基、C5-C60芳氧基、C5-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、C2-C60多环缩合基、N(Q101)(Q102)或Si(Q103)(Q104)(Q105)取代，其中，Q101至Q105均独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、甲硅烷基、C1-C50烷基、C2-C50烯基、C2-C50炔基、C1-C50烷氧基、C3-C50环烷基、C3-C50环烯基、C5-C60芳基、C5-C60芳氧基、C5-C60芳硫基、C5-C60杂芳基或C2-C60多环缩合基；
未取代的C2-C60多环缩合基是指具有2个至60个碳原子并包括至少两个稠合环的多环基团，取代的C2-C60多环缩合基的取代基如上面参考“取代的”的描述来定义。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，Ar2是取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚并环戊二烯基、取代的或未取代的亚茚基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚芴基、取代的或未取代的亚螺芴基、取代的或未取代的亚非那烯基、取代的或未取代的亚菲基、取代的或未取代的亚蒽基、取代的或未取代的亚荧蒽基、取代的或未取代的亚苯并[9,10]菲基、取代的或未取代的亚芘基、取代的或未取代的亚基、取代的或未取代的亚咔唑基或者取代的或未取代的亚苯基乙炔基苯基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，Ar2是由下面的式5A至式5E表示的基团之一：
其中，Z11、Z12、Z13和Z14均独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、取代的或未取代的C2-C60多环缩合基、N(Q11)(Q12)或Si(Q13)(Q14)(Q15)，Q11至Q15均独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基或取代的或未取代的C2-C60多环缩合基；
*指示结合位；以及
s和t均独立地为1至4的整数。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1、R2、R3和R4均独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基或者取代的或未取代的C5-C60芳基；以及
Y1、Y2、Y3和Y4均独立地为NR7、O和S；R7为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基或取代的或未取代的C5-C60芳基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1、R2、R3和R4均独立地为取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基或取代的或未取代的丁基；以及
Y1、Y2、Y3和Y4均独立地为NR7、O或S；R7是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基或取代的或未取代的芴基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物由下面的式8表示：
其中，Ar2是取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的并环戊二烯基、取代的或未取代的亚茚基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚芴基、取代的或未取代的亚螺芴基、取代的或未取代的亚非那烯基、取代的或未取代的亚菲基、取代的或未取代的亚蒽基、取代的或未取代的亚荧蒽基、取代的或未取代的亚苯并[9,10]菲基、取代的或未取代的亚芘基、取代的或未取代的亚基、或者取代的或未取代的亚咔唑基或者取代的或未取代的亚苯基乙炔基苯基；
R1、R2、R3和R4均独立地为取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基或取代的或未取代的丁基；
Y1、Y2、Y3和Y4均独立地为NR7、O或S；R7是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基或取代的或未取代的芴基；以及
a、b、c和d均独立地为0或1的整数，其中，a+b＝1且c+d＝1。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物由下面的式9表示：
Ar2是由下面的式5A至式5E表示的基团之一：
其中，Z11、Z12、Z13和Z14均独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、取代的或未取代的C2-C60多环缩合基、N(Q11)(Q12)或Si(Q13)(Q14)(Q15)，Q11至Q15均独立地为氢原子、氘、氚、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C50烷基、取代的或未取代的C2-C50烯基、取代的或未取代的C2-C50炔基、取代的或未取代的C1-C50烷氧基、取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C3-C50环烯基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基或取代的或未取代的C2-C60多环缩合基，s和t均独立地为1至4的整数；
*指示结合位；
Y1、Y2、Y3和Y4均独立地为NR7、O或S；R7是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基或取代的或未取代的芴基；以及
a、b、c和d均独立地为0或1的整数，其中，a+b＝1且c+d＝1。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物是下面的化合物59、化合物76和化合物77以及化合物79至化合物81中之一：
9.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1、R2、R3、R4和R7中的彼此相邻的至少两个彼此结合，以形成饱和或不饱和环。
10.一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：
第一电极；
第二电极，设置为与所述第一电极相对；以及
有机层，布置在所述第一电极和所述第二电极之间，所述有机层包括根据权利要求1所述的杂环化合物作为单种材料或不同材料的混合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括从由空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及具有电子传输和电子注入能力的功能层组成的组中选择的至少一个层。
12.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括发射层,所述发射层包括所述杂环化合物。
13.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括含有荧光或磷光主体的发射层，其中，所述荧光或磷光主体包括所述杂环化合物。
14.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括含有荧光掺杂剂的发射层，其中，所述荧光掺杂剂包括所述杂环化合物。
15.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括电子传输层、电子注入层以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个，电子传输层、电子注入层以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个包括所述杂环化合物。
16.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括电子传输层、电子注入层以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个，电子传输层、电子注入层以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个包括所述杂环化合物和含金属的材料。
17.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括：
电子传输层、电子注入层以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个，其中，所述至少一个包括所述杂环化合物；以及
红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层和白色发射层中的至少一个发射层，其中，所述至少一个发射层包括磷光化合物。
18.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个，空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个通过湿式工艺形成。
19.一种平板显示装置，所述平板显示装置包括晶体管和根据权利要求10所述的有机发光二极管，所述晶体管包括源极、漏极、栅极和有源层，其中，所述源极和所述漏极中的一个电连接到所述有机发光二极管的第一电极。
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