CN105531278B - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 Download PDF

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Abstract

提供：以下述通式（1）所示的多环结构为主骨架的化合物、包含该化合物的有机电致发光元件用材料、和使用了该化合物的有机电致发光元件、以及搭载有该有机电致发光元件的电子设备、实现发光效率高的有机EL元件的化合物、包含该化合物的有机电致发光元件用材料、使用了该化合物的有机电致发光元件、和搭载有该有机电致发光元件的电子设备。
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE002
〔前述式（1）中，A、L、X1～X16、R、RA和RB如说明书中所定义〕。

Description

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子 设备
技术领域
本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备。
背景技术
已知在阳极与阴极之间具有包含发光层的有机薄膜层，且由于注入至发光层的空穴和电子的再结合所产生的激子（exciton）能量而获得发光的有机电致发光元件（以下，有时也记载为“有机EL元件”）。
有机EL元件发挥作为自发光型元件的优点，被期待作为高发光效率、高画质、低消耗电力、甚至薄型的设计性优异的发光元件。已知使发光层形成将发光材料制为掺杂剂掺杂于主体中而成的主体/掺杂剂发光层。
在主体/掺杂剂发光层中，可以由注入主体的电荷效率良好地生成激子。继而，使所生成的激子的能量移动至掺杂剂，可以由掺杂剂获得高效率的发光。
近年来，为了提高有机EL元件的性能，关于主体/掺杂剂体系也进行了进一步的研究，优选的主体材料以及其它有机EL元件用材料的探寻得到继续。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：韩国专利第10-2013-0052485号公报
专利文献2：国际公开第2010-136109号。
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的是提供实现发光效率高的有机EL元件的化合物。另外，另一目的是提供包含该化合物的有机EL元件用材料、使用了该化合物的有机EL元件、和搭载有该有机EL元件的电子设备。
用于解决问题的方法
本发明人反复深入研究，结果发现，以下述通式（1）所示的多环结构为主骨架的化合物能够解决上述问题。
即，根据本发明的一个方式，提供下述［1］～［4］。
［1］下述通式（1）所示的化合物，
[化1]
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
前述通式（1）中，A为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数3～50的杂芳基；
L为单键、取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数3～50的亚杂芳基；
选自X1～X4中的2者各自为与*1或*2键合的碳原子，其以外的X1～X4之中的2者各自独立地为C（R）或氮原子；
选自X9～X12中的2者各自为与*3或*4键合的碳原子，其以外的X9～X12之中的2者各自独立地为C（R）或氮原子；
X5～X8和X13～X16各自独立地为C（R）或氮原子；
R各自独立地为氢原子或取代基，并且存在多个的R各自可以相同、也可以不同；另外，选自存在多个的R中的2者可以相互键合形成环；
RA和RB各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数3～50的杂芳基、卤素原子、具有选自碳原子数1～50的烷基和成环碳原子数6～50的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、或氰基；RA和RB相互可以相同、也可以不同；另外，RA和RB可以相互键合形成环。
［2］有机电致发光元件用材料，其包含上述［1］所述的化合物。
［3］有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、和在该阴极和该阳极之间的一层以上的有机薄膜层，该有机电致发光元件中，
前述一层以上的有机薄膜层包含发光层，前述一层以上的有机薄膜层的至少1层是包含上述［1］所述的化合物的层。
［4］电子设备，其搭载有上述［3］所述的有机电致发光元件。
发明效果
根据本发明，可以提供实现发光效率高的有机EL元件的化合物。
附图说明
[图1]是示出本发明的一个方式的有机EL元件的概略构成的图。
具体实施方式
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数XX～YY的ZZ基”的表现中的“碳原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，并不包括有取代时的取代基的碳原子数。这里，“YY”比“XX”大，“XX”与“YY”各自意指1以上的整数。
另外，本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”的表现中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，并不包括有取代时的取代基的原子数。这里，“YY”比“XX”大，“XX”与“YY”各自意指1以上的整数。
本说明书中，成环碳原子数表示原子结合为环状的结构的化合物（例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子之中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，取代基所含的碳并不包括在成环碳原子数中。对于以下所述的“成环碳原子数”，若无特别说明则为相同含义。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶基的成环碳原子数为5，呋喃基的成环碳原子数为4。另外，在苯环、萘环上取代有作为取代基的例如烷基时，该烷基的碳原子数并不包括在成环碳原子数的数目中。另外，在芴环上结合有作为取代基的例如芴环时（包含螺芴环），作为取代基的芴环的碳原子数并不包括在成环碳原子数的数目中。
另外，本说明书中，成环原子数表示原子结合为环状的结构（例如单环、稠环、环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子（例如以构成环的原子的键合键为终端的氢原子）、该环被取代基取代时的取代基所含的原子并不包括在成环原子数中。对于以下所述的“成环原子数”，若无特别说明则为相同含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。对于吡啶环、喹唑啉环的碳原子上各自键合的氢原子和构成取代基的原子，并不包括在成环原子数的数目中。另外，在芴环上结合有作为取代基的例如芴环时（包含螺芴环），作为取代基的芴环的原子数并不包括在成环原子数的数目中。
另外，本说明书中，“氢原子”包含中子数不同的同位素，即，包含氕（protium）、氘（deuterium）和氚（tritium）。
本说明书中，“杂芳基”和“亚杂芳基”是包含至少1个杂原子作为环形成原子的基团，作为该杂原子，优选为选自氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、硅原子和硒原子中的1种以上，更优选为选自氮原子、氧原子、和硫原子中的1种以上。
本说明书中，“取代或未取代的咔唑基”表示下述咔唑基、
[化2]
Figure 689160DEST_PATH_IMAGE002
以及相对于上述基团进一步具有任意的取代基的取代咔唑基。
并且，对于该取代咔唑基，任意的取代基彼此可以相互键合而形成稠环，也可以含有氮原子、氧原子、硅原子和硒原子等杂原子，另外，键合位置可以是1位～9位中的任一者。作为这种取代咔唑基的具体例，可举出例如，下述所示的基团。
[化3]
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE003
。
本说明书中，“取代或未取代的二苯并呋喃基”和“取代或未取代的二苯并噻吩基”表示下述二苯并呋喃基和二苯并噻吩基、
[化4]
Figure 934196DEST_PATH_IMAGE004
以及相对于上述基团进一步具有任意的取代基的取代二苯并呋喃基和取代二苯并噻吩基。
并且，对于该取代二苯并呋喃基和取代二苯并噻吩基，任意的取代基彼此可以相互键合形成稠环，也可以含有氮原子、氧原子、硅原子和硒原子等杂原子，另外，键合位置可以是1位～8位中的任一者。
作为这种取代二苯并呋喃基和取代二苯并噻吩基的具体例，可举出例如，下述所示的基团。
[化5]
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE005
［上述式中，X表示氧原子或硫原子，Y表示氧原子、硫原子、NH、NRa（Ra为取代基）、CH2、或CRb 2（Rb为取代基）。］。
另外，作为“取代基”、或“取代或未取代”的记载中的取代基，优选为选自下述的基团：碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基；成环碳原子数3～50（优选3～10、更优选3～8、进一步优选5或6）的环烷基；成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基；具有成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基的碳原子数7～51（优选7～30、更优选7～20）的芳烷基；氨基；具有选自碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基和成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基；具有碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基的烷氧基；具有成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基的芳基氧基；具有选自碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基和成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；成环原子数5～50（优选5～24、更优选5～13）的杂芳基；碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的卤代烷基；卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）；氰基；硝基；具有选自碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基和成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的磺酰基；具有选自碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基和成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的二取代磷酰基；烷基磺酰基氧基；芳基磺酰基氧基；烷基羰基氧基；芳基羰基氧基；含硼基团；含锌基团；含锡基团；含硅基团；含镁基团；含锂基团；羟基；烷基取代或芳基取代羰基；羧基；乙烯基；（甲基）丙烯酰基；环氧基；以及氧杂环丁烷基。
这些取代基还可以进一步被上述任意的取代基所取代。另外，这些取代基还可以多个取代基相互键合形成环。
另外，“取代或未取代”的记载中的“未取代”意指未被这些取代基取代而键合着氢原子。
上述取代基之中，更优选为取代或未取代的碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50（优选3～10、更优选3～8、进一步优选5或6）的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～24、更优选5～13）的杂芳基、卤素原子、氰基。
本说明书中，设为优选的限定可以任意选择，另外，设为优选的限定的组合可以说是更优选的。
〔化合物〕
本发明的一个方式中，提供下述通式（1）所示的化合物（以下，也称为“化合物（1）”）。该化合物作为有机电致发光元件用材料有用。
[化6]
Figure 776250DEST_PATH_IMAGE006
。
＜对于通式（1）中的A＞
前述通式（1）中，A为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数3～50的杂芳基。
本发明的一个方式中，优选A为取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳基、或取代或未取代的成环原子数3～24的含有氮原子、氧原子或硫原子的杂芳基。
前述通式（1）中，A所表示的芳基的成环碳原子数为6～50，优选为6～24，更优选为6～18。
作为通式（1）中的A所表示的芳基，可举出例如，苯基、萘基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、芴基、9，9’-螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苉基、戊省基、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、苯并荧蒽基、丁省基、三亚苯基、苯并三亚苯基、苝基、晕苯基、二苯并蒽基等。
它们之中，A优选为取代或未取代的稠合芳基，优选为取代或未取代的成环碳原子数10～24（优选10～18）的稠合芳基。
作为能够选择作为A的稠合芳基，可举出例如，萘基、萘基苯基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、芴基、9，9’-螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苉基、戊省基、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、苯并荧蒽基、丁省基、三亚苯基、苯并三亚苯基、苝基、晕苯基、二苯并蒽基等。
本发明的一个方式中，作为能够选择作为A的前述稠合芳基，更优选为下述通式（a1-1）～（a1-6）中的任一者所示的化合物的一价残基。
并且，对于下述通式（a1-1）～（a1-6）中的与氢原子键合的碳原子，还可以代替该氢原子而被上述取代基所取代。
[化7]
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE007
上述通式（a1-1）～（a1-5）中，Ar1～Ar7各自独立地与各式中的a和b或c和d所示的2个碳原子一起形成成环碳原子数6～18（优选6～12）的环结构。并且，上述成环碳原子数中还包括a和b或c和d所示的2个碳原子。
另外，上述通式（a1-6）中，Ar8与该式中的a、b、和c所示的3个碳原子一起形成成环碳原子数6～18（优选6～12）的环结构，Ar9与该式中的b、c、d、和e所示的4个碳原子一起形成成环碳原子数6～18的环结构。并且，上述成环碳原子数中还包括a、b、和c所示的3个碳原子或b、c、d、和e所示的4个碳原子。
作为Ar1～Ar9所表示的环结构，可举出例如，苯结构、萘结构、蒽结构、菲结构、芴结构、茚满结构、三茚结构、䓛结构、并四苯结构、三亚苯结构等。
作为前述通式（a1-1）所示的化合物的一价残基，可举出下述化合物的一价残基。并且，与这些化合物的结构中的氢原子键合的碳原子，还可以代替该氢原子而被上述取代基所取代。
[化8]
Figure 469662DEST_PATH_IMAGE008
作为前述通式（a1-2）所示的化合物的一价残基，可举出下述化合物的一价残基。并且，与这些化合物的结构中的氢原子键合的碳原子，还可以代替该氢原子而被上述取代基所取代。
[化9]
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE009
作为前述通式（a1-3）所示的化合物的一价残基，可举出下述化合物的一价残基。并且，与这些化合物的结构中的氢原子键合的碳原子，还可以代替该氢原子而被上述取代基所取代。
[化10]
Figure 611930DEST_PATH_IMAGE010
作为前述通式（a1-4）所示的化合物的一价残基，可举出下述化合物的一价残基。并且，与这些化合物的结构中的氢原子键合的碳原子，还可以代替该氢原子而被上述取代基所取代。
[化11]
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE011
作为前述通式（a1-5）所示的化合物的一价残基，可举出下述化合物的一价残基。并且，与这些化合物的结构中的氢原子键合的碳原子，还可以代替该氢原子而被上述取代基所取代。
[化12]
Figure 496710DEST_PATH_IMAGE012
作为前述通式（a1-6）所示的化合物的一价残基，可举出下述化合物的一价残基。并且，与这些化合物的结构中的氢原子键合的碳原子，还可以代替该氢原子而被上述取代基所取代。
[化13]
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE013
通式（1）中的A所表示的杂芳基的成环原子数为3～50，优选为6～20，更优选为6～14。
优选的是该杂芳基优选为单环、由2环构成的稠环、由3环构成的稠环中的任一者。
该杂芳基含有的杂原子的数目优选为1～3个、更优选为2个或3个。特别是在杂芳基为单环的情形中，含有的杂原子的数目优选为2个或3个、更优选为3个，在由2环或3环构成的稠环的情形中，含有的杂原子的数目优选为2个。
并且，作为该杂芳基的杂原子，可举出氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、硅原子、硒原子等，优选为氮原子、氧原子或硫原子，更优选为氮原子。
作为通式（1）中的A所表示的杂芳基，可举出例如，吡咯、吡啶、咪唑并吡啶、吡唑、三唑、四唑、吲哚、异吲哚和咔唑等含氮杂环化合物的1价残基；呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噁唑、噁二唑、苯并噁唑、苯并萘并呋喃和二萘并呋喃等含氧杂环化合物的1价残基；噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、噻唑、噻二唑、苯并噻唑、苯并萘并噻吩和二萘并噻吩等含硫杂环化合物的一价残基等。
作为A所表示的杂芳基，特别优选含氮杂芳基，作为具体例，可举出选自吡咯、吡啶、哒嗪、咪唑并吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、咪唑、吡唑、噁二唑、噻二唑、三唑、四唑、吲哚、异吲哚、吲嗪、喹嗪、喹啉、异喹啉、萘啶、噌啉、酞嗪、喹唑啉、苯并［f］喹唑啉、苯并［h］喹唑啉、喹喔啉、苯并咪唑、吲唑、咔唑、双咔唑、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、氮杂三亚苯、二氮杂三亚苯、六氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩和二萘并［2’,3’:2,3:2’,3’:6,7］咔唑中的化合物的一价残基等。
作为前述含氮杂芳基，上述之中优选选自下述组中的化合物的残基。
[化14]
Figure 560481DEST_PATH_IMAGE014
。
在本发明的一个方式中，A优选为下述通式（a2）所示的化合物的一价残基。
[化15]
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE015
前述通式（a2）中，X51～X58各自独立地为C（R）或氮原子。R各自独立地为氢原子或取代基，并且选自存在多个的R中的2者可以相互键合形成环；
Y为氧原子、硫原子、-NRc、或-C（Rd）（Re）-，优选为氧原子、硫原子、或-C（Rd）（Re）-。Rc、Rd和Re各自独立地为氢原子或取代基，并且Rd和Re可以相互键合形成环。作为该取代基，可以举出上述的那些。
进而，在本发明的一个方式中，A更优选为下述通式（a2-1）所示的化合物的一价残基。
[化16]
Figure 385479DEST_PATH_IMAGE016
前述通式（a2-1）中，Y与前述关于通式（a2）的记载相同。
R51～R58各自独立地为氢原子或取代基，并且选自R51～R58中的2者可以相互键合形成环。作为该取代基，可以举出上述的那些。
在本发明的一个方式中，A优选为下述通式（a3）所示的化合物的一价残基。
[化17]
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE017
前述通式（a3）中，X101～X105各自独立地表示C（RY）或氮原子。
RY为氢原子或取代基，存在多个的RY各自可以相同、也可以不同。另外，选自存在多个的RY中的2者可以相互键合形成环。作为该取代基，可以举出上述的那些。
进而，在本发明的一个方式中，A更优选为下述通式（a3-1）所示的化合物的一价残基。
[化18]
Figure 54358DEST_PATH_IMAGE018
前述通式（a3-1）中，X101和X103～X105各自独立地表示C（RY）或氮原子。
RY为氢原子或取代基，存在多个的RY各自可以相同、也可以不同。另外，选自存在多个的RY中的2者可以相互键合形成环。作为该取代基，可以举出上述的那些。
进而，在本发明的一个方式中，A更优选为下述通式（a3-1-i）所示的化合物的一价残基。
[化19]
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE019
前述通式（a3-1-i）中，X104表示C（R104）或氮原子。
R101和R103～R105各自独立地为氢原子或取代基，选自R103～R105中的2者可以相互键合形成环。作为该取代基，可以举出上述的那些。
另外，在本发明的一个方式中，A优选为下述通式（a3-2）所示的化合物的一价残基。
[化20]
Figure 375618DEST_PATH_IMAGE020
前述通式（a3-2）中，X101～X103和X106～X109各自独立地表示C（RY）或氮原子。
RY为氢原子或取代基，存在多个的RY各自可以相同、也可以不同。另外，选自存在多个的RY中的2者可以相互键合形成环。作为该取代基，可以举出上述的那些。
进而，在本发明的一个方式中，A更优选为下述通式（a3-3）所示的化合物的一价残基。
[化21]
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE021
前述通式（a3-3）中，X101、X103和X106～X109各自独立地表示C（RY）或氮原子。
RY为氢原子或取代基，存在多个的RY各自可以相同、也可以不同。另外，选自存在多个的RY中的2者可以相互键合形成环。作为该取代基，可以举出上述的那些。
进而，在本发明的一个方式中，A更优选为下述通式（a3-3-i）所示的化合物的一价残基。
[化22]
Figure 484608DEST_PATH_IMAGE022
前述通式（a3-3-i）中，R101、R103和R106～R109各自独立地为氢原子或取代基，选自R103和R106～R109中的2者可以相互键合形成环。作为该取代基，可以举出上述的那些。
＜对于通式（1）中的L＞
前述通式（1）中，L为单键、取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数3～50的亚杂芳基。
并且，作为该亚芳基和亚杂芳基可具有的取代基，如上所述。
作为本发明的一个方式，L所表示的亚芳基的成环碳原子数为6～60，优选为6～24，更优选为6～18，进一步优选为6～12，特别优选为6～10。
作为该亚芳基，可举出例如，亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、亚苊基、亚蒽基、亚苯并蒽基、亚醋蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚非那烯基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚苉基、亚戊省基、亚芘基、亚䓛基、亚苯并䓛基、亚s-引达省基、亚as-引达省基、亚荧蒽基、亚苯并荧蒽基、亚丁省基、亚三亚苯基、亚苯并三亚苯基、亚苝基、亚晕苯基、亚二苯并蒽基等，也可以是选自这些2价基团中的2个以上组合而成的连接基团。
这些亚芳基中，优选为选自亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、亚苊基、亚菲基、亚苯并菲基、亚非那烯基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚芘基、亚䓛基、亚苯并䓛基、亚荧蒽基、亚苯并荧蒽基、亚三亚苯基、亚苯并三亚苯基、亚苝基、和亚晕苯基中的2价的连接基团。
作为本发明的一个方式，作为L，优选为下述通式（i）～（iii）的任一者所示的基团等。
[化23]
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE023
上述式（i）～（iii）中，RX各自独立地为氢原子或取代基，具有多个RX时，该多个RX相互可以相同也可以不同，选自多个RX中的2者可以相互键合形成环结构。作为该取代基，可以举出上述的那些。并且，RX表示上述式（i）～（iii）中的各苯环的取代基，与各苯环的碳原子键合。
m各自独立地为0～4的整数，优选为0～2的整数，更优选为0～1的整数，进一步优选为0。
n各自独立地为0～3的整数，优选为0～2的整数，更优选为0～1的整数，进一步优选为0。
*和**表示与前述通式（1）中的氮原子或A的键合位置。即，*和**的一者表示与前述通式（1）中的氮原子的键合位置，另一者表示与前述通式（1）中的A的键合位置。
并且，作为选自上述式（i）或（ii）中的多个RX中的2者相互键合形成环结构时的基团，可举出下述式所示的基团。这些基团也包括在上述式（i）或（ii）所示的基团中。
[化24]
Figure 221619DEST_PATH_IMAGE024
（上述式中，*和**表示与前述通式（1）中的氮原子或A的键合位置。另外，上述式中的键合位置以外的碳原子可以与上述的取代基键合。）。
作为L所表示的亚芳基的具体例，可举出下述式所示的基团。
[化25]
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE025
（上述式中，*和**表示与前述通式（1）中的氮原子或A的键合位置。另外，上述式中的键合位置以外的碳原子可以与上述的取代基键合。）。
另外，前述通式（1）中，L所表示的亚杂芳基的成环原子数为3～50，优选为3～18，更优选为3～13，特别优选为3～10。
作为该亚杂芳基，可举出例如，吡咯、吡啶、咪唑并吡啶、吡唑、三唑、四唑、吲哚、异吲哚和咔唑等含氮杂环化合物的2价残基；呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噁唑、噁二唑、苯并噁唑、苯并萘并呋喃和二萘并呋喃等含氧杂环化合物的2价残基；噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、噻唑、噻二唑、苯并噻唑、苯并萘并噻吩和二萘并噻吩等含硫杂环化合物的2价残基等，也可以是选自这些2价残基中的2个以上组合而成的连接基团。
这些亚杂芳基中，优选为吡啶、吲哚、咔唑、苯并咔唑等含氮杂环化合物的2价残基；二苯并呋喃、苯并萘并呋喃等含氧杂环化合物的2价残基；二苯并噻吩、苯并萘并噻吩等含硫杂环化合物的2价残基等。
作为本发明的一个方式，作为L，优选为下述通式（iv）～（vii）的任一者所示的基团。
[化26]
Figure 72901DEST_PATH_IMAGE026
上述式（iv）～（vii）中，RX各自独立地为氢原子或取代基，具有多个RX时，该多个RX相互可以相同也可以不同，选自多个RX中的2者可以相互键合形成环结构。作为该取代基，可以举出上述的那些。并且，RX表示上述式（iv）～（vii）中的各苯环的取代基，与各苯环的碳原子键合。
另外，上述式（vi）中，RZ为氢原子或取代基。
m各自独立地为0～4的整数，优选为0～2的整数，更优选为0～1的整数，进一步优选为0。
n各自独立地为0～3的整数，优选为0～2的整数，更优选为0～1的整数，进一步优选为0。
*和**表示与前述通式（1）中的氮原子或A的键合位置。即，*和**的一者表示与前述通式（1）中的氮原子的键合位置，另一者表示与前述通式（1）中的A的键合位置。
＜对于通式（1）中的X1～X16＞
前述通式（1）中，选自X1～X4中的2者各自为与*1或*2键合的碳原子，其以外的X1～X4之中的2者各自独立地为C（R）或氮原子，优选为C（R）。
选自X9～X12中的2者各自为与*3或*4键合的碳原子，其以外的X9～X12之中的2者各自独立地为C（R）或氮原子，优选为C（R）。
另外，X5～X8和X13～X16各自独立地为C（R）或氮原子。
在本发明的一个方式中，优选的是选自X1与X2、X2与X3、和X3与X4中的1组是与*1或*2键合的碳原子，选自X9与X10、X10与X11、和X11与X12中的1组是与*3或*4键合的碳原子。
前述通式（1）中，不参与前述通式（1）中所示的规定环结构的形成的X1～X16各自独立地为C（R）或氮原子，在本发明的一个方式中，优选均为C（R）。
这里，R是氢原子或取代基，并且存在多个的R各自可以相同、也可以不同。另外，选自存在多个的R中的2者可以相互键合形成环。并且，作为该取代基，可举出上述的那些。
＜对于通式（1）中的RA和RB＞
前述通式（1）中，RA和RB各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数3～50的杂芳基、卤素原子、具有选自碳原子数1～50的烷基和成环碳原子数6～50的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、或氰基。RA和RB相互可以相同、也可以不同；另外，RA和RB可以相互键合形成环。
并且，作为这些基团可具有的取代基，如上所述。
能够选择作为RA和RB的烷基的碳原子数为1～20，优选为1～18，更优选为1～8。
作为该烷基，可举出例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、和十二烷基、十三烷基、十四烷基、十八烷基、二十四烷基、四十烷基等，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、和十八烷基，更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、和辛基。前述各基团在存在异构体基团时则包含异构体基团。
能够选择作为RA和RB的芳基的成环碳原子数为6～50，优选为6～18，更优选为6～13，进一步优选为6～12，特别优选为6～10。并且，该芳基可以为非稠合芳基、稠合芳基、和它们的组合中的任一者。
作为该芳基，可举出例如，苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、萘基（1-萘基、2-萘基）、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、芴基（包括9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、9，9’-螺二芴基）、苯并芴基、二苯并芴基、苉基、戊省基、芘基、䓛基、苯并䓛基、荧蒽基、苯并荧蒽基、丁省基、苝基、晕苯基、二苯并蒽基、萘基苯基、s-引达省基、as-引达省基、三亚苯基、苯并三亚苯基等。前述各基团在存在异构体基团时则包含异构体基团。
作为能够选择作为RA和RB的芳基，更具体优选为选自下述组中的芳基。
[化27]
Figure DEST_PATH_IMAGE027
（上述式中，*表示键合位置。另外，上述式中的键合位置以外的碳原子可以与取代基键合。）。
能够选择作为RA和RB的杂芳基的成环原子数为3～50，优选为5～20，更优选为5～14，进一步优选为5～10。
该杂芳基含有至少1个、优选1～5个、更优选1～3个、进一步优选1～2个相同或不同的杂原子。
作为该杂芳基，可举出例如，吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、双咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、氮杂三亚苯基、二氮杂三亚苯基、呫吨基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、苯并呋喃并苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并噻吩基、二苯并呋喃并萘基、二苯并噻吩并萘基、二萘并噻吩并噻吩基、和二萘并［2’,3’:2,3:2’,3’:6,7］咔唑基。
作为能够选择作为RA和RB的卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作为能够选择作为RA和RB的具有选自碳原子数1～50的烷基和成环碳原子数6～50的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基，可举出三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、单烷基二芳基甲硅烷基、二烷基单芳基甲硅烷基，具体可举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基丙基甲硅烷基、二甲基丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等，优选三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基。
作为能够选择作为RA和RB的碳原子数1～20的烷氧基，为-OR’所示的基团，并且R’表示上述碳原子数1～20的烷基。
作为具体的该烷氧基，可举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊基氧基、己基氧基等。
作为能够选择作为RA和RB的成环碳原子数6～50的芳基氧基，为-OR’’所示的基团，并且R’’表示上述碳原子数6～50的芳基。
作为具体的该芳基氧基，可举出例如苯氧基、联苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、对三联苯-4-基氧基、对甲苯基氧基等。
在本发明的一个方式的化合物中，上述的A、R、RA、RB、R1～R16、Ra、Rb、RX、RY、RZ为取代或未取代的芳基时，作为该芳基，优选为选自下述［A组］或［B组］中的化合物的1价残基。
［A组］：由菲、三亚苯、苯并咪唑、吲哚、咔唑、苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并噻吩、和二苯并噻吩组成的组。
［B组］：由䓛、苉、荧蒽、苯并菲、喹喔啉、喹唑啉、萘啶、酞嗪、菲咯啉、萘、喹啉、和异喹啉组成的组。
并且，选自上述A组或B组中的化合物的1价残基中，可以替代与该残基所具有的碳原子键合的氢原子而具有上述取代基。
（本发明的一个方式的化合物）
前述通式（1）所示的一个方式的化合物优选为下述通式（2）所示的化合物（以下，也称为“化合物（2）”）。
[化28]
Figure 565062DEST_PATH_IMAGE028
前述通式（2）中，A、L、RA和RB与前述关于通式（1）的记载相同。
选自R1～R4中的2个基团脱离，曾与该基团键合的碳原子与*11或*12键合，其以外的R1～R4之中的2者各自独立地为氢原子或取代基；
选自R9～R12中的2个基团脱离，曾与该基团键合的碳原子与*13或*14键合，其以外的R9～R12之中的2者各自独立地为氢原子或取代基；
R5～R8和R13～R16各自独立地为氢原子或取代基，各自可以相同、也可以不同；
并且，选自不参与和*11～*14键合的R1～R16中的2者可以相互键合形成环。
并且，在本发明的一个方式中，前述通式（2）中，选自R1与R2、R2与R3、和R3与R4中的1组的2个基团脱离，曾与该基团键合的碳原子与*11或*12键合，选自R9与R10、R10与R11、和R11与R12中的1组的2个基团脱离，曾与该基团键合的碳原子与*13或*14键合是优选的。
另外，前述通式（1）所示的一个方式的化合物更优选为下述通式（3）所示的化合物（以下，也称为“化合物（3）”）。
[化29]
Figure DEST_PATH_IMAGE029
前述通式（3）中，A、L、RA和RB与前述关于通式（1）的记载相同。
选自R1～R4中的2个基团脱离，曾与该基团键合的碳原子与*11或*12键合，其以外的R1～R4之中的2者为氢原子。
选自R9～R12中的2个基团脱离，曾与该基团键合的碳原子与*13或*14键合，其以外的R9～R12之中的2者为氢原子。
并且，在本发明的一个方式中，前述通式（3）中，选自R1与R2、R2与R3、和R3与R4中的1组的2个基团脱离，曾与该基团键合的碳原子与*11或*12键合，选自R9与R10、R10与R11、和R11与R12中的1组的2个基团脱离，曾与该基团键合的碳原子与*13或*14键合是优选的。
另外，作为前述化合物（2）的一个方式，优选为下述通式（4）所示的化合物（以下，也称为“化合物（4）”）。
[化30]
Figure 603425DEST_PATH_IMAGE030
前述通式（4）中，L、RA和RB与前述关于通式（1）的记载相同，R1～R16和*11～*14与前述关于通式（2）的记载相同。
X101～X105各自独立地表示与*a键合的碳原子、C（RY）、或氮原子；RY为氢原子或取代基，并且存在多个的RY各自可以相同、也可以不同；另外，选自存在多个的RY中的2者可以相互键合形成环。作为该取代基，可以举出上述的那些。
另外，作为前述化合物（2）的另一个方式的化合物，更优选为下述通式（5）所示的化合物（以下，也称为“化合物（5）”）。
[化31]
Figure DEST_PATH_IMAGE031
前述通式（5）中，L、RA和RB与前述关于通式（1）的记载相同，R1～R16和*11～*14与前述关于通式（2）的记载相同。
X104表示C（R104）或氮原子。R101、R104、和R105各自独立地为氢原子或取代基，R104和R105可以相互键合形成环。作为该取代基，可以举出上述的那些。
在本发明的一个方式中，作为前述通式（2）所示的化合物（化合物（2）），优选为下述通式（2-1）～（2-36）的任一者所示的化合物（以下，也称为“化合物（2-1）～（2-36）”）。
[化32]
Figure 707910DEST_PATH_IMAGE032
[化33]
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[化34]
Figure 148118DEST_PATH_IMAGE034
前述通式（2-1）～（2-36）中，A、L、RA和RB与前述关于通式（1）的记载相同，R1～R16和*11～*14与前述关于通式（2）的记载相同。
作为本发明的一个方式的化合物，更优选为前述通式（2-2）、（2-3）、（2-4）、（2-6）、（2-7）、（2-8）、（2-9）、（2-10）、（2-11）、（2-12）、（2-13）、（2-14）、（2-15）、（2-16）、（2-17）、（2-18）、（2-19）、（2-21）、（2-23）、（2-24）、（2-25）、（2-26）、（2-27）、（2-28）、（2-29）、（2-30）、（2-31）、（2-32）、（2-33）、（2-34）、（2-35）和（2-36）的任一者所示的化合物。
进而，作为本发明的一个方式的化合物，进一步优选为前述通式（2-7）、（2-9）、（2-11）、（2-12）、（2-14）、（2-15）、（2-16）、（2-18）、（2-26）、（2-27）、（2-28）、（2-30）、（2-31）、（2-33）、（2-35）和（2-36）的任一者所示的化合物。
进而，作为本发明的一个方式的化合物，更进一步优选为前述通式（2-7）、（2-9）、（2-11）、（2-14）、（2-16）、（2-18）、（2-31）、（2-33）、和（2-35）的任一者所示的化合物。
以下示出本发明的一个方式的化合物的具体例，但并不限定于此。
[化35]
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[化36]
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[化37]
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[化78]
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。
〔有机EL元件用材料〕
本发明的一个方式的有机EL元件用材料是上述的包含前述化合物（1）的有机EL元件用材料，优选为包含选自前述化合物（2）～（5）和（2-1）～（2-36）中的化合物的有机EL元件用材料。
本发明的一个方式的有机EL元件用材料作为有机EL元件中的材料有用，例如，作为配置于有机EL元件的阳极与阴极之间的一层以上的有机薄膜层的材料有用，特别是作为发光层的主体材料更有用。
〔有机EL元件〕
接着，对本发明的一个方式的有机EL元件进行说明。
本发明的一个方式的有机EL元件具有阳极、阴极、和在该阴极与该阳极之间的一层以上的有机薄膜层。该一层以上的有机薄膜层包含发光层，另外，该一层以上的有机薄膜层的至少1层是包含前述式（1）所示的化合物（化合物（1））的层。
作为包含前述化合物（1）的有机薄膜层的例子，可举出设置于阳极与发光层之间的阳极侧有机薄膜层（空穴传输层、空穴注入层等）、发光层、设置于阴极与发光层之间的的阴极侧有机薄膜层（电子传输层、电子注入层等）、间隔层、阻挡层等，但并不限定于此。
前述化合物（1）可以包含于上述任一层中，例如，可以用作荧光发光单元的发光层中的主体材料、掺杂剂材料（荧光发光材料）、磷光发光单元的发光层中的主体材料、发光单元的空穴传输层材料、电子传输层材料等，优选用作发光层的主体材料，更优选用作磷光发光单元的发光层的主体材料。
在本发明的一个方式中，前述化合物（1）的有机薄膜层（优选发光层）中的含量相对于构成该有机薄膜层的全部成分的全部摩尔数（100摩尔%），优选为30摩尔%以上、更优选为50摩尔%以上、进一步优选为70摩尔%以上、更进一步优选为90摩尔%以上。
在本发明的一个方式中，有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以是具有单独的发光单元的单一型，也可以是具有多个发光单元的串联型，其中，优选为磷光发光型。这里，“发光单元”是指包含一层以上的有机层，其中的一层为发光层，能够通过注入的空穴与电子进行再结合而发光的最小单位。
所以，作为单一型有机EL元件的代表性元件构成，可举出以下的元件构成。
（1）阳极/发光单元/阴极
另外，上述发光单元可以是具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，在各发光层之间，为了防止磷光发光层所生成的激子扩散至荧光发光层，可以具有间隔层。发光单元的代表性层构成如下所示。
（a）空穴传输层/发光层（/电子传输层）
（b）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层（/电子传输层）
（c）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（d）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（e）空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（f）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）
（g）空穴传输层/电子阻挡层/发光层（/电子传输层）
（h）空穴传输层/发光层/空穴阻挡层（/电子传输层）
（i）空穴传输层/荧光发光层/三重态阻挡层（/电子传输层）。
上述各磷光或荧光发光层各自可以制为彼此显示不同的发光色的层。具体地，上述层叠发光单元（d）中，可举出空穴传输层/第一磷光发光层（红色发光）/第二磷光发光层（绿色发光）/间隔层/荧光发光层（蓝色发光）/电子传输层的层构成等。
并且，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可以适宜设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可以适宜设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，可以将电子或空穴束缚于发光层内，提高发光层中的电荷的再结合概率，使发光效率提高。
作为串联型有机EL元件的代表性元件构成，可举出以下的元件构成。
（2）阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极
这里，作为上述第一发光单元和第二发光单元，例如，可以各自独立地选择与上述发光单元相同的那些。
上述中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷发生层、电子逸出层、连接层、中间绝缘层，可以使用将电子供给至第一发光单元，将空穴供给至第二发光单元的公知的材料构成。
图1示出前述有机EL元件的一例的概略构成。有机EL元件1具有：基板2、阳极3、阴极4、和配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10至少具有包含主体材料和掺杂剂（发光材料）的发光层5。可以在发光层5与阳极3之间形成空穴注入・传输层（阳极侧有机薄膜层）6等，可以在发光层5与阴极4之间形成电子注入・传输层（阴极侧有机薄膜层）7等。另外，可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层（未图示），可以在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层（未图示）。藉此，可以将电子、空穴束缚于发光层5中，进一步提高发光层5中的激子的生成概率。
并且，本发明中，将组合有荧光掺杂剂（荧光发光材料）的主体称为荧光主体，将组合有磷光掺杂剂（磷光发光材料）的主体称为磷光主体。荧光主体与磷光主体并非仅通过分子结构来区分。即，磷光主体意指形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并非意指不能用作形成荧光发光层的材料。对于荧光主体也相同。
（基板）
基板用作发光元件的支持体。作为基板，可以使用例如，玻璃、石英、塑料等。另外，还可使用可挠性基板。可挠性基板是指能够弯折的（挠性的）基板，可举出例如，由聚碳酸酯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。
（阳极）
形成在基板上的阳极中，优选使用功函数大的（具体为4.0eV以上）金属、合金、导电性化合物、以及它们的混合物等。具体地，可举出例如，氧化铟-氧化锡（ITO：Indium TinOxide）、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。另外还可举出金（Au）、铂（Pt）、或金属材料的氮化物（例如，氮化钛）等。
（阴极）
阴极中优选使用功函数小的（具体为3.8eV以下）金属、合金、导电性化合物、以及它们的混合物等。作为这种阴极材料的具体例，可举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素，即锂（Li）、铯（Cs）等碱金属、和镁（Mg）等碱土金属、以及含有它们的合金（例如，MgAg、AlLi）等稀土类金属和含有它们的合金等。
（发光层的客体材料）
发光层是含有发光性高的物质的层，可以使用各种材料。
作为发光层的客体材料，例如，可以使用作为发光性高的物质的发荧光的荧光发光材料、发磷光的磷光发光材料。荧光发光材料是能够由单重激发态发光的化合物，磷光发光材料是能够由三重激发态发光的化合物。
本发明的一个方式的有机EL元件中，优选发光层进一步含有选自荧光发光材料和磷光发光材料中的1种以上。
作为能够用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体地，可举出：N，N'-双［4-（9H-咔唑-9-基）苯基］-N，N'-二苯基二苯乙烯-4，4'-二胺（简称：YGA2S）、4-（9H-咔唑-9-基）-4'-（10-苯基-9-蒽基）三苯基胺（简称：YGAPA）、4-（10-苯基-9-蒽基）-4'-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯基胺（简称：PCBAPA）等。
作为能够用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳香族胺衍生物等。具体地，可举出：N-（9，10-二苯基-2-蒽基）-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCAPA）、N-［9，10-双（1，1'-联苯-2-基）-2-蒽基］-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCABPhA）、N-（9，10-二苯基-2-蒽基）-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺（简称：2DPAPA）、N-［9，10-双（1，1'-联苯-2-基）-2-蒽基］-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺（简称：2DPABPhA）、N-［9，10-双（1，1'-联苯-2-基）］-N-［4-（9H-咔唑-9-基）苯基］-N-苯基蒽-2-胺（简称：2YGABPhA）、N，N，9-三苯基蒽-9-胺（简称：DPhAPhA）等。
作为能够用于发光层的红色系的荧光发光材料，可以使用丁省衍生物、二胺衍生物等。具体地，可举出：N，N，N'，N'-四（4-甲基苯基）丁省-5，11-二胺（简称：p-mPhTD）、7，14-二苯基-N，N，N'，N'-四（4-甲基苯基）苊并［1，2-a］荧蒽-3，10-二胺（简称：p-mPhAFD）等。
作为能够用于发光层的蓝色系的磷光发光材料，使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，优选使用铱、锇或铂金属的邻位金属化络合物。具体地，可举出：双［2-（4'，6'-二氟苯基）吡啶根-N，C2'］合铱（III）四（1-吡唑基）硼酸盐（简称：FIr6）、双［2-（4'，6'-二氟苯基）吡啶根-N，C2'］合铱（III）吡啶甲酸盐（简称：FIrpic）、双［2-（3'，5'-双三氟甲基苯基）吡啶根-N，C2'］合铱（III）吡啶甲酸盐（简称：Ir（CF3ppy）2（pic））、双［2-（4'，6'-二氟苯基）吡啶根-N，C2'］合铱（III）乙酰丙酮化物（简称：FIracac）等。
作为能够用于发光层的绿色系的磷光发光材料，使用铱络合物等。可举出：三（2-苯基吡啶根-N，C2'）合铱（III）（简称：Ir（ppy）3）、双（2-苯基吡啶根-N，C2'）合铱（III）乙酰丙酮化物（简称：Ir（ppy）2（acac））、双（1，2-二苯基-1H-苯并咪唑根）合铱（III）乙酰丙酮化物（简称：Ir（pbi）2（acac））、双（苯并［h］喹啉根）合铱（III）乙酰丙酮化物（简称：Ir（bzq）2（acac））等。
作为能够用于发光层的红色系的磷光发光材料，使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体地，可举出：双［2-（2'-苯并［4，5-α］噻吩基）吡啶根-N，C3'］合铱（III）乙酰丙酮化物（简称：Ir（btp）2（acac））、双（1-苯基异喹啉根-N，C2'）合铱（III）乙酰丙酮化物（简称：Ir（piq）2（acac））、（乙酰丙酮根）双［2，3-双（4-氟苯基）喹喔啉根］合铱（III）（简称：Ir（Fdpq）2（acac））、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉合铂（II）（简称：PtOEP）等有机金属络合物。
另外，三（乙酰丙酮根）（单菲咯啉）合铽（III）（简称：Tb（acac）3（Phen））、三（1，3-二苯基-1，3-丙二酮根）（单菲咯啉）合铕（III）（简称：Eu（DBM）3（Phen））、三［1-（2-噻吩甲酰基）-3，3，3-三氟丙酮根］（单菲咯啉）合铕（III）（简称：Eu（TTA）3（Phen））等稀土类金属络合物由于是来自稀土类金属离子的发光（不同的多重度间的电子跃迁），因而可以作为磷光发光材料使用。
（发光层的主体材料）
作为发光层，可以采用使上述发光性高的物质（客体材料）分散于其它物质（主体材料）的构成。
发光层的主体材料，只要是用于使发光性高的物质分散的物质，则可以使用各种物质，优选使用最低空分子轨道能级（LUMO能级）比发光性高的物质高、最高占据分子轨道能级（HOMO能级）比发光性高的物质低的物质。
作为用于使发光性高的物质分散的物质（主体材料），优选为本发明的一个方式的前述化合物（1）。
在作为本发明的一个方式的化合物以外，还可以使用例如：1）铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物；2）噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物；3）咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或䓛衍生物等稠合芳香族化合物；4）三芳基胺衍生物、或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。更具体地，可以使用：三（8-羟基喹啉根）合铝（III）（简称：Alq）、三（4-甲基-8-羟基喹啉根）合铝（III）（简称：Almq3）、双（10-羟基苯并［h］喹啉根）合铍（II）（简称：BeBq2）、双（2-甲基-8-羟基喹啉根）（4-苯基苯酚根）合铝（III）（简称：BAlq）、双（8-羟基喹啉根）合锌（II）（简称：Znq）、双［2-（2-苯并噁唑基）苯酚根］合锌（II）（简称：ZnPBO）、双［2-（2-苯并噻唑基）苯酚根］合锌（II）（简称：ZnBTZ）等金属络合物、2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1，3，4-噁二唑（简称：PBD）、1，3-双［5-（对叔丁基苯基）-1，3，4-噁二唑-2-基］苯（简称：OXD-7）、3-（4-联苯基）-4-苯基-5-（4-叔丁基苯基）-1，2，4-三唑（简称：TAZ）、2，2'，2''-（1，3，5-苯三基）三（1-苯基-1H-苯并咪唑）（简称：TPBI）、向红菲咯啉（简称：BPhen）、浴铜灵（简称：BCP）等杂环化合物；9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑（简称：CzPA）、3，6-二苯基-9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑（简称：DPCzPA）、9，10-双（3，5-二苯基苯基）蒽（简称：DPPA）、9，10-二（2-萘基）蒽（简称：DNA）、2-叔丁基-9，10-二（2-萘基）蒽（简称：t-BuDNA）、9，9'-联蒽（简称：BANT）、9，9'-（二苯乙烯-3，3'-二基）二菲（简称：DPNS）、9，9'-（二苯乙烯-4，4'-二基）二菲（简称：DPNS2）、3，3'，3''-（苯-1，3，5-三基）三芘（简称：TPB3）、9，10-二苯基蒽（简称：DPAnth）、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基䓛等稠合芳香族化合物；N，N-二苯基-9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑-3-胺（简称：CzA1PA）、4-（10-苯基-9-蒽基）三苯基胺（简称：DPhPA）、N，9-二苯基-N-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑-3-胺（简称：PCAPA）、N，9-二苯基-N-｛4-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］苯基｝-9H-咔唑-3-胺（简称：PCAPBA）、N-（9，10-二苯基-2-蒽基）-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCAPA）、NPB（或α-NPD）、TPD、DFLDPBi、BSPB等的芳香族胺化合物等。另外，用于使发光性高的物质（客体材料）分散的物质（主体材料）可以使用多种。
（电子传输层）
电子传输层是含有电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用：1）铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；2）咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物；3）高分子化合物。
（电子注入层）
电子注入层是含有电子注入性高的物质的层。电子注入层中可以使用锂（Li）、氟化锂（LiF）、氟化铯（CsF）、氟化钙（CaF2）、锂氧化物（LiOx）等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。
（空穴注入层）
空穴注入层是含有空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，还可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳香族胺化合物、或高分子化合物（低聚物、树状分子、聚合物等）等。
（空穴传输层）
空穴传输层是含有空穴传输性高的物质的层。空穴传输层中可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。还可以使用聚（N-乙烯基咔唑）（简称：PVK）、聚（4-乙烯基三苯基胺）（简称：PVTPA）等高分子化合物。其中，只要是空穴的传输性较电子高的物质，则还可以使用它们以外的物质。并且，含有空穴传输性高的物质的层不仅可以是单层，还可以是包含上述物质的层层叠二层以上而成。
在本发明的一个方式中，有机EL元件的各层可以通过以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等来形成。例如，可以通过利用真空蒸镀法、分子射线蒸镀法（MBE法）、或者使用形成层的化合物的溶液的浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法来形成。
各有机层的膜厚没有特别限制，通常若膜厚过薄则易产生针孔等缺陷，相反若过厚则必需高的驱动电压，效率变差。因此，各有机层的膜厚通常为5nm～10μm、优选为10nm～1μm。
〔电子设备〕
本发明的一个方式的电子设备是搭载有上述本发明的一个方式的有机EL元件的设备。
作为这种电子设备，可举出例如，有机EL面板模块等的显示部件、电视、手机、个人电脑等的显示装置、以及照明、车辆用灯具的发光装置等。
实施例
接着，列举实施例和比较例更详细地说明本发明，但本发明并不受这些实施例的记载内容的任何限制。
并且，参照以下的合成反应，使用与目标物相应的公知的替代反应或原料，由此可以合成本申请的权利要求书所限定的化合物。
＜本发明的一个方式的化合物的合成＞
合成例1（中间体A的合成）
中间体A的合成方案如下所示。
[化79]
Figure DEST_PATH_IMAGE079
。
（1）2-溴-7-（2-氯苯氧基）-9，9-二甲基-9H-芴的合成
在氩气氛下，将2-溴-7-碘-9，9-二甲基-9H-芴：48.0g、2-氯苯酚：15mL、碘化铜：2.29g、三（2，4-戊二酮）合铁（III）：8.47g、碳酸钾：33.2g、N，N-二甲基甲酰胺：240mL加入烧瓶中，进行10小时加热搅拌。
冷却至室温（25℃）后，过滤反应溶液，使用甲苯提取反应溶液，除去水层后，将有机层用饱和氯化铵水溶液洗涤。将有机层用硫酸钠干燥后，进行浓缩，将溶剂减压馏去。将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体27.0g（收率56%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为2-溴-7-（2-氯苯氧基）-9，9-二甲基-9H-芴。
（2）7-（2-氯苯氧基）-N-（2-氯苯基）-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺的合成
在氩气氛下，将2-溴-7-（2-氯苯氧基）-9，9-二甲基-9H-芴：27.0g、2-氯苯胺：10.5mL、［1，1’-双（二苯基膦基）二茂铁］钯（II）二氯化物・二氯甲烷加合物：0.98g、叔丁醇钠：19.2g、甲苯：100mL加入烧瓶中，进行4小时加热回流搅拌。
冷却至室温（25℃）后，过滤反应溶液，将溶剂减压馏去。将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体17.9g（收率59%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为7-（2-氯苯氧基）-N-（2-氯苯基）-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺。
（3）中间体A的合成
在氩气氛下，将7-（2-氯苯氧基）-N-（2-氯苯基）-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺：17.9g、乙酸钯：0.54g、二叔丁基（甲基）鏻・四氟硼酸盐：1.19g、碳酸铯：65.0g、N，N-二甲基乙酰胺：200mL加入烧瓶中，在130℃进行17小时加热搅拌。
冷却至室温（25℃）后，过滤反应溶液，使用甲苯提取反应溶液，除去水层后，将有机层用饱和氯化铵水溶液洗涤。将有机层用硫酸钠干燥后，进行浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体5.0g（收率33%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体A。
合成实施例1（化合物1的合成）
化合物1的合成方案如下所示。
[化80]
Figure 982192DEST_PATH_IMAGE080
在氩气氛下，将2-（4-溴苯基）-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪：1.94g、合成例1中得到的中间体A：1.86g、三（二亚苄基丙酮）二钯（0）：0.18g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐：0.12g、叔丁醇钠：0.67g、甲苯：50mL加入烧瓶中，在50℃进行5小时加热搅拌。
冷却至室温（25℃）后，过滤反应溶液，将溶剂减压馏去。将所得的样品溶解于甲苯后，加入甲醇进行晶析，滤取固体。将所得固体再次溶解于甲苯，加入甲醇进行晶析，滤取固体，得到白色固体1.6g（收率47%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为上述化合物1。
合成实施例2（化合物2的合成）
化合物2的合成方案如下所示。
[化81]
Figure DEST_PATH_IMAGE081
在合成实施例1的化合物1的合成中，替代“2-（4-溴苯基）-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪（1.94g）”而使用“2-（3-溴苯基）-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪（1.94g）”，除此以外，通过与合成实施例1相同的方法进行合成，得到白色固体2.8g（收率82%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为上述化合物2。
合成实施例3（化合物3的合成）
化合物3的合成方案如下所示。
[化82]
Figure 80598DEST_PATH_IMAGE082
在合成实施例1的化合物1的合成中，替代“2-（4-溴苯基）-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪（1.94g）”而使用“3-（4-溴苯基）荧蒽（1.79g）”，除此以外，通过与合成实施例1相同的方法进行合成，得到白色固体1.8g（收率54%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为上述化合物3。
合成实施例4（化合物4的合成）
化合物4的合成方案如下所示。
[化83]
Figure DEST_PATH_IMAGE083
在合成实施例1的化合物1的合成中，替代“2-（4-溴苯基）-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪（1.94g）”而使用“3-溴荧蒽（1.41g）”，除此以外，通过与合成实施例1相同的方法进行合成，得到白色固体1.8g（收率62%）。
通过LC-MS分析，将该白色鉴定为上述化合物4。
合成实施例5（化合物5的合成）
化合物5的合成方案如下所示。
[化84]
Figure 270533DEST_PATH_IMAGE084
在合成实施例1的化合物1的合成中，替代“2-（4-溴苯基）-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪（1.94g）”而使用“2-（4-溴苯基）三亚苯（1.92g）”，除此以外，通过与合成实施例1相同的方法进行合成，得到白色固体1.9g（收率55%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为上述化合物5。
合成实施例6（化合物6的合成）
化合物6的合成方案如下所示。
[化85]
Figure DEST_PATH_IMAGE085
在合成实施例1的化合物1的合成中，替代“2-（4-溴苯基）-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪（1.94g）”而使用“2-溴三亚苯（1.54g）”，除此以外，通过与合成实施例1相同的方法进行合成，得到白色固体1.3g（收率43%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为上述化合物6。
合成实施例7（化合物7的合成）
化合物7的合成方案如下所示。
[化86]
Figure 454389DEST_PATH_IMAGE086
在合成实施例1的化合物1的合成中，替代“2-（4-溴苯基）-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪（1.94g）”而使用“2-（4-溴苯基）-4-苯基喹唑啉（1.81g）”，除此以外，通过与合成实施例1相同的方法进行合成，得到白色固体2.8g（收率82%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为上述化合物7。
合成实施例8（化合物8的合成）
化合物8的合成方案如下所示。
[化87]
Figure DEST_PATH_IMAGE087
在氩气氛下，将2-氯-4-苯基喹唑啉：1.20g、合成例1中得到的中间体A：1.86g、含有氢化钠0.33g的N，N-二甲基甲酰胺溶液5mL加入烧瓶中，在室温（25℃）进行8小时搅拌。
在反应溶液中加入水，滤取固体。将所得固体用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体2.1g（收率72%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为上述化合物8。
合成实施例9（化合物9的合成）
化合物9的合成方案如下所示。
[化88]
Figure 152087DEST_PATH_IMAGE088
在合成实施例8的化合物8的合成中，替代“2-氯-4-苯基喹唑啉”而使用“2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪”，除此以外，通过与合成实施例8相同的方法进行合成，得到白色固体2.3g（收率77%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为上述化合物9。
合成例2（中间体1-A的合成）
中间体1-A的合成方案如下所示。
[化89]
Figure DEST_PATH_IMAGE089
。
中间体1-1的合成
在氩气氛下，将二苯并呋喃-4-硼酸：3.0g、2-溴-5-氯苯甲酸甲酯：3.2g、四（三苯基膦）钯（0）：0.3g、碳酸钠：4.1g、甲苯：30mL、1，2-二甲氧基乙烷：10ml、水：10ml加入烧瓶中，进行8小时加热回流搅拌。
冷却至室温（25℃）后，将反应溶液转移至分液漏斗，用甲苯提取。然后，将有机层用硫酸钠干燥，进行过滤、浓缩。将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体3.2g（收率74%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体1-1。
中间体1-2的合成
在氩气氛下，将中间体1-1：3.2g、四氢呋喃：40mL加入烧瓶中，冷却至-70℃后，缓慢加入甲基锂二乙基醚溶液（1.6M）15ml，在该状态下进行30分钟搅拌后，缓慢升温至室温，进行6小时搅拌。
然后，在反应溶液中加入氯化铵水溶液后，转移至分液漏斗，用甲苯提取。然后，将有机层用硫酸钠干燥，进行过滤、浓缩。将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体2.8g（收率86%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体1-2。
中间体1-3的合成
在氩气氛下，将中间体1-2：2.8g、Amberlyst 15：2.8g、甲苯：35mL加入烧瓶中，进行12小时加热回流搅拌。
冷却至室温（25℃）后，过滤不要物，进行浓缩。将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体1.3g（收率48%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体1-3。
中间体1-4的合成
在氩气氛下，将中间体1-3：1.3g、2-氯苯胺：0.6g、三（二亚苄基丙酮）二钯（0）：73mg、三叔丁基鏻四氟硼酸盐：93mg、叔丁醇钠：1.1g、二甲苯：12mL加入烧瓶中，进行8小时加热回流搅拌。
冷却至室温（25℃）后，将反应溶液浓缩，将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体1.3g（收率78%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体1-4。
中间体1-A的合成
在氩气氛下，将中间体1-4：1.3g、乙酸钯（II）：35mg、三环己基鏻四氟硼酸盐：114mg、碳酸铯：3.0g、N，N-二甲基乙酰胺：30mL加入烧瓶中，在130℃进行12小时加热搅拌。
冷却至室温（25℃）后，将反应溶液转移至分液漏斗，加入水后，用己烷：乙酸乙酯＝3：1的溶液进行提取。然后，将有机层用硫酸钠干燥，进行过滤、浓缩。将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体0.6g（收率52%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体1-A。
合成例3（中间体2-A的合成）
中间体2-A的合成方案如下所示。
[化90]
Figure 104999DEST_PATH_IMAGE090
。
中间体2-1的合成
在氩气氛下，将中间体1-3：0.6g、双（频哪醇合）二硼：1.4g、三（二亚苄基丙酮）二钯（0）：52mg、2-（二环己基膦基）-2’，4’，6’-三异丙基-1，1’-联苯：54mg、乙酸钾0.6g、1，4-二噁烷：10mL加入烧瓶中，进行8小时加热回流搅拌。
冷却至室温（25℃）后，将反应溶液转移至分液漏斗，加入水后，用甲苯提取。然后，将有机层用硫酸钠干燥，进行过滤、浓缩。将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体0.5g（收率68%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体2-1。
中间体2-2的合成
在中间体1-1的合成中，替代“2-溴-5-氯苯甲酸甲酯”、“二苯并呋喃-4-硼酸”而使用“中间体2-1”、“1-溴-2-硝基苯”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体0.4g（收率66%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体2-2。
中间体2-A的合成
在氩气氛下，将中间体2-2：0.4g、三苯基膦：0.7g、1，3-二氯苯ルエン：9mL加入烧瓶中，进行12小时加热搅拌。
冷却至室温（25℃）后，将反应溶液用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体187mg（收率58%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体2-A。
合成例4（中间体3-A的合成）
中间体3-A的合成方案如下所示。
[化91]
Figure DEST_PATH_IMAGE091
。
中间体3-1的合成
在氩气氛下，将4-溴二苯并呋喃：8.6g、四氢呋喃：100mL加入烧瓶中，冷却至-30℃后，缓慢加入丁基锂己烷溶液（1.6M）：26ml，在该状态下进行30分钟搅拌后，升温至0℃，进行1小时搅拌。然后，在氩气氛下在另外加入有2-溴-5-氯苯甲酸甲酯：17.5g、四氢呋喃：40mL的烧瓶中，在0℃的状态下加入之前制备的溶液，升温至室温后进行5小时搅拌。
然后，在反应溶液中加入氯化铵水溶液后，转移至分液漏斗，用甲苯提取。然后，将有机层用硫酸钠干燥，进行过滤、浓缩。将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体7.3g（收率55%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体3-1。
中间体3-2的合成
在中间体1-A的合成中，替代“中间体1-4”而使用“中间体3-1”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体3.0g（收率41%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体3-2。
中间体3-3的合成
在氩气氛下，将中间体3-2：3.0g、肼一水合物：300mg、氢氧化钠：1.6g、乙二醇：30mL加入烧瓶中，在160℃进行24小时加热搅拌。
冷却至室温（25℃）后，将反应溶液转移至分液漏斗，加入水后，用己烷：乙酸乙酯＝3：1的溶液进行提取。然后，将有机层用硫酸钠干燥，进行过滤、浓缩。将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体1.1g（收率50%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体3-3。
中间体3-4的合成
在氩气氛下，将中间体3-3：1.1g、碘甲烷：1.7ml、叔丁醇钾：1.3g、二甲基亚砜：15mL加入烧瓶中，在室温进行24小时搅拌。
冷却至室温（25℃）后，将反应溶液转移至分液漏斗，加入水后，用己烷：乙酸乙酯＝3：1的溶液进行提取。然后，将有机层用硫酸钠干燥，进行过滤、浓缩。将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体1.1g（收率92%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体3-4。
中间体3-5的合成
在中间体2-1的合成中，替代“中间体1-3”而使用“中间体3-4”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体1.0g（收率69%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体3-5。
中间体3-6的合成
在中间体1-1的合成中，替代“2-溴-5-氯苯甲酸甲酯”、“二苯并呋喃-4-硼酸”而使用“中间体3-5”、“1-溴-2-硝基苯”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体730mg（收率71%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体3-6。
中间体3-A的合成
在中间体2-A的合成中，替代“中间体2-2”而使用“中间体3-6”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体450mg（收率64%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体3-A。
合成例5（中间体4-A的合成）
中间体4-A的合成方案如下所示。
[化92]
Figure 217835DEST_PATH_IMAGE092
。
中间体4-1的合成
在中间体1-4的合成中，替代“中间体1-3”而使用“中间体3-4”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体1.0g（收率82%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体4-1。
中间体4-A的合成
在中间体1-A的合成中，替代“中间体1-4”而使用“中间体4-1”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体0.6g（收率62%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体4-A。
合成例6（中间体5-A的合成）
中间体5-A的合成方案如下所示。
[化93]
Figure DEST_PATH_IMAGE093
。
中间体5-1的合成
在中间体1-1的合成中，替代“2-溴-5-氯苯甲酸甲酯”而使用“2，6-二氯苯甲酸甲酯”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体1.4g（收率81%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体5-1。
中间体5-2的合成
在中间体1-2的合成中，替代“中间体1-1”而使用“中间体5-1”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体0.8g（收率56%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体5-2。
中间体5-3的合成
在中间体1-3的合成中，替代“中间体1-2”而使用“中间体5-2”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体318mg（收率44%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体5-3。
中间体5-4的合成
在中间体1-4的合成中，替代“中间体1-3”而使用“中间体5-3”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体278mg（收率68%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体5-4。
中间体5-A的合成
在中间体1-A的合成中，替代“中间体1-4”而使用“中间体5-4”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体183mg（收率72%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体5-A。
合成例7（中间体6-A的合成）
中间体6-A的合成方案如下所示。
[化94]
Figure 826671DEST_PATH_IMAGE094
。
中间体6-1的合成
在中间体1-1的合成中，替代“二苯并呋喃-4-硼酸”而使用“9-［（4甲氧基苯基）甲基］-4-（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷基咔唑”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体2.1g（收率65%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体6-1。
中间体6-2的合成
在氩气氛下，将中间体：2.1g、2-氯苯酚：1.2g、碘化铜：45mg、三（2，4-戊二酮）合铁（III）：166mg、碳酸钾：1.9g、N，N-二甲基甲酰胺：15mL加入烧瓶中，在130℃进行12小时加热搅拌。
冷却至室温（25℃）后，过滤反应溶液后，将滤液转移至分液漏斗，加入水，用己烷：乙酸乙酯＝3：1的溶液进行提取。然后，将有机层用硫酸钠干燥，进行过滤、浓缩。将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体986mg（收率38%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体6-2。
中间体6-3的合成
在中间体1-2的合成中，替代“中间体1-1”而使用“中间体6-1”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体417mg（收率42%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体6-3。
中间体6-4的合成
在中间体1-3的合成中，替代“中间体1-2”而使用“中间体6-3”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体228mg（收率56%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体6-4。
中间体6-5的合成
在中间体1-A的合成中，替代“中间体1-4”而使用“中间体6-4”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体128mg（收率61%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体6-5。
中间体6-A的合成
在氩气氛下，将中间体6-5：128mg、2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌：180mg、甲苯：2.0mL加入烧瓶中，进行12小时加热回流搅拌。
冷却至室温（25℃）后，过滤反应溶液，将滤液浓缩。将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体76mg（收率78%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体6-A。
合成例8（中间体7-A的合成）
中间体7-A的合成方案如下所示。
[化95]
Figure DEST_PATH_IMAGE095
。
中间体7-1的合成
在氩气氛下，将中间体5-1：640mg、6-甲基-2-（2-硝基苯基）-1，3，6，2-二氧杂氮杂硼杂环辛烷-4，8-二酮：792g、乙酸钯（II）：34mg、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯：124mg、磷酸三钾：3.1g、1，4-二噁烷：15ml、水：3.0ml加入烧瓶中，进行12小时加热回流搅拌。
冷却至室温（25℃）后，将反应溶液转移至分液漏斗，加入水后，用甲苯提取。然后，将有机层用硫酸钠干燥，进行过滤、浓缩。将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体592mg（收率75%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体7-1。
中间体7-2的合成
在中间体2-A的合成中，替代“中间体2-2”而使用“中间体7-1”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体235mg（收率41%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体7-2。
中间体7-3的合成
在中间体1-2的合成中，替代“中间体1-1”而使用“中间体7-2”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体145mg（收率62%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体7-3。
中间体7-4的合成
在中间体1-3的合成中，替代“中间体1-2”而使用“中间体7-3”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体75mg（收率54%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体7-4。
合成例9（中间体8-A的合成）
中间体8-A的合成方案如下所示。
[化96]
Figure 328059DEST_PATH_IMAGE096
。
中间体8-1的合成
在中间体6-2的合成中，替代“中间体6-1”而使用“2-溴-5-氯苯甲酸甲酯”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体10.0g（收率42%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体8-1。
中间体8-2的合成
在中间体3-1的合成中，替代“2-溴-5-氯苯甲酸甲酯”而使用“中间体8-1”，替代“4-溴二苯并呋喃”而使用“4-溴-9-［（4-甲氧基苯基甲基］咔唑”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体7.6g（收率43%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体8-2。
中间体8-3的合成
在中间体1-A的合成中，替代“中间体1-4”而使用“中间体8-2”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体2.1g（收率32%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体8-3。
中间体8-4的合成
在中间体3-3的合成中，替代“中间体3-2”而使用“中间体8-3”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体1.4g（收率66%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体8-4。
中间体8-5的合成
在中间体3-A的合成中，替代“中间体3-3”而使用“中间体8-4”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体1.3g（收率94%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体8-5。
中间体8-A的合成
在中间体6-A的合成中，替代“中间体6-5”而使用“中间体8-5”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体747mg（收率73%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体8-A。
合成例10（中间体9-A的合成）
中间体9-A的合成方案如下所示。
[化97]
Figure DEST_PATH_IMAGE097
。
中间体9-1的合成
在中间体1-1的合成中，替代“2-溴-5-氯苯甲酸甲酯”而使用“2，3-二氯苯甲酸乙酯”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体2.8g（收率81%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体9-1。
中间体9-2的合成
在中间体1-2的合成中，替代“中间体1-1”而使用“中间体9-1”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体1.6g（收率62%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体9-2。
中间体9-3的合成
在中间体1-3的合成中，替代“中间体1-2”而使用“中间体9-2”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体854mg（收率55%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体9-3。
中间体9-4的合成
在中间体1-4的合成中，替代“中间体1-3”而使用“中间体9-3”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体791mg（收率72%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体9-4。
中间体9-A的合成
在中间体1-A的合成中，替代“中间体1-4”而使用“中间体9-4”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体560mg（收率78%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体9-A。
合成例11（中间体10-A的合成）
中间体10-A的合成方案如下所示。
[化98]
Figure 401057DEST_PATH_IMAGE098
。
中间体10-1的合成
在中间体2-1的合成中，替代“中间体1-3”而使用“中间体9-3”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体2.1g（收率52%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体10-1。
中间体10-2的合成
在中间体1-1的合成中，替代“2-溴-5-氯苯甲酸甲酯”、“二苯并呋喃-4-硼酸”而使用“中间体10-1”、“1-溴-2-硝基苯”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体1.2g（收率58%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体10-2。
中间体10-A的合成
在中间体2-A的合成中，替代“中间体2-2”而使用“中间体10-2”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体659mg（收率59%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体10-A。
合成例12（中间体11-A的合成）
中间体11-A的合成方案如下所示。
[化99]
Figure DEST_PATH_IMAGE099
。
中间体11-1的合成
在中间体3-1的合成中，替代“2-溴-5-氯苯甲酸甲酯”而使用“2，3-二氯苯甲酸乙酯”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体2.8g（收率76%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体11-1。
中间体11-2的合成
在中间体1-A的合成中，替代“中间体1-4”而使用“中间体11-1”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体1.4g（收率57%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体11-2。
中间体11-3的合成
在中间体3-3的合成中，替代“中间体3-2”而使用“中间11-2”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体927mg（收率69%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体11-3。
中间体11-4的合成
在中间体3-4的合成中，替代“中间体3-3”而使用“中间体11-3”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体892mg（收率88%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体11-4。
中间体11-5的合成
在中间体1-4的合成中，替代“中间体1-3”而使用“中间体11-4”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体951mg（收率83%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体11-5。
中间体11-A的合成
在中间体1-A的合成中，替代“中间体1-4”而使用“中间体11-5”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体506mg（收率58%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体11-A。
合成例13（中间体12-A的合成）
中间体12-A的合成方案如下所示。
[化100]
Figure 995112DEST_PATH_IMAGE100
。
中间体12-1的合成
在中间体2-1的合成中，替代“中间体1-3”而使用“中间体11-4”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体1.2g（收率54%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体12-1。
中间体12-2的合成
在中间体1-1的合成中，替代“2-溴-5-氯苯甲酸甲酯”、“二苯并呋喃-4-硼酸”而使用“中间体12-1”、“1-溴-2-硝基苯”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体835mg（收率72%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体12-2。
中间体12-A的合成
在中间体2-A的合成中，替代“中间体2-2”而使用“中间体12-2”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体515mg（收率67%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体12-A。
合成例14（中间体13-A的合成）
中间体13-A的合成方案如下所示。
[化101]
Figure DEST_PATH_IMAGE101
。
中间体13-1的合成
在中间体6-2的合成中，替代“中间体6-1”而使用“2，6-二氯苯甲酸甲酯”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体4.0g（收率78%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体13-1。
中间体13-2的合成
在中间体3-1的合成中，替代“2-溴-5-氯苯甲酸甲酯”而使用“中间体13-1”，替代“4-溴二苯并呋喃”而使用“4-溴-9-［（4-甲氧基苯基甲基］咔唑”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体4.3g（收率58%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体13-2。
中间体13-3的合成
在中间体1-A的合成中，替代“中间体1-4”而使用“中间体13-2”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体1.3g（收率35%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体13-3。
中间体13-4的合成
在中间体3-3的合成中，替代“中间体3-2”而使用“中间体13-3”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体843mg（收率67%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体13-4。
中间体13-5的合成
在中间体3-4的合成中，替代“中间体3-3”而使用“中间体13-4”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体814mg（收率91%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体13-5。
中间体13-A的合成
在中间体6-A的合成中，替代“中间体6-5”而使用“中间体13-5”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体481mg（收率78%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体13-A。
合成例15（中间体14-A的合成）
中间体14-A的合成方案如下所示。
[化102]
Figure 887982DEST_PATH_IMAGE102
。
中间体14-1的合成
在中间体1-1的合成中，替代“2-溴-5-氯苯甲酸甲酯”、“二苯并呋喃-4-硼酸”而使用“2，3-二氯苯甲酸乙酯”、“二苯并呋喃-2-硼酸”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体6.6g（收率74%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体14-1。
中间体14-2的合成
在中间体1-4的合成中，替代“中间体1-3”而使用“中间体14-1”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体7.8g（收率74%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体14-2。
中间体14-3的合成
在中间体1-2的合成中，替代“中间体1-1”而使用“中间体14-2”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体4.4g（收率58%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体14-3。
中间体14-4的合成
在中间体1-3的合成中，替代“中间体1-2”而使用“中间体14-3”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体1.5g（收率35%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体14-4。
中间体14-5的合成
在中间体1-A的合成中，替代“中间体1-4”而使用“中间体14-4”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体1.0g（收率72%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体14-5。
中间体14-A的合成
在中间体6-A的合成中，替代“中间体6-5”而使用“中间体14-5”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体515mg（收率68%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体14-A。
合成例16（中间体15-A的合成）
中间体15-A的合成方案如下所示。
[化103]
Figure DEST_PATH_IMAGE103
。
中间体15-1的合成
在中间体1-1的合成中，替代“二苯并呋喃-4-硼酸”而使用“2-（1-二苯并呋喃基）-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体2.4g（收率87%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体15-1。
中间体15-2的合成
在中间体1-2的合成中，替代“中间体1-1”而使用“中间体15-1”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体1.3g（收率52%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体15-2。
中间体15-3的合成
在中间体1-3的合成中，替代“中间体1-2”而使用“中间体15-2”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体800mg（收率61%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体15-3。
中间体15-4的合成
在中间体1-4的合成中，替代“中间体1-3”而使用“中间体15-3”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体832mg（收率81%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体15-4。
中间体15-A的合成
在中间体1-A的合成中，替代“中间体1-4”而使用“中间体15-4”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体441mg（收率58%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为中间体15-A。
接着示出下述化合物10至化合物24的合成。
[化104]
Figure 599586DEST_PATH_IMAGE104
。
合成实施例10（化合物10的合成）
在中间体1-4的合成中，替代“2-氯苯胺”、“中间体1-3”而使用“中间体1-A”、“2-氯-4，6-二苯基-嘧啶”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体485mg（收率76%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为化合物10。
合成实施例11（化合物11的合成）
在中间体1-4的合成中，替代“2-氯苯胺”、“中间体1-3”而使用“中间体2-A”、“3-溴-9-苯基-咔唑”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体391mg（收率48%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为化合物11。
合成实施例12（化合物12的合成）
在中间体1-4的合成中，替代“2-氯苯胺”、“中间体1-3”而使用“中间体3-A”、“3-溴荧蒽”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体628mg（收率68%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为化合物12。
合成实施例13（化合物13的合成）
在中间体1-4的合成中，替代“2-氯苯胺”、“中间体1-3”而使用“中间体4-A”、“2-（3-溴苯基）三亚苯”，除此以外，通过相同的进行合成，得到白色固体484mg（收率54%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为化合物13。
合成实施例14（化合物14的合成）
在中间体1-4的合成中，替代“2-氯苯胺”、“中间体1-3”而使用“中间体5-A”、“2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体369mg（收率59%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为化合物14。
合成实施例15（化合物15的合成）
在中间体1-4的合成中，替代“2-氯苯胺”、“中间体1-3”而使用“中间体6-A”、“2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体319mg（收率56%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为化合物15。
合成实施例16（化合物16的合成）
在中间体1-4的合成中，替代“2-氯苯胺”、“中间体1-3”而使用“中间体7-A”、“2-（3-溴苯基）-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体299mg（收率59%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为化合物16。
合成实施例17（化合物17的合成）
在中间体1-4的合成中，替代“2-氯苯胺”、“中间体1-3”而使用“中间体8-A”、“9-溴菲”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体621mg（收率71%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为化合物17。
合成实施例18（化合物18的合成）
在中间体1-4的合成中，替代“2-氯苯胺”、“中间体1-3”而使用“中间体9-A”、“溴苯”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体518mg（收率71%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为化合物18。
合成实施例19（化合物19的合成）
在中间体1-4的合成中，替代“2-氯苯胺”、“中间体1-3”而使用“中间体10-A”、“2-溴-9，9-二甲基-芴”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体481mg（收率69%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为化合物19。
合成实施例20（化合物20的合成）
在中间体1-4的合成中，替代“2-氯苯胺”、“中间体1-3”而使用“中间体11-A”、“2-（3-溴苯基）二苯并呋喃”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体374mg（收率65%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为化合物20。
合成实施例21（化合物21的合成）
在中间体1-4的合成中，替代“2-氯苯胺”、“中间体1-3”而使用“中间体12-A”、“4-（4-溴苯基）二苯并噻吩”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体368mg（收率69%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为化合物21。
合成实施例22（化合物22的合成）
在中间体1-4的合成中，替代“2-氯苯胺”、“中间体1-3”而使用“中间体13-A”、“2-氯-4-苯基-喹唑啉”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体351mg（收率71%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为化合物22。
合成实施例23（化合物23的合成）
在中间体1-4的合成中，替代“2-氯苯胺”、“中间体1-3”而使用“中间体14-A”、“2-溴二苯并呋喃”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体396mg（收率67%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为化合物23。
合成实施例24（化合物24的合成）
在中间体1-4的合成中，替代“2-氯苯胺”、“中间体1-3”而使用“中间体15-A”、“2-（4-溴苯基）-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪”，除此以外，通过相同的方法进行合成，得到白色固体466mg（收率71%）。
通过LC-MS分析，将该白色固体鉴定为化合物24。
＜本发明的一个方式的有机EL元件的制作＞
实施例1（使用化合物1的有机EL元件的制作）
将25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极（阳极）的玻璃基板（ジオマティック社制）在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤，进而进行30分钟UV臭氧洗涤。并且，ITO的膜厚设为130nm。
将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板装配在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成有透明电极线一侧的面上以覆盖前述透明电极的方式蒸镀下述化合物（HI1），形成膜厚5nm的空穴注入层。
在由该化合物（HI1）形成的空穴注入层上蒸镀下述化合物（HT1），形成膜厚90nm的第1空穴传输层。进而，在由该化合物（HT1）形成的第1空穴传输层上蒸镀下述化合物（HT2），形成膜厚60nm的第2空穴传输层。
接着，在由该化合物（HT2）形成的第2空穴传输层上共蒸镀作为主体材料的合成实施例1中得到的前述化合物1、和作为掺杂剂材料的下述化合物（Ir(ppy)3），形成膜厚40nm的有机层（发光层）。并且，该有机层（发光层）中的下述化合物（Ir(ppy)3）的浓度设为5质量%。
在该发光层上共蒸镀下述化合物（ET1）和下述化合物（Liq），形成膜厚30nm的电子传输层。并且，该有机层中的LiQ浓度设为50质量%。该有机层发挥作为电子传输层的功能。
进而，在该电子传输层上蒸镀下述化合物（Liq），形成膜厚1nm的Liq膜，在该Liq膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极，制作有机EL元件。
若简便示出本实施例1中制作的有机EL元件的元件构成，则如下所述。
ITO（130nm）/HI1（5nm）/HT1（90nm）/HT2（60nm）/化合物1＋Ir（ppy）3（5wt%）（40nm）/ET1＋Liq（50wt%）（30nm）/Liq（1nm）/Al（80nm）。
[化105]
Figure DEST_PATH_IMAGE105
。
实施例2（使用化合物2的有机EL元件的制作）
在实施例1中，替代用作主体材料的化合物1，而使用合成实施例2中得到的前述化合物2，来形成有机层（发光层），除此以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。
若简便示出本实施例2中制作的有机EL元件的元件构成，则如下所述。
ITO（130nm）/HI1（5nm）/HT1（90nm）/HT2（60nm）/化合物2＋Ir（ppy）3（5wt%）（40nm）/ET1＋Liq（50wt%）（30nm）/Liq（1nm）/Al（80nm）
使用实施例3～5（化合物10、15、16的有机EL元件的制作）
在实施例1中，替代用作主体材料的化合物1，而使用合成实施例10、15、16中得到的前述化合物10、化合物15、化合物16来形成有机层（发光层），除此以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。
若简便示出本实施例3～5中制作的有机EL元件的元件构成，则如下所述。
ITO（130nm）/HI1（5nm）/HT1（90nm）/HT2（60nm）/化合物10、15、16＋Ir（ppy）3（5wt%）（40nm）/ET1＋Liq（50wt%）（30nm）/Liq（1nm）/Al（80nm）。
比较例1（使用下述化合物（Host1）的有机EL元件的制作）
[化106]
Figure 792670DEST_PATH_IMAGE106
在实施例1中，替代用作主体材料的化合物1，而使用上述化合物（Host1）来形成有机层（发光层），除此以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。
若简便示出本比较例1中制作的有机EL元件的元件构成，则如下所述。
ITO（130nm）/HI1（5nm）/HT1（90nm）/HT2（60nm）/Host1＋Ir（ppy）3（5wt%）（40nm）/ET1＋Liq（50wt%）（30nm）/Liq（1nm）/Al（80nm）。
比较例2～4（使用下述化合物1’～3’）的有机EL元件的制作）
[化107]
Figure DEST_PATH_IMAGE107
在实施例1中，替代用作主体材料的化合物1，而如表1中所记载那样使用上述化合物（化合物1’～3’）来形成有机层（发光层），除此以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。
若简便示出本比较例2～4中制作的有机EL元件的元件构成，则如下所述。
ITO（130nm）/HI1（5nm）/HT1（90nm）/HT2（60nm）/化合物1’～3’＋Ir（ppy）3（5wt%）（40nm）/ET1＋Liq（50wt%）（30nm）/Liq（1nm）/Al（80nm）
＜有机EL元件的评价＞
对于实施例1～5和比较例1～4中制作的有机EL元件，进行以下的评价。评价结果示于表1。
（1）亮度、CIE1931色度
利用分光辐射亮度计“CS-1000”（制品名、コニカミノルタ社制）测量以电流密度为10mA/cm2的方式对元件施加电压时的亮度（单位：cd/m2）和CIE1931色度坐标（x、y）。
（2）主峰波长（λp）
利用分光辐射亮度计“CS-1000”（制品名、コニカミノルタ社制）测量以电流密度为10mA/cm2的方式对元件施加电压时的分光辐射亮度光谱。继而，由所得的分光辐射亮度光谱求出主峰波长（λp）（单位：nm）。
（3）外量子效率（EQE）
利用分光辐射亮度计“CS-1000”（制品名、コニカミノルタ社制）测量以电流密度为10mA/cm2的方式对元件施加电压时的分光辐射亮度光谱。
根据所得的上述分光辐射亮度光谱，假定进行了朗伯辐射，算出外量子效率（EQE）（单位：%）。
Figure 993844DEST_PATH_IMAGE108
根据表1，认为通过将本发明的一个方式的化合物1、2、10、15和16用作包含于有机EL元件的发光层中的主体材料，与掺杂剂的相互作用变强，能量移动的效率性提高，有机EL元件的外量子效率（EQE）提高。与使用上述化合物（Host1）和化合物1’～3’的比较例1～4的有机EL元件相比，该效果明显。
＜本发明的另一方式的有机EL元件的制作＞
实施例6（使用化合物1的有机EL元件的制作）
将25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极（阳极）的玻璃基板（ジオマティック社制）在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤，进而进行30分钟UV臭氧洗涤。并且，ITO的膜厚设为130nm。
将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板装配在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成有透明电极线一侧的面上以覆盖前述透明电极的方式蒸镀下述化合物（HI1），形成膜厚5nm的空穴注入层。
在由该化合物（HI1）形成的空穴注入层上蒸镀下述化合物（HT1），形成膜厚200nm的第1空穴传输层。进而，在由该化合物（HT1）形成的第1空穴传输层上蒸镀下述化合物（HT2），形成膜厚10nm的第2空穴传输层。
接着，在由该化合物（HT2）形成的第2空穴传输层上共蒸镀作为主体材料的合成实施例1中得到的前述化合物1、和作为掺杂剂材料的下述化合物（Ir(piq)3），形成膜厚40nm的有机层（发光层）。并且，该有机层（发光层）中的下述化合物（Ir(piq)3）的浓度设为2质量%。
在该发光层上共蒸镀下述化合物（ET1）和下述化合物（Liq），形成膜厚30nm的电子传输层。并且，该有机层中的LiQ浓度设为50质量%。该有机层发挥作为电子传输层的功能。
进而，在该电子传输层上蒸镀下述化合物（Liq），形成膜厚1nm的Liq膜，在该Liq膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极，制作有机EL元件。
若简便示出本实施例6中制作的有机EL元件的元件构成，则如下所述。
ITO（130nm）/HI1（5nm）/HT1（200nm）/HT2（10nm）/化合物1＋Ir（piq）3（2wt%）（40nm）/ET1＋Liq（50wt%）（30nm）/Liq（1nm）/Al（80nm）。
[化108]
Figure DEST_PATH_IMAGE109
。
实施例7～29（使用化合物2～24的有机EL元件的制作）
在实施例6中，替代用作主体材料的化合物1，而如表2中所记载那样使用合成实施例2～24中得到的前述化合物2～24来形成有机层（发光层），除此以外，与实施例6相同地制作有机EL元件。
若简便示出本实施例7～29中制作的有机EL元件的元件构成，则如下所述。
ITO（130nm）/HI1（5nm）/HT1（200nm）/HT2（10nm）/化合物2～24＋Ir（piq）3（2wt%）（40nm）/ET1＋Liq（50wt%）（30nm）/Liq（1nm）/Al（80nm）
比较例5～7（使用化合物1’～3’）的有机EL元件的制作）
在实施例6中，替代用作主体材料的化合物1，而如表2中所记载那样使用上述化合物（化合物1’～3’）来形成有机层（发光层），除此以外，与实施例6相同地制作有机EL元件。
若简便示出本比较例5～7中制作的有机EL元件的元件构成，则如下所述。
ITO（130nm）/HI1（5nm）/HT1（200nm）/HT2（10nm）/化合物1’～3’＋Ir（piq）3（2wt%）（40nm）/ET1＋Liq（50wt%）（30nm）/Liq（1nm）/Al（80nm）。
＜有机EL元件的评价＞
对于实施例6～29和比较例5～7中制作的有机EL元件，进行以下的评价。评价结果示于表2。
（4）主峰波长（λp）
利用分光辐射亮度计“CS-1000”（制品名、コニカミノルタ社制）测量以电流密度为10mA/cm2的方式对元件施加电压时的分光辐射亮度光谱。继而，由所得的分光辐射亮度光谱求出主峰波长（λp）（单位：nm）。
（5）元件寿命（LT90）
将初期电流密度设定为50mA/cm2，进行直流的连续通电试验，相对于试验开始时的亮度，测定亮度减少至90%为止的时间，将该测定时间作为寿命（LT90）。
Figure 875475DEST_PATH_IMAGE110
根据表2，认为通过将本发明的一个方式的化合物用作主体分子，与使用比较化合物的情形相比，由于氧原子较硫原子相对于氧化更稳定，耐性提高，因而变得长寿命化。
符号说明
1　 有机EL元件
2　 基板
3　 阳极
4　 阴极
5　 发光层
6　 阳极侧有机薄膜层
7　 阴极侧有机薄膜层
10　发光单元。

Claims (36)

1.下述通式（2-6）、（2-7）、（2-9）、（2-10）、（2-13）～（2-15）、（2-18）、（2-22）、（2-25）、（2-26）、（2-30）、（2-33）～（2-35）的任一者所示的化合物，
Figure DEST_PATH_IMAGE001
Figure DEST_PATH_IMAGE002
Figure DEST_PATH_IMAGE003
Figure DEST_PATH_IMAGE004
Figure DEST_PATH_IMAGE005
Figure DEST_PATH_IMAGE006
Figure DEST_PATH_IMAGE007
Figure DEST_PATH_IMAGE008
Figure DEST_PATH_IMAGE009
Figure DEST_PATH_IMAGE010
Figure DEST_PATH_IMAGE011
Figure DEST_PATH_IMAGE012
Figure DEST_PATH_IMAGE013
Figure DEST_PATH_IMAGE014
Figure DEST_PATH_IMAGE015
前述通式（2-6）、（2-7）、（2-9）、（2-10）、（2-13）～（2-15）、（2-18）、（2-22）、（2-25）、（2-26）、（2-30）、（2-33）～（2-35）中，A为取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳基、或取代或未取代的成环原子数3～24的含有氮原子、氧原子或硫原子的杂芳基，所述杂芳基不是吡啶基；
L为单键、取代或未取代的亚苯基、亚萘基、亚联苯基或亚三联苯基；
RA和RB为氢原子或甲基；
R1～R16各自独立地为氢原子或取代基，各自可以相同、也可以不同；
前述取代基、或“取代或未取代”的记载中的取代基均为选自下述的基团：碳原子数1～50的烷基、成环碳原子数6～50的芳基、和成环原子数5～50的杂芳基。
2.权利要求1所述的化合物，其为前述通式（2-6）、（2-7）、（2-9）、（2-10）、（2-13）、（2-14）、（2-15）、（2-18）、（2-25）、（2-26）、（2-30）、（2-33）、（2-34）和（2-35）的任一者所示。
3.权利要求1所述的化合物，其为前述通式（2-7）、（2-9）、（2-14）、（2-15）、（2-18）、（2-26）、（2-30）、（2-33）和（2-35）的任一者所示。
4.权利要求1所述的化合物，其为前述通式（2-7）、（2-9）、（2-14）、（2-18）、（2-33）和（2-35）的任一者所示。
5.权利要求1所述的化合物，其中，A为取代或未取代的成环碳原子数10～24的稠合芳基。
6.权利要求5所述的化合物，其中，前述稠合芳基为下述通式（a1-1）～（a1-6）的任一者所示的化合物的一价残基，
[化7]
Figure DEST_PATH_IMAGE016
上述通式（a1-1）～（a1-5）中，Ar1～Ar7各自独立地与各式中的a和b或c和d所示的2个碳原子一起形成成环碳原子数6～18的环结构；
另外，上述通式（a1-6）中，Ar8与该式中的a、b和c所示的3个碳原子一起形成成环碳原子数6～18的环结构，Ar9与该式中的b、c、d和e所示的4个碳原子一起形成成环碳原子数6～18的环结构；
并且，对于上述通式（a1-1）～（a1-6）中的与氢原子键合的碳原子，还可以代替该氢原子而被上述取代基所取代。
7.权利要求6所述的化合物，其中，前述通式（a1-1）所示的化合物的一价残基为下述任一者所示的化合物的一价残基，
[化8]
Figure DEST_PATH_IMAGE017
。
8.权利要求6所述的化合物，其中，前述通式（a1-2）所示的化合物的一价残基为下述任一者所示的化合物的一价残基，
[化9]
Figure DEST_PATH_IMAGE018
。
9.权利要求6所述的化合物，其中，前述通式（a1-3）所示的化合物的一价残基为下述任一者所示的化合物的一价残基，
[化10]
Figure DEST_PATH_IMAGE019
。
10.权利要求6所述的化合物，其中，前述通式（a1-4）所示的化合物的一价残基为下述任一者所示的化合物的一价残基，
[化11]
Figure DEST_PATH_IMAGE020
。
11.权利要求6所述的化合物，其中，前述通式（a1-5）所示的化合物的一价残基为下述任一者所示的化合物的一价残基，
[化12]
Figure DEST_PATH_IMAGE021
。
12.权利要求6所述的化合物，其中，前述通式（a1-6）所示的化合物的一价残基为下述任一者所示的化合物的一价残基，
[化13]
Figure DEST_PATH_IMAGE022
。
13.权利要求1所述的化合物，其中，A所表示的杂芳基为选自吡咯、咪唑并吡啶、吡唑、三唑、四唑、吲哚、异吲哚和咔唑中的含氮杂环化合物的1价残基；选自呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噁唑、噁二唑、苯并噁唑、苯并萘并呋喃和二萘并呋喃中的含氧杂环化合物的1价残基；选自噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、噻唑、噻二唑、苯并噻唑、苯并萘并噻吩和二萘并噻吩中的含硫杂环化合物的一价残基。
14.权利要求1所述的化合物，其中，A所表示的杂芳基为取代或未取代的成环碳原子数3～24的含氮杂芳基，所述杂芳基不是吡啶基。
15.权利要求14所述的化合物，其中，前述含氮杂芳基为选自吡咯、哒嗪、咪唑并吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、咪唑、吡唑、噁二唑、噻二唑、三唑、四唑、吲哚、异吲哚、吲嗪、喹嗪、喹啉、异喹啉、萘啶、噌啉、酞嗪、喹唑啉、苯并［f］喹唑啉、苯并［h］喹唑啉、喹喔啉、苯并咪唑、吲唑、咔唑、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、氮杂三亚苯、二氮杂三亚苯、六氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂二苯并呋喃和氮杂二苯并噻吩中的化合物的一价残基。
16.权利要求14所述的化合物，其中，前述含氮杂芳基为选自下述组中的化合物的残基，
[化14]
Figure DEST_PATH_IMAGE023
。
17.权利要求1所述的化合物，其中，A为下述通式（a2）所示的化合物的一价残基，
[化15]
Figure DEST_PATH_IMAGE024
前述通式（a2）中，X51～X58各自独立地为C（R）或氮原子；R各自独立地为氢原子或取代基，并且选自存在多个的R中的2者可以相互键合形成环；
Y为氧原子、硫原子、-NRc、或-C（Rd）（Re）-；Rc、Rd和Re各自独立地为氢原子或取代基，并且Rd和Re可以相互键合形成环。
18.权利要求17所述的化合物，其中，A为下述通式（a2-1）所示的化合物的一价残基，
[化16]
Figure DEST_PATH_IMAGE025
前述通式（a2-1）中，Y与权利要求17的关于前述通式（a2）的记载相同；R51～R58各自独立地为氢原子或取代基，并且选自R51～R58中的2者可以相互键合形成环。
19.权利要求1所述的化合物，其中，A为下述通式（a3）所示的化合物的一价残基、且不是吡啶基，
[化17]
Figure DEST_PATH_IMAGE026
前述通式（a3）中，X101～X105各自独立地表示C（RY）或氮原子；RY为氢原子或取代基，存在多个的RY各自可以相同、也可以不同；另外，选自存在多个的RY中的2者可以相互键合形成环。
20.权利要求1所述的化合物，其中，A为下述通式（a3-1）所示的化合物的一价残基，
[化18]
Figure DEST_PATH_IMAGE028
前述通式（a3-1）中，X101和X103～X105各自独立地表示C（RY）或氮原子；
RY为氢原子或取代基，存在多个的RY各自可以相同、也可以不同；另外，选自存在多个的RY中的2者可以相互键合形成环。
21.权利要求19所述的化合物，其中，A为下述通式（a3-2）所示的化合物的一价残基，
[化19]
Figure DEST_PATH_IMAGE030
前述通式（a3-2）中，X101～X103和X106～X109各自独立地表示C（RY）或氮原子；RY为氢原子或取代基，存在多个的RY各自可以相同、也可以不同；另外，选自存在多个的RY中的2者可以相互键合形成环。
22.权利要求19所述的化合物，其中，A为下述通式（a3-3）所示的化合物的一价残基，
[化20]
Figure DEST_PATH_IMAGE032
前述通式（a3-3）中，X101、X103和X106～X109各自独立地表示C（RY）或氮原子；
RY为氢原子或取代基，存在多个的RY各自可以相同、也可以不同；另外，选自存在多个的RY中的2者可以相互键合形成环。
23.权利要求19所述的化合物，其中，A为下述通式（a3-1-i）所示的化合物的一价残基，
[化21]
Figure DEST_PATH_IMAGE034
前述通式（a3-1-i）中，X104表示C（R104）或氮原子；R101和R103～R105各自独立地为氢原子或取代基，选自R103～R105中的2者可以相互键合形成环。
24.权利要求19所述的化合物，其中，A为下述通式（a3-3-i）所示的化合物的一价残基，
[化22]
Figure DEST_PATH_IMAGE036
前述通式（a3-3-i）中，R101、R103和R106～R109各自独立地为氢原子或取代基，选自R103和R106～R109中的2者可以相互键合形成环。
25.权利要求1所述的化合物，其中，L为单键。
26.权利要求1所述的化合物，其中，L为取代或未取代的亚苯基。
27.权利要求1所述的化合物，其中，L为未取代的亚苯基。
28.权利要求1所述的化合物，其中，RA和RB均为甲基。
29.权利要求1所述的化合物，其为下述化合物的任一者所示，
[化26]
Figure DEST_PATH_IMAGE037
[化27]
Figure DEST_PATH_IMAGE038
Figure DEST_PATH_IMAGE039
Figure DEST_PATH_IMAGE040
。
30.有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1～29中任一项所述的化合物。
31.有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、和在该阴极和该阳极之间的一层以上的有机薄膜层，该有机电致发光元件中，
前述一层以上的有机薄膜层包含发光层，前述一层以上的有机薄膜层的至少1层是包含权利要求1～29中任一项所述的化合物的层。
32.权利要求31所述的有机电致发光元件，其中，前述发光层包含权利要求1～29中任一项所述的化合物。
33.权利要求31或32所述的有机电致发光元件，其中，前述发光层进一步含有选自荧光发光材料和磷光发光材料中的1种以上。
34.权利要求31或32所述的有机电致发光元件，其中，前述一层以上的有机薄膜层进一步包含空穴传输层。
35.权利要求31或32所述的有机电致发光元件，其中，前述一层以上的有机薄膜层进一步包含电子传输层。
36.电子设备，其搭载有权利要求31～35中任一项所述的有机电致发光元件。
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