CN112912359A - 新型化合物、使用其的有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents

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田崎聪美
系井裕亮
中野裕基
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Abstract

下述式(1)所示的化合物(R1~R8中的至少1个为氘原子，Ar1和Ar2中的至少1个为仅4个以上的苯环键合而成的取代或未取代的稠合芳基)。

Description

新型化合物、使用其的有机电致发光元件和电子设备
技术领域
本发明涉及新型化合物、使用其的有机电致发光元件和电子设备。
背景技术
对有机电致发光元件（以下，有时称为有机EL元件）施加电压时，空穴从阳极、并且电子从阴极分别注入发光层。继而，发光层中，注入的空穴与电子再结合而形成激子。
专利文献1~6公开了使用具有特别结构的蒽化合物作为有机EL元件的发光层的主体材料。
现有技术文献
专利文献
[专利文献1] WO2010/099534
[专利文献2] WO2010/135395
[专利文献3] WO2011/028216
[专利文献4] WO2010/071362
[专利文献5] US20120217449
[专利文献6] US20120326602。
发明内容
本发明的目的在于提供可改善（提高）元件寿命的新型化合物、使用其的元件寿命得到改善的有机电致发光元件。
根据本发明，可提供以下的化合物、有机电致发光元件用材料、组合物、有机电致发光元件和电子设备。
1.下述式(1)所示的化合物。
[化1]
Figure DEST_PATH_IMAGE001
(式(1)中，
R1~R8各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同也可以不同，
R1~R8中邻接的2个以上未互相键合而形成环，
其中，R1~R8中的至少1个为氘原子，
L1和L2各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基，
m11和m12各自独立地为0~4的整数，m11和m12为0时，(L1)m11和(L2)m12为单键，m11或m12为2以上时，2个以上的m11或m12各自可以相互相同，也可以不同，
Ar1和Ar2各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
其中，Ar1和Ar2中的至少1个为仅4个以上的苯环稠合而成的取代或未取代的稠合芳基，
选自L1、L2、Ar1和Ar2中的1个以上的基团所具有的氢原子中的1个以上可以为氘原子。)
2.有机电致发光元件用材料，其包含上述式(1)所示的化合物。
3.组合物，其是包含上述式(1)所示的化合物的组合物，相对于前述式(1)所示的化合物、和除仅包含氕原子作为氢原子以外与前述式(1)所示的化合物具有相同结构的化合物的总计，后者的含有比例为99摩尔%以下。
4.有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间配置的发光层，
前述发光层含有权利要求1~18中任一项所述的化合物。
5.电子设备，其具备上述4所述的有机电致发光元件。
根据本发明，可提供可改善（提高）元件寿命的新型化合物、使用其的元件寿命得到改善的有机电致发光元件。
附图说明
[图1] 本发明的一个方式的有机电致发光元件的示意图。
具体实施方式
［定义］
本说明书中，氢原子包含中子数不同的同位素，即，氕（protium）、氘（deuterium）、氚（tritium）。
本说明书中，化学结构式中，在“R”等符号、表示氘原子的“D”未明示的能够键合的位置键合有氢原子，即氕原子、氘原子、或氚原子。
本说明书中，成环碳原子数表示原子键合为环状的结构的化合物（例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子之中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，取代基所包含的碳不包含在成环碳原子数中。以下记载的“成环碳原子数”若无特别说明则也相同。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶环的成环碳原子数为5，呋喃环的成环碳原子数为4。另外，例如9,9-二苯基芴基的成环碳原子数为13，9,9’-螺二芴基的成环碳原子数为25。
另外，苯环、萘环上取代有作为取代基的例如烷基时，该烷基的碳原子数不包含在成环碳原子数的数目中。
本说明书中，成环原子数表示原子键合为环状的结构（例如单环、稠环、环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子（例如将构成环的原子的键封端的氢原子）、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包含在成环原子数中。以下记载的“成环原子数”若无特别说明则也相同。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。吡啶环、喹唑啉环的碳原子上各自所键合的氢原子、构成取代基的原子不包含在成环原子数的数目中。
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数XX～YY的ZZ基”的表述中的“碳原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包含被取代时的取代基的碳原子数。本文中，“YY”大于“XX”，“XX”与“YY”分别意指1以上的整数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包含被取代时的取代基的原子数。本文中，“YY”大于“XX”，“XX”与“YY”分别意指1以上的整数。
“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“未取代”意指ZZ基未被取代基取代而键合有氢原子。或者，“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“取代”意指ZZ基中的1个以上的氢原子被取代基所替换。“被AA基取代的BB基”这一情形中的“取代”也同样意指BB基中的1个以上的氢原子被AA基所替换。
以下，对本说明书中记载的取代基进行说明。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数为5～50、优选为5～30、更优选为5～18。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳原子数为1～50、优选为1～20、更优选为1～6。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳原子数为2～50、优选为2～20、更优选为2～6。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳原子数为2～50、优选为2～20、更优选为2～6。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳原子数为3～50、优选为3～20、更优选为3～6。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的2价的杂环基”的成环原子数为5～50、优选为5～30、更优选为5～18。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳原子数为1～50、优选为1～20、更优选为1～6。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例（具体例组G1），可举出以下的未取代的芳基和取代的芳基等。（本文中，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情形，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情形。）以下，单提及“芳基”时，包括“未取代的芳基”与“取代的芳基”两者。
“取代的芳基”是“未取代的芳基”具有取代基的情形，可举出下述“未取代的芳基”具有取代基的基团、取代的芳基的实例等。应予说明，此处列举的“未取代的芳基”的实例、“取代的芳基”的实例仅为一例，本说明书中记载的“取代的芳基”还包括“未取代的芳基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的芳基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的芳基：
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
䓛基、
苯并䓛基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺二芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基。
取代的芳基：
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基、
9,9-二（4-甲基苯基）芴基、
9,9-二（4-异丙基苯基）芴基、
9,9-二（4-叔丁基苯基）芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基。
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中含有至少1个杂原子的环状基团。作为杂原子的具体例，可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”可以是单环基团，也可以是稠环基团。
本说明书中记载的“杂环基”可以是芳香族杂环基，也可以是脂肪族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例（具体例组G2），可举出以下的未取代的杂环基和取代的杂环基等。（本文中，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情形，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情形。）以下，单提及“杂环基”时，包括“未取代的杂环基”与“取代的杂环基”两者。
“取代的杂环基”是“未取代的杂环基”具有取代基的情形，可举出下述“未取代的杂环基”具有取代基的基团、取代的杂环基的实例等。应予说明，此处列举的“未取代的杂环基”的实例、“取代的杂环基”的实例仅为一例，本说明书中记载的“取代的杂环基”还包括“未取代的杂环基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的杂环基”进一步具有取代基的基团等。
含有氮原子的未取代的杂环基：
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲哚嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
酚嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉代基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、
二氮杂咔唑基。
含有氧原子的未取代的杂环基：
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉代基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基、
二氮杂萘并苯并呋喃基。
含有硫原子的未取代的杂环基：
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基、
异苯并噻吩基、
二苯并噻吩基、
萘并苯并噻吩基、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基、
氮杂二苯并噻吩基、
二氮杂二苯并噻吩基、
氮杂萘并苯并噻吩基、
二氮杂萘并苯并噻吩基。
含有氮原子的取代的杂环基：
（9-苯基）咔唑基、
（9-联苯基）咔唑基、
（9-苯基）苯基咔唑基、
（9-萘基）咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、
联苯基喹唑啉基。
含有氧原子的取代的杂环基：
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基、
螺［9H-呫吨-9,9’-［9H］芴］的1价的残基。
含有硫原子的取代的杂环基：
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基、
螺［9H-噻吨-9,9’-［9H］芴］的1价的残基。
通过将含有氮原子、氧原子和硫原子之中至少1者的下述未取代的杂环的与成环原子键合的1个氢原子去除而衍生的1价的基团、和通过将下述未取代的杂环的与成环原子键合的1个氢原子去除而衍生的1价的基团具有取代基的基团：
[化2]
Figure DEST_PATH_IMAGE002
式（XY-1）～（XY-18）中，XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH、CH2。其中，XA和YA之中至少1者为氧原子、硫原子或NH。
上述式（XY-1）～（XY-18）所示的杂环在任意的位置具有键而形成1价的杂环基。
由上述式（XY-1）～（XY-18）所示的未取代的杂环衍生的1价的基团具有取代基是指与这些式中的构成骨架的碳原子键合的氢原子被取代基替换的情形，或者XA、YA为NH或CH2、这些NH或CH2中的氢原子被替换为取代基的状态。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例（具体例组G3），可举出以下的未取代的烷基和取代的烷基。（本文中，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情形，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情形。）以下，单提及“烷基”时，包括“未取代的烷基”与“取代的烷基”两者。
“取代的烷基”是“未取代的烷基”具有取代基的情形，可举出下述“未取代的烷基”具有取代基的基团、取代的烷基的实例等。应予说明，此处列举的“未取代的烷基”的实例、“取代的烷基”的实例仅为一例，本说明书中记载的“取代的烷基”还包括“未取代的烷基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的烷基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的烷基：
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基、
叔丁基。
取代的烷基：
七氟丙基（包含异构体）、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基、
三氟甲基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例（具体例组G4），可举出以下的未取代的烯基和取代的烯基等。（本文中，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情形，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情形。）以下，单提及“烯基”时，包括“未取代的烯基”与“取代的烯基”两者。
“取代的烯基”是“未取代的烯基”具有取代基的情形，可举出下述的“未取代的烯基”具有取代基的基团、取代的烯基的实例等。应予说明，此处列举的“未取代的烯基”的实例、“取代的烯基”的实例仅为一例，本说明书中记载的“取代的烯基”还包括“未取代的烯基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的烯基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的烯基和取代的烯基：
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基、
3-丁烯基、
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基、
1,2-二甲基烯丙基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例（具体例组G5），可举出以下的未取代的炔基等。（本文中，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情形。）以下，单提及“炔基”时，包括“未取代的炔基”与“取代的炔基”两者。
“取代的炔基”是“未取代的炔基”具有取代基的情形，可举出下述的“未取代的炔基”具有取代基的基团等。
未取代的炔基：
乙炔基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例（具体例组G6），可举出以下的未取代的环烷基和取代的环烷基等。（本文中，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情形，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情形。）以下，单提及“环烷基”时，包括“未取代的环烷基”与“取代的环烷基”两者。
“取代的环烷基”是“未取代的环烷基”具有取代基的情形，可举出下述的“未取代的环烷基”具有取代基的基团、取代的环烷基的实例等。应予说明，此处列举的“未取代的环烷基”的实例、“取代的环烷基”的实例仅为一例，本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括“未取代的环烷基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的环烷基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的脂肪族环基：
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片烷基、
2-降冰片烷基。
取代的环烷基：
4-甲基环己基。
作为本说明书中记载的-Si（R901）（R902）（R903）所示的基团的具体例（具体例组G7），可举出：
-Si（G1）（G1）（G1）、
-Si（G1）（G2）（G2）、
-Si（G1）（G1）（G2）、
-Si（G2）（G2）（G2）、
-Si（G3）（G3）（G3）、
-Si（G5）（G5）（G5）、
-Si（G6）（G6）（G6）。
本文中，
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G5为具体例组G5中记载的“炔基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的-O-（R904）所示的基团的具体例（具体例组G8），可举出：
-O（G1）、
-O（G2）、
-O（G3）、
-O（G6）。
本文中，
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的-S-（R905）所示的基团的具体例（具体例组G9），可举出：
-S（G1）、
-S（G2）、
-S（G3）、
-S（G6）。
本文中，
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的-N（R906）（R907）所示的基团的具体例（具体例组G10），可举出：
-N（G1）（G1）、
-N（G2）（G2）、
-N（G1）（G2）、
-N（G3）（G3）、
-N（G6）（G6）。
本文中，
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例（具体例组G11），可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
本说明书中记载的“烷氧基”的具体例为-O（G3）所表示的基团，本文中，G3为具体例组G3中记载的“烷基”。若本说明书中没有另外记载，“未取代的烷氧基”的碳原子数为1～50、优选为1～30、更优选为1～18。
本说明书中记载的“烷硫基”的具体例为-S（G3）所示的基团，本文中，G3为具体例组G3中记载的“烷基”。若本说明书中没有另外记载，“未取代的烷硫基”的碳原子数为1～50、优选为1～30、更优选为1～18。
本说明书中记载的“芳基氧基”的具体例为-O（G1）所表示的基团，本文中，G1为具体例组G1中记载的“芳基”。若本说明书中没有另外记载，“未取代的芳基氧基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。
本说明书中记载的“芳基硫基”的具体例为-S（G1）所表示的基团，本文中，G1为具体例组G1中记载的“芳基”。若本说明书中没有另外记载，“未取代的芳基硫基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。
本说明书中记载的“芳烷基”的具体例为-（G3）-（G1）所表示的基团，本文中，G3为具体例组G3中记载的“烷基”，G1为具体例组G1中记载的“芳基”。因此，“芳烷基”是“芳基”取代的“取代的烷基”的一个实施方式。若本说明书中没有另外记载，“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”即“未取代的芳烷基”的碳原子数为7～50、优选为7～30、更优选为7～18。
作为“芳烷基”的具体例，可举出例如，苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基等。
若本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、䓛基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺二芴基、9,9-二苯基芴基等。
若本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基（1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基）、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、（9-苯基）咔唑基（（9-苯基）咔唑-1-基、（9-苯基）咔唑-2-基、（9-苯基）咔唑-3-基、或（9-苯基）咔唑-4-基）、（9-联苯基）咔唑基、（9-苯基）苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、苯基二苯并噻吩基、吲哚并咔唑基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、吡咯基、吲哚基、吡咯并［3,2,1-jk］咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、异噻唑基、苯并异噻唑基、噻二唑基、异噁唑基、苯并异噁唑基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、咪唑烷基、吲哚并［3,2,1-jk］咔唑基、二苯并噻吩基等。
若本说明书中没有另外记载，则上述二苯并呋喃基和二苯并噻吩基具体为以下的任一基团。
[化3]
Figure DEST_PATH_IMAGE003
式（XY-76）～（XY-79）中，XB为氧原子或硫原子。
若本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。
若无另外记载，则本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”是指将上述“芳基”改变为2价的基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例（具体例组G12），可举出将具体例组G1中记载的“芳基”改变为2价的基团等。即，作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例（具体例组G12），可举出将具体例组G1中记载的“芳基”的与成环碳键合的1个氢去除而得的基团。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的2价的杂环基”的具体例（具体例组G13），可举出将具体例组G2中记载的“杂环基”改变为2价的基团等。即，作为“取代或未取代的2价的杂环基”的具体例（具体例组G13），可举出将具体例组G2中记载的“杂环基”的与成环原子键合的1个氢去除而得的基团。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”的具体例（具体例组G14），可举出将具体例组G3中记载的“烷基”改变为2价的基团等。即，作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例（具体例组G14），可举出将具体例组G3中记载的“烷基”的与形成烷烃结构的碳键合的1个氢去除而得的基团。
若本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基优选为以下任一基团。
[化4]
Figure DEST_PATH_IMAGE004
式（XY-20）～（XY-29）、（XY-83）和（XY-84）中，R908为取代基。
m901为0～4的整数，m901为2以上时，多个存在的R908相互可以相同、也可以不同。
[化5]
Figure DEST_PATH_IMAGE005
式（XY-30）～（XY-40）中，R909各自独立地为氢原子、或取代基。2个R909可以经由单键相互键合而形成环。
[化6]
Figure DEST_PATH_IMAGE006
式（XY-41）～（XY-46）中，R910为取代基。
m902为0～6的整数。m902为2以上时，多个存在的R910相互可以相同、也可以不同。
若本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的2价的杂环基优选为以下任一基团。
[化7]
Figure DEST_PATH_IMAGE007
式（XY-50）～（XY-60）中，R911为氢原子、或取代基。
[化8]
Figure DEST_PATH_IMAGE008
上述式（XY-65）～（XY-75）中，XB为氧原子或硫原子。
本说明书中，关于“邻接的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”的情形，以母骨架为蒽环的下述式（XY-80）所表示的蒽化合物的情形为例进行说明。
[化9]
Figure DEST_PATH_IMAGE009
例如，作为R921～R930中的“邻接的2个以上的1组以上相互键合形成环”的情形的1组的邻接的2个是指R921与R922、R922与R923、R923与R924、R924与R930、R930与R925、R925与R926、R926与R927、R927与R928、R928与R929、和R929与R921。
上述“1组以上”意指上述邻接的2个的2组以上可以同时形成环。例如，R921与R922相互键合形成环A、同时R925与R926相互键合形成环B的情形由下述式（XY-81）所表示。
[化10]
Figure DEST_PATH_IMAGE010
“邻接的2个以上”形成环的情形，例如，R921与R922相互键合形成环A，R922与R923相互键合形成环C，形成由R921～R923的相互邻接的3个稠合为蒽母骨架的共有R922的环A和环C的情形由下述式（XY-82）所表示。
[化11]
Figure DEST_PATH_IMAGE011
上述式（XY-81）和（XY-82）中形成的环A～C为饱和或不饱和的环。
“不饱和的环”意指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”意指脂肪族烃环或脂肪族杂环。
例如，上述式（XY-81）中示出的R921与R922相互键合形成的环A意指由R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任意的元素形成的环。作为具体例，在由R921与R922形成环A的情形中，R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子与4个碳原子形成不饱和的环时，由R921与R922形成的环成为苯环。另外，形成饱和的环时则成为环己烷环。
本文中，“任意的元素”优选为C元素、N元素、O元素、S元素。任意的元素中（例如C元素或N元素的情形），不参与成环的键可以被氢原子等封端，也可以被任意的取代基取代。含有C元素以外的任意的元素时，形成的环成为杂环。
构成饱和或不饱和的环的“1个以上的任意的元素”优选为2个以上且15个以下，更优选为3个以上且12个以下，进一步优选为3个以上且5个以下。
作为芳香族烃环的具体例，可举出在具体例组G1中列举为具体例的芳基被氢原子封端的结构。
作为芳香族杂环的具体例，可举出在具体例组G2中列举为具体例的芳香族杂环基被氢原子封端的结构。
作为脂肪族烃环的具体例，可举出在具体例组G6中列举为具体例的环烷基被氢原子封端的结构。
上述“饱和或不饱和的环”具有取代基时的取代基是例如后述的“任意的取代基”。上述“饱和或不饱和的环”具有取代基时的取代基的具体例是在上述“本说明书中记载的取代基”一项中说明的取代基。
本说明书中的一个实施方式中，前述“取代或未取代的”情形的取代基（以下，有时称为“任意的取代基”）是选自下述的基团：
未取代的碳原子数1～50的烷基、
未取代的碳原子数2～50的烯基、
未取代的碳原子数2～50的炔基、
未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
-Si（R901）（R902）（R903）、
-O-（R904）、
-S-（R905）、
-N（R906）（R907）
（本文中，
R901～R907各自独立地为：
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。R901～R907存在2个以上时，2个以上的R901～R907各自可以相同、也可以不同。）、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6～50的芳基、和
未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
在一个实施方式中，前述“取代或未取代的”的情形的取代基是选自下述的基团：
碳原子数1～50的烷基、
成环碳原子数6～50的芳基、和
成环原子数5～50的1价的杂环基。
在一个实施方式中，前述“取代或未取代的”的情形的取代基是选自下述的基团：
碳原子数1～18的烷基、
成环碳原子数6～18的芳基、和
成环原子数5～18的1价的杂环基。
上述任意的取代基的各基团的具体例如上所述。
本说明书中，只要不特别说明，邻接的任意的取代基彼此可以形成饱和或不饱和的环（优选为取代或未取代的饱和或不饱和的5元环或6元环、更优选为苯环）。
本说明书中，只要不特别说明，任意的取代基可以进一步具有取代基。作为任意的取代基进一步具有的取代基，可举出与上述任意的取代基相同的取代基。
[式(1)所示的化合物]
本发明的一个方式涉及的化合物为下述式(1)所示。
[化12]
Figure DEST_PATH_IMAGE012
(式(1)中，
R1~R8各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同也可以不同。
R1~R8中邻接的2个以上未互相键合形成环。
其中，R1~R8中的至少1个为氘原子。
L1和L2各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。
m11和m12各自独立地为0~4的整数。m1和m2为0时，(L1)m11和(L2)m12为单键。m11或m12为2以上时，2个以上的m11或m12各自互相可以相同，也可以不同。
Ar1和Ar2各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
其中，Ar1和Ar2的至少1个为仅4个以上的苯环稠合而得的取代或未取代的稠合芳基。
选自L1、L2、Ar1和Ar2中的1个以上的基团所具有的氢原子中的1个以上可以为氘原子。)
前述式(1)所示的化合物在蒽骨架具有1个以上的氘原子，且在侧链具有仅4个以上的苯环稠合而成的稠合芳基，也可以在侧链(包含前述稠合芳基、除前述稠合芳基以外的芳基、和1价杂环基)也具有氘原子。通过在发光层使用前述式(1)所示的化合物，可得到元件寿命提高的效果。
在此，"仅苯环稠合而成的"稠合芳基是指由包含除苯环以外的环稠合而成的芳族烃环衍生的1价基团除外。具体而言，例如，由除4个的苯环外包含1个5元环稠合而成的苯并芴环衍生的1价基团等除外。
应予说明，仅苯环稠合而成的稠合芳基可以被任意的取代基取代。
R1~R8可以全部为氘原子，也可以一部分(例如1个或2个)为氘原子。
一个实施方式中，R1~R8中的1~8个为氘原子。一个实施方式中，R1~R8中的1~4个为氘原子。此外，一个实施方式中，R1~R8中的2~8个、或2~4个为氘原子。
一个实施方式中，R1~R8全部为氘原子。
不是氘原子的R1~R8优选为氢原子(氕原子)。
化合物中包含氘原子可通过质谱法或1H-NMR分析法确认。此外，化合物中的氘原子的键合位置通过1H-NMR分析法确定。具体而言，如下所述。
对对象化合物进行质谱分析，与氢原子全部为氕原子的对应化合物比较，分子量增加1，由此可确认包含1个氘原子。此外，氘原子在1H-NMR分析中不输出信号，因此根据对对象化合物进行1H-NMR分析而得到的积分值 可确认分子内包含的氘原子数。此外，对对象化合物进行1H-NMR分析，通过归属信号可确定氘原子的键合位置。
一个实施方式中，Ar1和Ar2中的一者为前述仅4个以上的苯环稠合而成的稠合芳基。
一个实施方式中，前述仅4个以上的苯环稠合而成的稠合芳基为仅由4个以上且6个以下的苯环组成的稠合芳基。
一个实施方式中，前述仅4个以上的苯环稠合而成的稠合芳基为由选自下述组的多环稠合芳族烃衍生的取代或未取代的1价基团。
并四苯、
芘、
䓛、
三亚苯基、
苯并蒽、
苯并菲、
苝、
并五苯、
苯并芘、
苯并三亚苯基、
二苯并蒽、
苉、
萘并芘、
蒽嵌蒽、
二苯并芘、和
六苯并苯。
一个实施方式中，式(1)中的Ar1-(L1)m11-和Ar2-(L2)m12-中任一者或两者不是下述式(BA)所示的基团。
[化13]
Figure DEST_PATH_IMAGE013
(式(BA)中，
RA和RB各自独立地为取代基。
Ra为取代基。
m为0~7的整数。m为2以上时，多个Ra互相可以相同，也可以不同。)
一个实施方式中，式(1)中的Ar1-(L1)m11-和Ar2-(L2)m12-中任一者或两者不是取代或未取代的蒽基。
一个实施方式中，式(1)中的Ar1和Ar2中任一者或两者不是三亚苯基。
一个实施方式中，(L1)m11和(L2)m12各自独立地为
单键、
取代或未取代的亚苯基、
取代或未取代的亚联苯基、或
取代或未取代的亚萘基。
即，一个实施方式中，m11和m12中的至少1个为0，(L1)m11和(L2)m12各自独立地为单键。
一个实施方式中，m11和m12中的至少1个为1，L1和L2各自独立地为
取代或未取代的亚苯基、
取代或未取代的亚联苯基、或
取代或未取代的亚萘基。
一个实施方式中，m11和m12为1以上，(L1)m11和(L2)m12各自独立地选自下述式(a1)~(a17)所示的2价基团。
[化14]
Figure DEST_PATH_IMAGE014
[化15]
Figure DEST_PATH_IMAGE015
(式(a1)~(a17)中，
＊＊分别表示与蒽骨架和Ar1或Ar2的键合位置。
Ra为取代基。
n1为0~4的整数。
n2为0~3的整数。
n3为0~2的整数。
n1、n2和n3为2以上时，多个Ra互相可以相同，也可以不同。)
一个实施方式中，m11和m12中一者或两者为0，即，(L1)m11和(L2)m12中的至少1个为单键。一个实施方式中，m11和m12的两者为0。即，(L1)m11和(L2)m12为单键。
一个实施方式中，m11和m12中的至少1个为2，
(L1)m11和(L2)m12各自以(L1)-(L1)和(L2)-(L2)表示，
多个L1和L2各自独立地为
取代或未取代的亚苯基、或
取代或未取代的亚萘基。
一个实施方式中，m11和m12两者为2。
一个实施方式中，L1和L2各自独立地选自下述式所示的2价基团。
[化16]
Figure DEST_PATH_IMAGE016
(上述式中，＊＊分别表示与蒽骨架和Ar1或Ar2的键合位置。)
一个实施方式中，前述式(a1)~(a17)中的n1、n2和n3各自独立地为0。即，不具有取代基Ra。
一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物为下述式(1-1)所示的化合物。
[化17]
Figure DEST_PATH_IMAGE017
(式(1-1)中，R1~R8、L1、L2、m11和m12如前述式(1)所定义。
Ar1A为除仅4个以上的苯环稠合而成的稠合芳基以外的、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
Ar2B为仅4个以上且6个以下的苯环稠合而成的稠合芳基。
选自L1、L2、Ar1A和Ar2B中的1个以上的基团所具有的氢原子中的1个以上可以为氘原子。)
一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物为下述式(1-2)所示的化合物。
[化18]
Figure DEST_PATH_IMAGE018
(式(1-2)中，R1~R8、L2和m12如前述式(1)所定义。
Ar1A为除仅4个以上的苯环稠合而成的稠合芳基以外的、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
Ar2B为仅4个以上且6个以下的苯环稠合而成的稠合芳基。
选自L2、Ar1A和Ar2B中的1个以上的基团所具有的氢原子中的1个以上可以为氘原子。)
一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物为下述式(1-3)所示的化合物。
[化19]
Figure DEST_PATH_IMAGE019
(式(1-3)中，R1~R8、L1和m11如前述式(1)所定义。
Ar1A为除仅4个以上的苯环稠合而成的稠合芳基以外的、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
Ar2B为仅4个以上且6个以下的苯环稠合而成的稠合芳基。
选自L1、Ar1A和Ar2B中的1个以上的基团所具有的氢原子中的1个以上可以为氘原子。)
一个实施方式中，前述仅4个以上的苯环稠合而成的取代或未取代的稠合芳基为由选自下述式(b1)~(b4)中的多环稠合芳族烃衍生的取代或未取代的1价基团。
[化20]
Figure DEST_PATH_IMAGE020
一个实施方式中，前述仅4个以上的苯环稠合而成的取代或未取代的稠合芳基为由选自上述式(b2)~(b4)中的多环稠合芳族烃衍生的取代或未取代的1价基团。
一个实施方式中，Ar1A为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、或
取代或未取代的菲基。
一个实施方式中，选自L1、L2、Ar1和Ar2中的1个以上的基团所具有的氢原子中的1个以上为氘原子。
一个实施方式中，不是前述仅4个以上的苯环稠合而成的稠合芳基的选自Ar1或Ar2中的1个以上的基团所具有的氢原子中的1个以上为氘原子。
一个实施方式中，L1、L2、Ar1和Ar2所具有的氢原子全部为氕原子。
上述式(1)、(a1)~(a17)、(1-1)、(1-2)、(1-3)和(b1)~(b4)中的各取代基、和称为"取代或未取代的"时的取代基的详情如本说明书的[定义]栏所述。
式(1)所示的化合物通过实施例所述的合成方法，使用与目标物对应的已知的代替反应、原料，由此可合成本申请发明的范围内的化合物。
作为式(1)所示的化合物，例如可举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中，D表示氘原子。
[化21]
Figure DEST_PATH_IMAGE021
[化22]
Figure DEST_PATH_IMAGE022
[化23]
Figure DEST_PATH_IMAGE023
[化24]
Figure DEST_PATH_IMAGE024
[化25]
Figure DEST_PATH_IMAGE025
[化26]
Figure DEST_PATH_IMAGE026
[化27]
Figure DEST_PATH_IMAGE027
[化28]
Figure DEST_PATH_IMAGE028
[包含式(1)所示的化合物的有机电致发光元件用材料]
本发明的一个方式的有机电致发光元件用材料包含前述式(1)所示的化合物。
一个实施方式中，前述有机EL元件用材料作为发光层的主体材料是有用的。
[包含式(1)所示的化合物的组合物]
本发明的一个方式的组合物包含前述式(1)所示的化合物，前述式(1)所示的化合物(以下有时称为氘体)和除作为氢原子仅包含氕原子以外与前述式(1)所示的化合物具有相同的结构的化合物(以下有时称为氕体)的总计，后者的含有比例为99摩尔%以下。
含有氕体的比例可通过质谱法确认。
[有机电致发光元件・电子设备]
本发明的一个方式的有机电致发光元件具有
阴极、
阳极、和
在前述阴极与前述阳极之间配置的发光层，
前述发光层含有前述式(1)所示的化合物。
一个实施方式中，前述发光层进一步含有掺杂剂材料。
一个实施方式中，前述掺杂剂材料为选自下述式(11)所示的化合物、下述式(21)所示的化合物、下述式(31)所示的化合物、下述式(41)所示的化合物、下述式(51)所示的化合物、下述式(61)所示的化合物、下述式(71)所示的化合物和下述式(81)所示的化合物中的1个以上的化合物。
参照图1说明本发明的一个方式涉及的有机EL元件的概略构成。
本发明的一个方式涉及的有机EL元件1具有基板2、阳极3、发光层5、阴极10、在阳极3与发光层5之间的有机层4、和在发光层5和阴极10之间的有机层6。前述式(1)所示的化合物包含于发光层5。
一个实施方式中，式(1)所示的化合物和选自式(11)、(21)、(31)、(41)、(51)、(61)、(71)和(81)中的1个以上的化合物包含于在阳极3和阴极10之间的发光层5。这些化合物可以分别为单独1种，也可以为2种以上。
以下对式(11)、(21)、(31)、(41)、(51)、(61)、(71)和(81)所示的各化合物进行说明。
(式(11)所示的化合物)
对式(11)所示的化合物进行说明。
[化29]
Figure DEST_PATH_IMAGE029
(式(11)中，
R101~R110中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
R101~R110中的至少1个为下述式(12)所示的1价基团。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环、且不是下述式(12)所示的1价基团的R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。
[化30]
Figure DEST_PATH_IMAGE030
式(12)中，Ar101和Ar102各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
L101~L103各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。)。
式(11)中，R101~R110中的2个优选为式(12)所示的基团。
一个实施方式中，式(11)所示的化合物为下述式(13)所示。
[化31]
Figure DEST_PATH_IMAGE031
(式(13)中，R111~R118与前述式(11)中的不是式(12)所示的1价基团的R101~R110相同。Ar101、Ar102、L101、L102和L103如前述式(12)中所定义。)。
式(11)中，L101优选为单键，L102和L103优选为单键。
一个实施方式中，式(11)所示的化合物为下述式(14)或(15)所示。
[化32]
Figure DEST_PATH_IMAGE032
(式(14)中，R111~R118如前述式(13)中所定义。Ar101、Ar102、L102和L103如前述式(12)中所定义。)。
[化33]
Figure DEST_PATH_IMAGE033
(式(15)中，R111~R118如前述式(13)中所定义。Ar101和Ar102如前述式(12)中所定义。)。
式(11)、式(12)中，优选为Ar101和Ar102中的至少1个为下述式(16)所示的基团。
[化34]
Figure DEST_PATH_IMAGE034
(式(16)中，
X101表示氧原子或硫原子。
R121~R127中，邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R121~R127各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
X101优选为氧原子。
R121~R127中至少1个优选为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
式(11)(式(12))中，Ar101为式(16)所示的基团，Ar102优选为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中，式(11)所示的化合物为下述式(17)所示。
[化35]
Figure DEST_PATH_IMAGE035
(式(17)中，R111~R118如前述式(13)中所定义。R121~R127如前述式(16)中所定义。
R131~R135各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
作为式(11)所示的化合物，可举出例如以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中，Me表示甲基。
[化36]
Figure DEST_PATH_IMAGE036
[化37]
Figure DEST_PATH_IMAGE037
[化38]
Figure DEST_PATH_IMAGE038
[化39]
Figure DEST_PATH_IMAGE039
[化40]
Figure DEST_PATH_IMAGE040
[化41]
Figure DEST_PATH_IMAGE041
[化42]
Figure DEST_PATH_IMAGE042
[化43]
Figure DEST_PATH_IMAGE043
(式(21)所示的化合物)
对式(21)所示的化合物进行说明。
[化44]
Figure DEST_PATH_IMAGE044
(式(21)中，
Z各自独立地为CRa或N。
A1环和A2环各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
Ra存在多个时，多个Ra中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
Rb存在多个时，多个Rb中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
Rc存在多个时，多个Rc中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
n21和n22各自独立地为0~4的整数。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的Ra~Rc各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
A1环和A2环的"芳族烃环"为与上述"芳基"中导入了氢原子的化合物相同的结构。A1环和A2环的"芳族烃环"包含2个式(21)中央的稠合双环结构上的碳原子作为成环原子。作为"取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环"的具体例，可举出在具体例组G1所述的"芳基"中导入了氢原子的化合物等。
A1环和A2环的"杂环"为与上述"杂环基"中导入了氢原子的化合物相同的结构。A1环和A2环的"杂环"包含2个式(21)中央的稠合双环结构上的碳原子作为成环原子。作为"取代或未取代的成环原子数5~50的杂环"的具体例，可举出具体例组G2所述的"杂环基"中导入了氢原子的化合物等。
Rb键合于形成A1环的芳族烃环的碳原子的任意者、或形成A1环的杂环的原子的任意者。
Rc键合于形成A2环的芳族烃环的碳原子任意者、或形成A2环的杂环的原子任意者。
Ra~Rc中，至少1个(优选为2个)优选为下述式(21a)所示的基团。
-L201-Ar201 (21a)
(式(21a)中，
L201为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。
Ar201为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基、或
下述式(21b)所示的基团。
[化45]
Figure DEST_PATH_IMAGE045
式(21b)中，
L211和L212各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。
Ar211和Ar212相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环Ar211和Ar212各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。)
一个实施方式中，式(21)所示的化合物如下述式(22)所示。
[化46]
Figure DEST_PATH_IMAGE046
(式(22)中，
R201~R211中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R201~R211各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
R201~R211中，至少1个(优选为2个)优选为上述式(21a)所示的基团。优选为R204和R211为上述式(21a)所示的基团。
一个实施方式中，式(21)所示的化合物为在A1环上键合有下述式(21-1)或(21-2)所示的结构的化合物。此外，一个实施方式中，式(22)所示的化合物为在R204~R207键合的环上键合有下述式(21-1)或(21-2)所示的结构的化合物。
[化47]
Figure DEST_PATH_IMAGE047
(式(21-1)中，2个＊各自独立地与式(21)的A1环的芳族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合、或与式(22)的R204~R207的任意者键合。
式(21-2)的3个＊各自独立地与式(21)的A1环的芳族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合、或与式(22)的R204~R207的任意者键合。
R221~R227和R231~R239中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R221~R227和R231~R239各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
一个实施方式中，式(21)所示的化合物为下述式(21-3)、式(21-4)或式(21-5)所示的化合物。
[化48]
Figure DEST_PATH_IMAGE048
(式(21-3)、和式(21-4)和式(21-5)中，
A1环如式(21)中所定义。
R2401~R2407与式(21-1)和(21-2)的R221~R227相同。R2410~R2417与式(22)的R201~R211相同。)。
一个实施方式中，式(21-5)的A1环的取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环为取代或未取代的萘环、或取代或未取代的芴环。
一个实施方式中，式(21-5)的A1环的取代或未取代的成环原子数5~50的杂环为取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的咔唑环、或取代或未取代的二苯并噻吩环。
一个实施方式中，式(21)或式(22)所示的化合物选自下述式(21-6-1)~(21-6-7)所示的化合物。
[化49]
Figure DEST_PATH_IMAGE049
(式(21-6-1)~(21-6-7)中，
R2421~R2427与式(21-1)和(21-2)的R221~R227相同。R2430~R2437和R2441~R2444与式(22)的R201~R211相同。
X为O、NR901、或C(R902)(R903)。
R901~R903如前述式(1)所定义。)。
一个实施方式中，式(22)所示的化合物中，R201~R211中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。对于该实施方式，以下以式(25)详细说明。
(式(25)所示的化合物)
对式(25)所示的化合物进行说明。
[化50]
Figure DEST_PATH_IMAGE050
(式(25)中，
选自R251与R252、R252与R253、R254与R255、R255与R256、R256与R257、R258与R259、R259与R260、和R260与R261中的2对以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
其中，R251与R252组成的对和R252与R253组成的对；R254与R255组成的对和R255与R256组成的对；R255与R256组成的对和R256与R257组成的对；R258与R259组成的对和R259与R260组成的对；以及R259与R260组成的对和R260与R261组成的对不同时形成环。
R251~R261所形成的2个以上的环可以相同，也可以不同。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R251~R261各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
式(25)中，Rn与Rn＋1(n表示选自251、252、254~256、和258~260的整数)相互键合，和Rn与Rn＋1键合的2个成环碳原子一起形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。该环优选由选自C原子、O原子、S原子和N原子中的原子构成，原子数优选为3~7，更优选为5或6。
式(25)所示的化合物中的上述环结构数例如为2个、3个、或4个。2个以上的环结构可以各自在式(25)的母骨架上的相同的苯环上存在，也可以在不同的苯环上存在。例如，具有3个环结构时，式(25)的3个苯环各自可分别存在1个环结构。
作为式(25)所示的化合物中的上述环结构，可举出例如下述式(251)~(260)所示的结构等。
[化51]
Figure DEST_PATH_IMAGE051
(式(251)~(257)中，＊1与＊2、＊3与＊4、＊5与＊6、＊7与＊8、＊9与＊10、＊11与＊12和＊13与＊14分别表示Rn与Rn＋1所键合的前述2个成环碳原子，Rn所键合的成环碳原子可以为＊1与＊2、＊3与＊4、＊5与＊6、＊7与＊8、＊9与＊10、＊11与＊12和＊13与＊14所表示的2个成环碳原子中的任意者。
X2501为C(R2512)(R2513)、NR2514、O或S。
R2501~R2506和R2512~R2513中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R2501~R2514与前述R251~R261相同。)。
[化52]
Figure DEST_PATH_IMAGE052
(式(258)~(260)中，＊1与＊2、和＊3与＊4分别表示Rn与Rn＋1所键合的前述2个成环碳原子，Rn所键合的成环碳原子可以为＊1与＊2、或＊3与＊4所表示的2个成环碳原子中的任意者。
X2501为C(R2512)(R2513)、NR2514、O或S。
R2515~R2525中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R2515~R2521和R2522~R2525与前述R251~R261相同。)。
式(25)中，R252、R254、R255、R260和R261的至少1个(优选为R252、R255和R260的至少1个、进一步优选为R252)优选为未形成环结构的基团。
(i)式(25)中，由Rn与Rn＋1形成的环结构具有取代基时的取代基、
(ii)式(25)中，不形成环结构的R251~R261、和
(iii)式(251)~(260)中的R2501~R2514、R2515~R2525优选各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基、或
选自下述组中的基团中的任意者。
[化53]
Figure DEST_PATH_IMAGE053
(式(261)~(264)中，Rd各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
X为C(R901)(R902)、NR903、O或S。
R901~R907如前述式(1)所定义。
p1各自独立地为0~5的整数、p2各自独立地为0~4的整数、p3为0~3的整数、p4为0~7的整数。)。
一个实施方式中，式(25)所示的化合物为下述式(25-1)~(25-6)中任意者所示。
[化54]
Figure DEST_PATH_IMAGE054
(式(25-1)~(25-6)中，环d~i各自独立地为取代或未取代的饱和或不饱和的环。R251~R261与前述式(25)相同。)。
一个实施方式中，式(25)所示的化合物为下述式(25-7)~(25-12)中任意者所示。
[化55]
Figure DEST_PATH_IMAGE055
(式(25-7)~(25-12)中，环d~f、k、j各自独立地为取代或未取代的饱和或不饱和的环。R251~R261与前述式(25)相同。)。
一个实施方式中，式(25)所示的化合物为下述式(25-13)~(25-21)中任意者所示。
[化56]
Figure DEST_PATH_IMAGE056
(式(25-13)~(25-21)中，环d~k各自独立地为取代或未取代的饱和或不饱和的环。R251~R261与前述式(25)相同。)。
作为前述环g或h进一步具有取代基时的取代基，例如可举出
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
上述式(261)、(263)或(264)所示的基团。
一个实施方式中，式(25)所示的化合物为下述式(25-22)~(25-25)中任意者所示。
[化57]
Figure DEST_PATH_IMAGE057
(式(25-22)~(25-25)中，X250各自独立地为C(R901)(R902)、NR903、O或S。R251~R261、R271~R278与前述式(25)的R251~R261相同。R901~R903如前述式(1)所定义。)。
一个实施方式中，式(25)所示的化合物为下述式(25-26)所示。
[化58]
Figure DEST_PATH_IMAGE058
(式(25-26)中，X250各自独立地为C(R901)(R902)、NR903、O或S。R253、R254、R257、R258、R261、和R271~R282与前述式(25)的R251~R261相同。R901~R903如前述式(1)所定义。)。
作为式(21)所示的化合物，可举出例如以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中，下述具体例中，Me表示甲基。
[化59]
Figure DEST_PATH_IMAGE059
[化60]
Figure DEST_PATH_IMAGE060
[化61]
Figure DEST_PATH_IMAGE061
[化62]
Figure DEST_PATH_IMAGE062
[化63]
Figure DEST_PATH_IMAGE063
[化64]
Figure DEST_PATH_IMAGE064
[化65]
Figure DEST_PATH_IMAGE065
[化66]
Figure DEST_PATH_IMAGE066
[化67]
Figure DEST_PATH_IMAGE067
[化68]
Figure DEST_PATH_IMAGE068
(式(31)所示的化合物)
对式(31)所示的化合物进行说明。式(31)所示的化合物为与上述式(21-3)所示的化合物对应的化合物。
[化69]
Figure DEST_PATH_IMAGE069
(式(31)中，
R301~R307和R311~R317中邻接的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R301~R307和R311~R317各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R321和R322各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
"R301~R307和R311~R317中邻接的2个以上的1组"例如为R301与R302、R302与R303、R303与R304、R305与R306、R306与R307、R301与R302与R303等组合。
一个实施方式中，R301~R307和R311~R317中的至少1个、优选2个为-N(R906)(R907)所示的基团。
一个实施方式中，R301~R307和R311~R317各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中，式(31)所示的化合物为下述式(32)所示的化合物。
[化70]
Figure DEST_PATH_IMAGE070
(式(32)中，
R331~R334和R341~R344中邻接的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R331~R334、R341~R344、以及R351和R352各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R361~R364各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。)。
一个实施方式中，式(31)所示的化合物为下述式(33)所示的化合物。
[化71]
Figure DEST_PATH_IMAGE071
(式(33)中，R351、R352和R361~R364如前述式(32)中所定义。)。
一个实施方式中，式(32)和(33)中的R361~R364各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基(优选为苯基)。
一个实施方式中，式(31)中的R321和R322、式(32)和(33)中的R351和R352为氢原子。
一个实施方式中，式(31)~(33)中称为"取代或未取代的"时的取代基为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
作为式(31)所示的化合物，例如可举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中，Me表示甲基。
[化72]
Figure DEST_PATH_IMAGE073
[化73]
Figure DEST_PATH_IMAGE075
[化74]
Figure DEST_PATH_IMAGE077
[化75]
Figure DEST_PATH_IMAGE079
[化76]
Figure DEST_PATH_IMAGE081
[化77]
Figure DEST_PATH_IMAGE083
[化78]
Figure DEST_PATH_IMAGE085
[化79]
Figure DEST_PATH_IMAGE087
[化80]
Figure DEST_PATH_IMAGE089
[化81]
Figure DEST_PATH_IMAGE091
[化82]
Figure DEST_PATH_IMAGE093
[化83]
Figure DEST_PATH_IMAGE095
[化84]
Figure DEST_PATH_IMAGE097
[化85]
Figure DEST_PATH_IMAGE099
[化86]
Figure DEST_PATH_IMAGE101
[化87]
Figure DEST_PATH_IMAGE103
[化88]
Figure DEST_PATH_IMAGE105
[化89]
Figure DEST_PATH_IMAGE107
[化90]
Figure DEST_PATH_IMAGE109
[化91]
Figure DEST_PATH_IMAGE111
[化92]
Figure DEST_PATH_IMAGE113
[化93]
Figure DEST_PATH_IMAGE115
[化94]
Figure DEST_PATH_IMAGE117
[化95]
Figure DEST_PATH_IMAGE119
[化96]
Figure DEST_PATH_IMAGE121
[化97]
Figure DEST_PATH_IMAGE123
[化98]
Figure DEST_PATH_IMAGE125
[化99]
Figure DEST_PATH_IMAGE127
[化100]
Figure DEST_PATH_IMAGE129
(式(41)所示的化合物)
对式(41)所示的化合物进行说明。
[化101]
Figure DEST_PATH_IMAGE130
(式(41)中，
a环、b环和c环各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
R401和R402各自独立地与前述a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
不形成前述取代或未取代的杂环的R401和R402各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。)。
a环、b环和c环为在由B原子和2个N原子构成的式(41)中央的稠合双环结构上稠合的环(取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环)。
a环、b环和c环的"芳族烃环"为与上述"芳基"中导入了氢原子的化合物相同的结构。a环的"芳族烃环"包含3个式(41)中央的稠合双环结构上的碳原子作为成环原子。b环和c环的"芳族烃环"包含2个式(41)中央的稠合双环结构上的碳原子作为成环原子。作为"取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环"的具体例，可举出在具体例组G1所述的"芳基"中导入了氢原子的化合物等。
a环、b环和c环的"杂环"为与上述"杂环基"中导入了氢原子的化合物相同的结构。a环的"杂环"包含3个式(41)中央的稠合双环结构上的碳原子作为成环原子。b环和c环的"杂环"包含2个式(41)中央的稠合双环结构上的碳原子作为成环原子。作为"取代或未取代的成环原子数5~50的杂环"的具体例，可举出在具体例组G2所述的"杂环基"中导入了氢原子的化合物等。
R401和R402可各自独立地与a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环。此时的杂环包含式(41)中央的稠合双环结构上的氮原子。此时的杂环可包含除氮原子以外的杂原子。R401和R402与a环、b环或c环键合具体而言是指构成a环、b环或c环的原子与构成R401和R402的原子键合。例如，R401与a环键合，可形成包含R401的环与a环稠合而得的2环稠合(或3环稠合以上)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例，可举出具体例组G2中与含氮的2环稠合以上的杂环基对应的化合物等。
R401与b环键合时，R402与a环键合时，以及R402与c环键合时也与上述相同。
一个实施方式中，式(41)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环。
一个实施方式中，式(41)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的苯环或萘环。
一个实施方式中，式(41)中的R401和R402各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，优选为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中，式(41)所示的化合物为下述式(42)所示的化合物。
[化102]
Figure DEST_PATH_IMAGE131
(式(42)中，
R401A与选自R411和R421中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。R402A与选自R413和R414中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
不形成前述取代或未取代的杂环的R401A和R402A各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R411~R421中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的杂环或前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R411~R421各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
式(42)的R401A和R402A为式(41)的R401和R402对应的基团。
例如，R401A可与R411键合而形成包含它们的环和与a环对应的苯环稠合而得的2环稠合(或3环稠合以上)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例，可举出具体例组G2中与含氮的2环稠合以上的杂环基对应的化合物等。R401A与R412键合时、R402A与R413键合时、和R402A与R414键合时也与上述相同。
R411~R421中邻接的2个以上的1组以上可相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。例如，R411与R412键合，相对于它们所键合的6元环可形成稠合有苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环等的结构，所形成的稠合环成为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
一个实施方式中，对成环没有贡献的R411~R421各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中，对成环没有贡献的R411~R421各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中，对成环没有贡献的R411~R421各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中，对成环没有贡献的R411~R421各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1~50的烷基，R411~R421中至少1个为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中，前述式(42)所示的化合物为下述式(43)所示的化合物。
[化103]
Figure DEST_PATH_IMAGE132
(式(43)中，
R431与R446键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。R433与R447键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。R434与R451键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。R441与R442键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R431~R451中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的杂环或前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R431~R451各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
R431可与R446键合而形成取代或未取代的杂环。例如，R431可与R446键合而形成R446键合的苯环、包含N的环、和与a环对应的苯环稠合而得的3环稠合以上的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例，可举出具体例组G2中与含氮的3环稠合以上的杂环基对应的化合物等。R433与R447键合时，R434与R451与键合时，以及R441与R442键合时也与上述相同。
一个实施方式中，对成环没有贡献的R431~R451各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中，对成环没有贡献的R431~R451各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中，对成环没有贡献的R431~R451各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中，对成环没有贡献的R431~R451各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1~50的烷基，R431~R451中至少1个为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中，前述式(43)所示的化合物为下述式(43A)所示的化合物。
[化104]
Figure DEST_PATH_IMAGE133
(式(43A)中，
R461为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R462~R465各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。)。
一个实施方式中，R461~R465各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中，R461~R465各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中，前述式(43)所示的化合物为下述式(43B)所示的化合物。
[化105]
Figure DEST_PATH_IMAGE134
(式(43B)中，
R471和R472各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R473~R475各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R906和R907如前述式(1)所定义。)。
一个实施方式中，前述式(43)所示的化合物为下述式(43B’)所示的化合物。
[化106]
Figure DEST_PATH_IMAGE135
(式(43B’)中，R472~R475如前述式(43B)中所定义。)。
一个实施方式中，R471~R475中至少1个为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中，
R472为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基，
R471和R473~R475各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中，前述式(43)所示的化合物为下述式(43C)所示的化合物。
[化107]
Figure DEST_PATH_IMAGE136
(式(43C)中，
R481和R482各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R483~R486各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。)。
一个实施方式中，前述式(43)所示的化合物为下述式(43C’)所示的化合物。
[化108]
Figure DEST_PATH_IMAGE137
(式(43C’)中，R483~R486如前述式(43C)中所定义。)。
一个实施方式中，R481~R486各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中，R481~R486各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
式(41)所示的化合物可首先通过将a环、b环和c环用连接基团(包含N-R1的基团和包含N-R2的基团)键合而制作中间体(第1反应)、通过将a环、b环和c环用连接基团(包含B的基团)键合而制造最终产物(第2反应)。第1反应中可适用Buchwald-Hartwig 反应等氨基化反应。第2反应中可适用串联杂-Friedel-Crafts反应等。
以下记载式(41)所示的化合物的具体例，这些仅为例示，式(41)所示的化合物不限定于下述具体例。下述具体例中，Me表示甲基、tBu表示叔丁基，D表示氘原子。
[化109]
Figure DEST_PATH_IMAGE139
[化110]
Figure DEST_PATH_IMAGE141
[化111]
Figure DEST_PATH_IMAGE143
[化112]
Figure DEST_PATH_IMAGE145
[化113]
Figure DEST_PATH_IMAGE147
[化114]
Figure DEST_PATH_IMAGE149
[化115]
Figure DEST_PATH_IMAGE151
[化116]
Figure DEST_PATH_IMAGE153
[化117]
Figure DEST_PATH_IMAGE155
[化118]
Figure DEST_PATH_IMAGE157
[化119]
Figure DEST_PATH_IMAGE159
[化120]
Figure DEST_PATH_IMAGE161
[化121]
Figure DEST_PATH_IMAGE163
[化122]
Figure DEST_PATH_IMAGE165
[化123]
Figure DEST_PATH_IMAGE167
[化124]
Figure DEST_PATH_IMAGE169
[化125]
Figure DEST_PATH_IMAGE171
[化126]
Figure DEST_PATH_IMAGE173
[化127]
Figure DEST_PATH_IMAGE175
[化128]
Figure DEST_PATH_IMAGE177
(式(51)所示的化合物)
对式(51)所示的化合物进行说明。
[化129]
Figure DEST_PATH_IMAGE178
(式(51)中，
r环为在邻接环的任意位置上稠合的式(52)或式(53)所示的环。
q环和s环各自独立地为在邻接环的任意位置上稠合的式(54)所示的环。
p环和t环各自独立地为在邻接环的任意位置上稠合的式(55)或式(56)所示的结构。
R501存在多个时，邻接的多个R501相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
X501为氧原子、硫原子、或NR502。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R501和R502为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。
Ar501和Ar502各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
L501为
取代或未取代的碳原子数1~50的亚烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的亚烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的亚炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环亚烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
m1各自独立地为0~2的整数，m2各自独立地为0~4的整数，m3各自独立地为0~3的整数，m4各自独立地为0~5的整数。R501存在多个时，多个R501相互可以相同，也可以不同。)。
式(51)中，p环~t环的各环与邻接环共有2个碳原子而进行稠合。稠合的位置、方向没有限定，可以任意的位置・方向进行稠合。
一个实施方式中，r环的式(52)或式(53)中，R501为氢原子。
一个实施方式中，式(51)所示的化合物为下述式(51-1)~(51-6)中任意者所示。
[化130]
Figure DEST_PATH_IMAGE179
(式(51-1)~(51-6)中，R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1和m3如前述式(51)中所定义。)。
一个实施方式中，式(51)所示的化合物为下述式(51-11)~(51-13)中任意者所示。
[化131]
Figure DEST_PATH_IMAGE180
(式(51-11)~(51-13)中，R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1、m3和m4如前述式(51)中所定义。)。
一个实施方式中，式(51)所示的化合物为下述式(51-21)~(51-25)中任意者所示。
[化132]
Figure DEST_PATH_IMAGE181
(式(51-21)~(51-25)中，R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1和m4如前述式(51)中所定义。)。
一个实施方式中，式(51)所示的化合物为下述式(51-31)~(51-33)中任意者所示。
[化133]
Figure DEST_PATH_IMAGE182
(式(51-31)~(51-33)中，R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m2~m4如前述式(51)中所定义。)。
一个实施方式中，Ar501和Ar502各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中，Ar501和Ar502的一者为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基，另一者为取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
作为式(51)所示的化合物，例如可举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中，Me表示甲基。
[化134]
Figure DEST_PATH_IMAGE184
[化135]
Figure DEST_PATH_IMAGE186
[化136]
Figure DEST_PATH_IMAGE188
[化137]
Figure DEST_PATH_IMAGE190
[化138]
Figure DEST_PATH_IMAGE192
[化139]
Figure DEST_PATH_IMAGE194
(式(61)所示的化合物)
对式(61)所示的化合物进行说明。
[化140]
Figure DEST_PATH_IMAGE195
(式(61)中，
R601与R602、R602与R603、和R603与R604的至少一组相互键合而形成下述式(62)所示的2价基团。
R605与R606、R606与R607、和R607与R608的至少一组相互键合而形成下述式(63)所示的2价基团。
[化141]
Figure DEST_PATH_IMAGE196
R601~R604中未形成前述式(62)所示的2价基团的基团、和R611~R614的至少1个为下述式(64)所示的1价基团。
R605~R608中未形成前述式(63)所示的2价基团的基团、和R621~R624的至少1个为下述式(64)所示的1价基团。
X601为氧原子、硫原子、或NR609。
未形成前述式(62)和(63)所示的2价基团、且不是前述式(64)所示的1价基团的R601~R608、不是前述式(64)所示的1价基团的R611~R614和R621~R624、以及R609各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。
[化142]
Figure DEST_PATH_IMAGE197
式(64)中，Ar601和Ar602各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
L601~L603各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基、或
它们2~4个键合而形成的2价连接基团。)。
式(61)中，式(62)所示的2价基团和式(63)所示的2价基团形成的位置没有特别限定，可在R601~R608的可能的位置上形成该基团。
一个实施方式中，式(61)所示的化合物为下述式(61-1)~(61-6)中任意者所示。
[化143]
Figure DEST_PATH_IMAGE198
(式(61-1)~(61-6)中，X601如前述式(61)中所定义。
R601~R624的至少2个为前述式(64)所示的1价基团。
不是前述式(64)所示的1价基团的R601~R624各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
一个实施方式中，式(61)所示的化合物为下述式(61-7)~(61-18)中任意者所示。
[化144]
Figure DEST_PATH_IMAGE199
(式(61-7)~(61-18)中，X601如前述式(61)中所定义。＊为与前述式(64)所示的1价基团键合的单键。R601~R624与前述不是式(64)所示的1价基团的R601~R624相同。)。
未形成前述式(62)和(63)所示的2价基团、且不是前述式(64)所示的1价基团的R601~R608、和不是前述式(64)所示的1价基团的R611~R614和R621~R624优选各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
式(64)所示的1价基团优选为下述式(65)或(66)所示。
[化145]
Figure DEST_PATH_IMAGE200
(式(65)中，R631~R640各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
[化146]
Figure DEST_PATH_IMAGE201
(式(66)中，Ar601、L601和L603如前述式(64)中所定义。HAr601为下述式(67)所示的结构。
[化147]
Figure DEST_PATH_IMAGE202
式(67)中，X602为氧原子或硫原子。
R641~R648的任一者为与L603键合的单键。
不是单键的R641~R648各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
作为式(61)所示的化合物，除国际公开2014/104144号所述的化合物外，可举出例如以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中，Me表示甲基。
[化148]
Figure DEST_PATH_IMAGE204
[化149]
Figure DEST_PATH_IMAGE206
[化150]
Figure DEST_PATH_IMAGE208
[化151]
Figure DEST_PATH_IMAGE210
[化152]
Figure DEST_PATH_IMAGE212
[化153]
Figure DEST_PATH_IMAGE214
[化154]
Figure DEST_PATH_IMAGE216
[化155]
Figure DEST_PATH_IMAGE218
[化156]
Figure DEST_PATH_IMAGE220
[化157]
Figure DEST_PATH_IMAGE222
[化158]
Figure DEST_PATH_IMAGE224
[化159]
Figure DEST_PATH_IMAGE226
[化160]
Figure DEST_PATH_IMAGE228
[化161]
Figure DEST_PATH_IMAGE230
[化162]
Figure DEST_PATH_IMAGE232
[化163]
Figure DEST_PATH_IMAGE234
[化164]
Figure DEST_PATH_IMAGE236
[化165]
Figure DEST_PATH_IMAGE238
[化166]
Figure DEST_PATH_IMAGE240
[化167]
Figure DEST_PATH_IMAGE242
[化168]
Figure DEST_PATH_IMAGE244
[化169]
Figure DEST_PATH_IMAGE246
[化170]
Figure DEST_PATH_IMAGE248
[化171]
Figure DEST_PATH_IMAGE250
[化172]
Figure DEST_PATH_IMAGE252
[化173]
Figure DEST_PATH_IMAGE254
[化174]
Figure DEST_PATH_IMAGE256
(式(71)所示的化合物)
对式(71)所示的化合物进行说明。
[化175]
Figure DEST_PATH_IMAGE257
(式(71)中，
A701环和A702环各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
选自A701环和A702环中的一个以上与下述式(72)所示的结构的键合位＊键合。
[化176]
Figure DEST_PATH_IMAGE258
式(72)中，
A703环各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
X701为NR703、C(R704)(R705)、Si(R706)(R707)、Ge(R708)(R709)、O、S或Se。
R701和R702相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R701和R702、以及R703~R709各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
选自A701环和A702环中的一个以上与式(72)所示的结构的＊键合。即，一个实施方式中，A701环的前述芳族烃环的成环碳原子、或前述杂环的成环原子与式(72)所示的结构的＊键合。此外，一个实施方式中，A702环的前述芳族烃环的成环碳原子、或前述杂环的成环原子与式(72)所示的结构的＊键合。
一个实施方式中，在A701环和A702环的任一者或两者上键合有下述式(73)所示的基团。
[化177]
Figure DEST_PATH_IMAGE259
(式(73)中，Ar701和Ar702各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
L701~L703各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基、或
它们2~4个键合而形成的2价连接基团。)。
一个实施方式中，除A701环外，A702环的前述芳族烃环的成环碳原子、或前述杂环的成环原子与式(72)所示的结构的＊键合。此时，式(72)所示的结构可以相同也可以不同。
一个实施方式中，R701和R702各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中，R701和R702相互键合而形成芴结构。
一个实施方式中，环A701和环A702为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环，例如取代或未取代的苯环。
一个实施方式中，环A703为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环，例如取代或未取代的苯环。
一个实施方式中，X701为O或S。
作为式(71)所示的化合物，例如可举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中，Me表示甲基。
[化178]-[化181]。
(式(81)所示的化合物)
对式(81)所示的化合物进行说明。
[化182]
Figure DEST_PATH_IMAGE260
(式(81)中，
A801环为在邻接环的任意位置上稠合的式(82)所示的环。
A802环为在邻接环的任意位置上稠合的式(83)所示的环。2个＊与A803环的任意的位置键合。
X801和X802各自独立地为C(R803)(R804)、Si(R805)(R806)、氧原子、或硫原子。
A803环为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
Ar801为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R801~R806各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。
m801和m802各自独立地为0~2的整数。它们为2时，多个R801或R802相互可以相同，也可以不同。
a801为0~2的整数。a801为0或1时，"3-a801"所示的括号内的结构相互可以相同，也可以不同。a801为2时，Ar801相互可以相同，也可以不同。)。
一个实施方式中，Ar801为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中，环A803为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环，例如，取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、或取代或未取代的蒽环。
一个实施方式中，R803和R804各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中，a801为1。
作为式(81)所示的化合物，例如可举出以下所示的化合物作为具体例。
[化183]
Figure DEST_PATH_IMAGE261
上述各基团的具体例如本说明书的[定义]栏所述。
本发明的一个方式涉及的有机EL元件如前所述，具有阴极、阳极和在前述阴极与前述阳极之间配置的发光层，前述发光层除含有前述式(1)所示的化合物以外，只要不损害本发明的效果，可适用以往公知的材料、元件构成。
此外，一个实施方式中，发光层除进一步含有选自前述式(11)、(21)、(31)、(41)、(51)、(61)、(71)和(81)所示的化合物中的1个以上的化合物作为掺杂剂材料以外，只要不损害本发明的效果，可适用以往公知的材料、元件构成。
式(1)所示的化合物的发光层中的含量相对于发光层整体优选为1质量%以上且20质量%以下。此外，式(11)所示的化合物的发光层中的含量相对于发光层整体优选为80质量%以上且99质量%以下。
本发明的有机EL元件的一个方式优选在阳极和发光层之间具有空穴传输层。
本发明的有机EL元件的一个方式优选在阴极和发光层之间具有电子传输层。
以下对本发明的一个方式涉及的有机EL元件的层构成进行说明。
本发明的一个方式涉及的有机EL元件在包含阴极和阳极的1对电极间具有有机层。有机层包含至少1层包含有机化合物的层。或者此外，有机层层叠有包含有机化合物的多个层。有机层可具有仅由1或多个有机化合物组成的层。有机层可具有同时包含有机化合物和无机化合物的层。有机层可具有仅由1或多个无机化合物组成的层。
有机层所包含的层中的至少1层为发光层。有机层例如可构成作为1层发光层，此外，也可含有有机EL元件的层构成中能够采用的其他层。作为有机EL元件的层构成中能够采用的层，没有特别限定，可举出例如在阳极和发光层之间设置的空穴传输带区域(空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、在阴极和发光层之间设置的电子传输带区域(电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等)等。
本发明的一个方式涉及的有机EL元件可以是例如荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件。此外，可以是具有单独的发光单元的单一型，也可以是具有多个发光单元的串联型。
应予说明，“发光单元”是指包含有机层、该有机层中的至少1层为发光层、且通过注入的空穴与电子再结合而发光的最小单位。
此外，本说明书所述的“发光层”是具有发光功能的机层。发光层例如为磷光发光层、荧光发光层等，此外，可以为1层也可以为多层。
发光单元可以是具有多层磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，例如可以在各发光层之间具有用于防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的间隔层。
作为单一型有机EL元件，可举出例如阳极/发光单元/阴极这样的元件构成。
发光单元的代表性层构成示于以下。括号内的层为任选。
(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/间隔层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(m)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(n)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)
(o)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(p)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)
(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
其中，本发明的一个方式涉及的有机EL元件的层构成不限定于它们。例如，有机EL元件具有空穴注入层和空穴传输层时，优选在空穴传输层和阳极之间设置空穴注入层。此外，有机EL元件具有电子注入层和电子传输层时，优选在电子传输层和阴极之间设置电子注入层。此外，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、和电子注入层可以各自由1层构成，也可以由多个层构成。
多个磷光发光层、以及磷光发光层和荧光发光层可以分别为彼此不同的颜色的发光层。例如，前述发光单元(f)也可以设为空穴传输层/第1磷光发光层(红色发光)/第2磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层。
应予说明，在各发光层、与空穴传输层或间隔层之间可以设置电子阻挡层。此外，在各发光层和电子传输层之间可以设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，将电子或空穴封闭在发光层内，提高发光层中的电荷的再结合概率，可提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表性的元件构成，可举出例如阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极这样的元件构成。
第1发光单元和第2发光单元例如可以各自独立地选自上述发光单元。
中间层一般而言被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子脱除层、连接层（接続層）、联接层（コネクター層）、或中间绝缘层。中间层是向第1发光单元供给电子、向第2发光单元供给空穴的层，可以由公知的材料形成。
第1发光单元和第2发光单元中，可以仅任一者为本发明的一个方式的发光层，也可以两者为本发明的一个方式的发光层。
以下对本说明书中记载的有机EL元件的各层的功能、材料等进行说明。
(基板)
基板用作有机EL元件的支撑体。基板的波长400~700nm的可见光区域的光的透过率优选为50%以上，此外，优选平滑的基板。作为基板的材料，可举出例如钠钙玻璃、硅酸铝玻璃、石英玻璃、塑料等。此外，作为基板，可以使用可挠性基板。可挠性基板是指能够弯曲的(柔性的)基板，可举出例如塑料基板等。作为形成塑料基板的材料的具体例，可举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺、聚萘二甲酸乙二醇酯等。此外，也可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
作为阳极，例如，优选使用功函数大的(具体而言为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为阳极的材料的具体例，可举出氧化铟-氧化锡(ITO：IndiumTin Oxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨、或氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外，可举出金、银、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、钛、和这些金属的氮化物(例如氮化钛)等。
阳极通常通过利用溅射法将这些材料成膜在基板上而形成。例如，可以使用对氧化铟添加了1~10质量%的氧化锌的靶材，利用溅射法形成氧化铟-氧化锌。此外，例如，可以使用对氧化铟添加了氧化钨0.5~5质量%、或氧化锌0.1~1质量%的靶材，利用溅射法形成含有氧化钨、或氧化锌的氧化铟。
作为阳极的其他形成方法，可举出例如真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等。例如使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
应予说明，与阳极相接形成的空穴注入层可以使用容易注入空穴的材料形成而无关阳极的功函数。因此，阳极中可以使用一般的电极材料、例如金属、合金、导电性化合物、它们的混合物。具体而言，也可以将锂、铯等碱金属；镁；钙、锶等碱土金属；含有这些金属的合金(例如镁-银、铝-锂)；铕、镱等稀土类金属；含有稀土类金属的合金等功函数小的材料用于阳极。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层，具有从阳极向有机层注入空穴的功能。作为空穴注入性高的物质，可举出例如钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳族胺化合物、吸电子性(受体性)的化合物、高分子化合物(低聚物、树状聚合物、聚合物等)等。它们之中，优选为芳族胺化合物、受体性的化合物，更优选为受体性的化合物。
作为芳族胺化合物的具体例，可举出4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
作为受体性的化合物，例如优选具有吸电子基团的杂环衍生物、具有吸电子基团的醌衍生物、芳基硼烷衍生物、杂芳基硼烷衍生物等，作为具体例，可举出六氰基六氮杂三亚苯基、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷(简称：F4TCNQ)、1,2,3-三[(氰基)(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷等。
使用受体性的化合物时，空穴注入层优选进一步含有基质材料。作为基质材料，可以使用作为有机EL元件用的材料的公知材料，例如优选使用供电子性(供体性)的化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层，具有从阳极向有机层传输空穴的功能。
作为空穴传输性高的物质，优选具有10-6cm2/(V・s)以上的空穴迁移率的物质，例如可举出芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物、高分子化合物等。
作为芳族胺化合物的具体例，可举出4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-二芴-2-基)-N―苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。
作为咔唑衍生物的具体例，可举出4,4’-二(9-咔唑基)联苯(简称：CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)等。
作为蒽衍生物的具体例，可举出2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)等。
作为高分子化合物的具体例，可举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、和聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)等。
只要是与电子传输性相比空穴传输性更高的化合物，则可以将它们以外的物质用于空穴传输层。
空穴传输层可以为单层，也可以层叠2层以上。此时，优选在靠近发光层侧配置包含空穴传输性高的物质中能隙更大的物质的层。
(发光层)
发光层是包含发光性高的物质(掺杂剂材料)的层。作为掺杂剂材料，可以使用各种材料，例如可以使用荧光发光性化合物(荧光掺杂剂)、磷光发光性化合物(磷光掺杂剂)等。荧光发光性化合物是能从单重激发态发光的化合物，包含它的发光层称为荧光发光层。此外，磷光发光性化合物是能从三重激发态发光的化合物，包含它的发光层称为磷光发光层。
发光层通常含有掺杂剂材料、和用于使其高效率发光的主体材料。应予说明，掺杂剂材料根据文献也有称为客体材料、发射体（エミッター）、或发光材料的情况。此外，主体材料根据文献也有称为基质材料的情况。
1个发光层中可包含多个掺杂剂材料和多个主体材料。此外，发光层可以为多个。
本说明书中，与荧光掺杂剂组合的主体材料称为“荧光主体”，与磷光掺杂剂组合的主体材料称为“磷光主体”。应予说明，荧光主体和磷光主体不仅仅由分子结构而区分。所谓磷光主体是形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，但不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。关于荧光主体也是同样的。
发光层中的掺杂剂材料的含量没有特别限定，从充分的发光和浓度消光的观点出发，例如优选为0.1~70质量%、更优选为0.1~30质量%、进一步优选为1~30质量%、更进一步优选为1~20质量%、特别优选为1~10质量%。
＜荧光掺杂剂＞
作为荧光掺杂剂，作为可与本发明的一个方式中使用的荧光掺杂剂一起使用的荧光掺杂剂，可举出例如稠合多环芳族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物等。它们之中，优选为稠环胺衍生物、含硼化合物、咔唑衍生物。
作为稠环胺衍生物，可举出例如二氨基芘衍生物、二氨基䓛衍生物、二氨基蒽衍生物、二氨基芴衍生物、一个以上的苯并呋喃骨架缩环而得的二氨基芴衍生物等。
作为含硼化合物，可举出例如亚甲基吡咯衍生物、三苯基硼烷衍生物等。
作为蓝色系的荧光掺杂剂，作为可与本发明的一个方式中使用的荧光掺杂剂一起使用的荧光掺杂剂，可举出例如芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体而言，可以举出N,N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBAPA)等。
作为绿色系的荧光掺杂剂，作为可与本发明的一个方式中使用的荧光掺杂剂一起使用的荧光掺杂剂，可举出例如芳族胺衍生物等。具体而言，可以举出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。
作为红色系的荧光掺杂剂，可举出并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体而言，可以举出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。
＜磷光掺杂剂＞
作为磷光掺杂剂，可举出例如磷光发光性的重金属络合物、磷光发光性的稀土类金属络合物。
作为重金属络合物，可举出例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等。重金属络合物优选为选自铱、锇、和铂中的金属的邻位金属化络合物。
作为稀土类金属络合物，可举出例如铽络合物、铕络合物等。具体而言，可举出三(乙酰丙酮合)(单菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮合)(单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮合](单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等。这些稀土类金属络合物由于利用不同多重态间的电子迁移从而稀土类金属离子发光，因此优选用作磷光掺杂剂。
作为蓝色系的磷光掺杂剂，可举出例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等。具体而言，可以举出双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(简称：FIr6)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']吡啶甲酸铱(III)(简称：FIrpic)、双[2-(3',5'双三氟甲基苯基)吡啶合-N,C2']吡啶甲酸铱(III)(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']乙酰丙酮合铱(III)(简称：FIracac)等。
作为绿色系的磷光掺杂剂，可举出例如铱络合物等。具体而言，可以举出三(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑合)乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉合)乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(bzq)2(acac))等。
作为红色系的磷光掺杂剂，可举出例如铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等。具体而言，可以举出双[2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶合-N,C3']乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮合)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等。
＜主体材料＞
作为主体材料，作为可与本发明的一个方式中使用的主体材料一起使用的主体材料，可举出例如铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；吲哚衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂环化合物；萘衍生物、三亚苯基衍生物、咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、䓛衍生物、并四苯衍生物、荧蒽衍生物等稠合芳族化合物；三芳基胺衍生物、稠合多环芳族胺衍生物等芳族胺化合物等。主体材料可以组合使用多种。
作为金属络合物的具体例，可举出三(8-喹啉醇)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-喹啉醇)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-喹啉醇)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等。
作为杂环化合物的具体例，可举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、2,2',2''-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等。
作为稠合芳族化合物的具体例，可举出9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,9'-联蒽(简称：BANT)、9,9'-(芪-3,3'-二基)二菲(简称：DPNS)、9,9'-(芪-4,4'-二基)二菲(简称：DPNS2)、3,3',3''-(苯-1,3,5-三基)三芘(简称：TPB3)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基䓛等。
作为芳族胺化合物的具体例，可举出N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称：DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)、4,4'-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4,4'-双[N-(螺-9,9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。
作为荧光主体，优选比荧光掺杂剂更高的具有单重态能级的化合物，可举出例如杂环化合物、稠合芳族化合物等。作为稠合芳族化合物，例如优选为蒽衍生物、芘衍生物、䓛衍生物、并四苯衍生物等。
作为磷光主体，优选为比磷光掺杂剂更高的具有三重态能级的化合物，例如，可举出金属络合物、杂环化合物、稠合芳族化合物等。它们之中，例如优选为吲哚衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、萘衍生物、三亚苯基衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等。
(电子传输层)
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。作为电子传输性高的物质，优选具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质，例如,可举出金属络合物、芳族杂环化合物、芳族烃化合物、高分子化合物等。
作为金属络合物，可举出例如铝络合物、铍络合物、锌络合物等。具体而言，可举出三(8-喹啉醇)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-喹啉醇)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-喹啉醇)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等。
作为芳族杂环化合物，可举出例如苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物；嘧啶衍生物、三嗪衍生物等嗪衍生物；喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物(也包括在杂环上具有氧化膦系的取代基的化合物。)等。具体而言，可举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称：BzOs)等。
作为芳族烃化合物，可举出例如蒽衍生物、荧蒽衍生物等。
作为高分子化合物的具体例，可举出聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,2'-联吡啶-6,6'-二基)](简称：PF-BPy)等。
只要是与空穴传输性相比电子传输性更高的化合物，则可以将它们以外的物质用于电子传输层。
电子传输层可以为单层，也可以层叠2层以上。此时，优选在靠近发光层侧配置含有电子传输性高的物质中能隙更大的物质的层。
电子传输层中可以包含例如碱金属、镁、碱土金属、含它们中的2种以上的金属的合金等金属；8-喹啉醇锂(简称：Liq)等碱金属化合物、碱土金属化合物等金属化合物。 碱金属、镁、碱土金属、或含它们中的2种以上的金属的合金等金属在电子传输层中含有时，其含量没有特别限定，优选为0.1~50质量%、更优选为0.1~20质量%、进一步优选为1~10质量%。
碱金属化合物、或碱土金属化合物等金属化合物在电子传输层含有时，其含量优选为1~99质量%、更优选为10~90质量%。应予说明，电子传输层为多层时的位于发光层侧的层也可以仅由这些金属化合物形成。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层，具有从阴极向发光层高效率地电子注入的功能。作为电子注入性高的物质，可举出例如碱金属、镁、碱土金属、它们的化合物等。具体而言，可举出锂、铯、钙、氟化锂、氟化铯、氟化钙、锂氧化物等。还可以使用其他具有电子传输性的物质中含有碱金属、镁、碱土金属、或它们的化合物的物质，例如Alq中含有镁的物质等。
此外，电子注入层中还可以使用包含有机化合物和供体性的化合物的复合材料。有机化合物从供体性的化合物获取电子，因此这样的复合材料的电子注入性和电子传输性优异。
作为有机化合物，优选所获取的电子的传输性优异的物质，例如可以使用上述作为电子传输性高的物质的金属络合物、芳族杂环化合物等。
作为供体性的化合物，只要是能向有机化合物供给电子的物质即可，例如可举出碱金属、镁、碱土金属、稀土类金属等。具体而言，可举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，优选为碱金属氧化物、碱土金属氧化物，具体而言，可举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。此外，还可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
(阴极)
阴极优选使用功函数小(具体而言为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为阴极的材料，可举出例如锂、铯等碱金属；镁；钙、锶等碱土金属；包含这些金属的合金(例如镁-银、铝-锂)；铕、镱等稀土类金属；包含稀土类金属的合金等。
阴极通常利用真空蒸镀法、溅射法形成。此外，使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
此外，设置电子注入层时，无关功函数的大小，可以使用铝、银、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等成膜。
(绝缘层)
有机EL元件由于对薄膜施加电场，因此容易产生因漏电、短路而导致的像素缺陷。为了防止这一点，可以在一对电极间插入薄膜绝缘层。
作为用于绝缘层的物质的具体例，可举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。绝缘层中也可以使用它们的混合物，此外，也可为包含这些物质的多个层的层叠体。
(间隔层)
间隔层是例如将荧光发光层和磷光发光层层叠时、为了防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层中、或调整载流子平衡而设置在两层间中。间隔层也可以设置在多个磷光发光层之间等。
间隔层设置于多个发光层间，因此优选由兼具电子传输性和空穴传输性的物质形成。此外，从防止邻接的磷光发光层内的三重态能量的扩散的观点出发，优选三重态能量为2.6eV以上。
作为间隔层中使用的物质，可举出与上述空穴传输层中使用的物质相同。
(电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层)
可以与发光层邻接而设置电子阻挡层、空穴阻挡层、激子(三重)阻挡层等。
电子阻挡层是指具有阻挡电子从发光层泄漏至空穴传输层的功能的层。空穴阻挡层是指具有防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的功能的层。激子阻挡层是具有阻挡发光层中生成的激子扩散至邻接层、并将激子封闭在发光层内的功能的层。
（中间层）
在串联型有机EL元件中，可设置中间层。
(层形成方法)
有机EL元件的各层的形成方法只要没有另外记载，则没有特别限定。作为形成方法，可以使用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。作为干式成膜法的具体例，可举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子电镀法等。作为湿式成膜法的具体例，可举出旋涂法、浸渍法、流延法、喷墨法等各种涂布法。
(膜厚)
有机EL元件的各层的膜厚只要没有另外记载，则没有特别限定。如果膜厚过小，则容易产生针眼等缺陷，不能得到充分的发光亮度。另一方面，如果膜厚过大，则需要高驱动电压，效率降低。从该观点出发，膜厚通常优选为1nm~10μm、更优选为1nm~0.2μm。
[电子设备]
本发明的一个方式涉及的电子设备具备上述本发明的一个方式涉及的有机EL元件。作为电子设备的具体例，可举出有机EL面板模块等显示部件；电视、移动电话、智能手机、个人电脑等显示装置；照明、车辆用灯具的发光装置等。
实施例
接着，举出实施例和比较例进一步详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例的记载内容的任何限制。
<化合物>
以下示出下述实施例的有机EL元件的制造中使用的式(1)所示的具有氘原子的化合物(主体材料)。
[化184]
Figure DEST_PATH_IMAGE262
以下示出下述比较例的有机EL元件的制造中使用的不具有氘原子的化合物(主体材料)。
[化185]
Figure DEST_PATH_IMAGE263
以下示出下述实施例和下述比较例的有机EL元件的制造中使用的掺杂剂材料。
[化186]
Figure DEST_PATH_IMAGE264
以下示出下述实施例和下述比较例的有机EL元件的制造中使用的其他化合物。
[化187]
Figure DEST_PATH_IMAGE265
＜有机EL元件的制作＞
实施例1-1
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック株式会社制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO的膜厚为130nm。
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI-1，形成膜厚5nm的HI-1膜。该HI-1膜作为空穴注入层发挥功能。
在该HI-1膜的成膜上继续蒸镀化合物HT-1，在HI-1膜上形成膜厚80nm的HT-1膜。该HT-1膜作为空穴传输层（第1空穴传输层）发挥功能。
在HT-1膜的成膜上继续蒸镀化合物HT-2，在HT-1膜上形成膜厚10nm的HT-2膜。该HT-2膜作为电子阻挡层（第2空穴传输层）发挥功能。
在HT-2膜上以化合物BD-1的比例达到4质量%的方式共蒸镀化合物BH-1(主体材料)和化合物BD-1(掺杂剂材料)，成膜为膜厚25nm的BH-1：BD-1膜。该BH-1：BD-1膜作为发光层发挥功能。
在该发光层上蒸镀化合物ET-1，成膜为膜厚10nm的ET-1膜。该ET-1膜作为空穴障壁层发挥功能。
在ET-1膜上蒸镀化合物ET-2，成膜为膜厚15nm的ET-2膜。该ET-2膜作为电子传输层发挥功能。在该ET-2膜上蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极，制作有机EL元件。
得到的有机EL元件的层构成如下所述。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：BD-1(25：4质量%)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)
括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
(有机EL元件的评价)
以电流密度为50mA/cm2的方式对所得有机EL元件施加电压，测定相对初始亮度达到95%的时间(LT95(单位：小时h))。将结果示于表1。
实施例1-2~1-9、和比较例1-1~1-2
使用表1所述的主体材料作为发光层的主体材料，除此以外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表1。
Figure DEST_PATH_IMAGE267
由表1的结果可知，使用具有氘原子的化合物BH-1~BH-9作为发光层的主体材料的实施例1-1~1-9的有机EL元件与使用不具有氘原子的化合物Comp BH-1或Comp BH-2的比较例1-1和1-2的有机EL元件相比，显著提高元件寿命。
此外，根据使用化学结构相同但仅仅是否具有氘原子不同的化合物、且使用相同的掺杂剂材料的实施例1-1和1-9与比较例1-1、和实施例1-4和1-7与比较例1-2各自对比，可知通过使用具有氘原子的化合物作为主体材料，元件寿命大幅提高。
实施例2-1~2-9、和比较例2-1~2-2
使用化合物BD-2作为发光层的掺杂剂材料，作为主体材料分别使用表2所示的化合物，除此以外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表2。
Figure DEST_PATH_IMAGE269
由表2的结果可知，使用BD-2作为掺杂剂材料时，使用具有氘原子的化合物BH-1~1-9作为主体材料的实施例2-1~2-9的有机EL元件与使用不具有氘原子的化合物Comp BH-1和Comp BH-2作为各自主体材料的比较例2-1和2-2的有机EL元件相比，元件寿命提高。
实施例3-1~3-9、和比较例3-1~3-2
使用化合物BD-3作为发光层的掺杂剂材料，作为主体材料分别使用表3所示的化合物，除此以外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表3。
Figure DEST_PATH_IMAGE271
实施例4-1~4-9、和比较例4-1~4-2
使用化合物BD-4作为发光层的掺杂剂材料，作为主体材料分别使用表4所示的化合物，除此以外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表4。
Figure DEST_PATH_IMAGE273
实施例5-1~5-9、和比较例5-1~5-2
使用化合物BD-5作为发光层的掺杂剂材料，作为主体材料分别使用表5所示的化合物，除此以外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表5。
Figure DEST_PATH_IMAGE275
实施例6-1~6-9、和比较例6-1~6-2
使用化合物BD-6作为发光层的掺杂剂材料，作为主体材料分别使用表6所示的化合物，除此以外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表6。
Figure DEST_PATH_IMAGE277
实施例7-1~7-9、和比较例7-1~7-2
使用化合物BD-7作为发光层的掺杂剂材料，作为主体材料分别使用表7所示的化合物，除此以外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表7。
Figure DEST_PATH_IMAGE279
实施例8-1~8-9、和比较例8-1~8-2
使用化合物BD-8作为发光层的掺杂剂材料，作为主体材料分别使用表8所示的化合物，除此以外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表8。
Figure DEST_PATH_IMAGE281
实施例9-1~9-9、和比较例9-1~9-2
使用化合物BD-9作为发光层的掺杂剂材料，作为主体材料分别使用表9所示的化合物，除此以外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表9。
Figure DEST_PATH_IMAGE283
实施例10-1~10-9、和比较例10-1~10-2
使用化合物BD-10作为发光层的掺杂剂材料，作为主体材料分别使用表10所示的化合物，除此以外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表10。
Figure DEST_PATH_IMAGE285
实施例11-1~11-9、和比较例11-1~11-2
使用化合物BD-11作为发光层的掺杂剂材料，作为主体材料分别使用表11所示的化合物，除此以外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表11。
Figure DEST_PATH_IMAGE287
实施例12-1~12-9、和比较例12-1~12-2
使用化合物BD-12作为发光层的掺杂剂材料，作为主体材料分别使用表12所示的化合物，除此以外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表12。
Figure DEST_PATH_IMAGE289
表3~12的结果也确认与表1和2相同的倾向。即，可知即使改变所使用的掺杂剂材料，使用具有氘原子的主体材料化合物BH-1~BH-9的实施例的有机EL元件与使用不具有氘原子的主体材料化合物Comp BH-1或Comp BH-2的比较例的有机EL元件相比，元件寿命显著提高。
此外，若将使用化学结构相同但仅仅是否具有氘原子不同的主体材料化合物、且使用相同的掺杂剂材料的实施例与比较例对比，可知通过使用具有氘原子的化合物，元件寿命大幅提高。
合成例1[化合物BH-1的合成]
BH-1的合成路线示于以下。
[化188]
Figure DEST_PATH_IMAGE290
(1-1)BH-1-1的合成
在氩气氛围下，在9-溴蒽-d9 13.3g(50.0mmol)、苯基硼酸6.4g(52.5mmol)、Pd[PPh3]4 1.2g(1.00mmol)中加入甲苯75mL、二甲氧基乙烷(DME)75mL、2M Na2CO3水溶液75mL，在约80℃下加热搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将反应液移至分液漏斗并用二氯甲烷提取。将有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到10.9g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为BH-1-1(收率83%)。
(1-2)BH-1-2的合成
将使BH-1-1 5.3g(20.0mmol)溶于二氯甲烷120mL而得的溶液在室温下滴加在使N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)3.6g(20.0mmol)溶于二氯甲烷15mL而得的溶液中，搅拌1小时。
反应结束后，将反应液移至分液漏斗，用2M Na2S2O3水溶液洗涤。进一步将有机相用10% Na2CO3洗涤，然后用水洗涤，将分离的有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。
使浓缩残渣在甲醇(100mL)中分散并过滤收集析出的晶体，得到6.5g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为BH-1-2(收率95%)。
(1-3)BH-1的合成
在氩气氛围下，在BH-1-2 1.7g(5.0mmol)、苯并菲-5-硼酸1.4g(5.2mmol)、Pd[PPh3]4 0.1g(0.1mmol)中加入甲苯7.5mL、二甲氧基乙烷7.5mL、2M Na2CO3水溶液7.5mL，在约80℃下加热搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将反应液移至分液漏斗并用二氯甲烷提取。将有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到1.7g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为化合物BH-1(收率70%)。
合成例2[化合物BH-2的合成]
BH-2的合成路线示于以下。
[化189]
Figure DEST_PATH_IMAGE291
(2-1)BH-2-1的合成
在氩气氛围下，在9-溴蒽-d9 13.3g(50.0mmol)、2-萘基硼酸9.0g(52.5mmol)、Pd[PPh3]4 1.2g(1.00mmol)中加入甲苯75mL、二甲氧基乙烷75mL、2M Na2CO3水溶液75mL，在约80℃下加热搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将反应液移至分液漏斗并用二氯甲烷提取。将有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到12.5g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为BH-2-1(收率80%)。
(2-2)BH-2-2的合成
将使BH-2-1 5.3g(20.0mmol)溶于二氯甲烷120mL而得的溶液在室温下滴加在使N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)3.0g(20.0mmol)溶于二氯甲烷10mL而得的溶液中，搅拌1小时。
反应结束后，将反应液移至分液漏斗，用2M Na2S2O3水溶液洗涤。进一步将有机相用10% Na2CO3洗涤，然后用水洗涤，将分离的有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。
使浓缩残渣在甲醇(100mL)中分散并过滤收集析出的晶体，得到5.8g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为BH-2-2(收率88%)。
(2-3)BH-2的合成
在氩气氛围下，在BH-2-2 1.7g(5.0mmol)、苯并菲-5-硼酸1.4g(5.2mmol)、Pd[PPh3]4 0.1g(0.1mmol)中加入甲苯7.5mL、二甲氧基乙烷7.5mL、2M Na2CO3水溶液7.5mL，在约80℃下加热搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将反应液移至分液漏斗并用二氯甲烷提取。将有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到1.5g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为化合物BH-2(收率66%)。
合成例3[化合物BH-3的合成]
BH-3的合成路线示于以下。
[化190]
Figure DEST_PATH_IMAGE292
(3-1)BH-3-1的合成
在氩气氛围下，在9-溴蒽-d9 13.3g(50.0mmol)、联苯基硼酸10.4g(52.5mmol)、Pd[PPh3]4 1.2g(1.00mmol)中加入甲苯75mL、二甲氧基乙烷75mL、2M Na2CO3水溶液90mL，在约80℃下加热搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将反应液移至分液漏斗并用二氯甲烷提取。将有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到13.6g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为BH-3-1(收率80%)。
(3-2)BH-3-2的合成
将使BH-3-1 5.3g(15.6mmol)溶于二氯甲烷120mL而得的溶液在室温下滴加在使N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)2.8g(15.6mmol)溶于二氯甲烷10mL而得的溶液中，搅拌1小时。
反应结束后，将反应液移至分液漏斗，用2M Na2S2O3水溶液洗涤。进一步将有机相用10% Na2CO3洗涤，然后用水洗涤，将分离的有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。
使浓缩残渣在甲醇(100mL)中分散并过滤收集析出的晶体，得到5.9g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为BH-3-2(收率90%)。
(3-3)BH-3的合成
在氩气氛围下，在BH-3-2 1.5g(3.6mmol)、苯并菲-5-硼酸1.0g(3.8mmol)、Pd[PPh3]4 0.1g(0.1mmol)中加入甲苯7.5mL、二甲氧基乙烷7.5mL、2M Na2CO3水溶液7.5mL，在约80℃下加热搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将反应液移至分液漏斗并用二氯甲烷提取。将有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到1.4g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为化合物BH-3(收率70%)。
合成例4[化合物BH-4的合成]
BH-4的合成路线示于以下。
[化191]
Figure DEST_PATH_IMAGE293
(4-1)BH-4的合成
在氩气氛围下，在BH-1-2 1.5g(3.6mmol)、苯并蒽-4-硼酸1.0g(3.8mmol)、Pd[PPh3]4 0.1g(0.1mmol)中加入甲苯7.5mL、二甲氧基乙烷7.5mL、2M Na2CO3水溶液7.5mL，在约80℃下加热搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将反应液移至分液漏斗并用二氯甲烷提取。将有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到1.2g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为化合物BH-4(收率60%)。
合成例5[化合物BH-5的合成]
BH-5的合成路线示于以下。
[化192]
Figure DEST_PATH_IMAGE294
(5-1)BH-5-1的合成
在氩气氛围下，在9-溴蒽-d9 13.3g(50.0mmol)、1-萘基硼酸9.0g(52.5mmol)、Pd[PPh3]4 1.2g(1.00mmol)中加入甲苯75mL、二甲氧基乙烷75mL、2M Na2CO3水溶液75mL，在约80℃下加热搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将反应液移至分液漏斗并用二氯甲烷提取。将有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到12.5g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为BH-5-1(收率80%)。
(5-2)BH-5-2的合成
将使BH-5-1 5.0g(20.0mmol)溶于二氯甲烷120mL而得的溶液在室温下滴加在使N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)2.8g(20.0mmol)溶于二氯甲烷10mL而得的溶液中，搅拌1小时。
反应结束后，将反应液移至分液漏斗，用2M Na2S2O3水溶液洗涤。进一步将有机相用10% Na2CO3洗涤，然后用水洗涤，将分离的有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。
使浓缩残渣在甲醇(100mL)中分散并过滤收集析出的晶体，得到5.5g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为BH-5-2(收率88%)。
(5-3)BH-5的合成
在氩气氛围下，在BH-5-2 1.5g(3.8mmol)、苯并蒽-4-硼酸1.1g(4.0mmol)、Pd[PPh3]4 0.1g(0.1mmol)中加入甲苯7.5mL、二甲氧基乙烷7.5mL、2M Na2CO3水溶液7.5mL，在约80℃下加热搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将反应液移至分液漏斗并用二氯甲烷提取。将有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到1.1g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为BH-5(收率55%)。
合成例6[化合物BH-6的合成]
BH-6的合成路线示于以下。
[化193]
Figure DEST_PATH_IMAGE295
(6-1)BH-6的合成
在氩气氛围下，在BH-1-2 1.5g(3.6mmol)、3-(7-苯并蒽)苯基硼酸1.6g(4.6mmol)、Pd[PPh3]4 0.1g(0.1mmol)中加入甲苯7.5mL、二甲氧基乙烷7.5mL、2M Na2CO3水溶液7.5mL，在约80℃下加热搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将反应液移至分液漏斗并用二氯甲烷提取。将有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到1.9g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为化合物BH-6(收率75%)。
合成例7[化合物BH-7的合成]
BH-7的合成路线示于以下。
[化194]
Figure DEST_PATH_IMAGE296
(7-1)BH-7-1的合成
在氩气氛围下，在9-溴蒽-d9 13.3g(50.0mmol)、苯基硼酸―d5 6.7g(52.5mmol)、Pd[PPh3]4 1.6g(1.00mmol)中加入甲苯75mL、二甲氧基乙烷75mL、2M Na2CO3水溶液75mL，在约80℃下加热搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将反应液移至分液漏斗并用二氯甲烷提取。将有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到10.7g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为BH-7-1(收率80%)。
(7-2)BH-7-2的合成
将使BH-7-1 5.0g(18.6mmol)溶于二氯甲烷120mL而得的溶液在室温下滴加在使N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)3.3g(18.6mmol)溶于二氯甲烷12mL而得的溶液中，搅拌1小时。
反应结束后，将反应液移至分液漏斗，用2M Na2S2O3水溶液洗涤。进一步将有机相用10% Na2CO3洗涤，然后用水洗涤，将分离的有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。
使浓缩残渣在甲醇(100mL)中分散并过滤收集析出的晶体，得到5.8g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为BH-7-2(收率90%)。
(7-3)BH-7的合成
在氩气氛围下，在BH-7-2 1.7g(5.0mmol)、苯并蒽-4-硼酸1.4g(5.3mmol)、Pd[PPh3]4 0.1g(0.1mmol)中加入甲苯7.5mL、二甲氧基乙烷7.5mL、2M Na2CO3水溶液7.5mL，在约80℃下加热搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将反应液移至分液漏斗并用二氯甲烷提取。将有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到1.7g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为BH-7(收率70%)。
合成例8[化合物BH-8的合成]
BH-8的合成路线示于以下。
[化195]
Figure DEST_PATH_IMAGE297
(8-1)BH-8的合成
在氩气氛围下，在BH-1-2 1.7g(5.0mmol)、苯并䓛-6-硼酸1.7g(5.3mmol)、Pd[PPh3]4 0.1g(0.1mmol)中加入甲苯7.5mL、二甲氧基乙烷7.5mL、2M Na2CO3水溶液7.5mL，在约80℃下加热搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将反应液移至分液漏斗并用二氯甲烷提取。将有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到1.6g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为BH-8(收率60%)。
合成例9[化合物BH-9的合成]
BH-9的合成路线示于以下。
[化196]
Figure DEST_PATH_IMAGE298
(9-1)BH-9-1的合成
在氩气氛围下，在9-溴蒽-d9 15.0g(56.4mmol)、苯基硼酸-d5 10.7g(85.0mmol)、Pd[PPh3]4 1.3g(1.13mmol)中加入甲苯75mL、二甲氧基乙烷75mL、2M Na2CO3水溶液75mL，在约80℃下加热搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将试样移至分液漏斗并用二氯甲烷提取。将有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到12.1g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为BH-9-1(收率80%)。
(9-2)BH-9-2的合成
将使BH-9-1 10.0g(37.3mmol)溶于二氯甲烷240mL而得的溶液在室温下滴加使N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)6.6g(37.3mmol)溶于二氯甲烷30mL而得的溶液中，搅拌1小时。
反应结束后，将试样移至分液漏斗，用2M Na2S2O3水溶液洗涤。进一步将有机相用10% Na2CO3洗涤，然后用水洗涤，将分离的有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。
使浓缩残渣在甲醇(200mL)中分散并过滤收集的晶体，得到7.7g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为BH-9-2(收率60%)。
(9-3)BH-9的合成
在氩气氛围下，在BH-9-2 5.0g(14.4mmol)、苯并菲-5-硼酸-d11 4.1g(14.4mmol)、Pd[PPh3]4 0.3g(0.3mmol)中加入甲苯15mL、二甲氧基乙烷15mL、2M Na2CO3水溶液15mL，在约80℃下加热搅拌10小时。
反应结束后，冷却至室温，将试样移至分液漏斗并用二氯甲烷提取。将有机相用MgSO4干燥后，过滤，浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到4.0g的白色固体。对所得化合物进行FD-MS分析，鉴定为化合物BH-9(收率55%)。
上述详细说明了几个本发明的实施方式和/或实施例，本领域技术人员容易不实质脱离本发明的新颖教导和效果地对这些例示的实施方式和/或实施例施加更多变更。因此，这些更多的变更也包括在本发明的范围内。将本说明书所记载的文献、和作为基于本申请的巴黎公约的优先权的基础的申请的内容全部援引。

Claims (26)

1.下述式(1)所示的化合物，其中，
[化197]
Figure 696530DEST_PATH_IMAGE001
(式(1)中，
R1~R8各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同也可以不同，
R1~R8中邻接的2个以上未互相键合而形成环，
其中，R1~R8中的至少1个为氘原子，
L1和L2各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基，
m11和m12各自独立地为0~4的整数，m11和m12为0时，(L1)m11和(L2)m12为单键，m11或m12为2以上时，2个以上的m11或m12各自可以相互相同，也可以不同，
Ar1和Ar2各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
其中，Ar1和Ar2中的至少1个为仅4个以上的苯环稠合而成的取代或未取代的稠合芳基，
选自L1、L2、Ar1和Ar2中的1个以上的基团所具有的氢原子中的1个以上可以为氘原子。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2中一者为前述仅4个以上的苯环稠合而成的稠合芳基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，前述仅4个以上的苯环稠合而成的稠合芳基为仅由4个以上且6个以下的苯环组成的稠合芳基。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的化合物，其中，前述仅4个以上的苯环稠合而成的稠合芳基为由选自下述组的多环稠合芳族烃衍生的取代或未取代的1价基团，
并四苯、
芘、
䓛、
三亚苯基、
苯并蒽、
苯并菲、
苝、
并五苯、
苯并芘、
苯并三亚苯基、
二苯并蒽、
苉、
萘并芘、
蒽嵌蒽、和
二苯并芘。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物，其中，(L1)m11和(L2)m12各自独立地为
单键、
取代或未取代的亚苯基、
取代或未取代的亚联苯基、或
取代或未取代的亚萘基。
6.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物，其中，m11和m12为1以上，(L1)m11和(L2)m12各自独立地选自下述式(a1)~(a17)所示的2价基团，
[化198]
Figure 879249DEST_PATH_IMAGE002
[化199]
Figure 236150DEST_PATH_IMAGE003
式(a1)~(a17)中，
＊＊分别表示与蒽骨架和Ar1或Ar2的键合位置，
Ra为取代基，
n1为0~4的整数，
n2为0~3的整数，
n3为0~2的整数，
n1、n2和n3为2以上时，多个Ra互相可以相同，也可以不同。
7.根据权利要求1~5中任一项所述的化合物，其中，m11和m12为0。
8.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物，其中，m11和m12中的至少1个为2，
(L1)m11和(L2)m12分别由(L1)-(L1)和(L2)-(L2)表示，
多个L1和L2各自独立地为
取代或未取代的亚苯基、或
取代或未取代的亚萘基。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的化合物，其中，前述式(1)所示的化合物为下述式(1-1)所示的化合物，
[化200]
Figure 896939DEST_PATH_IMAGE004
式(1-1)中，R1~R8、L1、L2、m11和m12如前述式(1)中所定义，
Ar1A为除仅4个以上的苯环稠合而成的稠合芳基以外的取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基，
Ar2B为仅4个以上且6个以下的苯环稠合而成的稠合芳基，
选自L1、L2、Ar1A和Ar2B中的1个以上的基团所具有的氢原子中的1个以上可以为氘原子。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的化合物，其中，前述式(1)所示的化合物为下述式(1-2)所示的化合物，
[化201]
Figure 321098DEST_PATH_IMAGE005
式(1-2)中，R1~R8、L2和m12如前述式(1)中所定义，
Ar1A为除仅4个以上的苯环稠合而成的稠合芳基以外的取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基，
Ar2B为仅4个以上且6个以下的苯环稠合而成的稠合芳基，
选自L2、Ar1A和Ar2B中的1个以上的基团所具有的氢原子中的1个以上可以为氘原子。
11.根据权利要求1~9中任一项所述的化合物，其中，前述式(1)所示的化合物为下述式(1-3)所示的化合物，
[化202]
Figure 674719DEST_PATH_IMAGE006
式(1-3)中，R1~R8、L1和m11如前述式(1)中所定义，
Ar1A为除仅4个以上的苯环稠合而成的稠合芳基以外的取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基，
Ar2B为仅4个以上且6个以下的苯环稠合而成的稠合芳基，
选自L1、Ar1A和Ar2B中的1个以上的基团所具有的氢原子中的1个以上可以为氘原子。
12.根据权利要求1~11中任一项所述的化合物，其中，前述仅4个以上的苯环稠合而成的取代或未取代的稠合芳基为由选自下述式(b1)~(b4)中的多环稠合芳族烃衍生的取代或未取代的1价基团，
[化203]
Figure 472910DEST_PATH_IMAGE007
。
13.根据权利要求9~11中任一项所述的化合物，其中，Ar1A为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、或
取代或未取代的菲基。
14.根据权利要求1~13中任一项所述的化合物，其中，选自L1、L2、Ar1和Ar2中的1个以上的基团所具有的氢原子中的1个以上为氘原子。
15.根据权利要求1~14中任一项所述的化合物，其中，选自不是前述仅4个以上的苯环稠合而成的稠合芳基的Ar1或Ar2中的1个以上的基团所具有的氢原子中的1个以上为氘原子。
16.根据权利要求1~13中任一项所述的化合物，其中，L1、L2、Ar1和Ar2所具有的氢原子全部为氕原子。
17.根据权利要求1~16中任一项所述的化合物，其中，R1~R8中的1~8个为氘原子。
18.根据权利要求1~17所述的化合物，其中，R1~R8全部为氘原子。
19.有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1~18中任一项所述的化合物。
20.组合物，其是包含权利要求1~18中任一项所述的化合物的组合物，相对于前述式(1)所示的化合物、和除仅包含氕原子作为氢原子以外与前述式(1)所示的化合物具有相同结构的化合物的总计，后者的含有比例为99摩尔%以下。
21.有机电致发光元件，其具有阴极、
阳极、和
在前述阴极和前述阳极之间配置的发光层，
前述发光层含有权利要求1~18中任一项所述的化合物。
22.根据权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，前述发光层进一步含有掺杂剂材料。
23.根据权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，前述掺杂剂材料为选自下述式(11)所示的化合物、下述式(21)所示的化合物、下述式(31)所示的化合物、下述式(41)所示的化合物、下述式(51)所示的化合物、下述式(61)所示的化合物、下述式(71)所示的化合物和下述式(81)所示的化合物中的1种以上的化合物，
[化204]
Figure 406231DEST_PATH_IMAGE008
式(11)中，
R101~R110中邻接的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
R101~R110的至少1个为下述式(12)所示的1价基团，
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环、且不是下述式(12)所示的1价基团的R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907如前述式(1)中所定义，
[化205]
Figure 855536DEST_PATH_IMAGE009
式(12)中，Ar101和Ar102各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
L101~L103各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基，
[化206]
Figure 645638DEST_PATH_IMAGE010
式(21)中，
Z各自独立地为CRa或N，
A1环和A2环各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环，
Ra存在多个时，多个Ra中邻接的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
Rb存在多个时，多个Rb中邻接的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
Rc存在多个时，多个Rc中邻接的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
n21和n22各自独立地为0~4的整数，
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的Ra~Rc各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907如前述式(1)中所定义，
[化207]
Figure 134388DEST_PATH_IMAGE011
(式(31)中，
R301~R307和R311~R317中邻接的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R301~R307和R311~R317各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R321和R322各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907如前述式(1)中所定义，
[化208]
Figure 402558DEST_PATH_IMAGE012
式(41)中，
a环、b环和c环各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环，
R401和R402各自独立地与前述a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环，
未形成前述取代或未取代的杂环的R401和R402各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
[化209]
Figure 722681DEST_PATH_IMAGE013
式(51)中，
r环为在邻接环的任意位置上稠合的式(52)或式(53)所示的环，
q环和s环各自独立地为在邻接环的任意位置上稠合的式(54)所示的环，
p环和t环各自独立地为在邻接环的任意位置上稠合的式(55)或式(56)所示的结构，
R501存在多个时，邻接的多个R501互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
X501为氧原子、硫原子、或NR502，
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R501和R502为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907如前述式(1)中所定义，
Ar501和Ar502各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
L501为
取代或未取代的碳原子数1~50的亚烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的亚烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的亚炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的亚环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基，
m1为0~2的整数，m2为0~4的整数，m3各自独立地为0~3的整数，m4各自独立地为0~5的整数，R501存在多个时，多个R501互相可以相同，也可以不同，
[化210]
Figure 886946DEST_PATH_IMAGE014
式(61)中，
R601与R602、R602与R603、和R603与R604的至少一组互相键合而形成下述式(62)所示的2价基团，
R605与R606、R606与R607、和R607与R608的至少一组互相键合而形成下述式(63)所示的2价基团，
[化211]
Figure 676042DEST_PATH_IMAGE015
R601~R604中未形成前述式(62)所示的2价基团的基团、和R611~R614中的至少1者为下述式(64)所示的1价基团，
R605~R608中未形成前述式(63)所示的2价基团的基团、和R621~R624中的至少1者为下述式(64)所示的1价基团，
X601为氧原子、硫原子、或NR609，
未形成前述式(62)和(63)所示的2价基团、且不是前述式(64)所示的1价基团的R601~R608、不是前述式(64)所示的1价基团的R611~R614和R621~R624、以及R609各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907如前述式(1)中所定义，
[化212]
Figure 482324DEST_PATH_IMAGE016
式(64)中，Ar601和Ar602各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
L601~L603各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基、或
它们2~4个键合而形成的2价连接基团，
[化213]
Figure 860215DEST_PATH_IMAGE017
式(71)中，
A701环和A702环各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环，
选自A701环和A702环中的一者以上与下述式(72)所示的结构的＊键合，
[化214]
Figure 726540DEST_PATH_IMAGE018
式(72)中，
A703环各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环，
X701为NR703、C(R704)(R705)、Si(R706)(R707)、Ge(R708)(R709)、O、S或Se，
R701和R702互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
未形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R701和R702、以及R703~R709各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907如前述式(1)中所定义，
[化215]
Figure 252199DEST_PATH_IMAGE019
式(81)中，
A801环为在邻接环的任意位置上稠合的式(82)所示的环，
A802环为在邻接环的任意位置上稠合的式(83)所示的环，2个键合位＊与A803环的任意位置键合，
X801和X802各自独立地为C(R803)(R804)、Si(R805)(R806)、氧原子、或硫原子，
A803环为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环，
Ar801为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R801~R806各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，
R901~R907如前述式(1)中所定义，
m801和m802各自独立地为0~2的整数，它们为2时，多个R801或R802互相可以相同，也可以不同，
a801为0~2的整数，a801为0或1时，"3-a801"所述的括号内的结构互相可以相同也可以不同，a801为2时，Ar801互相可以相同也可以不同。
24.根据权利要求21~23中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在前述阳极和前述发光层之间具有空穴传输层。
25.根据权利要求21~24中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在前述阴极和前述发光层之间具有电子传输层。
26.电子设备，其具有权利要求21~25中任一项所述的有机电致发光元件。
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