WO2021230142A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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雅俊 齊藤
圭 吉田
哲也 増田
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Definitions

  • the present invention relates to novel compounds, materials for organic electroluminescence devices, organic electroluminescence devices and electronic devices.
  • organic electroluminescence element When a voltage is applied to an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as "organic EL element"), holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • organic EL element organic electroluminescence element
  • Patent Document 1 discloses, as a material for an organic EL device, a compound in which an azine ring and a carbazole ring are bonded via a linking group, and an organic EL device using the compound.
  • Patent Document 2 discloses, as a material for an organic EL element, a compound in which a carbazole ring and a dibenzothiophene ring are bonded to an azine ring with or without a linking group, and an organic EL element using the same. ..
  • An object of the present invention is to provide a novel compound useful as a material for an organic electroluminescence element, a material for an organic electroluminescence element containing the same, an organic electroluminescence element, and an electronic device.
  • the following compounds, materials for organic electroluminescence devices, organic electroluminescence devices and electronic devices are provided.
  • L 1 is a single-bonded or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, or a hydrogen atom is located at a bondable position in which a symbol such as "R" or "D” representing a deuterium atom is not specified in the chemical structural formula. It is assumed that the triple hydrogen atom is bonded.
  • the number of ring-forming carbons constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms among the atoms to be used. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of carbons forming the ring.
  • the "ring-forming carbon number” described below shall be the same unless otherwise stated.
  • the benzene ring has 6 ring-forming carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring-forming carbon atoms
  • the pyridine ring has 5 ring-forming carbon atoms
  • the furan ring has 4 ring-forming carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the ring-forming carbon number of the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the benzene ring.
  • the ring-forming carbon number of the benzene ring substituted with the alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with, for example, an alkyl group as a substituent, the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the naphthalene ring. Therefore, the ring-forming carbon number of the naphthalene ring substituted with the alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms is a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, and a carbocycle).
  • atoms for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly
  • Atoms that do not form a ring for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form a ring
  • atoms included in the substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below shall be the same unless otherwise stated.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or the number of atoms constituting the substituent is not included in the number of pyridine ring forming atoms. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 6.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 10.
  • the number of carbon atoms XX to YY in the expression "the ZZ group having the number of carbon atoms XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the carbon number of the substituent in the case.
  • "YY” is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
  • the number of atoms XX to YY in the expression "the ZZ group having the number of atoms XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the number of atoms of the substituent in the case.
  • "YY” is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • YY" means an integer of 2 or more.
  • the unsubstituted ZZ group represents the case where the "substituted or unsubstituted ZZ group" is the "unsubstituted ZZ group", and the substituted ZZ group is the "substituted or unsubstituted ZZ group". Represents the case where is a "substitute ZZ group”.
  • the term "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with the substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, or a triple hydrogen atom.
  • substitution in the case of “substituent or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with the substituent.
  • substitution in the case of “BB group substituted with AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with the AA group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise stated herein. be.
  • the "unsubstituted alkyl group” described herein has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise stated herein. be.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 unless otherwise stated herein. ⁇ 18.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the present specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and substituted aryl group (specific example group G1B). ) Etc. can be mentioned.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is the "unsubstituted aryl group”
  • the substituted aryl group is the "substituted or unsubstituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • the "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the “substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of the following specific example group G1A are replaced with a substituent, and a substituted aryl group of the following specific example group G1B. Examples are given.
  • aryl group (specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthril group, Benzoanthril group, Phenantril group, Benzophenanthril group, Fenarenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, Benzocrisenyl group
  • aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Parakisilyl group, Meta-kisilyl group, Ortho-kisilyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-Dimethylfluorenyl group, 9,9-Diphenylfluorenyl group 9,9-bis (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-t-butylphenyl) fluorenyl group, Cyanophenyl group, Triphenylsilylphenyl group, Tripheny
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom in the ring-forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the "heterocyclic group” described herein is a monocyclic group or a fused ring group.
  • the “heterocyclic group” described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group (specific example group G2). Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is the "unsubstituted heterocyclic group", and the substituted heterocyclic group is "substituted or unsubstituted".
  • heterocyclic group is “substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group is simply referred to as “unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group”. Including both.
  • “Substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • substituted heterocyclic group examples include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A is replaced, an example of the substituted heterocyclic group of the following specific example group G2B, and the like. Can be mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the "substituted heterocyclic group” described in the present specification is specifically referred to as a "substituted heterocyclic group".
  • the specific example group G2A is, for example, an unsubstituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2A1), an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and an unsubstituted complex containing a sulfur atom. (Specific example group G2A3) and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). (Specific example group G2A4) is included.
  • the specific example group G2B is, for example, a substituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2B1), a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and a substituted heterocycle containing a sulfur atom.
  • the substituent is one or more hydrogen atoms of the group (specific example group G2B3) and the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). Includes replaced groups (specific example group G2B4).
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): Pyrrolyl group, Imidazolyl group, Pyrazolyl group, Triazolyl group, Tetrazoleyl group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiasia Zoryl group, Pyridyl group, Pyridadinyl group, Pyrimidinyl group, Pyrazinel group, Triazinyl group, Indrill group, Isoin drill group, Indridinyl group, Kinolidinyl group, Quinoline group, Isoquinolyl group, Synnolyl group, Phthalazinyl group, Kinazolinyl group, Kinoxalinyl group, Benzoimidazolyl group, Indazolyl group, Phenantrolinyl group, Phenantridinyl group, Acridinyl
  • An unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Frill group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxadiazolyl group, Xanthenyl group, Benzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, Naftbenzofuranyl group, Benzoxazolyl group, Benzoisoxazolyl group, Phenoxazinyl group, Morphorino group, Ginaftfuranyl group, Azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, Azanaftbenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • Benzothiophenyl group (benzothienyl group), Isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), Naftbenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), Benzothiazolyl group, Benzoisothiazolyl group, Phenothiadinyl group, Dinaftthiophenyl group (dinaftthienyl group), Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group), Azanaft benzothiophenyl group
  • the X A and Y A each independently, an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or is CH 2. Provided that at least one of X A and Y A represents an oxygen atom, a sulfur atom, or is NH.
  • at least one is NH of X A and Y A, or a CH 2, in the general formula (TEMP-16) ⁇ (TEMP -33)
  • the monovalent heterocyclic group derived from the represented ring structure includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2.
  • -Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-Phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-Phenyl) Phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, Diphenylcarbazole-9-yl group, Phenylcarbazole-9-yl group, Methylbenzoimidazolyl group, Ethylbenzoimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenyll triazinyl group, Diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group and biphenylylquinazolinyl group.
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of hydrogen atoms, XA and YA bonded to the ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group is NH. It means one or more hydrogen atoms selected from the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the case and the hydrogen atom of the methylene group when one of XA and YA is CH2.
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkyl group (specific example group G3A) and substituted alkyl group (specific example group G3B). ).
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is the "unsubstituted alkyl group”
  • the substituted alkyl group is the "substituted or unsubstituted alkyl group”.
  • alkyl group includes both "unsubstituted alkyl group” and "substituted alkyl group”.
  • the "substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with a substituent, and a substituted alkyl group (specific example). Examples of group G3B) can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain-like alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the “substituted alkyl group” listed here are merely examples, and the "substituted alkyl group” described in the present specification includes the specific example group G3B.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-butyl group, Isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • Substituent alkyl group Heptafluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group.
  • Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and substituted alkenyl group (specific example group). G4B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group” is a "substituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” is a "substituted or unsubstituted alkenyl group”. Refers to the case where "is a substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group includes both "unsubstituted alkenyl group” and "substituted alkenyl group”.
  • the "substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include a group in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, an example of a substituted alkenyl group (specific example group G4B), and the like. Be done.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
  • Substituent alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-Butanjienyl group, 1-Methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-Methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
  • alkynyl groups and “substituted alkynyl groups”.
  • the "substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A).
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl group (specific example group G6A). Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is an "unsubstituted cycloalkyl group", and the substituted cycloalkyl group is "substituted or unsubstituted”. Refers to the case where the "cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
  • the term “cycloalkyl group” is simply referred to as "unsubstituted cycloalkyl group” and "substituted cycloalkyl group”. Including both.
  • the "substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with a substituent, and a substituted cycloalkyl group. Examples of (Specific example group G6B) can be mentioned.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): Cyclopropyl group, Cyclobutyl group, Cyclopentyl group, Cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • Substituent cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-Methylcyclohexyl group.
  • G7 of the group represented by —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification, -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3), and -Si (G6) (G6) (G6) (G6) (G6) Can be mentioned.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group" described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G1) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G2) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G6s in Si (G6) (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G10 -N (G1) (G1), -N (G2) (G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3) and -N (G6) (G6)
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • -The plurality of G1s in N (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -The plurality of G2s in N (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -The plurality of G3s in N (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • a plurality of G6s in -N (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • Halogen atom Specific examples of the “halogen atom” described in the present specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted fluoroalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of an alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and a group.
  • substituted fluoroalkyl group also included is a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with the substituent.
  • substituents in the "substituted fluoroalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • the "unsubstituted haloalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent, and a "substitution".
  • haloalkyl group groups in which one or more hydrogen atoms of the substituents in the "haloalkyl group” are further replaced by the substituents.
  • substituents include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a halogen atom.
  • the haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkoxy group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkylthio group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), where G1 is the “substitution” described in the specific example group G1. Alternatively, it is an unsubstituted aryl group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G1), where G1 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G1. It is an unsubstituted aryl group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • a specific example of the "trialkylsilyl group” described in the present specification is a group represented by ⁇ Si (G3) (G3) (G3), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”.
  • -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • the carbon number of each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in the present specification is a group represented by-(G3)-(G1), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • the "aralkyl group” is a group in which the hydrogen atom of the "alkyl group” is replaced with the "aryl group” as a substituent, and is an embodiment of the "substituted alkyl group".
  • the "unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the carbon number of the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl group examples include a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, a phenyl-t-butyl group and an ⁇ .
  • -Naphtylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like.
  • substituted or unsubstituted aryl groups described herein are preferably phenyl groups, p-biphenyl groups, m-biphenyl groups, o-biphenyl groups, p-terphenyl-unless otherwise described herein.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzoimidazolyl group, or a phenyl group, unless otherwise specified herein.
  • Nantrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-Phenyl) Carbazolyl Group ((9-Phenyl) Carbazole-1-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-2-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-3-yl Group, or (9-Phenyl) Carbazole Group,
  • carbazolyl group is specifically one of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • the (9-phenyl) carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl groups, ethyl groups, propyl groups, isopropyl groups, n-butyl groups, isobutyl groups, and t-, unless otherwise stated herein. It is a butyl group or the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above "substituted or unsubstituted aryl group” 2 It is the basis of the price.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12) one hydrogen atom on the aryl ring is removed from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1. Examples include the induced divalent group.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in the present specification shall exclude one hydrogen atom on the heterocycle from the above "substituted or unsubstituted heterocyclic group”. It is a divalent group derived by.
  • specific example group G13 of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
  • Examples thereof include a divalent group derived by removing an atom.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” 2 It is the basis of the price.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen atom on the alkyl chain is removed from the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the specific example group G3. Examples include the induced divalent group.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise described in the present specification.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably a group according to any of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise described herein. Is.
  • Q 1 ⁇ Q 9 are independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the set of two adjacent sets is one set. Is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925, and R 925 .
  • one or more sets means that two or more sets of two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are coupled to each other to form a ring Q A
  • R 925 and R 926 are coupled to each other to form a ring Q B
  • the above general formula (TEMP-103) is used.
  • the represented anthracene compound is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • the formed “monocycle” or “condensed ring” may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “a set of two adjacent sets” forms a “monocycle” or a “condensed ring”, the “monocycle” or “condensed ring” is a saturated ring or a ring of saturation.
  • An unsaturated ring can be formed.
  • the general formula (TEMP-104) Ring Q A and ring Q B formed in respectively the “monocyclic” or “fused rings”. Further, the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “condensed rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C of the general formula (TEMP-105) are formed into a fused ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, ring Q A is monocyclic. If the ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a fused ring.
  • the "unsaturated ring” includes an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocycle, and an aliphatic hydrocarbon ring having an unsaturated bond, that is, a double bond and / or a triple bond in the ring structure (for example, an unsaturated ring). Cyclohexene, cyclohexadiene, etc.), and non-aromatic heterocycles with unsaturated bonds (eg, dihydropyran, imidazoline, pyrazoline, quinolidine, indolin, isoindrin, etc.).
  • the "saturated ring” includes an aliphatic hydrocarbon ring having no unsaturated bond or a non-aromatic heterocycle having no unsaturated bond.
  • aromatic hydrocarbon ring examples include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G1 is terminated by a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle examples include a structure in which the aromatic heterocyclic group given as a specific example in the specific example group G2 is terminated by a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G6 is terminated by a hydrogen atom.
  • the carbon atom of the anthracene skeleton and R 922 are attached, four carbon atoms
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • arbitrary atom is preferably at least one atom selected from the group consisting of a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, unless otherwise specified in the present specification.
  • the bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described later. If it contains any atom other than a carbon atom, the ring formed is a heterocycle.
  • the number of "one or more arbitrary atoms" constituting the monocyclic or condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, and more preferably 3 or more and 12 or less. , More preferably 3 or more and 5 or less.
  • the "monocycle” and the “condensed ring” are preferably “monocycles”.
  • the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferably “unsaturated rings”.
  • a "monocycle” is preferably a benzene ring.
  • the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • Specific examples of the substituent when the above-mentioned “monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • substituents when the above-mentioned "monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the above is the case where “one or more sets of two or more adjacent sets are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle” and “one or more sets of two or more adjacent sets”.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If there are two or more R 901s , the two or more R 901s are the same or different from each other.
  • the two or more R 902s are the same as or different from each other.
  • the two or more R 903s are the same as or different from each other.
  • the two or more R 904s are the same or different from each other.
  • the two or more R 905s are the same or different from each other.
  • the two or more R- 906s are the same or different from each other.
  • the two or more R 907s are the same as or different from each other.
  • the substituent in the case of "substitutable or unsubstituted" is Alkyl group with 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substitutable or unsubstituted" is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • any adjacent substituents may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably substituted or unsaturated 5 It forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring. do.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituent further possessed by the arbitrary substituent is the same as that of the above-mentioned arbitrary substituent.
  • the numerical range expressed by using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit value and the numerical value BB described after “AA to BB”. Means the range including as the upper limit value.
  • L 1 is a single-bonded or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the above formula (1) is useful as a material for an organic electroluminescence device.
  • the compound represented by the above formula (1) (hereinafter, may be referred to as compound (1)) is particularly useful as an electron transport material for an organic EL device.
  • the compound (1) has an effect of extending the life of the organic EL device produced by using the compound (1). By using the compound (1), an organic EL device that emits blue light and has a long life can be obtained.
  • the linker N- carbazolyl group comprises at least one phenylene group, i.e., -L 1 - through a phenylene group bonded to the triazine ring, and, 4-dibenzothiophenyl group directly bonded to the triazine ring doing. Since the 4-dibenzothiophenyl group is directly linked to the triazine ring, the effect of extending the life of the organic EL device can be obtained.
  • L 1 in the formula (1) is a single bond or a group composed of one or more selected from the group consisting of a phenylene group, a naphthylene group, and a phenanthrylene group.
  • the "group composed of one or more selected from the group consisting of a phenylene group, a naphthylene group, and a phenanthrylene group” includes a phenylene group, a naphthylene group, a phenanthrylene group, and for example, biphenylene in which a plurality of phenylene groups are linked.
  • a group or a terphenylene group; a divalent group formed by linking a phenylene group and a naphthylene group; a divalent group formed by linking a phenylene group and a phenanthrylene group, and the like are included.
  • L 1 in Formula (1) is a single bond, or a group represented by any one of the following formulas (a1) ⁇ (a11).
  • L 1 in Formula (1) is a single bond, or a group represented by any one of formulas (a1) ⁇ (a4). In one embodiment, L 1 in Formula (1) is a group represented by the formula (a4).
  • the compound represented by the above formula (1) is a compound represented by any of the following formulas (2-1) to (2-6).
  • Ar 1 is as defined by the equation (1).
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by any of the formulas (2-1) to (2-3).
  • the compound represented by the formula (1) is represented by the following formulas (2-1-1), (2-2-1) to (2--2-3) and (2-3-1). ) Is a compound represented by any of.
  • Ar 1 is as defined by the above formula (1). .
  • the compound represented by the above formula (1) is a compound represented by any of the above formulas (2-1-1) and (2-2-3).
  • Ar1 in the formula (1) is an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms substituted with an unsubstituted aryl group, or an aryl group having 6 to 50 unsubstituted ring-forming carbon atoms. be.
  • Ar 1 in the formula (1) is composed of one or more selected from the group consisting of a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a diphenylfluorenyl group, and a spirofluorenyl group. It is a group.
  • a group composed of one or more selected from the group consisting of a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a diphenylfluorenyl group, and a spirofluorenyl group includes, in addition to each of the above groups, For example, a biphenyl group in which two phenyl groups are linked, a phenyl-naphthyl group, a naphthyl-phenyl group, a phenanthryl-phenyl group and the like are included.
  • Ar 1 in the formula (1) is a group represented by any of the following formulas (b1) to (b7).
  • Ar 1 in the above formula (1) is a group represented by any of the following formulas (b1) and (b2-1) to (b2-3).
  • Ar 1 in the formula (1) is a group represented by either the formula (b1) or the formula (b2-1).
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by any of the following formulas (3-1) to (3-4).
  • L 1 is as defined by the equation (1).
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by any of the formulas (3-1) and (3-2).
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by any of the following formulas (3-1) and (3-2-1) to (3-2-3). be.
  • L 1 is as defined by the above formula (1).
  • the compound represented by the above formula (1) is a compound represented by any of the following formulas (4-1) to (4-6).
  • the invention compound may contain a naturally occurring deuterium atom.
  • a deuterated atom may be intentionally introduced into the invention compound by using a deuterated compound for a part or all of the raw material compound. Therefore, in one embodiment of the present invention, the compound represented by the formula (1) contains at least one deuterium atom. That is, the compound of the present embodiment may be a compound represented by the formula (1), and at least one of the hydrogen atoms contained in the compound may be a heavy hydrogen atom.
  • At least one hydrogen atom selected from may be a deuterium atom.
  • the deuteration rate of the compound depends on the deuteration rate of the raw material compound used. Even if a raw material having a predetermined deuteration rate is used, a certain proportion of naturally derived light hydrogen isotopes may be contained. Therefore, the aspect of the deuterium ratio includes a ratio considering a trace amount of naturally occurring isotopes with respect to a ratio obtained by simply counting the number of deuterium atoms represented by a chemical formula. In one embodiment, the deuteration rate of the compound is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more, still more preferably 50% or more. ..
  • the compound represented by the above formula (1) can be produced by following the method described in Examples described later and using known alternative reactions and raw materials according to the target product.
  • the compound (1) is useful as a material for an organic EL device, and is particularly useful as an electron transport material.
  • the electron transport material for an organic electroluminescence device according to one aspect of the present invention contains the compound represented by the above formula (1).
  • the organic EL element according to one aspect of the present invention is With the cathode With the anode One or more organic layers disposed between the cathode and the anode, Have, At least one of the organic layers contains the compound represented by the formula (1).
  • the organic EL element has a plurality of organic layers, the compound (1) may be contained in any of the organic layers. The type of organic layer will be described later.
  • the schematic configuration of the organic EL element according to one aspect of the present invention will be described with reference to FIG.
  • the organic EL element 1 according to one aspect of the present invention has a substrate 2, an anode 3, an organic thin film layer 4, a light emitting layer 5, an organic thin film layer 6, and a cathode 10 in this order.
  • the organic thin film layer 4 located between the anode 3 and the light emitting layer 5 functions as a hole transport band
  • the organic thin film layer 6 located between the light emitting layer 5 and the cathode 10 functions as an electron transport band. ..
  • the organic thin film layer 6 includes a first electron transport layer 6a (sometimes called a hole blocking layer) located on the light emitting layer 5 side and a second electron transport layer 6b (called an electron injection layer) located on the cathode 10 side. There is also) and. Either or both of the first electron transport layer 6a and the second electron transport layer 6b contain the compound (1). When the first electron transport layer 6a or the second electron transport layer 6b contains the compound (1), an organic EL device having improved luminous efficiency can be obtained.
  • a first electron transport layer 6a sometimes called a hole blocking layer
  • a second electron transport layer 6b called an electron injection layer located on the cathode 10 side.
  • the organic electroluminescence device is Includes anode, light emitting layer, electron transport band, and cathode in this order.
  • the electron transport band includes the compound represented by the above formula (1).
  • the electron transport band comprises a first electron transport layer and a second electron transport layer.
  • the light emitting layer, the first electron transport layer, and the second electron transport layer are included in this order.
  • At least one of the first electron transport layer and the second electron transport layer contains the compound (1).
  • the second electron transport layer comprises compound (1).
  • the organic EL device has a hole transport band between the anode and the light emitting layer.
  • the light emitting layer contains a compound represented by the following formula (10).
  • R 101 to R 110 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. .. R 101 to R 110 , which do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, are independently of each other. Hydrogen atom, Substituent R, or a group represented by the following formula (11). -L 101- Ar 101 (11)
  • L 101 is Single bond, It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 101 is It is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • the substituent R is Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • R901 to R907 are independent of each other.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • at least one of R 101 to R 110 that does not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring is a group represented by the above formula (11).
  • each of the two or more groups represented by the above formula (11) may be the same or different.
  • the compound represented by the above formula (10) may have a deuterium atom as a hydrogen atom.
  • At least one of Ar 101 in the formula (10) is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • At least one of Ar 101 in the formula (10) is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • all Ar 101s in the formula (10) are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • the plurality of Ar 101s may be the same as each other or may be different from each other.
  • one of the Ar 101s in the formula (10) is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, and the remaining Ar 101 is substituted or absent.
  • the substituted ring-forming aryl group has 6 to 50 carbon atoms.
  • the plurality of Ar 101s may be the same as each other or may be different from each other.
  • At least one of L 101 in the formula (10) is a single bond. In one embodiment, all of L 101 in the formula (10) are single bonds. In one embodiment, at least one of L 101 in the formula (10) is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 carbon atoms. In one embodiment, at least one of L 101 in the formula (10) is a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • the group represented by -L 101- Ar 101 in the above formula (10) is Substituted or unsubstituted phenyl group, Substituted or unsubstituted naphthyl groups, Substituted or unsubstituted biphenyl group, Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, Substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, Substituted or unsubstituted fluorenyl group, Substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, Substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group and a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • the substituents R in the formula (10) are independent of each other.
  • Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • R901 to R907 are as defined by the above equation (10).
  • the "substituted or unsubstituted" substituents in the above formula (10) are independent of each other.
  • Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocycl
  • the "substituted or unsubstituted" substituents in the above formula (10) are independent of each other.
  • Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • R901 to R907 are as defined by the above equation (10).
  • the substituent in the case of "substituent or unsubstituted" in the above formula (10) is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in the above formula (10) is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the compound represented by the above formula (10) is a compound represented by the following formula (20).
  • R 101 to R 108 , L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (10).
  • the compound represented by the above formula (20) may have a deuterium atom as a hydrogen atom.
  • the compound represented by the formula (10) or the formula (20) has at least two groups represented by the formula (11). In one embodiment, the compound represented by the formula (10) or the formula (20) has two or three groups represented by the formula (11).
  • R 101 to R 110 in the formulas (10) and (20) do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. In one embodiment, R 101 to R 110 in the formulas (10) and (20) are hydrogen atoms.
  • the compound represented by the above formula (20) is a compound represented by the following formula (30).
  • L 101 and Ar 101 are as defined by the above formula (10). Two adjacent R 101A to R 108A do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. R 101A to R 108A are independent of each other. It is a hydrogen atom or a substituent R. The substituent R is as defined by the above formula (10). )
  • the compound represented by the above formula (30) is a compound having two groups represented by the above formula (11).
  • the compound represented by the above formula (30) has substantially only a light hydrogen atom as a hydrogen atom.
  • substantially having only a light hydrogen atom means a compound having only a light hydrogen atom as a hydrogen atom (a light hydrogen body) and a compound having a heavy hydrogen atom (a dehydrogen body) having the same structure. It means that the ratio of the light hydrogen compound to the total of is 90 mol% or more, 95 mol% or more, or 99 mol% or more.
  • the compound represented by the above formula (30) is a compound represented by the following formula (31).
  • L 101 and Ar 101 are as defined by the above formula (10).
  • R 101A to R 108A are as defined by the above equation (30).
  • X b is O, S, N (R 131 ), or C (R 132 ) (R 133 ).
  • One of R 121 to R 128 and R 131 to R 133 is a single bond that binds to L 101.
  • Two or more adjacent pairs of R 121 to R 128 that are not single bonds bound to L 101 form a substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, or the substituted or unsaturated ring. Does not form a saturated or unsaturated ring.
  • R 121 to R 128 which are not single bonds bound to L 101 and do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, are independent of each other. It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (10).
  • R 131 to R 133 which are not single bonds that bind to L 101 , are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, It is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • each of the two or more R 131 to R 133 may be the same or different.
  • the compound represented by the above formula (31) is a compound represented by the following formula (32).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 , R 121 to R 128 , R 132 and R 133 are as defined in the above formula (31).
  • the compound represented by the above formula (31) is a compound represented by the following formula (33).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 , and R 121 to R 128 are as defined in the above formula (31).
  • X c is O, S, or NR 131 .
  • R 131 is as defined by the above equation (31). )
  • the compound represented by the above formula (31) is a compound represented by the following formula (34).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (31).
  • X c is O, S or NR 131 .
  • R 131 is as defined by the above equation (31).
  • One of R 121A to R 128A is a single bond that binds to L 101. Two or more adjacent pairs of R 121A to R 128A that are not single bonds bound to L 101 do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 121A to R 128A which are not single bonds that bind to L 101 , are independent of each other. It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (10).
  • the compound represented by the above formula (31) is a compound represented by the following formula (35).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 and X b are as defined in the above formula (31). Two or more adjacent pairs of R 121A to R 124A do not combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Any one set of R 125B and R 126B , R 126B and R 127B , and R 127B and R 128B are combined with each other to form a ring represented by the following formula (35a) or (35b).
  • R 141 to R 144 are independent of each other. It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (10).
  • X d is O or S.
  • One of R 121A to R 124A , R 125B to R 128B which does not form a ring represented by the above formula (35a) or (35b), and R 141 to R 144 is a single bond which binds to L 101. ..
  • R 125B ⁇ R 128B is , Independently, It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (10). ]
  • the compound represented by the above formula (35) is a compound represented by the following formula (36).
  • R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 , and R 125B to R 128B are as defined in the above formula (35).
  • the compound represented by the above formula (34) is a compound represented by the following formula (37).
  • R 101A to R 108A , R 125A to R 128A , L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (34).
  • R 101A to R 108A in the formulas (30) to (37) are hydrogen atoms.
  • the compound represented by the above formula (10) is a compound represented by the following formula (40).
  • L 101 and Ar 101 are as defined by the above formula (10). Two or more adjacent pairs of R 101A and R 103A to R 108A form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring. R 101A and R 103A to R 108A , which do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, are independent of each other. It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (10). ) That is, the compound represented by the formula (40) is a compound having three groups represented by the formula (11). Further, the compound represented by the above formula (40) has substantially only a light hydrogen atom as a hydrogen atom.
  • the compound represented by the above formula (40) is represented by the following formula (41).
  • the compound represented by the formula (40) is a compound represented by any of the following formulas (42-1) to (42-3).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined by the above formula (40).
  • the compound represented by the formulas (42-1) to (42-3) is a compound represented by any of the following formulas (43-1) to (43-3).
  • the base is Substituted or unsubstituted phenyl group, Substituted or unsubstituted naphthyl groups, Substituted or unsubstituted biphenyl group, Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, Substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, Substituted or unsubstituted fluorenyl group, Substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, Substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group
  • the compound represented by the formula (10) or the formula (20) includes a compound in which at least one of the hydrogen atoms contained in these compounds is a deuterium atom.
  • R 101 to R 108 which are hydrogen atoms in the above formula (20), Hydrogen atoms contained in the substituents R 101 to R 108, Hydrogen atom of L 101, The hydrogen atom of the substituent of L 101, At least one of the hydrogen atom of the substituent of the hydrogen atom, and Ar 101 to Ar 101 has is a deuterium atom.
  • the compounds represented by the formulas (30) to (37) include compounds in which at least one of the hydrogen atoms contained in these compounds is a deuterium atom. In one embodiment, at least one of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the anthracene skeleton in the compounds represented by the formulas (30) to (37) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the above formula (30) is a compound represented by the following formula (30D).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (30).
  • R 101A to R 110A which are hydrogen atoms, Hydrogen atoms contained in the substituents R 101A to R 110A, Hydrogen atom of L 101, The hydrogen atom of the substituent of L 101, At least one of the hydrogen atom of the substituent of the hydrogen atom, and Ar 101 to Ar 101 has is a deuterium atom.
  • the compound represented by the above formula (30D) is a compound in which at least one of the hydrogen atoms contained in the compound represented by the above formula (30) is a deuterium atom.
  • At least one of R 101A to R 108A which are hydrogen atoms in the formula (30D), is a deuterium atom.
  • the compound represented by the above formula (30D) is a compound represented by the following formula (31D).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (30D).
  • X d is O or S.
  • One of R 121 to R 128 is a single bond that binds to L 101. Two or more adjacent pairs of R 121 to R 128 that are not single bonds bound to L 101 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or are substituted or unsaturated saturated. Or it does not form an unsaturated ring.
  • R 121 to R 128 which are not single bonds bound to L 101 and do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, are independent of each other. It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • R 101A to R 110A which are hydrogen atoms, Hydrogen atoms contained in the substituents R 101A to R 110A, Hydrogen atom of L 101, The hydrogen atom of the substituent of L 101, Hydrogen atom of Ar 101, At least one of the hydrogen atoms contained in the substituents of Ar 101 , R 121 to R 128 , and the substituents R, R 121 to R 128, is a deuterium atom.
  • the compound represented by the above formula (31D) is a compound represented by the following formula (32D).
  • R 101A to R 108A , R 125A to R 128A , L 101 and Ar 101 are as defined in the above formula (31D).
  • R 101A to R 108A which are hydrogen atoms, Hydrogen atoms contained in the substituents R 101A to R 108A, Hydrogen atoms R 125A to R 128A , Hydrogen atoms contained in the substituents R 125A to R 128A, A hydrogen atom bonded to a carbon atom of the dibenzofuran skeleton in formula (32D), Hydrogen atom of L 101, The hydrogen atom of the substituent of L 101, At least one of the hydrogen atom of the substituent of the hydrogen atom, and Ar 101 to Ar 101 has is a deuterium atom.
  • the compound represented by the above formula (32D) is a compound represented by the following formula (32D-1) or (32D-2).
  • R 101A to R 108A , R 125A to R 128A , L 101 and Ar 101 are as defined by the above formula (32D).
  • R 101A to R 108A which are hydrogen atoms, Hydrogen atoms contained in the substituents R 101A to R 108A, Hydrogen atoms R 125A to R 128A , Hydrogen atoms contained in the substituents R 125A to R 128A, A hydrogen atom bonded to a carbon atom of the dibenzofuran skeleton in the formulas (32D-1) and (32D-2), Hydrogen atom of L 101,
  • the hydrogen atom of the substituent of L 101, At least one of the hydrogen atom of the substituent of the hydrogen atom, and Ar 101 to Ar 101 has is a deuterium atom.
  • At least one of the hydrogen atoms (hydrogen atoms R 101A to R 108A ) bonded to the carbon atom constituting the anthracene skeleton in the compound represented by the above formula (41) is a deuterium atom. Is.
  • the compound represented by the above formula (40) is a compound represented by the following formula (40D).
  • L 101 and Ar 101 are as defined by the above formula (10). Two or more adjacent pairs of R 101A and R 103A to R 108A do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. R 101A and R 103A to R 108A are independent of each other. It is a hydrogen atom or a substituent R. The substituent R is as defined by the above formula (10).
  • R 101A and R 103A to R 108A which are hydrogen atoms
  • the hydrogen atoms contained in R 101A which is the substituent R, and R 103A to R 108A, Hydrogen atom of L 101
  • the hydrogen atom of the substituent of L 101, Hydrogen atoms Ar 101 has, and a hydrogen atom of the substituent of Ar 101, At least one of them is a deuterium atom.
  • At least one of R 101A and R 103A to R 108A in the formula (40D) is a deuterium atom.
  • the compound represented by the above formula (40D) is a compound represented by the following formula (41D).
  • L 101 and Ar 101 are as defined by the above formula (40D). However, the hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the anthracene skeleton in the formula (41D), Hydrogen atom of L 101, The hydrogen atom of the substituent of L 101, Hydrogen atoms Ar 101 has, and a hydrogen atom of the substituent of Ar 101, At least one of them is a deuterium atom.
  • the compound represented by the formula (40D) is a compound represented by any of the following formulas (42D-1) to (42D-3).
  • R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined by the above formula (40D).
  • R 101A and R 103A to R 108A which are hydrogen atoms in the above formula (42D-1)
  • the hydrogen atoms contained in R 101A which is the substituent R, and R 103A to R 108A, Hydrogen atom of L 101
  • At least one of the hydrogen atom contained in the substituent of Ar 101 and the hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the phenyl group in the above formula (42D-1) is a heavy hydrogen atom.
  • R 101A and R 103A to R 108A which are hydrogen atoms in the above formula (42D-2),
  • the hydrogen atoms contained in R 101A which is the substituent R, and R 103A to R 108A, Hydrogen atom of L 101
  • At least one of the hydrogen atom contained in the substituent of Ar 101 and the hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the naphthyl group in the above formula (42D-2) is a heavy hydrogen atom.
  • R 101A and R 103A to R 108A which are hydrogen atoms in the above formula (42D-3),
  • the hydrogen atoms contained in R 101A which is the substituent R, and R 103A to R 108A, Hydrogen atom of L 101,
  • At least one of the hydrogen atom contained in the substituent of Ar 101 and the hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the naphthyl group in the above formula (42D-3) is a heavy hydrogen atom.
  • the compound represented by the formulas (42D-1) to (42D-3) is a compound represented by any of the following formulas (43D-1) to (43D-3).
  • L 101 and Ar 101 are as defined by the above formula (40D).
  • the hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the anthracene skeleton in the above formula (43D-1), Hydrogen atom of L 101, The hydrogen atom of the substituent of L 101, Hydrogen atom of Ar 101, At least one of the hydrogen atom contained in the substituent of Ar 101 and the hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the phenyl group in the above formula (43D-1) is a heavy hydrogen atom.
  • At least one of Ar 101 is a monovalent group having a structure represented by the following formula (50).
  • X 151 is O, S or C (R 161 ) (R 162 ).
  • R 151 to R 160 is a single bond that binds to L 101.
  • Two or more adjacent pairs of R 151 to R 154 and one or more pairs of adjacent two or more of R 155 to R 160 which are not single bonds bound to L 101, are coupled to each other and replaced or none. It forms a saturated or unsaturated ring of substitutions, or does not form a saturated or unsaturated ring of substitutions or unsaturateds.
  • R 161 and R 162 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • ⁇ R 160 are each independently a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined by the above formula (10).
  • Ar 101 which is not a monovalent group having a structure represented by the above formula (50), is It is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • the position of the single bond with L 101 in the above formula (50) is not particularly limited.
  • one of R 151 to R 154 or one of R 155 to R 160 in the formula (50) is a single bond that binds to L 101.
  • Ar 101 is represented by the following formula (50-R 152 ), (50-R 153 ), (50-R 154 ), (50-R 157 ) or (50-R 158 ). It is the basis of monovalent.
  • Specific examples of the compound represented by the formula (10) include the compounds shown below.
  • the compound represented by the formula (10) is not limited to these specific examples.
  • D represents a deuterium atom.
  • the organic EL device includes an organic layer between a pair of electrodes consisting of a cathode and an anode.
  • the organic layer includes at least one layer containing an organic compound.
  • the organic layer is formed by laminating a plurality of layers containing an organic compound.
  • the organic layer may have a layer composed of only one or a plurality of organic compounds.
  • the organic layer may have a layer containing an organic compound and an inorganic compound at the same time.
  • the organic layer may have a layer composed of only one or a plurality of inorganic compounds. At least one of the layers included in the organic layer is a light emitting layer.
  • the organic layer may be configured as, for example, one light emitting layer, or may include another layer that can be adopted in the layer configuration of the organic EL element.
  • the layer that can be adopted in the layer structure of the organic EL element is not particularly limited, but for example, a hole transport band (hole transport layer, hole injection layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer. Examples thereof include an electron blocking layer (electron blocking layer, exciton blocking layer, etc.), a light emitting layer, a space layer, and an electron transport band (electron transport layer, electron injection layer, hole blocking layer, etc.) provided between the cathode and the light emitting layer.
  • the organic EL element according to one aspect of the present invention may be, for example, a fluorescent or phosphorescent single-color light emitting element or a fluorescent / phosphorescent hybrid type white light emitting element. Further, it may be a simple type having a single light emitting unit or a tandem type having a plurality of light emitting units.
  • the "light emitting unit” includes an organic layer, and at least one of the organic layers is a light emitting layer, and refers to the smallest unit that emits light by recombination of injected holes and electrons. Further, the "light emitting layer" described in the present specification is an organic layer having a light emitting function.
  • the light emitting layer is, for example, a phosphorescent light emitting layer, a fluorescent light emitting layer, or the like, and may be one layer or a plurality of layers.
  • the light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers or fluorescent light emitting layers. In this case, for example, a space layer for preventing the exciters generated in the phosphorescent light emitting layer from diffusing into the fluorescent light emitting layer. May be held between the light emitting layers.
  • Examples of the simple organic EL element include an element configuration such as an anode / light emitting unit / cathode.
  • a typical layer structure of the light emitting unit is shown below. The layers in parentheses are arbitrary.
  • C (Hole injection layer /) Hole transport layer / First fluorescent light emitting layer / Second fluorescent light emitting layer (/ Electron transport layer / Electron injection layer)
  • the layer structure of the organic EL element according to one aspect of the present invention is not limited to these.
  • a hole injection layer is provided between the hole transport layer and the anode.
  • an electron injection layer is provided between the electron transport layer and the cathode.
  • each of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be composed of one layer or may be composed of a plurality of layers.
  • the plurality of phosphorescent light emitting layers, and the phosphorescent light emitting layer and the fluorescent light emitting layer may be light emitting layers having different colors from each other.
  • the light emitting unit (f) includes a hole transport layer / a first phosphorescent light emitting layer (red light emitting) / a second phosphorescent light emitting layer (green light emitting) / a space layer / a fluorescent light emitting layer (blue light emitting) / an electron transporting layer. You can also do it.
  • An electron blocking layer may be provided between each light emitting layer and the hole transporting layer or the space layer.
  • a hole blocking layer may be provided between each light emitting layer and the electron transporting layer.
  • an element configuration such as an anode / a first light emitting unit / an intermediate layer / a second light emitting unit / a cathode can be mentioned.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above-mentioned light emitting units, for example.
  • the intermediate layer is also generally referred to as an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, a connector layer, or an intermediate insulating layer.
  • the intermediate layer is a layer that supplies electrons to the first light emitting unit and holes to the second light emitting unit, and can be formed of a known material.
  • the substrate is used as a support for an organic EL element.
  • the substrate preferably has a light transmittance of 50% or more in the visible light region having a wavelength of 400 to 700 nm, and a smooth substrate is preferable.
  • the material of the substrate include soda lime glass, aluminosilicate glass, quartz glass, plastic and the like.
  • a flexible substrate can be used as the substrate.
  • the flexible substrate refers to a bendable (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate.
  • the material forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, polyethylene naphthalate and the like. Inorganic vapor deposition film can also be used.
  • anode for example, a metal, an alloy, a conductive compound, a mixture thereof, or the like, which has a large work function (specifically, 4.0 eV or more) is preferably used.
  • the material of the anode include indium tin oxide (ITO: Indium Tin Oxide), indium tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and oxidation containing zinc oxide.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and oxidation containing zinc oxide.
  • examples include indium and graphene.
  • examples thereof include gold, silver, platinum, nickel, tungsten, chromium, molybdenum, iron, cobalt, copper, palladium, titanium, and nitrides of these metals (for example, titanium nitride).
  • the anode is usually formed by forming these materials on a substrate by a sputtering method.
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method using a target in which 1 to 10% by mass of zinc oxide is added to indium oxide.
  • a target in which 0.5 to 5% by mass of tungsten oxide or 0.1 to 1% by mass of zinc oxide is added to indium oxide is used.
  • Examples of other methods for forming the anode include a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, and the like. For example, when a silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed by using a material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode. Therefore, a general electrode material, for example, a metal, an alloy, a conductive compound, or a mixture thereof can be used for the anode. Specifically, alkali metals such as lithium and cesium; magnesium; alkaline earth metals such as calcium and strontium; alloys containing these metals (eg, magnesium-silver, aluminum-lithium); rare earth metals such as europium and itterbium. Materials with a small work function, such as alloys containing rare earth metals, can also be used for the anode.
  • alkali metals such as lithium and cesium
  • magnesium alkaline earth metals such as calcium and strontium
  • alloys containing these metals eg, magnesium-silver, aluminum-lithium
  • rare earth metals such as europium and itterbium.
  • Materials with a small work function such as alloys containing
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property, and has a function of injecting holes from the anode into the organic layer.
  • substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide.
  • substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide.
  • examples thereof include substances, tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, electron-withdrawing (accepting) compounds, and polymer compounds (oligoforms, dendrimers, polymers, etc.).
  • aromatic amine compounds and acceptor compounds are preferable, and acceptor compounds are more preferable.
  • aromatic amine compound examples include 4,4', 4 "-tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4', 4" -tris [N- (3). -Methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4'-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DPAB), 4, 4'-bis (N- ⁇ 4- [N'-(3-methylphenyl) -N'-phenylamino] phenyl ⁇ -N-phenylamino) biphenyl (abbreviation: DNTPD), 1,3,5-tris [ N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzene (abbreviation: DPA3B), 3- [N- (9-phenyl
  • the acceptor-type compound for example, a heterocyclic derivative having an electron-withdrawing group, a quinone derivative with an electron-withdrawing group, an arylboran derivative, a heteroarylborane derivative and the like are preferable, and specific examples thereof include hexacyanohexazatriphenylene, 2, 3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane (abbreviation: F4TCNQ), 1,2,3-Tris [(cyano) (4-cyano-2,3,5) 6-Tetrafluorophenyl) methylene] cyclopropane and the like.
  • the hole injection layer preferably further comprises a matrix material.
  • the matrix material a material known as a material for an organic EL device can be used, and for example, an electron donating (donor) compound is preferably used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property, and has a function of transporting holes from the anode to the organic layer.
  • the substance having high hole transport property is preferably a substance having a hole mobility of 10-6 cm 2 / (V ⁇ s) or more, for example, an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, and high. Examples include molecular compounds.
  • aromatic amine compound examples include 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) and N, N'-bis (3-methylphenyl)-.
  • N, N'-diphenyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation) : BAFLP), 4,4'-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4', 4 "-tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4', 4 "-tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4 '-Bis [N- (spiro-9,9'-bifluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation:
  • carbazole derivative examples include 4,4'-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), 9. -Phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthril) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA) and the like can be mentioned.
  • CBP 4,4'-di (9-carbazolyl) biphenyl
  • CzPA 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene
  • PCzPA 9. -Phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthril) phenyl] -9H-carbazole
  • anthracene derivative examples include 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), and the like.
  • examples thereof include 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth).
  • polymer compound examples include poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) and the like.
  • a substance other than these may be used for the hole transport layer as long as the compound has a higher hole transport property than the electron transport property.
  • the hole transport layer may be a single layer or two or more layers may be laminated. In this case, it is preferable to arrange a layer containing a substance having a larger energy gap among substances having high hole transport properties on the side closer to the light emitting layer.
  • the light emitting layer is a layer containing a highly luminescent substance (dopant material).
  • dopant material various materials can be used, and for example, a fluorescent light-emitting compound (fluorescent dopant), a phosphorescent light-emitting compound (phosphorescent dopant), and the like can be used.
  • the fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state, and a light emitting layer containing the compound is called a fluorescent light emitting layer.
  • the phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state, and a light emitting layer containing this is called a phosphorescent light emitting layer.
  • the light emitting layer usually contains a dopant material and a host material for efficiently emitting light thereof.
  • the dopant material may be referred to as a guest material, an emitter, or a light emitting material.
  • the host material may be referred to as a matrix material depending on the literature.
  • One light emitting layer may contain a plurality of dopant materials and a plurality of host materials. Further, the number of light emitting layers may be plurality.
  • the host material combined with the fluorescent dopant is referred to as "fluorescent host”, and the host material combined with the phosphorescent dopant is referred to as "phosphorescent host”.
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not classified only by their molecular structure.
  • the phosphorescent host is a material for forming a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, but does not mean that it cannot be used as a material for forming a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the content of the dopant material in the light emitting layer is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 70% by mass, more preferably 0.1, for example, from the viewpoint of sufficient light emission and concentration quenching. It is ⁇ 30% by mass, more preferably 1 to 30% by mass, still more preferably 1 to 20% by mass, and particularly preferably 1 to 10% by mass.
  • fluorescent dopant examples include condensed polycyclic aromatic derivatives, styrylamine derivatives, condensed ring amine derivatives, boron-containing compounds, pyrrole derivatives, indole derivatives, carbazole derivatives and the like. Among these, condensed ring amine derivatives, boron-containing compounds, and carbazole derivatives are preferable.
  • fused ring amine derivative examples include a diaminopyrene derivative, a diaminochrysene derivative, a diaminoanthracene derivative, a diaminofluorene derivative, and a diaminofluorene derivative in which one or more benzoflo skeletons are fused.
  • boron-containing compound examples include a pyrromethene derivative and a triphenylborane derivative.
  • blue fluorescent dopant examples include pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives and the like.
  • pyrene derivatives styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives and the like.
  • green fluorescent dopant examples include aromatic amine derivatives. Specifically, N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazole-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), N- [9,10-bis (1,1).
  • red fluorescent dopant examples include a tetracene derivative and a diamine derivative.
  • a tetracene derivative and a diamine derivative.
  • N, N, N', N'-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine abbreviation: p-mPhTD
  • 7,14-diphenyl-N N, N'
  • examples thereof include N'-tetrakis (4-methylphenyl) acenaft [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • the phosphorescent dopant examples include a phosphorescent heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • the heavy metal complex include an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex and the like.
  • the heavy metal complex is preferably an orthometalated complex of a metal selected from iridium, osmium, and platinum.
  • the rare earth metal complex examples include a terbium complex and a europium complex.
  • Phenanthroline) Europium (III) abbreviation: Eu (DBM) 3 (Phen)
  • Tris [1- (2-tenoyl) -3,3,3-trifluoroacetonato] (monophenanthroline) Europium (III) (abbreviation) : Eu (TTA) 3 (Phen)) and the like.
  • These rare earth metal complexes are preferable as phosphorescent dopants because rare earth metal ions emit light due to electron transitions between different multiplicities.
  • blue phosphorescent dopant examples include an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex and the like. Specifically, bis [2- (4', 6'-difluorophenyl) pyridinato-N, C2'] iridium (III) tetrakis (1-pyrazolyl) borate (abbreviation: Fir6), bis [2- (4').
  • green phosphorescent dopant examples include an iridium complex and the like. Specifically, tris (2-phenylpyridinato-N, C2') iridium (III) (abbreviation: Ir (ppy) 3 ), bis (2-phenylpyridinato-N, C2') iridium (III).
  • red phosphorescent dopant examples include an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, a europium complex and the like.
  • iridium complex bis [2- (2'-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3'] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2') Iridium (III) Acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (Acetylacetonate) Bis [2,3-bis (4-fluoro) Phenyl) Kinoxarinato] Iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H, 23H-por
  • ⁇ Host material> Examples of the host material include metal complexes such as aluminum complex, beryllium complex, and zinc complex; indole derivative, pyridine derivative, pyrimidine derivative, triazine derivative, quinoline derivative, isoquinoline derivative, quinazoline derivative, dibenzofuran derivative, dibenzothiophene derivative, and oxadi.
  • metal complexes such as aluminum complex, beryllium complex, and zinc complex
  • indole derivative such as aluminum complex, beryllium complex, and zinc complex
  • indole derivative such as aluminum complex, beryllium complex, and zinc complex
  • indole derivative such as aluminum complex, beryllium complex, and zinc complex
  • indole derivative such as aluminum complex, beryllium complex, and zinc complex
  • indole derivative such as aluminum complex, beryllium complex, and zinc complex
  • indole derivative such as aluminum complex, beryllium complex, and zinc complex
  • indole derivative such as aluminum complex, be
  • Heterocyclic compounds such as azole derivatives, benzoimidazole derivatives and phenanthroline derivatives; condensed aromatic compounds such as naphthalene derivatives, triphenylene derivatives, carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, chrysene derivatives, naphthacene derivatives and fluoranthene derivatives; triaryls. Examples thereof include aromatic amine compounds such as amine derivatives and condensed polycyclic aromatic amine derivatives. A plurality of types of host materials may be used in combination.
  • metal complex examples include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Almq3), and bis (10-hydroxybenzo).
  • heterocyclic compound examples include 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5. -(P-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5- (4-) tert-Butylphenyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 2,2', 2''-(1,3,5-benzenetriyl) Tris (1-phenyl-1H-benzoimidazole) (Abbreviation: TPBI), vasofenantrolin (abbreviation: BPhen), vasocuproin (abbreviation: BCP) and the like can be mentioned.
  • PBD 2- (4-biphenylyl)
  • condensed aromatic compound examples include 9- [4- (10-phenyl-9-anthracene) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: CzPA) and 3,6-diphenyl-9- [4- (10-).
  • Phenanth-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole abbreviation: DPCzPA
  • DPPA 9,10-bis (3,5-diphenylphenyl) anthracene
  • 2-naphthyl) anthracene abbreviation: DPPA
  • DNA 2-tert-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene
  • t-BuDNA 9,9'-biantryl
  • BANT 9,9'-(stilben-) 3,3'-Diyl) Diphenanthrene
  • DPNS2 9,9'-(Stilben-4,4'-Diyl) Diphenanthrene
  • aromatic amine compound examples include N, N-diphenyl-9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole-3-amine (abbreviation: CzA1PA), 4- (10).
  • a compound having a higher singlet level than the fluorescent dopant is preferable, and examples thereof include a heterocyclic compound and a condensed aromatic compound.
  • the condensed aromatic compound for example, an anthracene derivative, pyrene derivative, chrysene derivative, naphthacene derivative and the like are preferable.
  • the phosphorescent host is preferably a compound having a higher triplet level than the phosphorescent dopant, and examples thereof include a metal complex, a heterocyclic compound, and a condensed aromatic compound.
  • examples thereof include a metal complex, a heterocyclic compound, and a condensed aromatic compound.
  • indole derivative, carbazole derivative, pyridine derivative, pyrimidine derivative, triazine derivative, quinoline derivative, isoquinoline derivative, quinazoline derivative, dibenzofuran derivative, dibenzothiophene derivative, naphthalene derivative, triphenylene derivative, phenanthrene derivative, fluorantene derivative and the like are used. preferable.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the substance having high electron transport property is preferably a substance having an electron mobility of 10-6 cm 2 / Vs or more, and for example, a compound represented by the above formula (1), a metal complex, or an aromatic heterocycle. Examples thereof include ring compounds, aromatic hydrocarbon compounds, and polymer compounds.
  • the metal complex examples include an aluminum complex, a beryllium complex, a zinc complex and the like. Specifically, tris (8-quinolinolat) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) berylium.
  • BeBq2 bis (2-methyl-8-quinolinolat) (4-phenylphenorato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq), bis Examples thereof include [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO) and bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ).
  • aromatic heterocyclic compound examples include imidazole derivatives such as benzimidazole derivatives, imidazole pyridine derivatives, and benzimidazole phenanthridin derivatives; azine derivatives such as pyrimidine derivatives and triazine derivatives; quinoline derivatives, isoquinolin derivatives, phenanthroline derivatives and the like.
  • imidazole derivatives such as benzimidazole derivatives, imidazole pyridine derivatives, and benzimidazole phenanthridin derivatives
  • azine derivatives such as pyrimidine derivatives and triazine derivatives
  • quinoline derivatives isoquinolin derivatives, phenanthroline derivatives and the like.
  • examples thereof include compounds containing a nitrogen six-membered ring structure (including those having a phosphine oxide-based substituent on the heterocycle) and the like.
  • aromatic hydrocarbon compound examples include anthracene derivatives and fluoranthene derivatives.
  • polymer compound examples include poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py) and poly [(9). , 9-Dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) and the like.
  • a substance other than these may be used for the electron transport layer as long as the compound has a higher electron transport property than the hole transport property.
  • the electron transport layer may be a single layer or two or more layers may be laminated. In this case, it is preferable to arrange a layer containing a substance having a larger energy gap among the substances having high electron transport properties on the side closer to the light emitting layer.
  • the electron transport layer includes, for example, alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, metals such as alloys containing two or more of these metals; alkali metal compounds such as 8-quinolinolatrithium (abbreviation: Liq), and the like.
  • a metal compound such as an alkaline earth metal compound may be contained.
  • the content thereof is not particularly limited, but is 0. It is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 0.1 to 20% by mass, and even more preferably 1 to 10% by mass.
  • the metal compound of a metal compound such as an alkali metal compound or an alkaline earth metal compound is contained in the electron transport layer, the content thereof is preferably 1 to 99% by mass, more preferably 10 to 90% by mass. Is.
  • the electron transport layer is a plurality of layers, the layer on the light emitting layer side can be formed only of these metal compounds.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property, and has a function of efficiently injecting electrons from the cathode to the light emitting layer.
  • the substance having high electron injectability include alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, and compounds thereof. Specific examples thereof include lithium, cesium, calcium, lithium fluoride, cesium fluoride, calcium fluoride and lithium oxide.
  • a substance having an electron transport property containing an alkali metal, magnesium, an alkaline earth metal, or a compound thereof, for example, a substance containing magnesium in Alq or the like can also be used.
  • a composite material containing an organic compound and a donor compound can also be used for the electron injection layer. Since the organic compound receives electrons from the donor compound, such a composite material is excellent in electron injection property and electron transport property.
  • a substance having excellent electron transportability received is preferable, and for example, the above-mentioned metal complex or aromatic heterocyclic compound which is a substance having high electron transportability can be used.
  • the donor compound may be any substance that can donate electrons to the organic compound, and examples thereof include alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, and rare earth metals. Specific examples thereof include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium and the like.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and specific examples thereof include lithium oxides, calcium oxides and barium oxides. It is also possible to use a Lewis base such as magnesium oxide. Further, an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • TTF tetrathiafulvalene
  • the cathode is preferably a metal, an alloy, a conductive compound, a mixture thereof, or the like and has a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • the cathode material include alkali metals such as lithium and cesium; magnesium; alkaline earth metals such as calcium and strontium; alloys containing these metals (eg, magnesium-silver, aluminum-lithium); europium, itterbium and the like. Rare earth metals; alloys containing rare earth metals and the like can be mentioned.
  • the cathode is usually formed by a vacuum deposition method or a sputtering method. When a silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the cathode is made of various conductive materials such as aluminum, silver, ITO, graphene, silicon or indium tin oxide containing silicon oxide, regardless of the size of the work function. Can be formed. These conductive materials can be formed into a film by using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • a thin film insulating layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • the substances used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and oxidation.
  • examples thereof include silicon, germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide and the like. A mixture of these can be used as the insulating layer, or a laminate of a plurality of layers containing these substances can be used.
  • the space layer is provided between both layers in order to prevent diffusion of excitons generated in the phosphorescent layer to the fluorescent light emitting layer and to adjust the carrier balance, for example, when the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer are laminated. It will be provided.
  • the space layer may be provided between a plurality of phosphorescent light emitting layers and the like. Since the space layer is provided between a plurality of light emitting layers, it is preferable to form the space layer with a substance having both electron transporting property and hole transporting property. Further, from the viewpoint of preventing the diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the substance used for the space layer include the same substances as those used for the hole transport layer described above.
  • An electron blocking layer, a hole blocking layer, an exciton (triplet) blocking layer, or the like may be provided adjacent to the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer having a function of blocking electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transporting layer.
  • the hole blocking layer is a layer having a function of blocking holes from leaking from the light emitting layer to the electron transporting layer.
  • the exciton blocking layer is a layer having a function of preventing excitons generated in the light emitting layer from diffusing into adjacent layers and confining excitons in the light emitting layer.
  • a capping layer can be provided on the upper part of the cathode.
  • the capping layer for example, a polymer compound, a metal oxide, a metal fluoride, a metal boride, silicon nitride, a silicon compound (silicon oxide or the like) or the like can be used.
  • an aromatic amine derivative, an anthracene derivative, pyrene derivative, fluorene derivative, or dibenzofuran derivative can also be used for the capping layer.
  • a laminated body in which layers containing these substances are laminated can also be used as a capping layer.
  • the method for forming each layer of the organic EL element is not particularly limited unless otherwise specified.
  • the forming method known methods such as a dry film forming method and a wet film forming method can be used.
  • Specific examples of the dry film forming method include a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, a plasma method, an ion plating method and the like.
  • Specific examples of the wet film forming method include various coating methods such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, and an inkjet method.
  • the film thickness of each layer of the organic EL element is not particularly limited unless otherwise specified. If the film thickness is too small, defects such as pinholes are likely to occur, and sufficient emission brightness cannot be obtained. On the other hand, if the film thickness is too large, a high drive voltage is required and the efficiency is lowered. From this point of view, the film thickness is usually preferably 1 nm to 10 ⁇ m, more preferably 1 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the electronic device includes the above-mentioned organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • Specific examples of electronic devices include display components such as organic EL panel modules; display devices such as televisions, mobile phones, smartphones, and personal computers; lighting, light emitting devices for vehicle lamps, and the like.
  • Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) having a size of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically washed in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone washed for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm.
  • the cleaned glass substrate with a transparent electrode is attached to the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and compound HT-1 and compound HI-1 are co-used so as to cover the transparent electrode on the surface on the side where the transparent electrode is formed. It was vapor-deposited to form a hole injection layer having a film thickness of 10 nm.
  • the mass ratio of compound HT-1 to compound HI-1 was 97: 3.
  • the compound HT-1 was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer having a film thickness of 80 nm.
  • the compound EBL-1 was deposited on this hole transport layer to form an electron blocking layer having a film thickness of 5 nm.
  • compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-deposited on the electron blocking layer to form a light emitting layer having a film thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of compound BH-1 to compound BD-1 was 96: 4.
  • the compound HBL-1 was vapor-deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer (hole blocking layer) having a film thickness of 5 nm.
  • Compound ET-1 and Liq were co-deposited on the first electron transport layer (hole blocking layer) to form a second electron transport layer (hole injection layer) having a film thickness of 20 nm.
  • the mass ratio of compound ET-1 to Liq was 50:50.
  • LiF was vapor-deposited on the second electron transport layer (electron injection layer) to form an electron-injectable electrode having a film thickness of 1 nm.
  • a metal Al was deposited on the electron-injectable electrode to form a metal cathode having a film thickness of 80 nm.
  • the layer structure of the organic EL element of Example 1 is shown below.
  • the number in parentheses is the film thickness (nm), and the ratio is the mass ratio.
  • Comparative Example 1 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the material of the second electron transport layer shown in Table 1 below was used instead of the compound ET-1. The results are shown in Table 1.
  • ET-1 differs from the compound ET-1 used in Example 1 in that a phenylene group, which is a linker, is present between the triazine ring and the dibenzothiophene ring, and the dibenzothiophene ring is at the 2-position. It can be seen that the compound (1) bonded to the triazine ring at the 4-position of the dibenzothiophene ring has an effect of extending the life of the device.
  • Examples 2 to 13 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the material of the second electron transport layer shown in Table 2 below was used instead of the compound ET-1. The results are shown in Table 2.
  • Cyanuric chloride (10 g) and biphenyl-2-boronic acid (7.2 g) were added to toluene (180 mL) and argon gas was passed through the resulting solution for 5 minutes. To this was added dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (PdCl 2 (PPh 3 ) 2 ) (0.13 g) and potassium carbonate (20 g), and the mixture was heated to 60 ° C. for 20 hours while stirring under an argon atmosphere. The reaction solution was filtered to remove inorganic salts. The filtrate was subjected to silica gel column chromatography to obtain Int-2 (2.3 g, yield 21%).
  • Int-2 (2.5 g) and dibenzothiophene-4-boronic acid (1.9 g) were added to toluene (100 mL), and argon gas was passed through the solution for 5 minutes.
  • dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (Pd (PPh 3 ) 2 Cl 2 ) (116 mg) and an aqueous sodium carbonate solution (2M, 12 mL), and the mixture was heated to 55 ° C. for 10 hours with stirring under an argon atmosphere.
  • the solvent was distilled off from the reaction solution, and the obtained solid was subjected to silica gel column chromatography to obtain Int-3 (0.7 g, yield 19%).
  • ET-3 was obtained in the same manner as in (2-3) of Synthesis Example 2 except that Int-4 was used instead of 4- (9-carbazolyl) phenylboronic acid.
  • ET-4 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that Int-5 was used instead of 4- (9-carbazolyl) phenylboronic acid.
  • ET-5 was obtained in the same manner as in (2-3) of Synthesis Example 2 except that Int-5 was used instead of 4- (9-carbazolyl) phenylboronic acid.
  • ET-6 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that Int-7 was used instead of 4- (9-carbazolyl) phenylboronic acid.
  • ET-7 was obtained in the same manner as in (2-3) of Synthesis Example 2 except that Int-7 was used instead of 4- (9-carbazolyl) phenylboronic acid.
  • ET-8 was obtained in the same manner as in (2-2) of Synthesis Example 2 except that Int-8 was used instead of Int-2.
  • ET-9 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 7 except that Int-9 was used instead of Int-3.
  • ET-10 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that Int-10 was used instead of Int-1.
  • ET-11 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that Int-11 was used instead of 4- (9-carbazolyl) phenylboronic acid.
  • ET-12 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2 except that Int-12 was used instead of Int-3.
  • ET-11 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 8 except that Int-13 was used instead of dibenzothiophene-4-boronic acid.

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Abstract

下記式（１）で表される化合物（Ｌ１は単結合又は無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり、Ａｒ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」ということがある）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
　特許文献１には、有機ＥＬ素子用材料として、アジン環とカルバゾール環とが、連結基を介して結合した化合物、及びそれを用いた有機ＥＬ素子が開示されている。
　特許文献２には、有機ＥＬ素子用材料として、カルバゾール環及びジベンゾチオフェン環が、連結基を介して又は介さないでアジン環と結合した化合物、及びそれを用いた有機ＥＬ素子が開示されている。
ＷＯ２００３／０８０７６０ ＷＯ２０１３／０７７３６２
　本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子の材料として有用な新規化合物、それを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を提供することである。
　本発明によれば、以下の化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器が提供される。
１．下記式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式（１）中、
　Ｌ１は、単結合、又は無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
２．１に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料。
３．陰極と、
　陽極と、
　前記陰極と前記陽極との間に配置された１又は２以上の有機層と、
を有し、
　前記有機層のうちの少なくとも１層が、１に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
４．３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
　本発明によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子の材料として有用な新規化合物、それを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器が提供できる。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の模式図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合部位を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合部位を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合部位を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」には、芳香族炭化水素環、芳香族複素環の他、環構造中に不飽和結合、即ち、二重結合及び／又は三重結合を有する脂肪族炭化水素環（例えば、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン等）、及び不飽和結合を有する非芳香族複素環（例えば、ジヒドロピラン、イミダゾリン、ピラゾリン、キノリジン、インドリン、イソインドリン等）が含まれる。「飽和の環」には、不飽和結合を有しない脂肪族炭化水素環、又は不飽和結合を有しない非芳香族複素環が含まれる。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子である。任意の原子において（例えば、炭素原子、又は窒素原子の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素原子以外の任意の原子を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
［化合物］
　本発明の一態様に係る化合物は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（式（１）中、
　Ｌ１は、単結合、又は無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
　上記式（１）で表される化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
　上記式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）ということがある）は、特に、有機ＥＬ素子の電子輸送材料として有用である。
　化合物（１）は、これを用いて作製された有機ＥＬ素子を、長寿命化させる効果を有する。化合物（１）を用いることで、長寿命の青色発光の有機ＥＬ素子が得られる。
　以下、化合物（１）について説明する。
　化合物（１）では、Ｎ－カルバゾリル基が少なくとも１つのフェニレン基を含むリンカー、即ち、－Ｌ１－フェニレン基を介してトリアジン環と結合し、かつ、４－ジベンゾチオフェニル基がトリアジン環に直結している。
　４－ジベンゾチオフェニル基がトリアジン環に直結していることにより、有機ＥＬ素子を長寿命化する効果が得られる。
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＬ１が、単結合、又は
フェニレン基、ナフチレン基、及びフェナントリレン基からなる群から選択される１以上で構成される基である。
　「フェニレン基、ナフチレン基、及びフェナントリレン基からなる群から選択される１以上で構成される基」には、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基の他、例えば、フェニレン基が複数連結してなるビフェニレン基やターフェニレン基；フェニレン基とナフチレン基が連結してなる２価の基；フェニレン基とフェナントリレン基が連結してなる２価の基等が含まれる。
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＬ１が、単結合、又は
下記式（ａ１）～（ａ１１）のいずれかで表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（式（ａ１）～（ａ１１）中、＊１はカルバゾリル基の窒素原子との結合部位を示し、＊２はフェニレン基との結合部位を示す。）
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＬ１が、単結合、又は
前記式（ａ１）～（ａ４）のいずれかで表される基である。
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＬ１が、前記式（ａ４）で表される基である。
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（２－１）～（２－６）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式（２－１）～（２－６）中、Ａｒ１は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、前記式（２－１）～（２－３）のいずれかで表される化合物である。
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（２－１－１）、（２－２－１）～（２－２－３）及び（２－３－１）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式（２－１－１）、（２－２－１）～（２－２－３）及び（２－３－１）中、Ａｒ１は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、上記式（２－１－１）及び式（２－２－３）のいずれかで表される化合物である。
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＡｒ１が、無置換のアリール基で置換された環形成炭素数６～５０のアリール基、又は無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＡｒ１が、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ジフェニルフルオレニル基、及びスピロフルオレニル基からなる群から選択される１以上で構成される基である。
　ここで、「フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ジフェニルフルオレニル基、及びスピロフルオレニル基からなる群から選択される１以上で構成される基」には、上記それぞれの基の他、例えば、２つのフェニル基がつながったビフェニル基、フェニル－ナフチル基、ナフチル－フェニル基、フェナントリル－フェニル基等が含まれる。
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＡｒ１が、下記式（ｂ１）～（ｂ７）のいずれかで表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（式（ｂ１）～（ｂ７）中、＊３は、トリアジン環との結合部位を示す。）
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＡｒ１が、下記式（ｂ１）及び（ｂ２－１）～（ｂ２－３）のいずれかで表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（式（ｂ１）及び（ｂ２－１）～（ｂ２－３）中、＊３は、トリアジン環との結合部位を示す。）
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＡｒ１が、前記式（ｂ１）及び式（ｂ２－１）のいずれかで表される基である。
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（３－１）～（３－４）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（式（３－１）～（３－４）中、Ｌ１は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、前記式（３－１）及び（３－２）のいずれかで表される化合物である。
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（３－１）及び（３－２－１）～（３－２－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式（３－１）及び（３－２－１）～（３－２－３）中、Ｌ１は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（３－１）及び式（３－２－１）のいずれかで表される化合物である。
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（４－１）～（４－６）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　上記原子及び基については、本願明細書の［定義］に詳細に説明されている通りである。
　定義に記載したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。従って、発明化合物は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
　また、原料化合物の一部又はすべてに重水素化した化合物を使用することにより、発明化合物に重水素原子を意図的に導入してもよい。従って、本発明の一実施形態において、式（１）で表される化合物は少なくとも１個の重水素原子を含む。すなわち、本実施形態の化合物は、式（１）で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
　式（１）で表される化合物において、Ｎ－カルバゾリル基が有する水素原子；フェニレン基が有する水素原子；４－ジベンゾチオフェニル基が有する水素原子；
　Ｌ１が表す無置換のアリーレン基が有する水素原子；及び
　Ａｒ１が表す置換もしくは無置換のアリール基が有する水素原子；
から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。
　化合物の重水素化率は使用する原料化合物の重水素化率に依存する。所定の重水素化率の原料を用いたとしても、天然由来の一定の割合で軽水素同位体が含まれ得る。従って、重水素化率の態様は、単に化学式で表される重水素原子の数をカウントして求められる割合に対し、天然由来の微量の同位体を考慮した比率が含まれる。
　一実施形態において、化合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、より更に好ましくは５０％以上である。
　以下に、式（１）で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式（１）で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　上記式（１）で表される化合物は、後述する実施例に記載の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。
［有機ＥＬ素子用電子輸送材料］
　化合物（１）は、有機ＥＬ素子用材料として有用であり、特に、電子輸送材料として有用である。
　本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料は、前記式（１）で表される化合物を含む。
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、
　陰極と、
　陽極と、
　前記陰極と前記陽極との間に配置された１又は２以上の有機層と、
を有し、
　前記有機層のうちの少なくとも１層が、前記式（１）で表される化合物を含有する。
　有機ＥＬ素子が複数の有機層を有する場合、化合物（１）は、いずれの有機層に含まれていてもよい。有機層の種類については後述する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を、図１を参照して説明する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３、有機薄膜層４、発光層５、有機薄膜層６及び陰極１０をこの順に有する。陽極３と発光層５との間に位置する有機薄膜層４は、正孔輸送帯域として機能し、発光層５と陰極１０との間に位置する有機薄膜層６は、電子輸送帯域として機能する。
　有機薄膜層６は、発光層５側に位置する第１電子輸送層６ａ（正孔阻止層と呼ぶこともある）と陰極１０側に位置する第２電子輸送層６ｂ（電子注入層と呼ぶこともある）とを含む。
　第１電子輸送層６ａ又は第２電子輸送層６ｂのいずれか一方又は両方は、化合物（１）を含む。第１電子輸送層６ａ又は第２電子輸送層６ｂが化合物（１）を含むことにより、発光効率が向上した有機ＥＬ素子が得られる。
　また、本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、
　陽極、発光層、電子輸送帯域、及び陰極をこの順に含み、
　該電子輸送帯域が、上記式（１）で表される化合物を含む。
　一実施形態においては、前記電子輸送帯域が、第１電子運送層及び２電子輸送層を含み、
　前記発光層、前記第１電子輸送層、及び前記第２電子輸送層をこの順で含み、
　前記第１電子輸送層及び第２電子輸送層のうちの少なくとも１層が、化合物（１）を含む。
　第１電子輸送層又は第２電子輸送層のいずれか一方又は両方に上記式（１）で表される化合物が含まれていることにより、有機ＥＬ素子の寿命が向上する。
　一実施形態においては、第２電子輸送層が化合物（１）を含む。
　一実施形態においては、有機ＥＬ素子は、前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送帯域を有する。
　一実施形態においては、前記発光層が、下記式（１０）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
［式（１０）中、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基Ｒ、又は
下記式（１１）で表される基である。
　　　　　－Ｌ１０１－Ａｒ１０１　　　　　（１１）
（式（１１）中、
　Ｌ１０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　Ａｒ１０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　前記置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　前記置換基Ｒが２個以上存在する場合、２個以上の前記置換基Ｒは同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　但し、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは、前記式（１１）で表される基である。前記式（１１）が２以上存在する場合、２以上の前記式（１１）で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。］
　上記式（１０）で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＡｒ１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＡｒ１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の全てのＡｒ１０１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。複数のＡｒ１０１は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＡｒ１０１のうちの１つが置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基であり、残りのＡｒ１０１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。複数のＡｒ１０１は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＬ１０１の少なくとも１つが、単結合である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＬ１０１の全てが、単結合である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＬ１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中のＬ１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチル基である。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基が、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の置換基Ｒが、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１０）で定義した通りである。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の「置換もしくは無置換の」の置換基が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１０）で定義した通りである。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の「置換もしくは無置換の」の置換基が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１０）で定義した通りである。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、前記式（１０）中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５のアルキル基である。
　一実施形態においては、前記式（１０）で表される化合物が、下記式（２０）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（式（２０）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。）
　上記式（２０）で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。
　即ち、一実施形態においては、前記式（１０）又は式（２０）で表される化合物は、前記式（１１）で表される基を少なくとも２つ有する。
　一実施形態においては、前記式（１０）又は式（２０）で表される化合物は、前記式（１１）で表される基を２つ又は３つ有する。
　一実施形態においては、前記式（１０）及び（２０）中のＲ１０１～Ｒ１１０が、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　一実施形態においては、前記式（１０）及び（２０）中のＲ１０１～Ｒ１１０が、水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（２０）で表される化合物が、下記式（３０）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
（式（３０）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａのうち隣接する２つは、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。）
　即ち、上記式（３０）で表される化合物は、前記式（１１）で表される基を２つ有する化合物である。
　上記式（３０）で表される化合物は、水素原子として、実質的に軽水素原子のみを有する。
　尚、「実質的に軽水素原子のみを有する」とは、同一構造であって、水素原子として軽水素原子のみを有する化合物（軽水素体）と重水素原子を有する化合物（重水素体）との合計に対する軽水素体の割合が９０モル％以上、９５モル％以上又は９９モル％以上である場合を意味する。
　一実施形態においては、前記式（３０）で表される化合物が、下記式（３１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
（式（３１）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、前記式（３０）で定義した通りである。
　Ｘｂは、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ１３１）、又はＣ（Ｒ１３２）（Ｒ１３３）である。
　Ｒ１２１～Ｒ１２８、及びＲ１３１～Ｒ１３３のうちの１つはＬ１０１と結合する単結合である。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２８のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１２１～Ｒ１２８は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３３は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ１３１～Ｒ１３３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ１３１～Ｒ１３３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
　一実施形態においては、前記式（３１）で表される化合物が、下記式（３２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
（式（３２）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１、Ａｒ１０１、Ｒ１２１～Ｒ１２８、Ｒ１３２及びＲ１３３は、前記式（３１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（３１）で表される化合物が、下記式（３３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
（式（３３）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１、Ａｒ１０１、及びＲ１２１～Ｒ１２８は、前記式（３１）で定義した通りである。
　Ｘｃは、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ１３１である。
　Ｒ１３１は、前記式（３１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（３１）で表される化合物が、下記式（３４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
（式（３４）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３１）で定義した通りである。
　Ｘｃは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ１３１である。
　Ｒ１３１は、前記式（３１）で定義した通りである。
　Ｒ１２１Ａ～Ｒ１２８Ａのうちの１つはＬ１０１と結合する単結合である。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１Ａ～Ｒ１２８Ａのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１Ａ～Ｒ１２８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは前記式（１０）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（３１）で表される化合物が、下記式（３５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
［式（３５）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１、Ａｒ１０１及びＸｂは、前記式（３１）で定義した通りである。
　Ｒ１２１Ａ～Ｒ１２４Ａのうちの隣接する２個以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ１２５Ｂ及びＲ１２６Ｂ、Ｒ１２６Ｂ及びＲ１２７Ｂ、並びにＲ１２７Ｂ及びＲ１２８Ｂのうちのいずれか１組は、互いに結合して、下記式（３５ａ）又は（３５ｂ）で表される環を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
（式（３５ａ）及び（３５ｂ）中、
　２つの＊は、それぞれ、Ｒ１２５Ｂ及びＲＲ１２６Ｂ、Ｒ１２６Ｂ及びＲ１２７Ｂ、並びにＲ１２７Ｂ及びＲ１２８Ｂのうちのいずれか１組と結合する。
　Ｒ１４１～Ｒ１４４は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｘｄは、Ｏ又はＳである。）
　Ｒ１２１Ａ～Ｒ１２４Ａ、前記式（３５ａ）又は（３５ｂ）で表される環を形成しないＲ１２５Ｂ～Ｒ１２８Ｂ、及びＲ１４１～Ｒ１４４のうちの１つはＬ１０１と結合する単結合である。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１Ａ～Ｒ１２４Ａ、及びＬ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記式（３５ａ）又は（３５ｂ）で表される環を形成しないＲ１２５Ｂ～Ｒ１２８Ｂは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、前記式（３５）で表される化合物が、下記式（３６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（式（３６）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１、Ａｒ１０１、及びＲ１２５Ｂ～Ｒ１２８Ｂは、前記式（３５）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（３４）で表される化合物が、下記式（３７）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
（式（３７）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｒ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３４）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（３０）～（３７）中のＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａが、水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（１０）で表される化合物が、下記式（４０）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
（式（４０）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。）
　即ち、前記式（４０）で表される化合物は、前記式（１１）で表される基を３つ有する化合物である。また、上記式（４０）で表される化合物は、水素原子として、実質的に軽水素原子のみを有する。
　一実施形態においては、前記式（４０）で表される化合物が、下記式（４１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
（式（４１）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（４０）で表される化合物が、下記式（４２－１）～（４２－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（式（４２－１）～（４２－３）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（４２－１）～（４２－３）で表される化合物が、下記式（４３－１）～（４３－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
（式（４３－１）～（４３－３）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（４０）、（４１）、（４２－１）～（４２－３）、及び（４３－１）～（４３－３）における－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基が、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、前記式（１０）又は式（２０）で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物を含む。
　一実施形態においては、前記式（２０）中の
水素原子であるＲ１０１～Ｒ１０８、
前記置換基ＲであるＲ１０１～Ｒ１０８が有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　前記式（３０）～（３７）で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物を含む。
　一実施形態においては、前記式（３０）～（３７）で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（３０）で表される化合物が、下記式（３０Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
（式（３０Ｄ）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３０）で定義した通りである。
　但し、水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１１０Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ～Ｒ１１０Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　即ち、上記式（３０Ｄ）で表される化合物は、前記式（３０）で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物である。
　一実施形態においては、前記式（３０Ｄ）中の水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａのうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（３０Ｄ）で表される化合物が、下記式（３１Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
（式（３１Ｄ）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３０Ｄ）で定義した通りである。
　Ｘｄは、Ｏ又はＳである。
　Ｒ１２１～Ｒ１２８のうちの１つはＬ１０１と結合する単結合である。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２８のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１２１～Ｒ１２８は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。
　但し、水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１１０Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ～Ｒ１１０Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
水素原子であるＲ１２１～Ｒ１２８、及び
前記置換基ＲであるＲ１２１～Ｒ１２８が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（３１Ｄ）で表される化合物が、下記式（３２Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
（式（３２Ｄ）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｒ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３１Ｄ）で定義した通りである。
　但し、
水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
水素原子であるＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａが有する水素原子、
式（３２Ｄ）中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（３２Ｄ）で表される化合物が、下記式（３２Ｄ－１）又は（３２Ｄ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
（式（３２Ｄ－１）及び（３２Ｄ－２）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｒ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（３２Ｄ）で定義した通りである。
　但し、
水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
水素原子であるＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１２５Ａ～Ｒ１２８Ａが有する水素原子、
式（３２Ｄ－１）及び（３２Ｄ－２）中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（４０）、（４１）、（４２－１）～（４２－３）又は（４３－１）～（４３－３）で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（４１）で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子（水素原子であるＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ）のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（４０）で表される化合物が、下記式（４０Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（式（４０Ｄ）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
　Ｒ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。
　但し、水素原子であるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（４０Ｄ）中のＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａのうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（４０Ｄ）で表される化合物が、下記式（４１Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（式（４１Ｄ）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０Ｄ）で定義した通りである。
　但し、式（４１Ｄ）中の
アントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（４０Ｄ）で表される化合物が、下記式（４２Ｄ－１）～（４２Ｄ－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（式（４２Ｄ－１）～（４２Ｄ－３）中、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａ、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０Ｄ）で定義した通りである。
　但し、前記式（４２Ｄ－１）中の
水素原子であるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、並びに
前記式（４２Ｄ－１）中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　前記式（４２Ｄ－２）中の水素原子であるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、並びに
前記式（４２Ｄ－２）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　前記式（４２Ｄ－３）中の水素原子であるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ１０１Ａ、及びＲ１０３Ａ～Ｒ１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、並びに
前記式（４２Ｄ－３）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（４２Ｄ－１）～（４２Ｄ－３）で表される化合物が、下記式（４３Ｄ－１）～（４３Ｄ－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
（式（４３Ｄ－１）～（４３Ｄ－３）中、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（４０Ｄ）で定義した通りである。
　但し、前記式（４３Ｄ－１）中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、及び
前記式（４３Ｄ－１）中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　前記式（４３Ｄ－２）中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、及び
前記式（４３Ｄ－２）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
　前記式（４３Ｄ－３）中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ１０１が有する水素原子、
Ｌ１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ１０１が有する水素原子、
Ａｒ１０１の置換基が有する水素原子、及び
前記式（４３Ｄ－３）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
　一実施形態においては、前記式（２０）で表される化合物において、Ａｒ１０１の少なくとも１つは、下記式（５０）で表される構造を有する１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
（式（５０）中、
　Ｘ１５１は、Ｏ、Ｓ又はＣ（Ｒ１６１）（Ｒ１６２）である。
　Ｒ１５１～Ｒ１６０のうちの１つは、Ｌ１０１と結合する単結合である。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではない、Ｒ１５１～Ｒ１５４のうちの隣接する２以上、及びＲ１５５～Ｒ１６０のうちの隣接する２以上のうちの１組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ１６１とＲ１６２は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１６１及びＲ１６２、並びにＬ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１５１～Ｒ１６０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
　前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。
　前記式（５０）で表される構造を有する１価の基ではないＡｒ１０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。）
　前記式（５０）におけるＬ１０１との単結合となる位置は特に限定されない。
　一実施形態においては、前記式（５０）中のＲ１５１～Ｒ１５４のうちの１つ、又はＲ１５５～Ｒ１６０のうちの１つが、Ｌ１０１と結合する単結合である。
　一実施形態においては、Ａｒ１０１が、下記式（５０－Ｒ１５２）、（５０－Ｒ１５３）、（５０－Ｒ１５４）、（５０－Ｒ１５７）又は（５０－Ｒ１５８）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
（式（５０－Ｒ１５２）、（５０－Ｒ１５３）、（５０－Ｒ１５４）、（５０－Ｒ１５７）及び（５０－Ｒ１５８）中、Ｘ１５１、Ｒ１５１～Ｒ１６０は、前記式（５０）で定義した通りである。
　＊は、Ｌ１０１と結合する。）
　式（１０）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。式（１０）で表される化合物は、これらの具体例に限定されない。下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成について説明する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極及び陽極からなる１対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物を包含する層を少なくとも１層含む。あるいはまた、有機層は、有機化合物を包含する複数の層が積層されてなる。有機層は、１又は複数の有機化合物のみからなる層を有してもよい。有機層は、有機化合物と、無機化合物とを同時に包含する層を有してもよい。有機層は、１又は複数の無機化合物のみからなる層を有してもよい。
　有機層が包含する層のうちの少なくとも１層が、発光層である。有機層は、例えば、１層の発光層として構成されていてもよく、また、有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等）等が挙げられる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、例えば、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよく、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよい。また、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよく、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。
　尚、「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも１層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
　また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、１層でも複数層でもよい。
　発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
　シンプル型有機ＥＬ素子としては、例えば、陽極／発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
　発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
　ただし、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成は、これらに限定されるものではない。例えば、有機ＥＬ素子が、正孔注入層及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が、電子注入層及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、１層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
　複数の燐光発光層、及び、燐光発光層と蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる色の発光層であってもよい。例えば、前記発光ユニット（ｆ）は、正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層とすることもできる。
　尚、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
　第１発光ユニット及び第２発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
　中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、コネクター層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
　以下、本明細書に記載の有機ＥＬ素子の各層の機能や材料等について説明する。
（基板）
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板は、波長４００～７００ｎｍの可視光領域の光の透過率が５０％以上であることが好ましく、また、平滑な基板が好ましい。基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラス、アルミノシリケートガラス、石英ガラス、プラスチック等が挙げられる。また、基板として、可撓性基板を用いることができる。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブルな）基板を指し、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料の具体例としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　陽極としては、例えば、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の大きい（具体的には、４．０ｅＶ以上）ものを用いることが好ましい。陽極の材料の具体例としては、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有する酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。また、金、銀、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及びこれらの金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　陽極は、通常、これらの材料をスパッタリング法により基板上に成膜することにより形成される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対して１～１０質量％の酸化亜鉛を添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、又は酸化亜鉛を含有する酸化インジウムは、酸化インジウムに対して酸化タングステンを０．５～５質量％、又は酸化亜鉛を０．１～１質量％添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。
　陽極の他の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等が挙げられる。例えば、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
　尚、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成される。このため、陽極には、一般的な電極材料、例えば、金属、合金、導電性化合物、これらの混合物を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等の仕事関数の小さい材料を陽極に用いることもできる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を注入する機能を有する。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性（アクセプター性）の化合物、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等が挙げられる。これらの中でも、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物が好ましく、より好ましくはアクセプター性の化合物である。
　芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。
　アクセプター性の化合物としては、例えば、電子吸引基を有する複素環誘導体、電子吸引基を有するキノン誘導体、アリールボラン誘導体、ヘテロアリールボラン誘導体等が好ましく、具体例としては、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン、２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン（略称：Ｆ４ＴＣＮＱ）、１，２，３－トリス［（シアノ）（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパン等が挙げられる。
　アクセプター性の化合物を用いる場合、正孔注入層は、さらにマトリックス材料を含むことが好ましい。マトリックス材料としては、有機ＥＬ素子用の材料として公知の材料を用いることができ、例えば、電子供与性（ドナー性）の化合物を用いることが好ましい。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を輸送する機能を有する。
　正孔輸送性の高い物質としては、１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、高分子化合物等が挙げられる。
　芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。
　カルバゾール誘導体の具体例としては、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等が挙げられる。
　アントラセン誘導体の具体例としては、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）などが挙げられる。
　高分子化合物の具体例としては、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、及びポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等が挙げられる。
　電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、正孔輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
　正孔輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、正孔輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
（発光層）
　発光層は、発光性の高い物質（ドーパント材料）を含む層である。ドーパント材料としては、種々の材料を用いることができ、例えば、蛍光発光性化合物（蛍光ドーパント）、燐光発光性化合物（燐光ドーパント）等を用いることができる。蛍光発光性化合物とは、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は蛍光発光層と呼ばれる。また、燐光発光性化合物とは、三重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は、燐光発光層と呼ばれる。
　発光層は、通常、ドーパント材料、及びこれを効率よく発光させるためのホスト材料を含有する。尚、ドーパント材料は、文献によっては、ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。また、ホスト材料は、文献によっては、マトリックス材料と称する場合もある。
　１つの発光層に、複数のドーパント材料、及び複数のホスト材料を含んでもよい。また、発光層が複数であってもよい。
　本明細書では、蛍光ドーパントと組み合わされたホスト材料を、「蛍光ホスト」と称し、燐光ドーパントと組み合わされたホスト材料を「燐光ホスト」と称する。尚、蛍光ホストと燐光ホストとは、分子構造のみで区分されるものではない。燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料であるが、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味するものではない。蛍光ホストについても同様である。
　発光層におけるドーパント材料の含有量は、特に限定されるものではないが、十分な発光及び濃度消光の観点から、例えば、０．１～７０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１～３０質量％、さらに好ましくは１～３０質量％、よりさらに好ましくは１～２０質量％、特に好ましくは１～１０質量％である。
＜蛍光ドーパント＞
　蛍光ドーパントとしては、例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。これらの中でも、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、カルバゾール誘導体が好ましい。
　縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、ベンゾフロ骨格が１つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体等が挙げられる。
　ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。
　青色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。
　緑色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、芳香族アミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
　赤色系の蛍光ドーパントとしては、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
＜燐光ドーパント＞
　燐光ドーパントとしては、例えば、燐光発光性の重金属錯体、燐光発光性の希土類金属錯体が挙げられる。
　重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。重金属錯体は、イリジウム、オスミウム、及び白金から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
　希土類金属錯体としては、例えば、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等が挙げられる。これらの希土類金属錯体は、異なる多重度間の電子遷移により、希土類金属イオンが発光するため、燐光ドーパントとして好ましい。
　青色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’－ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等が挙げられる。
　緑色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。
　赤色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等が挙げられる。
＜ホスト材料＞
　ホスト材料としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体；インドール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物；ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体等の縮合芳香族化合物；トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。ホスト材料は、複数種を併用してもよい。
　金属錯体の具体例としては、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（II）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。
　複素環化合物の具体例としては、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等が挙げられる。
　縮合芳香族化合物の具体例としては、９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３”－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセン等が挙げられる。
　芳香族アミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。
　蛍光ホストとしては、蛍光ドーパントよりも高い一重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。縮合芳香族化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体等が好ましい。
　燐光ホストとしては、燐光ドーパントよりも高い三重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、金属錯体、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。これらの中でも、例えば、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオランテン誘導体等が好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、上記式（１）で表される化合物や、金属錯体、芳香族複素環化合物、芳香族炭化水素化合物、高分子化合物等が挙げられる。
　金属錯体としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。
　芳香族複素環化合物としては、例えば、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ベンズイミダゾフェナントリジン誘導体等のイミダゾール誘導体；ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等のアジン誘導体；キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、フェナントロリン誘導体等の含窒素六員環構造を含む化合物（複素環にホスフィンオキサイド系の置換基を有するものも含む。）等が挙げられる。具体的には、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。
　芳香族炭化水素化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体等が挙げられる。
　高分子化合物の具体例としては、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）等が挙げられる。
　正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い化合物であれば、電子輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
　電子輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、電子輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
　電子輸送層には、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属；８－キノリノラトリチウム（略称：Ｌｉｑ）等のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物等の金属化合物が含まれていてもよい。　アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属が、電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、特に限定されるものではないが、０．１～５０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１～２０質量％、さらに好ましくは１～１０質量％である。
　アルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物等の金属化合物の金属化合物が電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、１～９９質量％であることが好ましく、より好ましくは１０～９０質量％である。尚、電子輸送層が複数層である場合の発光層側にある層は、これらの金属化合物のみで形成することもできる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層であり、陰極から発光層へ効率よく電子注入する機能を有する。電子注入性の高い物質としては、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらの化合物等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等が挙げられる。その他、電子輸送性を有する物質に、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらの化合物を含有させたもの、例えば、Ａｌｑにマグネシウムを含有させたもの等を用いることもできる。
　また、電子注入層には、有機化合物及びドナー性の化合物を含む複合材料を用いることもできる。有機化合物がドナー性の化合物から電子を受け取るため、このような複合材料は電子注入性及び電子輸送性に優れている。
　有機化合物としては、受け取った電子の輸送性に優れた物質が好ましく、例えば、上述した電子輸送性の高い物質である金属錯体や芳香族複素環化合物等を用いることができる。
　ドナー性の化合物としては、有機化合物に電子を供与することができる物質であればよく、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、希土類金属等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、具体的には、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
　陰極は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の小さい（具体的には、３．８ｅＶ以下）ものを用いることが好ましい。陰極の材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等が挙げられる。
　陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
　また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム－酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（絶縁層）
　有機ＥＬ素子は、薄膜に電界を印加するため、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に薄膜絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる物質の具体例としては、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。絶縁層には、これらの混合物を用いることもでき、また、これらの物質を含む複数の層の積層体とすることもできる。
（スペース層）
　スペース層は、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子の蛍光発光層への拡散の防止や、キャリアバランスの調整のために、両層間に設けられる。スペース層は、複数の燐光発光層の間等に設けることもできる。
　スペース層は、複数の発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備えた物質で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防止する観点から、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。
　スペース層に用いられる物質としては、上述した正孔輸送層に用いられる物質と同様のものが挙げられる。
（電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層）
　発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子（トリプレット）阻止層等を設けてもよい。
　電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
（キャッピング層）
　有機ＥＬ素子は、取り出される光の強度を光干渉効果により調節するため、陰極の上部にキャッピング層を備えることができる。
　キャッピング層としては、例えば、高分子化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物、窒化ケイ素、及びシリコン化合物（酸化ケイ素等）などを用いることができる。
　また、芳香族アミン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオレン誘導体、又はジベンゾフラン誘導体をキャッピング層に用いることもできる。
　また、これらの物質を含む層を積層させた積層体も、キャッピング層として用いることができる。
（中間層）
　タンデム型有機ＥＬ素子では、中間層が設けられる。
（層形成方法）
　有機ＥＬ素子の各層の形成方法は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。形成方法としては、乾式成膜法、湿式成膜法等の公知の方法を用いることができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法の具体例としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等の各種塗布法が挙げられる。
（膜厚）
　有機ＥＬ素子の各層の膜厚は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。膜厚が小さすぎると、ピンホール等の欠陥が生じやすく、十分な発光輝度が得られない。一方、膜厚が大きすぎると、高い駆動電圧が必要となり、効率が低下する。このような観点から、膜厚は、通常、１ｎｍ～１０μｍが好ましく、より好ましくは１ｎｍ～０．２μｍである。
［電子機器］
　本発明の一態様に係る電子機器は、上述した本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子を備えている。電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品；テレビ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルコンピュータ等の表示装置；照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
　次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
＜化合物＞
　実施例１～１３の有機ＥＬ素子の製造に用いた、式（１）で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　比較例１の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　実施例１～９、及び比較例１の有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－１と化合物ＨＩ－１を共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－１と化合物ＨＩ－１の質量比は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
　この正孔輸送層上に化合物ＥＢＬ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの電子阻止層を形成した。
　次に、この電子阻止層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－１と化合物ＢＤ－１の質量比は９６：４であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＨＢＬ－１を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層（正孔阻止層）を形成した。
　第１電子輸送層（正孔阻止層）上に化合物ＥＴ－１とＬｉｑを共蒸着して膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層（正孔注入層）を形成した。化合物ＥＴ－１とＬｉｑの質量比は５０：５０であった。
　この第２電子輸送層（電子注入層）上にＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　最後に、電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　実施例１の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
　ITO(130)/HT-1:HI-1=97:3(10)/HT-1(80)/EBL-1(5)/BH-1:BD-1=96:4(25)/HBL-1(5)/
ET-1:Liq=50:50(20)/LiF(1)/Al(80)
＜有機ＥＬ素子の評価＞
９５％寿命（ＬＴ９５）
　得られた有機ＥＬ素子を電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で直流定電流駆動し、輝度が初期輝度の９５％に減少するまでの時間を測定し、これを９５％寿命（ＬＴ９５）とした。結果を表１に示す。
比較例１
　化合物ＥＴ－１の代わりに下記表１に示す第２電子輸送層の材料を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
　実施例１の素子と比較例１の素子とを比較すると、比較例１で用いたＲｅｆ．ＥＴ－１は、トリアジン環とジベンゾチオフェン環との間にリンカーであるフェニレン基が存在する点、及びジベンゾチオフェン環の２位である点で、実施例１で用いた化合物ＥＴ－１と異なる。ジベンゾチオフェン環の４位でトリアジン環に結合する化合物（１）は、素子を長寿命化する効果を有することがわかる。
実施例２～１３
　化合物ＥＴ－１の代わりに下記表２に示す第２電子運送層の材料を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
　表１及び２の結果から、式（１）で表される化合物を第２電子輸送層の材料として用いた実施例１～１３の有機ＥＬ素子は、比較例１の素子に比べて長寿命であることがわかる。
＜化合物の合成＞
（合成実施例１）化合物ＥＴ－１の合成
　下記合成経路で、化合物ＥＴ－１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　Ｉｎｔ－１（３．７ｇ）と、４－（９－カルバゾリル）フェニルボロン酸（４．３ｇ）をジメトキシエタン（ＤＭＥ）（５０ｍＬ）に溶解し、溶液にアルゴンガスを５分通じた。これにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（４００ｍｇ）と炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ，１５ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら７時間、加熱還流した。反応溶液をカラムクロマトグラフィーに付して得られた固体をキシレンで再結晶し、ＥＴ－１を得た（３．８ｇ，収率６６％）。得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝５８０であった。
（合成実施例２）化合物ＥＴ－２の合成
　下記合成経路で、化合物ＥＴ－２を合成した。
（２－１）Ｉｎｔ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　シアヌル酸クロリド（１０ｇ）とビフェニル－２－ボロン酸（７．２ｇ）をトルエン（１８０ｍＬ）中に加え、得られた溶液にアルゴンガスを５分間通じた。これにジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）（０．１３ｇ）と炭酸カリウム（２０ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら、２０時間６０℃に加熱した。反応溶液をろ過して無機塩を除去した。ろ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｉｎｔ－２を得た（２．３ｇ、収率２１％）。
（２－２）Ｉｎｔ－３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　Ｉｎｔ－２（２．５ｇ）と、ジベンゾチオフェン－４－ボロン酸（１．９ｇ）をトルエン（１００ｍＬ）に加え、溶液にアルゴンガスを５分通じた。これにジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）（１１６ｍｇ）と炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、１２ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら１０時間５５℃に加熱した。反応溶液から溶媒を留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｉｎｔ－３を得た（０．７ｇ、収率１９％）。
（２－３）化合物ＥＴ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　Ｉｎｔ－３（４．５ｇ）と、４－（９－カルバゾリル）フェニルボロン酸（４．３ｇ）をジメトキシエタン（ＤＭＥ）（５０ｍＬ）に溶解し、溶液にアルゴンガスを５分通じた。これにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４００ｍｇ）と炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ，１５ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら７時間、加熱還流した。反応溶液をカラムクロマトグラフィーに付して得られた固体をキシレンで再結晶し、ＥＴ－２を得た（４．８ｇ，収率７３％）。得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６５６であった。
（合成実施例３）化合物ＥＴ－３の合成
　下記合成経路で、化合物ＥＴ－３を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　４－（９－カルバゾリル）フェニルボロン酸に代えてＩｎｔ－４を用いた以外は合成実施例２の（２－３）と同様にして、ＥＴ－３を得た。得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ＝７３２であった。
（合成実施例４）化合物ＥＴ－４の合成
　下記合成経路で、化合物ＥＴ－４を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　４－（９－カルバゾリル）フェニルボロン酸に代えてＩｎｔ－５を用いた以外は合成実施例１と同様にして、ＥＴ－４を得た。得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ＝６５６であった。
（合成実施例５）化合物ＥＴ－５の合成
　下記合成経路で、化合物ＥＴ－５を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　４－（９－カルバゾリル）フェニルボロン酸に代えてＩｎｔ－５を用いた以外は合成実施例２の（２－３）と同様にして、ＥＴ－５を得た。得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ＝７３２であった。
（合成実施例６）化合物ＥＴ－６の合成
　下記合成経路で、化合物ＥＴ－６を合成した。
（６－１）Ｉｎｔ－７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　Ｉｎｔ－６（２５ｇ）と、ビスピナコールボラン（３６ｇ）をジオキサン（３５０ｍＬ）に加え、溶液にアルゴンガスを５分通じた。これに［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２／ＣＨ２Ｃｌ２）（１．１ｇ）、２－ジクロロヘキシルホスフィノ－２‘、６’－ジメトキシビフェニル（Ｓｐｈｏｓ）（２．３ｇ）及び、、酢酸カリウム（２１ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら７時間、１００℃に加熱した。反応溶液から溶媒を留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｉｎｔ－７を得た（２２ｇ、収率７０％）。
（６－２）化合物ＥＴ－６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　４－（９－カルバゾリル）フェニルボロン酸に代えてＩｎｔ－７を用いた以外は合成実施例１と同様にして、ＥＴ－６を得た。得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ＝６５６であった。
（合成実施例７）化合物ＥＴ－７の合成
　下記合成経路で、化合物ＥＴ－７を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　４－（９－カルバゾリル）フェニルボロン酸に代えてＩｎｔ－７を用いた以外は合成実施例２の（２－３）と同様にして、ＥＴ－７を得た。得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ＝７３２であった。
（合成実施例８）化合物ＥＴ－８の合成
　下記合成経路で、化合物ＥＴ－８を合成した。
（８－１）Ｉｎｔ－８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　２－（４－ビフェニル）－４，６－ジクロロ－１，３，５－トリアジン（１．５ｇ）と、Ｉｎｔ－７（２．５ｇ）をジメトキシエタン（ＤＭＥ）（５０ｍＬ）に溶解し、溶液にアルゴンガスを５分通じた。これにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２０ｍｇ）と炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ，５ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら５時間、加熱還流した。反応溶液をカラムクロマトグラフィーに付し、Ｉｎｔ－８を得た（０．９ｇ，収率３１％）。
（８－２）ＥＴ－８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　Ｉｎｔ－２に代えてＩｎｔ－８を用いた以外は合成実施例２の（２－２）と同様にして、ＥＴ－８を得た。得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ＝７３２であった。
（合成実施例９）化合物ＥＴ－９の合成
　下記合成経路で、化合物ＥＴ－９を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　Ｉｎｔ－３に代えてＩｎｔ－９を用いた以外は合成実施例７と同様にして、ＥＴ－９を得た。得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ＝７３２であった。
（合成実施例１０）化合物ＥＴ－１０の合成
　下記合成経路で、化合物ＥＴ－１０を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　Ｉｎｔ－１に代えてＩｎｔ－１０を用いた以外は合成実施例１と同様にして、ＥＴ－１０を得た。得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ＝５８５であった。
（合成実施例１１）化合物ＥＴ－１１の合成
　下記合成経路で、化合物ＥＴ－１１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　４－（９－カルバゾリル）フェニルボロン酸に代えてＩｎｔ－１１を用いた以外は合成実施例１と同様にして、ＥＴ－１１を得た。得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ＝５８４であった。
（合成実施例１２）化合物ＥＴ－１２の合成
　下記合成経路で、化合物ＥＴ－１２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　Ｉｎｔ－３に代えてＩｎｔ－１２を用いた以外は合成実施例２と同様にして、ＥＴ－１２を得た。得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ＝６６１であった。
（合成実施例１３）化合物ＥＴ－１３の合成
　下記合成経路で、化合物ＥＴ－１３を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　ジベンゾチオフェン－４－ボロン酸に代えてＩｎｔ－１３を用いた以外は合成実施例８と同様にして、ＥＴ－１１を得た。得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ＝７３３であった。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

Claims (22)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、
    　Ｌ１は、単結合、又は無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
    　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
  2. 　前記式（１）におけるＬ１が、単結合、又は
    フェニレン基、ナフチレン基、及びフェナントリレン基からなる群から選択される１以上で構成される基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記式（１）におけるＬ１が、単結合、又は
    下記式（ａ１）～（ａ１１）のいずれかで表される基である、請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（ａ１）～（ａ１１）中、＊１はカルバゾリル基の窒素原子との結合部位を示し、＊２はフェニレン基との結合部位を示す。）
  4. 　前記式（１）におけるＬ１が、単結合、又は
    前記式（ａ１）～（ａ４）のいずれかで表される基である、請求項３に記載の化合物。
  5. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（２－１）～（２－６）のいずれかで表される化合物である、請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（２－１）～（２－６）中、Ａｒ１は、前記式（１）で定義した通りである。）
  6. 　前記式（１）で表される化合物が、前記式（２－１）～（２－３）のいずれかで表される化合物である、請求項５に記載の化合物。
  7. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（２－１－１）、（２－２－１）～（２－２－３）及び（２－３－１）のいずれかで表される化合物である、請求項５又は６に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（２－１－１）、（２－２－１）～（２－２－３）及び（２－３－１）中、Ａｒ１は、前記式（１）で定義した通りである。）
  8. 　前記式（１）におけるＡｒ１が、無置換のアリール基で置換された環形成炭素数６～５０のアリール基、又は無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である、請求項１～７のいずれかに記載の化合物。
  9. 　前記式（１）におけるＡｒ１が、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ジフェニルフルオレニル基、及びスピロフルオレニル基からなる群から選択される１以上で構成される基である、請求項１～８のいずれかに記載の化合物。
  10. 　前記式（１）におけるＡｒ１が、下記式（ｂ１）～（ｂ７）のいずれかで表される基である、請求項１～９のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（ｂ１）～（ｂ７）中、＊３は、トリアジン環との結合部位を示す。）
  11. 　前記式（１）におけるＡｒ１が、下記式（ｂ１）及び（ｂ２－１）～（ｂ２－３）のいずれかで表される基である、請求項１０に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（ｂ１）及び（ｂ２－１）～（ｂ２－３）中、＊３は、トリアジン環との結合部位を示す。）
  12. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（３－１）～（３－４）のいずれかで表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（３－１）～（３－４）中、Ｌ１は、前記式（１）で定義した通りである。）
  13. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（３－１）及び（３－２－１）～（３－２－３）のいずれかで表される化合物である、請求項１～１２のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（３－１）及び（３－２－１）～（３－２－３）中、Ｌ１は、前記式（１）で定義した通りである。）
  14. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（４－１）～（４－６）のいずれかで表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  15. 　前記式（１）で表される化合物が少なくとも１個の重水素原子を含む、請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物。
  16. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である、請求項１～１５のいずれかに記載の化合物。
  17. 　請求項１～１６のいずれかに記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料。
  18. 　陰極と、
    　陽極と、
    　前記陰極と前記陽極との間に配置された１又は２以上の有機層と、
    を有し、
    　前記有機層のうちの少なくとも１層が、請求項１～１６のいずれかに記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　陽極、発光層、電子輸送帯域、及び陰極をこの順に含み、
    　前記電子輸送帯域が、請求項１～１６のいずれかに記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記電子輸送帯域が、第１電子運送層及び２電子輸送層を含み、
    　前記発光層、前記第１電子輸送層、及び前記第２電子輸送層をこの順で含み、
    　前記第１電子輸送層及び第２電子輸送層のうちの少なくとも１層が、前記化合物を含む、請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送帯域を有する、請求項１９又は２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　請求項１８～２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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