WO2020080416A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to an organic electroluminescence device and electronic equipment.
- an organic electroluminescence element hereinafter referred to as an organic EL element
- holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
- the organic EL element includes a light emitting layer between an anode and a cathode. Further, it may have a laminated structure including organic layers such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.
- Patent Documents 1 to 4 disclose deuterated aryl-anthracene compounds useful for electronic applications, and electronic devices in which the active layer contains such deuterium compounds.
- An object of the present invention is to provide a long-life organic electroluminescence device and electronic equipment using a deuterated material.
- the following organic electroluminescent element is provided.
- An anode, The cathode, At least one light emitting layer is provided between the anode and the cathode,
- the light emitting layer includes a first host material, a second host material, and a dopant material,
- the first host material is a compound having at least one deuterium atom,
- the light emitting layer contains the first host material in a proportion of 1% by mass or more, Organic electroluminescent device.
- a first host material, A second host material, A dopant material, A composition for a light-emitting layer of an organic electroluminescence device comprising:
- the first host material is a compound having at least one deuterium atom, Including the first host material in a proportion of 1% by mass or more,
- a composition for a light emitting layer of an organic electroluminescence device Provided is a composition for a light emitting layer of an organic electroluminescence device.
- an electronic device including the organic electroluminescent element.
- the hydrogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
- a hydrogen atom ie, a deuterium atom, a deuterium atom, or It is assumed that tritium atoms are bonded.
- the ring-forming carbon number constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridge compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in an atom.
- a substituent When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon number. The same applies to the “ring carbon number” described below unless otherwise specified.
- a benzene ring has 6 ring-forming carbons
- a naphthalene ring has 10 ring-forming carbons
- a pyridine ring has 5 ring-forming carbons
- a furan ring has 4 ring-forming carbons.
- the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
- the 9,9'-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
- the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound) having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, a ring assembly).
- the number of atoms constituting the ring itself of the ring compound does not include atoms that do not form a ring (for example, hydrogen atoms that terminate the bonds of atoms that form a ring) and atoms that are included in the substituent when the ring is substituted with a substituent.
- the "number of ring-forming atoms" described below is the same unless otherwise specified.
- the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
- the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
- the furan ring has 5 ring-forming atoms.
- Hydrogen atoms bonded to carbon atoms of a pyridine ring or a quinazoline ring or atoms constituting a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
- carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY carbon atoms” means the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted. If present, the carbon number of the substituent is not included.
- YY is larger than “XX”, and "XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
- atom number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY atoms” means the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, The number of atoms of the substituent when it is included is not included.
- YY is larger than “XX”
- XX and YY each mean an integer of 1 or more.
- “substituted” in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with substituents.
- substitution in the case of "BB group substituted with AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with AA groups.
- the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted aryl group” described in the present specification is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in the present specification. .
- the number of ring-forming atoms of the “unsubstituted heterocyclic group” described in the present specification is from 5 to 50, preferably from 5 to 30, and more preferably from 5 to 18, unless otherwise specified in the present specification. is there.
- the carbon number of the “unsubstituted alkyl group” described in the present specification is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
- the “unsubstituted alkenyl group” described in the present specification has a carbon number of 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
- the “unsubstituted alkynyl group” described in the present specification has a carbon number of 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
- the “unsubstituted cycloalkyl group” described herein has a ring-forming carbon number of 3 to 50, preferably 3 to 20, and more preferably 3 to 6 unless otherwise specified in the present specification. is there.
- the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted arylene group” described in the present specification is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in the present specification. .
- the number of ring-forming atoms of the “unsubstituted divalent heterocyclic group” described in the present specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 unless otherwise specified in the present specification. ⁇ 18.
- the carbon number of the "unsubstituted alkylene group” described in the present specification is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
- substituted or unsubstituted aryl group (specific example group G1) described in the present specification include the following unsubstituted aryl groups and substituted aryl groups.
- the unsubstituted aryl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted aryl group” is the “unsubstituted aryl group”, and the substituted aryl group is the “substituted or unsubstituted aryl group”.
- substituted aryl group is used below.
- aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and "substituted aryl group”.
- the “substituted aryl group” is a case where the “unsubstituted aryl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the “unsubstituted aryl group” has a substituent and a substituted aryl group. .
- the examples of the “unsubstituted aryl group” and the “substituted aryl group” listed here are merely examples, and the “substituted aryl group” described in the present specification includes “unsubstituted aryl group”.
- a group in which the "group” has a substituent further has a substituent, a group in which the "substituted aryl group” further has a substituent, and the like are also included.
- aryl group Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, an o-terphenyl-4-yl group, an o-terphenyl-3-yl group, an o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthryl group, A benzoanthryl group, Phenanthryl group, A benzophenanthryl group, Phenalenyl group, A pyrenyl group, A chrysenyl group, A benzochrysenyl group, A
- Substituted aryl group o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Para-xylyl group, Meta-xylyl group, Ortho-xylyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-di (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-di (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-di (4-tbutylphenyl) fluorenyl group, Cyanophenyl group, Triphenylsilylphenyl group, Trimethylsily
- heterocyclic group is a cyclic group containing at least one hetero atom as a ring forming atom.
- the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
- the “heterocyclic group” described in the present specification may be a monocyclic group or a condensed ring group.
- the “heterocyclic group” described in the present specification may be an aromatic heterocyclic group or an aliphatic heterocyclic group.
- substituted or unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2) described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic groups and substituted heterocyclic groups.
- the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is an “unsubstituted heterocyclic group”, and the substituted heterocyclic group is the “substituted or unsubstituted
- heterocyclic group means a "substituted heterocyclic group”.
- heterocyclic group when simply referred to as “heterocyclic group”, it means both "unsubstituted heterocyclic group” and "substituted heterocyclic group”.
- the “substituted heterocyclic group” is a case where the “unsubstituted heterocyclic group” has a substituent, and the following “unsubstituted heterocyclic group” is a group having a substituent or an example of a substituted heterocyclic group. Etc.
- the examples of the “unsubstituted heterocyclic group” and the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the “substituted heterocyclic group” described in the present specification includes A group in which the “substituted heterocyclic group” has a substituent further, a group in which the “substituted heterocyclic group” further has a substituent, and the like are also included.
- a pyrrolyl group An imidazolyl group, A pyrazolyl group, Triazolyl group, A tetrazolyl group, An oxazolyl group, An isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, An isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, A pyridyl group, A pyridazinyl group, A pyrimidinyl group, A pyrazinyl group, Triazinyl group, Indolyl group, Isoindolyl group, An indolizinyl group, A quinolidinyl group, Quinolyl group, An isoquinolyl group, Cinnolyl group, Phthalazinyl group, A quinazolinyl group, A quinoxalinyl group, Benzimidazolyl group, Indazolyl group, A phenanthrolinyl group
- An unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom Frill group, An oxazolyl group, An isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, A xanthenyl group, A benzofuranyl group, An isobenzofuranyl group, A dibenzofuranyl group, Naphthobenzofuranyl group, A benzoxazolyl group, A benzisoxazolyl group, A phenoxazinyl group, Morpholino group, Dinaphthofuranyl group, An azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, An azanaphthobenzofuranyl group, Diazanaphthobenzofuranyl group, Diazanaphthobenzofuranyl group
- Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (9-phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, A diphenylcarbazol-9-yl group, Phenylcarbazol-9-yl group, A methylbenzimidazolyl group, An ethylbenzimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenylyltriazinyl group, A diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group, Biphenylylquinazolinyl group
- Substituted heterocyclic group containing a sulfur atom Phenyldibenzothiophenyl group, Methyldibenzothiophenyl group, t-butyldibenzothiophenyl group, Monovalent residue of spiro [9H-thioxanthene-9,9 '-[9H] fluorene]
- X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
- the heterocycles represented by the above formulas (XY-1) to (XY-18) have a bond at any position to become a monovalent heterocyclic group.
- a monovalent group derived from an unsubstituted heterocycle represented by any of the above formulas (XY-1) to (XY-18) has a substituent means that the carbon atoms constituting the skeleton in these formulas have When the bonded hydrogen atom is replaced by a substituent, or when X A or Y A is NH or CH 2 , the hydrogen atom in these NH or CH 2 is replaced by the substituent.
- substituted or unsubstituted alkyl group examples include the following unsubstituted alkyl groups and substituted alkyl groups.
- the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is an "unsubstituted alkyl group", and the substituted alkyl group is the "substituted or unsubstituted alkyl group”.
- substituted alkyl group is used below.
- alkyl group includes both "unsubstituted alkyl group” and "substituted alkyl group”.
- the “substituted alkyl group” is a case where the “unsubstituted alkyl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the “unsubstituted alkyl group” has a substituent and a substituted alkyl group. .
- the examples of the “unsubstituted alkyl group” and the “substituted alkyl group” listed here are merely examples, and the “substituted alkyl group” described in the present specification includes “unsubstituted alkyl group”.
- a group in which the "group” has a substituent further has a substituent, a group in which the "substituted alkyl group” further has a substituent, and the like are included.
- Unsubstituted alkyl group Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-butyl group, Isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group
- Substituted alkyl group Heptafluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, Trifluoromethyl group
- substituted or unsubstituted alkenyl group (specific example group G4) described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl groups and substituted alkenyl groups.
- the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted alkenyl group” is an “unsubstituted alkenyl group”, and the “substituted alkenyl group” is the “substituted or unsubstituted alkenyl group”.
- alkenyl group when simply referred to as “alkenyl group”, it includes both “unsubstituted alkenyl group” and “substituted alkenyl group”.
- alkenyl group when simply referred to as “alkenyl group”, it includes both “unsubstituted alkenyl group” and “substituted alkenyl group”.
- the “substituted alkenyl group” is a case where the “unsubstituted alkenyl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the “unsubstituted alkenyl group” has a substituent and a substituted alkenyl group. .
- Unsubstituted alkenyl group and substituted alkenyl group Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butanedienyl group, 1-methyl vinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1,2-dimethylallyl group
- unsubstituted alkynyl group etc. are mentioned as a specific example (specific example group G5) of a "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in this specification.
- the unsubstituted alkynyl group refers to a case where the "substituted or unsubstituted alkynyl group” is an "unsubstituted alkynyl group.”
- alkynyl group when simply referred to as "alkynyl group”, "unsubstituted” And “substituted alkynyl group”.
- the “substituted alkynyl group” is a case where the “unsubstituted alkynyl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the “unsubstituted alkynyl group” has a substituent.
- cycloalkyl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is an “unsubstituted cycloalkyl group”, and the substituted cycloalkyl group is the “substituted or unsubstituted
- cycloalkyl group means a "substituted cycloalkyl group”.
- the “substituted cycloalkyl group” is a case where the “unsubstituted cycloalkyl group” has a substituent, and the following “unsubstituted cycloalkyl group” has a substituent group, and examples of the substituted cycloalkyl group Etc.
- Unsubstituted aliphatic ring group Cyclopropyl group, Cyclobutyl group, Cyclopentyl group, Cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group
- Specific examples of the group represented by —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification include: -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3) (G3), -Si (G5) (G5) (G5), -Si (G6) (G6) (G6) Is mentioned.
- G1 is an "aryl group” described in Specific Example Group G1.
- G2 is a "heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is an “alkyl group” described in Specific Example Group G3.
- G5 is an "alkynyl group” described in Specific Example Group G5.
- G6 is a "cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
- Specific examples of the group represented by —O— (R 904 ) described in the present specification include: -O (G1), -O (G2), -O (G3), -O (G6) Is mentioned.
- G1 is an "aryl group” described in Specific Example Group G1.
- G2 is a "heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is an “alkyl group” described in Specific Example Group G3.
- G6 is a "cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
- Specific examples of the group represented by -S- (R 905 ) described in the present specification include -S (G1), -S (G2), -S (G3), -S (G6) Is mentioned.
- G1 is an "aryl group” described in Specific Example Group G1.
- G2 is a "heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is an “alkyl group” described in Specific Example Group G3.
- G6 is a "cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
- Specific examples of the group represented by —N (R 906 ) (R 907 ) described in the present specification include: -N (G1) (G1), -N (G2) (G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3), -N (G6) (G6) Is mentioned.
- G1 is an "aryl group” described in Specific Example Group G1.
- G2 is a "heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is an “alkyl group” described in Specific Example Group G3.
- G6 is a "cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
- halogen atom (specific example group G11) described in the present specification include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
- a specific example of the "alkoxy group” described in the present specification is a group represented by -O (G3), wherein G3 is an "alkyl group” described in the specific example group G3.
- the carbon number of the “unsubstituted alkoxy group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18 unless otherwise specified in the present specification.
- a specific example of the "alkylthio group” described in the present specification is a group represented by -S (G3), wherein G3 is an "alkyl group” described in the specific example group G3.
- the carbon number of the "unsubstituted alkylthio group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18 unless otherwise specified in the present specification.
- a specific example of the “aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), wherein G1 is the “aryl group” described in the specific example group G1. Unless otherwise specified, the ring-forming carbon number of the “unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18.
- a specific example of the “arylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G1), wherein G1 is the “aryl group” described in the specific example group G1.
- the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in the present specification.
- a specific example of the “aralkyl group” described in the present specification is a group represented by — (G3)-(G1), wherein G3 is an “alkyl group” described in the specific example group G3.
- G1 are “aryl groups” described in Specific Example Group G1.
- an "aralkyl group” is an embodiment of a “substituted alkyl group,” substituted with an “aryl group.”
- the carbon number of the “unsubstituted aralkyl group” which is the “unsubstituted alkyl group” substituted by the “unsubstituted aryl group” is 7 to 50, preferably 7 unless otherwise specified in the present specification. -30, more preferably 7-18.
- aralkyl group examples include, for example, benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group.
- the substituted or unsubstituted aryl group described in the present specification is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-, unless otherwise specified in the present specification.
- substituted or unsubstituted heterocyclic group described in the present specification preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, a phenyl group.
- Nantrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, (9 -Phenyl) carbazolyl group ((9-phenyl) carbazol -1-yl group, (9-phenyl) carbazol-2-yl group, (9-phenyl) carbazol-3-yl group, or (9-phenyl) carbazol-4-yl group), (9-bipheny
- dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups.
- X B is an oxygen atom or a sulfur atom.
- the substituted or unsubstituted alkyl group described in the present specification is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group. Group etc.
- the “substituted or unsubstituted arylene group” described in the present specification means a divalent group of the above “aryl group”.
- Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include a divalent group of the “aryl group” described in specific example group G1. That is, as a specific example (specific group G12) of the "substituted or unsubstituted arylene group", a group excluding one hydrogen bonded to the ring-forming carbon of the "aryl group” described in the specific group G1. Is.
- Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in the present specification are groups in which the "heterocyclic group” described in specific example group G2 is divalent. Is mentioned. That is, as a specific example of the “substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” (specific example group G13), one bonded to the ring-forming atom of the “heterocyclic group” described in specific example group G2 It is a group excluding hydrogen.
- Specific examples of the “substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14) described in the present specification include groups in which the “alkyl group” described in specific example group G3 is divalent. That is, as a specific example of the “substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen bonded to carbon forming the alkane structure of the “alkyl group” described in specific example group G3 is It is the removed group.
- substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any of the following groups.
- R 908 is a substituent.
- m901 is an integer of 0 to 4, and when m901 is 2 or more, a plurality of R 908 s may be the same as or different from each other.
- R 909 is independently a hydrogen atom or a substituent. Two R 909 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
- R 910 is a substituent.
- m902 is an integer of 0 to 6.
- a plurality of R 910's may be the same or different from each other.
- the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in the present specification is preferably any of the following groups, unless otherwise specified in the present specification.
- R 911 is a hydrogen atom or a substituent.
- X B is an oxygen atom or a sulfur atom.
- R 921 to R 930 two adjacent groups that form one pair when “two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a ring” are R 921 and R 922 , R 922 and R 923 , R 923 and R 924 , R 924 and R 930 , R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R. 929 and R 921 .
- one or more pairs means that two adjacent two or more pairs may simultaneously form a ring.
- R 921 and R 922 are bonded to each other to form ring A and R 925 and R 926 are bonded to each other to form ring B, they are represented by the following formula (XY-81). .
- R 921 and R 922 are bonded to each other to form a ring A
- R 922 and R 923 are bonded to each other to form a ring C.
- XY-82 three adjacent R 921 to R 923 are condensed with the anthracene mother skeleton to form a ring A and a ring C sharing R 922 .
- Rings A to C formed in the above formulas (XY-81) and (XY-82) are saturated or unsaturated rings.
- “Unsaturated ring” means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
- the “saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
- the ring A formed by combining R 921 and R 922 with each other in the above formula (XY-81) is a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 binds and a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 binds. It means a ring formed by an atom and one or more arbitrary elements.
- R 921 and R 922 form a ring A
- a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 binds a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 binds
- four carbon atoms When forming a saturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 becomes a benzene ring. When forming a saturated ring, it becomes a cyclohexane ring.
- the "arbitrary element” is preferably a C element, an N element, an O element, or an S element.
- a bond that does not participate in ring formation may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with any substituent.
- the ring formed is a heterocycle.
- the "one or more arbitrary elements" constituting the saturated or unsaturated ring is preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, and further preferably 3 or more and 5 or less. .
- aromatic hydrocarbon ring examples include a structure in which the aryl group described as a specific example in the specific example group G1 is terminated with a hydrogen atom.
- aromatic heterocycle examples include a structure in which the aromatic heterocyclic group mentioned as a specific example in the specific example group G2 is terminated by a hydrogen atom.
- Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the cycloalkyl group mentioned as a specific example in the specific example group G6 is terminated by a hydrogen atom.
- the substituent is, for example, an “arbitrary substituent” described later.
- specific examples of the substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification”.
- the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” (hereinafter, may be referred to as “optional substituent”) is An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms for ring formation, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ) (here, R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3
- each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
- Halogen atom is a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is An alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is An alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
- a saturated or unsaturated ring (preferably a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5-membered ring or 6-membered ring, more preferably between adjacent arbitrary substituents, Preferably, a benzene ring) may be formed.
- any substituent may further have a substituent. Examples of the substituent which the optional substituent further has are the same as the above optional substituents.
- the organic electroluminescent element of the first aspect of the present invention is An anode, The cathode, At least one light emitting layer is provided between the anode and the cathode, The light emitting layer includes a first host material, a second host material, and a dopant material, The first host material is a compound having at least one deuterium atom, The light emitting layer contains the first host material in a proportion of 1% by mass or more.
- the organic EL element 1A includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 between the anode 3 and the cathode 4.
- the organic layer 10 includes a light emitting layer 5, an organic thin film layer 6 (hole injection / transport layer) between the anode 3 and the light emitting layer 5, and an organic thin film layer 7 between the light emitting layer 5 and the cathode 4. (Electron injection / transport layer).
- the light emitting layer 5 includes a first host material, a second host material, and a dopant material.
- the dopant material is preferably a blue emitting dopant.
- the first host material has at least one deuterium atom, and the content of the first host material in the entire light emitting layer is 1 mass% or more. Since the content of the host material having at least one deuterium atom is 1% by mass or more, only a single host material synthesized using natural hydrogen atoms (including deuterium atoms in a natural abundance ratio) is used. The content of the "host material having at least one deuterium atom" contained in the light-emitting layer manufactured by the above method is greatly exceeded. This content can be measured, for example, by mass spectrometry or 1 H-NMR analysis.
- the inventors of the present invention have a so-called co-host configuration in which a first host material having a deuterium atom and a second host material are contained in one light emitting layer, so that the life of the organic EL element is improved. It has been found to be improved.
- the second host material is a compound that is substantially free of deuterium atoms.
- substantially free of compounds having deuterium atoms means that deuterium atoms are not contained at all, or that deuterium atoms in a natural abundance ratio are allowed to be contained.
- the natural abundance ratio of deuterium atoms is, for example, 0.015% or less.
- the light emitting layer contains the second host material in a proportion of 1% by mass or more based on the total amount of the light emitting layer.
- the light emitting layer contains a second host material containing no deuterium atoms in a proportion of 1% by mass or more as a content in the entire light emitting layer.
- the light emitting layer contains the first host material in a proportion of 10 mass% or more as a content in the entire light emitting layer. This content is, for example, 20% by mass or more, 50% by mass or more, and 60% by mass or more. Further, in one embodiment, the light emitting layer contains the first host material in a proportion of 99% by mass or less as a content in the entire light emitting layer. In one embodiment, the light emitting layer contains the second host material in a proportion of 10 mass% or more as a content in the entire light emitting layer. Further, in one embodiment, the light emitting layer contains the second host material in a proportion of 99% by mass or less as a content in the entire light emitting layer.
- the mass ratio of the first host material having at least one deuterium atom to the second host material having no deuterium atom is in the range of 1:99 to 99: 1, and 10:90 to 90:10. Is preferable, and the range of 15:85 to 85:15 is more preferable.
- the mass ratio is, for example, 20:80 to 80:20, 50:50 to 80:20, 60:40 to 80:20.
- the total content of the first and second host materials in the light emitting layer is preferably 80% by mass or more and 99% by mass or less with respect to the entire light emitting layer.
- the content of the dopant material in the light emitting layer is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the entire light emitting layer.
- the number of deuterium atoms in the compound of the first host material is preferably 1 to 50, and more preferably 1 to 40.
- the dopant material contained in the light emitting layer is not particularly limited, but it is preferable that the light emitting layer does not contain a phosphorescent dopant material. At this time, since the light emitting layer contains a fluorescent dopant as a dopant, the light emitting layer becomes a light emitting layer that emits fluorescence.
- the “phosphorescent dopant material” include phosphorescent metal complexes such as iridium complexes. In one embodiment, the light emitting layer does not include a metal complex. In one embodiment, the light emitting layer does not include a phosphorescent metal complex. In one embodiment, the light emitting layer does not include an iridium complex. Specific examples of the dopant material suitable for the organic EL device of one embodiment of the present invention will be described later.
- the first host material is a compound having at least one of an anthracene skeleton, a pyrene skeleton, a chrysene skeleton, and a fluorene skeleton. In one embodiment, the first host material is a compound having an anthracene skeleton.
- the deuterium atom when the first host material having at least one deuterium atom is a compound having an anthracene skeleton, the deuterium atom may be located at any position of the compound. That is, the deuterium atom may be bonded to any atom contained in the compound.
- the first host material is a compound having an anthracene skeleton and having at least one deuterium atom bonded to a carbon atom on the anthracene skeleton.
- the first host material is a compound having an anthracene skeleton and a compound having at least one deuterium atom bonded to a carbon atom other than a carbon atom on the anthracene skeleton. .
- the second host material is a compound having at least one skeleton of an anthracene skeleton, a pyrene skeleton, a chrysene skeleton, and a fluorene skeleton.
- the chemical structure when all the deuterium atoms of the first host material are replaced with light hydrogen atoms are the same as the chemical structure of the second host material. "The chemical structure when the deuterium atom of the first host material is replaced with a light hydrogen atom is the same as the chemical structure of the second host material" means, for example, a first host having a deuterium atom.
- the material and the second host material having no deuterium atom are represented by the same chemical structure except for the difference between the deuterium atom and the deuterium atom.
- the two host materials in the following examples have the same chemical structure as that of the second host material when the deuterium atoms of the first host material are replaced with the light hydrogen atoms.
- the first host material has eight deuterium atoms bonded to carbon atoms on the anthracene skeleton, while the second host material has carbon atoms at the same position on the anthracene skeleton.
- the hydrogen atom is not bonded and the light hydrogen atom is bonded, but otherwise the chemical structure is the same.
- the first host material and the second host material in the following examples are not the same material but different materials.
- the light emitting layer may include a first host material, a second host material, a dopant material, and a third host material.
- the chemical structure when all deuterium atoms of the first host material are replaced with light hydrogen atoms is different from the chemical structure of the second host material.
- the organic EL element according to the second aspect of the present invention further includes a light emitting layer different from the light emitting layer.
- a light emitting layer different from the light emitting layer is further provided, and the light emitting layer and the another light emitting layer are directly adjacent to each other.
- the “light emitting layer” includes the first host material, the second host material, and the dopant material described above, and the first host material is at least one deuterium atom.
- Another light emitting layer may contain the same host material and dopant material as the above light emitting layer, or may contain different host material and dopant material.
- another light emitting layer may be a light emitting layer that contains the same host material and dopant material, or has different contents and / or different film thicknesses.
- Another light emitting layer preferably does not include a host material having at least one deuterium atom.
- the organic EL element 1B according to the second aspect of the present invention shown in FIG. 2 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 between the anode 3 and the cathode 4.
- the organic layer 10 includes a light emitting layer 5, an organic thin film layer 6 (hole injection / transport layer) between the anode 3 and the light emitting layer 5, and an organic thin film layer 7 between the light emitting layer 5 and the cathode 4. (Electron injection / transport layer).
- the light emitting layer 5 is provided with another light emitting layer 9 on the cathode side, and the light emitting layer 5 and the other light emitting layer 9 are adjacent to each other.
- Another light emitting layer 9 may be provided adjacent to the anode side of the light emitting layer 5.
- the light emitting layer 5 includes a first host material having at least one deuterium atom.
- Another light emitting layer 9 is preferably a light emitting layer that does not include a compound having at least one deuterium atom.
- the organic EL element according to the third aspect of the present invention includes two or more of the light emitting layers.
- two light emitting layers are provided, and a charge generation layer is provided between the two light emitting layers.
- An organic EL element 1C according to the third aspect of the present invention shown in FIG. 3 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 between the anode 3 and the cathode 4.
- the organic layer 10 includes a first light emitting layer 5A, a second light emitting layer 5B between the first light emitting layer 5A and the cathode 3, and an organic layer between the anode 3 and the first light emitting layer 5A.
- the charge generation layer 8 is provided between the first light emitting layer and the second light emitting layer.
- Each of the first light emitting layer 5A and the second light emitting layer 5B includes a first host material, a second host material, and a dopant material, and the first host material is at least one deuterium.
- Each of the light emitting layers contains atoms and contains the first host material in a proportion of 1% by mass or more.
- the organic EL element according to the third aspect of the present invention has a so-called tandem type structure having two or more light emitting layers.
- tandem structure By having such a tandem structure, the effects of high brightness and long life can be expected.
- a white light emitting device having a simple structure can be manufactured.
- the host material having at least one deuterium atom is a compound represented by the following formula (1).
- R 1 to R 8 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
- Two or more adjacent ones of R 1 to R 4 and two or more adjacent ones of R 5 to R 8 do not bond with each other to form a ring.
- L 1 and L 2 are each independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
- Ar 1 and Ar 2 are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the compound represented by the formula (1) has one or more deuterium atoms at any position in the molecule. At least one of R 1 to R 8 in the formula (1) is a deuterium atom, or R 1 to R 8 which is not a hydrogen atom, L 1 which is not a single bond, L 2 which is not a single bond, Ar At least one hydrogen atom contained in one or more groups selected from 1 and Ar 2 is a deuterium atom.
- At least one of R 1 to R 8 is a deuterium atom and is not a hydrogen atom, R 1 to R 8 , a non-single bond L 1 , a non-single bond L 2 , Ar 1 and Ar 2 At least one hydrogen atom contained in one or more groups selected from is a deuterium atom.
- the binding position of the deuterium atom in the compound is specified by 1 H-NMR analysis method. Specifically, it is as follows. Mass spectrometry is performed on the target compound, and it can be confirmed that one deuterium atom is included because the molecular weight is increased by 1 as compared with the corresponding compound in which all hydrogen atoms are light hydrogen atoms. In addition, since a signal does not appear for deuterium atoms in 1 H-NMR analysis, the number of deuterium atoms contained in the molecule can be determined by the integrated value obtained by conducting 1 H-NMR analysis of the target compound. I can confirm. Further, the binding position of the deuterium atom can be specified by performing 1 H-NMR analysis on the target compound and assigning the signal.
- the organic EL device is preferably a compound represented by the above formula (1) except that the compound represented by the formula (1) and only a light hydrogen atom are contained as hydrogen atoms in the light emitting layer.
- the content ratio of the latter is 99 mol% or less with respect to the total of the compound having the same structure as that of (hereinafter, also referred to as “light hydrogen body”).
- the content ratio of the deuterium is confirmed by mass spectrometry.
- R 1 to R 8 may be deuterium atoms, or some (eg, 1 or 2) may be deuterium atoms.
- R 1 to R 8 which are not deuterium atoms are preferably light hydrogen atoms.
- the first aspect of the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1A).
- R 1 to R 8 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
- At least one of R 1 to R 8 is a deuterium atom.
- L 1A and L 2A are each independently Single bond, A substituted or unsubstituted phenylene group, A substituted or unsubstituted naphthylene group, A substituted or unsubstituted biphenylene group, A substituted or unsubstituted terphenylene group, It is a substituted or unsubstituted anthrylene group or a substituted or unsubstituted phenanthrylene group.
- Ar 1A and Ar 2A are each independently A substituted or unsubstituted phenyl group, A substituted or unsubstituted naphthyl group, A substituted or unsubstituted biphenyl group, A substituted or unsubstituted terphenyl group, It is a substituted or unsubstituted anthryl group or a substituted or unsubstituted phenanthryl group.
- the substituent is An alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, An alkylsilyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a halogen atom or a cyano group.
- R 1 to R 8 may be deuterium atoms, or some (eg, 1 or 2) may be deuterium atoms.
- R 1 to R 8 which are not deuterium atoms are preferably hydrogen atoms (light hydrogen atoms).
- At least one hydrogen atom contained in one or more selected from the group consisting of L 1A and L 2A is a deuterium atom.
- one or more selected from the group consisting of L 1A and L 2A comprises An unsubstituted phenylene group in which at least one of the hydrogen atoms is a deuterium atom, An unsubstituted naphthylene group in which at least one of the hydrogen atoms is a deuterium atom, An unsubstituted biphenylene group in which at least one of hydrogen atoms is a deuterium atom, An unsubstituted terphenylene group in which at least one of the hydrogen atoms is a deuterium atom, It is an unsubstituted anthrylene group in which at least one of hydrogen atoms is a deuterium atom, or an unsubstituted phenanthrylene group in which at least one of hydrogen atoms is a deuterium atom.
- L 1A and L 2A are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a naphthyl group.
- at least one of L 1A and L 2A is a single bond.
- At least one hydrogen atom contained in one or more selected from the group consisting of Ar 1A and Ar 2A is a deuterium atom.
- one or more selected from the group consisting of Ar 1A and Ar 2A comprises An unsubstituted phenyl group in which at least one of the hydrogen atoms is a deuterium atom, An unsubstituted naphthyl group in which at least one of the hydrogen atoms is a deuterium atom, An unsubstituted biphenyl group in which at least one hydrogen atom is a deuterium atom, An unsubstituted terphenyl group in which at least one of the hydrogen atoms is a deuterium atom, It is an unsubstituted anthryl group in which at least one of hydrogen atoms is a deuterium atom, or an unsubstituted phenanthryl group in which at least one of hydrogen atoms is a deuterium atom.
- Ar 1A and Ar 2A are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthryl group.
- the compound represented by the formula (1A) can be synthesized according to the synthetic method described in Examples by using a known alternative reaction or starting material according to the intended product, to synthesize a compound within the scope of the present invention. .
- a second aspect of the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1B).
- R 1 to R 8 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
- At least one of R 1 to R 8 is a deuterium atom.
- L 1B and L 2B are each independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
- Ar 2B is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 11B to R 18B is a single bond that is bonded to L 1B .
- R 11B to R 18B which are not a single bond bonding to L 1B are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 1 to R 8 may be deuterium atoms, or some (eg, 1 or 2 or more) may be deuterium atoms.
- R 1 to R 8 which are not deuterium atoms are preferably hydrogen atoms (light hydrogen atoms).
- At least one hydrogen atom contained in one or more selected from the group consisting of L 1B and L 2B is a deuterium atom.
- at least one selected from the group consisting of L 1B and L 2B is an unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms in which at least one of hydrogen atoms is a deuterium atom.
- an unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms in which at least one of hydrogen atoms is a deuterium atom.
- L 1B and L 2B are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 14 ring carbon atoms.
- at least one of L 1B and L 2B is a single bond.
- a non-single bond that binds to L 1B is a hydrogen atom. In one embodiment, at least one of R 11B to R 18B which is not a single bond bonding to L 1B is a deuterium atom.
- At least one hydrogen atom contained in one or more of Ar 2B is a deuterium atom.
- Ar 2B is an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms in which at least one of hydrogen atoms is a deuterium atom, or at least one of hydrogen atoms is a deuterium atom. It is an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- Ar 2B is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and more preferably selected from groups represented by the following formulas (a1B) to (a4B).
- R 21B is Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring
- R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
- m1B is an integer of 0 to 4.
- m2B is an integer of 0 to 5.
- m3B is an integer of 0 to 7.
- a plurality of R 21B may be the same as or different from each other.
- m1B to m3B are each 2 or more, a plurality of adjacent R 21Bs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form. )
- L 1B and L 2B are preferably each independently a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 14 ring carbon atoms. Preferably, at least one of L 1B and L 2B is a single bond.
- the compound represented by the formula (1B) is a compound represented by the following formula (1B-1).
- R 1 to R 8 , Ar 2B , L 1B and L 2B are as defined in the formula (1).
- the compound represented by the formula (1B) is a compound represented by the following formula (1B-2).
- the compound represented by the formula (1B) can be synthesized by following the synthetic method described in the examples and using known alternative reactions or starting materials according to the intended product.
- a third aspect of the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1C).
- R 1 to R 8 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
- At least one of R 1 to R 8 is a deuterium atom.
- L 1C and L 2C are each independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
- Ar 2C is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- Ar 1C is a monovalent group represented by the following formula (2C), (3C) or (4C).
- R 15C to R 20C Two or more adjacent pairs of R 15C to R 20C are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is formed. Do not form.
- one of R 11C to R 20C is L 1C. Is a single bond that binds to.
- R 15C to R 20C When two or more adjacent pairs of R 15C to R 20C are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is One of R 15C to R 20C and R 11C to R 14C which are not formed is a single bond which is bonded to L 1C .
- R 11C to R 20C which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring and which are not a single bond bonded to L 1C , are each independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or
- R 1 to R 8 may be deuterium atoms, or some (eg, 1 or 2 or more) may be deuterium atoms.
- R 1 to R 8 which are not deuterium atoms are preferably hydrogen atoms (light hydrogen atoms).
- At least one hydrogen atom contained in one or more selected from the group consisting of L 1C and L 2C is a deuterium atom.
- at least one selected from the group consisting of L 1C and L 2C is an unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms in which at least one of hydrogen atoms is a deuterium atom.
- an unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms in which at least one of hydrogen atoms is a deuterium atom.
- L 1C and L 2C are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 14 ring carbon atoms.
- at least one of L 1C and L 2C is a single bond.
- any of R 11C to R 14C in formulas (2C) to (4C) is a single bond that is bonded to L 1C .
- one or more adjacent pairs of R 15C to R 20C in formulas (2C) to (4C) do not bond with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
- those which are not the single bond bonding to L 1C and which do not contribute to ring formation are preferably hydrogen atoms.
- At least one of R 11C to R 20C in formulas (2C) to (4C) which is not a single bond bonding to L 1C and does not contribute to ring formation is a deuterium atom.
- At least one hydrogen atom contained in one or more of Ar 2 C is a deuterium atom.
- Ar 2C is an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms in which at least one of hydrogen atoms is a deuterium atom, or at least one of hydrogen atoms is a deuterium atom. It is an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- Ar 2C is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and more preferably selected from groups represented by the following formulas (a1C) to (a4C).
- R 21C is Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 .
- R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1C).
- m1C is an integer of 0 to 4.
- m2C is an integer of 0 to 5.
- m3C is an integer of 0 to 7.
- a plurality of R 21Cs may be the same as or different from each other.
- adjacent R 21Cs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form. )
- L 1C and L 2C are preferably each independently a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 14 ring carbon atoms.
- at least one of L 1C and L 2C is a single bond.
- the compound represented by the formula (1C) is a compound represented by any of the following formulas (1C-1) to (1C-3).
- R 1 to R 8 , Ar 2C , L 1C and L 2C are as defined in the formula (1C).
- the compound represented by the formula (1C) is a compound represented by any of the following formulas (1C-11) to (1C-13).
- the compound represented by the formula (1C) can be synthesized by following the synthetic method described in the examples and using known alternative reactions or starting materials according to the intended product.
- the dopant material is not particularly limited, but as described above, it is preferable not to include the phosphorescent dopant material.
- Examples of the dopant material include compounds represented by the following formulas (11), (21), (31), (41), (51), (61), (71), (81) and (91). Is mentioned.
- a compound represented by the following formula (11) is preferable.
- R 101 to R 110 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
- At least one of R 101 to R 110 is a monovalent group represented by the following formula (12).
- R 101 to R 110 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring and which are not a monovalent group represented by the following formula (12) are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted
- Ar 101 and Ar 102 are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- L 101 to L 103 are independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
- R 101 to R 110 are groups represented by formula (12).
- the compound represented by formula (11) is represented by the following formula (13).
- R 111 to R 118 are the same as R 101 to R 110 in the formula (11), which are not the monovalent group represented by the formula (12).
- Ar 101 and Ar 102 , L 101 , L 102, and L 103 are as defined in the above formula (12).
- L 101 is preferably a single bond
- L 102 and L 103 are preferably single bonds.
- the compound represented by the formula (11) is represented by the following formula (14) or (15).
- R 111 to R 118 are as defined in the above formula (13).
- Ar 101 , Ar 102 , L 102 and L 103 are as defined in the above formula (12). .
- R 111 to R 118 are as defined in the formula (13).
- Ar 101 and Ar 102 are as defined in the formula (12).
- At least one of Ar 101 and Ar 102 is preferably a group represented by the following formula (16).
- X 101 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
- R 121 to R 127 two or more adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring.
- R 121 to R 127 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having
- X 101 is preferably an oxygen atom.
- At least one of R 121 to R 127 is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms is preferable.
- Ar 101 is a group represented by formula (16)
- Ar 102 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. preferable.
- the compound represented by formula (11) is represented by the following formula (17).
- R 111 to R 118 are as defined in the formula (13).
- R 121 to R 127 are as defined in the formula (16).
- R 131 to R 135 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted
- Each Z is independently CR a or N.
- the A1 ring and the A2 ring are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
- plural R a are present, one or more adjacent two or more sets of plural R a are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
- R b there are a plurality one or more sets adjacent two or more of the plurality of R b may combine with each other, or form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
- R c is present, one or more adjacent two or more sets of the plurality of R c are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
- n21 and n22 are each independently an integer of 0 to 4.
- R a to R c that do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having
- the “aromatic hydrocarbon ring” of the A1 ring and A2 ring has the same structure as the above-mentioned “aryl group” having a hydrogen atom introduced therein.
- the “aromatic hydrocarbon ring” of the A1 ring and the A2 ring contains two carbon atoms on the condensed two-ring structure in the center of the formula (21) as ring-forming atoms.
- Specific examples of the "substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "aryl group” described in Specific Example Group G1.
- the “heterocycle” of the A1 ring and the A2 ring has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned “heterocyclic group”.
- the “heterocycle” of the A1 ring and the A2 ring contains two carbon atoms on the condensed two-ring structure in the center of the formula (21) as ring-forming atoms.
- Specific examples of the “substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- R b is bonded to any of the carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring of A1 ring or to the atoms forming the heterocyclic ring of A1 ring.
- R c is bonded to any of the carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring of the A2 ring or any of the atoms forming the heterocyclic ring of the A2 ring.
- At least one (preferably two) of R a to R c is preferably a group represented by the following formula (21a).
- -L 201 -Ar 201 (21a) (In formula (21a), L 201 is Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
- Ar 201 is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, or a group represented by the following formula (21b).
- L 211 and L 212 are each independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
- Ar 211 and Ar 212 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring or no substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
- Ar 211 and Ar 212 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. ))
- the compound represented by formula (21) is represented by formula (22) below.
- R 201 to R 211 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
- R 201 to R 211 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having
- At least one (preferably two) of R 201 to R 211 is preferably a group represented by the above formula (21a).
- R 204 and R 211 are preferably groups represented by the above formula (21a).
- the compound represented by the formula (21) is a compound in which the structure represented by the following formula (21-1) or (21-2) is bonded to the A1 ring.
- the compound represented by the formula (22) is a compound in which the structure represented by the following formula (21-1) or (21-2) is bound to the ring to which R 204 to R 207 are bound. Is.
- the two bonds * are independently bonded to the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the A1 ring of formula (21) or the ring-forming atom of the heterocycle, Alternatively, it is bonded to any of R 204 to R 207 in formula (22).
- the three bonds * in formula (21-2) are each independently bonded to the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the A1 ring of formula (22) or the ring-forming atom of the heterocycle, or It is bonded to any of R 204 to R 207 in (22).
- R 221 to R 227 and R 231 to R 239 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted ring. Does not form a substituted saturated or unsaturated ring.
- R 221 to R 227 and R 231 to R 239 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstitute
- the compound represented by formula (21) is a compound represented by the following formula (21-3), formula (21-4) or formula (21-5).
- Ring A1 is as defined in formula (21).
- R 2401 to R 2407 are the same as R 221 to R 227 in formulas (21-1) and (21-2).
- R 2410 to R 2417 are the same as R 201 to R 211 in formula (22). )
- the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms in the A1 ring of formula (21-5) is a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or a substituted or unsubstituted ring. It is a fluorene ring.
- the substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms in the A1 ring of formula (21-5) is a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring, a substituted or unsubstituted carbazole ring, or It is a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring.
- the compound represented by formula (21) or formula (22) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (21-6-1) to (21-6-7). It is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (21-6-1) to (21-6-7). It is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (21-6-1) to (21-6-7). It is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (21-6-1) to (21-6-7). It
- R 2421 to R 2427 are the same as R 221 to R 227 in formulas (21-1) and (21-2).
- R 2430 to R 2437 and R 2441 to R 2444 are the same as R 201 to R 211 in formula (22).
- X is O, NR 901 , or C (R 902 ) (R 903 ).
- R 901 to R 903 are as defined in the above formula (1).
- At least one set of two or more adjacent R 201 to R 211 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated group. Form a ring.
- This embodiment will be described in detail below as Expression (25).
- the two or more rings formed by R 251 to R 261 may be the same or different.
- R 251 to R 261 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having
- R n and R n + 1 are bonded to each other to form two rings in which R n and R n + 1 are bonded. Together with the forming carbon atom, a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is formed.
- the ring is preferably composed of atoms selected from C atom, O atom, S atom and N atom, and the number of atoms is preferably 3 to 7, more preferably 5 or 6.
- the number of the above ring structures in the compound represented by the formula (25) is, for example, 2, 3, or 4.
- the two or more ring structures may be present on the same benzene ring or different benzene rings on the mother skeleton of the formula (25).
- one ring structure may be present in each of the three benzene rings of formula (25).
- Examples of the ring structure in the compound represented by the formula (25) include structures represented by the following formulas (251) to (260).
- * 14 represents the two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded, and the ring-forming carbon atoms to which R n is bonded are * 1 and * 2, * 3 and * 4, * 5 and It may be either of the two ring-forming carbon atoms represented by * 6, * 7 and * 8, * 9 and * 10, * 11 and * 12, and * 13 and * 14.
- X 2501 is C (R 2512 ) (R 2513 ), NR 2514 , O or S.
- R 2501 to R 2506 and R 2512 to R 2513 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or unsubstituted. Does not form a substituted saturated or unsaturated ring.
- R 2501 to R 2514 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are the same as the above R 251 to R 261 .
- * 1 and * 2, and * 3 and * 4 respectively represent the two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded, and R n is bonded to them.
- the ring-forming carbon atom may be either of the two ring-forming carbon atoms represented by * 1 and * 2, or * 3 and * 4.
- X 2501 is C (R 2512 ) (R 2513 ), NR 2514 , O or S.
- One or more adjacent two or more sets of R 2515 to R 2525 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
- R 2515 to R 2521 and R 2522 to R 2525 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are the same as the above R 251 to R 261 .
- At least one of R 252 , R 254 , R 255 , R 260 and R 261 is a ring. It is preferably a group that does not form a structure.
- R 251 to R 261 which do not form a ring structure, and (iii) R 2501 to R 2514 and R 2515 to R 2525 in formulas (251) to (260) are preferably, respectively, Independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, It is either a substituted
- R d's are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- X is C (R 901 ) (R 902 ), NR 903 , O or S.
- R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
- p1 is an integer of 0 to 5
- p2 is an integer of 0 to 4
- p3 is an integer of 0 to 3
- p4 is an integer of 0 to 7.
- the compound represented by the formula (25) is represented by any of the following formulas (25-1) to (25-6).
- rings d to i are each independently a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
- R 251 to R 261 are each represented by the above formula (25). Is the same as.)
- the compound represented by formula (25) is represented by any of the following formulas (25-7) to (25-12).
- rings d to f, k, and j are each independently a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
- R 251 to R 261 are: It is the same as the formula (25).
- the compound represented by the formula (25) is represented by any of the following formulas (25-13) to (25-21).
- rings d to k are each independently a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
- R 251 to R 261 are each represented by the above formula (25 Is the same as.)
- the substituent is, for example, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Examples thereof include a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a group represented by the above formula (261), (263) or (264).
- the compound represented by the formula (25) is represented by any of the following formulas (25-22) to (25-25).
- X 250 is independently C (R 901 ) (R 902 ), NR 903 , O or S.
- R 251 to R 261 , R 271 To R 278 are the same as R 251 to R 261 in the above formula (25), and R 901 to R 903 are as defined in the above formula (1).
- the compound represented by formula (25) is represented by the following formula (25-26).
- X 250 is C (R 901 ) (R 902 ), NR 903 , O or S.
- To R 282 are the same as R 251 to R 261 in the formula (25), and R 901 to R 903 are as defined in the formula (1).
- R 301 to R 307 and R 311 to R 317 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
- R 301 to R 307 and R 311 to R 317 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstitute
- R 321 and R 322 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 901 to R 907 are as defined in
- One set of two or more adjacent to R 301 to R 307 and R 311 to R 317 is, for example, R 301 and R 302 , R 302 and R 303 , R 303 and R 304 , R 305 and R 306. , R 306 and R 307 , R 301 and R 302 and R 303, and the like.
- At least one, preferably two of R 301 to R 307 and R 311 to R 317 is a group represented by —N (R 906 ) (R 907 ).
- R 301 to R 307 and R 311 to R 317 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming C 6-50 aryl group, or a substituted or unsubstituted ring-forming group. It is a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
- the compound represented by formula (31) is a compound represented by formula (32) below.
- R 331 to R 334 and R 341 to R 344 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
- R 331 to R 334 , R 341 to R 344 , and R 351 and R 352 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 361 to R 364 are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the compound represented by formula (31) is a compound represented by formula (33) below.
- R 351 , R 352, and R 361 to R 364 are as defined in the formula (32).
- R 361 to R 364 in formulas (32) and (33) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably a phenyl group).
- R 321 and R 322 in formula (31) and R 351 and R 352 in formula (32) and (33) are hydrogen atoms.
- the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” in formulas (31) to (33) is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- ring a, ring b and ring c are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms.
- R 401 and R 402 each independently bind to the ring a, the ring b, or the ring c to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or do not form a substituted or unsubstituted heterocycle. .
- R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the ring a, ring b and ring c are rings fused to the central condensed two-ring structure of the formula (41) consisting of a B atom and two N atoms (substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 50 carbon atoms). Group hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms).
- the “aromatic hydrocarbon ring” of ring a, ring b and ring c has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned “aryl group”.
- the “aromatic hydrocarbon ring” of the ring a contains three carbon atoms on the central fused bicyclic structure of the formula (41) as ring-forming atoms.
- the “aromatic hydrocarbon ring” of ring b and ring c contains two carbon atoms on the condensed two-ring structure at the center of formula (41) as ring-forming atoms.
- substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "aryl group” described in Specific Example Group G1.
- the “heterocycle” of ring a, ring b and ring c has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the aforementioned “heterocycle group”.
- the “heterocycle” of ring a contains three carbon atoms on the condensed two-ring structure in the center of formula (41) as ring-forming atoms.
- the “heterocycle” of ring b and ring c contains two carbon atoms on the condensed two-ring structure in the center of formula (41) as ring-forming atoms.
- Specific examples of the “substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- R 401 and R 402 may be each independently bonded to the a ring, b ring or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocycle.
- the heterocycle in this case will include the nitrogen atom on the fused bicyclic structure in the center of formula (41).
- the heterocycle in this case may contain a hetero atom other than the nitrogen atom.
- R 401 and R 402 are bonded to the a ring, b ring or c ring, specifically, the atoms forming the a ring, b ring or c ring are bonded to the atoms forming R 401 and R 402.
- R 401 may be bonded to the a ring to form a two-ring condensed (or three or more condensed) nitrogen-containing heterocycle in which the ring containing R 401 and the a ring are condensed.
- Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to a heterocyclic group containing two or more rings containing nitrogen in the specific example group G2. The same applies to the case where R 401 is bonded to the b ring, the case where R 402 is bonded to the a ring, and the case where R 402 is bonded to the c ring.
- ring a, ring b, and ring c in formula (41) are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms. In one embodiment, ring a, ring b, and ring c in formula (41) are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.
- R 401 and R 402 in formula (41) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 5 to 50 ring-forming atoms. Is a monovalent heterocyclic group, and is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- the compound represented by the formula (41) is a compound represented by the following formula (42).
- R 401A is combined with one or more selected from the group consisting of R 411 and R 421 to form a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
- R 402A is combined with one or more selected from the group consisting of R 413 and R 414 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
- R 401A and R 402A which do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- One or more adjacent two or more sets of R 411 to R 421 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
- R 411 to R 421 which do not form the above-mentioned substituted or unsubstituted heterocycle or the above-mentioned substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50
- R 401A and R 402A in formula (42) are groups corresponding to R 401 and R 402 in formula (41).
- R 401A and R 411 may combine to form a two-ring condensed (or three or more condensed) nitrogen-containing heterocyclic ring in which a ring containing them and a benzene ring corresponding to the a ring are condensed.
- Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to a heterocyclic group containing two or more rings containing nitrogen in the specific example group G2. The same applies to the case where R 401A and R 412 are bonded, the case where R 402A and R 413 are bonded, and the case where R 402A and R 414 are bonded.
- R 11 and R 12 may be bonded to each other to form a structure in which a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring or the like is condensed with respect to the 6-membered ring to which they are bonded,
- the formed condensed ring becomes a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring.
- R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 50 carbon atoms forming a ring. Or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation atom number. It is a monovalent heterocyclic group of 5 to 50.
- R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and at least one of R 411 to R 421.
- One is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- the compound represented by the formula (42) is a compound represented by the following formula (43).
- R 431 together with R 446 , forms a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
- R 433 is combined with R 447 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
- R 434 binds to R 451 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
- R 441 is bonded to R 442 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
- One or more adjacent two or more sets of R 431 to R 451 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
- R 431 to R 451 which do not form the above-mentioned substituted or unsubstituted heterocycle or the above-mentioned substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50
- R 431 may combine with R 446 to form a substituted or unsubstituted heterocycle.
- R 431 and R 446 are bonded to each other to form a nitrogen-containing heterocyclic ring of three or more rings in which a benzene ring to which R 46 is bonded, a ring containing N, and a benzene ring corresponding to ring a are condensed. May be.
- Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to heterocyclic groups of three or more rings containing nitrogen in the specific example group G2. The same applies to the case where R 433 and R 447 are bonded, the case where R 434 and R 451 are bonded, and the case where R 441 and R 442 are bonded.
- R 431 to R 451 which do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 50 ring forming carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- R 431 to R 451 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation atom number. It is a monovalent heterocyclic group of 5 to 50.
- R 431 to R 451 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- R 431 to R 451 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and at least one of R 431 to R 451 One is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- the compound represented by the above formula (43) is a compound represented by the following formula (43A).
- R 461 is Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- R 462 to R 465 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- R 461 to R 465 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- R 461 to R 465 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43B).
- R 471 and R 472 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, —N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- R 473 to R 475 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, —N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- R 906 and R 907 are as defined in the above formula (1).
- the compound represented by the above formula (43) is a compound represented by the following formula (43B ′).
- R 472 to R 475 are as defined in the formula (43B).
- R 471 to R 475 is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, —N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- R 472 is Hydrogen atom
- R 471 and R 473 to R 475 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, —N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43C).
- R 481 and R 482 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- R 483 to R 486 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- the compound represented by the above formula (43) is a compound represented by the following formula (43C ′).
- R 483 to R 486 are as defined in the formula (43C).
- R 481 to R 486 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- R 481 to R 486 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- the compound represented by the formula (41) is produced by first connecting the ring a, the ring b, and the ring c with a linking group (a group containing N—R 1 and a group containing N—R 2 ) to produce an intermediate.
- a linking group a group containing N—R 1 and a group containing N—R 2
- first reaction the a ring, the b ring, and the c ring are bonded by a linking group (group containing B) to produce a final product (second reaction).
- an amination reaction such as Bahabhault-Hartwig reaction can be applied.
- a tandem hetero Friedel-Crafts reaction or the like can be applied.
- the r ring is a ring represented by the formula (52) or the formula (53) that is condensed at any position of the adjacent ring.
- the q ring and the s ring are each independently a ring represented by the formula (54) that is condensed at any position of the adjacent ring.
- the p ring and the t ring are each independently a structure represented by the formula (55) or the formula (56), which is condensed at any position of the adjacent ring.
- R 501 there are a plurality and do not form a plurality of adjacent R 501 is bonded to either form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated with one another, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring .
- X 501 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 502 .
- R 501 and R 502 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to
- R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
- Ar 501 and Ar 502 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- L 501 is A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynylene group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- n1 is independently an integer of 0 to 2
- m2 is independently an integer of 0 to 4
- m3 is independently an integer of 0 to 3
- m4 is independently. It is an integer of 0 to 5. If R 501 there are a plurality to plurality of R 501 may be the same as each other or may be different. )
- each ring from the p ring to the t ring is condensed with an adjacent ring sharing two carbon atoms.
- the position and direction of condensation are not limited, and condensation is possible at any position and direction.
- R 501 is a hydrogen atom.
- the compound represented by formula (51) is represented by any of the following formulas (51-1) to (51-6).
- R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , m1 and m3 are as defined in the formula (51).
- the compound represented by the formula (51) is represented by any of the following formulas (51-11) to (51-13).
- R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , m1, m3 and m4 are as defined in the formula (51).
- the compound represented by formula (51) is represented by any of the following formulas (51-21) to (51-25).
- R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , m1 and m4 are as defined in the formula (51).
- the compound represented by the formula (51) is represented by any of the following formulas (51-31) to (51-33).
- R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , and m2 to m4 are as defined in the formula (51).
- Ar 501 and Ar 502 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- one of Ar 501 and Ar 502 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and the other is a substituted or unsubstituted monovalent group having 5 to 50 ring atoms. It is a heterocyclic group.
- At least one pair of R 601 and R 602 , R 602 and R 603 , and R 603 and R 604 are bonded to each other to form a divalent group represented by the following formula (62).
- At least one pair of R 605 and R 606 , R 606 and R 607 , and R 607 and R 608 is bonded to each other to form a divalent group represented by the following formula (63).
- R 601 to R 604 those which do not form a divalent group represented by the above formula (62), and at least one of R 611 to R 614 is a monovalent group represented by the following formula (64).
- R 605 to R 608 those which do not form a divalent group represented by the above formula (63), and at least one of R 621 to R 624 is a monovalent group represented by the following formula (64).
- X 601 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 609 .
- R 601 to R 608 which do not form the divalent group represented by the formulas (62) and (63) and are not the monovalent group represented by the formula (64), the formula (64) R 611 to R 614, R 621 to R 624 , and R 609 which are not monovalent groups represented by Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or
- Ar 601 and Ar 602 are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- L 601 to L 603 are independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or a divalent linking group formed by combining 2 to 4 of these. )
- the position where the divalent group represented by the formula (62) and the divalent group represented by the formula (63) are formed is not particularly limited, and in the possible positions of R 601 to R 608 .
- the group may be formed.
- the compound represented by the formula (61) is represented by any of the following formulas (61-1) to (61-6).
- R 601 to R 624 are monovalent groups represented by the above formula (64).
- R 601 to R 624 which are not monovalent groups represented by the formula (64), are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or
- the compound represented by the formula (61) is represented by any of the following formulas (61-7) to (61-18).
- X 601 is as defined in the above formula (61). * Is a single bond that is bonded to the monovalent group represented by the above formula (64). R 601 to R 624 are the same as R 601 to R 624 , which are not the monovalent group represented by the formula (64).
- R 601 to R 608 which do not form the divalent group represented by the formulas (62) and (63) and are not the monovalent group represented by the formula (64), and the formula (6) R 611 to R 614 and R 621 to R 624 , which are not monovalent groups represented by 64), are preferably each independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the monovalent group represented by the formula (64) is preferably represented by the following formula (65) or (66).
- R 631 to R 640 are independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 901 to R 907 are independently Hydrogen
- Ar 601 , L 601 and L 603 are as defined in Formula (64) above.
- HAr 601 is a structure represented by Formula (67) below.
- X 602 is an oxygen atom or a sulfur atom.
- Any one of R 641 to R 648 is a single bond bonded to L 603 .
- R 641 to R 648 which are not a single bond are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6
- the A 701 ring and the A 702 ring are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms.
- One or more selected from the group consisting of A 701 ring and A 702 ring is bonded to a bond * of the structure represented by the following formula (72).
- Ring A 703 is, independently of each other, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms.
- X 701 is NR 703 , C (R 704 ) (R 705 ), Si (R 706 ) (R 707 ), Ge (R 708 ) (R 709 ), O, S or Se.
- R 701 and R 702 are joined together to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or no substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
- R 701 and R 702 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and R 703 to R 709 are independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstit
- a 701 ring and A 702 ring is bonded to a bond * of the structure represented by formula (72). That is, in one embodiment, the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the A 701 ring or the ring-forming atom of the heterocyclic ring is bonded to the bond * of the structure represented by the formula (72). Further, in one embodiment, the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of A 702 ring or the ring-forming atom of the heterocyclic ring is bonded to the bond * of the structure represented by formula (72).
- the group represented by the following formula (73) is bonded to either or both of the A 701 ring and the A 702 ring.
- Ar 701 and Ar 702 are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- L 701 to L 703 are independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or a divalent linking group formed by combining 2 to 4 of these.
- the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the A 702 ring or the ring-forming atom of the heterocyclic ring is a bond of a structure represented by formula (72). Combine with *.
- the structures represented by formula (72) may be the same or different.
- R 701 and R 702 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. In one embodiment, R 701 and R 702 combine with each other to form a fluorene structure.
- Ring A 701 and Ring A 702 are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, for example, substituted or unsubstituted benzene rings.
- Ring A 703 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, for example, a substituted or unsubstituted benzene ring.
- X 701 is O or S.
- the A 801 ring is a ring represented by the formula (82) that is fused at any position of the adjacent ring.
- the A 802 ring is a ring represented by the formula (83) that is condensed at any position of the adjacent ring.
- the two bonds * bond to any position of the A 803 ring.
- X 801 and X 802 are each independently C (R 803 ) (R 804 ), Si (R 805 ) (R 806 ), an oxygen atom, and a sulfur atom.
- Ring A 803 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
- Ar 801 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 801 to R 806 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
- m801 and m802 are each independently an integer of 0 to 2. When these are 2, a plurality of R 801 or R 802 may be the same as or different from each other.
- a801 is an integer of 0 to 2. When a801 is 0 or 1, the structures in parentheses shown by “3-a801” may be the same as or different from each other. When a801 is 2, Ar 801 may be the same as or different from each other. )
- Ar 801 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- Ring A 803 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, for example, a substituted or unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or It is a substituted or unsubstituted anthracene ring.
- R 803 and R 804 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- a801 is 1.
- R 951 to R 960 , R a1 to R a5 , and R a6 to R a10 that are not involved in the ring formation are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to
- At least one set of two or more of R 951 to R 956 , R 957 to R 960 , R a1 to R a5 , and R a6 to R a10 adjacent to each other is bonded to each other to form a ring.
- “One or more sets of two or more adjacent to each other among R 951 to R 960 , one or more sets of two or more adjacent to each other among R a1 to R a5 , and adjacent to each other among R a6 to R a10 Specific examples in which two or more pairs of the above are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring having 3 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms will be described.
- R 952 and R 953 in the above formula (91) are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring having 3 to 30 ring-forming atoms.
- the compound represented by the formula (91) is a compound represented by the following formula (91-1).
- R 951 , R 954 to R 960 are as defined in the formula (91).
- R c1 and R c2 are each independently Hydrogen atom, An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms for ring formation, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
- R 958 to R 960 in the above formula (91) are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring having 3 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. Form.
- the compound represented by the formula (91) is a compound represented by the following formula (91-2).
- R 951 to R 957 are as defined in the above formula (91). ]
- R 951 to R 960 , R a1 to R a5 , and R a6 to R a10 that do not participate in ring formation in the formula (91) are each independently, Hydrogen atom, It is an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- composition for a light emitting layer of an organic electroluminescence element of another aspect of the present invention is A first host material, A second host material, A dopant material, A composition for a light-emitting layer of an organic electroluminescence device comprising:
- the first host material is a compound having at least one deuterium atom, The first host material is contained in a proportion of 1% by mass or more.
- the composition for a light emitting layer contains the first host material, the second host material, and the dopant material in the above-described organic electroluminescence element,
- the first host material has at least one deuterium atom
- the light emitting layer can be preferably used for forming a light emitting layer containing the first host material in a proportion of 1% by mass or more.
- the details of the first host material, the second host material, and the dopant material contained in the composition for the light emitting layer are as described above.
- the organic EL element according to one aspect of the present invention, as described above, An anode, The cathode, At least one light emitting layer is provided between the anode and the cathode,
- the light emitting layer includes a first host material, a second host material, and a dopant material
- the first host material is a compound having at least one deuterium atom
- An organic EL element includes an organic layer between a pair of electrodes including a cathode and an anode.
- the organic layer includes at least one layer containing an organic compound.
- the organic layer is formed by stacking a plurality of layers containing an organic compound.
- the organic layer may have a layer composed of only one or a plurality of organic compounds.
- the organic layer may have a layer that simultaneously contains an organic compound and an inorganic compound.
- the organic layer may have a layer composed of only one or more inorganic compounds. At least one of the layers included in the organic layer is a light emitting layer.
- the organic layer may be configured as, for example, one light emitting layer, or may include other layers that can be adopted in the layer configuration of the organic EL element.
- the layer that can be adopted in the layer structure of the organic EL element is not particularly limited, but for example, a hole transporting zone (hole transporting layer, hole injecting layer, which is provided between the anode and the light emitting layer, Electron blocking layer, exciton blocking layer, etc.), light emitting layer, space layer, electron transporting zone (electron transporting layer, electron injecting layer, hole blocking layer, etc.) provided between the cathode and the light emitting layer.
- a hole transporting zone hole transporting layer, hole injecting layer, which is provided between the anode and the light emitting layer, Electron blocking layer, exciton blocking layer, etc.
- light emitting layer space layer
- electron transporting zone electron transporting layer, electron injecting layer, hole blocking layer, etc.
- the organic EL element according to one aspect of the present invention may be, for example, a fluorescent or phosphorescent light emitting type monochromatic light emitting element, or a fluorescent / phosphorescent hybrid type white light emitting element. Further, it may be a simple type having a single light emitting unit or a tandem type having a plurality of light emitting units.
- the “light emitting unit” refers to a minimum unit including an organic layer, at least one of the organic layers being a light emitting layer, and emitting light by recombination of injected holes and electrons. Further, the “light emitting layer” described in the present specification is an organic layer having a light emitting function.
- the light emitting layer is, for example, a phosphorescent light emitting layer, a fluorescent light emitting layer, or the like, and may be a single layer or a plurality of layers.
- the light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers or fluorescent light emitting layers. In this case, for example, a space layer for preventing excitons generated in the phosphorescent light emitting layer from diffusing into the fluorescent light emitting layer. May be provided between each light emitting layer.
- Examples of the simple organic EL element include element configurations such as an anode / a light emitting unit / a cathode. A typical layer structure of the light emitting unit is shown below. Layers in parentheses are optional.
- A (hole injection layer /) hole transport layer / fluorescent emission layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
- B (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescence emitting layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
- C (hole injection layer /) hole transport layer / first fluorescent light emitting layer / second fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
- D (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent emitting layer / second phosphorescent emitting layer (/ electron transporting layer / electron injecting layer)
- E (Hole injection layer /) Hole transport layer / Phosphorescence emission layer / Space layer / Fluorescence emission layer (/ Electron transport layer / Electron injection layer)
- the layer structure of the organic EL element according to one embodiment of the present invention is not limited to these.
- the hole injection layer is preferably provided between the hole transport layer and the anode.
- the organic EL element has an electron injection layer and an electron transport layer, it is preferable that the electron injection layer is provided between the electron transport layer and the cathode.
- each of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be composed of one layer or may be composed of a plurality of layers.
- the plurality of phosphorescent light emitting layers, and the phosphorescent light emitting layer and the fluorescent light emitting layer may be light emitting layers of mutually different colors.
- the light emitting unit (f) includes a hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer (red light emission) / second phosphorescent light emitting layer (green light emission) / space layer / fluorescent light emitting layer (blue light emission) / electron transport layer. You can also do it.
- An electron blocking layer may be provided between each light emitting layer and the hole transport layer or the space layer.
- a hole blocking layer may be provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
- an element structure such as anode / first light emitting unit / intermediate layer / second light emitting unit / cathode can be mentioned.
- the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example.
- the intermediate layer is also generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, a connector layer, or an intermediate insulation layer.
- the intermediate layer is a layer that supplies electrons to the first light emitting unit and holes to the second light emitting unit, and can be formed of a known material.
- the substrate is used as a support for the organic EL device.
- the substrate preferably has a light transmittance of 50% or more in the visible light region having a wavelength of 400 to 700 nm, and is preferably a smooth substrate.
- Examples of the material of the substrate include soda lime glass, aluminosilicate glass, quartz glass, plastic and the like.
- a flexible substrate can be used as the substrate.
- the flexible substrate refers to a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate.
- Specific examples of the material forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, polyethylene naphthalate and the like.
- an inorganic vapor deposition film can be used.
- anode for example, a metal, an alloy, a conductive compound, a mixture thereof, or the like, which has a large work function (specifically, 4.0 eV or more) is preferably used.
- the material of the anode include indium oxide-tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and oxide containing zinc oxide. Examples include indium and graphene.
- gold, silver, platinum, nickel, tungsten, chromium, molybdenum, iron, cobalt, copper, palladium, titanium, and nitrides of these metals (for example, titanium nitride) can be given.
- the anode is usually formed by depositing these materials on a substrate by a sputtering method.
- indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method using a target in which zinc oxide is added at 1 to 10 mass% with respect to indium oxide.
- a target in which 0.5 to 5 mass% of tungsten oxide or 0.1 to 1 mass% of zinc oxide is added to indium oxide is used. It can be formed by a sputtering method.
- Other methods of forming the anode include, for example, a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method and the like. For example, when silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
- the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode. Therefore, a general electrode material such as a metal, an alloy, a conductive compound, or a mixture thereof can be used for the anode. Specifically, alkali metals such as lithium and cesium; magnesium; alkaline earth metals such as calcium and strontium; alloys containing these metals (eg magnesium-silver, aluminum-lithium); rare earth metals such as europium and ytterbium. A material having a small work function such as an alloy containing a rare earth metal may be used for the anode.
- alkali metals such as lithium and cesium
- magnesium alkaline earth metals such as calcium and strontium
- alloys containing these metals eg magnesium-silver, aluminum-lithium
- rare earth metals such as europium and ytterbium.
- a material having a small work function such as an alloy containing
- the hole-injection layer is a layer containing a substance having a high hole-injection property and has a function of injecting holes from the anode into the organic layer.
- the substance having a high hole injecting property include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide.
- aromatic amine compound examples include 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, 4 ′′ -tris [N- (3 -Methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4'-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DPAB), 4, 4′-bis (N- ⁇ 4- [N ′-(3-methylphenyl) -N′-phenylamino] phenyl ⁇ -N-phenylamino) biphenyl (abbreviation: DNTPD), 1,3,5-tris [ N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzene (abbreviation: DPA3B), 3- [
- a heterocyclic derivative having an electron-withdrawing group for example, a quinone derivative having an electron-withdrawing group, an arylborane derivative, a heteroarylborane derivative and the like are preferable, and specific examples thereof include hexacyanohexaazatriphenylene, 2, 3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (abbreviation: F4TCNQ), 1,2,3-tris [(cyano) (4-cyano-2,3,5,5) 6-tetrafluorophenyl) methylene] cyclopropane and the like.
- the hole injection layer preferably further contains a matrix material.
- a material known as a material for an organic EL device can be used, and for example, an electron donating (donor) compound is preferably used.
- the hole-transporting layer is a layer containing a substance having a high hole-transporting property and has a function of transporting holes from the anode to the organic layer.
- the substance having a high hole-transporting property is preferably a substance having a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more, and examples thereof include aromatic amine compounds, carbazole derivatives, anthracene derivatives, and Examples thereof include molecular compounds.
- aromatic amine compound examples include 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB), N, N′-bis (3-methylphenyl)- N, N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation) : BAFLP), 4,4′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, 4 ′′ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-N-
- carbazole derivative examples include 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), 9 -Phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA) and the like can be given.
- CBP 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl
- CzPA 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene
- PCzPA 9 -Phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole
- anthracene derivative examples include 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), Examples thereof include 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth).
- polymer compound examples include poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA).
- the compound has a hole transporting property higher than an electron transporting property
- a substance other than these may be used in the hole transporting layer.
- the hole transport layer may be a single layer or a laminate of two or more layers. In this case, it is preferable to dispose a layer containing a substance having a large energy gap among substances having a high hole transporting property on the side closer to the light emitting layer.
- the light emitting layer is a layer containing a substance having high light emitting property (dopant material).
- dopant material various materials can be used, and for example, a fluorescent light emitting compound (fluorescent dopant), a phosphorescent light emitting compound (phosphorescent dopant), and the like can be used.
- the fluorescence emitting compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state, and a light emitting layer containing the compound is called a fluorescence emitting layer.
- the phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state, and a light emitting layer containing the compound is called a phosphorescent layer.
- the light emitting layer contains a dopant material and a host material for emitting the light efficiently.
- the dopant material may be referred to as a guest material, an emitter, or a light emitting material depending on the literature.
- the host material may also be referred to as a matrix material depending on the literature.
- One light emitting layer may include a plurality of dopant materials. Further, there may be a plurality of light emitting layers.
- a host material combined with a fluorescent dopant is referred to as a “fluorescent host”, and a host material combined with a phosphorescent dopant is referred to as a “phosphorescent host”.
- a fluorescent host a host material combined with a phosphorescent dopant
- a phosphorescent host a host material combined with a phosphorescent dopant
- the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure.
- the phosphorescent host is a material forming a phosphorescent emitting layer containing a phosphorescent dopant, but does not mean that it cannot be used as a material forming a fluorescent emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
- the content of the dopant material in the light emitting layer is not particularly limited, but from the viewpoint of sufficient light emission and concentration quenching, it is preferably 0.1 to 70% by mass, and more preferably 0.1% by mass. -30% by mass, more preferably 1-30% by mass, even more preferably 1-20% by mass, particularly preferably 1-10% by mass.
- fluorescent dopant examples include condensed polycyclic aromatic derivatives, styrylamine derivatives, condensed ring amine derivatives, boron-containing compounds, pyrrole derivatives, indole derivatives and carbazole derivatives. Of these, condensed ring amine derivatives, boron-containing compounds and carbazole derivatives are preferable.
- Examples of the condensed ring amine derivative include a diaminopyrene derivative, a diaminochrysene derivative, a diaminoanthracene derivative, a diaminofluorene derivative, and a diaminofluorene derivative in which one or more benzofuro skeletons are condensed.
- Examples of the boron-containing compound include a pyrromethene derivative and a triphenylborane derivative.
- blue fluorescent dopants include pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, and triarylamine derivatives.
- N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine abbreviation: YGA2S
- 4- (9H -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine abbreviation: YGAPA
- PCBAPA 10-phenyl-9-anthryl
- green fluorescent dopants include aromatic amine derivatives. Specifically, N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), N- [9,10-bis (1,1 '-Biphenyl-2-yl) -2-anthryl] -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCABPhA), N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, N ', N'-Triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPAPA), N- [9,10-bis (1,1'-biphenyl-2-yl) -2-anthryl] -N, N' , N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPABPhA), N- [9,10-bis (1,1-
- red fluorescent dopants examples include tetracene derivatives and diamine derivatives. Specifically, N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD) and the like can be given.
- p-mPhTD N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine
- p-mPhTD 7,14-diphenyl-N
- Examples of the phosphorescent dopant include a phosphorescent heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
- Examples of the heavy metal complex include iridium complex, osmium complex, platinum complex and the like.
- the heavy metal complex is preferably an orthometallated complex of a metal selected from iridium, osmium, and platinum.
- Examples of rare earth metal complexes include terbium complexes and europium complexes.
- These rare earth metal complexes are preferable as phosphorescent dopants because rare earth metal ions emit light due to electronic transition between different multiplicities.
- blue phosphorescent dopant examples include iridium complex, osmium complex, and platinum complex. Specifically, bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) tetrakis (1-pyrazolyl) borate (abbreviation: FIr6), bis [2- (4 ′ , 6′-Difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) picolinate (abbreviation: FIrpic), bis [2- (3 ′, 5′-bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium ( III) picolinate (abbreviation: Ir (CF3ppy) 2 (pic)), bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III)
- green phosphorescent dopants include iridium complexes. Specifically, tris (2-phenylpyridinato-N, C2 ′) iridium (III) (abbreviation: Ir (ppy) 3 ), bis (2-phenylpyridinato-N, C2 ′) iridium (III ) Acetylacetonate (abbreviation: Ir (ppy) 2 (acac)), bis (1,2-diphenyl-1H-benzimidazolato) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (pbi) 2 (acac)) , Bis (benzo [h] quinolinato) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (bzq) 2 (acac)), and the like.
- iridium complexes Specifically, tris (2-phenylpyridinato-N, C2 ′) i
- red phosphorescent dopants include iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, europium complexes and the like. Specifically, bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro) (Phenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H, 23H
- ⁇ Host material> Examples of the host material include metal complexes such as aluminum complex, beryllium complex and zinc complex; indole derivative, pyridine derivative, pyrimidine derivative, triazine derivative, quinoline derivative, isoquinoline derivative, quinazoline derivative, dibenzofuran derivative, dibenzothiophene derivative, oxadiene.
- Heterocyclic compounds such as azole derivatives, benzimidazole derivatives and phenanthroline derivatives; condensed aromatic compounds such as naphthalene derivatives, triphenylene derivatives, carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, chrysene derivatives, naphthacene derivatives, fluoranthene derivatives; triaryls Examples thereof include aromatic amine compounds such as amine derivatives and condensed polycyclic aromatic amine derivatives. A plurality of types of host materials may be used in combination.
- metal complex examples include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Almq3), bis (10-hydroxybenzo).
- heterocyclic compound examples include 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD) and 1,3-bis [5 -(P-tert-Butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5- (4- tert-Butylphenyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 2,2 ′, 2 ′′-(1,3,5-benzenetriyl) tris (1-phenyl-1H-benzimidazole) (Abbreviation: TPBI), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), and the like can be given.
- PBD 2- (4-biphenylyl) -5- (4
- condensed aromatic compound examples include 9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: CzPA) and 3,6-diphenyl-9- [4- (10- Phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: DPCzPA), 9,10-bis (3,5-diphenylphenyl) anthracene (abbreviation: DPPA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene ( Abbreviation: DNA), 2-tert-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,9'-bianthryl (abbreviation: BANT), 9,9 '-(stilbene- 3,3′-diyl) diphenanthrene (abbreviation: DPNS), 9,9 ′-(stilbene-4
- aromatic amine compound examples include N, N-diphenyl-9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: CzA1PA), 4- (10 -Phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: DPhPA), N, 9-diphenyl-N- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCAPA) ), N, 9-diphenyl-N- ⁇ 4- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] phenyl ⁇ -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCAPBA), N- (9,10- Diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), 4,4′-bis [N- (1-(-
- the fluorescent host is preferably a compound having a singlet level higher than that of the fluorescent dopant, and examples thereof include a heterocyclic compound and a condensed aromatic compound.
- the phosphorescent host is preferably a compound having a triplet level higher than that of the phosphorescent dopant, and examples thereof include a metal complex, a heterocyclic compound, and a condensed aromatic compound.
- examples thereof include a metal complex, a heterocyclic compound, and a condensed aromatic compound.
- indole derivatives, carbazole derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, isoquinoline derivatives, quinazoline derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, naphthalene derivatives, triphenylene derivatives, phenanthrene derivatives, fluoranthene derivatives, etc. preferable.
- the electron-transporting layer is a layer containing a substance having a high electron-transporting property.
- the substance having a high electron-transporting property is preferably a substance having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more, and examples thereof include metal complexes, aromatic heterocyclic compounds, aromatic hydrocarbon compounds, and polymer compounds. Etc.
- Examples of the metal complex include aluminum complex, beryllium complex, zinc complex and the like. Specifically, tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (Abbreviation: BeBq2), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq), bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ), and the like can be given.
- Alq tris (8-quinolinolato) aluminum (
- aromatic heterocyclic compound examples include imidazole derivatives such as benzimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives and benzimidazophenanthridine derivatives; azine derivatives such as pyrimidine derivatives and triazine derivatives; quinoline derivatives, isoquinoline derivatives, phenanthroline derivatives and the like.
- imidazole derivatives such as benzimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives and benzimidazophenanthridine derivatives
- azine derivatives such as pyrimidine derivatives and triazine derivatives
- quinoline derivatives isoquinoline derivatives, phenanthroline derivatives and the like.
- examples thereof include compounds having a nitrogen six-membered ring structure (including those having a phosphine oxide-based substituent on the heterocycle).
- aromatic hydrocarbon compounds examples include anthracene derivatives and fluoranthene derivatives.
- polymer compound examples include poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly [(9 , 9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) and the like.
- the compound has a higher electron transporting property than the hole transporting property, a substance other than these may be used in the electron transporting layer.
- the electron transport layer may be a single layer or a laminate of two or more layers. In this case, it is preferable to dispose a layer containing a substance having a large energy gap among substances having a high electron transporting property on the side closer to the light emitting layer.
- a metal such as an alkali metal, magnesium, an alkaline earth metal, an alloy containing two or more of these metals; an alkali metal compound such as 8-quinolinolatolithium (abbreviation: Liq),
- Liq 8-quinolinolatolithium
- a metal compound such as an alkaline earth metal compound may be contained.
- the content thereof is not particularly limited, but 0
- the amount is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 0.1 to 20% by mass, and further preferably 1 to 10% by mass.
- the electron transport layer contains a metal compound such as an alkali metal compound or a metal compound such as an alkaline earth metal compound, the content thereof is preferably 1 to 99% by mass, more preferably 10 to 90% by mass. Is.
- the layer on the side of the light emitting layer in the case where the electron transport layer has a plurality of layers may be formed of only these metal compounds.
- the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property, and has a function of efficiently injecting electrons from the cathode to the light emitting layer.
- the substance having a high electron injecting property include alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, and compounds thereof. Specific examples include lithium, cesium, calcium, lithium fluoride, cesium fluoride, calcium fluoride, and lithium oxide.
- a substance having an electron-transporting property containing an alkali metal, magnesium, an alkaline earth metal, or a compound thereof, for example, a substance containing Alq containing magnesium can be used.
- a composite material containing an organic compound and a donor compound can be used for the electron-injection layer. Since the organic compound receives an electron from the compound having a donor property, such a composite material has an excellent electron injecting property and an electron transporting property.
- a substance having an excellent electron-transporting property is preferable, and for example, the above-described substance having a high electron-transporting property such as a metal complex or an aromatic heterocyclic compound can be used.
- the donor compound may be any substance that can donate an electron to an organic compound, and examples thereof include alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, and rare earth metals. Specific examples include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium and ytterbium.
- alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and specific examples thereof include lithium oxide, calcium oxide, and barium oxide. It is also possible to use a Lewis base such as magnesium oxide. Alternatively, an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
- TTF tetrathiafulvalene
- the cathode is preferably a metal, an alloy, a conductive compound, or a mixture thereof, which has a low work function (specifically, 3.8 eV or less).
- materials for the cathode include alkali metals such as lithium and cesium; magnesium; alkaline earth metals such as calcium and strontium; alloys containing these metals (eg magnesium-silver, aluminum-lithium); europium, ytterbium, etc. Rare earth metals; alloys containing rare earth metals, and the like.
- the cathode is usually formed by a vacuum vapor deposition method or a sputtering method. When silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
- the cathode is formed by using various conductive materials such as aluminum, silver, ITO, graphene, indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, regardless of the work function. Can be formed. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
- a thin film insulating layer may be inserted between the pair of electrodes.
- the substance used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and oxide. Examples thereof include silicon, germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide and the like. A mixture of these materials can be used for the insulating layer, or a stack of a plurality of layers containing these substances can be used.
- the space layer is provided between the two layers in order to prevent diffusion of excitons generated in the phosphorescent emitting layer into the fluorescent emitting layer and to adjust carrier balance when the fluorescent emitting layer and the phosphorescent emitting layer are stacked, for example. It is provided.
- the space layer can also be provided between a plurality of phosphorescent emitting layers and the like. Since the space layer is provided between the plurality of light emitting layers, it is preferably formed of a substance having both an electron transporting property and a hole transporting property. Further, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more from the viewpoint of preventing diffusion of the triplet energy in the adjacent phosphorescent emitting layer. Examples of the substance used for the space layer include the same substances as those used for the hole transport layer described above.
- An electron blocking layer, a hole blocking layer, an exciton (triplet) blocking layer, etc. may be provided adjacent to the light emitting layer.
- the electron blocking layer is a layer having a function of blocking leakage of electrons from the light emitting layer to the hole transport layer.
- the hole blocking layer is a layer having a function of blocking leakage of holes from the light emitting layer to the electron transport layer.
- the exciton blocking layer is a layer having a function of blocking excitons generated in the light emitting layer from diffusing into an adjacent layer and confining the excitons in the light emitting layer.
- the method for forming each layer of the organic EL element is not particularly limited, unless otherwise specified.
- a forming method a known method such as a dry film forming method or a wet film forming method can be used.
- Specific examples of the dry film forming method include a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, a plasma method, an ion plating method and the like.
- Specific examples of the wet film forming method include various coating methods such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, and an inkjet method.
- the film thickness of each layer of the organic EL element is not particularly limited, unless otherwise specified. If the film thickness is too small, defects such as pinholes are likely to occur and sufficient emission brightness cannot be obtained. On the other hand, if the film thickness is too large, a high driving voltage is required and the efficiency decreases. From such a viewpoint, the film thickness is usually preferably 1 nm to 10 ⁇ m, more preferably 1 nm to 0.2 ⁇ m.
- An electronic device includes the above-described organic EL element according to one aspect of the present invention.
- Specific examples of electronic devices include display components such as organic EL panel modules; display devices such as televisions, mobile phones, smartphones, and personal computers; lighting, and light-emitting devices for vehicle lighting.
- the compounds (host materials) having no deuterium atom used for manufacturing the organic EL devices of Examples 1 to 19 and Comparative Examples 1 to 12 are shown below.
- Example 1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm.
- the cleaned glass substrate with a transparent electrode is mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and first, a compound HI is vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode is formed, and a compound having a film thickness of 5 nm is deposited. An HI film was formed. This HI film functions as a hole injection layer.
- a compound HT was vapor-deposited to form an HT film having a film thickness of 80 nm on the HI film.
- This HT film functions as a first hole transport layer.
- the compound EBL was vapor-deposited to form an EBL film having a film thickness of 10 nm on the HT film.
- This EBL film functions as a second hole transport layer.
- BH-1 second host material
- D-BH-1 first host material
- BD-1 dopant material
- HBL was vapor-deposited on this light emitting layer to form an electron transport layer having a film thickness of 10 nm.
- ET which is an electron injection material was vapor-deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer having a film thickness of 15 nm.
- LiF was vapor-deposited on this electron injection layer to form a LiF film having a film thickness of 1 nm.
- the organic EL element was produced as described above.
- the layer structure of the element is as follows. ITO (130 nm) / HI (5 nm) / HT (80 nm) / EBL (10 nm) / BH-1: D-BH-1: BD-1 (25 nm: 29, 67, 4%) / HBL (10 nm) / ET (15 nm) / LiF (1 nm) / Al (80 nm)
- the number expressed as a percentage indicates the ratio (% by mass) of the dopant material in the light emitting layer.
- Comparative Examples 1 and 2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 1 were used as the host material of the light emitting layer. The results are shown in Table 1.
- Example 1 and Comparative Example 2 using the host material having deuterium atoms can significantly improve the device life as compared with Comparative Example 1 using the host material having no deuterium atom. Recognize. Further, Comparative Example 2 using only the host material having a deuterium atom, the first host material having a deuterium atom, and the first host material having the same chemical structure except not having a deuterium atom. It can be seen that the device life is the same as in Example 1 in which the second host material is used in combination.
- Example 1 rather than using a host material having a deuterium atom alone, a cohost structure using a host material having a deuterium atom and two kinds of host materials not having a deuterium atom has a deuterium atom.
- the effect of extending the life can be obtained while reducing the amount of the host material used. It is considered that the reason why Example 1 has a long life is that the use of the host material having a deuterium atom suppresses the deterioration of the host material due to the recombination of holes and electrons.
- Example 2 and Comparative Example 3 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 2 were used as the first host material and the second host material of the light emitting layer. The results are shown in Table 2.
- Example 3 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm.
- the cleaned glass substrate with a transparent electrode is mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition device, and first, a compound HI is vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode is formed, and a compound having a film thickness of 5 nm is deposited. An HI film was formed. This HI film functions as a hole injection layer.
- a compound HT was vapor-deposited to form an HT film having a film thickness of 80 nm on the HI film.
- This HT film functions as a first hole transport layer.
- the compound EBL-2 was vapor-deposited to form an EBL-2 film having a film thickness of 10 nm on the HT film.
- This EBL-2 film functions as a second hole transport layer.
- BH-2 second host material
- D-BH-2 first host material
- BD-1 dopant material
- HBL-2 was vapor-deposited on this light emitting layer to form an electron transport layer having a film thickness of 10 nm.
- ET which is an electron injection material was vapor-deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer having a film thickness of 15 nm.
- LiF was vapor-deposited on this electron injection layer to form a LiF film having a film thickness of 1 nm.
- the organic EL element was produced as described above.
- the layer structure of the element is as follows. ITO (130 nm) / HI (5 nm) / HT (80 nm) / EBL-2 (10 nm) / BH-2: D-BH-2: BD-1 (25 nm: 56, 40, 4%) / HBL-2 (10 nm) / ET (15 nm) / LiF (1 nm) / Al (80 nm)
- the number expressed as a percentage indicates the ratio (% by mass) of the first compound, the second compound, and the third compound in the layer.
- Examples 4-8 and Comparative Examples 4-5 The organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 3 except that the compounds shown in Table 3 were used as the host material of the light emitting layer and the ratio (mass%) of the first host material in the light emitting layer was changed as shown in Table 3. Was produced.
- Example 9 The same method as in Example 3 was performed except that the compounds shown in Table 4 were used as the host material and the dopant material of the light emitting layer, and the ratio (mass%) of the first host material in the light emitting layer was changed as shown in Table 4.
- An organic EL device was produced and evaluated. The results are shown in Table 4.
- the layer structure of the element manufactured as described above is as follows. ITO (130 nm) / HI (5 nm) / HT (80 nm) / EBL-2 (10 nm) / BH-2: D-BH-2: BD-2 (25 nm: 26,70,2%) / HBL-2 (10 nm) / ET (15 nm) / LiF (1 nm) / Al (80 nm)
- Examples 10 to 11 and Comparative Example 6 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 9 except that the ratio (mass%) of the first host material in the light emitting layer was changed as shown in Table 4. The results are shown in Table 4.
- Example 12 The same method as in Example 3 was performed except that the compounds shown in Table 5 were used as the host material and the dopant material of the light emitting layer, and the ratio (% by mass) of the first host material in the light emitting layer was changed as shown in Table 5.
- An organic EL device was produced and evaluated. The results are shown in Table 5.
- the layer structure of the element manufactured as described above is as follows.
- Examples 13-14 and Comparative Example 7 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 12 except that the ratio (% by mass) of the first host material in the light emitting layer was changed as shown in Table 5. The results are shown in Table 5.
- Example 15 The same method as in Example 3 was performed except that the compounds shown in Table 6 were used as the host material and the dopant material of the light emitting layer, and the proportion (% by mass) of the first host material in the light emitting layer was changed as shown in Table 6. An organic EL device was produced and evaluated. The results are shown in Table 6.
- the layer structure of the element manufactured as described above is as follows.
- Comparative Example 8 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 15, except that the ratio (mass%) of the first host material in the light emitting layer was changed as shown in Table 6. The results are shown in Table 6.
- Example 15 in which the light emitting layer including the first host material D-BH-1 having deuterium atoms and the second host material BH-2 having no deuterium atoms was laminated. Shows that the lifetime is improved as compared with the device of Comparative Example 8 having the light emitting layer containing the host materials BH-1 and BH-2 having no deuterium atom.
- Example 16 The same method as in Example 3 was performed except that the compounds shown in Table 7 were used as the host material and the dopant material of the light emitting layer, and the ratio (mass%) of the first host material in the light emitting layer was changed as shown in Table 7.
- An organic EL device was produced and evaluated. The results are shown in Table 7.
- the layer structure of the element manufactured as described above is as follows. ITO (130 nm) / HI (5 nm) / HT (80 nm) / EBL-2 (10 nm) / BH-1: D-BH-2: BD-1 (25 nm: 26,70,4%) / HBL-2 (10 nm) / ET (15 nm) / LiF (1 nm) / Al (80 nm)
- Comparative Example 9 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 16 except that the ratio (% by mass) of the first host material in the light emitting layer was changed as shown in Table 7. The results are shown in Table 7.
- Example 16 in which the light emitting layer including the first host material D-BH-2 having deuterium atoms and the second host material BH-1 having no deuterium atoms was laminated. Shows that the lifetime is improved as compared with the device of Comparative Example 9 having the light emitting layer containing the host materials BH-1 and BH-2 having no deuterium atom.
- Example 17 The same method as in Example 3 was performed except that the compounds shown in Table 8 were used as the host material and the dopant material of the light emitting layer, and the ratio (mass%) of the first host material in the light emitting layer was changed as shown in Table 8.
- An organic EL device was produced and evaluated. The results are shown in Table 8.
- the layer structure of the element manufactured as described above is as follows. ITO (130 nm) / HI (5 nm) / HT (80 nm) / EBL-2 (10 nm) / BH-4: D-BH-4: BD-1 (25 nm: 26,70,4%) / HBL-2 (10 nm) / ET (15 nm) / LiF (1 nm) / Al (80 nm)
- Comparative Example 10 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 17, except that the ratio (mass%) of the first host material in the light emitting layer was changed as shown in Table 8. The results are shown in Table 8.
- Example 17 the device of Example 17 in which the light emitting layer including the first host material D-BH-4 having deuterium atoms and the second host material BH-4 having no deuterium atoms was laminated. Shows that the lifetime is improved as compared with the device of Comparative Example 10 having the light emitting layer containing only the host material BH-4 having no deuterium atom.
- Example 18 The same method as in Example 3 was repeated except that the compounds shown in Table 9 were used as the host material and the dopant material of the light emitting layer, and the proportion (% by mass) of the first host material in the light emitting layer was changed as shown in Table 9. An organic EL device was produced and evaluated. The results are shown in Table 9.
- the layer structure of the element manufactured as described above is as follows.
- Comparative Example 11 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 18, except that the ratio (mass%) of the first host material in the light emitting layer was changed as shown in Table 9. The results are shown in Table 9.
- Example 18 in which the light emitting layer including the first host material D-BH-4 having deuterium atoms and the second host material BH-2 having no deuterium atoms was laminated. Shows that the lifetime is improved as compared with the device of Comparative Example 11 having the light emitting layer containing the host materials BH-4 and BH-2 having no deuterium atoms.
- Example 19 The same method as in Example 3 was used except that the compounds shown in Table 10 were used as the host material and the dopant material of the light emitting layer, and the ratio (% by mass) of the first host material in the light emitting layer was changed as shown in Table 10. An organic EL device was produced and evaluated. The results are shown in Table 10.
- the layer structure of the element manufactured as described above is as follows.
- Comparative Example 12 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 19 except that the ratio (mass%) of the first host material in the light emitting layer was changed as shown in Table 10. The results are shown in Table 10.
- Example 19 the device of Example 19 in which the light emitting layer including the first host material D-BH-2 having deuterium atoms and the second host material BH-4 having no deuterium atoms was laminated. Shows that the lifetime is improved as compared with the device of Comparative Example 12 having the light emitting layer containing the host materials BH-2 and BH-4 having no deuterium atom.
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Abstract
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極の間に、発光層を少なくとも1つ備え、前記発光層は、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含み、前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物であり、前記発光層は、前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子という。)に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
有機EL素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。
特許文献1~4は、電子用途に有用な重水素化アリール-アントラセン化合物、及び活性層がそのような重水素化合物を含む電子デバイスを開示している。
本発明の目的は、重水素化された材料を用いて、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を提供することである。
本発明の一態様によれば、以下の有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極の間に、発光層を少なくとも1つ備え、
前記発光層は、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含み、
前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物であり、
前記発光層は、前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極の間に、発光層を少なくとも1つ備え、
前記発光層は、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含み、
前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物であり、
前記発光層は、前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の別の態様によれば、
第1のホスト材料と、
第2のホスト材料と、
ドーパント材料と、
を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層用組成物であって、
前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物であり、
前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層用組成物が提供される。
第1のホスト材料と、
第2のホスト材料と、
ドーパント材料と、
を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層用組成物であって、
前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物であり、
前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層用組成物が提供される。
本発明の他の態様によれば、上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。
本発明によれば、重水素化された材料を用いて、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を提供が提供できる。
[定義]
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。
また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば単環、縮合環、環集合)の化合物(例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「YY」は「XX」よりも大きく、「XX」と「YY」はそれぞれ1以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「YY」は「XX」よりも大きく、「XX」と「YY」はそれぞれ1以上の整数を意味する。
「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とはZZ基が置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。あるいは、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とはZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基及び置換のアリール基等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)以下、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は「無置換のアリール基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアリール基」が置換基を有する基や、置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例や「置換のアリール基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、「無置換のアリール基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアリール基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
「置換のアリール基」は「無置換のアリール基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアリール基」が置換基を有する基や、置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例や「置換のアリール基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、「無置換のアリール基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアリール基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
無置換のアリール基:
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基
置換のアリール基:
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ジ(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ジ(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ジ(4-tブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ジ(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ジ(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ジ(4-tブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であっても縮合環の基であってもよい。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であっても脂肪族複素環基であってもよい。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基及び置換の複素環基等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)以下、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は「無置換の複素環基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換の複素環基」が置換基を有する基や、置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、「無置換の複素環基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換の複素環基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であっても縮合環の基であってもよい。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であっても脂肪族複素環基であってもよい。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基及び置換の複素環基等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)以下、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は「無置換の複素環基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換の複素環基」が置換基を有する基や、置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、「無置換の複素環基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換の複素環基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
窒素原子を含む無置換の複素環基:
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、
ジアザカルバゾリル基
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、
ジアザカルバゾリル基
酸素原子を含む無置換の複素環基:
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、
ジアザナフトベンゾフラニル基
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、
ジアザナフトベンゾフラニル基
硫黄原子を含む無置換の複素環基:
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基、
イソベンゾチオフェニル基、
ジベンゾチオフェニル基、
ナフトベンゾチオフェニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基、
アザジベンゾチオフェニル基、
ジアザジベンゾチオフェニル基、
アザナフトベンゾチオフェニル基、
ジアザナフトベンゾチオフェニル基
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基、
イソベンゾチオフェニル基、
ジベンゾチオフェニル基、
ナフトベンゾチオフェニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基、
アザジベンゾチオフェニル基、
ジアザジベンゾチオフェニル基、
アザナフトベンゾチオフェニル基、
ジアザナフトベンゾチオフェニル基
窒素原子を含む置換の複素環基:
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、
ビフェニリルキナゾリニル基
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、
ビフェニリルキナゾリニル基
酸素原子を含む置換の複素環基:
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基
硫黄原子を含む置換の複素環基:
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基
窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子のうち少なくとも1つを含む下記無置換の複素環の環形成原子に結合した1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の基、及び下記無置換の複素環の環形成原子に結合した1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の基が置換基を有する基:
式(XY-1)~(XY-18)において、XA及びYAは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、CH2である。ただし、XA及びYAのうち少なくとも1つは酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
上記式(XY-1)~(XY-18)で表される複素環は、任意の位置で結合を有して1価の複素環基となる。
上記式(XY-1)~(XY-18)で表される無置換の複素環から誘導される1価の基が置換基を有するとは、これらの式中の骨格を構成する炭素原子に結合した水素原子が置換基に置き換わっている場合、あるいは、XAやYAがNHもしくはCH2であり、これらNHもしくはCH2における水素原子が、置換基と置き換わっている状態を指す。
上記式(XY-1)~(XY-18)で表される複素環は、任意の位置で結合を有して1価の複素環基となる。
上記式(XY-1)~(XY-18)で表される無置換の複素環から誘導される1価の基が置換基を有するとは、これらの式中の骨格を構成する炭素原子に結合した水素原子が置換基に置き換わっている場合、あるいは、XAやYAがNHもしくはCH2であり、これらNHもしくはCH2における水素原子が、置換基と置き換わっている状態を指す。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基及び置換のアルキル基が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は「無置換のアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキル基」が置換基を有する基や、置換のアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、「無置換のアルキル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアルキル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
「置換のアルキル基」は「無置換のアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキル基」が置換基を有する基や、置換のアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、「無置換のアルキル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアルキル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
無置換のアルキル基:
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、
t-ブチル基
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、
t-ブチル基
置換のアルキル基:
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、
トリフルオロメチル基
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、
トリフルオロメチル基
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は「無置換のアルケニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基や、置換のアルケニル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアルケニル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
「置換のアルケニル基」は「無置換のアルケニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基や、置換のアルケニル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアルケニル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基:
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、
3-ブテニル基、
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、
1,2-ジメチルアリル基
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、
3-ブテニル基、
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、
1,2-ジメチルアリル基
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は「無置換のアルキニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキニル基」が置換基を有する基等が挙げられる。
「置換のアルキニル基」は「無置換のアルキニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキニル基」が置換基を有する基等が挙げられる。
無置換のアルキニル基:
エチニル基
エチニル基
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基及び置換のシクロアルキル基等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基や、置換のシクロアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のシクロアルキル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
「置換のシクロアルキル基」は「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基や、置換のシクロアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のシクロアルキル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
無置換の脂肪族環基:
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、
2-ノルボルニル基
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、
2-ノルボルニル基
置換のシクロアルキル基:
4-メチルシクロヘキシル基
4-メチルシクロヘキシル基
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、
-Si(G5)(G5)(G5)、
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G5は具体例群G5に記載の「アルキニル基」である。
G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、
-Si(G5)(G5)(G5)、
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G5は具体例群G5に記載の「アルキニル基」である。
G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
本明細書に記載の「アルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「アルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「アリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「アリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「アラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」であり、G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アリール基」が置換した、「置換のアルキル基」の一実施形態である。「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」である「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30、より好ましくは7~18である。
「アラルキル基」の具体例としては、例えば、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の「アルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「アリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「アリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「アラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」であり、G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アリール基」が置換した、「置換のアルキル基」の一実施形態である。「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」である「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30、より好ましくは7~18である。
「アラルキル基」の具体例としては、例えば、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、フェニルジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、ピロロ[3,2,1-jk]カルバゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピぺリジニル基、ピぺラジニル基、イミダゾリジニル基、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基等である。
上記ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
式(XY-76)~(XY-79)中、XBは、酸素原子又は硫黄原子である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基等である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「アリール基」を2価にした基をいう。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「アリール基」を2価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「アリール基」の環形成炭素に結合している1つの水素を除いた基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「複素環基」を2価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「複素環基」の環形成原子に結合している1つの水素を除いた基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「アルキル基」を2価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「アルキル基」のアルカン構造を形成する炭素に結合している1つの水素を除いた基である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
式(XY-20)~(XY-29)、(XY-83)及び(XY-84)中、R908は、置換基である。
m901は、0~4の整数であり、m901が2以上のとき、複数存在するR908は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
m901は、0~4の整数であり、m901が2以上のとき、複数存在するR908は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
式(XY-30)~(XY-40)中、R909は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。2個のR909は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
式(XY-41)~(XY-46)中、R910は、置換基である。
m902は0~6の整数である。m902が2以上のとき、複数存在するR910は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
m902は0~6の整数である。m902が2以上のとき、複数存在するR910は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
式(XY-50)~(XY-60)中、R911は、水素原子、又は置換基である。
上記式(XY-65)~(XY-75)中、XBは、酸素原子又は硫黄原子である。
本明細書において、「隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する」場合について、母骨格がアントラセン環である下記式(XY-80)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合の1組となる隣接する2つとは、R921とR922、R922とR923、R923とR924、R924とR930、R930とR925、R925とR926、R926とR927、R927とR928、R928とR929、及びR929とR921である。
上記「1組以上」とは、上記隣接する2つの2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Aを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Bを形成した場合は、下記式(XY-81)で表される。
「隣接する2つ以上」が環を形成する場合とは、例えば、R921とR922とが互いに結合して環Aを形成し、R922とR923とが互いに結合して環Cを形成し、R921~R923の互いに隣接する3つでアントラセン母骨格に縮合する、R922を共有する環A及び環Cを形成した場合は、下記式(XY-82)で表される。
上記式(XY-81)及び(XY-82)において形成された環A~Cは、飽和又は不飽和の環である。
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環又は脂肪族複素環を意味する。
例えば、上記式(XY-81)に示す、R921とR922が互いに結合して形成された環Aは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922で環Aを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環はベンゼン環となる。また、飽和の環を形成する場合には、シクロヘキサン環となる。
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環又は脂肪族複素環を意味する。
例えば、上記式(XY-81)に示す、R921とR922が互いに結合して形成された環Aは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922で環Aを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環はベンゼン環となる。また、飽和の環を形成する場合には、シクロヘキサン環となる。
ここで、「任意の元素」は、好ましくは、C元素、N元素、O元素、S元素である。任意の元素において(例えばC元素又はN元素の場合)、環形成に関与しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、任意の置換基で置換されてもよい。C元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環となる。
飽和又は不飽和の環を構成する「1以上の任意の元素」は、好ましくは2個以上15個以下、より好ましくは3個以上12個以下、さらに好ましくは、3個以上5個以下である。
飽和又は不飽和の環を構成する「1以上の任意の元素」は、好ましくは2個以上15個以下、より好ましくは3個以上12個以下、さらに好ましくは、3個以上5個以下である。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられたアリール基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられたシクロアルキル基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられたシクロアルキル基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(以下、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(ここで、
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した通りである。
本明細書において、特にことわらない限り、隣接する任意の置換基同士で、飽和又は不飽和の環(好ましくは、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の、5員環又は6員環、より好ましくは、ベンゼン環)を形成してもよい。
本明細書において、特にことわらない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様のものが挙げられる。
本明細書において、特にことわらない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様のものが挙げられる。
[有機エレクトロルミネッセンス素子]
本発明の第1の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極の間に、発光層を少なくとも1つ備え、
前記発光層は、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含み、
前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物であり、
前記発光層は、前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む。
本発明の第1の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極の間に、発光層を少なくとも1つ備え、
前記発光層は、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含み、
前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物であり、
前記発光層は、前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む。
本発明の第1の態様に係る有機EL素子の概略構成を、図1を参照して説明する。
本発明の一態様に係る有機EL素子1Aは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に有機層10を有する。有機層10は、発光層5と、陽極3と発光層5との間にある有機薄膜層6(正孔注入・輸送層)と、発光層5と陰極4との間にある有機薄膜層7(電子注入・輸送層)とを有する。
発光層5は、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含む。ドーパント材料は、好ましくは青色発光ドーパントである。
第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有し、前記第1のホスト材料の発光層全体における含有量が1質量%以上の割合で含む。少なくとも1つの重水素原子を有するホスト材料の含有量が1質量%以上であるので、天然の水素原子(天然存在比で重水素原子を含む)を用いて合成した単一のホスト材料のみを用いて製造した発光層に含まれる「少なくとも1つの重水素原子を有するホスト材料」の含有量を大きく上回ることとなる。この含有量は、例えば質量分析法又は1H-NMR分析法を用いて測定することができる。
本発明の一態様に係る有機EL素子1Aは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に有機層10を有する。有機層10は、発光層5と、陽極3と発光層5との間にある有機薄膜層6(正孔注入・輸送層)と、発光層5と陰極4との間にある有機薄膜層7(電子注入・輸送層)とを有する。
発光層5は、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含む。ドーパント材料は、好ましくは青色発光ドーパントである。
第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有し、前記第1のホスト材料の発光層全体における含有量が1質量%以上の割合で含む。少なくとも1つの重水素原子を有するホスト材料の含有量が1質量%以上であるので、天然の水素原子(天然存在比で重水素原子を含む)を用いて合成した単一のホスト材料のみを用いて製造した発光層に含まれる「少なくとも1つの重水素原子を有するホスト材料」の含有量を大きく上回ることとなる。この含有量は、例えば質量分析法又は1H-NMR分析法を用いて測定することができる。
本発明者らは、重水素原子を有する第1のホスト材料と、第2のホスト材料とを、1つの発光層に含有させた、いわゆるコホストの構成とすることで、有機EL素子の寿命が改善されることを見出した。
一実施形態においては、前記第2のホスト材料が重水素原子を実質的に含まない化合物である。ここで「重水素原子を有する化合物を実質的に含まない」とは、重水素原子を全く含まないか、又は天然存在比程度の重水素原子が含まれることは許容されることを意味する。重水素原子の天然存在比は、例えば、0.015%以下である。
一実施形態においては、前記発光層は、第2のホスト材料を、発光層全体における含有量として1質量%以上の割合で含む。一実施形態においては、前記発光層は、重水素原子を含まない第2のホスト材料を、発光層全体における含有量として1質量%以上の割合で含む。
一実施形態においては、前記発光層は、第2のホスト材料を、発光層全体における含有量として1質量%以上の割合で含む。一実施形態においては、前記発光層は、重水素原子を含まない第2のホスト材料を、発光層全体における含有量として1質量%以上の割合で含む。
一実施形態においては、前記発光層が、前記第1のホスト材料を、発光層全体における含有量として10質量%以上の割合で含む。この含有量は、例えば20質量%以上、50質量%以上、60質量%以上である。
さらに、一実施形態においては、前記発光層が、前記第1のホスト材料を、発光層全体における含有量として99質量%以下の割合で含む。
一実施形態においては、前記発光層が、前記第2のホスト材料を、発光層全体における含有量として10質量%以上の割合で含む。
さらに、一実施形態においては、前記発光層が、前記第2のホスト材料を、発光層全体における含有量として99質量%以下の割合で含む。
さらに、一実施形態においては、前記発光層が、前記第1のホスト材料を、発光層全体における含有量として99質量%以下の割合で含む。
一実施形態においては、前記発光層が、前記第2のホスト材料を、発光層全体における含有量として10質量%以上の割合で含む。
さらに、一実施形態においては、前記発光層が、前記第2のホスト材料を、発光層全体における含有量として99質量%以下の割合で含む。
少なくとも1つの重水素原子を有する第1のホスト材料と重水素原子を有しない第2のホスト材料との質量比は、1:99~99:1の範囲であり、10:90~90:10の範囲が好ましく、15:85~85:15の範囲がより好ましい。当該質量比は、例えば20:80~80:20、50:50~80:20、60:40~80:20である。
第1及び第2ホスト材料の前記発光層中の合計含有量は、発光層全体に対して、80質量%以上99質量%以下が好ましい。
ドーパント材料の前記発光層中の含有量は、発光層全体に対して、1質量%以上20質量%以下が好ましい。
ドーパント材料の前記発光層中の含有量は、発光層全体に対して、1質量%以上20質量%以下が好ましい。
少なくとも1つの重水素原子を有する化合物である第1のホスト材料の、化合物中の重水素原子の数は、1~50であることが好ましく、1~40であることがより好ましい。
前記発光層に含まれるドーパント材料は、特に限定されないが、前記発光層は燐光ドーパント材料を含まないことが好ましい。このとき、前記発光層はドーパントとして蛍光ドーパントを含むこととなるので、前記発光層は蛍光で発光する発光層となる。
「燐光ドーパント材料」としては、例えば、イリジウム錯体等の燐光発光性金属錯体が挙げられる。
一実施形態においては、前記発光層は金属錯体を含まない。
一実施形態においては、前記発光層は燐光発光性金属錯体を含まない。
一実施形態においては、前記発光層はイリジウム錯体を含まない。
本発明の一態様の有機EL素子に好適なドーパント材料の具体例については後述する。
「燐光ドーパント材料」としては、例えば、イリジウム錯体等の燐光発光性金属錯体が挙げられる。
一実施形態においては、前記発光層は金属錯体を含まない。
一実施形態においては、前記発光層は燐光発光性金属錯体を含まない。
一実施形態においては、前記発光層はイリジウム錯体を含まない。
本発明の一態様の有機EL素子に好適なドーパント材料の具体例については後述する。
一実施形態においては、前記第1のホスト材料が、アントラセン骨格、ピレン骨格、クリセン骨格、及びフルオレン骨格のうち少なくとも1つの骨格を有する化合物である。
一実施形態においては、前記第1のホスト材料が、アントラセン骨格を有する化合物である。
一実施形態においては、前記第1のホスト材料が、アントラセン骨格を有する化合物である。
例えば、前記少なくとも1つの重水素原子を有する第1のホスト材料が、アントラセン骨格を有する化合物である場合、重水素原子は当該化合物のどの位置にあってもよい。すなわち、重水素原子は当該化合物に含まれるどの原子と結合していてもよい。
一実施形態においては、前記第1のホスト材料がアントラセン骨格を有する化合物であって、前記アントラセン骨格上の炭素原子に結合する、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物である。
また、一実施形態においては、前記第1のホスト材料がアントラセン骨格を有する化合物であって、前記アントラセン骨格上の炭素原子以外の炭素原子に結合する、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物である。
一実施形態においては、前記第1のホスト材料がアントラセン骨格を有する化合物であって、前記アントラセン骨格上の炭素原子に結合する、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物である。
また、一実施形態においては、前記第1のホスト材料がアントラセン骨格を有する化合物であって、前記アントラセン骨格上の炭素原子以外の炭素原子に結合する、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物である。
一実施形態においては、前記第2のホスト材料が、アントラセン骨格、ピレン骨格、クリセン骨格、及びフルオレン骨格のうち少なくとも1つの骨格を有する化合物である。
一実施形態においては、前記第1のホスト材料の全ての重水素原子を軽水素原子と置き換えたときの化学構造が、前記第2のホスト材料の化学構造と同一である。
「前記第1のホスト材料の重水素原子を軽水素原子と置き換えたときの化学構造が、前記第2のホスト材料の化学構造と同一」とは、例えば、重水素原子を有する第1のホスト材料と、重水素原子を有しない第2のホスト材料とが、軽水素原子と重水素原子の差異を除き、同一の化学構造で表されることを意味する。例えば、下記例の2つのホスト材料は、前記第1のホスト材料の重水素原子を軽水素原子と置き換えたときの化学構造が、前記第2のホスト材料の化学構造と同一である。下記例の、第1のホスト材料は、アントラセン骨格上の炭素原子に重水素原子が8個結合しているのに対し、第2のホスト材料は、アントラセン骨格上の同じ位置の炭素原子に重水素原子が結合しておらず、軽水素原子が結合しているが、それ以外は同一の化学構造である。ただし、下記例の第1のホスト材料と、第2のホスト材料とは、同一の材料ではなく、異なる材料である。
一実施形態においては、前記第1のホスト材料の全ての重水素原子を軽水素原子と置き換えたときの化学構造が、前記第2のホスト材料の化学構造と同一である。
「前記第1のホスト材料の重水素原子を軽水素原子と置き換えたときの化学構造が、前記第2のホスト材料の化学構造と同一」とは、例えば、重水素原子を有する第1のホスト材料と、重水素原子を有しない第2のホスト材料とが、軽水素原子と重水素原子の差異を除き、同一の化学構造で表されることを意味する。例えば、下記例の2つのホスト材料は、前記第1のホスト材料の重水素原子を軽水素原子と置き換えたときの化学構造が、前記第2のホスト材料の化学構造と同一である。下記例の、第1のホスト材料は、アントラセン骨格上の炭素原子に重水素原子が8個結合しているのに対し、第2のホスト材料は、アントラセン骨格上の同じ位置の炭素原子に重水素原子が結合しておらず、軽水素原子が結合しているが、それ以外は同一の化学構造である。ただし、下記例の第1のホスト材料と、第2のホスト材料とは、同一の材料ではなく、異なる材料である。
一実施形態においては、発光層は、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料と、さらに第3のホスト材料を含んでもよい。
一実施形態においては、前記第1のホスト材料の全ての重水素原子を軽水素原子と置き換えたときの化学構造が、前記第2のホスト材料の化学構造と相違する。
本発明の第2の態様に係る有機EL素子は、前記発光層とは別の発光層をさらに備える。
一実施形態においては、前記発光層とは別の発光層をさらに備え、前記発光層と前記別の発光層が直に隣接する。ここで、「前記発光層」とは、上記で説明した、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含み、前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有し、前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む発光層である。
別の発光層は、前記発光層と同様のホスト材料及びドーパント材料を含有していてもよいし、異なるホスト材料及びドーパント材料を含有していてもよい。また、別の発光層は、同様のホスト材料及びドーパント材料を含有するとしても、その含有量が異なる、及び/又は膜厚が異なる発光層であってもよい。
別の発光層は、少なくとも1つの重水素原子を有するホスト材料を含まないことが好ましい。
一実施形態においては、前記発光層とは別の発光層をさらに備え、前記発光層と前記別の発光層が直に隣接する。ここで、「前記発光層」とは、上記で説明した、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含み、前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有し、前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む発光層である。
別の発光層は、前記発光層と同様のホスト材料及びドーパント材料を含有していてもよいし、異なるホスト材料及びドーパント材料を含有していてもよい。また、別の発光層は、同様のホスト材料及びドーパント材料を含有するとしても、その含有量が異なる、及び/又は膜厚が異なる発光層であってもよい。
別の発光層は、少なくとも1つの重水素原子を有するホスト材料を含まないことが好ましい。
本発明の第2の態様に係る有機EL素子の一実施形態の概略構成を、図2を参照して説明する。
図2に示す、本発明の第2の態様に係る有機EL素子1Bは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に有機層10を有する。有機層10は、発光層5と、陽極3と発光層5との間にある有機薄膜層6(正孔注入・輸送層)と、発光層5と陰極4との間にある有機薄膜層7(電子注入・輸送層)とを有する。
図2に示す有機EL素子1Bにおいては、発光層5は、その陰極側に別の発光層9を備え、発光層5と別の発光層9は隣接している。別の発光層9は、発光層5の陽極側に隣接して設けられてもよい。
発光層5は、少なくとも1つの重水素原子を有する第1のホスト材料を含む。
別の発光層9は、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物を含まない発光層であることが好ましい。
図2に示す、本発明の第2の態様に係る有機EL素子1Bは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に有機層10を有する。有機層10は、発光層5と、陽極3と発光層5との間にある有機薄膜層6(正孔注入・輸送層)と、発光層5と陰極4との間にある有機薄膜層7(電子注入・輸送層)とを有する。
図2に示す有機EL素子1Bにおいては、発光層5は、その陰極側に別の発光層9を備え、発光層5と別の発光層9は隣接している。別の発光層9は、発光層5の陽極側に隣接して設けられてもよい。
発光層5は、少なくとも1つの重水素原子を有する第1のホスト材料を含む。
別の発光層9は、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物を含まない発光層であることが好ましい。
本発明の第3の態様に係る有機EL素子は、前記発光層を2つ以上備える。
一実施形態においては、前記発光層を2つ備え、2つの前記発光層の間に電荷発生層を備える。
一実施形態においては、前記発光層を2つ備え、2つの前記発光層の間に電荷発生層を備える。
本発明の第3の態様に係る有機EL素子の一実施形態の概略構成を、図3を参照して説明する。
図3に示す、本発明の第3の態様に係る有機EL素子1Cは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に有機層10を有する。有機層10は、第1の発光層5Aと、第1の発光層5Aと陰極3との間にある第2の発光層5Bと、陽極3と第1の発光層5Aとの間にある有機薄膜層6(正孔注入・輸送層)と、第2の発光層5Bと陰極4との間にある有機薄膜層7(電子注入・輸送層)とを有する。第1の発光層と第2の発光層の間に電荷発生層8を有する。
第1の発光層5Aと第2の発光層5Bはいずれも、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含み、前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有しており、かつ各発光層中に前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む。
図3に示す、本発明の第3の態様に係る有機EL素子1Cは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に有機層10を有する。有機層10は、第1の発光層5Aと、第1の発光層5Aと陰極3との間にある第2の発光層5Bと、陽極3と第1の発光層5Aとの間にある有機薄膜層6(正孔注入・輸送層)と、第2の発光層5Bと陰極4との間にある有機薄膜層7(電子注入・輸送層)とを有する。第1の発光層と第2の発光層の間に電荷発生層8を有する。
第1の発光層5Aと第2の発光層5Bはいずれも、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含み、前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有しており、かつ各発光層中に前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む。
本発明の第3の態様に係る有機EL素子は、2以上の発光層を有する、いわゆるタンデム型の構成を有する。このようなタンデム型構造を有することにより、高輝度及び長寿命という効果が期待できる。また、簡素な構造の白色発光素子を製造することができる。
一実施形態においては、前記少なくとも1つの重水素原子を有するホスト材料が、下記式(1)で表される化合物である。
[式(1)において、
R1~R8は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
R1~R4のうちの隣接する2つ以上、及びR5~R8のうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
L1及びL2は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
水素原子であるR1~R8、並びに水素原子ではないR1~R8、単結合ではないL1、単結合ではないL2、Ar1及びAr2から選択される1以上の基が有する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である。]
R1~R8は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
R1~R4のうちの隣接する2つ以上、及びR5~R8のうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
L1及びL2は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
水素原子であるR1~R8、並びに水素原子ではないR1~R8、単結合ではないL1、単結合ではないL2、Ar1及びAr2から選択される1以上の基が有する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である。]
前記式(1)で表される化合物は、当該分子内のいずれかの位置に1以上の重水素原子を有する。
前記式(1)におけるR1~R8のうちの少なくとも1つが重水素原子である、又は、水素原子ではないR1~R8、単結合ではないL1、単結合ではないL2、Ar1及びAr2から選択される1以上の基が有する少なくとも1つの水素原子が重水素原子である。或いは、R1~R8のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、かつ、水素原子ではないR1~R8、単結合ではないL1、単結合ではないL2、Ar1及びAr2から選択される1以上の基が有する少なくとも1つの水素原子が重水素原子である。
前記式(1)におけるR1~R8のうちの少なくとも1つが重水素原子である、又は、水素原子ではないR1~R8、単結合ではないL1、単結合ではないL2、Ar1及びAr2から選択される1以上の基が有する少なくとも1つの水素原子が重水素原子である。或いは、R1~R8のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、かつ、水素原子ではないR1~R8、単結合ではないL1、単結合ではないL2、Ar1及びAr2から選択される1以上の基が有する少なくとも1つの水素原子が重水素原子である。
化合物中に重水素原子が含まれていることは、質量分析法又は1H-NMR分析法により確認する。また、化合物中の重水素原子の結合位置は1H-NMR分析法により特定する。具体的には、以下の通りである。
対象化合物について質量分析を行い、水素原子が全て軽水素原子である対応化合物と比較して分子量が1増えていることにより、重水素原子を1つ含むことが確認できる。また、重水素原子は1H-NMR分析にてシグナルが出ないことから、対象化合物について1H-NMR分析を行って得られた積分値によって分子内に含まれている重水素原子の数を確認できる。また、対象化合物について1H-NMR分析を行い、シグナルを帰属することにより重水素原子の結合位置を特定することができる。
対象化合物について質量分析を行い、水素原子が全て軽水素原子である対応化合物と比較して分子量が1増えていることにより、重水素原子を1つ含むことが確認できる。また、重水素原子は1H-NMR分析にてシグナルが出ないことから、対象化合物について1H-NMR分析を行って得られた積分値によって分子内に含まれている重水素原子の数を確認できる。また、対象化合物について1H-NMR分析を行い、シグナルを帰属することにより重水素原子の結合位置を特定することができる。
本発明の一態様における有機EL素子は、好ましくは、発光層における、式(1)で表される化合物と、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式(1)で表される化合物と同じ構造を有する化合物(以下、「軽水素体」ともいう)との合計に対する、後者の含有割合が99モル%以下である。軽水素体を含有割合は、質量分析法により確認する。
R1~R8は、全てが重水素原子であってもよいし、一部(例えば1つ又は2つ)が重水素原子であってもよい。
重水素原子ではないR1~R8は、好ましくは、軽水素原子である。
重水素原子ではないR1~R8は、好ましくは、軽水素原子である。
前記式(1)で表される化合物の第1の態様は、下記式(1A)で表される化合物である。
(式(1A)において、
R1~R8は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
R1~R8のうち、少なくとも1つは重水素原子である。
R1~R4のうちの隣接する2つ以上、及びR5~R8のうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
L1A及びL2Aは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のアントリレン基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリレン基である。
Ar1A及びAr2Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
L1A、L2A、Ar1A及びAr2Aが置換基を有する場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
炭素数2~50のアルケニル基、
炭素数2~50のアルキニル基、
環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
炭素数1~50のアルキルシリル基、
ハロゲン原子、又は
シアノ基である。)
R1~R8は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
R1~R8のうち、少なくとも1つは重水素原子である。
R1~R4のうちの隣接する2つ以上、及びR5~R8のうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
L1A及びL2Aは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のアントリレン基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリレン基である。
Ar1A及びAr2Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
L1A、L2A、Ar1A及びAr2Aが置換基を有する場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
炭素数2~50のアルケニル基、
炭素数2~50のアルキニル基、
環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
炭素数1~50のアルキルシリル基、
ハロゲン原子、又は
シアノ基である。)
R1~R8は、全てが重水素原子であってもよいし、一部(例えば1つ又は2つ)が重水素原子であってもよい。
重水素原子ではないR1~R8は、好ましくは、水素原子(軽水素原子)である。
一実施形態において、L1A及びL2Aからなる群から選択される一以上が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である。具体的には、一実施形態において、L1A及びL2Aからなる群から選択される一以上は、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のフェニレン基、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のナフチレン基、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のビフェニレン基、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のターフェニレン基、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のアントリレン基、又は
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のフェナントリレン基である。
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のフェニレン基、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のナフチレン基、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のビフェニレン基、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のターフェニレン基、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のアントリレン基、又は
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のフェナントリレン基である。
一実施形態において、L1A及びL2Aは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又はナフチル基である。好ましくは、L1A及びL2Aの少なくとも1つは単結合である。
一実施形態において、Ar1A及びAr2Aからなる群から選択される一以上が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である。具体的には、一実施形態において、Ar1A及びAr2Aからなる群から選択される一以上は、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のフェニル基、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のナフチル基、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のビフェニル基、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のターフェニル基、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のアントリル基、又は
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のフェナントリル基である。
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のフェニル基、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のナフチル基、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のビフェニル基、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のターフェニル基、
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のアントリル基、又は
水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換のフェナントリル基である。
一実施形態において、Ar1A及びAr2Aは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
式(1A)で表される化合物は、実施例に記載の合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、本願発明の範囲内の化合物を合成することができる。
式(1A)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例化合物中、Dは重水素原子を示す。
前記式(1)で表される化合物の第2の態様は、下記式(1B)で表される化合物である。
(式(1B)において、
R1~R8は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
R1~R8のうち、少なくとも1つは重水素原子である。
R1~R4のうちの隣接する2つ以上、及びR5~R8のうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
L1B及びL2Bは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
Ar2Bは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R11B~R18Bのうちの1つはL1Bと結合する単結合である。
L1Bと結合する単結合ではないR11B~R18Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、R1~R8で定義した通りである。
R11B~R18Bのうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。)
R1~R8は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
R1~R8のうち、少なくとも1つは重水素原子である。
R1~R4のうちの隣接する2つ以上、及びR5~R8のうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
L1B及びL2Bは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
Ar2Bは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R11B~R18Bのうちの1つはL1Bと結合する単結合である。
L1Bと結合する単結合ではないR11B~R18Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、R1~R8で定義した通りである。
R11B~R18Bのうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。)
R1~R8は、全てが重水素原子であってもよいし、一部(例えば1つ又は2つ以上)が重水素原子であってもよい。
重水素原子ではないR1~R8は、好ましくは、水素原子(軽水素原子)である。
重水素原子ではないR1~R8は、好ましくは、水素原子(軽水素原子)である。
一実施形態において、L1B及びL2Bからなる群から選択される一以上が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である。具体的には、一実施形態において、L1B及びL2Bからなる群から選択される一以上は、水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
一実施形態において、L1B及びL2Bは、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基である。好ましくは、L1B及びL2Bの少なくとも1つは単結合である。
一実施形態において、R11B~R18Bのうち、L1Bと結合する単結合でないものは水素原子である。
一実施形態において、R11B~R18Bのうち、L1Bと結合する単結合でないものの少なくとも1つは重水素原子である。
一実施形態において、R11B~R18Bのうち、L1Bと結合する単結合でないものの少なくとも1つは重水素原子である。
一実施形態において、Ar2Bの一以上が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である。具体的には、一実施形態において、Ar2Bが、水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
Ar2Bは、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、より好ましくは下記式(a1B)~(a4B)で表される基から選択される。
(式(a1B)~(a4B)中、*は、L2Bと結合する単結合である。
R21Bは、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
m1Bは、0~4の整数である。
m2Bは、0~5の整数である。
m3Bは、0~7の整数である。
m1B~m3Bが、それぞれ2以上のとき、複数のR21Bは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
m1B~m3Bが、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のR21Bは互いに結合して置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
R21Bは、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
m1Bは、0~4の整数である。
m2Bは、0~5の整数である。
m3Bは、0~7の整数である。
m1B~m3Bが、それぞれ2以上のとき、複数のR21Bは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
m1B~m3Bが、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のR21Bは互いに結合して置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
L1B及びL2Bは、好ましくは、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基である。好ましくは、L1B及びL2Bの少なくとも1つは単結合である。
一実施形態において、式(1B)で表される化合物は下記式(1B-1)で表される化合物である。
(式(1B-1)中、R1~R8、Ar2B、L1B及びL2Bは、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(1B)で表される化合物は下記式(1B-2)で表される化合物である。
(式(1B-2)中、Ar2、L1B及びL2Bは、前記式(1)で定義した通りである。)
式(1B)で表される化合物は、実施例に記載の合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
式(1B)で表される化合物の具体例を以下に示す。下記具体例中、Dは重水素原子を示す。
前記式(1)で表される化合物の第3の態様は、下記式(1C)で表される化合物である。
(式(1C)において、
R1~R8は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
R1~R8のうち、少なくとも1つは重水素原子である。
R1~R4のうちの隣接する2つ以上、及びR5~R8のうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
L1C及びL2Cは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
Ar2Cは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
Ar1Cは、下記式(2C)、(3C)又は(4C)で表される1価の基である。
R1~R8は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
R1~R8のうち、少なくとも1つは重水素原子である。
R1~R4のうちの隣接する2つ以上、及びR5~R8のうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
L1C及びL2Cは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
Ar2Cは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
Ar1Cは、下記式(2C)、(3C)又は(4C)で表される1価の基である。
式(2C)~(4C)において、
R15C~R20Cのうちの隣接する2つの1組以上が、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R15C~R20Cのうちの隣接する2つの1組以上が、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない場合、R11C~R20Cのうちの1つはL1Cと結合する単結合である。
R15C~R20Cのうちの隣接する2つの1組以上が、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する場合、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR15C~R20C、及びR11C~R14Cのうちの1つはL1Cと結合する単結合である。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつL1Cと結合する単結合ではないR11C~R20Cは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1C)で定義した通りである。)
R15C~R20Cのうちの隣接する2つの1組以上が、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R15C~R20Cのうちの隣接する2つの1組以上が、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない場合、R11C~R20Cのうちの1つはL1Cと結合する単結合である。
R15C~R20Cのうちの隣接する2つの1組以上が、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する場合、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR15C~R20C、及びR11C~R14Cのうちの1つはL1Cと結合する単結合である。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつL1Cと結合する単結合ではないR11C~R20Cは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1C)で定義した通りである。)
R1~R8は、全てが重水素原子であってもよいし、一部(例えば1つ又は2つ以上)が重水素原子であってもよい。
重水素原子ではないR1~R8は、好ましくは、水素原子(軽水素原子)である。
重水素原子ではないR1~R8は、好ましくは、水素原子(軽水素原子)である。
一実施形態において、L1C及びL2Cからなる群から選択される一以上が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である。具体的には、一実施形態において、L1C及びL2Cからなる群から選択される一以上は、水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
一実施形態において、L1C及びL2Cは、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基である。好ましくは、L1C及びL2Cの少なくとも1つは単結合である。
一実施形態において、式(2C)~(4C)におけるR11C~R14CのいずれかがL1Cと結合する単結合である。
一実施形態において、式(2C)~(4C)におけるR15C~R20Cのうちの隣接する2つの1組以上が、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
一実施形態において、式(2C)~(4C)におけるR11C~R20Cのうち、L1Cと結合する単結合ではなく、かつ環形成にも寄与しないものは、好ましくは水素原子である。
一実施形態において、式(2C)~(4C)におけるR11C~R20Cのうち、L1Cと結合する単結合ではなく、かつ環形成にも寄与しないものの少なくとも1つは重水素原子である。
一実施形態において、Ar2Cの一以上が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である。具体的には、一実施形態において、Ar2Cが、水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は水素原子の少なくとも1つが重水素原子である無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
Ar2Cは、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、より好ましくは下記式(a1C)~(a4C)で表される基から選択される。
(式(a1C)~(a4C)中、*は、L2Cと結合する単結合である。
R21Cは、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1C)で定義した通りである。
m1Cは、0~4の整数である。
m2Cは、0~5の整数である。
m3Cは、0~7の整数である。
m1C~m3Cが、それぞれ2以上のとき、複数のR21Cは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
m1C~m3Cが、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のR21Cは互いに結合して置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
R21Cは、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1C)で定義した通りである。
m1Cは、0~4の整数である。
m2Cは、0~5の整数である。
m3Cは、0~7の整数である。
m1C~m3Cが、それぞれ2以上のとき、複数のR21Cは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
m1C~m3Cが、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のR21Cは互いに結合して置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
L1C及びL2Cは、好ましくは、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基である。好ましくは、L1C及びL2Cの少なくとも1つは単結合である。
一実施形態において、式(1C)で表される化合物は下記式(1C-1)~(1C-3)のいずれかで表される化合物である。
(式(1C-1)~(1C-3)中、R1~R8、Ar2C、L1C及びL2Cは、前記式(1C)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(1C)で表される化合物は下記式(1C-11)~(1C-13)のいずれかで表される化合物である。
(式(1C-11)~(1C-13)中、Ar2C、L1C及びL2Cは、前記式(1C)で定義した通りである。)
式(1C)で表される化合物は、実施例に記載の合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
式(1C)で表される化合物の具体例を以下に示す。下記具体例中、Dは重水素原子を示す。
ドーパント材料は、特に限定されないが、前述した通り、燐光ドーパント材料を含まないことが好ましい。
ドーパント材料としては、例えば、下記式(11)、(21)、(31)、(41)、(51)、(61)、(71)、(81)及び(91)で表される化合物等が挙げられる。好ましくは下記式(11)で表される化合物である。
ドーパント材料としては、例えば、下記式(11)、(21)、(31)、(41)、(51)、(61)、(71)、(81)及び(91)で表される化合物等が挙げられる。好ましくは下記式(11)で表される化合物である。
(式(11)で表される化合物)
式(11)で表される化合物について説明する。
式(11)で表される化合物について説明する。
(式(11)において、
R101~R110のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R101~R110の少なくとも1つは下記式(12)で表される1価の基である。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつ下記式(12)で表される1価の基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
R101~R110のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R101~R110の少なくとも1つは下記式(12)で表される1価の基である。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつ下記式(12)で表される1価の基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
式(12)において、Ar101及びAr102は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L101~L103は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L101~L103は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
式(11)において、R101~R110のうち2つが式(12)で表される基であることが好ましい。
一実施形態において、式(11)で表される化合物は下記式(13)で表される。
(式(13)において、R111~R118は、前記式(11)における、式(12)で表される1価の基ではないR101~R110と同じである。Ar101、Ar102、L101、L102及びL103は、前記式(12)で定義した通りである。)
式(11)において、L101は単結合であることが好ましく、L102及びL103は単結合であることが好ましい。
一実施形態において、式(11)で表される化合物は下記式(14)又は(15)で表される。
(式(14)において、R111~R118は、前記式(13)で定義した通りである。Ar101、Ar102、L102及びL103は、前記式(12)で定義した通りである。)
(式(15)において、R111~R118は、前記式(13)で定義した通りである。Ar101及びAr102は、前記式(12)で定義した通りである。)
式(11)中の式(12)において、好ましくは、Ar101及びAr102のうち少なくとも1つが下記式(16)で表される基である。
(式(16)において、
X101は酸素原子又は硫黄原子を示す。
R121~R127のうち、隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR121~R127は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
X101は酸素原子又は硫黄原子を示す。
R121~R127のうち、隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR121~R127は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
X101は、酸素原子であることが好ましい。
R121~R127のうち少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基であることが好ましい。
R121~R127のうち少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基であることが好ましい。
式(11)(式(12))において、Ar101が式(16)で表される基であり、Ar102が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
一実施形態において、式(11)で表される化合物は下記式(17)で表される。
(式(17)において、R111~R118は、前記式(13)で定義した通りである。R121~R127は前記式(16)で定義した通りである。
R131~R135は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R131~R135は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
式(11)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meはメチル基を示す。
(式(21)で表される化合物)
式(21)で表される化合物について説明する。
式(21)で表される化合物について説明する。
(式(21)において、
Zは、それぞれ独立にCRa又はNである。
A1環及びA2環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
Raが複数存在する場合、複数のRaのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Rbが複数存在する場合、複数のRbのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Rcが複数存在する場合、複数のRcのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
n21及びn22は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRa~Rcは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
Zは、それぞれ独立にCRa又はNである。
A1環及びA2環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
Raが複数存在する場合、複数のRaのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Rbが複数存在する場合、複数のRbのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Rcが複数存在する場合、複数のRcのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
n21及びn22は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRa~Rcは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
A1環及びA2環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。A1環及びA2環の「芳香族炭化水素環」は、式(21)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
A1環及びA2環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。A1環及びA2環の「複素環」は、式(21)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
A1環及びA2環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。A1環及びA2環の「複素環」は、式(21)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
Rbは、A1環の芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A1環の複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
Rcは、A2環の芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A2環の複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
Rcは、A2環の芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A2環の複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
Ra~Rcのうち、少なくとも1つ(好ましくは2つ)は下記式(21a)で表される基であることが好ましい。
-L201-Ar201 (21a)
(式(21a)において、
L201は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
Ar201は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
下記式(21b)で表される基である。
-L201-Ar201 (21a)
(式(21a)において、
L201は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
Ar201は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
下記式(21b)で表される基である。
(式(21b)において、
L211及びL212は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
Ar211及びAr212は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないAr211及びAr212は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。))
L211及びL212は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
Ar211及びAr212は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないAr211及びAr212は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。))
一実施形態において、式(21)で表される化合物は下記式(22)で表される。
(式(22)において、
R201~R211のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR201~R211は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R201~R211のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR201~R211は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R201~R211のうち、少なくとも1つ(好ましくは2つ)は上記式(21a)で表される基であることが好ましい。好ましくはR204及びR211が上記式(21a)で表される基である。
一実施形態において、式(21)で表される化合物は、A1環に下記式(21-1)又は(21-2)で表される構造が結合した化合物である。また、一実施形態において、式(22)で表される化合物は、R204~R207が結合する環に下記式(21-1)又は(21-2)で表される構造が結合した化合物である。
(式(21-1)において、2つの結合手*は、それぞれ独立に、式(21)のA1環の芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は式(22)のR204~R207のいずれかと結合する。
式(21-2)の3つの結合手*は、それぞれ独立に、式(22)のA1環の芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は式(22)のR204~R207のいずれかと結合する。
R221~R227及びR231~R239のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR221~R227及びR231~R239は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
式(21-2)の3つの結合手*は、それぞれ独立に、式(22)のA1環の芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は式(22)のR204~R207のいずれかと結合する。
R221~R227及びR231~R239のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR221~R227及びR231~R239は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態においては、式(21)で表される化合物は、下記式(21-3)、式(21-4)又は式(21-5)で表される化合物である。
(式(21-3)、式(21-4)及び式(21-5)中、
A1環は、式(21)で定義した通りである。
R2401~R2407は、式(21-1)及び(21-2)のR221~R227と同じである。R2410~R2417は、式(22)のR201~R211と同じである。)
A1環は、式(21)で定義した通りである。
R2401~R2407は、式(21-1)及び(21-2)のR221~R227と同じである。R2410~R2417は、式(22)のR201~R211と同じである。)
一実施形態においては、式(21-5)のA1環の置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環は、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環である。
一実施形態においては、式(21-5)のA1環の置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環は、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
一実施形態においては、式(21-5)のA1環の置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環は、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
一実施形態においては、式(21)又は式(22)で表される化合物は、下記式(21-6-1)~(21-6-7)で表される化合物からなる群から選択される。
(式(21-6-1)~(21-6-7)中、
R2421~R2427は、式(21-1)及び(21-2)のR221~R227と同じである。R2430~R2437及びR2441~R2444は、式(22)のR201~R211と同じである。)
Xは、O、NR901、又はC(R902)(R903)である。
R901~R903は、前記式(1)で定義した通りである。)
R2421~R2427は、式(21-1)及び(21-2)のR221~R227と同じである。R2430~R2437及びR2441~R2444は、式(22)のR201~R211と同じである。)
Xは、O、NR901、又はC(R902)(R903)である。
R901~R903は、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(22)で表される化合物は、R201~R211のうち、隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該実施形態について、以下式(25)として詳述する。
(式(25)で表される化合物)
式(25)で表される化合物について説明する。
式(25)で表される化合物について説明する。
(式(25)において、
R251とR252、R252とR253、R254とR255、R255とR256、R256とR257、R258とR259、R259とR260、及び、R260とR261からなる群から選択される対のうち2以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
ただし、R251とR252からなる対及びR252とR253からなる対;R254とR255からなる対及びR255とR256からなる対;R255とR256からなる対及びR256とR257からなる対;R258とR259からなる対及びR259とR260からなる対;並びにR259とR260からなる対及びR260とR261からなる対が、同時に環を形成することはない。
R251~R261が形成する2つ以上の環は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR251~R261は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R251とR252、R252とR253、R254とR255、R255とR256、R256とR257、R258とR259、R259とR260、及び、R260とR261からなる群から選択される対のうち2以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
ただし、R251とR252からなる対及びR252とR253からなる対;R254とR255からなる対及びR255とR256からなる対;R255とR256からなる対及びR256とR257からなる対;R258とR259からなる対及びR259とR260からなる対;並びにR259とR260からなる対及びR260とR261からなる対が、同時に環を形成することはない。
R251~R261が形成する2つ以上の環は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR251~R261は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
式(25)において、RnとRn+1(nは251、252、254~256、及び258~260から選ばれる整数を表す)は互いに結合して、RnとRn+1が結合する2つの環形成炭素原子と共に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該環は、好ましくは、C原子、O原子、S原子及びN原子から選ばれる原子から構成され、原子数は、好ましくは3~7であり、より好ましくは5又は6である。
式(25)で表される化合物における上記の環構造の数は、例えば、2つ、3つ、又は4つである。2つ以上の環構造は、それぞれ式(25)の母骨格上の同一のベンゼン環上に存在してもよいし、異なるベンゼン環上に存在してもよい。例えば、環構造を3つ有する場合、式(25)の3つのベンゼン環のそれぞれに1つずつ環構造が存在してもよい。
式(25)で表される化合物における上記の環構造としては、例えば、下記式(251)~(260)で表される構造等が挙げられる。
(式(251)~(257)において、*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14のそれぞれは、RnとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、Rnが結合する環形成炭素原子は、*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14が表す2つの環形成炭素原子のどちらであってもよい。
X2501は、C(R2512)(R2513)、NR2514、O又はSである。
R2501~R2506及びR2512~R2513のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR2501~R2514は、前記R251~R261と同じである。)
X2501は、C(R2512)(R2513)、NR2514、O又はSである。
R2501~R2506及びR2512~R2513のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR2501~R2514は、前記R251~R261と同じである。)
(式(258)~(260)において、*1と*2、及び*3と*4のそれぞれは、RnとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、Rnが結合する環形成炭素原子は、*1と*2、又は*3と*4が表す2つの環形成炭素原子のどちらであってもよい。
X2501は、C(R2512)(R2513)、NR2514、O又はSである。
R2515~R2525のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR2515~R2521及びR2522~R2525は、前記R251~R261と同じである。)
X2501は、C(R2512)(R2513)、NR2514、O又はSである。
R2515~R2525のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR2515~R2521及びR2522~R2525は、前記R251~R261と同じである。)
式(25)において、R252、R254、R255、R260及びR261の少なくとも1つ(好ましくは、R252、R255及びR260の少なくとも1つ、さらに好ましくはR252)が、環構造を形成しない基であると好ましい。
(i)式(25)において、RnとRn+1により形成される環構造が置換基を有する場合の置換基、
(ii)式(25)において、環構造を形成しないR251~R261、及び
(iii)式(251)~(260)におけるR2501~R2514、R2515~R2525は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
下記の群から選択される基のいずれかである。
(ii)式(25)において、環構造を形成しないR251~R261、及び
(iii)式(251)~(260)におけるR2501~R2514、R2515~R2525は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
下記の群から選択される基のいずれかである。
(式(261)~(264)中、Rdは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
Xは、C(R901)(R902)、NR903、O又はSである。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
p1は、それぞれ独立に、0~5の整数、p2は、それぞれ独立に、0~4の整数、p3は0~3の整数、p4は0~7の整数である。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
Xは、C(R901)(R902)、NR903、O又はSである。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
p1は、それぞれ独立に、0~5の整数、p2は、それぞれ独立に、0~4の整数、p3は0~3の整数、p4は0~7の整数である。)
一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-1)~(25-6)のいずれかで表される。
(式(25-1)~(25-6)において、環d~iは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。R251~R261は、前記式(25)と同じである。)
一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-7)~(25-12)のいずれかで表される。
(式(25-7)~(25-12)において、環d~f、k、jは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。R251~R261は、前記式(25)と同じである。)
一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-13)~(25-21)のいずれかで表される。
(式(25-13)~(25-21)において、環d~kは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。R251~R261は、前記式(25)と同じである。)
前記環g又はhがさらに置換基を有する場合の置換基としては、例えば、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
上記式(261)、(263)又は(264)で表される基が挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
上記式(261)、(263)又は(264)で表される基が挙げられる。
一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-22)~(25-25)のいずれかで表される。
(式(25-22)~(25-25)において、X250は、それぞれ独立に、C(R901)(R902)、NR903、O又はSである。R251~R261、R271~R278は、前記式(25)のR251~R261と同じである。R901~R903は、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-26)で表される。
(式(25-26)において、X250は、C(R901)(R902)、NR903、O又はSである。R253、R254、R257、R258、R261、及びR271~R282は、前記式(25)のR251~R261と同じである。R901~R903は、前記式(1)で定義した通りである。)
式(21)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meはメチル基を示す。
(式(31)で表される化合物)
式(31)で表される化合物について説明する。式(31)で表される化合物は、上述した式(21-3)で表される化合物に対応する化合物である。
式(31)で表される化合物について説明する。式(31)で表される化合物は、上述した式(21-3)で表される化合物に対応する化合物である。
(式(31)において、
R301~R307及びR311~R317のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR301~R307及びR311~R317は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R321及びR322は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R301~R307及びR311~R317のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR301~R307及びR311~R317は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R321及びR322は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
「R301~R307及びR311~R317のうち隣接する2つ以上の1組」は、例えば、R301とR302、R302とR303、R303とR304、R305とR306、R306とR307、R301とR302とR303等の組合せである。
一実施形態において、R301~R307及びR311~R317の少なくとも1つ、好ましくは2つが-N(R906)(R907)で表される基である。
一実施形態においては、R301~R307及びR311~R317は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
一実施形態においては、式(31)で表される化合物は、下記式(32)で表される化合物である。
(式(32)において、
R331~R334及びR341~R344のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR331~R334、R341~R344、並びにR351及びR352は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R361~R364は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
R331~R334及びR341~R344のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR331~R334、R341~R344、並びにR351及びR352は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R361~R364は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
一実施形態においては、式(31)で表される化合物は、下記式(33)で表される化合物である。
(式(33)において、R351、R352及びR361~R364は前記式(32)で定義した通りである。)
一実施形態においては、式(32)及び(33)におけるR361~R364は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基(好ましくはフェニル基)である。
一実施形態においては、式(31)におけるR321及びR322、式(32)及び(33)におけるR351及びR352は、水素原子である。
一実施形態においては、式(31)~(33)における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
式(31)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meはメチル基を示す。
(式(41)で表される化合物)
式(41)で表される化合物について説明する。
式(41)で表される化合物について説明する。
(式(41)において、
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
R401及びR402は、それぞれ独立に、前記a環、前記b環又は前記c環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
R401及びR402は、それぞれ独立に、前記a環、前記b環又は前記c環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
a環、b環及びc環は、B原子及び2つのN原子から構成される式(41)中央の縮合2環構造に縮合する環(置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環)である。
a環、b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。a環の「芳香族炭化水素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含むものである。b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。a環の「複素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含むものである。b環及びc環の「複素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。a環の「複素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含むものである。b環及びc環の「複素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
R401及びR402は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、式(41)中央の縮合2環構造上の窒素原子を含むこととなる。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。R401及びR402がa環、b環又はc環と結合するとは、具体的には、a環、b環又はc環を構成する原子とR401及びR402を構成する原子が結合することを意味する。例えば、R401がa環と結合して、R401を含む環とa環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
R401がb環と結合する場合、R402がa環と結合する場合、及びR402がc環と結合する場合も上記と同じである。
R401がb環と結合する場合、R402がa環と結合する場合、及びR402がc環と結合する場合も上記と同じである。
一実施形態において、式(41)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環である。
一実施形態において、式(41)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
一実施形態において、式(41)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
一実施形態において、式(41)におけるR401及びR402は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基であり、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、式(41)で表される化合物は下記式(42)で表される化合物である。
(式(42)において、
R401Aは、R411及びR421からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R402Aは、R413及びR414からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401A及びR402Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R411~R421のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR411~R421は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R401Aは、R411及びR421からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R402Aは、R413及びR414からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401A及びR402Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R411~R421のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR411~R421は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
式(42)のR401A及びR402Aは、式(41)のR401及びR402に対応する基である。
例えば、R401AとR411が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R401AとR412が結合する場合、R402AとR413が結合する場合、及びR402AとR414が結合する場合も上記と同じである。
例えば、R401AとR411が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R401AとR412が結合する場合、R402AとR413が結合する場合、及びR402AとR414が結合する場合も上記と同じである。
R411~R421のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。例えば、R11とR12が結合して、これらが結合する6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R411~R421のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、前記式(42)で表される化合物は、下記式(43)で表される化合物である。
(式(43)において、
R431は、R446と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R433は、R447と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R434は、R451と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R441は、R442と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
R431~R451のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR431~R451は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R431は、R446と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R433は、R447と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R434は、R451と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R441は、R442と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
R431~R451のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR431~R451は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R431は、R446と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。例えば、R431とR446が結合して、R46が結合するベンゼン環と、Nを含む環と、a環に対応するベンゼン環とが縮合した3環縮合以上の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む3環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R433とR447が結合する場合、R434とR451が結合する場合、及びR441とR442が結合する場合も上記と同じである。
一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R431~R451のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43A)で表される化合物である。
(式(43A)において、
R461は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R462~R465はそれぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
R461は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R462~R465はそれぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
一実施形態において、R461~R465は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、R461~R465は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43B)で表される化合物である。
(式(43B)において、
R471及びR472は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R473~R475は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R906及びR907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R471及びR472は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R473~R475は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R906及びR907は、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43B’)で表される化合物である。
(式(43B’)において、R472~R475は、前記式(43B)で定義した通りである。)
一実施形態において、R471~R475のうち少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、
R472は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R471及びR473~R475は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R472は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R471及びR473~R475は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43C)で表される化合物である。
(式(43C)において、
R481及びR482は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R483~R486は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
R481及びR482は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R483~R486は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43C’)で表される化合物である。
(式(43C’)において、R483~R486は、前記式(43C)で定義した通りである。)
一実施形態において、R481~R486は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、R481~R486は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
式(41)で表される化合物は、まずa環、b環及びc環を連結基(N-R1を含む基及びN-R2を含む基)で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、a環、b環及びc環を連結基(Bを含む基)で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。第1反応ではバッハブルト-ハートウィッグ反応等のアミノ化反応を適用できる。第2反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。
以下に、式(41)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(41)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。下記具体例中、Meはメチル基、tBuはtert-ブチル基を示す。
(式(51)で表される化合物)
式(51)で表される化合物について説明する。
式(51)で表される化合物について説明する。
(式(51)において、
r環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(52)又は式(53)で表される環である。
q環及びs環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(54)で表される環である。
p環及びt環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(55)又は式(56)で表される構造である。
R501が複数存在する場合、隣接する複数のR501は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
X501は、酸素原子、硫黄原子、又はNR502である。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR501及びR502は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
Ar501及びAr502は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L501は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
m1は、それぞれ独立に、0~2の整数であり、m2は、それぞれ独立に、0~4の整数であり、m3は、それぞれ独立に0~3の整数であり、m4は、それぞれ独立に0~5の整数である。R501が複数存在する場合、複数のR501は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
r環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(52)又は式(53)で表される環である。
q環及びs環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(54)で表される環である。
p環及びt環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(55)又は式(56)で表される構造である。
R501が複数存在する場合、隣接する複数のR501は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
X501は、酸素原子、硫黄原子、又はNR502である。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR501及びR502は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
Ar501及びAr502は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L501は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
m1は、それぞれ独立に、0~2の整数であり、m2は、それぞれ独立に、0~4の整数であり、m3は、それぞれ独立に0~3の整数であり、m4は、それぞれ独立に0~5の整数である。R501が複数存在する場合、複数のR501は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
式(51)において、p環~t環の各環は、隣接環と炭素原子2つを共有して縮合する。縮合する位置や向きは限定されず、任意の位置・向きで縮合可能である。
一実施形態において、r環の式(52)又は式(53)において、R501は水素原子である。
一実施形態において、式(51)で表される化合物は下記式(51-1)~(51-6)のいずれかで表される。
(式(51-1)~(51-6)において、R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1及びm3は、前記式(51)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(51)で表される化合物は下記式(51-11)~(51-13)のいずれかで表される。
(式(51-11)~(51-13)において、R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1、m3及びm4は、前記式(51)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(51)で表される化合物は下記式(51-21)~(51-25)のいずれかで表される。
(式(51-21)~(51-25)において、R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1及びm4は、前記式(51)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(51)で表される化合物は下記式(51-31)~(51-33)のいずれかで表される。
(式(51-31)~(51-33)において、R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m2~m4は、前記式(51)で定義した通りである。)
一実施形態においては、Ar501及びAr502が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態においては、Ar501及びAr502の一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
式(51)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meはメチル基を示す。
(式(61)で表される化合物)
式(61)で表される化合物について説明する。
式(61)で表される化合物について説明する。
(式(61)において、
R601とR602、R602とR603、及びR603とR604の少なくとも一組は互いに結合して下記式(62)で示される2価の基を形成する。
R605とR606、R606とR607、及びR607とR608の少なくとも一組は互いに結合して下記式(63)で示される2価の基を形成する。
R601とR602、R602とR603、及びR603とR604の少なくとも一組は互いに結合して下記式(62)で示される2価の基を形成する。
R605とR606、R606とR607、及びR607とR608の少なくとも一組は互いに結合して下記式(63)で示される2価の基を形成する。
R601~R604のうち前記式(62)で示される2価の基を形成しないもの、及びR611~R614の少なくとも1つは下記式(64)で表される1価の基である。
R605~R608のうち前記式(63)で示される2価の基を形成しないもの、及びR621~R624の少なくとも1つは下記式(64)で表される1価の基である。
X601は酸素原子、硫黄原子、又はNR609である。
前記式(62)及び(63)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R608、前記式(64)で表される1価の基ではないR611~R614及びR621~R624、並びにR609は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
R605~R608のうち前記式(63)で示される2価の基を形成しないもの、及びR621~R624の少なくとも1つは下記式(64)で表される1価の基である。
X601は酸素原子、硫黄原子、又はNR609である。
前記式(62)及び(63)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R608、前記式(64)で表される1価の基ではないR611~R614及びR621~R624、並びにR609は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
式(64)において、Ar601及びAr602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L601~L603は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
これらが2~4個結合して形成される2価の連結基である。)
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L601~L603は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
これらが2~4個結合して形成される2価の連結基である。)
式(61)において、式(62)で示される2価の基及び式(63)で示される2価の基が形成される位置は特に限定されず、R601~R608の可能な位置において当該基を形成し得る。
一実施形態において、式(61)で表される化合物は、下記式(61-1)~(61-6)のいずれかで表される。
(式(61-1)~(61-6)において、X601は前記式(61)で定義した通りである。
R601~R624の少なくとも2つは前記式(64)で表される1価の基である。
前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R624は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R601~R624の少なくとも2つは前記式(64)で表される1価の基である。
前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R624は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(61)で表される化合物は、下記式(61-7)~(61-18)のいずれかで表される。
(式(61-7)~(61-18)において、X601は前記式(61)で定義した通りである。*は前記式(64)で表される1価の基と結合する単結合である。R601~R624は、前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R624と同じである。)
前記式(62)及び(63)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R608、及び、前記式(64)で表される1価の基ではないR611~R614及びR621~R624は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
式(64)で表される1価の基は、好ましくは下記式(65)又は(66)で表される。
(式(65)において、R631~R640は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
(式(66)において、Ar601、L601及びL603は前記式(64)で定義した通りである。HAr601は下記式(67)で表される構造である。
式(67)において、X602は酸素原子又は硫黄原子である。
R641~R648のいずれか1つはL603に結合する単結合である。
単結合ではないR641~R648は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R641~R648のいずれか1つはL603に結合する単結合である。
単結合ではないR641~R648は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
式(61)で表される化合物としては、国際公開2014/104144号に記載の化合物の他、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meはメチル基を示す。
(式(71)で表される化合物)
式(71)で表される化合物について説明する。
式(71)で表される化合物について説明する。
(式(71)において、
A701環及びA702環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
A701環及びA702環からなる群から選択される一以上は、下記式(72)で表される構造の結合手*と結合する。
A701環及びA702環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
A701環及びA702環からなる群から選択される一以上は、下記式(72)で表される構造の結合手*と結合する。
式(72)において、
A703環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
X701は、NR703、C(R704)(R705)、Si(R706)(R707)、Ge(R708)(R709)、O、S又はSeである。
R701及びR702は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR701及びR702、並びにR703~R709は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
A703環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
X701は、NR703、C(R704)(R705)、Si(R706)(R707)、Ge(R708)(R709)、O、S又はSeである。
R701及びR702は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR701及びR702、並びにR703~R709は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
A701環及びA702環からなる群から選択される一以上は、式(72)で表される構造の結合手*と結合する。即ち、一実施形態において、A701環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式(72)で表される構造の結合手*と結合する。また、一実施形態において、A702環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式(72)で表される構造の結合手*と結合する。
一実施形態において、A701環及びA702環のいずれか又は両方に下記式(73)で表される基が結合する。
(式(73)において、Ar701及びAr702は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L701~L703は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
これらが2~4個結合して形成される2価の連結基である。)
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L701~L703は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
これらが2~4個結合して形成される2価の連結基である。)
一実施形態において、A701環に加えて、A702環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式(72)で表される構造の結合手*と結合する。この場合、式(72)で表される構造は同一でもよいし異なってもよい。
一実施形態において、R701及びR702は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、R701及びR702は、互いに結合してフルオレン構造を形成する。
一実施形態において、R701及びR702は、互いに結合してフルオレン構造を形成する。
一実施形態において、環A701及び環A702は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。
一実施形態において、環A703は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。
一実施形態において、X701は、O又はSである。
一実施形態において、X701は、O又はSである。
式(71)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meはメチル基を示す。
(式(81)で表される化合物)
式(81)で表される化合物について説明する。
式(81)で表される化合物について説明する。
(式(81)において、
A801環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(82)で表される環である。
A802環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(83)で表される環である。2つの結合手*はA803環の任意の位置と結合する。
X801及びX802は、それぞれ独立に、C(R803)(R804)、Si(R805)(R806)、酸素原子、硫黄原子である。
A803環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
Ar801は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R801~R806は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
m801及びm802は、それぞれ独立に、0~2の整数である。これらが2の場合、複数のR801又はR802は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
a801は0~2の整数である。a801が0又は1の場合、「3-a801」で示されるカッコ内の構造は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。a801が2の場合、Ar801は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
A801環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(82)で表される環である。
A802環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(83)で表される環である。2つの結合手*はA803環の任意の位置と結合する。
X801及びX802は、それぞれ独立に、C(R803)(R804)、Si(R805)(R806)、酸素原子、硫黄原子である。
A803環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
Ar801は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R801~R806は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
m801及びm802は、それぞれ独立に、0~2の整数である。これらが2の場合、複数のR801又はR802は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
a801は0~2の整数である。a801が0又は1の場合、「3-a801」で示されるカッコ内の構造は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。a801が2の場合、Ar801は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
一実施形態において、Ar801は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、環A803は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のアントラセン環である。
一実施形態において、R803及びR804は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、a801は1である。
式(81)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
上記各基の具体例は、本明細書の[定義]の欄に記載の通りである。
(式(91)で表される化合物)
式(91)で表される化合物について説明する。
式(91)で表される化合物について説明する。
[式(91)中、
R951~R960のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上、Ra1~Ra5のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上、及びRa6~Ra10のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上のうちのいずれか1組以上は、互いに結合して置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
該環形成に関与しないR951~R960、Ra1~Ra5、及びRa6~Ra10は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換のホスファニル基、
置換もしくは無置換のホスホリル基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールカルボニル基、
シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、又は
ハロゲン原子である。]
R951~R960のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上、Ra1~Ra5のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上、及びRa6~Ra10のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上のうちのいずれか1組以上は、互いに結合して置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
該環形成に関与しないR951~R960、Ra1~Ra5、及びRa6~Ra10は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換のホスファニル基、
置換もしくは無置換のホスホリル基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールカルボニル基、
シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、又は
ハロゲン原子である。]
R951~R956、R957~R960、Ra1~Ra5、及びRa6~Ra10のいずれかの互いに隣接する2個以上の少なくとも1組は互いに結合して環形成する。
「R951~R960のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上、Ra1~Ra5のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上、及びRa6~Ra10のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上」が互いに結合して置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成している具体例について説明する。
互いに隣接する2個以上が互いに結合して環を形成する具体例としては、上記式(91)におけるR957~R960を例にとると、例えば以下のような部分構造が挙げられる。下記部分構造では、互いに隣接するR958とR959とR960の3個が互いに結合して環を形成している。
「R951~R960のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上、Ra1~Ra5のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上、及びRa6~Ra10のうちの互いに隣接する2個以上の1組以上」が互いに結合して置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和もしくは不飽和の環を形成している具体例について説明する。
互いに隣接する2個以上が互いに結合して環を形成する具体例としては、上記式(91)におけるR957~R960を例にとると、例えば以下のような部分構造が挙げられる。下記部分構造では、互いに隣接するR958とR959とR960の3個が互いに結合して環を形成している。
また、「互いに隣接する2個以上の1組以上」が互いに結合して環を形成する具体例としては、上記式(91)におけるR951~R956を例にとると、例えば以下のような部分構造が挙げられる。下記部分構造では、R952とR953、及びR954とR955の2組が互いに結合して別個の2個の環を形成している。
一実施形態においては、前記式(91)におけるR952とR953が互いに結合して置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和若しくは不飽和の環を形成する。
一実施形態においては、前記式(91)で表される化合物が、下記式(91-1)で表される化合物である。
[式(91-1)中、R951、R954~R960は、前記式(91)で定義した通りである。
Rc1及びRc2は、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。]
Rc1及びRc2は、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。]
一実施形態においては、前記式(91)におけるR958~R960のうちの2個以上が、互いに結合して置換もしくは無置換の環形成原子数3~30の、飽和若しくは不飽和の環を形成する。
一実施形態においては、前記式(91)で表される化合物が、下記式(91-2)で表される化合物である。
[式(91-2)中、R951~R957は、前記式(91)で定義した通りである。]
一実施形態においては、前記式(91)における環形成に関与しないR951~R960、Ra1~Ra5、及びRa6~Ra10が、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
水素原子、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
以下に、式(91)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(91)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
[有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層用組成物]
本発明の別の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層用組成物(以下、発光層用組成物と略称する。)は、
第1のホスト材料と、
第2のホスト材料と、
ドーパント材料と、
を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層用組成物であって、
前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物であり、
前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む。
本発明の別の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層用組成物(以下、発光層用組成物と略称する。)は、
第1のホスト材料と、
第2のホスト材料と、
ドーパント材料と、
を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層用組成物であって、
前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物であり、
前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む。
発光層用組成物は、上述した有機エレクトロルミネッセンス素子における、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含み、
前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有し、
前記発光層は、前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む発光層を形成するのに好適用いることができる。
発光層用組成物に含まれる、第1のホスト材料、第2のホスト材料及びドーパント材料の詳細は上述した通りである。
前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有し、
前記発光層は、前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む発光層を形成するのに好適用いることができる。
発光層用組成物に含まれる、第1のホスト材料、第2のホスト材料及びドーパント材料の詳細は上述した通りである。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、前述したように、
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極の間に、発光層を少なくとも1つ備え、
前記発光層は、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含み、
前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物であり、
前記発光層は、前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極の間に、発光層を少なくとも1つ備え、
前記発光層は、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含み、
前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物であり、
前記発光層は、前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
以下、本発明の一態様に係る有機EL素子の層構成について説明する。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、陰極及び陽極からなる1対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物を包含する層を少なくとも1層含む。あるいはまた、有機層は、有機化合物を包含する複数の層が積層されてなる。有機層は、1または複数の有機化合物のみからなる層を有してもよい。有機層は、有機化合物と、無機化合物とを同時に包含する層を有してもよい。有機層は、1または複数の無機化合物のみからなる層を有してもよい。
有機層が包含する層のうちの少なくとも1層が、発光層である。有機層は、例えば、1層の発光層として構成されていてもよく、また、有機EL素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機EL素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域(正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等)、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域(電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等)等が挙げられる。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、陰極及び陽極からなる1対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物を包含する層を少なくとも1層含む。あるいはまた、有機層は、有機化合物を包含する複数の層が積層されてなる。有機層は、1または複数の有機化合物のみからなる層を有してもよい。有機層は、有機化合物と、無機化合物とを同時に包含する層を有してもよい。有機層は、1または複数の無機化合物のみからなる層を有してもよい。
有機層が包含する層のうちの少なくとも1層が、発光層である。有機層は、例えば、1層の発光層として構成されていてもよく、また、有機EL素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機EL素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域(正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等)、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域(電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等)等が挙げられる。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、例えば、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよく、蛍光/燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよい。また、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよく、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。
なお、「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも1層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、1層でも複数層でもよい。
発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
なお、「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも1層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、1層でも複数層でもよい。
発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
シンプル型有機EL素子としては、例えば、陽極/発光ユニット/陰極のような素子構成が挙げられる。
発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
(a)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(b)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(c)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(d)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(e)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(f)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(g)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/スペース層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(h)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(i)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(j)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(k)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(l)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(m)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(n)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(o)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(p)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(q)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(r)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(s)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(t)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
(a)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(b)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(c)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(d)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(e)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(f)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(g)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/スペース層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(h)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(i)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(j)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(k)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(l)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(m)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(n)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(o)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(p)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(q)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(r)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(s)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(t)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
ただし、本発明の一態様に係る有機EL素子の層構成は、これらに限定されるものではない。例えば、有機EL素子が、正孔注入層及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機EL素子が、電子注入層及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、1層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
複数の燐光発光層、及び、燐光発光層と蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる色の発光層であってもよい。例えば、前記発光ユニット(f)は、正孔輸送層/第1燐光発光層(赤色発光)/第2燐光発光層(緑色発光)/スペース層/蛍光発光層(青色発光)/電子輸送層とすることもできる。
なお、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
なお、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
タンデム型有機EL素子の代表的な素子構成としては、例えば、陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/陰極のような素子構成が挙げられる。
第1発光ユニット及び第2発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、コネクター層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第1発光ユニットに電子を、第2発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
第1発光ユニット及び第2発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、コネクター層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第1発光ユニットに電子を、第2発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
以下、本明細書に記載の有機EL素子の各層の機能や材料等について説明する。
(基板)
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板は、波長400~700nmの可視光領域の光の透過率が50%以上であることが好ましく、また、平滑な基板が好ましい。基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラス、アルミノシリケートガラス、石英ガラス、プラスチック等が挙げられる。また、基板として、可撓性基板を用いることができる。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブルな)基板を指し、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料の具体例としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板は、波長400~700nmの可視光領域の光の透過率が50%以上であることが好ましく、また、平滑な基板が好ましい。基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラス、アルミノシリケートガラス、石英ガラス、プラスチック等が挙げられる。また、基板として、可撓性基板を用いることができる。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブルな)基板を指し、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料の具体例としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(陽極)
陽極としては、例えば、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の大きい(具体的には、4.0eV以上)ものを用いることが好ましい。陽極の材料の具体例としては、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有する酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。また、金、銀、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及びこれらの金属の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
陽極としては、例えば、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の大きい(具体的には、4.0eV以上)ものを用いることが好ましい。陽極の材料の具体例としては、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有する酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。また、金、銀、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及びこれらの金属の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
陽極は、通常、これらの材料をスパッタリング法により基板上に成膜することにより形成される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対して1~10質量%の酸化亜鉛を添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、又は酸化亜鉛を含有する酸化インジウムは、酸化インジウムに対して酸化タングステンを0.5~5質量%、又は酸化亜鉛を0.1~1質量%添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。
陽極の他の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等が挙げられる。例えば、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
陽極の他の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等が挙げられる。例えば、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
なお、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成される。このため、陽極には、一般的な電極材料、例えば、金属、合金、導電性化合物、これらの混合物を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム等のアルカリ金属;マグネシウム;カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属;これらの金属を含む合金(例えば、マグネシウム-銀、アルミニウム-リチウム);ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属;希土類金属を含む合金等の仕事関数の小さい材料を陽極に用いることもできる。
(正孔注入層)
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を注入する機能を有する。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性(アクセプター性)の化合物、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等が挙げられる。これらの中でも、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物が好ましく、より好ましくはアクセプター性の化合物である。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を注入する機能を有する。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性(アクセプター性)の化合物、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等が挙げられる。これらの中でも、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物が好ましく、より好ましくはアクセプター性の化合物である。
芳香族アミン化合物の具体例としては、4,4’,4”-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4”-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等が挙げられる。
アクセプター性の化合物としては、例えば、電子吸引基を有する複素環誘導体、電子吸引基を有するキノン誘導体、アリールボラン誘導体、ヘテロアリールボラン誘導体等が好ましく、具体例としては、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン、2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(略称:F4TCNQ)、1,2,3-トリス[(シアノ)(4-シアノ-2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)メチレン]シクロプロパン等が挙げられる。
アクセプター性の化合物を用いる場合、正孔注入層は、さらにマトリックス材料を含むことが好ましい。マトリックス材料としては、有機EL素子用の材料として公知の材料を用いることができ、例えば、電子供与性(ドナー性)の化合物を用いることが好ましい。
アクセプター性の化合物を用いる場合、正孔注入層は、さらにマトリックス材料を含むことが好ましい。マトリックス材料としては、有機EL素子用の材料として公知の材料を用いることができ、例えば、電子供与性(ドナー性)の化合物を用いることが好ましい。
(正孔輸送層)
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を輸送する機能を有する。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を輸送する機能を有する。
正孔輸送性の高い物質としては、10-6cm2/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、高分子化合物等が挙げられる。
芳香族アミン化合物の具体例としては、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)、N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4”-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4”-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)等が挙げられる。
カルバゾール誘導体の具体例としては、4,4’-ジ(9-カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、9-[4-(9-カルバゾリル)フェニル]-10-フェニルアントラセン(略称:CzPA)、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:PCzPA)等が挙げられる。
アントラセン誘導体の具体例としては、2-t-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)などが挙げられる。
高分子化合物の具体例としては、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、及びポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等が挙げられる。
電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、正孔輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
正孔輸送層は、単層でもよく、2層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、正孔輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
(発光層)
発光層は、発光性の高い物質(ドーパント材料)を含む層である。ドーパント材料としては、種々の材料を用いることができ、例えば、蛍光発光性化合物(蛍光ドーパント)、燐光発光性化合物(燐光ドーパント)等を用いることができる。蛍光発光性化合物とは、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は蛍光発光層と呼ばれる。また、燐光発光性化合物とは、三重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は、燐光発光層と呼ばれる。
発光層は、発光性の高い物質(ドーパント材料)を含む層である。ドーパント材料としては、種々の材料を用いることができ、例えば、蛍光発光性化合物(蛍光ドーパント)、燐光発光性化合物(燐光ドーパント)等を用いることができる。蛍光発光性化合物とは、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は蛍光発光層と呼ばれる。また、燐光発光性化合物とは、三重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は、燐光発光層と呼ばれる。
発光層は、ドーパント材料、及びこれを効率よく発光させるためのホスト材料を含有する。なお、ドーパント材料は、文献によっては、ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。また、ホスト材料は、文献によっては、マトリックス材料と称する場合もある。
1つの発光層に、複数のドーパント材料を含んでもよい。また、発光層が複数であってもよい。
1つの発光層に、複数のドーパント材料を含んでもよい。また、発光層が複数であってもよい。
本明細書では、蛍光ドーパントと組み合わされたホスト材料を、「蛍光ホスト」と称し、燐光ドーパントと組み合わされたホスト材料を「燐光ホスト」と称する。なお、蛍光ホストと燐光ホストとは、分子構造のみで区分されるものではない。燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料であるが、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味するものではない。蛍光ホストについても同様である。
発光層におけるドーパント材料の含有量は、特に限定されるものではないが、十分な発光及び濃度消光の観点から、例えば、0.1~70質量%であることが好ましく、より好ましくは0.1~30質量%、さらに好ましくは1~30質量%、よりさらに好ましくは1~20質量%、特に好ましくは1~10質量%である。
<蛍光ドーパント>
蛍光ドーパントとしては、例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。これらの中でも、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、カルバゾール誘導体が好ましい。
縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、ベンゾフロ骨格が1つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体等が挙げられる。
ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。
蛍光ドーパントとしては、例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。これらの中でも、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、カルバゾール誘導体が好ましい。
縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、ベンゾフロ骨格が1つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体等が挙げられる。
ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。
青色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、N,N’-ビス[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N,N’-ジフェニルスチルベン-4,4’-ジアミン(略称:YGA2S)、4-(9H-カルバゾール-9-イル)-4’-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)等が挙げられる。
緑色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、芳香族アミン誘導体等が挙げられる。具体的には、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル]-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCABPhA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル]-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)]-N-[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N-フェニルアントラセン-2-アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9-トリフェニルアントラセン-9-アミン(略称:DPhAPhA)等が挙げられる。
赤色系の蛍光ドーパントとしては、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチルフェニル)テトラセン-5,11-ジアミン(略称:p-mPhTD)、7,14-ジフェニル-N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチルフェニル)アセナフト[1,2-a]フルオランテン-3,10-ジアミン(略称:p-mPhAFD)等が挙げられる。
<燐光ドーパント>
燐光ドーパントとしては、例えば、燐光発光性の重金属錯体、燐光発光性の希土類金属錯体が挙げられる。
重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。重金属錯体は、イリジウム、オスミウム、及び白金から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
希土類金属錯体としては、例えば、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス(アセチルアセトナート)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))、トリス(1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1-(2-テノイル)-3,3,3-トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3(Phen))等が挙げられる。これらの希土類金属錯体は、異なる多重度間の電子遷移により、希土類金属イオンが発光するため、燐光ドーパントとして好ましい。
燐光ドーパントとしては、例えば、燐光発光性の重金属錯体、燐光発光性の希土類金属錯体が挙げられる。
重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。重金属錯体は、イリジウム、オスミウム、及び白金から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
希土類金属錯体としては、例えば、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス(アセチルアセトナート)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))、トリス(1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1-(2-テノイル)-3,3,3-トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3(Phen))等が挙げられる。これらの希土類金属錯体は、異なる多重度間の電子遷移により、希土類金属イオンが発光するため、燐光ドーパントとして好ましい。
青色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。具体的には、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1-ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス[2-(3’,5’-ビストリフルオロメチルフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(CF3ppy)2(pic))、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac)等が挙げられる。
緑色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)、ビス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(ppy)2(acac))、ビス(1,2-ジフェニル-1H-ベンゾイミダゾラト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pbi)2(acac))、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bzq)2(acac))等が挙げられる。
赤色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、ビス[2-(2’-ベンゾ[4,5-α]チエニル)ピリジナト-N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac))、(アセチルアセトナート)ビス[2,3-ビス(4-フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H,23H-ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)等が挙げられる。
<ホスト材料>
ホスト材料としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体;インドール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物;ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体等の縮合芳香族化合物;トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。ホスト材料は、複数種を併用してもよい。
ホスト材料としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体;インドール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物;ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体等の縮合芳香族化合物;トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。ホスト材料は、複数種を併用してもよい。
金属錯体の具体例としては、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8-キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2-(2-ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)等が挙げられる。
複素環化合物の具体例としては、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-ビフェニリル)-4-フェニル-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)等が挙げられる。
縮合芳香族化合物の具体例としては、9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、3,6-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2-tert-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、9,9’-ビアントリル(略称:BANT)、9,9’-(スチルベン-3,3’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’-(スチルベン-4,4’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3”-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、6,12-ジメトキシ-5,11-ジフェニルクリセン等が挙げられる。
芳香族アミン化合物の具体例としては、N,N-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:CzA1PA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPA)、N,9-ジフェニル-N-{4-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]フェニル}-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPBA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα-NPD)、N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)等が挙げられる。
蛍光ホストとしては、蛍光ドーパントよりも高い一重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。
燐光ホストとしては、燐光ドーパントよりも高い三重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、金属錯体、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。これらの中でも、例えば、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオランテン誘導体等が好ましい。
(電子輸送層)
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、金属錯体、芳香族複素環化合物、芳香族炭化水素化合物、高分子化合物等が挙げられる。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、金属錯体、芳香族複素環化合物、芳香族炭化水素化合物、高分子化合物等が挙げられる。
金属錯体としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等が挙げられる。具体的には、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8-キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2-(2-ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)等が挙げられる。
芳香族複素環化合物としては、例えば、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ベンズイミダゾフェナントリジン誘導体等のイミダゾール誘導体;ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等のアジン誘導体;キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、フェナントロリン誘導体等の含窒素六員環構造を含む化合物(複素環にホスフィンオキサイド系の置換基を有するものも含む。)等が挙げられる。具体的には、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)等が挙げられる。
芳香族炭化水素化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体等が挙げられる。
高分子化合物の具体例としては、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)等が挙げられる。
正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い化合物であれば、電子輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
電子輸送層は、単層でもよく、2層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、電子輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
電子輸送層には、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらのうちの2以上の金属を含む合金等の金属;8-キノリノラトリチウム(略称:Liq)等のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物等の金属化合物が含まれていてもよい。 アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらのうちの2以上の金属を含む合金等の金属が、電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、特に限定されるものではないが、0.1~50質量%であることが好ましく、より好ましくは0.1~20質量%、さらに好ましくは1~10質量%である。
アルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物等の金属化合物の金属化合物が電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、1~99質量%であることが好ましく、より好ましくは10~90質量%である。なお、電子輸送層が複数層である場合の発光層側にある層は、これらの金属化合物のみで形成することもできる。
アルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物等の金属化合物の金属化合物が電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、1~99質量%であることが好ましく、より好ましくは10~90質量%である。なお、電子輸送層が複数層である場合の発光層側にある層は、これらの金属化合物のみで形成することもできる。
(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層であり、陰極から発光層へ効率よく電子注入する機能を有する。電子注入性の高い物質としては、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらの化合物等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等が挙げられる。その他、電子輸送性を有する物質に、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらの化合物を含有させたもの、例えば、Alqにマグネシウムを含有させたもの等を用いることもできる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層であり、陰極から発光層へ効率よく電子注入する機能を有する。電子注入性の高い物質としては、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらの化合物等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等が挙げられる。その他、電子輸送性を有する物質に、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらの化合物を含有させたもの、例えば、Alqにマグネシウムを含有させたもの等を用いることもできる。
また、電子注入層には、有機化合物及びドナー性の化合物を含む複合材料を用いることもできる。有機化合物がドナー性の化合物から電子を受け取るため、このような複合材料は電子注入性及び電子輸送性に優れている。
有機化合物としては、受け取った電子の輸送性に優れた物質が好ましく、例えば、上述した電子輸送性の高い物質である金属錯体や芳香族複素環化合物等を用いることができる。
ドナー性の化合物としては、有機化合物に電子を供与することができる物質であればよく、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、希土類金属等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、具体的には、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
有機化合物としては、受け取った電子の輸送性に優れた物質が好ましく、例えば、上述した電子輸送性の高い物質である金属錯体や芳香族複素環化合物等を用いることができる。
ドナー性の化合物としては、有機化合物に電子を供与することができる物質であればよく、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、希土類金属等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、具体的には、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(陰極)
陰極は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の小さい(具体的には、3.8eV以下)ものを用いることが好ましい。陰極の材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属;マグネシウム;カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属;これらの金属を含む合金(例えば、マグネシウム-銀、アルミニウム-リチウム);ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属;希土類金属を含む合金等が挙げられる。
陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
陰極は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の小さい(具体的には、3.8eV以下)ものを用いることが好ましい。陰極の材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属;マグネシウム;カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属;これらの金属を含む合金(例えば、マグネシウム-銀、アルミニウム-リチウム);ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属;希土類金属を含む合金等が挙げられる。
陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ITO、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム-酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
(絶縁層)
有機EL素子は、薄膜に電界を印加するため、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に薄膜絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる物質の具体例としては、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。絶縁層には、これらの混合物を用いることもでき、また、これらの物質を含む複数の層の積層体とすることもできる。
有機EL素子は、薄膜に電界を印加するため、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に薄膜絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる物質の具体例としては、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。絶縁層には、これらの混合物を用いることもでき、また、これらの物質を含む複数の層の積層体とすることもできる。
(スペース層)
スペース層は、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子の蛍光発光層への拡散の防止や、キャリアバランスの調整のために、両層間に設けられる。スペース層は、複数の燐光発光層の間等に設けることもできる。
スペース層は、複数の発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備えた物質で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防止する観点から、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。
スペース層に用いられる物質としては、上述した正孔輸送層に用いられる物質と同様のものが挙げられる。
スペース層は、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子の蛍光発光層への拡散の防止や、キャリアバランスの調整のために、両層間に設けられる。スペース層は、複数の燐光発光層の間等に設けることもできる。
スペース層は、複数の発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備えた物質で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防止する観点から、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。
スペース層に用いられる物質としては、上述した正孔輸送層に用いられる物質と同様のものが挙げられる。
(電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層)
発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子(トリプレット)阻止層等を設けてもよい。
電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子(トリプレット)阻止層等を設けてもよい。
電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
(中間層)
タンデム型有機EL素子では、中間層が設けられる。
タンデム型有機EL素子では、中間層が設けられる。
(層形成方法)
有機EL素子の各層の形成方法は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。形成方法としては、乾式成膜法、湿式成膜法等の公知の方法を用いることができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法の具体例としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等の各種塗布法が挙げられる。
有機EL素子の各層の形成方法は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。形成方法としては、乾式成膜法、湿式成膜法等の公知の方法を用いることができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法の具体例としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等の各種塗布法が挙げられる。
(膜厚)
有機EL素子の各層の膜厚は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。膜厚が小さすぎると、ピンホール等の欠陥が生じやすく、十分な発光輝度が得られない。一方、膜厚が大きすぎると、高い駆動電圧が必要となり、効率が低下する。このような観点から、膜厚は、通常、1nm~10μmが好ましく、より好ましくは1nm~0.2μmである。
有機EL素子の各層の膜厚は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。膜厚が小さすぎると、ピンホール等の欠陥が生じやすく、十分な発光輝度が得られない。一方、膜厚が大きすぎると、高い駆動電圧が必要となり、効率が低下する。このような観点から、膜厚は、通常、1nm~10μmが好ましく、より好ましくは1nm~0.2μmである。
[電子機器]
本発明の一態様に係る電子機器は、上述した本発明の一態様に係る有機EL素子を備えている。電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品;テレビ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルコンピュータ等の表示装置;照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
本発明の一態様に係る電子機器は、上述した本発明の一態様に係る有機EL素子を備えている。電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品;テレビ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルコンピュータ等の表示装置;照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
<化合物>
実施例1~19の有機EL素子の製造に用いた式(1)で表される重水素原子を有する化合物(ホスト材料)を以下に示す。
実施例1~19の有機EL素子の製造に用いた式(1)で表される重水素原子を有する化合物(ホスト材料)を以下に示す。
実施例1~19及び比較例1~12の有機EL素子の製造に用いた重水素原子を有しない化合物(ホスト材料)を以下に示す。
実施例1~19及び比較例1~12の有機EL素子の製造に用いたドーパント材料を以下に示す。
実施例1~19及び比較例1~12の有機EL素子の製造に用いたその他の化合物を以下に示す。
<有機EL素子の作製1>
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
実施例1
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HIを蒸着し、膜厚5nmの化合物HI膜を形成した。このHI膜は、正孔注入層として機能する。
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
実施例1
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HIを蒸着し、膜厚5nmの化合物HI膜を形成した。このHI膜は、正孔注入層として機能する。
このHI膜の成膜に続けて化合物HTを蒸着し、HI膜上に膜厚80nmのHT膜を成膜した。このHT膜は第1の正孔輸送層として機能する。
HT膜の成膜に続けて化合物EBLを蒸着し、HT膜上に膜厚10nmのEBL膜を成膜した。このEBL膜は第2の正孔輸送層として機能する。
HT膜の成膜に続けて化合物EBLを蒸着し、HT膜上に膜厚10nmのEBL膜を成膜した。このEBL膜は第2の正孔輸送層として機能する。
EBL膜上に、BH-1(第2のホスト材料)、D-BH-1(第1のホスト材料)及びBD-1(ドーパント材料)を、BH-1:D-BH-1:BD-1の割合(質量%)が29:67:4%となるように共蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。
この発光層上にHBLを蒸着し、膜厚10nmの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料であるETを蒸着して、膜厚15nmの電子注入層を形成した。この電子注入層上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成した。
以上のようにして有機EL素子を作製した。素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL(10 nm)/BH-1:D-BH-1:BD-1(25 nm:29, 67, 4%)/HBL(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるドーパント材料の割合(質量%)を示す。
この発光層上にHBLを蒸着し、膜厚10nmの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料であるETを蒸着して、膜厚15nmの電子注入層を形成した。この電子注入層上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成した。
以上のようにして有機EL素子を作製した。素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL(10 nm)/BH-1:D-BH-1:BD-1(25 nm:29, 67, 4%)/HBL(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるドーパント材料の割合(質量%)を示す。
(有機EL素子の評価1)
得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間(LT90(単位:時間))を測定した。結果を表1に示す。
得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間(LT90(単位:時間))を測定した。結果を表1に示す。
比較例1及び2
発光層のホスト材料として表1に示す化合物を用いた以外、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
発光層のホスト材料として表1に示す化合物を用いた以外、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
表1の結果から、重水素原子を有するホスト材料を用いた実施例1及び比較例2は、重水素原子を有しないホスト材料を用いた比較例1に比べて素子寿命が大きく向上することがわかる。
さらに、重水素原子を有するホスト材料のみを用いた比較例2と、重水素原子を有する第1のホスト材料と、重水素原子を有しない以外は第1のホスト材料と化学構造が同一である第2のホスト材料を併用した実施例1とで、素子寿命は同等であることがわかる。即ち、重水素原子を有するホスト材料を単独で用いるよりも、重水素原子を有するホスト材料と重水素原子を有しない2種のホスト材料を用いたコホスト構成をとる方が、重水素原子を有するホスト材料の使用量を減らしつつ、長寿命化の効果が得られる。
実施例1が長寿命化した原因としては、重水素原子を有するホスト材料を用いることによって、正孔と電子の再結合に伴うホスト材料の劣化が抑制されたためと考えられる。
さらに、重水素原子を有するホスト材料のみを用いた比較例2と、重水素原子を有する第1のホスト材料と、重水素原子を有しない以外は第1のホスト材料と化学構造が同一である第2のホスト材料を併用した実施例1とで、素子寿命は同等であることがわかる。即ち、重水素原子を有するホスト材料を単独で用いるよりも、重水素原子を有するホスト材料と重水素原子を有しない2種のホスト材料を用いたコホスト構成をとる方が、重水素原子を有するホスト材料の使用量を減らしつつ、長寿命化の効果が得られる。
実施例1が長寿命化した原因としては、重水素原子を有するホスト材料を用いることによって、正孔と電子の再結合に伴うホスト材料の劣化が抑制されたためと考えられる。
実施例2及び比較例3
発光層の第1のホスト材料及び第2のホスト材料として表2に示す化合物を用いた以外、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
発光層の第1のホスト材料及び第2のホスト材料として表2に示す化合物を用いた以外、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
表2の結果からも、重水素原子を有する第1のホスト材料と、重水素原子を有しない第2のホスト材料とを併用することで、素子寿命が向上することがわかる。
<有機EL素子の作製2>
実施例3
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HIを蒸着し、膜厚5nmの化合物HI膜を形成した。このHI膜は、正孔注入層として機能する。
実施例3
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HIを蒸着し、膜厚5nmの化合物HI膜を形成した。このHI膜は、正孔注入層として機能する。
このHI膜の成膜に続けて化合物HTを蒸着し、HI膜上に膜厚80nmのHT膜を成膜した。このHT膜は第1の正孔輸送層として機能する。
HT膜の成膜に続けて化合物EBL-2を蒸着し、HT膜上に膜厚10nmのEBL-2膜を成膜した。このEBL-2膜は第2の正孔輸送層として機能する。
HT膜の成膜に続けて化合物EBL-2を蒸着し、HT膜上に膜厚10nmのEBL-2膜を成膜した。このEBL-2膜は第2の正孔輸送層として機能する。
EBL-2膜上に、BH-2(第2のホスト材料)、D-BH-2(第1のホスト材料)及びBD-1(ドーパント材料)を、BH-2:D-BH-2:BD-1の割合(質量%)が56:40:4%となるように共蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。
この発光層上にHBL-2を蒸着し、膜厚10nmの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料であるETを蒸着して、膜厚15nmの電子注入層を形成した。この電子注入層上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成した。
以上のようにして有機EL素子を作製した。素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-2:D-BH-2:BD-1(25 nm:56, 40, 4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
括弧内において、パーセント表示された数字は、当該層における第1の化合物、第2の化合物、及び第3の化合物の割合(質量%)を示す。
この発光層上にHBL-2を蒸着し、膜厚10nmの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料であるETを蒸着して、膜厚15nmの電子注入層を形成した。この電子注入層上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成した。
以上のようにして有機EL素子を作製した。素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-2:D-BH-2:BD-1(25 nm:56, 40, 4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
括弧内において、パーセント表示された数字は、当該層における第1の化合物、第2の化合物、及び第3の化合物の割合(質量%)を示す。
実施例4~8及び比較例4~5
発光層のホスト材料として表3に示す化合物を用い、発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表3に示すように変えた以外、実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製した。
発光層のホスト材料として表3に示す化合物を用い、発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表3に示すように変えた以外、実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製した。
(有機EL素子の評価2)
得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間(LT90(単位:時間))を測定した。重水素原子を有しないホスト材料を含む単一の発光層を有する比較例4の素子のLT90の値を1として、実施例及び比較例のLT90の相対値を表3に示す。
得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間(LT90(単位:時間))を測定した。重水素原子を有しないホスト材料を含む単一の発光層を有する比較例4の素子のLT90の値を1として、実施例及び比較例のLT90の相対値を表3に示す。
表3の結果から、重水素原子を有する第1のホスト材料D-BH-2と、重水素原子を有しない第2のホスト材料BH-2とを含む発光層を積層した実施例3~8の素子は、重水素原子を有しないホスト材料BH-2のみを含む発光層を有する比較例4の素子と比べて寿命が改善されていることがわかる。
また、実施例6~8の素子は、重水素原子を有するホスト材料D-BH-2のみを含む発光層を有する比較例5の素子と同等の寿命であることがわかる。
また、実施例6~8の素子は、重水素原子を有するホスト材料D-BH-2のみを含む発光層を有する比較例5の素子と同等の寿命であることがわかる。
実施例9
発光層のホスト材料及びドーパント材料として表4に示す化合物を用い、発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表4に示すように変えた以外、実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。
以上のようにして作製した素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-2:D-BH-2:BD-2(25 nm:26,70,2%)/HBL-2 (10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
発光層のホスト材料及びドーパント材料として表4に示す化合物を用い、発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表4に示すように変えた以外、実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。
以上のようにして作製した素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-2:D-BH-2:BD-2(25 nm:26,70,2%)/HBL-2 (10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
実施例10~11及び比較例6
発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表4に示すように変えた以外、実施例9と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。
発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表4に示すように変えた以外、実施例9と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。
表4の結果から、重水素原子を有する第1のホスト材料D-BH-2と、重水素原子を有しない第2のホスト材料BH-2とを含む発光層を積層した実施例9~11の素子は、重水素原子を有しないホスト材料BH-2のみを含む発光層を有する比較例6の素子と比べて寿命が改善されていることがわかる。
実施例12
発光層のホスト材料及びドーパント材料として表5に示す化合物を用い、発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表5に示すように変えた以外、実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表5に示す。
以上のようにして作製した素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-1:D-BH-1:BD-3(25 nm: 28,70,2%)/HBL-2 (10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
発光層のホスト材料及びドーパント材料として表5に示す化合物を用い、発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表5に示すように変えた以外、実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表5に示す。
以上のようにして作製した素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-1:D-BH-1:BD-3(25 nm: 28,70,2%)/HBL-2 (10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
実施例13~14及び比較例7
発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表5に示すように変えた以外、実施例12と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表5に示す。
発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表5に示すように変えた以外、実施例12と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表5に示す。
表5の結果から、重水素原子を有する第1のホスト材料D-BH-1と、重水素原子を有しない第2のホスト材料BH-1とを含む発光層を積層した実施例12~14の素子は、重水素原子を有しないホスト材料BH-1のみを含む発光層を有する比較例7の素子と比べて寿命が改善されていることがわかる。
実施例15
発光層のホスト材料及びドーパント材料として表6に示す化合物を用い、発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表6に示すように変えた以外、実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表6に示す。
以上のようにして作製した素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-2:D-BH-1:BD-1(25 nm: 26,70,4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
発光層のホスト材料及びドーパント材料として表6に示す化合物を用い、発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表6に示すように変えた以外、実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表6に示す。
以上のようにして作製した素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-2:D-BH-1:BD-1(25 nm: 26,70,4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
比較例8
発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表6に示すように変えた以外、実施例15と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表6に示す。
発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表6に示すように変えた以外、実施例15と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表6に示す。
表6の結果から、重水素原子を有する第1のホスト材料D-BH-1と、重水素原子を有しない第2のホスト材料BH-2とを含む発光層を積層した実施例15の素子は、重水素原子を有しないホスト材料BH-1とBH-2とを含む発光層を有する比較例8の素子と比べて寿命が改善されていることがわかる。
実施例16
発光層のホスト材料及びドーパント材料として表7に示す化合物を用い、発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表7に示すように変えた以外、実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表7に示す。
以上のようにして作製した素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-1:D-BH-2:BD-1(25 nm: 26,70,4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
発光層のホスト材料及びドーパント材料として表7に示す化合物を用い、発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表7に示すように変えた以外、実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表7に示す。
以上のようにして作製した素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-1:D-BH-2:BD-1(25 nm: 26,70,4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
比較例9
発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表7に示すように変えた以外、実施例16と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表7に示す。
発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表7に示すように変えた以外、実施例16と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表7に示す。
表7の結果から、重水素原子を有する第1のホスト材料D-BH-2と、重水素原子を有しない第2のホスト材料BH-1とを含む発光層を積層した実施例16の素子は、重水素原子を有しないホスト材料BH-1とBH-2とを含む発光層を有する比較例9の素子と比べて寿命が改善されていることがわかる。
実施例17
発光層のホスト材料及びドーパント材料として表8に示す化合物を用い、発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表8に示すように変えた以外、実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表8に示す。
以上のようにして作製した素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-4:D-BH-4:BD-1(25 nm: 26,70,4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
発光層のホスト材料及びドーパント材料として表8に示す化合物を用い、発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表8に示すように変えた以外、実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表8に示す。
以上のようにして作製した素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-4:D-BH-4:BD-1(25 nm: 26,70,4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
比較例10
発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表8に示すように変えた以外、実施例17と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表8に示す。
発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表8に示すように変えた以外、実施例17と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表8に示す。
表8の結果から、重水素原子を有する第1のホスト材料D-BH-4と、重水素原子を有しない第2のホスト材料BH-4とを含む発光層を積層した実施例17の素子は、重水素原子を有しないホスト材料BH-4のみを含む発光層を有する比較例10の素子と比べて寿命が改善されていることがわかる。
実施例18
発光層のホスト材料及びドーパント材料として表9に示す化合物を用い、発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表9に示すように変えた以外、実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表9に示す。
以上のようにして作製した素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-2:D-BH-4:BD-1(25 nm: 26,70,4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
発光層のホスト材料及びドーパント材料として表9に示す化合物を用い、発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表9に示すように変えた以外、実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表9に示す。
以上のようにして作製した素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-2:D-BH-4:BD-1(25 nm: 26,70,4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
比較例11
発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表9に示すように変えた以外、実施例18と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表9に示す。
発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表9に示すように変えた以外、実施例18と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表9に示す。
表9の結果から、重水素原子を有する第1のホスト材料D-BH-4と、重水素原子を有しない第2のホスト材料BH-2とを含む発光層を積層した実施例18の素子は、重水素原子を有しないホスト材料BH-4とBH-2とを含む発光層を有する比較例11の素子と比べて寿命が改善されていることがわかる。
実施例19
発光層のホスト材料及びドーパント材料として表10に示す化合物を用い、発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表10に示すように変えた以外、実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表10に示す。
以上のようにして作製した素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-4:D-BH-2:BD-1(25 nm: 26,70,4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
発光層のホスト材料及びドーパント材料として表10に示す化合物を用い、発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表10に示すように変えた以外、実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表10に示す。
以上のようにして作製した素子の層構成は以下の通りである。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-4:D-BH-2:BD-1(25 nm: 26,70,4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
比較例12
発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表10に示すように変えた以外、実施例19と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表10に示す。
発光層中の第1のホスト材料の割合(質量%)を表10に示すように変えた以外、実施例19と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表10に示す。
表10の結果から、重水素原子を有する第1のホスト材料D-BH-2と、重水素原子を有しない第2のホスト材料BH-4とを含む発光層を積層した実施例19の素子は、重水素原子を有しないホスト材料BH-2とBH-4とを含む発光層を有する比較例12の素子と比べて寿命が改善されていることがわかる。
上記に本発明の実施形態及び/又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び/又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。
この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。
Claims (25)
- 陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極の間に、発光層を少なくとも1つ備え、
前記発光層は、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含み、
前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物であり、
前記発光層は、前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第2のホスト材料が重水素原子を実質的に含まない化合物である、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が燐光ドーパント材料を含まない、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1のホスト材料が、アントラセン骨格、ピレン骨格、クリセン骨格、及びフルオレン骨格のうち少なくとも1つの骨格を有する化合物である、請求項1~3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1のホスト材料が、アントラセン骨格を有する化合物である、請求項1~4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1のホスト材料がアントラセン骨格を有する化合物であって、前記アントラセン骨格上の炭素原子に結合する、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物である、請求項1~5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1のホスト材料がアントラセン骨格を有する化合物であって、前記アントラセン骨格上の炭素原子以外の炭素原子に結合する、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物である、請求項1~5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1のホスト材料が、下記式(1)で表される化合物である、請求項1~7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1~R8は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
R1~R4のうちの隣接する2つ以上、及びR5~R8のうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
L1及びL2は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
水素原子であるR1~R8、並びに水素原子ではないR1~R8、単結合ではないL1、単結合ではないL2、Ar1及びAr2から選択される1以上の基が有する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である。] - 前記第2のホスト材料が、アントラセン骨格、ピレン骨格、クリセン骨格、及びフルオレン骨格のうち少なくとも1つの骨格を有する化合物である、請求項1~8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1のホスト材料の全ての重水素原子を軽水素原子と置き換えたときの化学構造が、前記第2のホスト材料の化学構造と同一である、請求項1~9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1のホスト材料の全ての重水素原子を軽水素原子と置き換えたときの化学構造が、前記第2のホスト材料の化学構造と相違する、請求項1~9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、前記第1のホスト材料を、発光層全体における含有量として60質量%以上の割合で含む、請求項1~11のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、前記第1のホスト材料を、発光層全体における含有量として99質量%以下の割合で含む、請求項1~12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層とは別の発光層をさらに備える、請求項1~13のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層とは別の発光層をさらに備え、前記発光層と前記別の発光層が直に隣接する、請求項1~14のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層を2つ以上備える、請求項1~15のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層を2つ備え、2つの前記発光層の間に電荷発生層を備える、請求項1~16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 第1のホスト材料と、
第2のホスト材料と、
ドーパント材料と、
を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層用組成物であって、
前記第1のホスト材料は、少なくとも1つの重水素原子を有する化合物であり、
前記第1のホスト材料を1質量%以上の割合で含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層用組成物。 - 請求項1~17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
- 前記少なくとも1つの重水素原子を有するホスト材料が、前記式(1)で表される化合物であり、L1は単結合であり、Ar1は無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、又は無置換のナフチル基である、請求項8~17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも1つの重水素原子を有するホスト材料が、前記式(1)で表される化合物であり、L1は単結合であり、Ar1は無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、又は無置換のナフチル基であり、R2が無置換のアリール基である、請求項8~17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも1つの重水素原子を有するホスト材料が、前記式(1)で表される化合物であり、L1は単結合であり、Ar1は無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、又は無置換のナフチル基であり、R3が無置換のアリール基である、請求項8~17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも1つの重水素原子を有するホスト材料が、前記式(1)で表される化合物であり、L1は無置換のフェニレン基又は無置換のナフチル基であり、Ar1は無置換のフェニル基、又は無置換のナフチル基である、請求項8~17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも1つの重水素原子を有するホスト材料が、前記式(1)で表される化合物であり、L1は無置換のフェニレン基又は無置換のナフチル基であり、Ar1は無置換のフェニル基、又は無置換のナフチル基であり、R2が無置換のアリール基である、請求項8~17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも1つの重水素原子を有するホスト材料が、前記式(1)で表される化合物であり、L1は無置換のフェニレン基又は無置換のナフチル基であり、Ar1は無置換のフェニル基、又は無置換のナフチル基であり、R3が無置換のアリール基である、請求項8~17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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