JP2011241383A - 有機材料とこれを利用した有機発光装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】耐熱性が向上した有機材料及び前記有機材料を含む有機発光装置を提供する。
【解決手段】分子内の少なくとも１つの水素原子が重水素原子で置換されているアントラセン誘導体を含む有機発光装置用の有機材料。
【選択図】図１
【解決手段】分子内の少なくとも１つの水素原子が重水素原子で置換されているアントラセン誘導体を含む有機発光装置用の有機材料。
【選択図】図１
Description
本発明は有機発光装置用の有機材料およびこれを利用した有機発光装置に関する。
有機発光装置は、互いに対向する２つの電極と２つの電極の間に介在している有機層を含む。有機発光装置は、ある電極から注入された正孔と他の電極から注入された電子が有機層で結合して励起子を形成し、励起子がエネルギーを放出しながら発光する。有機発光装置は、表示装置および照明装置を含む多様な分野への応用が可能である。
有機発光装置は有機発光層の自発光特性を利用して駆動することができるため、補助光源が必須でない。したがって、装置の駆動時に電力消耗が少ないという長所がある。さらに、視野角が広くて応答速度が速いという点において、次世代ディスプレイ装置として脚光を浴びている。
有機発光装置は有機発光層を含む多様な有機層を含む。ところが、このような有機層をなす有機材料は一般的に熱に弱く、温度変化によって容易に劣化する。
本発明の一側面は、耐熱性が向上した有機材料を提供する。
本発明の他の側面は、前記有機材料を含む有機発光装置を提供する。
本発明の一側面では、分子内の少なくとも１つの水素原子が重水素原子に置換されているアントラセン誘導体を含む有機発光装置用の有機材料が提供される。
本発明の他の側面では、第１電極と第２電極および前記第１電極と第２電極との間の有機層を含む有機発光装置が提供される。前記有機層は分子内の少なくとも１つの水素原子が重水素原子に置換されているアントラセン誘導体を含む。
前記アントラセン誘導体は、下記の化学式（１）で表される化合物であることが好ましい。
前記化学式（１）中、Ａ１〜Ａ４はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１８のアリールオキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、置換されているかもしくは非置換のアルキルアミノ基、置換されているかもしくは非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基、およびハロゲン原子からなる群より選択され、ｍは１〜４の整数であり、ｎは０〜４の整数であり、Ａ１〜Ａ４のうちの少なくとも１つは重水素原子または重水素原子を含む基であり、複数のＡ４は互いに結合して環を形成してもよい。
前記有機層は有機発光層であってもよい。このとき、前記有機材料はドーパント物質をさらに含んでもよい。
前記ドーパント物質は、置換されているかもしくは非置換のビフェニル、置換されているかもしくは非置換のペリレン、置換されているかもしくは非置換のピレン、置換されているかもしくは非置換のアリールエチニルベンゼン、置換されているかもしくは非置換のポリパラフェニレン、置換されているかもしくは非置換のチオフェン、金属キレート錯体、またはこれらの組み合わせからなる群より選択されるものを含んでもよい。
前記ドーパント物質は重水素原子に置換されている化合物を含んでもよい。
前記ドーパント物質は分子内の少なくとも１つの水素原子が重水素原子に置換されているアントラセン誘導体を含んでもよい。
耐熱性が向上した有機材料が提供される。この有機材料によって信頼性および寿命が増加した有機発光装置を実現することができる。
以下、本発明の実施形態に係る有機材料およびこれを用いた有機発光装置について説明する。説明される実施形態は本発明の思想を当業者が容易に理解できるように提供されるものであり、これによって本発明が限定されることはない。説明される実施形態は、本発明の技術的な思想および範囲内において他の形態に変更することができる。
本明細書において別途の定義がない限り、「置換されている」とは、化合物中の水素原子が重水素原子、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素）、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アジド基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボニル基、カルバミル基、チオール基、エステル基、カルボキシル基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、アルキル基、炭素数２〜１６のアルケニル基、炭素数２〜１６のアルキニル基、アリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、炭素数１〜４のオキシアルキル基、炭素数１〜２０のヘテロアルキル基、炭素数３〜２０のヘテロアリールアルキル基、シクロアルキル基、炭素数３〜１５のシクロアルケニル基、炭素数６〜１５のシクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキル基、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される基に置換されていることを意味する。
また、本明細書において別途の定義がない限り、「ヘテロ」とは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびＰからなる群より選択される少なくとも１種のヘテロ原子を１〜３個含有するものを意味する。
本明細書において「および／または」は、前後に羅列した構成要素のうちの少なくとも１つを含む意味として用いられている。本明細書において各構成要素および／または部分などを第１、第２などの表現を用いて称しているが、これは明確な説明のために用いられている表現であり、これによって限定されることはない。
本明細書において一構成要素が他の構成要素の「上に」位置するということは、他の記載がない限り、一構成要素上に他の構成要素（第２の構成要素）が直接に位置するという意味はもちろん、前記一構成要素上に第３の構成要素がさらに位置することもあるという意味も含む。
図面に表現されている構成要素の厚さおよび／または相対的な厚さは、本発明の実施形態を明確に説明するために誇張されたものであることがある。また、本明細書の「上部」および「下部」など位置に関する表現は、明確な説明のために用いられている相対的な表現であり、構成要素間の絶対的な位置を限定するものではない。
まず、本発明の一実施形態に係る有機発光装置用の有機材料について説明する。
前記有機材料は、有機発光装置内の有機発光層または補助層を形成するための材料であってもよい。ここで、補助層は、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層のうちの１つであってもよい。
前記有機材料は分子内の少なくとも１つの水素原子が重水素原子に置換されているアントラセン誘導体を含む。
前記アントラセン誘導体は、下記の化学式（１）で表される化合物であることが好ましい。
前記化学式（１）中、Ａ１〜Ａ４はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１８のアリールオキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、置換されているかもしくは非置換のアルキルアミノ基、置換されているかもしくは非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基、およびハロゲン原子からなる群より選択され、ｍは１〜４の整数であり、ｎは０〜４の整数であり、Ａ１〜Ａ４のうちの少なくとも１つは重水素原子または重水素原子を含む基であり、複数のＡ４は互いに結合して環を形成してもよい。 前記置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、およびｉ−ヘキシル基などが挙げられる。
前記置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、およびｎ−ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
前記置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１８のアリールオキシ基の例としては、フェノキシ基、２−トリルオキシ基、３−トリルオキシ基、４−トリルオキシ基、２，３−キシリルオキシ基、２，４−キシリルオキシ基、２，５−キシリルオキシ基、２，６−キシリルオキシ基、３，４−キシリルオキシ基、３，５−キシリルオキシ基、２，３，４−トリメチルフェノキシ基、２，３，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，６−トリメチルフェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、３，４，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，４，５−テトラメチルフェノキシ基、２，３，４，６−テトラメチルフェノキシ基、２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ基、ペンタメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ｎ−プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ｎ−ブチルフェノキシ基、ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、ｎ−ペンチルフェノキシ基、ネオペンチルフェノキシ基、ｎ−ヘキシルフェノキシ基、ｎ−オクチルフェノキシ基、ｎ−デシルフェノキシ基、ｎ−ドデシルフェノキシ基、ｎ−テトラデシルフェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基などが挙げられる。
前記置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基の例としては、フェニル基、２−トリル基、３−トリル基、４−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、２，６−キシリル基、３，４−キシリル基、３，５−キシリル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，４，５−テトラメチルフェニル基、２，３，４，６−テトラメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、ｎ−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ｎ−ブチルフェニル基、ｓｅｃ−ブチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｎ−ペンチルフェニル基、ネオペンチルフェニル基、ｎ−ヘキシルフェニル基、ｎ−オクチルフェニル基、ｎ−デシルフェニル基、ｎ−ドデシルフェニル基、ｎ−テトラデシルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられる。ナフチル基が特に好ましい。
前記アルキルアミノ基はＮＨＲまたはＮＲ２で表される基である。前記アルキルアミノ基のアルキル基（Ｒ）は置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基より選択され、ＮＲ２のアルキル基（Ｒ）はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
前記アリールアミノ基はＮＨＡｒまたはＮＡｒ２で表される基である。前記アリールアミノ基のアリール基（Ａｒ）は置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基より選択され、ＮＡｒ２のアリール基（Ａｒ）はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
前記ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を含む。
前記アントラセン誘導体は、例えば、下記の化学式（２）〜（１４）からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
前記化学式（２）〜（１４）中、Ｄは重水素原子である。
前記化学式（２）〜（１４）中、前記重水素原子はアントラセニル基および／または他の置換基に含まれてもよい。例えば、化学式（２）中、アントラセニル基および／またはナフチル基の少なくとも１つの水素原子が重水素原子に置換されてもよい。本発明の一実施形態において、前記アントラセン誘導体の複数の水素原子が重水素原子に置換されてもよい。
本発明の一実施形態に係るアントラセン誘導体は重水素原子を含むため、相対的に高い分子量を有することができる。これにより、前記分子量の影響を受けるガラス遷移温度または融点などを上昇させることができる。したがって、前記アントラセン誘導体を含む有機材料の耐熱性を向上させることができる。化学式（１４）で表される化合物が好ましい。 前記アントラセン誘導体は、合成したものでもよく、市販のものであってもよい。前記アントラセン誘導体の合成方法は公知の方法を用いることができる。
前記有機材料はドーパント物質をさらに含んでもよい。例えば、前記有機材料が有機発光層の材料として用いられる場合、前記ドーパント物質は、置換されているかもしくは非置換のビフェニル、置換されているかもしくは非置換のペリレン、置換されているかもしくは非置換のピレン、置換されているかもしくは非置換のアリールエチニルベンゼン、置換されているかもしくは非置換のポリパラフェニレン、置換されているかもしくは非置換のチオフェン、金属キレート錯体、またはこれらの組み合わせからなる群より選択されるものを含んでもよい。
例えば、前記ドーパント物質は、下記の化学式（１５）〜（２２）で表される化合物から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
前記化学式（１５）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、およびｔ−ブチル基からなる群より選択される。前記化学式（１９）中、Ａｒ４〜Ａｒ７は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基からなる群より選択される。前記化学式（２２）中、Ａｒ８およびＡｒ９は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１４アリール基である。
本発明の一実施形態において、前記ドーパント物質中の少なくとも１つの水素原子が重水素原子に置換されてもよい。例えば、前記ドーパント物質は、下記の化学式（２４）で表される化合物を含んでもよい。
前記化学式（２４）中、Ａ５〜Ａ８は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１８のアリールオキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、置換されているかもしくは非置換のアルキルアミノ基、置換されているかもしくは非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基、およびハロゲン原子からなる群より選択され、ｌは１〜４の整数であり、ｏは０〜４の整数であり、Ａ５〜Ａ８のうちの少なくとも１つは重水素原子または重水素原子を含む置換基である。前記化学式（２４）で表される化合物は、前記化学式（１）で表される化合物と異なる置換基を有する化合物であってもよい。
前記置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、およびｉ−ヘキシル基などが挙げられる。
前記置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、およびｎ−ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
前記置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１８のアリールオキシ基の例としては、フェノキシ基、２−トリルオキシ基、３−トリルオキシ基、４−トリルオキシ基、２，３−キシリルオキシ基、２，４−キシリルオキシ基、２，５−キシリルオキシ基、２，６−キシリルオキシ基、３，４−キシリルオキシ基、３，５−キシリルオキシ基、２，３，４−トリメチルフェノキシ基、２，３，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，６−トリメチルフェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、３，４，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，４，５−テトラメチルフェノキシ基、２，３，４，６−テトラメチルフェノキシ基、２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ基、ペンタメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ｎ−プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ｎ−ブチルフェノキシ基、ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、ｎ−ペンチルフェノキシ基、ネオペンチルフェノキシ基、ｎ−ヘキシルフェノキシ基、ｎ−オクチルフェノキシ基、ｎ−デシルフェノキシ基、ｎ−ドデシルフェノキシ基、ｎ−テトラデシルフェノキシ基、ナフチルオキシ基、およびアントラセニルオキシ基などが挙げられる。
前記置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基の例としては、フェニル基、２−トリル基、３−トリル基、４−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、２，６−キシリル基、３，４−キシリル基、３，５−キシリル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，４，５−テトラメチルフェニル基、２，３，４，６−テトラメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、ｎ−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ｎ−ブチルフェニル基、ｓｅｃ−ブチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｎ−ペンチルフェニル基、ネオペンチルフェニル基、ｎ−ヘキシルフェニル基、ｎ−オクチルフェニル基、ｎ−デシルフェニル基、ｎ−ドデシルフェニル基、ｎ−テトラデシルフェニル基、ナフチル基、およびアントラセニル基が挙げられる。
前記アルキルアミノ基はＮＨＲまたはＮＲ２で表される基である。前記アルキルアミノ基のアルキル基（Ｒ）は置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基より選択され、ＮＲ２のアルキル基（Ｒ）はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
前記アリールアミノ基はＮＨＡｒまたはＮＡｒ２で表される基である。前記アリールアミノ基のアリール基（Ａｒ）は置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基より選択され、ＮＡｒ２のアリール基（Ａｒ）はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。。
前記ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を含む。
前記ドーパント物質が重水素原子を含む化合物を含む場合、前記有機材料の耐熱性をさらに向上させることができる。
前記ドーパント物質は、合成したものでもよく、市販のものであってもよい。前記ドーパント物質の合成方法は公知の方法を用いることができる。
前記ドーパント物質は前記アントラセン誘導体に対して１〜５質量％で含まれるが好ましい。ドーパント物質の含量が上記範囲に含まれると、より適切な寿命特性及び効率特性を示すことができる。
次に、図１を参照しながら、上述した有機材料を含む有機発光装置について説明するが、本発明がこれに限定されるものではない。
図１は、本発明の一実施形態に係る有機発光装置の断面概略図である。
図１を参照すれば、基板１１０上に、下部電極１２０、上部電極１６０、および前記下部電極１２０と上部電極１６０との間の有機発光層１４０が配置される。前記下部電極１２０と前記有機発光層１４０との間に下部補助層１３０が介在されてもよい。前記有機発光層１４０と前記上部電極１６０との間に上部補助層１５０が介在されてもよい。
前記基板１１０はガラス、高分子またはこれらの群から選択される１種以上の組み合わせからなる群より選択される材料から形成される。
前記下部電極１２０および前記上部電極１６０のうちの１つはアノードであり、他の１つはカソードであってもよい。前記下部電極１２０および前記上部電極１６０は透明または不透明電極であってもよい。例えば、下部電極１２０および前記上部電極１６０はＩＴＯ、ＩＺＯ、またはこれらの組み合わせからなる群より選択されるものを含んだり、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、またはこれらの組み合わせからなるからなる群より選択されるものを含んでもよい。
前記下部補助層１３０および前記上部補助層１５０のうちの１つは正孔注入層および／または正孔輸送層を含み、他の１つは電子輸送層および／または電子注入層を含んでもよい。例えば、前記下部電極１２０がアノードであって前記上部電極１５０がカソードである場合、前記下部補助層１３０は正孔注入層および／または正孔輸送層を含み、前記上部補助層１５０は電子注入層および／または電子輸送層を含んでもよい。しかしながら、下部補助層１３０および上部補助層１５０のうちの少なくとも１つは省略されてもよい。
本発明の一実施形態に係る有機材料は、前記下部補助層１３０、前記有機発光層１４０、前記上部補助層１５０、またはこれらの組み合わせに含まれてもよい。例えば、前記有機材料は前記有機発光層１４０に含まれてもよい。ここで、前記有機材料は、ホスト物質および前記ホスト物質と混合しているドーパント物質を含む。
以下、前記有機材料が青色ホスト物質を含む場合について説明するが、本発明がこれに限定されるものではない。
前記青色ホスト物質は分子内の少なくとも１つの水素原子が重水素原子に置換されているアントラセン誘導体であることが好ましい。前記アントラセン誘導体のアントラセニル基の少なくとも１つの水素原子が重水素原子で置換されたり、前記アントラセニル基以外の置換基の少なくとも１つの水素原子が重水素原子に置換されてもよい。これとは異なり、前記アントラセン誘導体の前記アントラセニル基の水素原子および前記アントラセニル基以外の置換基の水素原子が同時に重水素原子に置換されてもよい。
例えば、前記青色ホスト物質は、下記の化学式（１）で表される化合物であることが好ましい。
前記化学式（１）中、Ａ１〜Ａ４はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１８のアリールオキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、置換されているかもしくは非置換のアルキルアミノ基、置換されているかもしくは非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基、およびハロゲン原子からなる群より選択され、ｍは１〜４の整数であり、ｎは０〜４の整数であり、Ａ１〜Ａ４のうちの少なくとも１つは重水素原子または重水素原子を含む基であり、複数のＡ４は互いに結合して環を形成してもよい。
前記置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、およびｉ−ヘキシル基などが挙げられる。
前記置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、およびｎ−ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
前記置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１８のアリールオキシ基の例としては、フェノキシ基２−トリルオキシ基、３−トリルオキシ基、４−トリルオキシ基、２，３−キシリルオキシ基、２，４−キシリルオキシ基、２，５−キシリルオキシ基、２，６−キシリルオキシ基、３，４−キシリルオキシ基、３，５−キシリルオキシ基、２，３，４−トリメチルフェノキシ基、２，３，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，６−トリメチルフェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、３，４，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，４，５−テトラメチルフェノキシ基、２，３，４，６−テトラメチルフェノキシ基、２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ基、ペンタメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ｎ−プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ｎ−ブチルフェノキシ基、ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、ｎ−ペンチルフェノキシ基、ネオペンチルフェノキシ基、ｎ−ヘキシルフェノキシ基、ｎ−オクチルフェノキシ基、ｎ−デシルフェノキシ基、ｎ−ドデシルフェノキシ基、ｎ−テトラデシルフェノキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基の例としては、フェニル基、２−トリル基、３−トリル基、４−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、２，６−キシリル基、３，４−キシリル基、３，５−キシリル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，４，５−テトラメチルフェニル基、２，３，４，６−テトラメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、ｎ−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ｎ−ブチルフェニル基、ｓｅｃ−ブチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｎ−ペンチルフェニル基、ネオペンチルフェニル基、ｎ−ヘキシルフェニル基、ｎ−オクチルフェニル基、ｎ−デシルフェニル基、ｎ−ドデシルフェニル基、ｎ−テトラデシルフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記アルキルアミノ基はＮＨＲまたはＮＲ２で表される基である。前記アルキルアミノ基のアルキル基（Ｒ）は置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基より選択され、ＮＲ２のアルキル基（Ｒ）はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
前記アリールアミノ基はＮＨＡｒまたはＮＡｒ２で表される基である。前記アリールアミノ基のアリール基（Ａｒ）は置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基より選択され、ＮＡｒ２のアリール基（Ａｒ）はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
前記ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を含む。
具体的な例を挙げれば、前記青色ホスト物質は、次の化学式（２）〜（１４）で表される化合物から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
前記化学式（２）〜（１４）中、Ｄは重水素原子である。
前記重水素原子によって前記アントラセン誘導体の分子量が増加する。前記アントラセン誘導体の分子量増加によって前記青色ホスト物質を含む有機材料の融点および／またはガラス遷移温度を増加させることができる。これにより、前記青色ホスト物質を含む有機発光層１４０の耐熱性を向上させることができる。これにより、前記青色ホスト物質を含む有機発光装置の信頼性が向上して寿命が増加する。
前記有機発光層１４０は選択的に他の色のホスト物質をさらに含んでもよい。例えば、前記有機発光層１４０内に赤色ホスト物質および／または緑色ホスト物質がさらに含まれてもよい。
前記有機発光層１４０はドーパント物質を含んでもよい。前記ドーパント物質は、例えば、置換されているかもしくは非置換のビフェニル、置換されているかもしくは非置換のペリレン、置換されているかもしくは非置換のピレン、置換されているかもしくは非置換のアリールエチニルベンゼン、置換されているかもしくは非置換のポリパラフェニレン、置換されているかもしくは非置換のチオフェン、金属キレート錯体、またはこれらの組み合わせからなる群より選択されるものであってもよい。
例えば、前記ドーパント物質は、下記の化学式（１５）〜（２２）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
前記化学式（１５）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、およびｔ−ブチル基からなる群より選択される。前記化学式（１９）中、Ａｒ４〜Ａｒ７は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基からなる群より選択される。前記化学式（２２）中、Ａｒ８およびＡｒ９は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１４アリール基である。
本発明の一実施形態において、前記ドーパント物質は重水素原子に置換されている化合物を含んでもよい。例えば、前記ドーパント物質は、前記化学式（１５）〜（２２）で表される化合物より選択され、選択された化合物は重水素原子に置換されてもよい。他の例を挙げれば、前記ドーパント物質は、下記の化学式（２４）で表される化合物を含んでもよい。
前記化学式（２４）中、Ａ５〜Ａ８は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１８のアリールオキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、置換されているかもしくは非置換のアルキルアミノ基、置換されているかもしくは非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基、およびハロゲン原子からなる群より選択され、ｌは１〜４の整数であり、ｏは０〜４の整数であり、Ａ５〜Ａ８のうちの少なくとも１つは重水素原子または重水素原子を含む置換基である。前記化学式（２４）で表される化合物はホスト物質であって、前記化学式（１）で表される化合物と異なる置換基を有する化合物であってもよい。
前記置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、およびｉ−ヘキシル基などが挙げられる。
前記置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、およびｎ−ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
前記置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１８のアリールオキシ基の例としては、フェノキシ基、２−トリルオキシ基、３−トリルオキシ基、４−トリルオキシ基、２，３−キシリルオキシ基、２，４−キシリルオキシ基、２，５−キシリルオキシ基、２，６−キシリルオキシ基、３，４−キシリルオキシ基、３，５−キシリルオキシ基、２，３，４−トリメチルフェノキシ基、２，３，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，６−トリメチルフェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、３，４，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，４，５−テトラメチルフェノキシ基、２，３，４，６−テトラメチルフェノキシ基、２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ基、ペンタメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ｎ−プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ｎ−ブチルフェノキシ基、ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、ｎ−ペンチルフェノキシ基、ネオペンチルフェノキシ基、ｎ−ヘキシルフェノキシ基、ｎ−オクチルフェノキシ基、ｎ−デシルフェノキシ基、ｎ−ドデシルフェノキシ基、ｎ−テトラデシルフェノキシ基、ナフチルオキシ基、およびアントラセニルオキシ基などが挙げられる。
前記置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基の例としては、フェニル基、２−トリル基、３−トリル基、４−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、２，６−キシリル基、３，４−キシリル基、３，５−キシリル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，４，５−テトラメチルフェニル基、２，３，４，６−テトラメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、ｎ−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ｎ−ブチルフェニル基、ｓｅｃ−ブチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｎ−ペンチルフェニル基、ネオペンチルフェニル基、ｎ−ヘキシルフェニル基、ｎ−オクチルフェニル基、ｎ−デシルフェニル基、ｎ−ドデシルフェニル基、ｎ−テトラデシルフェニル基、ナフチル基、およびアントラセニル基が挙げられる。
前記アルキルアミノ基はＮＨＲまたはＮＲ２で表される基である。前記アルキルアミノ基のアルキル基（Ｒ）は置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基より選択され、ＮＲ２のアルキル基（Ｒ）はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
前記アリールアミノ基はＮＨＡｒまたはＮＡｒ２で表される基である。前記アリールアミノ基のアリール基（Ａｒ）は置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基より選択され、ＮＡｒ２のアリール基（Ａｒ）はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
前記ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を含む。
前記ドーパント物質が重水素原子を含む化合物を含む場合、前記有機材料の耐熱性をさらに向上させることができる。
前記ドーパント物質は、合成したものでもよく、市販のものであってもよい。前記ドーパント物質の合成方法は公知の方法を用いることができる。
図２を参照しながら、本発明の一実施形態に係る有機材料を含む有機発光装置について説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。図１で上述した構成要素と実質的に同一の構成要素は同一の図面符号を用い、これについての説明は省略する。
図２は、本発明の他の実施形態に係る有機発光装置の断面概略図である。
図２を参照すれば、有機発光層１４０、１４２は、積層される複数の層を含んでもよい。前記層は互いに異なる色の光を放出し、積層される層を組み合わせて白色光が放出されてもよい。例えば、下部発光層１４０は青色光を放出し、前記上部発光層１４２は青色以外の光を放出してもよく、積層される前記下部および上部発光層１４０、１４２は白色光を放出してもよい。
前記上部発光層１４０上には上部電極１６０が配置され、前記上部電極１６０上にはカラーフィルタ１７２、１７４、１７６が配置されてもよい。前記有機発光層１４０、１４２を通じて放出される白色光は前記カラーフィルタ１７２、１７４、１７６を通過して赤色、青色、および緑色に変換されてもよい。これとは異なり、前記上部電極１６０上には他の色のカラーフィルタが配置されて他の色の光が放出されてもよい。
前記有機発光装置の製造方法は、特に限定されないが、蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、またはＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法などの公知の多様な方法を利用して各層を形成し、製造することができる。
例えば、蒸着法によって有機発光層を形成する場合、その蒸着条件は、有機材料として用いる化合物、目的とする有機発光層の構造および熱的特性などによって異なるが、一般的な範囲で適切に選択することが好ましい。
例えば、スピンコーティング法によって有機発光層を形成する場合、そのコーティング条件は、有機発光層の材料として用いる化合物、目的とする有機発光層の構造及び熱的特性によって異なるが、一般的な範囲で適切に選択することが好ましい。
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明する。ただし、下記の実施例は説明の目的のためのものに過ぎず、本発明の範囲を制限するものではない。
＜有機発光装置の製造＞
＜実施例１＞
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、その上に４，４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ６）、およびＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）をそれぞれ約７０ｎｍ、約５ｎｍ、および約７０ｎｍの厚さで蒸着した。
＜実施例１＞
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、その上に４，４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ６）、およびＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）をそれぞれ約７０ｎｍ、約５ｎｍ、および約７０ｎｍの厚さで蒸着した。
その上に下記の化学式（１４）で表される化合物と化学式（１６）で表される化合物を混合した混合物を蒸着して有機発光層を形成した。化学式（１６）で表される化合物は下記化学式（１４）の化合物に対して３質量％の濃度で混合し、有機発光層のドーパント物質として用いた。
有機発光層上に２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）と８−ヒドロキシキノリナートリチウム（ＬｉＱ）の混合物を蒸着した。ＢＣＰとＬｉＱは５０質量％：５０質量％で混合した。
上部電極として前記有機発光層上にマグネシウムおよび銀を質量比１６０：１０で蒸着した。
＜実施例２＞
ドーパント濃度を約２質量％で含むことを除いては、実施例１と同じ方法で有機発光装置を製造した。
ドーパント濃度を約２質量％で含むことを除いては、実施例１と同じ方法で有機発光装置を製造した。
＜実施例３＞
ドーパント濃度を約１質量％で含むことを除いては、実施例１と同じ方法で有機発光装置を製造した。
ドーパント濃度を約１質量％で含むことを除いては、実施例１と同じ方法で有機発光装置を製造した。
＜比較例＞
前記化学式（２３）で表される化合物を２，９，１０−トリス（２−ナフチル）アントラセンに代替したことを除いては、前記実施例と同じ方法で有機発光装置を製造した。
前記化学式（２３）で表される化合物を２，９，１０−トリス（２−ナフチル）アントラセンに代替したことを除いては、前記実施例と同じ方法で有機発光装置を製造した。
＜評価＞
実施例および比較例によって作製された有機発光装置を利用して時間による輝度を測定した。常温で時間による２つの有機発光装置の輝度の変化が測定された。定電流約３９ｍＡ／ｃｍ２を有機発光装置に流して時間に対する輝度の変化を測定した。
実施例および比較例によって作製された有機発光装置を利用して時間による輝度を測定した。常温で時間による２つの有機発光装置の輝度の変化が測定された。定電流約３９ｍＡ／ｃｍ２を有機発光装置に流して時間に対する輝度の変化を測定した。
図３を参照しながら、実施形態に係る有機発光装置の輝度特性について説明する。
図３は、実施例１〜３および比較例の有機発光装置の時間による輝度変化を示すグラフである。
図３を参照すれば、実施例１〜３の有機発光装置の輝度減少率は、比較例の有機発光装置の輝度減少率に比べて少ないことが分かる。すなわち、実施例の有機発光装置は安定した輝度特性を有することが分かる。これにより、信頼性が向上した有機発光装置を実現することができる。
以上、本発明の好ましい実施形態について詳細に説明したが、本発明の権利範囲はこれに限定されるものではない。本発明の権利範囲は、本発明の技術的な思想の範囲内の実施形態の変形、修正、および改良された形態までも含む。
１１０ 基板
１２０ 下部電極
１３０ 下部補助層
１４０、１４２ 有機発光層
１５０ 上部補助層
１６０ 上部電極
１７２、１７４、１７６ カラーフィルタ
１２０ 下部電極
１３０ 下部補助層
１４０、１４２ 有機発光層
１５０ 上部補助層
１６０ 上部電極
１７２、１７４、１７６ カラーフィルタ
Claims (12)
- 分子内の少なくとも１つの水素原子が重水素原子で置換されているアントラセン誘導体を含む有機発光装置用の有機材料。
- 前記アントラセン誘導体は、下記の化学式（１）で表される化合物である、請求項１に記載の有機発光装置用の有機材料：
- 前記アントラセン誘導体は、下記の化学式（２）〜（１４）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項１または２に記載の有機発光装置用の有機材料：
- 前記有機材料はドーパント物質をさらに含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機発光装置用の有機材料。
- 前記ドーパント物質は、置換されているかもしくは非置換のビフェニル、置換されているかもしくは非置換のペリレン、置換されているかもしくは非置換のピレン、置換されているかもしくは非置換のアリールエチニルベンゼン、置換されているかもしくは非置換のポリパラフェニレン、置換されているかもしくは非置換のチオフェン、金属キレート錯体からなる群より選択される少なくとも１種以上である、請求項４に記載の有機発光装置用の有機材料。
- 前記ドーパント物質は重水素原子で置換されている化合物をさらに含む、請求項４または５に記載の有機発光装置用の有機材料。
- 前記ドーパント物質は、分子内の少なくとも１つの水素原子が重水素原子に置換されているアントラセン誘導体を含む、請求項４〜６のいずれか１項に記載の有機発光装置用の有機材料。
- 互いに対向する第１電極と第２電極；および
前記第１電極と前記第２電極との間に有機層を含み、
前記有機層は分子内の少なくとも１つの水素原子が重水素原子で置換されているアントラセン誘導体を含む有機発光装置。 - 前記アントラセン誘導体は、下記の化学式（１）で表される化合物である、請求項８に記載の有機発光装置：
- 前記アントラセン誘導体は、下記の化学式（２）〜（１４）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項８または９に記載の有機発光装置。
- 前記有機層は有機発光層である、請求項８〜１０のいずれか１項に記載の有機発光装置。
- 前記有機発光層はドーパント物質をさらに含み、
前記ドーパント物質は、置換されているかもしくは非置換のビフェニル、置換されているかもしくは非置換のペリレン、置換されているかもしくは非置換のピレン、置換されているかもしくは非置換のアリールエチニルベンゼン、置換されているかもしくは非置換のポリパラフェニレン、置換されているかもしくは非置換のチオフェン、金属キレート錯体、またはこれらの組み合わせからなる群より選択される１種である、請求項１１に記載の有機発光装置。
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