JP2009267370A - 有機電界発光化合物を使用する有機電界発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】長寿命、高効率及び高輝度を示し、色純度に優れ、駆動電圧を低減しながらも、向上された素子の安定性を示す有機電界発光素子を提供する。
【解決手段】基体上の陽極と陰極との間に挿入された有機層を含む有機電界発光素子において、前記有機層は、下記化学式１で表されるホスト化合物の１種以上と下記化学式２で表されるドーパント化合物の１種以上が含有された電界発光層を含む。
Figure 2009267370

【選択図】なし

Description

本発明は、基体上の陽極と陰極との間に挿入された有機層を含む有機電界発光素子において、前記有機層が、下記化学式１で表されるホスト化合物の１種以上と下記化学式２で表されるドーパント化合物の１種以上とが含有された電界発光層を含む、有機電界発光素子に関する：
Figure 2009267370
最近、表示素子の大型化にしたがって、空間占有の少ない平面表示素子の要求が増大している。このような平面表示素子の一つとして、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）とも呼ばれる有機電界発光素子の技術が急速に開発されており、既に各種試製品が発表されている。
有機電界発光素子は、電子注入電極(陰極)と正孔注入電極(陽極)の間に形成された有機膜に電荷を適用すると、電子と正孔が対を形成し、これが光を出しながら消滅する素子である。プラスチックのようなフレキシブルな透明基体上に素子を形成することができる。この素子は、プラズマディスプレイパネルまたは無機電界発光（ＥＬ）ディスプレイに比べ、低い電圧（１０Ｖ以下）で駆動が可能であり、電力消耗が比較的少なく、色純度（ｃｏｌｏｒ ｐｕｒｉｔｙ）に優れている。
有機電界発光（ＥＬ）素子は、緑色、青色および赤色の三つの色を発現することができるため、次世代のフルカラーディスプレイ素子として焦点が当てられている。
有機ＥＬ素子を製造する過程は次の工程を含む：
（１）まず、陽極物質を透明基体上に施す。陽極物質としては、ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が通常使用される。
（２）その上に正孔注入層（ＨＩＬ）を施す。正孔注入層として、１０ｎｍ乃至３０ｎｍ厚さの銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）を施すことが一般的である。
（３）その後、正孔輸送層（ＨＴＬ）を導入する。正孔輸送層として、４，４’−ビス[Ｎ−(１−ナフチル)−Ｎ−フェニルアミノ]ビフェニル（ＮＰＢ）が約３０ｎｍ乃至６０ｎｍの厚さで蒸着される。
（４）その上に有機発光層を形成する。この際、必要に応じて、ドーパントを添加する。緑色の電界発光の場合、一般に、トリス（８−ヒドロキシキノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）が、有機発光層として３０〜６０ｎｍの厚さで蒸着され、かつＭＱＤ（Ｎ−メチルキナクリドン）がドーパントとして通常使用される。 （５）次いで、その上に電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層（ＥＩＬ）を逐次的に施すか、または電子注入／輸送層を形成する。緑色の電界発光の場合、前記（４）のＡｌｑ３が優れた電子輸送能力を有するため、電子注入／輸送層を採用しない場合もある。
（６）次に、陰極を施し、最後に不導態化（ｐａｓｓｉｖａｔｉｏｎ）が行われる。
上記のような構造において、発光層をどのように形成するかによって、青色、緑色、または赤色の電界発光素子を具現することができる。一方、緑色電界発光素子を具現するための緑色電界発光化合物として使用される従来の物質は、寿命と発光効率がよくない問題点があった。
様々な有機化合物が、上記の構造における電子注入層または電子輸送層に使用されうる。その化合物には、トリス(８−キノリノレート)アルミニウム（Ａｌｑ３）などの軽金属錯体、オキサジアゾール、トリアゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾールなどが挙げられるが、それらは発光輝度、耐久性などにおいて十分満足するものではない。その中で、安定性および電子親和性に優れるので、Ａｌｑ３が最もよい化合物であると報告されている。しかし、青色電界発光素子に使用する場合、励起子拡散による電界発光のため、劣った色純度をもたらす。
上述のように、電界発光素子の実用化のための最近の進歩は著しく、その特徴点は、高輝度、電界発光波長の多様性および高速応答性を有する薄形の電界発光素子を得ることである。長寿命および高効率の素子のためには、低消費電力が本質的に要求される。
本発明者らは、上記のような従来技術の問題点を解決するために鋭意研究した結果、高い色純度、高輝度及び長寿命を実現するために、化合物の特定の組み合わせを含んでなる有機層が、基体上の陽極と陰極との間に挿入されている有機電界発光素子を発明した。
本発明の目的は、基体上の陽極と陰極との間に挿入された有機層を含む有機電界発光素子において、前記有機層が、１種以上のホスト化合物と１種以上のドーパント化合物とが含有された電界発光層を含む、有機電界発光素子を提供することである。
本発明の他の目的は、高い発光効率、優れた色純度、低い駆動電圧及び良好な駆動寿命を示す有機電界発光素子を提供することである。
よって、本発明は、有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ）に関する。さらに詳細には、本発明による有機電界発光素子は、有機電界発光素子が基体上の陽極と陰極との間に挿入された有機層を含み、前記有機層が、下記化学式１で表されるホスト化合物の１種以上と下記化学式２で表されるドーパント化合物の１種以上とが含有された電界発光層を含むことを特徴とする：
Figure 2009267370
 (化学式１において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシル、または下記構造から選択される置換基を表すか；または、そのそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を有するもしくは有さない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンまたは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Figure 2009267370
 式中、Ｒ３乃至Ｒ１５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルを表し；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合、または−Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）−、−Ｎ（Ｒ２３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ２４）（Ｒ２５）−、−Ｐ（Ｒ２６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ２７）−、−Ｉｎ（Ｒ２８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２９）（Ｒ３０）−、−Ｓｎ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｇａ（Ｒ３３）−、もしくは−（Ｒ３４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ３５）−を表し；
Ｒ２１乃至Ｒ３５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか；または、Ｒ２１乃至Ｒ３５のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンまたは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によってさらに置換可能であり；
ａ及びｂは０〜４の整数であるが、但し、ａ＋ｂ≧１であって；
ｎは、０〜４の整数である)；
Figure 2009267370
 (化学式２において、
Ｌは、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基を有するもしくは有しない(Ｃ６−Ｃ６０)アリーレンを表し；前記アリーレン上のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノ置換基は、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によってさらに置換可能であり；
Ｒ４１乃至Ｒ４４は、互いに独立して、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、もしくは(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキルを表すか、または、Ｒ４１乃至Ｒ４４のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンまたは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成し；
Ｒ４１乃至Ｒ４４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によりさらに置換可能である)。
図１はＯＬＥＤの断面図である。
図面を参照すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、電界発光層５、電子輸送層６、電子注入層７及びＡｌ陰極８を含有する、本発明のＯＬＥＤの断面図を示す。
本明細書に記載の用語「アルキル」及び「アルコキシ」、並びに「アルキル」部分を含む置換基は、直鎖または分岐鎖の種類の両方を含む。
本明細書に記載された用語「アリール」は、一つの水素原子の除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基を意味する。各環は、４〜７、好ましくは５〜６の環原子を含む単環または縮合環系を適切に含む。具体的な例としてフェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、テトラヒドロナフチル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、およびフルオランテニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に記載された用語「ヘテロアリール」は、芳香族環骨格原子としてのＮ、Ｏ及びＳから選択された１〜４個のヘテロ原子、並びに残りの芳香族環骨格原子のための炭素原子を含有するアリール基を意味する。ヘテロアリールは、５員又は６員の、単環式ヘテロアリール又は１以上のベンゼン環と縮合された多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてよい。具体的な例には、単環式ヘテロアリール基、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル；多環式ヘテロアリール基、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノリジニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル及びベンゾジオキソリルが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明に従った化合物のナフチルは１−ナフチルまたは２−ナフチルであってよく；アントリルは１−アントリル、２−アントリルまたは９−アントリルであってよく；フルオレニルは１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニルまたは９−フルオレニルであってよい。
本明細書中に記載された「（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル」部分を含む置換基は、１〜６０個の炭素原子、１〜２０個の炭素原子又は１〜１０個の炭素原子を含有してよい。「（Ｃ６−Ｃ６０）アリール」部分を含む置換基は、６〜６０個の炭素原子、６〜２０個の炭素原子又は６〜１２個の炭素原子を含有してよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、４〜２０個の炭素原子又は４〜１２個の炭素原子を含有してよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、３〜２０個の炭素原子又は３〜７個の炭素原子を含有してよい。「（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル又はアルキニル」部分を含む置換基は、２〜６０個の炭素原子、２〜２０個の炭素原子又は２〜１０個の炭素原子を含有してよい。
本発明による有機電界発光素子は、ホストとドーパントとの間のエネルギー輸送のための効率的なメカニズムを示し、向上された電子密度分布に基づき、高効率の発光特性を確保することができる。また、その素子は、既存の材料が有していた初期効率低下特性及び低寿命特性を克服し、各カラーにおいて高効率及び長寿命を有する発光特性を確保することができる。
化学式１により表されるホスト化合物において、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、フルオレニル、ビフェニル、フルオランテニル、ペリレニル、ピレニル、フェナントレニル、スピロビフルオレニル、ピリジルまたはキノリルを表し；Ｒ１及びＲ２は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ペプトキシ、フルオロ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、フェニル、ナフチル、フルオレニル、ビフェニル、フルオランテニル、ペリレニル、ピレニル、フェナントレニル、スピロビフルオレニル、ピリジルまたはキノリルを表し；前記Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１及びＲ２のフェニル、ナフチル、フルオレニル、ビフェニル、フルオランテニル、ペリレニル、ピレニル、フェナントレニル、スピロビフルオレニル、ピリジルまたはキノリルは、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ペプトキシ、フルオロ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(ｔ−ブチル)シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニリル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリルおよびベンゾオキサゾリルから選択された１種以上の置換基によってさらに置換可能である。
化学式１のホスト化合物は、具体的に下記化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない：
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
化学式２の化合物において、Ｌは下記の構造から選択されうるが、これらに限定されない：
Figure 2009267370
式中、Ｒ１０１乃至Ｒ１０７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシル、または下記構造から選択される置換基を表すか；または、Ｒ１０１乃至Ｒ１０７のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンまたは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Figure 2009267370
Ｒ３乃至Ｒ１５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルを表し；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合、または−Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）−、−Ｎ（Ｒ２３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ２４）（Ｒ２５）−、−Ｐ（Ｒ２６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ２７）−、−Ｉｎ（Ｒ２８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２９）（Ｒ３０）−、−Ｓｎ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｇａ（Ｒ３３）−、もしくは−（Ｒ３４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ３５）−を表し；
Ｒ２１乃至Ｒ３５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか；または、Ｒ２１乃至Ｒ３５のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンまたは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１０１乃至Ｒ１０７のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によってさらに置換可能であり；
ｎは、０〜４の整数である。
化学式２のドーパント化合物において、Ｒ４１乃至Ｒ４４は、互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、モルホリノ、チオモルホリノ、フェニル、ナフチル、フルオレニル、ビフェニル、ピリジルもしくはキノリルを表すか、またはＲ４１乃至Ｒ４４のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を有するもしくは有しない(Ｃ４−Ｃ１２)アルキレンまたは(Ｃ４−Ｃ１２)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ４１乃至Ｒ４４のフェニル、ナフチル、フルオレニル、ビフェニル、ピリジルまたはキノリルは、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(ｔ−ブチル)シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニルおよびフルオレニルから選択された１種以上の置換基によってさらに置換可能である。
化学式２のドーパント化合物は下記の化合物により具体的に例示されうるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
電界発光層は電界発光が起こる層を意味し、それは単一層であっても、または積層された２以上の層から構成される複数層であってもよい。ホスト−ドーパントの混合物が本発明の構成に従って使用される場合には、化学式２のドーパントのドーピング濃度は、化学式１のホストを基準にして０．５〜２０重量％であってよい。本発明による電界発光素子は、従来技術と比較して、より高い正孔および電子伝導性、並びに物質の優れた安定性を示し、かつ向上された素子寿命および発光効率をもたらす。
また、本発明は有機太陽電池を提供し、本発明の有機太陽電池は化学式１または化学式２により表される有機電界発光化合物の１種以上を含む。
本発明に従った有機電界発光素子は、化学式１および化学式２により表される有機電界発光化合物の他に、さらに、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を含むことができる。アリールアミンまたはスチリルアリールアミン化合物の例には、下記化学式３により表される化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない：
Figure 2009267370
式中、Ａｒ１００及びＡｒ２００は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、モノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含有する５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、又はＡｒ１００とＡｒ２００は、縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
ｇが１である場合、Ａは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式
Figure 2009267370
のいずれかにより表される置換基を表し；
ｇが２である場合、Ａは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式
Figure 2009267370
のいずれかにより表される置換基を表し；
Ａｒ１０１及びＡｒ２０１は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ２０１乃至Ｒ２０３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
ｈは１〜４の整数であり、ｉは０又は１の整数であり；
Ａｒ１００及びＡｒ２００のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル；Ａのアリールアミノ、アリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン；Ａｒ１０１およびＡｒ２０１のアリーレンもしくはヘテロアリーレン；または、Ｒ２０１乃至Ｒ２０３のアルキルもしくはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含有する５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換可能である。
アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物は下記の化合物によってより具体的に例示されうるが、これらに限定されるものではない：
Figure 2009267370
Figure 2009267370
本発明に従った有機電界発光素子において、有機層は、化学式１および化学式２によって表される有機電界発光化合物の他に、更に、第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタン系列金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属を含有することができる。有機層は、電界発光層の他に、電荷発生層を含有することができる。
本発明は、化学式１及び化学式２の化合物を含む有機電界発光素子をサブピクセルとして、並びにＩｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選択される１種以上の化合物を含むサブピクセルの１つ以上を同時に並列にパターニングして含む、独立発光方式のピクセル構造を有する有機電界発光素子を実現することができる。
さらに、有機電界発光素子は有機電界発光ディスプレイであり、当該ディスプレイにおいては有機層が、本発明に従った有機電界発光化合物の他に、５００ｎｍ以下の波長の電界発光ピークを有する化合物または５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物から選択される１種以上の化合物を同時に含む。５００ｎｍ以下の波長の電界発光ピークを有する化合物または５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物は、下記化学式４乃至１０のいずれかによって表される化合物により例示されうるが、これに限定されるものではない：
Figure 2009267370
化学式４において、Ｍ１は、元素の周期表の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族の金属から選択され、リガンドＬ３、Ｌ４及びＬ５は、互いに独立して、下記構造から選択される：
Figure 2009267370
式中、Ｒ６１乃至Ｒ６３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル置換基を有するもしくは有しない(Ｃ６−Ｃ６０)アリールまたはハロゲンを表し；
Ｒ６４乃至Ｒ７９は、互いに独立して、水素、重水素、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ１−Ｃ３０)アルコキシ、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ３０)アルケニル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、モノもしくはジ(Ｃ１−Ｃ３０)アルキルアミノ、モノもしくはジ(Ｃ６−Ｃ３０)アリールアミノ、ＳＦ５、トリ(Ｃ１−Ｃ３０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ３０)アルキル(Ｃ６−Ｃ３０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ３０)アリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し；アルキレンもしくはアルケニレンでの連結によるＲ６４乃至Ｒ７９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールは、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールおよびハロゲンから選択される１種以上の置換基でさらに置換可能であり；
Ｒ８０乃至Ｒ８３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、または(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル置換基を有するもしくは有しない(Ｃ６−Ｃ６０)アリールを表し；
Ｒ８４及びＲ８５は、互いに独立して、水素、重水素、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールもしくはハロゲンを表すか、またはＲ８４とＲ８５とは、縮合環を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ１２)アルキレンまたは(Ｃ３−Ｃ１２)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；Ｒ８４及びＲ８５のアルキルもしくはアリール、またはＲ８４とＲ８５とから、縮合環を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ１２)アルキレンまたは(Ｃ３−Ｃ１２)アルケニレンで連結されて形成された脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環は、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ１−Ｃ３０)アルコキシ、ハロゲン、トリ(Ｃ１−Ｃ３０)アルキルシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ３０)アリールシリル及び(Ｃ６−Ｃ６０)アリールから選択される１種以上の置換基でさらに置換可能であり；
Ｒ８６は、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ５−Ｃ６０)ヘテロアリールまたはハロゲンを表し；
Ｒ８７乃至Ｒ８９は、互いに独立して、水素、重水素、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールまたはハロゲンを表し、前記Ｒ８６乃至Ｒ８９のアルキルまたはアリールは、ハロゲンまたは(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルでさらに置換可能であり；
Ｚは、
Figure 2009267370
 を表し、Ｒ２１１乃至Ｒ２２２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ１−Ｃ３０)アルコキシ、ハロゲン、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、シアノ、(Ｃ５−Ｃ６０)シクロアルキルを表すか、またはＲ２１１乃至Ｒ２２２のそれぞれは隣接した置換基と、アルキレンまたはアルケニレンで連結されて、(Ｃ５−Ｃ７)スピロ環または(Ｃ５−Ｃ９)縮合環を形成することができるか、またはそのそれぞれはＲ６７またはＲ６８とアルキレンまたはアルケニレンで連結されて、(Ｃ５−Ｃ７)縮合環を形成することができる。
Figure 2009267370
化学式５において、Ｒ３０１乃至Ｒ３０４は、互いに独立して、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルまたは(Ｃ６−Ｃ６０)アリールを表すか、またはそのそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンまたは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；前記Ｒ３０１乃至Ｒ３０４のアルキルもしくはアリール、またはそれらから縮合環を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンまたは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて形成された脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、ハロゲン、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル及び(Ｃ６−Ｃ６０)アリールから選択される１種以上の置換基でさらに置換可能である。
Figure 2009267370
化学式８において、リガンドＬ６およびＬ７は下記の構造から互いに独立して選択され：
Figure 2009267370
Ｍ２は２価または３価の金属であり；
Ｍ２が２価の金属である場合ｄは０であり、Ｍ２が３価の金属である場合ｄは１であり；
Ｑは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表し、Ｑのアリールオキシ及びトリアリールシリルは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールによってさらに置換可能であり；
ＥはＯ、ＳまたはＳｅを表し；
環Ａはオキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジンまたはキノリンを表し；
環Ｂはピリジンまたはキノリンを表し、かつ環Ｂは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルまたはナフチルによって、さらに置換されてよく；
Ｒ４０１乃至Ｒ４０４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表すか；または、そのそれぞれは隣接した置換基と、（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて縮合環を形成することができ、ピリジン又はキノリンはＲ４０１と化学結合をなして縮合環を形成することができ；
環Ａ及びＲ４０１乃至Ｒ４０４のアリールは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、またはアミノ基によってさらに置換されてよい。
Figure 2009267370
化学式９に於いて、Ａｒ４１及びＡｒ４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、モノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、もしくは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、又はＡｒ４１とＡｒ４２とは、縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
ｊが１である場合、Ａｒ４３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式
Figure 2009267370
のいずれかによって表されるアリールを表し；
ｊが２である場合、Ａｒ４３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式
Figure 2009267370
のいずれかによって表されるアリーレンを表し、
Ａｒ４４及びＡｒ４５は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ５０１乃至Ｒ５０３は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
ｋは１〜４の整数であり、ｌは０又は１の整数であり；
Ａｒ４１及びＡｒ４２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル；Ａｒ４１とＡｒ４２とからアルキレンまたはアルケニレンで連結されて形成された脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環；Ａｒ４３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン；又はＡｒ４４及びＡｒ４５のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＲ５０１乃至Ｒ５０３のアルキル若しくはアリールは、ハロゲン、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシカルボニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニルオキシ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールカルボニルオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシカルボニルオキシ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換可能である。
Figure 2009267370
化学式１０において、Ｒ６０１乃至Ｒ６０４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルカルボニル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールカルボニル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシカルボニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニルオキシ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールカルボニルオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシカルボニルオキシ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、又はＲ６０１乃至Ｒ６０４のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ６０１乃至Ｒ６０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又はそれらから縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによる、隣接する置換基への連結によって形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルカルボニル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールカルボニル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシカルボニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニルオキシ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールカルボニルオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシカルボニルオキシ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換可能である。
電界発光層のための、５００ｎｍ以下の波長の電界発光ピークを有する化合物、または５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物は下記の化合物により例示されうるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
Figure 2009267370
本発明に従った有機電界発光素子に於いて、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択された１以上の層（以下、「表面層」とも称する）を、電極の対の少なくとも一方側の内側表面上に配置することが好ましい。特に、ＥＬ媒体層（ＥＬ ｍｅｄｉｕｍ ｌａｙｅｒ）の陽極表面上にケイ素及びアルミニウム金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を配置し、ＥＬ媒体層の陰極表面上に金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、駆動における安定性を得ることができる。
カルコゲナイドの例には、好ましくは、ＳｉＯｘ（１≦ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられる。金属ハロゲン化物の例には、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属のフッ化物などが挙げられる。金属酸化物の例には、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
本発明に従った有機電界発光素子に於いて、このようにして製造された電極の対の少なくとも１つの表面上に、電子輸送化合物と還元性（ｒｅｄｕｃｔｉｖｅ）ドーパントとの混合領域、又は正孔輸送化合物と酸化性（ｏｘｉｄａｔｉｖｅ）ドーパントとの混合領域を配置することも好ましい。これにより、電子輸送化合物はアニオンに還元されるので、この混合領域からＥＬ媒体への電子の注入及び輸送が容易になる。更に、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンを形成するので、この混合領域からＥＬ媒体への正孔の注入及び輸送が容易になる。好ましい酸化性ドーパントには、種々のルイス酸及びアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明による有機電界発光素子は、長寿命、高効率及び高輝度を示し、色純度に優れ、駆動電圧を低減しながらも、向上された素子の安定性を示す。
最良の形態
本発明による有機電界発光素子の発光特性が製造例および実施例を参照することにより説明されるが、これは本発明の良好な理解のために提供されるのであり、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
下記製造例１および製造例２は、大韓民国公開特許公報２００７−１１２３１７号及び大韓民国公開特許公報２００７−２１０４３号に記載されている。
［製造例１］化合物１０１の製造
Figure 2009267370
テトラヒドロフラン（３．５Ｌ、０．３Ｍ）をブロモベンゼン（３８８ｇ、２．４７ｍｏｌ）に加えて、その混合物を室温で１０分間攪拌して完全に溶解させた。−７２℃に温度を下げた後、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中１．６Ｍ）（１．７Ｌ、２．６８ｍｏｌ）をその溶液に徐々に添加した。１時間後、２−クロロアントラキノン（２５０ｇ、１．０３ｍｏｌ）を加え、温度を徐々に室温まで上げて、２４時間攪拌した。次いで、１０％ＨＣｌ溶液（１Ｌ）をその反応混合物に加え、得られた混合物を２時間攪拌した後、減圧ろ過した。分離された有機層を蒸発させて、透明な褐色のオイルである化合物１（２２６ｇ、５５％）を得た。
化合物１（２２６ｇ、０．５６ｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（３７６ｇ、２．２７ｍｏｌ）、リン酸ナトリウム１水和物（４８０ｇ、０．４５ｍｏｌ）および酢酸（１．９Ｌ、０．３Ｍ）を反応容器に入れて、混合物を還流下で攪拌した。１８時間後、混合物を室温に冷却した後、減圧ろ過した。得られた固体は少量の炭酸カリウム、ジクロロメタンおよび蒸留水を加えることにより中和されて、その混合物を２時間攪拌した。分離された有機層を蒸発させて、暗黄色の固体である化合物２（９７．２ｇ、４７％）を得た。
化合物２（９７．２ｇ、０．２７ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（０．８９Ｌ、０．３Ｍ）を反応容器に入れて、混合物を室温で１０分間攪拌して完全に溶解させた。−７２℃に温度を下げた後、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中１．６Ｍ）（０．２１６Ｌ、０．３５ｍｏｌ）をその溶液に徐々に添加した。１時間後、それにホウ酸トリイソプロピル（８０．２ｇ、０．４３ｍｏｌ）を加え、得られた混合物を徐々に室温まで温度を上げながら２４時間攪拌した。それに１０％ＨＣｌ溶液（０．５Ｌ）を加え、得られた混合物を２時間攪拌した後、減圧ろ過した。分離された有機層を蒸発させて、残留物をヘキサンとメタノールを利用して再結晶させ、杏色の固体である化合物３（３６．９ｇ、３７％）を得た。
２−ブロモフルオレン（２０ｇ、８２ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（３５ｇ、０．２５ｍｏｌ）、水酸化カリウム（１３．８ｇ、０．２５ｍｏｌ）およびジメチルスルホキシド（０．１６Ｌ、０．５Ｍ）を反応容器に入れて、混合物を室温で攪拌した。２４時間後、１０％ＨＣｌ（０．２Ｌ）をそれに加えた後、得られた混合物を１０分間攪拌して、減圧ろ過した。得られた固体を、ヘキサンとメタノールを使用して再結晶させ、黄色固体である化合物４（１４．７５ｇ、５４％）を得た。
化合物３（１０ｇ、２６．７２ｍｍｏｌ）、化合物４（８．７６ｇ、３２．０６ｍｍｏｌ）、トランス−ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）（０．３８ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（５．６７ｇ、５３．４４ｍｍｏｌ）、トルエン（０．１Ｌ、０．３Ｍ）および蒸留水（９ｍＬ、３Ｍ）を反応容器に入れて、還流下で攪拌した。２２時間後、室温に温度を下げた後、蒸留水（０．１Ｌ）を加えて反応を終了させた。ここで生じた固体を減圧ろ過し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：ｎ−ヘキサン＝１：１０）で精製して、黄色固体である化合物１０１（８．５２ｇ、６１％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．６６（ｓ，６Ｈ）、７．２０（ｔ，２Ｈ）、７．３０−７．４７（ｍ，１２Ｈ）、７．５１−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．６８−７．７１（ｍ，３Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、７．８４−７．８５（ｓ，２Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：５２２．８０（実測値）、５２２．６７（計算値）
下記化合物１０１乃至１０６は、前記製造例１に記載されるのと同様の手順に従って合成された。
Figure 2009267370
［製造例２］化合物Ｄ−１の製造
Figure 2009267370
２，６−ジクロロアントラキノン（１．０ｇ、３．６ｍｍｏｌ）とジフェニルアミン（１．３ｇ、７．７ｍｍｏｌ）を無水トルエン（５０ｍＬ）に溶かした後、それに、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（２．４ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）（０．２ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（０．９３ｇ、９．７ｍｍｏｌ）を添加した。１１０℃で三日間還流下で撹拌した。反応終了後、蒸留水（１０ｍＬ）を添加し、得られた混合物を３０分間攪拌した。生成した固体をろ過し、アセトン及びＴＨＦで洗浄した後、乾燥させた。塩化メチレンからの再結晶により、化合物Ａ（１．１ｇ、２．０ｍｍｏｌ、収率５６％）を得た。
２−ブロモナフタレン（０．７４ｇ、４．４ｍｍｏｌ）とｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）（１．８ｍＬ、４．５ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）を用いて先に製造されたジエチルエーテル（５ｍＬ）中の２−ナフチルリチウム溶液を、上述のように調製した化合物Ａ（１．１ｇ、２．０ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の溶液に−７８℃、窒素雰囲気下で徐々に添加した。反応混合溶液を同じ温度で２時間攪拌した後、常温まで温度を上昇させた。１２時間以上攪拌した後、３０ｍＬの飽和塩化アンモニウム水溶液をこれに添加し、得られた混合物を２時間攪拌して反応を終了させた。生成した固体をろ過して、アセトンで洗浄し、乾燥して、化合物Ｂ（１．３ｇ、１．７ｍｍｏｌ、収率８５％）を得た。
このようにして得られた化合物Ｂ（１．３ｇ、１．７１ｍｍｏｌ）を酢酸（３０ｍＬ）に添加した後、それにヨウ化カリウム（１．６ｇ、７．８ｍｍｏｌ）とリン酸二水素ナトリウム１水和物（２．０ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を環流下で１２時間加熱した。反応が完了した後、同一容量の蒸留水を入れて、形成された沈殿をろ過し、水とアセトンで洗浄した。得られた固体を、ＴＨＦを利用して再結晶させ、精製された表題化合物Ｄ−１（０．６８ｇ、０．８９ｍｍｏｌ、収率５２％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ６．４６（ｄ，８Ｈ）、６．６５−６．７５（ｍ，８Ｈ）、７．０（ｍ，８Ｈ）、７．３（ｍ，４Ｈ）、７．５−７．６（ｍ，４Ｈ）、７．６５−７．８（ｍ，６Ｈ）、７．９（ｓ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７６４（実測値）、７６４．９８（計算値）
下記化合物Ｄ−２乃至Ｄ−６は、前記製造例２に記載されるのと同様の手順に従って合成された。
Figure 2009267370
［実施例１］有機電界発光素子の製造
まず、ＯＬＥＤ用ガラス（三星−コーニング社製造）から製造された透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行い、使用するまでイソプロパノール中で保管した。
次に、真空蒸着装置の基体フォルダにＩＴＯ基体を備え付け、真空蒸着装置のセル内に４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）（この構造は下記に示される）を入れて、次いで、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに至るまで排気した。セルに電流を適用して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、それによりＩＴＯ基体上に６０ｎｍ厚の正孔注入層を蒸着した。
Figure 2009267370
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）（この構造は下記に示される）を入れて、セルに電流を適用してＮＰＢを蒸発させ、それにより正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層を蒸着した。
Figure 2009267370
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、電界発光層を次のように蒸着した。真空蒸着装置の一方のセルに、化合物１０１（その構造は下記に示される）を入れて、他のセルには、ドーパントとして化合物Ｄ−４を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に２〜５重量％の濃度でドーピングすることにより、前記正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を蒸着した。
Figure 2009267370
次いで、電子輸送層としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）（その構造は下記に示される）を２０ｎｍの厚さで蒸着し、次いで電子注入層（７）としてリチウムキノレート（Ｌｉｑ）（その構造は下記に示される）を１〜２ｎｍの厚さで蒸着した。その後、別の真空蒸着装置を用いてＡｌ陰極を１５０ｎｍの厚さで蒸着してＯＬＥＤを製造した。
Figure 2009267370
各化合物は、１０−６ｔｏｒｒ下で真空昇華精製した後で、ＯＬＥＤの電界発光材料として使用した。
［比較例１］従来の電界発光材料を使用したＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同様な手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト材料として、トリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を入れて、さらに他のセルにクマリン５４５Ｔ（Ｃ５４５Ｔ）（その構造は下記に示される）を入れた。次いで、二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を蒸着した。この時のドーピング濃度は、好ましくはＡｌｑ基準に１〜３重量％であった。
Figure 2009267370
次いで、実施例１と同様な手順に従って電子輸送層と電子注入層を蒸着した後、別の真空蒸着装置を使用して、その上にＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
[実験例１]製造されたＯＬＥＤの電界発光特性
本発明による有機ＥＬ化合物（実施例１）または従来のＥＬ化合物（比較例１）を含有するＯＬＥＤの発光効率を、それぞれ５，０００ｃｄ/ｍ２で測定し、結果を表１に示す。
Figure 2009267370
１ ガラス
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 電界発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ Ａｌ陰極

Claims (15)

  1. 基体上の陽極と陰極との間に挿入された有機層を含む有機電界発光素子において、
    前記有機層が、下記化学式１で表されるホスト化合物の１種以上と下記化学式２で表されるドーパント化合物の１種以上が含有された電界発光層を含む、有機電界発光素子：
    Figure 2009267370
     （化学式１において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシル、または下記構造から選択される置換基を表すか；または、そのそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を有するもしくは有さない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンまたは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Figure 2009267370
     式中、Ｒ３乃至Ｒ１５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルを表し；
    Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合、または−Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）−、−Ｎ（Ｒ２３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ２４）（Ｒ２５）−、−Ｐ（Ｒ２６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ２７）−、−Ｉｎ（Ｒ２８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２９）（Ｒ３０）−、−Ｓｎ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｇａ（Ｒ３３）−、もしくは−（Ｒ３４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ３５）−を表し；
    Ｒ２１乃至Ｒ３５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか；または、Ｒ２１乃至Ｒ３５のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンまたは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によってさらに置換可能であり；
    ａ及びｂは０〜４の整数であるが、但し、ａ＋ｂ≧１であって；
    ｎは、０〜４の整数である）：
    Figure 2009267370
     （化学式２において、
    Ｌは、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基を有するもしくは有しない(Ｃ６−Ｃ６０)アリーレンを表し；前記アリーレン上のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノ置換基は、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によってさらに置換可能であり；
    Ｒ４１乃至Ｒ４４は、互いに独立して、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、もしくは(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキルを表すか、または、Ｒ４１乃至Ｒ４４のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンまたは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成し；
    Ｒ４１乃至Ｒ４４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルは、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によりさらに置換可能である）。
  2. Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、フルオレニル、ビフェニル、フルオランテニル、ペリレニル、ピレニル、フェナントレニル、スピロビフルオレニル、ピリジルまたはキノリルを表し；
    Ｒ１及びＲ２は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ペプトキシ、フルオロ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、フェニル、ナフチル、フルオレニル、ビフェニル、フルオランテニル、ペリレニル、ピレニル、フェナントレニル、スピロビフルオレニル、ピリジルまたはキノリルを表し；
    前記Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１及びＲ２のフェニル、ナフチル、フルオレニル、ビフェニル、フルオランテニル、ペリレニル、ピレニル、フェナントレニル、スピロビフルオレニル、ピリジルまたはキノリルは、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ペプトキシ、フルオロ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(ｔ−ブチル)シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニリル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリルおよびベンゾオキサゾリルから選択された１種以上の置換基によってさらに置換可能である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  3. Ｒ４１乃至Ｒ４４は、互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、モルホリノ、チオモルホリノ、フェニル、ナフチル、フルオレニル、ビフェニル、ピリジルもしくはキノリルを表すか、またはＲ４１乃至Ｒ４４のそれぞれは隣接した置換基と、(Ｃ４−Ｃ１２)アルキレンまたは(Ｃ４−Ｃ１２)アルケニレンで連結されて縮合環を形成することができ；
    Ｒ４１乃至Ｒ４４のフェニル、ナフチル、フルオレニル、ビフェニル、ピリジルまたはキノリルは、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(ｔ−ブチル)シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニルおよびフルオレニルから選択された１種以上の置換基によってさらに置換可能である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  4. Ｌが下記の構造から選択される、請求項１に記載の有機電界発光素子：
    Figure 2009267370
     式中、Ｒ１０１乃至Ｒ１０７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシル、または下記構造から選択される置換基を表すか；または、Ｒ１０１乃至Ｒ１０７のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンまたは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Figure 2009267370
     Ｒ３乃至Ｒ１５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルを表し；
    Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合、または−Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）−、−Ｎ（Ｒ２３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ２４）（Ｒ２５）−、−Ｐ（Ｒ２６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ２７）−、−Ｉｎ（Ｒ２８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２９）（Ｒ３０）−、−Ｓｎ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｇａ（Ｒ３３）−、もしくは−（Ｒ３４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ３５）−を表し；
    Ｒ２１乃至Ｒ３５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか；または、Ｒ２１乃至Ｒ３５のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンまたは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｒ１０１乃至Ｒ１０７のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によってさらに置換可能であり；
    ｎは、０〜４の整数である。
  5. ホストが下記の化合物から選択される、請求項１に記載の有機電界発光素子：
    Figure 2009267370
    Figure 2009267370
    Figure 2009267370
    Figure 2009267370
    Figure 2009267370
    Figure 2009267370
  6. ドーパントが下記の化合物から選択される、請求項１に記載の有機電界発光素子：
    Figure 2009267370
    Figure 2009267370
    Figure 2009267370
    Figure 2009267370
    Figure 2009267370
    Figure 2009267370
    Figure 2009267370
    Figure 2009267370
    Figure 2009267370
    Figure 2009267370
    Figure 2009267370
  7. 電界発光層におけるホストに対するドーパントのドーピング濃度が０．５〜２０重量％である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  8. 有機層がアリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  9. 有機層が第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタン系列金属、並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属を含む、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  10. 有機層を含む有機電界発光素子をサブピクセルとして、並びにＩｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選択される１種以上の金属化合物を含むサブピクセルの１つ以上を同時に並列にパターニングして含む、独立発光方式のピクセル構造を有する、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  11. 有機層が、請求項１において定義される有機電界発光化合物と、５００ｎｍ以下の波長の電界発光ピークを有する化合物または５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物とを同時に含む、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  12. 有機層が電界発光層の他に電荷発生層を含む、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  13. カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される１以上の層が、電極の対の少なくとも一方側の内側表面上に配置される、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  14. 電極の対のうち一方または両方の電極の内側表面上に、還元性ドーパントと有機物質との混合領域、または酸化性ドーパントと有機物質との混合領域が配置される、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  15. 下記化学式１または化学式２で表される化合物の１種以上を含む有機太陽電池：
    Figure 2009267370
     （化学式１において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシル、または下記構造から選択される置換基を表すか；または、そのそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を有するもしくは有さない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンまたは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Figure 2009267370
     式中、Ｒ３乃至Ｒ１５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルを表し；
    Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合、または−Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）−、−Ｎ（Ｒ２３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ２４）（Ｒ２５）−、−Ｐ（Ｒ２６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ２７）−、−Ｉｎ（Ｒ２８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２９）（Ｒ３０）−、−Ｓｎ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｇａ（Ｒ３３）−、もしくは−（Ｒ３４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ３５）−を表し；
    Ｒ２１乃至Ｒ３５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか；または、Ｒ２１乃至Ｒ３５のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンまたは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によってさらに置換可能であり；
    ａ及びｂは０〜４の整数であるが、但し、ａ＋ｂ≧１であって；
    ｎは、０〜４の整数である）：
    Figure 2009267370
     （化学式２において、
    Ｌは、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基を有するもしくは有しない(Ｃ６−Ｃ６０)アリーレンを表し；前記アリーレン上のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノ置換基は、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によってさらに置換可能であり；
    Ｒ４１乃至Ｒ４４は、互いに独立して、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、もしくは(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキルを表すか、または、Ｒ４１乃至Ｒ４４のそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を有するもしくは有しない(Ｃ３−Ｃ６０)アルキレンまたは(Ｃ３−Ｃ６０)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成し；
    Ｒ４１乃至Ｒ４４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルは、重水素、ハロゲン、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、(Ｃ３−Ｃ６０)シクロアルキル、トリ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルシリル、ジ(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、トリ(Ｃ６−Ｃ６０)アリールシリル、アダマンチル、(Ｃ７−Ｃ６０)ビシクロアルキル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルケニル、(Ｃ２−Ｃ６０)アルキニル、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシ、シアノ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルキルアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールアミノ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリール(Ｃ１−Ｃ６０)アルキル、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールオキシ、(Ｃ６−Ｃ６０)アリールチオ、(Ｃ１−Ｃ６０)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によりさらに置換可能である）。
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