TW201000428A

TW201000428A - Organic electroluminescent device utilizing organic electroluminescent compounds

Info

Publication number: TW201000428A
Application number: TW098107811A
Authority: TW
Inventors: Bong-Ok Kim; Sung-Min Kim; Seung-Soo Yoon
Original assignee: Gracel Display Inc
Priority date: 2008-03-14
Filing date: 2009-03-11
Publication date: 2010-01-01
Also published as: EP2100940A3; EP2100940A2; KR20090098585A; US20090251049A1; JP2009267370A; CN101556990B; CN101556990A; JP2015029117A

Description

201000428 六、發明說明：【發明所屬之技術領域】本發明係關於有機電場發光（electrolumincance，EL) 胺荖，盆总白冬水罟於陽搞盘险搞66右地层，贫嗒搞盘 --V、ja— / n <s_-> c/ y «s- rv > I vv . ·-»->、I a -1-»— · —g -» v /4 »，·-%' w 八· w »-»— > > 陰極係設置於基板上，其中該有機層係包含電場發光層，該電場發光層包含一種或多種化學式（1)所示之主體材料化合物及一種或多種化學式（2)所示之摻雜劑化合物：化學式（1)

r41 R43

N—L—N 【先前技術】最近，由於顯示器裝置之尺寸變大，對於占據空間較小之平板顯示器裝置的需求增加。該等平板顯示器裝置中，關於有機電場發光裝置（亦稱為有機發光二極體 (OLED’ s))之技術已被迅速研發出來，且若干原型係已知者。有機電場發光裝置係一種下述裝置，其中，當電荷被施加於形成於電子注入電極（陰極）與電洞注入電極（陽極）間之有機膜時，電子與電洞形成相互抵消之對，同時發光。裝置可形成於透明柔性（flexible)基板（如塑膠）上。與電 94644 201000428 漿顯不器面板或無機EL顯示器相比， (不超㈣伏細）下操作並具有相對較低有優異之色純度。 —〃，於該有機電場發光（EL)裝置可顯現三種顏色（綠色I色及紅色），故其作為下一代全彩色顯示器裝置而引起關注。製造有機EL裝置之過程係包含下述步驟： (1) 首先，將陽極材料塗佈於透明基板上。IT〇(銦錫氧化物）通常係用作該陽極材料。 (2) 於其上塗佈電洞注入層（HIL)。作為電洞注入層，一般係塗佈厚度為1〇奈米（nm)至3〇nm之銅酞青（⑺卯“ phthalocyanine， CuPc)。 (3) 接著，引入電洞傳輸層（HTL)。氣相沈積厚度為約 30nm至6〇nm之4,4，-雙[N-(卜萘基）_N_笨基胺基]聯苯 (NPB)作為該電洞傳輪層。 (4) 於其上形成有機發光層。如需要，加入摻雜劑。於綠色電場發光之例中，一般係氣相沈積厚度為3〇至6〇nm 之參（8-羥基喹蛛）鋁（Alq〇作為該有機發光層，且N_甲基喹吖酮（N-meiihylquinacridone，MQD)通常用作摻雜劑。 (5) 接著’於其上依序塗佈電子傳輸層（ETL)及電子注入層（EIL)，或形成電子注入/傳輸層。於綠色電場發光之例中，由於（4)之Alq3具有良好之電子傳輪能力，故並非必要使用電子注入/傳輪層。 (6) 接著，塗佈陰極，以及最終進行鈍化。 5 94644 201000428 依據此種結構中該發光層之形成方式，可實現藍色、綠色或紅色電場發光裝置。同時，作為實現綠色電場發光裝置所使用之綠色電場發光化合物的習知物質具有不足之壽命及較差之發光效率之問題。各種有機化合物可用於上述結構之電子注入層或電子傳輸層。該化合物包括輕金屬錯合物如參（8-經基啥嘛）鋁（Alqs)、Df二唾、三唑、苯并咪嗤、苯并卩f11坐、苯并噻唑等，但該等化合物不滿足發光性、持久性等的要求。據報導，該等化合物中，Alq3係最佳之化合物，此係因為其優異之安定性與電子親和性。然而，當其用於藍色電場發光裝置中時，激子擴散引起之電場發光造成色純度下降。如上所述，最近關於電場發光裝置之實際應用的發展顯得重要，且其要點為獲得具有高發光性、多種電場發光波長及快速反應之薄型電場發光裝置。對於具有長壽命與高效率之裝置，務必需要降低能耗。【發明内容】為了克服上揭傳統技術之問題進行密集努力，本發明之發明人發明一種有機電場發光裝置，其中，係將包括化合物之特定組合之有機層夾置於陽極與陰極之間，該陽極與陰極係設置於基板上，藉此實現高色純度、高發光性及長使用壽命。本發明之目的係提供一種包含夾置於陽極與陰極間之有機層之有機電場發光裝置，該陽極與陰極係設置於基板上，其中該有機層係包含電場發光層，該電場發光層包 6 94644 201000428 種摻雜劑化合含一種或多種主體材料化合物及一種或多物0 --^ 低操作電1及良好操作壽本發明之另一目的係提供一顯現高發光效率、優異色純度、命。因此，本發明係關於有機電場發光裝置。言’本發明之有機電場發光裝置的特徵‘於。更具體而發光裝置係包含夾置於陽極與陰極間的有機^有機電場陰極係設置於基板上，該錢層包含電^該陽極與發光層包Γ種或多種化學式⑴所示之主體材m場及一種或^種化學式（2)所示之摻雜劑化合物. 化學式（1) '

其中，An、An、匕及R2係獨立表示氫、氘、鹵素、 (C1-C60)院基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、 (C3-C60)環烧基、三（C1-C60)烧基石夕烧基、二（ci_c6〇)燒基（C6-C60)^r基秒烧基、三（C6-C60)芳基發燒基、金剛垸基、（C7-C60)雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C6Q)炔基、 (C1-C60)烷氧基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、 (C6-C60)芳硫基、（(：1-〇60)娱1氧基叛基、緩基、硝基或經 7 94644 201000428 基，或選自下列結構之取代基；或者An、An、汜及匕可各自藉由具有或不具有稠合環之（C3-C60)伸烷基或 (C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或單或多環之芳香環； <

烧基、（C6-_芳基、（C4__雜芳基、含有—個或多個迖自N 0及S之雜原子之5員或β員雜環烷基、（C3_C6〇) $院基、二（G1-⑽）⑥基魏基、二（G1_⑽）垸基（C6_C6〇) 芳基石夕烧I —⑽-⑽）芳基;5夕燒基、金剛院基、⑽）雙環院基、（G2-⑽）烯基、（C2-G60)炔基、（a_C6())烧氧基、氰基、（α-⑽）絲絲、（.⑽）絲胺基、（C6_C6〇) 芳基（Π-⑽）妓、（G6__芳氧基、版⑽）芳硫基、 (C1-C60)院氧基幾基、叛基、硝基或羥基； X及Y係獨立表示化學鍵、—C(R21)(R22)、_N(R23)_、 -s-、-0-、-Si(R24)(R25)-、-p(R26)_ _c(=〇)_、_B(R27)_、 -In(R28)-、-Se-、-Gea29)(R3fl)-、Sn(R3i)(R32)—、lGa(R33) 一或 _(R34)C = C(R35)-; 1^至R35係獨立表不氫、氘、鹵素、（C1_C60)烷基、 (C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、 0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3_C6〇)環烷基、 94644 8 201000428 二（C1_C6〇)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基、二（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7_C6〇)雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2_C6〇)炔基、（cl_C6〇)烷氧基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6_C6〇)芳基胺基、（C6_C6〇) 芳基（C1_C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、 (C1-C60)院氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者—至r35 可各自藉由具有或不具有稠合環之（C3_C6〇)伸烷基或〆(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；

An、Ar2、！^及匕之該烷基、烯基、炔基、環烷基、 j 雜環烷基、芳基、雜芳基、芳基矽烷基、烷基矽烷基、烷基胺基及芳基胺基可進一步經由一個或多個選自氣、鹵素、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環燒基、（C3-C60)環烷基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60) 烷基（C6-C60)芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、 (C1-C60)烷氧基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、 (C6-C60)芳硫基、（C1-C60)烧氧基幾基、緩基、硝基及趣基之取代基取代； a及b係〇至4之整數’且a+b之1 ;以及 η係〇至4之整數； 9 94644 201000428 化學式（2) R41 R43 \ / "" L..... R44 其中， L·係表示具有或不具有一個或多個選自下列所組成群組之取代基之（C6-C60)伸芳基：氘、ii素、（C1-C60)娱:基、 (C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自n、 0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60)環烷基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（Cl-C60)烷基（C6-C60)芳基石夕烧基、三（C6-C60)芳基矽统基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烧氧基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6--C60) 芳基（C1-C60)烧基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、 (C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥基；該伸芳基上之烷基、環烷基、雜環烷基、芳基、雜芳基、芳基矽烷基、烧基$夕烧基、院基胺基及芳基胺基取代基可進一步經由一個或多個選自氘、鹵素、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、 (C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自.0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60)環烷基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基、三 (C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、 (C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧基、氰基、 (C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基 (C卜C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、（C1-C60) 94644 10 201000428 院氧基幾基、羧基、硝基及羥基之取代基取代； R41至1^係镯立表示（a-C60)烷基、（C6-C60)芳基、 (C4-C60)雜芳基、（C6_C6〇)芳基胺基、（n_C6〇)烷基胺基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烧基、或（C3-C60)環烷基；或者R41至R44各自藉由具有或不具有稠合環之（C3-C60)伸烷基或（C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯’以形成脂環、或單環或多環之芳香環； ^ 心至^之該烷基、芳基、雜芳基、芳基胺基、烷基胺基、％烷基或雜環烷基可進一步經由一個或多個選自氘、鹵素、（C卜C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、〇&s之雜原子之5員或6 員雜％烷基、（C3-C60)環烷基、三（C卜C6G)烷基矽烷基、一（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7_C60)雙環烷基、（C2_C6〇)烯基、 (C2_C60)炔基、（C1—C6〇)烷氧基、氰基、（C1-C60)烷基胺 (;基、（C6_C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基（C1-C60)烷基、 (C6-C60)芳氧基、（C6_C6〇)芳硫基、（Cl_C6〇)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥基之取代基取代。【實施方式】請參閱圖式，第1圖為本發明之〇LED的截面示意圖，該0LED包括玻璃1、透明電極2、電洞注入層3、電洞傳輸層4、電場發光層5、電子傳輸層6、電子注入層7及鋁 (A1)陰極8。本文所用之術語『烷基』、『烷氧基』及任何包含『烷 11 94644 201000428 基』部分之取代基包含直鏈烷基及分枝鏈烷基兩者。本文所用之術語『芳基』意指自芳香烴去除一個氫原子後所得之有機基團。各環適當包括含有4至7個、較佳 5至6個環原子之單環或稠合環系。其具體實例包括，但不限於：苯基、萘基 '聯苯基、蒽基、四氫萘基、茚基、第基、菲基、聯伸三苯基（triphenylenyl)、芘基 (pyreny 1)、花基（peryleny 1)、劍基（chryseny 1)、稠四苯基（naphthaceny 1)及丙二烯合苐基（f 1 uorantheny 1)。本文所用之術語『雜芳基』意指含有作為芳環骨架原子之選自N、0及S的1至4個雜原子，以及作為剩餘芳環骨架原子的碳原子之芳基。該雜芳基可為5員或6員單環雜芳基或為與一個或多個苯環稠合之多環雜芳基，且該雜芳基可呈部分飽和。其具體實例包括，但不限於：單環雜芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、π比唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噚唑基、噚唑基、噚二唑基、二哄基、四哄基、三β坐基、四tl坐基、咬咕基（f Ur azany 1 )、〇比唆基、°比哄基、喷定基及塔哄基（pyr i dazi ny 1);多環雜芳基’如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯并咪嗤基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噚唑基、苯并噚唾基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、啥琳基、異啥琳基、增琳基（Cinn〇linyl)、啥嗤琳基、啥 — &(quinolizinyi)、D|:ti¥^*(qUinoxaiinyi)、n^0^s、啡°定基及笨并二卩琴呃基（benzodioxolyl)。本發明之化合物之萘基可為1-萘基或2-萘基；蒽基 12 94644 201000428 可為1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基；以及筅基可為1-苐基、 2-苐基、3-第基、4-蒹基或9-苐基。本文所述包括『（C1-C60)烷基』部分之取代基可含有 1至60個碳原子、1至20個碳原子、或1至10個碳原子。包括『（C6-C60)芳基』部分之取代基可含有6至60個碳原子、6至20個碳原子、或6至12個碳原子。包括『（C3-C60) 雜芳基』部分之取代基可含有3至60個碳原子、4至20 個碳原子、或4至12個碳原子。包括『（C3-C60)環烷基』 ; 部分之取代基可含有3至6Q個碳原子、3至20個碳原子、或3至7個碳原子。包括『（C2-C60)烯基或炔基』部分之取代基可含有2至60個碳原子、2至20個碳原子、或2 至10個碳原子。本發明之有機電場發光裝置顯現出主體材料與摻雜劑之間有效的能量傳遞機制，故其基於電子密度分佈之改善而可確保高效率之電場發光性能。此外，該裝置克服使 , 用傳統材料所遭遇到的問題（包含初期之降低的效率效能及短壽命性能），並且確保各色彩具有高效率與長壽命之發光性能。於化學式（1)所表示之主體材料化合物中，Αιί及An 係獨立表示苯基、萘基、苐基、聯苯基、丙二烯合第基、茈基、芘基、菲基、螺雙莓基（3口11'〇1^£111〇『61171)、11比1?定基或喹啉基；1及R2係表示曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、 13 94644 201000428 十六院基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、正己氧基、正庚氧基、氟、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、苯基、萘基、第基、聯苯基、丙二烯合葬基、茈基、芘基、菲基、螺雙第基、α比ϋ定基或啥琳基；且An、Ar2、R〗及R2之該笨基、萘基、荞基、聯苯基、丙二稀合荞基、茈基、芘基、菲基、螺雙第基、吡啶基或喹啉基可進一步經由一個或多個選自氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、正己氧基、正庚氧基、氟、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、三甲基碎烧基、三乙基石夕炫基、三丙基碎烧基、三（第二丁基）砍烧基、第二丁基二曱基碎烧基、二曱基苯基梦烧基、三苯基碎烧基、苯基、秦基、聯苯基、苐基、菲基、蒽基、丙二烯合苐基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、茈基、σ比啶基、σ比咯基、π夫喃基、嗔吩基、咪β坐基、苯并ϋ米峻基、吼哄基、°密σ定基、塔哄基、啥淋基、三啡基、苯并咬喃基、苯并嗟吩基、1*比峻基、吲哚基、Π卡哇基、σ塞π坐基、Π琴嗤基、苯并養。坐基及苯并曙嗤基之取代基取代。化學式（1)所表示之主體材料化合物可以下列化合物 14 94644 201000428 具體例示之，但並不限於此。

15 94644 201000428

16 94644 201000428

17 94644 201000428

18 94644 201000428

19 94644 201000428

於化學式（2)所表示之化合物中，L可選自下列結構，但並不限於此： 20 94644 201000428

其中，R1(n至Rm係獨立表示氫 '氘、卤素、（C卜C6〇) 烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60) 環烷基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60) 芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60) 雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧 21 94644 201000428 基、氰基、（H-C6G)烧基胺基、（C6__芳基胺基、（c 芳基（π-⑽）絲、⑽—⑽）芳氧基、（G6_G6Q)芳硫爲、 (C1-C6㈣氧基躲、縣、硝基^基；或選自下構之取代基；或者R】。，至R】。7可各自藉由具有或不具二環之（C3-⑽伸院基或（c3_⑽）伸縣與相鄰取代基鍵° 聯，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；

其中，匕至R!5係獨立表示氫、氘、鹵素、（Cl_C6〇) 烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60) 環烷基、三（Cl-C60)烷基矽烷基、二（cl_C6〇)烷基（C6_C6〇) 芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7_C6〇) 雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60) 芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、 (C1-C60)烧氧基幾基、緩基、硝基或經基； X及Y係獨立表示化學鍵、-C(r21)(r22)、-n(R23)-、 'S-、-ο-、-Si(R24)(R25)-、-p(R26)-、一c(=〇)_、_b(r27)_、 'In(R28)-、-Se Ge(R29)(R3。)-、-Sn(R31)(R32)-、-Ga(R33) — 或-(R34)C=C(R35)-; 心至R35係獨立表示氫、氘、鹵素、（C1_C60)烷基、 94644 22 201000428 (C6 C6G)芳基、（C4-C6G)雜芳基、含有_個或多個選自N、 °_及S之雜原子之5員或6員雜環院基、（C3-C6G)環烧基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（cl_C6〇)烷基（c6—邙〇)芳基矽烷基—（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7_C6〇)雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2_C6〇)块基、（c卜⑽）烧氧基、减、（C1—⑽絲絲、⑽-⑽）芳基胺基、（C6-C60) 方基（Cl-C60)烧基、（C6_C6〇)芳氧基、（C6_c6〇)芳硫基、

#⑹-⑽冰氧基縣、麟、硝基或縣；或者R2i至I 可各自藉由具有或不具有稠合環之（C3-C60)伸烧基或 (C3-⑽）伸烯基和目鄰取代基_，以形成脂環或多環之芳香環；平衣 IU至“之該縣、烯基、炔基、環院基、雜環燒基、 ^、雜綠、絲魏基L找基、絲胺基及芳 =基可進一步經由一個或多個選自氣、函素、( ⑽芳基、（㈣⑻雜芳基、含有—個或多個、環、〇_AS之雜原子之5員或6員雜環烧基、（C3~C6〇) ^ ''r"(C1_C60)^^^^^x-;::-(Cl-C60)^^(C6-C60) 二^垸基、三版_絲錢基、金職基、(… =錢基、（C2-C6_基、⑽售）炔基、（π_⑽） ^氰基、（Gl-_縣絲、（G6—_g减、（心土、C1-C60)烧基、（C6-C60)芳氧基、（C6—C6〇)芳硫基、以及C60)烧氧基幾基、羧基、硝’基及經基之取代基取代； n係0至4之整數。 94644 23 201000428 於化學式（2)所表示之摻雜劑化合物中，R41至R44係獨立表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、 2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、N -嗎琳基、硫代N -嗎嚇基、苯基、秦基、条基、聯苯基、。比σ定基或啥'#基，或R41至R44可各自藉由具有或不具有稠合環之（C4-C12)伸烷基或（C4-C12)伸烯基與相鄰取代基相鍵聯，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；且心至R44之該苯基、萘基、第基、聯苯基、α比啶基或喹啉基可進一步經由一個或多個選自氘、曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基 '第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、三曱基矽烷基、三乙基石夕院基、三丙基碎娱>基、三（第二丁基）石夕烧基、第三丁基二曱基石夕烧基、二曱基苯基碎烧基、二苯基碎烧基、苯基及第基之取代基取代。化學式（2)所表示之摻雜劑化合物可以下列化合物具體例示之，但並不限於此。 24 94644 201000428

/

25 94644 201000428

26 94644 201000428

27 94644 201000428

28 94644 201000428

29 94644 201000428

30 94644 201000428

31 94644 201000428

201000428 〆

p H

p N

33 94644 201000428

電場發光層意指發生電場發光之層，其可為單層或多層’該多層係由兩層或更多層積疊（laminate)而成。當依據本發明之組成而使用主體材料，雜狀混合物時，以化 =式⑴之主體材料為基準計’化學式⑵之㈣劑之換雜浪度為0.5至20重量％。與傳統技術相比，本發明之電場 ^光裝置顯現較*的電洞及電子傳導率，及絕佳的材料安疋性，並提供改良的裝置壽命及發光效率。本發明亦提供有機太陽能電池，其包括一種或多種以化學式（1)或化學式（2)表示之有機電場發光化合物。本發明之有機電場發光裝置除了包括化學式（1)及化予式（2)所不之有機電場發光化合物外，可復包括—種或多種選自芳基胺化合物及苯乙烯基芳基胺化合物之化合物。芳基胺或苯乙稀基芳基胺化合物之實例包含化學式（3)所示之化合物’但並不限於此： 94644 34 201000428 ' 化學式（3)

Ar-ιοο I A—N、a

At2〇〇 J g 其中，Aria。及Anoo係獨立表示氫、氛、鹵素、（C1-C60) 烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、單或二（C6-C60) 芳基胺基、單或二（C1-C60)烷基胺基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、或（C3-C60) 環烷基，或An。。及Ar2〇〇可經由具有或不具有稠合環之 (C3-C60)伸烷基或（C3-C60)伸烯基相鍵聯以形成脂環、或單環或多環之芳香環；當g為1時，A係表示（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60) 芳基、（C4-C60)雜芳基、或由下列結構式中之一者所表示之取代基： ^201 Γ /=\ ] h pAr101j-| r201 — Ar201 I h ^202 R2C3

% 當g為2時，A係表示（C6-C60)伸芳基、（C4-C60)伸雜芳基、或由下列結構式中之一者所表示之取代基：

其中，Arm及立表示（C6-C60)伸芳基或 (C4-C60)伸雜芳基； R2〇i至R2〇3係獨立表示氫、鹵素、氘、（C1-C60)烷基或 35 94644 201000428 (C6-C60)芳基； h係1至4之整數，i係整數0或1 ;以及

Ari〇。及An。。之該烧基、芳基、雜芳基、芳基胺基、烧基胺基、環烷基或雜環烷基，A之該芳基胺基、芳基、雜芳基、伸芳基或伸雜芳基，Arm及Ar2Di之該伸芳基或伸雜芳基，或Rm至R2〇3之該烷基或芳基，可進一步經由一個或多個選自氘、鹵素、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60) 雜芳基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或 6員雜環烷基、（C3-C60)環烷基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、（C2-C60)烯基、. (C2-C60)炔基、氰基、單或二（H-C60)烷基胺基、單或二 (C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基（C卜C60)烷基、（C6-C60) 芳氧基、（C1-C60)烷氧基、（C6-C60)芳硫基、（C1-C60)烷硫基、（C1-C60)烷氧基羰基、（Cl-C60)烷基羰基、（C6-C60) 芳基羰基、羧基、硝基及羥基所組成群組之取代基取代。芳基胺化合物與苯乙烯基芳基胺化合物可由下列化合物更具體例示之，但並不限於此。 36 94644 201000428

37 94644 201000428 於本發明之有機電場發光裝置中，該有機層除了包化學式（1)及化學式（2)所示之有機電場發光化::外匕，復包括一種或多種選自下列所組成群組之金屬：笛珣·卑1族之有機金屬、第2族之有機金屬、第4週期及第5 、 J之過渡金屬、鋼糸金屬及d_過渡元素。該有機層除了包括發光層外，亦可包括電荷產生層。勿本發明可實現具有獨立發光模式之像素結構之電場發光裝置，其係包括含有化學式（1)及化學式（2)所示每合物作為次像素；以及一種或多種同時經平行圖案化之勺括選自 Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Ή、Pb、Fh· τ Qk β1 、 h 、 Sn 、、Te、Au及Ag所組成群組之一種或多種化合物之a像素之電場發光裝置。再者’該有機電場發光裝置為有機電場發光顯示琴、其中’該有機層除了包括本發明之有機電場發光化合物卜’夜同時包括一種或多種選自下列之化合物：具有電場發光峰（electroluminescent peak)之波長不大於 5〇〇· 物或電場發光峰之波長不小於56〇nm之化合物。該寻具有電場發光療電場發光峰之、之波長不大於500nm之化合物或等具有至化學式〔長不小於560mn之化合物可由化學式（4) 化學式（4) 示之化合物例示之，但並不限於此；埃於化學式（4)由, 窠為選自元素周期表第7族、第第年9族、第1 Λ i〇族、第11族、第13族、第14族 38 .94644 201000428 ' 15族及第16族之金屬，而配位子（ligand) L3、L4及L5係獨立選自下列結構：

其中，Rei至Res係獨立表示氫、氣、具有或不具有鹵 39 94644 201000428 素取代基之（C1-C60)烷基、具有或不具有（C1-C60)烷基取代基之（C6-C60)芳基、或i素； R64至I係獨立表示氫、氘、（C1—C60)烷基、（C1-C30) 烷氧基、（C3-C60)環烷基、（C2-C30)烯基、（C6-C60)芳基、單或二（H-C30)烷基胺基、單或二（C6-C3〇)芳基胺基、 SF5、三（C1-C30)烷基矽烷基、二（C1-C30)烷基（C6-C30) 方基砍烧基、二（C6-C30)方基石夕院基、氰基或鹵素，且r64 至R?9之該烧基、％烧基、細基或芳基可進一步經由一個或夕個選自（C1-C60)燒基、（C6-C60)芳基及鹵素之取代基取代； ◦至R83係獨立表示氫、氘、具有或不具有鹵素取代基之（C1-C60)烷基、或具有或不具有（C1-C60)烷基取代基之（C6-C60)芳基； R84及R85係獨立表示氫、氘、（q_C60)烷基、（C6-C60) 芳基或鹵素，或R84與R85可藉由具有或不具有稠合環之 (C3-C12)伸烷基或（C3-C12)伸烯基相鍵聯，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；且R84及R85之該烧基或芳基，或 I及R85藉由具有或不具有稠合環之（C3—C12)伸提基或 (C3-C12)伸烯基所形成之該脂環、或該單環或多環之芳香環，可進一步經由一個或多個選自具有或不具有_素取^ 基之（C1-C60)烷基、（C1-C30)烷氧基、_素、三（Cl_C3〇) 烷基矽烧基、三（C6-C30)芳基矽烷基及（C6-C60)芳美之跑代基取代； " “係表示（H-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C5—C6〇)雜 94644 40 201000428 芳基或鹵素； R87至R89係獨立表示氫、氘、（C1-C60)烷基、（C6-C60) 芳基或鹵素，且R86至R89之該烧基或芳基可進一步經由鹵素或（C1-C60)烷基取代；

Z係表示

Rm至R222係獨立表示氫、氘、具有或不具有鹵素取代基之 (C1-C60)烷基、（C1-C30)烷氧基、鹵素、（C6-C60)芳基、氰基或（C5-C60)環烷基；或者Rm至Rm可各自經由伸烷基或伸烯基鍵聯至相鄰取代基，以形成（C5-C7 )螺環或（C5-C9 ) 稠合環；或R211至R222可各自鍵聯至R67或R68以形成（C5-C7) 稠合環；化學式（5)

於化學式（5)中，R3D1至R304係獨立表示（C1-C60)烧基或（C6-C60)芳基，或R3D1至R3 04可各自經由具有或不具有稍合環之（C3-C60)伸烷基或（C3-C60)伸烯基鍵聯至相鄰取代基，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；且R301至R304 之該烧基或芳基，或R3G1至R3G4藉由具有或不具有稠合環之 (C3-C60)伸烷基或（C3-C60)伸烯基所形成之該脂環、或該單環或多環之芳香環，可進一步經由一個或多個選自氣、具有或不具有鹵素取代基之（C1-C60)烷基、（C1-C60)烷氧 41 94644 201000428 三（C6-C60)芳基矽烷基、鹵素、三（C1-C60)烷基矽烷基基及（C6-C60)芳基之取代基所取代化學式（6)

於化學式（8)中，配位子L6及L7

係'獨立選自下列結構： M2係二價或三價金屬；备Μ為二價金屬時，d為〇 ;而當μ2為三價金屬時，d Q係表示（C6-C60)芳氧基或三（C6_C6〇)芳基矽烷基，且Q之該芳氧基或三芳基矽烷基可進一步經（c卜C6〇)烷基 94644 42 201000428 或（C6-C60)芳基取代； E係表示0、S或Se ; 環A係表示曙唾、"塞峻、'^米唾、卩琴二唾、嗟二峻、苯并噚唾、苯并Π塞唾、苯并U米嗤、吼π定或啥琳；環Β係表示σ比咬或喧琳，且環Β可進一步經（Cl-C60) 烧基、具有或不具有（C1-C60)燒基取代基之苯基或具有或不具有（Cl-C60)统基取代基之萘基取代； R4〇i至R4。4係獨立表示氫、氣、（C1-C60)烧基、鹵素、三（C1-C60)烧基梦烧基、三（C6-C60)芳基碎烧基或（C6-C60) 芳基，或者R4〇i至R4〇4可各自經由（C3-C60)伸燒基或 (C3-C60)伸稀基鍵聯至相鄰取代基以形成稠合環；且該《比啶或喹淋可與R4〇l之間形成化學鍵以構成稠合環；環A或R4〇i至R«4之該芳基可進一步經氮、（C1-C60) 烷基、鹵素、具有鹵素取代基之（C1-C60)烷基、苯基、萘基、三（C1-C60)烷基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基或胺

基所取代；化學式（9) Αγ43- f42 於化學式（9)中，人⑺及An2係獨立表示氫、氘、鹵素、 (C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、單或二 (C6-C60)芳基胺基、單或二（C1-C60)烷基胺基、含有一個或多個選自Ν、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、或 (C3-C60)環院基’或者Αι*4ι及Ar*42可經由具有或不具有稠 43 94644 201000428 合環之（C3-C60)伸烷基或（C3-C60)伸烯基相鍵聯，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；當j為1時’Αγ43係表示（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60) λΛ- /" /-λ i /^\ n r\ \ ϋ. 4-*· t - 一 t /.1 ) 4+ 1- _Ly 4- — 方卷、U^4-U3U J雜方吞、驭田卜释構式Π 一者所衣不之芳基：

當j為2時，Ar43係表示（C6-C60)伸芳基、（C4-C60) 伸雜芳基、或由下列結構式中之一者所表示之伸芳基：

其中，Ar44及Ar45係獨立表示（C6-C60)伸芳基或 (C4-C60)伸雜芳基；

Rs〇i至尺5。3係獨立表不氮、氛、（C1-C60)烧基或（C6-C60) 芳基； k係1至4之整數，1係整數0或1 ;以及八〜及Ar42之該烷基、芳基、雜芳基、芳基胺基、烷基胺基、環烷基或雜環烷基；或Ar41及An2藉由伸烷基或伸稀基所形成之該脂環、或該單環或多環之芳香環；或ΑΓ43 之該芳基、雜芳基、伸芳基或伸雜芳基’或Ar44及Αΐ*45之該伸芳基或伸雜芳基；或Rsdl至R503之該烧基或芳基，可進一步經由一個或多個選自鹵素、氘、（C1-C60)烷基、（C6-C60) 44 94644 201000428 芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、〇及s 之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60)環烷基、三 (C1-C60)烷基矽烷基、二（cl_C6〇)烷基（C6_C6())芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7_C6〇)雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2_C6〇)炔基、氰基、單或二（cl_C6〇) 烷基胺基、單或二（C6_C6〇)芳基胺基、（C6_C6〇)芳基 (C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C1-C60)烷氧基、（C6-C60) 芳硫基、（C1-C60)烷硫基、（C1—C6〇)烷氧基羰基、（cl_C6〇) ' 烷基羰基、（C6-C60)芳基羰基、（C6-C60)芳氧基羰基、 (C1-C60)烷氧基羰基氧基、（Ci_C6〇)烷基羰基氧基、 (C6-C60)芳基羰基氧基、（C6_C6〇)芳氧基羰基氧基、羧基、硝基及羥基所組成群組之取代基取代；化學式（10)

於化學式（1 0 )中，Rsoi至R6〇4係獨立表示氫、氣、鹵素、 (C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、〇及S之雜原子之5員或6員雜環烧基、 (C3-C60)環烷基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烧基、（C7-C60)雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C6Q)炔基、 (C1-C60)烷氧基、氰基、（C1_C60)烷基胺基、（C6-C60)芳 94644 45 201000428 基胺基、⑽-⑽）芳基（C1—_垸基、（㈣6〇)芳氧基、 (C6-C60)芳硫基、（ci-C6〇)烷氧美難 ^… #凡氧基祆基、（C1-C60)烷基羰基、⑽-⑽）芳基幾基、（C6_⑽）芳氧基幾基、（ci_c6〇) 絲基縣氧基、（C卜⑽）絲縣氧基、⑽—關芳基焱基乳基、（C6-C60)芳氧基幾基氧基、缓基、确基或經基，或者‘至R604可各自經由具有或不具有祠合環之（⑶⑽ t烧基ΐ(。3—G6Q)料基_至相鄰取絲，以形成脂環、或單環或多環之芳香環； ^至I之該絲、烯基、炔基、環烧基、雜環絲、二I雜方基、芳基石夕絲、烧基石夕絲、燒基胺基或芳土土’或者“至R6〇4經由具有或不具有稠合環之 (C3-C6G)伸絲或（G3_⑽）伸烯基與相鄰取代縫聯所形成之該脂環、或該單環或多環之芳香環，可進—步經由一们或夕個4自氛、_素、⑹—⑽）烧基、（⑶—⑽）芳基、 (C 4 -⑽）雜芳基 '含有一個或多個選自n、〇及$之雜原子之5貝或6員雜環烷基、（C3_C6〇)環烷基、三（q—c6〇)烷基矽烷基、二（C1~C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基、三 (C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C6〇)雙環烷基、 (C2-C6〇)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧基、氰基、 (C1-C60)烷基胺基、（C6_C6〇)芳基胺基、（C6_C6〇)芳基 (C卜C60)烷基、（C6—C6〇)芳氧基、（C6_C6〇)芳硫基、（cl_C6〇) 烷氧基羰基、（C1-C60)烷基羰基、（C6-C60)芳基羰基、 (C6-C60)芳氧基羰基、（C1_C6())烷氧基羰基氧基、（cl_C6〇) 烷基羰基氧基、（C6-C60)芳基羰基氧基、（C6_C60)芳氧基 46 94644 201000428 獄基氧基、缓基、靖基或經基之取代基取代。用於電場發光層之具有電場發光峰之波長不大於 500nm之化合物或具有電場發光峰之波長不小於560nm之化合物，可由下列化合物例示之，但並不限於此。

47 94644 201000428

48 94644 201000428

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&本發明之有機電場發光裝置中，較佳係將一層或多層（後文中稱為「表面層」）選自硫屬元素化合物層 (chalcogenide layer)、金屬鹵化物層與金屬氧化物層之層體設置於電極對之至少一側的内表面上。具體而言，較 it係將石夕與紹金屬（包含氧化物）之硫屬元素化合物層設置 57 94644 201000428 於EL介質層（medium layer)之陽接表面上，並將金屬鹵化物層或金屬氧化物層設置於電場發光（EL)介質層之陰極表面上。藉此，可得到操作安定性。硫屬元素化合物之實例較佳係包括Si〇x(i 2)、 A10x(l^xS1.5)、SiON、SiAlON等。金屬鹵化物之實例較佳係包括LiF、MgFz、CaF2、稀土金屬之氟化物等。金屬

氧化物之貫例較佳係包括Cs2〇、Li2〇、Mg〇、SrO、BaO、CaO 等。於本發明之有機電場發光裝置中，亦較佳者為將電子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域、或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域設置於前述所製造之電極對的至少-個表面上。藉此，電子傳輪化合物被還原成陰離子’因而促使電子自混合區域注入並傳輪至此介質。此外’由於電洞傳輸化合物被氧化而形成陽離子，因此促使 =上：合，注入並傳輸至EL介質。鼓佳之氧化性摻雜劑包含錢路Η酸(Lewisa⑽與Μ者化合物 (acceptor compound)。較佳之還原,地驗金屬化合物、驗土金屬、稀土金屬及，_包含驗金屬、本發明之有機電場發光裝置展現。發光性、良好色純度、降低的操作、㈠^丈率與性。卞寬堡及提升的裝置安定 [最佳模式] 參照製備例及實施例揭示本發置的發光性能，該等實施例及製^機電場發光裝提供用來更好理解 94644 58 201000428 本發明用，而非意欲以任何形式限制本發明之範疇。韓國專利早期公開第2007-01 12317號及第2007-0021043號揭示製備例1及製備例2。 [製備例1]製備化合物（101)

101

將四氫呋喃（3. 5公升（L)，0. 3莫耳濃度（M))加入溴苯（388公克（g)，2. 47莫耳（mol))中，室溫攪拌該混合物 10分鐘使其完全溶解。冷至-72°C後，將正丁基鋰（1. 6M 於正己烧中）（1. 7L, 2. 68 mo 1)緩慢加入該溶液中。1小時後，加入2-氯蒽酿（250 g, 1. 03 mo 1 )，缓慢升溫至室溫，並攪拌24小時。接著，向反應混合物中加入10%HC1溶液 (1 L)，攪拌所得混合物2小時，減壓過濾。分離出有機層，將之蒸發以得到呈褐色清油狀之化合物（1)(226 g, 55%)。於反應容器中裝填化合物（1 )(226 g，0. 56 mol)、碘 59 94644 201000428 化鉀（376 g，2.27 mol)、磷酸二氫鈉單水合物（480 g, 0.45 mol)與醋酸（1. 9 L，0. 3 Μ)，迴流攪拌該混合物。18小時後，將混合物冷卻至室溫，減壓過濾。加入少量碳酸鉀、二軋T現及瘵餾水甲才口所得到的因體，亚將琢浥兮物欖秤 2小時。分離有機層，將之蒸發以得到呈暗黃色固體狀之化合物（2)(97. 2 g，47%)。於反應容器中裝填化合物（2)(97.2 g, 0.27 mol)及四氫呋喃（0. 89 L，0. 3 Μ)，室溫攪拌該混合物10分鐘使其完全溶解。冷至-72°C後，將正丁基鋰（1.6Μ，於正己烷中）（0. 216 L，0. 35 mo 1)緩慢加入該溶液中。1小時後，加入硼酸三異丙酯（80.2 g，0.43 mol)，邊緩慢升溫至室溫邊攪拌24小時。接著，向反應混合物中加入10%HC1溶液（0. 5 L )，攪拌所得混合物2小時，減壓過滤。分離有機層，將之蒸發，用正己烷與曱醇再結晶殘質以得到呈杏黃色固體狀之化合物（3)(36.9 g，37%)。於反應容器中裝填2-溴苐（20 g, 82毫莫耳（mmol))、破甲院（35 g，0· 25 mol)、氫氧化_ (13. 8 g，0. 25 mol) 及二曱基亞颯（0. 16 L，0.5 Μ)，室溫攪拌該混合物。24 小時後，向反應混合物中加入10%HC1(0.2 L)，攪拌所得混合物10分鐘，減壓過濾。用己烷與甲醇再結晶所得之固體以得到呈黃色固體狀之化合物（4)(14. 75 g, 54%)。於反應容器中裝填化合物（3)(10 g, 26. 72 mmol)、化合物（4)(8. 76 g, 32. 06 mmol)、反-二氯雙（三苯基膦） ίε(11)(trans-dichiorobistriphenylphosphine 60 94644 201000428 palladium (11))(0. 38 g，〇· 54 mmol)、碳酸鈉（5. 67 g， 53. 44 mmol)、甲苯（〇. 1 L，0· 3 M)及蒸餾水（9 mL，3 M)，迴流攪拌。22小時後，將溫度降至室溫，加入蒸餾水（〇. 1 L)以終止反應。減壓過濾所製得之固體，經由矽膠管柱層析法（二氯甲烷/正己烷= 1/10)純化以得到呈黃色固體狀之化合物（101)(8. 52 g，61%)。】H (200 MHz，CDCls): 5 (ppm) = 1. 66 (s，6H)，7. 20 (t, 2H), 7.30-7.47 (m, 12H), 7.51-7.58 (m, 3H), ( 7.68-7.71 (m, 3H), 7.75 (s, 1H), 7.84-7.85 (s, 2H), 7. 92 (s, 1H)。 MS/FAB: 522.80 (實測值），522.67 (計算值）。根據製備例1相同過程合成化合物（101)至化合物（1〇6)。

94644 201000428 [製備例2]製備化合物（D-l)

將2, 6-一氣蒽醒（1. 〇 g，3· 6 ramol)及二苯基胺（1 3g 7. 7 mmol)溶解於乾燥曱笨（50 mL)中，向該溶液中加入醋’ 酸鈀（Pd(0Ac)〇(2.4g，24.4 mmol)、三（第三丁基）膦 (P(t-Bu)3)(0.2mL，1.9 mmol)及第三丁醇鈉（t_Bu〇Na) (〇.93g，9. 7醒〇1)。於llOt迴流攪拌該反應混合物3天。反應完全後，加入蒸餾水（1〇 mL)，攪拌所得混合物3〇分鐘。過濾所得固體，用丙酮與THF洗滌，乾燥。以二氯甲烧再結日日知到化合物（A)(l.lg, 2. Ommol，產率為％幻。使用 2-溴萘（〇.74g，4. 4mmol)及正丁基鋰（n_BuLi) (1.8mL，4.5賴〇1，2.5M於己烷中）預先製備溶於二乙醚 (5ML)之2-萘基鋰溶液，於_78t、氮氣氛圍下將該預先製備之2-萘基鋰溶液緩慢加入如上揭方法製備於乾燥TfjF中X 之化合物⑴的溶液（30mL)中。於相同溫度攪拌反應混合物 2小時，再將溫度升至環境溫度。攪拌12小時或更久後，向反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液（3〇mL)，攪拌所得 94644 62 201000428 混合物2小時以終止反應。過濾所製得之固體，用两嗣洗滌，乾燥以得到化合物（B)(1 · 3g，1. 7mm〇l，產率為π%)。將所得之化合物（B)(1 · 3g，1. 71 mmo 1)加入酷酸 mL)中’向溶液中加入碘化鉀（1. 6g，7. 8 mmol)與碟酸二氯鈉單水合物（2. Og，14. 5 mmol)。加熱迴流該混合物12小時。反應完全後，加入相同體積之蒸顧水，過濾所形成之沈;殿’並用水及丙酮洗蘇。以THF再結晶所得固體以得到純的標題化合物（D-1)(0. 68 g，0.89 mmol，產率為52%)。 !H NMR (200 MHz, CDCh)： (5 6.46 (d, 8H), 6.65-6.75 (m，8H)，7. 0 (m，8H)，7. 3 (m, 4H), 7. 5-7.6 (m，4H), 7. 65-7. 8 (m，6H)，7. 9 (s，2H)。 MS/FAB: 764 (實測值），764. 98 (計算值）。根據製傷例2相同過程合成化合物（D_2)至化合物 (D-6)。

D- 6 63 94644 201000428 [實施例1]製造有機電場發光裝置首先，使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水清洗由0LED用玻璃（由Samsung Corning製造）所製得之透明電極ΙΤ0薄膜（15 Ω/口），並儲存於異丙醇中備"用^ 然後，將ΙΤ0基板裝配於真空氣相沈積裝置之基板夾中，並將4’4 ，4 -參（N，N-(2-萘基）-苯基胺基）三苯基胺（2-TNATA)(其結構如下所示）置於該真空氣相沈積裝置之小室（cell)中，其接著於腔室中通氣以達到1〇—6托（t〇rr) 真空。對該小室施加電流以揮發2_TNATA，從而在該ιτ〇基板上氣相沈積厚度為奈米（nm)之電洞注入層。

软电洞注入層上氣相沈積厚度為2〇 n nni之電洞傳輸層

94644 64 201000428 在電洞注入層及電洞傳輸層形成後，以下述方法氣相沈積電場發光層。將化合物（101)填充入該真空氣相沈積裝置之一小室中，並將化合物（D-4)(其結構如下所示）作為摻雜劑填充入該真空氣相沈積裝置之另一小室中。依不同速率揮發兩種材料以完成摻雜濃度為2至5重量％(以主體材料為基準計）之摻雜，從而於該電洞傳輸層上氣相沈積厚度為30 nm之電場發光層。

接著，氣相沈積參（8 -經基喹味）鋁（III)(Alq)(其結構如下圖所示）以形成厚度為2 0 nm之電子傳輸層，然後再氣相沈積8-經基啥琳鐘（lithium quinolate)(Liq)(其結構如下圖所示）以形成厚度為1 nm至2 nm之電子注入層 (7)。而後，再使用另一真空氣相沈積裝置來氣相沈積厚度為150 nm之鋁陰極，進而製造出0LED。

Alq Liq 65 94644 201000428 上述用來作為OLED之電場發光材料的各化合物皆於使用前在l(Te torr壓力下0真空昇華而純化。 [比較例1]使用傳統電場發光材料製造〇led 在使用貫施例1所述相同方法形成電洞注入層和畲、、同傳輸層後，將參（8-M基0)銘（III)(Aiq)作為電場發光° 主體材料填充入該真空氣相沈積裝置之一小室中，並將香豆素545T(C545T)(其結構如下圖所示）填充入該真空氣相 :尤積裝置之另一小室中。以不同迷率揮發兩種材料而進二，雜，從而於該電洞傳輸廣上氣相沈積厚度為3〇 nm之蕾場發光層。以Alq為基準計，摻雜濃度較佳為丨重量二重量％。足3

C545T 隨後’使用如實施例i所述之相同方法氣相沈積形成 ^子傳輸層及電子注人層，錄再用另1空氣相沈積震置氣相沈積厚度為150 鋁陰極，從而製造出0LED。 [實驗實施例1]所製造之OLED的電場發光性能刀別於5, 000濁光（cd)/平方公尺（m2)測試使用本發月有機電場發光化合物所製造之〇LED(實施例1)及使用傳统電場發光化合物所製造之〇LED(比較例、蜊試結果顯示於表！。、X光效率， 94644 66 201000428 表1 序號主體材料摻雜劑掺雜率（重量％) 發光效率（燭光/安培（cd/A)) @5, 000 cd/m2 顏色 1 101 D-1 3 18.2 綠 2 102 D-2 3 18.6 綠 3 103 D-3 3 18.2 綠 4 104 D-4 3 18.9 綠 5 105 D-5 3 18.7 綠 6 106 D-6 3 20.2 綠 7 101 D-1 3 20.8 綠 8 102 D-2 3 21.6 綠 9 103 D-3 3 19.1 綠 10 104 D-4 3 19.3 綠 11 105 D-5 3 18.5 綠 12 106 D-6 3 19.6 綠比較例1 Alq 化合物C545T 1 10.3 綠【圖式簡單說明】第1圖為0LED之截面圖。【主要元件符號說明】 1 玻璃 2 透明電極 3 電洞注入層 5 電場發光層 7 電子注入層電洞傳輸層電子傳輸層鋁陰極 67 94644

Claims

201000428 七、申請專利範圍： 1. 一種有機電場發光裝置，其係包含夾置於陽極與陰極間的有機層，該陽極與陰極係設置於基板上，其中該有機層係包含電場發光層，該電場發光層包^ —種或多種化學式（1)所示之主體材料化合物及一種或多種化學式（2) 所示之掺雜劑化合物：化學式（1)

其中，An、An、Ri及R2係獨立表示氫、氣、鹵素、 (C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烧基、（C3-C60)環烧基、三（C1-C60)烧基碎烧基、二 (C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C6Q)雙環烷基、（C2-C60)烯基、 (C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、（C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基，或選自下列結構之取代基；或者An、Ar 2、Ri及R2可各自藉由具有或不具有稠合環之（C3-C60)伸烷基或（C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或單環或多環之芳香環； 68 94644 201000428

胺巷、 (C6-C6G)芳基胺基、⑽__芳基（G卜⑽）貌基、 (C6-C6G)芳氧基、⑽-⑽芳硫基' (G1__烧氧基幾基、羧基、瑞基或經基；又及¥係獨立表示化學鍵、-吻21)(1^2)、_細23)_、 -S-、-〇-、-Si(R24)(R25)-、-P(R26)_、c(=〇)_、_B(R27)一、 -In(R28)-、-Se-、-Ge(R29)(R3。）-、、Sn(R3i)(R32)—、 -Ga(R33)-或-(R34)c=c(r35)-; Rsi至I係獨立表示氫、氘、鹵素、（cl_C6〇)烷基、 (C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自 N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3_C6〇) 環院基、二（C1-C60)烧基石夕烧基、二（ci_c6〇)烧基 (C6-C60)芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、 69 94644 201000428 (C1-C60)烷氧基、氰基、 (C1-C60)烷基胺基、（C6_C6〇)

基或羥基；或者R21至r35 可各自藉由具有或不具有稠合環之（C3-_伸絲或⑽，）伸縣與相鄰取代基

氘、_素、（Cl-C60)烷基、（C6_C6〇)芳基、（C4_C6〇) 雜芳基、含有一個或多個選自N、〇及s之雜原子之5 員或6員雜環烷基、（C3-C60)環烷基、三（C1_C60)烷基石夕烧基、一（C1-C60)烧基（C6-C60)芳基石夕烧基、三 (C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環院基、 (C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧基、氰基、 (Cl-C60)烧基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基 (Cl-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、 (C1-C6G)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥基之取代基取代； a及b係〇至4之整數，且a+b > 1 ;以及 η係0至4之整數；化學式（2) ^41 /^43 \ /

其中， 94644 70 201000428 L係表示具有或不具有一個或多個選自下列所組成群組之取代基之（C6_C60)伸芳基：氘、鹵素、（cl_C6〇) 烧基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、〇及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、 (C3-C60)環烷基、三（C1—C60)烷基矽烷基、二（C1_C6〇) 烧基（C6-C60)芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60) 炔基、（C1-C60)烧氧基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、 (C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基（H-C60)烷基、 (C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、（C1-C60)烧氧基幾基、羧基、硝基及羥基；該伸芳基上之烷基、環烷基、雜環烷基、芳基、雜芳基、芳基矽烷基、烷基矽烷基、烧基胺基及芳基胺基之取代基可進一步經由一個或多個選自氘、鹵素、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60) 雜芳基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5 員或6員雜環烷基、（C3-C60)環烷基、三（C1-C60)烷基石夕燒基、二（C1-C60)炫•基（C6-C60)芳基梦烧基、三 (C6-C60)芳基；ε夕烧基、金剛烧基、（C7-C60)雙環烧基、 (C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧基、氰基、 (C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基 (C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、 (C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥基之取代基取代； R4i至R44係獨立表示（C1-C60)院基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、（C6-C60)芳基胺基、（C1-C60) 71 94644 201000428 烷基胺基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之 5員或6員雜環烷基、或（C3-C60)環烷基；或者R4!至 R44各自藉由具有或不具有稠合環之（C3-C60)伸烧基或 (C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或單環或多環之芳香環； R41至R44之該烷基、芳基、雜芳基、芳基胺基、烷基胺基、環烷基或雜環烷基可進一步經由一個或多個選自氘、A 素、（Cl-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60) 雜芳基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5 員或6員雜環烷基、（C3-C60)環烷基、三（Cn-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基、三 (C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、 (C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧基、氰基、 (C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基 (C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、 (C1-C6Q)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥基之取代基取代。 2.如申請專利範圍第1項之有機電場發光裝置，其中，An 及An係獨立表示苯基、萘基、苐基、聯苯基、丙二烯合苐基、茈基、芘基、菲基、螺雙第基、σ比啶基或喹啉基；匕及匕係表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2 -乙基己基、正壬基、癸基、十二烧基、十六烧基、曱氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧 72 94644 201000428 基、正己氧基、正庚氧基、氟、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、苯基、萘基、苐基、聯苯基、丙二烯合苐基、茈基、芘基、菲基、螺雙苐基、吡啶基或喹啉基；且An、An、1及R2 之該苯基、萘基、苐基、聯苯基、丙二烯合苐基、花基、祐基、菲基、螺雙葬基、π比咬基或啥嚇基可進一步經由一個或多個選自氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、曱氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、正己氧基、正庚氧基、氟、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、三甲基砍烧基、三乙基碎烧基、三丙基梦烧基、三（第三丁基）石夕燒基、第三丁基二甲基石夕烧基、二甲基苯基砍烧基、三苯基石夕燒基、苯基、萘基、聯苯基、第基、菲基、蒽基、丙二烯合苐基、聯伸三苯基、拓基、蒯基、稍四苯基、花基、°比σ定基、。比17各基、°夫鳴基、β塞吩基、咪嗤基、苯并。米β坐基、η比啡基、。密咬基、塔哄基、喧琳基、三哄基、苯并吱喃基、苯并嗟吩基、吼嗤基、吲哚基、味β坐基、嗟X»坐基、曙σ坐基、苯并嗟fl坐基及苯并曙σ坐基之取代基取代。 3.如申請專利範圍第1項之有機電場發光裝置，其中，R41 至R44係獨立表示曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁 73 94644 201000428 基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、N-嗎啉基、硫代N-嗎啉基、苯基、萘基、荞基、聯苯基、吼啶基或喹啉基，或R41 至R44可各自藉由（C4-C12)伸烷基或（C4-C12)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成稠合環；且1^至R44之該苯基、萘基、苐基、聯苯基、吡啶基或喹啉基可進一步經由一個或多個選自氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、三曱基矽烷基、三乙基碎烧基、三丙基石夕烧基、三（第三丁基）石夕院基、第三丁基二甲基石夕烧基、二甲基苯基梦烧基、三苯基石夕烧基、苯基及苐基之取代基取代。 4.如申請專利範圍第1項之有機電場發光裝置，其中，L 係選自下列結構： 74 94644 201000428

其中’Run至R⑴係獨立表示氫、氘、鹵素、（C1-C60) 烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、 (C3-C60)環烷基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60) 烷基（C6-C60)芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60) 75 94644 201000428 炔基、（C1-C60)烷氧基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、 (C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基（Cl-C60)烷基、 (C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、（C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或選自下列結構之取代基；或者Rm至R1(n可各自藉由具有或不具有稠合環之（C3-C60) 伸烷基或（C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；

其中，R3至R15係獨立表示氫、氘、鹵素、（Cn-C60) 烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、 (C3-C60)環烷基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60) 烧基（C6-C60)芳基碎院基、三（C6-C60)芳基碎烧基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60) 炔基、（C1-C60)烷氧基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、 (C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基（C1-C60)烷基、 (C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、（C1-C60)烷氧基羰基、缓基、靖基或經基； X及Y係獨立表示化學鍵、-C(R21) (R22)、-N(R23)-、 -S-、-0-、-Si(R24)(R25)-、-P(R26)-、-C(=0)-'-B(R27)-、 -In(R28)-、-Se-、一Ge(R29)(R3〇)—、-Sn(R3i)(R32)-、 76 94644 201000428 -Ga(R33)-或-(R34)c=C(R35)-; Ru至R35係獨立表示氫、乱、鹵素、（CK6〇)燒美、 (C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自 N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60) 環烷基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基 (C6-C60)芳基矽烷基、三（C6_C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、 (C1-C60)烷氧基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60) 芳基胺基、（C6-C60)芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、（C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者心至！^5可各自藉由具有或不具有稠合環之（C3-C60)伸娱:基或（C3-C60)伸稀基與相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或單環或多環之芳香環； Ri〇i至Ri〇7之該烧基、烯基、块基、環烧基、雜環烷基、芳基、雜芳基、芳基矽烷基、烷基矽烷基、烷基 I ; 胺基及芳基胺基可進一步經由一個或多個選自氘、鹵素、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烧基、（C3-C60)環烷基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、（C2-C60)烯基、 (C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧基、氰基、（ci-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、（cl_C6〇)烷氧 77 94644 201000428 基羰基、羧基、硝基及羥基之取代基取代；以及 η係0至4之整數。

201000428

79 94644 201000428

80 94644 201000428

81 94644 201000428

82 94644 201000428

6.如申請專利範圍第1項之有機電場發光裝置，其中，該摻雜劑係選自下列化合物： 83 94644 201000428

84 94644 201000428 201000428

86 94644 201000428

87 94644 201000428

88 . 94644 201000428

\

89 94644 201000428

90 94644 201000428

91 94644 201000428

7. 如申請專利範圍第丨項 •^雷、衾電琢發光裝置，其中，於料场發先層内，相對於該濃度係U重量％至20重量％料，該㈣劑之摻雜 8. 如申請專利範圍第1 貝之有機電場發光裝置，其中，該一種k自方基胺化合物與苯乙烯基方基胺化合物所組成群組之化合物。 =申明專利粑圍第i項之有機電場發光裝置，其中，該機層係包含-種或多種選自下列所組成群組之金屬:第1族之有機金屬、第2族之有機金屬、第4週期及第5週期之過渡金屬、_系金屬及卜過渡元素。 •如申請專利範S第1項之有機電場發光裝置，其具有獨立發光模式之像素結構，其係包括含有該有機層作為次 =素’以及一種或多種同時經平行圖案化之包括一種或夕種選自 Ir、Pt、Pd、Rh、Re、〇s、π、Pb、Bi、In、 Sn' Sb、Te、Au及Ag所組成群組之金屬化合物之次像 92 94644 201000428 t 素之有機電場發光裝置。 11. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光裝置，其中，該有機層同時包括具有電場發光峰之波長不大於500nm 之化合物或具有電場發光峰之波長不小於560nm之化合物，以及包括申請專利範圍第1項所定義之有機電場發光化合物。 12. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光裝置，其中，該有機層係包括電場發光層及電荷產生層。 : 13.如申請專利範圍第1項之有機電場發光裝置，其中，於該電極對之至少一侧的内表面上設置一層或多層選自硫屬元素化合物層、金屬鹵化物層與金屬氧化物層之層體。 14. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光裝置，其中，於該電極對之一者或兩者的内表面上設置還原性摻雜劑與有機物質之混合區域，或氧化性掺雜劑與有機物質之 , 混合區域。 15. —種有機太陽能電池，係包括一種或多種以化學式（1) 或化學式（2)表示之化合物：化學式（1)

Α「2 其中，Αιί、An、Ri及R2係獨立表示氫、氣、鹵素、 (C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有 93 94644 201000428 一個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60)環烷基、三（C1—C6〇)烷基矽烷基、二 (n C6〇)烷基（C6-C60)芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、（C2-C60)烯基、 (C2 C60)炔基、（C1-C60)烷氧基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6_C6〇)芳基（cl_C6〇)烷基二（C6~C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、（C卜C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基，或選自下列結構之取代基；或者Ar!、An、R!及I可各自藉由具有或不具有稠合環 = C60)伸烷基或（C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵 % ’以形成脂環、或單環或多環之芳香環；

、中，匕至R1S係獨立表示氫、氘、鹵素、（c卜⑶〇) '元、土（C6一C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多 t自N、〇及S之雜原子之5員或6員雜環烷基： -C6G)環烧基、三（C1_C6G德基石夕烧基、二⑹—⑽）岡^ 芳基錢基、三⑽）芳基料基、金 ’元土、（C7-C60)雙環烷基、（C2_C6〇)烯基、（c2-c6 块基、（c卜⑽烧氧基、氰基、（C1—_垸基胺基、 (C6-C60)芳基胺基、（C6_C6〇)芳基（cl_C6〇)烷基、 (C6-C6G)芳氧基、（c6__⑽）芳硫基、⑹—⑽）烧氧基截 94644 94 201000428 基、羧基、硝基或羥基； X及γ係獨立表示化學鍵、或__c(R2i)(R22)、 -N(R23)-、-S-、-〇-、-Si(R24)(R25)_、—p(R26)_、_c(=〇)_、 -b(r2〇-、-in(R28)-、—Se_、_Ge(R29)(R3〇_、 -Sn(R3i)(R32)-、-Ga(R33)-或-(R34)〇c(R35)-； ί· R”至R35係獨立表示氫、氘、齒素、（cl_C6〇)烷基、 (C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自 N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3_C6〇) 環烷基、二（C1-C60)烷基矽烷基、二（cl_C6〇)烷基 (C6-C60)芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烧基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)快基、 (C1-C60)烷氧基、氰基、（C1-C60)燒基胺基、（C6-C60) 芳基胺基、（C6-C60)芳基（C1-C60)院基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、（C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或輕基，或者心至R35可各自藉由具有或不具有稠合環之（C3-C60)伸院基或（C3-C60)伸稀基與相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或單環或多環之芳香環； An、An、R!及I之該烷基、烯基、炔基、環烷基、雜環燒基、芳基、雜芳基、芳基;ε夕烧基、院基石夕院基、燒基胺基及芳基胺基可進一步經由一個或多個選自氘、鹵素、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60) 雜芳基、含有一個或多個選自Ν、0及S之雜原子之5 員或6員雜環烷基、（C3-C60)環烷基、三（C1-C60)院基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基 '三 95 94644 201000428 (C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、 (C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧基、氰基、 (Cl-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基 (C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、 (C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥基之取代基取代； a及b係0至4之整數，且a+b 2 1 ;以及 η係0至4之整數；化學式（2) R 气1 ^43 Ν_L—Μ' R42 R44 其中， L·係表示具有或不具有一個或多個選自下列所組成群組之取代基之（C6—C60)伸芳基：氘、画素、（cl_C6〇) 烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、〇及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、 (C3-C60)環烷基、三（C1_C6〇)烷基矽烷基、二（cl_C6〇) 烷基（C6-C60)芳基矽烷基、三（C6_C6〇)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、（C2—C6〇)烯基、（C2_C6〇) 炔基、（C1-C60)烷氧基、氰基、（cl_C6〇)烷基胺基、 (C6-C60)芳基胺基、（C6_C6〇)芳基（C1—C6〇)烷基、 (C6-C6G)純基、（.⑽）芳硫基、（c卜⑽）烧氧基獄基、羧基、硝基及羥基；該伸芳基上之烷基、環烷基、雜環烧基、芳基、雜若基、芳基我基L夕烧基、烷基胺基及芳基胺基取代基可進一步經由—個或多個 94644 96 201000428 選自氘、鹵素、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基 ' (C4-C60) 雜芳基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5 員或6員雜環烷基、（C3-C60)環烷基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基、三 (C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、 (C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧基、氰基、 (C1-C60)烷基胺基、（C6_C60)芳基胺基、（C6_C6〇)芳基 (C1-C60)院基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、 (C1-C60)垸氧基羰基、羧基、硝基及經基之取代基取代；心至r44係獨立表示（C1_C60)烷基、（C6_C6〇)芳基、（C4-C60)雜芳基、（C6-C60)芳基胺基、（C1-C60) 烷基胺基、含有一個或多個選自^、〇及3之雜原子之 5員或6員雜環烷基、或（C3_C6〇)環烷基；或者心至 R44可各自藉由具有或不具有稠合環之（C3-C60)伸烷基或（C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或 f 單環或多環之芳香環； i,. 心至L之該烷基、芳基、雜芳基、芳基胺基、烷基胺基、環烷基或雜環烷基可進一步經由一個或多個選自爪、鹵素、（C1_C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60) 雜芳基、含有一個或多個選自N、◦及s之雜原子之5 員或6員雜環絲、⑽—⑽）魏基、三（π_⑽烧基石夕絲、二（CK60)貌基（C6—⑽芳基石夕絲、三 (C6-C6G)芳基我基、金剛絲、（g7_⑽）雙環烧基、 (C2-C60)歸基、（C2_C6())炔基、（c卜⑽）燒氧基、氛基、 94644 97 201000428 (C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基 (C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、 (C1-C6Q)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥基之取代基取代。 98 94644