WO2014034869A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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WO2014034869A1
WO2014034869A1 PCT/JP2013/073367 JP2013073367W WO2014034869A1 WO 2014034869 A1 WO2014034869 A1 WO 2014034869A1 JP 2013073367 W JP2013073367 W JP 2013073367W WO 2014034869 A1 WO2014034869 A1 WO 2014034869A1
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group
substituted
general formula
carbon atoms
unsubstituted
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PCT/JP2013/073367
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Inventor
池田　剛
裕勝 伊藤
Original Assignee
出光興産株式会社
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    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element.
  • organic electroluminescence devices using organic substances are promising for use as solid light-emitting, inexpensive, large-area full-color display devices, and many developments have been made. ing.
  • an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the light emitting layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Further, the electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.
  • organic EL elements have a higher driving voltage and lower luminance and luminous efficiency than inorganic light emitting diodes. Further, the characteristic deterioration has been remarkably not put into practical use. Although recent organic EL devices have been gradually improved, further higher light emission efficiency, longer life, improved color reproducibility, and the like are required.
  • Patent Document 1 describes an organic EL device including a light-emitting layer containing an anthracene derivative substituted with benzofluoranthene as a host material and an amine derivative as a dopant material. Patent Document 1 describes that according to the organic EL element including the light emitting layer, the lifetime is long and light emission can be obtained with high light emission efficiency.
  • the organic EL element described in Patent Document 1 does not have sufficient efficiency and longevity, and when the organic EL element is used as a light source of an electronic device such as a lighting device or a display device, the efficiency is further improved and the life is extended. is required.
  • an object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device that is driven at a low voltage and emits light with high efficiency and long life.
  • the organic electroluminescence device is The anode, A cathode provided opposite to the anode; An organic layer provided between the anode and the cathode and including at least a light-emitting layer,
  • the light emitting layer includes an anthracene derivative represented by the following general formula (1) and a chrysene derivative represented by the following general formula (21).
  • R 101 to R 110 is a single bond and is used for bonding to L 1 ;
  • R 101 to R 110 not used for bonding to L 1 are each independently Hydrogen atom, A halogen atom, Hydroxyl group, A cyano group, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms, Selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
  • L 1 is selected from either a single bond or a linking group;
  • the linking group is selected from
  • R 119 to R 120 in the general formula (2) are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted trialkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms, Selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms; Any one of R 111 to R 118 is a single bond used for bonding to L 1 ; R 111 ⁇ R 118 which is not used in binding to L 1 are each independently has the same meaning as R 101 ⁇ R 110 which is not used in binding to L 1.
  • R 121 to R 124 are each independently Hydrogen atom, A halogen atom, Hydroxyl group, A cyano group, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms, It is selected from either a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 20 to R 29 are each independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Ar 21 to Ar 24 are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. When Ar 21 to Ar 24 have an alkyl group as a substituent, each of them has at least two alkyl groups.
  • an organic electroluminescence element that is driven at a low voltage and emits light with high efficiency and long life.
  • the organic EL device of the present invention includes an organic layer between a pair of electrodes.
  • This organic layer has at least one layer composed of an organic compound.
  • the organic layer may contain an inorganic compound.
  • at least one of the organic layers has a light emitting layer. Therefore, the organic layer may be composed of, for example, a single light emitting layer, or an organic layer such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole barrier layer, or an electron barrier layer. You may have the layer employ
  • the configuration (d) is preferably used, but it is of course not limited thereto.
  • the “light emitting layer” is an organic layer having a light emitting function, and includes a host material and a dopant material when a doping system is employed.
  • the host material mainly has a function of encouraging recombination of electrons and holes and confining excitons in the light emitting layer, and the dopant material efficiently emits excitons obtained by recombination. It has a function.
  • the host material mainly has a function of confining excitons generated by the dopant in the light emitting layer.
  • hole injection / transport layer means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”
  • electron injection / transport layer means “an electron injection layer and an electron transport layer”. "At least one of them”.
  • the positive hole injection layer is provided in the anode side.
  • the electron injection layer is provided in the cathode side.
  • the electron transport layer refers to an organic layer having the highest electron mobility among the organic layers in the electron transport region existing between the light emitting layer and the cathode.
  • the layer is an electron transport layer.
  • a barrier layer that does not necessarily have high electron mobility is used to prevent diffusion of excitation energy generated in the light emitting layer.
  • the organic layer adjacent to the light emitting layer does not necessarily correspond to the electron transport layer.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 has a light emitting layer 5 containing a host material and a dopant material.
  • the organic layer 10 has a hole transport layer 6 between the light emitting layer 5 and the anode 3. Further, the organic layer 10 has an electron transport layer 7 between the light emitting layer 5 and the cathode 4.
  • the anthracene derivative represented by following General formula (1) can be used as a host material used for the organic EL element of this invention.
  • any c of R 101 to R 110 is a single bond and is used for bonding to L 1 .
  • R 101 to R 110 that are not used for bonding to L 1 are each independently Hydrogen atom, A halogen atom, Hydroxyl group, A cyano group, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms, It is selected from either a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • L 1 is selected from either a single bond or a linking group.
  • the linking group is A (a + 1) -valent residue formed by removing (a + 1) hydrogen atoms from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring structure having 6 to 30 carbon atoms; A (a + 1) -valent residue formed by removing (a + 1) hydrogen atoms from a substituted or unsubstituted heterocyclic structure having 5 to 30 ring atoms, or the aromatic hydrocarbon ring structure and the heterocyclic structure This is a (a + 1) -valent residue formed by removing (a + 1) hydrogen atoms from a structure formed by bonding at least 2 to 4 of at least one of them.
  • a, b and c each represent an integer of 1 to 4. It is preferable that a in the general formula (1) is 1 or 2.
  • B in the general formula (1) is preferably 1.
  • Z 1 represents a structure represented by the following general formula (2).
  • R 119 to R 120 in the general formula (2) are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms, Selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms; Any one of R 111 to R 118 is a single bond used for bonding to L 1 ; R 111 ⁇ R 118 which is not used in binding to L 1 are each independently has the same meaning as R 101 ⁇ R 110 which is not used in binding to L 1.
  • At least one pair of adjacent two of the combinations of R 111 and R 112 , R 112 and R 113 , R 113 and R 114 , R 115 and R 116 , R 116 and R 117 , and R 117 and R 118 Two substituents may form a ring structure represented by the following general formula (3).
  • y 1 and y 2 represent bonding positions of adjacent groups in R 111 to R 118 of the general formula (2).
  • R 121 to R 124 are each independently Hydrogen atom, A halogen atom, Hydroxyl group, A cyano group, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms, It is selected from either a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Z 1 in the general formula (2) is preferably represented by any one of the following general formulas (2-1), (2-2), and (2-3).
  • Ar 161 to Ar 162 in the general formula (2-1), Ar 171 to Ar 172 in the general formula (2-2), and Ar 181 to Ar 182 in the general formula (2-3) are each independently It has the same meaning as R 119 to R 120 in the general formula (2).
  • 1 one of R 161 ⁇ R 170 in the formula (2-1)) is used for binding to L 1 represents a single bond
  • R 161 ⁇ R 170 which is not used in binding to L 1 is Are independently synonymous with R 101 to R 110 that are not used for bonding to L 1 .
  • R 171 ⁇ R 180 in the formula (2-2) is used for binding to L 1 represents a single bond
  • R 171 ⁇ R 180 which is not used in binding to L 1 is, Each independently has the same meaning as R 101 to R 110 that are not used for bonding to L 1 .
  • one of R 181 ⁇ R 190 in the formula (2-3) is used for binding to L 1 represents a single bond
  • R 181 ⁇ R 190 which is not used in binding to L 1 is, Each independently has the same meaning as R 101 to R 110 that are not used for bonding to L 1 .
  • At least one of R 109 and R 110 in the general formula (1) is a single bond used for bonding to L 1 .
  • R 109 of the general formula (1) is It is preferably a group selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. Then, it is preferable that the R 109 in formula (1) is represented by the following general formula (11).
  • Ar 1 is And a group selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ra has the same meaning as R 101 to R 110 that are not used for bonding to L 1 in the general formula (1).
  • d represents an integer of 1 to 4. In the general formula (11), when d is 2 to 4, a plurality of Ras are the same or different.
  • R 109 in the general formula (1) is preferably a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 30 ring carbon atoms.
  • R 109 in the above (1) is a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 30 ring carbon atoms
  • R 110 in the above general formula (1) is used for bonding to L 1. It is preferable that it is a single bond.
  • a is 1, and the linking group is formed by removing two hydrogen atoms from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring structure having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • a divalent residue is preferred, a divalent residue of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring structure having 6 to 10 ring carbon atoms is more preferred, and a phenylene group is more preferred.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (4) or the following general formula (5).
  • R 101 to R 108 and R 110 to R 118 are each independently R 101 not used for bonding with L 1 in the general formula (1). it is synonymous with ⁇ R 110.
  • R 119 to R 120 are each independently synonymous with R 119 to R 120 in the general formula (2).
  • L 1 has the same meaning as L 1 in Formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formulas (6) to (9).
  • R 101 to R 108 and R 110 to R 118 are each independently R 101 to R 110 not used for bonding with L 1 in the general formula (1). It is synonymous with.
  • R 119 to R 120 are independently the same as R 119 to R 120 in the general formula (2).
  • the anthracene ring and the fluorene ring are bonded to the carbon atom constituting the 6-membered ring of the benzene ring.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (12).
  • R 101 to R 108 , R 110 , R 171 , R 173 to R 180 are each independently R 101 to R which is not used for bonding with L 1 in the general formula (1). It has the same meaning as R 110.
  • Ar 171 to Ar 172 are independently the same as R 119 to R 120 in the general formula (2).
  • L 1 has the same meaning as L 1 in Formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (13) or the following general formula (14).
  • R 101 to R 108 , R 110 , R 171 , and R 173 to R 180 are each independently a bond with L 1 in the general formula (1). It is synonymous with R 101 to R 110 that are not used in the above.
  • Ar 171 to Ar 172 are independently the same as R 119 to R 120 in the general formula (2).
  • the anthracene ring and the benzofluorene ring are bonded to the carbon atoms constituting the 6-membered ring of the benzene ring.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (15).
  • R 101 to R 108 , R 110 , R 161 , R 163 to R 170 are each independently R 101 to R which is not used for bonding to L 1 in the general formula (1). It has the same meaning as R 110.
  • Ar 161 to Ar 162 are independently the same as R 119 to R 120 in the general formula (2).
  • L 1 has the same meaning as L 1 in Formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (16) or the following general formula (17).
  • R 101 to R 108 , R 110 , R 161 , R 163 to R 170 are each independently a bond with L 1 in the general formula (1). It is synonymous with R 101 to R 110 that are not used in the above.
  • Ar 161 to Ar 162 are independently the same as R 119 to R 120 in the general formula (2).
  • the anthracene ring and the benzofluorene ring are bonded to the carbon atom constituting the 6-membered ring of the benzene ring.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (18).
  • R 101 to R 108 , R 110 , R 181 , and R 183 to R 190 are each independently R 101 to R which is not used for bonding with L 1 in the general formula (1). It has the same meaning as R 110.
  • Ar 181 to Ar 182 are independently the same as R 119 to R 120 in the general formula (2).
  • L 1 has the same meaning as L 1 in Formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (19) or the following general formula (20).
  • R 101 to R 108 , R 110 , R 181 , and R 183 to R 190 are each independently a bond with L 1 in the general formula (1). It is synonymous with R 101 to R 110 that are not used in the above.
  • Ar 181 to Ar 182 are independently the same as R 119 to R 120 in the general formula (2).
  • the anthracene ring and the benzofluorene ring are bonded to the carbon atoms constituting the 6-membered ring of the benzene ring.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (31).
  • R 101 to R 108 , R 110 , R 181 to R 188 , and R 190 are each independently R 101 to R not used for bonding with L 1 in the general formula (1). It has the same meaning as R 110.
  • Ar 181 to Ar 182 are independently the same as R 119 to R 120 in the general formula (2).
  • L 1 has the same meaning as L 1 in Formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (32) or the following general formula (33).
  • R 101 to R 108 , R 110 , R 181 to R 188 , and R 190 are each independently a bond with L 1 in the general formula (1). It is synonymous with R 101 to R 110 that are not used in the above.
  • Ar 181 to Ar 182 are independently the same as R 119 to R 120 in the general formula (2).
  • the anthracene ring and the benzofluorene ring are bonded to carbon atoms constituting the 6-membered ring of the benzene ring.
  • R 110 in the general formulas (4) to (9), (12) to (20), (31) to (32) is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, Or, it is preferably a group selected from a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 110 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 30 ring carbon atoms is more preferable.
  • substituents described in the general formulas (1) to (3), (2-1) to (2-3), and (11) include A halogen atom, Hydroxyl group, A cyano group, Nitro group, Carboxyl group, A substituted or unsubstituted silyl group, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted
  • Examples of the halogen atom in the general formulas (1) to (9), (2-1) to (2-3), (11) to (20), (31) to (33) include fluorine, chlorine, bromine, Examples thereof include iodine, and fluorine is preferable.
  • Examples of the substituted or unsubstituted amino group in the general formulas (1) to (9), (2-1) to (2-3), (11) to (20), and (31) to (33) include The amino group substituted by the substituent is mentioned, The amino group substituted by the aromatic hydrocarbon group is preferable, The amino group substituted by the phenyl group is more preferable.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group substituted for the amino group include the following aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in the general formulas (1) to (9), (2-1) to (2-3), (11) to (20), and (31) to (33) include
  • the linear or branched alkyl group may be any of linear, branched or cyclic, and examples of the linear or branched alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, Isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n- Tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecy
  • cyclic alkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, a 4-methylcyclohexyl group, and 3,5-tetramethylcyclohexyl.
  • an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable.
  • a methyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, and a cyclohexyl group are preferable.
  • linear, branched or cyclic haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include those in which the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms.
  • Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, and a trifluoromethylmethyl group.
  • a chain-like or cyclic alkoxy group is represented as —OY 1 .
  • Y 1 include the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable.
  • an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferred.
  • Examples of the chain or cyclic haloalkoxy group include those in which the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups.
  • the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms is It is expressed as R X -R Y.
  • R X include an alkylene group corresponding to the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R Y include the following aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. In this aralkyl group, the aromatic hydrocarbon group moiety has 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • the alkyl group moiety has 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, and still more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the aralkyl group include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m -Methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromine Benzyl group, m
  • Z 2 include the following aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the aryloxy group include a phenoxy group.
  • Z 3 include the following aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the hydrogen group include a non-condensed aromatic hydrocarbon group and a condensed aromatic hydrocarbon group, and more specifically, a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a quarterphenyl group.
  • aromatic hydrocarbon groups an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 ring carbon atoms is more preferable, and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 ring carbon atoms is particularly preferable.
  • Non-condensed heterocycles and condensed heterocycles include, more specifically, pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, indolyl group, isoindolyl group, furyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuran group.
  • the silyl group in the general formulas (1) to (9), (2-1) to (2-3), (11) to (20), (31) to (33) is an unsubstituted silyl group.
  • Other examples include an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms and an arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms.
  • an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms is used.
  • a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms specifically, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tri-n-butylsilyl group, and a tri-n-octylsilyl group.
  • triisobutylsilyl group dimethylethylsilyl group, dimethylisopropylsilyl group, dimethyl-n-propylsilyl group, dimethyl-n-butylsilyl group, dimethyl-t-butylsilyl group, diethylisopropylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyl A dimethylsilyl group, a triisopropylsilyl group, etc. are mentioned.
  • the three alkyl groups may be the same or different from each other.
  • arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms examples include arylsilyl group, alkylarylsilyl group, dialkylarylsilyl group, diarylsilyl group, alkyldiarylsilyl group, and triarylsilyl group.
  • a plurality of aryl groups or alkyl groups may be the same or different.
  • the dialkylarylsilyl group examples include a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups exemplified for the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and one aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • the alkyldiarylsilyl group include an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and two aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • the two aryl groups may be the same or different.
  • Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the three aryl groups may be the same or different from each other.
  • Examples of such an arylsilyl group include a phenyldimethylsilyl group, a diphenylmethylsilyl group, a diphenyl-t-butylsilyl group, and a triphenylsilyl group.
  • R 101 to R 109 not used for bonding with L 1 are more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 109 is a condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 30 ring carbon atoms, more preferably, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, a 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group and 4-methyl-1-anthryl group.
  • (a + 1) -valent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms include the above-described heterocyclic groups having 5 to 30 ring-forming atoms as the (a + 1) -valent group.
  • L 1 is an (a + 1) -valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • more preferred aromatic hydrocarbon groups are phenyl, biphenyl, naphthyl, 9,9-dimethylfurane. The thing which made the oleenyl group into bivalent group is mentioned.
  • L 1 is a (a + 1) -valent heterocyclic group having 6 to 30 ring-forming atoms
  • more preferable heterocyclic group is a pyridyl group, pyrimidyl group, dibenzofuranyl group, or carbazolyl group as a divalent group. Things.
  • R 111 to R 118 that are not used for bonding with L 1 in the general formula (2) are more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 119 to R 120 in the general formula (2) are preferably alkyl groups, more preferably methyl groups, and R 119 and R 120 are both methyl groups.
  • R 121 to R 124 in the general formula (3) are more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • Ar 1 is particularly preferably a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, or a biphenyl group.
  • Ra is particularly preferably a hydrogen atom, an aryl group, or a heterocyclic group.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • examples of the substituent include the aromatic hydrocarbon group, the heterocyclic group, and the alkyl group (straight chain or branched chain alkyl group, cycloalkyl group, haloalkyl group) as described above.
  • Alkoxy group, aryloxy group, aralkyl group, haloalkoxy group, alkylsilyl group, dialkylarylsilyl group, alkyldiarylsilyl group, triarylsilyl group, halogen atom, cyano group, hydroxyl group, nitro group, and carboxy group Can be mentioned.
  • an alkenyl group and an alkynyl group are also included.
  • an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, and a cyano group are preferable, and more preferable in the description of each substituent.
  • the specific substituents are preferred.
  • the term “unsubstituted” in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • the “carbon number ab” in the expression “substituted or unsubstituted XX group having carbon number ab” represents the number of carbons when the XX group is unsubstituted. The number of carbon atoms of the substituent when the XX group is substituted is not included.
  • the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.
  • anthracene derivative represented by the general formula (1) Specific examples of the anthracene derivative represented by the general formula (1) are shown below, but the present invention is not limited to these exemplified compounds.
  • the chrysene derivative represented by following General formula (21) can be used as a dopant material used for the organic EL element of this invention.
  • R 20 to R 29 are respectively Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Ar 21 to Ar 24 are respectively A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 21 to Ar 24 when Ar 21 to Ar 24 have an alkyl group as a substituent, each of them has at least two alkyl groups.
  • the halogen atom, alkyl group, silyl group, aromatic hydrocarbon group, and heterocyclic group are the general formulas (1) to (9), (2-1) to (2-3). , (11) to (20), and (31) to (33).
  • R 20 to R 29 are preferably hydrogen atoms.
  • each of Ar 21 to Ar 24 preferably has two or more substituents.
  • a 1 to A 4 are each independently Hydrogen atom, A halogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted silyl group, It is selected from the first group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • a 5 to A 12 are each independently A halogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted silyl group, It is selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring
  • a 5 to A 12 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the emission color of the dopant material contained in the light emitting layer is not particularly limited, but is preferably a fluorescent light emitting dopant material that emits blue light having a main peak wavelength of 480 nm or less.
  • the main peak wavelength refers to the peak wavelength of the emission spectrum that maximizes the emission intensity in the emission spectrum measured in a toluene solution having a concentration of 10 ⁇ 6 mol / liter to 10 ⁇ 5 mol / liter.
  • an anthracene derivative represented by formula (1) substituted with a fluorene ring is used as a host material
  • the hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and a compound having a high hole mobility and a low ionization energy is used.
  • a material for forming the hole injecting / transporting layer a material that transports holes to the light emitting layer with lower electric field strength is preferable.
  • an aromatic amine compound is preferably used.
  • the electron injection / transport layer is a layer that assists injection of electrons into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and a compound having a high electron mobility is used.
  • a compound used in the electron injecting / transporting layer for example, an aromatic heterocyclic compound containing one or more hetero atoms in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • a nitrogen-containing ring derivative a heterocyclic compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton is preferable.
  • an organic compound other than the light emitting layer can be used by selecting any compound from the materials used in the conventional organic EL device in addition to the compounds exemplified above.
  • the organic EL element of the present invention is produced on a light-transmitting substrate.
  • the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include those using soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like as raw materials.
  • the polymer plate include those using polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like as raw materials.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole injection layer, the hole transport layer, or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the light transmittance in the visible region of the anode be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ (ohm / square) or less.
  • the film thickness of the anode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 200 nm.
  • the cathode a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the electron injection layer, the electron transport layer, or the light emitting layer.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the cathode can be produced by forming a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the aspect which takes out light emission from a cathode side is also employable.
  • the aspect which takes out light emission from a light emitting layer from a cathode side is also employable.
  • the light transmittance in the visible region of the cathode be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the layer thickness of the cathode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 nm to 200 nm.
  • each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic layer used in the organic EL device of the present invention may be formed by vacuum deposition, molecular beam deposition (MBE, MBE; Molecular Beam Epitaxy) or a solution dipping method in a solvent, spin coating method, casting method, bar coating. It can be formed by a known method using a coating method such as a method or a roll coating method.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 5 nm to 50 nm, more preferably 7 nm to 50 nm, and most preferably 10 nm to 50 nm.
  • the film thickness of each of the other organic layers is not particularly limited, but is usually preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, at least one light emitting layer contains the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (21).
  • the other light emitting layer may be a fluorescent light emitting layer or a phosphorescent light emitting layer.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem organic material in which a plurality of light emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • the light emitting layer contains a charge injection auxiliary material.
  • a light emitting layer is formed using a host material having a wide energy gap, the difference between the ionization potential (Ip) of the host material and Ip of the hole injection / transport layer, etc. increases, and holes are injected into the light emitting layer. This may make it difficult to increase the driving voltage for obtaining sufficient luminance.
  • by adding a hole injection / transport charge injection auxiliary agent to the light emitting layer hole injection into the light emitting layer can be facilitated and the driving voltage can be lowered.
  • a general hole injection / transport material or the like can be used as the charge injection auxiliary agent.
  • Specific examples include triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbenes.
  • Derivatives, silazane derivatives, polysilane-based, aniline-based copolymers, conductive polymer oligomers (particularly thiophene oligomers), and the like can be given.
  • hole-injecting material examples include those described above, but porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds, particularly aromatic tertiary amine compounds are preferred.
  • NPD 4,4′-bis (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino) biphenyl (hereinafter abbreviated as NPD) having two condensed aromatic rings in the molecule, or triphenylamine 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) triphenylamine (hereinafter abbreviated as MTDATA), etc., in which three units are connected in a starburst type. it can.
  • a hexaazatriphenylene derivative or the like can also be suitably used as the hole injecting material.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as the hole injection material.
  • the organic EL element of the present invention can be suitably used as an electronic device such as a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, or a light emitting device for lighting or a vehicle lamp.
  • a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, or a light emitting device for lighting or a vehicle lamp.
  • Synthetic Example 1 except that 9- [4- (1-naphthyl) phenyl] anthracen-10-ylboronic acid obtained by a known method was used instead of 9-phenylanthracen-10-ylboronic acid in Synthesis Example 1.
  • Synthetic Example 1 except that 9- [4- (2-naphthyl) phenyl] anthracen-10-ylboronic acid obtained by a known method was used instead of 9-phenylanthracen-10-ylboronic acid in Synthesis Example 1.
  • intermediate 2 (3.99 g) obtained in Intermediate Synthesis Example 2
  • 9-phenylanthracen-10-ylboronic acid (3.28 g) obtained by a known method, tetrakis (triphenylphosphine) palladium ( 0) (0.35 g), a mixture of 2M aqueous sodium carbonate (15 mL), 1,2-dimethoxyethane (15 mL) and toluene (15 mL) was heated to reflux for 8 hours.
  • the resulting reaction mixture was cooled to room temperature, water was added and stirred, the precipitated solid was collected by filtration, and washed successively with water and methanol.
  • Synthetic Example 8 was different from Synthetic Example 8 except that 9- [4- (1-naphthyl) phenyl] anthracen-10-ylboronic acid obtained by a known method was used instead of 9-phenylanthracen-10-ylboronic acid in Synthesis Example 8.
  • the compound 13 was obtained by the same operation.
  • Synthetic Example 8 except that 9- [4- (2-naphthyl) phenyl] anthracen-10-ylboronic acid obtained by a known method was used instead of 9-phenylanthracen-10-ylboronic acid in Synthesis Example 8
  • the compound 14 was obtained by the same operation.
  • intermediate 3 (3.99 g) obtained in Intermediate Synthesis Example 3
  • 9-phenylanthracen-10-ylboronic acid (3.28 g) obtained by a known method, tetrakis (triphenylphosphine) palladium ( 0) (0.35 g), a mixture of 2M aqueous sodium carbonate (15 mL), 1,2-dimethoxyethane (15 mL) and toluene (15 mL) was heated to reflux for 8 hours.
  • the resulting reaction mixture was cooled to room temperature, water was added and stirred, the precipitated solid was collected by filtration, and washed successively with water and methanol.
  • Synthetic Example 15 except that 9- [4- (1-naphthyl) phenyl] anthracen-10-ylboronic acid obtained by a known method was used instead of 9-phenylanthracen-10-ylboronic acid in Synthesis Example 15
  • Synthetic Example 15 except that 9- [4- (2-naphthyl) phenyl] anthracen-10-ylboronic acid obtained by a known method was used instead of 9-phenylanthracen-10-ylboronic acid in Synthesis Example 15
  • the compound 21 was obtained by the same operation.
  • Synthetic Example 22 except that 9- [4- (1-naphthyl) phenyl] anthracen-10-ylboronic acid obtained by a known method was used instead of 9-phenylanthracen-10-ylboronic acid in Synthesis Example 22
  • Synthetic Example 22 except that 9- [4- (2-naphthyl) phenyl] anthracen-10-ylboronic acid obtained by a known method was used in place of 9-phenylanthracen-10-ylboronic acid in Synthesis Example 22.
  • the compound 28 was obtained by the same operation.
  • Synthetic Example 29 except that 9- [4- (1-naphthyl) phenyl] anthracen-10-ylboronic acid obtained by a known method was used in place of 9-phenylanthracen-10-ylboronic acid in Synthesis Example 29
  • the compound 34 was obtained by the same operation.
  • intermediate 6 (3.99 g) obtained in Intermediate Synthesis Example 6, 9-phenylanthracen-10-ylboronic acid (3.28 g) obtained by a known method, tetrakis (triphenylphosphine) palladium ( 0) (0.35 g), a mixture of 2M aqueous sodium carbonate (15 mL), 1,2-dimethoxyethane (15 mL) and toluene (15 mL) was heated to reflux for 8 hours. The resulting reaction mixture was cooled to room temperature, water was added and stirred, the precipitated solid was collected by filtration, and washed successively with water and methanol.
  • triphenylphosphine triphenylphosphine
  • Synthetic Example 36 except that 9- [4- (1-naphthyl) phenyl] anthracen-10-ylboronic acid obtained by a known method was used in place of 9-phenylanthracen-10-ylboronic acid in Synthesis Example 36
  • the compound 41 was obtained by the same operation.
  • Synthetic Example 36 except that 9- [4- (2-naphthyl) phenyl] anthracen-10-ylboronic acid obtained by a known method was used instead of 9-phenylanthracen-10-ylboronic acid in Synthesis Example 36
  • the compound 42 was obtained by the same operation.
  • Example 1 A glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ thickness 1.1 mm (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm. The glass substrate with the ITO transparent electrode line after cleaning is attached to the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and the following compound HI-1 is first covered so as to cover the transparent electrode on the surface where the ITO transparent electrode line is formed. A HI-1 film having a thickness of 5 nm was formed by vapor deposition to form a hole injection layer.
  • the following compound HT-1 was deposited as a first hole transporting material to form an HT-1 film having a thickness of 80 nm to form a first hole transporting layer.
  • the following compound HT-2 was vapor-deposited on this HT-1 film to form a 15 nm-thick HT-2 film to form a second hole transport layer.
  • Compound BH-1 was vapor-deposited on this HT-2 film to form a light emitting layer having a thickness of 25 nm.
  • the following compound BD-1 was co-deposited as a fluorescent material.
  • the concentration of Compound BD-1 was 5.0% by mass. This co-deposited film functions as a light emitting layer.
  • Comparative examples 1 to 3 The organic EL elements of Comparative Examples 1 to 3 were produced in the same manner as in Example 1 except that at least one of the host material and the dopant material of the light emitting layer in Example 1 was changed to the compounds shown in Table 1.
  • Main peak wavelength ⁇ p was determined from the obtained spectral radiance spectrum.
  • Example 1 is an organic EL device using a host material represented by the general formula (1) and a dopant material represented by the general formula (21), and a host material different from the present application (Comparative Example BH-1 ) And a dopant material (Comparative Example BD-1), the efficiency and lifetime are greatly improved while the voltage is lower.
  • Comparative Example 2 is an organic EL element using the same host material as in Example 1
  • Comparative Example 3 is an organic EL element using a material other than the host material represented by the general formula (1). Compared to Comparative Examples 2 and 3, Example 1 is improved in both efficiency and life while maintaining a low voltage.
  • the organic EL element of the present invention can be used as a light emitting element in a display device or a lighting device.

Landscapes

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Abstract

　陽極と、前記陽極と対向して設けられた陰極と、前記陽極および前記陰極の間に設けられ、少なくとも発光層を含む有機層と、を有し、前記発光層は、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体および下記一般式(２１)で表されるクリセン誘導体を含み、下記一般式（１）におけるＺ１は、下記一般式（２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
　従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率、長寿命、色再現性の向上等が要求されている。
　有機ＥＬ用発光材料の改良により有機ＥＬ素子の性能は徐々に改善されてきている。特に青色有機ＥＬ素子の色純度向上（発光波長の短波長化）はディスプレイの色再現性向上につながる重要な技術である。
　特許文献１には、ホスト材料としてのベンゾフルオランテンで置換されたアントラセン誘導体と、ドーパント材料としてのアミン誘導体とを含有する発光層を備えた有機ＥＬ素子が記載されている。そして、特許文献１には、当該発光層を備えた有機ＥＬ素子によれば、寿命が長く、高発光効率で発光が得られる旨が記載されている。
国際公開第２０１０－１１４２５３号
　しかしながら、特許文献１に記載の有機ＥＬ素子は、効率および寿命が十分ではなく、有機ＥＬ素子を照明装置や表示装置等の電子機器の光源に採用するにあたっては、さらなる効率の向上および長寿命化が必要である。
　そこで、本発明の目的は、低電圧で駆動し、高効率かつ長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
　［１］
　本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
　陽極と、
　前記陽極と対向して設けられた陰極と、
　前記陽極および前記陰極の間に設けられ、少なくとも発光層を含む有機層と、を有し、
　前記発光層は、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体および下記一般式(２１)で表されるクリセン誘導体を含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
［前記一般式（１）中、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０のいずれかｃ個は単結合であってＬ１との結合に用いられ、
　Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　ヒドロキシル基、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基のいずれかから選ばれ、
　Ｌ１は、単結合、又は連結基のいずれかから選ばれ、
　前記連結基は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基、または
　　前記芳香族炭化水素環構造および前記複素環構造の少なくともいずれかが２～４個結合して形成される構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基であり、
　ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１～４の整数を示す。
　Ｚ１は下記一般式（２）で表される構造を示す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
［前記一般式（２）中のＲ１１９～Ｒ１２０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のトリアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基のいずれかから選ばれ、
　Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちいずれか１個は、単結合でＬ１との結合に用いられ、
　Ｌ１との結合に用いられないＲ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　また、Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７、並びにＲ１１７とＲ１１８の組み合せのうち、少なくとも１組の隣接する２つの置換基が、下記一般式（３）で表される環構造を形成する場合がある。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
［前記一般式（３）において、ｙ１、ｙ２は、前記一般式（２）のＲ１１１～Ｒ１１８において隣接する組の結合位置を示す。
　Ｒ１２１～Ｒ１２４は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　ヒドロキシル基、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
　前記一般式（２）において環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８のいずれか１つおよび前記一般式（３）のＲ１２１～Ｒ１２４のいずれか１つは単結合であり、一般式（１）のＬ１との結合に用いられる。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
［前記一般式（２１）において、Ｒ２０～Ｒ２９は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基
を示す。
　Ａｒ２１～Ａｒ２４は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基
を示す。
　Ａｒ２１～Ａｒ２４が、置換基としてアルキル基を有する場合、それぞれアルキル基を少なくとも２つ以上有する。］
　本発明によれば、低電圧で駆動し、高効率かつ長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
　（有機ＥＬ素子の素子構成）
　以下、本発明に係る有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一層、有する。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層を有する。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
　上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
　なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
　本発明において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機ＥＬ素子においては、構成（ｅ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
　図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
　有機層１０は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層５を有する。また、有機層１０は、発光層５と陽極３との間に、正孔輸送層６を有する。さらに、有機層１０は、発光層５と陰極４との間に、電子輸送層７を有する。
（発光層）
・ホスト材料
　本発明の有機ＥＬ素子に用いられるホスト材料としては、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　前記一般式（１）中、Ｒ１０１～Ｒ１１０のいずれかｃ個は単結合であってＬ１との結合に用いられる。
　前記一般式（１）中、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　ヒドロキシル基、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
　前記一般式（１）中、Ｌ１は、単結合、又は連結基のいずれかから選ばれる。
　前記一般式（１）中、前記連結基は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基、または
　　前記芳香族炭化水素環構造および前記複素環構造の少なくともいずれかが２～４個結合して形成される構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基である。
　前記一般式（１）中、ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１～４の整数を示す。
　前記一般式（１）のａが、１または２であることが好ましい。
　前記一般式（１）のｂが、１であることが好ましい。
　前記一般式（１）中、Ｚ１は、下記一般式（２）で表される構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　前記一般式（２）中のＲ１１９～Ｒ１２０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基のいずれかから選ばれ、
　Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちいずれか１個は、単結合でＬ１との結合に用いられ、
　Ｌ１との結合に用いられないＲ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　また、Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７、並びにＲ１１７とＲ１１８の組み合せのうち、少なくとも１組の隣接する２つの置換基が、下記一般式（３）で表される環構造を形成する場合がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　前記一般式（３）において、ｙ１、ｙ２は、前記一般式（２）のＲ１１１～Ｒ１１８において隣接する組の結合位置を示す。
　Ｒ１２１～Ｒ１２４は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　ヒドロキシル基、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
　前記一般式（２）において環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８のいずれか１つおよび前記一般式（３）のＲ１２１～Ｒ１２４のいずれか１つは単結合であり、一般式（１）のＬ１との結合に用いられる。
　また、前記一般式（２）におけるＺ１が、下記一般式（２－１），（２－２），（２－３）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　前記一般式（２－１）におけるＡｒ１６１～Ａｒ１６２、前記一般式（２－２）におけるＡｒ１７１～Ａｒ１７２、前記一般式（２－３）におけるＡｒ１８１～Ａｒ１８２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）中のＲ１１９～Ｒ１２０と同義である。
　前記一般式（２－１）)におけるＲ１６１～Ｒ１７０のうちいずれか１個は、単結合でＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられないＲ１６１～Ｒ１７０は、それぞれ独立に、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　前記一般式(２－２）におけるＲ１７１～Ｒ１８０のうちいずれか１個は、単結合でＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられないＲ１７１～Ｒ１８０は、それぞれ独立に、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　前記一般式（２－３）におけるＲ１８１～Ｒ１９０のうちいずれか１個は、単結合でＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられないＲ１８１～Ｒ１９０は、それぞれ独立に、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　前記一般式（１）のＲ１０９及びＲ１１０の少なくともいずれかが、Ｌ１との結合に用いられる単結合であることが好ましい。
　前記一般式（１）のＲ１０９が、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基であることが好ましい。
　そして、前記一般式（１）のＲ１０９が下記一般式（１１）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　前記一般式（１１）中、Ａｒ１は、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基を示す。
　前記一般式（１１）中、Ｒａは、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　前記一般式（１１）中、ｄは、１～４の整数を示す。
　前記一般式（１１）中、ｄが２～４の場合、複数のＲａは、同一または異なる。
　また、前記一般式（１）のＲ１０９が、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　また、前記（１）のＲ１０９が、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素基であり、前記一般式（１）のＲ１１０がＬ１との結合に用いられる単結合であることが好ましい。
　また、前記一般式（１）中、ａが１であり、前記連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環構造から２個の水素原子を除いてできる２価の残基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０の芳香族炭化水素環構造の２価の残基がより好ましく、フェニレン基がさらに好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（４）または下記一般式（５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　前記一般式（４）および前記一般式（５）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８，Ｒ１１０～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＬ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　前記一般式（４）および前記一般式（５）において、Ｒ１１９～Ｒ１２０は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１１９～Ｒ１２０と同義である。
　前記一般式（４）および前記一般式（５）において、Ｌ１は、前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
　さらに、本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（６）～（９）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　前記一般式（６）～（９）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８，Ｒ１１０～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＬ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　前記一般式（６）～（９）において、Ｒ１１９～Ｒ１２０は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１１９～Ｒ１２０と同義である。
　なお、前記一般式（６）および前記一般式（７）において、アントラセン環およびフルオレン環は、ベンゼン環の６員環を構成する炭素原子と結合している。
　本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　前記一般式（１２）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８，Ｒ１１０，Ｒ１７１，Ｒ１７３～Ｒ１８０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＬ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　前記一般式（１２）において、Ａｒ１７１～Ａｒ１７２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１１９～Ｒ１２０と同義である。
　前記一般式（１２）において、Ｌ１は、前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
　さらに、本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１３）または下記一般式（１４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　前記一般式（１３）または前記一般式（１４）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８，Ｒ１１０，Ｒ１７１，Ｒ１７３～Ｒ１８０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＬ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　前記一般式（１３）または前記一般式（１４）において、Ａｒ１７１～Ａｒ１７２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１１９～Ｒ１２０と同義である。
　なお、前記一般式（１３）において、アントラセン環およびベンゾフルオレン環は、ベンゼン環の６員環を構成する炭素原子と結合している。
　本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　前記一般式（１５）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８，Ｒ１１０，Ｒ１６１，Ｒ１６３～Ｒ１７０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＬ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　前記一般式（１５）において、Ａｒ１６１～Ａｒ１６２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１１９～Ｒ１２０と同義である。
　前記一般式（１５）において、Ｌ１は、前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
　さらに、本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１６）または下記一般式（１７）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　前記一般式（１６）または前記一般式（１７）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８，Ｒ１１０，Ｒ１６１，Ｒ１６３～Ｒ１７０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＬ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　前記一般式（１６）または前記一般式（１７）において、Ａｒ１６１～Ａｒ１６２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１１９～Ｒ１２０と同義である。
　なお、前記一般式（１６）において、アントラセン環およびベンゾフルオレン環は、ベンゼン環の６員環を構成する炭素原子と結合している。
　本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１８）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　前記一般式（１８）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８，Ｒ１１０，Ｒ１８１，Ｒ１８３～Ｒ１９０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＬ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　前記一般式（１８）において、Ａｒ１８１～Ａｒ１８２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１１９～Ｒ１２０と同義である。
　前記一般式（１８）において、Ｌ１は、前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
　さらに、本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１９）または下記一般式（２０）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　前記一般式（１９）または前記一般式（２０）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８，Ｒ１１０，Ｒ１８１，Ｒ１８３～Ｒ１９０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＬ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　前記一般式（１９）または前記一般式（２０）において、Ａｒ１８１～Ａｒ１８２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１１９～Ｒ１２０と同義である。
　なお、前記一般式（１９）において、アントラセン環およびベンゾフルオレン環は、ベンゼン環の６員環を構成する炭素原子と結合している。
　本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（３１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　前記一般式（３１）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８，Ｒ１１０，Ｒ１８１～Ｒ１８８，Ｒ１９０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＬ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　前記一般式（３１）において、Ａｒ１８１～Ａｒ１８２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１１９～Ｒ１２０と同義である。
　前記一般式（３１）において、Ｌ１は、前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
　さらに、本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（３２）または下記一般式（３３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　前記一般式（３２）または前記一般式（３３）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８，Ｒ１１０，Ｒ１８１～Ｒ１８８，Ｒ１９０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＬ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　前記一般式（３２）または前記一般式（３３）において、Ａｒ１８１～Ａｒ１８２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１１９～Ｒ１２０と同義である。
　なお、前記一般式（３２）において、アントラセン環およびベンゾフルオレン環は、ベンゼン環の６員環を構成する炭素原子と結合している。
　前記一般式（４）～（９），（１２）～（２０），（３１）～（３２）のＲ１１０が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基であることが好ましい。
　また、前記一般式（４）～（９），（１２）～（２０），（３１）～（３２）のＲ１１０が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
　次に前記一般式（１）～（３），（２－１）～（２－３），（１１）に記載の各置換基について説明する。
　前記一般式（１）～（３），（２－１）～（２－３），（１１）に記載の置換基の具体例としては、
　　ハロゲン原子、
　　ヒドロキシル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　カルボキシル基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が挙げられる。
　前記一般式（１）～（９），（２－１）～（２－３），（１１）～（２０），（３１）～（３３）におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、フッ素であることが好ましい。
　前記一般式（１）～（９），（２－１）～（２－３），（１１）～（２０），（３１）～（３３）における置換もしくは無置換のアミノ基としては、各置換基で置換されたアミノ基が挙げられ、芳香族炭化水素基で置換されたアミノ基が好ましく、フェニル基で置換されたアミノ基がより好ましい。アミノ基に置換する芳香族炭化水素基としては、下記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
　前記一般式（１）～（９），（２－１）～（２－３），（１１）～（２０），（３１）～（３３）における炭素数１～２０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、１，２－ジニトロエチル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル基等が挙げられる。
　環状のアルキル基（シクロアルキル基）としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、４－メチルシクロヘキシル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　上記アルキル基の中でも、炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基が特に好ましい。中でも、メチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１～２０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。
　前記一般式（１）～（９），（２－１）～（２－３），（１１）～（２０），（３１）～（３３）における炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基は、－ＯＹ１と表される。このＹ１の例として、前記炭素数１～２０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。上記アルコキシ基の中でも、炭素数１～１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～８のアルコキシ基がより好ましい。特に好ましくは炭素数１～４のアルコキシ基である。
　前記一般式（１）～（９），（２－１）～（２－３），（１１）～（２０），（３１）～（３３）における炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基としては、例えば、前記炭素数１～２０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
　前記一般式（１）～（９），（２－１）～（２－３），（１１）～（２０），（３１）～（３３）における炭素数７～３０のアラルキル基は、－ＲＸ－ＲＹと表される。このＲＸの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＲＹの例として、下記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基の例が挙げられる。このアラルキル基において、芳香族炭化水素基部分は炭素数が６～３０、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２である。また、このアラルキル基において、アルキル基部分は炭素数が１～３０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６である。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基が挙げられる。
　前記一般式（１）～（９），（２－１）～（２－３），（１１）～（２０），（３１）～（３３）における環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、－ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、下記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　前記一般式（１）～（９），（２－１）～（２－３），（１１）～（２０），（３１）～（３３）における環形成炭素数６～３０のアリールチオ基は、－ＳＺ３と表される。このＺ３の例として、下記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
　前記一般式（１）～（９），（２－１）～（２－３），（１１）～（２０），（３１）～（３３）における環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基としては、非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基が挙げられ、より具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２－ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２－ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、などが挙げられる。上記芳香族炭化水素基の中でも、環形成炭素数６～２０の芳香族炭化水素基がより好ましく、環形成炭素数６～１２の芳香族炭化水素基が特に好ましい。
　前記一般式（１）～（９），（２－１）～（２－３），（１１）～（２０），（３１）～（３３）における環形成原子数５～３０の複素環基としては、非縮合複素環及び縮合複素環が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。上記複素環基の中でも、環形成原子数５～２０の複素環基がより好ましく、環形成原子数５～１２の複素環基が特に好ましい。
　前記一般式（１）～（９），（２－１）～（２－３），（１１）～（２０），（３１）～（３３）におけるシリル基としては、無置換のシリル基の他、炭素数１～３０のアルキルシリル基および炭素数６～６０のアリールシリル基が挙げられる。
　前記一般式（１）～（９），（２－１）～（２－３），（１１）～（２０），（３１）～（３３）において、炭素数１～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～２０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　環形成炭素数６～６０のアリールシリル基としては、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。複数のアリール基同士、またはアルキル基同士は、同一でも異なっていてもよい。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～２０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～２０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。３つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル－ｔ－ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
　前記一般式（１）において、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１０９としては、水素原子またはアルキル基等であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　Ｒ１０９が環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素基である場合、より好ましくは、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基及び４－メチル－１－アントリル基である。
　前記一般式（１），（４），（５），（１２），（１５），（１８），（３１）において、Ｌ１が連結基である場合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の（ａ＋１）価の環形成原子数５～１０の複素環基、又はこれらの芳香族炭化水素基、複素環基が２～４個結合して形成される２価の基が挙げられる。
　環形成炭素数６～３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基の具体例としては、上述の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基として挙げられたものを（ａ＋１）価の基としたものが挙げられる。
　また、環形成原子数５～３０の（ａ＋１）価の複素環基の具体例としては、上述の環形成原子数５～３０の複素環基として挙げられたものを（ａ＋１）価の基としたものが挙げられる。
　Ｌ１が環形成炭素数６～３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基である場合、より好ましい芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基を２価基としたものが挙げられる。
　Ｌ１が環形成原子数６～３０の（ａ＋１）価の複素環基である場合、より好ましい複素環基としては、ピリジル基、ピリミジル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基を２価基としたものが挙げられる。
　前記一般式（２）におけるＬ１との結合に用いられないＲ１１１～Ｒ１１８としては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　前記一般式（２）におけるＲ１１９～Ｒ１２０としては、アルキル基であることが好ましく、メチル基であることがあることがより好ましく、Ｒ１１９およびＲ１２０が両方ともメチル基であることがさらに好ましい。
　前記一般式（３）におけるＲ１２１～Ｒ１２４としては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　前記一般式（１１）において、Ａｒ１として、特に好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ビフェニル基である。
　Ｒａとしては、水素原子、アリール基、または複素環基であることが特に好ましい。
　本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
　また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
　ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ～ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ～ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　以下に一般式（１）で表されるアントラセン誘導体の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
・ドーパント材料
　本発明の有機ＥＬ素子に用いられるドーパント材料としては、下記一般式（２１）で表されるクリセン誘導体を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　前記一般式（２１）において、Ｒ２０～Ｒ２９は、それぞれ、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基
を示す。
　前記一般式（２１）において、Ａｒ２１～Ａｒ２４は、それぞれ、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基
を示す。
　前記一般式（２１）において、Ａｒ２１～Ａｒ２４が、置換基としてアルキル基を有する場合、それぞれアルキル基を少なくとも２つ以上有する。
　上記一般式（２１）におけるハロゲン原子、アルキル基、シリル基、芳香族炭化水素基、複素環基としては、前記一般式（１）～（９），（２－１）～（２－３），（１１）～（２０），（３１）～（３３）における説明で例示したものが挙げられる。
　上記一般式（２１）において、Ｒ２０～Ｒ２９が、水素原子であることが好ましい。
　また、一般式（２１）において、Ａｒ２１～Ａｒ２４は、それぞれ２つ以上の置換基を有することが好ましい。
　前記一般式（２１）は、さらに下記一般式（２２）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　前記一般式（２２）において、Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる第一群から選ばれる。
　前記一般式（２２）において、ｐ，ｑ，ｒおよびｓは、それぞれ独立に、０～３の整数であり、ｐ，ｑ，ｒおよびｓがそれぞれ２以上の場合、Ａ１～Ａ４は、同一または異なる。
　前記一般式（２２）において、Ａ５～Ａ１２は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる。
　また、Ａ５とＡ６、Ａ７とＡ８、Ａ９とＡ１０、Ａ１１とＡ１２は互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。
　前記一般式（２２）において、Ａ５～Ａ１２が、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１～２０のアルキル基であることがより好ましい。
　以下に前記一般式（２１）および前記一般式（２２）で表されるクリセン誘導体の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　ドーパント材料の発光層における含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１質量％以上７０質量％以下が好ましく、１質量％以上３０質量％以下がより好ましい。ドーパント材料の含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
　本実施形態では、発光層に含まれるドーパント材料としては、発光色は特に限定されないが、主ピーク波長が４８０ｎｍ以下の青色発光を示す蛍光発光性のドーパント材料であることが好ましい。主ピーク波長とは、濃度１０－６モル／リットル以上１０－５モル／リットル以下のトルエン溶液中で測定した発光スペクトルにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
　このような主ピーク波長のドーパント材料を、前記一般式（１）で表されるホスト材料にドープして発光層を構成することにより、有機ＥＬ素子は、高効率かつ長寿命となる。
・ホスト材料およびドーパント材料の組み合わせ
　本実施形態の有機ＥＬ素子においては、フルオレン環で置換された式（１）で表されるアントラセン誘導体をホスト材料として用い、式（２１）で表されるクリセン誘導体をドーパント材料として用いる。アントラセンにフルオレンを置換した場合、フルオレン環の平面性から分子間のパッキングが向上し電荷移動度が高くなることが予想される。その場合、電荷が発光層から漏れ出し、効率及び寿命が低下するおそれがある。よって、電子もしくは正孔トラップ性を有し、かつ縮合環構造を有するドーパントを使用することにより、発光層内にキャリアを閉じ込め、高効率かつ長寿命を達成できると考えられる。クリセン誘導体は正孔トラップ性を有し、かつ縮合環構造有していると考えられるため前記ホスト材料に対してドーパント材料として用いた場合、特に有機ＥＬ素子の高効率化及び長寿命化が期待できる。
（正孔注入・輸送層）
　正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい化合物が用いられる。
　正孔注入・輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。
（電子注入・輸送層）
　電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい化合物が用いられる。
　電子注入・輸送層に用いられる化合物としては、例えば、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する複素環化合物が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子において、発光層以外の有機層には、上述の例示した化合物以外に、従来の有機ＥＬ素子において使用される材料の中から任意の化合物を選択して用いることができる。
（基板）
　本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
　またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
（陽極および陰極）
　有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層または発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
　陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
　陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
　本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□（オーム／スクエア）以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選択される。
　陰極としては、電子注入層、電子輸送層または発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
　陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金等が使用できる。
　陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。また、陰極側から、発光層からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。
　陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。
　陰極の層厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｂｅａｍ　Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
　発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
　その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
［実施形態の変形］
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
　発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が、前記一般式（１）で表される化合物と、前記一般式（２１）で表される化合物とを含有していればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
　エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
　このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
　電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
　具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
　正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
　また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’－ビス（Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”－トリス（Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
　また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
　また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。
　次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
［化合物の合成例］
（中間体合成例１）　中間体１の合成
　中間体１の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　アルゴン雰囲気下、韓国公開特許第１０－２００９－０１１７３２６号公報に記載の方法と同様にして合成したボロン酸Ａ（１１．５ｇ）、４－ブロモヨードベンゼン（１１．３ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．３９ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６０ｍＬ）およびトルエン（１２０ｍＬ）の混合物を８時間、９０℃で攪拌した。
　反応混合物を室温に冷却し、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、中間体１（８．１５ｇ）を得た。収率５１％であった。
（中間体合成例２）　中間体２の合成
　中間体２の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　中間体合成例１において、４－ブロモヨードベンゼンの替わりに、３－ブロモヨードベンゼンを用いた他は中間体合成例１と同様の操作で、中間体２を得た。
（中間体合成例３）　中間体３の合成
　中間体３の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　アルゴン雰囲気下、韓国公開特許第１０－２００９－０１１７３２６号公報に記載の方法と同様にして合成したボロン酸Ｂ（１１．５ｇ）、４－ブロモヨードベンゼン（１１．３ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．３９ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６０ｍＬ）およびトルエン（１２０ｍＬ）の混合物を８時間、９０℃で攪拌した。
　反応混合物を室温に冷却し、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、中間体３（８．７９ｇ）を得た。収率５５％であった。
（中間体合成例４）　中間体４の合成
　中間体４の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　中間体合成例３において、４－ブロモヨードベンゼンの替わりに、３－ブロモヨードベンゼンを用いた他は中間体合成例３と同様の操作で、中間体４を得た。
（中間体合成例５）　中間体５の合成
　中間体５の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　アルゴン雰囲気下、韓国公開特許第１０－２００９－０１１７３２６号公報に記載の方法と同様にして合成したボロン酸Ｃ（１１．５ｇ）、４－ブロモヨードベンゼン（１１．３ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．３９ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６０ｍＬ）およびトルエン（１２０ｍＬ）の混合物を８時間、９０℃で攪拌した。
　反応混合物を室温に冷却し、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、中間体５（７．１９ｇ）を得た。収率４５％であった。
（中間体合成例６）　中間体６の合成
　中間体６の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　中間体合成例５において、４－ブロモヨードベンゼンの替わりに、３－ブロモヨードベンゼンを用いた他は中間体合成例５と同様の操作で、中間体６を得た。
（合成例１）　化合物１の合成
　化合物１の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　アルゴン雰囲気下、中間体合成例１で得た中間体１（３．９９ｇ）、既知の方法で得た９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸（３．２８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３５ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）、１，２－ジメトキシエタン（１５ｍＬ）およびトルエン（１５ｍＬ）の混合物を８時間、加熱還流した。
　得られた反応混合物を室温に冷却し、水を加え攪拌し、析出した固体をろ取し、水、メタノールにて順次洗浄を行った。得られた残渣をショートシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、化合物１（２．８０ｇ）を得た。収率４９％であった。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５７２．２５に対してｍ／ｅ＝５７２であった。
（合成例２）　化合物２の合成
　化合物２の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　合成例１において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（１－ナフチル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例１と同様の操作で、化合物２を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６２２．２７に対してｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成例３）　化合物３の合成
　化合物３の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　合成例１において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（２－ナフチル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例１と同様の操作で、化合物３を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６２２．２７に対してｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成例４）　化合物４の合成
　化合物４の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　合成例１において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（３－ビフェニル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例１と同様の操作で、化合物４を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６４８．２８に対してｍ／ｅ＝６４８であった。
（合成例５）　化合物５の合成
　化合物５の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　合成例１において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（４－ビフェニル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例１と同様の操作で、化合物５を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６４８．２８に対してｍ／ｅ＝６４８であった。
（合成例６）　化合物６の合成
　化合物６の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　合成例１において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－［４－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例１と同様の操作で、化合物６を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６９８．３０に対してｍ／ｅ＝６９８であった。
（合成例７）　化合物７の合成
　化合物７の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　合成例１において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－［４－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例１と同様の操作で、化合物７を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６９８．３０に対してｍ／ｅ＝６９８であった。
（合成例８）　化合物８の合成
　化合物８の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　アルゴン雰囲気下、中間体合成例２で得た中間体２（３．９９ｇ）、既知の方法で得た９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸（３．２８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３５ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）、１，２－ジメトキシエタン（１５ｍＬ）およびトルエン（１５ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。得られた反応混合物を室温に冷却し、水を加え攪拌し、析出した固体をろ取し、水、メタノールにて順次洗浄を行った。得られた残渣をショートシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、化合物８（２．５２ｇ）を得た。収率４４％であった。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５７２．２５に対してｍ／ｅ＝５７２であった。
（合成例９）　化合物９の合成
　化合物９の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　合成例８において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（１－ナフチル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例８と同様の操作で、化合物９を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６２２．２７に対してｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成例１０）　化合物１０の合成
　化合物１０の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　合成例８において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（２－ナフチル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例８と同様の操作で、化合物１０を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６２２．２７に対してｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成例１１）　化合物１１の合成
　化合物１１の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　合成例８において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（３－ビフェニル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例８と同様の操作で、化合物１１を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６４８．２８に対してｍ／ｅ＝６４８であった。
（合成例１２）　化合物１２の合成
　化合物１２の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　合成例８において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（４－ビフェニル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例８と同様の操作で、化合物１２を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６４８．２８に対してｍ／ｅ＝６４８であった。
（合成例１３）　化合物１３の合成
　化合物１３の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　合成例８において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－［４－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例８と同様の操作で、化合物１３を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６９８．３０に対してｍ／ｅ＝６９８であった。
（合成例１４）　化合物１４の合成
　化合物１４の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　合成例８において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－［４－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例８と同様の操作で、化合物１４を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６９８．３０に対してｍ／ｅ＝６９８であった。
（合成例１５）　化合物１５の合成
　化合物１５の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　アルゴン雰囲気下、中間体合成例３で得た中間体３（３．９９ｇ）、既知の方法で得た９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸（３．２８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３５ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）、１，２－ジメトキシエタン（１５ｍＬ）およびトルエン（１５ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。得られた反応混合物を室温に冷却し、水を加え攪拌し、析出した固体をろ取し、水、メタノールにて順次洗浄を行った。得られた残渣をショートシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、化合物１５（３．１５ｇ）を得た。収率５５％であった。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５７２．２５に対してｍ／ｅ＝５７２であった。
（合成例１６）　化合物１６の合成
　化合物１６の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　合成例１５において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（１－ナフチル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例１５と同様の操作で、化合物１６を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６２２．２７に対してｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成例１７）　化合物１７の合成
　化合物１７の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　合成例１５において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（２－ナフチル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例１５と同様の操作で、化合物１７を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６２２．２７に対してｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成例１８）　化合物１８の合成
　化合物１８の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　合成例１５において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（３－ビフェニル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例１５と同様の操作で、化合物１８を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６４８．２８に対してｍ／ｅ＝６４８であった。
（合成例１９）　化合物１９の合成
　化合物１９の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　合成例１５において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（４－ビフェニル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例１５と同様の操作で、化合物１９を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６４８．２８に対してｍ／ｅ＝６４８であった。
（合成例２０）　化合物２０の合成
　化合物２０の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　合成例１５において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－［４－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例１５と同様の操作で、化合物２０を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６９８．３０に対してｍ／ｅ＝６９８であった。
（合成例２１）　化合物２１の合成
　化合物２１の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　合成例１５において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－［４－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例１５と同様の操作で、化合物２１を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６９８．３０に対してｍ／ｅ＝６９８であった。
（合成例２２）　化合物２２の合成
　化合物２２の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　アルゴン雰囲気下、中間体合成例４で得た中間体４（３．９９ｇ）、既知の方法で得た９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸（３．２８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３５ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）、１，２－ジメトキシエタン（１５ｍＬ）およびトルエン（１５ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。得られた反応混合物を室温に冷却し、水を加え攪拌し、析出した固体をろ取し、水、メタノールにて順次洗浄を行った。得られた残渣をショートシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、化合物２２（３．２１ｇ）を得た。収率５６％であった。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５７２．２５に対してｍ／ｅ＝５７２であった。
（合成例２３）　化合物２３の合成
　化合物２３の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　合成例２２において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（１－ナフチル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例２２と同様の操作で、化合物２３を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６２２．２７に対してｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成例２４）　化合物２４の合成
　化合物２４の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　合成例２２において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（２－ナフチル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例２２と同様の操作で、化合物２４を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６２２．２７に対してｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成例２５）　化合物２５の合成
　化合物２５の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　合成例２２において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（３－ビフェニル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例２２と同様の操作で、化合物２５を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６４８．２８に対してｍ／ｅ＝６４８であった。
（合成例２６）　化合物２６の合成
　化合物２６の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　合成例２２において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（４－ビフェニル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例２２と同様の操作で、化合物２６を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６４８．２８に対してｍ／ｅ＝６４８であった。
（合成例２７）　化合物２７の合成
　化合物２７の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　合成例２２において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－［４－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例２２と同様の操作で、化合物２７を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６９８．３０に対してｍ／ｅ＝６９８であった。
（合成例２８）　化合物２８の合成
　化合物２８の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　合成例２２において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－［４－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例２２と同様の操作で、化合物２８を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６９８．３０に対してｍ／ｅ＝６９８であった。
（合成例２９）　化合物２９の合成
　化合物２９の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　アルゴン雰囲気下、中間体合成例５で得た中間体５（３．９９ｇ）、既知の方法で得た９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸（３．２８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３５ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）、１，２－ジメトキシエタン（１５ｍＬ）およびトルエン（１５ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。得られた反応混合物を室温に冷却し、水を加え攪拌し、析出した固体をろ取し、水、メタノールにて順次洗浄を行った。得られた残渣をショートシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、化合物２９（２．５５ｇ）を得た。収率４５％であった。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５７２．２５に対してｍ／ｅ＝５７２であった。
（合成例３０）　化合物３０の合成
　化合物３０の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　合成例２９において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（１－ナフチル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例２９と同様の操作で、化合物３０を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６２２．２７に対してｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成例３１）　化合物３１の合成
　化合物３１の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　合成例２９において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（２－ナフチル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例２９と同様の操作で、化合物３１を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６２２．２７に対してｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成例３２）　化合物３２の合成
　化合物３２の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　合成例２９において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（３－ビフェニル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例２９と同様の操作で、化合物３２を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６４８．２８に対してｍ／ｅ＝６４８であった。
（合成例３３）　化合物３３の合成
　化合物３３の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　合成例２９において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（４－ビフェニル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例２９と同様の操作で、化合物３３を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６４８．２８に対してｍ／ｅ＝６４８であった。
（合成例３４）　化合物３４の合成
　化合物３４の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　合成例２９において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－［４－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例２９と同様の操作で、化合物３４を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６９８．３０に対してｍ／ｅ＝６９８であった。
（合成例３５）　化合物３５の合成
　化合物３５の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　合成例２９において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－［４－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例２９と同様の操作で、化合物３５を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６９８．３０に対してｍ／ｅ＝６９８であった。
（合成例３６）　化合物３６の合成
　化合物３６の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　アルゴン雰囲気下、中間体合成例６で得た中間体６（３．９９ｇ）、既知の方法で得た９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸（３．２８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３５ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）、１，２－ジメトキシエタン（１５ｍＬ）およびトルエン（１５ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。得られた反応混合物を室温に冷却し、水を加え攪拌し、析出した固体をろ取し、水、メタノールにて順次洗浄を行った。得られた残渣をショートシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、化合物３６（３．４９ｇ）を得た。収率６１％であった。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５７２．２５に対してｍ／ｅ＝５７２であった。
（合成例３７）　化合物３７の合成
　化合物３７の合成スキームを以下に示す。
　合成例３６において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（１－ナフチル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例３６と同様の操作で、化合物３７を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６２２．２７に対してｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成例３８）　化合物３８の合成
　化合物３８の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　合成例３６において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（２－ナフチル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例３６と同様の操作で、化合物３８を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６２２．２７に対してｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成例３９）　化合物３９の合成
　化合物３９の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　合成例３６において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（３－ビフェニル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例３６と同様の操作で、化合物３９を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６４８．２８に対してｍ／ｅ＝６４８であった。
（合成例４０）　化合物４０の合成
　化合物４０の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　合成例３６において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－（４－ビフェニル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例３６と同様の操作で、化合物４０を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６４８．２８に対してｍ／ｅ＝６４８であった。
（合成例４１）　化合物４１の合成
　化合物４１の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　合成例３６において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－［４－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例３６と同様の操作で、化合物４１を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６９８．３０に対してｍ／ｅ＝６９８であった。
（合成例４２）　化合物４２の合成
　化合物４２の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　合成例３６において９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸の替わりに、既知の方法で得た９－［４－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－１０－イルボロン酸を用いた他は合成例３６と同様の操作で、化合物４２を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６９８．３０に対してｍ／ｅ＝６９８であった。
［有機ＥＬ素子の製造例］
・実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
　洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物ＨＩ－１を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ－１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
　次に、このＨＩ－１膜上に、第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ－１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
　次に、このＨＴ－１膜上に、下記化合物ＨＴ－２を蒸着して膜厚１５ｎｍのＨＴ－２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
　さらに、このＨＴ－２膜上に、化合物ＢＨ－１を蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。同時に蛍光発光材料として下記化合物ＢＤ－１を共蒸着した。化合物ＢＤ－１の濃度は５．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
　そして、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ－１蒸着して膜厚２５ｎｍのＥＴ－１膜を成膜し、第１電子輸送層を形成した。
　次に、このＥＴ－１膜上に、ＬｉＦを成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
・比較例１～３
　比較例１～３の有機ＥＬ素子は、実施例１における発光層のホスト材料およびドーパント材料の少なくともいずれかを、表１に記載の化合物に変更した以外は実施例１と同様にして作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、駆動電圧、ＣＩＥ１９３１色度、電流効率Ｌ／Ｊ、外部量子効率ＥＱＥ、主ピーク波長λｐ、及び寿命ＬＴ９０の評価を行った。結果を表２に示す。駆動電圧、電流効率Ｌ／Ｊ、外部量子効率ＥＱＥ、及び寿命ＬＴ９０の各評価項目については、比較例１の各評価項目の値に対する実施例１および比較例１～３の各評価項目の値の比を算出して得た値である。
・駆動電圧
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・ＣＩＥ１９３１色度
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時のＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
・電流効率Ｌ／Ｊ
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率（単位：ｃｄ／Ａ）を算出した。
・外部量子効率ＥＱＥ
　得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
・主ピーク波長λｐ
　得られた上記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λｐを求めた。
・寿命ＬＴ９０
　電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９０％となるまでの時間（単位：ｈ）を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
　上記実施例１は、一般式（１）で表されるホスト材料および一般式（２１）で表されるドーパント材料を用いた有機ＥＬ素子であり、本願とは異なるホスト材料（比較例ＢＨ－１）およびドーパント材料（比較例ＢＤ－１）を用いた比較例１に対して、より低電圧でありながら、効率、寿命とも大幅に向上している。比較例２は、実施例１と同じホスト材料を用いた有機ＥＬ素子であり、比較例３は、一般式（１）で表されるホスト材料以外の材料を用いた有機ＥＬ素子である。比較例２，３に比べても、実施例１は、低電圧を維持しつつ、効率、寿命とも向上している。
　本発明の有機ＥＬ素子は、表示装置や照明装置における発光素子として利用できる。
　　　１…有機ＥＬ素子
　　　２…基板
　　　３…陽極
　　　４…陰極
　　　５…発光層
　　　６…正孔輸送層
　　　７…電子輸送層
　　１０…有機層

Claims (6)

  1. 　陽極と、
    　前記陽極と対向して設けられた陰極と、
    　前記陽極および前記陰極の間に設けられ、少なくとも発光層を含む有機層と、を有し、
    　前記発光層は、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体および下記一般式(２
    １)で表されるクリセン誘導体を含む
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     
    ［前記一般式（１）中、
    　Ｒ１０１～Ｒ１１０のいずれかｃ個は単結合であってＬ１との結合に用いられ、
    　Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　ヒドロキシル基、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換のアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基のいずれかから選ばれ、
    　Ｌ１は、単結合、又は連結基のいずれかから選ばれ、
    　前記連結基は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基、または
    　　前記芳香族炭化水素環構造および前記複素環構造の少なくともいずれかが２～４個結合して形成される構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基であり、
    　ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１～４の整数を示す。
    　Ｚ１は下記一般式（２）で表される構造を示す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     
    ［前記一般式（２）中のＲ１１９～Ｒ１２０は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のトリアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基のいずれかから選ばれ、
    　Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちいずれか１個は、単結合でＬ１との結合に用いられ、
    　Ｌ１との結合に用いられないＲ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
    　また、Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７、並びにＲ１１７とＲ１１８の組み合せのうち、少なくとも１組の隣接する２つの置換基が、下記一般式（３）で表される環構造を形成する場合がある。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     
    ［前記一般式（３）において、ｙ１、ｙ２は、前記一般式（２）のＲ１１１～Ｒ１１８において隣接する組の結合位置を示す。
    　Ｒ１２１～Ｒ１２４は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　ヒドロキシル基、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換のアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
    　前記一般式（２）において環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８のいずれか１つおよび前記一般式（３）のＲ１２１～Ｒ１２４のいずれか１つは単結合であり、一般式（１）のＬ１との結合に用いられる。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     
    ［前記一般式（２１）において、Ｒ２０～Ｒ２９は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換のシリル基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基
    を示す。
    　Ａｒ２１～Ａｒ２４は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基
    を示す。
    　Ａｒ２１～Ａｒ２４が、置換基としてアルキル基を有する場合、それぞれアルキル基を少なくとも２つ以上有する。］
  2. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（２）におけるＺ１が、下記一般式（２－１），（２－２），（２－３）のいずれかで表される
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     
    ［前記一般式(２－１）におけるＡｒ１６１～Ａｒ１６２、前記一般式（２－２）におけ
    るＡｒ１７１～Ａｒ１７２、前記一般式（２－３）におけるＡｒ１８１～Ａｒ１８２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）中のＲ１１９～Ｒ１２０と同義である。
    　前記一般式(２－１）におけるＲ１６１～Ｒ１７０のうちいずれか１個は、単結合でＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられないＲ１６１～Ｒ１７０は、それぞれ独立に、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
    　前記一般式(２－２）におけるＲ１７１～Ｒ１８０のうちいずれか１個は、単結合でＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられないＲ１７１～Ｒ１８０は、それぞれ独立に、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
    　前記一般式（２－３）におけるＲ１８１～Ｒ１９０のうちいずれか１個は、単結合でＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられないＲ１８１～Ｒ１９０は、それぞれ独立に、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。］
  3. 　請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１）のｂが、１であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１）のａが、１または２であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１）のＲ１０９及びＲ１１０の少なくともいずれかが、Ｌ１との結合に用いられる単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１）のＲ１０９が、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または
    　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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