JP2973981B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーに
より蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子で
ある。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇら
による積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告
（C.W. Tang, S.A. VanSlyke,アプライドフィジックス
レターズ(Applied Physics Letters)、５１巻、９１３
頁、１９８７年など）がなされて以来、有機材料を構成
材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われて
いる。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノ
ールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン
誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点とし
ては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極よ
り注入された電子をブロックして再結合により生成する
励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励
起子を閉じこめることなどが挙げられる。この例のよう
に有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）
層、電子輸送性発光層の２層型、あるいは正孔輸送（注
入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等が良く
知られている。こうした積層型構造素子では、注入され
た正孔と電子の再結合効率を高めるため、その素子構造
や形成方法に工夫がなされている。
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーに
より蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子で
ある。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇら
による積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告
（C.W. Tang, S.A. VanSlyke,アプライドフィジックス
レターズ(Applied Physics Letters)、５１巻、９１３
頁、１９８７年など）がなされて以来、有機材料を構成
材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われて
いる。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノ
ールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン
誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点とし
ては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極よ
り注入された電子をブロックして再結合により生成する
励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励
起子を閉じこめることなどが挙げられる。この例のよう
に有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）
層、電子輸送性発光層の２層型、あるいは正孔輸送（注
入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等が良く
知られている。こうした積層型構造素子では、注入され
た正孔と電子の再結合効率を高めるため、その素子構造
や形成方法に工夫がなされている。
【０００３】このようなＥＬ素子に用いられる正孔輸送
性材料としては、スターバースト分子である４，４’，
４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）ト
リフェニルアミンや、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニ
ル］−４，４’−ジアミン等のトリフェニルアミン誘導
体や芳香族ジアミン誘導体が良く知られている（例え
ば、特開平８−２０７７１号公報、特開平８−４０９９
５号公報、特開平８−４０９９７号公報、特開平８−５
４３３９７号公報、特開平８−８７１２２号公報等）。
性材料としては、スターバースト分子である４，４’，
４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）ト
リフェニルアミンや、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニ
ル］−４，４’−ジアミン等のトリフェニルアミン誘導
体や芳香族ジアミン誘導体が良く知られている（例え
ば、特開平８−２０７７１号公報、特開平８−４０９９
５号公報、特開平８−４０９９７号公報、特開平８−５
４３３９７号公報、特開平８−８７１２２号公報等）。
【０００４】電子輸送性材料としては、オキサジアゾー
ル誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られている。
ル誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られている。
【０００５】また、発光材料としては、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、ク
マリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビス
スチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等
の発光材料が知られている。また、それらの発光色も青
色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告
されており、カラー表示素子の実現が期待されている
（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−
１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公報
等）。
ノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、ク
マリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビス
スチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等
の発光材料が知られている。また、それらの発光色も青
色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告
されており、カラー表示素子の実現が期待されている
（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−
１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公報
等）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】最近では、高輝度、長
寿命を目標とした有機ＥＬ素子に関する開示あるいは報
告がなされているが、いずれもその特性が十分なものと
はいえなかった。従って、より高性能を示す材料開発が
強く求められている。
寿命を目標とした有機ＥＬ素子に関する開示あるいは報
告がなされているが、いずれもその特性が十分なものと
はいえなかった。従って、より高性能を示す材料開発が
強く求められている。
【０００７】本発明の目的は、高性能の材料を提供し、
高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。
高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。
【０００８】
【発明を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するべく鋭意検討した結果、特定の１，３−ジベ
ンジリデンインダン化合物を発光材料として用いて作製
した有機ＥＬ素子は、従来のものよりも高輝度発光をな
すことを見出した。また、前記発光材料は、高いキャリ
ア輸送性を有しており、この発光材料を正孔輸送材料、
又は電子輸送材料として作製した有機ＥＬ素子、あるい
は前記発光材料と他の正孔輸送材料あるいは電子輸送材
料との混合薄膜を用いて作製した有機ＥＬ素子は、従来
の有機ＥＬ素子よりも高輝度発光を示すことを見出し、
本発明を完成するに至った。
を解決するべく鋭意検討した結果、特定の１，３−ジベ
ンジリデンインダン化合物を発光材料として用いて作製
した有機ＥＬ素子は、従来のものよりも高輝度発光をな
すことを見出した。また、前記発光材料は、高いキャリ
ア輸送性を有しており、この発光材料を正孔輸送材料、
又は電子輸送材料として作製した有機ＥＬ素子、あるい
は前記発光材料と他の正孔輸送材料あるいは電子輸送材
料との混合薄膜を用いて作製した有機ＥＬ素子は、従来
の有機ＥＬ素子よりも高輝度発光を示すことを見出し、
本発明を完成するに至った。
【０００９】すなわち本発明は、陽極と陰極間に発光層
を含む一層又は複数層の有機薄膜層を有する有機エレク
トロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少
なくとも一層が下記一般式（１）で示される化合物を単
独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子である。
を含む一層又は複数層の有機薄膜層を有する有機エレク
トロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少
なくとも一層が下記一般式（１）で示される化合物を単
独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子である。
【００１０】
【化２】
【００１１】（式中、Ｒ1〜Ｒ16は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換又
は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル
基、置換又は無置換の芳香族炭化水素基、置換又は無置
換の芳香族複素環基、置換又は無置換のアミノ基、置換
又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリール
オキシ基、置換又は無置換のアルコキシカルボニル基、
カルボキシル基を表す。また、Ｒ1〜Ｒ14は、２つの基
が結合して環を形成していてもよい。）
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換又
は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル
基、置換又は無置換の芳香族炭化水素基、置換又は無置
換の芳香族複素環基、置換又は無置換のアミノ基、置換
又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリール
オキシ基、置換又は無置換のアルコキシカルボニル基、
カルボキシル基を表す。また、Ｒ1〜Ｒ14は、２つの基
が結合して環を形成していてもよい。）
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１３】一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ16で表さ
れるアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチ
ル基、イソブチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル
基等の炭素数１〜６の直鎖、分岐又は環状のアルキル基
が挙げられる。
れるアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチ
ル基、イソブチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル
基等の炭素数１〜６の直鎖、分岐又は環状のアルキル基
が挙げられる。
【００１４】アルケニル基の例としては、ビニル基、ア
リル基、ブテニル基、ブタンジエニル基等の炭素数２〜
４のアルケニル基が挙げられる。
リル基、ブテニル基、ブタンジエニル基等の炭素数２〜
４のアルケニル基が挙げられる。
【００１５】芳香族炭化水素基の例としては、フェニル
基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ターフ
ェニル基、ピレニル基等の炭素数６〜１８の芳香族炭化
水素基が挙げられる。
基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ターフ
ェニル基、ピレニル基等の炭素数６〜１８の芳香族炭化
水素基が挙げられる。
【００１６】芳香族複素環基の例としては、ピロリル
基、ピラジニル基、フリル基、キノリル基、イソキノリ
ル基等が挙げられる。
基、ピラジニル基、フリル基、キノリル基、イソキノリ
ル基等が挙げられる。
【００１７】アルコキシ基の例としては、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｎ−ヘ
キシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数１
〜６の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基が挙げられ
る。
エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｎ−ヘ
キシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数１
〜６の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基が挙げられ
る。
【００１８】アリールオキシ基の例としては、フェノキ
シ基、ナフトキシ基、アントリルオキシ基等の炭素数６
〜１４のアリールオキシ基が挙げられる。
シ基、ナフトキシ基、アントリルオキシ基等の炭素数６
〜１４のアリールオキシ基が挙げられる。
【００１９】アルコキシカルボニル基の例としては、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロ
ポキシカルボニル基等の炭素数２〜４のアルコキシカル
ボニル基が挙げられる。
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロ
ポキシカルボニル基等の炭素数２〜４のアルコキシカル
ボニル基が挙げられる。
【００２０】これらの基は置換基を有していてもよく、
そのような置換基としては、フッ素、塩素、臭素、沃素
等のハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ
基、ニトロ基等の無機置換基、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチ
ル基、イソブチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル
基等の炭素数１〜６のアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｎ−ヘキシル
オキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６の
アルコキシ基、ベンジル基、ジフェニルメチル基、フェ
ネチル基等の炭素数７〜８のアラルキル基、フェノキシ
基、ナフトキシ基、アントリルオキシ基等の炭素数６〜
１８のアリールオキシ基、ホルミル基、アセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ベンゾイル基
等の炭素数１〜６のアシル基、等が挙げられる。
そのような置換基としては、フッ素、塩素、臭素、沃素
等のハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ
基、ニトロ基等の無機置換基、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチ
ル基、イソブチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル
基等の炭素数１〜６のアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｎ−ヘキシル
オキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６の
アルコキシ基、ベンジル基、ジフェニルメチル基、フェ
ネチル基等の炭素数７〜８のアラルキル基、フェノキシ
基、ナフトキシ基、アントリルオキシ基等の炭素数６〜
１８のアリールオキシ基、ホルミル基、アセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ベンゾイル基
等の炭素数１〜６のアシル基、等が挙げられる。
【００２１】Ｒ1〜Ｒ16で表されるハロゲン原子として
は、フッ素、塩素、臭素、沃素等が挙げられる。
は、フッ素、塩素、臭素、沃素等が挙げられる。
【００２２】Ｒ1〜Ｒ16で表される置換アミノ基として
は、前記例示したアルキル基、アラルキル基、アシル基
や、炭素数６〜１８のアリール基で、アミノ基の１個又
は２個の水素が置換されているものが挙げられる。２個
の置換基を有する場合、各置換基は同一でも異なってい
てもよい。
は、前記例示したアルキル基、アラルキル基、アシル基
や、炭素数６〜１８のアリール基で、アミノ基の１個又
は２個の水素が置換されているものが挙げられる。２個
の置換基を有する場合、各置換基は同一でも異なってい
てもよい。
【００２３】本発明で使用する一般式（１）で表される
化合物は、例えば、下記一般式（２）で表される１，３
−インダンジオン誘導体と、一般式（３）で表されるベ
ンジルジエチルホスホネートの１種又は２種とを公知の
ウィッティッヒ−オーナー（Wittig-Horner）法に従っ
て反応させて得られる。
化合物は、例えば、下記一般式（２）で表される１，３
−インダンジオン誘導体と、一般式（３）で表されるベ
ンジルジエチルホスホネートの１種又は２種とを公知の
ウィッティッヒ−オーナー（Wittig-Horner）法に従っ
て反応させて得られる。
【００２４】
【化３】 （式中、Ｒ6〜Ｒ9，Ｒ15，Ｒ16は前記一般式（１）と同
じ意味を示す。）
じ意味を示す。）
【００２５】
【化４】 （式中、Ｒ1’，Ｒ2’，Ｒ3’，Ｒ4’及びＲ5’は前記
一般式（１）中のＲ1〜Ｒ 5又は、Ｒ10〜Ｒ14と同じ意味
を示す。）
一般式（１）中のＲ1〜Ｒ 5又は、Ｒ10〜Ｒ14と同じ意味
を示す。）
【００２６】以下に、一般式（１）で表される化合物の
具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。なお、構造式中、波線で示す結合は、中心の
インダン骨格との間の二重結合に関して、インダン骨格
中のベンゼン環に対しシス側、トランス側のいずれの方
向であってもよいことを意味している。
具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。なお、構造式中、波線で示す結合は、中心の
インダン骨格との間の二重結合に関して、インダン骨格
中のベンゼン環に対しシス側、トランス側のいずれの方
向であってもよいことを意味している。
【００２７】
【化５】
【００２８】
【化６】
【化７】
【００２９】
【化８】
【００３０】本発明における有機ＥＬ素子の素子構造
は、電極間に発光層を含む有機薄膜層を１層あるいは２
層以上積層した構造であり、その例としては、図１に示
すような、基板１上に陽極２、発光層４、陰極６を順次
積層した構造、図２に示すような、基板１上に陽極２、
正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、陰極６を順次
積層した構造、図３に示すような、基板１上に陽極２、
正孔輸送層３、発光層４、陰極６を順次積層した構造、
図４に示すような、基板１上に陽極２、正孔輸送層３、
発光層４、電子輸送層５、陰極６を順次積層した構造な
どが挙げられる。本発明における一般式（１）で表され
る化合物は、上記の正孔輸送層３、発光層４、電子輸送
層５のどの有機層に用いられても良く、また単独で用い
ても複数混合して用いてもよい。更に、他の正孔輸送材
料、発光材料、電子輸送材料に一般式（１）で表される
化合物をドープさせて使用することも可能である。な
お、本発明においては、基板１は必須ではなく、十分な
強度が得られる場合は設けることを要しない。
は、電極間に発光層を含む有機薄膜層を１層あるいは２
層以上積層した構造であり、その例としては、図１に示
すような、基板１上に陽極２、発光層４、陰極６を順次
積層した構造、図２に示すような、基板１上に陽極２、
正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、陰極６を順次
積層した構造、図３に示すような、基板１上に陽極２、
正孔輸送層３、発光層４、陰極６を順次積層した構造、
図４に示すような、基板１上に陽極２、正孔輸送層３、
発光層４、電子輸送層５、陰極６を順次積層した構造な
どが挙げられる。本発明における一般式（１）で表され
る化合物は、上記の正孔輸送層３、発光層４、電子輸送
層５のどの有機層に用いられても良く、また単独で用い
ても複数混合して用いてもよい。更に、他の正孔輸送材
料、発光材料、電子輸送材料に一般式（１）で表される
化合物をドープさせて使用することも可能である。な
お、本発明においては、基板１は必須ではなく、十分な
強度が得られる場合は設けることを要しない。
【００３１】本発明に使用できる正孔輸送材料として
は、特に限定されず、通常正孔輸送剤として使用されて
いる化合物であればいずれの化合物を使用してもよい。
例えば、下記式（Ａ）のビス［ジ（ｐ−トリル）アミノ
フェニル］−１，１−シクロヘキサン、下記式（Ｂ）の
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフ
ェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミン、下記式（Ｃ）のＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−
ビス（１−ナフチル）−［１，１’−ビフェニル］−
４，４’−ジアミンなどのトリフェニルジアミン類や、
式（Ｄ）〜（Ｆ）のスターバースト型分子等が挙げられ
る。
は、特に限定されず、通常正孔輸送剤として使用されて
いる化合物であればいずれの化合物を使用してもよい。
例えば、下記式（Ａ）のビス［ジ（ｐ−トリル）アミノ
フェニル］−１，１−シクロヘキサン、下記式（Ｂ）の
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフ
ェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミン、下記式（Ｃ）のＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−
ビス（１−ナフチル）−［１，１’−ビフェニル］−
４，４’−ジアミンなどのトリフェニルジアミン類や、
式（Ｄ）〜（Ｆ）のスターバースト型分子等が挙げられ
る。
【００３２】
【化９】
【００３３】
【化１０】
【００３４】
【化１１】
【００３５】
【化１２】
【００３６】
【化１３】
【００３７】
【化１４】
【００３８】本発明に使用できる電子輸送材料として
は、特に限定されず、通常電子輸送剤として使用されて
いる化合物であればいずれも使用することができる。例
えば、下記式（Ｇ）の２−（４−ビフェニリル）−５−
（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール、式（Ｈ）のビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレ
ン、等のオキサジアゾール誘導体、式（Ｉ）、（Ｊ）の
トリアゾール誘導体、式（Ｋ）〜（Ｎ）のキノリノール
系金属錯体化合物などが挙げられる。
は、特に限定されず、通常電子輸送剤として使用されて
いる化合物であればいずれも使用することができる。例
えば、下記式（Ｇ）の２−（４−ビフェニリル）−５−
（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール、式（Ｈ）のビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレ
ン、等のオキサジアゾール誘導体、式（Ｉ）、（Ｊ）の
トリアゾール誘導体、式（Ｋ）〜（Ｎ）のキノリノール
系金属錯体化合物などが挙げられる。
【００３９】
【化１５】
【００４０】
【化１６】
【００４１】
【化１７】
【００４２】
【化１８】
【００４３】
【化１９】
【００４４】
【化２０】
【００４５】
【化２１】
【００４６】
【化２２】
【００４７】有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層
に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕
事関数を有することが効果的である。本発明の有機ＥＬ
素子に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化イン
ジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、
銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子
輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の
小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されない
が、具体的には、インジウム、アルミニウム、マグネシ
ウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−
アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アル
ミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム
−銀合金等が使用できる。陽極の膜厚は、通常１０ｎｍ
〜１μｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選
ばれる。また、陰極の膜厚は、通常１０ｎｍ〜１μｍ、
好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。な
お、本発明の有機ＥＬ素子においては、該陽極又は陰極
のいずれか一方が透明又は半透明であることが、発光を
透過するため、発光の取出し効率がよく好都合である。
また、所望により設けられる基板材料としては特に制限
はなく、従来ＥＬ素子に慣用されているもの、例えば、
ガラス，透明プラスチック，石英などからなるものを用
いることができる。基板の厚みには特に制限はなく、所
望の有機ＥＬ素子を製造するに当たって最適の厚みのも
のが適宜選択されて使用される。
に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕
事関数を有することが効果的である。本発明の有機ＥＬ
素子に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化イン
ジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、
銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子
輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の
小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されない
が、具体的には、インジウム、アルミニウム、マグネシ
ウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−
アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アル
ミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム
−銀合金等が使用できる。陽極の膜厚は、通常１０ｎｍ
〜１μｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選
ばれる。また、陰極の膜厚は、通常１０ｎｍ〜１μｍ、
好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。な
お、本発明の有機ＥＬ素子においては、該陽極又は陰極
のいずれか一方が透明又は半透明であることが、発光を
透過するため、発光の取出し効率がよく好都合である。
また、所望により設けられる基板材料としては特に制限
はなく、従来ＥＬ素子に慣用されているもの、例えば、
ガラス，透明プラスチック，石英などからなるものを用
いることができる。基板の厚みには特に制限はなく、所
望の有機ＥＬ素子を製造するに当たって最適の厚みのも
のが適宜選択されて使用される。
【００４８】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されないが、従来公知の真空蒸着法やスピンコ
ーティング法等の塗布法などが使用できる。本発明の有
機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示される化合
物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法
（ＭＢＥ法）、あるいは前記化合物単独あるいは前記化
合物を含む混合物を適当な溶媒に溶かして調製した溶液
を、ディッピング法、スピンコーティング法、キャステ
ィング法、バーコート法、ロールコート法などの公知の
塗布法により塗布した後、溶媒を除去すればよい。
特に限定されないが、従来公知の真空蒸着法やスピンコ
ーティング法等の塗布法などが使用できる。本発明の有
機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示される化合
物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法
（ＭＢＥ法）、あるいは前記化合物単独あるいは前記化
合物を含む混合物を適当な溶媒に溶かして調製した溶液
を、ディッピング法、スピンコーティング法、キャステ
ィング法、バーコート法、ロールコート法などの公知の
塗布法により塗布した後、溶媒を除去すればよい。
【００４９】本発明の有機ＥＬ素子の各有機薄膜層の膜
厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピン
ホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加
電圧が必要となり効率が悪くなる傾向があるため、通常
は数ｎｍから１μｍ程度の範囲が好ましい。
厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピン
ホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加
電圧が必要となり効率が悪くなる傾向があるため、通常
は数ｎｍから１μｍ程度の範囲が好ましい。
【００５０】
【実施例】以下、実施例を参照して本発明を具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実
施例のみに限定されるものではない。
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実
施例のみに限定されるものではない。
【００５１】（合成例１） 化合物（１−１）（２，２−ジエチル−１，３−ジベン
ジリデンインダン）の合成 ２，２−ジエチル−１，３−インダンジオンに対し、２
等量のベンジルジエチルホスホネートを、公知のウィッ
ティッヒ−オーナー（Wittig-Horner）法に従って、水
素化ナトリウムと共にジメチルスルホキシド中、室温で
８時間反応させ、目的の２，２−ジエチル−１，３−ジ
ベンジリデンインダンを合成した。
ジリデンインダン）の合成 ２，２−ジエチル−１，３−インダンジオンに対し、２
等量のベンジルジエチルホスホネートを、公知のウィッ
ティッヒ−オーナー（Wittig-Horner）法に従って、水
素化ナトリウムと共にジメチルスルホキシド中、室温で
８時間反応させ、目的の２，２−ジエチル−１，３−ジ
ベンジリデンインダンを合成した。
【００５２】（合成例２） 化合物（１−２）（２，２−ジフェニル−１，３−ジベ
ンジリデンインダン）の合成 ２，２−ジエチル−１，３−インダンジオンに替えて
２，２−ジフェニル−１，３−インダンジオンを用いる
以外は、合成例１と同様にして目的の２，２−ジフェニ
ル−１，３−ジベンジリデンインダンを合成した。
ンジリデンインダン）の合成 ２，２−ジエチル−１，３−インダンジオンに替えて
２，２−ジフェニル−１，３−インダンジオンを用いる
以外は、合成例１と同様にして目的の２，２−ジフェニ
ル−１，３−ジベンジリデンインダンを合成した。
【００５３】（合成例３） 化合物（１−３）（２，２−ジエチル−１，３−ジ（ｐ
−メチルベンジリデン）インダン）の合成 ベンジルジエチルホスホネートに替えてｐ−メチルベン
ジルジエチルホスホネートを用いる以外は、合成例１と
同様にして目的の２，２−ジフェニル−１，３−ジベン
ジリデンインダンを合成した。
−メチルベンジリデン）インダン）の合成 ベンジルジエチルホスホネートに替えてｐ−メチルベン
ジルジエチルホスホネートを用いる以外は、合成例１と
同様にして目的の２，２−ジフェニル−１，３−ジベン
ジリデンインダンを合成した。
【００５４】（合成例４） 化合物（１−４）（２，２−ジフェニル−１，３−ジ
（ｐ−メチルベンジリデン）インダン）の合成 ２，２−ジエチル−１，３−インダンジオンに替えて
２，２−ジフェニル−１，３−インダンジオンを用いる
以外は、合成例３同様にして目的の２，２−ジフェニル
−１，３−ジベンジリデンインダンを合成した。
（ｐ−メチルベンジリデン）インダン）の合成 ２，２−ジエチル−１，３−インダンジオンに替えて
２，２−ジフェニル−１，３−インダンジオンを用いる
以外は、合成例３同様にして目的の２，２−ジフェニル
−１，３−ジベンジリデンインダンを合成した。
【００５５】以下、本発明における一般式（１）で表さ
れる化合物を、発光層（実施例１〜１０）、正孔輸送材
料との混合薄膜を発光層（実施例１１〜１３）、電子輸
送材料との混合薄膜を発光層（実施例１４〜１６）、正
孔輸送層（実施例１７〜２１）、及び電子輸送層（実施
例２１〜２４）として用いた例を示す。
れる化合物を、発光層（実施例１〜１０）、正孔輸送材
料との混合薄膜を発光層（実施例１１〜１３）、電子輸
送材料との混合薄膜を発光層（実施例１４〜１６）、正
孔輸送層（実施例１７〜２１）、及び電子輸送層（実施
例２１〜２４）として用いた例を示す。
【００５６】（実施例１）図１の模式的断面図に示す陽
極／発光層／陰極の３層構成からなる有機ＥＬ素子を作
製した。まず、ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリン
グによりシート抵抗が２０Ω／□となるように１２０ｎ
ｍ成膜し、陽極２とした。その上に発光層４として、合
成例１で合成した化合物（１−１）を真空蒸着法にて４
０ｎｍの膜厚に形成した。最後にマグネシウム−銀合金
を真空蒸着法にて２００ｎｍ成膜して陰極６を形成し
て、本実施例の有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を５Ｖ印加したところ、１００ｃｄ／ｍ2の青色
発光が得られた。
極／発光層／陰極の３層構成からなる有機ＥＬ素子を作
製した。まず、ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリン
グによりシート抵抗が２０Ω／□となるように１２０ｎ
ｍ成膜し、陽極２とした。その上に発光層４として、合
成例１で合成した化合物（１−１）を真空蒸着法にて４
０ｎｍの膜厚に形成した。最後にマグネシウム−銀合金
を真空蒸着法にて２００ｎｍ成膜して陰極６を形成し
て、本実施例の有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を５Ｖ印加したところ、１００ｃｄ／ｍ2の青色
発光が得られた。
【００５７】（実施例２）発光材料として化合物（１−
２）を用いる以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したとこ
ろ、１３０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
２）を用いる以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したとこ
ろ、１３０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
【００５８】（実施例３）発光材料として化合物（１−
３）を用いる以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したとこ
ろ、１２０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
３）を用いる以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したとこ
ろ、１２０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
【００５９】（実施例４）発光材料として化合物（１−
４）を用いる以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したとこ
ろ、１３０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
４）を用いる以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したとこ
ろ、１３０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
【００６０】（実施例５）真空蒸着法に替えて、化合物
（１−２）をクロロホルムに溶解した溶液をスピンコー
ト法により塗布し、乾燥して溶媒を除去して４０ｎｍの
膜厚の発光層を形成した以外は、実施例２と同様にして
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１２０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られ
た。
（１−２）をクロロホルムに溶解した溶液をスピンコー
ト法により塗布し、乾燥して溶媒を除去して４０ｎｍの
膜厚の発光層を形成した以外は、実施例２と同様にして
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１２０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られ
た。
【００６１】（実施例６）図２の模式的断面図に示す陽
極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極の５層構成
からなる有機ＥＬ素子を作製した。まず、実施例１と同
様のガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによりシ
ート抵抗が２０Ω／□となるように１２０ｎｍ成膜し、
陽極２とした。その上に正孔輸送層３として前記式
（Ｂ）の化合物を真空蒸着法にて５０ｎｍの膜厚に成膜
した。次に発光層４として、合成例１で合成した化合物
（１−１）を真空蒸着法にて４０ｎｍの膜厚に形成し
た。続いて、前記式（Ｇ）の化合物を真空蒸着法にて５
０ｎｍの膜厚に成膜し電子輸送層５を形成し、最後にマ
グネシウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍ成膜し
て陰極６を形成して、本実施例の有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０
００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極の５層構成
からなる有機ＥＬ素子を作製した。まず、実施例１と同
様のガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによりシ
ート抵抗が２０Ω／□となるように１２０ｎｍ成膜し、
陽極２とした。その上に正孔輸送層３として前記式
（Ｂ）の化合物を真空蒸着法にて５０ｎｍの膜厚に成膜
した。次に発光層４として、合成例１で合成した化合物
（１−１）を真空蒸着法にて４０ｎｍの膜厚に形成し
た。続いて、前記式（Ｇ）の化合物を真空蒸着法にて５
０ｎｍの膜厚に成膜し電子輸送層５を形成し、最後にマ
グネシウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍ成膜し
て陰極６を形成して、本実施例の有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０
００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
【００６２】（実施例７）発光材料として化合物（１−
２）を用いる以外は、実施例６と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したと
ころ、１１００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
２）を用いる以外は、実施例６と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したと
ころ、１１００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
【００６３】（実施例８）正孔輸送層として前記式
（Ｃ）の化合物を、電子輸送層として前記式（Ｈ）の化
合物を用いた以外は実施例６と同様にして有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、１５００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
（Ｃ）の化合物を、電子輸送層として前記式（Ｈ）の化
合物を用いた以外は実施例６と同様にして有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、１５００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
【００６４】（実施例９）正孔輸送層として前記式
（Ｄ）の化合物を、電子輸送層として前記式（Ｉ）の錯
体化合物を用いた以外は実施例６と同様にして有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加した
ところ、２０００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
（Ｄ）の化合物を、電子輸送層として前記式（Ｉ）の錯
体化合物を用いた以外は実施例６と同様にして有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加した
ところ、２０００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
【００６５】（実施例１０）正孔輸送層として前記式
（Ｅ）の化合物を、電子輸送層として前記式（Ｊ）の錯
体化合物を用いた以外は実施例６と同様にして有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加した
ところ、２３００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
（Ｅ）の化合物を、電子輸送層として前記式（Ｊ）の錯
体化合物を用いた以外は実施例６と同様にして有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加した
ところ、２３００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
【００６６】（実施例１１）図４の模式的断面図に示す
陽極／発光層／電子輸送層／陰極の４層構成からなる有
機ＥＬ素子を作製した。まず、実施例１と同様のガラス
基板１上にＩＴＯをスパッタリングによりシート抵抗が
２０Ω／□となるように１２０ｎｍ成膜し、陽極２とし
た。その上に発光層４として、前記式（Ｃ）の化合物と
合成例１で合成した化合物（１−１）を１：１０の重量
比で真空蒸着法にて共蒸着し、５０ｎｍの膜厚に形成し
た。続いて、前記式（Ｉ）の化合物を真空蒸着法にて５
０ｎｍの膜厚に成膜し電子輸送層５を形成し、最後にマ
グネシウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍ成膜し
て陰極６を形成して、本実施例の有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２
００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
陽極／発光層／電子輸送層／陰極の４層構成からなる有
機ＥＬ素子を作製した。まず、実施例１と同様のガラス
基板１上にＩＴＯをスパッタリングによりシート抵抗が
２０Ω／□となるように１２０ｎｍ成膜し、陽極２とし
た。その上に発光層４として、前記式（Ｃ）の化合物と
合成例１で合成した化合物（１−１）を１：１０の重量
比で真空蒸着法にて共蒸着し、５０ｎｍの膜厚に形成し
た。続いて、前記式（Ｉ）の化合物を真空蒸着法にて５
０ｎｍの膜厚に成膜し電子輸送層５を形成し、最後にマ
グネシウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍ成膜し
て陰極６を形成して、本実施例の有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２
００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
【００６７】（実施例１２）化合物（１−１）の代わり
に、化合物（１−２）を用いる以外は、実施例１１と同
様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、１３００ｃｄ／ｍ2の青色発
光が得られた。
に、化合物（１−２）を用いる以外は、実施例１１と同
様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、１３００ｃｄ／ｍ2の青色発
光が得られた。
【００６８】（実施例１３）真空蒸着法に替えて、化合
物（１−２）と式（Ｃ）の化合物をモル比で１：１０の
割合でクロロホルムに溶解した溶液をスピンコート法に
より塗布し、乾燥して溶媒を除去して４０ｎｍの膜厚の
発光層を形成し、その上に式（Ｊ）の化合物を真空蒸着
法にて５０ｎｍの膜厚に成膜して電子輸送層５を形成し
た以外は、実施例１１と同様にして有機ＥＬ素子を作製
した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１
０００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
物（１−２）と式（Ｃ）の化合物をモル比で１：１０の
割合でクロロホルムに溶解した溶液をスピンコート法に
より塗布し、乾燥して溶媒を除去して４０ｎｍの膜厚の
発光層を形成し、その上に式（Ｊ）の化合物を真空蒸着
法にて５０ｎｍの膜厚に成膜して電子輸送層５を形成し
た以外は、実施例１１と同様にして有機ＥＬ素子を作製
した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１
０００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
【００６９】（実施例１４）図３の模式的断面図に示す
陽極／正孔輸送層／発光層／陰極の４層構成からなる有
機ＥＬ素子を作製した。まず、実施例１と同様のガラス
基板１上にＩＴＯをスパッタリングによりシート抵抗が
２０Ω／□となるように１２０ｎｍ成膜し、陽極２とし
た。その上に正孔輸送層３として前記式（Ｃ）の化合物
を真空蒸着法にて５０ｎｍの膜厚に成膜した。次に、式
（Ｋ）の錯体化合物と化合物（１−１）とを２０：１の
重量比で真空共蒸着して５０ｎｍの膜厚の発光層４を形
成した。最後にマグネシウム−銀合金を真空蒸着法にて
２００ｎｍ成膜して陰極６を形成して、本実施例の有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加
したところ、１５００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られ
た。
陽極／正孔輸送層／発光層／陰極の４層構成からなる有
機ＥＬ素子を作製した。まず、実施例１と同様のガラス
基板１上にＩＴＯをスパッタリングによりシート抵抗が
２０Ω／□となるように１２０ｎｍ成膜し、陽極２とし
た。その上に正孔輸送層３として前記式（Ｃ）の化合物
を真空蒸着法にて５０ｎｍの膜厚に成膜した。次に、式
（Ｋ）の錯体化合物と化合物（１−１）とを２０：１の
重量比で真空共蒸着して５０ｎｍの膜厚の発光層４を形
成した。最後にマグネシウム−銀合金を真空蒸着法にて
２００ｎｍ成膜して陰極６を形成して、本実施例の有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加
したところ、１５００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られ
た。
【００７０】（実施例１５）発光層４として、式（Ｋ）
の錯体化合物と化合物（１−２）とを２０：１の重量比
で真空共蒸着して５０ｎｍ形成した以外は実施例１４と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１８００ｃｄ／ｍ2
の青色発光が得られた。
の錯体化合物と化合物（１−２）とを２０：１の重量比
で真空共蒸着して５０ｎｍ形成した以外は実施例１４と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１８００ｃｄ／ｍ2
の青色発光が得られた。
【００７１】（実施例１６）正孔輸送層３として前記式
（Ｂ）の化合物を、発光層４として前記式（Ｍ）と化合
物（１−１）とを２０：１の重量比で真空共蒸着して作
製した膜を用いる以外は実施例１４と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、１７００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得ら
れた。
（Ｂ）の化合物を、発光層４として前記式（Ｍ）と化合
物（１−１）とを２０：１の重量比で真空共蒸着して作
製した膜を用いる以外は実施例１４と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、１７００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得ら
れた。
【００７２】（実施例１７）正孔輸送層３として化合物
（１−１）を、発光層４として前記式（Ｍ）の錯体を用
いる以外は実施例６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、８００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
（１−１）を、発光層４として前記式（Ｍ）の錯体を用
いる以外は実施例６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、８００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
【００７３】（実施例１８）正孔輸送層３として化合物
（１−２）を用いる以外は実施例１７と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、７３０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得ら
れた。
（１−２）を用いる以外は実施例１７と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、７３０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得ら
れた。
【００７４】（実施例１９）正孔輸送層３として化合物
（１−３）を用いる以外は実施例１７と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、８５０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得ら
れた。
（１−３）を用いる以外は実施例１７と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、８５０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得ら
れた。
【００７５】（実施例２０）正孔輸送層３として化合物
（１−４）を用いる以外は実施例１７と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、８００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得ら
れた。
（１−４）を用いる以外は実施例１７と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、８００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得ら
れた。
【００７６】（実施例２１）正孔輸送層３として前記式
（Ｃ）の化合物を、発光層４として前記式（Ｍ）の錯体
を、電子輸送層５として化合物（１−１）を用いる以外
は実施例６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０
００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
（Ｃ）の化合物を、発光層４として前記式（Ｍ）の錯体
を、電子輸送層５として化合物（１−１）を用いる以外
は実施例６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０
００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。
【００７７】（実施例２２）電子輸送層５として化合物
（１−２）を用いる以外は実施例２１と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、１２００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得
られた。
（１−２）を用いる以外は実施例２１と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、１２００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得
られた。
【００７８】（実施例２３）電子輸送層５として化合物
（１−３）を用いる以外は実施例２１と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、９００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得ら
れた。
（１−３）を用いる以外は実施例２１と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、９００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得ら
れた。
【００７９】（実施例２４）電子輸送層５として化合物
（１−４）を用いる以外は実施例２１と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、１１００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得
られた。
（１−４）を用いる以外は実施例２１と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、１１００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得
られた。
【００８０】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明の、一般式
（１）で表される化合物を有機薄膜層に含有する有機Ｅ
Ｌ素子は、従来の有機ＥＬ素子に比べて高輝度な発光が
得られ、当該技術において極めて有用である。
（１）で表される化合物を有機薄膜層に含有する有機Ｅ
Ｌ素子は、従来の有機ＥＬ素子に比べて高輝度な発光が
得られ、当該技術において極めて有用である。
【図１】本発明の陽極／発光層／陰極の３層構成からな
る有機ＥＬ素子の模式的断面図である。
る有機ＥＬ素子の模式的断面図である。
【図２】本発明の陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送
層／陰極の５層構成からなる有機ＥＬ素子の模式的断面
図である。
層／陰極の５層構成からなる有機ＥＬ素子の模式的断面
図である。
【図３】本発明の陽極／正孔輸送層／発光層／陰極の４
層構成からなる有機ＥＬ素子の模式的断面図である。
層構成からなる有機ＥＬ素子の模式的断面図である。
【図４】本発明の陽極／発光層／電子輸送層／陰極の４
層構成からなる有機ＥＬ素子の模式的断面図である。
層構成からなる有機ＥＬ素子の模式的断面図である。
１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (9)
- 【請求項１】 陽極と陰極間に発光層を含む一層又は複
数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下
記一般式（１）で示される化合物を単独もしくは混合物
として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ16は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無
置換の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の芳香族複素
環基、置換又は無置換のアミノ基、置換又は無置換のア
ルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換
又は無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基
を表す。また、Ｒ1〜Ｒ14は、２つの基が結合して環を
形成していてもよい。） - 【請求項２】 前記有機薄膜層が、発光層のみを有する
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 前記有機薄膜層が、発光層と正孔輸送層
からなり、該正孔輸送層が一般式（１）で示される化合
物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請
求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 前記有機薄膜層が、発光層と正孔輸送層
からなり、該発光層が一般式（１）で示される化合物を
単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求項
１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】 前記有機薄膜層として、発光層と電子輸
送層とからなり、該電子輸送層が一般式（１）で示され
る化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴と
する請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。 - 【請求項６】 前記有機薄膜層として、発光層と電子輸
送層とからなり、該発光層が一般式（１）で示される化
合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項７】 前記有機薄膜層として、正孔輸送層、発
光層及び電子輸送層とからなり、該正孔輸送層が一般式
（１）で示される化合物を単独もしくは混合物として含
むことを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。 - 【請求項８】 前記有機薄膜層として、正孔輸送層、発
光層及び電子輸送層とからなり、該発光層が一般式
（１）で示される化合物を単独もしくは混合物として含
むことを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。 - 【請求項９】 前記有機薄膜層として、正孔輸送層、発
光層及び電子輸送層とからなり、該電子輸送層が一般式
（１）で示される化合物を単独もしくは混合物として含
むことを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9188637A JP2973981B2 (ja) | 1997-07-14 | 1997-07-14 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1140356A JPH1140356A (ja) | 1999-02-12 |
| JP2973981B2 true JP2973981B2 (ja) | 1999-11-08 |
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| JP (1) | JP2973981B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US7879463B2 (en) * | 2006-05-10 | 2011-02-01 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Dimethylenecyclohexane compound, method of preparing the same and organic light emitting device comprising the dimethylenecyclohexane compound |
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| CN112442016B (zh) * | 2020-11-27 | 2024-01-19 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物、电子传输材料及其应用 |
-
1997
- 1997-07-14 JP JP9188637A patent/JP2973981B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH1140356A (ja) | 1999-02-12 |
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