JPH10219242A - 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高輝度な発光が得られ、連続発光が可能で信
頼性の高い有機ＥＬ素子を与える有機ＥＬ素子用化合物
とこれを用いた有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 下記式（Ｉ）で表されるチオフェン系化
合物を得、これを有機化合物層（特に発光層）に用いた
有機ＥＬ素子とする。 【化５】 ［式（Ｉ）において、Ｒ₁ 〜Ｒ₄ は各々アルキル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリーロキシ基またはアミノ
基を表し、ｍ₁ 〜ｍ₄ は各々０〜５の整数である。ｍ₁
〜ｍ₄ が２以上の整数であるとき、隣接するＲ₁ 〜Ｒ₄
同士は互いに結合して環を形成してもよい。ｎは２〜６
の整数である。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機ＥＬ（電界発
光）素子に関し、詳しくは、有機化合物からなる薄膜に
電界を印加して光を放出する素子に関する。さらに詳し
くは、特に発光層に特定のアミノ基含有チオフェン多量
体を用いることで、低駆動電圧、安定な駆動、安定な発
光、高表示品位、高効率、高耐熱性をもつ有機電界発光
素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含
む薄膜を、陰極と陽極とで挟んだ構成を有し、前記薄膜
に電子および正孔を注入して再結合させることにより励
起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活
する際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して発光する素
子である。

【０００３】有機ＥＬ素子の特徴は、１０V 程度の低電
圧で１００〜１０００００cd/m² 程度の高輝度の面発光
が可能であり、また蛍光物質の種類を選択することによ
り青色から赤色までの発光が可能なことである。

【０００４】一方、有機ＥＬ素子の問題点は、発光寿命
が短く、保存耐久性、信頼性が低いことであり、この原
因としては、 有機化合物の物理的変化 （結晶ドメインの成長などにより界面の不均一化が生
じ、素子の電荷注入能の劣化・短絡・絶縁破壊の原因と
なる。特に分子量５００以下の低分子化合物を用いると
結晶粒の出現・成長が起こり、膜性が著しく低下する。
また、ＩＴＯ等の界面が荒れていても、顕著な結晶粒の
出現・成長が起こり、発光効率の低下や、電流のリーク
を起こし、発光しなくなる。また、部分的非発光部であ
るダークスポットの原因にもなる。）

【０００５】 陰極の酸化・剥離 （電子の注入を容易にするために仕事関数の小さな金属
としてＮａ・Ｍｇ・Ｌｉ・Ｃａ・Ｋ・Ａｌなどを用いて
きたが、これらの金属は大気中の水分や酸素と反応した
り、有機層と陰極の剥離が起こり、電荷注入ができなく
なる。特に高分子化合物などを用い、スピンコートなど
で成膜した場合、成膜時の残留溶媒や分解物が電極の酸
化反応を促進し、電極の剥離が起こり部分的な非発光部
を生じさせる。）

【０００６】 発光効率が低く、発熱量が多いこと （有機化合物中に電流を流すので、高い電界強度下に有
機化合物を置かねばならず、発熱からは逃れられない。
その熱のため、有機化合物の溶融・結晶化・熱分解など
により素子の劣化・破壊が起こる。）

【０００７】有機化合物層の光化学的変化・電気化学
的変化 （有機化合物に電流を流すことで有機化合物が劣化し、
電流トラップ・励起子トラップ等の欠陥を生じ、駆動電
圧の上昇、輝度の低下等の素子劣化が起こる。）などが
挙げられる。

【０００８】したがって、このような問題点を解決する
ことが望まれている。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、第一
に、特に物理的変化や光化学的変化、電気化学的変化の
少ない光・電子機能材料となるチオフェン系化合物であ
る有機ＥＬ素子用化合物を提供することである。そし
て、第二に、このような有機ＥＬ素子用化合物を用い、
信頼性および発光効率の高い種々の発光色を持った有機
ＥＬ素子を実現することである。特に、電子・正孔（ホ
ール）の両キャリアに対する安定性の高い化合物を蒸着
法で形成した有機薄膜を用い、素子の駆動時の駆動電圧
上昇や輝度の低下、電流のリーク、部分的な非発光部の
出現・成長を抑え、輝度の低下が小さく、高耐熱性等の
信頼性が高い高輝度発光素子を実現することである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】このような目的は、下記
（１）〜（４）の本発明により達成される。 （１） 下記式(I) で示されるチオフェン系化合物であ
る有機ＥＬ素子用化合物。

【００１１】

【化２】

【００１２】［式(I) において、Ｒ₁ 〜Ｒ₄ は各々アル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基ま
たはアミノ基を表し、ｍ₁〜ｍ₄が２以上の整数であると
き、隣接するＲ₁ 〜Ｒ₄ は各々互いに結合して環を形成
してもよい。ｎは２〜６の整数である。］ （２） 上記（１）の式（Ｉ）で示されるチオフェン系
化合物を含有する有機化合物層を少なくとも１層有する
有機ＥＬ素子。 （３） 前記チオフェン系化合物を含有する有機化合物
層が正孔輸送性発光層である上記（２）の有機ＥＬ素
子。 （４） 前記チオフェン系化合物を含有する有機化合物
層が正孔注入輸送性化合物と電子注入輸送性化合物とを
含有する混合層の発光層である上記（２）の有機ＥＬ素
子。

【００１３】

【作用】本発明の有機ＥＬ素子は、式(I) で示されるチ
オフェン系化合物を有機化合物層、特に好ましくは発光
層に用いているため、高輝度で寿命の長い発光が可能で
ある。また、大気下で１年以上安定であり結晶化を起こ
さない。また、高温駆動にも耐えられる。また、本発明
の有機ＥＬ素子は、低駆動電圧・低駆動電流で効率よく
発光する。さらに、本発明の有機ＥＬ素子は、連続駆動
時に駆動電圧の上昇が小さい。なお、本発明の有機ＥＬ
素子の発光極大波長は、４００〜７００nm程度であり、
式（Ｉ）においてｎを調整した種々のチオフェン化合物
を得、これを用いることによって種々の発光色をもった
発光素子を得ることができる。

【００１４】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳細に説明する。本発明の有機ＥＬ素子用化合物は式
（Ｉ）で示されるチオフェン系化合物である。式（Ｉ）
について説明すると、式（Ｉ）において、Ｒ₁〜Ｒ₄は各
々アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキ
シ基またはアミノ基を表し、ｍ₁〜ｍ₄は各々０〜５の整
数である。

【００１５】Ｒ₁ 〜Ｒ₄ で表されるアルキル基として
は、直鎖状でも分岐を有するものであってもよく、炭素
数１〜１０のものが好ましく、置換基を有していてもよ
い。この場合の置換基としてはアルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲ
ン原子等が挙げられる。

【００１６】Ｒ₁ 〜Ｒ₄ で表されるアルキル基として
は、メチル基、エチル基、（ｎ−，ｉ−）プロピル基、
（ｎ−，ｉ−，ｓ−，ｔ−）ブチル基等が挙げられる。

【００１７】Ｒ₁ 〜Ｒ₄ で表されるアリール基として
は、単環もしくは多環のものであってよく、縮合環や環
集合も含まれる。総炭素数は６〜２０のものが好まし
く、置換基を有していてもよい。この場合の置換基とし
ては、アルキル基と同様のものが挙げられる。

【００１８】Ｒ₁ 〜Ｒ₄ で表されるアリール基の具体例
としては、フェニル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル
基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、ナフチ
ル基、アントリル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）ビフェニリ
ル基、フェニルアントリル基、トリルアントリル基等が
挙げられる。

【００１９】Ｒ₁ 〜Ｒ₄ で表されるアルコキシ基として
は、アルキル部分の炭素数１〜６のものが好ましく、具
体的にはメトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が
挙げられる。アルコキシ基はさらに置換されていてもよ
い。

【００２０】Ｒ₁ 〜Ｒ₄ で表されるアリーロキシ基とし
ては、総炭素数６〜２０のアリール基を有するものが好
ましく、具体的にはフェノキシ基、４−メチルフェノキ
シ基、４−（ｔ−ブチル）フェノキシ基等が挙げられ
る。

【００２１】Ｒ₁ 〜Ｒ₄ で表されるアミノ基としては、
無置換でも置換基を有するものであってもよく、前記ア
ルキル基、前記アリール基を置換したモノ、ジ−置換の
アミノ基が好ましく、具体的にはアミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジト
リルアミノ基、ジビフェニリルアミノ基、Ｎ−フェニル
−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルア
ミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ビフェニリルアミノ基、Ｎ
−フェニル−Ｎ−アントリルアミノ基、Ｎ−フェニル−
Ｎ−ピレニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ジアント
リルアミノ基、ジピレニルアミノ基等が挙げられる。

【００２２】ｍ₁〜ｍ₄は各々０〜５の整数であるが、０
または１であることが好ましく、特にｍ₁＝ｍ₂＝ｍ₃＝
ｍ₄＝０または１であることが好ましい。ｍ₁〜ｍ₄が１
であるときのＲ₁〜Ｒ₄の結合位置は４位（Ｎの結合位置
に対してパラ位）であることが好ましい。

【００２３】なお、Ｒ₁〜Ｒ₄は各々同一でも異なるもの
であってもよい。またｍ₁〜ｍ₄が２以上の整数であると
き、Ｒ₁〜Ｒ₄同士は同一でも異なるものであってもよ
く、隣接するＲ₁〜Ｒ₄同士は互いに結合して縮合環を形
成してもよい。このような縮合環としては炭素環、複素
環のいずれであってもよいが、炭素環が好ましく、特に
はベンゼン環等が好ましく挙げられる。

【００２４】Ｒ₁〜Ｒ₄としては、特にアルキル基、アリ
ール基が好ましい。

【００２５】式（Ｉ）において、ｎは２〜６の整数であ
るが、２、３または４が好ましく、特には３または４が
好ましい。

【００２６】以下に、式（Ｉ）で示されるチオフェン系
化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。ここでは、式（Ｉ）のＲ₁〜Ｒ₄、ｍ₁〜
ｍ₄、ｎの組み合わせで示す。またＲ₁〜Ｒ₄の結合位置
はＮの結合位置を１とした位置番号で示す。

【００２７】

【化３】

【００２８】

【化４】

【００２９】式（Ｉ）で示されるチオフェン系化合物
は、アミンとチオフェンとを結合させることで合成する
ことができる。具体的には、目的物に応じ、ジハロゲン
化チオフェン多量体とハロゲン化トリフェニルアミンな
いしその誘導体とをＮｉ触媒等の存在下にクロスカップ
リング反応させるなどすればよい。

【００３０】化合物の同定は、質量分析、元素分析、可
視・紫外線吸収スペクトル等によって行うことができ
る。

【００３１】これらの化合物は、３００〜１０００程度
の分子量をもち、融点は８０〜３００℃程度、ガラス転
移温度は５０〜２００℃程度である。分子量が５００以
上であれば、バインダー樹脂を用いることなく、それ自
体で薄膜化することができる。

【００３２】式（Ｉ）で示されるチオフェン系化合物は
１種のみを用いても２種以上を併用してもよい。

【００３３】本発明の有機ＥＬ素子の構成例を図１〜図
３に示す。図１〜図３においては、同一の構成要素は同
一符号を用いて示すものとする。式（Ｉ）で示されるチ
オフェン系化合物はこうした有機ＥＬ素子の有機化合物
層に用いられるものである。

【００３４】まず、図１について説明すると、図１に示
される有機ＥＬ素子１Ａは、基板２上に陽極３を有し、
さらに発光層５を有し、発光層５上に陰極７を有するも
のである。

【００３５】また、図２に示される有機ＥＬ素子１Ｂ
は、図１の有機ＥＬ素子１Ａにおいて発光層５と陰極７
との間に電子注入輸送層６を介在させたものである。

【００３６】そして、図１、図２においては、いずれも
基板２側から発光光が取り出される。

【００３７】また、図３に示される有機ＥＬ素子１Ｃ
は、基板２上に、陽極３、正孔注入輸送層４、発光層
５、電子注入輸送層６、陰極７を順次有し、基板２側か
ら発光光を取り出すものである。そして、基板２と陽極
３との間には、発光色をコントロールするために、基板
２側からカラーフィルター膜８および蛍光変換フィルタ
ー膜９が設けられている。さらに、有機ＥＬ素子１Ｃに
は、これらの各層４〜６、８、９および電極３、７を覆
う封止層１０が設けられており、これら全体がガラス基
板２と一体化されたケーシング１１中に配置されてい
る。また、封止層１０とケーシング１１との間には気体
あるいは液体１２が充填されている。封止層１０はテフ
ロン等の樹脂で形成されており、ケーシング１１の材質
はガラスやアルミニウム等とすればよく、光硬化性樹脂
接着剤等で基板２等と接合することができる。気体ある
いは液体１２としては乾燥空気、Ｎ₂ 、Ａｒなどの不活
性気体、フロン系化合物などの不活性液体や吸湿剤等が
用いられる。

【００３８】発光層は、正孔（ホール）および電子の注
入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により
励起子を生成させる機能を有する。正孔注入輸送層は、
陽極からの正孔の注入を容易にする機能、正孔を安定に
輸送する機能および電子の輸送を妨げる機能を有し、電
子注入輸送層は、陰極からの電子の注入を容易にする機
能、電子を安定に輸送する機能および正孔の輸送を妨げ
る機能を有するものであり、これらの層は、発光層へ注
入される正孔や電子を閉じ込めさせて正孔や電子の密度
を増大させて再結合確立を向上させ、再結合領域を最適
化させ、発光効率を改善する。正孔注入輸送層および電
子注入輸送層は、発光層に用いる化合物の正孔注入、正
孔輸送、電子注入、電子輸送の各機能の高さを考慮し、
必要に応じて設けられる。例えば、発光層に用いる化合
物の正孔注入輸送機能または電子注入輸送機能が高い場
合には、正孔注入輸送層または電子注入輸送層を設けず
に、発光層が正孔注入輸送層または電子注入輸送層を兼
ねる構成とすることができる。また、場合によっては正
孔注入輸送層および電子注入輸送層のいずれも設けなく
てよい。また、正孔注入輸送層および電子注入輸送層
は、それぞれにおいて、注入機能を持つ層と輸送機能を
持つ層とに別個に設けてもよい。また、発光層には正孔
および電子に対して安定でかつ蛍光強度の強い化合物を
用いることが好ましい。

【００３９】発光層の厚さ、正孔注入輸送層の厚さおよ
び電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、形成方法に
よっても異なるが、通常、５〜１０００nm程度、特に１
０〜２００nmとすることが好ましい。

【００４０】正孔注入輸送層の厚さおよび電子注入輸送
層の厚さは、再結合・発光領域の設計によるが、発光層
の厚さと同程度もしくは１／１０〜１０倍程度とすれば
よい。電子もしくは正孔の、各々の注入層と輸送層を分
ける場合は、注入層は１nm以上、輸送層は２０nm以上と
するのが好ましい。このときの注入層、輸送層の厚さの
上限は、通常、注入層で１００nm程度、輸送層で１００
０nm程度である。このような膜厚については注入輸送層
を２層設けるときも同じである。

【００４１】また、組み合わせる発光層や電子注入輸送
層や正孔注入輸送層のキャリア移動度やキャリア密度
（イオン化ポテンシャル・電子親和力により決まる）を
考慮し、膜厚をコントロールすることで、再結合領域・
発光領域を自由に設計することが可能であり、発光色の
設計や、両電極の光の干渉効果による発光輝度・発光ス
ペクトルの制御や、発光の空間分布の制御を可能にで
き、所望の色純度の素子や高効率な素子を得ることがで
きる。

【００４２】式（Ｉ）で示されるチオフェン系化合物
は、正孔注入輸送性をもち、かつ高い蛍光強度をもつ化
合物なので正孔注入および／または輸送層や発光層に用
いることが好ましい化合物である。

【００４３】特に、このような本発明のチオフェン系化
合物は発光層に用いることが好ましく、さらには図２に
示されるような態様において、正孔輸送性発光層に用い
ることが好ましい。

【００４４】本発明のチオフェン系化合物を発光層に用
いる場合について説明する。

【００４５】本発明のチオフェン系化合物は、それのみ
を蛍光物質として発光層に用いることができるが、他の
蛍光物質とを併用してもよく、こうした蛍光物質として
は、例えば、特開昭６３−２６４６９２号公報に開示さ
れているような化合物、例えばキナクリドン、ルブレ
ン、クマリン、スチリル系色素等の化合物から選択され
る少なくとも１種が挙げられる。また、トリス（８−キ
ノリノラト）アルミニウム等の８−キノリノールないし
その誘導体を配位子とする金属錯体色素などのキノリン
誘導体、テトラフェニルブタジエン、アントラセン、ペ
リレン、コロネン、１２−フタロペリノン誘導体等が挙
げられる。さらには、特開平８−１２６００号のフェニ
ルアントラセン誘導体、特開平８−１２９６９号のテト
ラアリールエテン誘導体等も挙げられる。

【００４６】特に電子輸送性があり、電子に対して安定
な化合物を併用することが好ましい。

【００４７】また、式(I) のチオフェン系化合物はホス
ト材料、特にそれ自体で発光が可能なホスト材料と組み
合わせて使用することも好ましく、ドーパントとしての
使用も好ましい。このような場合の発光層におけるチオ
フェン系化合物の含有量は０．０１〜１０wt% 、さらに
は０．１〜５wt% であることが好ましい。ホスト材料と
組み合わせて使用することによって、ホスト材料の発光
波長特性を変化させることができ、長波長に移行した発
光が可能になるとともに、素子の発光効率や安定性が向
上する。

【００４８】式(I) のチオフェン系化合物をドープする
ホスト材料としては、キノリノナト金属錯体、特にアル
ミニウム錯体が好ましい。このようなアルミニウム錯体
としては、特開昭６３−２６４６９２号、特開平３−２
５５１９０号、特開平５−７０７３３号、特開平５−２
５８８５９号、特開平６−２１５８７４号等に開示され
ているものを挙げることができる。

【００４９】具体的には、まず、トリス（８−キノリノ
ラト）アルミニウム、ビス（８−キノリノラト）マグネ
シウム、ビス（ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリノラト）亜
鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウ
ムオキシド、トリス（８−キノリノラト）インジウム、
トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アルミニウ
ム、８−キノリノラトリチウム、トリス（５−クロロ−
８−キノリノラト）ガリウム、ビス（５−クロロ−８−
キノリノラト）カルシウム、５，７−ジクロル−８−キ
ノリノラトアルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−
８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム、ポリ［亜
鉛（II）−ビス（８−ヒドロキシ−５−キノリニル）メ
タン］、等がある。

【００５０】また、８−キノリノールないしその誘導体
のほかに他の配位子を有するアルミニウム錯体であって
もよく、このようなものとしては、ビス（２−メチル−
８−キノリノラト）（フェノラト）アルミニウム(III)
、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（オルト−
クレゾラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−
８−キノリノラト）（メタークレゾラト）アルミニウム
(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（パラ
−クレゾラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル
−８−キノリノラト）（オルト−フェニルフェノラト）
アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラト）（メタ−フェニルフェノラト）アルミニウム(II
I) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（パラ−
フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−
メチル−８−キノリノラト）（２，３−ジメチルフェノ
ラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラト）（２，６−ジメチルフェノラト）アルミニ
ウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（３，４−ジメチルフェノラト）アルミニウム(III) 、
ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（３，５−ジメ
チルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラト）（３，５−ジ−tert−ブチルフ
ェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（２，６−ジフェニルフェノラト）ア
ルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ト）（２，４，６−トリフェニルフェノラト）アルミニ
ウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（２，３，６−トリメチルフェノラト）アルミニウム(I
II) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，
３，５，６−テトラメチルフェノラト）アルミニウム(I
II) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（１−ナ
フトラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（２−ナフトラト）アルミニウム(II
I) 、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）
（オルト−フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、
ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（パラ−
フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２，
４−ジメチル−８−キノリノラト）（メタ−フェニルフ
ェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２，４−ジメチ
ル−８−キノリノラト）（３，５−ジメチルフェノラ
ト）アルミニウム(III) 、ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラト）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラ
ト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−４−エチ
ル−８−キノリノラト）（パラ−クレゾラト）アルミニ
ウム(III) 、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キ
ノリノラト）（パラ−フェニルフェノラト）アルミニウ
ム(III) 、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリ
ノラト）（オルト−クレゾラト）アルミニウム(III) 、
ビス（２−メチル−６−トリフルオロメチル−８−キノ
リノラト）（２−ナフトラト）アルミニウム(III) 等が
ある。

【００５１】このほか、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス（２−
メチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) 、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）アルミニウム
(III) −μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラト）アルミニウム(III) 、ビス（４−エチル−
２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) −
μ−オキソ−ビス（４−エチル−２−メチル−８−キノ
リノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−４
−メトキシキノリノラト）アルミニウム(III) −μ−オ
キソ−ビス（２−メチル−４−メトキシキノリノラト）
アルミニウム(III) 、ビス（５−シアノ−２−メチル−
８−キノリノラト）アルミニウム(III) −μ−オキソ−
ビス（５−シアノ−２−メチル−８−キノリノラト）ア
ルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) −μ
−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル
−８−キノリノラト）アルミニウム(III) 等であっても
よい。

【００５２】これらのなかでも、本発明では、特にトリ
ス（８−キノリノラト）アルミニウムを用いることが好
ましい。

【００５３】このほかのホスト材料としては、特開平８
−１２６００号に記載のフェニルアントラセン誘導体や
特開平８−１２９６９号に記載のテトラアリールエテン
誘導体なども好ましい。

【００５４】式(I) のチオフェン系化合物を用いる発光
層としては、上記のホスト材料と組み合わせるものとす
る他、少なくとも１種以上の正孔注入輸送性化合物と少
なくとも１種以上の電子注入輸送性化合物との混合層と
することも好ましく、この混合層中に式(I) のチオフェ
ン系化合物をドーパントとして含有させることも好まし
い。このような混合層における式(I) のチオフェン系化
合物の含有量は、０．０１〜２０wt% 、さらには０．１
〜１５wt% とすることが好ましい。

【００５５】混合層では、両キャリアのホッピング伝導
パスができるため、各キャリアは極性的に優勢な物質中
を移動し、逆の極性のキャリア注入は起こりにくくなる
ので、混合する各化合物を各キャリアに対して安定な化
合物とすることで、有機化合物がダメージを受けにくく
なり、素子寿命がのびるという利点があるが、式(I)の
チオフェン系化合物をドーパントとしてこのような混合
層に含有させることにより、キャリアに対して安定なま
ま混合層自体のもつ発光波長を変化させることができ、
発光波長を主に長波長に移行させることができるととも
に、発光強度を高め、かつ素子の安定性が向上する。

【００５６】混合層に用いられる正孔注入輸送性化合物
および電子注入輸送性化合物は、各々、後記の正孔注入
輸送層等用の化合物および電子注入輸送層等用の化合物
の中から選択すればよい。

【００５７】なかでも、電子注入輸送性化合物として
は、キノリン誘導体、さらには８−キノリノールないし
その誘導体を配位子とする金属錯体、特にトリス（８−
キノリノラト）アルミニウムを用いることが好ましい。

【００５８】また、上記のフェニルアントラセン誘導
体、テトラアリールエテン誘導体を用いることも好まし
い。

【００５９】正孔注入輸送性化合物としては、強い発光
をもったアミン誘導体、例えば以下に述べるテトラフェ
ニルジアミン誘導体、さらにはスチリルアミン誘導体、
芳香族縮合環をもつアミン誘導体を用いるのが好まし
い。

【００６０】この場合の混合比は、キャリア密度、キャ
リア移動度により混合比を決めることが好ましい。正孔
注入輸送性化合物／電子注入輸送性化合物の重量比が、
１０／９９〜９９／１、さらには１０／９０〜９０／１
０、特には２０／８０〜８０／２０程度となるようにす
ることが好ましい。

【００６１】また、混合層の厚さは、分子層一層に相当
する厚みから、有機化合物層の膜厚未満とすることが好
ましく、具体的には１〜８５nmとすることが好ましく、
さらには５〜６０nm、特には５〜５０nmとすることが好
ましい。

【００６２】上記においては、本発明のチオフェン系化
合物を混合層にてドーパントとして用いる場合について
述べてきたが、混合層における正孔注入輸送性化合物と
して用いることもできる。このような場合において、他
のドーパント（例えばルブレンやクマリン等）を混合層
にドープすることもできるし、さらには正孔注入輸送性
化合物とは異なる式（Ｉ）のチオフェン系化合物をドー
パントとして用いることもできる。

【００６３】また、本発明のチオフェン系化合物をドー
パントとして用いる場合においても他のドーパントを併
用することもできる。

【００６４】混合層の形成方法としては、異なる蒸着源
より蒸発させる共蒸着が好ましいが、蒸気圧（蒸発温
度）が同程度あるいは非常に近い場合には、予め同じ蒸
着ボード内で混合させておき、蒸着することもできる。
混合層は化合物同士が均一に混合している方が好ましい
が、場合によっては、化合物が島状に存在するものであ
ってもよい。発光層は、一般的には、有機蛍光物質を蒸
着するか、あるいは樹脂バインダー中に分散させてコー
ティングすることにより、発光層を所定の厚さに形成す
る。

【００６５】本発明では、上記のような発光層と組み合
わせて、電子注入性および／または輸送性の層として電
子注入輸送層、電子注入層、電子輸送層のうちの少なく
とも１層を設けてもよい。電子注入輸送性化合物として
は、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム等の８−
キノリノールなしいその誘導体を配位子とする有機金属
錯体などのキノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、
ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、
キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ
置換フルオレン誘導体等を用いることができる。なかで
も、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム等を使用
することが好ましい。電子注入輸送層の形成は発光層と
同様に蒸着等によればよい。

【００６６】電子注入輸送層を電子注入層と電子輸送層
とに分けて設層する場合は、電子注入輸送層用の化合物
のなかから好ましい組合せを選択して用いることができ
る。このとき、陰極側から電子親和力の値の大きい化合
物の層の順に積層することが好ましく、陰極に接して電
子注入層、発光層に接して電子輸送層を設けることが好
ましい。電子親和力と積層順との関係については電子注
入輸送層を２層以上設けるときも同様である。

【００６７】本発明では、式（Ｉ）のチオフェン化合物
を発光層に用いる場合、少なくとも１層の正孔注入性お
よび／または輸送性の層、すなわち正孔注入輸送層、正
孔注入層、正孔輸送層のうちの少なくとも１層を設けて
もよい。正孔注入輸送性化合物としては、特開昭６３−
２９５６９５号公報、特開平２−１９１６９４号公報、
特開平３−７９２号公報、特開平５−２３４６８１号公
報、ＥＰＯ６５０９５５Ａ１（対応特願平７−４３５６
４号）等に記載されている各種有機化合物、例えばテト
ラフェニルジアミン誘導体等の芳香族三級アミン、ヒド
ラゾン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導
体、イミダゾール誘導体、アミノ基を有するオキサジア
ゾール誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族縮合環を
もつアミン誘導体、ポリチオフェン等が挙げられる。

【００６８】正孔注入輸送層を正孔注入層と正孔輸送層
とに分けて設層する場合は、正孔注入輸送層用の化合物
のなかから好ましい組合せを選択して用いることができ
る。このとき、陽極（ＩＴＯ：スズドープ酸化インジウ
ム等）側からイオン化ポテンシャルの小さい化合物の層
の順に積層することが好ましく、陽極に接して正孔注入
層、発光層に接して正孔輸送層を設けることが好まし
い。また陽極表面には薄膜性の良好な化合物を用いるこ
とが好ましい。このようなイオン化ポテンシャルと積層
順の関係については、正孔注入輸送層を２層以上設ける
ときも同様である。このような積層順とすることによっ
て、駆動電圧が低下し、電流リークの発生やダークスポ
ットの発生・成長を防ぐことができる。また、素子化す
る場合、蒸着を用いているので１〜１０nm程度の薄い膜
も、均一かつピンホールフリーとすることができるた
め、正孔注入層にイオン化ポテンシャルが小さく、可視
部に吸収をもつような化合物を用いても、発光色の色調
変化や再吸収による効率の低下を防ぐことができる。

【００６９】本発明のチオフェン系化合物は正孔注入お
よび／または輸送層に用いることができるが、この場合
発光層に用いる蛍光物質は、より長波長の蛍光をもつも
のから選択すればよく、例えば、前記した、発光層にお
いて本発明のチオフェン系化合物と併用される蛍光物質
の１種以上から適宜選択すればよい。

【００７０】また、適宜設けられる電子注入および／ま
たは輸送層に用いられる電子注入輸送性化合物として
は、前記と同様のものを挙げることができる。また、こ
のような態様においても混合層タイプの発光層と組み合
わせることができる。

【００７１】本発明では、前記の発光層や正孔注入輸送
層や電子注入輸送層などのような有機化合物層に、一重
項酸素クエンチャーとして知られているような化合物を
含有させてもよい。このようなクエンチャーとしては、
ルブレンやニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフラ
ン、三級アミン等が挙げられる。

【００７２】本発明において、陰極には、仕事関数の小
さい材料、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ａｇ、Ｉ
ｎあるいはこれらの１種以上を含む合金を用いることが
好ましい。また、陰極は結晶粒が細かいことが好まし
く、特に、アモルファス状態であることが好ましい。陰
極の厚さは１０〜１０００nm程度とすることが好まし
い。また、電極形成時に有機化合物層にダメージに与え
ない材料を用い、かつダメージを与えないようなプロセ
スをとることが好ましい。また、電極形成の最後にＡｌ
や、フッ素化合物を蒸着、スパッタすることで封止効果
が向上する。

【００７３】有機ＥＬ素子を面発光させるためには、少
なくとも一方の電極が透明ないし半透明である必要があ
り、上記したように陰極の材料には制限があるので、好
ましくは発光光の透過率が８０％以上となるように陽極
の材料および厚さを決定することが好ましい。具体的に
は、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ（亜鉛ドープ酸化インジウ
ム）、ＳｎＯ₂ 、Ｎｉ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｐｄ、ポリピロー
ルなどを陽極に用いることが好ましい。また、陽極の厚
さは１０〜５００nm程度とすることが好ましい。また、
素子の信頼性を向上させるために駆動電圧が低いことが
必要であるが、好ましいものとして１０〜３０Ω／□の
ＩＴＯ（厚み８０〜３００nm）が挙げられる。実際に
は、ＩＴＯ両界面での多重反射による光干渉効果が、高
い光取り出し効率、高い色純度を満足できるようにＩＴ
Ｏの膜厚、光学定数を設計してやればよい。またディス
プレイのような大きいデバイスにおいては、ＩＴＯの抵
抗が大きくなるのでＡｌ等の配線をしてもよい。

【００７４】基板材料に特に制限はないが、図示例では
基板側から発光光を取り出すため、ガラスや樹脂等の透
明ないし半透明材料を用いる。また、基板には、図３に
示されるように、カラーフィルター膜や蛍光物質を含む
蛍光変換フィルター膜、あるいは誘電体反射膜を用いて
発光色をコントロールしてもよい。

【００７５】なお、基板に不透明な材料を用いる場合に
は、図１〜図３に示される積層順序を逆にしてもよい。

【００７６】カラーフィルター膜には、液晶ディスプレ
イ等で用いられているカラーフィルターを用いてもよい
が、有機ＥＬの発光する光に合わせてカラーフィルター
の特性を調整し、取り出し効率・色純度を最適化すれば
よい。また、ＥＬ素子材料や蛍光変換層が光吸収するよ
うな短波長の光をカットできるカラーフィルターを用い
ることが好ましく、これにより素子の耐光性・表示のコ
ントラストも向上する。

【００７７】また、誘電体多層膜のような光学薄膜を用
いてカラーフィルターの代わりにしてもよい。

【００７８】蛍光変換フィルター膜は、ＥＬ発光を吸収
し、蛍光変換膜中の蛍光体から光を放出させることで発
光色の色変換を行うものであるが、バインダー、蛍光材
料、光吸収材料の三つから形成される。

【００７９】蛍光材料は、基本的には蛍光量子収率が高
いものを用いればよく、ＥＬ発光波長域に吸収が強いこ
とが望ましい。実際には、レーザー用色素などが適して
おり、ローダミン系化合物、ペリレン系化合物、シアニ
ン系化合物、フタロシアニン系化合物（サブフタロシア
ニン等も含む）、ナフタロイミド系化合物、縮合環炭化
水素系化合物、縮合複素環系化合物、スチリル系化合
物、クマリン系化合物等を用いればよい。

【００８０】バインダーは基本的に蛍光を消光しないよ
うな材料を選べばよく、フォトリソグラフィー、印刷等
で微細なパターニングができるようなものが好ましい。
また、ＩＴＯの成膜時にダメージを受けないような材料
が好ましい。

【００８１】光吸収材料は、蛍光材料の光吸収が足りな
い場合に用いるが、必要のない場合は用いなくてもよ
い。また、光吸収材料は、蛍光材料の蛍光を消光しない
ような材料を選べばよい。

【００８２】次に、本発明の有機ＥＬ素子の製造方法を
説明する。

【００８３】陰極および陽極は、蒸着法やスパッタ法等
の気相成長法により形成することが好ましい。

【００８４】正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸
送層等の有機化合物層の形成には、均質な薄膜が形成で
きることから真空蒸着法を用いることが好ましい。真空
蒸着法を用いた場合、アモルファス状態または結晶粒径
が０．１μm 以下（通常、下限値は０．００１μm 程度
である。）の均質な薄膜が得られる。結晶粒径が０．１
μm を超えていると、不均一な発光となり、素子の駆動
電圧を高くしなければならなくなり、電荷の注入効率も
著しく低下する。

【００８５】真空蒸着の条件は特に限定されないが、１
０^-3Pa（１０^-5Torr）以下の真空度とし、蒸着速度は
０．１〜１nm／sec 程度とすることが好ましい。また、
真空中で連続して各層を形成することが好ましい。真空
中で連続して形成すれば、各層の界面に不純物が吸着す
ることを防げるため、高特性が得られる。また、素子の
駆動電圧を低くしたり、ダークスポットの成長・発生を
抑えたりすることができる。

【００８６】これら各層の形成に真空蒸着法を用いる場
合において、１層に複数の化合物を含有させる場合、化
合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸着する
ことが好ましい。

【００８７】本発明の有機ＥＬ素子は、通常、直流駆動
型のＥＬ素子として用いられるが、交流駆動またはパル
ス駆動することもできる。印加電圧は、通常、２〜２０
V 程度とされる。

【００８８】

【実施例】以下、本発明の具体的実施例を示し、本発明
をさらに詳細に説明する。まず、式（Ｉ）で示されるチ
オフェン系化合物の合成実施例を示す。 ＜実施例１＞５，５’’−ビス｛４−［ビス（４−メチ
ルフェニル）アミノ］フェニル｝−２，２’：５’，
２’’−ターチオフェン（Ｉ−７）の合成２００mlの反
応容器に４−ブロモフェニル−ビス−（４−メチルフェ
ニル）アミンをマグネシウムと反応させ、５，５’’−
ジブロモ−２，２’：５’，２’’−ターチオフェンと
ニッケルジフェニルフォスフィノプロパンジクロライド
を加え、Ａｒ雰囲気中、オイルバスの温度８０℃で２４
時間還流した。反応終了後、トルエンを２００ml加え１
Ｎ塩酸に投入し、水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥後この濾液より溶媒を留去し、残渣を２回シリ
カゲルカラム精製（展開溶媒 ｎ−ヘキサン／トルエン
混合溶媒）し、ヘキサン／トルエン混合溶媒より再結晶
を繰り返し、真空乾燥後、オレンジ色のリーフ状結晶と
して５，５’’−ビス｛４−［ビス（４−メチルフェニ
ル）アミノ］フェニル｝−２，２’：５’，２’’−タ
ーチオフェンを得た。

【００８９】このうち２ｇを昇華精製し透明なガラス状
の固形物１．８ｇを得た。

【００９０】 質量分析：ｍ／ｅ ７９０（Ｍ⁺ ） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値（％） ７８．９５ ５．３５ ３．５４ １２．１６ 実測値（％） ７９．１７ ５．３７ ３．４４ １２．０５ 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）： 融点 ２３３℃ ガラス転移温度（ＤＳＣ） ９３℃ 吸収スペクトル ４４０nm （テトラヒドロフラン中） 蛍光スペクトル ５１６nm （テトラヒドロフラン中） ＤＳＣについては図４に示す。また蛍光スペクトルを図
６に示す。

【００９１】＜実施例２＞５，５’’’−ビス｛４−
［ビス（４−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−
２，２’：５’，２’’：５’’，２’’’−クオータ
ーチオフェン（Ｉ−８）の合成 ２−｛４−［ビス（４−メチルフェニル）アミノ］フェ
ニル｝−５−ブロモチオフェンと５，５’−ジブロモ−
２，２’バイチオフェンとを、実施例１と同様に反応さ
せた。真空乾燥後、黄橙色のリーフ状結晶として５，
５’’−ビス｛４−ビス（４−メチルフェニル）アミ
ノ］フェニル｝−２，２’：５’，２’’：５’’，
２’’’−クオーターチオフェンを得た。

【００９２】このうち２ｇを昇華精製し透明なガラス状
の固形物１．８ｇを得た。

【００９３】 質量分析：ｍ／ｅ ８７２（Ｍ⁺ ） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値（％） ７７．０２ ５．０８ ３．２１ １４．６９ 実測値（％） ７７．０６ ５．０７ ３．１２ １４．６３ 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）： 融点 ２２８℃ ガラス転移温度（ＤＳＣ） ９８℃ 吸収スペクトル ４５３nm （テトラヒドロフラン中） 蛍光スペクトル ５３２nm （テトラヒドロフラン中） ＤＳＣについては図４に示す。また、サイクリックボル
タメトリーの結果を図５に示す。

【００９４】なお、他の例示化合物も同様に合成した。

【００９５】次に、有機ＥＬ素子のサンプルについての
実施例を示す。

【００９６】＜実施例３＞厚さ１００nmのＩＴＯ透明電
極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥し、ＵＶオゾン洗浄後、蒸着装置
の基板ホルダーに固定して、１×１０^-6Torrまで減圧し
た。

【００９７】次いで、本発明のチオフェン系化合物５，
５’’−ビス｛４−ビス（４−メチルフェニル）アミ
ノ］フェニル｝−２，２’：５’，２’’−ターチオフ
ェン（Ｉ−７）を蒸着速度２nm／sec で１２０nmの厚さ
に蒸着し、発光層（単層の発光層）とした。

【００９８】さらに、減圧状態を保ったまま、ＭｇＡｇ
（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm／sec で２００
nmの厚さに蒸着して陰極とした。

【００９９】この有機ＥＬ素子サンプルＮｏ．１に電圧
を印加して電流を流したところ、１６Ｖで６００cd/m²
の橙白色（発光極大波長λmax ＝５２５nm，５８０nm）
の発光が確認され、この発光は乾燥アルゴン雰囲気中で
１００００時間以上安定ししていた。３００cd/m² 時の
効率は０．０１ lm/Wであった。

【０１００】図７および図８に、この有機ＥＬ素子サン
プルＮｏ．１の発光特性を示す。

【０１０１】＜実施例４＞厚さ１００nmのＩＴＯ透明電
極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥し、ＵＶオゾン洗浄後、蒸着装置
の基板ホルダーに固定して、１×１０^-6Torrまで減圧し
た。

【０１０２】次いで、本発明のチオフェン系化合物５，
５’’−ビス｛４−ビス（４−メチルフェニル）アミ
ノ］フェニル｝−２，２’：５’，２’’−ターチオフ
ェン（Ｉ−７）を蒸着速度２nm／sec で６０nmの厚さに
蒸着し、正孔（ホール）輸送性発光層とした。

【０１０３】さらに、減圧状態を保ったまま、トリス
（８−キノリノラト）アルミニウムをを蒸着速度２nm／
sec で６０nmの厚さに蒸着し、電子注入層とした。

【０１０４】さらに、減圧状態を保ったまま、ＭｇＡｇ
（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm／sec で２００
nmの厚さに蒸着して陰極とした。

【０１０５】この有機ＥＬ素子サンプルＮｏ．２に電圧
を印加して電流を流したところ、１８Ｖで１３０００cd
/m² の橙白色（発光極大波長λmax ＝５２５nm，５８０
nm）の発光が確認され、この発光は乾燥アルゴン雰囲気
中で１００００時間以上安定ししていた。３００cd/m²
時の効率は１．１ lm/Wであった。

【０１０６】図６〜図８に、この有機ＥＬ素子サンプル
Ｎｏ．２の発光スペクトルおよび発光特性を示す。

【０１０７】〈実施例５〉厚さ１００nmのＩＴＯ透明電
極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥し、ＵＶオゾン洗浄後、蒸着装置
の基板ホルダーに固定して、１×１０^-6Torrまで減圧し
た。

【０１０８】次いで、４，４’４’’−トリス［Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノトリフェニ
ルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）を、蒸着速度２nm／sec で５
０nmの厚さに蒸着し、正孔注入層とした。

【０１０９】次いで、正孔注入輸送性化合物としてＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニル（Ｔ
ＰＤ）、電子注入輸送性化合物としてトリス（８−キノ
リノラト）アルミニウム（Ａ１Ｑ３）を各々用い、ほぼ
同じ蒸着速度約０．５nm/secで蒸着し、それと同時にチ
オフェン系化合物Ｉ−７も蒸着速度約０．０１nm/secで
蒸着して４０nm厚の混合層の発光層を形成した。混合層
において、ＴＰＤ：ＡｌＱ３：チオフェン系化合物Ｉ−
７＝５０：５０：１（膜厚比）である。

【０１１０】さらに、減圧状態を保ったまま、トリス
（８−キノリノラト）アルミニウムをを蒸着速度２nm／
sec で６０nmの厚さに蒸着し、電子注入層とした。

【０１１１】さらに、減圧状態を保ったまま、ＭｇＡｇ
（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm／sec で２００
nmの厚さに蒸着して陰極とした。

【０１１２】この有機ＥＬ素子サンプルNo.３に電圧を
印加して電流を流したところ、１６Ｖで２００００cd/m
² の橙白色（発光極大波長λmax ＝５２０nm，５７０n
m）の発光が確認され、この発光は乾燥アルゴン雰囲気
中で１００００時間以上安定ししていた。３００cd/m²
時の効率は１．５ lm/Wであった。

【０１１３】実施例３〜５においてチオフェン系化合物
Ｉ−７のかわりに他の例示化合物を用いて同様に素子を
作製し、同様に特性を調べたところ、素子構成に応じ、
同様の良好な結果が得られた。また、例示化合物を２種
以上併用した場合においても同様の結果であった。

【０１１４】

【発明の効果】以上より本発明のチオフェン系化合物を
用いた有機ＥＬ素子は、高輝度な発光が可能であり、連
続発光が可能で信頼性の高い素子であることは明らかで
ある。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機ＥＬ素子の一例を示す概略構成図
である。

【図２】本発明の有機ＥＬ素子の他の一例を示す概略構
成図である。

【図３】本発明の有機ＥＬ素子のさらに他の一例を示す
概略構成図である。

【図４】本発明の化合物のＤＳＣのグラフである。

【図５】本発明の化合物のサイクリックボルタメトリー
のグラフである。

【図６】本発明の化合物の蛍光スペクトルおよび有機Ｅ
Ｌ素子の発光スペクトルのグラフである。

【図７】本発明の有機ＥＬ素子の発光特性を示すグラフ
である。

【図８】本発明の有機ＥＬ素子の発光特性を示すグラフ
である。

【符号の説明】

１Ａ、１Ｂ、１Ｃ 有機ＥＬ素子 ２ 基板 ３ 陽極 ４ 正孔注入輸送層 ５ 発光層 ６ 電子注入輸送層 ７ 陰極 ８ カラーフィルター膜 ９ 蛍光変換フィルター膜 １０ 封止層 １１ ケーシング １２ 気体または液体

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 南波 憲良 東京都中央区日本橋一丁目13番１号 ティ ーディーケイ株式会社内 (72)発明者 井上 鉄司 東京都中央区日本橋一丁目13番１号 ティ ーディーケイ株式会社内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式(I) で示されるチオフェン系化合
   物である有機ＥＬ素子用化合物。 【化１】 ［式(I) において、Ｒ₁ 〜Ｒ₄ は各々アルキル基、アリ
   ール基、アルコキシ基、アリーロキシ基またはアミノ基
   を表し、ｍ₁〜ｍ₄が２以上の整数であるとき、隣接する
   Ｒ₁ 〜Ｒ₄ は各々互いに結合して環を形成してもよい。
   ｎは２〜６の整数である。］
2. 【請求項２】 請求項１の式（Ｉ）で示されるチオフェ
   ン系化合物を含有する有機化合物層を少なくとも１層有
   する有機ＥＬ素子。
3. 【請求項３】 前記チオフェン系化合物を含有する有機
   化合物層が正孔輸送性発光層である請求項２の有機ＥＬ
   素子。
4. 【請求項４】 前記チオフェン系化合物を含有する有機
   化合物層が正孔注入輸送性化合物と電子注入輸送性化合
   物とを含有する混合層の発光層である請求項２の有機Ｅ
   Ｌ素子。