JP4788821B2 - 有機el素子用化合物および有機el素子 - Google Patents
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Description
(1) 下記式(I)で示される基本骨格を有する有機EL素子用化合物。
(2) ホール注入電極と、電子注入電極と、これらの電極間に少なくとも発光層を含有する有機層を有し、
前記発光層は、上記(1)の有機EL素子用化合物を含有する有機EL素子。
(4) 前記発光層は、2種以上の化合物を含有している上記(2)または(3)の有機EL素子。
(5) 前記発光層は、ドーパントを2種以上含有し、かつこれらドーパントの総含有量がホスト物質に対して30%wt以下である上記(2)〜(4)のいずれかの有機EL素子。
(6) 前記発光層に含有される請求項1の化合物の総含有量は、ホスト物質に対して30%wt以下である上記(2)〜(5)のいずれかの有機EL素子。
(7) 前記発光層は、それぞれキャリアトラップ性が異なる化合物を2種以上含有する上記(5)または(6)の有機EL素子。
(8) 前記発光層は、少なくともホールトラップ性を有する化合物と電子トラップ性を有する化合物とを含有する上記(6)または(7)の有機EL素子。
(9) 前記発光層を2層以上有し、各発光層に含有されているドーパントは、それぞれキャリアトラップ性が異なっている上記(2)〜(8)のいずれかの有機EL素子。
(10) 前記発光層を2層以上有し、これらの発光層の少なくとも1層にはホールトラップ性のドーパントを有し、他の少なくとも1層には電子トラップ性のドーパントを有する上記(2)〜(9)のいずれかの有機EL素子。
2,3,5,6,11,12−ヘキサフェニルナフタセン(例示化合物:IV−256)の合成。
1,4−ベンゾキノンと、2,3−ジメチルブタジエンとのDieles-Alder反応により、6,7−ジフェニル−1,4−ナフトキノンを合成した。
1H−NMRスペクトル:図3に示す。
赤外吸収スペクトル:図4に示す。
6,11−ビス(ビフェニリル)−2,3,5,12−テトラフェニル−ナフタセン(例示化合物:IV−257)の合成。
ジベンゾイルエチレンと、2,3−ジフェニルブタジエとのDieles-Alder反応により、4,5−ジフェニル−1,2−ジベンゾイルベンゼンのテトラヒドロ体を合成した。
1H−NMRスペクトル:図6に示す。
赤外吸収スペクトル:図7に示す。
5,12−ビス(ビフェニリル)−2,3,6,8,9,11−ヘキサフェニル−ナフタセン(例示化合物:IV−213)の合成。
合成例1と同様にして、5,6−ジフェニル−1,4−ナフトキノンと、1,3,5,6−テトラフェニルイソベンゾフランから、2,3,6,8,9,11−ヘキサフェニル−5,12−ナフタセンキノンを合成した。
1H−NMRスペクトル:図9に示す。
赤外吸収スペクトル:図10に示す。
ガラス基板上にRFスパッタ法で、ITO透明電極薄膜を100nmの厚さに成膜し、パターニングした。このITO透明電極付きガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。透明電極表面をUV/O3洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、槽内を1×10−4Pa以下まで減圧した。
実施例1において、電子注入輸送・発光層にAlq3 と共に用いる化合物を、下記構造の化合物(例示化合物IV−257)とした他は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。
実施例1において、電子注入輸送・発光層にAlq3 と共に用いる化合物を、下記構造の化合物(例示化合物IV−213)とした他は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。
実施例1において、電子注入輸送・発光層にAlq3 と共に用いる化合物を、下記構造の化合物(例示化合物IV−78)とした他は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。
実施例1において、電子注入輸送・発光層にAlq3 と共に用いる化合物を、下記構造の化合物(例示化合物IV−259)とした他は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。
実施例1において、電子注入輸送・発光層にAlq3 と共に用いる化合物を、上記各実施例で用いた例示化合物以外のI〜IVの化合物を用いて有機EL素子を得たところ、ほぼ同様の効果が得られた。
実施例1において、ホール注入輸送層を蒸着する際に、TPDとともに蒸着する化合物を下記構造の化合物(IV−256)とし、TPDと下記構造の化合物を重量比で2:100の比率で蒸着し、Alq3 は単層で蒸着した他は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。
実施例7において、ホール注入輸送層を蒸着する際に、TPDとともに蒸着する化合物を下記構造の化合物(IV−257)とした他は実施例7と同様にして有機EL素子を得た。
実施例7において、ホール注入輸送層を蒸着する際に、TPDとともに蒸着する化合物を上記実施例1〜8で用いた以外の表1〜32に示す例示化合物を用いて有機EL素子を得たところ、ほぼ同様の効果が得られた。
実施例1と同様にホール注入層を形成した後、キャリアトラップ性の異なる下記構造の本発明の化合物(I−1)および(IV−213)と、N,N,N’,N’−テトラキス(m−ビフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD)を、重量比2:2:100で、蒸着速度0.2nm/secとし、40nmの厚さに蒸着して発光層とした。
実施例7において、ホール注入輸送層を蒸着する際に、TPDとともに蒸着する化合物を下記構造の化合物(IV−78)とした他は実施例7と同様にして有機EL素子を得た。
実施例7において、ホール注入輸送層を蒸着する際に、TPDとともに蒸着する化合物を下記構造の化合物(IV−259)とした他は実施例7と同様にして有機EL素子を得た。
実施例1において、電子注入輸送・発光層にAlq3 と共に用いる化合物を、下記構造のルブレンとした他は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。
ガラス基板上にRFスパッタ法で、ITO透明電極薄膜を100nmの厚さに成膜し、パターニングした。このITO透明電極付きガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。透明電極表面をUV/O3洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、槽内を1×10−4Pa以下まで減圧した。
比較例2において、電子注入輸送・発光層にAlq3 と共に用いる化合物を、下記構造の化合物(I−85)とした他は比較例2と同様にして有機EL素子を得た。
比較例2において、電子注入輸送・発光層にAlq3 と共に用いる化合物を、下記構造の化合物(II−40)とした他は比較例2と同様にして有機EL素子を得た。
実施例2において、電子注入輸送・発光層にAlq3 と共に用いる化合物を、下記構造の化合物(III−38)とした他は比較例2と同様にして有機EL素子を得た。
比較例2において、電子注入輸送・発光層にAlq3 と共に用いる化合物を、下記構造の化合物(IV−114)とした他は比較例2と同様にして有機EL素子を得た。
実施例7において、ホール注入輸送層を蒸着する際に、TPDとともに蒸着する化合物を、下記構造のルブレンとした他は実施例7と同様にして有機EL素子を得た。
比較例7において、ホール注入輸送層を蒸着する際に、TPDと下記構造の化合物(I−1)を重量比で2:100の比率で蒸着し、Alq3 は単層で蒸着した他は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。
比較例8において、ホール注入輸送層を蒸着する際に、TPDとともに蒸着する化合物(IV−114)を下記構造の化合物とした他は比較例8と同様にして有機EL素子を得た。
Claims (10)
- ホール注入電極と、電子注入電極と、これらの電極間に少なくとも発光層を含有する有機層を有し、
前記発光層は、請求項1の有機EL素子用化合物を含有する有機EL素子。 - 前記発光層は、さらに電子注入輸送性化合物および/またはホール注入輸送性化合物を含有する請求項2の有機EL素子。
- 前記発光層は、2種以上の化合物を含有している請求項2または3の有機EL素子。
- 前記発光層は、ドーパントを2種以上含有し、かつこれらドーパントの総含有量がホスト物質に対して30%wt以下である請求項2〜4のいずれかの有機EL素子。
- 前記発光層に含有される請求項1の化合物の総含有量は、ホスト物質に対して30%wt以下である請求項2〜5のいずれかの有機EL素子。
- 前記発光層は、それぞれキャリアトラップ性が異なる化合物を2種以上含有する請求項5または6の有機EL素子。
- 前記発光層は、少なくともホールトラップ性を有する化合物と電子トラップ性を有する化合物とを含有する請求項6または7の有機EL素子。
- 前記発光層を2層以上有し、各発光層に含有されているドーパントは、それぞれキャリアトラップ性が異なっている請求項2〜8のいずれかの有機EL素子。
- 前記発光層を2層以上有し、これらの発光層の少なくとも1層にはホールトラップ性のドーパントを有し、他の少なくとも1層には電子トラップ性のドーパントを有する請求項2〜9のいずれかの有機EL素子。
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