CN112409392A - 化合物、显示面板及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种化合物、显示面板及显示装置。化合物具有式(1)所示的结构，其中X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m1、m2、m3和m4分别如本文所定义。本发明提供的化合物可用于显示面板和显示装置。
Description
技术领域
本发明属于有机发光技术领域，具体涉及一种化合物、显示面板及显示装置。
背景技术
有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)是利用有机薄膜层产生电激发光的自发光装置。具体来说，OLED器件在外加电场驱动下，由阳极和阴极分别注入空穴和电子；空穴和电子分别迁移至发光层并在有机发光材料内结合，产生激子；激发态的激子可以以光的形式释放能量回到稳定的基态，产生可见光。
根据理论推测，由空穴和电子相遇复合形成的激子中，单线态激子和三线态激子的比例为1:3。因此，荧光材料的最大内部量子效率不超过25％。基于荧光材料的OLED器件的最大外部量子效率(External Quantum Efficiency，EQE)将不超过5％。
磷光材料由于重金属原子的自旋偶合效应，可以经由分子内部的系间窜越(Intersystem Crossing，ISC)，使单线态激子转移到三线态，三线态激子辐射跃迁到基态发出磷光。磷光材料可以实现单线态激子和三线态激子共同参与的发射，理论最大内部量子产率可达100％。但是磷光材料基本为Ir、Pt、Os、Re、Ru等重金属配合物，不利于大规模生产。并且在高电流密度下，磷光材料存在严重的效率滚降现象。
热活化延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)材料的单线态能级和三线态能级之差较小，可以经由分子内部发生逆向系间窜越(ReverseIntersystem Crossing，RISC)，使三线态激子通过吸收环境热转换到单线态，单线态激子辐射跃迁到基态发出荧光。TADF材料同时利用单线态激子和三线态激子，理论最大内部量子产率可达100％。而与含有稀有金属的磷光材料相比，TADF材料主要为有机化合物，成本低且容易制造。为了推动基于热活化延迟荧光的OLED器件的应用，新型的可用于OLED器件的TADF材料亟待开发。
发明内容
为了实现上述目的，本发明提供一种用于OLED发光的化合物以及包含该化合物的显示面板及显示装置。
因此，本发明的第一方面提供一种化合物，其具有式(1)所示的结构，
式(1)中，X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m1、m2、m3和m4分别如本文所定义。
本发明的第二方面提供一种显示面板，其包括有机发光器件，有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于阳极和阴极之间的有机薄膜层，有机薄膜层包括发光层，发光层包含至少一种如上所述的化合物。
本发明的第三方面提供一种显示装置，其包括如上所述的显示面板。
本发明化合物含B原子取代蒽型稠环的基团，其具备吸电子能力，在此基团上连接螺二芴或其衍生结构单元形成骨架结构，并在此骨架上连接具备给电子能力的基团，使其具有给电子能力。令人惊奇地发现，本发明的化合物由于具有特殊的稠环及螺环骨架，使分子的HOMO能级和LUMO能级重叠较小，从而实现较小的单线态和三线态能级差(例如≤0.5eV)。因此，本发明的化合物可适于作为TADF材料，其较小的能级差可获得高效的反向系间窜越RISC过程，使更多的三线态激子窜越到单线态发出荧光，从而可达到更高的发光效率。本发明化合物同时还具有合适的HOMO能级和LUMO能级，有利于与相邻层化合物的能级匹配，实现高效的激子复合。
螺环结构还可以使化合物获得较高的热稳定性和玻璃化转变温度Tg，同时芳基硼单元并环连接到螺环，且B原子被外侧连接基团保护，使得分子稳定性提高。含螺环结构的化合物还具有合适的空间扭曲性，可以降低分子作用力，减小分子间堆叠，从而有利于降低浓度猝灭，降低效率滚降，并且使化合物还具有良好的成膜性和薄膜稳定性，有利于OLED器件的制备过程。因此，采用本发明的化合物还能使器件获得较长的寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对本发明实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面所描述的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例提供的一种OLED器件的结构示意图。
图2为本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
为了使本发明的发明目的、技术方案和有益技术效果更加清晰，以下结合实施例对本发明进行进一步详细说明。应当理解的是，本说明书中描述的实施例仅仅是为了解释本发明，并非为了限定本发明。
本发明的上述发明内容并不意欲描述本发明中的每个公开的实施方式或每种实现方式。如下描述更具体地举例说明示例性实施方式。在整篇申请中的多处，通过一系列实施例提供了指导，这些实施例可以以各种组合形式使用。在各个实例中，列举仅作为代表性组，不应解释为穷举。
在本文的描述中，除非另有说明，“以上”、“以下”为包含本数，“几种(个)”的含义是两种(个)以上。
术语“一种”、“该”均是指该化合物的一个或多个分子，而不是限于该化合物的单个分子。此外，一个或多个分子可以相同或可以不相同，只要它们属于该化学化合物的范畴即可。
术语“包括”及其变型在说明书和权利要求书中出现时不具有限制意义。
术语“优选的”和“优选地”是指在某些情况下可以提供某些益处的本发明的实施方式。然而，在相同或其他情况下，其他实施方式也可以是优选的。此外，对一个或多个优选实施方式的叙述并不意味着其他实施方式不可用，并且不意欲将其他实施方式排除在本公开的范围之外。
本文公开的替换性要素或实施方式的分组不应被理解为限制。每个组成员可被单独采用和被单独要求保护，或者与该组其它成员或在本文中找到的其它要素以任何组合被采用和要求保护。可以预见到，为了方便和/或可专利性的理由，组中的一个或多个成员可被包含进组中或从中删除。当任何此类包含或删除发生时，说明书在此被看作为含有经过改动的组，因此满足对权利要求书中所用的全部马库什组的书面描述。
除另有说明外，当化合物或化学结构特征(例如芳基)被称为是“取代的”时，该特征可具有一个或多个取代基。术语“取代基”具有本领域普通技术人员所知晓的最广泛的含义，并且包括这样的片段(moiety)：其占据了正常由与母化合物或化学结构特征相连的一个或多个氢原子占据的位置。在一些实施方式中，取代基可以是本领域中已知的普通有机片段，其可以具有15～50g/mol、15～100g/mol、15～200g/mol或者15～500g/mol的分子量(例如取代基的原子的原子质量的总和)。一些取代基包括F、Cl、Br、I、NO2、C1-12H3-25、C1- 12H1-25O、C1-12H1-25O2、C1-12H3-26N、C1-12H1-26NO、C1-12H3-27N2、C1-12F3-25、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的C3～C10杂芳基等。
术语“烷基”不仅包括直链或支链饱和烃基，例如甲基、乙基、丙基(如正丙基、异丙基)、丁基(如正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、戊基(如正戊基、异戊基、新戊基)等类似烷基，而且包括带有本领域已知的其它取代基的烷基取代基，所述其它取代基例如为羟基、烷基磺酰基、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羧基等。因此，“烷基”包括醚基、卤代烷基、硝基烷基、羧基烷基、羟烷基、磺基烷基等。在各种实施方式中，C1～C20烷基即烷基可含有1～20个碳原子。
术语“烷氧基”是指-O-烷基。烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基(如正丙氧基、异丙氧基)、丁氧基(如正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基)及类似烷氧基。
术语“烷硫基”是指-S-烷基。烷硫基的实例包括但不限于甲硫基、乙硫基、丙硫基(如正丙硫基、异丙硫基)、丁硫基(如正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基)及类似烷硫基。
术语“环烷基”是指非芳香族的碳环基，包括环化的烷基、烯基和炔基。环烷基可以是单环(如环己基)或多环(如稠环、桥接环和/或螺环)。环烷基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基。在各种实施方式中，3～20元环烷基即环烷基可含有3～20个用于形成环的碳原子。
术语“芳基”是指闭合的芳族环或环体系。芳基的实例包括但不限于苯基、萘基、芴基、茚基、蒽基、菲基、芘基、螺二芴基及类似芳基。在各种实施方式中，6～30元芳基即芳基可含有6～30个用于形成环的碳原子。
术语“杂芳基”是指芳基的环中的一个或多个原子是除碳以外的元素(如N、O、S、Si等)。在一些实施方式中，就5～30元杂芳基的整体而言，可包含1～8或1～5个环杂原子(如N、O、S、Si等)。杂芳基的实例包括但不限于吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三唑基(如1,2,3-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,5-三唑基)、四唑基、三嗪基(如1,3,5-三嗪基)、四嗪基、吡唑基、咪唑基、异噻唑基、噻唑基、噻二唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基(如1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基)、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯基吲哚并咔唑基、邻菲罗啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、吖啶基、苯并三唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁二唑基、苯并噁唑基、噌啉基、1H-吲唑基、2H-吲唑基、吲嗪基、异苯并呋喃基、萘啶基(如1,8-萘啶基)、酞嗪基、喋啶基、嘌呤基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、咪唑并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡啶并哒嗪基、噻吩并噻唑基、噻吩并噁唑基、噻吩并咪唑基及类似杂芳基。在各种实施方式中，5～30元芳基即芳基可含有5～30个用于形成环的原子(包括碳原子和杂原子)。
术语“芳氨基”可以是单芳氨基或二芳氨基。芳氨基中的芳基可以选自本文所述的芳基。在芳氨基中，芳基与N原子直接连接的另一取代基之间可选地连接。
术语“杂芳氨基”可以是单杂芳氨基或二杂芳氨基。杂芳氨基中的杂芳基可以选自本文所述的杂芳基。在杂芳氨基中，杂芳基与N原子直接连接的另一取代基之间可选地连接。
术语“卤代”或“卤素”是指氟、氯、溴和碘，如氟。
术语“氢”是指1H(氕，H)、2H(氘，D)或3H(氚，T)。在各实施方式中，“氢”可以是1H(氕，H)、或2H(氘，D)。
在本说明书的各处，化合物的取代基以组或范围公开。明确地预期这种描述包括这些组和范围的成员的每一个单独的子组合。例如，明确地预期术语“C1～C6烷基”单独地公开C1、C2、C3、C4、C5、C6、C1～C6、C1～C5、C1～C4、C1～C3、C1～C2、C2～C6、C2～C5、C2～C4、C2～C3、C3～C6、C3～C5、C3～C4、C4～C6、C4～C5、和C5～C6烷基。作为其它实例，明确地预期范围为5～40的整数单独地公开5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39和40；明确地预期范围为1～20的整数单独地公开1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20。据此，可明确地预期其它组或范围。
在本文中，单键穿过单环的表示方法是指单键可以连接在该单环的任意可接入位置。
在第一方面的实施方式中，本发明提供一种化合物，其具有式(1)所示的结构，
其中，
X表示共价单键、O、S、C(R11)2、N(R11)、Si(R11)2、PO(R12)、PS(R12)或S(＝O)2，
Y表示O、S、C(R11)2、N(R11)、或Si(R11)2，
R11独立地表示任选取代的C1～C20烷基、任选取代的C1～C20烷氧基、任选取代的C1～C20烷硫基、任选取代的3～20元环烷基、任选取代的6～30元芳基、或任选取代的5～30元杂芳基，
R12独立地表示任选取代的6～30元芳基、或任选取代的5～30元杂芳基，
R1独立地表示任选取代的C1～C20烷基、任选取代的C1～C20烷氧基、任选取代的C1～C20烷硫基、任选取代的3～20元环烷基、任选取代的6～40元芳基、任选取代的5～40元杂芳基、任选取代的C6～C40芳氨基、任选取代的C4～C40杂芳氨基、(R14)m5-R13-、或(R14)m5-R13-R13-，
R2、R3和R4分别独立地表示氘、卤素、任选取代的C1～C20烷基、任选取代的C1～C20烷氧基、任选取代的C1～C20烷硫基、任选取代的3～20元环烷基、任选取代的6～40元芳基、任选取代的5～40元杂芳基、任选取代的C6～C40芳氨基、任选取代的C4～C40杂芳氨基、(R14)m5-R13-、或(R14)m5-R13-R13-，
R13独立地表示6～40元芳基、或5～40元杂芳基，
R14独立地表示任选取代的C1～C20烷基、任选取代的C1～C20烷氧基、任选取代的C1～C20烷硫基、任选取代的3～20元环烷基、任选取代的6～40元芳基、任选取代的5～40元杂芳基、任选取代的C6～C40芳氨基、或任选取代的C4～C40杂芳氨基，
m5为1或2，
m1为1或2，
m2、m3和m4分别独立地为0、1、2、3或4，
R5、R6和R7分别独立地表示氕、氘、氚、甲基、异丙基或叔丁基，所述甲基、异丙基、叔丁基上的氢独立地为氕、氘或氚。
在任意实施方式中，X可表示共价单键。即，螺环基团为螺二芴基团。
在任意实施方式中，X可表示O。
在任意实施方式中，X可表示S。
在任意实施方式中，X可表示N-Ph，Ph表示苯基。
在任意实施方式中，Y可表示O。
在任意实施方式中，Y可表示S。
在任意实施方式中，Y可表示N-Ph。
在一些实施方式中，X表示共价单键，Y表示O、S或N-Ph。
在另一些实施方式中，X表示O，Y表示O、S或N-Ph。
在另一些实施方式中，X表示S，Y表示O、S或N-Ph。
在另一些实施方式中，X表示N-Ph，Y表示O、S或N-Ph。
在任意实施方式中，R5、R6和R7可分别独立地表示甲基或异丙基，并且甲基及异丙基上的氢独立地为氕或氘。
在任意实施方式中，R2、R3和R4可分别独立地连接在苯环上的任意可接入位置。
在任意实施方式中，m2、m3和m4中的一个、两个或三个可为0。作为示例，m2、m3和m4均为0。
在任意实施方式中，R1可连接在苯环上的任意可接入位置。在一些实施方式中，如下式所示，可在d1位C和d2位C中的任意一者上连接R1，也可在d1位C和d2位C两者上分别连接R1。
作为一个示例，化合物可具有式(1A)所示的结构。
作为另一个示例，化合物具有式(1B)所示的结构。
在任意实施方式中，R1可独立地表示任选取代的6～40元芳基。可选地，R1独立地表示任选取代的12～25元芳基。在一些实施例中，R1独立地表示任选取代的芴基、任选取代的蒽基、任选取代的菲基、任选取代的芘基、或任选取代的螺二芴基等。例如，R1可独立地表示如下所示芳基中的任意一种。
在任意实施方式中，R1可独立地表示任选取代的5～40元杂芳基。可选地，R1独立地表示任选取代的9～25元杂芳基、或任选取代的13～20元杂芳基。在一些实施例中，R1独立地表示任选取代的咔唑基及其衍生基团中的任意一种。例如，R1独立地表示如G1至G21所示基团中的任意一种。
其中，Z独立地表示O、S、C(Rd)2、N(Rd)、或Si(Rd)2，Ra、Rb、Rc、Rd分别独立地表示任选取代的C1～C6烷基、任选取代的C1～C6烷氧基、任选取代的6～18元芳基、任选取代的5～20元杂芳基、或任选取代的C6～C18芳氨基，n1和n2独立地表示0、1或2。
在任意实施方式中，Ra可独立地表示甲基、异丙基、叔丁基、甲氧基、苯基、咔唑基、二苯基氨基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或9,9-二甲基芴基。并且可选地，n1独立地表示0或1。
在任意实施方式中，Rb可独立地表示甲基、异丙基、叔丁基、甲氧基、苯基、咔唑基、二苯基氨基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或9,9-二甲基芴基。并且可选地，n2独立地表示0或1。
在任意实施方式中，Rc可独立地表示苯基或联苯基。可选地，Rc表示苯基。
在任意实施方式中，Z独立地表示O。
在任意实施方式中，Z独立地表示S。
在任意实施方式中，Z独立地表示C(Rd)2。例如C(CH3)2或C(Ph)2。
在任意实施方式中，Z独立地表示N(Rd)。例如N(Ph)。
在任意实施方式中，Z独立地表示Si(Rd)2。例如Si(Ph)2。
在一些实施例中，R1独立地表示G1所示基团。例如，R1独立地表示如下基团中的任意一种。
在一些实施例中，R1独立地表示G2所示基团。例如，R1独立地表示如下基团中的任意一种：
作为具体的示例，R1独立地表示如下基团中的任意一种：
在一些实施例中，R1独立地表示G3所示基团。例如，R1独立地表示如下基团中的任意一种：
在一些实施例中，R1独立地表示G6所示基团。例如，R1独立地表示如下基团中的任意一种：
在一些实施例中，R1独立地表示G9所示基团。例如，R1独立地表示如下基团中的任意一种：
在一些实施例中，R1独立地表示G12所示基团。例如，R1独立地表示如下基团中的任意一种：
在一些实施例中，R1独立地表示G15所示基团。例如，R1独立地表示如下基团中的任意一种：
在任意实施方式中，R1可独立地表示任选取代的C6～C40芳氨基、或任选取代的C4～C40杂芳氨基。可选地，R1独立地表示
其中，Ar1和Ar2分别独立地表示任选取代的6～25元芳基、或任选取代的5～20元杂芳基。k表示0或1。
当k为0时，表示Ar1和Ar2不相连接。例如，R1可独立地表示G22或G23。
在G22中，Ra、Rb、Z、n1、n2分别如本文所定义。在一些实施例中，R1可独立地表示N,N-二苯基氨基(N(Ph)2)。
G23的示例可以是如下基团中的任意一种：
在G23中，Z如本文所定义。可选的，在G23的任意示例中，Z可独立地选自O、S、C(Rd)2、或N(Rd)，其中Rd如本文所定义。例如C(Rd)2可表示C(CH3)2。例如N(Rd)可表示N(Ph)。
在一些实施例中，R1可独立地表示
例如：
在一些实施例中，R1可独立地表示
例如：
在一些实施例中，R1可独立地表示
例如：
在一些实施例中，R1可独立地表示
例如：
当k为1时，表示Ar1和Ar2通过L相连接。L表示共价单键、O、S、9,9-亚芴基、C(Rf)2、N(Rf)、或Si(Rf)2，其中Rf独立地表示任选取代的C1～C6烷基、任选取代的C1～C6烷氧基、任选取代的6～18元芳基、任选取代的5～20元杂芳基、或任选取代的C6～C18芳氨基。可选地，L表示O、S、C(CH3)2、C(Ph)2、N(Ph)或Si(Ph)2。
例如，R1可独立地表示G24或G25：
在G24中，Ra、Rb、Z、n1、n2分别如本文所定义。
在一些实施例中，R1可独立地表示如下基团中的任意一种。可选地，R1可独立地表示如下第一行基团中的任意一种。
在任意实施方式中，R1可独立地表示R14-R13-。其中，R13和R14分别如本文所定义。在一些实施例中，R13独立地表示6～25元芳基、或5～20元杂芳基。并且R14独立地表示任选取代的6～25元芳基、任选取代的5～20元杂芳基、任选取代的C6～C25芳氨基、或任选取代的C4～C20杂芳氨基。
在这些实施方式中，R13的示例可包括但不限于苯基、咔唑基(例如9-咔唑基等)、或其各自的衍生基团。R14的示例可包括但不限于本文所描述的R1。例如，R1独立地表示如G26至G38所示基团中的任意一种，
其中，Z、Ra、Rb、Rc、n1和n2分别如本文所定义。
在一些实施例中，R1独立地表示G26。具体示例如，
在一些实施例中，R1独立地表示G27。例如
在一些实施例中，R1独立地表示G28。例如：
作为具体的示例，R1可独立地表示：
在一些实施例中，R1独立地表示G29。可选地，Rc可独立地表示苯基。进一步可选地，n1和n2分别为0。例如，R1可独立地表示
作为具体的示例如
在一些实施例中，R1独立地表示G38。可选地，n1和n2可分别为0。进一步可选地，Z可独立地表示O、S、或C(CH3)2。例如，R1独立地表示：
作为具体的示例，如：
作为化合物的一些实施例，可以满足：X为共价单键；Y为S；R5、R6和R7分别独立地表示甲基，并且甲基上的氢独立地为氕或氘；m2、m3和m4均为0。例如：
作为化合物的另一些实施例，可以满足：X为共价单键；Y为S；R5、R6和R7分别独立地表示异丙基，并且异丙基上的氢独立地为氕或氘；m2、m3和m4均为0。例如：
作为化合物的另一些实施例，可以满足：X为共价单键；Y为O；R5、R6和R7分别独立地表示甲基，并且甲基上的氢独立地为氕或氘；m2、m3和m4均为0。例如：
作为化合物的另一些实施例，可以为上述所列X为共价单键且Y为O的化合物中R5、R6和R7中的一个或多个替换为异丙基所得到的化合物。并且异丙基上的氢独立地为氕或氘。
作为化合物的另一些实施例，可以满足：X为共价单键；Y为苯基亚氨基；R5、R6和R7分别独立地表示甲基，且甲基上的氢独立地为氕或氘；m2、m3和m4均为0。例如：
作为化合物的另一些实施例，可以满足：X为共价单键；Y为苯基亚氨基；R5、R6和R7分别独立地表示异丙基，并且异丙基上的氢独立地为氕或氘；m2、m3和m4均为0。例如：
作为化合物的另一些实施例，可以满足：X为S；Y为S；R5、R6和R7分别独立地表示甲基，并且甲基上的氢独立地为氕或氘；m2、m3和m4均为0。例如：
作为化合物的另一些实施例，可以满足：X为S；Y为O；R5、R6和R7分别独立地表示甲基，并且甲基上的氢独立地为氕或氘；m2、m3和m4均为0。例如：
作为化合物的另一些实施例，可以满足：X为O；Y为O；R5、R6和R7分别独立地表示甲基，并且甲基上的氢独立地为氕或氘；m2、m3和m4均为0。例如：
作为化合物的另一些实施例，可以满足：X为苯基亚氨基；Y为O；R5、R6和R7分别独立地表示甲基，并且甲基上的氢独立地为氕或氘；m2、m3和m4均为0。例如：
可以理解的是，本发明的化合物可以是本文所描述的任意X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m1、m2、m3和m4所确定的化合物，而并不限于所列出的那些。
本发明的化合物可参照如下示例性的流程I或II来制备。根据该示例性的流程，本领域技术人员可从相关科学文献或本领域的标准教科书容易地获得实现各合成步骤的具体方法。除非特别指明，使用商业上可得的或文献中已知的化合物作为合成的原材料。有机合成的本领域技术人员将认识到，为了优化本文所述的化合物的生成的目的，可改变所提出的合成步骤的性质和顺序。
流程I
其中，U1、U2、U3分别表示卤素，例如Cl、Br、I。X、Y、R1、R5、R6和R7分别如本文所定义。
本文所述的工艺可根据本领域已知的任何适宜方法来监控。例如，产物生成可通过光谱手段如核磁共振波谱法(NMR，例如1H或13C)、红外光谱法(IR)、分光光度法(例如UV可见的)、质谱法(MS)或通过色谱法如高效液相色谱法(HPLC)、气相色谱法(GC)、凝胶渗透色谱法(GPC)或薄层色谱法(TLC)来监控。
本发明的化合物可用于显示面板和显示装置。在一些实施方式中，本发明的化合物可在常规溶剂(如二氯甲烷DCM、氯仿、甲苯、二甲基甲酰胺DMF、四氢呋喃THF、乙醇等)中具有较高的溶解度，便于有机薄膜层的制备。
在另一方面的实施方式中，本发明提供一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的多层有机薄膜层，该多层有机薄膜层至少包括发光层(EML)；其中所述发光层中含有本发明任意一种或几种所述的化合物。
本发明的化合物可具有较小的单线态和三线态能级差ΔEST，例如ΔEST≤0.5eV，ΔEST≤0.36eV，或ΔEST≤0.32eV。因此，在一些实施方式中，本发明的化合物可在发光层中用作热活化延迟荧光(TADF)发光材料。由此能提高OLED器件的发光效率。发光层中可以仅包含本发明的化合物。可选的，在发光层中，本发明的化合物为掺杂客体。即在发光层还可包括主体材料。进一步可选的，本发明化合物的掺杂浓度为主体材料质量的1％～20％，例如10％～15％。发光层可包括本领域公知的主体材料，本领域技术人员可根据客体材料发光原理、发光颜色的不同进行搭配选择。
本发明的化合物可具有合适的HOMO能级(例如-5.25至-4.81eV，或-5.25至-5.04eV)和LUMO能级(例如-1.82至-1.71eV，或-1.82至-1.77eV)，同时可具有较高的三线态能级ET1(例如2.65至2.76eV，或2.67至2.76eV)。因此，在一些实施方式中，本发明的化合物可在发光层中用作磷光发光主体材料。由此，OLED器件能获得较高的发光效率。发光层的客体材料可包括本领域公知的磷光发光材料。本领域技术人员可根据发光颜色的不同进行搭配选择，例如可选自本领域公知的蓝色磷光发光材料、绿色磷光发光材料、红色磷光发光材料等。
在一些实施方式中，阳极材料可包括金属(例如，铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金)、金属氧化物(例如，氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等)、导电性聚合物(例如，聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等)。除以上有助于空穴注入的材料及其组合，还可包括其它已知的适合做阳极的材料。
在一些实施方式中，阴极可包括金属层(例如，铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金)、金属层和包含金属氧化物和金属卤化物中的一种或几种的层复合形成的多层阴极(例如，LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等)。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括其它已知的适合做阴极的材料。
本发明的显示面板中，多层有机薄膜层中还可以包含其它功能层。例如，其它功能层可包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)中的一种或几种。各层的材料(如空穴注入材料HIM、空穴传输材料HTM、电子阻挡材料EBM、空穴阻挡材料HBM、电子传输材料ETL、电子注入材料EIM)可分别选自本领域已知的相应材料。
图1示出作为一个示例的有机发光器件，其中包括依次层叠的基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9、阴极10。图中箭头表示出光方向。
可采用本领域已知的方法制作有机发光器件。示例性制作方法包括：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成多层有机薄膜层，在有机薄膜层上形成阴极。形成有机薄膜层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
在另一方面的实施方式中，本发明提供一种显示装置，其包括本发明所述的显示面板。显示装置的示例包括但不限于手机(如图2所示的手机100)、电脑、电视、智能手表、智能汽车、VR或AR头盔等，本发明对此不作特殊限定。
实施例
下述实施例更具体地描述了本发明公开的内容，这些实施例仅仅用于阐述性说明，因为在本发明公开内容的范围内进行各种修改和变化对本领域技术人员来说是明显的。除非另有声明，以下实施例中所报道的所有份、百分比、和比值都是基于重量计，而且实施例中使用的所有试剂都可商购获得或是按照常规方法进行合成获得，并且可直接使用而无需进一步处理，以及实施例中使用的仪器均可商购获得。
实施例1：化合物1的制备
氮气氛围下，于250mL反应瓶中加入约100mL无水甲苯，然后依次加入反应物A1(4mmol)，反应物a-1(4mmol)，叔丁醇钠(10mmol)，催化剂Pd2(dba)3(0.2mmol)以及配体S-Phos(0.6mmol)，升温至110℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体B1(收率81％)。MALDI-TOF：m/z:计算值：C31H18BrIO:611.96,实测值：612.17。
氮气氛围下，于反应瓶中加入反应溶剂1,2-二氯苯，依次加入反应中间体B1(2mmol)，反应物b-1(2mmol)，碳酸钾(8mmol)，催化剂CuI(0.4mmol)以及配体18-冠-6(0.4mmol)，升温至100℃，反应24h。待反应完成后，冷却至室温，抽滤收集有机相，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体C1(收率78％)。MALDI-TOF：m/z:计算值：C43H26BrNO:651.12,实测值：651.30。
氮气氛围下，于无水四氢呋喃THF中加入中间体C1(1mmol)，在-78℃下搅拌约10min，待反应液冷却，将1.6mol/L的正丁基锂n-BuLi(1.1mmol)逐滴加入，并保持-78℃下反应2h；将化合物c-1(1.2mmol)缓慢滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应2h，随后升温到室温反应过夜。待反应结束，加少量水淬灭，加二氯甲烷DCM/H2O进行萃取，收集有机相并用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品。
将上述粗品于氮气条件下加入到40mL的醋酸中，搅拌加热，于120℃下反应2h，随后加入3mL盐酸，于此温度下加热反应12h。待反应结束，冷却并进行萃取，收集有机相并旋除溶剂，经柱层析纯化，得到化合物1(收率68％)。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C52H36BNO:701.29,实测值：701.50。
化合物元素分析结果：计算值：C52H36BNO(％):C 89.01，H 5.17，N 2.00；测试值：C 89.03，H 5.18，N 1.99。
实施例2：化合物2的制备
中间体C2的制备方法与实施例1步骤(2)的区别在于，用等摩尔量的化合物b-2替换化合物b-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1相同，最后得到中间体C2(收率76％)。MALDI-TOF：m/z:计算值：C55H33BrN2O:816.18,实测值：816.39。
该化合物2的制备方法与实施例1步骤(3)的区别在于，用等摩尔量的化合物C2替换中间体C1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1相同，最后得到化合物2(收率67％)。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C64H43BN2O:866.35,实测值：866.54。
化合物元素分析结果：计算值：C64H43BN2O(％):C 88.68，H 5.00，N 3.23；测试值：C 88.69，H 4.99，N 3.25。
实施例3：化合物3的制备
该中间体C3的制备方法与实施例1步骤(2)的区别在于，用等摩尔量的化合物b-3替换化合物b-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1相同，最后得到中间体C3(收率75％)。MALDI-TOF：m/z:计算值：C46H32BrNO:693.17,实测值：693.38。
该化合物3的制备方法与实施例1步骤(3)的区别在于，用等摩尔量的化合物C3替换中间体C1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1相同，最后得到化合物3(收率66％)。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C55H42BNO:743.34,实测值：743.56。
化合物元素分析结果：计算值：C55H42BNO(％):C 88.82，H 5.69，N 1.88；测试值：C 88.84，H 5.70，N 1.87。
实施例4：化合物4的制备
氮气氛围下，于反应瓶中以甲苯：乙醇：水＝7:2:1的体积比加入约80mL反应溶剂，然后依次加入K2CO3(5mmol)水溶液，中间反应物B1(2mmol)，反应物b-4(2mmol)，以及Pd(PPh3)4(0.1mmol)，升温至80℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体C4(收率82％)。MALDI-TOF：m/z:计算值：C49H30BrNO:727.15,实测值：727.38。
该化合物4的制备方法与实施例1步骤(3)的区别在于，用等摩尔量的化合物C4替换中间体C1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1相同，最后得到化合物4(收率69％)。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C58H40BNO:777.32,实测值：777.51。
化合物元素分析结果：计算值：C58H40BNO(％):C 89.57，H 5.18，N 1.80；测试值：C 89.58，H 5.19，N 1.79。
实施例5：化合物5的制备
中间体B2的制备方法与实施例1步骤(1)的区别在于，用等摩尔量的化合物a-2替换化合物a-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1相同，最后得到中间体B2(收率79％)。MALDI-TOF：m/z:计算值：C31H18BrIS:627.94,实测值：628.16。
中间体C5的制备方法与实施例1步骤(2)的区别在于，用等摩尔量的B2替换中间体B1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1相同，最后得到中间体C5(收率76％)。MALDI-TOF：m/z:计算值：C43H26BrNS:667.10,实测值：667.33。
化合物5的制备方法与实施例1步骤(3)的区别在于，用等摩尔量的C5替换中间体C1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1相同，最后得到化合物5(收率67％)。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C52H36BNS:717.27,实测值：717.46。
化合物元素分析结果：计算值：C52H36BNS(％):C 87.02，H 5.06，N 1.95；测试值：C 87.03，H 5.05，N 1.94。
实施例6：化合物6的制备
中间化合物B3的制备方法与实施例1步骤(1)的区别在于，用等摩尔量的化合物a-3替换化合物a-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1相同，最后得到中间体B3(收率78％)。MALDI-TOF：m/z:计算值：C37H23BrIN:687.01,实测值：687.20。
该中间体C6的制备方法与实施例1步骤(2)的区别在于，用等摩尔量的B3替换中间体B1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1相同，最后得到中间体C6(收率77％)。MALDI-TOF：m/z:计算值：C49H31BrN2:726.17,实测值：726.39。
化合物6的制备方法与实施例1步骤(3)的区别在于，用等摩尔量的C6替换中间体C1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1相同，最后得到化合物6(收率65％)。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C58H41BN2:776.34,实测值：776.55。
化合物元素分析结果：计算值：C58H41BN2(％):C 89.68，H 5.32，N 3.61；测试值：C 89.69，H 5.33，N 3.60。
实施例7：化合物7的制备
氮气氛围下，于无水THF中加入中间体C5(1mmol)，在-78℃下搅拌约10min，待反应液冷却，将1.6mol/L的n-BuLi(1.1mmol)逐滴加入，并保持-78℃下反应2h；将化合物c-2(1.2mmol)缓慢滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应2h，随后升温到室温反应过夜。待反应结束，加少量水淬灭，加DCM/H2O进行萃取，收集有机相并用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品；
将上述粗品于氮气条件下加入到40mL的醋酸中，搅拌加热，于120℃下反应2h，随后加入3mL盐酸，于此温度下加热反应12h。待反应结束，冷却并进行萃取，收集有机相并旋除溶剂，经柱层析纯化，得到化合物7(收率62％)。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C58H48BNS:801.36,实测值：801.54。
化合物元素分析结果：计算值：C58H48BNS(％):C 86.87，H 6.03，N 1.75；测试值：C 86.88，H 6.02，N 1.74。
实施例8：化合物8的制备
该化合物8的制备方法与实施例7的区别在于，用等摩尔量的C6替换中间体C5，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例7相同，最后得到化合物8(收率60％)。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C64H53BN2:860.43,实测值：860.62。
化合物元素分析结果：计算值：C64H53BN2(％):C 89.29，H 6.21，N 3.25；测试值：C 89.30，H 6.22，N 3.24。
实施例9：化合物9的制备
氮气氛围下，于250mL反应瓶中加入约100mL无水甲苯，然后依次加入反应物d-1(4mmol)，反应物b-1(4mmol)，叔丁醇钠(10mmol)，催化剂Pd2(dba)3(0.2mmol)以及配体S-Phos(0.6mmol)，升温至110℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体e-1(收率76％)。MALDI-TOF：m/z:计算值：C18H13BClNO2:321.07,实测值：321.29。
在三甘醇二甲醚溶剂中依次加入反应物a-1(4mmol)、反应物d-2(4mmol)、K2CO3(8mmol)，然后升温至180℃，并保持此温度反应24h。待反应结束，冷却至室温，加甲苯/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体d-3(收率70％)。MALDI-TOF：m/z:计算值：C12H7Br3O:403.80,实测值：404.02。
氮气氛围下，于无水乙醚中加入中间体d-3(1mmol)，在-78℃下搅拌约10min，待反应液冷却，将1.6mol/L的n-BuLi(2mmol)逐滴加入，并保持-78℃下反应2h；将化合物c-1(1mmol)缓慢滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应2h，随后升温到室温反应过夜。待反应结束，加少量水淬灭，加DCM/H2O进行萃取，收集有机相并用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂，经柱层析纯化，得到中间体D1(收率58％)。MALDI-TOF：m/z:计算值：C21H18BBrO:376.06,实测值：376.25。
氮气氛围下，于反应瓶中以甲苯：乙醇：水＝7:2:1的比例加入约80mL反应溶剂，然后依次加入K2CO3(5mmol)水溶液，中间反应物D1(2mmol)，反应物e-1(2mmol)，以及Pd(PPh3)4(0.1mmol)，升温至90℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体E1(收率78％)。MALDI-TOF：m/z:计算值：C39H29BClNO:573.20,实测值：573.43。
氮气氛围下，于无水THF中加入中间化合物E1(1mmol)，在-78℃下搅拌约10min，待反应液冷却，将1.6mol/L的n-BuLi(1.1mmol)逐滴加入，并保持-78℃下反应2h；将化合物f-1(1.2mmol)缓慢滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应2h，随后升温到室温反应过夜。待反应结束，加少量水淬灭，加DCM/H2O进行萃取，收集有机相并用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品；
将上述粗品于氮气条件下加入到40mL的醋酸中，搅拌加热，于120℃下反应2h，随后加入3mL盐酸，于此温度下加热反应12h。待反应结束，冷却并进行萃取，收集有机相并旋除溶剂，经柱层析纯化，得到化合物9(收率61％)。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C52H36BNO2:717.28,实测值：717.49。
化合物元素分析结果：计算值：C52H36BNO2(％):C 87.03，H 5.06，N 1.95；测试值：C 87.04，H 5.07，N 1.94。
实施例10：化合物10的制备
化合物10的制备方法与实施例9步骤(4)的区别在于，用等摩尔量的f-2替换中间体f-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例9相同，最后得到化合物10(收率60％)。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C52H36BNOS:733.26,实测值：733.49。
化合物元素分析结果：计算值：C52H36BNOS(％):C 85.12，H 4.95，N 1.91；测试值：C 85.13，H 4.96，N 1.90。
实施例11：化合物11的制备
化合物11的制备方法与实施例9步骤(4)的区别在于，用等摩尔量的f-3替换中间体f-1，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例9相同，最后得到化合物11(收率58％)。
MALDI-TOF：m/z:计算值：C58H41BN2O:792.33,实测值：792.55。
化合物元素分析结果：计算值：C58H41BN2O(％):C 87.87，H 5.21，N 3.53；测试值：C 87.88，H 5.22，N 3.52。
化合物能级的模拟计算：
运用密度泛函理论(DFT)，对各实施例制备的化合物进行能级的模拟计算。通过Guassian 09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)模拟计算了化合物分子的最低单线态能级ES1和最低三线态能级ET1，结果如表1所示。
表1
| 化合物 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | E<sub>S1</sub>(eV) | E<sub>T1</sub>(eV) | ΔE<sub>ST</sub>(eV) |
| 化合物1 | -5.22 | -1.79 | 3.00 | 2.68 | 0.32 |
| 化合物2 | -5.04 | -1.71 | 3.00 | 2.76 | 0.24 |
| 化合物3 | -4.81 | -1.80 | 2.77 | 2.67 | 0.10 |
| 化合物4 | -5.25 | -1.77 | 3.06 | 2.70 | 0.36 |
| 化合物5 | -5.21 | -1.80 | 3.00 | 2.69 | 0.31 |
| 化合物6 | -5.19 | -1.81 | 2.99 | 2.67 | 0.32 |
| 化合物7 | -5.21 | -1.80 | 3.00 | 2.69 | 0.31 |
| 化合物8 | -5.19 | -1.81 | 2.99 | 2.67 | 0.32 |
| 化合物9 | -5.21 | -1.80 | 2.99 | 2.67 | 0.32 |
| 化合物10 | -5.20 | -1.81 | 2.98 | 2.67 | 0.31 |
| 化合物11 | -5.18 | -1.82 | 2.97 | 2.65 | 0.32 |
从表1可以看出，本发明提供的化合物均具有较为合适的HOMO能级(例如-5.25至-4.81eV)和LUMO能级(例如-1.82至-1.71eV)，有利于相邻层化合物的能级匹配，实现高效的激子复合。且本发明提供的化合物均具有较小的ΔEST(例如≤0.36eV)，实现了较小的单线态和三线态能级差，有利于从三线态到单线态能级的反系间窜越过程，适于作为热活化延迟荧光材料，实现较高的发光效率。
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：
化合物应用例1
本应用例提供一种OLED器件，包括依次层叠的基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9、阴极10。图中箭头表示出光方向。
上述OLED器件的具体制备步骤如下：
1)将带有氧化铟锡(ITO)阳极2(厚度为100nm)的玻璃基板1分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10min进行清洁，将清洗后的玻璃基板1安装到真空沉积设备上。
2)在ITO阳极2上，真空蒸镀化合物a，厚度为10nm，作为空穴注入层3。
3)在空穴注入层3上，真空蒸镀化合物b，厚度为40nm，作为空穴传输层4。
4)在空穴传输层4上，真空蒸镀化合物c，厚度为10nm，作为电子阻挡层5。
5)在电子阻挡层5上，真空共同蒸镀发光主体化合物d和实施例1制备的发光客体化合物1，掺杂比例为10％(质量比)，厚度为30nm，作为发光层6。
6)在发光层6上，真空蒸镀化合物e，厚度为10nm，作为空穴阻挡层7。
7)在空穴阻挡层7上，真空蒸镀化合物f，厚度为30nm，作为电子传输层8。
8)在电子传输层8上，真空蒸镀化合物h(LiF)，厚度为2nm，作为电子注入层9。
9)在电子注入层9上，真空蒸镀铝电极，厚度为100nm，作为阴极10。
化合物应用例2-11与对比例1中OLED器件的制备方法类似，不同之处在于，在步骤5)中分别用化合物2-11及对比化合物1替换发光客体化合物1，详见表2。
上述OLED制备过程中使用的化合物如下：
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度。用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度。根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到各器件在相同电流密度(10mA/cm2)下的工作电压V工作及电流效率CE(cd/A)。通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间，而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)。测试数据如表2所示。
表2
从表2可以看出，本发明提供的OLED器件具有较低的工作电压、较高的发光效率以及较长的寿命。例如，工作电压≤4.16V，电流效率CE≥11.1cd/A，寿命LT95≥39h。相对于对比例1，采用本发明化合物的OLED器件的工作电压降低，发光效率明显提升。这可能得益于本发明的化合物具有较为扭曲的结构，可实现HOMO、LUMO能级的较小重叠，保证较小的ΔEST，从而实现高效的RISC(反系间窜越)过程，使更多的三线态激子窜跃到单线态发出荧光，达到较高的发光效率。同时本发明化合物具有的含B单元并环连接到螺环，且B原子被外侧连接基团保护，使得分子稳定性提高，有利于器件的稳定性。另外连接的螺环使得分子间堆叠降低，从而有利于降低浓度猝灭。本发明化合物具有优异的热稳定性和薄膜稳定性，在OLED器件工作时更为稳定，有利于OLED器件制备和获得长寿命。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到各种等效的修改或替换，这些修改或替换都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以权利要求的保护范围为准。
Claims (18)
1.一种化合物，具有式(1)所示的结构，
其中，
X表示共价单键、O、S、C(R11)2、N(R11)、Si(R11)2、PO(R12)、PS(R12)或S(＝O)2，
Y表示O、S、C(R11)2、N(R11)、或Si(R11)2，
R11独立地表示任选取代的C1～C20烷基、任选取代的C1～C20烷氧基、任选取代的C1～C20烷硫基、任选取代的3～20元环烷基、任选取代的6～30元芳基、或任选取代的5～30元杂芳基，
R12独立地表示任选取代的6～30元芳基、或任选取代的5～30元杂芳基，
R1独立地表示任选取代的C1～C20烷基、任选取代的C1～C20烷氧基、任选取代的C1～C20烷硫基、任选取代的3～20元环烷基、任选取代的6～40元芳基、任选取代的5～40元杂芳基、任选取代的C6～C40芳氨基、任选取代的C4～C40杂芳氨基、(R14)m5-R13-、或(R14)m5-R13-R13-，
R2、R3和R4分别独立地表示氘、卤素、任选取代的C1～C20烷基、任选取代的C1～C20烷氧基、任选取代的C1～C20烷硫基、任选取代的3～20元环烷基、任选取代的6～40元芳基、任选取代的5～40元杂芳基、任选取代的C6～C40芳氨基、任选取代的C4～C40杂芳氨基、(R14)m5-R13-、或(R14)m5-R13-R13-，
R13独立地表示6～40元芳基、或5～40元杂芳基，
R14独立地表示任选取代的C1～C20烷基、任选取代的C1～C20烷氧基、任选取代的C1～C20烷硫基、任选取代的3～20元环烷基、任选取代的6～40元芳基、任选取代的5～40元杂芳基、任选取代的C6～C40芳氨基、或任选取代的C4～C40杂芳氨基，
m5为1或2，
m1为1或2，
m2、m3和m4分别独立地为0、1、2、3或4，
R5、R6和R7分别独立地表示氕、氘、氚、甲基、异丙基或叔丁基，所述甲基、异丙基、叔丁基上的氢独立地为氕、氘或氚。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(1A)或(1B)所示的结构，
其中X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m2、m3和m4分别如权利要求1所定义。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，X表示共价单键。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，X表示O。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，X表示S。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，X表示N-Ph，Ph表示苯基。
7.根据权利要求1-6任一项所述的化合物，其特征在于，Y表示O。
8.根据权利要求1-6任一项所述的化合物，其特征在于，Y表示S。
9.根据权利要求1-6任一项所述的化合物，其特征在于，Y表示N-Ph，Ph表示苯基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R5、R6和R7分别独立地表示甲基或异丙基，所述甲基及所述异丙基上的氢独立地为氕或氘。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1独立地表示如下第IA组至第IC组中的任意一种基团，
第IA组：咔唑基及其衍生基团；
第IB组：
其中，Ar1和Ar2分别独立地表示任选取代的6～25元芳基、或任选取代的5～20元杂芳基，L表示共价单键、O、S、9,9-亚芴基、C(Rf)2、N(Rf)、或Si(Rf)2，其中Rf独立地表示任选取代的C1～C6烷基、任选取代的C1～C6烷氧基、任选取代的6～18元芳基、任选取代的5～20元杂芳基、或任选取代的C6～C18芳氨基，k表示
0或1；
第IC组：R14-R13-，
其中，R13独立地表示6～25元芳基、或5～20元杂芳基，R14独立地表示任选取代的6～25元芳基、任选取代的5～20元杂芳基、任选取代的C6～C25芳氨基、或任选取代的C4～C20杂芳氨基。
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1独立地表示如下第IIA组至第IID组中的任意一种基团，
第IIA组：
第IIB组：
第IIC组：
第IID组：
其中，Z独立地表示O、S、C(Rd)2、N(Rd)、或Si(Rd)2，
Ra、Rb、Rc、Rd分别独立地表示任选取代的C1～C6烷基、任选取代的C1～C6烷氧基、任选取代的6～18元芳基、任选取代的5～20元杂芳基、或任选取代的C6～C18芳氨基，
n1和n2独立地表示0、1或2。
13.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1独立地表示如下第IIIa组至第IIIh组中的任意一种基团，
第IIIa组：
第IIIb组：
第IIIc组：
第IIId组：
第IIIe组：
第IIIf组：
第IIIg组：
第IIIh组：
14.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，m2、m3和m4中的一个、两个或三个为0。
15.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下第一组至第八组中的任意一种：
第一组：
第二组：
第三组：
第四组：
第五组：
第六组：
第七组：
第八组：
16.一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包含至少一种如权利要求1-15任一项所述的化合物。
17.根据权利要求16所述的显示面板，其特征在于，所述化合物在所述发光层中作为热活化延迟荧光TADF材料或磷光发光主体材料。
18.一种显示装置，包括如权利要求16或17所述的显示面板。
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|---|---|---|---|---|
| CN113429397A (zh) * | 2021-06-29 | 2021-09-24 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 化合物、显示面板及显示装置 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10219242A (ja) * | 1997-02-06 | 1998-08-18 | Yasuhiko Shirota | 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子 |
| CN106187861A (zh) * | 2016-07-18 | 2016-12-07 | 华中科技大学 | 一种螺二芴并吲哚衍生物、其制备方法及应用 |
| CN107602601A (zh) * | 2017-09-29 | 2018-01-19 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼多元杂环有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
| CN107868083A (zh) * | 2016-09-28 | 2018-04-03 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种9,9′‑螺二芴为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 |
| CN107868084A (zh) * | 2016-09-28 | 2018-04-03 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以9,9’‑螺二芴为主体的有机化合物及其应用 |
| CN107973770A (zh) * | 2016-10-24 | 2018-05-01 | 南京邮电大学 | 一种氰基取代的螺环类延迟荧光材料的制备方法 |
| CN109575057A (zh) * | 2017-09-29 | 2019-04-05 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼六元杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
| CN110272440A (zh) * | 2018-03-15 | 2019-09-24 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼六元杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
-
2020
- 2020-11-27 CN CN202011360290.2A patent/CN112409392A/zh active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10219242A (ja) * | 1997-02-06 | 1998-08-18 | Yasuhiko Shirota | 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子 |
| CN106187861A (zh) * | 2016-07-18 | 2016-12-07 | 华中科技大学 | 一种螺二芴并吲哚衍生物、其制备方法及应用 |
| CN107868083A (zh) * | 2016-09-28 | 2018-04-03 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种9,9′‑螺二芴为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 |
| CN107868084A (zh) * | 2016-09-28 | 2018-04-03 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以9,9’‑螺二芴为主体的有机化合物及其应用 |
| CN107973770A (zh) * | 2016-10-24 | 2018-05-01 | 南京邮电大学 | 一种氰基取代的螺环类延迟荧光材料的制备方法 |
| CN107602601A (zh) * | 2017-09-29 | 2018-01-19 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼多元杂环有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
| CN109575057A (zh) * | 2017-09-29 | 2019-04-05 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼六元杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
| CN110272440A (zh) * | 2018-03-15 | 2019-09-24 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼六元杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113429397A (zh) * | 2021-06-29 | 2021-09-24 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 化合物、显示面板及显示装置 |
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