CN110003258A - 化合物、显示面板以及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明属于OLED技术领域，提供了一种具有式(1)所示结构的化合物，其中D表示含氮原子的给电子基团且通过氮原子连接到苯环上，A表示含硼原子的受电子基团，且通过硼原子连接到苯环上；m和n分别选自1、2、3；R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢原子、烷基、烷氧基、氰基、三氟甲基、受电子基团A’或含氮原子的给电子基团D’。本发明的化合物采用联苯作为给电子基团D和受电子基团A中间的连接单元，D和A在分子的不同位置，实现HOMO和LUMO的有效分离，并且D和A单元之间通过联苯的连接，可以在同一个分子中同时形成分子内电荷转移和空间电荷转移两种物理过程，提升分子对光的吸收，提升分子的振子强度。

Description

化合物、显示面板以及显示装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体地涉及一种具有TADF性质且含有芳杂环的化合物以及包括该化合物的显示面板以及显示装置。
背景技术
随着电子显示技术的发展，有机发光器件(OLED)广泛应用于各种显示设备中，对OLED的发光材料的研究和应用也日益增多。
根据发光机制，用于OLED发光层的材料主要包括以下四种：
(1)荧光材料；(2)磷光材料；(3)三线态-三线态湮灭(TTA)材料0；(4)热活化延迟荧光(TADF)材料。
对于荧光材料，根据自旋统计，激子中单线态和三线态激子的比例是1:3，所以荧光材料最大内量子产率不超过25％。依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，因此基于荧光材料的OLED的外量子效应(EQE)不超过5％。
对于磷光材料，磷光材料由于重原子效应，可以通过自旋偶合作用，加强分子内部系间窜越，可以直接利用75％的三线态激子，从而实现在室温下S1和T1共同参与的发射，理论最大内量子产率可达100％。依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，因此基于磷光材料的OLED的外量子效应可以达到20％。但是，磷光材料基本为Ir、Pt、Os、Re、Ru等重金属配合物，生产成本较高，不利于大规模生产。在高电流密度下，磷光材料存在严重的效率滚降现象，同时磷光器件的稳定性并不好。
对于三线态-三线态湮灭(TTA)材料，两个相邻的三线态激子，复合生成一个更高能级的单线激发态分子和一个基态分子，但是两个三线态激子产生一个单线态激子，所以理论最大内量子产率只能达到62.5％。为了防止产生较大的效率滚降现象，在这个过程中三线态激子的浓度需要调控。
对于热激活延迟荧光(TADF)材料，当单线激发态和三线激发态的能级差较小时，分子内部发生反向系间窜越(RISC)，T1态激子通过吸收环境热上转换到S1态，可以同时利用75％的三线态激子和25％的单线态激子，理论最大内量子产率可达100％。TADF材料主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低。TADF材料可以通过多种方法进行化学修饰。但目前已发现的TADF材料较少，因此亟待开发新型的可用于OLED的TADF材料。
发明内容
鉴于此，本发明的一方面提供一种具有热活化延迟荧光(TADF)性质的化合物，所述化合物具有式(1)所示的结构：
其中，D表示含氮原子的给电子基团，且通过氮原子连接到苯环上；m选自1、2、3；
A表示含硼原子的受电子基团，且通过硼原子连接到苯环上，n选自1、2、3；
其中，所述受电子基团A具有如下式(2-1)和(2-2)所示的任一种结构：
R15-R23各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基；X选自硼原子、氧原子、硫原子、氮原子，当X为氧原子或硫原子时，R23不存在；
R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢原子、烷基、烷氧基、氰基、三氟甲基、受电子基团A’或含氮原子的给电子基团D’；
所述受电子基A’包括羰基类基团、砜基类基团、含膦氧基的六元磷杂环基、含硼杂环类基团、酰亚胺类基团中的任意一种；所述含氮原子的给电子基团D’选自取代或未取代的C12-C40二苯胺基团、取代或未取代的C12-C40咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C13-C40吖啶基及其衍生物基团中的任意一种。
本发明的化合物采用联苯作为给电子基团D和受电子基团A中间的连接单元，这种分子结构具有如下优势：(1)D单元和A单元在分子的不同位置，实现HOMO和LUMO的有效分离；(2)电子给体D单元和电子受体A单元之间通过联苯的连接，可以在同一个分子中同时形成分子内电荷转移和空间电荷转移两种物理过程，提升分子对光的吸收，提升分子的振子强度；(3)在D单元和A单元的附近引入R11、R12、R13、R14基团，使电子给体D单元和电子受体A单元之间具有较大的空间位阻作用，增大电子给体D单元和电子受体A单元之间的二面角，从而获得较小的ΔEst；(4)在D单元和A单元的附近引入R11、R12、R13、R14修饰基团，增加分子内的空间限制作用，可以降低分子的正溶剂化变色效应，同时可以提高分子发光色纯度，实现较低的半峰宽；(5)受电子基团A为含硼的结构单元，由于硼原子存在空p轨道，当硼原子上连接芳环时，既能提供共轭平面，芳环上的取代基又能保护硼原子免受氧气和水的破坏，使整个分子具有更好的光学性能，更窄的半峰宽，更高的色纯度，还可以用于合成三芳基衍生物，得到的三芳基硼取代基可以用于构建D-A型TADF材料。
本发明的另一方面提供一种显示面板，包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间的发光层，其中发光层的发光材料包括本发明所述的化合物中的一种或一种以上。
本发明还提供一种显示装置，包括本发明所述的显示面板。
附图说明
图1是本发明实施例提供的化合物的化学通式；
图2是本发明实施例提供的一种OLED的结构示意图；
图3是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
下面通过实施例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。
本发明的一方面提供一种具有热活化延迟荧光(TADF)性质的化合物，所述化合物具有式(1)所示的结构：
其中，D表示含氮原子的给电子基团，且通过氮原子连接到苯环上；m选自1、2、3；
A表示含硼原子的受电子基团，且通过硼原子连接到苯环上，n选自1、2、3；
其中，所述受电子基团A具有如下式(2-1)和(2-2)所示的任一种结构：
R15-R23各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基；X选自硼原子、氧原子、硫原子、氮原子，当X为氧原子或硫原子时，R23不存在；
R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢原子、烷基、烷氧基、氰基、三氟甲基、受电子基团A’或含氮原子的给电子基团D’；
所述受电子基A’包括羰基类基团、砜基类基团、含膦氧基的六元磷杂环基、含硼杂环类基团、酰亚胺类基团中的任意一种；所述含氮原子的给电子基团D’选自取代或未取代的C12-C40二苯胺基团、取代或未取代的C12-C40咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C13-C40吖啶基及其衍生物基团中的任意一种。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述化合物具有式(1-1)所示的结构：
R11、R12、R13、R14各自独立地选自氰基、三氟甲基、烷基、烷氧基、受电子基团A’或含氮原子的给电子基团D’。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述化合物具有式(1-2)所示的结构：
R11、R12各自独立地选自烷基、烷氧基或含氮原子的给电子基团D’；R13、R14独立地选自烷基、烷氧基或受电子基团A’。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述化合物具有式(1-3)所示的结构：
R11、R12各自独立地选自烷基、烷氧基或受电子基团A’；R13、R14独立地选自烷基、烷氧基或含氮原子的给电子基团D’，所述含氮原子的给电子基团D’选自取代或未取代的C12-C40二苯胺基、取代或未取代的C12-C40咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C13-C40吖啶基及其衍生物基团中的任意一种。
在上面的三种实施方式中，D与A距离最近，并且D邻位的R12与A邻位的R13不是氢原子，而是体积较大基团，可以产生较大的位阻。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，在R15-R23各自独立地选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D选自以下基团中的任意一种或一种以上：
其中，Y、Y1和Y2各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子；
x和y各自独立地选自0、1、2或3；
#表示与式(1)、式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)连接的位置；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的二苯胺基及其衍生物基团、取代或未取代的C13-C40的吖啶基及其衍生物基团；
当Y为氧原子或硫原子时，R3不存在；当Y1为氧原子或硫原子时，R3不存在；当Y2为氧原子或硫原子时，R4不存在。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D选自以下基团中的任意一种或一种以上：
其中，#表示与式(1)连接的位置，R表示C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C40芳香基、C4-C40杂芳香基。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D选自以下基团中的任意一种或一种以上：
其中，Y、Y1、Y2各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子；
#表示与式(1)连接的位置；
r、s各自独立地选自0、1、2或3；p、q各自独立地选自0、1或2；R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的二苯胺基基及其衍生物基团、取代或未取代的C13-C40的吖啶基及其衍生物基团；
当Y、Y1或Y2为氧原子或硫原子时，p＝0或q＝0；当Y、Y1或Y2为氮原子时，p、q各自独立地选自0或1；当Y、Y1或Y2为碳原子或硅原子时，p、q各自独立地选自0、1或2。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D选自以下基团中的任意一种或一种以上：
其中，#表示与式(1)、式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)连接的位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D选自以下基团中的任意一种或一种以上：
R1、R2各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的二苯胺基及其衍生物基团、取代或未取代的C13-C40的吖啶基及其衍生物基团；
u、v各自独立地选自0、1、2或3；
#表示与式(1)、式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)连接的位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D选自以下基团中的任意一种或一种以上：
其中，#表示与式(1)连接的位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D选自以下基团中的任意一种或一种以上：
其中，#表示与式(1)、式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)连接的位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述化合物选自下列化合物：
根据本发明所述的化合物，所述化合物的最低单重态能级S1与最低三重态能级T1之间的能级差ΔEst＝ES1-ET1≦0.30eV。
本发明还提供了若干个示例性的化合物的制备方法，如下示例性实施例1、实施例2、实施例3、实施例4、实施例5所述。
化合物H001、H004、H005、H006、H019可以按照以下合成路线进行合成。
实施例1
化合物H001的合成
将S1(10.0mmol)、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶S2(10.5mmol)、(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.5mmol)、叔丁醇钠(14mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(1.0mmol)投入500mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入200mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体S3)6.5mmol、65％)。
MALDI-TOF MS:m/z，计算值：C27H22BrN:439.1；测试值：439.4.
在-78℃的条件下，将S3(1.5mmol)溶解在乙醚(40mL)中，向溶液中逐滴滴入n-BuLi(2.2mmol)的正己烷溶液。反应溶液持续搅拌2h，缓慢升温至室温，在室温下搅拌1h。再次将反应溶液冷却至-78℃，在搅拌的条件下，逐滴加入25mL S4(1.6mmol)的甲苯溶液。缓慢升温至室温搅拌过夜。减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品分别用甲醇(3×30mL)和戊烷(3×30mL)清洗，再次收集粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷：三氯甲烷(4:1)作为洗脱剂，最后纯化得到固体H001(1.17mmol，78％)。
表征结果：MALDI-TOF MS：m/z，计算值：C45H35B2N：611.3；测试值：611.5；元素分析计算值：C,88.40；H,5.77；B,3.54；N,2.29；测试值：C,88.43；H,5.80；B,3.50；N,2.27。
实施例2
化合物H004的合成
在-78℃的条件下，将S5(2.5mmol)溶解在乙醚(120mL)中，向溶液中逐滴滴入n-BuLi(3.5mmol)的正己烷溶液。反应溶液持续搅拌2h，缓慢升温至室温，在室温下搅拌1h。再次将反应溶液冷却至-78℃，在搅拌的条件下，逐滴加入45mL S4(3.0mmol)的甲苯溶液。缓慢升温至室温搅拌过夜。减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品分别用甲醇(3×60mL)和戊烷(3×60mL)清洗，再次收集粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷：三氯甲烷(5:1)作为洗脱剂，最后纯化得到固体S6(1.73mmol，69％)。
表征结果：MALDI-TOF MS：m/z，计算值：C32H19B2FN2：472.2；测试值：472.3。
在氮气保护下，称取化合物S6(5.0mmol)加入到250mL的两口烧瓶中，加入100mL干燥的无水四氢呋喃溶解S6。取NaH(储存在60％的油中，6.0mmol)，用正己烷反复冲洗三次，加入到两口烧瓶中，搅拌30min。然后向两口烧瓶中添加S2(5.5mmol)，室温下反应，搅拌过夜。用甲醇和水淬灭反应，用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后通过升华纯化得到固体H002(3.7mmol,74％)。
MALDI-TOF MS:m/z，计算值：C32H19B2FN2:472.2；测试值：472.4.
元素分析计算值：C,81.41；H,4.06；B,4.58；F,4.02；N,5.93；测试值：C,81.45；H,4.08；B,4.56；F,4.00；N,5.91。
实施例3
化合物H005的合成
在-78℃的条件下，将S5(2.0mmol)溶解在乙醚(120mL)中，向溶液中逐滴滴入n-BuLi(2.5mmol)的正己烷溶液。反应溶液持续搅拌2h，缓慢升温至室温，在室温下搅拌1h。再次将反应溶液冷却至-78℃，在搅拌的条件下，逐滴加入45mL S6(2.4mmol)的甲苯溶液。缓慢升温至室温搅拌过夜。减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品分别用甲醇(3×50mL)和戊烷(3×50mL)清洗，再次收集粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷：三氯甲烷(5:1)作为洗脱剂，最后纯化得到固体S7(3.25mmol，65％)。
表征结果：MALDI-TOF MS：m/z，计算值：C32H19B2FN2：472.2；测试值：472.3。
在氮气保护下，称取化合物S6(1.8mmol)加入到100mL的两口烧瓶中，加入30mL干燥的无水四氢呋喃溶解S6。取NaH(储存在60％的油中，2.2mmol)，用正己烷反复冲洗三次，加入到两口烧瓶中，搅拌30min。然后向两口烧瓶中添加S2)2.1mmol)，室温下反应，搅拌过夜。用甲醇和水淬灭反应，用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后通过升华纯化得到固体H005(1.1mmol,62％)。
MALDI-TOF MS:m/z，计算值：C51H41B2N3:717.4；测试值：717.6；
元素分析计算值：C,85.37；H,5.76；B,3.01；N,5.86；测试值：C,85.40；H,5.78；B,2.98；N,5.84。
实施例4
化合物H006的合成
在-78℃的条件下，将S5(3.0mmol)溶解在乙醚(100mL)中，向溶液中逐滴滴入n-BuLi(3.5mmol)的正己烷溶液。反应溶液持续搅拌2h，缓慢升温至室温，在室温下搅拌1h。再次将反应溶液冷却至-78℃，在搅拌的条件下，逐滴加入35mL S8(3.6mmol)的甲苯溶液。缓慢升温至室温搅拌过夜。减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品分别用甲醇(3×50mL)和戊烷(3×50mL)清洗，再次收集粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷：三氯甲烷(10:3)作为洗脱剂，最后纯化得到固体S9(2.2mmol，73％)。
表征结果：MALDI-TOF MS：m/z，计算值：C26H14BFN2O：400.1；测试值：400.3。
在氮气保护下，称取化合物S9(2.4mmol)加入到250mL的两口烧瓶中，加入50mL干燥的无水四氢呋喃溶解S6。取NaH(储存在60％的油中，2.9mmol)，用正己烷反复冲洗三次，加入到两口烧瓶中，搅拌30min。然后向两口烧瓶中添加S2(2.8mmol)，室温下反应，搅拌过夜。用甲醇和水淬灭反应，用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后通过升华纯化得到固体H006(1.66mmol,69％)。
MALDI-TOF MS:m/z，计算值：C41H28BN3O:589.2；测试值：589.5；
元素分析计算值：C,83.54；H,4.79；B,1.83；N,7.13；O,2.71；测试值：C,83.57；H,4.81；B,1.81；N,7.11；O,2.70。
实施例5
化合物H019的合成
在-78℃的条件下，将S10(1.6mmol)溶解在乙醚(100mL)中，向溶液中逐滴滴入n-BuLi(3.7mmol)的正己烷溶液。反应溶液持续搅拌2h，缓慢升温至室温，在室温下搅拌1h。再次将反应溶液冷却至-78℃，在搅拌的条件下，逐滴加入40mL S8(3.6mmol)的甲苯溶液。缓慢升温至室温搅拌过夜。减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品分别用甲醇(3×50mL)和戊烷(3×50mL)清洗，再次收集粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷：三氯甲烷(4:1)作为洗脱剂，最后纯化得到固体S9(1.0mmol，63％)。
表征结果：MALDI-TOF MS：m/z，计算值：C36H22B2F2：514.2；测试值：514.3。
在氮气保护下，称取化合物S12(2.1mmol)加入到250mL的两口烧瓶中，加入80mL干燥的无水四氢呋喃溶解S6。取NaH(储存在60％的油中，4.6mmol)，用正己烷反复冲洗三次，加入到两口烧瓶中，搅拌30min。然后向两口烧瓶中添加S13)4.5mmol)，室温下反应，搅拌过夜。用甲醇和水淬灭反应，用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后通过升华纯化得到固体H019(1.22mmol,58％)。
MALDI-TOF MS:m/z，计算值：C60H38B2N2:808.3；测试值：808.5；
元素分析计算值：C,89.12；H,4.74；B,2.67；N,3.46；测试值：C,89.15；H,4.76；B,2.65；N,3.43。
实施例6
对硼杂芘化合物H001、H003、H004、H005、H006、H007、H019和H031的HOMO、LUMO以及其他参数进行了测试，得到的结果如表1所示。
表1化合物性质的参数
注：S1表示单线态能级，T1表示三线态能级，△EST表示单线态和三线态能级差，Eg表示HOMO-LUMO能级差
由表1可以看出，所有化合物的△EST均小于0.3ev，实现了较小的单线态和三线态能级差，适于作为热活化延迟荧光材料。
本发明还提供一种显示面板，所述显示面板包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于阳极和阴极之间的发光层，其中发光层的发光材料包括本发明所述的化合物中的一种或一种以上。
根据本发明的显示面板的一种实施方式，所述发光层的发光材料包括主体材料和客体材料，所述主体材料为本发明所述的化合物中的一种或一种以上。
根据本发明的显示面板的一种实施方式，所述发光层包括红色发光层，所述主体材料为红光主体材料。
根据本发明的显示面板的一种实施方式，所述发光层包括绿色发光层，所述主体材料为绿色主体材料。
根据本发明所述显示面板的一个实施方式，所述有机发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的一层或多层。
根据本发明的有机功能层还包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)中的一层或多层。
空穴注入材料、空穴传输材料及电子阻挡材料可选自2,2'-二甲基-N,N'-二-1-萘基-N,N'-二苯基[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(α-NPD)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、1,3-二咔唑-9-基苯(mCP)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPB)、N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二(苯基)联苯-4,4'-二胺(NPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸(PEDOT:PSS)、聚乙烯咔唑(PVK)、9-苯基-3,9-联咔唑(CCP)、三氧化钼(MoO3)等材料，但不局限于以上几种材料。
空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料可选自2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩(PPT)、TSPO1、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃(PPF)、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚(DPEPO)、氟化锂(LiF)、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(TmPyBP)、三[2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基]硼烷(3TPYMB)、1,3-双(3,5-二吡啶-3-基苯基)苯(B3PYPB)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BMPYPHB)、2,4,6-三(联苯基-3-基)-1,3,5-三嗪(T2T)、二苯基二[4-(吡啶-3-基)苯基]硅烷(DPPS)、碳酸铯(Cs2O3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、8-羟基喹啉-锂(Liq)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等材料，但不局限于以上几种材料。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
有机发光器件可以按照本领域公知的方法进行制作，在此不再详述。在本发明中，有机发光器件可以这样制作：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
在本发明所述显示面板的一个实施方式中，有机发光器件(OLED)的结构如图2所示。其中，1为玻璃或其他适合材质(如塑料)做成的基底(substrate)；2为ITO或IGZO等透明阳极；3为发光层；4为金属阴极，共同构成一个完整的OLED器件。
实施例6
实施例6提供了示例性的实施例，用于说明本发明的化合物在有机发光显示面板中的实际应用，其中本发明的化合物用作发光层的掺杂体材料。
将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极基板用蒸馏水、丙酮、异内醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理表面30分钟，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2×10-6Pa下开始蒸镀各层薄膜，蒸镀5nm厚的HATCN形成空穴注入层，蒸镀40nm厚的N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)，然后蒸镀10nm厚的4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上，用本发明的目标化合物H001作为发光层的掺杂材料，3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)作为发光层的主体材料，同时蒸镀该掺杂材料和主体材料，形成30nm厚的发光层。然后在发光层上蒸镀二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧膦(TSPO1)形成5nm厚的空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上蒸镀4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)以形成30nm的电子传输层(ETL)。在电子传输层上依次蒸镀2.5nm厚的LiF和100nm厚的Al作为电子注入层(EIL)和阴极，从而制成有机发光显示装置。
所述有机电致发光器件也可以采用溶液加工法制备得到。
实施例7
实施例7与实施例6的区别在于，将化合物H001替换为化合物H003，其他制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例8
实施例与实施例6的区别在于，将化合物H001替换为化合物H004，其他制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例9
实施例9与实施例6的区别在于，将化合物H001替换为化合物H005，其他制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例10
实施例10与实施例6的区别在于，将化合物H001替换为化合物H006，其他制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例11
实施例11与实施例6的区别在于，将化合物H001替换为化合物H007，其他制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例12
实施例12与实施例6的区别在于，将化合物H001替换为化合物H019，其他制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例13
实施例13与实施例6的区别在于，将化合物H001替换为化合物H031，其他制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
对比例1
对比例1与实施例6的区别在于，将化合物H001替换为化合物BCzVBi，其他制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
表2器件性能表征
由表2可知，同采用经典蓝光发光材料BCzVBi作为荧光掺杂剂的参比器件相比，H001、H003-H007、H019、H031(掺杂)器件的EQE(max)均明显高于对比器件，这主要得益于H001、H003-H007、H019、H031自身的TADF特性，可以利用传统荧光分子(如BCzVBi)跃迁禁阻的三线态激子来发光，从而提高了器件效率。
实施例14
实施例14提供了示例性的实施例，用于说明本发明的化合物在有机发光显示面板中的实际应用，其中本发明的化合物用作发光层的主体材料，荧光材料或磷光材料作为掺杂体。
将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极基板用蒸馏水、丙酮、异内醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理表面30分钟，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2×10-6Pa下开始蒸镀各层薄膜，蒸镀5nm厚的HATCN形成空穴注入层，蒸镀40nm厚的2,2'-二甲基-N,N'-二-1-萘基-N,N'-二苯基[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(α-NPD)，然后蒸镀10nm厚的4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上，用本发明的目标化合物H001作为发光层的主体材料，Ir(ppy)3作为发光层的掺杂体材料，同时蒸镀该掺杂材料和主体材料，形成30nm厚的发光层。然后在发光层上1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)形成5nm厚的空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上蒸镀1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(TmPyBP)以形成30nm的电子传输层(ETL)。在电子传输层上依次蒸镀2.5nm厚的LiF和100nm厚的Al作为电子注入层(EIL)和阴极，从而制成有机发光显示装置。
实施例15
实施例15与实施例14的区别在于，将化合物H001替换为化合物H003，其他制备步骤均与实施例14中相应步骤相同。
实施例16
实施例16与实施例14的区别在于，将化合物H001替换为化合物H004，将化合物Ir(ppy)3替换为化合物Ir(piq)2acac，其他制备步骤均与实施例14中相应步骤相同。
实施例17
实施例17与实施例14的区别在于，将化合物H001替换为化合物H005，将化合物Ir(ppy)3替换为化合物DBP，其他制备步骤均与实施例14中相应步骤相同。
实施例18
实施例18与实施例14的区别在于，将化合物H001替换为化合物H006，其他制备步骤均与实施例14中相应步骤相同。
实施例19
实施例19与实施例14的区别在于，将化合物H001替换为化合物H007，其他制备步骤均与实施例14中相应步骤相同。
实施例20
实施例20与实施例14的区别在于，将化合物H001替换为化合物H019，其他制备步骤均与实施例14中相应步骤相同。
实施例21
实施例21与实施例14的区别在于，将化合物H001替换为化合物H031，其他制备步骤均与实施例14中相应步骤相同。
对比例2
与实施例14的区别在于，将化合物H001替换为化合物CBP，其他制备步骤均与实施例14中相应步骤相同。
对比例3
与实施例14的区别在于，将化合物H001替换为化合物CBP，将化合物Ir(ppy)3替换为化合物DBP，其他制备步骤均与实施例14中相应步骤相同。
对比例4
与实施例14的区别在于，将化合物H001替换为化合物CBP，将化合物Ir(ppy)3替换为化合物Ir(piq)2acac，其他制备步骤均与实施例14中相应步骤相同。
表3器件性能表征
以本发明的化合物H001、H003-H007、H019、H031为主体材料，Ir(piq)2acac、DBP和Ir(ppy)3为掺杂体材料的掺杂器件分别得到了12.9％(红色磷光)、10.6％(红色荧光)和15.4％(绿光)的最大外量子效率，说明本发明中的化合物可以作为磷光材料的主体材料，与对比例△EST大于0.3eV的化合物CBP作为主体材料相比，具有更高的外量子效率。
本发明还提供了一种显示装置，其包括如上文所述的有机发光显示面板。在本发明中，有机发光器件可以是OLED，其可以用在有机发光显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、液晶电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图3是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图3中，10表示手机显示面板，20表示显示装置。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。

Claims (19)

1.一种化合物，所述化合物具有式(1)所示的结构：
其中，D表示含氮原子的给电子基团，且通过氮原子连接到苯环上；m选自1、2、3；
A表示含硼原子的受电子基团，且通过硼原子连接到苯环上，n选自1、2、3；
其中，所述受电子基团A具有如下式(2-1)和(2-2)所示的任一种结构：
R15-R23各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C3-C40杂芳基；X选自硼原子、氧原子、硫原子、氮原子，当X为氧原子或硫原子时，R23不存在；
R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢原子、烷基、烷氧基、氰基、三氟甲基、受电子基团A’或含氮原子的给电子基团D’；
所述受电子基A’包括羰基类基团、砜基类基团、含膦氧基的六元磷杂环基、含硼杂环类基团、酰亚胺类基团中的任意一种；所述含氮原子的给电子基团D’选自取代或未取代的C12-C40二苯胺基团、取代或未取代的C12-C40咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C13-C40吖啶基及其衍生物基团中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(1-1)所示的结构：
R11、R12、R13、R14各自独立地选自氰基、三氟甲基、烷基、烷氧基、受电子基团A’或含氮原子的给电子基团D’。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(1-2)所示的结构：
R11、R12各自独立地选自烷基、烷氧基或含氮原子的给电子基团D’；R13、R14独立地选自烷基、烷氧基或受电子基团A’。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(1-3)所示的结构：
R11、R12各自独立地选自烷基、烷氧基或受电子基团A’；R13、R14独立地选自烷基、烷氧基或含氮原子的给电子基团D’，所述含氮原子的给电子基团D’选自取代或未取代的C12-C40二苯胺基、取代或未取代的C12-C40咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C13-C40吖啶基及其衍生物基团中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，在R15-R23各自独立地选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基。
6.根据权利要求1至5任一项所述的化合物，其特征在于，D选自以下基团中的任意一种或一种以上：
其中，Y、Y1和Y2各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子；
x和y各自独立地选自0、1、2或3；
#表示与式(1)、式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)连接的位置；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的二苯胺基及其衍生物基团、取代或未取代的C13-C40的吖啶基及其衍生物基团；
当Y为氧原子或硫原子时，R3不存在；当Y1为氧原子或硫原子时，R3不存在；当Y2为氧原子或硫原子时，R4不存在。
7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，D选自以下基团中的任意一种或一种以上：
其中，#表示与式(1)连接的位置，R表示C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C40芳香基、C4-C40杂芳香基。
8.根据权利要求1至5任一项所述的化合物，其特征在于，D选自以下基团中的任意一种或一种以上：
其中，Y、Y1、Y2各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子；
#表示与式(1)连接的位置；
r、s各自独立地选自0、1、2或3；p、q各自独立地选自0、1或2；R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的二苯胺基基及其衍生物基团、取代或未取代的C13-C40的吖啶基及其衍生物基团；
当Y、Y1或Y2为氧原子或硫原子时，p＝0或q＝0；当Y、Y1或Y2为氮原子时，p、q各自独立地选自0或1；当Y、Y1或Y2为碳原子或硅原子时，p、q各自独立地选自0、1或2。
9.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于，D选自以下基团中的任意一种或一种以上：
其中，#表示与式(1)、式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)连接的位置。
10.根据权利要求1至5任一项所述的化合物，其特征在于，D选自以下基团中的任意一种或一种以上：
R1、R2各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的二苯胺基基及其衍生物基团、取代或未取代的C13-C40的吖啶基及其衍生物基团；
u、v各自独立地选自0、1、2或3；
#表示与式(1)、式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)连接的位置。
11.根据权利要求10所述的化合物，其特征在于，D选自以下基团中的任意一种或一种以上：
其中，#表示与式(1)连接的位置。
12.根据权利要求1至5任一项所述的化合物，其特征在于，D选自以下基团中的任意一种或一种以上：
其中，#表示与式(1)、式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)连接的位置。
13.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自下列化合物：
14.根据权利要求1至13任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物的最低单重态能级S1与最低三重态能级T1之间的能级差ΔEst＝ES1-ET1≦0.30eV。
15.一种显示面板，包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间的发光层，其特征在于，所述发光层的发光材料包括主体材料和客体材料，所述发光层的主体材料或客体材料为权利要求1至14任一项所述的化合物中的一种或一种以上。
16.根据权利要求15所述的显示面板，其特征在于，所述发光层的发光材料包括主体材料和客体材料，客体材料选自权利要求1至14任一项所述的化合物中的一种或一种以上；所述客体材料的HOMO能级与主体材料的HOMO能级之差小于0.6eV，或所述客体材料的LUMO能级与主体材料的LUMO能级之差小于0.6eV。
17.根据权利要求15所述的显示面板，其特征在于，所述发光层的发光材料包括主体材料和客体材料，主体材料选自权利要求1至14任一项所述的化合物中的一种或一种以上；客体材料选自荧光材料、热活化延迟荧光材料或磷光发光材料；所述主体材料的HOMO能级与客体材料的HOMO能级之差小于0.6eV，或所述客体材料的LUMO能级与主体材料的LUMO能级之差小于0.6eV。
18.根据权利要求15所述的显示面板，其特征在于，所述主体材料的单重态能级高于所述客体材料的单重态能级，且主体材料的单重态能级与客体材料的单重态能级之差小于1.0eV。
19.一种显示装置，包括权利要求15至18任一项所述的显示面板。
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