CN113372370A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，通过结构框架的设计和特定基团的引入，有效降低了HOMO和LUMO之间的重叠程度，使三重态和单重态之间的能级差降低到300meV以下，满足三线态能量向单线态逆向窜越，具有相对平衡的辐射跃迁速率，具有良好的TADF特性。所述有机化合物具有优异的载流子传输性能、电子迁移率与空穴迁移率的平衡以及稳定性，且制备成本低、环保，其应用于OLED器件，适用于作为发光层材料，发光机制为TADF，发光量子效率较高，能够提高器件的发光效率，降低驱动电压和能耗，延长器件的工作寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光是新兴的光电技术，自1987年有机电致发光器件(Organic LightEmitting Diode，OLED)兴起，就吸引了工业界和科学界的高度关注，被认为是最具竞争力的显示技术。相比于传统的无机电致发光器件，OLED器件具有响应快、效率高、功耗低、色彩全、易弯曲、视角广、自发光、超薄、可大面积显示和生产工艺简单等优点，在平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业得到了广泛的应用。
OLED器件通常具有类三明治的叠层结构，包括阴极、阳极以及夹设于阴阳极之间的有机层，向器件的电极施加电压时，电荷在电场作用下在有机层中迁移复合而发光。在OLED器件的有机层中，发光层的性质十分重要，直接决定了OLED器件的发光性能。研究表明，根据发光机制，OLED的发光层材料主要分为以下四种：荧光材料、磷光材料、三线态-三线态湮灭(TTA)材料和热激活延迟荧光(TADF)材料。
荧光材料的单线激发态S1通过辐射跃迁回到基态S0，根据自旋统计，激子中单线态和三线态激子的比例为1:3，所以荧光材料的最大内量子产率不大于25％；依据朗伯发光模式，光取出效率约为20％，故基于荧光材料的OLED器件的外量子效率EQE一般不超过5％。
磷光材料的三线激发态T1直接辐射衰减到基态S0，由于重原子效应，可以通过自旋偶合作用，加强分子内部系间窜越，直接利用75％的三线态激子，从而实现在室温下S1和T1共同参与的发射，理论最大内量子产率可达100％。依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，故基于磷光材料的OLED器件的EQE可以达到20％。但是磷光材料基本为Ir、Pt、Os、Re、Ru等重金属配合物，生产成本较高，不利于大规模生产。而且，在高电流密度下，磷光材料存在严重的效率滚降现象，同时磷光OLED器件的稳定性并不好。
TTA材料中，两个三线态激子相互作用产生一个单线态激子，通过辐射跃迁回到基态S0。两个相邻的三线态激子，复合生成一个更高能级的单线激发态分子和一个基态分子，但是两个三线态激子产生一个单线态激子，所以理论最大内量子产率只能达到62.5％。为了防止产生较大的效率滚降现象，在这个过程中三线态激子的浓度需要调控。
TADF材料中，当S1态和T1态的能级差较小且T1态激子寿命较长时，在一定温度条件下，分子内部发生反向系间窜越(RISC)，T1态激子通过吸收环境热量转换到S1态，再由S1态辐射衰减至基态S0。因此，TADF材料可同时利用75％的三线态激子和25％的单线态激子，理论最大内量子产率可达100％。TADF材料主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低，且可通过多种方法进行化学修饰，实现性能的进一步优化。
目前，有很多研究工作致力于TADF材料的开发，但目前已发现的TADF材料较少，而且其性能难以满足人们对OLED器件的高性能要求，TADF材料在发光性能、稳定性和制备工艺等方面均有很大的提升空间。因此，本领域亟待开发更多种类、更高性能的新的TADF材料。
发明内容
为了开发更多种类、更高性能的TADF材料，本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
式I中，Y为N或CR。
式I中，X选自O、S、NRN、CRC1RC2或SiRS1RS2。
R、RN、RC1、RC2、RS1、RS2各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种。
式I中，L选自取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C40亚杂芳基中的任意一种。
式I中，R1、R2各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种。
式I中，n1选自0～4的整数，例如可以为0、1、2、3或4。
式I中，n2选自0～5的整数，例如可以为0、1、2、3、4或5。
本发明中，所述C1～C30各自独立地可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C6～C40各自独立地可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
所述C3～C40各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
本发明中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘。
本发明提供的有机化合物中，通过分子结构的设计，使其作为新型的TADF材料，满足两个条件：(1)S1态与T1态之间的能级差ΔEST较小，ΔEST与HOMO和LUMO的重叠程度呈正相关，通过引入电子给体单元D和电子受体单元A以及大空间位阻的构建单元L来降低HOMO和LUMO之间的重叠程度，从而获得ΔEST≤300meV的S1态与T1态之间的低能级差；(2)相对平衡的辐射跃迁速率，单位时间内，三线态跃迁到单线态的电子数目和单线态跃迁到基态的电子数目比例基本相一致，避免以热的形式造成的能量损失。所述有机化合物应用于OLED器件，适用于作为发光层材料，其发光机制为TADF，发光量子效率较高，显著改善了OLED器件的发光性能。
本发明的目的之二在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之二所述的OLED器件。
本发明的目的之四在于提供一种显示装置，所述显示装置包括如目的之三所述的显示面板。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机化合物通过结构框架的设计和特定基团的引入，有效降低了HOMO和LUMO之间的重叠程度，使三重态和单重态之间的能级差降低到300meV以下，满足三线态能量向单线态逆向窜越，具有相对平衡的辐射跃迁速率，具有良好的TADF特性。所述有机化合物具有优异的载流子传输性能、电子迁移率与空穴迁移率的平衡以及稳定性，且制备成本低、环保，其应用于OLED器件，适用于作为发光层材料，发光机制为TADF，发光量子效率较高，能够提高器件的发光效率，降低驱动电压和能耗，延长器件的工作寿命。
附图说明
图1为本发明提供的OLED器件的结构示意图；
其中，110-阳极，120-第一有机薄膜层，130-发光层，140-第二有机薄膜层，150-阴极。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
式I中，Y为N或CR。
式I中，X选自O、S、NRN、CRC1RC2或SiRS1RS2。
R、RN、RC1、RC2、RS1、RS2各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种。
式I中，L选自取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C40亚杂芳基中的任意一种。
式I中，R1、R2各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种。
式I中，n1选自0～4的整数，例如可以为0、1、2、3或4；当n1≥2时，多个R1之间彼此相同或不同。
式I中，n2选自0～5的整数，例如可以为0、1、2、3、4或5；当n2≥2时，多个R2之间彼此相同或不同。
本发明中，所述C1～C30各自独立地可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C6～C40各自独立地可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
所述C3～C40各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
本发明中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘；下文涉及到相同描述，具有相同的含义。
本发明提供的有机化合物具有如式I所示的结构，分子结构为D-π-A的结构框架，其中，D表示电子给体部分，为N杂三芳环稠合结构；A表示电子受体部分，为B杂稠环结构，π表示桥接部分，对应式I中的L，具有较大的空间位阻；特定的结构框架与基团相互协同，使化合物的HOMO和LUMO之间的重叠程度降低，S1态与T1态之间的能级差ΔEST可低至300meV以下，甚至低至0.5～200meV；同时，所述有机化合物的具有相对平衡的辐射跃迁速率，表现出优异的载流子传输性能、电子迁移率与空穴迁移率的平衡，并具有良好的稳定性，其作为OLED器件的发光层(包括红光发光层、绿光发光层等)材料，尤其适于作为发光层主体材料，发光机制为TADF，发光量子效率高，能够有效提高器件的发光效率，延长工作寿命，降低驱动电压和能耗，使OLED器件具有更优异的综合性能。
在一个实施方式中，R、RN、RC1、RC2、RS1、RS2、L、R1、R2中所述取代的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、C3～C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)环烷基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷硫基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述Y为N或CR，所述R选自氢、氘、苯基、吡啶基、联苯基或萘基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述RN、RC1、RC2、RS1、RS2各自独立地选自C1～C6直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的任意一种。
本发明中，所述C1～C6直链或支链烷基均可以为C1、C2、C3、C4、C5或C6的直链或支链烷基，示例性地包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基或正己基等。
所述C6～C18芳基均可以为C6、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16或C18等的芳基，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、茚基、苝基或三亚苯基等。
所述C3～C18杂芳基均可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16或C18等的杂芳基，杂芳基中的杂原子可以为N、O、S、Si、B或P等；示例性地包括但不限于：吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、咔唑基、N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吩噻嗪基、吩恶嗪基或氢化吖啶基等。
所述取代的取代基各自独立地选自氘、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)直链或支链烷基、C3～C6(例如C3、C4、C5或C6)环烷基、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)烷氧基、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)烷硫基或C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述RN、RC1、RC2、RS1、RS2各自独立地选自甲基、乙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基或吡啶基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述L选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
所述取代基各自独立地选自氘、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)直链或支链烷基、C3～C6(例如C3、C4、C5或C6)环烷基、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)烷氧基、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)烷硫基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R1、R2各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、苯基吡啶基或吡啶基苯基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述n1为0或1；所述n2选自0～2的整数，例如可以为0、1或2。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有如式II所示结构：
式II中，Y、X、L具有与式I中相同的限定范围。
式II中，R1'、R2'各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)直链或支链烷基、C1～C30(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)烷氧基、取代或未取代的C6～C40(例如C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等)芳基、取代或未取代的C3～C40(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等)杂芳基中的任意一种。
R1'、R2'中所述取代的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、C3～C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)环烷基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷硫基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R1'、R2'各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)直链或支链烷基、苯基、联苯基、萘基或吡啶基中的任意一种。
在一个具体实施方式中，所述有机化合物选自如下化合物P1～P110中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述有机化合物为热激活延迟荧光(TADF)材料，所述有机化合物为发光层主体材料。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
本发明所述OLED器件中，阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟、氧化铟镓锌(IGZO)等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件中，阴极材料可以为金属或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件中，有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合；其中，空穴/电子注入及传输层可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、苯并咪唑类化合物及金属化合物等。所述OLED器件的阴极上(远离发光层的一侧)还可以任选地设置盖帽层(CPL)。
所述OLED器件的示意图如图1所示，包括阳极110和阴极150，设置于所述阳极110和阴极150之间的发光层130，在发光层130的两侧设置有第一有机薄膜层120和第二有机薄膜层140，所述第一有机薄膜层120为空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)或电子阻挡层(EBL)中的任意1种或至少2种的组合，所述第二有机薄膜层140包括空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中的任意1种或至少2种的组合。
所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之三在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之二所述的OLED器件。
本发明的目的之四在于提供一种显示装置，所述显示装置包括如目的之三所述的显示面板。
示例性地，本发明提供的具有如式I所示结构的有机化合物可以通过如下合成路线制备得到：
其中，Y、X、L、R1、R2、n1、n2具有与式I相同的限定范围。
以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的制备实施例：
实施例1
一种有机化合物P1，结构式如下：
该有机化合物P1的制备方法包括如下步骤：
(1)
将叔丁基锂的戊烷溶液(t-BuLi，18.59mL，1.50M，27.89mmol)缓慢加入到0℃的P1-0(4.98mmol)的叔丁苯(70mL)溶液中，而后依次升温至60℃反应4h。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(19.86mmol)，室温下搅拌1h；室温下加入N,N-二异丙基乙胺(19.86mmol)，并在145℃下继续反应12h后冷却至室温，此状态下加入R1(19.86mmol)，继续反应2h后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱，得到产物P1-1。
(2)
将步骤(1)得到的化合物P1-1(4mmol)和二(三苯基膦)二氯化钯Pd(PPh3)2Cl2(0.15mmol)加入三口烧瓶中，用300mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)搅拌溶解，氮气保护，室温下，缓慢滴加液溴(2mmol)滴毕，反应液室温搅拌2h，抽滤，滤饼用乙醇重结晶，得到固体即中间体P1-2。
(3)
在250mL圆底烧瓶中，将步骤(2)得到的P1-2(10mmol)，化合物M1(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/无水乙醇EtOH/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将四(三苯基膦)钯Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20h得到的中间体，冷却到室温，加入水中，通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，再用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P1。
有机化合物P1的元素分析结果：分子式C58H38BN3，理论值：C 88.43，H 4.86，B1.37，N 5.33；测试值：C 88.43，H 4.87，B 1.37，N 5.33。
通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为787.32，测试值为787.34。
实施例2
一种有机化合物P4，结构式如下：
该有机化合物P4的制备方法包括如下步骤：
在250mL圆底烧瓶中，将P1-2(10mmol，制备方法同实施例1)，化合物M4(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20h得到的中间体，冷却到室温，加入水中，通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，再用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P4。
有机化合物P4的元素分析结果：分子式C45H28BN3O，理论值：C 84.78，H 4.43，B1.70，N 6.59，O 2.51；测试值：C 84.78，H 4.43，B 1.70，N 6.59，O 2.51。
通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为637.23，测试值为637.25。
实施例3
一种有机化合物P27，结构式如下：
该有机化合物P27的制备方法包括如下步骤：
(1)
将叔丁基锂的戊烷溶液(t-BuLi，18.59mL，1.50M，27.89mmol)缓慢加入到0℃的P1-0(4.98mmol)的叔丁苯(70mL)溶液中，而后依次升温至60℃反应4h。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(19.86mmol)，室温下搅拌1h；室温下加入N,N-二异丙基乙胺(19.86mmol)，并在145℃下继续反应12h后冷却至室温，此状态下加入R27(19.86mmol)，继续反应2h后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱，得到产物P27-1。
(2)
将步骤(1)得到的P27-1进行溴化，得到P27-2，溴化方法与实施例1中放入步骤(2)相同。
(3)
在250mL圆底烧瓶中，将步骤(2)得到的P27-2(10mmol)，化合物M1(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20h得到的中间体，冷却到室温，加入水中，通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，再用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P27。
有机化合物P27的元素分析结果：分子式C46H31BN2，理论值：C 88.74，H 5.02，B1.74，N 4.50；测试值：C 88.74，H 5.01，B 1.74，N 4.50。
通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为622.26，测试值为622.24。
实施例4
一种有机化合物P52，结构式如下：
该有机化合物P52的制备方法包括如下步骤：
(1)
将叔丁基锂的戊烷溶液(t-BuLi，18.59mL，1.50M，27.89mmol)缓慢加入到0℃的P52-0(4.98mmol)的叔丁苯(70mL)溶液中，而后依次升温至60℃反应4h。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(19.86mmol)，室温下搅拌1h；室温下加入N,N-二异丙基乙胺(19.86mmol)，并在145℃下继续反应12h后冷却至室温，此状态下加入R27(19.86mmol)，继续反应2h后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱，得到产物P52-1。
(2)
将步骤(1)得到的P52-1进行溴化，得到P52-2，溴化方法与实施例1中放入步骤(2)相同。
(3)
在250mL圆底烧瓶中，将步骤(2)得到的P52-2(10mmol)，化合物M1(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20h得到的中间体，冷却到室温，加入水中，通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，再用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P52。
有机化合物P52的元素分析结果：分子式C47H32BN，理论值：C 90.82，H 5.19，B1.74，N 2.25；测试值：C 90.82，H 5.18，B 1.74，N 2.25。
通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为621.26，测试值为621.24。
实施例5
一种有机化合物P53，结构式如下：
该有机化合物P53的制备方法与实施例4的区别仅在于，将步骤(3)中的化合物M1替换为等摩尔量的化合物M53
其他原料及制备方法均与实施例4相同。
有机化合物P53的元素分析结果：分子式C46H32BNSi，理论值：C 86.65，H 5.06，B1.70，N 2.20，Si 4.40；测试值：C 86.65，H 5.05，B 1.70，N 2.20，Si 4.40。
通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为637.24，测试值为621.23。
实施例6
一种有机化合物P90，结构式如下：
该有机化合物P90的制备方法包括如下步骤：
(1)
将叔丁基锂的戊烷溶液(t-BuLi，18.59mL，1.50M，27.89mmol)缓慢加入到0℃的P90-0(4.98mmol)的叔丁苯(70mL)溶液中，而后依次升温至60℃反应4h。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(19.86mmol)，室温下搅拌1h；室温下加入N,N-二异丙基乙胺(19.86mmol)，并在145℃下继续反应12h后冷却至室温，此状态下加入R90(19.86mmol)，继续反应2h后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱，得到产物P90-1。
(2)
将步骤(1)得到的P90-1进行溴化，得到P90-2，溴化方法与实施例1中放入步骤(2)相同。
(3)
在250mL圆底烧瓶中，将步骤(2)得到的P90-2(10mmol)，化合物M1(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20h得到的中间体，冷却到室温，加入水中，通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，再用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P90。
有机化合物P90的元素分析结果：分子式C63H42BN，理论值：C 91.85，H 5.14，B1.31，N 1.70；测试值：C 91.85，H 5.13，B 1.31，N 1.70。
通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为823.34，测试值为823.32。
实施例7
一种有机化合物P96，结构式如下：
该有机化合物P96的制备方法与实施例6的区别仅在于，将步骤(1)中的P90-0替换为等摩尔量的P52-0
其他原料及制备方法均与实施例6相同。
有机化合物P96的元素分析结果：分子式C51H34BN，理论值：C 91.20，H 5.10，B1.61，N 2.09；测试值：C 91.20，H 5.10，B 1.61，N 2.09。
通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为671.28，测试值为671.26。
实施例8
一种有机化合物P97，结构式如下：
该有机化合物P97的制备方法与实施例6的区别仅在于，将步骤(3)中的化合物M1替换为等摩尔量的M53
其他原料及制备方法均与实施例6相同。
有机化合物P97的元素分析结果：分子式C62H42BNSi，理论值：C 88.66，H 5.04，B1.29，N 1.67，Si 3.34；测试值：C 88.66，H 5.04，B 1.29，N 1.67，Si 3.34。
通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为839.32，测试值为839.30。
实施例9
一种有机化合物P98，结构式如下：
该有机化合物P98的制备方法与实施例6的区别仅在于，将步骤(1)中的P90-0替换为等摩尔量的P98-0
其他原料及制备方法均与实施例6相同。
有机化合物P98的元素分析结果：分子式C62H41BN2，理论值：C 90.28，H 5.01，B1.31，N 3.40；测试值：C 90.28，H 5.01，B 1.31，N 3.40。
通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为824.34，测试值为824.31。
实施例10
一种有机化合物P92，结构式如下：
该有机化合物P92的制备方法包括如下步骤：
(1)
将叔丁基锂的戊烷溶液(t-BuLi，18.59mL，1.50M，27.89mmol)缓慢加入到0℃的P90-0(4.98mmol)的叔丁苯(70mL)溶液中，而后依次升温至60℃反应4h。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(19.86mmol)，室温下搅拌1h；室温下加入N,N-二异丙基乙胺(19.86mmol)，并在145℃下继续反应12h后冷却至室温，此状态下加入R92(19.86mmol)，继续反应2h后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱，得到产物P92-1。
(2)
将步骤(1)得到的P92-1进行溴化，得到P92-2，溴化方法与实施例1中放入步骤(2)相同。
(3)
在250mL圆底烧瓶中，将步骤(2)得到的P92-2(10mmol)，化合物M1(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20h得到的中间体，冷却到室温，加入水中，通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，再用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P92。
有机化合物P92的元素分析结果：分子式C65H44BN，理论值：C 91.86，H 5.22，B1.27，N 1.65；测试值：C 91.86，H 5.21，B 1.27，N 1.65。
通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为849.36，测试值为849.34。
实施例11
一种有机化合物P93，结构式如下：
该有机化合物P93的制备方法与实施例10的区别仅在于，将步骤(1)中的P90-0替换为等摩尔量的P52-0
其他原料及制备方法均与实施例10相同。
有机化合物P93的元素分析结果：分子式C53H36BN，理论值：C 91.24，H 5.20，B1.55，N 2.01；测试值：C 91.24，H 5.20，B 1.55，N 2.01。
通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为697.29，测试值为697.28。
实施例12
一种有机化合物P94，结构式如下：
该有机化合物P94的制备方法与实施例10的区别仅在于，将步骤(1)中的R92替换为等摩尔量的R94
其他原料及制备方法均与实施例10相同。
有机化合物P94的元素分析结果：分子式C64H43BN2，理论值：C 90.34，H 5.09，B1.27，N 3.29；测试值：C 90.34，H 5.09，B 1.27，N 3.29。
通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为850.35，测试值为850.34。
实施例13
一种有机化合物P95，结构式如下：
该有机化合物P95的制备方法与实施例10的区别仅在于，将步骤(1)中的P90-0替换为等摩尔量的P98-0
其他原料及制备方法均与实施例10相同。
有机化合物P95的元素分析结果：分子式C64H43BN2，理论值：C 90.34，H 5.09，B1.27，N 3.29；测试值：C 90.34，H 5.09，B 1.27，N 3.29。
通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为850.35，测试值为850.35。
实施例14
一种有机化合物P83，结构式如下：
该有机化合物P83的制备方法包括如下步骤：
(1)
将叔丁基锂的戊烷溶液(t-BuLi，18.59mL，1.50M，27.89mmol)缓慢加入到0℃的P52-0(4.98mmol)的叔丁苯(70mL)溶液中，而后依次升温至60℃反应4h。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(19.86mmol)，室温下搅拌1h；室温下加入N,N-二异丙基乙胺(19.86mmol)，并在145℃下继续反应12h后冷却至室温，此状态下加入R1(19.86mmol)，继续反应2h后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱，得到产物P83-1。
(2)
将步骤(1)得到的P83-1进行溴化，得到P83-2，溴化方法与实施例1中放入步骤(2)相同。
(3)
在250mL圆底烧瓶中，将步骤(2)得到的P83-2(10mmol)，化合物M1(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20h得到的中间体，冷却到室温，加入水中，通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，再用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P83。
有机化合物P83的元素分析结果：分子式C59H39BN2，理论值：C 90.07，H 5.00，B1.37，N 3.56；测试值：C 90.07，H 5.01，B 1.37，N 3.56。
通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为786.32，测试值为786.36。
实施例15
一种有机化合物P103，结构式如下：
该有机化合物P103的制备方法与实施例14的区别仅在于，将步骤(1)中的R1替换为等摩尔量的R103
其他原料及制备方法均与实施例14相同。
有机化合物P103的元素分析结果：分子式C58H38BN3，理论值：C 88.43，H 4.86，B1.37，N 5.33；测试值：C 88.43，H 4.86，B 1.37，N 5.33。
通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为787.32，测试值为787.30。
实施例16
一种有机化合物P104，结构式如下：
该有机化合物P104的制备方法与实施例15的区别仅在于，将步骤(1)中的P52-0替换为等摩尔量的P90-0
其他原料及制备方法均与实施例15相同。
有机化合物P104的元素分析结果：分子式C70H46BN3，理论值：C 89.45，H 4.93，B1.15，N 4.47；测试值：C 89.45，H 4.93，B 1.15，N 4.47。
通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为939.38，测试值为939.36。
化合物的计算结果：
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明提供的有机化合物，通过Guassian 09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况和能级，同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)模拟计算了化合物分子的单线态能级ES和三线态能级ET，并得到了ΔEST，结果如表1所示。
表1
根据表1的计算结果可知，本发明提供的有机化合物，HOMO和LUMO之间的重叠程度较低，单线态能级ES和三线态能级ET的能级差ΔEST可达到300meV(0.3eV)以下，甚至低至0.5～200meV，具有良好的TADF特性。
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：
应用例1
一种OLED器件，包括依次设置的如下结构：玻璃基板、氧化铟锡(ITO)阳极15nm、第一空穴传输层10nm、第二空穴传输层95nm、发光层30nm、第一电子传输层35nm、第二电子传输层5nm、阴极10nm(镁银电极，镁银质量比为1:9)和盖帽层(CPL)100nm。
该OLED器件的制备步骤如下：
(1)将带有ITO阳极的玻璃基板切割为50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后暴露在臭氧下清洁10min；将所得的具有ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层上真空蒸镀化合物HAT-CN，厚度为10nm，作为第一空穴传输层；
(3)在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物TAPC作为第二空穴传输层，厚度为95nm；
(4)在第二空穴传输层上真空蒸镀发光层，以本发明实施例1提供的有机化合物P1作为主体材料，Ir(piq)2(acac)作为掺杂材料，有机化合物P1和Ir(piq)2(acac)的质量比为19:1，厚度为30nm；
(5)在发光层上真空蒸镀化合物BCP作为第一电子传输层，厚度为35nm；
(6)在第一电子传输层上真空蒸镀化合物Alq3作为第二电子传输层，厚度为5nm；
(7)在第二电子传输层上真空蒸镀镁银电极作为阴极，Mg和Ag质量比为1:9，厚度为10nm；
(8)在阴极上真空蒸镀高折射率的化合物CBP，厚度为100nm，作为阴极覆盖层(盖帽层，CPL)，得到所述OLED器件。
所述OLED器件中用到的化合物结构如下：
应用例2～16
一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物P1分别用等量的有机化合物P4、P27、P52、P53、P90、P96、P97、P98、P92、P93、P94、P95、P83、P103、P104替换；其它原料及制备步骤均相同。
对比例1
一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物P1用等量的对比化合物M1
替换；其它原料及制备步骤均相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的启亮电压(VON，V)和电流效率(CE，cd/A)；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)；测试数据如表2所示。
表2
从表2的数据可知，相对于对比例的器件，使用本发明所述有机化合物的OLED器件启亮电压＜3.95V，具有更低的启亮电压，启亮电压约下降5％，因此可以有效降低器件的功耗；使用本发明所述有机化合物的OLED器件具有更高的电流效率，部分实施例的CE达到42.8～45.6Cd/A，相比于对比例能够提升8％左右；使用本发明所述有机化合物的OLED器件具有更长的寿命，部分实施例的LT95寿命达到150h以上，相比于对比例的器件寿命延长了10％左右。
综上所述，本发明提供的有机化合物有优异的载流子传输性能、电子迁移率与空穴迁移率的平衡以及稳定性，其作为发光层主体材料，能够显著提升器件的发光效率，降低启亮电压(驱动电压)和能耗，延长器件的工作寿命，是一种性能优异的主体材料。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种有机化合物及其应用，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (15)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：
其中，Y为N或CR；
X选自O、S、NRN、CRC1RC2或SiRS1RS2；
R、RN、RC1、RC2、RS1、RS2各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种；
L选自取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C40亚杂芳基中的任意一种；
R1、R2各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种；
n1选自0～4的整数；
n2选自0～5的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R、RN、RC1、RC2、RS1、RS2、L、R1、R2中所述取代的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1～C10直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基或C6～C20芳胺基中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Y为N或CR，所述R选自氢、氘、苯基、吡啶基、联苯基或萘基中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述RN、RC1、RC2、RS1、RS2各自独立地选自C1～C6直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的任意一种；
所述取代的取代基各自独立地选自氘、C1～C6直链或支链烷基、C3～C6环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基或C6～C18芳胺基中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，所述RN、RC1、RC2、RS1、RS2各自独立地选自甲基、乙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基或吡啶基中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
所述取代基各自独立地选自氘、C1～C6直链或支链烷基、C3～C6环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基或C6～C18芳胺基中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1～C10直链或支链烷基、C1～C10烷氧基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、苯基吡啶基或吡啶基苯基中的任意一种。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述n1为0或1，所述n2选自0～2的整数。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式II所示结构：
其中，Y、X、L具有与式I中相同的限定范围；
R1'、R2'各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种；
R1'、R2'中所述取代的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1～C10直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基或C6～C20芳胺基中的至少一种。
10.根据权利要求9所述的有机化合物，其特征在于，所述R1'、R2'各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C6直链或支链烷基、苯基、联苯基、萘基或吡啶基中的任意一种。
11.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物P1～P110中的任意一种：
12.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括至少一种如权利要求1～11任一项所述的有机化合物。
13.根据权利要求12所述的OLED器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括至少一种如权利要求1～11任一项所述的有机化合物。
14.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括如权利要求12或13所述的OLED器件。
15.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求14所述的显示面板。
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