CN110054643A - 一种化合物、发光材料、有机发光显示面板及有机发光显示装置 - Google Patents

一种化合物、发光材料、有机发光显示面板及有机发光显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种化合物、发光材料、有机发光显示面板及有机发光显示装置，所述化合物具有化学式I所示的结构；所述发光材料包括所述化合物中的任意一种或至少两种组合，所述有机发光显示面板包括相对设置的阳极、阴极以及位于所述阳极和所述阴极之间的有机层；所述有机层的材料包括所述化合物中的任意一种或至少两种组合；所述有机发光显示装置包括所述有机发光显示面板。本发明提供的化合物的ΔEst≤0.30eV，用于有机发光显示面板时，能够进一步提高器件的发光效率。

Description

一种化合物、发光材料、有机发光显示面板及有机发光显示 装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种化合物、发光材料、有机发光显示面板及有机发光显示装置。
背景技术
有机电致发光器件是自发光性器件，因此与液晶器件相比更明亮、可视性优异、能够清晰地显示，因此进行了积极的研究，迄今为止，为了实现有机电致发光器件的实用化而进行了多种改良，将层叠结构的各种作用进一步细分，通过在基板上依次设置有阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极的有机发光器件而实现了高效率和耐久性，除此之外，还在各层材料上投入大量的研究，特别是发光层材料。
有机发光材料根据发光机理大致可以分为四类：传统荧光材料、磷光材料、三线态-三线态湮灭(TTA)材料和热活化延迟荧光(TADF)材料。其中传统的荧光材料最高内量子效率仅为25％，TTA材料的理论最大内量子产率不超过62.5％，磷光材料虽然理论最大内量子产率可达100％，但通常包含稀有贵金属，导致价格昂贵，并且器件稳定性能差、器件效率下降严重等问题都在很大程度上进一步限制了其大规模商用普及。
TADF材料能够同时利用单重态激子和三重态激子的能量发光，理论最大量子产率可达100％，因此器件效率远高于传统的荧光材料，并且其发光效率在理论上与磷光材料相当，因此，新型TADF材料的开发为高效率荧光器件的制作带来了新的方向。此外，TADF材料主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低，并且可通过多种方法进行化学修饰，是一种非常具有应用前景的新型有机电致发光材料。但目前已发现的TADF材料较少，性能也有待提高，新型的可用于OLED器件的TADF材料亟待开发。
因此，更多种类、更高性能的TADF材料亟待开发，使包含其的器件具有更高的发光效率。
发明内容
为了开发更多种类、更高性能的TADF材料，以及更高的发光效率的器件，本发明的目的之一在于提供一种化合物，具有化学式I所示的结构：
化学式I:
化学式I中，所述Di选自取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的咔唑衍生物基团、取代或未取代的吖啶基团、取代或未取代的吖啶衍生物基团中的任意一种；
化学式I中，所述Aj选自含有吸电子基的芳香基团中的任意一种；
所述吸电子基包括羰基、砜基、磷氧基、硼原子、酰亚胺基中的任意一种或至少两种组合；
化学式I中，所述m为1～4的整数，例如1、2、3、4等，所述i为1～m的整数；
化学式I中，所述n为1～4的整数，例如1、2、3、4等，所述j为1～n的整数。
本发明的目的之二在于提供一种发光材料，所述发光材料包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
本发明的目的之三在于提供一种有机发光显示面板，包括相对设置的阳极、阴极以及位于所述阳极和所述阴极之间的有机层；
所述有机层的材料包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
本发明的目的之四在于提供一种有机发光显示装置，包括目的之三所述的有机发光显示面板。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
(1)本发明提供的化合物为电子给体-电子受体型分子结构(D-A型)，有利于实现HOMO和LUMO的有效分离，本发明以取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的咔唑衍生物基团、取代或未取代的吖啶基团以及取代或未取代的吖啶衍生物基团作为供电子基团，配合含有羰基、砜基、磷氧基、硼原子、酰亚胺基等基团的芳香基团作为吸电子基团，同时在供电子单元和吸电子单元之间通过苯并五元杂芳环连接，使得吸电子基团和供电子基团的电子云具有合适的重叠程度，从而获得较小的ΔEst，ΔEst≤0.30eV，实现更高的反向系间窜越速率常数，能够充分利用单线态激子和三线态激子，实现高的内量子效率，使其用于有机发光显示面板时，能够进一步提高器件的发光效率。
(2)本发明提供的化合物增加了分子内的空间限制作用，可以降低分子的正溶剂化变色效应，同时可以提高分子发光色纯度，实现较低的半峰宽。
附图说明
图1是本发明的一个具体实施方式中提供的有机发光显示面板结构示意图；
其中：1-基板；2-ITO阳极；3-第一空穴传输层；4-第二空穴传输层；5-发光层；6-第一电子传输层；7-第二电子传输层；8-镁银电极；9-盖帽层。
图2是本发明的一个具体实施方式中提供的有机发光显示装置的示意图；
其中：10-手机显示屏。
具体实施方式
本发明的目的之一在于提供一种化合物，具有化学式I所示的结构：
化学式I:
化学式I中，所述Di选自取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的咔唑衍生物基团、取代或未取代的吖啶基团、取代或未取代的吖啶衍生物基团中的任意一种；
化学式I中，所述Aj选自含有吸电子基的芳香基团中的任意一种；
所述吸电子基包括羰基、砜基、含膦氧基的六元磷杂环基、硼原子、酰亚胺基中的任意一种或至少两种组合；
化学式I中，所述m为1～4的整数，例如1、2、3或4，所述i为1～m的整数；
化学式I中，所述n为1～4的整数，例如1、2、3或4，所述j为1～n的整数。
化学式I中的采用Di和Aj的方式来表示取代基，意义在于，Di和Aj代表基团的选择范围，而并非代表一个具体的基团，当Di或Aj的个数大于等于两个时，取代基可以相同也可以不同，示例性的，当母体基团上取代有两个Di基团时，即m为2，i为1～2的整数，当两个Di中的i均为1时，即母核基团上取代有两个D1基团，意味着这两个基团是相同，当着两个Di中的i分别为1和2时，即母核基团上取代有一个D1和一个为D2，这时候的两个Di基团则可以是相同的，也可以是不同的。
本发明提供的化合物为电子给体-电子受体型分子结构(D-A型)，有利于实现HOMO和LUMO的有效分离，本发明以取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的咔唑衍生物基团、取代或未取代的吖啶基团以及取代或未取代的吖啶衍生物基团作为供电子基团，配合含有羰基、砜基、磷氧基、硼原子、酰亚胺基等基团的芳香基团作为吸电子基团，同时在供电子单元和吸电子单元之间通过苯并五元杂芳环连接，使得吸电子基团和供电子基团的电子云具有合适的重叠程度，从而获得较小的ΔEst，ΔEst≤0.30eV，使其用于有机发光显示面板时，能够进一步提高器件的发光效率。
本发明提供的化合物增加了分子内的空间限制作用，可以降低分子的正溶剂化变色效应，同时可以提高分子发光色纯度，实现较低的半峰宽。
在一个实施方式中，所述m≥n。
当苯并五元杂芳环上的供电子基团和吸电子基团的个数均为1时，能够实现HOMO与LUMO在空间上的有效分离，获得较小的ΔEst，具有较高的反向系间窜越速率常数，提高单线态和三线态的激子的利用效率；同时也可以保证HOMO与LUMO具有适当的重叠程度，具有较高的阵子强度，使化合物具有较高的发光效率；在保证化合物性能的同时，使化合物具有较小的分子量，在制作器件时，更容易蒸镀。
在一个实施方式中，所述化合物具有化学式II所示的结构；
化学式II：
化学式III：
所述i、j均为1；
所述Di选自取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的咔唑衍生物基团、取代或未取代的吖啶基团、取代或未取代的吖啶衍生物基团中的任意一种；
所述Aj选自含有吸电子基的芳香基团中的任意一种；
所述吸电子基包括羰基、砜基、磷氧基、硼原子、酰亚胺基中的任意一种或至少两种组合。
本发明优选Di和Aj采用如化学式II或III所示的邻位连接的方式接入母核，这样的接入方式能够提升供电子单元Di与吸电子单元Aj之间的二面角，使供电子单元Di和吸电子单元Aj之间具有较大的空间位阻作用，从而获得较小的ΔEst，从而进一步的提升化合物的性能，提高器件的发光效率。
在一个实施方式中，所述Di选自如下基团：
其中，#表示基团的连接位置；
所述a和b均各自独立地选自0～5的整数，例如0、1、2、3、4或5，所述e为1～a的整数，所述f为1～b的整数；
所述Re和Rf均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
当a或b为0时，取代基Re或Rf不存在，也就不存在e或f的选择范围，所以e或f的取值范围是从1开始的，以下涉及到相同的表示方法时，均有同样的含义。
在一个实施方式中，所述Di选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置。
在一个实施方式中，所述Di选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置；
所述r和s均各自独立地选自0～4的整数，例如0、1、2、3、4等，所述g为1～r的整数，所述h为1～s的整数；
所述t选自0～3的整数，例如0、1、2或3，所述w为1～t的整数；
所述p选自0～2的整数，例如0、1或2，所述v为1～p的整数；
所述Y选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述Rg、Rh、Rw和Rv均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述Di选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置；
所述R5选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述Di选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置；
所述r和s均各自独立地选自0～4的整数，例如0、1、2、3或4，所述g为1～r的整数，所述h为1～s的整数；
所述p、q均各自独立地选自0～2的整数，例如0、1或2，所述v为1～p的整数，所述k为1～q的整数；
所述Y和Z均各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述R'、Rg、Rv、Rh和Rk均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述Di选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置。
在一个实施方式中，所述吸电子基团为羰基，所述Aj选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置。
在一个实施方式中，所述吸电子基团为酰亚胺基，所述Aj选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置；
所述R16选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述吸电子基团为砜基，所述Aj选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置。
在一个实施方式中，所述吸电子基团为含膦氧基的六元磷杂环基，所述Aj均选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置。
在一个实施方式中，所述吸电子基团为硼原子，所述Aj选自如下基团中的任意一种：
所述X选自氧原子和硫原子中的任意一种；
其中，#表示基团的连接位置；
所述R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述m为1，所述n为1。
在一个实施方式中，所述化合物的ΔEst＝ES1-ET1≤0.30eV，例如0.24eV、0.23eV、0.22eV、0.21eV、0.20eV、0.19eV、0.18eV、0.17eV、0.16eV、0.15eV、0.14eV、0.13eV、0.12eV、0.11eV、0.10eV、0.09eV、0.08eV、0.07eV、0.06eV、0.05eV、0.04eV、0.03eV、0.02eV或0.01eV等。
在一个实施方式中，所述化合物选自如下化合物P1～P28中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种发光材料，所述发光材料包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
本发明的目的之三在于提供一种有机发光显示面板，包括相对设置的阳极、阴极以及位于所述阳极和所述阴极之间的有机层；
所述有机层的材料包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
在一个实施方式中，所述有机发光显示面板还包括位于所述阴极背离所述阳极一侧的盖帽层，所述盖帽层的材料包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
本发明提供的有机发光显示面板可以包含盖帽层，也可以不包含盖帽层，当所述有机发光显示面板为底发光OLED器件时，则不需要盖帽层。
在一个实施方式中，所述有机层包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任意一种或至少两种组合。
在一个实施方式中，所述化合物用作所述有机层中的客体材料或主体材料。
在一个实施方式中，所述有机层包括发光层，所述化合物用作所述发光层的主体材料或客体材料。
本发明的一个实施方式中提供了一种有机发光显示面板，其包括相对设置的阳极、阴极，以及位于所述阴极背离所述阳极的一侧的盖帽层，以及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括空穴传输层、电子传输层和发光层，所述盖帽层和发光层中的至少一者的材料为如上所述的化合物的任意一种或至少两种组合。
在本发明提供的有机发光显示面板中，阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以上列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明提供的有机发光显示面板中，阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
在本发明实施例中，有机发光显示面板的制作过程为：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。最后在阴极上制备一层有机光学覆盖层CPL(盖帽层)。光学覆盖层CPL的材料为本发明所述的苯并杂环化合物。光学覆盖层CPL可以通过蒸镀或溶液法加工制备。溶液加工法包括喷墨打印法、旋转涂布、刮刀涂布、丝网印刷、卷对卷印刷等方法。
本发明的目的之四在于提供一种有机发光显示装置，包括目的之三所述的有机发光显示面板。
本发明提供的具有化学式I的结构的化合物的合成方法如下：
第一步：给体分子Di与二苯并噻吩单元Y1发生偶联反应得到中间体Y2，X为卤素、硼酸或硼酸酯、三甲基锡基等反应性基团；
第二步：中间体Y2与受体分子Aj发生偶联反应得到目标化合物P。
本发明提供了若干个示例性的化合物的制备方法。在随后的制备例中，对化合物P1、P2、P3、P10、P24、P25、P26、P27的合成进行示例性的描述。
制备例1
化合物P1通过如下方法制备得到：
具体步骤：
称量S1(8.0mmol)，S2(9.7mmol)，K2CO3(33.9mmol)，CuI(2.0mmol)，18-冠-6(0.82mmol)，在氮气氛围下，溶解在无水二氯苯中。100℃下搅拌12h。反应结束后，冷却至室温。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体S3(4.8mmol，60％)。
表征结果：MALDI-TOF MS：m/z calcd for C24H14BrNS：427.0；found：427.3。
在-78℃的条件下，将S3(2.0mmol)溶解在乙醚(40mL)中，向溶液中逐滴滴入nBuLi(3.0mmol)的正己烷溶液。反应溶液持续搅拌2h，缓慢升温至室温，在室温下搅拌1h。再次将反应溶液冷却至-78℃，在搅拌的条件下，逐滴加入25mL S4(2.1mmol)的甲苯溶液。缓慢升温至室温搅拌过夜。减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品分别用甲醇(3×30mL)和戊烷(3×30mL)清洗，再次收集粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷：三氯甲烷(5:1)作为洗脱剂，最后纯化得到固体P1(1.64mmol，82％)。
表征结果：MALDI-TOF MS：m/z calcd for C42H27B2NS：599.2；found：599.6；元素分析计算值：C，84.17；H，4.54；B，3.61；N，2.34；S，5.35；测试值：C，84.20；H，4.56；B，3.59；N，2.33；S，5.33。
制备例2
化合物P3通过如下方法制备得到：
具体步骤：
称量S1(6mmol)，S5(7.2mmol)，K2CO3(25.2mmol)，CuI(1.5mmol)，18-冠-6(0.64mmol)，在氮气氛围下，溶解在无水二氯苯中。100℃下搅拌12h。反应结束后，冷却至室温。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体S6(3.72mmol，62％)。
表征结果：MALDI-TOF MS：m/z calcd for C27H20BrNS：469.0；found：469.4。
在-78℃的条件下，将S6(1.5mmol)溶解在乙醚(40mL)中，向溶液中逐滴滴入nBuLi(2.2mmol)的正己烷溶液。反应溶液持续搅拌2h，缓慢升温至室温，在室温下搅拌1h。再次将反应溶液冷却至-78℃，在搅拌的条件下，逐滴加入25mL S4(1.6mmol)的甲苯溶液。缓慢升温至室温搅拌过夜。减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品分别用甲醇(3×30mL)和戊烷(3×30mL)清洗，再次收集粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷：三氯甲烷(5:1)作为洗脱剂，最后纯化得到固体P3(1.12mmol，75％)。
表征结果：MALDI-TOF MS：m/z calcd for C45H33B2NS：641.2；found：541.5；元素分析计算值：C，84.26；H，5.19；B，3.37；N，2.18；S，5.00；测试值：C，84.30；H，5.20；B，3.35；N，2.16；S，4.99。
制备例3
化合物P16通过如下方法制备得到：
在100mL三口烧瓶中，首先将S6(10.0mmol)、联硼酸频那醇酯(10.5mmol)、(1,1，-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(Ⅱ)(0.2mmol)以及乙酸钾(25.0mmol)分别加入，一面搅拌，一面迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入50mL四氢呋喃。在一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度80℃下加热回流5h；待反应结束后，冷却至室温并加入60mL水，用乙醚萃取，将所得有机相用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，得到中间体S7(7.7mmol，77％)。
表征结果：MALDI-TOF MS：m/z calcd for C33H32BNO2S：517.2；found：517.3；
在氮气保护下，称取化合物S8(4.8mmol)、S7(5.7mmol)，[Pd2(dba)3]·CHCl3(0.1mmol)和HP(tBu)3·BF4(0.2mmol)，加入到100mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入45mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入4mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N215min除氧气)，室温搅拌过夜。反应结束后，加入35mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体P11(3.94mmol，82％)。
表征结果：MALDI-TOF MS：m/z calcd for C45H30N2O2S：662.2；found：662.4；元素分析计算值：C，81.55；H，4.56；N，4.23；O，4.83；S，4.84；测试值：C，81.58；H，4.58；N，4.21；O，4.82；S，4.82。
制备例4
化合物P14通过如下方法制备得到：
具体步骤：
称量S1(5.2mmol)，S9(6.3mmol)，K2CO3(21.8mmol)，CuI(1.3mmol)，18-冠-6(0.56mmol)，在氮气氛围下，溶解在无水二氯苯中。100℃下搅拌12h。反应结束后，冷却至室温。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体S10(3.0mmol，58％)。
表征结果：MALDI-TOF MS：m/z calcd for C48H28BrN3S：757.1；found：757.4；
在100mL三口烧瓶中，首先将S10(5.0mmol)、联硼酸频那醇酯(5.2mmol)、(1,1，-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(Ⅱ)(0.05mmol)以及乙酸钾(12.5mmol)分别加入，一面搅拌，一面迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入40mL四氢呋喃。在一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度80℃下加热回流5h；待反应结束后，冷却至室温并加入60mL水，用乙醚萃取，将所得有机相用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，得到中间体S11(4.0mmol,80％)。
表征结果：MALDI-TOF MS：m/z calcd for C54H40BN3O2S：805.3；found：805.5；
在氮气保护下，称取化合物S12(7.5mmol)、S11(8.0mmol)，[Pd2(dba)3]·CHCl3(0.2mmol)和HP(tBu)3·BF4(0.4mmol)，加入到100mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入50mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入6mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N215min除氧气)，室温搅拌过夜。反应结束后，加入50mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体P14(5.1mmol，68％)。
表征结果：MALDI-TOF MS：m/z calcd for C61H35N3O3S2：921.2；found：921.5；元素分析计算值：C，79.46；H，3.83；N，4.56；O，5.21；S，6.95；测试值：C，79.50；H，3.84；N，4.54；O，5.19；S，6.94。
制备例5
化合物P15通过如下方法制备得到：
在100mL三口烧瓶中，首先将S3(6.0mmol)、联硼酸频那醇酯(6.4mmol)、(1,1，-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(Ⅱ)(0.08mmol)以及乙酸钾(15.0mmol)分别加入，一面搅拌，一面迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入40mL四氢呋喃。在一定转速下搅拌，将所得的混合溶液反应物在反应温度80℃下加热回流5h；待反应结束后，冷却至室温并加入50mL水，用乙醚萃取，将所得有机相用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，得到中间体S14(4.92mmol，82％)。
表征结果：MALDI-TOF MS：m/z calcd for C30H26BNO2S：475.2；found：475.6；
在氮气保护下，称取化合物S15(4.5mmol)、S14(5.9mmol)，[Pd2(dba)3]·CHCl3(0.1mmol)和HP(tBu)3·BF4(0.2mmol)，加入到100mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入50mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入4mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N215min除氧气)，室温搅拌过夜。反应结束后，加入45mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体P15(3.8mmol，84％)。
表征结果：MALDI-TOF MS：m/z calcd for C35H21N3OS：531.1；found：531.5；元素分析计算值：C，79.07；H，3.98；N，7.90；O，3.01；S，6.03；测试值：C，79.10；H，4.00；N，7.88；O，3.00；S，6.01。
有机发光显示面板：
为便于理解本发明，本发明列举有机发光显示面板的实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
如图1所示，本发明的另一方面提供了有机发光显示面板，包括：基板1、ITO阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光层5、第一电子传输层6、第二电子传输层7、镁银电极8(镁银质量比9:1)和盖帽层(CPL)9，其中ITO阳极2的厚度是15nm，第一空穴传输层3的厚度是10nm、第二空穴传输层4的厚度是110nm、发光层5的厚度是30nm、第一电子传输层6的厚度是30nm、第二电子传输层7的厚度是5nm、镁银电极8的厚度是15nm和盖帽层(CPL)9的厚度是100nm。
实施例1
本实施例将本发明的化合物作为绿光红光主体材料制备有机发光显示面板N1，具体制备步骤如下:
1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁。将所得的具有氧化铟锡(ITO)阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀第二空穴传输层材料TAPC，厚度为110nm作为空穴传输层4；
4)空穴传输层4上真空蒸镀一层发光层5，其中，本案涉及化合物P1作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，掺杂比例为8％(质量比)，厚度为30nm；
5)在发光层5上真空蒸镀第一电子传输层TPBI，厚度为30nm，作为电子传输层6；
6)电子传输层6上真空蒸镀第二电子传输层Alq3，厚度为5nm，作为电子注入层7；
7)电子注入层7上真空蒸镀镁银电极，其中，Mg:Ag为9:1，厚度为15nm，作为阴极；
8)在阴极8上真空蒸镀HT，厚度为100nm，作为盖帽层CPL使用。
实施例2
与实施例1的区别在于，提供一种有机发光显示面板N2，在制备步骤4)中将化合物P1替换为化合物P2，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例3
与实施例1的区别在于，提供一种有机发光显示面板N3，在制备步骤4)中将化合物P1替换为化合物P3，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例4
与实施例1的区别在于，提供一种有机发光显示面板N4，在制备步骤4)中将化合物P1替换为化合物P10，掺杂体材料为红色磷光材料Ir(piq)2acac，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例5
与实施例1的区别在于，提供一种有机发光显示面板N5，在制备步骤4)中将化合物P1替换为化合物P19，掺杂体材料为红色磷光材料Ir(piq)2acac，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例6
与实施例1的区别在于，提供一种有机发光显示面板N6，在制备步骤4)中将化合物P1替换为化合物P20，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例7
与实施例1的区别在于，提供一种有机发光显示面板N7，在制备步骤4)中将化合物P1替换为化合物P21，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例8
与实施例1的区别在于，提供一种有机发光显示面板N8，在制备步骤4)中将化合物P1替换为化合物P24，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例9
与实施例1的区别在于，提供一种有机发光显示面板N9，在制备步骤4)中将化合物P1替换为化合物P25，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例10
与实施例1的区别在于，提供一种有机发光显示面板N10，在制备步骤4)中将化合物P1替换为化合物P26，掺杂体材料为红色磷光材料Ir(piq)2acac，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例11
与实施例1的区别在于，提供一种有机发光显示面板N11，在制备步骤4)中将化合物P1替换为化合物P27，掺杂体材料为红色磷光材料Ir(piq)2acac，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例12
与实施例1的区别在于，提供一种有机发光显示面板N12，在制备步骤4)中将化合物P1替换为化合物P28，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
对比例1
与实施例1的区别在于，提供一种有机发光显示面板M1，在制备步骤4)中将化合物P1替换为化合物C1(4,4'-二(9-咔唑)联苯)，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
对比例2
与实施例1的区别在于，提供一种有机发光显示面板M2，在制备步骤4)中将化合物P1替换为化合物C2(2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩)，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
性能测试：
(1)化合物模拟计算
运用密度泛函理论(DFT)，针对实施例中所用到的本发明的化合物，利用Gaussian09程序包在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道的分布情况；同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)，模拟计算了分子的单线态能级S1和三线态能级T1，结果如表1所示，其中ΔEST＝S1-T1，Eg＝HOMO-LUMO，Eg的数值取绝对值。
(2)有机发光显示面板的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试根据测试例以及对比例中制造的有机发光显示面板在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到有机光电装置的在不同电压下的电流密度。用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试根据测试例以及对比例制作的有机光电装置在不同电压下的亮度和辐射能流密度。根据有机光电装置在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的电流效率(Cd/A)和外量子效率EQE，结果如表2所示。
表1化合物性能测试结果
由表1可知，与对比例化合物C1、C2相比，本发明所有化合物的△EST均小于0.3eV，实现了较小的单线态和三线态能级差，有利于实现三线态激子向单线态激子的转换，提高三线态激子的利用效率，本发明的化合物具备热激活延迟荧光的特性，适于作为OLED器件发光层中的掺杂体材料和主体材料。
其中，P3、P19-P21这四种化合物的区别仅在于Di和Aj接入母核的位置不同，数据显示，邻位接入(P3、P21)时，△EST更小，具有更好的TADF性能。
表2有机发光显示面板发光性能测试结果
由表2可知，以本发明的化合物P1-P28为主体材料，Ir(piq)2acac和Ir(ppy)3为掺杂体材料的掺杂器件分别取得了14.6％(红光)和19.6％(绿光)的最大外量子效率，说明本发明中的化合物可以作为磷光材料的主体材料，与对比例△EST大于0.3eV的化合物相比，具有更高的外量子效率。
对比实施3、5-7可知，本发明的化合物中Di和Aj基团为邻位接入时(实施例3和实施例7)，具有更高的最大外量子效率。
实施例13
本实施例将本发明的化合物作为掺杂体材料制备有机发光显示面板，具体制备步骤如下:
将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极基板用蒸馏水、丙酮、异内醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理表面30分钟，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2×10-6Pa下开始蒸镀各层薄膜：
蒸镀5nm厚的HATCN形成空穴注入层；蒸镀40nm厚的N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)；再蒸镀10nm厚的4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上，用本发明的化合物P1作为发光层的掺杂材料(客体材料)，3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)作为发光层的主体材料，同时蒸镀该掺杂材料和主体材料，形成30nm厚的发光层。然后在发光层上蒸镀二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧膦(TSPO1)形成5nm厚的空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上蒸镀4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)以形成30nm的电子传输层(ETL)。在电子传输层上依次蒸镀2.5nm厚的LiF和100nm厚的Al作为电子注入层(EIL)和阴极，从而制成有机发光显示面板N13。
实施例14
与实施例13的区别在于，提供一种有机发光显示面板N14，将化合物P1替换为化合物P2，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例15
与实施例13的区别在于，提供一种有机发光显示面板N15，将化合物P1替换为化合物P3，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例16
与实施例13的区别在于，提供一种有机发光显示面板N16，将化合物P1替换为化合物P10，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例17
与实施例13的区别在于，提供一种有机发光显示面板N17，将化合物P1替换为化合物P19，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例18
与实施例13的区别在于，提供一种有机发光显示面板N18，将化合物P1替换为化合物P20，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例19
与实施例13的区别在于，提供一种有机发光显示面板N19，将化合物P1替换为化合物P21，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例20
与实施例13的区别在于，提供一种有机发光显示面板N20，将化合物P1替换为化合物P24，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例21
与实施例13的区别在于，提供一种有机发光显示面板N21，将化合物P1替换为化合物P25，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例22
与实施例13的区别在于，提供一种有机发光显示面板N22，将化合物P1替换为化合物P26，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例23
与实施例13的区别在于，提供一种有机发光显示面板N23，将化合物P1替换为化合物P27，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例24
与实施例13的区别在于，提供一种有机发光显示面板N24，将化合物P1替换为化合物P28，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
对比例3
与实施例13的区别在于，提供一种有机发光显示面板M3，在制备步骤4)中将化合物P1替换为化合物C3(BCzVBi)，其它制备步骤均与实施例13中相应步骤相同。
实施例13-23以及对比例3的有机发光显示面板按照上述性能测试(2)的方法进行测试，结果如表3所示。
表3有机发光显示面板发光性能测试结果
由表3可知，同采用经典蓝光发光材料BCzVBi作为荧光掺杂剂的参比器件M3相比，N13、N14、N16、N17、N18、N24(掺杂)器件的EQE(max)均明显高于对比器件，这主要得益于P1、P2、P10、P19、P20、P28自身的TADF特性，可以利用传统荧光分子(如BCzVBi)跃迁禁阻的三线态激子来发光，从而提高了器件效率。
对比实施例15、17-19可知，本发明的化合物中Di和Aj基团为邻位接入时(实施例15和实施例19)，具有更高的最大外量子效率。
实施例25
本实施例将本发明的化合物同时作为主体材料和客体材料制备有机发光显示面板，具体制备步骤如下:
将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极基板用蒸馏水、丙酮、异内醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理表面30分钟，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2×10-6Pa下开始蒸镀各层薄膜：
蒸镀5nm厚的HATCN形成空穴注入层；蒸镀40nm厚的N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)；再蒸镀10nm厚的4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上，蒸镀本发明的化合物P1，形成30nm厚的发光层。然后在发光层上蒸镀二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧膦(TSPO1)形成5nm厚的空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上蒸镀4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)以形成30nm的电子传输层(ETL)。在电子传输层上依次蒸镀2.5nm厚的LiF和100nm厚的Al作为电子注入层(EIL)和阴极，从而制成有机发光显示面板N25。
实施例26
与实施例25的区别在于，提供一种有机发光显示面板N26，将化合物P1替换为化合物P2，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例27
与实施例25的区别在于，提供一种有机发光显示面板N27，将化合物P1替换为化合物P3，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例28
与实施例25的区别在于，提供一种有机发光显示面板N28，将化合物P1替换为化合物P10，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例29
与实施例25的区别在于，提供一种有机发光显示面板N29，将化合物P1替换为化合物P19，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例30
与实施例25的区别在于，提供一种有机发光显示面板N30，将化合物P1替换为化合物P20，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例31
与实施例25的区别在于，提供一种有机发光显示面板N31，将化合物P1替换为化合物P21，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例32
与实施例25的区别在于，提供一种有机发光显示面板N32，将化合物P1替换为化合物P24，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例33
与实施例25的区别在于，提供一种有机发光显示面板N33，将化合物P1替换为化合物P25，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例34
与实施例25的区别在于，提供一种有机发光显示面板N34，将化合物P1替换为化合物P26，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例35
与实施例25的区别在于，提供一种有机发光显示面板N35，将化合物P1替换为化合物P27，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
实施例36
与实施例25的区别在于，提供一种有机发光显示面板N36，将化合物P1替换为化合物P28，其它制备步骤均与实施例1中相应步骤相同。
对比例4
与实施例25的区别在于，提供一种有机发光显示面板M4，在制备步骤中将化合物P1替换为化合物C3(BCzVBi)，其它制备步骤均与实施例25中相应步骤相同。
实施例25-36以及对比例4的有机发光显示面板按照上述性能测试(2)的方法进行测试，结果如表4所示。
表4有机发光显示面板发光性能测试结果
由表4可知，与对比例4的化合物C3相比，以P1-P28为发光材料的非掺杂真空蒸镀法制备的器件取得了14.5％的最大外量子效率。这说明，得益于二苯并噻吩基团的引入，使分子中Di单元和Aj单元之间的作用更加强烈，分子扭曲强度增大，形成了较大的二面角，实现了HOMO轨道和LUMO的有效分离，减弱了由π-π堆积(π-πstacking)导致的激子淬灭问题，同时分子维持了一定的分子刚性，能够实现较高的光致发光量子产率PLQY，从而获得了较为满意的器件性能。
对比实施27、29-31可知，本发明的化合物中Di和Aj基团为邻位接入时(实施例27和实施例31)，具有更高的最大外量子效率。
本发明实施例的又一方面提供了一种有机发光显示装置，包括如上文所述的有机发光显示面板。其中有机发光显示装置可以是触摸显示屏、手机、平板计算机、笔记本电脑、电纸书、电视机、VR或AR头盔或智能手表等任何具有显示功能的电子设备。图2是本发明实施例提供的一种有机发光显示装置的示意图。其中，1是手机显示屏。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (24)

1.一种化合物，其特征在于，具有化学式I所示的结构：
化学式I:
化学式I中，所述Di选自取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的咔唑衍生物基团、取代或未取代的吖啶基团、取代或未取代的吖啶衍生物基团中的任意一种；
化学式I中，所述Aj选自含有吸电子基的芳香基团中的任意一种；
所述吸电子基包括羰基、砜基、含膦氧基的六元磷杂环基、硼原子、酰亚胺基中的任意一种或至少两种组合；
化学式I中，所述m为1～4的整数，所述i为1～m的整数；
化学式I中，所述n为1～4的整数，所述j为1～n的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述m≥n。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有化学式II或化学式III所示的结构；
化学式II：
化学式III：
所述i、j均为1；
所述Di选自取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的咔唑衍生物基团、取代或未取代的吖啶基团、取代或未取代的吖啶衍生物基团中的任意一种；
所述Aj选自含有吸电子基的芳香基团中的任意一种；
所述吸电子基包括羰基、砜基、磷氧基、硼原子、酰亚胺基中的任意一种或至少两种组合。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Di选自如下基团：
其中，#表示基团的连接位置；
所述a和b均各自独立地选自0～5的整数，所述e为1～a的整数，所述f为1～b的整数；
所述Re和Rf均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Di选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Di选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置；
所述r和s均各自独立地选自0～4的整数，所述g为1～r的整数，所述h为1～s的整数；
所述t选自0～3的整数，所述w为1～t的整数；
所述p选自0～2的整数，所述v为1～p的整数；
所述Y选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述Rg、Rh、Rw和Rv均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Di选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置；
所述R5选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Di选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置；
所述r和s均各自独立地选自0～4的整数，所述g为1～r的整数，所述h为1～s的整数；
所述p、q均各自独立地选自0～2的整数，所述v为1～p的整数，所述k为1～q的整数；
所述Y和Z均各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述R'、Rg、Rv、Rh和Rk均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Di选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述吸电子基团为羰基，所述Aj选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述吸电子基团为酰亚胺基，所述Aj选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置；
所述R16选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述吸电子基团为砜基，所述Aj选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置。
13.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述吸电子基团为含膦氧基的六元磷杂环基，所述Aj均选自如下基团中的任意一种：
其中，#表示基团的连接位置。
14.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述吸电子基团为硼原子，所述Aj选自如下基团中的任意一种：
所述X选自氧原子和硫原子中的任意一种；
其中，#表示基团的连接位置；
所述R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15均各自独立地选自取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
15.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述m为1，所述n为1。
16.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物的ΔEst＝ES1-ET1≤0.3eV。
17.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下化合物P1～P28中的任意一种：
18.一种发光材料，其特征在于，所述发光材料包括权利要求1～16中任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
19.一种有机发光显示面板，其特征在于，包括相对设置的阳极、阴极以及位于所述阳极和所述阴极之间的有机层；
所述有机层的材料包括权利要求1～16中任意一项所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
20.根据权利要求19所述的有机发光显示面板，其特征在于，所述有机发光显示面板还包括位于所述阴极背离所述阳极一侧的盖帽层，所述盖帽层的材料包括权利要求1～16中任意一项所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
21.根据权利要求19所述的有机发光显示面板，其特征在于，所述有机层包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任意一种或至少两种组合。
22.根据权利要求19所述的有机发光显示面板，其特征在于，所述化合物用作所述有机层中的客体材料或主体材料。
23.根据权利要求19所述的有机发光显示面板，其特征在于，所述有机层包括发光层，所述化合物用作所述发光层的主体材料或客体材料。
24.一种有机发光显示装置，其特征在于，包括权利要求19～23中任一项所述的有机发光显示面板。
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