TW201538460A - 化合物和有機電子裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於某些茀、該化合物於電子裝置之用途、和含有這些化合物中之至少一者之電子裝置。又，本發明係關於製備該化合物之方法和含有一或多種該化合物的調配物和組成物。

Description

化合物和有機電子裝置
本發明係關於新穎有機化合物、該化合物於電子裝置之用途、和含有至少一種該等化合物之電子裝置。又，本發明係關於製備該化合物之方法和包含至少一種該等化合物之組成物和調配物。
用於電子裝置的功能性化合物之開發係目前密集研究之課題。特定言之，在此，目的為開發化合物，具有該等化合物，可達成在一或多項相關項目之經改善性質之電致發光裝置，例如像是功率效率、壽命或發射光之色座標。
依據本發明，術語電子裝置尤其意指有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學偵檢器、有機光接收器、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及有機電致發光裝置(OLED)。
特別關注者為提供用於最後所提及被稱之為OLED之 電子裝置之化合物。OLED的一般結構及功能原理為熟習本技術領域中者所熟知者，且特別說明於US4539507、US5151629、EP0676461及WO1998/27136中。
就OLED的效能數據方面，再進一步的改善是必須的，特別就廣泛商業使用，例如顯示裝置或作為光源。在這方面，特別重要的是OLED的壽命、效率及操作電壓及所達到之色值。此外，理想的是該化合物用於作為電子裝置中之功能性材料，以具有高熱安定性及高玻璃轉移溫度及可昇華而無分解作用。
在這方面，特別需要替代之電洞傳輸材料。根據先前技術中之電洞傳輸材料情況，電壓通常隨電洞傳輸層之厚度增加而增加。實際上，較大的電洞傳輸層之層厚度常常為理想者，但此通常具有的較高操作電壓及惡化效能數據之結果。在這方面，有需要新穎電洞傳輸材料，其具有高電荷載子移動率，能達到較厚的電洞傳輸層而僅稍微增加操作電壓。
該先前技術描述使用各種茀化合物作為電子及電致發光裝置中之電荷遷移材料。
WO 2011/055493揭示二級胺，其經茀多取代(以茀的位置3處)。
JP 2008-34701及WO 2007/072952揭示於位置4經胺基取代之茀，其中該胺基本身亦含有許多茀。
WO 2010/110553揭示於位置2、3或4經胺基取代之茀，其中該胺基含有咔唑基。
JP 05303221揭示位置2或4可藉由胺基所取代之茀。在茀的位置4含有胺基之化合物含有苯基基團。該等化合物係經利用作為光接收器(photoreceptor)。
雖然該等化合物為已知者，但持續有用於OLED中之新穎電洞傳輸及電洞注入材料之需要。特定言之，需要具有可達成上述極度所欲之OLED效能數據及性質改善之材料。
同樣地，需要用於OLED及其他電子裝置中之新穎基體材料。特定言之，需要用於磷光摻雜劑之基質材料及用於混合基質系統(mixed-matrix system)之基質材料，其較佳為產生電子裝置之良好效率、長壽命及低操作電壓。
因此，本發明目的在於提供電致發光裝置及化合物，該化合物適用於電致發光裝置(例如像是螢光或磷光OLED)，且該化合物特別可利用作為電洞傳輸或激子阻擋層中之電洞傳輸材料及/或電洞注入材料或作為發光層中之基質材料之化合物。
在本發明中，令人訝異地發現，下面所示之式(1)之化合物極為適用於上述電子裝置、特別是電致發光裝置之用途。
本發明因此係關於通式(1)之化合物
其中下面適用於所使用之符號和指標：R1在每一次出現時相同地或不同地、較佳為相同地為H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R4、CN、Si(R4)3、NO2、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至20個C原子之烯基或炔基(其中上述基團各自可經一或多個R4基團取代，且其中上述基團中之一或多個CH2基團可經下列置換：-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=S、C=NR4、-C(=O)O-、-C(=O)NR4-、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2，且其中上述基團中之一或多個H原子可經下列取代：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2)、或具有5至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可經一或多個R4基團取代)、或具有5至60個芳環原子之芳氧基(其可經一或多個R4基團取代)、或具有5至60個芳環原子之芳烷基(其在每一情況中可經一或多個基團R4取代)，其中二個R1基團可互相連接並可形成環，以在茀的位置9形成螺化合物(不包括螺聯茀(spirobifluorene))； R2、R3在每一次出現時相同地或不同地、較佳為相同地為H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R4、CN、Si(R4)3、NO2、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、N(R4)2、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至20個C原子之烯基或炔基(其中上述基團各自可經一或多個R4基團取代，且其中上述基團中之一或多個CH2基團可經下列置換：-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=S、C=NR4、-C(=O)O-、-C(=O)NR4-、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2，且其中上述基團中之一或多個H原子可經下列取代：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2)、或具有5至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可經一或多個R4基團取代)、或具有5至60個芳環原子之芳氧基(其可經一或多個R4基團取代)、或具有5至60個芳環原子之芳烷基(其在每一情況中可經一或多個基團R4取代)，其中二或更多個R2基團或二或更多個R3基團可互相連接並可形成環；R4在每一次出現時相同地或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、NO2、P(=O)(R5)2、S(=O)R5、S(=O)2R5、N(R5)2、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至20個C原子之烯基或炔基(其中上述基團各自可經一或多個R5基團取代，且其中上述基團中之一或多個CH2基團可經下列置 換：-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=S、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2，且其中上述基團中之一或多個H原子可經下列取代：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2)、或具有5至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可經一或多個R5基團取代)、或具有5至30個芳環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R5基團取代)；R5係選自由下列所組成的群組：H、D、F、具有1至20個C原子之脂族烴或具有5至30個C原子之芳族或雜芳族環系統(其中一或多個H原子可經D或F置換)，其中二或更多個相鄰R5取代基可互相形成單環或多環狀脂族環系統；p、q、r為0或1，其中p+q+r=1，較佳為p=1或r=1，且極佳為p=1；Za 0、Zb 0、Zc 0在每一次出現時相同地或不同地為R3；Za 1、Zb 1、Zc 1等於 B'為具有6至30個環原子之伸芳基或具有5至30個環原子之伸雜芳基，其每一者可經一或多個R4基團取代，B'較佳為具有6至30個環原子之伸芳基或具有5至30個環原子之單環或雙環伸雜芳基，其每一者可經一或 多個R4基團取代，極佳為伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸萘基、伸吡啶基、伸嘧啶基、伸吡基、伸嗒基、伸三基、伸茀基、伸二苯并呋喃基或伸二苯并噻吩基，彼等可經一或多個R4基團取代，極佳為伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸萘基、伸二苯并呋喃基或伸二苯并噻吩基，彼等可經一或多個R4基團取代，B'極佳為伸苯基，其可經一或多個R4基團取代，特別是B'較佳為未經取代之伸苯基；Ar1、Ar2在每一次出現時相同地或不同地為具有6至60個環原子之芳族基團或具有5至60個環原子之雜芳族基團(其每一者可經一或多個R6基團取代，其互相為相同或不同)，其中Ar1和Ar2二個基團中之至少一者必須含有茀基團；其中在Ar1中之二個芳族或雜芳族環或在Ar2中之二個芳族或雜芳族環另外可經縮合，但較佳為未有另外縮合作用；且其中在Ar1中之二個芳族或雜芳族環另可藉由二價基團-O-、-S-、C(R6)2或-Si(R6)2-而橋聯，其中經由-O-、C(R6)2或-Si(R6)2-之橋聯為較佳者，或在Ar2中之二個芳族或雜芳族環可藉由二價基團-O-、-S-、C(R6)2或-Si(R6)2-而橋聯，其中經由-O-、C(R6)2或-Si(R6)2-之橋聯為較佳者，其中極佳者為未有另外的環橋聯存在於Ar1中 且未有另外的環橋聯存在於Ar2中；在Ar1或在Ar2中的環藉由-O-而橋聯，在此意指例如形成二苯并呋喃；對應地，藉由-S-而橋聯例如可形成二苯并噻吩；藉由-C(R6)2而橋聯可產生例如另外茀基團或茚并茀(indenofluorene)基團形成；若苯基茀藉由C(R6)2基團而橋聯，可形成茚并茀；且其中來自Ar1之芳族或雜芳族環可藉由二價基團-O-、-S-、-Si(R6)2-、-NR6-或-C(R6)2-而橋聯至來自Ar2之芳族或雜芳族環，其中較佳為該Ar1基團不橋聯至Ar2基團；且其中其又較佳為Ar1及Ar2含有至少二個芳族或雜芳族環；R6在每一次出現時相同地或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、NO2、P(=O)(R5)2、S(=O)R5、S(=O)2R5、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至20個C原子之烯基或炔基(其中上述基團各自可經一或多個R5基團取代，且其中上述基團中之一或多個CH2基團可經下列置換：-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=S、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2，且其中上述基團中之一或多個H原子可經下列取代：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2)、或具有5至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可經一 或多個R5基團取代)、或具有5至30個芳環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R5基團取代)。
上述定義清楚指明，根據本發明之式(1)化合物在各情況中含有至少一個茀基團於Ar1基團或Ar2基團內。因此，在Ar1及Ar2基團之定義中的附加"另外"指明，至少一個茀基團必須在Ar1及Ar2基團中係排除於Ar1及Ar2內未橋聯環之較佳實施態樣之外，即，式(1)化合物在各情況中含有至少一個茀基團於Ar1或Ar2內。
於較佳實施態樣中，Ar1及Ar2兩者各含有茀基團。
極佳的是，該通式(1)化合物，於Ar1及Ar2基團中不含有咔唑，其中又更佳的是該通式(1)化合物絕對不含有咔唑。
在本發明之較佳實施態樣中，Ar1及Ar2二個基團中僅其一含有茀基團。
在又為較佳實施態樣中，該式(1)化合物不含有具有超過12個相連芳環原子之經苯稠合(benzannelated)之苯基。經苯稠合之苯基在本申請案中係用以意指藉由縮合二或更多個苯所獲得之基團。這些包括例如萘基(naphthalyl)、蒽基、稠四苯基(tetracenyl)、稠五苯基(pentacenyl)及芘基。
在又為較佳實施態樣中，該式(1)化合物不含有具有超過13個相連環原子之經縮合之芳族基團。
又較佳的是，該式(1)化合物不含有具有超過13個相連環原子之經縮合之芳族基團且不含有具有超過13個相 連環原子之經縮合之雜芳族基團，其中又更佳的是該通式(1)化合物絕對不含有經縮合之芳族或雜芳族基團。
在此，該式(1)化合物中的茀不算在該經縮合之芳族基團中，因為二個苯基已縮合成一個脂族環。
相連環原子在本申請案中係用以意指僅經由環鍵彼此連接者。就此而言，2-苯基萘含有一個具有6個相連環原子之環(苯基環)及一個具有10個相連環原子之環。2-苯基萘因此含有最多10個相連環原子。對應地，2-萘基蒽含有14個經連接之環原子。
茀之編號界定如下。
就此發明而言，芳基(芳族基團)含有6至60個芳環原子；雜芳基(雜芳族基團)在此發明而言，含有5至60個芳環原子，其至少一個係雜原子。該雜原子較佳為選自N、O及S。此所示為基本界定。若其他較佳者於本發明之說明中指明，例如就存在之芳環原子或雜原子之數目而言，則適用所指明者。
在此，芳基或雜芳基係用以意指簡單芳環，即苯，或簡單雜芳族環，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或經縮合(經稠合(annellated))之芳族或雜芳族多環，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申請案而言，經縮合(經稠合(annellated))之 芳族或雜芳族多環由二或更多個簡單芳族或雜芳族環彼此縮合組成。
芳基或雜芳基(其可於各情況中經上述之基團取代且其可經由任何所欲之位置連接至芳族或雜芳族環系統)特定而言係用以意指衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、、苝、丙二烯合茀、苯并蒽、苯并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻、啡、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑、吡并咪唑、喹啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、異唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒、苯并嗒、嘧啶、苯并嘧啶、喹啉、吡、啡、啶、吖咔唑(azacarbazole)、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲及苯并噻二唑。
根據本發明之定義，芳氧基基團係用以意指如上述所界定之芳基且經由氧原子鍵接。類似界定適用於雜芳氧基 基團。
就此發明而言，芳環系統含有6至60個C原子於環系統中。就此發明而言，雜芳族環系統含有5至60個芳環原子，其至少一個係雜原子。雜原子較佳為選自N、O及/或S。就此發明而言，芳族或雜芳族環系統欲用於意指不一定僅含有芳基或雜芳基之系統，而相反地其中係複數個芳基或雜芳基可另藉由非芳族單位(較佳為小於10%的H以外之原子)相連，例如像是sp3混成之C、Si、N或O原子；sp2混成之C或N原子；或sp混成C原子。因此，就此發明而言，例如諸如9,9’-螺聯茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、茋等等之系統，亦係欲用以作為芳環系統，如同其中二或更多個芳基係例如藉由直鏈或環狀烷基、烯基或炔基或藉由矽基而相連之系統。又，就此發明而言，其中二或更多個芳基或雜芳基經由單鍵而彼此連接之系統，亦係欲用以作為芳族或雜芳族環系統，例如像是諸如聯苯、聯三苯或二苯基三之系統。
具有5-60個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其於各情況中亦可藉由如上所界定之基團所取代且其可經由任何所欲之位置連接至該芳族或雜芳族基團)，特定而言係用以意指衍生自下列之基團：苯、菲、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、、苝、丙二烯合茀、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、伸聯苯基、聯三苯、伸聯三苯基、聯四苯、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順或反式茚并茀、參茚并苯、異參茚并苯、螺茚并苯、螺異參茚并苯、 呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻、啡、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡并咪唑、喹啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、異唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒、苯并嗒、嘧啶、苯并嘧啶、喹啉、1,5-二吖蒽、2,7-二吖芘、2,3-二吖芘、1,6-二吖芘、1,8-二吖芘、4,5-二吖芘、4,5,9,10-四吖苝、吡、啡、啡、啡噻、螢紅環(fluorubin)、啶、吖咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲及苯并噻二唑、或彼等基團之組合。
為本發明之目的，具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基或具有2至40個C原子之烯基或炔基，其中除了個別H原子或CH2基團可經上述界定基團取代之外，較佳為用以意指下列基團：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、環 戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40個C原子之烷氧基或烷硫基較佳為用以意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
B'在該式(1)化合物中又較佳為鄰伸苯基、間伸苯基或對伸苯基基團、1,4-伸萘基、2,4-伸萘基、1,5-伸萘基或2,6-伸萘基基團、2,8-伸二苯并呋喃基基團或2,8-伸二苯并噻吩基基團、或2,7-茀基團，其中B'極佳為鄰伸苯基、 間伸苯基或對伸苯基基團且B'特佳為對伸苯基基團，其中該些基團可經一或多個R4基團取代，R4於在每一次出現時可為相同或不同者，其中該些基團較佳為未經取代者。
為本發明之目的，較佳者為通式(2)化合物
其中該上述定義適用於所使用之指標或符號。
又較佳者為通式(1)或(2)化合物，其特徵在於R1於每次出現時為相同或不同、較佳為相同之具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基(其中上述基團可各經一或多個R4基團取代)、或具有5至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其於各情況中可經一或多個R4基團取代)、或具有5至60個芳環原子之芳氧基(其可經一或多個R4基團取代)、或具有5至60個芳環原子之芳烷基(其於各情況中可經一或多個R4基團取代)，其中該二個R1基團可彼此連接且可形成環而在茀的位置9處形成螺化合物，但排除螺聯茀。
又特佳者為通式(1)或(2)化合物，其特徵在於R1於每次出現時為相同或不同、較佳為相同之具有1至20個C原子之直鏈烷基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷 基(其中上述基團可各經一或多個R4基團取代)、或具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其於各情況中可經一或多個R4基團取代)，其中該二個R1基團可彼此連接且可形成環而在茀的位置9處形成螺化合物，但排除螺聯茀。
極特佳者為通式(1)或(2)化合物，其特徵在於R1於每次出現時為相同之具有1至20個C原子之直鏈烷基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基(其中上述基團可各經一或多個R4基團取代)，其中特佳的是R1係甲基、乙基、正/異丙基或正/異/三級丁基。
最後，又極特佳者為通式(1)或(2)化合物，其特徵在於R1於每次出現時為具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其於各情況中可經一或多個R4基團取代)，其中該環系統特別較佳為選自由苯基、聯苯基、聯三苯基或吡啶基所組成的群組。
二個位於茀的位置9處之R1基團可為相同或相異，其中較佳者係均為相同。
又較佳者為通式(1)或(2)化合物，其特徵在於R2於每次出現時為相同或不同、較佳為相同之選自下列者：H、D、F、Cl、Br、I、N(R5)2、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基或具有2至20個C原子之烯基或炔基(其中上述基團各自可經一或多個R4基團取代，且其中上述基團中之一或多個H原子可經下列置換：D、F、Cl、Br、I、 CN或NO2)、或具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可經一或多個R4基團取代)、或具有5至60個芳環原子之芳氧基(其可經一或多個R4基團取代)、或具有5至60個芳環原子之芳烷基(其在每一情況中可經一或多個基團R4取代)，其中二或更多個R2基團可互相連接並可形成環。
又特佳者為通式(1)或(2)化合物，其特徵在於R2經選擇而在每一次出現時相同或不同、較佳為相同之H、D、F、Cl、Br、I、N(R5)2、具有1至20個C原子之直鏈烷基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基(其中上述基團中可經一或多個R4基團取代，且其中上述基團中之一或多個H原子可經下列置換：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2)、或具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可經一或多個R4基團取代)。
在極特佳實施態樣中，本發明係關於通式(1)化合物，其特徵在於R2等於H。
在進一步極特佳實施態樣中，本發明係關於通式(1)化合物，其特徵在於R2係具有1至20個C原子之直鏈烷基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基。
在又進一步極特佳實施態樣中，本發明係關於通式(1)化合物，其特徵在於R2代表具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統。
又較佳者為通式(1)或(2)化合物，其特徵在於R3於每次出現時為相同或不同之選自下列者：H、D、F、Cl、 Br、I、N(R5)2、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基(其中上述基團各自可經一或多個R4基團取代，且其中上述基團中之一或多個H原子可經下列置換：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2)、或具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可經一或多個R4基團取代)、或具有5至60個芳環原子之芳氧基(其可經一或多個R4基團取代)、或具有5至60個芳環原子之芳烷基(其在每一情況中可經一或多個基團R4取代)，其中二或更多個R3基團可互相連接並可形成環。
為本發明之目的，較佳者為通式(1a)化合物
其中上述定義適用於所使用之符號和指標及本文中所述之較佳實施態樣。
為本發明之目的，特佳者為通式(2a)化合物
其中上述定義適用於所使用之符號和指標及本文中所述之較佳實施態樣。
在較佳實施態樣中，本發明係關於通式(3)化合物
其中上述定義適用於所使用之符號和指標。
在又較佳實施態樣中，本發明係關於通式(4)化合物
其中上述定義適用於所使用之符號和指標。
若含有Ar1及Ar2基團之胺係位於茀的位置3之處， 特佳者為Ar1基團或Ar2基團不具有經由氧之橋聯，因為使用這些化合物於OLED中產生特別有利之效能數據。
在又較佳實施態樣中，本發明係關於通式(5)化合物
其中上述定義適用於所使用之符號和指標。
在極佳實施態樣中，本發明係關於通式(6)化合物
其中上述定義適用於所使用之符號和指標。
在又極佳實施態樣中，本發明係關於通式(7)化合物
其中上述定義適用於所使用之符號和指標。
在又極佳實施態樣中，本發明係關於通式(8)化合物
其中上述定義適用於所使用之符號和指標。
在極特佳實施態樣中，本發明係關於通式(9)化合物
其中上述定義適用於所使用之符號和指標。
在又極特佳實施態樣中，本發明係關於通式(10)化合物
其中上述定義適用於所使用之符號和指標。
在又極特佳實施態樣中，本發明係關於通式(11)化合物
其中上述定義適用於所使用之符號和指標。
在特佳實施態樣中，本發明係關於通式(12)化合物
其中上述定義適用於所使用之符號和指標。
在又特佳實施態樣中，本發明係關於通式(13)化合物
其中上述定義適用於所使用之符號和指標。
在又特佳實施態樣中，本發明係關於通式(14)化合物
其中上述定義適用於所使用之符號和指標。
又較佳者為提供上文所指明之式(1)至(14)之化合物，其中B'係選自式(15)至(36b)之基團，其中這些基團亦可經一或多個R4基團取代，彼等為彼此獨立，且其中R4係如上述所界定：
其中虛線代表連接位置。
特佳者為提供上文所指明之式(1)至(14)之化合物，其中B'係選自式(15)至(36b)之基團，其中，在極特佳實施態樣中，這些基團係未經取代。
極特佳者為提供上文所指明之式(1)至(14)之化合物，其中B'符合式(15)至(17)，其中這些基團較佳為未經取代。
Ar1及Ar2較佳為選自苯基、苯基吡啶基、苯基萘基、聯苯基、聯三苯基或聯四苯基，彼等可經由一或多個R6基團取代，其可彼此相同或相異，其中Ar1中的二個芳族或雜芳族環可另藉由二價基團-O-、-S-、C(R6)2或-Si(R6)2-而橋聯，或Ar2中的二個芳族或雜芳族環可另藉 由二價基團-O-、-S-、C(R6)2或-Si(R6)2-而橋聯，其中較佳者為無另外之橋聯存在，且其中來自Ar1之芳族或雜芳族環可藉由二價基團-O-、-S-、-Si(R6)2-、-NR6-或-C(R6)2-而橋聯至來自Ar2之芳族或雜芳族環，其中未橋聯之Ar1及Ar2基團為較佳者，且其中二個Ar1及Ar2基團中至少一者含有茀基。
在本發明之極佳實施態樣中，Ar1及Ar2係選自下列式(37)至(122g)之基團，其可藉由一或多個R6基團取代且其中二個Ar1及Ar2基團中至少一者含有茀基：
其中虛線代表連接至氮原子之位置。
該Ar1及Ar2基團之至少一個茀基在本發明之較佳實施態樣中係直接鍵結至Za 1、Zb 1或Zc 1基團之氮原子。極佳的是，Ar1及Ar2基團之至少一個茀基經由其位置1、2、3及4鍵結至Za 1、Zb 1或Zc 1基團之氮原子，其中經由位置2之鍵結係極特佳者。
在較佳實施態樣中，本發明係關於通式(6)化合物，其中下列適用於所使用之符號：R1於每次出現時為相同或不同、較佳為相同之具有1至20個C原子之直鏈烷基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基(其中上述基團可各經一或多個R4基團取代)、或具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其於各情況中可經一或多個R4基團取代)，其中該二 個R1基團可彼此連接且可形成環而在茀的位置9處形成螺化合物，但排除螺聯茀；R2等於H、具有1至20個C原子之直鏈烷基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基(其中該基團可經一或多個R4基團取代)、具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R4基團取代)；R3等於H、D、F、Cl、Br、I、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基(其中上述基團各自可經一或多個R4基團取代，且其中上述基團中之一或多個H原子可經下列置換：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2)、或具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可經一或多個R4基團取代)、或具有5至60個芳環原子之芳氧基(其可經一或多個R4基團取代)、或具有5至60個芳環原子之芳烷基(其在每一情況中可經一或多個基團R4取代)，其中二或更多個R3基團可互相連接並可形成環；B'係選自式(15)至(36)、較佳為式(15)至(17)之基團，其中這些基團亦可經一或多個R4基團取代，彼等為彼此獨立，且其中R4係如上述所界定；Ar1、Ar2 為苯基、苯基吡啶基、苯基萘基、聯苯基、聯三苯基或聯四苯基，彼等可經由一或多個R6基團取代，其可彼此相同或相異，其中Ar1中的二個芳族或雜芳族環可另藉由二價基團-O-、-S-、C(R6)2或-Si(R6)2-而橋聯，或Ar2中的二個芳族或雜芳族環可另藉由二價基團-O-、-S-、C(R6)2或-Si(R6)2-而橋聯，其中較佳者為無另外之橋聯存在，且其中來自Ar1之芳族或雜芳族環可藉由二價基團-O-、-S-、-Si(R6)2-、-NR6-或-C(R6)2-而橋聯至來自Ar2之芳族或雜芳族環，其中未橋聯之Ar1及Ar2基團為較佳者，且其中二個Ar1及Ar2基團中至少一者含有茀基。
在極佳實施態樣中，本發明係關於通式(6)化合物，其中下列適用於所使用之符號：R1於每次出現時為相同或不同、較佳為相同之具有1至20個C原子之直鏈烷基(其中該基團可經一或多個R4基團取代)、或具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其於各情況中可經一或多個R4基團取代)，其中該二個R1基團可彼此連接且可形成環而在茀的位置9處形成螺化合物，但排除螺聯茀；R2等於H、具有1至20個C原子之直鏈烷基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基(其中該基團可經一或多個R4基團取代)、具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R4基團取代)； R3等於H或具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況中可經一或多個R4基團取代，其中R3等於H為特佳者；B'係伸苯基；Ar1、Ar2為苯基、聯苯基、聯三苯基或聯四苯基，彼等可經由一或多個R6基團取代，其可彼此相同或相異，其中Ar1及Ar2中之環係未橋聯，Ar1及Ar2特佳為聯苯基，其可經由一或多個R6基團取代，其可彼此相同或相異，且其中二個Ar1及Ar2基團中至少一者含有茀基。
在極特佳實施態樣中，本發明係關於通式(6)化合物，其中下列適用於所使用之符號：R1於每次出現時為相同或不同之具有1至5個C原子之直鏈烷基、較佳為甲基或乙基，其中該基團可經一或多個R4基團取代、或代表苯基、聯苯基或吡啶基，其於各情況中可經一或多個R4基團取代，其中該等二個根據R1之烷基基團可彼此連接且可形成環而在茀的位置9處形成螺化合物，但排除螺聯茀；R2等於H、具有1至20個C原子之直鏈烷基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基(其中該基團可經一或多 個R4基團取代)、或具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R4基團取代)；R3等於H或具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況中可經一或多個R4基團取代，其中R3等於H為特佳者；B'係伸苯基；Ar1、Ar2為苯基、聯苯基、聯三苯基或聯四苯基，彼等可經由一或多個R6基團取代，其可彼此相同或相異，其中Ar1及Ar2中之環係未橋聯，Ar1及Ar2特佳為聯苯基，其可經由一或多個R6基團取代，其可彼此相同或相異，且其中二個Ar1及Ar2基團中至少一者含有茀基。
因此，特佳者為通式(123)化合物
其中x等於0、1、2、3或4，且其中y等於0、1、2或3。
又較佳為通式(124)化合物
極佳者為通式(125)化合物
又極佳者為通式(126)化合物
且，又極佳者為通式(127)化合物
最後，下列通式(128)化合物所示為本發明特佳較佳實施態樣：
在進一步較佳實施態樣中，本發明係關於通式(8)化合物，其中下列適用於所使用之符號：R1於每次出現時為相同或不同、較佳為相同之具有1至20個C原子之直鏈烷基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各經一或多個R4基團取代、或具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況中可經一或多個R4基團取代，其中該二個R1基團可彼此連接且可形成環而在茀的位置9處形成螺化合物，但排除螺聯茀；R2等於H、具有1至20個C原子之直鏈烷基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基(其中該基團可經一或多個R4基團取代)、或具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R4基團取代)；R3等於H、D、F、Cl、Br、I、具有1至20個C原子之 直鏈烷基或烷氧基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基(其中上述基團各自可經一或多個R4基團取代，且其中上述基團中之一或多個H原子可經下列置換：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2)、或具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可經一或多個R4基團取代)、或具有5至60個芳環原子之芳氧基(其可經一或多個R4基團取代)、或具有5至60個芳環原子之芳烷基(其在每一情況中可經一或多個基團R4取代)，其中二或更多個R3基團可互相連接並可形成環；B'係選自式(15)至(36)、較佳為式(15)至(17)之基團，其中這些基團亦可經一或多個R4基團取代，彼等為彼此獨立，且其中R4係如上述所界定；Ar1、Ar2為苯基、苯基吡啶基、苯基萘基、聯苯基、聯三苯基或聯四苯基，彼等可經由一或多個R6基團取代，其可彼此相同或相異，其中Ar1中的二個或雜芳族環可另藉由二價基團-O-、-S-、C(R6)2或-Si(R6)2-而橋聯，或Ar2中的二個芳族或雜芳族環可另藉由二價基團-O-、-S-、C(R6)2或-Si(R6)2-而橋聯，其中較佳者為無另外之橋聯存在，且其中來自Ar1之芳族或雜芳族環可藉由二價基團-O-、-S-、-Si(R6)2-、-NR6-或-C(R6)2-而橋聯至來自Ar2之芳族或雜芳族環，其中未橋聯之Ar1及Ar2基團為較佳者，且其中 二個Ar1及Ar2基團中至少一者含有茀基。
在極佳實施態樣中，本發明係關於通式(8)化合物，其中下列適用於所使用之符號：R1於每次出現時為相同或不同、較佳為相同之具有1至20個C原子之直鏈烷基，其中該基團可經一或多個R4基團取代、或具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況中可經一或多個R4基團取代，其中該二個R1基團可彼此連接且可形成環而在茀的位置9處形成螺化合物，但排除螺聯茀；R2等於H、具有1至20個C原子之直鏈烷基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基(其中該基團可經一或多個R4基團取代)、具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R4基團取代)；R3等於H或具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況中可經一或多個R4基團取代，其中R3等於H為特佳者；B'係伸苯基；Ar1、Ar2為苯基、聯苯基、聯三苯基或聯四苯基，彼等可經由一或多個R6基團取代，其可彼此相同或相異，其中Ar1 及Ar2中之環係未另外橋聯，Ar1及Ar2特佳為聯苯基，其可經由一或多個R6基團取代，其可彼此相同或相異，且其中二個Ar1及Ar2基團中至少一者含有茀基。
在極特佳實施態樣中，本發明係關於通式(8)化合物，其中下列適用於所使用之符號：R1於每次出現時為相同或不同之具有1至5個C原子之直鏈烷基、較佳為甲基或乙基，其中該基團可經一或多個R4基團取代、或代表苯基、聯苯基或吡啶基，其於各情況中可經一或多個R4基團取代，其中該等二個根據R1之烷基基團可彼此連接且可形成環而在茀的位置9處形成螺化合物，但排除螺聯茀；R2等於H、具有1至20個C原子之直鏈烷基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基(其中該基團可經一或多個R4基團取代)、或具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R4基團取代)；R3等於H或具有6至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統，其於各情況中可經一或多個R4基團取代，其中R3等於H為特佳者；B'係伸苯基；Ar1、Ar2 為苯基、聯苯基、聯三苯基或聯四苯基，彼等可經由一或多個R6基團取代，其可彼此相同或相異，其中Ar1及Ar2中之環係未另外橋聯，Ar1及Ar2特佳為聯苯基，其可經由一或多個R6基團取代，其可彼此相同或相異，且其中二個Ar1及Ar2基團中至少一者含有茀基。
在特佳實施態樣中，本發明係關於通式(1)化合物，其特徵在於它們為單胺化合物。
因此，特佳者為通式(129)化合物
其中x等於0、1、2、3或4，且其中y等於0、1、2或3。
又較佳為通式(130)化合物
極佳者為通式(131)化合物
又極佳者為通式(132)化合物
且，又極佳者為通式(133)化合物
最後，下列通式(134)化合物所示為本發明特佳較佳實施態樣：
下列反應流程顯示用於製備根據本發明之式(1)化合物的較佳合成路徑。為合成根據本發明之化合物，該茀化合物A首先藉由熟習本技術領域者熟悉之方法(例如像是亞硼酸酯化(boronation)及鈴木(Suzuki)偶合)轉化為化合物B並進一步藉由布赫瓦爾德(Buchwald)偶合與式Ar1-NH-Ar2之胺C反應，以產生根據本發明之化合物，
其中上述定義適用於所使用之符號和指標，且其中Y係脫離基，較佳為鹵素；Xa 0、Xb 0、Xc 0在每一次出現時相同地或不同地等於R3；及Xa 1、Xb 1、Xc 1等於-B'-Y，其中Y係脫離基，例如鹵素。
另一用於製備根據本發明之化合物的較佳合成路徑繪示於下列反應流程中。該合成路徑包含二個偶合反應：首先，在第一布赫瓦爾德(Buchwald)偶合中，該茀化合物B與式Ar1-NH2之胺D反應。最後，以例如溴芳基化合物之化合物F進行第二布赫瓦爾德(Buchwald)偶合，
其中Y亦為脫離基，較佳為鹵素；且其中XXa 0、XXb 0、XXc 0在每一次出現時相同地或不同地等於R3；以及 XXa 1、XXb 1、XXc 1等於-B'-NH-Ar1。
另一用於製備根據本發明之化合物的較佳合成路徑繪示於下列反應流程中。為此目的，該茀化合物A藉由熟習本技術領域者熟悉之一種C-C偶合方法(例如像是鈴木(Suzuki)偶合)轉化為根據本發明之化合物。
下列反應流程顯示用於製備根據本發明之化合物的進一步較佳合成路徑。為此目的，苯并唏酮(benzochromenone)H作為起始點。加入有機金屬試劑(例如格氏(Grignard)或有機鋰試劑)、並接以酸催化環化中間物醇化物，產生對應之4-羥基茀I。該羥基之後轉化為脫離基Y或-B'-Y(=Xa 1)，例如轉化為三氟甲磺酸酯(TfO)或鹵化物(較佳為Br或Cl)、且進一步藉由熟習本技術領域者熟悉之方法(C-C偶合，例如鈴木(Suzuki)、根岸(Negishi)、山本(Yamamoto)、格氏交叉(Grignard-Cross)、斯蒂萊(Stille)、Heck偶合等等；C-N偶合，例如布赫瓦爾德(Buchwald)偶合)轉化為根據本發明之化合物，其中布赫瓦爾德(Buchwald)偶合或鈴木(Suzuki)偶合為較佳者。在Xa 1的情況中，僅Y為當然之脫離基。
其中所使用之指標如上所述界定，且B代表硼原子。
此能製備具有胺在較佳之位置4的茀。
根據本發明之具有胺在茀的位置1之茀，可以完全類似於彼之方法而製備。
利用於鈴木(Suzuki)偶合之含有R基團之亞硼酸酯為熟習本技術領域中者所熟知。
用於起始化合物及中間化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K及L之合成路徑，係利用於合成根據本發明之化合物，為熟習本技術領域者所熟悉者。又，一些詳細合成方法於操作實施例中詳細說明。
較佳的用於製備通式(1)化合物之偶合反應為布赫瓦爾德(Buchwald)偶合及鈴木(Suzuki)偶合。
較佳的根據本發明之化合物於下表中所列實例顯示：
上述之式(1)化合物可經反應性脫離基(諸如溴、碘、氯、亞硼酸或亞硼酸酯)取代。這些可使用作為製造對應寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物之單體。適合的反應性脫離基例如為溴、碘、氯、亞硼酸、亞硼酸酯、胺、具有末端C-C雙鍵或C-C參鍵之烯基或炔基、氧、氧呾、經歷環加成之基團，例如1,3-偶極環加成，例如像是二烯或疊氮化合物、羧酸衍生物、醇類及矽烷。
本發明因此又關於含有一或多種式(1)化合物之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中鍵結至聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的鍵可位在式(1)中的任何所欲之可能位置。取決於式(1)化合物之連接，該化合物係寡聚物或聚合物之側鏈的組成分或主鏈之組成分。就此發明而言，寡聚物用以意指自至少三個單體單元所建立之化合物。就本發明而言，聚合物用以意指自至少十個單體單元所建立之 化合物。根據本發明之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可經共軛、經部分共軛或未經共軛。根據本發明之寡聚物或聚合物可為直鏈、支鏈或樹枝狀。在以直鏈方式連接之結構中，式(1)之單元可直接彼此連接或它們可經由二價基團彼此連接，例如經由經取代或未經取代之伸烷基、經由雜原子或經由二價芳族或雜芳族基團。在支鏈及樹枝狀結構中，例如三或更多個式(1)之單元可經由三價或多價離子基團(例如經由三價或多價離子芳族或雜芳族基團)連接，以形成支鏈或樹枝狀寡聚物或聚合物。
與上述式(1)化合物相同的較佳選擇適用於寡聚物、樹枝狀聚合物及聚合物中的式(1)之重複單元。
為了製備寡聚物或聚合物，根據本發明之單體係與另外的單體均聚合或共聚合。適當且較佳的共聚單體係選自茀類(例如根據EP 842208或WO 2000/22026)、螺二茀類(例如根據EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)、對-伸苯類(例如根據WO 1992/18552)、咔唑類(例如根據WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩類(例如根據EP 1028136)、二氫菲類(例如根據WO 2005/014689或WO 2007/006383)、順-和反-茚并茀類(例如根據WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮類(例如根據WO 2005/040302)、菲類(例如根據WO 2005/104264或WO 2007/017066)、或這些單元之複數個。聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物通常也含有另外的單元，例如發光(螢光或磷光)單元，諸如，例如，乙烯基三芳胺類(例如根據WO 2007/068325)或磷光金屬錯合物(例如根據WO 2006/003000)、及/或電荷傳輸單元，特別是該等以三芳胺類為主者。
根據本發明之聚合物、寡聚物和樹枝狀聚合物具有有利的性質，特別是長壽命、高效率和良好色座標。
根據本發明之聚合物及寡聚物通常較佳係藉由聚合一或多種類型之單體而製備，其之至少一種單體產生聚合物中的式(1)之重複單元。適當聚合反應為熟習該項技術者已知且說明於文獻中。導致C-C或C-N連結之特別適合且較佳的聚合反應為下列：(A)鈴木(SUZUKI)聚合反應；(B)山本(YAMAMOTO)聚合反應；(C)斯蒂萊(STILLE)聚合反應；及(D)哈特維希-布赫瓦爾德(HARTWIG-BUCHWALD)聚合反應。
可以該等方法進行聚合作用的方式及接著可進行從反應介質分離且純化聚合物的方式為熟習該項技術者已知且詳細說明於文獻中，例如於WO 2003/048225、WO 2004/037887及WO 2004/037887中。
本發明因此亦關於一種製備根據本發明之聚合物、寡聚物及樹枝狀聚合物之方法，其特徵在於彼等係以鈴木(SUZUKI)聚合作用、山本(YAMAMOTO)聚合作用、斯蒂萊(STILLE)聚合作用或哈特維希-布赫瓦爾德(HARTWIG-BUCHWALD)聚合作用製備。根據本發明 之樹枝狀聚合物可藉由熟習該項技術者已知的方法或類似於其之方法製備。適當方法係描述文獻中，諸如，例如在Frechet,Jean M.J.；Hawker,Craig J.,"Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters：new soluble,three-dimensional,reactive polymers"，Reactive & Functional Polymers(1995)，26(1-3)，127-36；Janssen,H.M.；Meijer,E.W.，"The synthesis and characterization of dendritic molecules"，Materials Science and Technology(1999)，20(Synthesis of Polymers)，403-458；Tomalia，Donald A.，"Dendrimer molecules"，Scientific American(1995),272(5)，62-6；WO 2002/067343 A1和WO 2005/026144 A1中。
根據本發明之化合物、聚合物、寡聚物及樹枝狀聚合物可經利用作為與其他用於電子裝置之有機功能性材料之組成物。許多來自先前技術可用有機功能性材料為熟習本技術領域中已知者。
本發明因此亦關於一種組成物，其包含一或多種根據本發明之式(1)化合物或至少一種根據本發明之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物，以及至少一種另外選自由下列所組成的群組之有機功能性材料：螢光發光劑、磷光發光劑、主體材料、基質材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、，電洞注入材料、電子阻擋材料、電洞阻擋材料及p-摻雜劑。
在此，較佳者為提供組成物，其包含一或多種根據本 發明之式(1)化合物或至少一種根據本發明之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物以及至少一種另外之選自由電子傳輸材料所組成的群組之有機半導體材料。
又較佳者為提供組成物，其包含一或多種根據本發明之式(1)化合物或至少一種根據本發明之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物以及至少一種另外之選自由電洞傳輸材料所組成的群組之有機半導體材料。
又較佳者為提供組成物，其包含一或多種根據本發明之式(1)化合物或至少一種根據本發明之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物以及至少一種p-摻雜劑。
又較佳者為提供組成物，其包含一或多種根據本發明之式(1)化合物或至少一種根據本發明之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物以及至少一種另外之選自由基體材料所組成的群組之有機半導體材料。
為了從液相加工根據本發明之化合物，例如藉由旋轉塗佈或藉由印刷法，根據本發明化合物之調配物是必要的。此等調配物可為(例如)溶液、分散液或迷你乳液。較佳者可為使用二或多種用於此目的之溶劑的混合物。
本發明因此另外關於一種調配物(特別是溶液、分散液或迷你乳液)，其包含至少一種式(1)化合物或至少一種含有至少一個式(1)之單元的聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物和至少一種溶劑，較佳地有機溶劑。可製備此類型之溶液的方式為熟習該項技術者已知且說明於例如WO 2002/072714、WO 2003/019694及其中所引述之文獻中。
適合的且較佳的溶劑為例如甲苯、苯甲醚、鄰、間或對二甲苯、苯甲酸甲酯、(mesitylene)、四氫萘、白藜蘆醇、THF、甲基THF、THP、氯苯、二、苯氧基甲苯，特別為3-苯氧基甲苯、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己苯、十氫萘、十二基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對蒔蘿烴、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或這些溶劑之混合物。
根據本發明之化合物適合使用於電子裝置中，特別是使用於有機電致發光裝置(例如OLED或OLEC)中。取決於取代作用，該等化合物係用於不同的功能及層中。
因此，本發明又關於該式(1)化合物用於電子裝置中之用途，較佳為用於電洞傳輸層及/或用於發光層中。
根據本發明之電子裝置較佳為選自由下列所組成的群組：有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學偵檢器、有機有機光接收器、 有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC、LEC或LEEC)、有機雷射二極體(O-laser)及有機發光二極體(OLED)。特佳者為有機電致發光裝置，極特佳為OLEC及OLED，特別是較佳為OLED。
如上面已經說明的，本發明關於包含至少一種式(1)化合物之電子裝置。該等電子裝置在此較佳係選自上述裝置。特佳者為包含陽極、陰極和至少一種發光層之有機電致發光裝置(OLED)，其特徵在於至少一個有機層(其可為發光層、電洞傳輸層或另一層)包含至少一種式(1)化合物。
除了陰極、陽極及發光層之外，該有機電致發光裝置亦可進一步包含層。這些例如在各情況中係選自一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、激子阻擋層、中間層、電荷產生層(IDMC 2003,Taiwan；Session 21 OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)及/或有機或無機p/n接面。然而，應指出的是，這些層之各者不一定必須存在，且層的選擇永遠取決於所使用之化合物，且特定言之，亦取決於是否電致發光裝置為螢光或磷光。
根據本發明之有機電致發光裝置可包含複數個發光層。此等發光層在此情況下特佳地總計具有複數個介於380奈米與750奈米之間的最大發光值，整體上導致發白 光，亦即能夠螢光或磷光且發藍光或黃光或橘光或紅光的各種發光化合物係使用於發光層中。特佳者為三層系統，即具有三個發光層之系統，其中該三層呈現發藍光、綠光及橘光或紅光(基本結構參見例如WO 2005/011013)。根據本發明之化合物可存在於該等裝置中在電洞傳輸層、發光層及/或在另一層中。應當指出的是：為了產生白光，單獨使用的在很寬波長範圍內發射之發光體化合物也可適合地替代複數個發射顏色的發光體化合物。
根據本發明較佳者為式(1)化合物被用於包含一或多種磷光摻雜劑的電致發光裝置中。化合物在此可用於各種層中，較佳用於電洞傳輸層、電洞注入層或發光層中。然而，式(1)之化合物亦可根據本發明使用於包含一或多種螢光摻雜劑的電子裝置中。
術語磷光摻雜劑通常包括下述化合物，其中發光藉由自旋禁止躍遷(spin-forbidden transition)進行，例如從激發三重態或具有較高自旋量子數之狀態(例如五重態)的躍遷。
適當磷光摻雜劑(=三重態發光體)特別為在適當激發時發光(較佳在可見光區域內)且另外含有至少一種具有原子序大於20，較佳為大於38且少於84，特佳為大於56且少於80的原子之化合物。所使用之磷光發光體較佳為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物，特別是含有銥、鉑或銅的化合物。
為了本發明，所有的發光銥、鉑或銅錯合物被視為磷 光化合物。
上述發光體的例子係由申請案WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 2005/019373及US 2005/0258742披露。通常，根據先前技術用於磷光OLED且為熟習有機電致發光裝置領域之技術者已知的所有磷光錯合物皆適合。熟習該項技術者也將能夠在沒有創新步驟下將其他磷光錯合物與式(1)之化合物組合使用於有機電致發光裝置中。
適當磷光發光體化合物的明確例子另外係以下表揭示。
在本發明一較佳實施態樣中，通式(1)化合物係用作電洞傳輸材料。該等化合物然後較佳係使用於電洞傳輸層及/或於電洞注入層中。電洞注入層就本發明的意義而言 為一種直接與陽極相鄰之層。電洞傳輸層就本發明的意義而言為一種位於電洞注入層和發光層之間的層。電洞傳輸層可直接與發光層相鄰。如果使用式(1)之化合物作為電洞傳輸材料或作為電洞注入材料，則彼等較佳摻雜電子受體化合物(p-摻雜)，例如摻雜F4-TCNQ、F6-TNAP或摻雜如EP 1476881或EP 1596445中所述之化合物。在本發明進一步較佳實施態樣中，式(1)化合物係如US2007/0092755中所述與六吖聯伸三苯衍生物組合用作電洞傳輸材料。六吖聯伸三苯衍生物在此特佳地係使用於單獨層中。
若通式(1)化合物係用作為電洞傳輸層中的電洞傳輸材料，則該化合物可以純材料(即100%之比例)用於該電洞傳輸層中或其可與一或多種其他化合物合併用於該電洞傳輸層中。
在本發明另外的實施態樣中，通式(1)化合物係用作發光材料。為此目的，該等化合物較佳地係使用於發光層中。除至少一種通式(1)化合物之外，發光層此外包含至少一種主體材料。熟習該項技術者將能夠在沒有困難且無需創新性下從已知的主體材料中選擇。
在本發明另外的實施例中，通式(1)化合物係與一或多種摻雜劑(較佳為磷光摻雜劑)組合用作為基質材料。
在包含基質材料及摻雜劑的系統中之摻雜劑表示在混合物中之比例較低的成分。對應地，在包含基質材料及摻雜劑之系統中的基質材料意謂在混合物中之比例較高的成 分。
在此情況下，在發光層中之基質材料比例就螢光層而言介於50.0與99.9體積%之間，較佳為介於80.0與99.5體積%之間，及特佳為介於92.0與99.5體積%之間，並就磷光層而言介於85.0與97.0體積%之間。
對應地，摻雜劑比例就螢光層而言介於0.1與50.0體積%之間，較佳為介於0.5與20.0體積%之間，及特佳為介於0.5與8.0體積%之間，並就磷光層而言介於3.0與15.0體積%之間。
有機電致發光裝置之發光層亦可包含含有複數種基質材料(混合基質系統)及/或複數種摻雜劑之系統。亦在此情況下，摻雜劑通常為系統中比例較低的材料及基質材料為系統中比例較高的材料。然而，在個別的情況下，系統中的個別基質材料之比例可小於個別摻雜劑比例。
在本發明進一步較佳實施態樣中，通式(1)化合物係用作混合基質系統之成分。混合基質系統較佳地包含二或三種不同的基質材料，特佳包含兩種不同的基質材料。兩種基質材料之一者在此較佳為具有電洞傳輸性質之材料和其他材料為具有電子傳輸性質之材料。然而，所要之混合基質成分的電子傳輸和電洞傳輸性質也可以主要或完全地組合於單一混合基質成分，其中另外的混合基質成分滿足其他功能。兩種不同的基質材料在此可以1：50至1：1，較佳地1：20至1：1，特佳地1：10至1：1和非常特佳地1：4至1：1之比率存在。混合基質系統較佳係使用於磷光有機 電致發光裝置中。關於混合基質系統之更精確資料給予於特別是申請案WO 2010/108579中。
混合基質系統可包含一或多種摻雜劑，較佳地一或多種磷光摻雜劑。通常，混合基質系統較佳係使用於磷光有機電致發光裝置中。
可與根據本發明之化合物組合用作混合基質系統之基質成分的特別適合之基質材料係選自用於下示磷光摻雜劑之較佳基質材料或用於螢光摻雜劑之較佳基質材料，取決於什麼類型的摻雜劑使用於混合基質系統中。
用於混合基質系統中之較佳磷光摻雜劑為上表中所示之磷光摻雜劑。
在本文中，p-摻雜劑係用以意指氧化劑，即電子受體。較佳之p-摻雜劑實例為F4-TCNQ、F6-TNAP、NDP-2(Novaled)、NDP-9(Novaled)、醌類(例如EP 1538684 A1、WO 2006/081780 A1、WO 2009/003455 A1、WO 2010/097433 A1)、軸烯(例如EP 1988587 A1、US 2010/102709 A1、EP 2180029 A1、WO 2011/131185 A1、WO 2011134458 A1、US 2012/223296 A1)、含S過渡金屬錯合物(例如WO 2007/134873 A1、WO 2008/061517 A2、WO 2008/061518 A2、DE 102008051737 A1、WO 2009/089821 A1、US 2010/096600 A1)、雙咪唑(例如WO 2008/138580 A1)、酞青素(例如WO 2008/058525 A2)、硼四吖戊搭烯(例如WO 2007/115540 A1)、富勒烯(例如 DE 102010046040 A1)及主族鹵化物(例如WO 2008/128519 A2)。
以相關功能較佳地使用於根據本發明之裝置中的材料係如下所示。
較佳螢光摻雜劑係選自芳胺類之類別。芳胺或芳族胺就本發明的意義而言表示含有三個經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統直接鍵結於氮之化合物。此等芳族或雜芳族環系統中之至少一者較佳為縮合環系統，特佳具有至少14個芳環原子。其較佳例子為芳族蒽胺類、芳族蒽二胺類、芳族芘胺類、芳族芘二胺類、芳族胺類或芳族二胺類。芳族蒽胺表示其中一個二芳胺基與蒽基團直接鍵結(較佳地在9-位置上)之化合物。芳族蒽二胺表示其中兩個二芳胺基與蒽基團直接鍵結(較佳地在9,10-位置上)之化合物。芳族芘胺、芘二胺、胺及二胺係類似於其地定義，其中二芳胺基較佳地在1-位置或1,6-位置上與芘鍵結。
除了根據本發明化合物之外，較佳用於螢光摻雜劑之適當基質材料為選自各種類之物質的材料。較佳基質材料係選自寡伸芳基(oligoarylene)(例如根據EP 676461之2,2’,7,7’-肆苯基螺二茀或二萘蒽)，特別是含有縮合芳族基團之寡聚伸芳基(oligoarylene)、寡聚伸芳基伸乙烯基(oligoarylenevinylenes)(例如根據EP 676461之DPVBi或螺-DPVBi)、多牙(polypodal)金屬錯合物(例如根據WO 2004/081017)、電洞傳導化合物(例如根據WO 2004/058911)、電子傳導化合物，特別是酮類、氧化膦類、亞碸類、等等(例如根據WO 2005/084081和WO 2005/084082)、阻轉異構物(例如根據WO 2006/048268)、亞硼酸衍生物(例如根據WO 2006/117052)或苯并蒽類(例如根據WO 2008/145239)之種類。特佳基質材料係選自包含萘、蒽、苯并蒽及/或芘或這些化合物的阻轉異構物之寡聚伸芳基類(oligoarylenes)、寡聚伸芳基伸乙烯基類(oligoarylenevinylenes)、酮類、氧化膦類和亞碸類之種類。非常特佳基質材料係選自包含蒽、苯并蒽、苯并菲及/或芘或這些化合物的阻轉異構物之寡聚伸芳基類的種類。寡聚伸芳基就本發明的意義而言意欲表示一種其中至少三個芳基或伸芳基基團彼此鍵結之化合物。
除了根據本發明化合物之外，用於螢光摻雜劑之較佳基質材料為芳族胺類(特別是三芳基胺，例如根據US 2005/0069729)、咔唑衍生物(例如CBP，N,N-雙咔唑基聯苯)或根據WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851之化合物)、橋聯咔唑衍生物(例如根據WO 2011/088877和WO 2011/128017)、茚并咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109和WO 2011/000455)、吖咔唑衍生物(例如，根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、吲哚并咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、酮類(例如根據WO 2004/093207或WO 2010/006680)、氧化膦類、亞碸類和 碸類(例如根據WO 2005/003253)、寡聚伸苯基類、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷(例如根據WO 2005/111172)、吖硼烷或硼酸酯類(例如根據WO 2006/117052)、三衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、鋁錯合物(例如BAlq)、二吖矽呃(diazasilole)和四吖矽呃衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二吖磷呃(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 2010/054730)和鋁錯合物(例如BAlq)。
適當電荷傳輸材料，如可使用於根據本發明之有機電致發光裝置的電洞注入層或電洞傳輸層或電子傳輸層中，為(例如)在Shirota等人Chem.Rev. 2007,107(4),953-1010中所揭示之化合物或根據先前技術使用於該等層中之其他材料。
有機電致發光裝置之陰極較佳地包含具有低功函數之金屬、金屬合金或包含各種金屬(諸如，例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如，Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm、等等))的多層化結構。亦適當者為包含鹼金屬或鹼土金屬和銀之合金，例如包含鎂和銀之合金。在多層化結構的情況下，除了該等金屬以外，亦可使用其他具有較高功函數的金屬，諸如，例如Ag或Al，在該情況下通常使用金屬的組合，諸如，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。較佳者亦可為在金屬陰極與有機半導體之間引入具有高介電常數之材料的薄中間層。適合於此 目者為(例如)鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，但亦為對應之氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等等)。再者，亦可為此目的使用喹啉酸鋰(LiQ)。此層的層厚度較佳為介於0.5與5nm之間。
陽極較佳地包含具有高功函數之材料。陽極較佳地具有相對於真空為大於4.5eV之功函數。適合於此目的的材料一方面為具有高還原氧化電位之金屬，諸如，例如Ag、Pt或Au。另一方面，金屬/金屬氧化物電極(例如，Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)亦可為較佳者。就一些應用而言，電極中之至少一者必須為透明或部分透明，以便促進有機材料的照射(有機太陽能電池)或光線的耦合輸出(OLED、O-laser)。較佳陽極材料在此為導電性混合型金屬氧化物。特佳者為氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。此外較佳者為導電性摻雜型有機材料，特別為導電性摻雜型聚合物。
將該裝置適當地(視應用而定)結構化，配備有接點且最終密封，因為在水及/或空氣的存在下，根據本發明的裝置壽命會縮短。
在一較佳實施態樣中，根據本發明之有機電致發光裝置其特徵在於利用昇華方法塗佈一或多層，其中該等材料係於真空昇華單元中在低於10-5mbar，較佳低於10-6mbar之起始壓力下氣相沈積塗覆。然而，起始壓力在此也可能甚至更低，例如低於10-7mbar。
同樣地，較佳為提供一種有機電致發光裝置，其特徵 在於塗覆一或多層係藉由OVPD(有機蒸氣相沈積)方法或以載體氣體昇華輔助，其中材料在介於10-5mbar及1bar之間的壓力下施加。此方法之特別情況為OVJP(有機蒸氣噴印(organic vapour jet printing))方法，其中材料直接透過噴嘴施加，且由此結構化(例如M.S.Arnold et al.,Appl.Phys.Lett. 2008,92,053301)。
此外較佳者為一種有機電致發光裝置，其特徵在於從溶液製造一或多層，諸如以旋轉塗佈或利用任何所欲印刷法，諸如，例如網版印刷、快乾印刷、噴嘴印刷或平版印刷，但是特佳為LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷。為此目的需要可溶性式(1)之化合物。高溶解度可經由化合物的適當取代來達成。
為了製造根據本發明之有機電致發光裝置，此外較佳者為從溶液塗覆一或多層或利用昇華法塗覆一或多層。
根據本發明，包含一或多種通式(1)化合物之電子裝置可用於顯示器中、作為照明應用中之光源及醫學及/或美容應用(例如，光療法)中之光源。
包含通式(1)化合物之裝置可以非常靈活的方式使用。因此(例如)包含一或多種通式(1)化合物之電致發光裝置可使用於電視、行動電話、電腦和相機之顯示器中。然而，該裝置也可使用於照明應用。此外，例如OLED或OLEC中的包含至少一種通式(1)化合物之電致發光裝置可使用於醫藥或化妝品中之光療。因此，可治療許多疾病(牛皮癬、異位性皮膚炎、炎症、痤瘡、皮膚癌等等)或可 防止或減少皮膚皺紋、皮膚變紅和皮膚老化。此外，可利用發光裝置以便保持飲料、膳食或食物的新鮮或以便消毒設備(例如醫療設備)。
根據本發明之化合物及根據本發明之有機電致發光裝置藉由下列之令人訝異的優點而與先前技術有所區別：
1.根據本發明之化合物特別是由於高電洞移動率而極適用於例如像是有機電致發光裝置之電子裝置中的電洞傳輸層或電洞注入層。特定言之，在此，它們亦適用於直接相鄰磷光發光層之層，因為根據本發明之化合物不會熄滅冷光。
2.根據本發明之化合物經利用作為供螢光或磷光發光劑之基質材料，產生極高效率及長壽命。特定言之，於若該化合物經利用作為基質材料，併以另外基質材料及磷光發光劑，此適用之。
3.經利用於有機電致發光裝置中之根據本發明之化合物，產生高效率及陡峭的電流/電壓曲線而具有低使用及操作電壓。
4.根據本發明之化合物用於電子裝置中，特言之，經利用作為電洞傳輸或電洞注入材料，產生高效率、低操作電壓及長壽命。
5.根據本發明之化合物具有相對低昇華溫度、高溫安定性及高氧化安定性及高玻璃轉移溫度，其有利於加工性(例如自溶液或自氣相)及有利於用於電子裝置兩者。
6.根據本發明之化合物具有高氧化安定性，其特言 之，對處理這些化合物及溶液保存期限具有正向效果。
應該指出的是：本發明中所述實施例的變化落在本發明的範圍內。本發明中所揭示之各個特徵，除非明確排除在外，可以用作相同、同等或類似目的之替代特徵替換。因此，本發明中所揭示之各個特徵，除非另有說明，被視為通用系列之一個實例或作為等效或類似的特徵。
所有本發明之特徵可以任何方式彼此結合，除非某些特徵及/或步驟是互斥的。此特別適用於本發明的較佳特徵。同樣地，非必要組合的特徵可單獨使用(而不是組合)。
此外應指出的是：許多特徵且特別是本發明之較佳實施例的特徵為發明本身且不應僅被視為本發明的實施例之一部分。對於此等特徵，除了或替代目前主張的各項發明之外，可尋求獨立保護。
關於以本發明揭示之技術作用的教示可予以提取和結合其他實例。
本發明係以下列實例更詳細地解釋，而不希望以此限制本發明。
實施例 實施例1 合成聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-[4-(9-甲基-9-苯基-9H-茀-4-yl)苯基]胺(1-1)及化合物(1-2)至(1-7)
起始材料：4-溴-9-甲基-9-二苯基-9H-茀
於經加熱乾燥之燒瓶中，將50g(157mmol)的2,2'-二溴聯苯溶於500ml的乾燥THF。將反應混合物冷卻至-78℃。在此溫度下，將63ml的2.5M之n-BuLi於己烷中之溶液(157mmol)緩慢逐滴加入(期間：約1小時)。該批於-70℃下進一步攪拌1h。18.9g的苯乙酮(119mmol)係接著溶於100ml之THF且在-70℃下逐滴加入。當加入完成時，將該反應混合物緩慢回溫至室溫，使用NH4Cl將反應驟停且接著於旋轉蒸發器中蒸發。將510ml的乙酸小心加至該經蒸發之溶液，並接著將100ml的發煙HCl加入。將該批加熱至75℃，並保持在此溫度下歷時4h。在此期間，白色固體沈澱出。接著將該批冷卻至室溫，且將該已沈澱出之固體以抽氣過濾，並以甲醇淋洗。將殘餘物 於40℃下真空乾燥。產量為48g(121mmol)(理論值之77%)。
4,4,5,5-四甲基-2-(9-甲基-9-苯基-9H-茀-4-基)-1,3,2-二 硼
將50g(125mmol)的4-溴茀衍生物、38.3g(150mmol)的雙(酸根)二硼烷(bis(pinacolato)diborane)及35g(378mmol)的乙酸鉀懸浮於700ml的二。3.08g(3.78mmol)的二氯1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵鈀(II)(1,1-bis(diphenylphosphino)ferrocenepalladium(II))錯合物與DCM加至此懸浮液。將該反應混合物在回流下加熱14小時。冷卻後，分離有機相、以400ml的水洗滌三次並接著蒸發至乾燥。將殘餘物自甲苯再結晶(42g，75%的產率)。
下列化合物以類似方式製備：
中間物：聯苯-4-基-(4-氯苯基)-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺
將40g的聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺(111mmol)及26.4g的4-氯碘苯(111mmol)溶於700ml的甲苯中。將該溶液驅氣並以N2飽和。接著將4.43ml(4.42mmol)的1M之三-三級丁基膦溶液及0.5g(2.21mmol)的乙酸鈀(II)加入，並隨之加入15.9g的三級丁氧化鈉(186mmol)。將該反應混合物在沸騰下於保護氣氛下加熱12h。接著將該混合物分配萃取於甲苯及水之間，且將有機相以水洗滌三次且以Na2SO4乾燥並於旋轉蒸發器中蒸 發。在將粗產物以甲苯透過矽凝膠過濾後，將剩餘之殘餘物自庚烷/甲苯再結晶。該產量為44.5g(理論值之85%)。
下列化合物以類似方式製備：
合成化合物(1-1)
將20g(44mmol)的4-茀亞硼酸酯(4-fluorenepinacoloboronic ester)衍生物、20.8g(44mmol)的氯衍生物及13.4g的氟化銫(88.1mmol)懸浮於265ml的二中。將3.9g(5.28mmol)的二氯化雙(三環己基膦)鈀加至此懸浮液，且該反應混合物在回流下加熱18h。冷卻後，分離有機相、透過矽凝膠過濾、以100ml的水洗滌三次並接著蒸發至乾燥。在將粗產物以甲苯透過矽凝膠過濾後，將剩餘之殘餘物自庚烷/甲苯再結晶，且最後於高真空中昇華。純度為99.9%。產量為26.5g(理論值之80%)。
合成化合物(1-2)至(1-15)
下列化合物(1-2)至(1-15)亦以類似於實施例1中所述之合成化合物(1-1)而製備。
實施例2 合成化合物[4-(7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-茀-4-基)苯基]-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯基胺(2-1)及化合物(2-2)至(2-5)
8-二苯并呋喃-4-基苯并[c] 唏-6-酮
30.0g(142mmol)的二苯并呋喃-4-亞硼酸、32g(142mmol)的8-氯苯并[c]唏-6-酮(CAS：742058-81-7)及43g的氟化銫(283mmol)懸浮於800ml的二中。將12.5g(17mmol)的二氯化雙(三環己基膦)鈀加至此懸浮液，且該反應混合物在回流下加熱18h。冷卻後，分離有機相、透過矽凝膠過濾、以100ml的水洗滌三次並接著蒸發至乾燥。在將粗產物以甲苯透過矽凝膠過濾後，將剩餘之殘餘物自庚烷/甲苯再結晶。產量為45g(理論值之88%)。
下列化合物以類似方式製備：
7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-茀-4-醇
於經加熱乾燥之燒瓶中，將25.4g(70mmol)的8-二苯并呋喃-4-基苯并[c]唏-6-酮溶於340ml的乾燥THF。將該溶液以N2飽和。將該澄清溶液冷卻至-10℃，並接著將70ml(210mmol)的3M之溴化苯鎂溶液加入。將該反 應混合物緩慢回溫至室溫，並接著使用乙酐將反應驟停(70mmol)。接著將該混合物分配萃取於乙酸乙酯及水之間，且將有機相以水洗滌三次、以Na2SO4乾燥並於旋轉蒸發器中蒸發。將310ml的乙酸小心加至該經蒸發之溶液，並接著將70ml的發煙HCl加入。將該批加熱至75℃，並保持在此溫度下歷時4h。在此期間，白色固體沈澱出。接著將該批冷卻至室溫，且將沈澱固體以抽氣過濾，並以甲醇淋洗。將殘餘物於40℃下真空乾燥。在將粗產物以1：1的庚烷/乙酸乙酯透過矽凝膠過濾，產生26g(理論值之75%)。
下列溴化化合物以類似方式製備：
(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯基-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二 硼 -2-基)苯基]胺
將32.1g(81.1mmol)的4-氯苯胺、20.6g(81.1mmol)的雙(酸根)二硼烷(bis(pinacolato)diborane)及13.5g(137.9mmol)的乙酸鉀懸浮於600ml的二。將5.9g(8.1mmol)的二氯化雙(三環己基膦)鈀(II)加至此懸浮液。該反應混合物在回流下加熱12h。冷卻後，分離有機相、以200ml的水洗滌三次並接著蒸發至乾燥。將殘餘物自甲苯再結晶(28.8g，73%的產率)。
下列化合物以類似方式製備：
化合物[4-(7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-茀-4-基)苯基]-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯基胺(2-1)
於經加熱乾燥之燒瓶中，將25g(50mmol)的7-二苯 并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-茀-4-醇溶於300ml的乾燥THF。將該溶液以N2飽和。將該澄清溶液冷卻至5℃，並接著將20ml(150mmol)的三乙胺、122mg的4-二甲基胺基吡啶及8.65ml的三氟甲磺酸酐加入。將該反應混合物緩慢回溫至室溫。接著將該反應混合物以庚烷稀釋、於旋轉蒸發器中蒸發並以水分配萃取，且以水將有機相洗滌三次、以Na2SO4乾燥並於旋轉蒸發器中蒸發。在將粗產物以1：1的庚烷/乙酸乙酯透過矽凝膠過濾，產生30g的7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-茀-4-基三氟甲磺酸酯(理論值之98%)。
將23.5g(36.4mmol)的7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-茀-4-基三氟甲磺酸酯、18.61g(38.2mmol)的、20.6g(81.1mmol)的(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯基-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼-2-基)苯基]胺、7.64g的四水合偏硼酸鈉(54.6mmol)及53μl的氫氧化(1.1mmol)懸浮於500ml的THF及200ml的水。將1.02g(1.46mmol)的二氯化雙(三苯基膦)鈀加至此懸浮液，且該反應混合物於70℃加熱18h。冷卻後，接著將該混合物分配萃取於乙酸乙酯及水之間，且將有機相以水洗滌三次、以Na2SO4乾燥並接著蒸發至乾燥。在將粗產物以甲苯透過矽凝膠過濾後，將剩餘之殘餘物自庚烷/甲苯再結晶，且接著昇華。產量為18.4g(理論值之60%)。
合成化合物(2-2)至(2-6)
下列化合物以類似方式製備：
實施例3 合成化合物聯苯-4-基聯苯-2-基-(5-{4-[(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯胺基]苯基}-9,9-二苯基-9H-茀-2-基)胺(3-1)及化合物(3-2)至(3-6)
8-(聯苯-4-基聯苯-2-基胺基)苯并[c] 唏-6-酮
將19.0g的聯苯-2-基聯苯-4-基胺(59mmol)及16.3g的8-溴苯并[c]唏-6-酮(CAS：1447543-95-4)(59mmol)溶於400ml的甲苯中。將該溶液驅氣並以N2飽和。接著將2.36ml(2.36mmol)的1M之三-三級丁基膦溶液及0.27g(1.18mmol)的乙酸鈀(II)加入。隨之，加入11.6g的三 級丁氧化鈉(109mmol)。將該反應混合物在沸騰下於保護氣氛下加熱3h。接著將該混合物分配萃取於甲苯及水之間，且將有機相以水洗滌三次、以Na2SO4乾燥並於旋轉蒸發器中蒸發。在將粗產物以甲苯透過矽凝膠過濾後，將剩餘之殘餘物自庚烷/甲苯再結晶。產量為27g(理論值之90%)。
下列化合物以類似方式製備：
7-(聯苯-4-基聯苯-2-基胺基)-9,9-二苯基-9H-茀-4-醇
以類似製備7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-茀-4- 醇之方式製備下列化合物：
合成化合物聯苯-4-基聯苯-2-基-(5-{4-[(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯胺基]苯基}-9,9-二苯基-9H-茀-2-基)胺(3-1)及化合物(3-2)至(3-5)
以類似於製備化合物[4-(7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-茀-4-基)苯基]-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯基胺(2-1)之方式製備化合物(3-1)至(3-5)：
實施例4
合成化合物聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-{4-[9,9-二甲基-4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-茀-1-基]苯基}胺(4-1)及化合物(4-2)至(4-3)
2-{4-[聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基]苯基}苯并[c] 唏-6-酮
將20g(35.5mmol)的亞硼酸酯衍生物、9.76g(35.5mmol)的3-溴苯并[c]唏-6-酮及35ml的2M之 Na2CO3溶液(71.6mmol)懸浮於600ml的二。將0.75g(0.89mmol)的二氯化1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵鈀(II)錯合物與DCM加至此懸浮液，且該反應混合物在回流下加熱14h。冷卻後，分離有機相、透過矽凝膠過濾、以100ml的水洗滌三次並接著蒸發至乾燥。在將粗產物以甲苯透過矽凝膠過濾後，將剩餘之殘餘物自庚烷/甲苯再結晶。產量為17.7g(理論值之79%)。
下列化合物以類似方式製備：
1-{4-[聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基]苯基}-9,9-二甲基-9H-茀-4-醇
1-{4-[聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基]苯基}-9,9-二甲基-9H-茀-4-醇以類似於實施例3中所述之合成7- 二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-茀-4-醇而製備：
下列化合物以類似方式製備：
合成化合物(4-1)至(4-4)
以類似於製備化合物[4-(7-二苯并呋喃-4-基-9,9-二苯基-9H-茀-4-基)苯基]-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯基胺(2-1) 之方式製備化合物(4-1)至(4-4)：
實施例5 比較例 合成比較化合物(V3)及(V4)
下列化合物(V3)及(V4)亦以類似於實施例1中所述之合成化合物(1-1)而製備：
合成比較化合物(V1)及(V2)
下列化合物(V1)及(V2)亦以類似於實施例1中所述之合成中間物而製備：
實施例6 製造OLED
藉由根據WO 04/058911的一般方法製造根據本發明之OLED和根據先前技術之OLED，其經適配於此處所述之狀況(例如材料)。
各種OLED之數據係呈現於下列發明實施例E1至E4及參照實施例V1-V4中。所使用之基材為已用50nm厚度的結構化ITO(銦錫氧化物)塗覆之玻璃板。該OLED基本上具有該下列層結構：基材/p-摻雜之電洞傳輸層(HIL1)/電洞傳輸層(HTL)/p-摻雜之電洞傳輸層(HIL2)/電洞傳輸層(EBL)/發射層(EML)/電子傳輸層(ETL)/電子注入層(EIL)及最後為陰極。陰極係由具有100nm厚度的鋁層所形成。生產OLED所需之材料顯示於表1中，該各種組件結構顯示於表2中。
所有的材料係在真空室中以熱蒸氣沉積法塗覆。在此，發射層總是由至少一種基質材料(主體材料)及發光摻雜劑(發光體)組成，該基質材料或(多種)基質材料係藉由共同蒸發以特定的體積比例摻混。諸如H1：SEB(95%：5%)之描述在此意指材料H1係以95%之體積比例存在於層中，而SEB係以5%之比例存在於層中。類似地，電子傳輸層或電洞注入層亦可由兩種材料之混合物組成。
OLED係以標準方法示性。為此目的，測定電致發光光譜、電流效率(以cd/A測量)、功率效率(以lm/W測量)及外部量子效率(EQE，以百分比測量)對發光密度之函數 (假設Lambert發光特性從電流/電壓/發光密度特徵線(IUL特徵線)計算)，及壽命。電致發光光譜係在1000cd/m2之發光密度下測定且從此計算CIE 1931 x和y色坐標。EQE @ 10mA/cm2的描述代表在10mA/cm2之電流密度下的外部量子效率。LT80 @ 60mA/cm2為OLED在60mA/cm2之恒電流降至初始發光強度之80%的壽命。
單重態藍色組成中，相較於參考試樣V1(6.2%)、V2 (8.1%)、V3(8.1%)及V4(7.5%)，根據本發明之試樣E1(8.5%)、E2(9.4%)及E3(9.2%)展現較高量子效率。在60mA/cm2下之LT80壽命，在根據本發明之試樣E1(250h)、E2(282h)及E3(260h)之例中顯著優於參考試樣V1(125h)、V2(216h)、V3(170h)及V4(195h)。
單重態藍色組成中，相較於參考試樣V5(8.3%)，根據本發明之試樣E4(8.8%)在10mA/cm2下展現較高量子效率。在60mA/cm2下之LT80壽命，根據本發明之試樣E4(240h)顯著優於參考試樣V5(195h)。
三重態綠色組成中，參考試樣V6(11.7%)及V7(20.3%)在一些例子中於2mA/cm2下展現明顯低於根據本發明之試樣E5(21.2%)及E6(21.8%)之的量子效率。在20mA/cm2下之壽命(80%)，根據本發明之試樣E5(115h)及E6(105h)亦長於V6(80h)及V7(100h)之例。

Claims (28)

  1. 一種通式(1)之化合物， 其中下面適用於所使用之符號和指標：R1在每一次出現時相同地或不同地、較佳為相同地為H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R4、CN、Si(R4)3、NO2、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至20個C原子之烯基或炔基(其中上述基團各自可經一或多個R4基團取代，且其中上述基團中之一或多個CH2基團可經下列置換：-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=S、C=NR4、-C(=O)O-、-C(=O)NR4-、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2，且其中上述基團中之一或多個H原子可經下列取代：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2)、或具有5至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可經一或多個R4基團取代)、或具有5至60個芳環原子之芳氧基(其可經一或多個R4基團取代)、或具有5至 60個芳環原子之芳烷基(其在每一情況中可經一或多個基團R4取代)，其中二個R1基團可互相連接並可形成環，以在茀的位置9形成螺化合物(不包括螺聯茀(spirobifluorene))；R2、R3在每一次出現時相同地或不同地、較佳為相同地為H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R4、CN、Si(R4)3、NO2、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、N(R4)2、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至20個C原子之烯基或炔基(其中上述基團各自可經一或多個R4基團取代，且其中上述基團中之一或多個CH2基團可經下列置換：-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=S、C=NR4、-C(=O)O-、-C(=O)NR4-、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2，且其中上述基團中之一或多個H原子可經下列取代：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2)、或具有5至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可經一或多個R4基團取代)、或具有5至60個芳環原子之芳氧基(其可經一或多個R4基團取代)、或具有5至60個芳環原子之芳烷基(其在每一情況中可經一或多個基團R4取代)，其中二或更多個R2基團或二或更多個R3基團可互相連接並可形成環，但彼等較佳為不經連接以形成環；R4 在每一次出現時相同地或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、NO2、P(=O)(R5)2、S(=O)R5、S(=O)2R5、N(R5)2、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至20個C原子之烯基或炔基(其中上述基團各自可經一或多個R5基團取代，且其中上述基團中之一或多個CH2基團可經下列置換：-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=S、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2，且其中上述基團中之一或多個H原子可經下列取代：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2)、或具有5至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可經一或多個R5基團取代)、或具有5至30個芳環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R5基團取代)；R5係選自由下列所組成的群組：H、D、F、具有1至20個C原子之脂族烴或具有5至30個C原子之芳族或雜芳族環系統(其中一或多個H原子可經D或F置換)，其中二或更多個相鄰R5取代基可互相形成單環或多環狀脂族環系統；p、q、r為0或1，其中p+q+r=1，較佳為p=1或r=1，且極佳為p=1；Za 0、Zb 0、Zc 0 在每一次出現時相同地或不同地為R3；Za 1、Zb 1、Zc 1等於 B'為具有6至30個環原子之伸芳基或具有5至30個環原子之伸雜芳基，其每一者可經一或多個R4基團取代；Ar1、Ar2在每一次出現時相同地或不同地為具有6至60個環原子之芳族基團或具有5至60個環原子之雜芳族基團(其每一者可經一或多個R6基團取代，其互相為相同或不同)，其中Ar1和Ar2二個基團中之至少一者必須含有茀基團；R6在每一次出現時相同地或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、NO2、P(=O)(R5)2、S(=O)R5、S(=O)2R5、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至20個C原子之烯基或炔基(其中上述基團各自可經一或多個R5基團取代，且其中上述基團中之一或多個CH2基團可經下列置換：-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=S、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SO或 SO2，且其中上述基團中之一或多個H原子可經下列取代：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2)、或具有5至30個芳環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可經一或多個R5基團取代)、或具有5至30個芳環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R5基團取代)。
  2. 如請求項1之化合物，其具有通式(1a) 其中來自請求項1之定義適用於所使用之符號。
  3. 如請求項1之化合物，其具有通式(2) 其中來自請求項1之定義適用於所使用之符號。
  4. 如請求項1至3中任一項之化合物，其具有通式(3) 其中來自請求項1之定義適用於所使用之符號。
  5. 如請求項1至3中任一項之化合物，其具有通式(5) 其中來自請求項1之定義適用於所使用之符號。
  6. 如請求項1至3中任一項之化合物，其中二個R1均相同。
  7. 如請求項1至3中任一項之化合物，其中B'為伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸萘基、伸吡啶基、伸嘧啶基、伸吡基、伸嗒基、伸三基、伸茀基、伸二苯并呋喃基或伸二苯并噻吩基，彼等可經一或多個R4基團取代。
  8. 如請求項1至3中任一項之化合物，其中B'為伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸萘基、伸二苯并呋喃基或伸二苯并噻吩基，彼等可經一或多個R4基團取代；B'較佳為伸苯基，其可經一或多個R4基團取代；且B'極佳為未經取代之伸苯基。
  9. 如請求項1至3中任一項之化合物，其中該化合物具有通式(123)，其中x等於0、1、2、3或4，且其中y等於0、1、2或3
  10. 如請求項1至3中任一項之化合物，其中該化合物具有通式(124)
  11. 如請求項1至3中任一項之化合物，其中該化合 物具有通式(124b)
  12. 如請求項1至3中之任一項之化合物，其中基團Ar1和Ar2兩者含有至少二個芳族或雜芳族環。
  13. 一種製備如請求項1之化合物之方法，其係藉由使含有脫離基之茀衍生物與Ar2-NH-Ar1反應之一步驟布赫瓦爾德(Buchwald)偶合反應。
  14. 一種製備如請求項1之化合物之方法，其係藉由使含有脫離基之茀衍生物與(1)Ar2-NH2和(2)NH2-Ar1之逐步反應之二步驟布赫瓦爾德(Buchwald)偶合反應。
  15. 一種製備如請求項1之化合物之方法，其特徵在於該化合物係自苯并唏-6-酮予以製備。
  16. 如請求項15之方法，其包含下面步驟：將有機金屬化合物加至苯并唏-6-酮，和隨後酸催化環化反應得到4-羥基茀衍生物，和隨後將茀的位置4之羥基轉換成脫離基，和隨後 將茀轉化成所欲之產物。
  17. 一種寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其包含一或多種如請求項1至12中一或多項之化合物，其中鍵結至該聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的鍵可位在式(1)中的任何所欲之經R1至R6取代之位置。
  18. 一種組成物，其包含一或多種如請求項1至12中一或多項之化合物或一或多種如請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物，以及至少一種選自由下列所組成之群組中之另外材料：螢光發光劑、磷光發光劑、主體材料、基體材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料、電洞阻擋材料及p-摻雜劑。
  19. 一種調配物，其包含至少一種如請求項1至12中一或多項之化合物或至少一種如請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物或至少一種如請求項18之組成物，以及至少一種溶劑。
  20. 一種至少一種如請求項1之化合物或如請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物之用途，其係用於電子裝置，較佳為用於有機電致發光裝置，極佳為用於有機發光二極體(OLED)或有機發光電化學電池(OLEC、LEEC、LEC)，極特佳為用於OLED，較佳為用於發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)和用於電洞阻擋層(HBL)，極佳為用於EML和ETL，和極特佳為用於EML。
  21. 一種電子裝置，其包含至少一種如請求項1至12 中一或多項之化合物或至少一種如請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物或至少一種如請求項18之組成物。
  22. 如請求項21之電子裝置，其係選自有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機電致發光裝置、有機太陽能電池(OSC)、有機光學偵檢器、有機光接收器，較佳為有機電致發光裝置。
  23. 如請求項21或22之電子裝置，其為有機電致發光裝置，其亦選自由下列所組成之群組：有機發光電晶體(OLET)、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC、LEC、LEEC)、有機雷射二極體(O-雷射)和有機發光二極體(OLED)，較佳為OLEC和OLED，極佳為OLED。
  24. 如請求項21或22之電子裝置，其中該如請求項1至12中一或多項之化合物或如請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物或如請求項18之組成物係用作一或多個下列功能：-作為電洞傳輸層或電洞注入層中之電洞傳輸材料，-作為發光層中之基體材料，-作為電子阻擋材料，-作為激子阻擋材料，其中用作為電洞傳輸層或電洞注入層中之電洞傳輸材料係較佳者。
  25. 一種製造如請求項21之電子裝置之方法，其特徵在於至少一有機層係藉由氣相沉積或自溶液而施加。
  26. 如請求項23之電子裝置，係用於光治療的醫學，較佳為用於皮膚的光治療，極佳為用於治療或預防牛皮癬、異位性皮膚炎、黃疸、新生兒的黃疸、白斑症、發炎、疼痛，和用於傷口癒合。
  27. 一種如請求項23之裝置的用途，其係用於化妝品領域，較佳為用於減少或預防皮膚老化、皺紋、魚尾紋、痤瘡、黑頭粉刺和皮下脂肪團(cellulite)。
  28. 一種如請求項23之裝置的用途，其係用於顯示器或照明。
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