TWI664171B - 用於電子裝置之材料 - Google Patents
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Abstract
本申請案關於雜螺聯茀化合物、用於製備彼之方法、及包含該雜螺聯茀衍生物之電子裝置，特別是有機電致發光裝置。
Description
本申請案係關於一種更詳細定義於下的式(I)之雜螺聯茀化合物。該等化合物較佳係使用於電子裝置，特佳係使用於有機電致發光裝置(OLED)。
就本申請案之意義而言電子裝置意指所謂的有機電子裝置，其包含作為功能性材料之有機半導體材料。特別是，彼等意指OLED。
其中使用有機化合物作為功能材料的OLED之結構係說明於例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中。通常，術語OLED意指包含一或多個包含有機化合物之層且在施加電壓時發光的電子裝置。
具有電洞傳輸功能的層(電洞傳輸層)，例如像是電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層和發光層，對電子裝置之性能數據有很大的影響。
在先前技術中已知使用三芳基胺作為上述層中之具有電洞傳輸性質的材料。此等可為如例如JP 1995/053955、
WO 2006/123667及JP 2010/222268中所描述之單三芳基胺，或如例如US 7504163或US 2005/0184657中所描述之雙-或其他寡聚胺。作為OLED中之具有電洞傳輸性質之材料的三芳基胺化合物之已知實例尤其為參-對聯二苯胺、N,N’-二-1-萘基-N,N’-二苯基-1,1’-聯二苯-4,4’-二胺(NPB)及4,4’,4”-參-(3-甲基苯基苯胺基)三苯基胺(MTDATA)。
在先前技術中(例如從WO 2012/150001)已知使用吖啶衍生物於OLED中。然而，螺雙吖啶衍生物在此公開說明書並未提出。
此外，先前技術(例如JP 2002-265938)揭示螺雙吖啶化合物在OLED之用途。在此公開說明書中所描述之化合物不含在螺雙吖啶骨架之苯環上的取代基或含有在螺雙吖啶骨架之氮原子上的苯基。
描述螺雙吖啶化合物於OLED之用途的另一公開說明書為KR 2011-0120075。在此公開說明書中所描述之化合物不含在螺雙吖啶骨架的苯環上之取代基。
雖然上述文獻中所揭示之化合物非常適合使用於電子裝置，但持續需要用於此用途之新穎化合物。特別地，需要導致電子裝置之性能數據的改良(特別是壽命、效率和操作電壓的改良)之化合物。特別是用於電子裝置之電洞傳輸層，不斷尋求具有對應性質之新穎材料。
在研究用於此用途的新穎材料過程中，令人驚訝地已發現：符合下述定義之式(I)且其特徵特別是在於彼等
具有在至少一個氮原子上的延長芳族或雜芳族系統及具有在螺雙吖啶骨架的至少一個苯環上的芳族或雜芳族環系統之螺雙吖啶化合物係非常適合使用於OLED。彼等特別適合使用於電洞傳輸層。
所發現之化合物具有一或多種選自非常好的電洞傳導性質、非常好的電子阻擋性質、高氧化穩定性、良好溶解度、及高溫度穩定性之性質。在使用於OLED時，彼等導致一或多種選自長壽命、高量子效率和低操作電壓之OLED的有利性質。
本發明關於一種式(I)化合物，
其中下列適用於所出現的符號及標號：A 為C或Si；Y 在每次出現時相同或不同地為N或P；
X 在每次出現時相同或不同地為CR1或N；Ar1、Ar2 在每次出現時相同或不同地為具有6至40個芳族環原子之芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)、或具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)；Ar3、Ar4、Ar5、Ar6 在每次出現時相同或不同地為具有6至40個芳族環原子之芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)、或具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)；R1、R2 在每次出現時相同或不同地選自：H、D、F、C(=O)R3、CF3、OCF3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R1或R2基團可彼此連接且可形成環；其中該烷基、烷氧基、烯基和炔基及該芳族環系統和雜芳族環系統可各自經一或多個R3基團取代；及其中一或多個該烷基、烷氧基、烯基和炔基中之CH2基團可經-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2置換；R3 在每次出現時相同或不同地選自：H、D、F、C(=O)R4、CF3、OCF3、CN、Si(R4)3、N(R4)2、
P(=O)(R4)2、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R3基團可彼此連接且可形成環；其中該烷基、烷氧基、烯基和炔基及該芳族環系統和雜芳族環系統可各自經一或多個R4基團取代；及其中一或多個該烷基、烷氧基、烯基和炔基中之CH2基團可經-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=NR4、-C(=O)O-、-C(=O)NR4-、NR4、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2置換；R4 在每次出現時相同或不同地選自：H、D、F、CN、具有1至20個C原子之烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個基團R4可彼此連接且可形成環；及其中該烷基、芳族環系統和雜芳族環系統可經F或CN取代；a、b、c、d 在每次出現時相同或不同地為0或1；其中二個Ar1和Ar2基團之至少一者為具有12至40個芳族環原子之芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)、或具有12至40個芳族環原子之雜芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)；及其中a、b、c和d標號中之至少一者等於1。
若標號a、b、c或d等於0，則對應Ar3、Ar4、Ar5
或Ar6基團不存在。
若標號a、b、c或d等於1，則對應Ar3、Ar4、Ar5或Ar6基團係鍵結至該環的X基團之一者。此X基團則等於C，對應於碳的四價。
芳基就本發明之意義而言含有6至60個芳族環原子，其中沒有一個是雜原子。芳基就本發明之意義而言意指簡單芳族環(即苯)或縮合芳族多環系統，例如萘、菲或蒽。縮合芳族多環系統就本申請案之意義而言由二或多個彼此縮合之簡單芳族環組成。環之間的縮合在此意指該等環彼此共用至少一邊。
雜芳基就本發明之意義而言含有5至60個芳族環原子，其中至少一者為雜原子。雜芳基之雜原子較佳地選自N、O及S。雜芳基就本發明之意義而言意指簡單芳族環(即苯)或簡單雜芳族環(例如吡啶、嘧啶或噻吩)、或縮合雜芳族多環系統(例如喹啉或咔唑)。縮合雜芳族多環系統就本申請案之意義而言由二或多個彼此縮合之簡單雜芳族環組成。環之間的縮合在此意指該等環彼此共用至少一邊。
在各情況中可經上述基團取代且可經由任何所要位置連接至芳族或雜芳族環系統之芳基或雜芳基特別意指衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、(chrysene)、苝、聯伸三苯、1,2-苯並苊(fluoranthene)、苯並蒽、苯並菲、稠四苯、稠五苯、苯並芘、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異
苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻、啡噁、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑(naphthimidazole)、菲並咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶並咪唑(pyridimidazole)、吡並咪唑(pyrazinimidazole)、喹噁啉並咪唑(quinoxalinimidazole)、噁唑、苯並噁唑、萘並噁唑(naphthoxazole)、蒽並噁唑(anthroxazole)、菲並噁唑(phenanthroxazole)、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒、苯並嗒、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、吡、啡、啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲及苯並噻二唑。
芳族環系統就本發明之意義而言在環系統中含有6至60個C原子且不包括雜原子作為芳族環原子。芳族環系統就本發明之意義而言因此不含雜芳基。芳族環系統就本發明之意義而言意指不一定只含有芳基，而是其中另外多個芳基可以單鍵或以非芳族單元(諸如，例如一或多個隨意經取代之C、Si、N、O或S原子)連接的系統。非芳族單元在此較佳含有少於10%非H之原子，以系統中不是H的原子之總數為基準計。因此，例如系統諸如9,9’-螺
雙茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚和二苯乙烯就本發明之意義而言亦意欲為芳族環系統，如為其中二或多個芳基例如以直鏈或環狀烷基、烯基或炔基或以矽基連接之系統。此外，其中二或多個芳基係經由單鍵彼此連接之系統就本發明之意義而言亦為芳族環系統，諸如，例如聯苯和聯三苯之系統。
雜芳族環系統就本發明之意義而言含有5至60個芳族環原子，其中至少一個為雜原子。雜芳族環系統之雜原子較佳地選自N、O及/或S。雜芳族環系統對應於上述芳族環系統之定義，但含有至少一個雜原子作為芳族環原子之一者。因此其不同於就本申請案的定義之意義而言的芳族環系統(根據此定義，其不含雜原子作為芳族環原子)。
具有6至60個芳族環原子之芳族環系統或具有5至60個芳族環原子之雜芳族環系統特別意指上述在芳基和雜芳基下之基團且選自聯苯、聯三苯、聯四苯、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、茚並茀、參茚并苯(truxene)、異參茚并苯(isotruxene)、螺參茚并苯、螺異參茚并苯、茚並咔唑，或選自此等基團之組合。
就本發明的目的而言，具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基或具有2至40個C原子之烯基或炔基，其中，此外，個別H原子或CH2基團可經在該等基團定義下之上述基團取代，較佳意指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第
二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。
具有1至40個C原子之烷氧基或烷硫基(thioalkyl)，其中，此外，個別H原子或CH2基團可經在該等基團定義下之上述基團取代，較佳意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、第二戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、第二戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
就本申請案之目的而言，二或多個基團彼此可形成環
之表述特別意指：二個基團彼此以一化學鍵連接。然而，此外，上述表述也意指：在其中二個基團之一表示氫的情況中，第二基團係鍵結於氫原子所鍵結之位置，且形成一環。
根據一較佳實施態樣，式(I)化合物不含芳胺基作為取代基。芳胺基就本申請案之意義而言意指其中一或多個芳基或雜芳基(較佳三個芳基或雜芳基)之基團係鍵結至氮原子。
根據本發明之另一較佳實施態樣，式(I)化合物不含具有大於10個芳族環原子之縮合芳基及不含具有大於14個芳族環原子之縮合雜芳基。
較佳地，恰為(precisely)1、2或3個選自標號a、b、c和d之標號等於1，特佳恰為(precisely)1或2個選自標號a、b、c和d之標號等於1。
根據本發明之一較佳實施態樣，標號a等於1，及標號b、c和d等於0。
根據一可替代的較佳實施態樣，標號a和b等於1，及標號c和d等於0。
根據一可替代的較佳實施態樣，標號a和c等於1，及標號b和d等於0。
A較佳為碳原子。
Y較佳為氮原子。
較佳地式(I)化合物中之每個六員環最多三個X基團(特佳最多二個X基團，及非常特佳最多一個X基
團)等於N。
較佳地，環中不大於2個之直接相鄰X基團等於N。
X較佳地等於CR1。
Ar1和Ar2較佳在每次出現時相同或不同地選自具有6至24個芳族環原子之芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)，或選自具有5至24個芳族環原子之雜芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)。因此組合較佳的是二個Ar1和Ar2基團中之至少一者為具有12至24個芳族環原子之芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)、或具有12至24個芳族環原子之雜芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)。特佳地，Ar1和Ar2基團之二者在每次出現時相同或不同地選自：具有12至24個芳族環原子之芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)、及具有12至24個芳族環原子之雜芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6較佳各自含有至少一個選自下列之基團：苯、萘、菲、1,2-苯並苊(fluoranthene)、聯苯、聯三苯、聯四苯、茀、茚並茀、螺聯茀、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚並咔唑、茚並咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲、苯並咪唑、嘧啶、吡和三，其中該等基團可各自經一或多個R2基團取代。
Ar3、Ar4、Ar5、Ar6較佳在每次出現時相同或不同地
選自具有6至24個芳族環原子之芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)、或選自具有5至24個芳族環原子之雜芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)。
式(I)化合物中所出現之Ar3、Ar4、Ar5、Ar6基團較佳相同地選擇。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6基團之較佳實施態樣為下示之基團：
其中所示基團可各自於自由位置中之一或多者經R2基團取代，且其中以*表示之鍵表示各個基團之鍵結位置。
較佳地，Ar1和Ar2基團中之至少一者係選自上述式(Ar-2)至(Ar-15)和(Ar-18)至(Ar-66)的基團中之一者。特佳地，Ar1和Ar2基團二者係選自上述式(Ar-2)至(Ar-15)和(Ar-18)至(Ar-66)的基團中之一者。
較佳地，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6基團中之至少一者含有至少一種如上述所定義之雜芳基。該至少一種雜芳基較佳具有5至20個芳族環原子，特佳6至14個芳族環原子。
R1基團較佳地在每次出現時相同或不同地選自：H、D、F、CN、Si(R3)3、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至24個芳族環原子之芳族環系統及具有5至24個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該烷基和烷氧基、該芳族環系統和雜芳族環系統可各自經一或多個R3基團取代；及其中該烷基或烷氧基中之一或多個CH2基團可經-C≡C-、-R3C=CR3-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR3-換置。R1基團特佳地在每次出現時相同或不同地選自：H、F、CN、Si(R3)3、具有6至24個芳族環原子之芳族環系統及具有5至24個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該芳族環系統及該雜芳族環系統可各自經一或多個R3基團取代。R1基團非常特佳地等於H。
R2基團較佳地在每次出現時相同或不同地選自：H、D、F、CN、Si(R3)3、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至24個芳族環原子之芳族環系統及具有5至24個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該烷基和烷氧基、該芳族環系統及該雜芳族環系統可各自經一或多個R3
基團取代；及其中該烷基或烷氧基中之一或多個CH2基團可經-C≡C-、-R3C=CR3-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR3-置換。R2基團特佳地在每次出現時相同或不同地選自：H、F、CN、Si(R3)3、具有1至10個C原子之直鏈烷基、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基、具有6至24個芳族環原子之芳族環系統及具有5至24個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該烷基、該芳族環系統及該雜芳族環系統可各自經一或多個R3基團取代。
R3基團較佳地在每次出現時相同或不同地選自：H、D、F、CN、Si(R4)3、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至24個芳族環原子之芳族環系統及具有5至24個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該烷基和烷氧基、該芳族環系統及該雜芳族環系統可各自經一或多個R4基團取代；及其中該烷基或烷氧基中之一或多個CH2基團可經-C≡C-、-R4C=CR4-、Si(R4)2、C=O、C=NR4、-NR4-、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR4-置換。R3基團特佳地在每次出現時相同或不同地選自：H、F、CN、Si(R4)3、具有1至10個C原子之直鏈烷基、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基、具有6至24個芳族環原子之芳族環系統及具有5至24個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該烷基、該芳族環系統及該雜芳族環系統可各自經一或多個R4基團取代。
式(I)化合物較佳地符合式(I-1)至(I-3)中之一者，
其中所出現之符號和標號如上述所定義。
特別地，式(I-1)至(I-3)之化合物較佳的是：X等於CR1，恰為(precisely)1個，恰為(precisely)2個或恰為(precisely)3個選自標號a、b、c和d之標號等於1。
式(I-1)至(I-3)之中，較佳者為式(I-1)。
式(I)化合物特佳地符合式(I-1-1)至(I-1-4)中之一者，
其中所出現之符號如上述所定義。
特佳者為式(I-1-1)至(I-1-4)之較佳實施態樣與上述R1、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6基團之較佳實施態樣的組合。
式(I)化合物的實例係描繪於下表中：
式(I)化合物可使用有機化學的已知反應，例如使用溴化反應、布赫瓦爾德(Buchwald)偶合反應和鈴木(Suzuki)偶合反應製備。
在下文中籠統提出並解釋製備式(I)化合物之較佳方法。在流程中，所示化合物可隨意地經取代。該等方法的明確實例顯示於工作例中。
製備式(I)化合物之較佳方法開始於吖啶酮或吖啶酮之衍生物(流程1)。此係以布赫瓦爾德偶合進行反應，其中獲得在N上經芳基取代之吖啶酮。此以進一步的步驟溴化，及以鈴木反應在溴化位置引入芳基。此路徑較
佳地產生對稱吖啶酮中間物。
不對稱吖啶酮基本結構可根據流程2製備。為此，起始材料為二苯基胺衍生物，其轉化成經羧基取代之三苯基衍生物。此在閉環反應中可轉化成不對稱取代之吖啶酮衍生物。
對稱取代或不對稱取代之吖啶酮衍生物與適當經取代之二苯基胺反應以產生螺雙吖啶(流程3)。導致螺單元形成之反應可接著用於將取代基引至芳族環上之鈴木偶合反應及/或用於將取代基引至螺雙吖啶之氮原子上之布赫瓦爾德偶合反應。
所述合成方法只是較佳方法。替代方法是可能的，如果需要，熟習該項術人者在其一般專業知識的範圍內可借助於該替代方法。
本發明關於一種用於製備式(I)化合物之方法，其特徵在於其包含下列步驟：
1)鹵素取代之二苯基胺衍生物與吖啶酮衍生物在有機金屬化合物存在下的反應；2)1)中所形成之中間物的閉環反應以產生螺雙吖啶衍生物；3)利用布赫瓦爾德偶合將芳基或雜芳基引入螺雙吖啶衍生物之自由氮原子上。
步驟2)較佳係在步驟1)之後進行，及步驟3)較佳係在步驟2)之後進行。此外，衍生和偶合反應(例如鈴木偶合)較佳接著步驟3)。此外再佳的是步驟1)中的有機金屬化合物為有機鋰鹼，特佳為正丁基鋰。此外較佳的是：在羰基上的親核性加成反應(其中三級醇形成)係在步驟1)中進行。
上述化合物，特別是經反應性脫離基(諸如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯)取代之化合物可用作製備對應寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物之單體。適當反應性脫離基為(例如)溴、碘、氯、硼酸、硼酸酯、胺、分別具有終端C-C雙鍵或C-C三鍵之烯基或炔基、環氧乙烷、環氧丙烷、進行環加成作用(例如1,3-偶極環加成作用)之基團(諸如(例如)二烯或疊氮化物)、羧酸衍生物、醇和矽烷。
本發明因此另外關於包含一或多種式(I)化合物的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中至聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物之鍵可位於經R1或R2取代之式(I)中的任何所要位置處。視式(I)化合物的連接而定，該化
合物為寡聚物或聚合物的側鏈之組分或主鏈的組分。寡聚物就本發明的意義而言意指從至少3個單體單元建構之化合物。聚合物就本發明的意義而言意指從至少十個單體單元建構之化合物。根據本發明之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可為共軛、部分共軛或非共軛。根據本發明之寡聚物或聚合物可為直鏈、支鏈或樹枝狀。在以直鏈方式連接之結構中，式(I)之單元可彼此直接連接或彼等可經由二價基團(例如經由經取代或未經取代的伸烷基、經由雜原子或經由二價芳族或雜芳族基團)彼此連接。在支鏈及樹枝狀結構中，三個或多個式(I)之單元可經由三價或多價基團(例如經由三價或多價芳族或雜芳族基團)連接，以形成支鏈或樹枝狀寡聚物或聚合物。
與上述關於式(I)化合物相同的較佳選擇適用於寡聚物、樹枝狀聚合物及聚合物中的式(I)之重複單元。
為了製備寡聚物或聚合物，將根據本發明之單體進行均聚合或與其他單體進行共聚合。適合且較佳的共聚單體係選自茀(例如根據EP 842208或WO 2000/22026)、螺聯茀(例如根據EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)、對-伸苯基(例如根據WO 1992/18552)、咔唑(例如根據WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根據EP 1028136)、二氫菲(例如根據WO 2005/014689或WO 2007/006383)、順式-和反式-茚並茀(例如根據WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如根據WO 2005/040302)、菲
(例如根據WO 2005/104264或WO 2007/017066)亦或多個此等單元。聚合物、寡聚物及樹枝狀聚合物通常亦含有其他單元，例如發光(螢光或磷光)單元，諸如，例如乙烯基三芳基胺(例如根據WO 2007/068325)或磷光金屬錯合物(例如根據WO 2006/003000)、及/或電荷傳輸單元，特別是彼等以三芳基胺為主者。
根據本發明之聚合物和寡聚物通常藉由聚合一或多種類型之單體而製備，其中至少一種單體產生聚合物中之式(I)重複單元。適當的聚合反應為熟習該項技術者已知的且描述於文獻中。產生C-C或C-N連接之特別適合且較佳的聚合反應如下：(A)鈴木(SUZUKI)聚合；(B)山本(YAMAMOTO)聚合；(C)施蒂勒(STILLE)聚合；及(D)哈特維希-布赫瓦爾德(HARTWIG-BUCHWALD)聚合。
可藉由此等方法進行聚合之方式及可接著從反應介質分離聚合物且進行純化之方式為熟習此項技術者已知且詳細描述於文獻中，例如於WO 2003/048225、WO 2004/037887及WO 2004/037887中。
為了從液相處理根據本發明之化合物(例如藉由旋轉塗佈或藉由印刷方法)，需要根據本發明之化合物的調合物。此等調合物可為例如溶液、分散液或乳液。為此目的，較佳可為使用二或多種溶劑之混合物。適當且較佳的
溶劑為(例如)甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、對稱三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯(特別是3-苯氧基甲苯)、(-)-對酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯並噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯並噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苄基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或此等溶劑之混合物。
本發明因此另外關於一種調合物，特別是一種溶液、分散液或乳液，其包含至少一種式(I)之化合物或至少一種含有至少一種式(I)之單元的聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物及至少一種溶劑，較佳有機溶劑。其中可製備此類型之溶液的方式為熟習此項技術者已知且描述於(例如)WO 2002/072714、WO 2003/019694及其中所引用之文獻中。
根據本發明之化合物適合使用於電子裝置中，特別是於有機電致發光裝置(OLED)中。取決於取代，化合物
係使用於不同功能和層。
本發明因此另外關於式(I)化合物在電子裝置中之用途。電子裝置在此較佳係選自由下列所組成之群組：有機積體電路(OIC)、有機場效應電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學偵測器、有機感光體(photoreceptor)、有機場淬熄裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-雷射(O-laser))及特佳有機電致發光裝置(OLED)。
如上所指示的，本發明此外關於一種包含至少一種式(I)化合物之電子裝置。該電子裝置在此較佳係選自上述裝置。
特佳的是包含陽極、陰極和至少一個發光層之有機電致發光裝置(OLED)其特徵在於至少一個有機層(其可為發光層、電洞傳輸層或其他層)包含至少一種式(I)化合物。
除陰極、陽極及發光層之外，有機電致發光裝置亦可包含其他層。此等在各種情況下係選自例如一或多種電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、激子阻擋層、間層、電荷產生層(IDMC 2003，Taiwan；Session 21 OLED(5)，T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)及/或有機或無機p/n接面。
包含式(I)化合物之有機電致發光裝置之層的順序較佳如下：陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/隨意另外的電洞傳輸層/隨意電子阻擋層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極。然而，不是該等層全部必須存在，且另外的層可額外地存在。
根據本發明之有機電致發光裝置可包含多個發光層。此等發光層在此情況下特佳地具有總計多個介於380奈米與750奈米之間的最大發光值，整體上導致發白光，亦即能夠發螢光或發磷光且發藍光或黃光或橘光或紅光的各種發光化合物係使用於發光層中。特佳者為三層系統，即具有三個發光層之系統，其中該三層呈現藍色、綠色及橘色或紅色發光(基本結構參見例如WO 2005/011013)。根據本發明之化合物較佳存在於電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層中。
根據本發明較佳的是式(I)化合物係使用於包含一或多種磷光發光化合物之電子裝置中。化合物在此可存在於各種層中，較佳存在於電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞注入層或在發光層中。
術語磷光發光化合物通常包括其中發光經由自旋禁止躍遷(spin-forbidden transition)進行(例如從激發三重態或具有較高自旋量子數之狀態(例如五重態))躍遷之化合物。
適當磷光發光化合物(=三重態發光體)特別為在適
當激發時發光(較佳在可見光區域內)且另外含有至少一種具有原子序大於20，較佳為大於38且少於84，特佳為大於56且少於80的原子之化合物。所使用之磷光發光體較佳為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物，特別是含有銥、鉑或銅的化合物。
就本發明的目的而言，所有發光的銥、鉑或銅錯合物被視為磷光化合物。
上述發光化合物的實例係由申請案WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373和US 2005/0258742揭露。通常，如根據先前技術用於磷光OLED及如熟習有機電致發光裝置領域之技術者已知的所有磷光錯合物均適合。熟習該項技術者亦能夠在無獨創性下將另外的磷光錯合物與式(I)化合物組合用於有機電致發光裝置中。另外的實例係顯示於於下表中。
然而，式(I)化合物也可根據本發明使用於包含一或多種螢光發光化合物之電子裝置中。
在本發明之一較佳實施態樣中，式(I)化合物係用作電洞傳輸材料。化合物較佳則存在於電洞傳輸層、電子阻擋層或電洞注入層中。
根據本申請案之電洞傳輸層為具有電洞傳輸功能之層，其位在陽極和發光層之間。
電洞注入層和電子阻擋層就本發明之意義而言意指電
洞傳輸層之特定實施態樣。在陽極和發光層之間的多個電洞傳輸層之情況下，電洞注入層為直接相鄰於陽極或僅以陽極的單一塗層分離之電洞傳輸層。在陽極和發光層之間的多個電洞傳輸層之情況下，電子阻擋層為直接相鄰於陽極側上的發光層之電洞傳輸層。
若式(I)化合物係用作為電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層中的電洞傳輸材料，則化合物可以純材料(亦即100%之比例)使用於電洞傳輸層中，或可與一或多種另外的化合物組合使用。根據一較佳實施態樣，包含式(I)化合物之有機層則另外包含一或多種p-摻雜劑。根據本發明，所使用的p-摻雜劑較佳為能夠氧化混合物的其他化合物中之一或多者的有機電子受體化合物。
p-摻雜劑之特佳實施態樣為WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600及WO 2012/095143中所揭示之化合物。
特佳p-摻雜劑係選自醌二甲烷化合物、氮雜茚並茀二酮、氮雜萉、氮雜聯伸三苯、I2、金屬鹵化物(較佳過渡金屬鹵化物)、金屬氧化物(較佳含有至少一種過渡金屬或第3主族金屬之金屬氧化物)、及過渡金屬錯合物(較佳Cu、Co、Ni、Pd及Pt與含有至少一個氧原子作為鍵結位置之配位基的錯合物)。摻雜劑此外較佳為過渡金屬氧
化物(較佳為錸、鉬及鎢之氧化物，特佳為Re2O7MoO3、WO3和ReO3)。
p-摻雜劑較佳實質上均勻分佈在p-摻雜層中。此可藉由例如將p-摻雜劑和電洞傳輸材料基質共蒸來達成。
較佳p-摻雜劑特別是下列化合物：
在本發明之另一較佳實施態樣中，式(I)化合物係與六氮雜聯伸三苯衍生物組合用作電洞傳輸材料，如US 2007/0092755中所述。六氮雜聯伸三苯衍生物在此特佳使用於分開層中。
在本發明之另一實施態樣中，式(I)化合物係與一或多種發光化合物(較佳磷光發光化合物)組合使用於發光層中作為基質材料。
在發光層中之基質材料的比例在此情況中就螢光發光層而言介於50.0和99.9體積%之間，較佳地介於80.0和99.5體積%之間和特佳介於92.0和99.5體積%之間，並就磷光發光層而言介於85.0與97.0體積%之間。
對應地，發光化合物的比例就螢光發光層而言介於0.1和50.0體積%之間，較佳地介於0.5和20.0體積%之間和特佳介於0.5和8.0體積%之間，並就磷光發光層而言介於3.0與15.0體積%之間。
有機電致發光裝置之發光層亦可包含含有多種基質材料(混合-基質系統)及/或多種發光化合物之系統。亦在此情況下，發光化合物通常為系統中比例較小的化合物及
基質材料為系統中比例較大的化合物。然而，在個別的情況下，系統中的個別基質材料之比例可小於個別發光化合物比例。
式(I)化合物較佳係用作混合-基質系統之成分。混合-基質系統較佳包含二或三種不同基質材料，特佳二種不同基質材料。二種材料之一者在此較佳為具有電洞傳輸性質之材料且其他材料為具有電子傳輸性質之材料。式(I)化合物在此較佳為具有電洞傳輸性質之基質材料。然而，混合-基質成分之所要電子傳輸和電洞傳輸性質也可主要或完全組合於單一混合-基質成分中，其中另外混合-基質成分滿足其他功能。二個不同基質材料在此可以1：50至1：1，較佳地1：20至1：1，特佳1：10至1：1及非常特佳地1：4至1：1的比率存在。混合-基質系統較佳地使用於磷光有機電致發光裝置中。對於混合-基質系統之更準確的資訊特別是給予於申請案WO 2010/108579中提供。
混合-基質系統可包含一或多種發光化合物，較佳地一或多種磷光發光化合物。通常，混合-基質系統較佳係使用於磷光有機電致發光裝置。
可與根據本發明之化合物組合用作混合-基質系統的基質成分之特別適合的基質材料係選自下示用於磷光發光化合物之較佳基質材料或用於螢光發光化合物之較佳基質材料，取決於混合-基質系統中使用什麼類型之發光化合物。
用於混合-基質系統中之較佳磷光發光化合物係顯示於下表中。
電子裝置之各種功能材料的較佳實施態樣係如下所示。
較佳磷光發光化合物為上述化合物和下表中所示之化合物：
除了式(I)化合物之外，較佳螢光發光化合物係選自芳基胺之類別。芳基胺或芳族胺就本發明之意義而言意指含有三個經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統直接鍵結於氮之化合物。此等芳族或雜芳族環系統中之至少一者較佳為縮合環系統，特佳具有至少14個芳族環原子。其較佳例子為芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺意指其中一個二芳胺基與蒽基直接鍵結之化合物，較佳地在9-位置上。芳族蒽二胺意指其中二個二芳胺基與蒽基直接鍵結之化合物，較佳地在9,10-位置上。芳族芘胺、芘二胺、胺及二胺係與其類似地定義，其中二芳胺基較佳地在1-位置或1,6-位置上與芘鍵結。另外的較佳發光化合物為茚並茀胺或茚並茀二胺(例如根據WO 2006/108497或WO 2006/122630)、苯並茚並茀胺或苯並茚並茀二胺(例如根據WO 2008/006449)、和二苯並茚並茀胺或二苯並茚並茀二胺(例如根據WO 2007/140847)、和WO 2010/012328中所揭示的含有縮合芳基之茚並茀衍生物。同樣較佳者為WO 2012/048780和WO 2013/185871中所揭示之芘芳基胺。同樣較佳者為WO 2014/037077中所揭示之苯並茚並茀胺、WO 2014/106522中所揭示之苯並茀胺及WO 2014/111269中所揭示之苯並茚並茀。
較佳用於螢光發光化合物之適當基質材料為選自各種類之物質的材料。較佳基質材料係選自以下種類：寡聚伸芳基(oligoarylene)(例如根據EP 676461之2,2’,7,7’-
肆苯基螺雙茀或二萘基蒽)，特別是含有縮合芳族基團之寡聚伸芳基、寡聚伸芳基伸乙烯基(oligoarylene-vinylene)(例如根據EP 676461之DPVBi或螺-DPVBi)、多牙(polypodal)金屬錯合物(例如根據WO 2004/081017)、電洞傳導化合物(例如根據WO 2004/058911)、電子傳導化合物，特別是酮、氧化膦、亞碸、等等(例如根據WO 2005/084081和WO 2005/084082)、阻轉異構物(例如根據WO 2006/048268)、硼酸衍生物(例如根據WO 2006/117052)或苯並蒽(例如根據WO 2008/145239)。特佳基質材料係選自下列種類：包含萘、蒽、苯並蒽及/或芘之寡聚伸芳基或這些化合物的阻轉異構物、寡聚伸芳基伸乙烯基、酮、氧化膦和亞碸。非常特佳之基質材料係選自下列種類：包含蒽、苯並蒽、苯並菲及/或芘之寡聚伸芳基或這些化合物的阻轉異構物。寡聚伸芳基就本發明的意義而言意指一種其中至少三個芳基或伸芳基彼此鍵結之化合物。此外較佳者為WO 2006/097208、WO 2006/131192、WO 2007/065550、WO 2007/110129、WO 2007/065678、WO 2008/145239、WO 2009/100925、WO 2011/054442和EP 1553154中所揭示之蒽衍生物和EP 1749809、EP 1905754及US 2012/0187826中所揭示之芘化合物。
除式(I)化合物之外，用於磷光發光化合物之較佳基質材料為芳族酮、芳族氧化膦或芳族亞碸或碸(例如，
根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如CBP，N,N-雙咔唑基聯苯)或根據WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851之咔唑衍生物、吲哚並咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚並咔唑衍生物(例如，根據WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176)、氮雜咔唑衍生物(例如，根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如，根據WO 2007/137725)、矽烷(例如，根據WO 2005/111172)、氮硼雜環戊烯(azaborole)或硼酸酯(例如根據WO 2006/117052)、三衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、二氮雜矽雜環戊二烯(diazasilole)或四氮雜矽雜環戊二烯衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 2010/054730)、橋連咔唑衍生物(例如，根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080)、伸聯三苯衍生物(例如，根據WO 2012/048781)或內醯胺(例如，根據WO 2011/116865或WO 2011/137951)。
除了式(I)之化合物外，適當電荷傳輸材料當可用
於根據本發明之電子裝置的電洞注入或電洞傳輸層或電子阻擋層或電子傳輸層中，為(例如)Y.Shirota等人，Chem.Rev.2007，107(4)，953-1010中所揭示之化合物或根據先前技術用於此等層中之其他材料。
根據本發明之OLED較佳包含二或多個不同電洞傳輸層。式(I)化合物在此可使用於一個或於數個或於所有電洞傳輸層中。根據一較佳實施態樣，式(I)化合物係使用於恰為(precisely)一個電洞傳輸層中，及其他化合物(較佳芳族胺化合物)係使用於其他所存在之電洞傳輸層中。
可用於電子傳輸層之材料為根據先前技術用作為電子傳輸層中之電子傳輸材料的所有材料。特別適合的是鋁錯合物(例如，Alq3)、鋯錯合物(例如，Zrq4)、鋰錯合物(例如Liq)、苯並咪唑衍生物、三衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡衍生物、喹噁啉衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、芳族酮、內醯胺、硼烷、二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物及膦氧化物衍生物。此外適當材料為上述化合物之衍生物，如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975及WO 2010/072300中所揭示。
電子裝置之陰極較佳包含具有低功函數之金屬、金屬合金或包含各種金屬(諸如，例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm、等等)之多層結構。亦適合的是包含鹼金屬或
鹼土金屬和銀之合金，例如包含鎂和銀之合金。在多層結構之情況中，除該等金屬外，也可使用具有較高功函數之其他金屬，諸如，例如Ag或Al，在該情況中通常使用金屬之組合，諸如，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。較佳亦可於金屬陰極與有機半導體之間引入具有高介電常數之材料的薄間層。適合於此目的者為(例如)鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，但對應氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3、等等)亦適合。此外，喹啉酸鋰(LiQ)可使用此目的。此層之厚度較佳係介於0.5和5nm之間。
陽極較佳包含具有高功函數之材料。陽極較佳具有相對於真空為大於4.5eV之功函數。適合此目的者一方面為具有高氧化還原電位之金屬，諸如(例如)Ag、Pt或Au。另一方面，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)亦可為較佳的。就一些應用而言，至少一個電極必須為透明或部分透明，以便促進有機材料之照射(有機太陽能電池)或光之耦合輸出(OLED、O-雷射)。較佳陽極材料在此為導電性混合金屬氧化物。特佳者為氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。此外較佳者為導電性摻雜型有機材料，特別為導電性摻雜型聚合物。此外，陽極也可由多層(例如ITO的內層和金屬氧化物(較佳氧化鎢、氧化鉬或氧化釩)的外層)組成。
將該裝置適當地(視應用而定)結構化，配備接點且最後密封以便排除水和空氣的有害影響。
在一較佳實施態樣中，根據本發明之電子裝置其特徵在於利用昇華方法施加一或多層，其中該等材料係於真空昇華單元中在低於10-5毫巴，較佳低於10-6毫巴之初壓力下藉由氣相沈積施加。然而，初壓力在此也可能甚至更低，例如低於10-7毫巴。
同樣較佳者為一種電子裝置，其特徵在於利用OVPD(有機蒸氣相沈積)法或輔以載體-氣體昇華法施加一或多層，其中該等材料係在介於10-5毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的一特殊例子為OVJP(有機蒸氣噴射印刷)法，其中該等材料係經由噴嘴直接施加且因此結構化(例如，M.S.Arnold等人之Appl.Phys.Lett.2008，92，053301)。
此外較佳者為一種電子裝置，其特徵在於諸如(例如)以旋轉塗佈或利用任何所欲印刷法(諸如，例如網版印刷、炔乾印刷、噴嘴印刷或平版印刷，但是特佳為LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷)從溶液製造一或多層。為此目的需要可溶性之式(I)化合物。高溶解度可經由化合物的適當取代來達成。
為了製造根據本發明之電子裝置，此外較佳者為從溶液施加一或多層及利用昇華法施加一或多層。
根據本發明，包含一或多種式(I)化合物的電子裝置可用於顯示器中、作為照明應用中之光源及作為醫學及/或美容應用(例如，光療法)中之光源。
在保護性氣體氛圍下將100g(0.5mol)的10H-吖啶-9-酮、140g(0.6mol)的4-溴聯苯、9.6g(0.05mol)的CuI、104.0g(0.75mol)的碳酸鉀和22.0ml(0.1mol)的2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮溶解在600ml的二甲基甲醯胺中。將反應混合物在保護性氣體氛圍下於沸騰加熱48h。接著將水加至混合物。用抽吸將固體濾出，用水和乙醇洗滌並從甲苯再結晶。產量：167g(0.48mol)，理論的96%。
可類似地獲得下列化合物：
在0℃且排除光下將N-溴琥珀醯亞胺(31.05g，172.7mmol)分批加至二氫吖啶酮(30.0g，86.3mmol)在DMF(1400ml)中的溶液，並將混合物在室溫下攪拌過夜。在旋轉蒸發器中移除一半的溶劑，及將300ml的乙醇加至該混合物。用抽吸將固體濾出並從DMF再結晶。產量：42g，理論的97%，黃色固體。
將21.4g(171.7mmol)的苯基硼酸、46.3g(85.8mmol)的二溴-10H-吖啶-9-酮和1.4g(1.9mmol)的Pd(PPh3)4懸浮於930ml的二噁烷中。將85.8ml的2M碳酸鉀溶液緩慢加至此懸浮液中，並將反應混合物在回流下加熱16h。冷卻之後，將有機相分離出來，通過矽膠過濾且隨後蒸發至乾。將殘餘物從甲苯/庚烷再結晶。產量：43g(81mmol)，理論的94%，根據GC之純度>94%。
將50g(155.5mmol)的雙聯苯-4-基胺、66.9g(311.1mmol)的2-溴苯甲酸甲酯、21.5g(155.5mmol)的碳酸鉀、22.1g(155.5mmol)的硫酸鈉和0.9g(15.5mmol)的銅粉懸浮於210ml的硝基苯中。將反應混合物在220℃下加熱6h。冷卻之後，將混合物通過矽藻土過濾，並蒸餾掉硝基苯。將殘餘物通過矽膠過濾(庚烷/二氯甲烷1：1)。以固體形式獲得產物。產量為64g(理論的91%)。
將114.2g(2722mmol)的LiOH*H2O加至62g(136.1mmol)的苯甲酸甲酯在294ml的二噁烷和294ml中的水溶液。反應混合物在105℃下加熱16h。冷卻之後，添加乙酸乙酯，將混合物加至1500ml的10%檸檬酸溶液中並用乙酸乙酯萃取。將合併的有機相在真空中乾燥及蒸發。將殘餘物在不經進一步純化下即用於下一步驟。
將62g(140mmol)的苯甲酸溶解在364ml的甲磺酸中，並將混合物在60℃下攪拌過夜。冷卻之後，混合物緩慢加至冰/水中，及用抽吸濾出已沈澱出來之固體。將固體溶解在乙酸乙酯中並用20%碳酸氫鈉溶液洗滌。
將合併的有機相在真空中乾燥及蒸發。將殘餘物從MeOH再結晶。產量為56g(理論的94%)。
將DPE-Phos(3.3g，6.2mmol)、乙酸鈀(0.7g，3.1mmol)和第三丁醇鈉(41.5g，432mmol)加至2-溴-4-氯-1-碘苯(50g，154mmol)和4-氯苯基胺(19.7g，154mmol)在除氣甲苯(590ml)中的溶液，並將混合物在回流下加熱20h。將反應混合物冷卻至室溫、用甲苯增量並通過矽藻土過濾。將濾液用水增量，用甲苯萃取，並將合併的有機相在真空中乾燥及蒸發。將殘餘物通過矽膠過濾(庚烷)。以淡紅色固體之形式獲得產物。產量為31g(理論的63%)。
將34.7g(140mmol)的2-溴二苯基胺最初引入350ml的絕對THF中，冷卻至-78℃，並添加在THF中之112ml(280mmol)的2.5M n-BuLi。接著將混合物解凍至-10℃並在此溫度下攪拌另1h。緩慢添加溶解在600ml的THF中之30g(86mmol)的10-聯苯-4-基-2,7-二苯基-10H-吖啶-9-酮。然後將混合物在室溫下攪拌另24h。添加100ml的氯化銨溶液，繼續短暫地攪拌，將有機相分離出來，並在真空中移除溶劑。將殘餘物在40℃下懸浮於750ml的溫冰醋酸中，將60ml的濃鹽酸加至懸浮液，並接著將混合物在室溫下攪拌另8h。冷卻之後，用抽吸濾出已沈澱出來之固體，用100ml的水洗滌一次、用每次100ml的乙醇洗滌三次及最後從庚烷再結晶。產量：35.3g(54mmol)，理論的77%。
將5.4g(44.3mmol)的苯硼酸、18g(29.5mmol)的10-聯苯-4-基-2-氯-9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶和8.9g(59.1mmol)的CsF懸浮於250ml的二噁烷中。將1.1g(1.5mmol)的PdCl2(PCy3)2加至此懸浮液，並將反應混合物在回流下加熱16h。冷卻之後，將混合物通過矽膠過濾，將混合物用200ml的水洗滌三次且隨後蒸發至乾。將殘餘物通過矽膠過濾(庚烷/乙酸乙酯)。以固體形式獲得產物。產量為19g(理論的98%)。
將11.1g(46.7mmol)的4-溴聯苯、在480ml的甲苯中之24.9g(46.7mmol)的螺雙吖啶及11.9g(121.3mmol)的NaOtBu以N2飽和1h。然後添加1.07g(1.9mmol)的DPPF和1.38g(1.9mmol)的乙酸鈀(II)。將反應混合物在回流下加熱過夜。冷卻之後，將有機相通過矽膠過濾且隨後蒸發至乾。將殘餘物從甲苯/庚烷再結晶。產量：15.7g(理論的47%)。
藉由根據WO 04/058911中的一般方法製造根據本發明之OLED和根據先前技術之OLED，該方法適用於此處所述之條件(例如材料)。
在下列根據本發明例E1-E16和參考例V1至V4中提呈各種OLED之數據。所使用之基板為以50nm厚度的結構化ITO(氧化銦錫)塗佈之玻璃板。OLED具有以下的層結構：基板/p-摻雜電洞注入層(HIL)/電洞傳輸層
(HTL)/隨意p-摻雜電洞傳輸層/電子阻擋層(EBL)/發光層(EML)/電子傳輸層(ETL)/電子注入層(EIL)和最後陰極。陰極係由具有100nm厚度的鋁層所形成。
製造OLED所需之材料顯示於表1中，各種組件的結構顯示於表2中。
所有材料在真空室內藉由熱氣相沈積施加。發光層在此總是由至少一種基質材料(主體材料)和發光摻雜劑(發光體)組成，該發光摻雜劑藉由共蒸發而與基質材料或基質材料等以某體積比例摻混。詞句諸如H1：SEB(95%：5%)在此表示材料H1係以95%之體積比例存在於層中及SEB係以5%體積比例存在於層中。類似地，電子傳輸層或電洞注入層亦可由二或多種材料之混合物所組成。
OLED係以標準方法示性。為此目的，測定電致發光光譜和電流效率(以cd/A測量)、功率效率及假設Lambert發光特性，從電流/電壓/發光密度特徵線(IUL特徵線)計算以發光密度為函數之外部量子效率(EQE，以百分比測量)、及壽命。術語EQE @ 10mA/cm2表示在10mA/cm2之電流密度下的外部量子效率。LT80 @ 60mA/cm2為OLED在60mA/cm2之恆定電流下已降至初始強度之80%的壽命。
在實施例1中，比較在包含藍色-螢光發光層之OLED中的根據本發明之物質(HTM5)與先前技術之物質(HTMV2)。該等化合物係使用於OLED之電洞傳輸層中。8.5%之來自樣品E1的根據本發明之化合物的於10mA/cm2之外部量子效率顯著優於僅6.0%之參考樣品V1
的於10mA/cm2之外部量子效率。相較於V1中的先前技術(具有38h)，於60mA/cm2之壽命LT80在根據本發明之樣品E1的情況下顯著增加(具有115h)。同樣比較在三綠色組件中的二種物質。參考樣品V2呈現16.3%之2mA/cm2的量子效率，其顯著低於20.1%的根據本發明之樣品E2。223h的根據本發明之樣品E2的壽命LT80顯著長於96h之V2的參考壽命。
在實施例2中，比較根據本發明之四個物質(HTM1、HTM2、HTM3和HTM4)與先前技術(HTMV1)。在單藍色組件中，根據本發明之樣品E3達到9.8%的於10mA/cm2之量子效率，高於8.5%之先前技術(V3)的於10mA/cm2之量子效率。包含根據本發明之材料E3-E6的組件之壽命(80%)E3(214h)、E4(180h)、E5(154h)和E6(166h)顯著長於66小時之比較組件(V3)的壽命。在三綠色組件中，參考樣品V4(19.8%)呈現低於(例如)根據本發明之樣品E10(20.4%)的於2mA/cm2之量子效率。根據本發明之樣品E10(199h)、E11(223h)、E12(205h)和E13(214h)的於20mA/cm2之壽命(80%)亦長於僅193h的先前技術V4之情況。
在實施例3中，比較根據本發明之另外三種物質(HTM6、HTM7和HTM8)與先前技術(HTMV1)。在單藍色組件中，樣品根據本發明之E8和E9達到分別比8.5%之先前技術(V3)高的8.6%和9.1%之於10mA/cm2的量子效率。150h的包含根據本發明之材料的組件E8之壽命(80%)顯著長於66小時之比較組件V3的壽命。在三重態綠色組件中，參考樣品V4(19.8%)呈現低於根據本發明之樣品E14(21.5%)、E15(20.2%)和E16(20.6%)的於2mA/cm2之量子效率。
Claims (20)
- 一種式(I)化合物，其中下列適用於所出現的符號及標號：A 為C；Y 為N；X 為CR1；Ar1、Ar2 在每次出現時相同或不同地為具有6至40個芳族環原子之芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)、或具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)；Ar3、Ar4、Ar5、Ar6 在每次出現時相同或不同地為具有6至40個芳族環原子之芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)、或具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)；R1、R2 在每次出現時相同或不同地選自：H、D、F、C(=O)R3、CF3、OCF3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R1或R2基團可彼此連接且可形成環；其中該烷基、烷氧基、烯基和炔基及該芳族環系統和雜芳族環系統可各自經一或多個R3基團取代；及其中一或多個該烷基、烷氧基、烯基和炔基中之CH2基團可經-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2置換；R3 在每次出現時相同或不同地選自：H、D、F、C(=O)R4、CF3、OCF3、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(=O)(R4)2、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R3基團可彼此連接且可形成環；其中該烷基、烷氧基、烯基和炔基及該芳族環系統和雜芳族環系統可各自經一或多個R4基團取代；及其中一或多個該烷基、烷氧基、烯基和炔基中之CH2基團可經-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=NR4、-C(=O)O-、-C(=O)NR4-、NR4、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2置換；R4 在每次出現時相同或不同地選自：H、D、F、CN、具有1至20個C原子之烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個基團R4可彼此連接且可形成環；及其中該烷基、芳族環系統和雜芳族環系統可經F或CN取代；a、b、c、d 在每次出現時相同或不同地為0或1；其中二個Ar1和Ar2基團之至少一者為具有12至40個芳族環原子之芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)、或具有12至40個芳族環原子之雜芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)；及其中a、b、c和d標號中之至少一者等於1。
- 根據申請專利範圍第1項之化合物，其不含芳胺基作為取代基。
- 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中恰為(precisely)1、2或3個選自式(I)中之a、b、c和d標號的標號等於1。
- 根據申請專利範圍第2項之化合物，其中恰為(precisely)1、2或3個選自式(I)中之a、b、c和d標號的標號等於1。
- 根據申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物，其中Ar1和Ar2在每次出現時相同或不同地選自：具有6至24個芳族環原子之芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)、或選自：具有5至24個芳族環原子之雜芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)，其中二個Ar1和Ar2基團之至少一者為具有12至24個芳族環原子之芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)、或具有12至24個芳族環原子之雜芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)。
- 根據申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物，其中基團Ar1和Ar2之二者在每次出現時相同或不同地選自：具有12至24個芳族環原子之芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)、及具有12至24個芳族環原子之雜芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)。
- 根據申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物，其中式(I)化合物中所出現之Ar3、Ar4、Ar5、Ar6基團係相同地選擇。
- 根據申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6基團中之至少一者含有至少一個具有5至20個芳族環原子之雜芳基。
- 根據申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物，其中式(I)化合物符合式(I-1)至(I-3)中之一者其中所出現之符號和標號係根據申請專利範圍第1或2項所定義。
- 一種用於製備根據申請專利範圍第1至9項中任一項之化合物之方法，其特徵在於其包含下列步驟：1)鹵素取代之二苯基胺衍生物與吖啶酮衍生物在有機金屬化合物存在下的反應；2)1)中所形成之中間物的閉環反應以產生螺雙吖啶衍生物；3)利用布赫瓦爾德(Buchwald)偶合將芳基或雜芳基引入螺雙吖啶衍生物之自由氮原子上。
- 一種寡聚物，其包含一或多種根據申請專利範圍第1至9項中任一項之化合物，其中至該寡聚物之鍵可位於式(I)中經R1或R2取代之任何所要位置。
- 一種聚合物，其包含一或多種根據申請專利範圍第1至9項中任一項之化合物，其中至該聚合物之鍵可位於式(I)中經R1或R2取代之任何所要位置。
- 一種樹枝狀聚合物，其包含一或多種根據申請專利範圍第1至9項中任一項之化合物，其中至該樹枝狀聚合物之鍵可位於式(I)中經R1或R2取代之任何所要位置。
- 一種調合物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至9項中任一項之化合物或至少一種根據申請專利範圍第11項之寡聚物、至少一種根據申請專利範圍第12項之聚合物或至少一種根據申請專利範圍第13項之樹枝狀聚合物及至少一種溶劑。
- 一種根據申請專利範圍第1至9項中任一項之化合物或根據申請專利範圍第11項之寡聚物、根據申請專利範圍第12項之聚合物或根據申請專利範圍第13項之樹枝狀聚合物於電子裝置之用途。
- 一種電子裝置，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至9項中任一項之化合物或至少一種根據申請專利範圍第11項之寡聚物、根據申請專利範圍第12項之聚合物或根據申請專利範圍第13項之樹枝狀聚合物。
- 根據申請專利範圍第16項之電子裝置，其係選自由下列者組成之群組：有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學偵測器、有機感光器(photoreceptor)、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及有機電致發光裝置(OLED)。
- 根據申請專利範圍第17項之電子裝置，其中該電子裝置為有機電致發光裝置且該至少一種化合物或該至少一種寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物存在於選自電洞傳輸層和發光層之層中。
- 根據申請專利範圍第18項之電子裝置，其中該電子裝置為有機電致發光裝置且該至少一種化合物或該至少一種寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物係與一或多種磷光發光體一起存在於發光層中。
- 根據申請專利範圍第18項之電子裝置，其中該電子裝置為有機電致發光裝置且該至少一種化合物或該至少一種寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物係與一或多種p-摻雜劑一起存在於電洞傳輸層中。
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