TW201842158A - 電子裝置用材料 - Google Patents

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Abstract

本申請案係關於所定義之通式的三芳基胺化合物。本申請案還關於製備該化合物之方法、該化合物用於電子裝置之用途、以及包含該化合物的電子裝置。

Description

電子裝置用材料
本申請案係關於下文所定義之式(I)的三芳基胺化合物。此等化合物適合用於電子裝置。本申請案還關於製備所提及之化合物的方法、以及包含所提及之化合物的電子裝置。
在本申請案之內容中的電子裝置應理解為意指所謂的有機電子裝置，其含有有機半導體材料作為功能材料。詳而言之，彼等應理解為意指OLED(有機電致發光裝置)。OLED一詞應理解為意指電子裝置，其具有一或多層包含有機化合物的層且在施加電壓時發光。習於此藝之士已知OLED之構造及功能的一般性理論。
就電子裝置而言，尤其是OLED，其性能數據的改良，尤指壽命、效率及操作電壓受到重大的關心。就此等方面，尚未能找到完全令人滿意的解決方案。
此外，目前正在尋求具有高折射率的材料，其尤其係供用於OLED的電洞傳輸層，非常特別適用於OLED的電子阻擋層。
發光層以及具有電洞傳輸功能的層對於電子裝置之性能數據有巨大影響。供用於此等層的新穎化合物亦正在尋求中，尤指電洞傳輸化合物以及可充作發光層內之基質材料(尤其係供磷光發光體之用)的化合物。另外也在尋找於一個化合物內併有電洞-及電子傳輸性質的化合物。這種化合物稱作為雙極化合物(bipolar compound)。在此，較佳的是，電洞傳輸性質係定位於化合物的一部分，且電子傳輸性質定位於化合物的另一部分。
於先前技藝中，已知有各種三芳基胺化合物係供電子裝置所用之電洞傳輸材料。同樣亦為已知的是特定三芳基胺化合物作為發光層之基質材料的用途。
然而，仍需要有適用於電子裝置之另類化合物。
就使用於電子裝置的性能數據而言，尤指對於壽命及效率，且對於折射率而言，亦需要有所改良。
及
吾人已發現到，特定的三芳基胺化合物具有用於電子裝置的極佳適用性，尤指用於OLED，更指用於其中作為電洞傳輸材料以及用作為磷光發光體的基質材料。材料宜滿足上述針對於壽命、效率及折射率之所企求的性質。
本申請案因此提供了式(I)之化合物其中出現的變數如下： Z1 在各情況下係相同或互異且係選自CR1 及N，其中當Z1 附接了Ar1 或T基團時，則Z1 示C； Ar1 在各情況下係相同或互異且示具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R2 原子團取代的雜芳基基團； L1 示單鍵、具有6至30個芳族環原子且可經一或多個R2 原子團所取代的芳族環系統、或是具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R2 原子團所取代的雜芳族環系統； Ar2 對應於式(A)、(B)或(C) Z2 在各情況下係相同或互異且示CR3 或N，其中當L2 基團與Z2 鍵結時，則Z2 示C； L2 示單鍵、或具有6至30個芳族環原子且可經一或多個R3 原子團所取代的芳族環系統、或是具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R3 原子團所取代的雜芳族環系統； X 選自C(R3 )2 、NR3 、O及S； Y 選自CR3 及N； Ar3 對應於式(A)、式(B)或式(C)，或示具有6至30個芳族環原子且可經一或多個R4 原子團所取代的芳族環系統、或是具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R4 原子團所取代的雜芳族環系統； T 選自C(R1 )2 、NR1 、O及S； R1 、R2 、R3 、R4 在各情況下係相同或互異且係選自： H、D、F、C(=O)R5 、CN、Si(R5 )3 、N(R5 )2 、P(=O)(R5 )2 、OR5 、S(=O)R5 、S(=O)2 R5 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基基團、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基基團、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R1 或R2 或R3 或R4 原子團可互相連接且可形成環；其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團以及所提及之芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R5 原子團所取代；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團內的一或多個CH2 基團可被-R5 C=CR5 -、C≡C-、Si(R5 )2 、-C=O、C=NR5 、-C(=O)O-、-C(=O)NR5 -、NR5 、P(=O)(R5 )、-O-、-S-、SO或SO2 所替代； R5 在各情況下係相同或互異且係選自：H、D、F、C(=O)R6 、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、P(=O)(R6 )2 、OR6 、S(=O)R6 、S(=O)2 R6 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基基團、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基基團、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R5 原子團可互相連接且可形成環；其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團以及所提及之芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R6 原子團所取代；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團內的一或多個CH2 基團可被-R6 C=CR6 -、-C≡C-、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-C(=O)O-、-C(=O)NR6 -、NR6 、P(=O)(R6 )、-O-、-S-、SO或SO2 所替代； R6 在各情況下係相同或互異且係選自： H、D、F、CN、具有1至20個碳原子之烷基或烷氧基基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基基團、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統以及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R6 原子團可互相連接且可形成環；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團、所提及之芳族環系統及雜芳族環系統可經F或CN所取代； n 示0或1，其中當n示0時，T基團不存在； i 示0、1、2、3、4或5，其中當i示0時，則具有下標i之-L1 -Ar1 基團不存在； k 示0、1、2、3或4，其中當k示0時，則具有下標k之-L1 -Ar1 基團不存在； 其中k及i的總和至少為1， 　　但排除：
在本發明內容中的芳基基團含有6至40個芳族環原子，其中未有任何一者係雜原子。本發明內容中的芳基基團應被理解為意指簡單芳族環(亦即，苯)，或是稠合的芳族多環(例如，萘、菲或蒽)。本申請案內容中的稠合芳族多環係由二或多個相互稠合的簡單芳族環所組成的。環之間的稠合在此應理解為意指環互相共有至少一側邊。
本發明內容中的雜芳基基團含有5至40個芳族環原子，其中至少有一者係雜原子。雜芳基基團的雜原子宜選自N、O及S。本發明內容中的雜芳基基團應理解為意指簡單雜芳族環(例如，吡啶、嘧啶或噻吩)，或是稠合的雜芳族多環(例如，喹啉或咔唑)。本申請案內容中之稠合的雜芳族多環係由二或多個相互稠合的簡單雜芳族環所組成。環之間的稠合在此應理解為意指環互相共有至少一側邊。
各可經前述原子團所取代且可經由任何所欲之位置連結至芳族或雜芳族環系統的芳基或雜芳基基團係被理解為尤其意指衍生自下者的基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、(chrysene)、苝、聯伸三苯、1,2-苯並苊(fluoranthene)、苯並蒽、苯並菲、稠四苯、稠五苯、苯並芘、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻嗪、啡㗁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑、吡啶並咪唑、吡嗪並咪唑、喹㗁啉並咪唑、㗁唑、苯並㗁唑、萘並㗁唑、蒽並㗁唑、菲並㗁唑、異㗁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒嗪、苯並嗒嗪、嘧啶、苯並嘧啶、喹㗁啉、吡嗪、啡嗪、啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-㗁二唑、1,2,4-㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-氧雜二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲及苯並噻二唑。
本發明內容中之芳族環系統在環系統內含有6至40個碳原子且不包括任何雜原子作為芳族環原子。因此，在本發明之內容中的芳族環系統不含有任何雜芳基基團。本發明內容中的芳族環系統應理解為意指一系統，其不一定僅含有芳基基團，但其中亦可能有複數個芳基基團被單鍵或非芳族單元(例如，一或多個任意經取代的C、Si、N、O或S原子)所鍵結。在此情況下，該非芳族單元宜包含少於10%的非氫原子(基於系統中非氫原子之總數)。例如，諸如9,9’-螺聯茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚以及二苯乙烯之系統亦被視為本發明內容中的芳族環系統，以及其中有二或多個芳基基團藉由，例如，線性或環狀烷基、烯基或炔基基團或矽基基團所連接的同樣系統。此外，其中有二或多個芳基基團係互相經由單鍵連結的系統亦被視為本發明內容中的芳族環系統，例如，諸如聯苯及聯三苯的系統。
本發明內容中的雜芳族環系統含有5至40個芳族環原子，其中至少有一者為雜原子。雜芳族環系統之雜原子宜選自N、O及/或S。雜芳族環對應於前述芳族環系統的定義，但具有至少一個雜原子作為芳族環原子之一。如此，就本申請案之定義而言，其係與芳族環系統不同的，根據該定義，芳族環系統不能含有任何雜原子作為芳族環原子。
具有6至40個芳族環原子的芳族環系統或具有5至40個芳族環原子之的雜芳族環系統尤其應理解為意指衍生自在前述芳基基團及雜芳基基團的部分所提及的基團以及下列基團：聯苯、聯三苯、聯四苯、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、茚並茀、參茚並苯、異參茚並苯、螺參茚並苯、螺異參茚並苯、茚並咔唑；或衍生自此等基團的組合。
在本發明的內容中，具有1至20個碳原子之直鏈烷基基團以及具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基基團以及具有2至40個碳原子之烯基或炔基基團(其中各個氫原子或CH2 基團亦可經前述原子團之定義中所提到的基團所取代)宜應理解為意指：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基原子團。
有1至20個碳原子之烷氧基或烷硫基基團(其中各個氫原子或CH2 基團亦可被前述原子團定義中所提到的基團所替代)宜理解為意指：甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、第二戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、第二戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
在本申請案的內容中，二或多個原子團可一起形成環的措辭理應理解為特別意指二個原子團係藉由一化學鍵互相連接。此外，然而，前述措辭亦應理解為意指若二個原子團中之一為氫，則第二個原子團係鍵結至該氫原子所原鍵結的位置，而形成一環。
當T係選自O及S時，L1 宜不含有任何咔唑單元，且Ar1 (包括其取代基)宜不含有任何咔唑單元。這意指L1 及Ar1 亦不具有任何藉由環的稠合衍生自咔唑的基團，例如，苯並咔唑。
當T係選自O及S時，L1 宜選自單鍵及具有6至30個芳族環原子且可經一或多個R2 原子團所取代的芳族環系統，且Ar1 係選自下文所示的式(Ar1 -A)。
較佳的是，Z1 示CR1 ，其中當Ar1 或T基團與Z1 鍵結時，則Z1 示C。
較佳的是，Ar1 在各情況下係相同或互異且示具有6至20個芳族環原子且可經一或多個R2 原子團所取代的雜芳基基團。更佳的是，Ar1 在各情況下係相同或互異且係選自具有下式的基團：其中出現的變數定義如下： 　　V在各情況下係相同或互異且示N或CR2 ，其中式(Ar1 -A)及(Ar1 -D)中每一者之內有至少一個V基團示N； 　　W在各情況下係相同或互異且示N或CR2 ； 　　U示O、S或NR2 ； 　　其中每一通式之中有至少一個R2 基團被該鍵結至L1 基團的鍵所替代。
前述式(Ar1 -A)至(Ar1 -D)之基團之中，較佳的是式(Ar1 -A)的基團。
最佳的是，Ar1 在各情況下係相同或互異且係選自：吡啶、嘧啶、嗒嗪、吡嗪、三嗪、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑、苯並咪唑、苯並㗁唑以及苯並噻唑，還更佳的是選自：吡啶、嘧啶、三嗪、二苯並噻吩、二苯並呋喃以及咔唑，又更佳的是選自：吡啶、嘧啶、三嗪、二苯並噻吩及二苯並呋喃，最佳的是選自：吡啶、嘧啶及三嗪，其中所提到的基團各可經一或多個R2 原子團所取代。
式(I)之較佳次結構的例子(其中虛線鍵示鍵結至式(I)之其他部分的鍵)為以下所示者：
在前述基團中，特別較佳的是下者：式(I-A-1)、式(I-A-2)、式(I-A-3)、式(I-A-19)、式(I-A-20)、式(I-A-21)、式(I-A-22)、式(I-A-78)、式(I-A-79)、式(I-A-80)、式(I-A-105)、式(I-A-106)、式(I-A-107)、式(I-A-108)、式(I-A-123)、式(I-A-126)、式(I-A-132)、式(I-A-133)、式(I-A-134)、式(I-A-135)。
較佳的是，L1 示單鍵或二價基團，選自伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸萘基、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑及茀，其中該二價基團可經一或多個R2 原子團所取代。更佳的是，L1 示單鍵。就下文所特定之所有較佳的式(I)實施態樣而言，較佳者係其中L1 示單鍵的實施態樣。
較佳的是，Ar2 對應於式(A)或(C)，更佳者係對應於式(A)。
式(C)之較佳實施態樣對應於下式：其中Z2 示CR3 ，且其中L2 係如前文所定義。
式(A)、(B)及(C)之較佳Ar2 基團描述於下文：
在前述基團中，特別佳者係下者：Ar2 -2、Ar2 -6、Ar2 -17、Ar2 -25、Ar2 -45、Ar2 -65、Ar2 -74、Ar2 -105、Ar2 -165、Ar2 -173。
較佳的是，Z2 示CR3 ，其中當L2 基團與Z2 鍵結時，則Z2 示C。
較佳的是，L2 係選自單鍵以及具有6至20個芳族環原子且可經一或多個R3 原子團所取代的芳族環系統。對L2 而言特別較佳的芳族環系統係二價基團，選自伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸萘基、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑及茀，其中該二價基團各可經一或多個R3 原子團所取代。更佳的是，L2 示單鍵或可經一或多個R3 原子團所取代的伸苯基基團。較佳的伸苯基基團係1,4-伸苯基基團，其可經一或多個R3 原子團所取代。最佳的是，L2 示單鍵。
較佳的二價L2 基團描述於下文： 其中虛線鍵示二價基團至化合物其他部分的鍵結且其中在顯示為未經取代之位置上的基團各可經R3 原子團所取代，但在此等位置上宜為未經取代的。
較佳的是，Y示N。
Ar3 宜不對應於式(A)、(B)及(C)中之一者。
Ar3 宜為具有6至20個芳族環原子且可經一或多個R4 原子團所取代的芳族環系統。Ar3 更宜選自：苯基、聯苯、聯三苯、茀基、萘基、螺聯茀基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯並呋喃基、苯並稠合的二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並稠合的二苯並噻吩基、咔唑基、及苯並稠合的咔唑基以及二個、三個或四個此等基團的組合，其中所提及之所有基團各可經一或多個R4 原子團所取代。
Ar3 之較佳體係描述於下文：
在前述基團中，較佳者係下列基團：Ar3 -1、Ar3 -2、Ar3 -3、Ar3 -4、Ar3 -74、Ar3 -85、Ar3 -110、Ar3 -132、Ar3 -165、Ar3 -235。
較佳的是，R1 、R2 、R3 及R4 在各情況下係相同或互異且係選自：H、D、F、CN、Si(R5 )3 、N(R5 )2 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基基團、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統以及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其中所提及之烷基及烷氧基基團、所提及的芳族環系統以及所提及之雜芳族環系統各可經一或多個R5 原子團所取代；且所提及之烷基或烷氧基基團中的一或多個CH2 基團可被-C≡C-、-R5 C=CR5 -、Si(R5 )2 、C=O、C=NR5 、-NR5 -、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR5 -所替代。
更佳的是，R1 示H，但鍵結至T基團(其為C(R1 )2 或NR1 )的R1 基團除外。在此情況下，R1 宜選自具有1至20個碳原子的烷基基團以及具有5至40個芳族環原子的芳族環系統，其中所提及的烷基基團以及所提及的芳族環系統各可經一或多個R5 原子團所取代。
更佳的是，R2 示H。
更佳的是，R3 示H，但鍵結至X基團 (其為C(R3 )2 或NR3 )的R3 基團除外。在此情況下，R3 宜選自具有1至20個碳原子的烷基基團以及具有5至40個芳族環原子的芳族環系統，其中所提及的烷基基團以及所提及的芳族環系統各可經一或多個R5 原子團所取代。
更佳的是，R4 示H。
較佳的是，R5 在各情況下係相同或互異且係選自：H、D、F、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基基團、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基基團、具有6至40個芳族環原子的芳族環系統以及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其中所提及之烷基及烷氧基基團、所提及的芳族環系統以及所提及之雜芳族環系統各可經一或多個R6 原子團所取代；且所提及之烷基或烷氧基中的一或多個CH2 基團可被-C≡C-、-R6 C=CR6 -、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-NR6 -、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR6 -所替代。更佳的是，R6 示H。
較佳的是，n係0。
較佳的是，i係0或1。
較佳的是，k係0或1。
較佳的是，i及k的總和為1。
較佳的是，T選自C(R1 )2 及NR1 。
式(I)之較佳實施態樣對應於下式之一：其中所出現的變數係如前文所定義者，且其中T1 係選自O、S及NR1 。
較佳的是，在式(I-1)至(I-3)中，Z1 示CR1 ，其中當Z1 係與-L1 -Ar1 基團鍵結時，則Z1 示C。更較佳的是，在式(I-1)至(I-3)中，i及k的總和為1。
於一特別較佳的實施態樣中，式(I-1)至(I-3)對應於下式： 其中所出現的變數係如前文所定義，且其中T1 係選自O、S及NR1 ，且其中每一式中有至少一個V基團示N。
較佳的是，在式(I-1-1)、(I-2-1)及(I-3-1)中，Z1 示CR1 ，其中當Z1 其與具有下標k或i之基團鍵結時，則Z1 示C。還更佳的是，在式(I-1-1)、(I-2-1)及(I-3-1)中，i及k的總和為1。進一步較佳的是，每一式中有一、二或三個V基團係N。更佳的是，在各情況下，基團係選自吡啶基、嘧啶基及三嗪基。
於一特別較佳的實施態樣中，式(I-1-1)、(I-2-1)及(I-3-1)對應於下列通式： 其中出現的變數係如前文所定義，且其中T1 係選自O、S及NR1 ，且其中每一式中有至少一個V基團示N，且其中，還有： 　　Ar2-1 係選自式(A-1)及(B-1) 其中Z2 及L2 係如前文所定義，且其中X1 係選自NR3 、O及S； 　　Ar2-2 係選自式(A-2)、(B-2)及(C) L2 及Z2 係如前文所定義。
更佳的是，在前述通式內的Ar2-1 對應於式(A-1)。更佳的是，在前述通式內的Ar2-2 對應於式(A-2)或(C)，且在此等之中，更佳的是對應於式(A-2)。
較佳的是，於前述通式中，Z1 示CR1 ，其中當具有下標k或i之基團與Z1 鍵結時，則Z1 示C。更佳的是，在前述通式中，i及k的總和為1。進一步較佳的是，每一通式中有一、二或三個V基團示N。更佳的是，於各情況下，基團係選自吡啶基、嘧啶基及三嗪基。
於一特別較佳實施態樣中，式(I-1)至(I-3)對應於下列通式： 其中出現的變數係如前文所定義，且其中T1 係選自O、S及NR1 ，且其中V在各情況下係相同或互異且係選自CR2 及N，其中當L1 基團與V鍵結時，則V示C，且其中U示O、S或NR2 ，其中當L1 基團與U鍵結時，則U示N。
較佳的是，在式(I-1-2)、(I-2-2)及(I-3-2)中，Z1 示CR1 ，其中當具有下標k或i之基團與Z1 鍵結時，則Z1 示C。進一步較佳的是，在式(I-1-2)、(I-2-2)及(I-3-2)中，i及k的總和為1。更佳的是，在各情況下，基團係選自：二苯並呋喃、二苯並噻吩以及咔唑，其中咔唑可經由氮原子或經由在六員環之一上的鍵結位置鍵結。非常特別較佳的是二苯並呋喃及二苯並噻吩。
於一特別較佳的實施態樣中，式(I-1-2)、(I-2-2)及(I-3-2)對應於下列通式： 其中出現的變數如前文所定義，且其中T1 係選自O、S及NR1 ，且其中V在各情況下係相同或互異且係選自CR2 及N，其中當L1 基團與V鍵結時，則V示C，且其中U示O、S或NR2 ，其中當L1 基團與U鍵結時，則U示N，且其中，還有： 　　Ar2-1 係選自式(A-1)及(B-1) 其中Z2 及L2 係如前文所定義，且其中X1 係選自NR3 、O及S； 　　Ar2-2 係選自式(A-2)、(B-2)及(C) 其中L2 及Z2 係如前文所定義。
更佳的是，在前述通式中的Ar2-1 對應於式(A-1)。更佳的是，在前述通式中的Ar2-2 對應於式(A-2)或(C)，且在此等之中，最佳者係對應於式(A-2)。
較佳的是，在前述通式中，Z1 示CR1 ，其中當具有下標k或i之基團與Z1 鍵結時，則Z1 示C。進一步較佳的是，在前述通式中，i及k的總和為1。更佳的是，在各情況下，基團係選自：二苯並呋喃、二苯並噻吩以及咔唑，其中咔唑可經由氮原子或經由在六員環之一上的鍵結位置鍵結。非常特別較佳的是二苯並呋喃及二苯並噻吩。
就前述通式而言，L2 宜選自單鍵以及具有10至30個芳族環原子且可經一或多個R3 原子團所取代的芳族環系統。更佳的是，L2 在此情況下為單鍵。這對於式(I-1-2-1)及(I-1-2-2)尤其是如此。
對於前述通式而言進一步較佳的是，Ar2 對應於式(A-1)、(A-2)、(B-1)或(B-2)，更佳的是對應於式(A-1)或(A-2)，最佳的是對應於式(A-1)。這對於式(I-1-2-1)及(I-1-2-2)尤其是如此。
對於前述通式而言進一步較佳的是，Ar3 對應於式(A-1)、(A-2)、(B-1)或(B-2)，或是Ar3 選自具有6至18個芳族環原子且各可經一或多個R4 原子團所取代的芳族環系統以及具有5至30個芳族環原子且各可經一或多個R4 原子團所取代的雜芳族環系統。這對於式(I-1-2-1)及(I-1-2-2)尤其是如此。
較佳的式(I)化合物列舉於下文。在此等化合物中，式(I-A)的單元對應於下文表中所列舉的較佳實施態樣之一，Ar2 基團對應於下文表中所列舉的較佳實施態樣之一，且Ar3 基團對應於下文表中所列舉的較佳實施態樣之一：
前述基團不帶有明確顯示之取代基以外的任何其他取代基。
下列化合物為式(I)化合物之較佳實施態樣：
式(I)化合物可藉由習於此藝之士已知之合成有機化學的慣用方法製備得。在製備化合物時，尤其係使用過渡金屬催化的偶合反應，諸如，布赫瓦爾德偶合反應(Buchwald couplings)及鈴木偶合反應，還有鹵化反應。
因此，本發明提供了製備如前文所定義之式(I)化合物的方法，其特徵在於：使屬於二級胺之二芳基胺與經鹵素取代的芳族或雜芳族環系統反應，而產生屬於三級胺之三芳基胺化合物。此反應宜藉由布赫瓦爾德偶合反應來執行。
該經鹵素取代之芳族或雜芳族環系統宜對應於式(I-X)其中出現的變數係如前文所定義，且其中Q示鹵素原子或三氟甲磺醯氧基(triflate)或甲苯磺醯氧基(tosylate)基團，且宜示Cl、Br或I，更宜示Cl或Br。
二芳基胺宜對應於式(I-Y)其中出現的變數係如前文所定義。
前文所敘述之式(I)化合物，尤指經反應性離去基，諸如，溴、碘、氯、酸或酸酯取代的化合物，可用作為單體，供製造對應的寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物。適當的反應性離去基係，例如，溴、碘、氯、酸類、酸酯類、胺類、具有終端C-C雙鍵或C-C參鍵的烯基或炔基基團、環氧乙烷、環氧丁烷、進行環加成反應(例如，1,3-偶極環加成反應)的基團(諸如，例如，二烯類或疊氮類)、羧酸衍生物、醇類及矽烷類。
本發明因此還提供了含有一或多個式(I)化合物之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中與聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的鍵可定位於式(I)內經R1 、R2 、R3 或R4 取代的任何所企求的位置上。視式(I)化合物的連結而定，該化合物可為寡聚物或聚合物之側鏈的一部分或主鏈的一部分。在本發明之內容中，寡聚物應被理解為意指由至少三個單體單元所形成的化合物。在本發明之內容中，聚合物理應被理解為意指由至少十個單體單元所形成的化合物。本發明之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可為共軛的、部分共軛的或非共軛的。本發明之寡聚物或聚合物可為線性的、支鏈的或樹枝狀的。在具有線性連結的結構內，式(1)之單元可互相直接連結或是彼等可經由二價基團相互連結，例如，經由經取代或未經取代的伸烷基基團、經由雜原子或是經由二價的芳族或雜芳族基團。於支鏈及樹枝狀結構中，例如，三或多個式(1)之單元可能經由三價或多價的基團(例如，經由三價或多價的芳族或雜芳族基團)連結，而形成支鏈或樹枝狀的寡聚物或聚合物。
前文中針對式(1)之化合物所敘述者相同的較佳選擇適用於寡聚物、樹枝狀物及聚合物內的重複式(1)之單元。
本發明之單體可均聚合或與其他單體共聚合，以製備寡聚物或聚合物。適當且較佳的共聚單體係選自：茀類(例如，根據EP 842208或WO 2000/022026)，螺聯茀類(例如，根據EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)，對伸苯類(例如，根據WO 1992/18552)，咔唑類(例如，根據WO2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩類(例如，根據EP 1028136)，二氫菲類(例如，根據WO 2005/014689或WO 2007/006383)，順式-及反式-茚並茀類(例如，根據WO 2004/041901或WO 2004/ 113412)，酮類(例如，根據WO 2005/040302)，菲類(例如，根據WO 2005/104264或WO 2007/017066)抑或多個此等單元。聚合物、寡聚物及樹枝狀聚合物通常亦還含有其他單元，例如，發光(螢光或磷光)單元，諸如，例如，乙烯基三芳基胺類(例如，根據WO 2007/068325)或是磷光金屬錯合物(例如，根據WO 2006/003000)、及/或電荷傳輸單元，尤指基於三芳基胺類者。
本發明之聚合物及寡聚物通常係藉由一或多種類型單體的聚合而製備得的，其中至少有一單體生成聚合物內的重複式(1)之單元。適合的聚合反應係習於此藝之士已知的且已記述於文獻中。產生C-C或C-N連結之特別適合且較佳的聚合反應有：鈴木聚合反應、山本聚合反應(YAMAMOTO polymerization)、史帝利聚合反應(STILLE polymerization)；以及哈特威-布赫瓦爾德聚合反應(Hartwig-Buchwald polymerization)。
就由液相藉由，例如，旋轉塗佈法或印刷法來加工本發明之化合物而言，需要有根據本發明之化合物的調合物。此等調合物可為，例如，溶液、分散液或乳液。就此目的而言，較佳的是使用二或多個溶劑的混合物。適當且較佳的溶劑係，例如，甲苯、苯甲醚、鄰-、間或對二甲苯、苯甲酸甲酯、對稱三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯基苯、二㗁烷、苯氧基甲苯(尤指3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯並噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯並噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苄基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或此等溶劑的混合物。
本發明因此還提供了調合物，尤指溶液、分散液或乳液，其包含至少一個式(1)之化合物以及至少一個溶劑，宜為有機溶劑。可製備此類型溶液的方式係習於此藝之士已知的且記載於，例如，WO 2002/072714、WO 2003/019694以及其中所引證的文獻。
本發明之化合物適合用於電子裝置，尤其適用有機電致發光裝置(OLED)。視取代而定，化合物係使用於不同的功能及層。
本發明因而還關於式(1)之化合物用於電子裝置的用途。此電子裝置宜選自：有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學偵檢器、有機光接收器、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-雷射)以及特別較佳的有機電致發光裝置(OLED)。
本發明還提供了如前文已列出之包含至少一個式(1)化合物的有機電子裝置。該電子裝置宜選自前文所述的裝置。
更佳的是包含陽極、陰極及至少一層發光層的有機電致發光裝置(OLED)，其特徵在於：至少有一層有機層(其可為發光層、電洞傳輸層或其他的層)包含至少一個式(1)化合物。
除了陰極、陽極及發光層之外，有機電致發光裝置亦可包含其他層。彼等在各情況下係選自，例如，下列一或多者：電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、激子阻擋層、間層、電荷產生層(IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer )及/或有機或無機p/n型接面。
包含式(I)化合物之有機電致發光裝置的層順序以如下者較佳：陽極-電洞注入層-電洞傳輸層-任意的其他電洞傳輸層-任意的電子阻擋層-發光層-任意的電洞阻擋層-電子傳輸層-電子注入層-陰極。OLED中還可能有其他層存在。
本發明之有機電致發光裝置可含有二或多層發光層。更佳的是，在此情況下，此等發光層特別宜合計具有在380nm及750nm間之數個的發光最大值，導致總體產生白色發光；換言之，可發螢光或發磷光且發出藍色、綠色、黃色、橘色或紅色光之各種發光化合物被用於發光層。特別較佳的是三層系統，亦即具有三層發光層的系統，其中該三層呈現出藍色、綠色及橘色或紅色的發光(有關基本的結構，參見，例如，WO 2005/011013)。在此，本發明之化合物宜出現於電洞傳輸層、電洞注入層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層及/或電子傳輸層，更佳的是出現於發光層(作為基質材料)、電洞阻擋層及/或電子傳輸層。
根據本發明，較佳的是當式(I)化合物用於包含一或多個磷光發光化合物的電子裝置時。在此情況下，該化合物可出現於不同的層內，宜出現於電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞注入層、發光層、電洞阻擋層及/或電子傳輸層。更佳的是，該化合物與磷光發光的化合物併合出現於發光層。
「磷光發光化合物」一詞典型上係涵蓋透過自旋禁止躍遷(spin-forbidden transition)[例如，由激發三重態或具有較高之自旋量子數之狀態(例如，五重態)的躍遷]來執行發光的化合物。
適合的磷光發光化合物(=三重態發光體)尤指在適當的激發下發光(宜於可見光區域)，且還含有至少一個具有大於20之原子序(宜大於38且小於84，更佳為大於56且小於80)的化合物。較佳的是使用含有下者之化合物作為磷光發光化合物：銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪，尤指含有銥、鉑或銅的化合物。在本發明之內容中，所有發光的銥、鉑或銅的化合物皆被視為磷光發光化合物。
前文所敘述之發光化合物的例子可見於申請案WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/ 033244、WO 05/019373及US 05/0258742。一般而言，根據先前技藝以及如習於有機電致發光裝置領域之士已知之供用於磷光OLED的所有磷光錯合物皆適合。習於此藝之士亦能夠在無新穎步驟的情況下，採用其他磷光錯合物與根據本發明之化合物併用於OLED。其他的例子列於下表：
於本發明之一較佳實施態樣中，式(I)化合物係用作為電洞傳輸材料。於是該化合物宜在電洞傳輸層內。電洞傳輸層之較佳實施態樣為電洞傳輸層、電子阻擋層以及電洞注入層。
根據本申請案之電洞傳輸層係在陽極與發光層之間的具有電洞傳輸功能的層。詳而言之，其乃非電洞注入層且非電子阻擋層的電洞傳輸層。
在本申請案的內容中，電洞注入層及電子阻擋層應被理解為電洞傳輸層的特定實施態樣。在陽極與發光層之間有多層電洞傳輸層的情況下，電洞注入層係直接聯接陽極或僅藉由單一層的陽極從中隔離的電洞傳輸層。在陽極與發光層之間有多層電洞傳輸層的情況下，電子阻擋層係直接與陽極側之發光層聯接的電洞傳輸層。較佳的是，本發明之OLED在陽極及發光層之間包含二、三或四層電洞傳輸層，其中至少有一層宜含有式(I)化合物，且更佳的是，恰好有一或二層含有式(I)化合物。
若式(I)化合物用於電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層作為電洞傳輸物質，則該化合物可以純物質的形式，亦即100%的形式，用於電洞傳輸層，或是其可與一或多個其他化合物合併使用。於一較佳實施態樣中，包含式(I)化合物之有機層於是還可含有一或多個p-摻雜劑。根據本發明使用之p-摻雜劑宜為有機電子受體化合物，其能夠氧化混合物內之一或多個其他化合物。
p-摻雜劑之特別較佳實施態樣係揭示於下列的化合物：WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/ 0096600、WO 2012/095143以及DE 102012209523。
特別較佳之p-摻雜劑有：哢二甲烷(quinodimethane)化合物、氮雜茚並茀二酮(azaindenofluorendione)、氮雜萉(azaphenalene)、氮雜聯伸三苯(azatriphenylene)、I2 、金屬鹵化物(宜為過渡金屬鹵化物)、金屬氧化物(宜為含有至少一個過渡金屬的金屬氧化物)或是第3主族之金屬與過渡金屬的錯合物(宜為Cu、Co、Ni、Pd及Pt與含有至少一個氧原子作為結合位置之配位基的錯合物)。亦為較佳的是作為摻雜劑的過渡金屬氧化物，宜為錸、鉬及鎢的氧化物，更佳的是Re2 O7 、MoO3 、WO3 及ReO3 。
p-摻雜劑宜實質地均勻分佈於p-摻雜的層。這可藉由，例如，p-摻雜劑及電洞傳輸材料基質的共蒸發來達成。
較佳的p-摻雜劑尤其為下列化合物：
於本發明之另一較佳實施態樣中，式(I)化合物係與US 2007/0092755所敘述之六氮雜聯三苯衍生物合併用於OLED作為電洞傳輸材料。在此，特別較佳的是將六氮雜聯三苯衍生物用於個別的層內。
於本發明之一較佳實施態樣中，式(I)化合物係與一或多個發光化合物(宜為磷光發光化合物)併合用於發光層作為基質材料。
在此情況下，發光層內之基質材料的比例係在50.0%至99.9%(基於體積)之間，宜為80.0%至99.5%(基於體積)之間，且更佳者係在85.0%至97.0%(基於體積)之間。
對應地，發光化合物的比例係在0.1至50.0%(基於體積)之間，宜為0.5%至20.0%(基於體積)之間，且更佳者係在3.0%至15.0%(基於體積)之間。
有機電致發光裝置的發光層亦可包含：包含多個基質材料的系統(混合基質系統)及/或多個發光化合物。在此情況下，同樣地發光化合物通常為在系統中具有較小比例的化合物且基質材料係在系統中具有較大比例的化合物。然而，在個別情況下，系統內之單一基質材料的比例可小於單一發光化合物的比例。
較佳的是，式(I)化合物用作為供磷光發光體所用之混合基質系統的一組成分。該混合物基質系統宜包含二或多種不同的基質材料，更佳為二種不同的基質材料。較佳的是，在此情況下，二種材料中之一係具有電洞傳輸性質的材料且另一材料為具有電子傳輸性質的材料。式(I)化合物宜為具有電洞傳輸性質的基質材料。對應地，當式(I)化合物用於OLED的發光層，作為供磷光發光體所用之基質材料時，有具有電子傳輸性質之第二種基質化合物存在於發光層。二種不同的基質材料可以1：50至1：1的比例存在，宜為1：20至1：1，更佳為1：10至1：1且最佳為1：4至1：1。關於混合基質系統之更加特定的細節尤其可見於申請案WO 2010/108579，其對應的技術教示併入本文作為在這方面的參考。
混合基質組成分之所企求的電子傳輸及電洞傳輸性質，然而，亦可主要或完全併入單一混合基質組成分，在此情況下，其他的混合基質組成分係履行其他功能。
混合基質系統可包含一或多個發光化合物，宜為一或多個磷光發光化合物。一般而言，混合的基質系統宜用於磷光有機電致發光裝置。
可與本發明之化合物併合用作為混合基質系統之基質組成分的特別適當基質材料係選自下文所指出之就磷光發光化合物而言較佳的基質材料，且在彼等之中尤指具有電子傳輸性質者。
電子裝置內之不同功能材料之較佳實施態樣列於下文。
較佳的螢光發光化合物係選自芳基胺類之類別。在本發明之內容中，芳基胺或芳族胺類應被理解為意指含有三個經取代或未經取代之直接鍵結至氮之芳族或雜芳族環系統的化合物。較佳的是，此等芳族或雜芳族系統中至少有一者為稠合的環系統，更佳的是具有至少14個芳族環原子者。彼等之較佳例有：芳族蒽胺類、芳族蒽二胺類、芳族芘胺類、芳族芘二胺類、芳族䓛胺類(chrysenamine)或芳族䓛二胺類。芳族蒽胺應被理解為意指其中有二芳基胺基基團直接鍵結至蒽基團(宜在9-位置上)的化合物。芳族蒽二胺應被理解為意指其中有二個二芳基胺基基團直接鍵結至蒽基團(宜在9,10-位置)的化合物。芳族芘胺類、芘二胺類、䓛胺類以及䓛二胺類的定義與前述類似，其中二芳基胺基基團宜於1-位置或於1,6-位置鍵結至芘。其他較佳的發光化合物係茚並茀胺類或-二胺類，例如，根據WO 2006/108497或WO 2006/122630者；苯並茚並茀胺類或-二胺類，例如，根據WO 2008/006449者，以及二苯並茚並茀胺類或-二胺類，例如，根據WO 2007/140847者，以及揭示於WO 2010/012328之具有稠合芳基基團的茚並茀衍生物。同樣較佳的是揭示於WO 2012/048780及WO 2013/ 185871中的苝芳基胺類。同樣較佳的有：揭示於WO 2014/ 037077的苯並茚並茀胺類、揭示於WO 2014/106522的苯並茀胺類、揭示於WO 2014/111269及WO 2017/036574的延伸(extended)苯並茚並茀類、揭示於WO 2017/028940及WO 2017/028941的苯並㗁嗪類、以及揭示於WO 2016/150544之鍵結至呋喃單元或噻吩單元的茀衍生物。
有用的基質材料，尤指供磷光發光化合物所用者，包括各種物質類別的材料。較佳的基質材料係選自下列類別：寡聚伸芳基類(例如，根據EP 676461之2,2’,7,7’-四苯基螺環聯茀或二萘基蒽)，尤指含有稠合芳族基團的寡聚伸芳基類；寡聚伸芳基伸乙烯基類(例如，根據EP 676461之DPVBi或螺環-DPVBi)；多足金屬錯合物(例如，根據WO 2004/081017者)；電洞導電化合物(例如，根據WO 2004/058911者)；電子導電化合物，尤指酮類、氧化膦類、亞碸類等等(例如，根據WO2005/084081及WO 2005/084082者)；構型異構物(例如，根據WO 2006/ 048268者)；酸衍生物(例如，根據WO 2006/117052者)或苯並蒽類(例如，根據WO 2008/145239者)。特別較佳的基質材料係選自下列類別：寡聚伸芳基類(包含萘、蒽、苯並蒽及或芘或是此等化合物之構型異構物)、寡聚伸芳基伸乙烯基類、酮類、氧化膦類及亞碸類。非常特別較佳的基質材料係選自下列類別：寡聚伸芳基類，包含蒽、苯並蒽、苯並菲及/或芘或是此等化合物之構型異構物。在本發明之內容中，寡聚伸芳基類應被理解為意指其中至少有三個芳基或伸芳基基團互相鍵結的化合物。較佳的還有：揭示於WO 2006/097208、WO 2006/131192、WO 2007/065550、WO 2007/110129、WO 2007/065678、WO 2008/145239、WO 2009/100925、WO 2011/054442及EP 1553154的蒽衍生物；揭示於EP 1749809、EP 1905754及US 2012/0187826的芘化合物；揭示於WO 2015/158409的苯並蒽基蒽化合物、揭示於WO 2017/025165的茚並苯並呋喃類、以及揭示於WO 2017/036573的菲基蒽類。
供磷光發光化合物所用之較佳基質材料係式(I)化合物，還有：芳族酮類、芳族氧化膦類或芳族亞碸類或碸類(例如，根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680者)、三芳基胺類、咔唑衍生物(例如，CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)或揭示於WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851的咔唑衍生物)、吲哚並咔唑衍生物(例如，根據WO 2007/063754或WO 2008/056746者)、茚並咔唑衍生物(例如，根據WO 2010/136109、WO 2011/ 000455或WO 2013/041176者)、氮雜咔唑衍生物(例如，根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/ 347160者)、雙極基質材料(例如，根據WO 2007/137725者)、矽烷類(例如，根據WO 2005/111172者)、氮雜硼雜環戊二烯類或酸酯類(例如，根據WO 2006/117052者)、三嗪衍生物(例如，根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746者)、鋅錯合物(例如，根據EP 652273或WO 2009/062578者)、二氮雜矽雜環戊二烯(diazasilole)或四氮雜矽雜環戊二烯(tetraazasilole)衍生物(例如，根據WO 2010/054729者)、二氮雜磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物(例如，根據WO 2010/054730者)、橋聯咔唑衍生物(例如，根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080者)、聯三苯衍生物(例如，根據WO 2012/048781者)、或是內醯胺類(例如，根據WO 2011/116865或WO 2011/137951者)。
可用於本發明之電子裝置的電洞注入或電洞傳輸層或電子阻擋層或電子傳輸層的適當電荷傳輸材料係式(I)化合物，還有，例如，揭示於Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010的化合物，或是根據先前技藝用於此等層的其他材料。
可用於，例如，OLED之電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層及/或發光層之具有電洞傳輸性質之較佳材料描述於下表：
較佳的是，本發明之OLED包含二或多層不同的電洞傳輸層。在此，式(I)化合物可用於一或多層或是所有的電洞傳輸層。於一較佳實施態樣中，式(I)化合物係用於恰好一層或恰好二層電洞傳輸層內，且其他化合物(宜為芳族胺化合物)係用於其他出現的電洞傳輸層內。可與式(I)化合物一起較佳地用於本發明之OLEDs之電洞傳輸層的其他化合物係尤指茚並茀胺衍生物(例如，根據WO 06/122630或WO 06/100896者)、揭示於EP 1661888的胺衍生物、六氮雜聯三苯衍生物(例如，根據WO 01/049806者)、帶有稠合芳族化合物的胺衍生物(例如，根據US 5,061,569者)、揭示於WO 95/09147的胺衍生物、單苯並茚並茀胺類(例如，根據WO 08/006449者)、二苯並茚並茀胺類(例如，根據WO 07/140847者)、螺環聯茀胺類(例如，根據WO 2012/034627或WO 2013/120577者)、茀胺類(例如，根據WO 2014/015937、WO 2014/015938、WO 2014/ 015935及WO 2015/082056者)、螺環二苯並哌喃胺類(例如，根據WO 2013/083216者)、二氫吖啶衍生物(根據WO 2012/150001者)、螺二苯並呋喃類及螺二苯並噻吩類(例如，根據WO 2015/022051及WO 2016/102048以及WO 2016/131521者)、菲二芳基胺類(例如，根據WO 2015 /131976者)、螺三苯並䓬酚酮類(例如，根據WO 2016/ 087017者)、帶有間位-苯基二胺基團的螺聯茀類(例如，根據WO 2016/078738者)、螺雙吖啶類(例如，根據WO 2015/ 158411者)、二苯並哌喃二芳基胺類(例如，根據WO 2014/ 072017者)、以及帶有二芳基胺基基團之9,10-二氫蒽螺化合物(根據WO 2015/086108者)。
可供電子傳輸層所用之材料可為根據先前技藝用於電子傳輸層作為電子傳輸材料的任何材料。尤其適當的係鋁錯合物(例如，Alq3 )、鋯錯合物(例如，Zrq4 )、鋰錯合物(例如，Liq)、苯並咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹㗁啉衍生物、喹啉衍生物、㗁二唑衍生物、芳族酮類、內醯胺類、硼烷類、二氮雜磷雜環戊二烯衍生物以及氧化膦衍生物。其他適當的材料係前文所提及之化合物的衍生物，如揭示於JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975及WO 2010/072300者。
電子裝置的較佳陰極係具有低工作函數的金屬、金屬合金或多層結構(由各種金屬，諸如，例如，鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素，例如，Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等所組成)。另外適合的是由鹼金屬或鹼土金屬及銀所組成的合金，例如，由鎂及銀所組成的合金。在多層結構的情況下，除了前述金屬之外，亦可能使用具有相對較高工作函數的其他金屬(例如，銀或鋁)，在該情況下，通常係使用金屬的組合，諸如，例如，Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。亦可為較佳的是，將具有高介電常數之材料的薄間層導入金屬陰極及有機半導體之間。適於此目的者有，例如，鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，但是也有對應的氧化物或碳酸鹽(例如，LiF、Li2 O、BaF2 、MgO、NaF、CsF、Cs2 CO3 等等)。此外，喹啉酸鋰(lithium quinolinate)(LiQ)亦可用於此目的。此層的層厚度宜在0.5至5 nm之間。
較佳的陽極係具有高工作函數的材料。較佳的是，陽極具有大於4.5 eV(對真空)的電位。首先，具有高還原電位的金屬適於此目的，諸如，例如，Ag、Pt或Au。其次，金屬/金屬氧化物電極(例如，Al/Ni/NiOx ，Al/PtOx )亦可為較佳的。就某些應用而言，至少有一個電極必須是透明或部分透明的，以便加速有機材料(有機太陽電池)的照射或是光萃取(OLEDs，O-雷射)。在此，較佳的陽極材料係導電的混合金屬氧化物。特別較佳的是銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)。較佳者還有導電、摻雜的有機材料，尤指導電的摻雜聚合物。此外，陰極亦可由二或多層所構成，例如，ITO的內層及金屬氧化物(宜為氧化鎢、氧化鉬或氧化釩)的外層。
裝置係經適當地構築(視應用而定)，接點連接且最後加以密封，以便排除水及空氣的損害效應。
於一較佳實施態樣中，電子裝置的特徵在於：一或多層係借助昇華方法進行塗佈。在此情況下，材料係藉由蒸鍍法，於真空昇華系統中，在低於10-5 毫巴的起始壓力下(宜低於10-6 毫巴)進行塗佈。然而，在此情況下，起始壓力亦可能甚至更低，例如，小於10-7 毫巴。
同樣較佳的是一電子裝置，其特徵在於有一或多層借助OVPD(有機氣相沉積)方法或是在載體氣體昇華的輔助之下塗佈。在此情況下，材料係於10-5 毫巴至1巴的壓力下施佈。此方法之一特別事例係OVJP(有機氣相噴墨印刷)方法，其中材料係直接透過噴嘴施佈且因而結構化(例如，M. S. Arnoldet al. ,Appl. Phys. Lett. 2008,92 , 053301)。
另外較佳的是電子裝置，其特徵在於：一或多層係由溶液，例如，藉由旋轉塗佈法，或是藉助於任何印刷方法，例如，網版印刷法、柔版印刷法、噴嘴印刷法或平版印刷[但特別較佳為LITI(光誘致熱成像法、熱轉印法)]或是噴墨印刷法，製造得的。就此目的而言，可溶性的式(1)化合物係必需的。透過化合物的適當取代，可達到高溶解度。
另外較佳的是，本發明之電子裝置係由溶液施佈一或多層以及藉由昇華方法施佈一或多層而製造得的。
根據本發明，包含一或多個式(I)化合物的電子裝置可應用於顯示器、照明應用的光源以及醫藥及/或化妝品應用(例如，光療法)的光源。 實施例 A)合成實施例 化合物(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)(9,9-螺聯茀-2-基)(3’-吡啶-3-基聯苯-2-基)胺(1-1)及化合物(1-2)至(1-15)的合成中間物I-1的合成： 3-(2’-溴基聯苯-3-基)吡啶
將10.0g(81.4mmol)之吡啶-3-酸(CAS No.：1692-25-7)、29.2g(81.4mmol)之2-溴基-3’-碘基聯苯(CAS No.：1776936-09-4)及93ml之2M碳酸鈉水溶液(186 mmol)懸浮於75ml乙醇及120甲苯中。將0.94g(0.82mmol)之肆(三苯基)膦鈀(0)添加至該懸浮液中。將該反應混合物加熱回流16小時。冷卻後，移出有機相，令其過濾通過矽膠，用150ml水予以清洗三次，然後，令其濃縮至乾。在令粗製產物連同庚烷/乙酸乙酯過濾通過矽膠之後，可得到19g(79%)之3-(2’-溴基聯苯-3-基)吡啶。
依類似的方式可製備得下列化合物： (9,9-二甲基-9H-茀-2-基)(9,9-螺聯茀-2-基)(3’-吡啶-3-基聯苯-2-基)胺(1-1)以及化合物(1-2)至(1-15)的合成
將25.3 g之(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)(9,9-螺聯茀-2-基)胺(48.4mmol)及20 g之3-(2’-溴基聯苯-3-基)吡啶(48.4mmol)溶於300ml甲苯中。對該溶液進行脫氣並且用N2 予以飽和。然後，將1.95ml(2.17mmol)之1 M三第三丁基膦溶液及0.217g(0.97mmol)之乙酸鈀(II)添加於其中。接著，添加11.2g之五氧化鈉(96.7mmol)。在保護的氣氛下，將該反應混合物加熱至沸騰4小時。接著令該混合物分溶於甲苯及水，並且用水清洗有機相三次，令其經硫酸鈉乾燥並且藉由旋轉蒸發進行濃縮。在粗製產物連同甲苯一起過濾通過矽膠之後，令剩餘的殘留物自庚烷/甲苯再結晶析出。最後，22.9 g的殘留物(理論值的70%)在高真空下昇華。
依類似的方式可製備得下列化合物： B)裝置實施例
含有式(I)化合物之OLED係藉由屬於先前技藝之常識的方法製得。隨後，將OLED投入運行且檢驗OLED的性質。
使用下列通用方法來製造OLED：所使用之基質係經50nm層厚度之結構化ITO(銦錫氧化物)塗覆的玻璃板。該ITO層形成陽極。以所指定的順序，塗佈下列層：電洞注入層(HIL)、任意的電洞傳輸層(HTL)、電子阻擋層(EBL)、發光層(EML)、任意的電洞阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)及陰極。用於層的材料對應顯示於下表。陰極係由具有厚度100nm之鋁層所形成。
材料係各自由氣相，藉由熱沉積法來塗佈。如下文所示的，層可由單一材料、或是二或三種不同材料的混合物組成。若彼等層係由混合物所組成，則彼等可藉由所存在之材料的共蒸發製造得。如下文所示地，若數據係以H1:SEB(3%)的形式表示，這意指H1係以97體積%的比例存在於層內，而SEB係以3體積%的比例存在於層內。
所製造的所有OLED皆投入運作。在此，所製造的OLEDs經測定為具有功能性的，亦即發出預期之顏色的光。
最後，檢驗所製造之OLED的性質。在此，測定的參數係操作電壓U、外部量子效率EQE及壽命LT80。針對各個數值U、EQE及LT80，記錄對應數值測定時的光度(cd/m2 )或電流密度(mA/cm2 )。LT80係議論中之OLED的數值由100%掉落至80%之前經過的時間，在各情況下係基於所記錄的光度或電流密度。在對應的計算中，使用1.8的加速因子。 第一個實驗配置
製造出具有下表所指定之結構的藍色螢光OLED。在此，本發明之化合物1-21、1-22、1-5及1-8係用於EBL。
得到下列結果：
這顯示包含本發明之化合物的OLED在EBL內顯示出良好的性能數據。 第二個實驗配置
製造出具有下表所指定之結構的藍色螢光OLED。在此，本發明之化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-7、1-10、1-12及1-13係用於HTL且在HIL內經F4TCNQ摻雜。
得到下列結果：
這顯示包含本發明化合物之OLEDs在HIL及HTL中顯現出良好的性能數據。
在實驗I9-1、I9-2及I9-3中，得到令人滿意的壽命及EQE結果。 第三個實驗配置
製造出具有下表所指定之結構的藍色螢光OLED。在此，本發明之化合物1-6係用於EBL。
得到下列結果：
與第一個實驗配置同樣地，這顯示出包含本發明化合物之OLED在EBL內顯現出良好的性能數據。 第四個實驗配置：
製造出具有下表所指定之結構的綠色螢光OLED。在此，本發明之化合物1-11、1-14及1-15係用於EML作為基質材料。
得到下列結果：
這顯示包含本發明化合物之OLED顯現出作為三重態發光體之基質材料的良好性能數據。 第五個實驗配置：
製造出具有下表所指定之結構的綠色螢光OLED。在此，本發明之化合物1-9係用於EML作為基質材料及用於EBL。
得到下列結果：
這顯示包含本發明化合物之OLEDs顯現出作為三重態發光體之基質材料以及作為電子阻擋材料的良好性能數據。

Claims (22)

  1. 一種式(I)之化合物其中出現的變數如下： Z1 在各情況下係相同或互異且係選自CR1 及N，其中當Z1 附接了Ar1 或T基團時，則Z1 示C； Ar1 在各情況下係相同或互異且示具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R2 原子團取代的雜芳基基團； L1 示單鍵、具有6至30個芳族環原子且可經一或多個R2 原子團所取代的芳族環系統、或是具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R2 原子團所取代的雜芳族環系統； Ar2 對應於式(A)、(B)或(C)Z2 在各情況下係相同或互異且示CR3 或N，其中當L2 基團與Z2 鍵結時，則Z2 示C； L2 示單鍵、或具有6至30個芳族環原子且可經一或多個R3 原子團所取代的芳族環系統、或是具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R3 原子團所取代的雜芳族環系統； X 選自C(R3 )2 、NR3 、O及S； Y 選自CR3 及N； Ar3 對應於式(A)、式(B)或式(C)，或示具有6至30個芳族環原子且可經一或多個R4 原子團所取代的芳族環系統、或是具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R4 原子團所取代的雜芳族環系統； T 選自C(R1 )2 、NR1 、O及S； R1 、R2 、R3 、R4 在各情況下係相同或互異且係選自：H、D、F、C(=O)R5 、CN、Si(R5 )3 、N(R5 )2 、P(=O)(R5 )2 、OR5 、S(=O)R5 、S(=O)2 R5 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基基團、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基基團、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R1 或R2 或R3 或R4 原子團可互相連接且可形成環；其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團以及所提及之芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R5 原子團所取代；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團內的一或多個CH2 基團可被-R5 C=CR5 -、-C≡C-、Si(R5 )2 、C=O、C=NR5 、-C(=O)O-、-C(=O)NR5 -、NR5 、P(=O)(R5 )、-O-、-S-、SO或SO2 所替代； R5 在各情況下係相同或互異且係選自：H、D、F、C(=O)R6 、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、P(=O)(R6 )2 、OR6 、S(=O)R6 、S(=O)2 R6 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基基團、具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基基團、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、以及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R5 原子團可互相連接且可形成環；其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團以及所提及之芳族環系統及雜芳族環系統各可經一或多個R6 原子團所取代；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團內的一或多個CH2 基團可被-R6 C=CR6 -、-C≡C-、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-C(=O)O-、-C(=O)NR6 -、NR6 、P(=O)(R6 )、-O-、-S-、SO或SO2 所替代； R6 在各情況下係相同或互異且係選自：H、D、F、CN、具有1至20個碳原子之烷基或烷氧基基團、具有2至20個碳原子之烯基或炔基基團、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統以及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R6 原子團可互相連接且可形成環；且其中所提及之烷基、烷氧基、烯基及炔基基團、所提及之芳族環系統及雜芳族環系統可經F或CN所取代； n 示0或1，其中當n示0時，T基團不存在； i 示0、1、2、3、4或5，其中當i示0時，則具有下標i之-L1 -Ar1 基團不存在； k 示0、1、2、3或4，其中當k示0時，則具有下標k之-L1 -Ar1 基團不存在； 其中k及i的總和至少為1， 　　但排除：。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中：Z1 示CR1 ，其中當Ar1 或T基團係與Z1 鍵結時，則Z1 示C。
  3. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中：Ar1 在各情況下係相同或互異且係選自具有下式的基團：其中出現的變數定義如下： V 在各情況下係相同或互異且示N或CR2 ，其中式(Ar1 -A)及(Ar1 -D)中每一者之內有至少一個V基團示N； W 在各情況下係相同或互異且示N或CR2 ； U 示O、S或NR2 ； 其中每一式(Ar1 -A)至(Ar1 -D)之中有至少一個R2 基團被該鍵結至L1 基團的鍵所替代。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項的化合物，其中：Ar1 在各情況下係相同或互異且係選自：吡啶、嘧啶、嗒嗪、吡嗪、三嗪、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑、苯並咪唑、苯並㗁唑以及苯並噻唑，其中所提及的基團各可經一或多個R2 原子團所取代。
  5. 如申請專利範圍第1至3項中任一項的化合物，其中：L1 示單鍵。
  6. 如申請專利範圍第1至3項中任一項的化合物，其中：Ar2 對應於申請專利範圍第1項所定義的式(A)。
  7. 如申請專利範圍第1至3項中任一項的化合物，其中：Z2 示CR3 ，其中當L2 基團與Z2 鍵結時，則Z2 示C。
  8. 如申請專利範圍第1至3項中任一項的化合物，其中：L2 示單鍵。
  9. 如申請專利範圍第1至3項中任一項的化合物，其中：Y示N。
  10. 如申請專利範圍第1至3項中任一項的化合物，其中：Ar3 不對應於式(A)、(B)及(C)中之一者。
  11. 如申請專利範圍第1至3項中任一項的化合物，其中：Ar3 係選自：苯基、聯苯、聯三苯、茀基、萘基、螺聯茀基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯並呋喃基、苯並稠合的二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並稠合的二苯並噻吩基、咔唑基、及苯並稠合的咔唑基以及二個、三個或四個此等基團的組合，其中所提及之所有基團各可經一或多個R4 原子團所取代。
  12. 如申請專利範圍第1至3項中任一項的化合物，其中：非鍵結於T基團(其為C(R1 )2 或NR1 )的R1 基團示H。
  13. 如申請專利範圍第1至3項中任一項的化合物，其中：非鍵結於X基團(其為C(R3 )2 或NR3 )的R3 基團示H。
  14. 如申請專利範圍第1至3項中任一項的化合物，其中：n示0。
  15. 如申請專利範圍第1至3項中任一項的化合物，其中：i及k的總和為1。
  16. 如申請專利範圍第1至3項中任一項的化合物，其中：式(I)之化合物對應於下列通式之一：其中出現的變數係如申請專利範圍第1至15項中一或多項所定義者且T1 係選自O、S及NR1 。
  17. 一種製備申請專利範圍第1至16項中任一或多項之化合物的方法，其特徵在於：使屬於二級胺之二芳基胺與經鹵素取代的芳族或雜芳族環系統反應產生屬於三級胺之三芳基胺化合物。
  18. 聚合物或樹枝狀聚合物，其含有一或多種如申請專利範圍第1至16項中一或多項的化合物，其中與該聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物鍵結的鍵可定位於式(I)內經R1 、R2 、R3 或R4 取代的任何所企求的位置上。
  19. 一種調和物，其包含至少一種如申請專利範圍第1至16項中一或多項的化合物以及至少一種溶劑。
  20. 一種電子裝置，其包含至少一種如申請專利範圍第1至16項中一或多項的化合物。
  21. 如申請專利範圍第20項之電子裝置，其中：其係包含陽極、陰極以及至少一層發光層的有機電致發光裝置，其中該裝置之至少一層有機層含有該至少一種化合物，該至少一層有機層可為發光層或電洞傳輸層。
  22. 一種如申請專利範圍第1至16項中一或多項之化合物的用途，其係用於電子裝置。
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