JP5420249B2 - 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 - Google Patents
有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5420249B2 JP5420249B2 JP2008543685A JP2008543685A JP5420249B2 JP 5420249 B2 JP5420249 B2 JP 5420249B2 JP 2008543685 A JP2008543685 A JP 2008543685A JP 2008543685 A JP2008543685 A JP 2008543685A JP 5420249 B2 JP5420249 B2 JP 5420249B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- groups
- organic
- atoms
- aromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 82
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 71
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 13
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 11
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 9
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 2
- RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]ethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CN(CCN(CC(O)=O)CC=2C(=C(C)N=CC=2CO)O)CC(O)=O)=C1O RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims 1
- -1 9-anthryl group Chemical group 0.000 description 38
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 11
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 10
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 8
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical class C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- LFLIGTCQTJQYFH-UHFFFAOYSA-N (4-trimethylsilylnaphthalen-1-yl)boronic acid Chemical compound C1=CC=C2C([Si](C)(C)C)=CC=C(B(O)O)C2=C1 LFLIGTCQTJQYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 3
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- JUFYHUWBLXKCJM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromoanthracene-9,10-dione Chemical compound BrC1=CC=C2C(=O)C3=CC(Br)=CC=C3C(=O)C2=C1 JUFYHUWBLXKCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SLSDDQMBLUEIKK-UHFFFAOYSA-N [9,10-bis(2-methylphenyl)-6-trimethylsilylanthracen-2-yl]-trimethylsilane Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(C1=CC(=CC=C11)[Si](C)(C)C)=C(C=CC(=C2)[Si](C)(C)C)C2=C1C1=CC=CC=C1C SLSDDQMBLUEIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 2
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical class [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000008570 general process Effects 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000006138 lithiation reaction Methods 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- KZEPJZZMVHHWLK-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[4-[10-(4-methylnaphthalen-1-yl)anthracen-9-yl]naphthalen-1-yl]silane Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C([Si](C)(C)C)C2=CC=CC=C12 KZEPJZZMVHHWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- CLGFGUHMWWZOPY-UHFFFAOYSA-N (4-bromonaphthalen-1-yl)-trimethylsilane Chemical compound C1=CC=C2C([Si](C)(C)C)=CC=C(Br)C2=C1 CLGFGUHMWWZOPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a-tetrahydropyrene Chemical compound C1=C2CCCC(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrazine Chemical compound C1=NC=NN=N1 ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazine Chemical compound C1=NN=CN=N1 HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHKPMHQDJZYGTN-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole;1,2,5-oxadiazole Chemical compound C=1C=NON=1.C=1N=CON=1 VHKPMHQDJZYGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole Chemical compound C=1C=NSN=1 UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAOWXLISNQNMLK-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C(Br)C(Br)=CC=C3C=C21 MAOWXLISNQNMLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=C(Br)C2=C1 IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Br QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[f]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2C=C(NC=N3)C3=CC2=C1 USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUUZQMUWOVDZSD-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;pyrazine Chemical compound C1=CNC=N1.C1=CN=CC=N1 JUUZQMUWOVDZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPIDKODQVLBGV-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;pyridine Chemical compound C1=CNC=N1.C1=CC=NC=C1 SBPIDKODQVLBGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;quinoxaline Chemical compound C1=CNC=N1.N1=CC=NC2=CC=CC=C21 IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 1h-naphtho[2,1-e]benzimidazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CN1)=C1C=C2 GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLJDGKPRGUMSAA-UHFFFAOYSA-N 2,2',7,7'-tetraphenyl-1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2C=C(C23C(=CC=C4C5=CC=C(C=C5C=C43)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C1=CC=C2C1=CC=CC=C1 PLJDGKPRGUMSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- YNSOWNQJYVYRKD-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-9,10-bis(2-methylphenyl)anthracene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(C1=CC(Br)=CC=C11)=C(C=CC(Br)=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1C YNSOWNQJYVYRKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTSDGYDTWADUJQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Br)=CC=C3C(=O)C2=C1 VTSDGYDTWADUJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenamine Chemical compound NC=CC1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=C(Br)C2=C1 BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWNJZSGBZMLRBW-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-1-ylanthracene Chemical class C12=CC=CC=C2C(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 GWNJZSGBZMLRBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical group C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBFNLCZFNABMHC-UHFFFAOYSA-N 9-(4-methylnaphthalen-1-yl)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=CC2=CC=CC=C12 IBFNLCZFNABMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJFBIXBTYQSZCI-UHFFFAOYSA-N BrC=1C=NC=2C3=C(C=CC=2C=1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=C3)Br Chemical compound BrC=1C=NC=2C3=C(C=CC=2C=1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=C3)Br UJFBIXBTYQSZCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- VMPLMOXGWULJTH-UHFFFAOYSA-N C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 VMPLMOXGWULJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 101000801643 Homo sapiens Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Proteins 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- RQBUTOJMUJXVKY-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC2=CC=CN=C12.C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12 Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C12.C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12 RQBUTOJMUJXVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033617 Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Human genes 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVLCNWYWKSWJTG-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C(N)C(N)=CC=C3C=C21 VVLCNWYWKSWJTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000005841 biaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 150000004697 chelate complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- ADUFDSSCDCLUFT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-aminophenyl)phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 ADUFDSSCDCLUFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CO1)=C1C=C2 JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUAWIRPPAOOHKD-UHFFFAOYSA-N pyrene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=C(N)C(N)=CC4=CC=C1C2=C43 BUAWIRPPAOOHKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 238000007832 transition metal-catalyzed coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVTLKYFCOPFSTE-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[4-[10-(4-trimethylsilylnaphthalen-1-yl)anthracen-9-yl]naphthalen-1-yl]silane Chemical compound C12=CC=CC=C2C([Si](C)(C)C)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C([Si](C)(C)C)C2=CC=CC=C12 HVTLKYFCOPFSTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Description
本発明は、新規なアントラセン誘導体、これら化合物の有機エレクトロルミネセンス素子での使用及びこれら化合物を含む有機エレクトロルミネセンス素子に関する。
有機半導体は、最も広義での電子産業に帰することのできる数多くの種々の型の用途における機能性材料として使用されている。可視スペクトル領域で発光することのできる有機エレクトロルミネセンス素子の一般的構造は、例えば、US 4539507、US 5151629、EP 0676461及びWO 98/27136に記載されている。
しかしながら、これらの素子は、高品質のフルカラー表示装置での使用のための早急な改善を要するかなりの問題をなお有している：
１．使用される化合物は、適当な熱安定性を有さず、十分に高いガラス転移温度を有さない。
１．使用される化合物は、適当な熱安定性を有さず、十分に高いガラス転移温度を有さない。
２．使用される化合物は、有機溶媒に十分な溶解性を有さず、調製時の純化と蒸着ユニット（例えば、シャドーマスク）の清掃をより困難にする。
３．これまでに使用された化合物の正孔及び電子安定性（酸化還元安定性）は、未だ不適当である。
言及されてもよい最も近い先行技術は、種々の縮合芳香族化合物、特に母体材料としてのアントラセン若しくはピレン誘導体の、特に青色発光エレクトロルミネセンス素子のための使用である。先行技術により知られる母体材料は、9,10-ビス（2-ナフチル）アントラセン（US 59357231）である。母体材料に適する更なるアントラセン誘導体は、例えば、WO 01/076323、WO 01/021729、WO 04/013073、WO 04/018588、WO 03/087023若しくはWO 04/018587に記載されている。アリール置換ピレン及びクリセン系母体材料は、WO 04/016575に記載され、原則的に対応するアントラセン及びフェナントレン誘導体を陵駕している。WO 03/095445及びCN 1362464は、9,10-ビス（1-ナフチル）アントラセン誘導体のＯＬＥＤへの使用を記載している。
本発明の目的は、改善された特性、特に、改善された母体材料と改善された青緑色発光性を有する化合物を提供することであった。
驚くべきことに、トリアルキルシリル基により置換されるある種のアントラセン誘導体を含む有機エレクトロルミネセンス素子が、先行技術を顕著に超える改善を有することが見出された。これらの化合物は、高い熱安定性、高いガラス転移温度、高い酸化還元安定性及び有機溶媒への良好な溶解性を有する。したがって、本発明は、これら化合物とそれらのＯＬＥＤでの使用に関する。
本発明は、Ｓｉ（Ｒ２）３基を表わす少なくとも１つの基Ｒ１が、分子中に存在することを特徴とする式（１）のシリル置換化合物に関する。
ここで、使用される記号及び添字は、以下が適用される：
Ａｒは、1-ナフチル基若しくは9-アントリル基であって、１或いは2個の炭素原子はＮによって置き換えられていてもよく、1以上の基Ｒ１により置換されていてもよく、及び/又は1以上の基Ｎ（Ａｒ１）２により置換されていてもよく、２個の基Ａｒ１は、互いに単結合若しくはＯ、Ｓ、Ｎ（Ｒ１）或いはＣ（Ｒ１）２基により連結してもよく；
Ｒは、５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、1以上の基Ｒ１若しくはＮ（Ａｒ１）２基により置換されていてもよく、２個の基Ａｒ１は、互いに単結合若しくはＯ、Ｓ、Ｎ（Ｒ１）或いはＣ（Ｒ１）２基により連結してもよく；
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、１〜４０個のＣ原子を含む２価基若しくは-Ｏ-、-Ｓ-、Ｎ（Ｒ１）-、-Ｐ（=Ｏ）Ｒ１-若しくは単結合であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ３）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基又は３〜４０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基（各基は、１以上の基Ｒ３により置換されていてもよく、そして、１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ３Ｃ=ＣＲ３-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ３、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｎ（Ｒ３）-若しくは-ＣＯＮＲ３-で置き代えられていてもよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ若しくはＮＯ２で置き代えられていてもよい）又は１以上の基Ｒ３により置換されていてもよい５〜２４個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基、又は１以上のＲ３基により置換されていてもよい５〜２４個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、又は、２、３、４若しくは５個のこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２以上の置換基Ｒ１は、互いにモノ或いはポリ環状、脂肪族環構造を形成するものであってもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基又は３〜４０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル基（各基においては、直接珪素に結合しない１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ３Ｃ=ＣＲ３-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ３、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｎ（Ｒ３）-若しくは-ＣＯＮＲ３-で置き代えられていてもよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ若しくはＮＯ２で置き代えられていてもよく、１以上の基Ｒ３により置換されていてもよい５〜２４個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基又は１以上のＲ３基により置換されていてもよい、５〜２４個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基で置換されてもよい）；ここで、２以上の置換基Ｒ２は、互いにモノ或いはポリ環状環構造を形成するものであってもよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ若しくは１〜２０個のＣ原子を有する炭化水素基であって、脂肪族若しくは芳香族又は脂肪族及び芳香族の組み合わせであってよく；ここで、２個以上の基Ｒ３は、互いにモノ或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成するものであってもよく；
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２、３若しくは４であり、
ｍは、０、１、２、３、４若しくは５である。
Ａｒは、1-ナフチル基若しくは9-アントリル基であって、１或いは2個の炭素原子はＮによって置き換えられていてもよく、1以上の基Ｒ１により置換されていてもよく、及び/又は1以上の基Ｎ（Ａｒ１）２により置換されていてもよく、２個の基Ａｒ１は、互いに単結合若しくはＯ、Ｓ、Ｎ（Ｒ１）或いはＣ（Ｒ１）２基により連結してもよく；
Ｒは、５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、1以上の基Ｒ１若しくはＮ（Ａｒ１）２基により置換されていてもよく、２個の基Ａｒ１は、互いに単結合若しくはＯ、Ｓ、Ｎ（Ｒ１）或いはＣ（Ｒ１）２基により連結してもよく；
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、１〜４０個のＣ原子を含む２価基若しくは-Ｏ-、-Ｓ-、Ｎ（Ｒ１）-、-Ｐ（=Ｏ）Ｒ１-若しくは単結合であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ３）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基又は３〜４０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基（各基は、１以上の基Ｒ３により置換されていてもよく、そして、１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ３Ｃ=ＣＲ３-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ３、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｎ（Ｒ３）-若しくは-ＣＯＮＲ３-で置き代えられていてもよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ若しくはＮＯ２で置き代えられていてもよい）又は１以上の基Ｒ３により置換されていてもよい５〜２４個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基、又は１以上のＲ３基により置換されていてもよい５〜２４個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、又は、２、３、４若しくは５個のこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２以上の置換基Ｒ１は、互いにモノ或いはポリ環状、脂肪族環構造を形成するものであってもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基又は３〜４０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル基（各基においては、直接珪素に結合しない１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ３Ｃ=ＣＲ３-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ３、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｎ（Ｒ３）-若しくは-ＣＯＮＲ３-で置き代えられていてもよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ若しくはＮＯ２で置き代えられていてもよく、１以上の基Ｒ３により置換されていてもよい５〜２４個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基又は１以上のＲ３基により置換されていてもよい、５〜２４個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基で置換されてもよい）；ここで、２以上の置換基Ｒ２は、互いにモノ或いはポリ環状環構造を形成するものであってもよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ若しくは１〜２０個のＣ原子を有する炭化水素基であって、脂肪族若しくは芳香族又は脂肪族及び芳香族の組み合わせであってよく；ここで、２個以上の基Ｒ３は、互いにモノ或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成するものであってもよく；
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２、３若しくは４であり、
ｍは、０、１、２、３、４若しくは５である。
本発明の目的のためには、アリール基若しくはヘテロアリール基は、夫々共通の芳香族π電子構造を有する芳香族基若しくは複素環式芳香族基を意味するものと解される。本発明の目的のためには、これは、単純なホモ若しくはヘテロ環、例えばベンゼン、ピリジン、チオフェン等であり、少なくとも２個の芳香族又は複素環式芳香族環、例えばベンゼン環が、互いに「縮合」する、即ち互いにアネレーション（anellation）により縮合する、即ち少なくとも１つの共通の辺を有し、それにより共通の芳香族π電子構造を有する、縮合芳香族環構造であることができる。これらアリール基若しくはヘテロアリール基は、置換されていても、非置換でもよく、任意の置換基も同様に更なる環構造を形成してもよい。したがって、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン等のような構造は、アリール基と、そして、キノリン、アクリジン、ベンゾチオフェン、カルバゾール等は本発明の目的のためのヘテロアリール基とみなされるべきであり、一方、例えばビフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン等は、それらが、別々の芳香族電子構造を含むことから、アリール基とはしない。
本発明の目的のために、芳香族環構造は、６〜４０個のＣ原子を環構造中に含む。本発明の目的のために、複素環式芳香族環構造は、２〜４０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を環構造中に含むが、但し、Ｃ原子とヘテロ原子の合計数は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏ及び/又はＳから選ばれる。本発明の目的のために、芳香族若しくは複素芳香族環構造は、必ずしもアリール又はヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、加えて、複数のアリール又はヘテロアリール基は、例えば、ｓｐ３混成のＣ、Ｎ又はＯ原子のような短い非芳香族単位（Ｈ以外の原子は、１０％より少なく、好ましくは、Ｈ以外の原子は、５％より少ない）により中断されていてもよい構造を意味するものと解される。このように、例えば、9,9’-スピロビフルオレン、フルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル等の構造も、本発明の目的のための芳香族環構造を意味するものと解されることを意図されてもいる。芳香族若しくは複素芳香族環構造の部分は、ここで縮合基であってもよい。
本発明の目的のためには、Ｃ１〜Ｃ４０-アルキル基は、ここで、加えて、個々のＨ原子若しくはＣＨ２基が、上記した基により置換されていてよく、特に好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル或いはオクチニル基を意味するものと解される。Ｃ１〜Ｃ４０-アルコキシ基は、特に好ましくは、メトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、又は２-メチルブトキシを意味するものと解される。１〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族又は複素環式芳香族環構造は、各場合にも、上記した基Ｒ１若しくはＲ２により置換されていてもよく、任意の所望の部位で、芳香族又は複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランセン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、ターフェニル、ターフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-若しくはトランス-インデノフルオレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
式（１）の好ましい化合物は、記号Ａｒは、1-ナフチル基、9-アントリル基、1-、4-、5-或いは8-イソキノリン基若しくは4-或いは5-キノリニル基を表わす。式（１）の特に好ましい化合物は、記号Ａｒは、1-ナフチル基若しくは9-アントリル基である。式（１）の非常に特に好ましい化合物は、Ｓｉ（Ｒ２）３基を表わす少なくとも１つの基Ｒ１が、分子中に存在することを特徴とする、式（１ａ）乃至（１ｄ）の化合物である。
ここで、Ｒ、Ａｒ１、Ｒ１、Ｙ、ｍ及びｎは、上記定義される意味を有し、２個の基Ａｒ１は、互いに単結合若しくはＯ、Ｓ、Ｎ（Ｒ１）或いはＣ（Ｒ１）２基により連結してもよく、更に以下が適用される。
ｏは、０、１、２若しくは３であり、
ｐは、０若しくは１であり、
ｑは、０、１若しくは２であり、
式（１ｂ）の化合物において、添字ｐは、好ましくは１であり、換言すれば、水素以外の更なる置換基が、好ましくは１０位でアントリル基に対して結合している。
ｐは、０若しくは１であり、
ｑは、０、１若しくは２であり、
式（１ｂ）の化合物において、添字ｐは、好ましくは１であり、換言すれば、水素以外の更なる置換基が、好ましくは１０位でアントリル基に対して結合している。
式（１）及び（１ａ）乃至（１ｄ）の更に好ましい化合物は、記号Ｒは、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、又は記号Ｒは、式（２ａ）若しくは（２ｂ）の基を表わす。
ここで、Ｒ１及びｐは、上記示された意味を有し、更に以下が適用される。
Ｘは、単結合若しくはＯ、Ｓ、Ｎ（Ｒ１）或いはＣ（Ｒ１）２基であり；
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、５〜２０個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基であり、好ましくは、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、６〜１４個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基であり、特に好ましくは、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル若しくは2-ナフチル基である。
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、５〜２０個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基であり、好ましくは、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、６〜１４個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基であり、特に好ましくは、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいフェニル、1-ナフチル若しくは2-ナフチル基である。
Ａｒ基上の置換基が、Ｎ（Ａｒ１）２基を表わすならば、この置換基も、上記（２ａ）及び（２ｂ）の式から好ましくは選択もされる。
記号Ｒが、芳香族若しくは複素環式芳香族環構造を表わすならば、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい９〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造を表わしてもよい。特に好ましい式（１）の化合物は、記号Ｒが、１０〜１６個の芳香族環原子を有する縮合アリール若しくはヘテロアリール基又は芳香族基場合によっては架橋バイアリール基を表わし、夫々は１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい。非常に特に好ましい式（１）の化合物は、記号Ｒが、芳香族若しくは複素環式芳香族環構造を表わすならば、出現毎に同一であるか異なり、１-ナフチル、２-ナフチル、9-アントリル、2-フェナントリル、9-フェナントリル、キノリニル、イソキノリニル、オルト-メタ-或いはパラ-ビフェニル、2-フルオレニル若しくは2-スピロビフルオレニル基を表わし、夫々は１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいものを表わし、特に、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい１-ナフチルを表わす。
更に特に好ましい式（１）及び（１ａ）乃至（１ｄ）の化合物は、記号Ｒが、芳香族若しくは複素環式芳香族環構造を表わすならば、アントラセン-Ｒ回りの束縛回転を有する。本発明の目的のために、束縛回転は、室温で少なくとも８０ｋＪ/molの、好ましくは少なくとも１００ｋＪ/molの、特に好ましくは少なくとも１２０ｋＪ/molの回転障壁を意味するものと解される。この回転障壁は、温度依存性ＮＭＲ測定器により実験的に測定することができる。式（１）及び（１ａ）乃至（１ｄ）の化合物が、１以上の結合に関してアトロプ異性を示すならば、本発明は、各場合に、対応する単離若しくは富化されたアトロプ異性体を含むＯＬＥＤに関する。これは、エナンチオマー及びジアステレオマーの双方にも関する。アントラセン-Ｒ結合回りの束縛回転は、基Ｒがオルト位に少なくとも１つの有機置換基を有するならば、及び/又は基Ｒが、例えばペリ水素（peri-hydrogen）原子を含む1-ナフチル基であるならば、達成される。
２個の基ＡｒとＲが同一に選択される式（１）の化合物も、基ＡｒとＲが異なって選択される式（１）の化合物も、双方とも本発明のものである。
更に好ましい式（１）及び（１ａ）乃至（１ｄ）の化合物は、記号Ｒ１が、出現毎に同一であるか異なり、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｆ、１〜６個のＣ原子を有する直鎖アルキル若しくはアルコキシ基又は３〜１０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル若しくはアルコキシ基（各基においては、１以上のＣＨ２基は、-Ｒ３Ｃ=ＣＲ３-、Ｓｉ（Ｒ３）２、-Ｏ-、-Ｓ-若しくは-Ｎ（Ｒ３）-で置き代えられていてもよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられていてもよい）又は１以上の基Ｒ３により置換されていてもよい５〜１４個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基、又は、２若しくは３個のこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２個以上の基Ｒ１は、互いにモノ或いはポリ環状、脂肪族環構造を形成するものであってもよい。特に好ましい基Ｒ１は、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｆ、１〜４個のＣ原子を有する直鎖アルキル基又は３〜５個のＣ原子を有する分岐アルキル基（各基においては、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられていてもよい）又は６〜１０個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基、又は、２個のこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２個以上の隣接する基Ｒ１は、互いにモノ或いはポリ環状、脂肪族環構造を形成するものであってもよい。
更に好ましい式（１）及び（１ａ）乃至（１ｄ）の化合物は、記号Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、１〜１０個のＣ原子を含む直鎖アルキレン基又は３〜１０個のＣ原子を含む分岐或いは環状アルキレン若しくはアルキリデン基、６〜２５個のＣ原子を有する２価芳香族基、Ｃ=Ｏ、-Ｏ-、-Ｓ-又は式-Ｎ（Ｒ１）-若しくは-Ｐ（=Ｏ）Ｒ１-基若しくは単結合を表わす。特に、好ましい化合物は、記号Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、１〜４個のＣ原子を含む直鎖アルキレン基又は３〜５個のＣ原子を有する分岐アルキレン若しくはアルキリデン基又は３〜１０個のＣ原子を有する環状アルキレン基又はベンゼン、ナフタレン、ビフェニル若しくはターフェニルから誘導される基から選択される２価芳香族基又はＣ=Ｏ、-Ｎ（Ｒ３）-若しくは-Ｐ（=Ｏ）Ｒ３-若しくは単結合を表わす。
更に好ましい式（１）及び（１ａ）乃至（１ｄ）の化合物は、添字ｍが０、１若しくは２を、特に好ましくは０若しくは１を表わす。
更に好ましい式（１）及び（１ａ）乃至（１ｄ）の化合物は、添字ｎが０、１若しくは２を、特に好ましくは０若しくは１を表わし、Ｓｉ（Ｒ２）３を表わす少なくとも1つの基Ｒ１が分子中に存在する。式（１）及び（１ａ）乃至（１ｄ）の化合物は、好ましくは、１、２、３若しくは４個の式Ｓｉ（Ｒ２）３基、特に好ましくは１若しくは２個の式Ｓｉ（Ｒ２）３基を含む。
式Ｓｉ（Ｒ２）３基は、分子中で種々の位置で結合することができる。本発明の好ましい具体例では、少なくとも１つの式Ｓｉ（Ｒ２）３基は、中央アントラセン単位に、好ましくは２位及び/又は６位で結合する。本発明のさらに好ましい具体例では、少なくとも１つの式Ｓｉ（Ｒ２）３基は、Ａｒ基に結合する。Ａｒ基が1-ナフチル基を表わすならば、式Ｓｉ（Ｒ２）３基は、好ましくはナフチル基の４位で結合する。Ａｒ基が9-アントリル基を表わすならば、式Ｓｉ（Ｒ２）３基は、好ましくはアントラセン基の１０位で結合し又は他の基Ｒ１が１０位で結合しているならば、２位若しくは２,６-位で結合する。本発明のなお更に好ましい具体例では、少なくとも１つの式Ｓｉ（Ｒ２）３基は、Ｒ基に結合する。Ｒ基がアリール基若しくはヘテロアリール基を表わすならば、式Ｓｉ（Ｒ２）３基は、好ましくは、アリール基に対してパラ位で結合する。Ｒ基が式Ｎ（Ａｒ１）２基を表わすならば、式Ｓｉ（Ｒ２）３基は、好ましくは、１個或いは双方の基Ａｒ１に窒素に対してパラ位で結合する。
好ましいシリル基上のＲ２は、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基又は３〜１０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル基（各鎖は、直接珪素に結合しない１以上の隣接しないＣＨ２基はＯ-で置き代えられていてもよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられていてもよい）から選択され；ここで、２個以上の置換基Ｒ２は、互いにモノ或いはポリ環状構造を形成するものであってもよい。特に、好ましいシリル基上の基Ｒ２は、１〜４個のＣ原子を有する直鎖アルキル基又は３或いは４個のＣ原子を有する分岐アルキル基（各鎖は、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられていてもよい）から選ばれる。非常に特に好ましい基Ｒ２は、メチル、ＣＦ３、エチル、イソプロピル及びtert-ブチルである。非常に特に好ましいＳｉ（Ｒ２）３基は、Ｓｉ（Ｍｅ）３、Ｓｉ（Ｍｅ）２（t-Ｂｕ）、ＳｉＭｅ（t-Ｂｕ）２及びＳｉ（i-Ｐｒ）３である。
更に好ましい式（１）の化合物は、その分子量が、４００〜１５００g/mol、特に好ましくは、４００〜９００g/molである。
種々のプロセスが、本発明の化合物の調製のために使用可能である。シリル基がアントラセンに導入されるならば、適当な出発物質は、2-ブロモアントラキノン若しくは2,6-ジブロモアントラキノン若しくは対応するクロロアントラキノン誘導体である。これは、各場合に、反応性有機金属試薬、例えばアリールグリニャール試薬或いはアリールリチウム試薬と反応させ、引き続く工程で、例えば塩化錫（II）を使用して還元され、２位若しくは２，６位に臭素或いは塩素をも担持する9.10-ジアリールアントラセン誘導体を得ることができる。金属化、例えばリチウム化及びハロゲン化シリル、例えばトリアルキルクロライドとの反応は、対応するシリル化された目標化合物を生成する。
シリル基が中央アントラセンに導入されず、その代わり芳香族Ａｒ若しくはＲ基に導入されるならば、第１工程でそれを導入し、次いで更なる工程でアントラセンに芳香族基をカップルだけすることも可能である。それゆえ、ジブロモ芳香族化合物は選択的にモノリチウム化され、そしてハロゲン化シリルと反応し、ブロモシリル芳香族化合物を得ることができる。これは、今度はリチウム化により対応するボロン酸或いはボロン酸誘導体に変換することができ、次いで、パラジウム触媒による鈴木カップリングでジブロモアントラセン若しくは他のアントラセン誘導体にカップルすることができる。芳香族化合物とアントラセンとの間の更なるカップリング反応は同様に適当であり、例えばスチル（Stille）カップリングである。Ｒ基がジアリールアミノ基であるならば、ハートウイッグ-ブッフバルト（Hartwig-Buckwald）カップリングも適切である。
本発明は、更に、１以上のＳｉ（Ｒ２）３基により対応するアントラセン誘導体に置換される官能化されたＡｒ若しくはＲ基をカップリングすることにより、Ａｒ若しくはＲ基上に１以上のＳｉ（Ｒ２）３基を担持する、本発明の式（１）の化合物の調製方法に関する。カップリングは、好ましくは遷移金属触媒カップリング反応、特に、鈴木カップリング、スチルカップリング若しくはハートウイッグ-ブッフバルトカップリングである。ここで、Ａｒ若しくはＲ基の官能化は、鈴木カップリングでの使用のためのボロン酸誘導体であってもよい。その基は、スチルカップリングでの使用のためのトリアルキル錫であってもよい。それは、ハートウイッグ-ブッフバルトカップリングでの使用のためのＮ−Ｈ官能基であってもよい。アントラセンがボロン酸誘導体により若しくはトリアルキル錫誘導体により対応して置換されているならば、それは、更に臭素化化合物であってもよい。Ａｒ若しくはＲ基上のシリル基が、金属触媒カップリング反応で損傷を受けることなく使用できること、また副反応が起こらないことは驚くべきことである。
式（１）の好ましい化合物の例は、以下に挙げられる化合物（Ａ１）乃至（Ａ６８）である。
以下の表１は、更なる式（１）の好ましい構造を示している。
選好は、同様に、式Ｓｉ（Ｍｅ）３の基に代えて、式Ｓｉ（Ｍｅ）２（t-Ｂｕ）、ＳｉＭｅ（t-Ｂｕ）２若しくはＳｉ（i-Ｐｒ）３基を含む構造に与えられる。式（３）に関して表で使用される記号及び添字は、以下に示される。
ｄ＝０は、ここでは、対応する基が、1-ナフチル基であることを意味する。更に、表１の略称Ｎ（Ｐｈ）２は、ジフェニルアミノ基を表わし、Ｎ（p-Ｔｏｌ）２は、ビス（パラ-トリル）アミノ基を表わし、Ｎ（Ｐｈ）（1-Naph）は、N-フェニル-N-（1-ナフチル）アミノ基を表わす。
式（１）の化合物は、有機エレクトロルミネセンス素子に使用することができる。置換パターン次第で、それらは、特に燐光エミッターのための母体材料として、エミッターとして、正孔輸送材料として正孔障壁材料として及び/又は電子輸送材料として使用することができる。
本発明は、更に、有機電子素子、特に有機エレクトロルミネセンス素子での、特に母体材料としての、エミッターとしての、正孔輸送材料としての、正孔障壁材料としての及び/又は電子輸送材料としての使用に関する。
本発明は、更に、陽極、陰極及び少なくとも１つの発光層を含み、少なくとも１つの層が、少なくとも１つの式（１）の化合物を含む、有機電子素子、特に有機エレクトロルミネセンス素子に関する。式（１）の化合物を含む層は、好ましくはエミッター層、正孔輸送層、正孔注入層、正孔障壁層又は電子輸送層である。
陰極、陽極及び発光層（複数の発光層）に加えて、有機エレクトロルミネセンス素子は、更なる層を含んでもよい。これらは、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層及び/又は電荷生成層であることができる（T.Matsumoto,et al.,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer,IDMC2003,Taiwan;）。これらの層の材料は、ドープされていてよい。これら層は、夫々必ずしも、存在する必要はない。適する正孔輸送材料は、例えば、ｐ-ドープされていてもよい先行技術に通常使用されるような芳香族アミンである。適する電子輸送材料は、例えば、ｎ-ドープされていてもよい金属キレート錯体、例えば、ＡｌＱ３であり、電子不足ヘテロ環系化合物、例えばトリアジン誘導体若しくは、例えばWO 05/84081及びWO 05/084082に記載されるような芳香族カルボニル若しくはホスフィンオキシドである。適する電子注入層は、特に、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のフッ化物並びに酸化物、例えば、ＮａＦ、ＢａＦ２、ＣａＦ２、ＬｉＦ若しくはＬｉ２Ｏである。
記号Ｒが、芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、特に縮合アリール若しくはヘテロアリール基を表わすならば、式（１）の化合物は、特に蛍光エミッターのための母体材料として及び/又は電子輸送材料として及び/又は正孔障壁材料として適している。
母体材料は、システム中でより多い割合で存在する母体とドーパントを含むシステム中の成分を意味するものと解される。母体と複数のドーパントを含むシステムにおいては、母体は、その割合が混合物中最大である成分を意味するものと解される。
発光層中の式（１）の母体材料中の割合は、５０．０〜９９．９重量％、好ましくは８０．０〜９９．５重量％、特に好ましくは９０．０〜９９．０重量％である。対応して、発光層中のドーパントの割合は、０．１〜５０．０重量％、好ましくは０．５〜２０．０重量％、特に好ましくは１．０〜１０．０重量％である。
好ましいドーパントは、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミン、芳香族クリセンジアミン、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテル及びアリールアミンのクラスより選択される。芳香族アントラセンアミンは、ジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接に、好ましくは9位で結合している化合物を意味すると解される。芳香族アントラセンジアミンは、２個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接に、好ましくは9,10-位で結合している化合物を意味すると解される。芳香族ピレンアミン及び芳香族ピレンジアミン又は芳香族クリセンアミン及び芳香族クリセンジアミンも同様に定義される。モノスチリルアミンは、スチリル基と少なくとも１個のアミン好ましくは芳香族アミンを含む化合物を意味すると解される。ジスチリルアミンは、２個のスチリル基と少なくとも１個のアミン好ましくは芳香族アミンを含む化合物を意味すると解される。トリスチリルアミンは、3個のスチリル基と少なくとも１個のアミン好ましくは芳香族アミンを含む化合物を意味すると解される。テトラスチリルアミンは、４個のスチリル基と少なくとも１つのアミン好ましくは芳香族アミンを含む化合物を意味すると解される。対応するホスフィン及びエーテルは、アミン同様に定義される。本発明の目的のためには、アリールアミン若しくは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３個の芳香族若しくは複素環式芳香族環構造を含む化合物を意味すると解される。スチリル基は、特に好ましくはスチルベン基であり、更に置換されていてもよい。特に好ましいドーパントは、トリスチルベンアミン、芳香族スチルベンアミン、アントラセンジアミン及びピレンジアミンのクラスから選択される。非常に特に好ましいドーパントは、トリスチルベンアミンのクラスから選択される。このタイプのドーパントの例は、置換或いは非置換トリスチルベンアミン若しくはWO 06/000388、WO 06/059737及びWO 06/000389に記載されたドーパントである。
更に、好ましい有機エレクトロルミネセンス素子は、複数の発光層が使用され、これら層の少なくとも一つが式（１）の化合物を含むことを特徴とする。これら発光層は、特に好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光長を有し、全体として、白色発光が生じ、換言すれば、蛍光若しくは燐光を発することができ、黄色、オレンジ色若しくは赤色光を発光する少なくとも一つの更なる発光化合物も、更なる発光層に使用される。特に好ましいものは、３層構造であり、これら層の少なくとも一つの層は、少なくとも一つの式（１）の化合物を含み、その３層は、青色、緑色及びオレンジ色若しくは赤色発光するものである。（基本構造については、例えば、WO 05/011013参照。）広帯域発光帯を有しそれゆえ白色発光を呈するエミッターも、同様に白色発光に適する。
式（１）の化合物に加えて、更なる物質が、発光層、例えば、正孔-若しくは電子輸送材料に存在してもよい。
記号Ｒが、Ｎ（Ａｒ１）２基を表わし、及び/又はＡｒ基上の置換基が、Ｎ（Ａｒ１）２基を表わすならば、式（１）の化合物は、発光化合物として及び/又は正孔輸送材料として特に適しており、以下により詳細に説明される。
式（１）の化合物が、正孔輸送材料として使用されるならば、正孔輸送層及び/又は正孔注入層に使用されることが好ましい。本発明の目的のためには、正孔注入層は、陽極に直接隣接する層である。本発明の目的のためには、正孔輸送層は、正孔注入層と発光層との間に位置する層である。式（１）の化合物が、正孔輸送若しくは正孔注入材料として使用されるならば、それらが、電子受容体化合物で、例えば、Ｆ４-ＴＣＮＱで若しくはEP 1476881、EP 1596445に記載された化合物でドープすることが選好されてもよい。
式（１）の化合物が、発光化合物として使用されるならば、母体材料と組み合わせて使用することが好ましい。
発光層の混合物中の式（１）の発光化合物の割合は、０．１〜５０．０重量％、好ましくは０．５〜２０．０重量％、特に好ましくは１．０〜１０．０重量％である。対応して、層中の母体材料の割合は、５０．０〜９９．９重量％、好ましくは８０．０〜９９．５重量％、特に好ましくは９０．０〜９９．０重量％である。
適切な母体材料は、種々のクラスの物質である。好ましい母体材料は、オリゴアリーレン（例えば、EP 676461による2,2’,7,7’-テトラフェニルスピロビフルオレン若しくはジナフチルアントラセン）、特に、縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリ−レンビニレン（例えば、EP 676461に記載されるようなＤＰＶＢｉ若しくはスピロ-ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（例えば、WO 04/081017によ記載されるような）、正孔伝導化合物（例えば、WO 04/058911に記載されるような）、電子伝導化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（例えば、WO 05/084081若しくはWO 05/084082に記載されるような）、アトロプ異性体（例えば、WO 06/048268に記載されるような）若しくはボロン酸誘導体（例えば、未公開出願EP 05009643.7に記載されるような）のクラスから選択される。特に好ましい母体材料は、ナフタレン、アントラセン及び/又はピレンを含むオリゴアリーレン若しくはこれら化合物のアトロプ異性体、オリゴアリ−レンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシド及びスルホキシドのクラスから選択される。非常に特に好ましい母体材料は、アントラセン及び/又はピレンを含むオリゴアリーレン若しくはこれら化合物のアトロプ異性体、ホスフィンオキシド及びスルホキシドから選択される。
更に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、昇華法によって被覆されることを特徴とし、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは１０−６mbar未満、特に好ましくは１０−７mbar未満の圧力で、真空昇華ユニット中で真空蒸着される。
同様に、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、ＯＶＰＤ(有機蒸気相堆積)法あるいはキャリアーガス昇華を用いて被覆されることを特徴とし、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。
更に、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、溶液から、例えば、スピンコーティングにより、若しくは、例えばスクリーン印刷、フレキソ印刷或いはオフセット印刷、特に好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）或いはインクジェット印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。可溶性の式（１）の化合物が、この目的のためには必要である。このように、本発明の化合物は、置換により有機溶媒への高度の溶解性を有することから、溶液からの加工に非常に高度に適している。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、先行技術を超える以下の驚くべき効果を有する。
１．化合物の熱安定性と特にガラス転移温度は、トリアルキルアミン基を全く含まず他は同じ構造を有する先行技術の化合物と比較して、より高くなっている。
２．本発明の化合物は、通常の有機溶媒に非常に良好な溶解性を有し、調製中の化合物の純化と蒸着ユニット（シャド−マスク）の清掃を単純化し、化合物を溶液プロセスに適用することを可能にする。
３．本発明の化合物は、Ｓｉ（Ｒ２）３基を全く含まない先行技術の材料と比較して、より高い正孔及び電子安定性（酸化還元安定性）を有する。
本出願の文脈は、本発明による化合物のＯＬＥＤ及び対応する表示装置に関する使用に向けられている。
記載が限定されているのにかかわらず、当業者は、更なる発明性を必要とすることなく、本発明による化合物を、他の電子素子での更なる使用に、例えば、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、有機光受容器、発光電子化学電池（ＬＥＣ）若しくは有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）に用いることが可能である。
本発明は、本発明による混合物の対応する素子への使用及びこれら素子自体に関する。
本発明は、以下の例によって、より詳細に説明されるが、それにより限定されることを望むものではない。
例
以下の合成は、他に断らない限り、保護ガス雰囲気下で行われる。出発物質は、アルドリッチ(ALDRICH)若しくはABCR（n-ブチルリチウム、２．５Ｍヘキサン中、シラン、臭素、無機物、溶媒）から購入することができる。2,6-ジブロモアントラキノリンは、Lee et al.,Org.Lett.2005,7(2),323に記載されたように調製することができる
例１：2,6-ビス（トリメチルシリル）-9,10-ビス（o-トリル）アントラセン
ａ）2,6-ジブロモ-9,10-ビス（o-トリル）アントラセン
以下の合成は、他に断らない限り、保護ガス雰囲気下で行われる。出発物質は、アルドリッチ(ALDRICH)若しくはABCR（n-ブチルリチウム、２．５Ｍヘキサン中、シラン、臭素、無機物、溶媒）から購入することができる。2,6-ジブロモアントラキノリンは、Lee et al.,Org.Lett.2005,7(2),323に記載されたように調製することができる
例１：2,6-ビス（トリメチルシリル）-9,10-ビス（o-トリル）アントラセン
ａ）2,6-ジブロモ-9,10-ビス（o-トリル）アントラセン
対応する有機リチウム試薬が、−７８℃で６０ｍｌのn-ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ）の添加により、５００ｍｌのＴＨＦ中の１８．０ｍｌ（１５０ミリモル）の2-ブロモトルエンから調製され、更に1時間撹拌される。２７．５ｇ（７５ミリモル）の2,6-ジブロモアントラキノンがこの試薬に添加される。反応混合物は、引き続き１時間−７８℃で撹拌され、５時間かけて室温まで暖められ、１００ｍｌの酢酸と２００ｍｌの水の混合物が、次いで添加される。固形物は、吸引ろ過され、２００ｍｌの水、１００ｍｌのエタノールと２００ｍｌのヘプタンで２度その度毎に洗浄され、乾燥される。固形物は、３００ｍｌのＤＭＦ中の１５．２ｇ（８０ミリモル）の塩化第２錫（無水）で３時間還流される。冷却後、５００ｍｌの２．５Ｎ塩酸が添加され、固形物は、吸引ろ過される。固形物は、１００ｍｌの２．５Ｎ塩酸で３度その度毎に洗浄され、１００ｍｌの水で３度その度毎に洗浄され、１００ｍｌのエタノールで３度その度毎に洗浄され、減圧下乾燥され、ＤＭＦから２度再結晶化される。収量３３．０ｇ（６４ミリモル）理論値の８５．２％；ＨＰＬＣによる純度９９％。
ｂ）2,6-ビス（トリメチルシリル）-9,10-ビス（o-トリル）アントラセン
対応する有機リチウム試薬が、−７８℃で７７ｍｌのn-ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ）の添加により、５００ｍｌのＴＨＦ中の３３．０ｇ（６４ミリモル）の2,6-ジブロモ-9,10-ジ-o-トリルアントラセンから調製され、更に３時間撹拌され、２６．８ｍｌ（２１０ミリモル）のクロロトリメチルシランが、引き続き添加される。反応混合物は、更に１時間撹拌された後、室温まで暖められ、ＴＨＦが減圧下除去され、残留物はジクロロメタンで５００ｍｌにされ、有機相が、５００ｍｌの水でその度毎に３度洗浄され、乾燥され、セライトによりろ過され、減圧下溶媒から遊離される。残留物は、トルエン/アセトニトリルから５度再結晶化され、次いで高真空下、ｐ＝１×１０−５mbar、Ｔ＝３１０℃で昇華される。収量２３．６ｇ（４７ミリモル）理論値の７３．４％、Ｈ-ＰＬＣによる純度９９．８％。１Ｈ-ＮＭＲによれば２種のアトロプ異性体混合物。
例２：本発明による更なる化合物の合成
次の化合物が、例１と同様に調製される。
次の化合物が、例１と同様に調製される。
例１２：9-（4-メチルナフト-１-イル）-10-（4-トリメチルシリルナフチル）アントラセン
ａ）（4-ブロモナフト-１-イル）トリメチルシランの合成
ａ）（4-ブロモナフト-１-イル）トリメチルシランの合成
１１４．３８ｇ（４００ミリモル）の1,4-ジブロモナフタレンと１ｌのＴＨＦ（無水）が、保護ガス下−７８℃に冷却され、１６０ｍｌ（４００ミリモル）のn-ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ）が引き続きゆっくりとこの温度で添加され、混合物は更に３０時間−７８℃で撹拌される。２００ｍｌのＴＨＦ（無水）中の５２．３ｍｌ（４００ミリモル）のクロロトリメチルシラン混合物が、このようにして得られた溶液に添加され、混合物は、ゆっくりと室温まで暖められる。１５０ｍｌのＥｔＯＨと引き続く３００ｍｌの水の添加後、有機相が単離され、硫酸マグネシウムで乾燥され、蒸発される。このようにして得られた油状物は、１１５−１３５℃で１．７mbarで蒸留され、ＨＰＬＣによる９９・０％以上の純度を有する生成物８０ｇ（２８６ミリモル）（理論値の８８％に対応）が得られる。
ｂ）4-（トリメチルシリル）ナフト-1-イルボロン酸の合成
７３．７ｍｌ（１８４ミリモル）のn-ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ）が、−７８℃に冷却された９５０ｍｌのジエチルエーテル中の４６．８ｇ（１６７．６ミリモル）の（4-ブロモナフト-１-イル）トリメチルシラン溶液に滴下される。反応混合物は、３０分間−７８℃で撹拌され、室温まで暖められ、次いで−７８℃に再冷却され、５０ｍｌのジエチルエーテル中の２６．４ｍｌ（２３４ミリモル）のトリメチルボレート混合物が迅速に添加される。−１０℃に暖められた後、混合物は、９０ｍｌの２Ｎ塩酸を使用して加水分解される。有機相は単離され、水で洗浄され、硫酸ナトリウムで乾燥され、蒸発乾燥される。残留物は、n-ヘプタンで２００ｍｌにされ、無色の固形物が吸引ろ過され、n-ヘプタンで洗浄され、減圧下乾燥される。収量２６ｇ（１０６ミリモル）、理論値の４５％；１Ｈ-ＮＭＲによる純度９８％。
ｃ）9-（4-メチルナフト-１-イル）-10-（4-トリメチルシリルナフチル）アントラセンの合成
１．７８ｇ（５．６ミリモル）のトリ-o-トリルホスフィンと０．２ｇ（０．９ミリモル）のパラジウムアセテートが、５７５ｍｌの水、１００ｍｌのジオキサン及び８６０ｍｌのトルエンの混合物中の、２２．８ｇ（９３．３ミリモル）の4-トリメチルシリルナフト-1-イルボロン酸、３７．４ｇ（９３．３リモル）の9-（4-メチルナフト-1-イル）アントラセン及び９０ｇ（２３０ミリモル）の燐酸３カリウムの脱ガス懸濁液に激しく撹拌しながら添加され、混合物は、６０時間還流される。冷却後、有機相が単離され、２００ｍｌの水で３度洗浄され、２００ｍｌの飽和塩化ナトリウム水溶液で１度洗浄され、引き続き、硫酸マグネシウムで乾燥される。乾燥剤がろ過された後、有機相が減圧下回転蒸発器で蒸発乾燥される。この方法で得られた灰色の残留物は、ジオキサンで再結晶化される。析出した結晶は、吸引ろ過され、５０ｍｌのエタノールで洗浄され、引き続き減圧下乾燥される。収量３８ｇ、理論値の７９％；ＨＰＬＣによる純度９９．９％。
例１３：9,10-ビス（4-トリメチルシリルナフチル）アントラセン
２．６ｇ（９．７ミリモル）のトリ-o-トリルホスフィンと０．３６５ｇ（１．６３ミリモル）のパラジウムアセテートが、１６３ｍｌの水、２００ｍｌのジオキサン及び２００ｍｌのトルエンの混合物中の、２９．７ｇ（１２２ミリモル）の4-トリメチルシリルナフト-1-イルボロン酸（例１２ｂから）、１３．６ｇ（４０．６リモル）の9,10ジブロモアントラセン及び４１ｇ（１７８ミリモル）の燐酸３カリウムの脱ガス懸濁液に、激しく撹拌しながら添加され、混合物は、６０時間還流される。冷却後、有機相が単離され、２００ｍｌの水で３度洗浄され、２００ｍｌの飽和塩化ナトリウム水溶液で１度洗浄され、
引き続き、硫酸マグネシウムで乾燥される。乾燥剤がろ過された後、有機相が減圧下回転蒸発器で蒸発乾燥される。この方法で得られた灰色の残留物は、ジオキサンで再結晶化される。析出した結晶は、吸引ろ過され、５０ｍｌのエタノールで洗浄され、引き続き減圧下乾燥される。収量２３ｇ、理論値の７８％；ＨＰＬＣによる純度９９．９％。
なお、例１、３、４、７および８は、参考例である。
引き続き、硫酸マグネシウムで乾燥される。乾燥剤がろ過された後、有機相が減圧下回転蒸発器で蒸発乾燥される。この方法で得られた灰色の残留物は、ジオキサンで再結晶化される。析出した結晶は、吸引ろ過され、５０ｍｌのエタノールで洗浄され、引き続き減圧下乾燥される。収量２３ｇ、理論値の７８％；ＨＰＬＣによる純度９９．９％。
なお、例１、３、４、７および８は、参考例である。
例１４：ＯＬＥＤの製造
ＯＬＥＤが、WO 04/058911に記載される一般的プロセスにより製造されるが、これは、特別な状況（例えば、最適な効率と色を達成するための層の厚さの変化）に対する個々の場合において適合される。使用された基本構造と材料（発光層を除いて）は、より良い比較のために同一である。以下の構造を有するＯＬＥＤは、上記の一般的プロセスと同様に製造される。
ＯＬＥＤが、WO 04/058911に記載される一般的プロセスにより製造されるが、これは、特別な状況（例えば、最適な効率と色を達成するための層の厚さの変化）に対する個々の場合において適合される。使用された基本構造と材料（発光層を除いて）は、より良い比較のために同一である。以下の構造を有するＯＬＥＤは、上記の一般的プロセスと同様に製造される。
正孔輸送層（ＨＴＬ）：２０ｎｍの2,2’,7,7’-テトラキス（ジ-パラ-トリルアミノ）-スピロ-9,9’-ビフルオレン（ＨＴＬ−１と略す。）、
正孔輸送層（ＨＴＬ）：２０ｎｍのＮＰＢ（N-ナフチル-N-フェニル-4,4’-ジアミノビフェニル）
発光層（ＥＭＬ）：材料、濃度及び層厚は表１参照、
電子伝導体（ＥＴＬ）：２０ｎｍのＡｌＱ３、（SynTec社から購入したトリス（キノリナート）アルミニウム（III））
陰極：１５０ｎｍのＡｌ上の１ｎｍＬｉＦ。
正孔輸送層（ＨＴＬ）：２０ｎｍのＮＰＢ（N-ナフチル-N-フェニル-4,4’-ジアミノビフェニル）
発光層（ＥＭＬ）：材料、濃度及び層厚は表１参照、
電子伝導体（ＥＴＬ）：２０ｎｍのＡｌＱ３、（SynTec社から購入したトリス（キノリナート）アルミニウム（III））
陰極：１５０ｎｍのＡｌ上の１ｎｍＬｉＦ。
これらのＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、効率（ｃｄ／Ａで測定）、電流/電圧/輝度密度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度の関数としてのパワー効率（Ｉｍ／Ｗで測定）及び寿命が測定される。寿命は、当初輝度１０００ｃｄ／ｍ２が半分に低下した時間として定義される。
表２は、ドーパントＤ１、Ｄ２（本発明の例）と例８からの化合物を含むいくつかのＯＬＥＤ（例２乃至９）の結果を示し、各場合に、層厚を含むＥＭＬの組成も示される。
ドーパントの構造は、以下に示す。
例５、１０、１２及び１３からの化合物は、本発明の母体材料として使用される。比較のために、母体材料Ｈ１とＨ２が、先行技術の母体材料として使用される。
母体材料は、以下に示す。
表２の例から見て取れるように、本発明のエレクトロルミネセンス素子は、先行技術のエレクトロルミネセンス素子と比較して、同等の色座標でより高い効率とより長い寿命を呈する。
Claims (8)
- Ｓｉ（Ｒ２）３基を表わす少なくとも１つの基Ｒ１が、分子中に存在することを特徴とし、さらに、少なくとも１つの式Ｓｉ（Ｒ２）３基は、中央アントラセン単位に、２位及び/又は６位で結合することを特徴とする、及び/又は少なくとも１つの式Ｓｉ（Ｒ２）３基は、Ａｒ基に結合し、Ａｒ基がナフチル基を表わすならば、４位で、Ａｒ基がアントリル基を表わすならば、１０位で結合することを特徴とする、及び/又は少なくとも１つの式Ｓｉ（Ｒ２）３基は、Ｒ基に結合することを特徴とする式（１）のシリル置換化合物。
Ａｒは、1-ナフチル基若しくは9-アントリル基であって、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよく及び/又は１以上の基Ｎ（Ａｒ１）２により置換されていてもよく、；
Ｒは、夫々は１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、１-ナフチル又は２-ナフチルであり；
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｙは、単結合であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｓｉ（Ｒ ２ ） ３ 、Ｆ、１〜６個のＣ原子を有する直鎖アルキル若しくはアルコキシ基又は３〜１０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル若しくはアルコキシ基（各基においては、１以上のＣＨ ２ 基は、-Ｒ ３ Ｃ=ＣＲ ３ -、Ｓｉ（Ｒ ３ ） ２ 、-Ｏ-、-Ｓ-若しくは-Ｎ（Ｒ ３ ）-で置き代えられていてもよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられていてもよい）又は１以上の基Ｒ ３ により置換されていてもよい５〜１４個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基又は、２若しくは３個のこれらの構造の組み合わせであり、
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基又は３〜１０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル基（各基においては、珪素に直接結合しない１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｏで置き代えられていてもよく、一以上のＨ原子はＦで置き代えられていてもよい。）；
Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ若しくは１〜２０個のＣ原子を有する炭化水素基であって、脂肪族若しくは芳香族又は脂肪族及び芳香族の組み合わせであってよく、また、Ｆにより置換されていてもよく；
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２、３若しくは４であり、
ｍは、０である。） - Ｓｉ（Ｒ２）３基を表わす少なくとも１つの基Ｒ１が存在することを特徴とする、請求項１記載の式（１ａ）乃至（１ｄ）の化合物。
ｏは、０、１、２若しくは３であり、
ｐは、０若しくは１であり、
ｑは、０、１若しくは２である。） - １、２、３若しくは４個の式Ｓｉ（Ｒ２）３基を含むことを特徴とする、請求項１又は２記載の化合物。
- 対応するアントラセン誘導体に対して、１以上のＳｉ（Ｒ２）３基により置換される官能化されたＡｒ若しくはＲ基をカップリングすることにより、Ａｒ基若しくはＲ基上に１以上のＳｉ（Ｒ２）３基を担持する、請求項１乃至３何れか１項記載の化合物の調製方法。
- 請求項１乃至３何れか１項記載の化合物の、有機電子素子での使用。
- 請求項１乃至３何れか１項記載の少なくとも１つの化合物を含む有機電子素子。
- 有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、有機光受容器、発光電子化学電池（ＬＥＣ）及び有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）から選択される請求項６記載の有機電子素子。
- 少なくとも１つの発光層、正孔輸送層、正孔注入層、正孔障壁層及び/又は電子輸送層が、請求項１乃至３何れか１項記載の少なくとも１つの化合物を含むことを特徴とする、請求項６又は７記載の有機電子素子。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE200510058557 DE102005058557A1 (de) | 2005-12-08 | 2005-12-08 | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102005058557.4 | 2005-12-08 | ||
| DE102006009630.4 | 2006-03-02 | ||
| DE102006009630A DE102006009630A1 (de) | 2006-03-02 | 2006-03-02 | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| PCT/EP2006/011029 WO2007065550A1 (de) | 2005-12-08 | 2006-11-17 | Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009518328A JP2009518328A (ja) | 2009-05-07 |
| JP5420249B2 true JP5420249B2 (ja) | 2014-02-19 |
Family
ID=37617715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008543685A Active JP5420249B2 (ja) | 2005-12-08 | 2006-11-17 | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8795847B2 (ja) |
| EP (1) | EP1957604B1 (ja) |
| JP (1) | JP5420249B2 (ja) |
| WO (1) | WO2007065550A1 (ja) |
Families Citing this family (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| JPWO2007129702A1 (ja) * | 2006-05-09 | 2009-09-17 | 出光興産株式会社 | ケイ素含有化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100857023B1 (ko) * | 2007-05-21 | 2008-09-05 | (주)그라쎌 | 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| DE102008018670A1 (de) * | 2008-04-14 | 2009-10-15 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2011013959A2 (ko) * | 2009-07-28 | 2011-02-03 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 페난트렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| US10570113B2 (en) * | 2010-04-09 | 2020-02-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| TW201229003A (en) * | 2010-12-17 | 2012-07-16 | Du Pont | Anthracene derivative compounds for electronic applications |
| KR102018418B1 (ko) | 2011-03-25 | 2019-09-04 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로 루미네선스 소자 |
| US9419239B2 (en) * | 2011-07-08 | 2016-08-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and organic compound |
| US9831441B2 (en) | 2012-10-31 | 2017-11-28 | Merck Patent Gmbh | Electronic device |
| KR101716069B1 (ko) | 2012-11-12 | 2017-03-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
| EP2941469A2 (de) | 2013-01-03 | 2015-11-11 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2014106523A1 (de) | 2013-01-03 | 2014-07-10 | Merck Patent Gmbh | Elektronische vorrichtung |
| CN103664495B (zh) * | 2013-12-10 | 2016-07-06 | 京东方科技集团股份有限公司 | 蒽类衍生物及制备方法、应用和有机发光器件 |
| KR102626977B1 (ko) | 2015-01-30 | 2024-01-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
| JP7016535B2 (ja) | 2015-10-26 | 2022-02-07 | オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド | パターン化されたコーティングを含む表面およびデバイス上のコーティングをパターン化する方法 |
| EP3411455B1 (de) | 2016-02-05 | 2020-10-21 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| TWI764942B (zh) | 2016-10-10 | 2022-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置 |
| DE102017008794A1 (de) | 2016-10-17 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
| JP2020512273A (ja) | 2016-11-02 | 2020-04-23 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイス用材料 |
| KR102564613B1 (ko) | 2016-11-08 | 2023-08-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
| TW201833118A (zh) | 2016-11-22 | 2018-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
| TWI761406B (zh) | 2016-12-22 | 2022-04-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
| KR20190115034A (ko) | 2017-02-02 | 2019-10-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
| EP3589624A1 (de) | 2017-03-02 | 2020-01-08 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektronische vorrichtungen |
| KR102585423B1 (ko) | 2017-04-25 | 2023-10-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 화합물 |
| KR102563713B1 (ko) | 2017-04-26 | 2023-08-07 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 표면의 코팅을 패턴화하는 방법 및 패턴화된 코팅을 포함하는 장치 |
| CN110832660B (zh) | 2017-05-17 | 2023-07-28 | Oti照明公司 | 在图案化涂层上选择性沉积传导性涂层的方法和包括传导性涂层的装置 |
| TW201920343A (zh) | 2017-06-21 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
| TW201920598A (zh) | 2017-06-23 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電激發光裝置之材料 |
| EP3645766A1 (en) | 2017-06-26 | 2020-05-06 | Merck Patent GmbH | Homogeneous mixtures |
| CN110799484B (zh) | 2017-06-28 | 2023-09-26 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| EP3658541A1 (en) | 2017-07-28 | 2020-06-03 | Merck Patent GmbH | Spirobifluorene derivatives for use in electronic devices |
| US20200283386A1 (en) | 2017-09-08 | 2020-09-10 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| US11832513B2 (en) | 2017-11-23 | 2023-11-28 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| CN111465599A (zh) | 2017-12-15 | 2020-07-28 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件中的取代芳族胺 |
| KR20200100699A (ko) | 2017-12-20 | 2020-08-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 헤테로방향족 화합물 |
| US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
| KR20200132912A (ko) | 2018-03-16 | 2020-11-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
| KR102606283B1 (ko) * | 2018-07-09 | 2023-11-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| JP7325731B2 (ja) | 2018-08-23 | 2023-08-15 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
| WO2020178804A1 (en) | 2019-03-07 | 2020-09-10 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
| US11832473B2 (en) | 2019-06-26 | 2023-11-28 | Oti Lumionics Inc. | Optoelectronic device including light transmissive regions, with light diffraction characteristics |
| KR20220046551A (ko) | 2019-06-26 | 2022-04-14 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 광 회절 특성을 갖는 광 투과 영역을 포함하는 광전자 디바이스 |
| CN114342068A (zh) | 2019-08-09 | 2022-04-12 | Oti照明公司 | 包含辅助电极和分区的光电子装置 |
| WO2023052314A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023052272A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023117837A1 (de) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
| WO2023152346A1 (de) | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
| WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
Family Cites Families (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US657022A (en) * | 1899-03-09 | 1900-08-28 | Fred W Crafts | Adjustable trace-lock. |
| US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
| US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
| EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| EP0681019B1 (en) * | 1994-04-26 | 1999-09-01 | TDK Corporation | Phenylanthracene derivative and organic EL element |
| DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
| US5898836A (en) * | 1997-01-14 | 1999-04-27 | Netmind Services, Inc. | Change-detection tool indicating degree and location of change of internet documents by comparison of cyclic-redundancy-check(CRC) signatures |
| US6336033B1 (en) * | 1997-02-06 | 2002-01-01 | Ntt Mobile Communication Network Inc. | Adaptive array antenna |
| US5935721A (en) | 1998-03-20 | 1999-08-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent |
| US6163765A (en) * | 1998-03-30 | 2000-12-19 | Motorola, Inc. | Subband normalization, transformation, and voiceness to recognize phonemes for text messaging in a radio communication system |
| KR100280707B1 (ko) | 1998-11-12 | 2001-02-01 | 김순택 | 발광 화합물 및 이를 발색재료로서 채용하고있는 표시소자 |
| WO2001021729A1 (fr) | 1999-09-21 | 2001-03-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Support organique a electroluminescence et support organique lumineux |
| JP4094203B2 (ja) | 2000-03-30 | 2008-06-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
| EP1288793A1 (en) * | 2001-08-27 | 2003-03-05 | Sony NetServices GmbH | Translation text management system |
| CN1239447C (zh) | 2002-01-15 | 2006-02-01 | 清华大学 | 一种有机电致发光材料 |
| US6869820B2 (en) * | 2002-01-30 | 2005-03-22 | United Epitaxy Co., Ltd. | High efficiency light emitting diode and method of making the same |
| JP4170655B2 (ja) | 2002-04-17 | 2008-10-22 | 出光興産株式会社 | 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| AU2003230308A1 (en) | 2002-05-07 | 2003-11-11 | Lg Chem, Ltd. | New organic compounds for electroluminescence and organic electroluminescent devices using the same |
| CN1323128C (zh) | 2002-07-19 | 2007-06-27 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光装置和有机发光介质 |
| JP4025137B2 (ja) | 2002-08-02 | 2007-12-19 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2004075567A (ja) | 2002-08-12 | 2004-03-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100924462B1 (ko) | 2002-08-23 | 2009-11-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 및 안트라센 유도체 |
| JP2004103463A (ja) | 2002-09-11 | 2004-04-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
| DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
| JP4737678B2 (ja) | 2003-07-28 | 2011-08-03 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光性有機化合物およびそれを用いた発光素子 |
| US7887931B2 (en) * | 2003-10-24 | 2011-02-15 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device with anthracene derivative host |
| DE102004008304A1 (de) | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische elektronische Vorrichtungen |
| JP4388391B2 (ja) * | 2004-02-27 | 2009-12-24 | 三井化学株式会社 | フルオレン化合物、および該フルオレン化合物を含有する有機電界発光素子 |
| CN1957646A (zh) * | 2004-05-27 | 2007-05-02 | 出光兴产株式会社 | 白色系有机电致发光元件 |
| DE102004031000A1 (de) | 2004-06-26 | 2006-01-12 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| TW200613515A (en) | 2004-06-26 | 2006-05-01 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| TW200639140A (en) | 2004-12-01 | 2006-11-16 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| TWI287568B (en) | 2005-04-08 | 2007-10-01 | Au Optronics Corp | Silicon-contained anthracene compound for organic electroluminescent device |
| KR100852328B1 (ko) * | 2006-03-15 | 2008-08-14 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기 전기 발광 소자 |
-
2006
- 2006-11-17 WO PCT/EP2006/011029 patent/WO2007065550A1/de active Application Filing
- 2006-11-17 JP JP2008543685A patent/JP5420249B2/ja active Active
- 2006-11-17 US US12/096,464 patent/US8795847B2/en active Active
- 2006-11-17 EP EP06818610.5A patent/EP1957604B1/de active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2007065550A1 (de) | 2007-06-14 |
| EP1957604A1 (de) | 2008-08-20 |
| US8795847B2 (en) | 2014-08-05 |
| US20080303003A1 (en) | 2008-12-11 |
| EP1957604B1 (de) | 2015-09-23 |
| JP2009518328A (ja) | 2009-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5420249B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 | |
| KR101307587B1 (ko) | 유기 전계발광 장치 | |
| KR101410190B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자용 신규 재료 | |
| JP5420248B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子 | |
| KR100923037B1 (ko) | 유기 전계발광 소자용 신규 물질 | |
| JP5242380B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5399070B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンスデバイスのための新規材料 | |
| RU2419648C2 (ru) | Соединения для органических электронных устройств | |
| JP5813707B2 (ja) | 有機電子素子のための化合物 | |
| JP5389646B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 | |
| JP5518472B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 | |
| JP5295756B2 (ja) | 有機電子素子のための化合物 | |
| JP5454854B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規物質 | |
| JP2008506657A (ja) | 有機エレクトロルミネセンスデバイス | |
| JP2015212261A (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 | |
| US20080166593A1 (en) | Organic Electroluminescent Devices |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091116 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120515 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120522 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120820 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121120 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130215 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130514 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130917 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20130925 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131022 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131120 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5420249 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |