JP2022172092A - 電子デバイス用材料 - Google Patents

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Abstract

【課題】電子デバイスにおける使用に適している、トリアリールアミン化合物を提供する。【解決手段】特定のトリアリールアミン化合物であって、前記化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーを調製する方法、および前記化合物を含有する調合物、電子デバイスにおける当該化合物の使用、ならびに当該化合物を含む電子デバイスを提供する。【選択図】なし

Description

本願は、後ほど定義される式（Ｉ）のトリアリールアミン化合物に関する。これらの化合物は、電子デバイスにおける使用に適している。本願はさらに、言及した化合物を調製する方法、および言及した化合物を含む電子デバイスに関する。
本願に関する電子デバイスは、機能材料として有機半導体材料を含有するいわゆる有機電子デバイスを意味するものと理解される。より詳細には、これらは、ＯＬＥＤ（有機エレクトロルミネッセントデバイス）を意味するものと理解される。ＯＬＥＤという用語は、有機化合物を含む１つ以上の層を有し、電圧を印加すると光を発する電子デバイスを意味するものと理解される。ＯＬＥＤの構成および機能の一般原理は、当業者に公知である。
電子デバイス、とりわけＯＬＥＤにおいて、性能データ、とりわけ寿命、効率および作動電圧の向上に強い関心が集まっている。これらの側面において、十分に満足のいく解決策は未だ見出されていない。
加えて、とりわけＯＬＥＤの正孔輸送層に使用するための、さらに詳細にはＯＬＥＤの電子阻止層に使用するための高屈折率を有する材料が求められている。
電子デバイスの性能データに大きく影響するのが、発光層と、正孔輸送機能を有する層である。これらの層に使用するための新規な化合物、とりわけ、正孔輸送化合物、および発光層においてとりわけリン光発光体用のマトリックス材料として機能することができる化合物も求められている。１種の化合物に正孔および電子輸送特性を併せ持つ化合物も求められている。この種の化合物は、双極性化合物と呼ばれる。ここでは、正孔輸送特性が化合物の一部分に局在し、電子輸送特性が化合物の別の部分に局在していることが好ましい。
先行技術においては、様々なトリアリールアミン化合物が電子デバイス用の正孔輸送材料として公知である。特定のトリアリールアミン化合物をマトリックス材料として発光層に使用することも同様に公知である。
しかしながら、電子デバイスにおける使用に適する代替的化合物が依然として必要とされている。
電子デバイスの使用における性能データに関し、とりわけ寿命および効率、ならびに屈折率に関し、改善も必要とされている。
特定のトリアリールアミン化合物が、電子デバイスにおける使用に、とりわけＯＬＥＤにおける使用に、殊にとりわけＯＬＥＤにおける正孔輸送材料としての使用に、およびリン光発光体用のマトリックス材料としての使用に非常に適していることが今回見出されていた。材料は好ましくは、寿命、効率および屈折率に関する上記の望ましい特性を満足するものである。
従って、本願は、式（Ｉ）
Figure 2022172092000001
（式中、出現する可変基は、下記の通りである：
Ｚ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＣＲ１およびＮから選択され、ここで、Ｚ１は、Ａｒ１またはＴ基が結合している場合はＣであり；
Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
Ｌ１は、単結合、または６～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、もしくは５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系であり；
Ａｒ２は、式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）
Figure 2022172092000002
に対応し、
Ｚ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＣＲ３またはＮであり、ここで、Ｚ２は、Ｌ２基がそれに結合している場合はＣであり；
Ｌ２は、単結合、または６～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、もしくは５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系であり；
Ｘは、Ｃ（Ｒ３）２、ＮＲ３、ＯおよびＳから選択され；
Ｙは、ＣＲ３およびＮから選択され；
Ａｒ３は、式（Ａ）、式（Ｂ）または式（Ｃ）に対応するか、または６～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ４ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、もしくは５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ４ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系であり；
Ｔは、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＯおよびＳから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ１またはＲ２またはＲ３またはＲ４ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
Ｒ５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ５ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－、ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
Ｒ６は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なりＨ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ６ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦまたはＣＮにより置換されていてもよく；
ｎは、０または１であり、ここで、ｎが０の場合、Ｔ基は存在せず；
ｉは、０、１、２、３、４または５であり、ここで、ｉが０の場合、添え字ｉを有する－Ｌ１－Ａｒ１基は存在せず；
ｋは、０、１、２、３または４であり、ここで、ｋが０の場合、添え字ｋを有する－Ｌ１－Ａｒ１基は存在せず；
ここで、ｋとｉの合計は少なくとも１である）
の化合物であって、
下記：
Figure 2022172092000003
を除く化合物を提供する。
本発明に関するアリール基は、６～４０個の芳香族環原子を含有し、その何れもヘテロ原子ではない。本発明に関するアリール基は、単純な芳香族環、即ちベンゼン、または縮合芳香族多環、たとえばナフタレン、フェナントレンもしくはアントラセンの何れかを意味するものと理解される。本願に関する縮合芳香族多環は、互いに縮合した２つ以上の単純な芳香族環からなる。環間の縮合は、ここでは環が少なくとも１つの縁を互いに共有することを意味するものと理解される。
本発明に関するヘテロアリール基は、５～４０個の芳香族環原子を含有し、そのうちの少なくとも１つがヘテロ原子である。ヘテロアリール基のヘテロ原子は、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される。本発明に関するヘテロアリール基は、単純なヘテロ芳香族環、たとえばピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン、または縮合ヘテロ芳香族多環、たとえばキノリンもしくはカルバゾールの何れかを意味するものと理解される。本願に関する縮合ヘテロ芳香族多環は、互いに縮合した２つ以上の単純なヘテロ芳香族環からなる。
環間の縮合は、ここでは環が少なくとも１つの縁を互いに共有することを意味するものと理解される。
アリールまたはヘテロアリール基は、そのそれぞれが上記のラジカルにより置換されていてもよく、任意所望の位置を介して芳香族またはヘテロ芳香族系に結合していてもよいが、とりわけ、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、トリフェニレン、フルオランテン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと理解される。
本発明に関する芳香族環系は、環系中に６～４０個の炭素原子を含有し、芳香族環原子として如何なるヘテロ原子も含まない。従って、本発明に関する芳香族環系は、如何なるヘテロアリール基も含有しない。本発明に関する芳香族環系は、必ずしもアリール基のみを含むとは限らず、複数のアリール基が単結合により、または非芳香族単位、たとえば１個以上の任意に置換されていてもよいＣ、Ｓｉ、Ｎ、ＯもしくはＳ原子により結合されていることも可能な系を意味すると当然に理解される。この場合、非芳香族単位は、好ましくは、系中のＨ以外の原子の総数を基準として、Ｈ以外の原子を１０％未満含む。たとえば、たとえば９，９’－スピロビフルオレン、９，９’－ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテルおよびスチルベンのような系も、本発明に関する芳香族環系とみなすべきであり、２つ以上のアリール基がたとえば直鎖状もしくは環状アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基により、またはシリル基により結合している系も同様である。加えて、２つ以上のアリール基が単結合を介して互いに結合している系、たとえばビフェニルおよびテルフェニルのような系も、本発明に関する芳香族環系とみなされる。
本発明に関するヘテロ芳香族環系は、５～４０個の芳香族環原子を含有し、そのうちの少なくとも１つはヘテロ原子である。ヘテロ芳香族環系のヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。ヘテロ芳香族環系は、芳香族環系の上記の定義に対応するが、芳香族環原子の１つとして少なくとも１つのヘテロ原子を有する。こうして、ヘテロ芳香族環系は、この定義により、芳香族環原子として如何なるヘテロ原子も含有できない本願の定義の意味での芳香族環系とは異なっている。
６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系はとりわけ、アリール基およびヘテロアリール基の下で先に言及した基から、およびビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、インデノカルバゾールまたはこれらの基の組合せから誘導される基を意味するものと理解される。
本発明に関して、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、および３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および２～４０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基は、個々の水素原子またはＣＨ２基がラジカルの定義において先に言及した基により置換されていてもよく、好ましくはメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ－ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ－オクチル、シクロオクチル、２－エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルラジカルを意味するものと理解される。
１～２０個の炭素原子を有するアルコキシまたはチオアルキル基は、個々の水素原子またはＣＨ２基がラジカルの定義において先に言及した基により置きかえられていてもよく、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｓ－ペントキシ、２－メチルブトキシ、ｎ－ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ－ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、ｓ－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ－ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと理解される。
２つ以上のラジカルが共に環を形成してもよいという表現は、本願に関して、とりわけ、２つのラジカルが化学結合により互いに結合していることを意味すると当然に理解される。ただし、これに加えて、上記の表現は、２つのラジカルのうちの一方が水素である場合、第２のラジカルは水素原子が結合している位置に結合して環を形成することを意味するものとも当然に理解される。
ＴがＯおよびＳから選択される場合、Ｌ１は、好ましくは如何なるカルバゾール単位も含有せず、Ａｒ１は、その置換基も含め、好ましくは如何なるカルバゾール単位も含有しない。これは、Ｌ１およびＡｒ１が、環の縮合によりカルバゾールから誘導される基、たとえばベンゾカルバゾールを何ら有さないことを意味する。
ＴがＯおよびＳから選択される場合、Ｌ１は、好ましくは、単結合、および６～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系から選択され、Ａｒ１は、以下に示す式（Ａｒ１－Ａ）の群から選択される。
好ましくは、Ｚ１は、ＣＲ１であり、ここで、Ｚ１は、Ａｒ１またはＴ基がそれに結合している場合はＣである。
好ましくは、Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～２０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいヘテロアリール基である。より好ましくは、Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、下記の式の基から選択される：
Figure 2022172092000004
（式中、出現する可変基は、下記に定義する通りである：
Ｖは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ２であり、ここで、式（Ａｒ１－Ａ）および（Ａｒ１－Ｄ）のそれぞれにおける少なくとも１つのＶ基はＮであり；
Ｗは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ２であり；
Ｕは、Ｏ、ＳまたはＮＲ２であり；
ここで、式１つにつき少なくとも１つのＲ２基は、Ｌ１基への結合により置きかえられている）。
上記の式（Ａｒ１－Ａ）～（Ａｒ１－Ｄ）の基の中で、式（Ａｒ１－Ａ）の基が好ましい。
最も好ましくは、Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾールおよびベンゾチアゾールから選択され、さらにより好ましくは、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフランおよびカルバゾールから選択され、なおさらにより好ましくは、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ジベンゾチオフェンおよびジベンゾフランから選択され、最も好ましくはピリジン、ピリミジンおよびトリアジンから選択され、ここで、言及した基は、それぞれ１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい。
式（Ｉ）
Figure 2022172092000005
（式中、点線で示される結合は、式（Ｉ）の残部への結合を示す）の好ましい下部構造の例を、以下に図示する：
Figure 2022172092000006
Figure 2022172092000007
Figure 2022172092000008
Figure 2022172092000009
Figure 2022172092000010
Figure 2022172092000011
Figure 2022172092000012
Figure 2022172092000013
Figure 2022172092000014
Figure 2022172092000015
Figure 2022172092000016
Figure 2022172092000017
Figure 2022172092000018
上記の基の中で、下記が特に好ましい：式（Ｉ－Ａ－１）、式（Ｉ－Ａ－２）、式（Ｉ－Ａ－３）、式（Ｉ－Ａ－１９）、式（Ｉ－Ａ－２０）、式（Ｉ－Ａ－２１）、式（Ｉ－Ａ－２２）、式（Ｉ－Ａ－７８）、式（Ｉ－Ａ－７９）、式（Ｉ－Ａ－８０）、式（Ｉ－Ａ－１０５）、式（Ｉ－Ａ－１０６）、式（Ｉ－Ａ－１０７）、式（Ｉ－Ａ－１０８）、式（Ｉ－Ａ－１２３）、式（Ｉ－Ａ－１２６）、式（Ｉ－Ａ－１３２）、式（Ｉ－Ａ－１３３）、式（Ｉ－Ａ－１３４）、式（Ｉ－Ａ－１３５）。
好ましくは、Ｌ１は、単結合、またはフェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾールおよびフルオレンから選択される２価基であり、ここで、２価基は、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい。より好ましくは、Ｌ１は、単結合である。以下に規定する式（Ｉ）の好ましい態様について、Ｌ１が単結合である態様が好ましい。
好ましくは、Ａｒ２は、式（Ａ）または（Ｃ）に、より好ましくは式（Ａ）に対応する。
式（Ｃ）の好ましい態様は、下記の式に対応する：
Figure 2022172092000019
（式中、Ｚ２はＣＲ３であり、Ｌ２は、先に定義した通りである）。
式（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の好ましいＡｒ２基を、以下に図示する：
Figure 2022172092000020
Figure 2022172092000021
Figure 2022172092000022
Figure 2022172092000023
Figure 2022172092000024
Figure 2022172092000025
Figure 2022172092000026
Figure 2022172092000027
Figure 2022172092000028
Figure 2022172092000029
Figure 2022172092000030
上記の基の中で、下記が特に好ましい：Ａｒ２－２、Ａｒ２－６、Ａｒ２－１７、Ａｒ２－２５、Ａｒ２－４５、Ａｒ２－６５、Ａｒ２－７４、Ａｒ２－１０５、Ａｒ２－１６５、Ａｒ２－１７３。
好ましくは、Ｚ２はＣＲ３であり、ここで、Ｚ２は、Ｌ２基がそれに結合している場合はＣである。
好ましくは、Ｌ２は、単結合、および６～２０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系から選択される。Ｌ２に特に好ましい芳香族環系は、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾールおよびフルオレンから選択される２価基であり、ここで、２価基は、それぞれ１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい。さらにより好ましくは、Ｌ２は、単結合、または１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいフェニレン基である。好ましいフェニレン基は、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい１，４－フェニレン基である。最も好ましくは、Ｌ２は単結合である。
好ましい２価のＬ２基を、以下に図示する：
Figure 2022172092000031
Figure 2022172092000032
（式中、点線で示される結合は、２価基の化合物の残部への結合を示し、無置換として示されている位置にある基は、それぞれＲ３ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくはこれらの位置で無置換である）。
好ましくは、ＹはＮである。
Ａｒ３は、好ましくは式（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の１つに対応しない。
Ａｒ３は、好ましくは６～２０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ４ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系である。Ａｒ３は、より好ましくはフェニル、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニル、ナフチル、スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、およびベンゾ縮合カルバゾリル、ならびにこれらの基の２、３、または４種の組合せから選択され、ここで、言及した基は全て、それぞれ１つ以上のＲ４ラジカルにより置換されていてもよい。
Ａｒ３の好ましい態様を、以下に図示する：
Figure 2022172092000033
Figure 2022172092000034
Figure 2022172092000035
Figure 2022172092000036
Figure 2022172092000037
Figure 2022172092000038
Figure 2022172092000039
Figure 2022172092000040
Figure 2022172092000041
Figure 2022172092000042
Figure 2022172092000043
Figure 2022172092000044
Figure 2022172092000045
上記の基の中で、下記の基が好ましい：Ａｒ３－１、Ａｒ３－２、Ａｒ３－３、Ａｒ３－４、Ａｒ３－７４、Ａｒ３－８５、Ａｒ３－１１０、Ａｒ３－１３２、Ａｒ３－１６５、Ａｒ３－２３５。
好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系、ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよく；言及したアルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－ＮＲ５－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－により置きかえられていてもよい。
より好ましくは、Ｒ１はＨであり、ただし、Ｃ（Ｒ１）２またはＮＲ１であるＴ基に結合しているＲ１基は例外である。この場合、Ｒ１は、好ましくは１～２０個の炭素原子を有するアルキル基、および５～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され、ここで、言及したアルキル基および言及した芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい。
より好ましくは、Ｒ２はＨである。
より好ましくは、Ｒ３はＨであり、ただし、Ｃ（Ｒ３）２またはＮＲ３であるＸ基に結合しているＲ３基は例外である。この場合、Ｒ３は、好ましくは１～２０個の炭素原子を有するアルキル基、および５～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され、ここで、言及したアルキル基および言及した芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい。
より好ましくは、Ｒ４はＨである。
好ましくは、Ｒ５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系、ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよく；言及したアルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－ＮＲ６－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－により置きかえられていてもよい。より好ましくは、Ｒ５はＨである。
好ましくは、ｎは０である。
好ましくは、ｉは０または１である。
好ましくは、ｋは０または１である。
好ましくは、ｉとｋの合計は１である。
好ましくは、Ｔは、Ｃ（Ｒ１）２およびＮＲ１から選択される。
式（Ｉ）の好ましい態様は、下記の式の１つに対応する：
Figure 2022172092000046
（式中、出現する可変基は、先に定義した通りであり、Ｔ１は、Ｏ、ＳおよびＮＲ１から選択される）。
好ましくは、式（Ｉ－１）～（Ｉ－３）において、Ｚ１はＣＲ１であり、ここで、Ｚ１は、－Ｌ１－Ａｒ１基がそれに結合している場合はＣである。さらに好ましくは、式（Ｉ－１）～（Ｉ－３）において、ｉとｋの合計は１である。
特に好ましい態様において、式（Ｉ－１）～（Ｉ－３）は、下記の式に対応する：
Figure 2022172092000047
（式中、出現する可変基は、先に定義した通りであり、Ｔ１は、Ｏ、ＳおよびＮＲ１から選択され、式１つにつき少なくとも１つのＶ基はＮである）。
好ましくは、式（Ｉ－１－１）、（Ｉ－２－１）および（Ｉ－３－１）において、Ｚ１はＣＲ１であり、ここで、Ｚ１は、添え字ｋまたはｉを有する基がそれに結合している場合はＣである。さらに好ましくは、式（Ｉ－１－１）、（Ｉ－２－１）および（Ｉ－３－１）において、ｉとｋの合計は１である。式１つにつき１つ、２つまたは３つのＶ基がＮであることがさらに好ましい。より好ましくは、各場合における基
Figure 2022172092000048
は、ピリジル、ピリミジルおよびトリアジニルから選択される。
特に好ましい態様において、式（Ｉ－１－１）、（Ｉ－２－１）および（Ｉ－３－１）は、下記の式に対応する：
Figure 2022172092000049
Figure 2022172092000050
（式中、出現する可変基は、先に定義した通りであり、Ｔ１は、Ｏ、ＳおよびＮＲ１から選択され、式１つにつき少なくとも１つのＶ基はＮであり、加えて：
Ａｒ２－１は、式（Ａ－１）および（Ｂ－１）
Figure 2022172092000051
（式中、Ｚ２およびＬ２は、先に定義した通りであり、Ｘ１は、ＮＲ３、ＯおよびＳから選択される）
から選択され；
Ａｒ２－２は、式（Ａ－２）、（Ｂ－２）および（Ｃ）
Figure 2022172092000052
（式中、Ｌ２およびＺ２は、先に定義した通りである）
から選択される。
より好ましくは、上記の式におけるＡｒ２－１は、式（Ａ－１）に対応する。より好ましくは、上記の式におけるＡｒ２－２は、式（Ａ－２）または（Ｃ）に対応し、これらの中で、より好ましくは式（Ａ－２）に対応する。
好ましくは、上記の式において、Ｚ１はＣＲ１であり、ここで、Ｚ１は、添え字ｋまたはｉを有する基がそれに結合している場合はＣである。さらに好ましくは、上記の式において、ｉとｋの合計は１である。式１つにつき１つ、２つまたは３つのＶ基がＮであることがさらに好ましい。より好ましくは、各場合における基
Figure 2022172092000053
は、ピリジル、ピリミジルおよびトリアジニルから選択される。
特に好ましい態様において、式（Ｉ－１）～（Ｉ－３）は、下記の式に対応する：
Figure 2022172092000054
Figure 2022172092000055
（式中、出現する可変基は、先に定義した通りであり、Ｔ１は、Ｏ、ＳおよびＮＲ１から選択され、Ｖは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＣＲ２およびＮから選択され、ここで、Ｖは、Ｌ１基がそれに結合している場合はＣであり、Ｕは、Ｏ、ＳまたはＮＲ２であり、ここで、Ｕは、Ｌ１基がそれに結合している場合はＮである）。
好ましくは、式（Ｉ－１－２）、（Ｉ－２－２）および（Ｉ－３－２）において、Ｚ１はＣＲ１であり、ここで、Ｚ１は、添え字ｋまたはｉを有する基がそれに結合している場合はＣである。さらに好ましくは、式（Ｉ－１－２）、（Ｉ－２－２）および（Ｉ－３－２）において、ｉとｋの合計は１である。より好ましくは、各場合における基
Figure 2022172092000056
は、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンおよびカルバゾールから選択され、ここで、カルバゾールは、窒素原子を介して、または６員環の１つの上の結合部位を介して結合していてもよい。ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェンが非常に特に好ましい。
特に好ましい態様において、式（Ｉ－１－２）、（Ｉ－２－２）および（Ｉ－３－２）は、下記の式に対応する：
Figure 2022172092000057
Figure 2022172092000058
Figure 2022172092000059
（式中、出現する可変基は、先に定義した通りであり、Ｔ１は、Ｏ、ＳおよびＮＲ１から選択され、Ｖは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＣＲ２およびＮから選択され、ここで、Ｖは、Ｌ１基がそれに結合している場合はＣであり、Ｕは、Ｏ、ＳまたはＮＲ２であり、ここで、Ｕは、Ｌ１基がそれに結合している場合はＮであり、加えて：
Ａｒ２－１は、式（Ａ－１）および（Ｂ－１）
Figure 2022172092000060
（式中、Ｚ２およびＬ２は、先に定義した通りであり、Ｘ１は、ＮＲ３、ＯおよびＳから選択される）
から選択され；
Ａｒ２－２は、式（Ａ－２）、（Ｂ－２）および（Ｃ）
Figure 2022172092000061
（式中、Ｌ２およびＺ２は、先に定義した通りである）
から選択される。
より好ましくは、上記の式におけるＡｒ２－１は、式（Ａ－１）に対応する。より好ましくは、上記の式におけるＡｒ２－２は、式（Ａ－２）または（Ｃ）に対応し、これらの中で、最も好ましくは式（Ａ－２）に対応する。
好ましくは、上記の式において、Ｚ１はＣＲ１であり、ここで、Ｚ１は、添え字ｋまたはｉを有する基がそれに結合している場合はＣである。さらに好ましくは、上記の式において、ｉとｋの合計は１である。より好ましくは、各場合における基
Figure 2022172092000062
は、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンおよびカルバゾールから選択され、ここで、カルバゾールは、窒素原子を介して、または６員環の１つの上の結合部位を介して結合していてもよい。ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェンが非常に特に好ましい。
上記の式について、Ｌ２が、単結合、および１０～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系から選択されることが好ましい。より好ましくは、この場合のＬ２は、単結合である。これはとりわけ、式（Ｉ－１－２－１）および（Ｉ－１－２－２）に当てはまる。
上記の式について、Ａｒ２が式（Ａ－１）、（Ａ－２）、（Ｂ－１）または（Ｂ－２）に、より好ましくは式（Ａ－１）または（Ａ－２）に、最も好ましくは式（Ａ－１）に対応することがさらに好ましい。これはとりわけ、式（Ｉ－１－２－１）および（Ｉ－１－２－２）に当てはまる。
上記の式について、Ａｒ３が式（Ａ－１）、（Ａ－２）、（Ｂ－１）もしくは（Ｂ－２）に対応するか、またはＡｒ３が、６～１８個の芳香族環原子を有し、それぞれ１つ以上のＲ４ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、および５～３０個の芳香族環原子を有し、それぞれ１つ以上のＲ４ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系から選択されることがさらに好ましい。これはとりわけ、式（Ｉ－１－２－１）および（Ｉ－１－２－２）に当てはまる。
式（Ｉ）の好ましい化合物を、以下に列挙する。これらの化合物において、式（Ｉ－Ａ）の単位は、以下の表に列挙する好ましい態様の１つに対応し、Ａｒ２基は、以下の表に列挙する好ましい態様の１つに対応し、Ａｒ３基は、以下の表に列挙する好ましい態様の１つに対応する：
Figure 2022172092000063
上記の基は、明示するものを除き、如何なるさらなる置換基も持たない。
下記の化合物は、式（Ｉ）の化合物の好ましい態様である：
Figure 2022172092000064
Figure 2022172092000065
Figure 2022172092000066
Figure 2022172092000067
Figure 2022172092000068
Figure 2022172092000069
Figure 2022172092000070
Figure 2022172092000071
Figure 2022172092000072
Figure 2022172092000073
Figure 2022172092000074
Figure 2022172092000075
Figure 2022172092000076
Figure 2022172092000077
Figure 2022172092000078
Figure 2022172092000079
Figure 2022172092000080
Figure 2022172092000081
Figure 2022172092000082
Figure 2022172092000083
Figure 2022172092000084
Figure 2022172092000085
Figure 2022172092000086
Figure 2022172092000087
式（Ｉ）の化合物は、当業者に公知の有機化学合成の慣例的方法により調製することができる。化合物の調製において、遷移金属触媒を用いたカップリング反応、たとえばブッフバルトカップリング反応およびスズキカップリング反応が特に使用され、さらにハロゲン化反応が使用される。
従って、本発明は、先に定義した通りである式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、第２級アミンであるジアリールアミンをハロゲン置換芳香族またはヘテロ芳香族環系と反応させて、第３級アミンであるトリアリールアミン化合物を得ることを特徴とする方法を提供する。反応は好ましくは、ブッフバルトカップリング反応により達成される。
ハロゲン置換芳香族またはヘテロ芳香族環系は、好ましくは式（Ｉ－Ｘ）に対応する
Figure 2022172092000088
（式中、出現する可変基は、先に定義した通りであり、Ｑは、ハロゲン原子またはトリフラートもしくはトシラート基であり、好ましくは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、より好ましくはＣｌまたはＢｒである）。
ジアリールアミンは、好ましくは式（Ｉ－Ｙ）に対応する
Figure 2022172092000089
（式中、出現する可変基は、先に定義した通りである）。
上記式（Ｉ）の化合物、とりわけ反応性脱離基、たとえば臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸またはボロン酸エステルにより置換された化合物は、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーを製造するためのモノマーとしての用途を見出すことができる。適する反応性脱離基は、たとえば臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸、ボロン酸エステル、アミン、末端Ｃ－Ｃ二重結合もしくはＣ－Ｃ三重結合を有するアルケニルまたはアルキニル基、オキシラン、オキセタン、付加環化、たとえば１，３－双極性付加環化に関与する基、たとえばジエンもしくはアジド、カルボン酸誘導体、アルコールおよびシランである。
従って、本発明は、１種以上の式（Ｉ）の化合物を含有するオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーをさらに提供し、ここで、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合（複数可）は、式（Ｉ）においてＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４により置換される任意所望の位置に局在してもよい。式（Ｉ）の化合物の結合に応じて、化合物は、オリゴマーもしくはポリマーの側鎖の一部または主鎖の一部となる。本発明に関するオリゴマーは、少なくとも３つのモノマー単位から形成される化合物を意味するものと理解される。本発明に関するポリマーは、少なくとも１０個のモノマー単位から形成される化合物を意味するものと理解される。本発明のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役、部分共役、または非共役であってもよい。本発明のオリゴマーまたはポリマーは、直鎖状、分枝または樹枝状であってもよい。直鎖状結合を有する構造において、式（Ｉ）の単位は、互いに直接結合していてもよく、２価基を介して、たとえば置換もしくは無置換アルキレン基を介して、ヘテロ原子を介して、または２価の芳香族もしくはヘテロ芳香族基を介して互いに結合していてもよい。分枝および樹枝状構造においては、たとえば、３つ以上の式（Ｉ）の単位が３価以上の基を介して、たとえば３価以上の芳香族またはヘテロ芳香族基を介して結合して、分枝または樹枝状オリゴマーまたはポリマーを形成することが可能である。
オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーにおける式（Ｉ）の反復単位については、式（Ｉ）の化合物について記載したのと同じ選好が当てはまる。
オリゴマーまたはポリマーの調製のためには、本発明のモノマーを単独重合させるか、さらなるモノマーと共重合させる。適する好ましいコモノマーは、フルオレン（たとえばＥＰ８４２２０８もしくはＷＯ２０００／２２０２６による）、スピロビフルオレン（たとえばＥＰ７０７０２０、ＥＰ８９４１０７もしくはＷＯ２００６／０６１１８１による）、パラフェニレン（たとえばＷＯ１９９２／１８５５２による）、カルバゾール（たとえばＷＯ２００４／０７０７７２もしくはＷＯ２００４／１１３４６８による）、チオフェン（たとえばＥＰ１０２８１３６による）、ジヒドロフェナントレン（たとえばＷＯ２００５／０１４６８９もしくはＷＯ２００７／００６３８３による）、ｃｉｓ－およびｔｒａｎｓ－インデノフルオレン（たとえばＷＯ２００４／０４１９０１もしくはＷＯ２００４／１１３４１２による）、ケトン（たとえばＷＯ２００５／０４０３０２による）、フェナントレン（たとえばＷＯ２００５／１０４２６４もしくはＷＯ２００７／０１７０６６による）、または複数のこれらの単位から選択される。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、典型的にはさらなる別の単位、たとえば発光（蛍光もしくはリン光）単位、たとえばビニルトリアリールアミン（たとえばＷＯ２００７／０６８３２５による）もしくはリン光金属錯体（たとえばＷＯ２００６／００３０００による）、および／または電荷輸送単位、とりわけトリアリールアミンに基づくものを含有する。
本発明のポリマーおよびオリゴマーは一般に、１種類以上のモノマーの重合により調製され、そのうちの少なくとも１種のモノマーが、ポリマー中に式（Ｉ）の反復単位をもたらす。適する重合反応は当業者に公知であり、文献に記載されている。Ｃ－ＣまたはＣ－Ｎ結合の形成をもたらす特に適する好ましい重合反応は、スズキ重合、ヤマモト重合、スティル重合およびハートウイッグ－ブッフバルト重合である。
液相から、たとえばスピンコーティングまたは印刷法により本発明の化合物を加工するには、本発明の化合物の調合物が必要である。これらの調合物は、たとえば溶液、分散物またはエマルションであってもよい。この目的のため、２種以上の溶媒の混合物の使用が好ましいことがある。適する好ましい溶媒は、たとえばトルエン、アニソール、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－キシレン、安息香酸メチル、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、ＴＨＦ、メチル－ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、とりわけ、３－フェノキシトルエン、（－）－フェンコン、１，２，３，５－テトラメチルベンゼン、１，２，４，５－テトラメチルベンゼン、１－メチルナフタレン、２－メチルベンゾチアゾール、２－フェノキシエタノール、２－ピロリジノン、３－メチルアニソール、４－メチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、３，５－ジメチルアニソール、アセトフェノン、α－テルピネオール、ベンゾチアゾール、安息香酸ブチル、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、安息香酸エチル、インダン、安息香酸メチル、ＮＭＰ、ｐ－シメン、フェネトール、１，４－ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２－イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１－ビス（３，４－ジメチルフェニル）エタン、またはこれらの溶媒の混合物である。
従って、本発明は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物と少なくとも１種の溶媒、好ましくは有機溶媒を含む調合物、とりわけ溶液、分散物またはエマルションをさらに提供する。このような溶液を調整することができる方法は当業者には公知であり、たとえばＷＯ２００２／０７２７１４、ＷＯ２００３／０１９６９４、およびそれに引用された文献に記載されている。
本発明の化合物は、電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）への使用に適している。置換に応じて、化合物は、様々な機能および層に使用される。
従って、本発明は、式（Ｉ）の化合物の電子デバイスにおける使用をさらに提供する。
この電子デバイスは、好ましくは、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機ソーラーセル（ＯＳＣ）、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス（ＯＦＱＤ）、有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－レーザー）、より好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）からなる群から選択される。
既に上記したように、本発明は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む電子デバイスをさらに提供する。この電子デバイスは、好ましくは先に言及したデバイスから選択される。
電子デバイスは、より好ましくは、アノード、カソード、および少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）であって、発光層、正孔輸送層または別の層であってもよい少なくとも１つの有機層が少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする。
カソード、アノード、および発光層の他に、有機エレクトロルミネッセントデバイスは、さらなる層をさらに含んでもよい。これらは、それぞれの場合において、たとえば１つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、励起子阻止層、中間層、電荷生成層（ＩＤＭＣ２００３、Ｔａｉｗａｎ；Ｓｅｓｓｉｏｎ ２１ ＯＬＥＤ（５）、Ｔ．Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ、Ｔ．Ｎａｋａｄａ、Ｊ．Ｅｎｄｏ、Ｋ．Ｍｏｒｉ、Ｎ．Ｋａｗａｍｕｒａ、Ａ．Ｙｏｋｏｉ、Ｊ．Ｋｉｄｏ、Ｍｕｌｔｉｐｈｏｔｏｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ＥＬ Ｄｅｖｉｃｅ Ｈａｖｉｎｇ Ｃｈａｒｇｅ Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ）、および／または有機もしくは無機ｐ／ｎ接合から選択される。
式（Ｉ）の化合物を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスの層の順序は、好ましくは下記の通りである：アノード－正孔注入層－正孔輸送層－任意のさらなる正孔輸送層（複数可）－任意の電子阻止層－発光層－任意の正孔阻止層－電子輸送層－電子注入層－カソード。加えて、さらなる層がＯＬＥＤに存在することも可能である。
本発明の有機エレクトロルミネッセントデバイスは、２つ以上の発光層を含有してもよい。より好ましくは、これらの発光層は、この場合、全体として３８０ｎｍ乃至７５０ｎｍに幾つかの発光極大を有し、全体として白色発光を生じるものである；換言すれば、蛍光またはリン光を発することができ、青色、緑色、黄色、橙色または赤色の光を発する様々な発光化合物が、発光層に使用される。とりわけ好ましいのは、３層系、即ち、３つの発光層を有する系であり、ここで、３層は青色、緑色および橙色または赤色の発光を示す（基本構成については、たとえば、ＷＯ２００５／０１１０１３参照）。本発明の化合物は、ここでは好ましくは正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、および／または電子輸送層に、より好ましくは発光層にマトリックス材料として、正孔阻止層および／または電子輸送層に存在する。
本発明によると、好ましいのは、式（Ｉ）の化合物が１種以上のリン光発光化合物を含む電子デバイスに使用される場合である。この場合、化合物は、異なる層に、好ましくは正孔輸送層、電子阻止層、正孔注入層、発光層、正孔阻止層、および／または電子輸送層に存在してもよい。より好ましくは、化合物は、リン光発光化合物と組み合わせて発光層に存在する。
「リン光発光化合物」という用語は、典型的にはたとえば励起三重項状態またはより高いスピン量子数を有する状態、たとえば五重項状態からのスピン禁制遷移により発光が生じる化合物を包含する。
適するリン光発光化合物（＝三重項発光体）はとりわけ、適切に励起されると、好ましくは可視領域の光を発する化合物であり、原子番号が２０より大きい、好ましくは３８より大きく８４より小さい、より好ましくは５６より大きく８０より小さい少なくとも１種の原子をさらに含有する。リン光発光化合物として、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含有する化合物、とりわけ、イリジウム、白金または銅を含有する化合物を使用することが好ましい。本発明に関して、発光性のイリジウム、白金または銅錯体は全て、リン光発光化合物であるとみなされる。
上記の発光化合物の例は、出願ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／４１５１２、ＷＯ０２／０２７１４、ＷＯ０２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ０５／０３３２４４、ＷＯ０５／０１９３７３およびＵＳ２００５／０２５８７４２に見出すことができる。一般に、先行技術によりリン光ＯＬＥＤに使用され、有機エレクトロルミネッセントデバイスの分野の当業者に公知であるようなリン光錯体は全て適している。当業者は、独創的な創作能力を発揮することなく、有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいてさらなるリン光錯体を式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用することも可能である。さらなる例を、下記の表に挙げる：
Figure 2022172092000090
Figure 2022172092000091
Figure 2022172092000092
Figure 2022172092000093
Figure 2022172092000094
Figure 2022172092000095
Figure 2022172092000096
Figure 2022172092000097
Figure 2022172092000098
Figure 2022172092000099
本発明の好ましい態様において、式（Ｉ）の化合物は、正孔輸送材料として使用される。その場合、化合物は、好ましくは正孔輸送層に存在する。正孔輸送層の好ましい態様は、正孔輸送層、電子阻止層および正孔注入層である。
本願による正孔輸送層は、アノードと発光層との間の正孔輸送機能を有する層である。より詳細には、正孔注入層でも電子阻止層でもない正孔輸送層である。
正孔注入層および電子阻止層は、本願に関しては、正孔輸送層の具体的態様であると理解される。正孔注入層は、アノードと発光層との間に複数の正孔輸送層がある場合、アノードに直接隣接しているか、またはアノードの単一のコーティングによりアノードから分離されている正孔輸送層である。電子阻止層は、アノードと発光層との間に複数の正孔輸送層がある場合、アノード側で発光層に直接隣接している正孔輸送層である。好ましくは、本発明のＯＬＥＤは、アノードと発光層との間に２つ、３つまたは４つの正孔輸送層を含み、そのうちの少なくとも１つは、好ましくは式（Ｉ）の化合物を含有し、より好ましくは１つまたは２つのみが式（Ｉ）の化合物を含有する。
式（Ｉ）の化合物が正孔輸送層、正孔注入層または電子阻止層において正孔輸送材料として使用される場合、化合物は、純粋な材料として、即ち、１００％の割合で正孔輸送層に使用することも、１種以上のさらなる化合物と組み合わせて使用することもできる。その場合、好ましい態様において、式（Ｉ）の化合物を含む有機層は、１種以上のｐ－ドーパントを追加で含有する。本発明により使用されるｐ－ドーパントは、好ましくは混合物中の他の化合物の１種以上を酸化することができる有機電子受容体化合物である。
ｐ－ドーパントの特に好ましい態様は、ＷＯ２０１１／０７３１４９、ＥＰ１９６８１３１、ＥＰ２２７６０８５、ＥＰ２２１３６６２、ＥＰ１７２２６０２、ＥＰ２０４５８４８、ＤＥ１０２００７０３１２２０、ＵＳ８０４４３９０、ＵＳ８０５７７１２、ＷＯ２００９／００３４５５、ＷＯ２０１０／０９４３７８、ＷＯ２０１１／１２０７０９、ＵＳ２０１０／００９６６００、ＷＯ２０１２／０９５１４３およびＤＥ１０２０１２２０９５２３に開示の化合物である。
特に好ましいｐ－ドーパントは、キノジメタン化合物、アザインデノフルオレンジオン、アザフェナレン、アザトリフェニレン、Ｉ２、金属ハロゲン化物、好ましくは、遷移金属ハロゲン化物、金属酸化物、好ましくは、少なくとも１種の遷移金属または第３主属の金属を含有する金属酸化物、ならびに遷移金属錯体、好ましくは結合部位として少なくとも１個の酸素原子を含有する配位子を持つＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、ＰｄおよびＰｔの錯体である。ドーパントとしてさらに遷移金属酸化物が好ましく、好ましくは、レニウム、モリブデンおよびタングステンの酸化物、より好ましくはＲｅ２Ｏ７、ＭｏＯ３、ＷＯ３およびＲｅＯ３である。
ｐ－ドーパントは、好ましくは、ｐ－ドープ層に実質的に均一に分布する。これは、たとえばｐ－ドーパントと正孔輸送材料マトリックスの同時蒸着によって達成することができる。
好ましいｐ－ドーパントはとりわけ、下記の化合物である：
Figure 2022172092000100
本発明のさらなる好ましい態様において、式（Ｉ）の化合物は、ＯＬＥＤにおいてＵＳ２００７／００９２７５５に記載されるようなヘキサアザトリフェニレン誘導体と組み合わせて正孔輸送材料として使用される。ここでは、ヘキサアザトリフェニレン誘導体を独立した層に使用することが特に好ましい。
本発明の好ましい態様において、式（Ｉ）の化合物は、発光層において１種以上の発光化合物、好ましくはリン光発光化合物と組み合わせてマトリックス材料として使用される。
この場合の発光層におけるマトリックス材料の割合は、体積で５０．０％乃至９９．９％、好ましくは体積で８０．０％乃至９９．５％、より好ましくは体積で８５．０％乃至９７．０％である。
これに対応して、発光化合物の割合は、体積で０．１％乃至５０．０％、好ましくは体積で０．５％乃至２０．０％、より好ましくは体積で３．０％乃至１５．０％である。
有機エレクトロルミネッセントデバイスの発光層は、複数のマトリックス材料（混合マトリックス系）および／または複数の発光化合物を含む系を含んでもよい。この場合も、発光化合物は一般に系中の割合が低い方の化合物であり、マトリックス材料は、系中の割合が高い方の化合物である。ただし、個々の場合では、系中の単一のマトリックス材料の割合は、単一の発光化合物の割合より低くてもよい。
式（Ｉ）の化合物は、リン光発光体用の混合マトリックス系の成分として使用されることが好ましい。混合マトリックス系は、好ましくは２または３種の異なるマトリックス材料、より好ましくは２種の異なるマトリックス材料を含む。好ましくは、この場合、２種の材料のうちの一方は、正孔輸送特性を有する材料であり、他方の材料は、電子輸送特性を有する材料である。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは正孔輸送特性を有するマトリックス材料である。これに対応して、式（Ｉ）の化合物がＯＬＥＤの発光層においてリン光発光体用のマトリックス材料として使用される場合、電子輸送特性を有する第２のマトリックス化合物が発光層に存在する。２種の異なるマトリックス材料は、１：５０～１：１、好ましくは１：２０～１：１、より好ましくは１：１０～１：１、最も好ましくは１：４～１：１の比で存在してもよい。混合マトリックス系に関するより具体的な詳細は、とりわけ出願ＷＯ２０１０／１０８５７９に与えられており、その対応する技術的教示は、参照することによりこの文脈に組み込まれる。
ただし、混合マトリックス成分所望の電子輸送および正孔輸送特性は、単一の混合マトリックス成分が主として、あるいは完全に併せ持っていてもよく、この場合、さらなる混合マトリックス成分（複数可）は、他の機能を果たす。
混合マトリックス系は、１種以上の発光化合物、好ましくは１種以上のリン光発光化合物を含んでもよい。一般に、混合マトリックス系は、好ましくはリン光有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用される。
本発明の化合物と組み合わせて混合マトリックス系のマトリックス成分として使用できる特に適するマトリックス材料は、リン光発光化合物に関して以下に規定する好ましいマトリックス材料から選択され、その中でもとりわけ、電子輸送特性を有するものから選択される。
電子デバイスにおける異なる機能材料の好ましい態様を、以下に挙げる。
好ましい蛍光発光化合物は、アリールアミンのクラスから選択される。本発明に関するアリールアミンまたは芳香族アミンは、窒素に直接結合している３つの置換または無置換の芳香族またはヘテロ芳香族環系を含有する化合物を意味するものと理解される。好ましくは、これらの芳香族またはヘテロ芳香族環系のうちの少なくとも１つは、縮合環系であり、より好ましくは少なくとも１４個の芳香族環原子を有する。これらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンまたは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、ジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは９位で直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは９、１０位で直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンも同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、ピレンに、好ましくは１位または１、６位で結合している。さらなる好ましい発光化合物は、たとえばＷＯ２００６／１０８４９７またはＷＯ２００６／１２２６３０によるインデノフルオレンアミンまたはジアミン、たとえばＷＯ２００８／００６４４９によるベンゾインデノフルオレンアミンまたはジアミン、たとえばＷＯ２００７／１４０８４７によるジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジアミン、およびＷＯ２０１０／０１２３２８に開示の縮合アリール基を有するインデノフルオレン誘導体である。同様に好ましいのは、ＷＯ２０１２／０４８７８０およびＷＯ２０１３／１８５８７１に開示のピレンアリールアミンである。同様に好ましいのは、ＷＯ２０１４／０３７０７７に開示のベンゾインデノフルオレンアミン、ＷＯ２０１４／１０６５２２に開示のベンゾフルオレンアミン、ＷＯ２０１４／１１１２６９およびＷＯ２０１７／０３６５７４に開示の拡張ベンゾインデノフルオレン、ＷＯ２０１７／０２８９４０およびＷＯ２０１７／０２８９４１に開示のフェノキサジン、ならびにＷＯ２０１６／１５０５４４に開示のフラン単位またはチオフェン単位に結合しているフルオレン誘導体である。
好ましくは蛍光発光化合物用の有用なマトリックス材料には、様々な物質のクラスの材料が含まれる。好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン（たとえば、ＥＰ６７６４６１による２，２’，７，７’－テトラフェニルスピロビフルオレンもしくはジナフチルアントラセン）、とりわけ縮合芳香族基を含有するオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえば、ＥＰ６７６４６１によるＤＰＶＢｉもしくはスピロ－ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（たとえばＷＯ２００４／０８１０１７による）、正孔伝導化合物（たとえばＷＯ２００４／０５８９１１による）、電子伝導化合物、とりわけケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドなど（たとえばＷＯ２００５／０８４０８１およびＷＯ２００５／０８４０８２による）、アトロプ異性体（たとえばＷＯ２００６／０４８２６８による）、ボロン酸誘導体（たとえばＷＯ２００６／１１７０５２による）、またはベンゾアントラセン（たとえばＷＯ２００８／１４５２３９による）のクラスから選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／もしくはピレンを含むオリゴアリーレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシド、およびスルホキシドのクラスから選択される。特に非常に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび／もしくはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含むオリゴアリーレンのクラスから選択される。本発明に関するオリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合している化合物を意味すると当然に理解される。さらに、ＷＯ２００６／０９７２０８、ＷＯ２００６／１３１１９２、ＷＯ２００７／０６５５５０、ＷＯ２００７／１１０１２９、ＷＯ２００７／０６５６７８、ＷＯ２００８／１４５２３９、ＷＯ２００９／１００９２５、ＷＯ２０１１／０５４４４２およびＥＰ１５５３１５４に開示のアントラセン誘導体、ＥＰ１７４９８０９、ＥＰ１９０５７５４およびＵＳ２０１２／０１８７８２６に開示のピレン化合物、ＷＯ２０１５／１５８４０９に開示のベンゾアントラセニルアントラセン化合物、ＷＯ２０１７／０２５１６５に開示のインデノベンゾフラン、ならびにＷＯ２０１７／０３６５７３に開示のフェナントリルアントラセンが好ましい。
リン光発光化合物用の好ましいマトリックス材料は、式（Ｉ）の化合物と同様に、たとえばＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７もしくはＷＯ２０１０／００６６８０による芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、ＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７もしくはＷＯ２００８／０８６８５１に開示のトリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえばＣＢＰ（Ｎ，Ｎ－ビスカルバゾリルビフェニル）もしくはカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６によるインドロカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／１３６１０９、ＷＯ２０１１／０００４５５もしくはＷＯ２０１３／０４１１７６によるインデノカルバゾール誘導体、たとえばＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０によるアザカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２００７／１３７７２５による双極性マトリックス材料、たとえばＷＯ２００５／１１１１７２によるシラン、たとえばＷＯ２００６／１１７０５２によるアザボロールもしくはボロン酸エステル、たとえばＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６によるトリアジン誘導体、たとえばＥＰ６５２２７３もしくはＷＯ２００９／０６２５７８による亜鉛錯体、たとえばＷＯ２０１０／０５４７２９によるジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／０５４７３０によるジアザホスホール誘導体、たとえばＵＳ２００９／０１３６７７９、ＷＯ２０１０／０５０７７８、ＷＯ２０１１／０４２１０７、ＷＯ２０１１／０８８８７７もしくはＷＯ２０１２／１４３０８０による架橋カルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２０１２／０４８７８１によるトリフェニレン誘導体、またはたとえばＷＯ２０１１／１１６８６５もしくはＷＯ２０１１／１３７９５１によるラクタムである。
本発明の電子デバイスの正孔注入もしくは正孔輸送層または電子阻止層に、または電子輸送層に使用可能な適する電荷輸送材料は、式（Ｉ）の化合物に加え、たとえば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａら、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７、１０７（４）、９５３－１０１０に開示の化合物、または先行技術に従いこれらの層に使用されるような他の材料である。
たとえばＯＬＥＤの正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層および／または発光層に使用できる、正孔輸送特性を有する好ましい材料を、下記の表に図示する：
Figure 2022172092000101
Figure 2022172092000102
Figure 2022172092000103
Figure 2022172092000104
好ましくは、本発明のＯＬＥＤは、２つ以上の異なる正孔輸送層を含む。式（Ｉ）の化合物は、ここでは、正孔輸送層の１つ以上に、または全てに使用してもよい。好ましい態様において、式（Ｉ）の化合物は、正孔輸送層の１つのみ、または２つのみに使用され、他の化合物、好ましくは芳香族アミン化合物が、存在するさらなる正孔輸送層に使用される。式（Ｉ）の化合物と同時に、好ましくは本発明のＯＬＥＤの正孔輸送層において使用されるさらなる化合物はとりわけ、インデノフルオレンアミン誘導体（たとえばＷＯ０６／１２２６３０またはＷＯ０６／１００８９６による）、ＥＰ１６６１８８８に開示のアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（たとえばＷＯ０１／０４９８０６による）、縮合芳香族化合物を含むアミン誘導体（たとえばＵＳ５，０６１，５６９による）、ＷＯ９５／０９１４７に開示のアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（たとえばＷＯ０８／００６４４９による）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（たとえばＷＯ０７／１４０８４７による）、スピロビフルオレンアミン（たとえばＷＯ２０１２／０３４６２７またはＷＯ２０１３／１２０５７７による）、フルオレンアミン（たとえばＷＯ２０１４／０１５９３７、ＷＯ２０１４／０１５９３８、ＷＯ２０１４／０１５９３５およびＷＯ２０１５／０８２０５６による）、スピロジベンゾピランアミン（たとえばＷＯ２０１３／０８３２１６による）、ジヒドロアクリジン誘導体（たとえばＷＯ２０１２／１５０００１による）、たとえばＷＯ２０１５／０２２０５１およびＷＯ２０１６／１０２０４８およびＷＯ２０１６／１３１５２１によるスピロジベンゾフランおよびスピロジベンゾチオフェン、たとえばＷＯ２０１５／１３１９７６によるフェナントレンジアリールアミン、たとえばＷＯ２０１６／０８７０１７によるスピロトリベンゾトロポロン、たとえばＷＯ２０１６／０７８７３８によるメタフェニルジアミン基を持つスピロビフルオレン、たとえばＷＯ２０１５／１５８４１１によるスピロビスアクリジン、たとえばＷＯ２０１４／０７２０１７によるキサンテンジアリールアミン、およびＷＯ２０１５／０８６１０８によるジアリールアミノ基を持つ９，１０－ジヒドロアントラセンスピロ化合物である。
電子輸送層に使用される材料は、先行技術に従い電子輸送層に電子輸送材料として使用されるような任意の材料であってもよい。とりわけ適切なのは、アルミニウム錯体、たとえばＡｌｑ３、ジルコニウム錯体、たとえばＺｒｑ４、リチウム錯体、たとえばＬｉｑ、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体およびホスフィンオキシド誘導体である。さらなる適する材料は、ＪＰ２０００／０５３９５７、ＷＯ２００３／０６０９５６、ＷＯ２００４／０２８２１７、ＷＯ２００４／０８０９７５およびＷＯ２０１０／０７２３００に開示されるような、上記の化合物の誘導体である。
電子デバイスの好ましいカソードは、低い仕事関数を有する金属、金属合金、または様々な金属、たとえばアルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍなど）で構成される多層構造である。これに加え、適するのは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と銀で構成される合金、たとえばマグネシウムと銀で構成される合金である。多層構造の場合、言及した金属に加え、比較的高い仕事関数を有するさらなる金属、たとえばＡｇまたはＡｌを使用することも可能であり、この場合、金属の組合せ、たとえばＣａ／Ａｇ、Ｍｇ／ＡｇまたはＢａ／Ａｇなどが一般に使用される。高誘電率を有する材料の薄い中間層を金属製カソードと有機半導体との間に導入することが好ましいこともある。この目的に有用な材料の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物に加え、対応する酸化物または炭酸塩（たとえばＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３など）である。この目的のためにキノリン酸リチウム（ＬｉＱ）を使用することも可能である。この層の層厚は、好ましくは０．５乃至５ｎｍである。
好ましいアノードは、高い仕事関数を有する材料である。好ましくは、アノードは対真空で４．５ｅＶを超える仕事関数を有する。第一に、高い酸化還元電位を有する金属がこの目的に適しており、たとえばＡｇ、ＰｔまたはＡｕである。第二に、金属／金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）が好ましいこともある。用途によっては、電極の少なくとも一方は、有機材料の照射（有機ソーラーセル）または発光（ＯＬＥＤ、Ｏ－レーザー）を可能とするため、透明または部分的に透明でなければならない。ここでの好ましいアノード材料は、導電性混合金属酸化物である。インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）が特に好ましい。さらに、導電性のドープされた有機材料、とりわけ伝導性のドープされたポリマーが好ましい。加えて、アノードは、２つ以上の層、たとえばＩＴＯの内層と、金属酸化物、好ましくはタングステン酸化物、モリブデン酸化物または酸化バナジウムの外層からなっていてもよい。
デバイスは適切に（用途に応じて）構造化され、接点が接続され、水と空気による損傷効果を排除するために、最終的に密閉される。
好ましい一態様において、電子デバイスは、１つ以上の層が昇華プロセスによりコーティングされることを特徴とする。この場合、材料は、真空昇華系において、１０－５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０－６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着により付与される。ただし、この場合、初期圧力をさらに低く、たとえば１０－７ｍｂａｒ未満とすることも可能である。
同様に、１つ以上の層がＯＶＰＤ（有機気相堆積）法により、またはキャリアガス昇華の助力によりコーティングされることを特徴とする電子デバイスが好ましい。この場合、材料は、１０－５ｍｂａｒ乃至１ｂａｒの圧力で付与される。この方法の特殊なケースがＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、この方法では、材料がノズルにより直接付与され、従って構造化される（たとえばＭ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
加えて、１つ以上の層が、溶液から、たとえばスピンコーティングにより、または任意の印刷法、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷もしくはオフセット印刷であるが、より好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱イメージング、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷により生成されることを特徴とする電子デバイスが好ましい。この目的のためには式（Ｉ）の可溶性化合物が必要である。高い溶解度は、化合物の適切な置換により実現することができる。
本発明の電子デバイスは、１つ以上の層を溶液から付与し、１つ以上の層を昇華プロセスにより付与することにより製造されることがさらに好ましい。
本発明によると、１つ以上の式（Ｉ）の化合物を含む電子デバイスは、照明用途の光源として、医療用および／または美容用途（たとえば光線療法）の光源として、表示装置に使用することができる。
［例］
Ａ）合成例
化合物（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）（９，９－スピロビフルオレン－２－イル）（３’－ピリジン－３－イルビフェニル－２－イル）アミン（１－１）、および化合物（１－２）～（１－１５）の合成
Figure 2022172092000105
中間体Ｉ－１：３－（２’－ブロモビフェニル－３－イル）ピリジンの合成
１０．０ｇ（８１．４ｍｍｏｌ）のピリジン－３－ボロン酸（ＣＡＳ番号：１６９２－２５－７）、２９．２ｇ（８１．４ｍｍｏｌ）の２－ブロモ－３’－ヨードビフェニル（ＣＡＳ番号：１７７６９３６－０９－４）、および９３ｍｌの２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（１８６ｍｍｏｌ）を、７５ｍｌｏｆエタノールと１２０ｍｌのトルエンに懸濁させる。この懸濁液に、０．９４ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニル）ホスフィンパラジウム（０）を添加する。反応混合物を還流下１６時間加熱する。冷却後、有機相を取り出し、シリカゲルを通してろ過し、１５０ｍｌの水で３回洗浄し、次いで乾燥するまで濃縮する。粗生成物をヘプタン／酢酸エチルと共にシリカゲルを通してろ過した後、１９ｇ（７９％）の３－（２’－ブロモビフェニル－３－イル）ピリジンが得られる。
同様の方法で、下記の化合物を調製する：
Figure 2022172092000106
Figure 2022172092000107
Figure 2022172092000108
（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）（９，９－スピロビフルオレン－２－イル）（３’－ピリジン－３－イルビフェニル－２－イル）アミン（１－１）、および化合物（１－２）～（１－１５）の合成
２５．３ｇの（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）（９，９－スピロビフルオレン－２－イル）アミン（４８．４ｍｍｏｌ）、および２０ｇの３－（２’－ブロモビフェニル－３－イル）ピリジン（４８．４ｍｍｏｌ）を、３００ｍｌのトルエンに溶解させる。溶液を脱気し、Ｎ２で飽和させる。その後、それに１．９５ｍｌ（２．１７ｍｍｏｌ）の１Ｍのトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン溶液、および０．２１７ｇ（０．９７ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を添加する。続いて、１１．２ｇの五酸化ナトリウム（９６．７ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を保護雰囲気下４時間加熱して沸騰させる。続いて、混合物をトルエンと水との間で分画し、有機相を水で３回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、回転蒸発により濃縮する。粗生成物をトルエンと共にシリカゲルを通してろ過した後、残る残留物をヘプタン／トルエンから再結晶させる。２２．９ｇ（理論値の７０％）の残留物を最後に高真空下で昇華させる。
同様の方法で、下記の化合物を調製する：
Figure 2022172092000109
Figure 2022172092000110
Figure 2022172092000111
Figure 2022172092000112
Figure 2022172092000113
Figure 2022172092000114
Ｂ）デバイス例
式（Ｉ）の化合物を含有するＯＬＥＤを、先行技術において一般的知識である方法により製造する。続いて、ＯＬＥＤを作動させ、ＯＬＥＤの特性を調査する。
ＯＬＥＤの製造において、下記の一般的方法を利用する：使用する基板は、層厚５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）でコーティングされたガラスプラークである。ＩＴＯ層は、アノードを形成する。これに、下記の層が、規定の順序で付与される：正孔注入層（ＨＩＬ）、任意の正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子阻止層（ＥＢＬ）、発光層（ＥＭＬ）、任意の正孔阻止層（ＨＢＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）、およびカソード。これに対応し、層に使用する材料を以下の表に示す。カソードは、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層により形成される。
材料はそれぞれ、気相からの熱蒸着により付与される。以下に示すように、層は、単一の材料からなっていても、２または３種の異なる材料の混合物からなっていてもよい。混合物からなる場合、層は、存在する材料の共蒸着により製造される。以下に示すように、情報がＨ１：ＳＥＢ（３％）という形態で与えられる場合、これは、層中にＨ１が９７％の体積割合で、ＳＥＢが３％の体積割合で存在することを意味する。
製造したＯＬＥＤを全て作動させる。ここでは、製造するＯＬＥＤが機能する、即ち、予想通りの色の光を発することを確認する。
最後に、製造したＯＬＥＤを、その特性について調査する。ここで判定されるパラメータは、作動電圧Ｕ、外部量子効率ＥＱＥ、および寿命ＬＴ８０である。値Ｕ、ＥＱＥおよびＬＴ８０のそれぞれについては、対応する値が測定されるｃｄ／ｍ２単位の輝度またはｍＡ／ｃｍ２単位の電流密度が報告される。ＬＴ８０は、各場合において報告される輝度または電流密度に基づき、当該ＯＬＥＤについての値が１００％から８０％に低下するまでに経過した時間である。対応する計算において、加速係数１．８が利用される。
第１の実験設定：
以下の表に規定する構造の青色蛍光発光ＯＬＥＤを製造する。本発明の化合物１－２１、１－２２、１－５および１－８を、ここではＥＢＬに使用する。
Figure 2022172092000115
下記の結果が得られる：
Figure 2022172092000116
これは、本発明の化合物をＥＢＬに含むＯＬＥＤが、良好な性能データを示すことを示している。
第２の実験設定：
以下の表に規定する構造の青色蛍光発光ＯＬＥＤを製造する。本発明の化合物１－１、１－２、１－３、１－４、１－７、１－１０、１－１２および１－１３を、ここではＨＴＬに使用し、ＨＩＬにおいては、Ｆ４ＴＣＮＱでドープしたものを使用している。
Figure 2022172092000117
下記の結果が得られる：
Figure 2022172092000118
これは、本発明の化合物をＨＩＬおよびＨＴＬに含むＯＬＥＤが、良好な性能データを示すことを示している。
実験Ｉ９－１、Ｉ９－２およびＩ９－３において、寿命およびＥＱＥについて満足のいく結果が得られる。
第３の実験設定：
以下の表に規定する構造の青色蛍光発光ＯＬＥＤを製造する。本発明の化合物１－６を、ここではＥＢＬに使用する。
Figure 2022172092000119
下記の結果が得られる：
Figure 2022172092000120
第１の実験設定と同様、これは、本発明の化合物をＥＢＬに含むＯＬＥＤが、良好な性能データを示すことを示している。
第４の実験設定：
以下の表に規定する構造の緑色蛍光発光ＯＬＥＤを製造する。本発明の化合物１－１１、１－１４および１－１５を、ここではＥＭＬにマトリックス材料として使用する。
Figure 2022172092000121
下記の結果が得られる：
Figure 2022172092000122
これは、本発明の化合物を三重項発光体用のマトリックス材料として含むＯＬＥＤが、良好な性能データを示すことを示している。
第５の実験設定：
以下の表に規定する構造の緑色蛍光発光ＯＬＥＤを製造する。本発明の化合物１－９を、ここではＥＭＬにマトリックス材料として使用すると共に、ＥＢＬに使用する。
Figure 2022172092000123
下記の結果が得られる：
Figure 2022172092000124
これは、本発明の化合物を三重項発光体用のマトリックス材料として、および電子阻止材料として含むＯＬＥＤが、良好な性能データを示すことを示している。
Figure 2022172092000125
Figure 2022172092000126
Figure 2022172092000127

Claims (22)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2022172092000128
     （式中、出現する可変基は、下記の通りである：
    Ｚ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＣＲ１およびＮから選択され、ここで、Ｚ１は、Ａｒ１またはＴ基が結合している場合はＣであり；
    Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
    Ｌ１は、単結合、または６～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、もしくは５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系であり；
    Ａｒ２は、式（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）
    Figure 2022172092000129
     に対応し、
    Ｚ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＣＲ３またはＮであり、ここで、Ｚ２は、Ｌ２基がそれに結合している場合はＣであり；
    Ｌ２は、単結合、または６～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、もしくは５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系であり；
    Ｘは、Ｃ（Ｒ３）２、ＮＲ３、ＯおよびＳから選択され；
    Ｙは、ＣＲ３およびＮから選択され；
    Ａｒ３は、式（Ａ）、式（Ｂ）または式（Ｃ）に対応するか、または６～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ４ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、もしくは５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ４ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系であり；
    Ｔは、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＯおよびＳから選択され；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ１またはＲ２またはＲ３またはＲ４ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    Ｒ５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ５ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－、ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    Ｒ６は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ６ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦまたはＣＮにより置換されていてもよく；
    ｎは、０または１であり、ここで、ｎが０の場合、Ｔ基は存在せず；
    ｉは、０、１、２、３、４または５であり、ここで、ｉが０の場合、添え字ｉを有する－Ｌ１－Ａｒ１基は存在せず；
    ｋは、０、１、２、３または４であり、ここで、ｋが０の場合、添え字ｋを有する－Ｌ１－Ａｒ１基は存在せず；
    ここで、ｋとｉの合計は少なくとも１である）
    の化合物であって、
    下記：
    Figure 2022172092000130
     を除く化合物。
  2. Ｚ１がＣＲ１であり、ここで、Ｚ１は、Ａｒ１またはＴ基がそれに結合している場合はＣであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. Ａｒ１が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、下記式の基から選択される
    Figure 2022172092000131
     （式中、出現する可変基は、下記に定義する通りである：
    Ｖは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ２であり、ここで、式（Ａｒ１－Ａ）および（Ａｒ１－Ｄ）のそれぞれにおける少なくとも１つのＶ基はＮであり；
    Ｗは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ２であり；
    Ｕは、Ｏ、ＳまたはＮＲ２であり；
    ここで、式（Ａｒ１－Ａ）～（Ａｒ１－Ｄ）の１つにつき少なくとも１つのＲ２基は、前記Ｌ１基への結合により置きかえられている）
    ことを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ａｒ１が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾールおよびベンゾチアゾールから選択され、ここで、言及した前記基は、それぞれ１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１～３の何れか１項に記載の化合物。
  5. Ｌ１が、単結合であることを特徴とする、請求項１～４の何れか１項に記載の化合物。
  6. Ａｒ２が、請求項１に定義する通りの式（Ａ）に対応することを特徴とする、請求項１～５の何れか１項に記載の化合物。
  7. Ｚ２がＣＲ３であり、ここで、Ｚ２は、Ｌ２基がそれに結合している場合はＣであることを特徴とする、請求項１～６の何れか１項に記載の化合物。
  8. Ｌ２が、単結合であることを特徴とする、請求項１～７の何れか１項に記載の化合物。
  9. Ｙが、Ｎであることを特徴とする、請求項１～８の何れか１項に記載の化合物。
  10. Ａｒ３が、式（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の１つに対応しないことを特徴とする、請求項１～９の何れか１項に記載の化合物。
  11. Ａｒ３が、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニル、ナフチル、スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、およびベンゾ縮合カルバゾリル、ならびにこれらの基の２、３、または４種の組合せから選択され、ここで、言及した前記基は、それぞれ１つ以上のＲ４ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１～９の何れか１項に記載の化合物。
  12. Ｃ（Ｒ１）２またはＮＲ１であるＴ基に結合していないＲ１基がＨであることを特徴とする、請求項１～１１の何れか１項に記載の化合物。
  13. Ｃ（Ｒ３）２またはＮＲ３であるＸ基に結合していないＲ３基がＨであることを特徴とする、請求項１～１２の何れか１項に記載の化合物。
  14. ｎが０であることを特徴とする、請求項１～１３の何れか１項に記載の化合物。
  15. ｉとｋの合計が１であることを特徴とする、請求項１～１４の何れか１項に記載の化合物。
  16. 式（Ｉ）の前記化合物が、下記の式の１つに対応する：
    Figure 2022172092000132
     （式中、出現する可変基は、請求項１～１５の何れか１項に定義する通りであり、Ｔ１は、Ｏ、ＳおよびＮＲ１から選択される）
    ことを特徴とする、請求項１～１５の何れか１項に記載の化合物。
  17. 第２級アミンであるジアリールアミンをハロゲン置換芳香族またはヘテロ芳香族環系と反応させて、第３級アミンであるトリアリールアミン化合物を得ることを特徴とする、請求項１～１６の何れか１項に記載の化合物を調製する方法。
  18. 請求項１～１６の何れか１項に記載の１種以上の化合物を含有するオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、前記ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合（複数可）が、式（Ｉ）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４により置換されている任意所望の位置に局在していてもよい、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
  19. 請求項１～１８の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の溶媒を含む調合物。
  20. 請求項１～１６の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物を含む電子デバイス。
  21. アノード、カソード、および少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスであって、前記少なくとも１種の化合物を含有するのが、発光層または正孔輸送層であってもよい前記デバイスの少なくとも１種の有機層であることを特徴とする、請求項２０に記載の電子デバイス。
  22. 請求項１～１６の何れか１項に記載の化合物の電子デバイスにおける使用。
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