CN108699438B - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

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Abstract

本发明描述了具有二苯并呋喃或二苯并噻吩基团的胺与咔唑结合特别地用作有机电致发光器件中的三重态基质材料。本发明还涉及制备本发明化合物的方法和涉及包含这些化合物的电子器件。

Description

用于有机电致发光器件的材料
本发明描述了具有二苯并呋喃或二苯并噻吩基团的胺与咔唑结合特别地用作有机电致发光器件中的三重态基质材料。本发明还涉及制备本发明化合物的方法和涉及包含这些化合物的电子器件。
例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中对其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构进行了描述。所用的发光材料通常是呈现磷光的有机金属络合物。出于量子力学的原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可实现高达四倍的能量效率和功率效率。一般而言，仍然需要在OLED、尤其是在呈现磷光的OLED中，例如在效率、工作电压和寿命方面进行改进。
磷光OLED的性质不仅由所使用的三重态发光体决定。更具体地，所使用的其它材料如基质材料在此处也是特别重要的。因此，对这些材料的改进也能够导致OLED性质的明显改善。
一般而言，在这些材料用作基质材料的情况下，仍然需要改进，特别是在寿命和氧化敏感性方面，而且也在器件的效率和工作电压方面需要改进。
本发明的一个目的是提供适用于磷光或荧光OLED中、特别是作为基质材料的化合物。更具体地，本发明的一个目的是提供适用于发红色-、黄色-和绿色-磷光的OLED以及还可用于发蓝色-磷光的OLED的基质材料，且所述基质材料导致长寿命、优良效率和低工作电压。特别地，基质材料的性质也对有机电致发光器件的寿命和效率具有重要影响。
已经令人惊讶地发现，含有下式(1)或(2)的化合物的电致发光器件相对于现有技术具有改进，特别是当用作磷光掺杂剂的基质材料时情况如此。
JP 2012-049518公开了一种被二苯胺取代并且也被咔唑取代的二苯并呋喃。
WO 2013/120577公开了被至少一种胺取代的9,9’-螺二芴，所述胺可以具有二苯并呋喃作为基团。
因此，本发明提供以下式(1)或(2)的化合物：
Figure GDA0003188861260000021
其中使用的符号如下：
X是O或S；
Ar是芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R基团取代；
Ar1在每次出现时相同或不同，并且是芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代；
Ar2是二价的芳族或杂芳族环系，所述二价的芳族或杂芳族环系具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R基团取代；
Ar3是芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R基团取代；
R在每次出现时相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，C(＝O)R4，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，N(R4)2，N(Ar1)2，具有1至20个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个碳原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R4C＝CR4、C＝O、C＝S、C＝NR4、P(＝O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4替换，并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并可以被一个或多个R4基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，与同一碳原子或与相邻碳原子键合的两个R取代基可任选地形成可以被一个或多个R4基团取代的单环或多环的脂族或芳族环系；
R1在每次出现时相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，C(＝O)R4，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，具有1至20个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个碳原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R4C＝CR4、C＝O、C＝S、C＝NR4、P(＝O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4替换，并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，与相邻碳原子键合的两个R1取代基可任选地形成可以被一个或多个R4基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R2在每次出现时相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，C(＝O)Ar1，C(＝O)R4，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，N(R4)2，具有1至20个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个碳原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R4C＝CR4、C＝O、C＝S、C＝NR4、P(＝O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4替换，并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，与相邻碳原子键合的两个R2取代基可任选地形成可以被一个或多个R4基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R4在每次出现时相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R5)2，C(＝O)R5，具有1至20个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个碳原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R5C＝CR5、C＝O、C＝S、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5替换，并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R5基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R5基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R5基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团基团；同时，与同一碳原子或相邻碳原子键合的两个R4取代基可任选地形成可以被一个或多个R5基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R5在每次出现时相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在所述芳族或杂芳族环系中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN替换，并且所述芳族或杂芳族环系可以被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代；同时，两个或多个相邻的R5取代基可以一起形成单环或多环的脂族环系；
n为0或1；
其中式(1)中的一个R2和式(2)中的键合到碳原子的一个R1和一个R2被单键取代，即，式(1)中的一个基团R2和式(2)中的键合到碳原子的一个基团R1和一个基团R2不存在并且被单键替换。
在本发明的上下文中，相邻的碳原子是彼此直接键合的碳原子。
在本说明书的上下文中，两个或更多个基团一起可形成环的措辞应理解为特别地是指两个基团通过化学键彼此连接，其中两个氢原子在形式上消除。这由如下方案来示例：
Figure GDA0003188861260000051
然而，另外，上述措辞还应理解为是指，如果两个基团中的一个是氢，则第二个基团结合到氢原子键合的位置，从而形成环。这将通过如下方案示例：
Figure GDA0003188861260000061
在本发明的上下文中，稠合的芳基基团是其中两个或更多个芳族基团沿共用边彼此稠合即增环的基团，和例如萘中的情况一样。与之相比，例如，在本发明的上下文中，芴不是稠合的芳基基团，因为芴中的两个芳族基团不具有共用边。
在本发明的上下文中，芳基基团含有6至40个碳原子；在本发明的上下文中，杂芳基基团含有2至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和至少为5。杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此处应理解为是指：简单的芳族环即苯；或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等；或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
在本发明的上下文中，芳族环系在环系中含有6至40个碳原子。在本发明的上下文中，杂芳族环系在环系中含有1至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和至少为5。杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明的上下文中，芳族或杂芳族环系应理解为是指以下体系：其不一定仅包含芳基或杂芳基基团，而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团也可以被非芳族单元(优选小于非H原子的10％)例如碳、氮或氧原子或羰基中断。例如，在本发明的上下文中，诸如9,9’-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等的体系也应当被视为芳族环系，以及同样的其中两个或更多个芳基被例如线性或环状的烷基或甲硅烷基中断的体系也应视为芳族环系。另外，其中两个或更多个芳基或杂芳基彼此直接键合的体系例如联苯、三联苯、四联苯或联吡啶同样应视为芳族或杂芳族环系。
在本发明的上下文中，环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基应理解为是指单环、双环或多环的基团。
在本发明的上下文中，其中各个氢原子或CH2基团也可以被上述基团取代的C1-至C20-烷基基团应理解为例如是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二碳-1-基、1,1-二甲基-正十四碳-1-基、1,1-二甲基-正十六碳-1-基、1,1-二甲基-正十八碳-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二碳-1-基、1,1-二乙基-正十四碳-1-基、1,1-二乙基-正十六碳-1-基、1,1-二乙基-正十八碳-1-基、1-(正丙基)环己-1-基、1-(正丁基)环己-1-基、1-(正己基)环己-1-基、1-(正辛基)环己-1-基和1-(正癸基)环己-1-基基团。烯基应理解为是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基应理解为是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基应理解为例如是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下也可以被上述基团取代并且可以通过任何所需位置连接到芳族或杂芳族体系的芳族或杂芳族环系应理解为是指例如来源于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
Figure GDA0003188861260000081
、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联苯撑、三联苯、三联苯撑、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure GDA0003188861260000082
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲咯咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure GDA0003188861260000083
唑、苯并
Figure GDA0003188861260000084
唑、萘并
Figure GDA0003188861260000085
唑、蒽并
Figure GDA0003188861260000086
唑、菲并
Figure GDA0003188861260000087
唑、异
Figure GDA0003188861260000088
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
Figure GDA0003188861260000089
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
Figure GDA00031888612600000810
二唑、1,2,4-
Figure GDA00031888612600000811
二唑、1,2,5-
Figure GDA00031888612600000812
二唑、1,3,4-
Figure GDA00031888612600000813
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。
在本发明的一个实施方式中，当n为0时，Ar和Ar3两者不都是苯基。
Ar和Ar3基团不通过氮原子之外的键相互连接。
在本发明的一个实施方式中，式(1)中的咔唑基基团不通过其2位与二苯并呋喃或二苯并噻吩键合。
在本发明的一个优选实施方式中，所述化合物是式(1-1)或式(2-1)的化合物
Figure GDA0003188861260000091
其中的标记和符号对应于式(1)和(2)的标记和符号。
在本发明的另外的优选实施方式中，Ar和/或Ar3在每次出现时相同或不同，并且是具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，更优选具有6至12个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个芳族环原子的杂芳族环系，所述基团中的每个可以被一个或多个R基团取代，但优选是未取代的。合适的Ar和Ar3基团的实例在每次出现时相同或不同，并且选自：苯基，邻-、间-或对-联苯基，三联苯基、尤其是支链的三联苯基，四联苯基、尤其是支链的四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，和1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，所述基团中的每个可以被一个或多个取代R基团，但优选是未取代的。
在本发明的一个优选实施方式中，Ar和Ar3在每次出现时相同或不同，并且选自式(Ar-1)至(Ar-16)的结构：
Figure GDA0003188861260000101
其中的符号对应于式(1)的符号，并且此外，
Q在每次出现时相同或不同，并且是CR4或N，其中每个环不超过3个Q符号是N；
E在每次出现时相同或不同，并且是NR4、C(R4)2、O、S或C＝O；
G在每次出现时是NR4、C(R4)2、O、S或C＝O；并且
*表示与氮原子键合的键。
优选地，最多一个Q是N。更优选地，没有Q是N。
在另外的一种优选实施方式中，Ar和Ar3基团在每次出现时选自具有式(Ar-1)至(Ar-16)结构的基团，其中通式被下式(Ar-1-1)至(Ar-16-6)的各自特别优选的实施方式替换(例如式(Ar-1)被式(Ar-1-1)至(Ar-1-9)之一替换)：
Figure GDA0003188861260000111
Figure GDA0003188861260000121
Figure GDA0003188861260000131
Figure GDA0003188861260000141
Figure GDA0003188861260000151
Figure GDA0003188861260000161
其中的符号对应于式(Ar-1)至(Ar-16)中的符号。所述式可以在自由位置处被R4取代。
在本发明另外的一种优选实施方式中，Ar选自式(Ar-1-1)至(Ar-11-16a)：
Figure GDA0003188861260000162
Figure GDA0003188861260000171
其中的符号对应于式(Ar-1)至(Ar-16)中的符号。所述式可以在自由位置处被R4取代；它们优选是未取代的。
在本发明另外的一种实施方式中，Ar3选自式(Ar-10-2a)至(Ar-11-16a)：
Figure GDA0003188861260000172
Figure GDA0003188861260000181
Figure GDA0003188861260000191
其中的符号对应于式(Ar-1)至(Ar-16)中的符号。所述式可以在自由位置处被R4取代；它们优选是未取代的。
在另一种实施方式中，Ar2是二价芳族环系，其具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R基团取代，优选具有5至30个芳族环原子，更优选具有6至18个芳族环原子。
在本发明另一种实施方式中，标记n为1且Ar2基团为以下式(Ar2-1)至(Ar2-8)之一的基团：
Figure GDA0003188861260000192
Figure GDA0003188861260000201
其中使用的符号具有式(1)给出的定义，并且两个末端单键是与相邻基团键合的键。所述基团可以在自由位置处被R4取代。它们优选是未取代的。
优选地，Ar2在每次出现时选自式(Ar2-1)和(Ar2-2)的结构。
所述式的优选实施方式由以下式(Ar2-1a)至(Ar2-8b)表示：
Figure GDA0003188861260000202
Figure GDA0003188861260000211
其中使用的符号具有给定的定义，并且两个末端单键代表与相邻基团键合的键。所述基团可以在自由位置处被R4取代。它们优选是未取代的。
在本发明的一个实施方式中，Ar或Ar3，优选当n＝0时，是式(Ar-10-13)、(Ar-10-14)、(Ar-10-15)、(AR-10-16)之一的基团；特别地，Ar或Ar3包含9,9’-螺二芴基团。
在一个实施方式中，如果Ar3是式(Ar-10)的基团，其中E是C(R4)2，则与氮原子键合的键符合式(Ar-10a)：
Figure GDA0003188861260000212
在本发明另一种实施方式中，对于Ar和Ar3，在式(Ar-10)的基团的情况下，与氮原子键合的键在每种情况下符合式(Ar-10a)。
在本发明另一种实施方式中，当Ar3是式(Ar-10)或(Ar-11)的基团时，Ar3是式(Ar-10-2)、(Ar-10-14)和(Ar-11-2)之一的基团。
在本发明另一种实施方式中，当Ar3和Ar是式(Ar-10)或(Ar-11)的基团时，Ar3和Ar是式(Ar-10-2)、(Ar-10-14)和(Ar-11-2)之一的基团。
在本发明另一种实施方式中，当n为0时，Ar3和Ar各自不是式(Ar-10)的基团，其中E是O或S。
在本发明另一种实施方式中，当n为0时，Ar3和Ar各自不是式(Ar-10)的化合物，其中E为O、S，并且在E为C(R4)2的情况下，Ar3和Ar不是式(Ar-10a)的当两个R4不形成芳族或杂芳族环系时的基团，否则，在E为C(R4)2的情况下，Ar3和Ar是式(Ar-10)的基团。
在本发明另一种实施方式中，当n为0时，Ar3或Ar包含至少一个咔唑基基团或至少一个9,9’-螺二芴基团，优选至少一个9,9’-螺二芴基团。
在本发明另一种实施方式中，R1和R2在每次出现时相同或不同，并且在芳族或杂芳族环系的情况下，选自式(Ar-1)至(Ar-16)之一，其中符号的定义对应于关于Ar所定义的符号，并且*是与咔唑或二苯并呋喃或二苯并噻吩键合的键。
优选地，键合到Ar、Ar2和Ar3的R取代基选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，具有1至8个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至8个碳原子，优选具有3、4、5或6个碳原子的支链的或环状的烷基基团，或具有2至8个碳原子，优选具有2、3或4个碳原子的烯基基团，所述基团在每种情况下可以被一个或多个R4基团取代，但优选是未取代的，或者是具有6至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子、更优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系中的每个可以被一个或多个R4基团取代，但优选是未取代的；同时，任选地，与相邻碳原子键合的两个R取代基可以形成单环或多环的脂族环系，所述单环或多环的脂族环系可以被一个或多个R4基团取代，但优选是未取代的。
优选地，R1取代基选自H，D，F，CN，具有1至8个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至8个碳原子，优选具有3、4、5或6个碳原子的支链的或环状的烷基基团，或具有2至8个碳原子，优选具有2、3或4个碳原子的的烯基基团，所述基团在每种情况下可以被一个或多个R4基团取代，但优选是未取代的，或具有6至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子、更优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系中的每个可以被一个或多个R4基团取代，但优选是未取代的；同时，任选地，与相邻碳原子键合的两个R1取代基可以形成单环或多环的脂族环系，所述单环或多环的脂族环系可以被一个或多个R4基团取代，但优选是未取代的。
优选地，R2取代基选自H，D，F，CN，具有1至8个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至8个碳原子，优选具有3、4、5或6个碳原子的支链的或环状的烷基基团，或具有2至8个碳原子，优选具有2、3或4个碳原子的烯基基团，所述基团在每种情况下可以被一个或多个R4基团取代，但优选是未取代的，或具有6至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子、更优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系中的每个可以被一个或多个R4基团取代，但优选是未取代的；同时，任选地，与相邻碳原子键合的两个R2取代基可以形成单环或多环的脂族环系，所述单环或多环的脂族环系可以被一个或多个R4基团取代，但优选是未取代的。
在本发明另一种实施方式中，R、R1或R2在每次出现时相同或不同，并且在芳族或杂芳族环系的情况下，选自式(Ar-1)至(Ar-16)的结构或其优选实施方式以及式(Ar-17)和(Ar-18)的结构：
Figure GDA0003188861260000241
其中的符号对应于式(1)的符号，并且此外，对于式(Ar-17)和(Ar-18)：
Q在每次出现时相同或不同，并且是CR4或N，其中每个环不超过3个Q符号是N；
E在每次出现时相同或不同，并且是NR4、C(R4)2、O、S或C＝O；
G在每次出现时是NR4、C(R4)2、O、S或C＝O；并且
*代表与芳族环系键合的键。
优选地，没有Q是N。
在另一种优选实施方式中，在芳族或杂芳族环系的情况下，R、R1或R2基团在每次出现时选自具有式(Ar-1)至(Ar-18)结构的基团，其中通式被以下式(Ar-1-1)至(Ar-16-6)的各自特别优选的实施方式替换(例如式(Ar-1)被式(Ar-1-1)至(Ar-1-9)之一替换)，优选的实施方式另外给出下式：
Figure GDA0003188861260000242
Figure GDA0003188861260000251
其中的符号对应于式(1)的符号。
优选地，R4取代基选自H，D，F，CN，具有1至8个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至8个碳原子，优选具有3、4、5或6个碳原子的支链的或环状的烷基基团，或具有2至8个碳原子，优选具有2、3或4个碳原子的烯基基团，所述基团在每种情况下可以被一个或多个R4基团取代，但优选是未取代的，或具有6至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子、更优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系中的每个可以被一个或多个非芳族R5基团取代，但优选是未取代的；同时，任选地，与相同碳原子或与相邻碳原子键合的两个R4取代基可形成单环或多环的脂族或芳族环系，所述脂族或芳族环系可以被一个或多个R4基团取代，但优选是未取代的。
当E或G为NR4时，此时优选的是，与该氮原子键合的R4基团在每次出现时相同或不同并且是具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R5基团取代的芳族或杂芳族环系，更优选具有6至18个芳族环原子并且可以被一个或多个R5基团取代的芳族或杂芳族环系。合适的R4取代基的实例选自苯基，邻-、间-或对-联苯基，三联苯基、特别是支链的三联苯基，四联苯基、特别是支链的四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1,3,5-三嗪基，4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，其中咔唑基在氮原子上被除H或D之外的R5基团取代。这些基团各自可被一个或多个R5基团取代，但优选是未取代的。
当E是C(R4)2时，此时优选的是，与该碳原子键合的R4基团在每次出现时相同或不同并且是具有1至8个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至8个碳原子，优选具有3、4、5或6个碳原子的支链的或环状的烷基基团，或具有2至8个碳原子，优选具有2、3或4个碳原子的烯基基团，所述基团在每种情况下可以被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被O替换并且其中一个或多个氢原子可以被D或F替换，或具有6至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子、更优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系中的每个可以被一个或多个R5基团取代；同时，任选地，两个R4取代基可以形成单环或多环的脂族或芳族环系，所述脂族或芳族环系可以被一个或多个R5基团取代。两个R4取代基之间的成环形成螺环体系。
在本发明另一种实施方式中，除中心氮原子外，所述化合物不包含任何其它未桥连的胺。这意味着，例如，没有基团是N(R4)2。
在本发明另一种实施方式中，化合物中没有基团是N(R4)2或N(R5)2。因此，所述化合物不包含任何其它未桥连的或桥连的胺，所述胺-基于式(1)或(2)-通过氮原子键合。
上述优选方式可单独发生或一起出现。当上述优选方式一起出现时是优选的。
本发明合适的化合物的实例是如下所示的结构。
Figure GDA0003188861260000271
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Figure GDA0003188861260000451
本发明化合物能够通过本领域技术人员已知的合成步骤如溴化、Suzuki偶联、Ullmann偶联、Hartwig-Buchwald偶联等来制备。将合适的合成方法概括性地示于如下方案1和方案2中：
方案1
Figure GDA0003188861260000452
方案2
Figure GDA0003188861260000461
在这些方案中，根据式(1)或(2)，R是R、R1或R2，并且Ar、Ar1是Ar或Ar3。
为了从液相例如通过旋涂或印刷方法来加工本发明的化合物，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散液或乳液。为此目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适的且优选的溶剂例如是甲苯，茴香醚，邻-、间-或对-二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，四氢化萘，藜芦醚，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
Figure GDA0003188861260000462
烷，苯氧基甲苯、特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基茴香醚，4-甲基茴香醚，3,4-二甲基茴香醚，3,5-二甲基茴香醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙基苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁甲醚，三乙二醇丁甲醚，二乙二醇二丁醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，六甲基茚满，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供了包含本发明化合物和至少一种其它化合物的制剂。所述其它化合物可以例如是溶剂，尤其是上述溶剂中的一种或这些溶剂的混合物。或者，其它化合物可以是同样用于电子器件中的至少一种其它的有机或无机化合物，例如发光化合物，尤其是磷光掺杂剂，和/或其它基质材料。合适的发光化合物和其它基质材料在后面结合有机电致发光器件列出。这种其它化合物也可以是聚合的。
本发明的化合物和混合物适用于电子器件中。电子器件应理解为是指含有至少一个包含至少一种有机化合物的层的器件。该组件还可以包含无机材料或完全由无机材料形成的另外的层。
因此，本发明还提供本发明化合物或混合物在电子器件中的用途，特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明还进一步提供了一种电子器件，所述电子器件包含至少一种上述本发明的详述的化合物或混合物。在这种情况下，上面对化合物详述的优选方式也适用于电子器件。
电子器件优选地选自：有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机等离子体发射器件，优选有机电致发光器件(OLED、PLED)，尤其是磷光OLED。
有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包含其它层，例如在每种情况下的一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以将例如具有激子阻挡功能的中间层引入两个发光层之间。但是，应该指出的是，这些层中的每一个都不一定必须存在。在这种情况下，有机电致发光器件可以包含发光层或者其包含多个发光层。如果存在多个发光层，则这些发光层优选总共在380nm和750nm之间具有多个发光峰，使得总体结果是白色发光；换句话说，在发光层中使用可发荧光或发磷光的多种发光化合物。特别优选的是具有三个发光层的体系，其中三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光。同样合适的是串联OLED。这些可以是荧光或磷光发光层或混合体系，混合体系中荧光和磷光发光层彼此组合。发白光的电致发光器件能够用于例如照明应用，也可与滤色器组合用于全色显示器。
根据确切的结构，根据上述详细实施方式的本发明的化合物可以用于不同的层中。根据具体取代，优选的有机电致发光器件包含式(1)或式(2)或根据优选实施方式的化合物作为荧光或磷光发光体的基质材料或表现出TADF(热激发延迟荧光)的发光体的基质材料，尤其是作为磷光发光体的基质材料，和/或用于电子传输层中和/或电子阻挡或激子阻挡层中和/或空穴传输层和/或空穴注入层中。在这种情况下，上述详细的优选实施方式也适用于材料在有机电子器件中的用途。
在本发明的一种优选实施方式中，将式(1)或式(2)或根据优选实施方式的化合物用作发光层中的荧光或磷光化合物的基质材料、尤其是磷光化合物的基质材料。在这种情况下，有机电致发光器件可以包含发光层，或者它可以包含多个发光层，其中至少一个发光层含有本发明的至少一种化合物作为基质材料。
当式(1)或式(2)或根据优选实施方式的化合物用作发光层中的发光化合物的基质材料时，它优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。在本发明的上下文中的磷光应理解为是指来自具有自旋多重性>1的激发态的发光，尤其是来自激发三重态的发光。在本申请的上下文中，所有的发光过渡金属络合物和发光镧系络合物，尤其是所有的铱、铂和铜络合物，都应视为磷光化合物。
基于发光体和基质材料的总混合物，式(1)或式(2)或根据优选实施方式的化合物与发光化合物的混合物含有99体积％～1体积％、优选98体积％～10体积％、更优选97体积％～60体积％并尤其是95体积％～80体积％的式(1)或式(2)或根据优选实施方式的化合物。相应地，基于发光体和基质材料的总混合物，所述混合物含有1体积％～99体积％、优选2体积％～90体积％、更优选3体积％～40体积％并尤其是5体积％～20体积％的发光体。如果化合物是从溶液中加工的，则优选使用单位为“重量％”的相应量而不是上述单位为“体积％”的量。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)特别是如下的化合物，其在合适激发时发光、优选在可见光区域发光，并且还包含至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子，尤其是具有这种原子数的金属。所使用的优选磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱或铂的化合物。在本发明的上下文中，含有上述金属的所有发光化合物都被认为是磷光化合物。
上述发光体的实例能够在以下申请中发现：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815和WO 2016/124304。通常，根据现有技术用于磷光OLED的且在有机电致发光领域中的普通技术人员已知的所有磷光络合物都是适合的，并且本领域技术人员在不付出创造性劳动的条件下就能够使用其它磷光络合物。
本发明另外的一种优选实施方式是式(1)或式(2)或根据优选实施方式的化合物作为磷光发光体的基质材料与其它基质材料组合的用途。在本发明的一种优选实施方式中，其它基质材料是空穴传输化合物。在本发明另外的一种优选实施方式中，其它基质材料是电子传输化合物。在又一种优选实施方式中，其它基质材料是具有大带隙的化合物，该具有大带隙的化合物不参与所述层中的空穴和电子传输，或即使参与，也不显著参与所述层中的空穴和电子传输。
能够与式(1)或式(2)或根据优选实施方式的化合物组合使用的合适基质材料是如下物质：芳族酮、芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的；三芳基胺，尤其是单胺，例如根据WO 2014/015935的；咔唑衍生物，例如CBP(N,N-二咔唑基联苯)或公开在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中的咔唑衍生物；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的；茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和WO 2011/000455的；氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP1731584、JP 2005/347160的；双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的；硅烷，例如根据WO 2005/111172的；氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的；三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的；锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的；二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的；二氮磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的；桥接咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080的；三亚苯衍生物，例如根据WO 2012/048781的；内酰胺，例如根据WO2011/116865、WO 2011/137951或WO 2013/064206；或4-螺咔唑衍生物，例如根据WO 2014/094963或WO 2015/192939。同样可行的是，以比实际发光体更短的波长发光的另一磷光发光体作为共主体存在于混合物中。
优选的共主体材料是三芳基胺衍生物、尤其是单胺，茚并咔唑衍生物，4-螺咔唑衍生物，内酰胺，和咔唑衍生物。
在本发明另外的一种实施方式中，本发明的有机电致发光器件不含任何单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，这意味着发光层直接邻接于空穴注入层或阳极，和/或发光层直接邻接电子传输层或电子注入层或阴极，如在例如WO2005/053051中所述的。另外可以使用与发光层中的金属络合物相同或类似的金属络合物作为直接邻接发光层的空穴传输或空穴注入材料，如在例如在WO 2009/030981中所述的。
另外，可以将本发明的化合物用于空穴传输或电子阻挡层中。
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下，将任何已知用于有机电致发光器件的材料与本发明的式(1)或式(2)或根据优选实施方式的化合物组合使用。
另外优选的是如下的有机电致发光器件，其特征在于，通过升华工艺涂布一个或多个层。在这种情况下，在真空升华系统中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积来施加材料。初始压力甚至可以更低或更高，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于，通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂布一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴～1巴之间的压力下施加材料。该方法的特殊情况是OVJP(有机气相喷印)法，其中材料是通过喷嘴直接施加并因此是结构化的。
另外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于，例如通过旋涂或通过任意印刷方法如喷墨印刷、LITI(光引发热成像、热转印)、丝网印刷、柔性版印刷、胶版印刷或喷嘴印刷，从溶液来制造一个或多个层。为此目的，需要可溶性化合物，其例如通过合适的取代获得。
本发明的化合物具有改善的氧化稳定性，特别是在溶液中的氧化稳定性，特别是与通常使用的二胺相比情况如此。这对于印刷工艺尤其重要。本发明的化合物还具有高的热稳定性，因此它们能够在高真空下蒸发而不分解。热稳定性也增加了化合物的工作寿命。
另外，混合方法是可行的，其中，例如，从溶液施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。例如，可以从溶液施加发光层并通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法对于本领域技术人员而言通常是已知的，并且能够由本领域技术人员在无需付出创造性劳动的条件下应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
本发明的化合物通常在用于有机电致发光器件中具有非常好的性质。特别是在将本发明的化合物用于有机电致发光器件中的情况下，与根据现有技术的类似化合物相比，寿命显著更好。同时，有机电致发光器件的其它性质，尤其是效率和电压，同样更好或至少是大致相当的。
现在通过如下实施例来详细示例本发明，但所述实施例并不意图限制本发明。
实施例
除非另有说明，否则下面的合成是在保护气氛下在干燥的溶剂中进行的。溶剂和试剂可购自例如Sigma-ALDRICH或ABCR。对于文献中已知的化合物，在每种情况下也报道了相应的CAS编号。
合成例
a)4-溴-9-甲基-9-苯基-9H-芴
Figure GDA0003188861260000531
在烘干的烧瓶中将30g(94mmol)的2,2’-二溴联苯溶解在200ml干燥THF中。将反应混合物冷却至-78℃。在此温度下，缓慢滴加37.7ml 2.5M正丁基锂的己烷溶液(94mmol)(约1小时)。将混合物在-70℃下搅拌另外1小时。随后，将11.1ml苯乙酮(94mmol)溶解在100ml的THF中，并在-70℃下滴加。加完后，将反应混合物逐渐升温至室温，用NH4Cl淬灭，并然后在旋转蒸发仪上浓缩。小心地向浓缩溶液中添加300ml乙酸，然后添加50ml发烟HCl。将混合物加热至75℃并保持6小时。在此期间，白色固体沉淀出来。将混合物冷却至室温，抽滤出沉淀的固体并用甲醇洗涤。将残余物在40℃下减压干燥。收率：25.3g(75mmol)(理论值的80％)。
b)4-溴-9,9-二苯基-9H-芴
Figure GDA0003188861260000532
在烘干的烧瓶中将37g(152mmol)的2,2’-二溴联苯溶解在300ml干燥THF中。将反应混合物冷却至-78℃。在此温度下，缓慢滴加75ml15％的正丁基锂的己烷溶液(119mmol)(约1小时)。将混合物在-70℃下搅拌另外1小时。随后，将21.8g二苯甲酮(119mmol)溶解在100ml THF中，并在-70℃下滴加。加完后，将反应混合物逐渐升温至室温，用NH4Cl淬灭，然后在旋转蒸发仪上浓缩。小心地向浓缩溶液中添加510ml乙酸，并然后添加100ml发烟HCl。将混合物加热至75℃并保持4小时。在此期间，白色固体沉淀出来。将混合物冷却至室温，抽滤出沉淀的固体并用甲醇洗涤。将残余物在40℃下减压干燥。收率：33.2g(83mmol)(理论值的70％)。
以类似方式制备如下化合物：
Figure GDA0003188861260000541
c)6-溴-2-氟-2’-甲氧基联苯
Figure GDA0003188861260000542
将200g(664mmol)1-溴-3-氟-2-碘苯、101g(664mmol)2-甲氧基苯硼酸和137.5g(997mmol)四硼酸钠溶于1000ml THF和600ml水中，并脱气。添加9.3g(13.3mmol)双(三苯基膦)氯化钯(II)和1g(20mmol)氢氧化肼。然后将反应混合物在保护气氛下在70℃下搅拌48小时。将冷却的溶液用甲苯进行补充，用水反复洗涤，干燥并浓缩。将产物用甲苯/庚烷(1:2)经硅胶柱色谱提纯。收率：155g(553mmol)，理论值的83％。
以类似方式制备如下化合物：
Figure GDA0003188861260000551
d)6’-溴-2’-氟联苯-2-醇
Figure GDA0003188861260000552
将112g(418mmol)的6-溴-2-氟-2’-甲氧基联苯溶解在2L二氯甲烷中并冷却至5℃。在90分钟内向该溶液中滴加41.01ml(431mmol)三溴化硼，并继续搅拌混合物过夜。随后将混合物逐渐与水混合，并将有机相用水洗涤三次，用Na2SO4干燥，通过旋转蒸发进行浓缩并通过色谱法提纯。收率：104g(397mmol)，理论值的98％。
以类似方式制备如下化合物：
Figure GDA0003188861260000553
Figure GDA0003188861260000561
e)1-溴二苯并呋喃
Figure GDA0003188861260000562
将111g(416mmol)6’-溴-2’-氟联苯-2-醇溶于2L DMF(最多0.003％的H2O)
Figure GDA0003188861260000564
中并冷却至5℃。向该溶液中分批添加20g(449mmol)氢化钠(60％的石蜡油悬浮液)，一旦添加结束，立即将混合物搅拌20分钟，并然后将混合物加热至100℃并保持45分钟。冷却后，逐渐向混合物中添加500ml乙醇，通过旋转蒸发进行浓缩，并通过色谱法提纯。收率：90g(367mmol)，理论值的88.5％。
以类似方式制备如下化合物：
Figure GDA0003188861260000563
Figure GDA0003188861260000571
f)4-(3-氯苯基)-9,9-螺二芴
Figure GDA0003188861260000572
将21.7g(139mmol)4-氯苯硼酸、50g(126mmol)4-溴-9,9-螺二芴和208ml 2M的K2CO3水溶液(416mmol)悬浮在300ml四氢呋喃中。向该悬浮液中添加1.45g(1.26mmol)四(三苯基膦)钯(0)。将反应混合物在回流下加热16小时。冷却后，除去有机相，通过硅胶过滤，用300ml水洗涤三次，并然后浓缩至干。在将粗产物用庚烷/乙酸乙酯(20:1)通过硅胶过滤后，得到48g(89％)4-(3-氯苯基)-9,9-螺二芴。
以类似方式制备如下化合物：
Figure GDA0003188861260000573
Figure GDA0003188861260000581
g)联苯-4-基二苯并呋喃-1-基胺
Figure GDA0003188861260000582
首先在600ml无水甲苯中添加30.0g(177mmol，1.0当量)的4-氨基联苯以及43.7g(177mmol，1.0当量)的1-溴二苯并呋喃和23.4g(212mmol，1.20当量)的叔戊醇钠[14593-46-5]并脱气30分钟。随后，添加398mg(1.77mmol，0.01当量)乙酸钯(II)[3375-31-3]和1.46g(3.56mmol，0.02当量)的2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯SPHOS[657408-07-6]并将混合物在回流下加热过夜。在反应结束之后，将混合物冷却至室温并用500ml水萃取。随后，将水相用甲苯洗涤三次，将合并的有机相用硫酸钠干燥，并在旋转蒸发器上除去溶剂。将褐色残余物溶于约200ml甲苯中并通过硅胶过滤。为了进一步提纯，从甲苯/庚烷中重结晶。收率：44g(133mmol)，理论值的76％。
以类似方式制备如下化合物：
Figure GDA0003188861260000583
Figure GDA0003188861260000591
Figure GDA0003188861260000601
Figure GDA0003188861260000611
Figure GDA0003188861260000621
Figure GDA0003188861260000631
Figure GDA0003188861260000641
Figure GDA0003188861260000651
Figure GDA0003188861260000661
h)联苯-4-基(4-溴苯基)(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)胺
Figure GDA0003188861260000662
首先向1升四口烧瓶中添加51.3g(142mmol，1.00当量)联苯胺以及75.6g(426mmol，3.00当量)1-溴-4-氟苯[460-00-4]和92.5g(284mmol，2.00当量)碳酸铯[534-17-8]，并添加500ml二甲基乙酰胺。将反应混合物在150℃下搅拌3天。在反应结束之后，将混合物冷却至室温，并通过硅藻土过滤出固体。将母液浓缩，并过滤沉淀的固体，然后用热甲醇搅拌萃取。在干燥之后，得到43.5g(135mmol，95％)无色产物。
以类似方式制备如下化合物：
Figure GDA0003188861260000671
Figure GDA0003188861260000681
Figure GDA0003188861260000691
j)1-溴-8-碘二苯并呋喃
Figure GDA0003188861260000692
将20g(80mmol)二苯并呋喃-1-硼酸、2.06g(40.1mmol)碘、3.13g(17.8mmol)碘酸、80ml乙酸、5ml硫酸、5ml水和2ml氯仿在65℃下搅拌3小时。在冷却之后，将混合物与水混合，抽滤出沉淀的固体并用水洗涤三次。将残余物从甲苯并从二氯甲烷/庚烷中重结晶。收率为25.6g(68mmol)，对应于理论值的85％。
以类似方式制备如下化合物：
Figure GDA0003188861260000701
i)3-(9-溴二苯并呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑
Figure GDA0003188861260000702
将58g(156mmol)1-溴-8-碘二苯并呋喃、50g(172mmol)N-苯基咔唑-3-硼酸和36g(340mmol)碳酸钠悬浮于1000ml乙二醇二甲醚和280ml水中。向该悬浮液中添加1.8g(1.5mmol)四(三苯基膦)钯(0)，并将反应混合物加热回流16小时。在冷却之后，除去有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次并然后浓缩至干。收率为48g(89mmol)，对应于理论值的64％。
以类似方式制备如下化合物：
Figure GDA0003188861260000703
Figure GDA0003188861260000711
Figure GDA0003188861260000721
Figure GDA0003188861260000731
k)联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)-[8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并呋喃-1-基]胺
Figure GDA0003188861260000732
将9.3g(26mmol)联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)胺、12g(26mmol)3-(9-溴二苯并呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑、7.7g(80mmol)叔丁醇钠、2.6ml(78mmol)三叔丁基膦(1M，甲苯)、224mg(2.6mmol)乙酸钯(II)和300ml均三甲苯的混合物在回流下加热24小时。在冷却之后，添加200ml水，将混合物搅拌另外30分钟，除去有机相，将后者通过短硅藻土床过滤并然后在减压下除去溶剂。将残余物从DMF中重结晶五次且最后分级升华两次(p为约10-6毫巴，T＝340～350℃)。收率：13g(17mmol)，理论值的68％：HPLC测定值为99.9％。
以类似方式制备如下化合物：
Figure GDA0003188861260000741
Figure GDA0003188861260000751
Figure GDA0003188861260000761
Figure GDA0003188861260000771
Figure GDA0003188861260000781
Figure GDA0003188861260000791
Figure GDA0003188861260000801
Figure GDA0003188861260000811
Figure GDA0003188861260000821
Figure GDA0003188861260000831
Figure GDA0003188861260000841
l)8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并呋喃-1-硼酸
Figure GDA0003188861260000842
将20g(182mmol)3-(9-溴二苯并呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑溶于400ml无水THF中并冷却至-78℃。在此温度下，在约5分钟内添加77ml(190mmol，2.5M己烷溶液)的正丁基锂。然后将混合物在-78℃下搅拌另外2.5小时。在此温度下，非常快速地添加38g(365mmol)硼酸三甲酯并使反应逐渐升至室温(约18h)。用水洗涤反应溶液并将沉淀的固体和有机相用甲苯共沸干燥。通过在约40℃下从甲苯/二氯甲烷中搅拌萃取粗产物并抽滤。在冷却之后，添加200ml水，将混合物搅拌另外30分钟，除去有机相，将后者通过短硅藻土床过滤，然后在减压下除去溶剂。将残余物从DMF中重结晶五次并最后分级升华两次(p为约10-6毫巴，T＝380～340℃)。收率：16.7g(690mmol)，理论值的90％。
以类似方式制备如下化合物：
Figure GDA0003188861260000851
m)联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-1-基){4-[8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-二苯并呋喃-1-基]苯基}胺
Figure GDA0003188861260000852
将49.8g(110.0mmol)8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并呋喃-1-硼酸、56g(110.0mmol)联苯-4-基(4-溴苯基)(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)-胺和26g(210.0mmol)碳酸钠悬浮在500ml乙二醇二甲醚和500ml水中。向该悬浮液中添加913mg(3.0mmol)三-邻甲苯基膦，然后添加112mg(0.5mmol)乙酸钯(II)，并将反应混合物加热回流16小时。在冷却之后，除去有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次并然后浓缩至干。产物用甲苯/庚烷(1:2)经硅胶柱色谱提纯并最后在高真空下(p＝5×10-7毫巴)升华(纯度99.9％)。收率为87g(86mmol)，对应于理论值的83％。
以类似方式制备如下化合物：
Figure GDA0003188861260000861
Figure GDA0003188861260000871
Figure GDA0003188861260000881
制造OLED
在随后的实施例V1～E10中(参见表1和2)，给出了各种OLED的数据。
实施例V1～E10的预处理：在涂布之前将涂布有厚度50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板用氧等离子体处理，然后用氩等离子体处理。这些经等离子体处理的玻璃板形成施加OLED的基底。
所述OLED基本上具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)以及最后的阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。OLED的确切结构能够在表1中找到。将制造OLED所需的材料示于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。在这种情况下，发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)构成，所述发光掺杂剂(发光体)通过共蒸发以特定的体积比例添加到一种或多种所述基质材料中。以诸如IC1:SdT:TEG1(55％:35％:10％)的形式给出的细节在此意味着材料IC1以55％的体积比例存在于层中，SdT以35％的比例且TEG1以10％的比例存在于所述层中。类似地，电子传输层也可以由两种材料的混合物构成。
OLED以标准方式表征。为此目的，确定电致发光光谱、电压和外量子效率(以百分比测量的EQE)以及寿命，电压和外量子效率作为亮度的函数是在假定郎伯发光特性下，从电流-电压-亮度特性(IUL特性)计算来确定的。在1000cd/m2的亮度下确定电致发光光谱。表2中的参数U1000在此处是指1000cd/m2的亮度所需的电压，并由此计算CIE1931x和y颜色坐标。SE1000是指在1000cd/m2下实现的功率效率。最后，EQE1000是指在1000cd/m2的工作亮度下的外量子效率。
将各种OLED的数据列于表2中。实施例V1～V4是根据现有技术的比较例；实施例E1～E10示出了本发明的OLED数据。
在下文中详细阐述了一些实施例，以示例本发明的OLED的优点。
将本发明的混合物用于磷光OLED的发光层中
本发明的材料，当作为基质材料在磷光OLED的发光层(EML)中与电子传导化合物(例如下面使用的实施例中的化合物IC5)组合使用时，与现有技术相比产生了显著的改进，特别是关于OLED的外量子效率的显著改进。与现有技术SdT1、SdT2、SdT3和SdT4的化合物相比，通过使用本发明的化合物K55和K59，可以观察到EQE改善约5～10％(实施例V1、V2和V3与实施例E1的比较以及V4与E2的比较)。
表1：OLED的结构
Figure GDA0003188861260000891
Figure GDA0003188861260000901
表2：OLED的数据
Figure GDA0003188861260000902
表3：OLED的材料的结构式
Figure GDA0003188861260000903
Figure GDA0003188861260000911
Figure GDA0003188861260000921

Claims (8)

1.式(1)或式(2)的化合物：
Figure FDA0003249793770000011
其中使用的符号如下：
X是O或S；
Ar是芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R基团取代；
Ar1在每次出现时相同或不同，并且是芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代；
Ar2是二价的芳族或杂芳族环系，所述二价的芳族或杂芳族环系具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R基团取代；
Ar3是芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R基团取代；
R在每次出现时相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，C(＝O)Ar1，C(＝O)R4，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，N(R4)2，N(Ar1)2，具有1至20个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个碳原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R4C＝CR4、C＝O、C＝S、C＝NR4、P(＝O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4替换，并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并可以被一个或多个R4基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，与同一碳原子或与相邻碳原子键合的两个R取代基可任选地形成可以被一个或多个R4基团取代的单环或多环的脂族或芳族环系；
R1在每次出现时相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，C(＝O)Ar1，C(＝O)R4，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，具有1至20个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个碳原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R4C＝CR4、C＝O、C＝S、C＝NR4、P(＝O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4替换，并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的芳烷基或杂芳基团；同时，与相邻碳原子键合的两个R1取代基可任选地形成可以被一个或多个R4基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R2在每次出现时相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，C(＝O)Ar1，C(＝O)R4，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，N(R4)2，具有1至20个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个碳原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R4C＝CR4、C＝O、C＝S、C＝NR4、P(＝O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4替换，并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，与相邻碳原子键合的两个R2取代基可任选地形成可以被一个或多个R4基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R4在每次出现时相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R5)2，C(＝O)R5，具有1至20个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个碳原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R5C＝CR5、C＝O、C＝S、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5替换，并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R5基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R5基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R5基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，与同一碳原子或与相邻碳原子键合的两个R4取代基可任选地形成可以被一个或多个R5基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R5在每次出现时相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在所述芳族或杂芳族环系中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN替换并且所述芳族或杂芳族环系可以被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代；同时，两个或多个相邻的R5取代基可以一起形成单环或多环的脂族环系；
n是0或1；
其中式(1)中的一个R2和式(2)中的键合到碳原子的一个R1和一个R2被单键替换，
其中排除如下的化合物：
Figure FDA0003249793770000041
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物是式(1-1)或式(2-1)的化合物：
Figure FDA0003249793770000051
其中的标记和符号具有权利要求1中给出的定义。
3.一种混合物，所述混合物包含至少一种根据权利要求1或2所述的化合物和至少一种其它化合物和/或至少一种溶剂。
4.根据权利要求1或2所述的化合物或根据权利要求3所述的混合物在电子器件中的用途。
5.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1或2所述的化合物或根据权利要求3所述的混合物。
6.根据权利要求5所述的电子器件，其特征在于，所述电子器件是有机电致发光器件。
7.根据权利要求6所述的电子器件，其特征在于，根据权利要求1或2所述的化合物用于发光层中或空穴传输层中或电子阻挡层中。
8.根据权利要求7所述的电子器件，其中根据权利要求1或2所述的化合物以与磷光掺杂剂和任选的一种或多种其它基质材料结合的方式用于所述发光层中。
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