JP7080821B2 - 有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための材料 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための材料 Download PDF

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Description

本発明は、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける三重項マトリックス材料としての使用のための、カルバゾールと組み合わさってジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン基を有するアミンを記載する。本発明は、さらに、本発明の化合物を調製するための方法、およびこれらの化合物を含む電子デバイスに関する。
有機半導体が機能性材料として使用される有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）の構造は、例えば、ＵＳ４５３９５０７、ＵＳ５１５１６２９、ＥＰ０６７６４６１およびＷＯ９８／２７１３６に記載されている。使用される発光材料は、しばしば、燐光を示す有機金属錯体である。量子力学的理由で、燐光発光体として有機金属化合物を使用すると、最大４倍のエネルギー効率および電力効率が可能である。一般に、ＯＬＥＤにおける、特に、燐光を示すＯＬＥＤにおいてもまた、例えば、効率、作動電圧および寿命に関して、向上が依然として求められている。
燐光ＯＬＥＤの特性は、単に、使用される三重項発光体によってだけでは決まらない。より詳細には、使用される他の材料、例えばマトリックス材料もまた、この点で、特に重要である。このため、これらの材料の向上もまた、ＯＬＥＤの特性の明瞭な向上に導くことができる。
一般に、マトリックス材料として使用されるこれらの材料の場合、特に寿命および酸化感受性に関してであるが、またデバイスの効率および作動電圧に関しても、依然として向上が求められている。
特にマトリックス材料として、燐光または蛍光ＯＬＥＤにおける使用に適する化合物を提供することが、本発明の目的である。より詳細には、赤色、黄色および緑色燐光ＯＬＥＤに、また可能性として青色燐光ＯＬＥＤにも適していて、長い寿命、良好な効率および低い作動電圧に導くマトリックス材料を提供することが、本発明の目的である。特に、マトリックス材料の特性は、また、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの寿命および効率に極めて重要な影響を及ぼす。
驚くべきことに、下の式（１）または（２）の化合物を含むエレクトロルミネッセンスデバイスは、特に燐光性ドーパントのためのマトリックス材料として使用される時、先行技術を超える向上を有することが見出された。
ＪＰ２０１２－０４９５１８は、ジフェニルアミンによって置換され、カルバゾールによってもまた置換されたジベンゾフランを開示する。
ＷＯ２０１３／１２０５７７は、基としてジベンゾフランを有し得る少なくとも１つのアミンによって置換された９，９’－スピロビフルオレンを開示する。
それゆえに、本発明は、次の式（１）または（２）：
Figure 0007080821000001
［ここで、使用されている記号は、次の通りである：
ＸはＯまたはＳであり；
Ａｒは、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；
Ａｒ1は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；
Ａｒ2は、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい、２価の芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；
Ａｒ3は、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；
Ｒは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ4、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ1、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ1）2、Ｐ（Ａｒ1）2、Ｂ（Ａｒ1）2、Ｎ（Ｒ4）2、Ｎ（Ａｒ1）2、１～２０個の炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～２０個の炭素原子を有する分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらの各々は、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよく、１以上の隣接していないＣＨ2基は、Ｒ4Ｃ＝ＣＲ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ4、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ4）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ4、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ4によって置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ2によって置きかえられていてもよい）、５～４０個の芳香族環原子を有し、それぞれの場合に、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され；同時に、同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合した２つのＲ置換基が、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、単環もしくは多環の、脂肪族もしくは芳香族環系を形成していることが任意に可能であり；
Ｒ1は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ4、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ1、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ1）2、Ｐ（Ａｒ1）2、Ｂ（Ａｒ1）2、１～２０個の炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～２０個の炭素原子を有する分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらの各々は、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよく、１以上の隣接していないＣＨ2基は、Ｒ4Ｃ＝ＣＲ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ4、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ4）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ4、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ4によって置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ2によって置きかえられていてもよい）、５～４０個の芳香族環原子を有し、それぞれの場合に、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され；同時に、隣接する炭素原子に結合した２つのＲ1置換基が、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、単環もしくは多環の、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成していることが任意に可能であり；
Ｒ2は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ1、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ4、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ1）2、Ｐ（Ａｒ1）2、Ｂ（Ａｒ1）2、Ｎ（Ｒ4）2、１～２０個の炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～２０個の炭素原子を有する、分岐状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらの各々は、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよく、１以上の隣接していないＣＨ2基は、Ｒ4Ｃ＝ＣＲ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ4、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ4）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ4、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ4によって置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ2によって置きかえられていてもよい）、５～４０個の芳香族環原子を有し、それぞれの場合に、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され；同時に、隣接する炭素原子に結合した２つのＲ2置換基が、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、単環もしくは多環の、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成していることが任意に可能であり；
Ｒ4は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｎ（Ｒ5）2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5、１～２０個の炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～２０個の炭素原子を有する分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらの各々は、１以上のＲ5ラジカルによって置換されていてもよく、１以上の隣接していないＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ5によって置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ2によって置きかえられていてもよい）、５～４０個の芳香族環原子を有し、それぞれの場合に、１以上のＲ5ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ5ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ5ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され；同時に、同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合した２つのＲ4置換基が、１以上のＲ5ラジカルによって置換されていてもよい、単環もしくは多環の、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成していることが任意に可能であり；
Ｒ5は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または、５～３０個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（この環系では、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、もしくはＣＮによって置きかえられていてもよく、この環系は、それぞれ１～４個の炭素原子を有する１以上のアルキル基によって置換されていてもよい）からなる群から選択され；同時に、２つ以上の隣接するＲ5置換基が一緒に、単環もしくは多環の脂肪族環系を形成していることが可能であり；
ｎは０または１であり；
式（１）における１つのＲ2、ならびに式（２）における炭素原子に結合した１つのＲ2および１つのＲ1は、単結合によって置換される、すなわち、式（１）における１つのラジカルＲ2、ならびに、式（２）における炭素原子に結合した１つのラジカルＲ2および１つのラジカルＲ1は、存在せず、単結合によって置きかえられる］
の化合物を提供する。
本発明との関連における隣接炭素原子は、互いに直接結合した炭素原子である。
２つ以上のラジカルが一緒に環を形成し得るという表現は、本説明との関連において、とりわけ、２つのラジカルが、２個の水素原子の形式的排除により、化学結合によって互いに接続されていることを意味すると当然に理解されるだろう。これは、次のスキームによって例示される。
Figure 0007080821000002
しかし、さらに、上記の表現は、また、２つのラジカルの一方が水素である場合、第２のラジカルが、水素原子が結合していた位置に結合して、環を形成することも意味すると当然に理解されるだろう。これは、次のスキームによって例示される。
Figure 0007080821000003
本発明との関連における縮合アリール基は、２つ以上の芳香族基が縮合した、すなわち、例えばナフタレンにおけるように、共通の稜に沿って互いに縮環している基である。対照的に、例えば、フルオレンは、本発明との関連では、縮合アリール基ではなく、その理由は、フルオレンにおける２つの芳香族基が共通の稜を有さないためである。
本発明との関連におけるアリール基は、６～４０個の炭素原子を含む；本発明との関連におけるヘテロアリール基は、２～４０個の炭素原子および少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、ただし、炭素原子とヘテロ原子の総数が少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。アリール基またはヘテロアリール基は、ここでは、単一の芳香族環、すなわちベンゼン、もしくは単一のヘテロ芳香族環、例えば、ピリジン、ピリミジン、チオフェンなど、または、縮合アリールもしくはヘテロアリール基、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリンなど、の何れかを意味すると理解されている。
本発明との関連における芳香族環系は、環系に６～４０個の炭素原子を含む。本発明との関連におけるヘテロ芳香族環系は、環系に、１～４０個の炭素原子および少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、ただし、炭素原子とヘテロ原子の総数が少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明との関連における芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールもしくはヘテロアリール基だけを含むとは限らず、２つ以上のアリールもしくはヘテロアリール基に、非芳香族単位（好ましくは、Ｈ以外の原子の１０％未満）、例えば、炭素、窒素もしくは酸素原子またはカルボニル基が介在していることもまた可能である系を意味すると当然に理解される。こうして、例えば、９，９’－スピロビフルオレン、９，９－ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベンなどの様な系、さらに、２つ以上のアリール基に、例えば、直鎖状もしくは環状の、アルキル基またはシリル基が介在する系もまた、本発明との関連における芳香族環系と当然に見なされる。加えて、２つ以上のアリールもしくはヘテロアリール基が、互いに直接結合した系、例えば、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニルもしくはビピリジンは、同様に、芳香族またはヘテロ芳香族環系と当然に見なされる。
本発明との関連において、環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基は、単環、２環または多環の基を意味すると理解されている。
本発明との関連において、Ｃ1～Ｃ20－アルキル基（この基では、個々の水素原子もしくはＣＨ2基は、また、上記の基によって置換されていてもよい）は、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、シクロプロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、４－ヘプチル、シクロヘプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２．２．２］オクチル、２－ビシクロ［２．２．２］オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプタ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプタ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデカ－１－イル、１－（ｎ－プロピル）シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－ブチル）シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－オクチル）シクロヘキサ－１－イル、および、１－（ｎ－デシル）シクロヘキサ－１－イルラジカルを意味すると理解されている。アルキニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを意味すると理解されている。アルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを意味すると理解されている。Ｃ1～Ｃ40－アルコキシ基は、例えば、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、または、２－メチルブトキシを意味すると理解されている。
５～４０個の芳香族環原子を有し、また、それぞれの場合に、上記のラジカルによって置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族もしくはヘテロ芳香族系に接続されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系は、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ネフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス－もしくはトランス－インデノフルオレン、シス－もしくはトランス－モノベンゾインデノフルオレン、シス－もしくはトランス－ジベンゾインデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５－ジアザアントラセン、２，７－ジアザピレン、２，３－ジアザピレン、１，６－ジアザピレン、１，８－ジアザピレン、４，５－ジアザピレン、４，５，９，１０－テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味すると理解されている。
本発明の一態様において、ｎが０である場合、ＡｒとＡｒ3の両方がフェニルであることはない。
ＡｒとＡｒ3基は、窒素原子を通じて以外は、結合によって互いに接続されていない。
本発明の一態様において、その２つの位置を通じて、式（１）におけるカルバゾリル基は、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンに結合していない。
本発明の好ましい態様において、本発明の化合物は、式（１－１）または式（２－１）：
Figure 0007080821000004
（ここで、添え字および記号は、式（１）および（２）の添え字および記号に対応する）
の化合物である。
本発明のさらなる好ましい態様において、Ａｒおよび／またはＡｒ3は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、６～２４個の芳香族環原子、好ましくは６～１８個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、より好ましくは、６～１２個の芳香族環原子を有する芳香族環系、または、６～１３個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、それらの各々は、１以上のＲラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。適切なＡｒおよびＡｒ3基の例は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、フェニル、オルト－、メタ－もしくはパラ－ビフェニル、テルフェニル、特に分岐状テルフェニル、クアテルフェニル、特に分岐状クアテルフェニル、１－、２－、３－もしくは４－フルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１－、２－、３－もしくは４－ジベンゾフラニル、および１－、２－、３－もしくは４－ジベンゾチエニルからなる群から選択され、それらの各々は、１以上のＲラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
本発明の好ましい態様において、ＡｒおよびＡｒ3は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－１６）：
Figure 0007080821000005
の構造から選択され、
ここで、記号は、式（１）の記号に対応し、加えて、
Ｑは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、ＣＲ4またはＮであり、１つの環あたり３個を超えないＱ記号がＮであり；
Ｅは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、ＮＲ4、Ｃ（Ｒ4）2、Ｏ、ＳまたはＣ＝Ｏであり；
Ｇは、それぞれの場合に、ＮＲ4、Ｃ（Ｒ4）2、Ｏ、ＳまたはＣ＝Ｏであり；および
*は、窒素原子への結合を示す。
好ましくは、最大で１個のＱがＮである。より好ましくは、どのＱもＮではない。
さらなる好ましい態様において、それぞれの場合のＡｒおよびＡｒ3基は、式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－１６）の構造を有する基から選択されるが、ここで、これらの一般式は、次の式（Ａｒ－１－１）～（Ａｒ－１６－６）の特に好ましいそれぞれの態様によって置きかえられ（例えば、式（Ａｒ－１）は、式（Ａｒ－１－１）～（Ａｒ－１－９）の１つによって置きかえられる）、
Figure 0007080821000006
Figure 0007080821000007
Figure 0007080821000008
Figure 0007080821000009
Figure 0007080821000010
Figure 0007080821000011
ここで、記号は、式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－１６）における記号に対応する。式は、フリーの位置で、Ｒ4によって置換されていてもよい。
本発明のさらなる好ましい態様において、Ａｒは、式（Ａｒ－１－１）～（Ａｒ－１１－１６ａ）から選択される。
Figure 0007080821000012
ここで、記号は、式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－１６）における記号に対応している。式は、Ｒ4によって、フリーの位置で置換されていてもよく、式は、好ましくは無置換である。
本発明のさらなる態様において、Ａｒ3は、式（Ａｒ－１０－２ａ）～式（Ａｒ－１１－１６ａ）：
Figure 0007080821000013
Figure 0007080821000014
Figure 0007080821000015
から選択され、
ここで、記号は、式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－１６）における記号に対応している。式は、Ｒ4によって、フリーの位置で置換されていてもよく、式は、好ましくは無置換である。
さらなる態様において、Ａｒ2は、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲラジカルによって置換されていてもよく、好ましくは５～３０個の芳香族環原子を有し、より好ましくは６～１８個の芳香族環原子を有する、２価の芳香族環系である。
本発明のさらなる態様において、添え字ｎは１であり、Ａｒ2基は、次の式（Ａｒ２－１）～（Ａｒ２－８）：
Figure 0007080821000016
の１つの基であり、
ここで、使用されている記号は、式（１）で与えられた定義を有し、２つの末端単結合は、隣接する基への結合である。この基は、Ｒ4によって、フリーの位置で置換されていてもよい。この基は、好ましくは無置換である。
好ましくは、それぞれの場合に、Ａｒ2は、式（Ａｒ２－１）および（Ａｒ２－２）の構造から選択される。
式の好ましい態様は、次の式（Ａｒ２－１ａ）～（Ａｒ２－８ｂ）：
Figure 0007080821000017
によって示され、
ここで、使用されている記号は、与えられた定義を有し、２つの末端単結合は、隣接する基への結合である。この基は、Ｒ4によって、フリーの位置で置換されていてもよい。この基は、好ましくは無置換である。
本発明の一態様において、ＡｒまたはＡｒ3は、好ましくはｎ＝０の場合、式（Ａｒ－１０－１３）、（Ａｒ－１０－１４）、（Ａｒ－１０－１５）、（Ａｒ－１０－１６）の１つの基である；特に、ＡｒまたはＡｒ3は、９，９’－スピロビフルオレン基を含む。
一態様において、Ａｒ3が、ＥがＣ（Ｒ4）2である式（Ａｒ－１０）の基である場合、窒素原子への結合は、式（Ａｒ－１０ａ）による。
Figure 0007080821000018
本発明のさらなる態様において、式（Ａｒ－１０）の基の場合のＡｒおよびＡｒ3では、窒素原子への結合は、それぞれの場合に、式（Ａｒ－１０ａ）による。
本発明のさらなる態様において、Ａｒ3が、式（Ａｒ－１０）または（Ａｒ－１１）の基である場合、Ａｒ3は、式（Ａｒ－１０－２）、（Ａｒ－１０－１４）および（Ａｒ－１１－２）の１つの基である。
本発明のさらなる態様において、Ａｒ3およびＡｒが、式（Ａｒ－１０）または（Ａｒ－１１）の基である場合、Ａｒ3およびＡｒは、式（Ａｒ－１０－２）、（Ａｒ－１０－１４）および（Ａｒ－１１－２）の１つの基である。
本発明のさらなる態様において、ｎが０である場合、Ａｒ3およびＡｒはそれぞれ、ＥがＯまたはＳである式（Ａｒ－１０）の基ではない。
本発明のさらなる態様において、ｎが０である場合、Ａｒ3およびＡｒはそれぞれ、Ｅが、Ｏ、Ｓである式（Ａｒ－１０）の化合物ではなく、ＥがＣ（Ｒ4）2の場合には、２つのＲ4が芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成していない式（Ａｒ－１０ａ）の基であり、さもなければ、Ｃ（Ｒ4）2の場合、式（Ａｒ－１０）の基である。
本発明のさらなる態様において、ｎが０である場合、Ａｒ3またはＡｒは、少なくとも１つのカルバゾリル基、または少なくとも１つの９，９’－スピロビフルオレン基を、好ましくは少なくとも１つの９，９’－スピロビフルオレン基を含む。
本発明のさらなる態様において、Ｒ1およびＲ2は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、芳香族またはヘテロ芳香族環系の場合、式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－１６）の１つから選択され、ここで、記号の定義は、Ａｒを定義した記号に対応し、*は、カルバゾールまたはジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンへの結合である。
好ましくは、Ａｒ、Ａｒ2およびＡｒ3に結合したＲ置換基は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ1）2、１～８個の炭素原子を有し、好ましくは１、２、３もしくは４個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基、または、３～８個の炭素原子を有し、好ましくは３、４、５もしくは６個の炭素原子を有する、分岐状もしくは環状アルキル基、または、２～８個の炭素原子を有し、好ましくは２、３もしくは４個の炭素原子を有するアルケニル基（これらは、それぞれの場合に、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは無置換である）、または、６～２４個の芳香族環原子を有し、好ましくは６～１８個の芳香族環原子を有し、より好ましくは６～１３個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらの各々は、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは無置換である）からなる群から選択され；同時に、隣接する炭素原子に結合した２つのＲ置換基が、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは無置換である、単環もしくは多環の脂肪族環系を形成していることが任意に可能である。
好ましくは、Ｒ1置換基は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～８個の炭素原子を有し、好ましくは１、２、３もしくは４個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基、または、３～８個の炭素原子を有し、好ましくは３、４、５もしくは６個の炭素原子を有する、分岐状もしくは環状アルキル基、または、２～８個の炭素原子を有し、好ましくは２、３もしくは４個の炭素原子を有するアルケニル基（これらは、それぞれの場合に、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは無置換である）、または、６～２４個の芳香族環原子を有し、好ましくは６～１８個の芳香族環原子を有し、より好ましくは６～１３個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらの各々は、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは無置換である）からなる群から選択され；同時に、隣接する炭素原子に結合した２つのＲ1置換基が、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは無置換である、単環もしくは多環の脂肪族環系を形成していることが任意に可能である。
好ましくは、Ｒ2置換基は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～８個の炭素原子を有し、好ましくは１、２、３もしくは４個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基、または、３～８個の炭素原子を有し、好ましくは３、４、５もしくは６個の炭素原子を有する、分岐状もしくは環状アルキル基、または、２～８個の炭素原子を有し、好ましくは２、３もしくは４個の炭素原子を有するアルケニル基（これらは、それぞれの場合に、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは無置換である）、または、６～２４個の芳香族環原子を有し、好ましくは６～１８個の芳香族環原子を有し、より好ましくは６～１３個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらの各々は、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは無置換である）からなる群から選択され；同時に、隣接する炭素原子に結合した２つのＲ2置換基が、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは無置換である、単環もしくは多環の脂肪族環系を形成していることが任意に可能である。
本発明のさらなる態様において、Ｒ、Ｒ1またはＲ2は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、芳香族またはヘテロ芳香族環系の場合、式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－１６）、またはそれらの好ましい態様、ならびに式（Ａｒ－１７）および（Ａｒ－１８）：
Figure 0007080821000019
の構造から選択され、
ここで、記号は、式（１）の記号に対応するが、さらに、式（Ａｒ－１７）および（Ａｒ－１８）では、
Ｑは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、ＣＲ4またはＮであり、１つの環あたり３個を超えないＱ記号がＮであり；
Ｅは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、ＮＲ4、Ｃ（Ｒ4）2、Ｏ、ＳまたはＣ＝Ｏであり；
Ｇは、それぞれの場合に、ＮＲ4、Ｃ（Ｒ4）2、Ｏ、ＳまたはＣ＝Ｏであり；および
*は、芳香族環系への結合を示す。
好ましくは、どのＱもＮではない。
さらなる好ましい態様において、それぞれの場合のＲ、Ｒ1またはＲ2基は、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系の場合に、式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－１８）の構造を有する基から選択され、ここで、これらの一般式は、次の式（Ａｒ－１－１）～（Ａｒ－１６－６）の特に好ましいそれぞれの態様によって置きかえられ（例えば、式（Ａｒ－１）は、式（Ａｒ－１－１）～（Ａｒ－１－９）の１つによって置きかえられる）、さらに、次の式：
Figure 0007080821000020
が好ましく、
ここで、記号は、式（１）の記号に対応する。
好ましくは、Ｒ4置換基は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～８個の炭素原子を有し、好ましくは１、２、３もしくは４個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基、または、３～８個の炭素原子を有し、好ましくは３、４、５もしくは６個の炭素原子を有する、分岐状もしくは環状アルキル基、または、２～８個の炭素原子を有し、好ましくは２、３もしくは４個の炭素原子を有するアルケニル基（これらは、それぞれの場合に、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは無置換である）、または、６～２４個の芳香族環原子を有し、好ましくは６～１８個の芳香族環原子を有し、より好ましくは６～１３個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらの各々は、１以上の非芳香族Ｒ5ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは無置換である）からなる群から選択され；同時に、同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合した２つのＲ4置換基が、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは無置換である、単環もしくは多環の、脂肪族もしくは芳香族環系を形成していることが任意に可能である。
ＥまたはＧがＮＲ4である場合、この窒素原子に結合しているＲ4ラジカルが、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、また、５～２４個の芳香族環原子を有し、それぞれの場合に、１以上のＲ5ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、より好ましくは、６～１８個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ5ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系である場合が好ましい。適切なＲ4置換基の例は、フェニル、オルト－、メタ－もしくはパラ－ビフェニル、テルフェニル、特に分岐状テルフェニル、クアテルフェニル、特に分岐状クアテルフェニル、１－、２－、３－もしくは４－フルオレニル、１－、２－、３－もしくは４－スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１，３，５－トリアジニル、４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジニル、１－、２－、３－もしくは４－ジベンゾフラニル、１－、２－、３－もしくは４－ジベンゾチエニル、および、１－、２－、３－もしくは４－カルバゾリルからなる群から選択され、ここで、カルバゾリル基は、窒素原子で、ＨまたはＤ以外のＲ5ラジカルによって置換されている。これらの基は、それぞれ、１以上のＲ5ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
ＥがＣ（Ｒ4）2である場合、この炭素原子に結合しているＲ4ラジカルが、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、１～８個の炭素原子を有し、好ましくは１、２、３もしくは４個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基、または、３～８個の炭素原子を有し、好ましくは３、４、５もしくは６個の炭素原子を有する分岐状もしくは環状アルキル基、または、２～８個の炭素原子を有し、好ましくは２、３もしくは４個の炭素原子を有するアルケニル基（これらは、それぞれの場合に、１以上のＲ5ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、１以上の隣接していないＣＨ2基は、Ｏによって置きかえられていてもよく、１以上の水素原子が、ＤまたはＦによって置きかえられていてもよい）、または、６～２４個の芳香族環原子を有し、好ましくは６～１８個の芳香族環原子を有し、より好ましくは６～１３個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらの各々は、１以上のＲ5ラジカルによって置換されていてもよい）である場合が好ましく；同時に、２つのＲ4置換基は、１以上のＲ5ラジカルによって置換されていてもよい、単環もしくは多環の、脂肪族もしくは芳香族環系を形成していることが任意に可能である。２つのＲ4置換基の間の環形成は、スピロ系を形成する。
本発明のさらなる態様において、化合物は、中心の窒素原子を除いて、架橋されていないさらなる如何なるアミンも含まない。これは、例えば、どのラジカルもＮ（Ｒ4）2でないことを意味する。
本発明のさらなる態様において、化合物において、どのラジカルも、Ｎ（Ｒ4）2またはＮ（Ｒ5）2ではない。したがって、化合物は、式（１）または（２）に基づいて、窒素原子を通じて結合している如何なるさらなる架橋されていないまたは架橋されたアミンを含まない。
上記の選好は、個々に、または一緒に発現できる。上記の選好が一緒に発現される場合が、好ましい。
本発明の適切な化合物の例は、下に示される構造である。
Figure 0007080821000021
Figure 0007080821000022
Figure 0007080821000023
Figure 0007080821000024
Figure 0007080821000025
Figure 0007080821000026
Figure 0007080821000027
Figure 0007080821000028
Figure 0007080821000029
Figure 0007080821000030
Figure 0007080821000031
Figure 0007080821000032
Figure 0007080821000033
Figure 0007080821000034
Figure 0007080821000035
Figure 0007080821000036
Figure 0007080821000037
Figure 0007080821000038
Figure 0007080821000039
Figure 0007080821000040
Figure 0007080821000041
本発明の化合物は、当業者に知られている合成工程、例えば、臭素化、鈴木カップリング、ウルマンカップリング、ハートウィッグ－バックワルドカップリングなどによって調製できる。適切な合成方法が、下のスキーム１およびスキーム２に、一般的に示されている。
Figure 0007080821000042
これらのスキームにおいて、Ｒは、式（１）または（２）に従って、Ｒ、Ｒ1またはＲ2であり、Ａｒ、Ａｒ1は、ＡｒまたはＡｒ3である。
例えば、スピンコーティングによる、または印刷法による、液相からの本発明の化合物の処理のために、本発明の化合物の配合物が必要である。これらの配合物は、例えば、溶液、分散体またはエマルジョンであり得る。この目的のためには、２種以上の溶媒の混合物を使用することが好ましいことがあり得る。適切で好ましい溶媒は、例えば、トルエン、アニソール、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－キシレン、安息香酸メチル、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、ＴＨＦ、メチル－ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に、３－フェノキシトルエン、（－）－フェンコン、１，２，３，５－テトラメチルベンゼン、１，２，４，５－テトラメチルベンゼン、１－メチルナフタレン、２－メチルベンゾチアゾール、２－フェノキシエタノール、２－ピロリジノン、３－メチルアニソール、４－メチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、３，５－ジメチルアニソール、アセトフェノン、α－テルピネオール、ベンゾチアゾール、安息香酸ブチル、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、安息香酸エチル、インダン、安息香酸メチル、ＮＭＰ、ｐ－シメン、フェネトール、１，４－ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２－イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１－ビス（３，４－ジメチルフェニル）エタン、ヘキサメチルインダン、またはこれらの溶媒の混合物である。
それゆえに、本発明は、さらに、本発明の化合物および少なくとも１種のさらなる化合物を含む配合物を提供する。さらなる化合物は、例えば、溶媒、特に上記の溶媒の１つまたはこれらの溶媒の混合物であり得る。あるいは、さらなる化合物は、同様に電子デバイスに使用される、少なくとも１種のさらなる有機もしくは無機化合物、例えば、発光性化合物、特に燐光性ドーパント、および／またはさらなるマトリックス材料であり得る。適切な発光性化合物およびさらなるマトリックス材料は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関連して、終わりの部分に列挙されている。このさらなる化合物は、また、ポリマーであってもよい。
本発明の化合物および混合物は、電子デバイスにおける使用に適している。電子デバイスは、少なくとも１種の有機化合物を含む、少なくとも１つの層を含むデバイスを意味すると理解されている。このコンポーネントは、また、無機材料も、さもなければ、全てが無機材料で形作られた層も含み得る。
したがって、本発明は、さらに、電子デバイスにおける、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける、本発明の化合物または混合物の使用を提供する。
本発明は、さらに、上で詳述された、少なくとも１種の本発明の化合物または混合物を含む電子デバイスを提供する。この場合、化合物について上で詳述された選好は、また、電子デバイスにも当てはまる。
電子デバイスは、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ－ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機ソーラーセル（Ｏ－ＳＣ）、有機色素増感ソーラーセル、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス（Ｏ－ＦＱＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－ｌａｓｅｒ）、および、有機プラズモン発光デバイス、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、特に、燐光ＯＬＥＤからなる群から選択される。
有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、カソード、アノードおよび少なくとも１つの発光層を含む。これらの層の他に、それは、また、さらなる層、例えば、それぞれの場合に、１以上のホール注入層、ホール輸送層、ホール阻止体層、電子輸送層、電子注入層、励起子阻止体層、電子阻止体層、および／または、電荷発生層を含み得る。同様に、励起子阻止機能を有する中間層が、例えば、２つの発光層の間に導入されることも可能である。しかし、これらの層のどれもが存在することは、必ずしも必要でないことが指摘されるべきである。この場合、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、１つの発光層を含むこと、または、それが複数の発光層を含むことが可能である。複数の発光層が存在する場合、これらは、好ましくは、３８０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲に、いくつかの発光極大を有し、その結果、全体としての結果は、白色発光である、別の言い方をすると、蛍光または燐光を発し得る様々な発光性化合物が、発光層に使用される。特に好ましいのは、３つの発光層を有する系であり、ここで、３つの層は、青色、緑色およびオレンジ色または赤色発光を示す。やはり適切であるのは、タンデムＯＬＥＤである。これらは、蛍光または燐光発光の複数層、さもなければ、蛍光および燐光発光層が互いに組み合わされたハイブリッド系であり得る。白色発光エレクトロルミネッセンスデバイスは、例えば、照明用途に使用できるが、また、カラーフィルターと組み合わせて、フルカラーディスプレイにも使用できる。
上で詳述された態様による本発明の化合物は、正確な構造に応じて、様々な層に使用され得る。式（１）もしくは式（２）または好ましい態様として示された化合物を、正確な置換に応じて、蛍光もしくは燐光発光体のための、またはＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光）を示す発光体のための、特に燐光発光体のための、ならびに／あるいは、電子輸送層および／または電子阻止層もしくは励起子阻止層および／またはホール輸送層および／またはホール注入層における、マトリックス材料として含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスが好ましい。これに関連して、上で詳述された好ましい態様は、また、有機電子デバイスにおける材料の使用にも当てはまる。
本発明の好ましい態様において、式（１）もしくは式（２）または好ましい態様による化合物は、発光層における蛍光性または燐光性化合物のための、特に燐光性化合物のための、マトリックス材料として使用される。この場合、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、１つの発光層を含み得る、または、それは、複数の発光層を含んでいてもよく、この場合、少なくとも１つの発光層が、マトリックス材料として、本発明の少なくとも１種の化合物を含む。
式（１）もしくは式（２）または好ましい態様による化合物が、発光層における発光性化合物のためのマトリックス材料として使用される場合、それは、好ましくは、１以上の燐光性材料（三重項発光体）と組み合わせて使用される。本発明との関連における燐光は、スピン多重度＞１を有する励起状態からの、特に励起３重項状態からの、ルミネッセンスを意味すると理解されている。本出願との関連において、ルミネッセンスを示す遷移金属錯体およびルミネッセンスを示すランタニド錯体の全て、特に、イリジウム、白金および銅の全ての錯体は、燐光性化合物と当然に見なされる。
式（１）もしくは式（２）または好ましい態様による化合物と発光性化合物との混合物は、発光体とマトリックス材料の混合物全体に対して、９９体積％～１体積％、好ましくは９８体積％～１０体積％、より好ましくは９７体積％～６０体積％、特に９５体積％～８０体積％の、式（１）もしくは式（２）または好ましい態様による化合物を含む。これに対応して、混合物は、発光体とマトリックス材料の混合物全体に対して、１体積％～９９体積％、好ましくは２体積％～９０体積％、より好ましくは３体積％～４０体積％、特に５体積％～２０体積％の発光体を含む。化合物が溶液により処理される場合、上で指定された体積％による量よりもむしろ重量％による対応する量を使用することが好ましい。
適切な燐光性化合物（＝三重項発光体）は、特に、適切に励起された時、好ましくは可視領域で、発光し、また、２０を超え、好ましくは３８を超え８４未満で、より好ましくは５６を超え８０未満の原子番号の少なくとも１個の原子を、特に、この原子番号を有する金属を含む化合物である。使用される好ましい燐光発光体は、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含む化合物、特に、イリジウムまたは白金を含む化合物である。本発明との関連において、上記金属を含む全てのルミネネンス性化合物は、燐光性化合物と見なされる。
上記発光体の例は、出願ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ０５／０３３２４４、ＷＯ０５／０１９３７３、ＵＳ２００５／０２５８７４２、ＷＯ２００９／１４６７７０、ＷＯ２０１０／０１５３０７、ＷＯ２０１０／０３１４８５、ＷＯ２０１０／０５４７３１、ＷＯ２０１０／０５４７２８、ＷＯ２０１０／０８６０８９、ＷＯ２０１０／０９９８５２、ＷＯ２０１０／１０２７０９、ＷＯ２０１１／０３２６２６、ＷＯ２０１１／０６６８９８、ＷＯ２０１１／１５７３３９、ＷＯ２０１２／００７０８６、ＷＯ２０１４／００８９８２、ＷＯ２０１４／０２３３７７、ＷＯ２０１４／０９４９６１、ＷＯ２０１４／０９４９６０、ＷＯ２０１５／０３６０７４、ＷＯ２０１５／１０４０４５、ＷＯ２０１５／１１７７１８、ＷＯ２０１６／０１５８１５、および、ＷＯ２０１６／１２４３０４に見出すことができる。一般に、先行技術による燐光ＯＬＥＤに使用され、有機エレクトロルミネッセンスの分野の当業者に知られた、全ての燐光性錯体は適切であり、当業者は、発明に相当する技量を発揮することなく、さらなる燐光性錯体を使用できると予想される。
本発明のさらなる好ましい態様は、さらなるマトリックス材料との組合せにおける、燐光発光体のためのマトリックス材料としての、式（１）もしくは式（２）または好ましい態様による化合物の使用である。本発明の好ましい態様において、さらなるマトリックス材料は、ホール輸送性化合物である。本発明のさらなる好ましい態様において、さらなるマトリックス材料は、電子輸送性化合物である。さらなる好ましい態様において、さらなるマトリックス材料は、層におけるホールおよび電子の輸送に、関与するにしても著しい程度ではない、大きなバンドギャップを有する化合物である。
式（１）もしくは式（２）または好ましい態様による化合物と組み合わせて使用できる適切なマトリックス材料は、例えば、ＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７もしくは２０１０／００６６８０による、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、例えばＷＯ２０１４／０１５９３５による、トリアリールアミン、特にモノアミン、カルバゾール誘導体、例えばＣＢＰ（Ｎ，Ｎ－ビスカルバゾリルビフェニル）、または、ＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７もしくはＷＯ２００８／０８６８５１に開示されているカルバゾール誘導体、例えば、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６による、インドロカルバゾール誘導体、例えば、ＷＯ２０１０／１３６１０９およびＷＯ２０１１／０００４５５による、インデノカルバゾール誘導体、例えば、ＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０による、アザカルバゾール誘導体、例えばＷＯ２００７／１３７７２５による、バイポーラマトリックス材料、例えばＷＯ２００５／１１１１７２による、シラン、例えばＷＯ２００６／１１７０５２による、アザボロール（azaborole）もしくはボロン酸エステル、例えば、ＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６による、トリアジン誘導体、例えば、ＥＰ６５２２７３もしくはＷＯ２００９／０６２５７８による、亜鉛錯体、例えばＷＯ２０１０／０５４７２９による、ジアザシロール（diazasilole）もしくはテトラアザシロール誘導体、例えばＷＯ２０１０／０５４７３０による、ジアザホスホール誘導体、例えば、ＵＳ２００９／０１３６７７９、ＷＯ２０１０／０５０７７８、ＷＯ２０１１／０４２１０７、ＷＯ２０１１／０８８８７７もしくはＷＯ２０１２／１４３０８０による、橋かけカルバゾール誘導体、例えばＷＯ２０１２／０４８７８１による、トリフェニレン誘導体、例えば、ＷＯ２０１１／１１６８６５、ＷＯ２０１１／１３７９５１もしくはＷＯ２０１３／０６４２０６による、ラクタム、あるいは、例えば、ＷＯ２０１４／０９４９６３もしくはＷＯ２０１５／１９２９３９による、４－スピロカルバゾール誘導体である。加えて、実際の発光体より短い波長で発光する、さらなる燐光発光体が、混合物にコ－ホストとして存在することも可能である。
好ましいコ－ホスト材料は、トリアリールアミン誘導体、特にモノアミン、インデノカルバゾール誘導体、４－スピロカルバゾール誘導体、ラクタムおよびカルバゾール誘導体である。
本発明のさらなる態様において、本発明の有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、独立した如何なるホール注入層および／またはホール輸送層および／またはホール阻止体層および／または電子輸送層を含まないが、これは、例えばＷＯ２００５／０５３０５１に記載されているように、発光層が、ホール注入層もしくはアノードに直に接している、および／または、発光層が、電子輸送層もしくは電子注入層もしくはカソードに直に接していることを意味する。さらに、例えばＷＯ２００９／０３０９８１に記載されているように、発光層における金属錯体と同じもしくは類似の金属錯体を、発光層に直に接しているホール輸送もしくはホール注入材料として使用することが可能である。
さらに、本発明の化合物を、ホール輸送または電子阻止体層に使用することが可能である。
本発明の有機エレクトロルミネッセンスデバイスのさらなる層において、先行技術により通常使用される如何なる材料も使用することが可能である。それゆえに、当業者は、発明に相当する技量を発揮することなく、有機エレクトロルミネッセンスデバイスで知られた如何なる材料も、式（１）もしくは式（２）または好ましい態様による本発明の化合物と組み合わせて、使用できる。
加えて好ましいのは、１以上の層が、昇華法によってコートされることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスである。この場合、材料は、真空昇華装置において、１０-5ｍｂａｒ未満、好ましくは１０-6ｍｂａｒ未満の初期圧力で、蒸着によって付けられる。初期圧力が、一層低いまたは高いことも、例えば１０-7ｍｂａｒ未満であることも、また可能である。
同様に、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機蒸気相蒸着）法によって、またはキャリアガス昇華の助けで、コートされることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスも好ましい。この場合、材料は、１０-5ｍｂａｒ～１ｂａｒの圧力で付けられる。この方法の特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、この方法では、材料は、ノズルによって直接付けられるので、構造が与えられる。
加えて、１以上の層が、例えば、スピンコーティングによって、または何らかの印刷法、例えば、インクジェット印刷、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像形成、熱転写印刷）、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷もしくはノズル印刷によって、溶液から製造されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスが好ましい。この目的のためには、可溶性化合物が必要とされ、それは、例えば、適切な置換を通じて得られる。
本発明の化合物は、ことに通常使用されるジアミンに比べて、特に溶液において、向上した酸化安定性を有する。これは、特に印刷法では、重要である。本発明の化合物は、また、高い熱安定性を特徴とし、そのため、それらは、高真空の下で分解せずに蒸着できる。熱安定性は、また、化合物の稼働寿命も長くする。
さらに、ハイブリッド法が可能であり、この方法では、例えば、１以上の層が、溶液から付けられ、１以上のさらなる層が、蒸着によって付けられる。例えば、溶液から発光層を付け、蒸着によって電子輸送層を付けることが可能である。
これらの方法は、当業者に一般的に知られており、当業者は、発明に相当する技量を発揮することなく、本発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスに適用できる。
本発明の化合物は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスに使用された時、一般に、非常に良好な特性を有する。特に、有機エレクトロルミネッセンスデバイスに本発明の化合物を使用した場合、寿命が、先行技術による類似の化合物に比べて、著しく良好である。同時に、有機エレクトロルミネッセンスデバイスのさらなる特性、特に効率および電圧が、同様に、より良好である、または少なくとも同等である。
本発明が、以下の実施例によって、それらによって本発明を限定する如何なる意図もなく、これから、詳細に例示される。
［実施例］
以下の合成は、特に断らなければ、保護ガス雰囲気下に、無水溶媒中で行われる。溶媒および試薬は、例えば、Ｓｉｇｍａ－ＡＬＤＲＩＣＨまたはＡＢＣＲから購入できる。文献により既知の化合物に対しては、対応するＣＡＳ番号もまた、それぞれの場合に報告されている。
合成例
ａ）４－ブロモ－９－メチル－９－フェニル－９Ｈ－フルオレン
Figure 0007080821000043
３０ｇ（９４ｍｍｏｌ）の２，２’－ジブロモビフェニルを、ベークアウトしたフラスコ中、２００ｍｌの無水ＴＨＦに溶かす。反応混合物を－７８℃に冷却する。この温度で、ｎ－ブチルリチウム（９４ｍｍｏｌ）２．５Ｍヘキサン溶液（３７．７ｍｌ）を、ゆっくりと滴下して加える（約１時間かけて）。混合物を、－７０℃で、さらに１時間撹拌する。次に、１１．１ｍｌのアセトフェノン（９４ｍｍｏｌ）を、１００ｍｌのＴＨＦに溶かし、－７０℃で、滴下して加える。添加が終了した後、反応混合物を、徐々に室温まで温め、ＮＨ4Ｃｌでクエンチし、次いで、ロータリエバポレータで濃縮する。濃縮溶液に、３００ｍｌの酢酸を注意して加え、次いで、５０ｍｌの発煙ＨＣｌを加える。混合物を、７５℃に６時間加熱する。この間に、白色固体が析出する。混合物を、室温まで冷却し、析出した固体を吸引濾別し、メタノールで洗う。残留物を、４０℃で、減圧下に脱水する。収量：２５．３ｇ（７５ｍｍｏｌ）（理論値の８０％）。
ｂ）４－ブロモ－９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン
Figure 0007080821000044
３７ｇ（１５２ｍｍｌ）の２，２’－ジブロモビフェニルを、ベークアウトしたフラスコ中、３００ｍｌの無水ＴＨＦに溶かす。反応混合物を－７８℃に冷却する。この温度で、ｎ－ブチルリチウム（１１９ｍｍｏｌ）１５％ヘキサン溶液（７５ｍｌ）を、ゆっくりと滴下して加える（約１時間かけて）。混合物を、－７０℃で、さらに１時間撹拌する。次に、２１．８ｇのベンゾフェノン（１１９ｍｍｏｌ）を、１００ｍｌのＴＨＦに溶かし、－７０℃で、滴下して加える。添加が終了した後、反応混合物を、徐々に室温まで温め、ＮＨ4Ｃｌでクエンチし、次いで、ロータリエバポレータで濃縮する。濃縮溶液に、５１０ｍｌの酢酸を注意して加え、次いで、１００ｍｌの発煙ＨＣｌを加える。混合物を、７５℃に４時間加熱する。この間に、白色固体が析出する。混合物を、室温まで冷却し、析出した固体を吸引濾別し、メタノールで洗う。残留物を、４０℃で、減圧下に脱水する。収量：３３．２ｇ（８３ｍｍｏｌ）（理論値の７０％）。
次の化合物が、同じ様に調製される。
Figure 0007080821000045
ｃ）６－ブロモ－２－フルオロ－２’－メトキシビフェニル
Figure 0007080821000046
２００ｇ（６６４ｍｍｏｌ）の１－ブロモ－３－フルオロ－２－ヨードベンゼン、１０１ｇ（６６４ｍｍｏｌ）の２－メトキシフェニルボロン酸、および１３７．５ｇ（９９７ｍｍｏｌ）の四ホウ酸ナトリウムを、１０００ｍｌのＴＨＦおよび６００ｍｌの水に溶かし、脱気し、９．３ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（ＩＩ）クロリドおよび１ｇ（２０ｍｍｏｌ）の水酸化ヒドラジニウムを加える。次いで、反応混合物を保護ガス雰囲気下に、７０℃で４８時間撹拌する。冷却した溶液に、トルエンを補充し、水で繰り返し洗い、乾燥し、濃縮する。生成物を、トルエン／ヘプタン（１：２）によるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製する。収量：１５５ｇ（５５３ｍｍｏｌ）、理論値の８３％。
次の化合物が、同じ様に調製される。
Figure 0007080821000047
ｄ）６’－ブロモ－２’－フルオロビフェニル－２－オール
Figure 0007080821000048
１１２ｇ（４１８ｍｍｏｌ）の６－ブロモ－２－フルオロ－２’－メトキシビフェニルを、２Ｌのジクロロメタンに溶かし、５℃に冷却する。この溶液に、４１．０１ｍｌ（４３１ｍｍｏｌ）の三臭化ホウ素を、９０分以内で、滴下して加え、混合物の撹拌を、一夜続ける。次に、混合物を、水と徐々に混合し、有機相を、水で３回洗い、Ｎａ2ＳＯ4で脱水し、ロータリエバポレータによって濃縮し、クロマトグラフィーによって精製する。収量：１０４ｇ（３９７ｍｍｏｌ）、理論値の９８％。
次の化合物が、同じ様に調製される。
Figure 0007080821000049
ｅ）１－ブロモジベンゾフラン
Figure 0007080821000050
１１１ｇ（４１６ｍｍｏｌ）の６’－ブロモ－２’－フルオロビフェニル－２－オールを、２ＬのＤＭＦ（ｍａｘ．Ｈ2Ｏ ０．００３％）ＳｅｃｃｏＳｏｌｖ（登録商標）に溶かし、５℃に冷却する。この溶液に、２０ｇ（４４９ｍｌ）の水素化ナトリウム（パラフィン中６０％懸濁液）を分けて加え、一旦添加が終了したら、混合物を２０分間攪拌し、次いで、混合物を１００℃に４５分間加熱する。冷却後、混合物に、５００ｍｌのエタノールを徐々に加え、ロータリエバポレータによって濃縮し、クロマトグラフィーによって精製する。収量：９０ｇ（３６７ｍｍｏｌ）、理論値の８８．５％。
次の化合物が、同じ様に調製される。
Figure 0007080821000051
ｆ）４－（３－クロロフェニル）－９，９－スピロビフルオレン
Figure 0007080821000052
２１．７ｇ（１３９ｍｍｏｌ）の４－クロロベンゼンボロン酸、５０ｇ（１２６ｍｍｏｌ）の４－ブロモ－９，９－スピロビフルオレン、および２０８ｍｌの２Ｍ Ｋ2ＣＯ3水溶液（４１６ｍｍｏｌ）を、３００ｍｌのテトラヒドロフランに懸濁させる。この懸濁液に、１．４５ｇ（１．２６ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加える。反応混合物を１６時間加熱還流する。冷却後、有機層を取り出し、シリカゲルを通して濾過し、３００ｍｌの水で３回洗い、次いで、濃縮乾固する。粗生成物を、ヘプタン／酢酸エチル（２０：１）によりシリカゲルを通して濾過した後、４８ｇ（８９％）の４－（３－クロロフェニル）－９，９－スピロビフルオレンを得る。
次の化合物が、同じ様に調製される。
Figure 0007080821000053
ｇ）ビフェニル－４－イルジベンゾフラン－１－イルアミン
Figure 0007080821000054
３０．０ｇ（１７７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の４－アミノビフェニルを、４３．７ｇ（１７７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の１－ブロモジベンゾフランおよび２３．４ｇ（２１２ｍｍｏｌ、１．２０ｅｑ）のナトリウムｔｅｒｔ－ペントキシド［１４５９３－４６－５］と一緒に、６００ｍｌの無水トルエンに、最初に投入し、３０分間脱気する。次に、３９８ｍｇ（１．７７ｍｍｏｌ、０．０１ｅｑ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）［３３７５－３１－３］および１．４６ｇ（３．５６ｍｍｏｌ、０．０２ｅｑ）の２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰＨＯＳ）［６５７４０８－０７－６］を加え、混合物を一夜加熱還流する。反応終了後、混合物を室温に冷まし、５００ｍｌの水で抽出する。次に、水性相を、トルエンで３回洗い、合わせた有機層を、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリエバポレータで除去する。茶色の残留物を、約２００ｍｌのトルエンに溶解し、シリカゲルを通して濾過する。さらなる精製のために、トルエン／ヘプタンからの再結晶を行う。収量：４４ｇ（１３３ｍｍｏｌ）、理論値の７６％。
次の化合物が、同じ様に調製される。
Figure 0007080821000055
Figure 0007080821000056
Figure 0007080821000057
Figure 0007080821000058
Figure 0007080821000059
Figure 0007080821000060
Figure 0007080821000061
Figure 0007080821000062
Figure 0007080821000063
ｈ）ビフェニル－４－イル（４－ブロモフェニル）（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－４－イル）アミン
Figure 0007080821000064
最初に、１Ｌの四つ口フラスコに、５１．３ｇ（１４２ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）のビフェニルアミン、さらに７５．６ｇ（４２６ｍｍｏｌ、３．００ｅｑ）の１－ブロモ－４－フルオロベンゼン［４６０－００－４］および９２．５ｇ（２８４ｍｍｏｌ、２．００ｅｑ）の炭酸セシウム［５３４－１７－８］、ならびに５００ｍｌのジメチルアセトアミドを投入する。反応混合物を１５０℃で３日間攪拌する。反応終了後、混合物を室温に冷まし、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）を通して固体を濾別する。母液を濃縮し、析出した固体を、濾過し、次いで、高温のメタノールを用い攪拌によって抽出する。乾燥後、４３．５ｇ（１３５ｍｏｌ、９５％）の無色の生成物を得る。
次の化合物が、同じ様に調製される。
Figure 0007080821000065
Figure 0007080821000066
Figure 0007080821000067
Figure 0007080821000068
ｊ）１－ブロモ－８－ヨードジベンゾフラン
Figure 0007080821000069
２０ｇ（８０ｍｍｏｌ）のジベンゾフラン－１－ボロン酸、２．０６ｇ（４０．１ｍｍｏｌ）のヨウ素、３．１３ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）のヨウ素酸、８０ｍｌの酢酸、５ｍｌの硫酸、５ｍｌの水、および２ｍｌのクロロホルムを、６５℃で３時間撹拌する。冷却後、混合物を水と混合し、析出した固体を吸引濾別し、水で３回洗う。残留物を、トルエンから、またジクロロメタン／ヘプタンから再結晶する。収量は２５．６ｇ（６８ｍｍｏｌ）で、理論値の８５％に相当する。
次の化合物が、同じ様に調製される。
Figure 0007080821000070
ｉ）３－（９－ブロモジベンゾフラン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール
Figure 0007080821000071
５８ｇ（１５６ｍｍｏｌ）の１－ブロモ－８－ヨードジベンゾフラン、５０ｇ（１７２ｍｍｏｌ）のＮ－フェニルカルバゾール－３－ボロン酸および３６ｇ（３４０ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを、１０００ｍｌのエチレングリコールジメチルエーテルおよび２８０ｍｌの水に懸濁させる。この懸濁液に、１．８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え、反応混合物を、１６時間加熱還流する。冷却後、有機層を取り出し、シリカゲルを通して濾過し、２００ｍｌの水で３回洗い、次いで、濃縮乾固する。収量は４８ｇ（８９ｍｍｏｌ）で、理論値の６４％に相当する。
次の化合物が、同じ様に調製される。
Figure 0007080821000072
Figure 0007080821000073
Figure 0007080821000074
Figure 0007080821000075
Figure 0007080821000076
ｋ）ビフェニル－４－イル－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－４－イル）－［８－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ジベンゾフラン－１－イル］アミン
Figure 0007080821000077
９．３ｇ（２６ｍｍｏｌ）のビフェニル－４－イル－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－４－イル）アミン、１２ｇ（２６ｍｍｏｌ）の３－（９－ブロモジベンゾフラン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール、７．７ｇ（８０ｍｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、２．６ｍｌ（７８ｍｍｏｌのトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（１Ｍ、トルエン）、２２４ｍｇ（２．６ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）、および、３００ｍｌのメシチレンの混合物を、２４時間加熱還流する。冷却後、２００ｍｌの水を加え、混合物を、さらに３０分間攪拌し、有機相を取り出し、有機相を、短いセライト床を通して濾過し、次いで、溶媒を、減圧下に除去する。残留物を、ＤＭＦから５回再結晶し、最後に、２回分別昇華する（ｐは約１０-6ｍｂａｒ、Ｔ＝３４０～３５０℃）。収量：１３ｇ（１７ｍｍｏｌ）、理論値の６８％：ＨＰＬＣによれば９９．９％。
次の化合物が、同じ様に調製される。
Figure 0007080821000078
Figure 0007080821000079
Figure 0007080821000080
Figure 0007080821000081
Figure 0007080821000082
Figure 0007080821000083
Figure 0007080821000084
Figure 0007080821000085
Figure 0007080821000086
Figure 0007080821000087
Figure 0007080821000088
Figure 0007080821000089
ｌ）８－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ジベンゾフラン－１－ボロン酸
Figure 0007080821000090
２０ｇ（１８２ｍｍｏｌ）の３－（９－ブロモジベンゾフラン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールを、４００ｍｌの無水ＴＨＦに溶かし、－７８℃に冷却する。この温度で、７７ｍｌ（１９０ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）のｎ－ブチルリチウムを、５分以内で加え、次いで、混合物を、－７８℃でさらに２．５時間撹拌する。この温度で、３８ｇ（３６５ｍｍｏｌ）のホウ酸トリメチルを、非常に素早く加え、反応物を放置して、室温に徐々に戻す（約１８時間）。反応溶液を水で洗い、析出した固体および有機相を、トルエンで共沸脱水する。粗生成物を、約４０℃で、トルエン／塩化メチレンにより攪拌抽出し、吸引濾別する。冷却後、２００ｍｌの水を加え、混合物を、さらに３０分間攪拌し、有機相を取り出し、有機相を、短いセライト床を通して濾過し、次いで、溶媒を減圧下に除去する。残留物を、ＤＭＦから５回再結晶し、最後に、２回分別昇華する（ｐは約１０-6ｍｂａｒ、Ｔ＝３８０～３４０℃）。収量：１６．７ｇ（６９０ｍｍｏｌ）、理論値の９０％。
次の化合物が、同じ様に調製される。
Figure 0007080821000091
ｍ）ビフェニル－４－イル（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－１－イル）｛４－［８－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－ジベンゾフラン－１－イル］フェニル｝アミン
Figure 0007080821000092
４９．８ｇ（１１０．０ｍｍｏｌ）の８－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ジベンゾフラン－１－ボロン酸、５６ｇ（１１０．０ｍｍｏｌ）のビフェニル－４－イル（４－ブロモフェニル）（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－１－イル）－アミンおよび２６ｇ（２１０．０ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを、５００ｍｌのエチレングリコールジメチルエーテルおよび５００ｍｌの水に懸濁させる。この懸濁液に、９１３ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）のトリ－ｏ－トリルホスフィンを、次いで、１１２ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、反応混合物を、１６時間加熱還流する。冷却後、有機相を取り出し、シリカゲルを通して濾過し、２００ｍｌの水で３回洗い、次いで、濃縮乾固する。生成物を、トルエン／ヘプタン（１：２）によるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製し、最後に、高真空下に昇華させた（ｐ＝５×１０-7ｍｂａｒ）（９９．９％の純度）。収量は８７ｇ（８６ｍｍｏｌ）で、理論値の８３％に相当する。
次の化合物が、同じ様に調製される。
Figure 0007080821000093
Figure 0007080821000094
Figure 0007080821000095
ＯＬＥＤの製造
次の例Ｃ１～Ｉ１０（表１および２を参照）において、様々なＯＬＥＤのデータが示されている。
例Ｃ１～Ｉ１０での前処理：厚さ５０ｎｍの構造化ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）でコートされたガラス板を、コーティングの前に、酸素プラズマにより、次いで、アルゴンプラズマにより処理する。プラズマ処理されたこれらのガラス板が、ＯＬＥＤが付けられる基板をなす。
ＯＬＥＤは、基本的に、次の層構造を有する：基板／ホール注入層（ＨＩＬ）／ホール輸送層（ＨＴＬ）／電子阻止体層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／任意のホール阻止体層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／任意の電子注入層（ＥＩＬ）および最後にカソード。カソードは、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層によって形成される。ＯＬＥＤの正確な構造は、表１に見出すことができる。ＯＬＥＤの製造に必要な材料は、表３に示されている。
全ての材料は、真空チャンバ内で、熱蒸着によって付けられる。この場合、発光層は、常に、少なくとも１種のマトリックス材料（ホスト材料）と、共蒸発によって特定の体積比率でマトリックス材料（複数可）に添加される発光性ドーパント（発光体）とからなる。ＩＣ１：ＰＡ：ＴＥＧ１（５５％：３５％：１０％）の様な形で記載された詳細は、ここでは、層に、材料ＩＣ１が、５５体積％の比率で、ＰＡが３５体積％の比率で、およびＴＥＧ１が１０体積％の比率で存在することを意味する。同様に、電子輸送層もまた、２つの材料の混合物からなる。
ＯＬＥＤは、標準的な方法で特徴づけられる。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトル、電圧、および外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントとして測定される）が、ランベルト放射特性を仮定して電流－電圧－輝度特性（ＩＵＬ特性）から計算される輝度と、寿命との関数として求められる。エレクトロルミネッセンススペクトルは、１０００ｃｄ／ｍ2の輝度で決定される。表２におけるパラメータＵ１０００は、ここでは、１０００ｃｄ／ｍ2の輝度に必要とされる電圧を表し、またＣＩＥ １９３１ｘおよびｙ色座標は、その場合から計算される。ＳＥ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ2で達成される電力効率を表す。最後に、ＥＱＥ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ2の作動輝度での外部量子効率を表す。
様々なＯＬＥＤについてのデータが、表２に集められている。例Ｃ１～Ｃ４は、先行技術による比較例である；例Ｉ１～Ｉ１０は、本発明のＯＬＥＤのデータを示す。
例のいくつかは、本発明のＯＬＥＤの利点を例示するために、下で詳細に明らかにされる。
燐光ＯＬＥＤの発光層における本発明の混合物の使用
本発明の材料は、燐光ＯＬＥＤにおける発光層（ＥＭＬ）の電子伝導性化合物（例えば、下で使用される、例における化合物ＩＣ５）と組み合わせてマトリックス材料として使用される時、特にＯＬＥＤの外部量子効率に関して、先行技術を超える顕著な向上を生じる。本発明の化合物Ｋ５５およびＫ５９の使用により、先行技術による化合物ＳｄＴ１、ＳｄＴ２、ＳｄＴ３およびＳｄＴ４に比べて（例Ｃ１、Ｃ２およびＣ３と、例Ｉ１及の比較、およびＣ４とＩ２の比較）、約５～１０％のＥＱＥの向上を観察することが可能である。
Figure 0007080821000096
Figure 0007080821000097
Figure 0007080821000098
Figure 0007080821000099
Figure 0007080821000100

Claims (7)

  1. 式（１）または（２）：
    Figure 0007080821000101
     ［ここで、使用されている記号は、次の通りである：
    ＸはＯまたはＳであり；
    Ａｒは、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；
    Ａｒ1は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；
    Ａｒ2は、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい、２価の芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；
    Ａｒ3は、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；
    Ｒは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ1、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ4、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ1）2、Ｐ（Ａｒ1）2、Ｂ（Ａｒ1）2、Ｎ（Ｒ4）2、Ｎ（Ａｒ1）2、１～２０個の炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～２０個の炭素原子を有する分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらの各々は、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよく、１以上の隣接していないＣＨ2基は、Ｒ4Ｃ＝ＣＲ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ4、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ4）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ4、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ4によって置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ2によって置きかえられていてもよい）、５～４０個の芳香族環原子を有し、それぞれの場合に、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され；同時に、同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合した２つのＲ置換基が、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、単環もしくは多環の、脂肪族もしくは芳香族環系を形成していることが任意に可能であり；
    Ｒ1は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ1、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ4、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ1）2、Ｐ（Ａｒ1）2、Ｂ（Ａｒ1）2、１～２０個の炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～２０個の炭素原子を有する分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらの各々は、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよく、１以上の隣接していないＣＨ2基は、Ｒ4Ｃ＝ＣＲ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ4、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ4）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ4、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ4によって置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ2によって置きかえられていてもよい）からなる群から選択され；
    Ｒ2は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ1、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ4、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ1）2、Ｐ（Ａｒ1）2、Ｂ（Ａｒ1）2、Ｎ（Ｒ4）2、１～２０個の炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～２０個の炭素原子を有する分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらの各々は、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよく、１以上の隣接していないＣＨ2基は、Ｒ4Ｃ＝ＣＲ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ4、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ4）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ4、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ4によって置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ2によって置きかえられていてもよい）、６～１３個の芳香族環原子を有し、それぞれの場合に、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、隣接する炭素原子に結合した２つのＲ2置換基が、１以上のＲ4ラジカルによって置換されていてもよい、単環もしくは多環の、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成していることが任意に可能であり；
    Ｒ4は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｎ（Ｒ5）2、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5、１～２０個の炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～２０個の炭素原子を有する分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらの各々は、１以上のＲ5ラジカルによって置換されていてもよく、１以上の隣接していないＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ5によって置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ2によって置きかえられていてもよい）、５～４０個の芳香族環原子を有し、それぞれの場合に、１以上のＲ5ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ5ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ5ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され；同時に、同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合した２つのＲ4置換基が、１以上のＲ5ラジカルによって置換されていてもよい、単環もしくは多環の、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成していることが任意に可能であり；
    Ｒ5は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または、５～３０個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（この環系では、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、もしくはＣＮによって置きかえられていてもよく、この環系は、それぞれ１～４個の炭素原子を有する１以上のアルキル基によって置換されていてもよい）からなる群から選択され；同時に、２つ以上の隣接するＲ5置換基が一緒に、単環もしくは多環の脂肪族環系を形成していることが可能であり；
    ｎは０または１であり；
    式（１）における１つのＲ2、ならびに式（２）における炭素原子に結合した１つのＲ2および１つのＲ1は、単結合によって置きかえられ；
    ｎが０である場合、Ａｒ3またはＡｒは、少なくとも１つのカルバゾリル基、または少なくとも１つの９，９’スピロビフルオレン基を含み；
    または、ｎが０である場合、Ａｒ3およびＡｒはそれぞれ、以下の式（Ａｒ－１０）の基ではなく；
    Figure 0007080821000102
     ここで、Ｅは、ＯまたはＳであり、Ｑは随意に置換された炭素原子であり、
    および、ｎが０である場合で、Ａｒ3および／またはＡｒが、式（Ａｒ－１０）の基であり、かつＥがＣ（Ｒ4）2の場合には、式（Ａｒ－１０）の基は、以下の式（Ａｒ－１０ａ）の基であり；
    Figure 0007080821000103
     または置換基Ｒ4は、互いに芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成する］
    の化合物。
  2. 前記化合物が、式（１－１）または式（２－１）
    Figure 0007080821000104
     （ここで、添え字および記号は、請求項１に記載の定義を有する）
    の化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. 請求項１または２に記載の少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種のさらなる化合物および／または少なくとも１種の溶媒とを含む混合物。
  4. 電子デバイスにおける、請求項１もしくは２に記載の化合物または請求項３に記載の混合物の使用。
  5. 請求項１もしくは２に記載の少なくとも１種の化合物または請求項３に記載の混合物を含む電子デバイス。
  6. 有機エレクトロルミネッセンスデバイスであることを特徴とする、請求項５に記載の電子デバイス。
  7. 請求項１または２に記載の化合物が、燐光性ドーパント、および任意に１以上のさらなるマトリックス材料と好ましくは組み合わせて、発光層に使用されるか、または、ホール輸送層に、または、電子阻止体層に使用されることを特徴とする、請求項６に記載の電子デバイス。
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