JP2020533358A - 有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための材料 - Google Patents
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Abstract
Description
より詳細には、使用される他の材料、例えばマトリックス材料もまた、この点で、特に重要である。このため、これらの材料の向上もまた、OLEDの特性の明瞭な向上に導くことができる。一般に、マトリックス材料として使用されるこれらの材料の場合、特に寿命および酸化感受性に関してであるが、またデバイスの効率および作動電圧に関しても、依然として改善が求められている。
Eは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、単結合、NR、CR2、O、SおよびC=Oからなる群から選択され;
Gは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、NR、CR2、O、SおよびC=Oからなる群から選択され;
p、q、rは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、0、1および2からなる群から選択され;
s、tは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、0および1からなる群から選択され;
Rは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar4)2、N(R1)2、OAr4、OR1、SAr4、SR1、C(=O)Ar4、C(=O)R1、P(=O)(Ar4)2、P(Ar4)2、B(Ar4)2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、3〜40個の炭素原子を有する分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、2〜40個の炭素原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基(これらの各々は、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、1以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2によって置きかえられていてもよい)、5〜60個の芳香族環原子を有し、それぞれの場合に、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または、5〜60個の芳香族環原子を有し、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または、これらの系の組合せからなる群から選択され;同時に、好ましくは、同じ炭素原子または隣接する炭素原子に結合した2つ以上の置換基Rが、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、単環または多環の、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していることが任意に可能であり;
Ar、Ar1、Ar2、Ar3は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、5〜40個の芳香族環原子を有し、1以上のRラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、qが0の場合、両方のArは一緒に、少なくとも両方の窒素原子に結合したAr基であってもよく;
Ar4は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、5〜40個の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;同時に、同じ窒素原子またはリン原子に結合した2つのAr4ラジカルは、単結合またはN(R2)、C(R2)2、OおよびSから選択される架橋によって互いに架橋されていてもよく;
R1は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(R2)2、OR2、SR2、C(=O)R2、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、3〜20個の炭素原子を有する分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、2〜20個の炭素原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基(これらの各々は、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C=O、C=S、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2によって置きかえられていてもよい)、5〜40個の芳香族環原子を有し、それぞれの場合に、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または、5〜40個の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され;同時に、同じ炭素原子または隣接する炭素原子に結合した2つの置換基R1が、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、単環または多環の、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していることが任意に可能であり;
R2は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、1〜20個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または、5〜30個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(この環系では、1個以上の水素原子は、D、F、もしくはCNによって置きかえられているか、または、それぞれ1〜10個の炭素原子を有する1以上のアルキル基によって置換されていてもよい)からなる群から選択され;同時に、2つ以上の隣接するR2置換基が一緒に、単環または多環の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよい]
の化合物を提供する。
ヘテロ原子は、好ましくは、N、Oおよび/またはSから選択される。本発明との関連における芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールもしくはヘテロアリール基だけを含むとは限らず、複数のアリールもしくはヘテロアリール基に、非芳香族単位(好ましくは、H以外の原子の10%未満)、例えば、炭素、窒素もしくは酸素原子またはカルボニル基が介在していることもまた可能である系を意味すると当然に理解される。こうして、例えば、9,9’−スピロビフルオレン、9,9−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベンなどの様な系、さらに、2つ以上のアリール基に、例えば、直鎖状もしくは環状の、アルキル基またはシリル基が介在する系もまた、本発明との関連における芳香族環系と当然に見なされる。加えて、2つ以上のアリールもしくはヘテロアリール基が、互いに直接結合した系、例えば、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニルもしくはビピリジンは、同様に、芳香族またはヘテロ芳香族環系と当然に見なされる。
Xは、それぞれの場合に、同じであるかもしくは異なり、CRもしくはNであるか、または厳密には、2個の隣接するX基は一緒に、NR、OおよびSから選択される基であり、残りのXは、同じであるかもしくは異なり、CRもしくはNであり、5員環を形成し;この場合に、Xは、CもしくはNであるか、または厳密には、2個のXは、それに接してEまたはGへの結合が存在する場合には、Nであり;ただし、何れかの環における3個を超えないX、好ましくは2個を超えないXがNである]
の化合物から選択される。
Xは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、CRまたはNであり、Xは、それに接してEまたはGへの結合が存在する場合には、Cであり、何れかの環における2個を超えないXがNであり;
Yは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、CR、NR、OまたはSであり、Yは、同じ環における1個のYが、既にNR、OまたはSである場合には、Nであってもよく、Yは、それに接してEへの結合が存在する場合には、CまたはNである]
の化合物から選択される。
記号および添え字は、上記に記載の定義を有し、加えて:
式(3−1)〜(3−4)におけるYは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、NR、OまたはSであり、式(3−5)および(3−6)では、Yに結合したE基が存在しない、すなわち、対応する添え字pもしくはr=0である場合には、NR、OもしくはSであり、またはYに結合したE基が存在する、すなわち、対応する添え字pもしくはr=1もしくは2である場合には、Nである]
の化合物である。
ここで、記号は、式(1)の記号に対応し、*は、窒素原子への結合を現わし、加えて;
Qは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、CRまたはNであり、1つの環あたり3個を超えないQ記号がNであり;
G2は、それぞれの場合に、単結合、NR、CR2、O、SまたはC=Oである。
Gは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、NR、CR2、O、SおよびC=Oから選択され;
Xは、それぞれの場合に、同じであるかもしくは異なり、CR、Nであり、または厳密には、2個の隣接するX基は一緒に、NR、OおよびSから選択される基であり、5員環を形成し;同時に、1つの環において3個を超えないX、好ましくは2個を超えないXがNであり;
Zは、それぞれの場合に、同じであるかもしくは異なり、CR、Nであり、または厳密には、2個の隣接するZ基は一緒に、NR、OおよびSから選択される基であり、5員環を形成し;同時に、1つの環において3個を超えないZ、好ましくは2個を超えないZがNである]
の化合物である。
Xは、それぞれの場合に、同じであるかもしくは異なり、CR、Nであり、または厳密には、2個の隣接するX基は一緒に、NR、OおよびSから選択される基であり、5員環を形成し;同時に、1つの環において3個を超えないX、好ましくは2個を超えないXがNであり;
Zは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、CRまたはNであり、ここで、1つの環において3個を超えないZ、好ましくは2個を超えないZがNである。
Xは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、CRであり;
Zは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、CRまたはNであり、ここで、1つの環において3個を超えないZ、好ましくは2個を超えないZがNである。
の化合物である。
− p=r=1およびq=0;または
− p=1およびq=r=0;または
− p=r=0およびq=1。
これに関連して、上で詳述された好ましい態様は、また、有機電子デバイスにおける材料の使用にも当てはまる。
以下の合成は、特に断らなければ、保護ガス雰囲気下に、乾燥溶媒中で行われる。溶媒および試薬は、例えば、Sigma−ALDRICHまたはABCRから購入できる。文献により既知の化合物に対しては、対応するCAS番号もまた、それぞれの場合に報告されている。
a)フェニル−[2−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−フェニル]−アミン
次の例I1〜I10(表1を参照)は、OLEDにおける本発明の材料の使用を表す。
OLEDにおける本発明の材料の使用
本発明の材料は、燐光緑色OLEDの発光層において使用することができる。本発明の化合物IV1〜IV10を、発光層におけるマトリックス材料として、例I1〜I10で使用する。これらの例からのOLEDのエレクトロルミネッセンススペクトルの色座標は、CIEx=0.33およびCIEy=0.63である。よって、この材料は、緑色OLEDの発光層において使用するのに好適である。さらに、本発明の材料は、正孔阻止層(HBL)において、または電子阻止層(EBL)において使用することに成功し得る。これは、例I11とI12において示される。ここでも、OLEDのスペクトルの色座標は、CIEx=0.33およびCIEy=0.63である。
Claims (12)
- 式(1)
Eは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、単結合、NR、CR2、O、SおよびC=Oからなる群から選択され;
Gは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、NR、CR2、O、SおよびC=Oからなる群から選択され;
p、q、rは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、0、1および2からなる群から選択され;
s、tは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、0および1からなる群から選択され;
Rは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar4)2、N(R1)2、OAr4、OR1、SAr4、SR1、C(=O)Ar4、C(=O)R1、P(=O)(Ar4)2、P(Ar4)2、B(Ar4)2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、3〜40個の炭素原子を有する分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、2〜40個の炭素原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基(これらの各々は、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、1以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2によって置きかえられていてもよい)、5〜60個の芳香族環原子を有し、それぞれの場合に、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または、5〜60個の芳香族環原子を有し、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または、これらの系の組合せからなる群から選択され;同時に、好ましくは、同じ炭素原子または隣接する炭素原子に結合した2つ以上の置換基Rが、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、単環または多環の、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していることが任意に可能であり;
Ar、Ar1、Ar2、Ar3は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、5〜40個の芳香族環原子を有し、1以上のRラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、qが0の場合、両方のArは一緒に、少なくとも両方の窒素原子に結合したAr基であってもよく;
Ar4は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、5〜40個の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;同時に、同じ窒素原子またはリン原子に結合した2つのAr4ラジカルは、単結合またはN(R2)、C(R2)2、OおよびSから選択される架橋によって互いに架橋されていてもよく;
R1は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(R2)2、OR2、SR2、C(=O)R2、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、3〜20個の炭素原子を有する分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、2〜20個の炭素原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基(これらの各々は、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C=O、C=S、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2によって置きかえられていてもよい)、5〜40個の芳香族環原子を有し、それぞれの場合に、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または、5〜40個の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され;同時に、同じ炭素原子または隣接する炭素原子に結合した2つの置換基R1が、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、単環または多環の、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していることが任意に可能であり;
R2は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、1〜20個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または、5〜30個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(この環系では、1個以上の水素原子は、D、F、もしくはCNによって置きかえられているか、または、それぞれ1〜10個の炭素原子を有する1以上のアルキル基によって置換されていてもよい)からなる群から選択され;同時に、2つ以上の隣接するR2置換基が一緒に、単環または多環の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよい]
の化合物。 - 式(2)
Xは、それぞれの場合に、同じであるかもしくは異なり、CR、Nであるか、または厳密には、2個の隣接するX基は一緒に、NR、OおよびSから選択される基であり、残りのXは、同じであるかもしくは異なり、CRもしくはNであり、5員環を形成し;この場合に、Xは、CもしくはNであるか、または厳密には、2個のXは、それに接してEまたはGへの結合が存在する場合には、Nであり;ただし、何れかの環における3個を超えないXがNである]
の化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。 - 式(2−1)〜(2−3)
Xは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、CRまたはNであり、Xは、それに接してEまたはGへの結合が存在する場合には、Cであり、何れかの環における2個を超えないXがNであり;
Yは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、CR、NR、OまたはSであり、Yは、同じ環における1個のYが、既にNR、OまたはSである場合には、Nであってもよく、Yは、それに接してEへの結合が存在する場合には、CまたはNである]
の化合物であることを特徴とする、請求項1〜2の何れか1項に記載の化合物。 - 式(3−1)〜(3−6)
式(3−1)〜(3−4)におけるYは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、NR、OまたはSであり、式(3−5)および(3−6)では、Yに結合したE基が存在しない場合には、NR、OもしくはSであり、またはYに結合したE基が存在する場合には、Nである]
の化合物であることを特徴とする、請求項3に記載の化合物。 - sおよびtが0であることを特徴とする、請求項1〜3の何れか1項に記載の化合物。
- pおよびrが、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、0および1から選択され、qが、0、1および2から選択される、請求項1〜5の何れか1項に記載の化合物。
- 式(5)
の化合物であることを特徴とする、請求項1〜6の何れか1項に記載の化合物。 - 請求項1〜7の何れか1項に記載の少なくとも1種の化合物と、少なくとも1種のさらなる化合物および/または少なくとも1種の溶媒とを含む混合物。
- 電子デバイスにおける、請求項1〜7の何れか1項に記載の化合物または請求項8に記載の混合物の使用。
- 請求項1〜7の何れか1項に記載の少なくとも1種の化合物または請求項8に記載の混合物を含む電子デバイス。
- 有機エレクトロルミネッセンスデバイスであることを特徴とする、請求項10に記載の電子デバイス。
- 請求項1〜7の何れか1項に記載の化合物が、燐光性ドーパント、および任意に1以上のさらなるマトリックス材料と好ましくは組み合わせて、発光層に使用されるか、および/または、正孔輸送層に、および/または、電子輸送層に使用されることを特徴とする、請求項11に記載の電子デバイス。
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