JP2013522864A - 有機エレクトロルミネッセントデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
Ar1は、出現する毎に同一または異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する1価の芳香族環系またはヘテロ芳香族環系であり、これは1以上のラジカルR1で置換されていてもよく;ここで、同じ窒素原子に結合した2つの基Ar1、および/または同じ窒素原子に結合した基Ar2と基Ar1とは、単結合により、またはB(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)およびP(=O)R1からなる群より選択される架橋により互いに連結されていてもよく;
Ar2は、出現する毎に同一または異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する2価、3価、または4価の芳香族環系またはヘテロ芳香族環系であり、これは1以上のラジカルR1で置換されていてもよく;
R1は、出現する毎に同一または異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、CR2=CR2Ar3、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基、または、2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニル基もしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは1以上のラジカルR2で置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2で置き換えられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き換えられていてもよい)、または、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれの場合において1以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または、5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基(これは1以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または、これらの系の組み合わせであり;ここで2つ以上の隣接する置換基R1はまた、単環式または多環式の脂肪族環系または芳香族環系を互いに形成してもよく;
Ar3は、出現する毎に同一または異なり、5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系またはヘテロ芳香族環系であり、これは1以上のラジカルR2で置換されていてもよく;
R2は、出現する毎に同一または異なり、H、D、CN、または、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族の炭化水素ラジカル(さらに、H原子は、DまたはFで置き換えられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の隣接する置換基R2はまた、単環式または多環式の脂肪族環系または芳香族環系を互いに形成してもよい。
Lは、単結合、あるいは、1〜10個のC原子を有するアルキレン基または2〜10個のC原子を有するアルケニレン基もしくはアルキニレン基(これらの各々は、1以上のラジカルR1で置換されていてもよい)、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、それぞれの場合において、1以上のラジカルR1で置換されていてもよい)、C=O、O、SまたはNR1、またはこれらの基の2つ、3つ、4つもしくは5つの組み合わせから選択される2価の基であり、
Xは、出現する毎に同一または異なり、CR1またはNであり、ただし、環1つ当たり最大で2つの記号XはNを表し、基Lがこの基Xに結合している場合、XはCを表し、
ここで、2つの隣接する基Xはまた、下記の式(12)の基で置き換えられていてもよく;
Yは、出現する毎に同一または異なり、CR1またはNであり、ただし、環1つ当たり最大で2つの記号Yは、Nを表し、
Zは、出現する毎に同一または異なり、C(R1)2、N(R1)、N(Ar1)、O、S、B(R1)、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、S=O、SO2、CR1−CR1、P(R1)およびP(=O)R1からなる群より選択される。
Wは、出現する毎に同一または異なり、単結合、C(R1)2、NR1、OまたはSであり、ここで、最大で1つの基Wは、単結合を表し、
nは、出現する毎に同一または異なり、0または1であり、ここで、少なくとも1つの添え字nは1を表し、
mは、出現する毎に同一または異なり、0または1であり、ここで、少なくとも1つの添え字mは1を表し、
pは、出現する毎に同一または異なり、0、1または2であり、
さらに、Xは、基N(Ar1)2または基Ar2または基Wがこの基Xに結合している場合、Cを表す。
DCyは、出現する毎に同一または異なり、少なくとも1つのドナー原子、好ましくは窒素、カルベンの形態の炭素、またはリンを含む環状基であり、このドナー原子を介して前記環状基は当該金属に結合し、該環状基は、1以上の置換基R1を持っていてもよく;、基DCyおよびCCyは、共有結合を介して互いに結合し;
CCyは、出現する毎に同一または異なり、炭素原子を含む環状基であり、この炭素原子を介して前記環状基は当該金属に結合し、該環状基は、1以上の置換基R1を持っていてもよく;
Aは、出現する毎に同一または異なり、モノアニオン性二座キレート配位子、好ましくはジケトナート配位子である。
本発明によるOLEDと従来技術によるOLEDとを、ここで説明する環境に適合させた(層厚の変動、使用する材料)WO2004/058911に依拠した一般的プロセスによって作製する。
材料のHOMOならびにLUMO部位およびに三重項準位は、量子科学計算によって決定される。この目的のために、「Gaussian−03W」ソフトウェアパッケージ(Gaussian Inc.)が使用される。金属を含まない有機物を計算する(表4中で方法「org.」により示される)ため、最初に、「基底状態/半経験的/デフォルトスピン/AM1/電荷0/スピン一重項」方法を使用して、幾何形状最適化を実施する。これには、最適化した幾何形状に基づいてのエネルギー計算が続く。ここで、「6−31G(d)」ベースセット(base set)による「TD−SFC/DFT/デフォルトスピン/B3PW91」方法が、使用される(電荷0、スピン一重項)。有機金属化合物(表4で方法「M−org.」により表わされる)に関して、その幾何形状は、「基底状態/Hartree−Fock/デフォルトスピン/LanL2MB/電荷0/スピン一重項」方法によって最適化される。エネルギー計算は、上述の有機物と同様に実施されるが、「LanL2DZ」ベースセットを金属原子用に使用し、「6−31G(d)」ベースセットを配位子用に使用することが異なる。エネルギー計算により、Hartreeユニット中のHOMO HEhまたはLUMO LEhが与えられる。サイクリックボルタンメトリー測定を参照して較正したHOMOおよびLUMOの値は、そこから、以下の電子ボルトで決定される。
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385
本出願の目的に関して、これらの値は、それぞれ、材料のHOMOおよびLUMOとみなすべきである。一例として、−0.17519HartreesのHOMOと、−0.04192HartreesのLUMOとが、物質A1についての計算から得られ、これらは、−5.14eVの較正後HOMOと、−2.27eVの較正後LUMOとに対応する。
図3および4は、例V1およびE1〜E4のOLEDについての、光束密度への効率の依存度を示している。光束密度(「ロールオフ」)が高くなるにしたがった低下は、すべての種類のOLEDに典型的なものであるが、燐光性ドーパントを含有するOLEDではとりわけである。本発明による正孔輸送層の使用により、効率曲線の形状に対して相当に良い影響を与える、すなわち、この曲線が、従来技術による正孔輸送層の使用の場合より、大幅に平坦になることが可能となることは、明白である。これは、70nmの厚さのA1の層(例E3およびE4)の他、A1とC1とからなる層にも、A1とC1とからなる層によって層A1の全部分を置きかえた場合(例E1およびE2)にも、当てはまる。「ロールオフ」の改善は、パラメータSの増加から明白であり、これは、0.84(例V1)から0.92(例E1、E2、E3)または0.94(例E4)まで向上する。従来技術によるOLEDの場合、効率は、非常に低い光束密度においてより高いが、これは、本発明によるOLED中の高い光束密度における改善された効率によって補われ、その理由は、ディスプレイ中のOLEDが、通常は光束密度の全範囲にわたって動作し、最大電力消費が高い光束密度において起きるからである。
本発明によるHOMO/LUMO条件が確実ではない材料を正孔輸送層中に使用する場合、従来技術と比較して、悪化するか、または、少なくとも大幅な改善がない。例えば、ロールオフの非常にわずかな改善が、A2と組み合わせた化合物TEG1によって達成できるが、大幅に上昇した動作電圧、悪化した効率、および60%短縮した寿命が得られる(例V5、N2)。良好な電圧は、第2の要素としてのIC1によって達成できるが、しかしながら、効率は低下し、寿命は事実上半減する(例V5、N3)。同様の効果は、組み合わせA1/A4の使用時に明白であり、ここで、わずかに改善された効率が得られるが、大幅に上昇した動作電圧および短縮した寿命も得られる(例V1、V9、N1)。例V1およびV9でのわずかに異なるドーパント濃度(12%と比較して15%)は、OLEDに関したデータには無視できる影響しか与えないことを指摘すべきである。
いくつかの例は、本発明による正孔輸送層の利点を説明するために、以下でより詳細に記述する。しかしながら、これは、表2に示したデータの選択を表すにすぎないことを指摘すべきである。表により示されるように、従来技術と比較して大幅な改善も、本発明による正孔輸送層の(より詳細には説明しない)使用時には、場合によってはすべてのパラメータで実現されるが、場合によっては、ロールオフまたは効率または寿命または加工性の改善しか得ることができない。しかしながら、前述のパラメータのうち1つの改善であっても、異なるパラメータに対する最適化が様々な用途で必要とされるので、大幅な進歩を意味している。
Claims (16)
- アノード、カソード、少なくとも1つの発光層、および前記アノードと前記発光層との間に配置された少なくとも1つの正孔輸送層を具備し、前記正孔輸送層は、材料HTM−1と材料HTM−2との混合物を含有する有機エレクトロルミネッセントデバイスであって、前記HTM−1のHOMOは、前記HTM−2のHOMOより少なくとも0.15eV高いことを特徴とし、ただし、材料HTM−1も材料HTM−2も金属錯体ではなく、および前記発光層中の材料と正孔輸送層中の材料とは全てが同一であることはないデバイス。
- 前記HTM−1のHOMOは、前記HTM−2のHOMOより少なくとも0.25eV高く、好ましくは、前記HTM−2のHOMOより少なくとも0.3eV高いことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。
- HTM−1とHTM−2とを含有する前記正孔輸送層が、前記2つの材料HTM−1およびHTM−2のみからなることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。
- HTM−1対HTM−2の混合比が、各場合において体積に基づいて、95:5乃至5:95、好ましくは90:10乃至20:80、特に好ましくは85:15乃至40:60であることを特徴とする請求項1〜3の1項以上に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。
- HTM−1とHTM−2とを含有する前記正孔輸送層が、前記発光層に直接隣接すること、またはHTM−1とHTM−2とを含有する前記正孔輸送層が、2つのさらなる正孔輸送層の間に配置されていることを特徴とする請求項1〜4の1項以上に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。
- HTM−1とHTM−2とを含有する前記正孔輸送層の層厚が、5乃至300nm、好ましくは7乃至220nm、特に好ましくは10乃至150nmであることを特徴とする請求項1〜5の1項以上に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。
- 前記HTM−2のLUMOが、前記HTM−1のHOMOより、好ましくは少なくとも0.1eV高いことを特徴とする請求項1〜6の1項以上に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。
- HTM−1およびHTM−2の両方のLUMOが、前記発光層中のマトリックスのLUMOより少なくとも0.2eV高い、または複数のマトリックス材料を使用する場合は、最低のLUMOを有するマトリックス材料のLUMOより高いことを特徴とする請求項1〜7の1項以上に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。
- HTM−1およびHTM−2の両方の三重項準位が、前記発光層中の発光物質の三重項準位より、最大で0.3eV低く、好ましくは最大で0.2eV低く、特に好ましくは最大で0.1eV低いことを特徴とする請求項1〜8の1項以上に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。
- 前記HTM−1のHOMOが、>−5.4eVであり、好ましくは>−5.3eVであり、特に好ましくは>−5.2eVであること、および前記HTM−1のHOMOが、<−4.8eVであることを特徴とする請求項1〜9の1項以上に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。
- HTM−1が、式(1)〜(11)および(13)〜(15)の化合物から選択されることを特徴とする請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。
Ar1は、出現する毎に同一または異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する1価の芳香族環系またはヘテロ芳香族環系であり、これは1以上のラジカルR1で置換されていてもよく;ここで、同じ窒素原子に結合した2つの基Ar1、および/または同じ窒素原子に結合した基Ar2と基Ar1とは、単結合により、またはB(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)およびP(=O)R1からなる群より選択される架橋により互いに連結されていてもよく;
Ar2は、出現する毎に同一または異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する2価、3価、または4価の芳香族環系またはヘテロ芳香族環系であり、これは1以上のラジカルR1で置換されていてもよく;
R1は、出現する毎に同一または異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、CR2=CR2Ar3、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基、または、2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニル基もしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、もしくはチオアルコキシ基(これらの各々は1以上のラジカルR2で置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2で置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置きかえられていてもよい)、または、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれの場合において1以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または、5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基(これは1以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または、これらの系の組み合わせであり;ここで2つ以上の隣接する置換基R1はまた、単環式または多環式の脂肪族環系または芳香族環系を互いに形成してもよく;
Ar3は、出現する毎に同一または異なり、5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系またはヘテロ芳香族環系であり、これは1以上のラジカルR2で置換されていてもよく;
R2は、出現する毎に同一または異なり、H、D、CN、または、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族の炭化水素ラジカル(さらに、H原子は、DまたはFで置きかえられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の隣接する置換基R2はまた、単環式または多環式の脂肪族環系または芳香族環系を互いに形成してもよく;
Lは、単結合、あるいは、1〜10個のC原子を有するアルキレン基または2〜10個のC原子を有するアルケニレン基もしくはアルキニレン基(これらの各々は、1以上のラジカルR1で置換されていてもよい)、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、それぞれの場合において、1以上のラジカルR1で置換されていてもよい)、C=O、O、SまたはNR1、またはこれらの基の2つ、3つ、4つもしくは5つの組み合わせから選択される2価の基であり;
Xは、出現する毎に同一または異なり、CR1またはNであり、ただし、環1つ当たり最大で2つの記号XはNを表し、基Lがこの基Xに結合している場合、XはCを表し;
ここで、2つの隣接する基Xはまた、下記の式(12)の基で置き換えられていてもよく;
Yは、出現する毎に同一または異なり、CR1またはNであり、ただし、環1つ当たり最大で2つの記号Yは、Nを表し;
Zは、出現する毎に同一または異なり、C(R1)2、N(R1)、N(Ar1)、O、S、B(R1)、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、S=O、SO2、CR1−CR1、P(R1)およびP(=O)R1からなる群より選択され;
Wは、出現する毎に同一または異なり、単結合、C(R1)2、NR1、OまたはSであり、ここで、最大で1つの基Wは単結合を表し;さらに、基Wは存在しないことも可能であり;
nは、出現する毎に同一または異なり、0または1であり、ここで、少なくとも1つの添え字nは1を表し、
mは、出現する毎に同一または異なり、0または1であり、ここで、少なくとも1つの添え字mは1を表し、
pは、出現する毎に同一または異なり、0、1または2であり;
ただし、式(15)中のXは、基N(Ar1)2、Ar2または基Wがこの基Xに結合している場合、Cを表す)。 - 前記基Ar1が、フェニル、2−、3−もしくは4−トリル、3−もしくは4−o−キシリル、2−もしくは4−m−キシリル、2−p−キシリル、o−、m−もしくはp−tert−ブチルフェニル、o−、m−もしくはp−フルオロフェニル、2−、3−もしくは4−ビフェニル、2−、3−もしくは4−o−テルフェニル、2−、3−もしくは4−m−テルフェニル、2−、3−もしくは4−p−テルフェニル、2’−p−テルフェニル、2’−、4’−もしくは5’−m−テルフェニル、3’−もしくは4’−o−テルフェニル、p−、m,p−、o,p−、m,m−、o,m−もしくはo,o−クアテルフェニル、キンクエフェニル、セキシフェニル、1−、2−、3−もしくは4−フルオレニル、2−、3−もしくは4−スピロ−9,9’−ビフルオレニル、1−、2−、3−もしくは4−(9,10−ジヒドロ)フェナントレニル、1−もしくは2−ナフチル、1−もしくは2−(4−メチルナフチル)、1−もしくは2−(4−フェニルナフチル)、1−もしくは2−(4−ナフチルナフチル)、1−、2−もしくは3−(4−ナフチルフェニル)、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、2−もしくは3−チエニル、または、2−、3−もしくは4−ピリジル、およびこれらの基の1つ以上の組み合わせ(ここで、これらの基のそれぞれは、1以上のラジカルR1で置換されていてもよい)からなる群から選択され、前記基Ar2が、o−、m−もしくはp−フェニレン、1,4−もしくは2,6−ナフチレン、2,2’−、3,3’−もしくは4,4’−ビフェニル、2,2”−、3,3”−もしくは4,4”−o−テルフェニル、2,2”−、3,3”−もしくは4,4”−m−テルフェニル、2,2”−、3,3”−もしくは4,4”−p−テルフェニル、p−、m,p−、o,p−、m,m−、o,m−もしくはo,o−クアテルフェニル、キンクエフェニル、セキシフェニル、2,7−フルオレニル、2,7−もしくは2,2’−スピロ−9,9’−ビフルオレニルまたは2,7−(9,10−ジヒドロ)フェナントレニル(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1で置換されていてもよい)からなる群より選択されることを特徴とする請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。
- 材料HTM−2が、請求項11または12に記載の式(1)〜(11)および(13)〜(15)の化合物から、またはジアザシロール誘導体もしくはテトラアザシロール誘導体(特に芳香族置換基を有するもの)から、またはジアザホスホール誘導体から、またはジアザボロール誘導体から、または炭化水素(特に芳香族炭化水素)(これらはまた、非芳香族基で置換されていてもよい)から選択されることを特徴とする請求項1〜12の1項以上に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。
- 前記発光層が、式(16)〜(19)、
DCyは、出現する毎に同一または異なり、少なくとも1つのドナー原子、好ましくは窒素、カルベンの形態の炭素、またはリンを含む環状基であり、このドナー原子を介して前記環状基は当該金属に結合し、該環状基は、1以上の置換基R1を持っていてもよく;基DCyとCCyとは、共有結合を介して互いに結合し;
CCyは、出現する毎に同一または異なり、炭素原子を含む環状基であり、この炭素原子を介して前記環状基は当該金属に結合し、該環状基は、1以上の置換基R1を持っていてもよく;
Aは、出現する毎に同一または異なり、モノアニオン性二座キレート配位子、好ましくはジケナネート配位子である)のうちの1つの燐光性化合物を含有すること、
または前記発光層が、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテル、アリールアミンおよび縮合炭化水素からなる群より選択される蛍光性化合物を含有すること
を特徴とする請求項1〜13の1項以上に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。 - 前記発光層が、燐光性発光物質用のマトリックス材料として、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシドもしくはスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、双極性マトリックス材料、シラン、アザボロール、ボロン酸エステル、トリアジン誘導体、亜鉛錯体、ジアザシロール誘導体もしくはテトラアザシロール誘導体、ジアザホスホール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、架橋トリアリールアミン誘導体、およびベンゾフラニルジベンゾフラン誘導体からなる群より選択される化合物を含有し、前記発光層が、蛍光性発光物質用のマトリックス材料として、オリゴアリーレン、特に縮合芳香族基含有オリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン多脚型金属錯体、正孔伝導性化合物、電子伝導性化合物、ボロン酸誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾアントラセン誘導体、およびベンゾフェナントレン誘導体からなる群より選択される化合物を含有することを特徴とする請求項1〜14の1項以上に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。
- 請求項1〜15の1項以上に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイスの製造方法であって、1以上の層を昇華プロセスによって塗布すること、および/または1以上の層をOVPD(有機気相成長)法により、もしくはキャリアガス昇華を用いて塗布すること、および/または1以上の層を、溶液から、もしくはいずれか所望の印刷方法を用いて作製することを特徴とする方法。
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