TWI607986B - 新穎二胺化合物及使用該二胺化合物之有機電激發光元件 - Google Patents

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Description

新穎二胺化合物及使用該二胺化合物之有機電激發光元件
本發明係有關一種新穎二胺化合物及使用該化合物之有機電激發光元件。
有機電激發光元件(OLED)因具有自發光、低驅動電壓、高效率、高亮度、輕薄及廣色域等特性，適合用於顯示器或照明用途，因此近年來受到注目。為滿足有機電激發光元件的應用，已更重視新穎有機材料之開發。
胺類化合物大多應用在靜電印刷(xerography)技術中的光導體，其電洞傳輸率(hole mobility)很高，約為10-3cm/Vs，因此也可用於有機電激發光元件中作為電洞傳輸材料、主體材料或是螢光發光材料。
有機電激發光元件中，傳統藍色螢光發光材料使用如蒽(anthracene)、咔唑(carbazole)及香豆素(coumarin)衍生物之簡單有機小分子已廣為人知。然而，光色不純、發光效率不佳、操作壽命不長是傳統螢光發光材料用於有機電激發光元件中普遍面臨的問題。而藍色磷光發光材料雖然效 率高，但是藍色光色不純，且操作壽命不長。
因此，對於新型發光材料，尤其是發藍光之螢光發光材料存在持續之需求。
本發明提供一種新穎二胺化合物，以及使用該化合物之有機電激發光元件，該有機電激發光元件表現深藍光色到正藍光色，且具有較長操作壽命及低驅動電壓。
本發明之二胺化合物如式(I)所示：
其中，R表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基；Ar1、Ar2、Ar3及Ar4各自獨立表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；以及，n表示0至4之整數。
本發明之式(I)所示化合物可如式(II)所示：
其中，R表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基；Z1、Z2、Z3及Z4各自獨立表示經取代或未經取代之 (C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C3-C10)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基，或Z1、Z2、Z3及Z4中之至少一者與式(II)中相鄰的苯併合形成經取代或未經取代之(C9-C30)芳基，或Z1、Z2、Z3及Z4中之至少一者與式(II)化合物中相鄰的苯併合形成經取代或未經取代之(10-至30-員)雜芳基。
本發明復提供一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及有機層，係形成於該陰極與陽極之間，且該有機層包含上述式(I)化合物。
本發明之有機電激發光元件之該有機層係可為電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層或電子阻擋層，且除了該有機層外，該有機電激發光元件復可包括不同於該有機層的電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層及電子阻擋層所組成群組的至少一層。
100、200、300‧‧‧有機電激發光元件
110、210、310‧‧‧基底
120、220、320‧‧‧陽極
130、230、330‧‧‧電洞注入層
140、240、340‧‧‧電洞傳輸層
150、250、350‧‧‧發光層
160、260、360‧‧‧電子傳輸層
170、270、370‧‧‧電子注入層
180、280、380‧‧‧陰極
245、355‧‧‧激子阻擋層
第1圖係本發明之有機電激發光元件之一實施例之剖面示意圖；第2圖係本發明之有機電激發光元件之另一實施例之剖面示意圖；第3圖係本發明之有機電激發光元件之又一實施例之剖面示意圖；以及第4圖係有機電激發光元件之電激發光光譜；以及第5圖係有機電激發光元件之電激發光光譜。
以下藉由較佳實施例詳細說明本發明，以使本領域之通常知識者易於瞭解本發明之說明書所揭示之益處及功效。
本文所述之範圍與所揭露的值都是包含且可合併的。舉例而言，當任何數值，例如一整數或點落入本文所述之範圍時，則可以該點或數值做為下限或上限值而推導出次範圍。此外，本文所例舉之基團，例如屬於R、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Z1、Z2、Z3及Z4的基團或取代基，皆可與其他基團合併於式(I)或式(II)。
依據本發明，可應用於OLED之二胺化合物係如式(I)所示：
其中，R表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基；Ar1、Ar2、Ar3及Ar4各自獨立表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；以及，n表示0至4之整數。
於一具體實施例中，Ar1與Ar3相同，Ar2與Ar4相同。
於一具體實施例中，R表示(C1-C10)烷基。
於一具體實施例中，n表示0、1或2。
於一具體實施例中，R表示(C1-C10)烷基，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4各自獨立表示經取代之(C6-C30)芳基，其中，該 經取代之(C6-C30)芳基之取代基係選自(C1-C10)烷基、經(C6-C30)芳基取代之(C1-C10)烷基、(C3-C10)環烷基、及(5-至30-員)雜芳基所組成群組的至少一者，以及n表示0、1或2。
於一具體實施例中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中之至少一者係經(C1-C10)烷基或(C3-C10)環烷基取代之(C6-C30)芳基。此外，式(I)所示之二胺化合物中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4之各者係經可(C1-C10)烷基或(C3-C10)環烷基取代(C6-C30)芳基。
於一具體實施例中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中之至少一者係經(C2-C10)烷基或(C3-C10)環烷基取代之(C6-C30)芳基。此外，式(I)所示之二胺化合物中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4之各者可為經(C2-C10)烷基或(C3-C10)環烷基取代(例如，經丙基或環己基取代)之(C6-C30)芳基。
於一具體實施例中，n為0，且Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中之至少一者係經(C3-C10)烷基或(C3-C10)環烷基取代之(C6-C30)芳基。此外，式(I)所示之二胺化合物中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4之各者可為經(C3-C10)烷基或(C3-C10)環烷基取代(例如，經丙基或環己基取代)之(C6-C30)芳基。
於一具體實施例中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4各自獨立表示9,9-二甲基芴基、聯苯基、丙基苯基、環己基苯基、甲基苯基、苯基、二苯并噻吩基苯基或苯丙基苯基。
於一具體實施例中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4各自獨立表 示、、、、、 、或。
本發明之式(I)所示化合物可如式(II)所示：
其中，R表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基；Z1、Z2、Z3及Z4各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C3-C10)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基，或Z1、Z2、Z3及Z4中之至少一者與式(II)中相鄰的苯併合形成經取代或未經取代之(C9-C30)芳基，或Z1、Z2、Z3及Z4中之至少一者與式(II)化合物中相鄰的苯併合形成經取代或未經取代之(10-至30-員)雜芳基。
於一具體實施例中，Z1、Z2、Z3及Z4各自獨立表示甲基、異丙基、苯基異丙基、環己基、二苯并噻吩基、或Z1、Z2、Z3及Z4中之至少一者與式(II)中的苯併合形成9,9-二甲基芴基。
於一具體實施例中，Z1、Z2、Z3及Z4中之至少一者係 經(C-C10)烷基、(C3-C10)環烷基、(C6-C30)芳基及(5-至30-員)雜芳基所組成群組的至少一者取代。
文中，表達成「經取代或未經取代之」中的「經取代之」表示在某個官能基中之氫原子係經另一個原子或基團(即取代基)置換。該等取代基各自獨立地係選自由下列所組成之群組中之至少一者：氘；鹵素；(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷氧基；(C6-C30)芳基；(5-至30-員)雜芳基，其中該(5-至30-員)雜芳基可經(C6-C30)芳基取代；經(C6-C30)芳基取代之(5-至30-員)雜芳基；(C3-C30)環烷基；(5-至7-員)雜環烷基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C1-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；上(C1-C30)烷基胺基；二(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；及羥基。
文中，「烷基」包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等之鏈狀烷基。
文中，「環烷基」包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等之環狀烷基。
文中，「芳基」係指衍生自芳香烴的單環系環或稠合環，及包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基(fluorenyl)、苯基茀基、 苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、稠四苯基、苝基、蒯基(chrysenyl)、萘并萘基、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)、乙烷合萘基等。
文中，「(5-至30-員)雜芳基」係指係指含有選自由B、N、O、S、P(=O)、Si、及P所組成的該群組中之至少一個雜原子的具有5至30個環主鏈原子的芳基；為單環系環，或為與至少一個苯環併合的稠合環；為部分飽和；為透過一或多個單鍵鏈接至少一個雜芳基或芳基至雜芳基所形成者；及包括單環系環型雜芳基諸如，呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，及稠合環型雜芳基諸如，苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)、二氫吖啶基等。
前述式(I)化合物之實例係化合物A1至A13，列示於下表1，但不限於此。
可採用如下所示反應式1以合成式(I)所示化合物，但不限於此。
本發明復提供一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及包含本發明式(I)化合物之有機層，係形成於該陰極與陽極之間。
式(I)所示化合物可應用於OLED之有機層。因此，本發明之OLED具有至少一層有機層設置於基底上之陽極與陰極之間，其中有機層包含如上列式(I)所示化合物。該有機層可為發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或電洞傳輸層，且除了該有機層外，該有機電激發光元件復可包括不同於該有機層的電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層及電子阻擋層所組成群組的至少一層。
於一具體實施例中，包含式(I)所示化合物之有機層為發光層，且該發光層包含螢光材料或磷光材料。是以，本發明之OLED係發射螢光或磷光。
於一具體實施例中，該發光層包含式(I)所示化合物作為客發光體以及螢光材料作為主發光體。是以，本發明之OLED係發射螢光。
於一具體實施例中，以該發光層之重量計算，式(I)所示化合物之含量為2wt%、3wt%、4wt%至13wt%、14wt%、15wt%。
於一具體實施例中，該螢光材料的HOMO能階為5.7eV至5.9eV，較佳為5.8V，該螢光材料的LUMO能階為2.6eV至2.8eV，較佳為2.7eV。
於一具體實施例中，以該有機層之重量計算，式(I)化合物的含量為25wt%至100wt%。又，該有機層之厚度係 1奈米至500奈米。
於一具體實施例中，自該陽極至該有機層之間復包括電洞注入層、電洞傳輸層，且自該有機層至該陰極之間復包括電子傳輸層、電子注入層，且該有機層為發光層。
本發明之有機電激發光元件之結構將配合圖式加以說明。
第1圖係本發明之有機電激發光元件之一具體實施例之剖面示意圖。有機電激發光元件100包含基底110、陽極120、電洞注入層130、電洞傳輸層140、發光層150、電子傳輸層160、電子注入層170及陰極180。有機電激發光元件100可經由依序沉積上述各層來製作。第2圖係本發明之有機電激發光元件另一具體實施例之剖面示意圖。第2圖所示之有機電激發光元件與第1圖近似，除了包含基底210、陽極220、電洞注入層230、電洞傳輸層240、發光層250、電子傳輸層260、電子注入層270及陰極280，其不同之處在於激子阻擋層245係設於電洞傳輸層240與發光層250之間。第3圖繪示本發明之有機電激發光元件又一具體實施例之剖面示意圖。第3圖所示之有機電激發光元件亦與第1圖近似，除了包含基底310、陽極320、電洞注入層330、電洞傳輸層340、發光層350、電子傳輸層360、電子注入層370及陰極380，其不同之處在於激子阻擋層355設於發光層350與電子傳輸層360之間。
亦可依第1至3圖所示元件之反置式結構(reverse structure)製造有機電激發光元件。於該等反置式結構， 可視需求增減一層或數層。
應用於電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層、發光層及電子注入層之材料可選擇習用之材料。例如，形成電子傳輸層之電子傳輸材料不同於形成發光層之材料，且其具有傳輸電洞之性質，從而促成電洞於電子傳輸層中遷移，且防止因發光層與電子傳輸層之解離能差所導致之載子累積。
此外，US5844363揭示一種結合陽極之可撓性透明基底，其全部內容為本發明所引用。如US20030230980A1所例示p型掺雜之電洞傳輸層係以莫耳比50：1於m-MTDATA掺雜F4-TCNQ，其全部內容為本發明所引用。如US20030230980A1所例示n型掺雜之電子傳輸層係以莫耳比1：1於BPhen摻雜鋰，其全部內容為本發明所引用。如US5703436及US5707745所例示陰極之全部內容為本發明所引用，該陰極具有金屬薄層，如：鎂/銀(Mg：Ag)，及以濺鍍沉積覆蓋金屬薄層之透明導電層(ITO Layer)。US6097147及US20030230980A1所揭示各阻擋層之應用及原理，其全部內容為本發明所引用。US20040174116 A1所例示之注入層及同案所說明之保護層，其全部內容為本發明所引用。
未特別說明之結構及材料亦可應用於本發明，如US5247190所揭示包括聚合物材料(PLEDs)之有機電激發光元件，其全部內容為本發明所引用。再者，具有單一有機層之有機電激發光元件或如US5707745所揭示堆疊形成 之有機電激發光元件，其全部內容為本發明所引用。
除有特別限定，不同實施例中之任何層可使用任何適當方法來沉積形成。以有機層而言，較佳之方法包含如US6013982及US6087196所揭示之熱蒸鍍法及噴印法，其全部內容為本發明所引用；US6337102號所揭示有機氣相沉積法(organic vapor phase deposition,OVPD)，其全部內容為本發明所引用；US20080233287A1所揭示有機氣相噴印沉積法(deposition by organic vapor jet printing,OVJP)，其全部內容為本發明所引用。其他適當方法包含旋轉塗佈及以溶液為基礎之製程。以溶液為基礎之製程較佳是在氮氣或惰性氣體環境中進行。對於其他之層而言，較佳之方法包含熱蒸鍍法。較佳的圖案化方法包含如US6294398及US6468819所揭示通過遮罩沉積再冷焊之製程，及整合噴印或有機氣相噴印沉積與圖案化之製程，其全部內容為本發明所引用。當然亦可使用其他方法。用於沉積之材料可予調整以對應其所特用之沉積方法。
本發明式(I)所示化合物係能以真空沉積或旋轉塗佈法製成應用於有機電激發光元件之非晶性薄膜。
當式(I)化合物使用於發光層時，該有機電激發光元件展現出光色純度高之不同藍色(如淡藍、正藍或深藍)之光色。
本發明之有機電激發光元件可應用於單一元件，其結構為陣列配置或陣列X-Y座標中設有陰陽兩極之元件。此外，本發明之有機電激發光元件應用於全彩或多彩顯示裝 置能實現較佳性能且可發射白光。
以下藉由實施例詳細說明本發明之諸多性質及功效。該等詳述實施例僅用於說明本發明之性質，本發明不限於特定實施例所例示者。
合成例1(化合物A1)
將1,4-二溴萘(1,4-Dibromonaphthalene)(5g，17.48毫莫耳(mmol))與N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)(13.9g，38.46mmol)放入反應瓶中，充分除水後再加入甲苯50毫升，開啟加熱及攪拌。加熱至50℃時加入叔丁醇鈉(Sodium t-butoxide)(4.36g，45.4mmole)，繼續加熱及攪拌。加熱至60℃時加入Pd(OAc)2(0.117g，0.525mmole)與三-叔丁基膦(Tri-tert-butylphosphine)(0.302g，1.399mmole)，反應隔夜。反應完後加入300毫升去離子水，攪拌30分鐘。過濾出固體，濾液去除水層後收集有機層，用矽膠層析法純化後，合併該有機層及該過濾出之固體，蒸餾濃縮至濃稠，加入350毫升甲醇析出，析出後過濾固體，得淡黃色固體之化合物A1(6.9g)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：δ 8.105-8.05(dd,3H)；7.67-7.63(d,3H)；7.63-7.57(d,3H)；7.525-7.475(d,6H)；7.45-7.225(m,27H)；7.2-7.1375(d,6H)；7.1-7.05(m,2H)。
合成例2(化合物A2)
將1,4-二溴萘(1,4-Dibromonaphthalene)(7g，24.48mmol)與4-環己基-N-(4-異丙基苯基)苯胺(4-cyclohexyl-N-(4-isopropylphenyl)aniline)(15.08g，51.4mmol)放入反應瓶中，充分除水後再加入甲苯50毫升，開啟加熱及攪拌。加熱至50℃時加入叔丁醇鈉(Sodium t-butoxide)(6.11g，63.6mmole)，繼續加熱及攪拌。加熱至60℃時加入Pd(OAc)2(0.165g，0.734mmole)與三-叔丁基膦(Tri-tert-butylphosphine)(0.423g，1.958mmole)，反應隔夜。反應完後加入300毫升去離子水，攪拌30分鐘。過濾出固體，濾液去除水層後收集有機層，用矽膠層析法純化後，合併該有機層及該過濾出之固體，蒸餾濃縮至濃稠，加入350毫升甲醇析出，析出後過濾固體，得淡黃色固體之化合物A2(15.5g)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：δ 8.04-7.985(dd,5H)；7.345-7.275(m,10H)；7.086-7.028(m,23H)；7.028-6.958(m,20H)。
合成例3(化合物A3)
將1,4-二溴萘(1,4-Dibromonaphthalene)(2g，6.99mmole)與二-對甲苯基胺(Di-m-tolylamine)(2.89g，14.687mmole)放入反應瓶中，充分除水後再加入甲苯30毫升，開啟加熱及攪拌。加熱至50℃時加入叔丁醇鈉(Sodium t-butoxide)(1.74g，18.18mmole)，繼續加熱及攪拌。加熱至 60℃時加入Pd(OAc)2(0.047g，0.21mmole)與三-叔丁基膦(Tri-tert-butylphosphine)(0.12g，0.56mmole)，反應隔夜。反應完後加入50毫升去離子水，攪拌30分鐘。過濾出固體，濾液去除水層後收集有機層，用矽膠層析法純化後，合併該有機層及該過濾出之固體，蒸餾濃縮至濃稠，加入100毫升甲醇析出，析出後過濾固體，得淡黃色固體之化合物A3(3g)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：δ 8.03-7.965(dd,3H)；7.345-7.24(m,7H)；7.12-7.06(t,6H)；6.91-6.86(s,6H)；6.85-6.8(d,6H)；6.85-6.74(d,6H)。
合成例4(化合物A4)
將1,4-二溴-2-甲基萘(1,4-dibromo-2-methylnaphthalene)(3g，10mmole)與二-對甲苯基胺(Di-m-tolylamine)(4.14g，21mmole)放入反應瓶中，充分除水後再加入甲苯35毫升，開啟加熱及攪拌。加熱至50℃時加入叔丁醇鈉(Sodium t-butoxide)(2.496g，2.6mmole)，繼續加熱及攪拌。加熱至60℃時加入Pd(OAc)2(0.067g，0.3mmole)與三-叔丁基膦(Tri-tert-butylphosphine)(0.1728g，0.8mmole)，反應隔夜。反應完後加入50毫升去離子水，攪拌30分鐘。過濾出固體，濾液去除水層後收集有機層，用矽膠層析法純化後，合併該有機層及該過濾出之固體，蒸餾濃縮至濃稠，加入100毫升甲醇析出，析出後過濾固體，得淡黃色固體之化 合物A4(1.8g)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：δ 7.97-7.9(dd,3H)；7.35-7.24(m,5H)；7.23-7.1(s,2H)；7.14-7.05(m,8H)；6.91-6.86(s,6H)；6.83-6.8(t,6H)；6.79-6.745(d,3H)；6.74-6.685(d,3H)。
合成例5(化合物A5)
將1,4-二溴-2-甲基萘(1,4-dibromo-2-methylnaphthalene)(3g，10mmole)與4-環己基-N-(4-異丙基苯基)苯胺(4-cyclohexyl-N-(4-isopropylphenyl)aniline)(6.456g，22mmole)放入反應瓶中，充分除水後再加入甲苯35毫升，開啟加熱及攪拌。加熱至50℃時加入叔丁醇鈉(Sodium t-butoxide)(2.496g，2.6mmole)，繼續加熱及攪拌。加熱至60℃時加入Pd(OAc)2(0.067g，0.3mmole)與三-叔丁基膦(Tri-tert-butylphosphine)(0.1728g，0.8mmole)，反應隔夜。反應完後加入50毫升去離子水，攪拌30分鐘。過濾出固體，濾液去除水層後收集有機層，用矽膠層析法純化後，合併該有機層及該過濾出之固體，蒸餾濃縮至濃稠，加入100毫升甲醇析出，析出後過濾固體，得淡黃色固體之化合物A5(12g)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：δ 7.965-7.885(dd,4H)；7.325-7.25(m,15H)；7.1-6.91(m,41H)。
合成例6(化合物A8)
將1,4-二溴萘(1,4-Dibromonaphthalene)(2g，6.99mmole)與3-(二苯并[b,d]苯硫-4-基)-N-苯基苯胺(3-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-N-phenylaniline)(5.16g，14.7mmole)放入反應瓶中，充分除水後再加入甲苯25毫升，開啟加熱及攪拌。加熱至50℃時加入叔丁醇鈉(Sodium t-butoxide)(1.74g，18.18mmole)，繼續加熱及攪拌。加熱至60℃時加入Pd(OAc)2(0.047g，0.21mmole)與三-叔丁基膦(Tri-tert-butylphosphine)(0.12g，0.56mmole)，反應隔夜。反應完後加入50毫升去離子水，攪拌30分鐘。過濾出固體，濾液去除水層後收集有機層，用矽膠層析法純化後，合併該有機層及該過濾出之固體，蒸餾濃縮至濃稠，加入100毫升甲醇析出，析出後過濾固體，得淡黃色固體之化合物A8(2.5g)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：δ 8.22-8.12(S,3H)；8.1-7.94(m,5H)；7.62-6.82(m,30)。
合成例7(化合物A9)
將1,4-二溴-2,3-二甲基萘(1,4-Dibromo dibromo-2,3-dimethylnaphthalene)(2g，6.37mmole)與3-(二苯并[b,d]苯硫-4-基)-N-苯基苯胺(3-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-N-phenylaniline)(4.7g，13.37mmole)放入反應瓶中，充分除水後再加入甲苯25毫 升，開啟加熱及攪拌。加熱至50℃時加入叔丁醇鈉(Sodium t-butoxide)(1.589g，16.6mmole)，繼續加熱及攪拌。加熱至60℃時加入Pd(OAc)2(0.0428g，0.191mmole)與三-叔丁基膦(Tri-tert-butylphosphine)(0.11g，0.55mmole)，反應隔夜。反應完後加入50毫升去離子水，攪拌30分鐘。過濾出固體，濾液去除水層後收集有機層，用矽膠層析法純化後，合併該有機層及該過濾出之固體，蒸餾濃縮至濃稠，加入100毫升甲醇析出，析出後過濾固體，得淡黃色固體之化合物A9(1.8g)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：δ 8.14-8.12(d,2H)；8.19-8.04(m,4H)；7.99-7.92(m,3H)；7.62-7.3(m,17H)；7.26-7.25(s,1H)；7.22-7.08(m,7H)；7.1-6.91(m,4H)；6.79-6.7(m,4H)。
合成例8(化合物A10)
將1,4-二溴萘(1,4-Dibromonaphthalene)(5g，17.48mmole)與雙(4-(2-苯基丙-2-基)苯基胺(bis(4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)amine)(14.9g，36.71mmole)放入反應瓶中，充分除水後再加入甲苯50毫升，開啟加熱及攪拌。加熱至50℃時加入叔丁醇鈉(Sodium t-butoxide)(4.36g，45.4mmole)，繼續加熱及攪拌。加熱至60℃時加入Pd(OAc)2(0.117g，0.525mmole)與三-叔丁基膦(Tri-tert-butylphosphine)(0.302g，1.399mmole)，反應隔夜。反應完後加入300毫升去離子水，攪拌30分鐘。過濾出固 體，濾液去除水層後收集有機層，用矽膠層析法純化後，合併該有機層及該過濾出之固體，蒸餾濃縮至濃稠，加入350毫升甲醇析出，析出後過濾固體，得淡綠色固體之化合物A10(8.5g)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：δ 8.0-7.92(m,3H)；7.33-7.23(m,32H)；7.2-7.12(m,6H)；7.07-7.00(d,13H)；6.95-6.88(d,12H)。
實施例1藍色螢光有機發光元件之製造
於基底載入蒸鍍系統使用前，先以溶劑及紫外線臭氧清洗基底進行脫脂。之後，將基底傳送至真空沉積室，於基底之頂部沉積所有層。第2圖所示之各層係由加熱的蒸鍍舟(boat)在約10-6托之真空度依序沉積：a)氧化銦錫層(ITO)；a)電洞注入層，厚度20奈米，HAT-CN；b)電洞傳輸層，厚度60奈米，HT；c)發光層，厚度30奈米，包含3wt%化合物A2作為客發光體以及BH1作為主發光體，(BH1為昱鐳光電科技股份有限公司之商品名)；d)電子傳輸層，厚度25奈米，包含ET及摻雜之喹啉鋰(Liq)；e)電子注入層，厚度1奈米，氟化鋰(LiF)；及f)陰極，厚度約150奈米，包含Al。
實施例1之元件結構可表示為：ITO/HAT-CN(20奈 米)/HT(60奈米)/BH1：3wt%化合物A2(30奈米)/50wt%ET：50wt% Liq(25奈米)/LiF(1奈米)/Al(150奈米)。
於沉積形成上述各層後，該元件自沉積室傳送至乾燥箱中，隨即以UV可固化環氧樹脂及含有吸濕劑之玻璃蓋板進行封裝。該有機電激發光元件具有9平方毫米之發光區域。
所有製成之有機電激發光元件之電激發光性質均使用定電流源(KEITHLEY 2400 Source Meter,made by Keithley Instruments,Inc.,Cleveland,Ohio)及光度計(PHOTO RESEARCH SpectraScan PR 650,made by Photo Research,Inc.,Chatsworth,Calif.)於室溫下進行測量。
藉由驅動定電流依據發光層之光色於室溫及不同初始發光度以進行測試。光色係使用國際照明委員會所定 CIE坐標表示。
實施例2(有機電激發光元件之製造)
除將實施例1中發光層之化合物A2置換為化合物A5作為客發光體，其他如實施例1之層結構。
實施例2之元件結構可表示為：ITO/HAT-CN(20奈米)/HT(60奈米)/BH1：3wt%化合物A5(30奈米)/50wt%ET：50wt% Liq(25奈米)/LiF(1奈米)/Al(150奈米)。
實施例3(有機電激發光元件之製造)
除將實施例1中發光層之化合物A2置換為化合物A6作為客發光體，其他如實施例1之層結構。
實施例3之元件結構可表示為：ITO/HAT-CN(20奈米)/HT(60奈米)/BH1：3wt%化合物A6(30奈米)/50wt%ET：50wt% Liq(25奈米)/LiF(1奈米)/Al(150奈米)。
實施例4(有機電激發光元件之製造)
除將實施例1中發光層之化合物A2置換為化合物A8作為客發光體，其他如實施例1之層結構。
實施例4之元件結構可表示為：ITO/HAT-CN(20奈米)/HT(60奈米)/BH1：3wt%化合物A8(30奈米)/50wt%ET：50wt% Liq(25奈米)/LiF(1奈米)/Al(150 奈米)。
實施例5(有機電激發光元件之製造)
除將實施例1中發光層之化合物A2置換為化合物A10作為客發光體，其他如實施例1之層結構。
實施例5之元件結構可表示為：ITO/HAT-CN(20奈米)/HT(60奈米)/BH1：3wt%化合物A10(30奈米)/50wt%ET：50wt% Liq(25奈米)/LiF(1奈米)/Al(150奈米)。
實施例1至5中以BH1為主發光體材料製備之該等有機電激發光元件發光之發射波峰、最大發光效率、驅動電壓、功率效率及CIE座標係示於表2。第4圖為實施例1至5製成之有機電激發光元件之電激發光光譜。
實施例6(有機電激發光元件之製造)
除將實施例1中發光層之化合物A2置換為化合物A1作為客發光體，以及將BH1置換為BH2作為主發光體，(BH2為昱鐳光電科技股份有限公司之商品名)，其他如實施例1之層結構。
實施例6之元件結構可表示為：ITO/HAT-CN(20奈米)/HT(60奈米)/BH2：3wt%化合物A1(30奈米)/50 wt%ET：50wt% Liq(25奈米)/LiF(1奈米)/Al(150奈米)。
實施例7(有機電激發光元件之製造)
除將實施例1中發光層之BH1置換為BH2作為主發光體，其他如實施例1之層結構。
實施例7之元件結構可表示為：ITO/HAT-CN(20奈米)/HT(60奈米)/BH2：3wt%化合物A2(30奈米)/50wt%ET：50wt% Liq(25奈米)/LiF(1奈米)/Al(150奈米)。
實施例8(有機電激發光元件之製造)
除將實施例1中發光層之化合物A2置換為化合物A4作為客發光體，以及將BH1置換為BH2作為主發光體，其他如實施例1之層結構。
實施例8之元件結構可表示為：ITO/HAT-CN(20奈米)/HT(60奈米)/BH2：3wt%化合物A4(30奈米)/50wt%ET：50wt% Liq(25奈米)/LiF(1奈米)/Al(150奈米)。
實施例9(有機電激發光元件之製造)
除將實施例1中發光層之化合物A2置換為化合物A10作為客發光體，以及將BH1置換為BH2作為主發光體，其他如實施例1之層結構。
實施例9之元件結構可表示為：ITO/HAT-CN(20奈米) /HT(60奈米)/BH2：3wt%化合物A10(30奈米)/50wt%ET：50wt% Liq(25奈米)/LiF(1奈米)/Al(150奈米)。
實施例6至9中以BH2為主發光體材料製備之該等有機電激發光元件發光之發射波峰、最大發光效率、驅動電壓、功率效率及CIE座標係示於表3。第5圖為實施例6至9製成之有機電激發光元件之電激發光光譜。
本發明不限於上述實施例、方法及實例，以請求保護本發明之申請專利範圍及精神內所有實施例及方法為準。
如上所述，本發明之有機電激發光元件使用式(I)所示之二胺化合物作為客發光體，因其可發出不同藍光光色，如淡藍光(化合物A1與A2)、正藍光(化合物A5與A10)及深藍光(化合物A4、A6與A8)，可以廣泛應用在OLED顯示器與光源。因此，本發明之有機電激發光元件具有極高之技術價值且適用於平面顯示器、行動通信元件之顯示器、OLED光源、訊息看板(sign-boards)。
100‧‧‧有機電激發光元件
110‧‧‧基底
120‧‧‧陽極
130‧‧‧電洞注入層
140‧‧‧電洞傳輸層
150‧‧‧發光層
160‧‧‧電子傳輸層
170‧‧‧電子注入層
180‧‧‧陰極

Claims (20)

  1. 一種如式(I)所示之二胺化合物： 其中，R表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基；Ar1、Ar2、Ar3及Ar4各自獨立表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；以及n表示0至4之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之二胺化合物，其中，Ar1與Ar3相同，且Ar2與Ar4相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之二胺化合物，其中，R表示(C1-C10)烷基；Ar1、Ar2、Ar3及Ar4各自獨立表示經取代之(C6-C30)芳基，其中，該經取代之(C6-C30)芳基之取代基係選自(C1-C10)烷基、經(C6-C30)芳基取代之(C1-C10)烷基、(C3-C10)環烷基、及(5-至30-員)雜芳基所組成群組的至少一者；以及n表示0、1或2。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之二胺化合物，其中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中之至少一者係經(C1-C10)烷基或 (C3-C10)環烷基取代之(C6-C30)芳基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之二胺化合物，其中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中之至少一者係經(C2-C10)烷基或(C3-C10)環烷基取代之(C6-C30)芳基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之二胺化合物，其中，n為0，且Ar1、Ar2、Ar3及Ar4中之至少一者係經(C3-C10)烷基或(C3-C10)環烷基取代之(C6-C30)芳基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之二胺化合物，其中，n為0，且Ar1、Ar2、Ar3及Ar4之各者係經(C3-C10)烷基或(C3-C10)環烷基取代之(C6-C30)芳基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之二胺化合物，其中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4各自獨立表示9,9-二甲基芴基、聯苯基、丙基苯基、環己基苯基、甲基苯基、苯基、二苯并噻吩基苯基或苯丙基苯基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之二胺化合物，其中，式(I)所示之二胺化合物係如式(II)所示： 其中，R表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基；Z1、Z2、Z3及Z4各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C3-C10)環烷基、 經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基，或Z1、Z2、Z3及Z4中之至少一者與式(II)中相鄰的苯併合形成經取代或未經取代之(C9-C30)芳基，或Z1、Z2、Z3及Z4中之至少一者與式(II)化合物中相鄰的苯併合形成經取代或未經取代之(10-至30-員)雜芳基；以及n表示0至4之整數。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之二胺化合物，其中，Z1、Z2、Z3及Z4中之至少一者係經(C-C10)烷基、(C3-C10)環烷基、(C6-C30)芳基及(5-至30-員)雜芳基所組成群組的至少一者取代。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之二胺化合物，其中，R表示(C1-C10)烷基；Z1、Z2、Z3及Z4各自獨立表示甲基、異丙基、苯基異丙基、環己基或二苯并噻吩基、或Z1、Z2、Z3及Z4中之至少一者與式(II)中相鄰的苯併合形成9,9-二甲基芴基；以及n表示0、1或2。
  12. 一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及有機層，係形成於該陰極與陽極之間，且該有機層包含如申請專利範圍第1項所述之二胺化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之有機電激發光元件，其 中，以該有機層之重量計算，該二胺化合物的含量為25wt%至100wt%，且該有機層之厚度係1奈米至500奈米。
  14. 如申請專利範圍第12項所述之有機電激發光元件，其中，該有機層係電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層或電子阻擋層。
  15. 如申請專利範圍第12項所述之有機電激發光元件，其中，該有機層係發光層。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機電激發光元件，其中，以該發光層之重量計算，該二胺化合物之含量為2wt%至15wt%。
  17. 如申請專利範圍第15項所述之有機電激發光元件，其中，該發光層包含作為客發光體之如申請專利範圍第1項所述之二胺化合物以及作為主發光體之螢光材料。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之有機電激發光元件，其中，該螢光材料的HOMO能階為5.7eV至5.9eV。
  19. 如申請專利範圍第12項所述之有機電激發光元件，其係發射藍光。
  20. 如申請專利範圍第12項所述之有機電激發光元件，其係應用於發射白光之有機電激發光裝置。
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